KR910004592A - 벤조피란 화합물, 그의 제조방법 및 약학 조성물 - Google Patents
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Claims (10)
- 하기 일반식(I)의 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염.[상기식에서 R1은 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알케닐기, C2∼6알키닐기, 또는 R7-CO-기 (단, R7은 C1∼6알킬기, 페닐기, 페닐기에 의해 치환될 수 있는 C2∼6알케닐기, 또는 C1∼6알콕시기임)이며; R2는 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1∼8알킬기, 또는 페닐기이고; R3은 수소원자이며, R4는 히드록실기이거나, R3및 R4는 함께 결합을 형성하며; 각각의 R5및 R6는 C1∼4알킬기이고; Y는 시아노기, 할로겐 원자, 니트로기, C1∼6알킬기, C2∼6알키닐기, C1∼6알킬카르보닐기, C1∼6알콕시기, 디-C1∼6알킬아미노카르보닐기, 아릴기, C1∼6알콕시 카르보닐기, 카르복실시 또는 모르폴리노카르보닐기이다]
- 제1항에 있어서, R1의 치환된 C1∼6알킬기의 치환기가 C1∼6알콕시기, 아릴기 히드록실기, C1∼6알콕시카르보닐기 또는 디-C1∼6알킬아미노기인 화합물 또는 약학적으로 허용 가능한 그의 염.
- 제1항에 있어서, R2의 치환된 C1∼8알킬기의 치환기가 C1∼6알콕시기 또는 아릴기인 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염.
- 제1하아 있어서, 일반식(I) 의 R1이 수소 원자이며 ; R2가 C1∼8알킬기 또는 페닐기이고; R3가 수소원자이며 R4는 히드록실기이거나, R3및 R4가 함께 결합을 형성하며 ; 각각의 R5및 R6는 C1∼4알킬기이고; Y는 시아노기 또는 니트로기인 화합물 또는 약학적으로 허용 가능한 그의 염.
- 제1항에 있어서, 6-시아노-3,4-디히드로-2,2-디메틸-트랜스-4-[(N-시아노-아세트이미도일)아미노]-2H-벤조 [b] 피란-3-을 또는 약학적으로 허용 가능한 그의 염, 6-시아노-3,4-디히드로-2,2-디메틸-트랜스-4-[(N-시아노-벤즈이미도일)아미노]-2H-벤조 [b] 피란-3-올 또는 약학적으로 허용 가능한 그의 염, 6-니트로-3,4-디히드로-2,2-디메틸-트랜스-4-[(N-시아노-아세트이미도일)아미노]-2H-벤조 [b] 피란-3-올 또는 약학적으로 허용 가능한 그의 염, 6-시아노-2,2-디메틸-4-[(N-시아노-아세트이미도일)아미노]-2H-벤조 [b] 피란 또는 약학적으로 허용 가능한 그의 염, 6-시아노-2,2-디메틸-4-[(N-시아노-프로피온이미도일)아미노]-2H-벤조 [b] 피란 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염, 또는 6-니트로-2,2-디메틸-4[(N-시아노-아세트이미도일)아미노]-2H-벤조 [b] 피란 또는 약학적으로 허용 가능한 그의 염 또는 6-니트로-2,2-디메틸-4-[(N-시아노-아세트이미도일)아미노]-2H-벤조 [b] 피란 또는 약학적으로 허용가능한 염인, 화합물 및 약학적으로 허용가능한 그의 염.
- (1) 하기 일반식(II)의 화합물[상기 식에서 R1, R5, R6및 Y는 하기 일반식(I)에서 정의된 바와 같다 (단, R1이 R7-CO- 기이미 Y가 카르복실기인 경우는 제외된다)]을 하기 일반식(III)의 화합물(상기 식에서, R2은 하기 일반식(I)에서 정의되는 바와 동일하며, R8은 C1∼6알킬기이다)과 반응시켜서 하기 일반식(I) (단, R3은 수소원자이며 R4는 히드록실기이다)의 화합물을 수득하거나; (2) 하기 일반식(Ia)의 화합물[상기 식에서, R1,R2, R5, R6및 Y는 하기 일반식(I)에서 정의된 바와 같다 (단, R1이 R7-CO- 기이며 Y가 카르복실기인 경우는 제외된다)]을 하기 일반식(IV)의 화합물(상기 식 R9은 알킥리 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며, X는 할로겐원자이다.) 과 반응시켜 하기 일반식(V)의 화합물(상기식에서 R1, R2, R5, R6, R9및 Y는 하기 일반식(I)에서 정의된 바와 같다)을 형성시킨 다음, 일반식(V)의 화합물을 하기 일반식(VI)의 화합물(상기 식에서, R10은 알킬기이며, M은 알칼리 금속이다) 과 반응시켜 하기 일반식(I)의 화합물(단, R3및 R4는 함께 결합을 형성한다)을 수득하거나; (3) 일반식(V)의 화합물을 1, 8-디아자비시클로[5,4,0]-7-운데센과 반응시켜 하기 일반식 (I)의 화합물 (단, R3및 R4는 함께 결합을 형성한다)을 수득하거나; (4) 일반식(Ia)의 화합물을 탈수용 수소화나트륨, 염산, 또는 p-톨루엔술폰산으로 처리하여 하기 일반식(I)의 화합물 (단, R3및 R4는 함께 결합을 형성한다)을 수득하거나; (5) 하기 일반식(VII)의 화합물(상기 식에서, R2, R5, R6및 Y는 하기 일반식(I)에서 정의되는 바와 동일하다.) 을 하기 일반식(VIII)의 화합물(상기 식에서, R11은 치환 또는 비치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알케닐기, C2∼6알키닐기이며, X는 할로겐원자이다)과 반응시켜 하기 일반식(I)의 화합물 (단, R1은 치환 또는 비치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알케닐기, C2∼6알키닐기이며, R3및 R4는 함께 결합을 형성한다)을 수득하거나; (6) 일반식(VII)의 화합물을 하기 일반식(IX)의 화합물(상기 식에서, R7및 X 는 하기 일반식(I)에서 정의되는 바와 동일하다.)과 반응시켜 하기 일반식(I)의 화합물 [단, R1은 R7-CO-기 (단, R7은 하기 일반식(I)에서 정의 되는 바와 동일함)이고, R3및 R4는 함께 결합을 형성한다]을 수득하거나; (7) 하기 일반식(X)의 화합물(상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5, 및 R6은 하기 일반식(I)에서 정의되는 바와 동일하며, R12는 C1∼6알킬기이다.)을 가수분해하여 하기 일반식(I)의 화합물 (단, Y는 카르복실기임)을 수득하거나; (8) 하기 일반식(I)의 화합물 (단, Y는 카르복실기임)을 모르폴린 또는 디알킬아민과 반응시켜 하기 일반식(I)의 화합물 (단, Y는 모르폴리노 카르보닐기 또는 디-C1∼6알킬아미노 카르보닐기임)을 수득함을 특징으로 하는, 하기 일반식(I)의 화합물 또는 약학적으로 허용 가능한 그의 염을 제조하는 방법.[상기 식에서, R1은 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알케닐기, C2∼6알키닐기, 또는 R7-CO-기 (단, R7은 C1∼6알킬기, 페닐기, 페닐기에 의해 치환될 수 잇는 C2∼6알케닐기, 또는 C1∼6알콕시기임)이며; R2는 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1∼8알킬기, 또는 페닐기이고; R3은 수소원자이며, R4는 히드록실기이거나, R3및 R4는 함께 결합을 형성하며; 각각의 R5및 R6는 C1∼4알킬기이고; Y는 시아노기, 할로겐 원자, 니트로기, C1∼6알킬기, C2∼6알키닐기, C1∼6알킬카르보닐기, C1∼6알콕시기, 디-C1∼6알킬아미노카르보닐기, 아릴기, C1∼6알콕시카르보닐기, 카르복실시 또는 모르폴리노카르보닐기이다]
- 활성 성분으로서 하기 일반식(I)의 화합물 또는 약학적으로 허용 가능한 그의 염을 함유하는, 칼륨 채널 활성화 작용을 가지는 약학 조성물.[상기 식에서, R1은 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알케닐기, C2∼6알키닐기, 또는 R7-CO-기 (단, R7은 C1∼6알킬기, 페닐기, 페닐기에 의해 치환될 수 잇는 C2∼6알케닐기, 또는 C1∼6알콕시기임)이며; R2는 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1∼8알킬기, 또는 페닐기이고; R3은 수소원자이며, R4는 히드록실기이거나, R3및 R4는 함께 결합을 형성하며; 각각의 R5및 R6는 C1∼4알킬기이고; Y는 시아노기, 할로겐 원자, 니트로기, C1∼6알킬기, C2∼6알키닐기, C1∼6알킬카르보닐기, C1∼6알콕시기, 디-C1∼6알킬아미노카르보닐기, 아릴기, C1∼6알콕시카르보닐기, 카르복실시 또는 모르폴리노카르보닐기이다]
- 활성 성분으로서 일반식(I)의 화합물 또는 약학적으로 허용 가능한 그의 염을 함유하는 혈압 강하제 또는 항천식제.[상기 식에서, R1은 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알케닐기, C2∼6알키닐기, 또는 R7-CO-기 (단, R7은 C1∼6알킬기, 페닐기, 페닐기에 의해 치환될 수 잇는 C2∼6알케닐기, 또는 C1∼6알콕시기임)이며; R2는 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1∼8알킬기, 또는 페닐기이고; R3은 수소원자이며, R4는 히드록실기이거나, R3및 R4는 함께 결합을 형성하며; 각각의 R5및 R6는 C1∼4알킬기이고; Y는 시아노기, 할로겐 원자, 니트로기, C1∼6알킬기, C2∼6알키닐기, C1~6알킬카르보닐기, C1∼6알콕시기, 디-C1∼6알킬아미노카르보닐기, 아릴기, C1∼6알콕시 카르보닐기, 카르복실기 또는 모르폴리노 카르보닐기이다]
- C2∼6알키닐-3,4-디히드로-2,2-디메틸-트랜스-4-아미노-2H-벤조 [b] 피란-3-올
- 제9항에 있어서, 6-에티릴-3,4-디히드로-2,2-디메틸-트랜스-4-아미노-2H-벤조 [b] 피란-3-올인 화합물.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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