KR850006194A - 치환된 벤조피란의 제조방법 - Google Patents

치환된 벤조피란의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR850006194A
KR850006194A KR1019850002157A KR850002157A KR850006194A KR 850006194 A KR850006194 A KR 850006194A KR 1019850002157 A KR1019850002157 A KR 1019850002157A KR 850002157 A KR850002157 A KR 850002157A KR 850006194 A KR850006194 A KR 850006194A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
substituted
optionally
different
Prior art date
Application number
KR1019850002157A
Other languages
English (en)
Inventor
조아힘 카베 한스 (외 5)
Original Assignee
조아힘 그렘,귄터 슈마헤르
바이엘 아크티엔 게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 조아힘 그렘,귄터 슈마헤르, 바이엘 아크티엔 게젤샤프트 filed Critical 조아힘 그렘,귄터 슈마헤르
Publication of KR850006194A publication Critical patent/KR850006194A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/96—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Glass Compositions (AREA)
  • Surface Acoustic Wave Elements And Circuit Networks Thereof (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

치환된 벤조피란의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (5)

  1. (A)의 일반식(Ⅱ)의 크로만-4-키브알데히드와 일반식(Ⅲ)의 아민을 환원제 존재하에 반응시키거나, (B)의 일반식(Ⅳ)의 아민과 일반식(Ⅴ)의 카보닐화합물 환원제 존재하에 반응시키거나, (C)일반식(Ⅵ)의 화합물과 일반식(Ⅲ)의 아민을 산결합제 존제하에 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ)의 치환된 벤조피란 및 그의 약제학적으로 무독한 산부가염을 제조하는 방법.
    (I)
    (Ⅱ)(Ⅲ)
    (Ⅳ)
    (Ⅴ)(Ⅵ)
    상기식에서, -A-는 단일결합 또는 이중결합이며, R1및 R2는 동일하거나 상이하며, 수소, 알킬, 시클로알킬, 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 아르알킬이거나, R1및 R2는 이들 사이의 탄소원자와 함께 카보시클릭환을 형성하며, R3,R4,R5및 R6는 동일하거나 상이하며, 수소 , 히드록실, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 임의로 치환된 아일, 임의로 치환된 아르알킬, 알콕시, 임의로 치환된 아일옥시 및 임의로 치환된 아르알콕시이고, R7,R8,R9,R20및 R11은 동일하거나 상이하며, 수소 또는 알킬이고, X는 단일결합, 또는 하나 또는 두개의 알킬기에 의해 임의로 치환된 메틸렌이거나, 산소 또는 NR17(여기서, R17은 수소 및 탄소수 6까지의 알킬이거나, R7과 함께 C2내지 C3-알킬렌을 형성한다)이며, R12,R13,R14,R15및 R16은 동일하거나 상이하며, 각각은 수소, 히드록실, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 아르알콕시 또는 트리풀루오르메틸이며, 이들 치환체 R12내지 R16중 하나 및 최대한 두개가 동일하거나 상이하게 각각 니트로, 시아노 또는또는기이며, 여기서, R18및 R19는 동일하거나 상이하며, 각각 수소 또는 임의로 치환된 알킬이고, R20은 임의로 치환된 알킬이며, R21은 수소, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알콕시 또는 임의로 치환된 알킬아미노이며, R12및 R13또는 R13및 R14는 각각 함께 결합하여 알킬렌 디옥시기 또는 -CH=CH-CH=CH-기를 임의로 아타내거나, R18은 R19또는 R20또는 R21과 함께 2내지 5개의 탄소수를 갖는 알킬렌 브리지를 함유하며, 또 임의로 1개의 키보닐기를 추가로 더 함유하는 5-원 내지 7-원 헤테로 시클릭환을 형성할 수 있고, Y는 알킬-치환된 또는 아릴-치환된 술포닐옥시기, 브롬 또는 염소같은 친핵성 치환체이며, 단, 일반식(Ⅴ)에서 X는 NR17가 아니다.
  2. 제1항에 있어서, 방법(A) 및 (B)에서는, 환원제로서 수소화금속착물 또는 촉매적으로 활성화된 수소가 사용되며, 방법(C)에서는, 산결합제로서 금속의 수산화물, 탄산염 또는 질소염기가 사용되는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 반응이 -51 내지 150℃의 온도에서 수행되는 방법.
  4. 제1항에 있어서, R1및 R2가 동일하거나 상이하며, 수소 C1내지 C6-알킬, C5내지 C7-시클로알킬, 또는 C1내지 C4-알킬, 할로겐 및/또는 C1내지 C4-알콕시에 의해 임의로 일치환된 또는 이치환된 페닐, 아릴라디칼이 C1내지 C4-알킬, 알로겐 및/또는 C1내지 C4-알콕시에 의해 임의로 일치환된 또는 이치환된 C7내지 C9-아르알킬이거나, R1및 R2가 크로만환의 탄소원자와 함께 4- 내지 7-원 카보시클 릭환을 형성하며; R3내지 R6이 동일하거나 상이하며, 수소, 히드록실, 할로겐, C1내지 C6-알킬, C5내지 C7-시클로알킬, 또는 C1내지 C4-알킬, 할로겐 및/또는 C1내지 C4-알콕시에 의해 임의로 일치환된 또는 이치환된 페닐, 아릴라디칼이 C1내지 C4-알킬, 할로겐 및/또는 C1내지 C4-알콕시에 의해 임의로 일치환된 또는 이치환된 C7내지 C9-아르알킬이며, R7,R8,R9,R10및 R11이 동일하거나 상이하며, 수소 또는 C1내지 C6-알킬이고, X가 단일결합 또는 C1내지 C4-알킬에 의해 임의로 일치환 또는 이치환된 메틸렌이거나 산소 또는 -NR17이고, 여기서, R17이 수소 또는 C1내지 C4-알킬이거나, R7과 함께 C2-알킬렌 브리지를 형성하며, R12,R13,R14,R15및 R16이 동일하거나 상이하며 각각 수소, 히드록실, 염소, 볼소, 탄소수 1내지 4의 알킬, 탄소수 1내지 3의 알콕시, 탄소수 8까지의 아르알콕시 또는 트리폴루오로메틸이고, 상기의 치환체 R12내지 R16중 적어도 하나 및 최대로 2개는 동일하거나 상이하게 각각 니트로, 시아노 또는또는기로서, R18및 R19가 동일하거나 상이하며 각각 수소, 또는 할로겐에 의해 임의로 일치환 내지 3치환된 탄소수 1내지 4의 알킬이며, R20이 할로겐에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환된 탄소수 1내지 6의 알킬기이고, R21이 수소, 각각의 알킬 및 알콕시부에 1내지 4의 탄소원자를 가지며, 알킬라디칼이 할로겐에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환된 알킬, 알콕시 또는 알킬아마노이며, R12와 R13또는 R13과 R14가 함께 임의로 탄소수 1또는 2의 알킬렌 디옥시기 또는 -CH=CH-CH=CH-기를 나타내거나, R18이 R19,R20또는 R21와 함께 2,3 또는 4개의 탄소원자를 갖는 알킬렌 브리지와 또한 임의로 1개의 카보닐기를 추가로 더 함유하는 5-원 또는 6-원 헤테로 시클릭환을 형성할 수 있는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 약제학적으로 무독한 그의 산부가염을 제조하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, R1및 R2가 동일하거나 상이하며 수소 또는 C1내지 C4-알킬이거나, R1및 R2가 이들 사이의 탄소와 함께 카보-시클린 C5또는 C6환을 형성하며, R3내지 R6가 동일하거나 상이하며, 수소 히드록실, C1내지 C4-알킬, C1내지 C4-알콕시 또는 염소이고, R7내지 R11가 동일하거나 상이하며 수소 또는 C1내지 C4-알킬이며, X가 단일결합, 산소, 메틸렌 또는 -NR17이고, R17이 수소 또는 C1내지 C3-알킬이거나, R7과 함께 에틸렌 브리지를 형성하며, R12내지 R16이 동일하거나 있이하며, 수소, 염소, 시클로헥실, C1내지 C4-알킬, C1내지 C3-알콕시, 탄소수 1내지 8의 아르알콕시 또는 트리플루오로메틸이고, R12와 R13또는 R13과 R14가 함께 임의로 각기 메틸렌디옥시기 또는 -CH=CH-CH=CH-기를 형성하며, C12내지 C16의 기중 적어도 하나 및 최대한 두개의 치환체가 동일하거나 상이하게, 각각 니트로, 시아노 또는또는기이며, 여기서, R18및 R19가 동일하거나 있이하며 각각 수소 또는 할로겐에 의해 임의로 치환된 탄소수 1내지 4의 알킬이며, R20이 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 탄소수 1내지 4의 알킬이며, R21이 수소 또는 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 탄소수 1내지 4의 알킬이거나 각각 탄소수 1내지 2의 알콕시 또는 알킬아미노인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 약제학적으로 무독한 그의 산부가염을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019850002157A 1984-03-31 1985-03-30 치환된 벤조피란의 제조방법 KR850006194A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19843411993 DE3411993A1 (de) 1984-03-31 1984-03-31 Substituierte benzopyrane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in arzneimittel
DEP3411993.0 1984-03-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR850006194A true KR850006194A (ko) 1985-10-02

Family

ID=6232185

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019850002157A KR850006194A (ko) 1984-03-31 1985-03-30 치환된 벤조피란의 제조방법

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4659737A (ko)
EP (1) EP0157267B1 (ko)
JP (1) JPS60224685A (ko)
KR (1) KR850006194A (ko)
AT (1) ATE38836T1 (ko)
AU (1) AU4059485A (ko)
DE (2) DE3411993A1 (ko)
DK (1) DK144685A (ko)
ES (2) ES8703448A1 (ko)
FI (1) FI851261L (ko)
GR (1) GR850799B (ko)
HU (1) HUT38097A (ko)
IL (1) IL74745A0 (ko)
NO (1) NO851010L (ko)
NZ (1) NZ211617A (ko)
PT (1) PT80191B (ko)
ZA (1) ZA852391B (ko)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4918092A (en) * 1983-12-21 1990-04-17 Merck Frosst Canada, Inc. Leukotriene antagonists
ES2044970T3 (es) * 1986-06-26 1994-01-16 Ciba Geigy Ag Procedimiento para la obtencion de compuestos hidrogenados del acido 1-benzooxacicloalquil-piridincarboxilico.
FR2618437B1 (fr) * 1987-07-23 1989-11-17 Rhone Poulenc Sante Nouveaux derives du benzopyranne, leur preparation et les medicaments qui les contiennent
DE3737195A1 (de) * 1987-11-03 1989-05-18 Bayer Ag Chromanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln
US5140039A (en) * 1988-01-15 1992-08-18 Abbott Laboratories Aminomethyl-thiochroman compounds
US5185364A (en) * 1988-01-15 1993-02-09 Abbott Laboratories Aminomethyl-chroman and -thiochroman compounds
EP0325964A1 (en) * 1988-01-15 1989-08-02 Abbott Laboratories Aminomethyl-chroman and -thiochroman compounds
DE3901814A1 (de) * 1988-07-28 1990-02-01 Bayer Ag Substituierte aminomethylzetraline sowie ihre heterocyclischen analoga
US5264458A (en) * 1989-11-02 1993-11-23 Bayer Aktiengesellschaft Antithrombotic iso- and heterocyclic phenylsulphonamides
WO1992008712A1 (en) * 1990-11-08 1992-05-29 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Flavane derivative or salt thereof and novel production process
US5837702A (en) * 1993-10-07 1998-11-17 Bristol-Myers Squibb Co. 4-arylamino-benzopyran and related compounds
US5629429A (en) * 1995-06-07 1997-05-13 Bristol-Myers Squibb Company Process for preparing 4-arylamino-benzopyran and related compounds
US5612323A (en) * 1995-06-07 1997-03-18 Bristol-Myers Squibb Company Phosphinic ester substituted benzopyran derivatives
US5869478A (en) * 1995-06-07 1999-02-09 Bristol-Myers Squibb Company Sulfonamido substituted benzopyran derivatives
US5612370A (en) * 1995-06-07 1997-03-18 Bristol-Myers Squibb Company Phenylglycine and phenylalaninen amido benzopyran derivatives
GB9801392D0 (en) * 1998-01-22 1998-03-18 Smithkline Beecham Plc Novel compounds

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH648030A5 (de) * 1980-12-15 1985-02-28 Sandoz Ag Benzopyran-allylaminderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung.
DE3300004A1 (de) * 1983-01-03 1984-07-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 4-aminomethylenchromane bzw. -chromene, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in arzneimitteln

Also Published As

Publication number Publication date
AU4059485A (en) 1985-10-03
IL74745A0 (en) 1985-06-30
JPS60224685A (ja) 1985-11-09
HUT38097A (en) 1986-04-28
DE3411993A1 (de) 1985-10-10
ATE38836T1 (de) 1988-12-15
PT80191A (en) 1985-04-01
FI851261A0 (fi) 1985-03-28
ES8703448A1 (es) 1987-02-16
EP0157267A2 (de) 1985-10-09
EP0157267B1 (de) 1988-11-23
NO851010L (no) 1985-10-01
DK144685D0 (da) 1985-03-29
ZA852391B (en) 1985-11-27
EP0157267A3 (en) 1986-09-03
ES8801912A1 (es) 1987-08-01
ES556864A0 (es) 1987-08-01
DK144685A (da) 1985-10-01
ES541583A0 (es) 1987-02-16
GR850799B (ko) 1985-11-25
US4659737A (en) 1987-04-21
NZ211617A (en) 1987-10-30
FI851261L (fi) 1985-10-01
DE3566404D1 (en) 1988-12-29
PT80191B (en) 1987-03-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR850006194A (ko) 치환된 벤조피란의 제조방법
KR840007225A (ko) 치환된 4-아미노 메틸렌-크로만 및-크로멘의 제조방법
EP0641333A1 (en) METHOD FOR PRODUCING INTERMEDIATES IN THE SYNTHESIS OF RETROVIRAL PROTEASE INHIBITORS.
KR840000494A (ko) 디하이드로피리딘의 제조방법
KR880011123A (ko) N- 벤즈히드릴- 치환된 헤테로사이클 유도체, 그의 제조방법
KR900014351A (ko) 벤조피란 유도체 및 그 제조방법
ATE89559T1 (de) Camptothecin-derivate und verfahren zu ihrer herstellung.
KR920009816A (ko) 아릴 유도체
KR900004722A (ko) 푸마길롤 유도체
KR860007221A (ko) 시클로펜타[d] 피리미딘 유도체의 제조방법
KR910004592A (ko) 벤조피란 화합물, 그의 제조방법 및 약학 조성물
KR910000696A (ko) 벤조피란 유도체 및 그의 제조방법
US4110347A (en) Chroman derivatives
KR870004051A (ko) 폴리옥시겐화 라브단 유도체의 제조방법
KR890011829A (ko) 디우레아 유도체 및 이의 제조방법
KR860008206A (ko) 그리세올산 유도체의 제조 방법
KR860008111A (ko) 인딘과 나프탈렌 유도체의 제조방법
KR890011904A (ko) 안드로스타-1,4, -디엔-3,17-디온의 6-메틸렌 유도체 합성방법
KR860009009A (ko) 옥소티아졸리딘 화합물의 제조방법
KR840004731A (ko) 2,4-디아미노-5-(치환된)피리미딘의 제조방법
KR840006226A (ko) 티아트리아진 유도체의 제조방법
ES8500742A1 (es) Procedimiento para la preparacion de derivados de acido fenilacetico
ES438102A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de derivados de amidino-hidrazona.
KR850007588A (ko) β-나프틸알킬아민의 제조방법
US3135789A (en) Cyclic boron compounds

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid