KR860008206A - 그리세올산 유도체의 제조 방법 - Google Patents

그리세올산 유도체의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

그리세올산 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 그리세올산 또는 디히드로메스옥시그리세올산의 이데닌잔기를 하기 일반식(A)의 다른 기로 치환하거나 및/또는 하기에서 정의하는 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, W 및 Z 중에서 임의의 기를 상기 기들의 정의 내의 임의의 다른 기로 치환함을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 그리세올산 유도체의 제조방법.
    [식중,
    A는 하기일반식 (a),(b),(c),(d) 또는 (e)의 기를 나타낸다.
    (a)
    (b)
    (c)
    (d)
    또는 (e)
    R1및 R2는 각각 수소원자, 할로겐원자 및 일반식 -OR9의 기로 구성된 군으로부터 선택된 기이다 ;
    R3및 R4는 각각 카르바모일기 및 카르복시기로 구성된 군으로부터 선택된 기이다 ;
    R5및 R6은 둘 다 수소원자이거나, 또는 함께 이들이 결합되어 있는 타소원자들 사이에 과외의 또 다른 탄소-탄소 결합을 형성한다 ;
    R7은 수소원자, 할로겐원자 또는 일반식 -OR9,-NR10R11또는 -SR9의 기를 나타낸다 ;
    R8은 할로겐원자 또는 일반식 -OR9, -NR10R11또는 -SR9의 기를 나타낸다 ;
    R9는 수소원자, C1-C6알킬기, 알킬술포닐기, 할로알킬술포닐기, 아릴술포닐기 또는 히드록시 보호기를 나탄낸다 ;
    R10및 R11은 각각 수소원자, 히드록시기, C1-C6알킬기, C1-C6히드록시알킬기, C1-C6아미노알킬기, 아르알킬기, 아릴기, C1-C6알콕시기, 아르알킬옥시기, 아미노기, C1-C20지방족 아실기 및 방향족 아실기로 구성된 군으로부터 선택된 기이거나 ; 또는 R10및 R11은 함께 치환된 메틸렌기를 나타내고, 또는 R10및 R11은 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 5 또는 6개의 고리 원자를 갖는 복소환기를 나타낼 수도 있으며, 이때 상기 복소환은 질소 원자 이외에, 산소, 질소 및 황원자로 구성된 군으로부터 선택된 부가적인 이형 윈자들을 0 또는 1개 갖고, 상기 복소환기는 비치환되어 있거나 또는 C1-C4알킬 및 C1-C4알콕시 치환체들로 구성된 군으로부터 선택된 1-3개의 치환체를 갖을 수도 있다.
    R12는 C1-C6알킬기를 나타낸다 ;
    Z는 수소원자, 히드록시기 또는 치환된 히드록시기를 나타낸다 ;및
    W는 알콕시기 또는 아르알콕시기를 나타낸다 ;
    단, A가 일반식 (e)의 기일 경우, R5및 R6는 둘 다 수소원자이다.]
  2. 제 1항에 있어서, 일반식(I) 내에서 R1및 R2가 각각 수소원자, 할로겐원자 및 일반식 -OR9a기로 구성된 군으로부터 선택되며, R9a는 수소원자, 알콕시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아르알킬옥시카르보닐기, C1-C20지방족 카르복실아실기 또는 카르보시클릭 방향족 카르복실 아실기인 그리세올산 유도체의 제조 방법.
  3. 제 1항에 있어서, 일반식(I) 내에서 R3및 R4가 각각 카르복시기, 카르바모일기, C2-C5알콕시카르보닐기, (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일) 메톡시카르보닐기, 프탈리딜옥시카르보닐기 및 아릴기, C1-C4알콕시카르보닐옥시기 및 C1-C6지방족 카르복실 아실옥시기로 구성된 군으로부터 선택된 최소한 1개의 치환체를 갖는 C2-C5알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 기인 그리세올산 유도체의 제조방법.
  4. 제 1항에 있어서, 일반식(I) 내에서, A가 제 1항에서 정의한 일반식(a)의 기이고, R7이 수소원자, 할로겐원자, 일반식 -ORa의 기로써 Ra는 수소원자, C1-C6알킬기 또는 C7-C11아르알킬기,
    일반식 -SRb기로써
    Rb는 수소원자 C1-C6알킬기, C7-C11아르알킬기, C2-C4지방족 카르복실 아실기 또는 C7-C11아릴카르보닐기 , 또는
    일반식 -NR10bRb의 기로써
    R10b및 R11b는 각각 수소원자, 히드록시기, C1-C6알킬기, C1-C6히드록시알킬기, C1-C6아미노알킬기, 아르알킬기, 아릴기, C1-C6알콕시기, 아르알킬옥시기, 아미노기, C1-C20지방족 아실기 및 방향족 아실기, 또는 R10b및 R11b는 함께 R10및 R11에 대해 정의한 바와 같이 복소환기를 형성하거나, 또는 R10b및 R11b는 함께 치환된 메틸렌기를 형성하며 ; 및 R8이 할로겐원자,
    일반식 -ORa의 기로써,
    Ra는 수소원자, C1-C6알킬기 또는 C7-C11아르알킬기,
    일반식 -SRb의 기로써,
    Rb는 수소원자, C1-C6알킬기, C7-C11아르알킬기, C2-C4지방족 카르복실아실기 또는 C7-C11l 아릴카르보닐기 , 또는
    일반식 -NR10bR11b의 기로써,
    R10b및 R11b는 각각 수소원자, 히드록시기, C1-C6알킬기, C1-C6히드록시알킬기, C1-C6아미노알킬기, 아르알킬기, 아릴기, C1-C6알콕시기, 아르알킬옥시기, 아미노기, C1-C20지방족 아실기 및 방향족 아실기, 또는 R10b및 R11b는 함께 R10및 R11에 대해 정의한 바와 같이 복소환기를 형성하거나, 또는 R10b및 R11b가 함께 치환된 메틸렌기를 형성하는 그리세올산 유도체의 제조 방법.
  5. 제 1항에 있어서, 일반식(I) 내에서 A가 제 1항에서 정의한 일반식(b)의 기이고, Z는 수소원자, C1-C4알콕시기 또는 알킬 잔기가 C1-C3이고 아릴 잔기는 C6-C10카르보시클릭 아릴기로써, 비치환된 또는 니트로기, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4알콕시기, 아미노기, 히드록시기 및 시아노기로 구성된 군으로부터 선택된 1-3개의 치환체를 갖는 아르알킬옥시기인 그리세올산 유도체의 제조 방법.
  6. 제 1항에 있어서, 일반식 (I)내에서 A가 제 1항에서 정의한 일반식 (c)의 기인 그리세올산 유도체의 제조방법.
  7. 제 1항에 있어서, 일반식 (I)내에서 A가 제 1항에서 정의한 일반식 (d)의 기이고, W가 C1-C4알콕시기 또는 알킬 잔기가 C1-C3이고 아릴 잔기는 C6-C10카르보시클릭아릴기로써 비치환된 또는 니트로기, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4알콕시기, 아미노기, 히드록시기 및 시아노기로 구성된 군으로부터 선택된 1-3개의 치환체를 갖는 아르알킬옥시기인 그리세올산 유도체의 제조방법.
  8. 제 1항에 있어서, 일반식(I) 내에서 R1및 R2가 각각 수소원자, 할로겐원자, 히드록시기, 비치환된 C1-C4지방족 아실옥시기 및 방향족 잔기가 C6-C10카르보시클릭 아릴기로써 비치환된 또는 니트로기, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4알콕시기, 아미노기, 히드록시기 및 시아노기로 구성된 군으로부터 선택된 1-3개의 치환체를 갖는 방향족 아실옥시기로 구성된 군으로부터 선택된 그리세올산 유도체의 제조방법.
  9. 제 8항에 있어서, 일반식(I) 내에서 R3가 카르복시기, C2-C5알콕시카르보닐기, (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일) 메톡시카르보닐기, 프탈리딜옥시카르보닐기 또는 C2-C5알카노일옥시기, C1-C4알콕시카르보닐옥시기 및 C6-C10카르보시클릭아릴기로써 비치환된 또는 니트로기, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4알콕시기, 아미노기, 히드록시기 및 시아노기로 구성된 군으로부터 선택된 1-3개의 치환체를 갖는 C6-C10카르보시클릭 아릴기로 구성된 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체를 갖는 C2-C5알콕시카르보닐기이고, R4가 카르바모일기 또는 R3로 정의한 기들 중 임의의 것인 그리세올산 유도체의 제조방법.
  10. 제 8항에 있어서, 일반식(I) 내에서, A가 제 1항에서 정의한 일반식(a)의 기이고 ; R7이 수소원자, 할로겐원자, 일반식 -ORc의 기로써 Rc는 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C7또는 C8아르알킬기,
    일반식 -SRd의 기로써
    Rd는 수소원자, C1-C4알킬기, C7또는 C8아르알킬기 또는 C2-C4지방족 카르복실 아실기,
    일반식 -NR10cR11c의 기로써
    R10c및 R11c는 각각 수소원자, 히드록시기, C1-C6알킬기, 아르알킬기, 아릴기, C1-C6알콕시기, 아르알킬옥시기, C1-C20지방족 카르복실 아실기 및 방향족 카르복실 아실기로 구성된 군으로부터 선택된 것, (N,N-디메틸아미노) 메틸렌아미노기, 벤질리덴아미노기, p-메톡시벤질리렌 아미노기, p-니트로벤질리덴아미노기, 살리실리덴아미노기, 5-클로로살리실리덴아미노기, 디페닐메틸렌아미노기 또는(5-클로로-2-히드록시페닐) 페닐메틸렌아미노기이며 ; 및
    R8이 할로겐원자, 일반식 -ORc의 기로써 Rc는 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C7또는 C3아르알킬기,
    일반식 -SRd의 기로써,
    Rd는 수소원자, C1-C4알킬기, C7또는 C8아르알킬기 또는 C2-C4지방족 카르복실 아실기,
    일반식 -NR10cR11c의 기로써,
    R10c및 R`11c는 각각 수소원자, 히드록시기, C1-C6알킬기, 아르알킬기, 아릴기, C1-C6알콕시기, 아르알킬옥시기, C1-C20지방족 카르복실 아실기 및 방향족 카르복실아실기로 구성된 군으로부터 선택된 것.
    (N , N-디메틸아미노) 메틸렌아미노기, 벤질리덴아미노기, p-메톡시벤질리 덴아미노기, p-니트로벤질리덴아미노기, 살리실리덴아미노기, 5-클로로살리실리덴아미노기, 디페닐메틸렌아미노기 또는 (5-클로로-2-히드록페닐) 페닐메틸렌 아미노기인 그리세올산 유도체의 제조방법.
  11. 제 8항에 있어서, 일반식(I) 내에서 A가 제 1항에서 정의한 일반식(b)의 기이고 ; Z가 수소원자, C1-C4알콕시기, 또는 비치환된 또는 니트로기, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4알콕시기, 아미노기, 히드록시기 및 시아노기로 구성된 군으로부터 선택된 1-3개의 고리 치환체를 갖는 벤질옥시기인 그리세올산 유도체의 제조방법.
  12. 제 8항에 있어서, 일반식(I) 내에서, A가 제 1항에서 정의한 일반식(c)의 기인 그리세올산 유도체의 제조방법.
  13. 제 8항에 있어서, 일반식(I) 내에서, A가 제 1항에서 정의한 일반식(d)의 기이고, W가 C1-C4알콕시기, 또는 비치환된 또는 니트로기, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4알콕시기, 히드록시기 및 시아노기로 구성된 군으로부터 선택된 1-3개의 고리치환체를 갖는 벤질옥시기인 그리세올산 유도체의 제조방법.
  14. 제 1항에 있어서, 일반식(I) 내에서, R1및 R2가 각각 수소원자, 할로겐원자 및 히드록시기로 구성된 군으로부터 선택되고 ; R5및 R6이 둘 다 수소원자이며; 및 A가 제 1항에서 정의한 일반식(e)의 기이며, R12가 C1-C6알킬기인 그리세올산 유도체의 제조방법.
  15. 제14항에 있어서, 일반식(I) 내에서, R3가 카르복시기, C2-C5알콕시카르보닐기, (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일) 메톡시카르보닐기, 프탈리딜옥시카르보닐기, 또는 C2-C5알카노일옥시기, C1-C4알콕시카르보닐옥시기, 및 비치환된 또는 니트로기, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4알콕시기, 아미노기, 히드록시기, 및 시아노기로 구성된 군으로부터 선택된 1-3개의 치환체를 갖는 C6-C10카르보시클릭아릴기로 구성된 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체를 갖는 C2-C5알콕시카르보닐기이며; 및 R4가 카르바모일기 또는 R3에 대해 정의한 것들 중 임의의 것인 그리세올 유도체의 제조 방법.
  16. 제 1항에 있어서, 출발물질들 및 반응 조건들을 알맞게 선택하여
    2-아미노-6-데스아미노-6-히드록시그리세올산
    2-아미노-6-데스아미노-6-히드록시그리세올산 7'-아미드
    2-아미노그리세올산
    비스(피발로일옥시메틸) 2-아미노-6-데스아미노-6-히드록시그리세올레이트
    2-아미노-N6-메톡시그리세올산
    2-아미노-N6-벤질옥시그리세올산
    2-플루오로그리세올산
    2-클로로그리세올산
    2-아미노-6-데스아미노-6-히드록시-7'-데스옥서그리세올산
    2-아미노-7'-데스옥시그리세올산
    2-클로로-7'-데스옥시그리세올산
    2-아미노-6-데스아미노-6-히드록시-2'-클로로-2'-데스옥시그리세올산
    2-아미노-6-데스아미노-6-히드록시-2'-데스옥시그리세올산
    2-아미노-2'-클로로-2'-데스옥시그리세올산
    2-아미노-2'-데스옥시그리세올산
    2-클로로-2'-데스옥시그리세올산
    그리세올산 N1-옥시드
    2-아세틸아미노-6-데스아미노-6-히드록시-4',5'-디히드로그리세올산
    2-아미노-6-데스아미노-6-히드록시-4',5'-디히드로그리세올산
    2-아세틸아미노-6-데스아미노-6-히드록시-4',5'-디히드로-7'-데스옥시그리 세올산
    2-아미노-6-데스아미노-6-히드록시-4',5'-디히드로-7'-데스옥시그리세올산
    2,6-디클로로-6-데스아미노-4',5'-디히드로그리세올산
    또는
    2-클로로-4',5'-디히드로그리세올산
    과 같은 그리세올산 유도체를 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019860003049A 1985-04-19 1986-04-19 그리세올산 유도체의 제조방법 KR930007385B1 (ko)

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