KR20210040795A - 실록산 수지를 함유하는 경화성 수지 조성물, 및 그 경화막, 실록산 수지의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
[과제] 평탄성, 매우 양호한 저흡습성, 저가스발생성을 갖고, 내열성, 내광성, 내약품성, 전기적 신뢰성 및 투명성이 우수한 실록산 수지 함유 경화성 조성물을 제공한다.
[해결 수단] 하기 (i) ∼ (iii) 을 만족하는 실록산 수지와, 경화제 및/또는 광 카티온 개시제를 함유하는 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
(i) 29Si-NMR 스펙트럼에 있어서, -47 ∼ -52 ppm 에 시그널을 나타내는 하기의 구조 T1, -55 ∼ -61 ppm 에 시그널을 나타내는 하기의 구조 T2 및 -62 ∼ -72 ppm 에 시그널을 나타내는 하기의 구조 T3 을 갖고, 시그널의 면적비는, T1 : T2 : T3 = 0 ∼ 1 : 1 ∼ 10 : 1 ∼ 100 인 것.
(ii) 중량 평균 분자량이 750 ∼ 20000 인 것.
(iii) 반응성기 1 개당 분자량이 350 미만인 것.
[선택도] 없음
[해결 수단] 하기 (i) ∼ (iii) 을 만족하는 실록산 수지와, 경화제 및/또는 광 카티온 개시제를 함유하는 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
(i) 29Si-NMR 스펙트럼에 있어서, -47 ∼ -52 ppm 에 시그널을 나타내는 하기의 구조 T1, -55 ∼ -61 ppm 에 시그널을 나타내는 하기의 구조 T2 및 -62 ∼ -72 ppm 에 시그널을 나타내는 하기의 구조 T3 을 갖고, 시그널의 면적비는, T1 : T2 : T3 = 0 ∼ 1 : 1 ∼ 10 : 1 ∼ 100 인 것.
(ii) 중량 평균 분자량이 750 ∼ 20000 인 것.
(iii) 반응성기 1 개당 분자량이 350 미만인 것.
[선택도] 없음
Description
본 발명은, 3,4-에폭시시클로헥실기 등의 반응성기를 함유하는 실록산 수지를 사용한 경화성 수지 조성물, 및 이것을 경화하여 이루어지는 경화막에 관한 것이다.
액정 표시 소자, 유기 일렉트로 루미네선스 소자 (유기 EL 소자), 전자 페이퍼 소자 등의 표시 소자에는, 터치 패널을 비롯한 전자 부품의 열화나 손상을 방지하기 위한 보호막, 층상으로 배치되는 배선간의 절연성을 유지하기 위한 층간 절연막, 개구율을 올리기 위한 평탄화막 등의 경화막이 형성되어 있다. 종래, 컬러 액정 디스플레이 (LCD) 의 제조에 사용되는 컬러 필터의 표면 상에는, 보호층으로서 투명한 경화막 (이하, 보호막이라고도 한다) 이 형성되어 있다. 컬러 필터의 보호막은, 컬러 필터의 화소 사이에 생기는 요철을 평탄화하는 것, 후공정에 있어서의 열 처리나 약품 처리에 대한 컬러 필터의 내구성을 향상시키는 것, 컬러 액정 디스플레이의 신뢰성을 향상시키는 것 등을 목적으로 하여 형성된다. 컬러 필터의 보호막으로는, 평탄성, 내열성, 내약품성, 경도, 전기적 신뢰성 및 투명성 등이 우수한 것이 요구되고 있다.
예를 들어, 평탄성으로는, 화소를 형성할 때의 착색 조성물의 도포 겹침으로 발생하는 높이 1 ∼ 2 ㎛ 정도의 요철을 0.1 ㎛ 이하로까지 평탄화하는 것이 요구된다. 내열성으로는, 보호막에 ITO 등의 투명 전극을 스퍼터법에 의해 제조할 때에 200 ∼ 270 ℃ 정도의 고열이 가해지는 경우가 있어, 이 온도 조건하에서 보호막이 안정적인 것이 요구된다. 내약품성으로는, 후공정에서 사용되는 산, 알칼리 및 용제 등에 대한 보호막의 안정성이 요구된다. 밀착성으로는, 액정 디스플레이 패널을 제조할 때에 보호막 상에서 기판의 첩합 (貼合) 이 실시되는 경우가 있어, 그 부위의 보호막이 하지 (下地) 로부터 박리되지 않는 것이 요구된다. 경도로는, 보호막의 내구성의 관점에서, 높은 경도를 갖는 것이 요구된다. 전기적 신뢰성으로는, 보호막의 절연성 유지나, 보호막에 포함되는 불순물 등이 액정을 오염시키지 않는 것이 요구된다. 투명성으로는, 컬러 필터의 색 특성을 저해하지 않는, 보호막이 가시광 파장역에 흡수를 가지지 않는 것이 요구된다.
상기의 보호막에 대한 요구 특성에 더하여, LCD 패널의 고기능화에 수반하여 광시야각, 고속 응답이 요구되어, IPS (In-plane Switching) 모드에 유사한 표시 방식이 사용되도록 되어 온 가운데, 보호막에 대한 요구 특성도 엄격해지고 있다. IPS 모드와 같은 표시 방식에 있어서는, 컬러 필터층으로부터 발생 혹은 블리드 아웃 하는 가스상 또는 액상 성분이나 물이 보호층을 경유하여 액정층에 진입하여 액정층 중의 수분이나 이온성 불순물의 농도가 증가하거나, 액정 중에서 기포가 되거나 하면, 표시 불량의 원인이 된다. 이 때문에, 상기 서술한 불순물 성분의 통과를 방지하는 것은 물론, 액정층과 직접 접촉하는 보호막으로부터의 가스 발생은 표시 불량에 직결하기 때문에, 저가스발생성은 특히 중요시된다. 또, 최근에 있어서는 LCD 패널의 박형화에 대한 요구도 있기 때문에, 보호막을 박막화하는 것도 요구되고 있고, 박막하에서의 평탄화의 실현이라고 하는 평탄성에 대한 요구의 엄격함도 증가하고 있다. 즉, 저가스발생과 평탄성을 양립한다는 새로운 과제가 발생하고 있는 상황에 있다.
컬러 필터의 보호막용의 재료로는, 에폭시계나 아크릴계의 화합물의 조성물 등이 지금까지 많이 제안되어 있지만 (특허문헌 1 ∼ 특허문헌 5 등), 저가스발생성과 평탄성의 요구 특성을 동시에 만족하는 재료는 발견되지 않았다.
한편, 3,4-시클로헥실기를 갖는 실록산 에폭시 수지 (특허문헌 6) 나 당해 재료를 경화막 형성용으로서 사용한 재료가 또는, 컬러 필터용 재료로서도 제안되어 있지만 (특허문헌 7 ∼ 9 등), 실록산 구조에 대해서 상세하게 주목한 것은 아니며, 저가스발생성이나 평탄성 대한 논의도 이루어지지 않았다 (특허문헌 7 ∼ 8 등).
본 발명은, 평탄성, 매우 양호한 저흡습성, 저가스발생성을 갖고, 내열성, 내광성, 내약품성, 전기적 신뢰성 및 투명성이 우수한 실록산 수지 함유 경화성 조성물이다.
상기 서술한 바와 같이, 컬러 필터의 보호막에 있어서는, 저흡습성, 저가스발생성과 평탄성의 요구 특성을 만족할 뿐만 아니라, 내열성, 내약품성, 경도, 전기적 신뢰성 및 투명성 등 컬러 필터용 보호막에 필수적인 특성을 고도로 유지하지 않으면 안되어, 이것을 만족할 수 있는, 보호막용 재료는 조성물로서의 적용 범위를 좁히고 있는 상황에 있다.
나아가서는, 최근에는, RGB 외에, 컬러 필터의 화소용의 착색 조성물을 도포하지 않는 화이트 (W) 화소를 갖는 컬러 필터 (RGBW 방식) 도 개발되어 있고, 보호막에는, 상기 착색 조성물을 도포하지 않는 W 의 공간을 충전시키면서, 평탄성을 만족시키는 것도 요구되고 있다. 즉, 종래의 1 ∼ 2 ㎛ 정도의 화소 상의 요철에 더하여, 그것보다 큰 2 ∼ 3 ㎛ 라는 오목 공간도, 착색 화소 형성 지점 상에서의 막두께 2 ㎛ 이하라는 박막으로 평탄화하는 것까지 요구되어 오고 있다.
본 발명은, 상기 문제점을 감안하여 이루어진 것으로, 평탄성, 저흡습성, 저가스발생성의 요구 특성을 만족하면서, 내열성, 내약품성, 밀착성, 경도, 전기적 신뢰성 및 투명성도 우수한 보호막의 형성이 가능한 경화성 수지 조성물, 이것을 경화하여 이루어지는 경화막, 및 거기에 사용되는 실록산 수지의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 상기와 같은, 컬러 필터의 보호막에 요구되는 과제를 해결하기 위해서 검토를 실시한 결과, 특정한 구조를 갖는 실록산 수지를 배합하는 경화성 수지 조성물에 의해 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명의 요지는 이하와 같다.
[1] 하기 (i) ∼ (iii) 을 만족하는 실록산 수지와, 경화제 및/또는 광 카티온 개시제를 함유하는 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
(i) 29Si-NMR 스펙트럼에 있어서, -47 ∼ -52 ppm 에 시그널을 나타내는 하기의 구조 T1, -55 ∼ -61 ppm 에 시그널을 나타내는 하기의 구조 T2 및 -62 ∼ -72 ppm 에 시그널을 나타내는 하기의 구조 T3 을 갖고, 시그널의 면적비는, T1 : T2 : T3 = 0 ∼ 1 : 1 ∼ 10 : 1 ∼ 100 인 것.
(ii) 중량 평균 분자량이 750 ∼ 20000 인 것.
(iii) 하기 (a) 에 포함되는 반응성기 1 개당 분자량이 350 미만인 것.
[화학식 1]
[구조 T1 ∼ T3 중, R 은 수소기, 메틸기, 에틸기 또는 페닐기이고, X 는, 다음의 (a) 또는 (b) 로서, 동일해도 되고 상이해도 되지만, 각 구조에 있어서 적어도 1 개의 X 는 (a) 이다.
(a) 글리시딜기, 3,4-에폭시시클로헥실기, 비닐기, 아크릴로일기 및 메타크릴로일기에서 선택되는 어느 것의 반응성기, 또는, 탄소수 1 ∼ 6 의 유기기의 말단에 상기의 반응성기를 갖는 기
(b) 탄소수 1 ∼ 6 의 유기기]
[2] 상기 X 가, 탄소수 1 ∼ 6 의 유기기의 말단에 3,4-에폭시시클로헥실기를 갖는 기를 포함하는 것을 특징으로 하는 [1] 에 기재된 경화성 수지 조성물.
[3] 상기 실록산 수지가, 29Si-NMR 스펙트럼에 있어서, -9 ppm ∼ -13 ppm 에 시그널을 나타내는 하기의 구조 D1 과 -15 ppm ∼ -24 ppm 에 시그널을 나타내는 하기의 구조 D2 를 함유하는 것을 특징으로 하는 [1] 또는 [2] 에 기재된 경화성 수지 조성물.
[화학식 2]
[구조 D1 ∼ D2 중, R 은 수소기, 메틸기, 에틸기 또는 페닐기이고, Y 는, 상기의 (a) 또는 (b) 로서, 각 구조에 있어서 동일해도 되고 상이해도 된다.]
[4] 상기 경화제가, 다가 카르복실산, 다가 카르복실산의 무수물, 및 다가 카르복실산의 열분해성 에스테르로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 또는 2 종 이상인 것을 특징으로 하는 [1] ∼ [3] 중 어느 하나에 기재된 경화성 수지 조성물.
[5] 고형분의 전체 질량에 대하여, 상기 실록산 수지의 고형분 함유량이 3 질량％ 이상 99 질량％ 이하인 것을 특징으로 하는 [1] ∼ [4] 중 어느 하나에 기재된 경화성 수지 조성물.
[6] 실록산 골격을 포함하지 않고, 또한 에폭시기 또는 중합성 불포화 결합을 갖는 비실록산형 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 [1] ∼ [5] 중 어느 하나에 기재된 경화성 수지 조성물.
[7] 실록산 골격을 포함하지 않고, 또한 에폭시기 또는 중합성 불포화 결합을 갖는 비실록산형 화합물이, 하기 식 (4) 로 나타내는 에폭시 화합물인 것을 특징으로 하는 [6] 에 기재된 경화성 수지 조성물.
[화학식 3]
[식 (4) 중, Ar 은 탄소수 6 ∼ 12 의 2 가의 방향족 탄화수소기이다. 또, Ar 로 나타내는 2 가의 방향족 탄화수소기의 수소 원자의 일부는, 탄소수 1 ∼ 10 의 탄화수소기, 탄소수 1 ∼ 5 의 알콕시기 또는 할로겐기로 치환되어 있어도 된다. l 의 평균값이 0 ∼ 2 이다.]
[8] 상기 [1] ∼ [7] 중 어느 하나에 기재된 경화성 수지 조성물을 경화시켜 이루어지는 것을 특징으로 하는, 경화물.
[9] 하기 (i) ∼ (iii) 을 만족하는 실록산 수지를 제조하는 방법으로서,
Si(X1)(OR1)3 을 가수분해 또는 가수분해 축합시키거나, 또는 Si(X1)(OR1)3 과 Si(X2)2(OR4)2 를 가수분해 또는 가수분해 축합시키는 것을 특징으로 하는 실록산 수지의 제조 방법.
[단, X1 은, 하기 (a) 에 나타내는 기이고, 동일해도 되고 상이해도 되지만, 적어도, 탄소수 1 ∼ 6 의 유기기의 말단에 3,4-에폭시시클로헥실기를 갖는 기를 함유한다. X2 는, 하기 (a) 또는 (b) 에 나타내는 기이고, 동일해도 되고 상이해도 되지만, 적어도, (b) 로 나타내는 기를 갖는다. R1 및 R4 는 각각 독립적으로 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬기 또는 페닐기이다.]
(i) 29Si-NMR 스펙트럼에 있어서, -47 ∼ -52 ppm 에 시그널을 나타내는 하기의 구조 T1, -55 ∼ -61 ppm 에 시그널을 나타내는 하기의 구조 T2 및 -62 ∼ -72 ppm 에 시그널을 나타내는 하기의 구조 T3 을 갖고, 시그널의 면적비는, T1 : T2 : T3 = 0 ∼ 1 : 1 ∼ 10 : 1 ∼ 100 인 것.
(ii) 중량 평균 분자량이 750 ∼ 20000 인 것.
(iii) 하기 (a) 에 포함되는 반응성기 1 개당 분자량이 350 미만인 것.
[화학식 4]
[구조 T1 ∼ T3 중, R 은 수소기, 메틸기, 에틸기 또는 페닐기이고, X 는, 다음의 (a) 또는 (b) 로서, 동일해도 되고 상이해도 되지만, 각 구조에 있어서 적어도 1 개의 X 는 (a) 이다.
(a) 글리시딜기, 3,4-에폭시시클로헥실기, 비닐기, 아크릴로일기 및 메타크릴로일기에서 선택되는 어느 것의 반응성기, 또는, 탄소수 1 ∼ 6 의 유기기의 말단에 상기의 반응성기를 갖는 기
(b) 탄소수 1 ∼ 6 의 유기기]
본 발명에 관한 경화성 수지 조성물은, 평탄성, 매우 양호한 저흡습성, 저가스발생성의 요구 특성을 만족하고, 내열성, 내약품성, 전기적 신뢰성 및 투명성도 우수한 표시 소자의 표시 성능을 높일 수 있는 경화막, 이 경화막을 구비하는 표시 소자, 그리고 상기 경화막의 형성이 가능하다. 본 발명의 경화성 수지 조성물은, RGBW 방식을 포함한 LCD 의 컬러 필터의 보호막으로서 적용할 수 있는 것은 물론, 특히 평탄성, 저가스발생성이 우수한 투명한 경화막을 필요로 하는 표시 장치에 대하여 적용하는 것도 가능하다. 즉, LCD 이외의 유기 EL 표시 장치, μLED 표시 장치, 양자 도트를 적용한 표시 장치의 구성 요소로서, 특히 요철이나 단차를 평탄화하는 투명막이 필요한 경우에는 적합하게 적용하는 것이 가능하다. 나아가서는, 컬러 필터층을 장비한 CMOS 등의 센서에 대한 적용도 가능하다. 또, 반도체 장치, 다층 프린트 배선 기판이나 터치 패널 등의 절연막층으로도, 특히 평탄성을 필요로 하는 경우에는, 공적으로 사용할 수 있다. 나아가서는, 투명성이나 내열성, 저흡습성 등이 필요한 광학 용도, 옵토디바이스 용도, 기계 부품 재료, 전기·전자 부품 재료 등, 자동차 부품 재료, 토목 재료, 성형 재료, 도료나 접착제 등의 각종 용도에 널리 사용된다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은, 실록산 수지 그리고 경화제 및/또는 광 카티온 개시제를 함유한다. 또, 당해 경화성 수지 조성물은, 계면 활성제, 용매 등을 함유하고 있어도 된다. 여기서, 실록산 수지란, 실록산 결합 (-Si-O-Si-) 을 갖는 수지를 말하지만, 본 발명에 있어서는 이하의 구조를 갖는 실록산 수지를 함유한다.
＜실록산 수지＞
29Si-NMR 스펙트럼에 있어서의 함규소 결합 단위 T 및 D 의 화학 시프트는, T단위 : -45 ∼ -80 ppm, D단위 : 0 ∼ -40 ppm 의 범위에 관찰되지만, 본 발명의 실록산 수지는, T 단위로서, -47 ∼ -52 ppm, -55 ∼ -61 ppm, -62 ∼ -72 ppm 의 각 범위에 시그널을 나타내는 것이며, 이들은 각각, 하기의 구조 T1 (-47 ∼ -52 ppm), T2 (-55 ∼ -61 ppm) 및 T3 (-62 ∼ -72 ppm) 의 함규소 결합 단위에서 유래하는 시그널을 나타내는 것이다.
[화학식 5]
[단, R 은 수소기, 메틸기, 에틸기, 페닐기이고, X 는, 다음의 (a) 또는 (b) 로서, 동일해도 되고 상이해도 되지만, 각 구조에 있어서 적어도 1 개의 X 는 (a) 이다. 이 X 에 대해서는 후술한다.
(a) 글리시딜기, 3,4-에폭시시클로헥실기, 비닐기, 아크릴로일기 및 메타크릴로일기에서 선택되는 어느 것의 반응성기, 또는, 탄소수 1 ∼ 6 의 유기기의 말단에 상기의 반응성기를 갖는 기
(b) 탄소수 1 ∼ 6 의 유기기]
본 발명의 실록산 수지는, 일반적인 실록산 수지에서도 관측될 수 있는, T3 구조를 나타내는 시그널에 더하여, 상기의 T2 구조 및 T1 구조를 함유하는 것에 특징이 있다. T3 구조에 더하여, 이와 같은 T2 및 T1 구조도 가짐으로써, T3 구조에서 유래하는 내열성이나 내약품성을 구비함과 함께, 유기 용제에 대한 용해성이나 다른 수지와 병용하는 경우의 상용성을 향상시키는 것이 가능해져, 경화물의 요구 특성을 폭넓게 설계할 수 있고, 경화성 수지 조성물을 사용하는 다양한 가공 프로세스에 적용하는 것도 가능해진다. 그리고, 이들 구조 T1 ∼ T3 에 대해서는, 그 시그널의 면적비가, T1 : T2 : T3 = 0 ∼ 1 : 1 ∼ 10 : 1 ∼ 100, 바람직하게는 0 ∼ 1 : 1 ∼ 10 : 1 ∼ 50 인 것이 좋다.
또한, 본 발명의 실록산 수지에 대해서는, 상기의 T 구조에 더하여, 29Si-NMR 스펙트럼에 있어서, -9 ppm ∼ -13 ppm 에 시그널을 나타내는 하기의 구조 D1 과 -15 ppm ∼ -24 ppm 에 시그널을 나타내는 하기의 구조 D2 를 함유하는 것이 바람직하다. 이와 같은 소정의 D1 구조 및 D2 구조를 가짐으로써, 유기 용제나 그 밖의 에폭시 수지 등과의 상용성이 양호해지는 점에서 바람직하다.
[화학식 6]
[구조 D1 ∼ D2 중, R 은 수소기, 메틸기, 에틸기 또는 페닐기이고, Y 는, 상기의 (a) 또는 (b) 로서, 각 구조에 있어서 동일해도 되고 상이해도 된다.]
또한, T 구조와 D 구조의 시그널의 면적비로는, (T1＋T2＋T3) : (D1＋D2) = 10 ∼ 1 : 5 ∼ 0 인 것이 좋다. 경화물의 저흡습성의 관점에서, 보다 바람직하게는 (T1＋T2＋T3) : (D1＋D2) = 10 ∼ 1 : 2 ∼ 0 이다. 예를 들어, 내열성 (저가스발생성) 을 높게 할 필요성이 있으면, T 구조를 많이 도입하도록 실록산 수지를 설계하는 것이 필요해진다. 또, 예를 들어, 경화물의 여러 물성을 제어할 필요성이 있어, 그 밖의 에폭시 수지 등과의 상용성을 향상시키는 것이 필요해지는 경우에는, D 구조를 일정 이상 함유시키는 실록산 수지의 설계가 필요해진다.
본 발명의 실록산 수지의 대표적인 구조로는, 분자 중에 하기 식 (1) 또는 (2) 로 나타내는 기를 갖는다.
[화학식 7]
상기 식 (1) 및 식 (2) 에 있어서, j, k, m, n 은,
1 ≤ j＋k ≤ 7 (j ≥ 0, k ≥ 1) … (i)
2 ≤ m＋n ≤ 100 (m ≥ 1, n ≥ 1) … (ii)
를 만족하고 있다. 여기서, j＋k 는, 다른 화합물과의 상용성의 관점에서 1 이상이 바람직하고, 한편, 도막의 내약품성, 밀착성의 관점에서는 7 이하가 바람직하다. 즉, 이와 같은 특성을 만족할 수 있는 적당한 사이즈의 고리형 구조가 있는 것이 좋다. j＋k 는 1 ∼ 6 인 것이 보다 바람직하고, 1 ∼ 4 인 것이 더욱 바람직하다. 또, m＋n 은, 분자량의 제어, 및 다른 화합물과의 상용성의 관점에서, 2 이상 100 이하인 것이 바람직하다. 즉, 고리형 구조와 사슬형 구조가 적당한 비율로 결합한 화합물인 것이 좋고, 이 m＋n 은, 2 ∼ 99 인 것이 보다 바람직하고, 3 ∼ 75 인 것이 더욱 바람직하다. * 는 결합손을 나타내고, 연결하는 경우에는 Si-O-Si 결합을 구성한다.
식 (1) 및 식 (2) 중의 X 는, 상기한 (a) 또는 (b) 이고, 동일해도 되고 각각 상이해도 되지만 (a) 를 1 개 이상 포함한다. 또한, (a) 는 T 구조 중의 X 또는 D 구조 중의 Y 의 어딘가 존재하면 되지만, (a) 가 복수 개 존재하고, T 구조 중 및 D 구조 중의 양방에 존재하는 것이 바람직하다.
상기 탄소수 1 ∼ 6 의 유기기의 말단에 상기 (a) 에 기재된 반응성기를 갖는 기에 있어서, 「탄소수 1 ∼ 6 의 유기기」 로는, 분기해도 되는 알킬기, 시클로알킬기, 페닐기 등을 포함할 수 있다. 탄소수로는는, 1 ∼ 4 가 바람직하고, 1 ∼ 3 이 보다 바람직하다. 이와 같은 유기기로는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 각종 프로필기, 각종 부틸기 등의 알킬기나, 시클로프로필기 등의 시클로알킬기 등을 들 수 있다. 또한, 「각종」 이란, n-, sec-, tert-, iso- 를 포함하는 각종 이성체를 의미한다.
또, 식 (1) 및 식 (2) 중의 X 가 탄소수 1 ∼ 3 의 탄화수소기인 경우의 예로는, 메틸기, 에틸기가 바람직하다.
복수의 X 는 동일해도 되고, 상이해도 되지만, 경화성의 관점에서, 1 개 이상은 상기 (a) 의 반응성기를 포함하고, 그들 반응성기 중에서는 탄소수 1 ∼ 6 의 유기기의 말단에 3,4-에폭시시클로헥실기를 갖는 기를 함유하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는, Si 의 100 몰％ 에 대하여, 탄소수 1 ∼ 6 의 유기기의 말단에 3,4-에폭시시클로헥실기를 갖는 기가 15 몰％ 이상, 보다 바람직하게는 30 몰％ 이상인 것이 좋다. 이 탄소수 1 ∼ 6 의 유기기의 말단에 3,4-에폭시시클로헥실기를 갖는 기로는, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸기가 바람직하다.
한편, 식 (1) 및 식 (2) 중의 R' 는, 수산기, 탄소수 1 ∼ 3 의 탄화수소기, 페닐기, 메톡시기, 에톡시기, 또는, 하기 식 (3) 으로 나타내는 기이다.
[화학식 8]
여기서, 식 (3) 중의 Rx 는, 수산기, 탄소수 1 ∼ 3 의 탄화수소기, 페닐기, 메톡시기, 또는 에톡시기이고, X 는, 상기한 (a) 또는 (b) 이다. * 는 결합손을 나타내고, 연결하는 경우에는 Si-O-Si 결합을 구성하고, 반복 단위가 0 ∼ 15000 인 것이 바람직하다.
식 (1) 및 (2) 의 R' 는 동일해도 되고 상이해도 되지만, R' 가 전부 수산기가 되는 경우, 보존 안정성이 나쁘고, 또 배합 조성에 따라서는 경화막의 저흡습성이 손상되는 경우가 있기 때문에, 바람직하게는, 수산기의 함유량이 Si 의 100 몰％ 에 대하여, 30 몰％ 이하인 것이 되고, 보다 바람직하게는, 수산기 이외의 기이다.
상기 R' 및 Rx 중, 탄소수 1 ∼ 3 의 탄화수소기로는, 메틸기, 에틸기가 보다 바람직하고, 그에 따라 내열성이 높은 경화막이 얻어진다.
그리고, 상기 실록산 수지에 대해서는, 중량 평균 분자량이 750 ∼ 20000 이고, 또한 상기 (a) 에 포함되는 반응성기 1 개당 분자량이 350 g/eq 미만이다.
이 중, 중량 평균 분자량은, 겔 침투 크로마토그래피 (GPC) 에 의한 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량 (Mw) 으로 나타내어진다. Mw 가 750 을 하회하는 실록산 수지는, 가교 밀도가 낮고 내약품성이 부족한 막 (경화물) 이 되고, 또 미반응물로서 도막에 잔존하기 쉬워 도막의 탈가스 특성이 악화되는 요인이 된다. Mw 가 20000 보다 큰 경우에는, 막 (경화물) 으로 했을 경우의 평탄성의 악화나, 그 밖의 화합물과의 상용성이 악화되는 경향이 있다. 바람직하게는, Mw 가 1000 ∼ 15,000 인 것이 좋다.
또, 상기 (a) 에 포함되는 반응성기 1 개당 분자량이 350 g/eq 이상인 경우, 반응성기의 함유량이 저하되어 경화성이 부족하고, 가교 밀도가 낮아지는 경향이 되기 때문에, 내약품성 등의 경화막의 특성이 악화된다. 바람직하게는, 당해 분자량이 150 이상 350 미만인 것이 좋다. 또한, 만일 반응성기가 모두 에폭시기를 포함하는 것인 경우, 당해 분자량은 에폭시 당량에 상당하게 된다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은, 상기와 같은 실록산 수지, 그들 중에서도 실록산 에폭시 수지, 특히 3,4-에폭시시클로헥실기를 함유하는 실록산 에폭시 수지를 함유함으로써, 흡습성이 낮은 경화막을 얻을 수 있다. 이 이유의 상세한 내용은 확실하지 않지만, 종래의 일반적인 실록산 에폭시 수지의 에폭시기는 친수성이 높은 글리시딜에서 유래하는 구조 단위인데 반해, 3,4-에폭시시클로헥실기를 함유하는 실록산 에폭시 수지는 소수성이 높은 시클로헥실에폭시기인 것이 이유인 것으로 추측되고 있다. 또한, 종래의 일반적인 실록산 에폭시 수지는 가수분해 축합 등으로 제조했을 경우에, 실란올기 [상기 식 (1) 과 (2) 의 R' 에 있어서 수산기를 나타내는 기] 가 생성 또는 잔존하기 쉬운 데 반해, 본 발명 중에서도 3,4-에폭시시클로헥실기를 함유하는 실록산 에폭시 수지에는 실란올기가 적은 것이 이유인 것으로 추측되고 있다.
본 발명의 실록산 수지는, 예를 들어, 이하의 (A) 또는 (B) 의 방법으로 제조할 수 있다. 즉,
(A) 특정한 유기기를 갖는 알콕시실란 화합물 혹은, 특정한 유기기를 갖는 알콕시실란과 다른 실란 화합물과의 혼합물을 적당한 유기 용매, 산 및 물의 존재하에서 가수분해 및 중축합시켜 얻는 방법이나,
(B) 하이드로실란 구조를 갖는 폴리실록산에 특정한 유기기와 이중 결합기를 갖는 화합물을 부가시키는 방법 등 공지된 방법으로 제조할 수 있지만, (A) 방법이 일반적이고 용이해서 바람직하다.
(A) 방법으로 제조하는 경우, 알콕시실란 화합물로서 일반식이 Si(X1)(OR1)3 으로 나타내는 트리알콕시실란을 사용하여 이것을 가수분해 또는 가수분해 축합시키거나, 또는, 이 Si(X1)(OR1)3 과 일반식이 Si(X2)2(OR4)2 로 나타내는 디알콕시실란을 가수분해 또는 가수분해 축합시키는 것을 들 수 있다. 단, X1 은, 상기 (a) 또는 (b) 에 나타내는 기이고, 동일해도 되고 상이해도 되지만, 1 개 이상은 (a) 를 포함하고, (a) 중에서도 탄소수 1 ∼ 6 의 유기기의 말단에 3,4-에폭시시클로헥실기를 갖는 기를 함유하는 것이 바람직하다. X2 는, 상기 (a) 또는 (b) 에 나타내는 기이고, 동일해도 되고 상이해도 되지만, 1 개 이상은 (b) 로 나타내는 기를 갖는다. R1 및 R4 는 각각 독립적으로 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬기 또는 페닐기이다.
이와 같은 반응에 대해서는, 예를 들어 산성 조건하에서 가수분해 축합시키는 것이 좋다. 불화수소, 염산, 질산, 포름산, 프로피온산, 옥살산, 시트르산, 말레산, 벤조산, 말론산, 글루타르산, 글리콜산, 메탄술폰산, 톨루엔술폰산 등의 유기산 또는 무기산을 사용할 수 있다. 가수분해 축합에는 물의 존재가 필요하고, 물의 양은 실란 화합물의 가수분해성기에 대하여, 가수분해하는 데에 충분한 양 이상이면 되는데, 바람직하게는 가수분해성기의 수 (이론량) 의 0.3 ∼ 1.5 배 몰이 되도록 첨가하는 것이 바람직하다.
상기 트리알콕시실란으로는, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 메틸트리프로폭시실란, 에틸트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란, 에틸트리프로폭시실란, 프로필트리메톡시실란, 프로필트리에톡시실란, 프로필트리프로폭시실란, 이소부틸트리메톡시실란, n-헥실트리에톡시실란, n-옥틸트리메톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 페닐트리프로폭시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 알릴트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리에톡시실란, p-스티릴트리메톡시실란, p-스티릴트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 8-옥테닐트리메톡시실란, 8-글리시독시옥틸트리메톡시실란, 8-메타크릴옥시옥틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리프로폭시실란, 3,4-에폭시시클로헥실메틸트리메톡시실란, 3,4-에폭시시클로헥실메틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)메틸트리프로폭시실란 등의 트리알콕시실란 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 3,4-에폭시시클로헥실기를 갖는 트리알콕시실란을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 디알콕시실란으로는, 디메틸디메톡시실란, 디에틸디에톡시실란, 페닐 메틸디메톡시실란, 디페닐디메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 시클로헥실메틸디메톡시실란, 비닐메틸디에톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디프로폭시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)디에틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)디에틸디에톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 디메틸디프로폭시실란, 디에틸디메톡시실란, 디에틸디에톡시실란, 디에틸디프로폭시실란, 에틸메틸디메톡시실란, 에틸메틸디에톡시실란, 에틸메틸디프로폭시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디에톡시실란 등의 디알콕시실란 화합물 등을 들 수 있다.
또한, 이들 트리알콕시 또는 디알콕시의 실란 화합물은, 1 종을 단독으로, 또는 2 종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서는, 상기 실록산 수지의 경화성 수지 조성물의 고형분 중의 함유량은, 3 질량％ 이상이 바람직하고, 8 질량％ 이상이 보다 바람직하다. 상기 범위 내이면, 경화물의 저흡습성이 충분히 높아진다. 한편, 이 상한으로는, 99 질량％ 이하가 바람직하고, 95 질량％ 이하가 보다 바람직하다.
＜경화제, 광 카티온 개시제＞
본 발명의 경화성 수지 조성물에는, 상기 실록산 수지와 함께, 다가 카르복실산, 다가 카르복실산의 무수물 및 다가 카르복실산의 열분해성 에스테르로 이루어지는 군에서 선택되는 경화제 (열 경화제), 혹은 광 카티온 개시제 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다. 이들 경화제 및/또는 광 카티온 개시제를 사용함으로써, 열, 광 조사 또는 열과 광 조사의 조합에 의해, 본 발명의 경화성 수지 조성물을 경화시켜 경화막으로 할 수 있다.
여기서, 경화제로서의 다가 카르복실산으로는, 1 분자 중에 2 개 이상의 카르복시기를 갖는 화합물이며, 예를 들어 숙신산, 말레산, 시클로헥산-1,2-디카르복실산, 시클로헥센-1,2-디카르복실산, 시클로헥센-4,5-디카르복실산, 노르보르난-2,3-디카르복실산, 프탈산, 벤젠-1,2,4-트리카르복실산, 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실산, 벤젠-1,2,4,5-테트라카르복실산, 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산, 및 부탄-1,2,3,4-테트라카르복실산 등을 들 수 있다.
또, 경화제로서의 다가 카르복실산의 무수물로는, 상기 예시한 다가 카르복실산의 산 무수물을 들 수 있고, 이것은 분자간 산 무수물이어도 되지만, 일반적으로는 분자 내에서 폐환한 산 무수물이 사용된다. 바람직한 산 무수물로는, 무수 트리멜리트산을 예시할 수 있다.
또한, 경화제로서의 다가 카르복실산의 열분해성 에스테르로는, 상기 예시한 다가 카르복실산의 t-부틸에스테르, 1-(알킬옥시)에틸에스테르, 1-(알킬술파닐)에틸에스테르 (단, 여기서 말하는 알킬은 탄소수 1 ∼ 20 의 포화 또는 불포화의 탄화수소기를 나타내고, 이러한 탄화수소기는 분기 구조나 고리 구조를 가지고 있어도 되고, 임의의 치환기로 치환되어 있어도 된다) 등을 들 수 있다.
또, 경화제로는, 2 개 이상의 카르복시기를 갖는 중합체 또는 공중합체도 사용할 수 있다. 상기 중합체 또는 공중합체의 카르복시기는, 무수물 또는 열분해성 에스테르여도 된다. 이와 같은 중합체 또는 공중합체의 예로는, (메트)아크릴산을 구성 성분으로서 포함하는 중합체 또는 공중합체, 무수 말레산을 구성 성분으로서 포함하는 공중합체, 테트라카르복실산 2 무수물을 디아민 또는 디올과 반응시켜 산 무수물을 개환시킨 화합물 등을 들 수 있다.
한편, 광 카티온 개시제로는, 디아조늄염, 요오드늄염, 술포늄염, 포스포늄염, 셀레늄염, 옥소늄염, 암모늄염 화합물 등의 산 발생제 등을 들 수 있다. 산 발생제로는, 예를 들어, 산신 화학 공업 주식회사의 산에이드 SI 시리즈, 산아프로 주식회사의 CPI 시리즈, 주식회사 ADEKA 의 아데카 아클르스 SP 시리즈, 후지 필름 와코 쥰야쿠 주식회사의 WPAG 시리즈 등을 예시할 수 있다. 또 광 중합 개시제와 조합하여 효과를 발휘하는 보조제나 증감제를 병용할 수 있다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은, 이와 같은 경화제 및/또는 광 카티온 개시제를, 조성물의 고형분의 전체 질량에 대하여, 1 ∼ 40 질량％ 인 것이 바람직하고, 10 ∼ 30 질량％ 인 것이 보다 바람직하고, 10 ∼ 20 질량％ 인 것이 더욱 바람직하다. 1 질량％ 미만이면, 경화 반응이 충분히 진행되지 않고, 경화물의 내열성이 부족한 등 경화물의 물성이 충분히 얻어지지 않고, 또, 특히 후술하는 비실록산형의 에폭시 화합물이 잉여가 된 경우에는 가스발생성에 대한 악영향도 커진다. 한편 40 질량％ 를 초과하면, 경화 반응에 기여하지 않는 잉여의 경화물이 가스발생성에 악영향을 미쳐, 경화물로서의 특성이 충분히 얻어지지 않거나 한다.
＜비실록산형 화합물＞
본 발명의 경화성 수지 조성물은, 또한, 실록산 구조를 포함하지 않는 비실록산형의 화합물을 함유할 수 있다. 이와 같은 비실록산형 화합물은, 상기의 실록산 수지와 상용성이 있는 것이면, 특별히 제한없이 사용할 수 있으며, 이것을 함유함으로써, 평탄성이나 경도 등의 특성을 보다 향상시키거나, 점도를 조정하거나 하는 것이 가능하기 때문에 바람직하다. 이와 같은 비실록산형 화합물로는, 실록산 골격을 포함하지 않고, 또한 에폭시기 또는 중합성 불포화 결합을 갖는 화합물을 사용한다. 일반적으로는, 본원의 실록산 수지로서 에폭시기를 갖는 실록산 에폭시 수지를 사용하는 경우에는, 주로 실록산 골격을 포함하지 않는 에폭시 화합물을 조합하므로, 상온에서 액상 또는 상온에서 고체인 실록산 골격을 포함하지 않는 에폭시 화합물을 용제 첨가 아래에서 균일하게 혼합할 수 있는 한, 특별히 제한없이 사용할 수 있다.
또, 본원의 실록산 수지로서 중합성 불포화 결합을 갖는 실록산 수지를 사용하는 경우에는, 주로 실록산 골격을 포함하지 않는 중합성 불포화 결합을 갖는 화합물을 용제 첨가 아래에서 균일하게 혼합할 수 있는 한, 특별히 제한없이 사용할 수 있다. 이하에 구체적인 화합물을 예시한다.
상온에서 액상인 사슬형 지방족 에폭시 화합물로는, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, 트리메틸올에탄트리글리시딜에테르, 분기 알킬에스테르의 모노 또는 디글리시딜에테르, 닛산 화학 제조의 FOLDI 시리즈 등을 들 수 있다. 이와 같은 사슬형 지방족 에폭시 화합물은, 경화제와의 반응으로 가교 밀도의 향상에 의해 내열성 향상에 기여한다. 특히 점도가 30 ∼ 500 mPa·s (25 ℃) 인 에폭시 화합물을 바람직하게 사용할 수 있다.
또, 상온에서 액상인 지환식 에폭시 화합물로는, (3',4'-에폭시시클로헥실메틸)3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트, 2-(3,4-에폭시)시클로헥실-5,1-스피로 (3,4-에폭시)시클로헥실-m-디옥산이나 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)아디페이트, 수소화 비스페놀 A 디글리시딜에테르, 1,4-시클로헥산디메탄올-비스3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트 등을 들 수 있으며, 점도가 50 ∼ 3500 mPa·s (25 ℃) 인 에폭시 화합물을 바람직하게 사용할 수 있다.
또, 상온에서 액상인 방향족 에폭시 화합물로는, 비스페놀 A 형 에폭시 화합물, 비스페놀 F 형 에폭시 화합물 등의 저분자량 화합물을 들 수 있다.
또, 상온에서 액상인 트리아진 골격을 갖는 에폭시 화합물로는, 트리아진 골격을 갖는 다관능 에폭시 화합물 (닛산 화학 제조, TEPIC-PAS, TEPIC-VL, TEPIC-UC 등) 등을 들 수 있다.
이들 상온에서 액상인 에폭시 화합물 중에서도, (3',4'-에폭시시클로헥실메틸)3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트, 비스페놀 A 형 에폭시 수지의 저분자량 액상 화합물을 보다 바람직하게 사용할 수 있다.
이들 액상 에폭시 수지를 사용함으로써 막 (경화물) 으로서의 평탄성을 더욱 향상시킬 수 있다.
한편, 상온에서 고체인 에폭시 화합물로는, 비스페놀 A 형 에폭시 화합물, 비스페놀 F 형 에폭시 화합물, 페놀 노볼락형 에폭시 화합물, 크레졸 노볼락형 에폭시 화합물, 다가 알코올의 글리시딜에테르, 다가 카르복실산의 글리시딜에스테르, 2,2-비스(하이드록시메틸)-1-부탄올의 1,2-에폭시-4-(2-옥실라닐)시클로헥산 부가물 (예를 들어 다이셀사 제조 「EHPE3150」) 등의 지환식 에폭시 화합물, (메트)아크릴산글리시딜을 필수 성분으로 하는 (메트)아크릴산에스테르류의 공중합체, 에폭시화 폴리부타디엔 (예를 들어 일본 조달사 제조 「NISSO-PB·JP-100」), 트리아진 골격을 갖는 3 관능 에폭시 화합물 (닛산 화학사 제조 TEPICSC-G, S, SS, SP 등) 등, 공지된 상온에서 고체인 에폭시 화합물을 특별히 제한없이 사용할 수 있다. 또, 상온에서 납상 (蠟狀) 또는 그래뉼상이고 융점이 낮은 에폭시 화합물인 (3',4'-에폭시시클로헥실메틸)3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트의 ε-카프로락탐 변성물 (테트라켐사 제조 TTA2081, TTA2083) 등도 사용할 수 있다.
이 중, (메트)아크릴산글리시딜을 필수 성분으로 하는 2 종 이상의 (메트)아크릴산에스테르의 공중합체는, 예를 들어, (메트)아크릴산글리시딜과 (메트)아크릴 에스테르류 및 그 밖의 중합성 불포화 화합물을 통상적인 방법에 의해 라디칼 공중합하여 얻어지는 화합물이다. 상기 라디칼 공중합 시에는, 아조 화합물 또는 과산화물 등의 공지된 라디칼 중합 개시제를 사용할 수 있다. 또, 공지된 연쇄 이동제 또는 중합 금지제 등을 이용하여, 중량 평균 분자량이 900 ∼ 20000 이 되도록 중합도를 제어해도 된다.
상기 공중합체에 사용하는 (메트)아크릴산글리시딜 이외의 (메트)아크릴에스테르류 및 그 밖의 중합성 불포화 화합물을 이하에 예시하지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
(메트)아크릴산에스테르류는, (메트)아크릴산 ((메트)아크릴산이란, 아크릴산 또는 메타크릴산을 말한다) 과 알코올 (R1OH) 성분을 축합 반응시켜 얻을 수 있다. (R1OH) 성분으로는, 공지된 것을 특별히 제한없이 이용할 수 있다. R1 의 구체적인 예로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 2-에틸헥실기, 노닐기, 데실기, 도데실기, 테트라데실기, 헥사데실기, 옥타데실기, 이코실기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸에틸기, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 4-메틸시클로헥실기, 아다만틸기, 이소보르닐기, 디시클로펜타닐기, 디시클로펜테닐기, 비닐기, 알릴기, 에티닐기, 페닐기, 톨릴기, 메시틸기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 벤질기, 2-페닐에틸기, 및 2-페닐비닐기 등의 포화 또는 불포화의 1 가의 탄화수소기, 그리고, 피리딜기, 피페리딜기, 피페리디노기, 피롤릴기, 피롤리디닐기, 이미다졸릴기, 이미다졸리디닐기, 푸릴기, 테트라하이드로푸릴기, 티에닐기, 테트라하이드로티에닐기, 모르폴리닐기, 모르폴리노기, 및 퀴놀릴기 등의 포화 또는 불포화의 1 가의 복소 고리기 등을 들 수 있다. 상기 탄화수소기 또는 복소 고리기 등은, 임의의 위치에, 할로겐 원자, 카르보닐기, 티오카르보닐기, 니트로기, 실릴기, 에테르기, 티오에테르기, 에스테르기, 티오에스테르기, 디티오에스테르기, 우레탄기, 티오우레탄기, 우레이도기, 및 티오우레이도기 등을 치환기로서 도입한 구조여도 된다. 이와 같은 1 가의 기는, 목적으로 하는 (메트)아크릴산에스테르의 공중합체의 구조에 따라 적절히 선정되면 되지만, 성능 및 경제성의 점에서 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 포화 또는 불포화의 1 가의 탄화수소기인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 포화 또는 불포화의 1 가의 탄화수소기인 것이 보다 바람직하다. 또한, 포화 또는 불포화의 1 가의 탄화수소기는, 분기 구조나 고리 구조를 가지고 있는 탄화수소기여도 되고, 나아가서는 임의의 치환기로 치환되어 있어도 된다. 단, 상기 치환기는, 산성기 및 아미드 결합 등의 반응성의 구조를 갖지 않는 것이 바람직하다.
그 밖의 중합성 불포화 화합물로는, 스티렌 및 그 유도체를 들 수 있으며, 구체적 화합물로는, 스티렌, α-메틸스티렌, 또는 스티렌의 방향 고리에 알킬기, 할로겐 원자 및 하이드록시기 등을 도입한 화합물을 사용할 수 있다.
상기 외에도, 메타크릴산글리시딜 이외의 에폭시기 함유 중합성 불포화 화합물 (예를 들어 아크릴산글리시딜, (메트)아크릴산[4-(글리시딜옥시)부틸], (메트)아크릴산[(3,4-에폭시시클로헥실)메틸], 및 4-(글리시딜옥시메틸)스티렌 등), 그리고, 알콕시실릴기 함유 중합성 불포화 화합물 (예를 들어 (메트)아크릴산[3-(트리메톡시실릴)프로필], (메트)아크릴산[3-(트리에톡시실릴)프로필], 및 4-(트리메톡시실릴)스티렌 등) 등을 공중합시켜도 된다.
상기에 예시한 공중합체 중에서, 바람직한 예로는, 메타크릴산글리시딜, 메타크릴산알킬에스테르 (C1 ∼ C4 의 알킬기) 를 공중합시킨 것이나, 추가로 스티렌을 공중합시킨 것으로, 연화점 (Tg) 이 10 ∼ 90 ℃ 가 되는 것을 들 수 있다. 공중합체의 Tg 의 보다 바람직한 범위는, 40 ∼ 90 ℃ 이다.
상기한 상온에서 고체인 에폭시 화합물 중에서도, 특히, 내열성, 저가스발생성을 더욱 향상시킨다는 관점에서, 이하의 일반식 (4) 로 나타내는, l 의 평균값이 0 ∼ 2 인 에폭시 화합물이다.
[화학식 9]
일반식 (4) 중, Ar 은 탄소수 6 ∼ 12 의 2 가의 방향족 탄화수소기이다. 또, Ar 로 나타내는 2 가의 방향족 탄화수소기의 수소 원자의 일부는, 탄소수 1 ∼ 10 의 탄화수소기, 탄소수 1 ∼ 5 의 알콕시기, 또는 할로겐기로 치환되어 있어도 된다.
이 일반식 (4) 의 에폭시 화합물로는, 비스페놀플루오렌형 에폭시 화합물, 또는 비스나프톨플루오렌형 에폭시 화합물로 할 수 있다. 이 에폭시 화합물은, 경화성 수지 조성물의 점도에 주는 영향이 비교적 적고, 저가스발생성이나 내열성을 부여하는 데에 유효한 성분이다. 특히 저가스발생성을 부여하기 위해서는, 비스나프톨플루오렌형 에폭시 수지 쪽이 보다 바람직하다.
일반식 (4) 중의 l 은, 평균값이 0 ∼ 2 이면 되고, 0 이상이면 용해성을 높일 수 있고, 2 를 초과하면 경화막의 경화성에 영향을 미치는 경향이 있다. l 의 평균값은, 0.01 ∼ 1 인 것이 바람직하다.
l 의 평균값은, 에폭시 당량으로부터 산출할 수 있으며, 예를 들어, 비스나프톨플루오렌형 에폭시 화합물의 경우에는,
(에폭시 당량) × 2 = (l 의 평균값) × 506.6 ＋ 562.7
로부터 산출할 수 있고, 또, 비스페놀플루오렌형 에폭시 화합물의 경우에는,
(에폭시 당량) × 2 = (l 의 평균값) × 406.5 ＋ 462.5
로부터 산출할 수 있다.
이 일반식 (4) 의 에폭시 화합물은, 일본 공개특허공보 평9-328534호에 기재된 방법 등의, 공지된 방법으로 합성할 수 있지만, 9,9-비스(4-하이드록시페닐)플루오렌 또는 9,9-비스(4-하이드록시나프틸)플루오렌과 에피클로로하이드린을 알칼리 존재하 축합시켜 얻는 방법이 가장 일반적이고 바람직하다. l 의 값은, 합성 시의 원료 화합물의 몰비를 조정하거나, 반응 조건을 조정하거나 하여, 원하는 값으로 할 수 있다.
다음으로, 실록산 골격을 포함하지 않는 중합성 불포화 결합을 갖는 화합물을 예시한다. 상기에 예시한 실록산 골격을 포함하지 않는 에폭시 화합물에, 중합성 불포화 결합을 갖는 모노카르복실산 화합물인 아크릴산, 메타크릴산 등을 반응시켜 얻어지는 에폭시아크릴레이트 화합물을, 용제 첨가 아래에서 균일하게 혼합할 수 있는 한, 특별히 제한없이 사용할 수 있다. 또한, 중합성 불포화 결합을 갖는 모노카르복실산 화합물의 그 밖의 예로는, (메트)아크릴레이트가 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 나타내는 것으로 하여, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트와 무수 숙신산의 하프 에스테르, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트와 무수 프탈산의 하프 에스테르, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트와 시클로헥산-1,2-디카르복실산 무수물의 하프 에스테르, 4-비닐벤조산 등을 들 수 있다.
또, 중합성 불포화 결합을 갖는 중합성 모노머도, 용제 첨가 아래에서 균일하게 혼합할 수 있는 한, 특별히 제한없이 사용할 수 있다.
중합성 모노머의 예로는, 예를 들어, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트 등의 수산기를 갖는 (메트)아크릴산에스테르류나, 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라메틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 트리메틸올에탄트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨디(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 글리세롤(메트)아크릴레이트, 소르비톨펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 또는 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트, 소르비톨헥사(메트)아크릴레이트, 포스파젠의 알킬렌옥사이드 변성 헥사(메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트 등의 (메트)아크릴산에스테르류를 들 수 있으며, 이들의 1 종 또는 2 종 이상을 사용할 수 있다.
＜그 밖의 배합 성분＞
또, 본 발명의 경화성 수지 조성물에는, 필요에 따라, 에폭시 화합물의 경화 촉진제, 경화 촉매 또는 잠재성 경화제 등으로서 알려진 공지된 경화를 촉진하는 화합물을 이용할 수 있다. 이 경화를 촉진하는 화합물을 사용하는 경우에는, 조성물의 고형분의 전체 질량에 대하여, 0.01 ∼ 2 질량％ 가 되도록 배합하는 것이 바람직하고, 0.05 ∼ 1.5 질량％ 인 것이 보다 바람직하다. 만일, 0.01 질량％ 미만에서는 촉진제로서의 효력이 부족하고, 또, 2 질량％ 를 초과하면, 경화성 수지 조성물을 용액으로 했을 때에 충분한 보존 안정성이 얻어지지 않거나, 가열 시의 착색에 악영향을 미치거나 한다.
상기 경화를 촉진하는 화합물로는, 예를 들어, 3 급 아민, 4 급 암모늄염, 3 급 포스핀, 4 급 포스포늄염, 붕산에스테르, 루이스산, 유기 금속 화합물, 및 이미다졸류 등을 들 수 있지만, 특히 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데카-7-엔 혹은 1,5-디아자비시클로[4.3.0]노나-5-엔 또는 그들의 염이 바람직하다.
또한, 본 발명의 경화성 수지 조성물에는, 용제를 함유시킬 수 있다. 용제로는 공지된 화합물을 이용할 수 있으며, 예를 들어 에스테르계 용제 (부틸아세테이트 및 시클로헥실아세테이트 등), 케톤계 용제 (메틸이소부틸케톤 및 시클로헥사논 등), 에테르계 용제 (디에틸렌글리콜디메틸에테르 및 디에틸렌글리콜에틸메틸에테르 등), 알코올계 용제 (3-메톡시부탄올 및 에틸렌글리콜모노-t-부틸에테르 등), 방향족계 용제 (톨루엔 및 자일렌 등), 지방족계 용제, 아민계 용제, 그리고 아미드계 용제 등을 특별히 제한없이 사용할 수 있다. 안전성의 점에서는 프로필렌글리콜 골격을 갖는 에스테르계나 에테르계의 용제, 예를 들어 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 및 프로필렌글리콜디아세테이트 등이 바람직하다. 또, 이들에 유사한 구조를 갖는 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메톡시-3-메틸부틸아세테이트, 및 1,3-부틸렌글리콜디아세테이트 등도 바람직하다.
본 발명의 경화성 수지 조성물의 고형분 농도에 대해서는 특별히 제한은 없지만, 예를 들어, 컬러 필터의 보호막 용도로는, 용제 이외의 성분의 합계량인 고형분 농도가 10 ∼ 30 질량％ 의 범위로 조정되는 것이 일반적이다. 또, 컬러 필터의 보호막의 평탄성을 높이기 위해서, 상압에 있어서의 비점이 150 ℃ 미만인 용제 40 ∼ 90 질량％ 및 상압에 있어서의 비점이 150 ℃ 이상인 용제 10 ∼ 60 질량％ 를 병용하여, 경화성 수지 조성물의 건조성을 제어하는 것이 바람직하다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은, 고형분의 전체 질량에 대하여, (i) ∼ (iii) 을 만족하는 실록산 수지와 비실록산 화합물의 합계 함유량 즉 경화성 수지의 함유량이 55 ∼ 95 질량％ 인 것이 바람직하고, 60 ∼ 80 질량％ 인 것이 보다 바람직하다. 당해 경화성 수지의 함유량이 55 질량％ 미만이면, 경화성 수지에 대한 경화제의 비율이 커져, 경화성 수지의 경화물로서의 특성이 충분히 얻어지지 않거나, 경화 반응에 기여하지 않는 잉여의 경화물이 가스발생성에 악영향을 미치거나 한다. 또, 경화성 수지의 함유량이 95 질량％ 를 초과하면, 경화성 수지에 대한 경화제의 비율이 극단적으로 적어져, 경화 반응이 충분히 진행되지 않고, 경화물의 내열성이 부족하거나 하게 된다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은, 필요에 따라, 추가로 그 밖의 임의의 성분을 함유한 것이어도 되며, 예를 들어 착색재, 필러, 수지, 첨가제 등을 함유시킬 수 있다. 여기서, 착색재로는 염료, 유기 안료, 무기 안료, 카본 블랙 안료 등을, 필러로는 실리카, 탤크 등을, 수지로는 비닐 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리아미드 수지, 폴리이미드 수지, 폴리우레탄 수지, 폴리에테르 수지, 멜라민 수지 등을, 첨가제로는, 분산제, 계면 활성제, 실란 커플링제, 점도 조정제, 습윤제, 소포제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 열 라디칼 개시제 등을 각각 들 수 있다. 이들 임의의 성분으로는, 공지된 화합물을 특별히 제한없이 사용할 수 있다. 컬러 필터의 보호막으로서 사용하는 경우에는, 계면 활성제 (불소계 계면 활성제, 실리콘계 계면 활성제 등) 등을 사용해도 되고, 단, 그 함유량의 합계는 경화성 수지 조성물의 고형분 중 10 질량％ 를 상한으로 하는 것이 바람직하다. 커플링제로는, 예를 들어, 실란 커플링제 (3-(글리시딜옥시)프로필트리메톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-이소시아나토프로필트리에톡시실란, 및 3-우레이도프로필트리에톡시실란 등), 티탄계 커플링제, 그리고 알루미늄계 커플링제 등을 이용할 수 있다. 열 라디칼 개시제로는, 2,2-아조비스이소부티로니트릴, 디메틸2,2-아조비스2-메틸프로피오네이트, 1,1'-아조비스(1-아세톡시-1-페닐에탄) 등의 아조계 개시제나, 벤조일퍼옥사이드 등의 과산화물을 예시할 수 있다.
본 발명의 경화성 수지 조성물의 경화물을 제조하는 방법으로는 공지된 방법을 이용할 수 있다. 예를 들어, 목적이나 용도에 맞춘 적절한 기재나 형 (型) 에 경화성 수지 조성물을 도포 또는 주입한 후, 가열에 의해 용제의 제거 및 경화가 실시되면 된다. 용제의 제거에는 감압 건조 등도 적용할 수 있다.
본 발명의 경화성 수지 조성물의 경화물은, 막 형상의 경화막으로 할 수 있다. 당해 경화막은, 컬러 필터의 기재 상에 도포한 화소용의 착색 조성물의 표면에 도포하고, 경화시켜 제조함으로써, 컬러 필터의 보호막으로 할 수 있다. 이 때, RGB 외에, 컬러 필터의 화소용의 착색 조성물을 도포하지 않는 화이트 (W) 화소를 갖는 컬러 필터를 제조할 때에, 본 발명의 경화성 수지 조성물을 도포 및 경화시켜 보호막을 제조하면, 착색 조성물을 도포하지 않았기 때문에 형성된 깊이 1.0 ∼ 3.0 ㎛ 정도의 W 의 공간을 충전시키면서, 기재에 도포된 RGB 의 착색 조성물 상에 형성된 보호막의 표면과 W 의 공간 상에 형성된 보호막의 표면과의 사이에서의, 평탄성을 만족시킬 수 있다.
본 발명의 경화성 수지 조성물의 경화물은, RGBW 방식을 포함한 LCD 의 컬러 필터의 보호막으로서 적용할 수 있는 것은 물론, 특히 평탄성, 저가스발생성이 우수한 투명한 경화막을 필요로 하는 표시 장치에 대하여 적용하는 것도 가능하다. 즉, LCD 이외의 유기 EL 표시 장치, μLED 표시 장치, 양자 도트를 적용한 표시 장치의 구성 요소로서, 특히 요철이나 단차를 평탄화하는 투명막이 필요한 경우에는 적합하게 적용하는 것이 가능하다. 나아가서는, 컬러 필터층을 장비한 CMOS 등의 센서에 대한 적용도 가능하다. 또, 본 발명의 경화성 수지 조성물의 경화물은, 상기 서술한 바와 같은 단차부의 구멍을 메우면서, 표면의 평탄성을 높게 할 수 있기 때문에, 솔더 레지스트층, 도금 레지스트층, 에칭 레지스트층 등의 레지스트층, 다층 프린트 배선판 등의 층간 절연층, 가스 배리어용의 필름, 렌즈 및 발광 다이오드 (LED) 등의 반도체 발광 소자용의 봉지재 (封止材), 도료나 잉크의 탑 코트, 플라스틱류의 하드 코트, 금속류의 방청막 등에도 사용할 수 있다. 또, 코팅제로서 뿐만 아니라, 경화성 수지 조성물 그 자체를 성형하여 필름, 기판, 플라스틱 부품, 광학 렌즈 등의 제조에도 응용할 수 있기 때문에 매우 유용하다.
실시예
이하, 실시예 및 비교예에 기초하여, 본 발명의 실시형태를 구체적으로 설명하는데, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
[중량 평균 분자량 (Mw)]
하기 조건에 의한 겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (GPC) 에 의해 Mw 를 측정하였다.
장치 : 토소 (주) 제조의 HLC-8020
이동상 : 테트라하이드로푸란
칼럼 온도 : 40 ℃
유속 : 0.6 ㎖/분
시료 농도 : 1.0 질량％
시료 주입량 : 20 ㎕
검출기 : 시차굴절계 표준 물질 : 단분산 폴리스티렌
[29Si-NMR 측정 조건]
장치명 : 니혼 전자 (주) 사 제조 JNM-ECA400
관측핵 : 29Si
관측 주파수 : 79.43 ㎒
측정 온도 : 실온
측정 용매 : CDCl3
펄스 폭 : 8.75 μsec (90°)
펄스 반복 시간 : 5.0 sec
적산 횟수 : 11000 회
시료 농도 (시료/측정 용매/완화 시약) : 200 ㎎/0.7 ㎖/10 ㎎
완화 시약 : Cr(acac)3
＜실록산 에폭시 수지의 합성＞
[합성예 1]
교반 장치, 적하 깔때기, 온도계 및 교반기를 구비한 반응 용기에 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 25.0 g, 톨루엔 150.0 g 을 투입하고, 완전히 용해한 후, 산성 촉매로서 p-톨루엔술폰산 1수화물 1.25 g 을 추가로 혼합하고 실온에서 30 분 교반하였다. 추가로 물을 3.3 g 적하 투입하고, 24 시간 교반하였다. 반응 종료 후, NaHCO3 수용액으로 세정하고, 유기층을 MgSO4 로 건조시키고 여과한 후, 감압하에서 휘발물을 제거함으로써, 투명점조성 수지 18.8 g 을 얻었다. 얻어진 수지의 에폭시 당량은 250 g/eq 였다. Mw 는 4100 이었다 (실록산 에폭시 수지 A-1).
[합성예 2]
교반 장치, 적하 깔때기, 온도계 및 교반기를 구비한 반응 용기에 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 20.0 g, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디에톡시실란 5.0 g, 톨루엔 150.0 g 을 투입하고, 완전히 용해한 후, 산성 촉매로서 p-톨루엔술폰산 1수화물 1.25 g 을 추가로 혼합하고 실온에서 30 분 교반하였다. 추가로 물을 3.1 g 적하 투입하고, 24 시간 교반하였다. 반응 종료 후, NaHCO3 수용액으로 세정하고, 유기층을 MgSO4 로 건조시키고 여과한 후, 감압하에서 휘발물을 제거함으로써, 투명점조성 수지 20.3 g 을 얻었다. 얻어진 수지의 에폭시 당량은 270 g/eq 였다. Mw 는 3200 이었다 (실록산 에폭시 수지 A-2).
[합성예 3]
교반 장치, 적하 깔때기, 온도계 및 교반기를 구비한 반응 용기에 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 12.5 g, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리에톡시실란 12.5 g, 톨루엔 150.0 g 을 투입하고, 완전히 용해한 후, 산성 촉매로서 p-톨루엔술폰산 1수화물 1.25 g 을 추가로 혼합하고 실온에서 30 분 교반하였다. 추가로 물을 3.0 g 적하 투입하고, 24 시간 교반하였다. 반응 종료 후, NaHCO3 수용액으로 세정하고, 유기층을 MgSO4 로 건조시키고 여과한 후, 감압하에서 휘발물을 제거함으로써, 투명점조성 수지 19.7 g 을 얻었다. 얻어진 수지의 에폭시 당량은 230 g/eq 였다. Mw 는 5000 이었다 (실록산 에폭시 수지 A-3).
[합성예 4]
교반 장치, 적하 깔때기, 온도계 및 교반기를 구비한 반응 용기에 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리에톡시실란 7.5 g, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디에톡시실란 17.5 g, 톨루엔 150.0 g 을 투입하고, 완전히 용해한 후, 산성 촉매로서 p-톨루엔술폰산 1수화물 1.25 g 을 추가로 혼합하고 실온에서 30 분 교반하였다. 추가로 물을 2.6 g 적하 투입하고, 24 시간 교반하였다. 반응 종료 후, NaHCO3 수용액으로 세정하고, 유기층을 MgSO4 로 건조시키고 여과한 후, 감압하에서 휘발물을 제거함으로써, 투명점조성 수지 19.7 g 을 얻었다. 얻어진 수지의 에폭시 당량은 290 g/eq 였다. Mw 는 3800 이었다 (실록산 에폭시 수지 A-4).
[합성예 5]
교반 장치, 적하 깔때기, 온도계 및 교반기를 구비한 반응 용기에 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리에톡시실란 25.0 g, 톨루엔 15.0 g 을 투입하고, 완전히 용해한 후, 산성 촉매로서 p-톨루엔술폰산 1수화물 1.25 g 을 추가로 혼합하고 실온 30 분 교반하였다. 추가로 물을 2.8 g 적하 투입하고, 24 시간 교반하였다. 반응 종료 후, NaHCO3 수용액으로 세정하고, 유기층을 MgSO4 로 건조시키고 여과한 후, 감압하에서 휘발물을 제거함으로써, 투명점조성 수지 20.1 g 을 얻었다. 얻어진 수지의 에폭시 당량은 340 g/eq 였다. Mw 는 3500 이었다 (실록산 에폭시 수지 A-5).
[합성예 6]
교반 장치, 적하 깔때기, 온도계 및 교반기를 구비한 반응 용기에 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 12.5 g, 디메틸디에톡시실란 12.5 g, 톨루엔 150.0 g 을 투입하고, 완전히 용해한 후, 산성 촉매로서 p-톨루엔술폰산 1수화물 1.25 g 을 추가로 혼합하고 실온에서 30 분 교반하였다. 추가로 물을 3.7 g 적하 투입하고, 24 시간 교반하였다. 반응 종료 후, NaHCO3 수용액으로 세정하고, 유기층을 MgSO4 로 건조시키고 여과한 후, 감압하에서 휘발물을 제거함으로써, 투명점조성 수지 20.0 g 을 얻었다. 얻어진 수지의 에폭시 당량은 310 g/eq 였다. Mw 는 2900 이었다 (실록산 에폭시 수지 A-6).
[합성예 7]
교반 장치, 적하 깔때기, 온도계 및 교반기를 구비한 반응 용기에 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 15.0 g, 디메틸디에톡시실란 5.0 g, 메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 5.0 g, 톨루엔 150.0 g 을 투입하고, 완전히 용해한 후, 산성 촉매로서 p-톨루엔술폰산 1수화물 1.25 g 을 추가로 혼합하고 실온에서 30 분 교반하였다. 추가로 물을 3.5 g 적하 투입하고, 24 시간 교반하였다. 반응 종료 후, NaHCO3 수용액으로 세정하고, 유기층을 MgSO4 로 건조시키고 여과한 후, 감압하에서 휘발물을 제거함으로써, 투명점조성 수지 20.0 g 을 얻었다. 얻어진 수지의 에폭시 당량은 260 g/eq 였다. Mw 는 2000 이었다 (실록산 에폭시 수지 A-7).
[비교 합성예 1]
교반 장치, 적하 깔때기, 온도계 및 교반기를 구비한 반응 용기에 (3-글리시독시프로필)트리메톡시실란 25.0 g, 톨루엔 100.0 g, 2-프로판올 (IPA) 50.0 g 을 투입하고, 완전히 용해한 후, 염기성 촉매로서 5 ％ 테트라메틸암모늄하이드록시드 수용액 (TMAH 수용액) 7.5 g 을 넣고, 상온에서 24 시간 교반하였다.
반응 종료 후, 시트르산 수용액으로 세정하고, 유기층을 MgSO4 로 건조시키고 여과한 후, 감압하에서 휘발물을 제거함으로써, 투명점조성 수지 20.4 g 을 얻었다. 얻어진 수지의 에폭시 당량은 169 g/eq 였다. Mw 는 28000 이었다 (실록산 에폭시 수지 a-1)
(경화성 수지 조성물의 제조)
표 1 ∼ 표 5 에 나타내는 조성에 의해 배합을 실시하고, 실온에서 3 시간 교반 혼합하여 고형분 성분을 용제에 용해시켜, 경화성 수지 조성물을 제조하였다. 조성의 수치는 질량부이며, 고형분의 합계가 100 질량부가 되도록 기재되어 있다.
경화성 수지 조성물로서, 실시예 및 비교예의 배합에 사용한 성분을 이하에 나타낸다.
＜실록산 에폭시 수지＞
A-1 : 합성예 1 에서 조제한 실록산 에폭시 수지
A-2 : 합성예 2 에서 조제한 실록산 에폭시 수지
A-3 : 합성예 3 에서 조제한 실록산 에폭시 수지
A-4 : 합성예 4 에서 조제한 실록산 에폭시 수지
A-5 : 합성예 5 에서 조제한 실록산 에폭시 수지
A-6 : 합성예 6 에서 조제한 실록산 에폭시 수지
A-7 : 합성예 7 에서 조제한 실록산 에폭시 수지
A-8 : 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란과 디메틸디메톡시실란의 축합물 (긍교 산업 제조의 「6730D」, 에폭시 당량 295 g/eq, Mw : 4,500)
a-1 : 비교 합성예 1 에서 조제한 실록산 에폭시 수지 (에폭시 당량 169 g/eq, Mw : 28,000)
a-2 : 에폭시시클로헥실기를 갖는 실록산 에폭시 수지 (신에츠 화학 공업 제조의 「X-40-2669」, 에폭시 당량 191 g/eq, Mw : 383)
a-3 : 에폭시시클로헥실기를 갖는 실록산 에폭시 수지 (신에츠 화학 공업 제조의 「KR-470」, 에폭시 당량 200 g/eq, Mw : 737)
a-4 : 메톡시기 및 에톡시기 및 글리시딜기를 갖는 실록산 에폭시 수지 (신에츠 화학 공업 제조의 「X-41-1059A」, 에폭시 당량 350 g/eq, Mw : 2,500)
a-5 : 에폭시시클로헥실기를 갖지만, 수산기, 메톡시기, 에톡시기 또는 페녹시기는 갖지 않는 실록산 에폭시 수지 (아라카와 화학 공업 제조의 「POLY200」)
배합에 사용한 실록산 에폭시 수지 성분에 대해, 핵자기 공명 장치 (니혼 전자 제조 JNM―400) 를 사용하여, 상기의 조건으로 29Si-NMR 측정을 실시한 결과, 성분 A-1 ∼ A-8 및 성분 a-1 및 a-4 에 있어서는, 상기 구조 T1, T2 및 T3 에서 유래하는, -47 ∼ -52 ppm 및 -55 ∼ -61 ppm 및 -62 ∼ -72 ppm 에 시그널이 관측되었다. 성분 A-2, 4, 6, 7 에 있어서는, 또한, 상기 구조 D1 및 D2 에서 유래하는 -6 ppm ∼ -13 ppm 또한 -15 ppm ∼ -24 ppm 에 시그널이 관측되었다.
각 시그널의 면적 비율은, A-8 에 대해서는, T1 : T2 : T3 = 1 : 7 : 15, D1 : D2 = 4 : 26 이었다.
＜경화제, 광 카티온 개시제＞
B-1 : 트리멜리트산 무수물
B-2 : 시클로펜탄테트라카르복실산 2 무수물
B-3 : 방향족 술포늄염계 아데카 옵토머 「SP-170」 (주식회사 ADEKA 제조)
＜실록산 구조를 포함하지 않는 비실록산형 에폭시 화합물＞
C-1 : 비스페놀 A 형 에폭시 수지 [닛테츠 케미컬 ＆ 머티리얼 (주) 제조 YD-011, 에폭시 당량 450 ∼ 500 g/eq]
C-2 : 플루오렌형 에폭시 수지 [닛테츠 케미컬 ＆ 머티리얼 (주) 제조, ESF-300C, 에폭시 당량 220 ∼ 240 g/eq]
C-3 : 2,2-비스(하이드록시메틸)-1-부탄올의 1,2-에폭시-4-(2-옥실라닐)시클로헥산 부가물 (주식회사 다이셀 제조, EHPE3150, 에폭시 당량 : 170 ∼ 190 g/eq)
C-4 : 글리시딜메타크릴레이트 : 메틸메타크릴레이트 : n-부틸메타크릴레이트 = 5 : 3 : 2 의 공중합 조성의 글리시딜메타크릴레이트 공중합 폴리머 (에폭시 당량 : 295 g/eq)
＜경화 촉진제＞
E-1 : 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데카-7-엔의 옥틸산염
＜커플링제＞
F-1 : 3-(글리시딜옥시)프로필트리메톡시실란
＜그 밖의 성분＞
S-1 : 불소계 계면 활성제 (DIC 주식회사 제조, 메가팍 F-556)
＜용매＞
U-1 : 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 (PGMEA)
U-2 : 3-메톡시프로피온산메틸 (MMP)
U-3 : 디에틸렌글리콜에틸메틸에테르 (EDM)
(경화성 수지 조성물의 평가 : 평탄성)
컬러 필터 기판으로서, 블랙 매트릭스 및 레드·그린·블루 화소 및 모자이크상으로 블루 화소가 없는 패턴이 형성되어 있고, 화소 상에서 높이 2.5 ㎛ 의 요철이 발생되어 있는 것을 준비하였다. 상기 경화성 수지 조성물을 컬러 필터 기판에 스핀 코터를 사용하여 도포하고, 90 ℃ 의 핫 플레이트로 2 분간 건조시켜 시험편을 제조하였다. 이 때, 화소 상에 막두께 1.5 ㎛ 의 경화막이 얻어지도록 도포 조건 (스핀 회전수) 을 조절하였다. 다음으로 시험편을 230 ℃ 의 열풍 오븐으로 30 분간 소성하고, 경화성 수지 조성물의 경화막을 얻었다.
화소를 보호하도록 형성된 경화막의 표면 중 임의로 선택한 2 점의 요철의 높이를, 접촉식 표면 조도계 (상품명 주식회사 고사카 연구소사 제조 미세 형상 측정기 ET-4000A) 로 측정하고, 다음의 기준에 의해 3 단계 평가를 실시하였다.
◎ (양호) : 요철 높이의 차가 0.10 ㎛ 이하
○ (약간 양호) : 요철 높이의 차가 0.10 ㎛ 초과 0.15 ㎛ 이하
△ (약간 불량) : 요철 높이의 차가 0.15 ㎛ 초과 0.20 ㎛ 이하
× (불량) : 요철 높이의 차가 0.2 ㎛ 초과
(경화성 수지 조성물의 평가 : 흡습성)
상기 경화성 수지 조성물을 무알칼리 유리 기판에 스핀 코터를 사용하여 도포하고, 90 ℃ 의 핫 플레이트로 2 분간 건조시켜 시험편을 제조하였다. 이 때, 막두께 1.5 ㎛ 의 경화막이 얻어지도록 도포 조건 (스핀 회전수) 을 조절하였다. 다음으로 시험편을 230 ℃ 의 열풍 오븐으로 30 분간 소성하고, 경화성 수지 조성물의 경화막을 얻었다. 다음으로 이 경화막이 부착된 기판을 항온항습 장치 (에스펙 제조 환경 시험기 SH-221) 중, 85 ℃ 습도 85 ％RH 환경하에 있어서 24 시간 정치 (靜置) 하고 흡습시켰다. 이 시험편의 경화막을 10 mg 깎아내어 샘플링하고, 이것을 질소 분위기하, 실온으로부터 150 ℃ 까지 10 ℃/분으로 승온하여 150 ℃ 에 있어서 20 분 유지했을 때의 중량 감소량을 막의 흡습에 의한 중량 변화로서, 열중량 분석 장치 (상품명 주식회사 리가쿠사 제조 시차열 저울 Thermo plus EVO2) 로 측정하고, 다음의 기준에 의해 3 단계 평가를 실시하였다.
◎ : 중량 감소가 0.5 ％ 미만
○ : 중량 감소가 0.5 ％ 이상 2 ％ 미만
△ : 중량 감소가 2 ％ 이상 3 ％ 미만
× : 중량 감소가 3 ％ 이상
(경화성 수지 조성물의 평가 : 가스발생성)
상기 경화성 수지 조성물을 무알칼리 유리 기판에 스핀 코터를 사용하여 도포하고, 90 ℃ 의 핫 플레이트로 2 분간 건조시켜 시험편을 제조하였다. 이 때, 막두께 1.5 ㎛ 의 경화막이 얻어지도록 도포 조건 (스핀 회전수) 을 조절하였다. 다음으로 시험편을 230 ℃ 의 열풍 오븐으로 30 분간 소성하고, 경화성 수지 조성물의 경화막을 얻었다. 시험편의 경화막을 10 mg 깎아내어 샘플링하고, 이것을 대기 기류하, 실온에서 120 ℃ 를 10 ℃/분으로 승온하여 120 ℃ 에 있어서 30 분 유지 후, 120 ℃ 에서 230 ℃ 를 10 ℃/분으로 230 ℃ 에서 3 시간 유지했을 때의 중량 감소를, 열중량 분석 장치 (상품명 주식회사 리가쿠사 제조 시차열 저울 Thermo plus EVO2) 로 측정하고, 다음의 기준에 의해 3 단계 평가를 실시하였다.
◎ : 중량 감소가 5 ％ 미만
○ : 중량 감소가 5 ％ 이상 7 ％ 미만
△ : 중량 감소가 7 ％ 이상 10 ％ 미만
× : 중량 감소가 10 ％ 이상
(경화성 수지 조성물의 평가 : 내약품성)
상기 흡습성 평가와 동일하게 하여 경화성 수지 조성물의 경화막이 형성된 시험편을, 각각, N-메틸피롤리돈에 40 ℃ 에서 30 분간 침지 (NMP 처리), 18 ％ 염산 수용액에 25 ℃ 에서 60 분간 침지 (산 처리), 또는 5 중량％ 수산화나트륨 수용액에 25 ℃ 에서 60 분간 침지 (NaOH 처리) 시킨 후, 각각의 경화막의 상태를 관찰하고, 다음의 기준에 의해 3 단계 평가를 실시하였다.
○ : 외관에 변화없이 막두께 변화가 2 ％ 이내
△ : 외관에 변화는 없었지만 막두께 변화가 2 ％ 초과
× : 외관에 변화가 보였다
(경화성 수지 조성물의 평가 : 전기적 신뢰성)
상기 가스발생성 평가와 동일하게 하여 경화성 수지 조성물의 경화막이 형성된 시험편을 제조하였다. 시험편의 경화막을 40 mg 깎아내어 샘플링하고, 이것을 액정 (머크사 제조 「MLC-6608」) 1 g 에 침지시켜 100 ℃ 에서 72 시간 유지한 후, 액정의 전압 유지율을 측정하고, 다음의 기준에 의해 3 단계 평가를 실시하였다.
○ : 전압 유지율이 95 ％ 이상
△ : 전압 유지율이 90 ％ 이상 95 ％ 미만
× : 전압 유지율이 90 ％ 미만
(경화성 수지 조성물의 평가 : 투명성)
상기 가스발생성 평가와 동일하게 하여 경화성 수지 조성물의 경화막이 형성된 시험편을 제조하였다. 파장 400 ㎚에 있어서의 경화막의 투과율을 분광 광도계로 측정하고, 다음의 기준에 의해 3 단계 평가를 실시하였다.
○ : 투과율이 95 ％ 이상
△ : 투과율이 93 ％ 이상 95 ％ 미만
× : 투과율이 93 ％ 미만
(경화성 수지 조성물의 평가 : 내광성)
상기 경화성 수지 조성물을 무알칼리 유리 기판에 스핀 코터를 사용하여 도포하고, 90 ℃ 의 핫 플레이트로 2 분간 건조시켜 시험편을 제조하였다. 이 작업을 복수 회 반복하고, 막두께 10 ㎛ 의 경화막이 얻어지도록 도포 조건 (스핀 회전수) 을 조절하였다. 다음으로 시험편을 230 ℃ 의 열풍 오븐으로 30 분간 소성하고, 경화성 수지 조성물의 경화막이 형성된 시험편을 제조하였다.
그 후, 메탈링 웨더 미터 (M6T : 스가 시험기사 제조) 를 사용하여, 조사 강도 0.5 kW/㎡) 를 사용하여, 1500 MJ/㎡ 로 광 조사를 실시하였다. 조사 후의 경화물의 변색을 육안에 의해 다음의 기준에 의해 4 단계 평가하였다.
◎ : 황변을 육안으로 전혀 확인할 수 없다.
○ : 황변을 육안으로 아주 약간 확인할 수 있다.
△ : 황변을 육안으로 확인할 수 있다.
× : 분명한 황변을 육안으로 확인할 수 있다.
각각의 경화성 수지 조성물의 평가 결과를 표 6 ∼ 10 에 나타낸다.
실시예 1 ∼ 48 의 각 실시예의 경화성 수지 조성물 (경화막) 은, 컬러 필터의 보호막에 요구되는 평탄성, 저흡습성, 저가스발생성을 동시에 만족하고 있고, 또한, 내약품성, 전기적 신뢰성, 투명성 및 내광성도 우수한 것을 알 수 있다.
한편, 비교예 1 에 관련된 조성물에서는, 중량 평균 분자량이 높은 실록산 에폭시 수지 a-1 을 사용하고 있기 때문에, 특히 평탄성이 부족한 결과이며, 또, 반응성기가 잔존하기 쉬운 것에 기인하는 것으로 보이는, 흡습 시의 가스발생성이나 내약품성 (NMP) 도 부족한 결과였다.
비교예 2 ∼ 3 에 관련된 조성물에서는, 중량 평균 분자량이 낮은 실록산 에폭시 수지 a-2 또는 a-3 을 사용하고 있기 때문에, 특히, 가스발생성이 높고, 또, 내약품성 (NMP, NaOH) 이 부족한 결과였다.
비교예 4 에 관련된 조성물에서는, 에폭시 당량이 많은 실록산 에폭시 수지 a-4 를 사용하고 있기 때문에, 반응성기의 함유량이 저하되어 경화성·가교 밀도가 부족한 것으로 추측되고, 특히, 내약품성 (NMP, NaOH) 이 부족한 결과였다.
비교예 5 에 관련된 조성물에서는, 에폭시시클로헥실기를 갖지만, 수산기, 메톡시기, 에톡시기 또는 페녹시기는 갖지 않는 실록산 에폭시 수지 a-5 를 사용하고 있고, 이 수지는, 소정의 T1 ∼ T3 구조를 갖지 않는 것이기 때문에, 특히, 평탄성, 투명성, 내광성이 부족하고, 내약품성 (NaOH) 도 부족한 결과였다.
비교예 6 ∼ 13 에 관련된 조성물에서는, 상기 비교예에서 사용된 a-1 ∼ a-5 의 수지의 사용량을 저감한 만큼, 각각, C-1 ∼ C-4 에 관련된 비실록산 에폭시 화합물을 사용하기는 했지만, 각 평가 항목을 충분히 만족시킬 수는 없었다.
또한, 비교예 14 ∼ 15 에 관련된 조성물에서는, 실록산 에폭시 수지는 사용하지 않고, 수지에 상당하는 성분으로는, C-1, C-2 또는 C-3 에 관련된 비실록산 에폭시 화합물을 사용하기는 했지만, 특히 가스발생성이나 내광성이 부족한 결과였다.
Claims (9)
- 하기 (i) ∼ (iii) 을 만족하는 실록산 수지와, 경화제 및/또는 광 카티온 개시제를 함유하는 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
(i) 29Si-NMR 스펙트럼에 있어서, -47 ∼ -52 ppm 에 시그널을 나타내는 하기의 구조 T1, -55 ∼ -61 ppm 에 시그널을 나타내는 하기의 구조 T2 및 -62 ∼ -72 ppm 에 시그널을 나타내는 하기의 구조 T3 을 갖고, 시그널의 면적비는, T1 : T2 : T3 = 0 ∼ 1 : 1 ∼ 10 : 1 ∼ 100 인 것.
(ii) 중량 평균 분자량이 750 ∼ 20000 인 것.
(iii) 하기 (a) 에 포함되는 반응성기 1 개당 분자량이 350 미만인 것.
[구조 T1 ∼ T3 중, R 은 수소기, 메틸기, 에틸기 또는 페닐기이고, X 는, 다음의 (a) 또는 (b) 로서, 동일해도 되고 상이해도 되지만, 각 구조에 있어서 적어도 1 개의 X 는 (a) 이다.
(a) 글리시딜기, 3,4-에폭시시클로헥실기, 비닐기, 아크릴로일기 및 메타크릴로일기에서 선택되는 어느 것의 반응성기, 또는, 탄소수 1 ∼ 6 의 유기기의 말단에 상기의 반응성기를 갖는 기
(b) 탄소수 1 ∼ 6 의 유기기] - 제 1 항에 있어서,
상기 X 가, 탄소수 1 ∼ 6 의 유기기의 말단에 3,4-에폭시시클로헥실기를 갖는 기를 포함하는 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 실록산 수지가, 29Si-NMR 스펙트럼에 있어서, -9 ppm ∼ -13 ppm 에 시그널을 나타내는 하기의 구조 D1 과 -15 ppm ∼ -24 ppm 에 시그널을 나타내는 하기의 구조 D2 를 함유하는 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
[구조 D1 ∼ D2 중, R 은 수소기, 메틸기, 에틸기 또는 페닐기이고, Y 는, 상기의 (a) 또는 (b) 로서, 각 구조에 있어서 동일해도 되고 상이해도 된다.] - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 경화제가, 다가 카르복실산, 다가 카르복실산의 무수물, 및 다가 카르복실산의 열분해성 에스테르로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 또는 2 종 이상인 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
고형분의 전체 질량에 대하여, 상기 실록산 수지의 고형분 함유량이 3 질량％ 이상 99 질량％ 이하인 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
실록산 골격을 포함하지 않고, 또한 에폭시기 또는 중합성 불포화 결합을 갖는 비실록산형 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물. - 제 6 항에 있어서,
실록산 골격을 포함하지 않고, 또한 에폭시기 또는 중합성 불포화 결합을 갖는 비실록산형 화합물이, 하기 식 (4) 로 나타내는 에폭시 화합물인 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
[식 (4) 중, Ar 은 탄소수 6 ∼ 12 의 2 가의 방향족 탄화수소기이다. 또, Ar 로 나타내는 2 가의 방향족 탄화수소기의 수소 원자의 일부는, 탄소수 1 ∼ 10 의 탄화수소기, 탄소수 1 ∼ 5 의 알콕시기 또는 할로겐기로 치환되어 있어도 된다. l 의 평균값이 0 ∼ 2 이다.] - 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 경화성 수지 조성물을 경화시켜 이루어지는 것을 특징으로 하는, 경화물.
- 하기 (i) ∼ (iii) 을 만족하는 실록산 수지를 제조하는 방법으로서,
Si(X1)(OR1)3 을 가수분해 또는 가수분해 축합시키거나, 또는 Si(X1)(OR1)3 과 Si(X2)2(OR4)2 를 가수분해 또는 가수분해 축합시키는 것을 특징으로 하는 실록산 수지의 제조 방법.
[단, X1 은, 하기 (a) 에 나타내는 기이고, 동일해도 되고 상이해도 되지만, 적어도, 탄소수 1 ∼ 6 의 유기기의 말단에 3,4-에폭시시클로헥실기를 갖는 기를 함유한다. X2 는, 하기 (a) 또는 (b) 에 나타내는 기이고, 동일해도 되고 상이해도 되지만, 적어도, (b) 로 나타내는 기를 갖는다. R1 및 R4 는 각각 독립적으로 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬기 또는 페닐기이다.]
(i) 29Si-NMR 스펙트럼에 있어서, -47 ∼ -52 ppm 에 시그널을 나타내는 하기의 구조 T1, -55 ∼ -61 ppm 에 시그널을 나타내는 하기의 구조 T2 및 -62 ∼ -72 ppm 에 시그널을 나타내는 하기의 구조 T3 을 갖고, 시그널의 면적비는, T1 : T2 : T3 = 0 ∼ 1 : 1 ∼ 10 : 1 ∼ 100 인 것.
(ii) 중량 평균 분자량이 750 ∼ 20000 인 것.
(iii) 하기 (a) 에 포함되는 반응성기 1 개당 분자량이 350 미만인 것.
[구조 T1 ∼ T3 중, R 은 수소기, 메틸기, 에틸기 또는 페닐기이고, X 는, 다음의 (a) 또는 (b) 로서, 동일해도 되고 상이해도 되지만, 각 구조에 있어서 적어도 1 개의 X 는 (a) 이다.
(a) 글리시딜기, 3,4-에폭시시클로헥실기, 비닐기, 아크릴로일기 및 메타크릴로일기에서 선택되는 어느 것의 반응성기, 또는, 탄소수 1 ∼ 6 의 유기기의 말단에 상기의 반응성기를 갖는 기
(b) 탄소수 1 ∼ 6 의 유기기]
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