JP5168485B2 - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
特に短波長領域の光に対する耐光性が高いメチルポリシロキサンを用いた熱硬化性樹脂組成物(以下、ポリシロキサン系組成物と略記する)が使用されてきた(例えば、特許文献1及び2を参照)。ところが、一般にポリシロキサン系組成物は硬さが低いために表面タックを有しており、表面に異物が付着したり、発光面等の強い光量を受ける部分が損傷を受けたりする問題があった。また、一般にポリシロキサン系組成物は、パッケージや素子といった部材との密着性が悪く、そのため、剥離する問題があった。
(ユニット1)下記式(1)で表される、アルコキシシリル基を有する構成単位と、
(ユニット2)下記式(2)で表される、エポキシ基を有する構成単位と、
(ユニット3)下記式(5)で表される、ポリジメチルシロキサン構造を有する構成単位と
からなり、各ユニット1、ユニット2及びユニット3の割合は、ユニット1が3〜30モル%、ユニット2が20〜60モル%及びユニット3が20〜75モル%であり、かつユニット1とユニット3の合計量が40〜80モル%であり、質量平均分子量(Mw)が3000〜20000であるエポキシ基含有アクリル共重合体。
(ユニット1)前記式(1)で表される、アルコキシシリル基を有する構成単位と、(ユニット4)下記式(6)で表される、ヘミアセタールエステル結合を有する構成単位と、
(ユニット3)前記式(5)で表される、ポリジメチルシロキサン構造を有する構成単位とからなり、各ユニット1、ユニット4及びユニット3の割合は、ユニット1が3〜30モル%、ユニット4が20〜60モル%及びユニット3が20〜75モル%であり、かつユニット1とユニット3の合計量が40〜80モル%であり、質量平均分子量(Mw)が3000〜20000であるヘミアセタールエステル結合含有アクリル共重合体。
第1の発明の熱硬化性樹脂組成物では、成分(A)のエポキシ基含有アクリル共重合体及び成分(B)のヘミアセタールエステル結合含有アクリル共重合体は共にアクリル共重合体構造を主鎖に有し、その主鎖の剛直性に基づいて熱硬化後に架橋体を形成したとき無闇に架橋点を増大させることなく架橋構造が形成される。このため、熱硬化性樹脂組成物の硬化物表面におけるタックを有効に抑制することができる。さらに、係るアクリル共重合体構造に基づく主鎖には側鎖としてポリシロキサン鎖が結合されていることから、熱や光による分子鎖の運動エネルギーが上手く逸散され、熱履歴や光負荷を受けても炭素−炭素結合や炭素−酸素結合の脆弱な化学結合の分解が起こりにくくなっている。
本実施形態の熱硬化性樹脂組成物は、成分(A)のエポキシ基含有アクリル共重合体及び成分(B)のヘミアセタールエステル結合含有アクリル共重合体を含有し、両成分の含有量の比率が質量基準で(A):(B)=20:80〜80:20のものであり、かつ〔成分(B)のヘミアセタールエステル結合含有アクリル共重合体に由来するカルボキシル基のモル濃度〕/〔成分(A)のエポキシ基含有アクリル共重合体に由来するエポキシ基のモル濃度〕の比率が0.7〜2.0である。この熱硬化性樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物は、表面非タック性が良好であると共に、透明で耐光性及び耐熱黄変性に優れている。従って、熱硬化性樹脂組成物は、特に短波長領域で高出力な発光素子の封止等の用途に好適に用いることができる。
〔成分(A):エポキシ基含有アクリル共重合体〕
エポキシ基含有アクリル共重合体は、(ユニット1)のアルコキシシリル基を有する構成単位と、(ユニット2)のエポキシ基を有する構成単位と、(ユニット3)のポリジメチルシロキサン構造を有する構成単位とからなり、各構成単位はそれぞれ、次の式(1)、式(2)及び式(5)で表される。
<(ユニット1)アルコキシシリル基を有する構成単位>
(ユニット1)のアルコキシシリル基を有する構成単位は、下記の式(1)で表される構造であり、アルコキシシリル基を有することから、発光素子、パッケージ又は金属ワイヤーと水素結合の相互作用を生じ、硬化物の密着性が良好となる。
<(ユニット2)エポキシ基を有する構成単位>
(ユニット2)のエポキシ基を有する構成単位は下記の式(2)で表される。(ユニット2)に含まれるエポキシ基は、成分(B)のヘミアセタールエステル結合が熱解離して再生するカルボキシル基と硬化反応を起こし、エポキシ基とカルボキシル基との結合により生成した水酸基の働きにより、硬化物の密着性が向上する。
<(ユニット3)ポリジメチルシロキサン構造を有する構成単位>
(ユニット3)のポリジメチルシロキサン構造を有する構成単位は、式(5)で表される構造であり、主骨格がポリジメチルシロキサン構造を有することから、硬化物の耐光性や耐熱黄変性が良好となる。
<成分(A)エポキシ基含有アクリル共重合体の製造>
係るエポキシ基含有アクリル重合体は、(ユニット1)を形成するアルコキシシリル基含有単量体と、(ユニット2)を形成するエポキシ基含有単量体と、(ユニット3)を形成するポリジメチルシロキサン構造含有単量体とを共重合することにより得られる。その分子形態としては、直鎖状であり、ランダム共重合体、ブロック共重合体のいずれの形態であってもよい。重合法としては、常法の重合法が採用される。すなわち、重合法は特に制限されず、ラジカル重合法、イオン重合法等の重合法が採用される。より具体的には重合開始剤を用いる重合法として、塊状重合法、溶液重合法、懸濁重合法、乳化重合法等の重合法が採用される。
〔成分(B):ヘミアセタールエステル結合含有アクリル共重合体〕
成分(B)のヘミアセタールエステル結合含有アクリル共重合体は、(ユニット1)アルコキシシリル基を有する構成単位と、(ユニット4)ヘミアセタールエステル結合を有する構成単位と、(ユニット3)ポリジメチルシロキサン構造を有する構成単位とからなり、各構成単位はそれぞれ、前記の式(1)、(6)及び(5)で示される。
<(ユニット4)ヘミアセタールエステル結合を有する構成単位>
(ユニット4)のヘミアセタールエステル結合を有する構成単位は、前記式(6)で表される。ヘミアセタールエステル結合は加熱することにより、ヘミアセタールエステル結合とビニルエーテル基に分解し、さらにヘミアセタールエステル結合が熱解離して生成したカルボキシル基が前記エポキシ基と硬化反応を起こす。そして、カルボキシル基によるエポキシ基の開環により生成した水酸基の働きにより、硬化物の密着性を高めることができる。
<(ユニット3)ポリジメチルシロキサン構造を有する構成単位>
成分(B)のヘミアセタールエステル結合含有アクリル共重合体中における(ユニット3)のポリジメチルシロキサン構造を有する構成単位は、前記成分(A)のエポキシ基含有アクリル共重合体(A)に関する欄で説明したので、ここでは重複する説明を省略する。
<成分(B)ヘミアセタールエステル結合含有アクリル共重合体の製造>
成分(B)のヘミアセタールエステル結合含有アクリル共重合体は、(ユニット1)のアルコキシシリル基含有単量体と、(ユニット4)のヘミアセタールエステル結合含有単量体と、(ユニット3)のポリジメチルシロキサン構造含有単量体とを共重合することにより得られる。その分子形態としては、直鎖状であり、ランダム共重合体、ブロック共重合体のいずれの形態であってもよい。
〔各成分の配合〕
成分(A)のエポキシ基含有アクリル共重合体と、成分(B)のヘミアセタールエステル結合含有アクリル共重合体との含有量は、〔成分(B)のヘミアセタールエステル結合含有アクリル共重合体に由来するカルボキシル基のモル濃度)/(成分(A)のエポキシ基含有アクリル共重合体に由来するエポキシ基のモル濃度〕の比率が通常0.2〜2.0、好ましくは0.7〜1.2、より好ましくは0.8〜1.1になるよう調整される。係るモル濃度の比率が0.2を下回るときには、熱硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物の密着性が低下するおそれがあり、2.0を上回るときには、過剰なカルボキシル基による硬化不良や硬化物の透明性が低下することがある。
〔実施形態によって発揮される効果のまとめ〕
本実施形態の熱硬化性樹脂組成物では、成分(A)のエポキシ基含有アクリル共重合体及び成分(B)のヘミアセタールエステル結合含有アクリル共重合体は共にアクリル共重合体構造を主鎖に有し、その主鎖の剛直性に基づいて熱硬化後に架橋体を形成したとき無闇に架橋点を増大させることなく架橋構造を形成することができる。このような架橋構造に基づいて、硬化物の表面におけるタックを有効に抑制することができる。さらに、係るアクリル共重合体構造に基づく主鎖には側鎖としてポリシロキサン鎖が結合されていることから、熱や光による分子鎖の運動エネルギーが上手く逸散され、熱履歴や光負荷を受けても炭素−炭素結合や炭素−酸素結合の脆弱な化学結合の分解が起こりにくくなっている。
〔合成例1、ヘミアセタールエステル(ユニット4−1)の合成〕
温度計、還流冷却器、撹拌機及び滴下ロートを備えた4つ口フラスコに、メタクリル酸90.84g、ヒドロキノン0.02g及び酸性リン酸エステル触媒AP−8〔モノ−2−エチルヘキシルホスフェートとジ−2−エチルヘキシルホスフェートの混合物、大八化学工業(株)製〕を0.10g仕込み、撹拌しながら加熱して50℃に昇温した。次いで、n−プロピルビニルエーテル109.04gを温度50℃に保ちながら滴下し、滴下終了後反応温度を75℃に昇温した。混合物の酸価が2.0mgKOH/g以下になったところで反応を終了し、無色透明なヘミアセタールエステル(ユニット4−1)を得た。
〔合成例2、ヘミアセタールエステル(ユニット4−2)の合成〕
温度計、還流冷却器、撹拌機及び滴下ロートを備えた4つ口フラスコに、アクリル酸74.82g及びヒドロキノン0.04g仕込み、撹拌しながら加熱して60℃に昇温した。次いで、n−ブチルビニルエーテル145.36gを温度60℃に保ちながら滴下し、滴下終了後反応温度を75℃に昇温した。混合物の酸価が2.0mgKOH/g以下になったところで反応を終了し、無色透明なヘミアセタールエステル(ユニット4−2)を得た。
〔合成例3、ヘミアセタールエステル(ユニット4−3)の合成〕
温度計、還流冷却器及び撹拌機を備えた4つ口フラスコに、ウンデセン酸92.0g及びイソプロピルビニルエーテル60.2gを仕込み、撹拌しながら加熱して60℃に昇温した。混合物の酸価が2.0mgKOH/g以下になったところで反応を終了し、無色透明なヘミアセタールエステル(ユニット4−3)を得た。
MTM:式(13)で表されるメタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
MDE:式(14)で表されるメタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン
ATM:式(15)で表されるアクリロキシプロピルトリメトキシシラン
VTM:式(16)で表されるビニルトリメトキシシラン
GMA:式(17)で表されるグリシジルメタクリレート
EVC:式(18)で表される1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン
ECMA:式(19)で表される3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレート
ユニット3−1:式(20)で表されるメタクリル基含有ポリシロキサン
ユニット3−2:式(21)で表されるアクリル基含有ポリシロキサン
ユニット3−3:式(22)で表されるメタクリル基含有ポリシロキサン
ユニット3−4:式(23)で表されるビニル基含有ポリシロキサン
温度計、還流冷却器、撹拌機及び滴下ロートを備えた4つ口フラスコに、前記PMAを76.0g仕込み、窒素導入下で95℃まで昇温した。そこに、単量体類(MTM)を16.4g(17.5モル%)、GMAを33.8g(51.5モル%)、ユニット3−1を49.7g(31.0モル%)、重合開始剤(パーへキシルO)を16.0g及びPMAを8.0gの混合物を98℃に保ちながら滴下した。滴下後、95℃で5時間反応させ反応を終了した。放冷後、エバポレータにより溶剤であるPMAを留去することにより、無色透明なエポキシ基含有アクリル共重合体(A−1、Mw5000)を得た。
〔重合例2〜6、エポキシ基含有アクリル共重合体(A−2〜6)の合成〕
重合例1と同様に操作を行い、アクリル共重合体(A−2〜6)を得た。各原料の仕込み比、質量平均分子量及び当量を重合結果と共に表1に示した。
〔比較重合例1〜3、成分Aの類似体(A’−1〜3)の合成〕
重合例1と同様に操作を行い、成分(A)の類似体(A’−1〜3)を得た。各原料の仕込み比、質量平均分子量及び当量を重合結果と共に表2に示した。
温度計、還流冷却器、撹拌機及び滴下ロートを備えた4つ口フラスコに、PMAを76.0g仕込み、窒素導入下で95℃まで昇温した。そこに、単量体類〔MTMを16.4g(17.5モル%)、ユニット4−1を33.8g(51.5モル%)、ユニット3−1を49.7g(31.0モル%)〕、重合開始剤(パーへキシルO)を16.0g及びPMAを8.0gの混合物を98℃に保ちながら滴下した。滴下後、95℃で5時間反応させて反応を終了した。放冷後、エバポレータにより溶剤であるPMAを留去することにより、無色透明なヘミアセタールエステル結合含有アクリル共重合体(B−1、Mw5500)を得た。
〔重合例8〜12、ヘミアセタールエステル結合含有アクリル共重合体(B−2〜6)の合成〕
重合例7と同様に操作を行い、アクリル共重合体(B−2〜6)を得た。各原料の仕込み比、質量平均分子量及び当量を重合結果と共に表3に示した。
〔比較重合例4〜6、成分(B)の類似体(B’−1〜3)の合成〕
重合例7と同様に操作を行い、成分(B)の類似体(B’−1〜3)を得た。各原料の仕込み比、質量平均分子量及び当量を重合結果と共に表4に示した。
1.[耐熱黄変性]
熱硬化性樹脂組成物を硬化させ、厚さ1mmの硬化物を作製した。作製した硬化物を150℃で1ヶ月間保管し、その後分光光度計〔(株)島津製作所製UV−2450〕で硬化物の透過率を測定した。初期透過率との透過率減少率を算出して評価を行った。
2.[耐光性]
熱硬化性樹脂組成物を硬化させて、厚さ1mmの硬化物を作製した。これを、ウェザーメーター〔スガ試験機(株)製〕を使用し、照射強度0.4kW/m2、ブラックパネル温度63℃の条件下で1ヶ月間保管し、その後分光光度計〔(株)島津製作所製UV−2450〕で硬化物の透過率を測定した。初期透過率との透過率の減少率を算出して評価を行った。
3.[密着性]
熱硬化性樹脂組成物で封止した評価用LEDの高温高湿試験(温度85℃、湿度85%)を1000時間行った後、チップ及びパッケージからの剥離発生の有無について観察を行った。20個のサンプルを使用して試験を行い、以下の基準に従って評価した。
4.[表面非タック性]
熱硬化性樹脂組成物を硬化させ、厚さ1mm硬化物を作製した。作製した硬化物を、触指観察により試験片の表面のタック性を観察し、下記の基準で表面非タック性を評価した。
実施例1〜6及び比較例1〜11に使用される熱硬化性樹脂組成物を、酸/エポキシの等量比が0.9となるように表5及び表6に示す組成に従って各原料を配合し、均一に溶解させることにより調製した。表5及び表6に記載の熱硬化性樹脂組成物を上記に示した試験法に合わせた形状に成形し、30分間減圧脱泡を行った後、150℃で4時間硬化させることにより硬化物を得た。なお、表5及び表6中の略号の意味は以下の通りである。<成分(A)以外のエポキシ化合物>
CE2021P:(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチル−3´,4´−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、脂環式エポキシ樹脂〔ダイセル化学工業(株)製「セロキサイドCE2021P」、商品名〕、エポキシ当量126g/モル。
<成分(B)以外の硬化剤>
Me−HHPA:4−メチルヘキサヒドロフタル酸〔新日本理化(株)製の商品名〕。<その他の成分>
KF−99:ハイドロジェンシリコーンオイル〔信越化学工業(株)製の商品名〕。
Pt(acac):白金(II)ビス(アセチルアセトナート)〔シグマアルドリッチジャパン(株)製の商品名〕。
Claims (1)
- 下記の成分(A)及び成分(B)を含有し、両成分の含有量の比率が質量基準で(A):(B)=20:80〜80:20であり、かつ〔成分(B)のヘミアセタールエステル結合含有アクリル共重合体に由来するカルボキシル基のモル濃度〕/〔成分(A)のエポキシ基含有アクリル共重合体に由来するエポキシ基のモル濃度〕の比率が0.7〜2.0であることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
成分(A):
(ユニット1)下記式(1)で表される、アルコキシシリル基を有する構成単位と、
(ユニット2)下記式(2)で表される、エポキシ基を有する構成単位と、
(ユニット3)下記式(5)で表される、ポリジメチルシロキサン構造を有する構成単位と
からなり、各ユニット1、ユニット2及びユニット3の割合は、ユニット1が3〜30モル%、ユニット2が20〜60モル%及びユニット3が20〜75モル%であり、かつユニット1とユニット3の合計量が40〜80モル%であり、質量平均分子量(Mw)が3000〜20000であるエポキシ基含有アクリル共重合体。
成分(B):
(ユニット1)前記式(1)で表される、アルコキシシリル基を有する構成単位と、(ユニット4)下記式(6)で表される、ヘミアセタールエステル結合を有する構成単位と、
(ユニット3)前記式(5)で表される、ポリジメチルシロキサン構造を有する構成単位とからなり、各ユニット1、ユニット4及びユニット3の割合は、ユニット1が3〜30モル%、ユニット4が20〜60モル%及びユニット3が20〜75モル%であり、かつユニット1とユニット3の合計量が40〜80モル%であり、質量平均分子量(Mw)が3000〜20000であるヘミアセタールエステル結合含有アクリル共重合体。
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