TW202237687A - 熱硬化性組成物、將其硬化而成的硬化膜及包含所述硬化膜的顯示裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種能夠形成滿足平坦性及低產氣性的要求特性的同時密接性也優異的保護膜的熱硬化性組成物。本發明的熱硬化性組成物含有（A）下述通式（1）所表示的環氧化合物、（B）硬化劑或（C）硬化促進劑、以及（D）溶劑。

Description

熱硬化性組成物、將其硬化而成的硬化膜及包含所述硬化膜的顯示裝置
本發明涉及一種熱硬化性組成物、將其硬化而成的硬化膜及包含所述硬化膜的顯示裝置。
一般而言，在彩色液晶顯示器（liquid crystal display，LCD）的製造中所使用的彩色濾光片的表面上，形成有透明的硬化膜（以下，也稱為“保護膜”）作為保護層。彩色濾光片的保護膜可出於如下目的來形成：使彩色濾光片的畫素間產生的凹凸平坦化、提高彩色濾光片對於後步驟中的熱處理或化學品處理的耐久性、提高彩色液晶顯示器的可靠性等。作為彩色濾光片的保護膜，要求平坦性、耐熱性、密接性等優異。
例如，作為平坦性，要求將因形成畫素時的著色組成物的重複塗佈而產生的高度為1 μm～2 μm左右的凹凸設為1.0 μm以下。作為耐熱性，存在當利用濺鍍法在保護膜製作氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）等透明電極時對保護膜施加200℃～270℃左右的高熱的情況，要求在所述溫度條件下保護膜穩定。作為密接性，在製作液晶顯示器面板時有時在保護膜上進行基板的貼合，要求所述部位的保護膜不會自基底剝離。
近年來，逐漸使用類似於能夠進行廣視角、高速響應的共面切換（In-plane Switching，IPS）模式的顯示方式，對於所述保護膜的要求特性也變得更嚴格。在IPS模式那樣的顯示方式中，當若自彩色濾光片層產生或滲出（bleed out）的氣體狀或液狀成分或水經由保護層侵入液晶層則液晶層中的水分或離子性雜質的濃度增加，或在液晶層中所述成分成為氣泡時，會成為顯示不良的原因。因此，保護層不僅可防止所述雜質成分通過液晶層，而且來自與液晶層直接接觸的保護膜的氣體產生也直接導致顯示不良，因此也特別重視保護層的低產氣性。進而，伴隨LCD面板的薄型化，也要求將保護膜薄膜化，且對於進行了薄膜化的保護膜的平坦性的要求也變嚴格。即，處於產生了兼顧低產氣性與平坦性這一新課題的狀況。
另外，近年來也開發有除了紅綠藍（Red Green Blue，RGB）以外還具有並未塗佈彩色濾光片的畫素用著色組成物的白（white，W）畫素的彩色濾光片（RGBW方式）。對彩色濾光片（RGBW方式）的保護膜也要求填充並未塗佈所述著色組成物的W空間的同時滿足平坦性。即，逐漸要求除了以前的1 μm～2 μm左右的畫素上的凹凸以外，還對比其大的2 μm～3 μm之類的凹空間利用著色畫素形成部位上的膜厚2 μm以下之類的薄膜進行平坦化。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2000-103937號公報 [專利文獻2]日本專利特開2000-143772號公報
[發明所要解決的問題] 然而，根據本發明者等人的見解，關於專利文獻1及專利文獻2中記載的硬化性組成物，無法獲得在滿足低產氣性及平坦性的要求特性的基礎上密接性也優異的彩色濾光片用保護膜。
本發明是鑒於所述方面而成，目的在於提供一種能夠形成滿足平坦性及低產氣性的要求特性的同時密接性也優異的保護膜的熱硬化性組成物、將所述熱硬化性組成物硬化而成的硬化膜及包含所述硬化膜的顯示裝置。 [解決問題的技術手段]
本發明者等人為了解決所述那樣的對彩色濾光片的保護膜要求的課題而進行了研究，結果發現，利用具有特定的配方的熱硬化性組成物而可解決所述課題，從而完成了本發明。
本發明的熱硬化性組成物含有（A）環氧化合物、（B）硬化劑或（C）硬化促進劑、以及（D）溶劑，所述（A）成分為下述通式（1）所表示的環氧化合物。
[化1]
Figure 02_image003
式（1）中，a及d表示環氧基，b及c表示碳數為5以上的脂環式烴骨架。所述b及所述c中相鄰的兩個可相互共有兩個原子，構成所述b或所述c的碳原子可在各自的環內相互交聯。n表示0或自然數。其中，在n為2以上的情況下，各個c可不同。
本發明的硬化膜是使所述熱硬化性組成物硬化而成。
本發明的顯示裝置具有所述硬化膜。 [發明的效果]
根據本發明，可提供一種能夠形成滿足平坦性及低產氣性的要求特性的同時密接性也優異的保護膜的熱硬化性組成物、將所述熱硬化性組成物硬化而成的硬化膜及包含所述硬化膜的顯示裝置。
以下，對本發明的實施方式進行說明，但本發明並不限定於以下的實施方式。此外，在本發明中，關於各成分的含量，在小數第一位為0時，有時省略小數點以下的標記。
1.熱硬化性組成物 本發明的一實施方式的熱硬化性組成物具有（A）環氧化合物、（B）硬化劑或（C）硬化促進劑、以及（D）溶劑。以下，對各成分進行說明。
[（A）成分] （A）成分是下述通式（1）所表示的環氧化合物。由於下述通式（1）所表示的環氧化合物的黏度低，因此容易進入在彩色濾光片的畫素間產生的凹凸的凹部，可提高硬化膜的平坦性。另外，下述通式（1）所表示的環氧化合物難以硬化收縮，因此可提高硬化膜對彩色濾光片基板的密接性。
[化2]
Figure 02_image005
在所述通式（1）中，a及d表示環氧基，b及c表示碳數為5以上的脂環式烴骨架，更優選為表示碳數為5以上且7以下的脂環式烴骨架。所述b及c中相鄰的兩個可相互共有兩個原子，構成b或c的碳原子可在各自的環內相互交聯，優選為至少一個b或c在環內交聯。另外，所述b及c所表示的脂環式烴骨架的例子中包含環戊烷、環己烷、環庚烷、降冰片烷等。n優選為0或自然數，更優選為0～2，進而優選為1～2。其中，在n為2以上的情況下，各個c可不同。
另外，所述通式（1）所表示的環氧化合物的a或d的至少一者更優選為具有下述通式（2）所表示的環氧基的化合物，進而優選為a及d兩者均為具有下述通式（2）所表示的環氧基的化合物。
[化3]
Figure 02_image007
在所述通式（1）所表示的環氧化合物的例子中包含下述式（4）～式（11）所表示的環氧化合物。
[化4]
Figure 02_image009
[化5]
Figure 02_image011
[化6]
Figure 02_image013
[化7]
Figure 02_image015
[化8]
Figure 02_image017
[化9]
Figure 02_image019
[化10]
Figure 02_image021
[化11]
Figure 02_image023
所述通式（1）所表示的環氧化合物的環氧當量優選為60 g/eq以上且300 g/eq以下，更優選為60 g/eq以上且250 g/eq以下。若環氧當量為60 g/eq以上，則反應性高，可形成充分的交聯結構，因此提高硬化膜的耐熱性。另外，若環氧當量為300 g/eq以下，則未反應的環氧化合物不易殘存在硬化膜內，因此可進一步充分地抑制氣體的產生。
此外，環氧當量例如可使硬化組成物溶液溶解於二噁烷中後加入溴化四乙基銨的乙酸溶液，使用電位差滴定裝置“COM-1600”（平沼產業股份有限公司製造）並利用1/10N-高氯酸溶液進行滴定來求出。
相對於固體成分的總質量，（A）成分的含量優選為10質量%以上且85質量%以下，更優選為20質量%以上且80質量%以下。通過將（A）成分的含量設為10質量%以上，可形成充分的交聯結構，維持對基板的密接性，同時可進一步減小組成物的黏度，進一步提高硬化膜的平坦性。另外，通過將（A）成分的含量設為10質量%以上，可抑制由無助於反應的剩餘的（B）成分或（C）成分引起的對產氣性或作為硬化物的各特性的不良影響。通過將（A）成分的含量設為85質量%以下，可抑制由未反應的剩餘的（A）成分引起的對產氣性的不良影響。
[（a）成分] （a）成分是所述（A）成分以外的環氧化合物。通過除包含（A）成分以外還包含（a）成分，可更有效果地降低來自硬化物的氣體的產生量。
在（a）成分的例子中包含雙酚A型環氧化合物、雙酚F型環氧化合物、雙酚芴型環氧化合物、雙萘酚芴型環氧化合物、二苯基芴型環氧化合物、苯酚酚醛清漆型環氧化合物、甲酚酚醛清漆型環氧化合物、苯酚芳烷基型環氧化合物、包含萘骨架的苯酚酚醛清漆化合物（例如，NC-7000L：日本化藥股份有限公司製造）、萘酚芳烷基型環氧化合物、三苯酚甲烷型環氧化合物（例如，EPPN-501H：日本化藥股份有限公司製造）、四苯酚乙烷型環氧化合物等具有芳香族結構的環氧化合物、多元醇的縮水甘油醚、多元羧酸的縮水甘油酯、甲基丙烯酸與甲基丙烯酸縮水甘油酯的共聚物所代表的包含(甲基)丙烯酸縮水甘油酯作為單元的具有(甲基)丙烯醯基的單體的共聚物、氫化雙酚A二縮水甘油醚（例如，裡卡雷新（Rikaresin）HBE-100：新日本理化股份有限公司製造，“裡卡雷新（Rikaresin）”是所述公司的註冊商標）等具有縮水甘油基的環氧化合物、1,4-環己烷二甲醇-雙3,4-環氧基環己烷羧酸酯、2-(3,4-環氧基)環己基-5,1-螺環(3,4-環氧基)環己基-間二噁烷（例如，阿拉魯達特（Araldite）CY175：亨斯邁（Huntsman）公司製造，“阿拉魯達特（Araldite）”為所述公司的註冊商標）、雙(3,4-環氧基環己基甲基)己二酸酯（例如，希樂固（CYRACURE）UVR-6128：陶氏化學（Dow Chemical）公司製造）、3',4'-環氧基環己基甲基3,4-環氧基環己烷羧酸酯（例如，賽羅西德（Celloxide）2021P：大賽璐（Daicel）股份有限公司製造，“賽羅西德（Celloxide）”為所述公司的註冊商標）、丁烷四羧酸四(3,4-環氧基環己基甲基)修飾ε-己內酯（例如，艾波利得（EPOLEAD）GT401：大賽璐（Daicel）股份有限公司製造，“艾波利得（EPOLEAD）”為所述公司的註冊商標）、具有環氧基環己基的環氧化合物（例如，HiREM-1：四國化成股份有限公司製造）、具有二環戊二烯骨架的多官能環氧化合物（例如，HP7200系列：迪愛生（DIC）股份有限公司製造）、2,2-雙(羥甲基)-1-丁醇的1,2-環氧基-4-(2-氧雜環丙基)環己烷加成物（例如，EHPE3150：大賽璐（Daicel）股份有限公司製造）等脂環式環氧化合物、環氧化聚丁二烯（例如，尼索（NISSO）-PB·JP-100：日本曹達股份有限公司製造，“尼索（NISSO）-PB”為所述公司的註冊商標）、具有矽酮骨架的環氧化合物等。本發明中，就平坦性、低產氣性的觀點而言，優選為所述具有芳香族結構的環氧化合物。
在所述具有芳香族結構的環氧化合物中，就平坦性及低產氣性的特性的平衡的觀點而言，優選為雙酚芴型環氧化合物或雙萘酚芴型環氧化合物，更優選為下述通式（3）所表示的雙芳基芴型環氧化合物。
[化12]
Figure 02_image025
式（3）中，Ar為碳數6～12的二價芳香族烴基，二價芳香族烴基的氫原子的一部分可經選自由碳數為1～10的直鏈或分支鏈的烴基、碳數為1～5的直鏈或分支鏈的烷氧基、及鹵素基所組成的群組中的基取代。m優選為平均值為0以上且2以下。通過將平均值設為2以下，可使硬化膜的特性充分。
所述m的平均值可由（a）成分的環氧當量利用下述式（1）、式（2）來算出。 在所述通式（3）所表示的環氧化合物為無取代基的雙萘酚芴型環氧化合物的情況下 式（1）（環氧當量）×2=（m的平均值）×506.6+562.7 在所述通式（3）所表示的環氧化合物為無取代基的雙酚芴型環氧化合物的情況下 式（2）（環氧當量）×2=（m的平均值）×406.5+462.5
所述通式（3）所表示的環氧化合物可利用公知的方法合成。例如，可通過日本專利特開平9-328534號公報中所記載的使9,9-雙(4-羥基苯基)芴或9,9-雙(4-羥基萘基)芴與表氯醇在鹼存在下縮合的方法來合成。
另外，就提高硬化膜的耐化學品性的觀點而言，優選為包含所述脂環式環氧化合物或氫化雙酚A二縮水甘油醚。所述脂環式環氧化合物中，優選為3',4'-環氧基環己基甲基3,4-環氧基環己烷羧酸酯、2-(3,4-環氧基)環己基-5,1-螺環(3,4-環氧基)環己基-間二噁烷或雙(3,4-環氧基環己基甲基)己二酸酯、1,4-環己烷二甲醇-雙3,4-環氧基環己烷羧酸酯、2,2-雙(羥甲基)-1-丁醇的1,2-環氧基-4-(2-氧雜環丙基)環己烷加成物。這些中，更優選為3',4'-環氧基環己基甲基3,4-環氧基環己烷羧酸酯、2,2-雙(羥甲基)-1-丁醇的1,2-環氧基-4-(2-氧雜環丙基)環己烷加成物。
另外，就確保平坦性、低產氣性的平衡的同時進一步提高耐化學品性的觀點而言，更優選為將通式（3）所表示的環氧化合物與所述脂環式環氧化合物組合使用。
相對於固體成分的總質量，（a）成分的含量優選為大於0質量%且為80質量%以下，更優選為10質量%以上且為70質量%以下。通過（a）成分的含量多於0質量%，可進一步提高低產氣性。通過（a）成分的含量為80質量%以下，可充分地表現出平坦性。
另外，在本發明中，相對於固體成分的總質量，（A）成分及（a）成分的含量的合計優選為20質量%以上且90質量%以下，更優選為20質量%以上且85質量%以下。通過含量的合計為20質量%以上，可充分地獲得作為硬化膜的特性。另外，通過為90質量%以下，可添加充分量的硬化劑，因此可使硬化反應充分進行，減少未反應的環氧化合物的殘存量，從而抑制氣體的產生。
[（B）成分] （B）成分為硬化劑。通過包含硬化劑，可使硬化反應充分進行，提高硬化膜的低產氣性。
在（B）成分的例子中包含有助於環氧樹脂的硬化的胺化合物、多元羧酸化合物或其酸酐、多元羧酸的熱分解性酯、酚醛樹脂、胺基樹脂、二氰二胺、路易斯酸錯合物等。這些中，優選為選自由多元羧酸或其酸酐、及多元羧酸的熱分解性酯所組成的群組中。
多元羧酸是在一分子中具有兩個以上的羧基的化合物。在多元羧酸的例子中包含琥珀酸、乙醯琥珀酸、己二酸、壬二酸、檸蘋酸、丙二酸、戊二酸、檸檬酸、酒石酸、氧代戊二酸、庚二酸、癸二酸、辛二酸、二甘醇酸、六氫鄰苯二甲酸、環丁烷二羧酸、環戊烷二羧酸、降冰片烷二羧酸、六氫偏苯三甲酸、馬來酸、衣康酸、鄰苯二甲酸、四氫鄰苯二甲酸、六氫鄰苯二甲酸、甲基內亞甲基四氫鄰苯二甲酸、氯菌酸、甲基四氫鄰苯二甲酸、偏苯三甲酸、均苯四甲酸、二苯甲酮四羧酸、聯苯四羧酸、聯苯醚四羧酸、環己烷-1,2-二羧酸、環己烯-1,2-二羧酸、環己烯-4,5-二羧酸、降冰片烷-2,3-二羧酸、苯-1,2,4-三羧酸、環己烷-1,2,4-三羧酸、苯-1,2,4,5-四羧酸、環己烷-1,2,4,5-四羧酸、及丁烷-1,2,3,4-四羧酸等。
在多元羧酸的酐的例子中包含所述多元羧酸的酸酐。這些可為分子間酸酐，但一般使用在分子內閉環的酸酐。作為酸酐，優選為偏苯三甲酸酐。
在多元羧酸的熱分解性酯的例子中包含所述多元羧酸的叔丁基酯、1-(烷基氧基)乙酯、1-(烷基巰基)乙酯（其中，此處所謂的烷基表示碳數1～20的飽和或不飽和的烴基，所述烴基可具有分支結構或環結構，可經任意的取代基取代）等。
另外，作為成分（B），也可使用具有兩個以上的羧基的聚合物或共聚物，所述聚合物或共聚物的羧基可為酐或熱分解性酯。在此種聚合物或共聚物的例子中包含含有(甲基)丙烯酸作為構成成分的聚合物或共聚物、含有馬來酸酐作為構成成分的共聚物、使四羧酸二酐與二胺或二醇反應而使酸酐開環的化合物等。
相對於固體成分的總質量，（B）成分的含量優選為5質量%以上且55質量%以下，更優選為10質量%以上且50質量%以下。通過（B）成分的含量為5質量%以上，硬化反應充分進行，耐熱性等硬化物的物性充分提高。另外，也可抑制由未反應的成分（A）揮發引起的氣體的產生。通過（B）成分的含量為55質量%以下，可抑制由無助於硬化反應的剩餘的（B）成分引起的對產氣性或作為硬化物的各特性的不良影響。
[（C）成分] （C）成分為硬化促進劑。通過包含硬化促進劑，可促進硬化反應而在短時間內形成硬化膜。
作為硬化促進劑，可使用公知的化合物。在硬化促進劑的例子中包含2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑等咪唑類、2-(二甲基胺基甲基)苯酚、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一-7-烯、1,5-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等三級胺類、三苯基膦、三環己基膦、三苯基膦三苯基硼烷等膦類、辛酸錫等金屬化合物等。這些中，優選為1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一-7-烯或1,5-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯或這些的鹽。
相對於固體成分的總質量，使用（C）成分的情況下的含量優選為0.01質量%以上且5質量%以下，更優選為0.05質量%以上且3質量%以下。若（C）成分的含量為0.01質量%以上，則可促進硬化反應，在短時間內完成反應。若（C）成分的含量為5質量%以下，則可獲得充分的保存穩定性，也可抑制硬化時對著色的不良影響。
[（D）成分] 成分（D）為溶劑。通過包含溶劑，可獲得液體狀的熱硬化性組成物。
作為溶劑，可使用公知的溶劑。在溶劑的例子中包含α-萜品醇或β-萜品醇等萜烯類；乙酸丁酯、乙酸環己酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲氧基-3-甲基丁酯、及1,3-丁二醇二乙酸酯等酯系溶劑；丙酮、甲基乙基酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、甲基異丁基酮、及環己酮等酮系溶劑；二乙二醇乙基甲基醚甲基溶纖劑、乙基溶纖劑、甲基卡必醇、二甲基卡必醇、乙基卡必醇、丁基卡必醇等具有乙二醇骨架的醚系溶劑；丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丁醚、二丙二醇單甲醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇單乙醚、三乙二醇單甲醚、三乙二醇單乙醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇二乙酸酯等具有丙二醇骨架的酯系或醚系溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、丁基溶纖劑乙酸酯、卡必醇乙酸酯、乙基卡必醇乙酸酯、丁基卡必醇乙酸酯等乙酸酯系溶劑；甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、乙二醇、丙二醇、3-甲氧基丁醇、及乙二醇單-叔丁基醚等醇系溶劑；甲苯、二甲苯、及四甲基苯等芳香族系溶劑；脂肪族系溶劑；胺系溶劑、以及醯胺系溶劑等。就安全性的觀點而言，優選為具有丙二醇骨架的酯系或醚系的溶劑。此外，這些溶劑可併用兩種以上。
相對於熱硬化性組成物的總質量，（D）成分的含量優選為50質量%以上且95質量%以下，更優選為70質量%以上且90質量%以下。通過（D）成分的含量為50質量%以上，可形成容易在彩色濾光片基板上塗佈熱硬化性組成物的黏度。通過（D）成分的含量為95質量%以下，可縮短在彩色濾光片基板上塗佈熱硬化性組成物後的乾燥所需的時間。
[（E）成分] （E）成分為偶合劑。通過包含偶合劑，不僅可提高對彩色濾光片基板的密接性而且也可提高對玻璃基板的密接性。
在偶合劑的例子中包含3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸基丙基三乙氧基矽烷、及3-脲基丙基三乙氧基矽烷等矽烷偶合劑、鈦系偶合劑、以及鋁系偶合劑等。這些中，優選為作為矽烷偶合劑的3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷。
相對於固體成分的總質量，（E）成分的含量優選為0.1質量%以上且20質量%以下，更優選為5質量%以上且15質量%以下。通過（E）成分的含量為0.1質量%以上，可獲得與彩色濾光片基板及玻璃基板的表面的充分的密接性。通過（E）成分的含量為20質量%以下，可減少偶合劑的殘存量，因此可抑制氣體產生。
[（F）成分] 本發明的熱硬化性組成物可包含界面活性劑作為（F）成分。
在界面活性劑的例子中包含氟系界面活性劑、矽酮系界面活性劑、非離子系界面活性劑、陰離子系界面活性劑、陽離子系界面活性劑、甜菜鹼系界面活性劑等。這些中，優選為氟系界面活性劑。
在氟系界面活性劑的例子中包含全氟烷基磺酸化合物、全氟烷基羧酸化合物、全氟烷基磷酸酯化合物、全氟烷基環氧乙烷加成物、在側鏈具有全氟烷基醚基的聚氧伸烷基醚聚合物化合物等。
在矽酮系界面活性劑的例子中包含側鏈改性聚二甲基矽氧烷、兩末端改性聚二甲基矽氧烷、單末端改性聚二甲基矽氧烷、側鏈兩末端改性聚二甲基矽氧烷等。
在非離子系界面活性劑的例子中包含聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、山梨醇酐單硬脂酸酯等。
在陰離子系界面活性劑的例子中包含月桂基硫酸銨、聚氧乙烯烷基醚硫酸三乙醇胺等。
在陽離子系界面活性劑的例子中包含硬脂基胺乙酸酯、月桂基三甲基氯化銨等。
在甜菜鹼系界面活性劑的例子中包含月桂基二甲基胺氧化物、月桂基羧基甲基羥基乙基咪唑鎓甜菜鹼等。
相對於固體成分的總質量，界面活性劑的含量優選為0.001質量%以上且5質量%以下。通過（F）成分的含量為0.001質量%以上，塗佈性變得良好，通過（F）成分的含量為5質量%以下，可獲得良好的塗膜物性。
[其他成分] 另外，在本發明的熱硬化性組成物中，視需要可包含樹脂、填料、熱聚合抑制劑及抗氧化劑、增塑劑、填充劑、流平劑、消泡劑、紫外線吸收劑等其他成分。
在填料的例子中包含二氧化矽、滑石等。
在樹脂的例子中包含乙烯基樹脂、聚酯樹脂、聚醯胺樹脂、聚醯亞胺樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂、聚醚樹脂、三聚氰胺樹脂等。
在熱聚合抑制劑及抗氧化劑的例子中包含對苯二酚、對苯二酚單甲醚、連苯三酚、叔丁基兒茶酚、吩噻嗪、受阻酚系化合物等。
在增塑劑的例子中包含鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二辛酯、磷酸三甲苯酯等。在填充劑的例子中包含玻璃纖維、二氧化矽、雲母、氧化鋁等。
在消泡劑或流平劑的例子中包含矽酮系、氟系、丙烯酸系的化合物。
在紫外線吸收劑的例子中包含苯并三唑化合物、二苯甲酮化合物、三嗪化合物等。
本發明的熱硬化性組成物可通過將所述（A）成分～（F）成分及（a）成分混合而獲得。
另外，本發明的熱硬化性組成物的固體成分濃度優選為5質量%以上且50質量%以下，更優選為10質量%以上且30質量%以下。通過將固體成分濃度設為5質量%以上且50質量%以下，可形成容易在彩色濾光片基板上塗佈熱硬化性組成物的黏度。
2.硬化膜 本發明的硬化膜可通過使所述熱硬化性組成物硬化而獲得。本發明的硬化膜是將所述熱硬化性組成物硬化而成，因此在滿足平坦性及低產氣性的要求特性的同時，密接性也變得良好。
另外，本發明的熱硬化性組成物的硬化膜的製作方法可使用公知的方法。例如，只要在對與目的或用途相應的適當的基材或模具塗佈或注入熱硬化性組成物後，通過加熱進行溶劑的去除及硬化即可。溶劑的去除也可應用減壓乾燥等。
可將本發明的熱硬化性組成物的硬化膜製成膜狀。塗佈於彩色濾光片的基材上所塗佈的畫素用著色組成物的表面並進行硬化，由此可製成彩色濾光片的保護膜。此時，在製作除了具有RGB以外還具有並未塗佈彩色濾光片的畫素用著色組成物的白（W）畫素的彩色濾光片時，若塗佈本發明的熱硬化性組成物以及使其硬化來製作保護膜，則可填充因未塗佈著色組成物而形成的深度1.0 μm～3.0 μm左右的W空間，同時可滿足形成於基材上所塗佈的RGB著色組成物上的保護膜的表面、與W空間上所形成的保護膜的表面之間的平坦性。
將本發明的熱硬化性組成物硬化而成的硬化膜當然可作為包含RGBW方式在內的LCD的彩色濾光片的保護膜來應用，特別是也可應用於需要平坦性、低產氣性優異的透明硬化膜的顯示裝置中。即，作為LCD以外的有機EL顯示裝置、微米發光二極體（micro-light emitting diode，μLED）顯示裝置、應用量子點的顯示裝置的結構要素，特別是在需要將凹凸或階差加以平坦化的透明膜的情況下，可優選地應用。進而，也可應用於配備彩色濾光片層的互補金屬氧化物半導體（complementary metal oxide semiconductor，CMOS）等感測器中。另外，本發明的熱硬化性組成物的硬化膜可填埋所述那樣的階差部，同時可提高表面的平坦性，因此也可用於阻焊層、抗鍍層、抗蝕層等抗蝕劑層、多層印刷配線板等層間絕緣層、阻氣用的膜、透鏡及發光二極體（LED）等半導體發光元件用的密封材、塗料或油墨的頂塗層、塑膠類的硬塗層、金屬類的防鏽膜等中。另外，不僅可作為塗佈劑來應用，也可將熱硬化性組成物其自身成形來應用於膜、基板、塑膠零件、光學透鏡等的製作中，因此極其有用。
3.顯示裝置 本發明的顯示裝置具有所述硬化膜。本發明的顯示裝置由於具有所述硬化膜，因此能夠實現LCD面板的薄型化。 [實施例]
以下，基於實施例及比較例來對本發明的實施方式進行具體說明，但本發明並不限定於這些。
此外，關於各種測定設備，在使用同一機型的情況下，自第二處開始省略設備製造商名稱。另外，實施例中使用的玻璃基板全部實施相同的處理來使用。另外，關於各成分的含量，在小數第一位為0時，有時省略小數點以下的標記。
[環氧當量] 使硬化組成物溶液溶解於二噁烷中後加入溴化四乙基銨的乙酸溶液，使用電位差滴定裝置“COM-1600”（平沼產業股份有限公司製造）並利用1/10N-高氯酸溶液進行滴定來求出。
[分子量] 分子量是在凝膠滲透色譜法（gel permeation chromatography，GPC）“HLC-8220GPC”（東曹股份有限公司製造，溶媒：四氫呋喃、管柱：TSKgelSuper H-2000（2根）+TSKgelSuper H-3000（1根）+TSKgelSuper H-4000（1根）+TSKgelSuper H-5000（1根）（東曹股份有限公司製造）、溫度：40℃、速度：0.6 ml/min）下進行測定，作為標準聚苯乙烯（東曹股份有限公司製造，PS-寡聚物套組）換算值來求出重量平均分子量（Mw）。
（熱硬化性組成物的製作） 將表1、表2所示的（A）成分～（F）成分、（a）成分在室溫下攪拌混合3小時，使固體成分溶解於溶劑中，從而製作實施例1～實施例16、比較例的熱硬化性組成物。
此外，表1、表2中所示的各成分的數值為質量份，以固體成分的合計成為100質量份的方式記載。在固體成分中也存在自開始在溶解於溶劑（丙二醇單甲醚乙酸酯）中的狀態下合成的固體成分，在這種情況下，組成的數值中表示作為固體成分的質量份，帶入的溶劑成分包含在溶劑的質量份中進行了記載。表1、表2中使用的成分如以下那樣。
[（A）通式（1）所表示的環氧化合物] （A）-1：所述通式（1）中，n=1、b具有環己基骨架、c具有環戊基骨架、a及d由所述通式（2）表示的下述式（4）所表示的環氧化合物（環氧當量80 g/eq）
[化13]
Figure 02_image027
（A）-2：所述通式（1）中，n=2、b具有環己基骨架、與b鄰接的c1具有降冰片烷骨架、與c1鄰接的c2具有環戊基骨架、a及d由通式（2）表示的下述式（5）所表示的環氧化合物（環氧當量122 g/eq）
[化14]
Figure 02_image029
（A）-3：所述通式（1）中，n=2、b及與b鄰接的c1具有降冰片烷骨架、與c1鄰接的c2具有環戊基骨架、a及d由通式（2）表示的下述式（6）所表示的環氧化合物（環氧當量115 g/eq）
[化15]
Figure 02_image031
[（a）其他環氧化合物] （a）-1：芴型環氧樹脂（通式（3）中，Ar為伸苯基，m的平均值為0以上且2以下。環氧當量235 g/eq～260 g/eq） （a）-2：3',4'-環氧基環己基甲基3,4-環氧基環己烷羧酸酯（賽羅西德（Celloxide）2021P，大賽璐（Daicel）股份有限公司製造，環氧當量128 g/eq～133 g/eq，“賽羅西德（Celloxide）”為所述公司的註冊商標） （a）-3：2,2-雙(羥甲基)-1-丁醇的1,2-環氧基-4-(2-氧雜環丙基)環己烷加成物（EHPE3150，大賽璐（Daicel）股份有限公司製造，環氧當量170 g/eq～190 g/eq） （a）-4：甲基丙烯酸縮水甘油酯：甲基丙烯酸甲酯：甲基丙烯酸正丁酯=5：3：2的共聚組成的甲基丙烯酸縮水甘油酯共聚聚合物（Mw：約9000，環氧當量730 g/eq～1030 g/eq）
[（B）硬化劑] （B）：偏苯三甲酸酐
[（C）硬化促進劑] 1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一-7-烯的辛酸鹽
[（D）溶劑] （D）-1：丙二醇單甲醚乙酸酯 （D）-2：環己酮
[（E）偶合劑] （E）：3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷
[（F）界面活性劑] （F）：氟系界面活性劑（迪愛生（DIC）股份有限公司製造，美佳法（Megafac）F-556，“美佳法（Megafac）”為所述公司的註冊商標）
[表1]
實施例1 實施例2 實施例3 實施例4 實施例5 實施例6 實施例7 實施例8
環氧化合物 （A）-1 80 60.8 40 58.9 60.9 - - 40
（A）-2 - - - - - 60.8 - -
（A）-3 - - - - - - 60.8 -
其他環氧化合物 （a）-1 - - - - - - - 40
（a）-2 - - - - - - - -
（a）-3 - - - - - - - -
（a）-4 - - - - - - - -
硬化劑 （B） 10.8 30 50.8 30 30 30 30 10.8
硬化促進劑 （C） 0.1 0.1 0.1 2 - 0.1 0.1 0.1
溶劑 （D）-1 360 360 360 360 360 360 360 360
（D）-2 240 240 240 240 240 240 240 240
偶合劑 （E） 8.9 8.9 8.9 8.9 8.9 8.9 8.9 8.9
界面活性劑 （F） 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
[表2]
實施例9 實施例10 實施例11 實施例12 實施例13 實施例14 實施例15 實施例16 比較例
環氧化合物 （A）-1 30.4 20 28.5 30.5 - - 24.3 24.3 -
（A）-2 - - - - 30.4 - - - -
（A）-3 - - - - - 30.4 - - -
其他環氧化合物 （a）-1 30.4 20 30.4 30.4 30.4 30.4 12.2 12.2 -
（a）-2 - - - - - - 24.3 - -
（a）-3 - - - - - - - 24.3 -
（a）-4 - - - - - - - - 60.8
硬化劑 （B） 30 50.8 30 30 30 30 30 30 30
硬化促進劑 （C） 0.1 0.1 2 - 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
溶劑 （D）-1 360 360 360 360 360 360 360 360 360
（D）-2 240 240 240 240 240 240 240 240 240
偶合劑 （E） 8.9 8.9 8.9 8.9 8.9 8.9 8.9 8.9 8.9
界面活性劑 （F） 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
[評價] 對表1、表2所示的實施例1～實施例16、比較例的熱硬化性組成物進行以下的評價。
（平坦性評價用的帶硬化膜的基板的製作） 使用旋塗機以加熱硬化後的畫素上的膜厚成為1.5 μm的方式，將表1、表2所示的熱硬化性組成物塗佈在彩色濾光片基板上，利用90℃的熱板乾燥2分鐘，從而製作乾燥膜。接下來，將所述乾燥膜在230℃的熱風烘箱中煆燒30分鐘，從而獲得平坦性評價用的帶硬化膜的基板。此外，所述彩色濾光片基板使用了形成有黑色矩陣及紅色/綠色/藍色的畫素以及馬賽克狀的無藍色畫素的圖案，且在無藍色畫素的部分上產生高度2.5 μm的凹空間的基板。
[平坦性評價] （評價方法） 利用微細形狀測定機“薩福考達（surfcorder）ET4000A”（小阪研究所股份有限公司製造）測定在所述基板上形成的硬化膜的表面中任意選擇的兩處凹凸的高度，求出其平均值。此外，將△以上設為合格。
（評價標準） ◎：凹凸高度差為0.1 μm以下 ○：凹凸高度差超過0.1 μm且在0.15 μm以下 △：凹凸高度差超過0.15 μm且未滿0.2 μm ×：凹凸高度差超過0.2 μm
（產氣性評價用的帶硬化膜的基板的製作） 使用旋塗機以加熱硬化後的膜厚成為1.5 μm的方式，將表1、表2所示的熱硬化性組成物塗佈在125 mm×125 mm的玻璃基板“#1737”（康寧（Corning）公司製造）上，利用90℃的熱板乾燥2分鐘，從而製作乾燥膜。接下來，將所述乾燥膜在230℃的熱風烘箱中煆燒30分鐘，從而獲得產氣性評價用的帶硬化膜的基板。
[產氣性評價] （評價方法） 將所述硬化膜刮取10 mg並取樣，利用示差熱-熱重量同時測定裝置“熱普拉斯（Thermo plus）EVO2”（理學（Rigaku）股份有限公司製造），在大氣氣流下，自室溫至120℃以10℃/分鐘進行升溫，在120℃下保持30分鐘後，自120℃至230℃以10℃/分鐘進行升溫，在230℃下保持3小時，並對此時的重量減少量進行測定。
（評價基準） ◎：重量減少量未滿5% ○：重量減少量為5%以上且未滿7% △：重量減少量為7%以上且未滿10% ×：重量減少量為10%以上
（密接性評價用的帶硬化膜的基板的製作） 利用與所述產氣性評價用基板的製作相同的方法，製作使用了表1、表2所示的熱硬化性組成物的密接性評價用的帶硬化膜的基板。
[密接性評價] （評價方法） 使用環境試驗機“EHS-211MD”（愛斯佩克（Espec）公司製造），將所述硬化膜在121℃且濕度100%的環境下保持5小時後，對所述硬化膜進行交叉切割-膠帶剝離試驗，按照美國材料試驗協會（American Society for Testing Materials，ASTM）D3359的基準以5B到0B的六個階段進行評價。
[表3]
實施例1 實施例2 實施例3 實施例4 實施例5 實施例6 實施例7 實施例8
平坦性 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
產氣性 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ◎
密接性 5B 5B 5B 5B 5B 5B 5B 5B
[表4]
   實施例9 實施例10 實施例11 實施例12 實施例13 實施例14 實施例15 實施例16 比較例
平坦性 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ×
產氣性 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ×
密接性 5B 5B 5B 5B 5B 5B 5B 5B 0B
根據實施例1～實施例16與比較例的結果可知，各實施例的熱硬化性組成物在彩色濾光片的保護膜所要求的平坦性及密接性方面優異。 [產業上的可利用性]
根據本發明的熱硬化性組成物，當然可應用為包括RGBW方式在內的LCD的彩色濾光片的保護膜，特別是可應用於需要平坦性、低產氣性優異的透明的硬化膜的顯示裝置。
無

Claims (10)

  1. 一種熱硬化性組成物，含有： （A）環氧化合物； （B）硬化劑或（C）硬化促進劑；以及 （D）溶劑， 所述（A）成分是下述通式（1）所表示的環氧化合物，
    Figure 03_image033
    （式（1）中，a及d表示環氧基，b及c表示碳數為5以上的脂環式烴骨架；所述b及所述c中相鄰的兩個相互共有兩個原子，構成所述b或所述c的碳原子可在各自的環內相互交聯；n表示0或自然數；其中在n為2以上的情況下，各個c可不同）。
  2. 如請求項1所述的熱硬化性組成物，其中所述通式（1）所表示的環氧化合物的所述a及所述d中的至少一者為下述通式（2）所表示的環氧基，
    Figure 03_image035
    。
  3. 如請求項1或請求項2所述的熱硬化性組成物，包含與所述通式（1）所表示的環氧化合物不同的（a）其他環氧化合物。
  4. 如請求項3所述的熱硬化性組成物，其中所述（a）成分包含下述通式（3）所表示的化合物，
    Figure 03_image037
    （式（3）中，Ar為碳數6～12的二價芳香族烴基，所述二價芳香族烴基的氫原子的一部分可經選自由碳數為1～10的直鏈或分支鏈的烴基、碳數為1～5的直鏈或分支鏈的烷氧基、及鹵素基所組成的群組中的基取代；m是平均值為0以上且2以下的數）。
  5. 如請求項3所述的熱硬化性組成物，其中相對於固體成分的總質量，所述（a）成分的含量大於0質量%且為80質量%以下。
  6. 如請求項1或請求項2所述的熱硬化性組成物，其中所述（B）成分選自由多元羧酸或它們的酸酐、及多元羧酸的熱分解性酯所組成的群組中。
  7. 如請求項1或請求項2所述的熱硬化性組成物，其中相對於固體成分的總質量，所述（A）成分的含量為10質量%以上且85質量%以下， 相對於固體成分的總質量，所述（B）成分的含量為5質量%以上且55質量%以下， 固體成分濃度為5質量%以上且50質量%以下。
  8. 如請求項1或請求項2所述的熱硬化性組成物，包含（E）偶合劑，相對於固體成分的總質量，所述（E）偶合劑的含量為0.1質量%以上且20質量%以下。
  9. 一種硬化膜，是使如請求項1至請求項8中任一項所述的熱硬化性組成物硬化而成。
  10. 一種顯示裝置，具有如請求項9所述的硬化膜。
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