TW201930387A - 熱硬化性組成物、硬化膜及顯示裝置 - Google Patents

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Abstract

提供一種可形成平坦性、耐熱性、耐化學品性、密合性、硬度、電性可靠性及透明性優異的保護膜的熱硬化性組成物。（1）：一種熱硬化性組成物，其含有：下述通式（1）所表示的m的平均值為0～1的環氧化合物（A）、常溫下為液狀的環氧化合物（B）、（A）成分或（B）成分以外的重量平均分子量為900～20000且環氧當量為150 g/eq～500 g/eq的環氧化合物（C）、選自由多元羧酸、多元羧酸的酐、及多元羧酸的熱分解性酯所組成的群組中的硬化劑（D）、以及硬化促進劑（E）（通式（1）中，Ar為碳數6～12的二價芳香族烴基，所述二價芳香族烴基的氫原子的一部分可經碳數1～10的烴基、碳數1～5的烷氧基、或鹵素基取代）。

Description

熱硬化性組成物、硬化膜及顯示裝置
本發明是有關於一種熱硬化性組成物、將其硬化而成的硬化膜、及具有所述硬化膜的顯示裝置。
以前，在彩色液晶顯示器（Liquid Crystal Display，LCD）的製造中所使用的彩色濾光片的表面上，形成有作為保護層的透明硬化膜（以下，也稱為保護膜）。彩色濾光片的保護膜可出於如下目的來形成：使彩色濾光片的畫素間產生的凹凸平坦化、提高彩色濾光片對於後步驟中的熱處理或化學品處理的耐久性、提高彩色液晶顯示器的可靠性等。作為彩色濾光片的保護膜，要求平坦性、耐熱性、耐化學品性、密合性、硬度、電性可靠性及透明性等優異。
例如，作為平坦性，要求將因形成畫素時的著色組成物的重複塗布而產生的高度1 μm～2 μm左右的凹凸平坦化至0.1 μm以下。作為耐熱性，存在對保護膜在利用濺射法制作氧化銦錫（Indium tin oxide，ITO）等透明電極時施加200℃～270℃左右的高熱的情況，要求在所述溫度條件下保護膜穩定。作為耐化學品性，要求保護膜對於後步驟中所使用的酸、鹼及溶劑等的穩定性。作為密合性，在製作液晶顯示器面板時有時在保護膜上進行基板的貼合，要求所述部位的保護膜不會自基底剝離。作為硬度，就保護膜的耐久性的觀點而言，要求具有高的硬度。作為電性可靠性，要求維持保護膜的絕緣性、或保護膜中所含的雜質等不會污染液晶。作為透明性，要求保護膜在可見光波長區域中並不具有吸收以無損彩色濾光片的顏色特性。
除了所述對於保護膜的要求特性以外，隨著LCD面板的高功能化，還要求廣視角、高速回應，在逐漸使用類似於共面切換（In-plane Switching，IPS）模式的顯示方式的過程中，對於保護膜的要求特性也正變嚴格。在IPS模式那樣的顯示方式中，自彩色濾光片層產生或滲出（bleed out）的氣體狀或液狀成分或水若經由保護層進入液晶層而液晶層中的水分或離子性雜質的濃度增加、或在液晶中成為氣泡，則會成為顯示不良的原因。因此，就當然防止所述雜質成分的通過的方面、且來自與液晶層直接接觸的保護膜的氣體產生與顯示不良直接有關的方面而言，尤其重視低產氣性。另外，近年來，也存在對於LCD面板的薄型化的要求，因此也要求將保護膜薄膜化，且對於實現薄膜情況下的平坦化這一平坦性的要求也變嚴格。即，為如下狀況：產生了兼顧低產氣與平坦性這樣的新課題。
作為彩色濾光片的保護膜用材料，迄今為止提出有大量的環氧系或丙烯酸系化合物的組成物等（專利文獻1～專利文獻5等），但並未發現同時滿足低產氣性與平坦性的要求特性的材料。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第96/34303號 [專利文獻2]日本專利特開2000-103937號公報 [專利文獻3]日本專利特開2000-143772號公報 [專利文獻4]日本專利特開2001-091732號公報 [專利文獻5]日本專利特開2004-069930號公報
[發明所要解決的問題] 如上所述，為如下狀況：在彩色濾光片的保護膜中，在滿足低產氣性與平坦性的要求特性的基礎上，必需高度保持耐熱性、耐化學品性、密合性、硬度、電性可靠性及透明性等彩色濾光片用保護膜所必需的特性，且可滿足所述情況的保護膜用材料作為組成物的應用範圍縮小。
進而，近年來，還開發有除了紅綠藍（Red Green Blue，RGB）以外還具有並未塗布彩色濾光片的畫素用著色組成物的白（white，W）畫素的彩色濾光片（RGBW方式），對保護膜還要求填充並未塗布所述著色組成物的W空間且滿足平坦性。即，逐漸要求除了現有的1 μm～2 μm左右的畫素上的凹凸以外，還對比其大的2 μm～3 μm這樣的凹空間利用著色畫素形成部位上的膜厚為2 μm以下這樣的薄膜進行平坦化。
本發明是鑒於所述問題點而成，目的在於提供一種可形成滿足平坦性、低產氣性的要求特性且耐熱性、耐化學品性、密合性、硬度、電性可靠性及透明性也優異的保護膜的熱硬化性組成物、將其硬化而成的硬化膜、及具有所述硬化膜的顯示裝置。 [解決問題的技術手段]
本發明者等人為了解決所述那樣的彩色濾光片的保護膜所要求的課題而進行了研究，結果發現，利用具有特定配方的熱硬化性組成物而可解決所述課題，從而完成了本發明。
本發明涉及（1）：一種熱硬化性組成物，其特徵在於含有：下述通式（1）所表示的m的平均值為0～1的環氧化合物（A）、常溫下為液狀的環氧化合物（B）、（A）成分或（B）成分以外的重量平均分子量為900～20000且環氧當量為150 g/eq～500 g/eq的環氧化合物（C）、選自由多元羧酸、多元羧酸的酐、及多元羧酸的熱分解性酯所組成的群組中的硬化劑（D）、以及硬化促進劑（E）。
[化1]
通式（1）中，Ar為碳數6～12的二價芳香族烴基，所述二價芳香族烴基的氫原子的一部分可經碳數1～10的烴基、碳數1～5的烷氧基、或鹵素基取代。
另外，本發明涉及（2）：根據（1）所述的熱硬化性組成物，其特徵在於：相對於固體成分的總質量，包含（A）成分、（B）成分、（C）成分的環氧化合物的合計含量為55質量%～85質量%，（D）成分的含量為5質量%～40質量%，（E）成分的含量為0.01質量%～2質量%。 另外，本發明涉及（3）：根據（1）或（2）所述的熱硬化性組成物，其特徵在於：相對於固體成分的總質量而含有1質量%～20質量%的偶合劑（F）。 另外，本發明涉及（4）：根據（1）至（3）中任一項所述的熱硬化性組成物，其特徵在於：相對於包含（A）成分、（B）成分、以及（C）成分的環氧化合物的總質量，（A）成分的含量為5質量%～50質量%，（B）成分的含量為10質量%～40質量%，（C）成分的含量為10質量%～70質量%。 另外，本發明涉及（5）：一種硬化膜，其特徵在於：使根據（1）至（4）中任一項所述的熱硬化性組成物硬化而成。 另外，本發明涉及（6）：一種顯示裝置，其特徵在於：具有根據（5）所述的硬化膜。 [發明的效果]
本發明所涉及的熱硬化性組成物可形成滿足平坦性與低產氣性的要求特性、且耐熱性、耐化學品性、密合性、硬度、電性可靠性及透明性也優異的保護膜。本發明的熱硬化性組成物當然可作為包含RGBW方式在內的LCD的彩色濾光片的保護膜來應用，尤其也可應用於需要平坦性、低產氣性優異的透明硬化膜的顯示裝置中。即，作為LCD以外的有機電致發光（Electroluminescence，EL）顯示裝置、微米發光二極體（micro-Light Emitting Diode，μLED）顯示裝置、應用量子點的顯示裝置的構成要素，尤其在需要將凹凸或階差加以平坦化的透明膜的情況下，可適宜應用。進而，也可應用於具備彩色濾光片層的互補金屬氧化物半導體（Complementary Metal-Oxide-Semiconductor，CMOS）等感測器中。
以下，對本發明進行詳細說明。 （A）成分的環氧化合物為通式（1）所表示的、m的平均值為0～1的環氧化合物。
[化2]
通式（1）中，Ar為碳數6～12的二價芳香族烴基。另外，Ar所表示的二價芳香族烴基的氫原子的一部分可經碳數1～10的烴基、碳數1～5的烷氧基、或鹵素基取代。
（A）成分可設為雙苯酚芴型環氧化合物、或雙萘酚芴型環氧化合物。（A）成分為對熱硬化性組成物的黏度造成的影響比較少、且在賦予低產氣性或耐熱性的方面有效的成分。尤其，為了賦予低產氣性，更優選為雙萘酚芴型環氧樹脂，通過使與（B）、（C）的環氧樹脂的組合和調配量最優化，即便使用雙苯酚芴型環氧樹脂，也可製成滿足特定膜厚的保護膜的平坦性與低產氣性的要求特性的熱硬化性組成物。
通式（1）中的m只要平均值為0～1即可，若為0以上，則可提高（A）成分的溶解性，若超過1，則存在硬化膜的硬化性變得不充分的傾向。m的平均值優選為0.01～0.5，更優選為0.02以上且小於0.2。 m的平均值可根據（A）成分的環氧當量來算出。 雙萘酚芴型環氧化合物的情況 （環氧當量）×2=（m的平均值）×506.6+562.7 雙苯酚芴型環氧化合物的情況 （環氧當量）×2=（m的平均值）×406.5+462.5
（A）成分可利用日本專利特開平9-328534號公報中記載的方法等公知的方法來合成，通常最優選為使9,9-雙(4-羥基苯基)芴或9,9-雙(4-羥基萘基)芴與表氯醇在鹼存在下進行縮合而獲得的方法。關於m的值，可調整合成時的原料化合物的莫耳比、或調整反應條件來設為所需的值。
（B）成分為在常溫下為液狀的環氧化合物。
（B）成分若為在常溫下為液狀的環氧化合物，則可無特別限制地使用鏈式脂肪族環氧化合物、脂環式環氧化合物或芳香族環氧化合物。
作為鏈式脂肪族環氧化合物，可列舉三羥甲基丙烷三縮水甘油醚、三羥甲基乙烷三縮水甘油醚、分支烷基酯的單縮水甘油醚或二縮水甘油醚等，更優選為多官能的三羥甲基丙烷三縮水甘油醚、分支烷基酯的二縮水甘油醚。脂肪族環氧化合物通過與硬化劑的反應來提高交聯密度，而對耐熱性提高有用。尤其可優選使用黏度為30 mPa·s～500 mPa·s（25℃）的環氧化合物。
作為脂環式環氧化合物，可列舉(3',4'-環氧環己基甲基)3,4-環氧環己烷羧酸酯、2-(3,4-環氧)環己基-5,1-螺(3,4-環氧)環己基-間二噁烷或雙(3,4-環氧環己基甲基)己二酸酯、氫化雙苯酚A二縮水甘油醚、1,4-環己烷二甲醇-雙3,4-環氧環己烷羧酸酯等，可優選使用黏度為50 mPa·s～3500 mPa·s（25℃）的環氧化合物。
作為芳香族環氧化合物，可列舉雙苯酚A型環氧化合物、雙苯酚F型環氧化合物等低分子量化合物。
這些中，可更優選地使用(3',4'-環氧環己基甲基)3,4-環氧環己烷羧酸酯、雙苯酚A型環氧樹脂的低分子量液狀化合物。
通過使用這些液狀環氧樹脂，可賦予僅利用雙苯酚芴型或雙萘酚芴型環氧樹脂等（A）成分難以賦予功能的水準的平坦性。
（C）成分為（A）成分或（B）成分以外的環氧化合物並且為重量平均分子量為900～20000且環氧當量為150 g/eq～500 g/eq的環氧化合物。
（C）成分只要滿足所述要件，則可無特別限制地使用雙苯酚A型環氧化合物、雙苯酚F型環氧化合物、苯酚酚醛清漆型環氧化合物、甲酚酚醛清漆型環氧化合物、多元醇的縮水甘油醚、多元羧酸的縮水甘油酯、2,2-雙(羥基甲基)-1-丁醇的1,2-環氧-4-(2-氧雜環丙基)環己烷加成物（例如大賽璐（Daicel）公司製造的「EHPE3150」）等脂環式環氧化合物、以(甲基)丙烯酸縮水甘油酯為必需成分的(甲基)丙烯酸酯類的共聚物、環氧化聚丁二烯（例如日本曹達公司製造的「NISSO-PB·JP-100」）、具有矽酮骨架的環氧化合物等公知的環氧化合物。
以(甲基)丙烯酸縮水甘油酯為必需成分的兩種以上的(甲基)丙烯酸酯的共聚物為利用常規方法對(甲基)丙烯酸縮水甘油酯與(甲基)丙烯酸酯類及其他聚合性不飽和化合物進行自由基共聚而得的化合物。在所述自由基共聚時，可使用偶氮化合物或過氧化物等公知的自由基聚合起始劑。另外，也可利用公知的鏈轉移劑或聚合抑制劑等以重量平均分子量為900～20000的方式控制聚合度。
以下例示所述共聚物中使用的(甲基)丙烯酸縮水甘油酯以外的(甲基)丙烯酸酯類及其他聚合性不飽和化合物，但並不限定於這些。
(甲基)丙烯酸酯類可使(甲基)丙烯酸（所謂(甲基)丙烯酸，是指丙烯酸或甲基丙烯酸）與醇（R1 OH）成分進行縮合反應而獲得。作為（R1 OH）成分，可無特別限制地利用公知的成分。作為R1 的具體例，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、十二基、十四基、十六基、十八基、二十基、環丙基、環戊基、環戊基乙基、環己基、環己基甲基、4-甲基環己基、金剛烷基、異冰片基、二環戊烷基、二環戊烯基、乙烯基、烯丙基、乙炔基、苯基、甲苯基、均三甲苯基、萘基、蒽基、菲基、苄基、2-苯基乙基、及2-苯基乙烯基等飽和或不飽和的一價烴基、以及吡啶基、呱啶基（piperidyl group）、呱啶基（piperidino group）、吡咯基、吡咯啶基、咪唑基、咪唑啶基、呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、四氫噻吩基、嗎啉基（morpholinyl group）、嗎啉基（morpholino group）、及喹啉基等飽和或不飽和的一價雜環基等。所述烴基或雜環基等可為在任意位置導入有鹵素原子、羰基、硫羰基、硝基、矽烷基、醚基、硫醚基、酯基、硫酯基、二硫酯基、氨基甲酸酯基、硫氨基甲酸酯基、脲基、及硫脲基等作為取代基的結構。此種一價基只要根據目標（C）成分的結構來適宜選定即可，就性能及經濟性的方面而言，優選為碳原子數1～20的飽和或不飽和的一價烴基，更優選為碳原子數1～6的飽和或不飽和的一價烴基。再者，飽和或不飽和的一價烴基可為具有分支結構或環結構的烴基，也可進而經任意的取代基的取代。其中，所述取代基優選為並不具有酸性基等反應性結構。
作為其他聚合性不飽和化合物，可列舉苯乙烯及其衍生物，作為具體的化合物，可使用苯乙烯、α-甲基苯乙烯、或對苯乙烯的芳香環導入烷基、鹵素原子及羥基等而成的化合物。
（C）成分中，除了所述以外，也可使甲基丙烯酸縮水甘油酯以外的含有環氧基的聚合性不飽和化合物（例如丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸[4-(縮水甘油基氧基)丁基]酯、(甲基)丙烯酸[(3,4-環氧環己基)甲基]酯、及4-(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯等）、以及含有烷氧基矽烷基的聚合性不飽和化合物（例如(甲基)丙烯酸[3-(三甲氧基矽烷基)丙基]酯、(甲基)丙烯酸[3-(三乙氧基矽烷基)丙基]酯、及4-(三甲氧基矽烷基)苯乙烯等）等進行共聚。
所述例示的共聚物中，作為優選例，可列舉使甲基丙烯酸縮水甘油酯、甲基丙烯酸烷基酯（C1～C4的烷基）進行共聚而成的化合物、或進而使苯乙烯進行共聚而成的化合物、且軟化點（Tg）為10℃～90℃的化合物。共聚物的Tg的更優選的範圍為40℃～90℃。
（C）成分的重量平均分子量（Mw）為900～20000，優選為2000～15000，更優選為3000～13000。在重量平均分子量大於20000的情況下，硬化膜的平坦性容易降低。另外，通常難以控制聚合反應以獲得重量平均分子量小於900的環氧化合物，因此不易設想重量平均分子量小於900的環氧化合物。（C）成分的重量平均分子量可利用凝膠滲透色譜法（gel permeation chromatography，GPC）（SEC（Size Exclusion Chromatography，尺寸排阻色譜法））測定來求出。
另外，（C）成分的環氧當量為150 g/eq～500 g/eq，優選為200 g/eq～490 g/eq。在環氧當量大於500 g/eq的情況下，環氧基的含量降低而硬化性不足，硬化膜的特性惡化。另外，僅使甲基丙烯酸縮水甘油酯進行聚合的情況下的環氧當量為142 g/eq，因此環氧當量小於150 g/eq的環氧化合物在化學結構上有制約而不易設想。
為了將所述環氧當量設為所述範圍，（C）成分中，源自構成（C）成分的聚合性不飽和化合物的重複單元的總數中的、源自甲基丙烯酸縮水甘油酯的重複單元的比例優選為50莫耳%以上，更優選為65莫耳%以上。源自所述甲基丙烯酸縮水甘油酯的重複單元的比例通常反映在合成（C）成分時作為原料使用的聚合性不飽和化合物的莫耳比。
本發明的熱硬化性組成物中也可含有並不相當於（A）成分～（C）成分的環氧化合物。作為此種環氧化合物，例如可例示：具有三嗪骨架的三官能環氧化合物（日產化學公司製造的TEPIC系列）的常溫下為固體且環氧當量為（C）成分的範圍外的環氧化合物、常溫下為蠟狀或細粒狀且熔點低的環氧化合物即(3',4'-環氧環己基甲基)3,4-環氧環己烷羧酸酯的ε-己內醯胺改性物（泰特爾（tetrachem）公司製造的TTA2081、TTA2083）等。再者，TEPIC系列或TTA系列中，若開發有具有（B）成分及（C）成分的範圍內的特性的環氧化合物，則當然可作為（B）成分及（C）成分來使用。
（D）成分為選自由多元羧酸、多元羧酸的酐、及多元羧酸的熱分解性酯所組成的群組中的硬化劑。
多元羧酸為在一分子中具有兩個以上的羧基的化合物，例如可列舉：琥珀酸、馬來酸、環己烷-1,2-二羧酸、環己烯-1,2-二羧酸、環己烯-4,5-二羧酸、降冰片烷-2,3-二羧酸、鄰苯二甲酸、苯-1,2,4-三羧酸、環己烷-1,2,4-三羧酸、苯-1,2,4,5-四羧酸、環己烷-1,2,4,5-四羧酸、及丁烷-1,2,3,4-四羧酸等。
作為多元羧酸的酐，可列舉所述例示的多元羧酸的酸酐，其可為分子間酸酐，通常使用在分子內閉環的酸酐。作為優選的酸酐，可例示偏苯三甲酸酐。
作為多元羧酸的熱分解性酯，可列舉所述例示的多元羧酸的叔丁基酯、1-(烷基氧基)乙基酯、1-(烷基硫基)乙基酯（其中，此處所述的烷基是表示碳數1～20的飽和或不飽和的烴基，所述烴基可具有分支結構或環結構，可經任意的取代基取代）等。
另外，作為（D）成分，也可使用具有兩個以上的羧基的聚合物或共聚物。所述聚合物或共聚物的羧基可為酐或熱分解性酯。作為此種聚合物或共聚物的例子，可列舉包含(甲基)丙烯酸作為構成成分的聚合物或共聚物、包含馬來酸酐作為構成成分的共聚物、使四羧酸二酐與二胺或二醇進行反應並使酸酐開環而成的化合物等。
（E）成分為硬化促進劑。
作為（E）成分，可利用作為環氧化合物的硬化促進劑、硬化催化劑或潛在性硬化劑等而已知的公知的化合物。作為（E）成分，例如可列舉三級胺、四級銨鹽、三級膦、四級鏻鹽、硼酸酯、路易士酸（lewis acid）、有機金屬化合物、及咪唑類等，特別優選為1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一-7-烯或1,5-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯或這些的鹽。
（F）成分為偶合劑。
作為（F）成分，可利用矽烷偶合劑（3-(縮水甘油基氧基)丙基三甲氧基矽烷、3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸基丙基三乙氧基矽烷、及3-脲基丙基三乙氧基矽烷等）、鈦系偶合劑、以及鋁系偶合劑等。
本發明的熱硬化性組成物中可含有溶劑（G）。溶劑可利用公知的化合物，例如可無特別限制地使用酯系溶劑（乙酸丁酯、及乙酸環己酯等）、酮系溶劑（甲基異丁基酮、及環己酮等）、醚系溶劑（二乙二醇二甲醚、及二乙二醇乙基甲醚等）、醇系溶劑（3-甲氧基丁醇、及乙二醇單-叔丁基醚等）、芳香族系溶劑（甲苯、及二甲苯等）、脂肪族系溶劑、胺系溶劑、以及醯胺系溶劑等。就安全性的方面而言，優選為具有丙二醇骨架的酯系或醚系溶劑、例如丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丁醚、二丙二醇單甲醚、二丙二醇二甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、及丙二醇二乙酸酯等。另外，也優選為具有與這些類似的結構的3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-3-甲基丁基乙酸酯、及1,3-丁二醇二乙酸酯等。
關於熱硬化性組成物的固體成分濃度，並無特別限制，作為彩色濾光片的保護膜用途，通常將溶劑以外的成分的合計量即固體成分濃度調整為10質量%～30質量%的範圍。另外，為了提高彩色濾光片的保護膜的平坦性，優選為併用40質量%～90質量%的常壓下的沸點小於150℃的溶劑及10質量%～60質量%的常壓下的沸點為150℃以上的溶劑來對熱硬化性組成物的乾燥性進行控制。
本發明的熱硬化性組成物優選為相對於固體成分的總質量而包含（A）成分、（B）成分、（C）成分的環氧化合物的合計含量（A+B+C）為55質量%～85質量%，更優選為60質量%～80質量%。若（A+B+C）小於55質量%，則硬化劑相對於（A+B+C）的比率變大，無法充分獲得作為環氧化合物的硬化物的特性，或對硬化反應無用的剩餘的硬化物對產氣性造成不良影響。另外，若（A+B+C）超過85質量%，則硬化劑相對於（A+B+C）的比率極端變少，並未充分推進硬化反應，硬化物的耐熱性不足，或者尤其在（B）成分剩餘的情況下，對產氣性的不良影響也變大。
本發明的熱硬化性組成物優選為相對於環氧化合物的總質量而（A）成分的含量為5質量%～50質量%，更優選為10質量%～50質量%。另外，本發明的熱硬化性組成物優選為相對於環氧化合物的總質量而（B）成分的含量為10質量%～40質量%，更優選為20質量%～40質量%。另外，本發明的熱硬化性組成物優選為相對於環氧化合物的總質量而（C）成分的含量為10質量%～70質量%，更優選為10質量%～50質量%。
本發明的熱硬化性組成物優選為相對於固體成分的總質量而（D）成分的含量為5質量%～40質量%，更優選為10質量%～30質量%。若（D）成分小於5質量%，則並未充分推進硬化反應，硬化物的耐熱性不足等而無法充分獲得硬化物的物性，另外，尤其在（B）成分剩餘的情況下，對產氣性的不良影響也變大。若（D）成分超過40質量%，則對硬化反應無用的剩餘的硬化物對產氣性造成不良影響，無法充分獲得作為硬化物的特性。
關於本發明的熱硬化性組成物，就確保硬化膜的透明性且取得促進硬化的效果與保存穩定性的平衡的觀點而言，優選為相對於固體成分的總質量而（E）成分的含量為0.01質量%～2質量%，更優選為0.05質量%～1.5質量%。若（E）成分小於0.01質量%，則缺乏作為促進劑的效力，難以獲得硬化物物性充分的硬化物。另外，若（E）成分超過2質量%，則在製成熱硬化性組成物溶液時無法獲得充分的保存穩定性，或對加熱時的著色造成不良影響。
本發明的熱硬化性組成物可相對於固體成分的總質量而將（F）成分的含量設為1質量%～20質量%來使用。若（F）成分小於1質量%，則存在與所塗布的下層的密合性不足的傾向，若超過20質量%，則對密合性無用的剩餘的（F）成分會使產氣性惡化。在作為彩色濾光片的保護膜來使用的情況下，下層為RGB畫素這樣的有機層時，優選為1質量%～10質量%，如RGBW方式那樣，在與玻璃基板直接接觸的情況下，與有機層以外的密合性也成為問題時，優選為5質量%～20質量%。並不依存於下層種類的情況下，更優選的範圍為5質量%～15質量%。
本發明的熱硬化性組成物視需要也可包含其他任意成分，例如可含有著色材、填料、樹脂、添加劑等。此處，著色材可列舉染料、有機顏料、無機顏料、碳黑顏料等，填料可列舉二氧化矽、滑石等，樹脂可列舉乙烯基樹脂、聚酯樹脂、聚醯胺樹脂、聚醯亞胺樹脂、聚氨基甲酸酯樹脂、聚醚樹脂、三聚氰胺樹脂等，添加劑可列舉交聯劑、分散劑、界面活性劑、矽烷偶合劑、黏度調整劑、濕潤劑、消泡劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑等。作為這些任意成分，可無特別限制地使用公知的化合物。在作為彩色濾光片的保護膜來使用的情況下，可使用界面活性劑（氟系界面活性劑、矽酮系界面活性劑等）等，其中，其含量的合計優選為將在熱硬化性組成物的固體成分中為10質量%設為上限。
製作本發明的熱硬化性組成物的硬化物的方法可利用公知的方法。例如，只要在對與目的或用途相應的適當的基材或模具塗布或注入熱硬化性組成物後，通過加熱進行溶劑的去除及硬化即可。溶劑的去除也可應用減壓乾燥等。
可將本發明的熱硬化性組成物的硬化物製成膜狀的硬化膜。所述硬化膜是塗布於彩色濾光片的基材上所塗布的畫素用著色組成物的表面並進行硬化來製作，由此可製成彩色濾光片的保護膜。此時，在製作除了RGB以外還具有並未塗布彩色濾光片的畫素用著色組成物的白（W）畫素的彩色濾光片時，若塗布本發明的熱硬化性組成物並使其硬化來製作保護膜，則可填充因未塗布著色組成物而形成的深度1.0 μm～3.0 μm左右的W空間，且可滿足形成於基材上所塗布的RGB著色組成物上的保護膜的表面、與W空間上所形成的保護膜的表面之間的平坦性。
本發明的熱硬化性組成物的硬化物當然可作為包含RGBW方式在內的LCD的彩色濾光片的保護膜來應用，尤其也可應用於需要平坦性、低產氣性優異的透明硬化膜的顯示裝置中。即，作為LCD以外的有機EL顯示裝置、μLED顯示裝置、應用量子點的顯示裝置的構成要素，尤其在需要將凹凸或階差加以平坦化的透明膜的情況下，可適宜應用。進而，也可應用於具備彩色濾光片層的CMOS等感測器中。另外，本發明的熱硬化性組成物的硬化物可填埋所述那樣的階差部，且可提高表面的平坦性，因此也可用於阻焊層、抗鍍層、抗蝕層等抗蝕劑層、多層印刷佈線板等層間絕緣層、阻氣用的膜、透鏡及發光二極體（LED）等半導體發光元件用的密封材、塗料或油墨的頂塗層、塑膠類的硬塗層、金屬類的防鏽蝕膜等中。另外，不僅可作為塗布劑來應用，也可將熱硬化性組成物其自身成形來應用於膜、基板、塑膠零件、光學透鏡等的製作中，因此極其有用。 [實施例]
以下，基於實施例及比較例來對本發明的實施形態進行具體說明，但本發明並不限定於這些。
[合成例1] 在具備攪拌裝置、冷凝器、油水分離管的可進行減壓反應的反應容器中投入9,9-雙(4-羥基萘基)芴451質量份、表氯醇555質量份，完全溶解後，對系統內進行減壓而設為20 kPa、73℃，其後，歷時3小時滴加129.2質量份的49%NaOH水溶液。反應中，是在回流狀態下進行，並利用油水分離管將回流餾出的水與表氯醇分離，且使表氯醇返回反應容器內，將水去除至系統外來進行反應。反應結束後，將表氯醇蒸餾去除，並溶解於甲苯600質量份中。將其後生成的鹽去除，進而進行水洗後，投入49%NaOH溶液36.5質量份與水14.5質量份，在80℃下加熱攪拌3小時並進行精製。精製後，重複進行水洗來對鹽類等雜質進行清洗。自經清洗的甲苯溶液回收甲苯而獲得環氧化合物380質量份（環氧化合物（A）-1）。所獲得的樹脂的環氧當量為296 g/eq。
[合成例2] 在合成例1中，代替9,9-雙(4-羥基萘基)芴451質量份而使用9,9-雙(4-羥基苯基)芴350質量份，除此以外，與合成例1同樣地進行反應、精製，由此獲得環氧化合物（A）-2。所獲得的樹脂的環氧當量為257 g/eq。
（熱硬化性組成物的製作） 根據表1～表5所示的組成來進行調配，在室溫下攪拌混合3小時，並且使固體成分溶解於溶劑中來製作熱硬化性組成物。以組成的數值為質量份且固體成分的合計為100質量份的方式進行記載。固體成分中也存在最初便以溶解於溶劑（丙二醇單甲醚乙酸酯）中的狀態來合成的成分，所述情況下，組成的數值表示作為固體成分的質量份，所攜入的溶劑成分包含於溶劑的質量份中來記述。以下示出實施例的調配中所使用的成分。
（成分（A）：通式（1）所表示的環氧化合物） （A）-1：合成例1中製備的、通式（1）中m的平均值為0.06的雙萘酚芴型環氧化合物 （A）-2：合成例2中製備的、通式（1）中m的平均值為0.12的雙苯酚芴型環氧化合物
（成分（B）：常溫下為液狀的環氧化合物） （B）-1：(3',4'-環氧環己基甲基)3,4-環氧環己烷羧酸酯（大賽璐（Daicel）公司製造的賽羅西德（Celloxide）2021P，環氧當量135） （B）-2：雙苯酚A型環氧化合物（三菱化學製造的JER828，環氧當量190）
（成分（C）：重量平均分子量為900～20000且環氧當量為150 g/eq～500 g/eq的環氧化合物） （C）-1：2,2-雙(羥基甲基)-1-丁醇的1,2-環氧-4-(2-氧雜環丙基)環己烷加成物（大賽璐（Daicel）股份有限公司製造，EHPE3150，Mw：約1400，環氧當量：170 g/eq～190 g/eq） （C）-2：甲基丙烯酸縮水甘油酯：甲基丙烯酸甲酯：甲基丙烯酸正丁酯=5：3：2的共聚組成的甲基丙烯酸縮水甘油酯共聚聚合物（Mw：約9000，環氧當量：295 g/eq） （C）-3：雙苯酚A型環氧樹脂（三菱化學股份有限公司製造，JER1001，Mw：約900，環氧當量：450 g/eq～500 g/eq）
（成分（D）：硬化劑） （D）：偏苯三甲酸酐
（成分（E）：硬化促進劑） （E）：1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一-7-烯的辛酸鹽
（成分（F）：偶合劑） （F）：3-(縮水甘油基氧基)丙基三甲氧基矽烷
（成分（G）：溶劑） （G）-1：丙二醇單甲醚乙酸酯 （G）-2：3-甲氧基丙酸甲酯 （G）-3：二乙二醇乙基甲醚
（成分（S）：其他成分） （S）：氟系界面活性劑（迪愛生（DIC）股份有限公司製造，美佳法（Megafac）F-556）
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
（熱硬化性組成物的評價：平坦性） 作為彩色濾光片基板，準備形成有黑色矩陣及紅·綠·藍畫素及馬賽克狀的並無藍畫素的圖案且在畫素上產生高度2.5 μm的凹凸的基板。使用旋塗機將所述熱硬化性組成物塗布於彩色濾光片基板上，利用90℃的加熱板進行2分鐘乾燥來製作試驗片。此時，以在畫素上獲得膜厚1.5 μm的硬化膜的方式調節塗布條件（旋轉轉數）。其次，利用230℃的熱風烘箱對試驗片煆燒30分鐘，獲得熱硬化性組成物的硬化膜。
利用接觸式表面粗糙度計（商品名 小阪研究所股份有限公司製造 微細形狀測定器 ET-4000A）測定以保護畫素的方式形成的硬化膜的表面中任意選擇的兩點的凹凸的高度，並以如下基準進行三階段評價。 ◎（良好）：凹凸的高度差為0.10 μm以下 ○（稍微良好）：凹凸的高度差超過0.10 μm且為0.15 μm以下 △（稍微不良）：凹凸的高度差超過0.15 μm且為0.20 μm以下 ×（不良）：凹凸的高度差超過0.2 μm
（熱硬化性組成物的評價：產氣性） 使用旋塗機將所述熱硬化性組成物塗布於無鹼玻璃基板上，利用90℃的加熱板進行2分鐘乾燥來製作試驗片。此時，以獲得膜厚1.5 μm的硬化膜的方式調節塗布條件（旋轉轉數）。其次，利用230℃的熱風烘箱對試驗片煆燒30分鐘，獲得熱硬化性組成物的硬化膜。將試驗片的硬化膜削取10 mg並取樣，將其在大氣氣流下、以10℃/分鐘自室溫升溫至120℃並在120℃下保持30分鐘，之後以10℃/分鐘自120℃升溫至230℃並在230℃下保持3小時，對於此時的重量減少，利用熱重量分析裝置（商品名 理學（rigaku）股份有限公司製造 示差熱天平 Thermo plus EVO2）進行測定，並以如下基準進行三階段評價。 ◎：重量減少小於5% ○：重量減少為5%以上且小於7% △：重量減少為7%以上且小於10% ×：重量減少為10%以上
（熱硬化性組成物的評價：耐化學品性） 與所述產氣性評價同樣地製作形成有熱硬化性組成物的硬化膜的試驗片。在40℃下，將試驗片浸漬於N-甲基吡咯烷酮中30分鐘，之後觀察硬化膜的狀態，以如下基準進行三階段評價。 ○：外觀無變化且膜厚變化為2%以內 △：外觀無變化，但膜厚變化超過2% ×：外觀看到變化
（熱硬化性組成物的評價：密合性） 與所述產氣性評價同樣地製作形成有熱硬化性組成物的硬化膜的試驗片。使用環境試驗機，將試驗片在121℃下、濕度100%的環境下保持5小時後，對硬化膜進行交叉切割（cross-cut）-膠帶剝離試驗，並按照美國材料與試驗協會（American Society for Testing and Materials，ASTM）D3359的基準以5B至0B為止的六階段進行評價。
（熱硬化性組成物的評價：電性可靠性） 與所述產氣性評價同樣地製作形成有熱硬化性組成物的硬化膜的試驗片。將試驗片的硬化膜削取40 mg並取樣，將其浸漬於液晶（默克（Merck）公司製造的「MLC-6608」）1 g中，並在100℃下保持72小時後，測定液晶的電壓保持率，以如下基準進行三階段評價。 ○：電壓保持率為95%以上 △：電壓保持率為90%以上且小於95% ×：電壓保持率小於90%
（熱硬化性組成物的評價：透明性） 與所述產氣性評價同樣地製作形成有熱硬化性組成物的硬化膜的試驗片。利用分光光度計測定波長400 nm下的硬化膜的透過率，以如下基準進行三階段評價。 ○：透過率為95%以上 △：透過率為93%以上且小於95% ×：透過率小於93%
將各熱硬化性組成物的評價結果示於表6～表10中。
[表6]
[表7]
[表8]
[表9]
[表10]
根據實施例1～實施例18與比較例21～比較例32的結果，得知各實施例的熱硬化性組成物同時滿足彩色濾光片的保護膜所要求的平坦性、耐熱性、密合性及硬度，進而耐化學品性、電性可靠性及透明性也優異。
無
無

Claims (7)

  1. 一種熱硬化性組成物，其特徵在於含有：下述通式（1）所表示的m的平均值為0～1的環氧化合物（A）、常溫下為液狀的環氧化合物（B）、所述環氧化合物（A）或所述環氧化合物（B）以外的重量平均分子量為900～20000且環氧當量為150 g/eq～500 g/eq的環氧化合物（C）、選自由多元羧酸、多元羧酸的酐、及多元羧酸的熱分解性酯所組成的群組中的硬化劑（D）、以及硬化促進劑（E）；通式（1）中，Ar為碳數6～12的二價芳香族烴基，所述二價芳香族烴基的氫原子的一部分可經碳數1～10的烴基、碳數1～5的烷氧基、或鹵素基取代。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的熱硬化性組成物，其中相對於固體成分的總質量，包含所述環氧化合物（A）、所述環氧化合物（B）、所述環氧化合物（C）的環氧化合物的合計含量為55質量%～85質量%，所述硬化劑（D）的含量為5質量%～40質量%，所述硬化促進劑（E）的含量為0.01質量%～2質量%。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的熱硬化性組成物，其中相對於固體成分的總質量而含有1質量%～20質量%的偶合劑（F）。
  4. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的熱硬化性組成物，其中相對於包含所述環氧化合物（A）、所述環氧化合物（B）、以及所述環氧化合物（C）的環氧化合物的總質量，所述環氧化合物（A）的含量為5質量%～50質量%，所述環氧化合物（B）的含量為10質量%～40質量%，所述環氧化合物（C）的含量為10質量%～70質量%。
  5. 如申請專利範圍第3項所述的熱硬化性組成物，其中相對於包含所述環氧化合物（A）、所述環氧化合物（B）、以及所述環氧化合物（C）的環氧化合物的總質量，所述環氧化合物（A）的含量為5質量%～50質量%，所述環氧化合物（B）的含量為10質量%～40質量%，所述環氧化合物（C）的含量為10質量%～70質量%。
  6. 一種硬化膜，其特徵在於：使如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的熱硬化性組成物硬化而成。
  7. 一種顯示裝置，其特徵在於：具有如申請專利範圍第6項所述的硬化膜。
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