JP5218195B2 - 保護膜形成用熱硬化性樹脂組成物、保護膜及び保護膜の形成方法 - Google Patents
保護膜形成用熱硬化性樹脂組成物、保護膜及び保護膜の形成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5218195B2 JP5218195B2 JP2009072951A JP2009072951A JP5218195B2 JP 5218195 B2 JP5218195 B2 JP 5218195B2 JP 2009072951 A JP2009072951 A JP 2009072951A JP 2009072951 A JP2009072951 A JP 2009072951A JP 5218195 B2 JP5218195 B2 JP 5218195B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- protective film
- resin composition
- thermosetting resin
- group
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 title claims description 118
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 97
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 title claims description 85
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 23
- -1 methacryloyl group Chemical group 0.000 claims description 83
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 81
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 49
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 27
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 21
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 15
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 14
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 8
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 135
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 41
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 36
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 31
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 27
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 25
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 20
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 20
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 18
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 17
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 17
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 16
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 15
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 11
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 10
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 10
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 9
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOC CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 7
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 7
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C=C)C=C1 UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- OTTZHAVKAVGASB-UHFFFAOYSA-N hept-2-ene Chemical compound CCCCC=CC OTTZHAVKAVGASB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 6
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 5
- BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SNZYOYGFWBZAQY-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;2-methyloxirane Chemical compound CC1CO1.CCC(CO)(CO)CO SNZYOYGFWBZAQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 5
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 5
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 4
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- PBHPFFDRTUWVIT-UHFFFAOYSA-N oxetan-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CCO1 PBHPFFDRTUWVIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 4
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 3
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical class C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004843 novolac epoxy resin Substances 0.000 description 3
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 3
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 3
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FMEBJQQRPGHVOR-UHFFFAOYSA-N (1-ethylcyclopentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1(CC)CCCC1 FMEBJQQRPGHVOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SSLASPHAKUVIRG-UHFFFAOYSA-N (2-methylcyclohexyl) prop-2-enoate Chemical compound CC1CCCCC1OC(=O)C=C SSLASPHAKUVIRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYGBYAQGBVHMDD-XQRVVYSFSA-N (z)-2-cyano-3-thiophen-2-ylprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(\C#N)=C/C1=CC=CS1 QYGBYAQGBVHMDD-XQRVVYSFSA-N 0.000 description 2
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N 2,5-hexanedione Chemical compound CC(=O)CCC(C)=O OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEQWWMKDFZUMMU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethyl)butanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CCOC(=O)C=C IEQWWMKDFZUMMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methoxy-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)(C)OC PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZADXFVHUPXKZBJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-ethenylphenyl)methoxymethyl]oxirane Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1COCC1OC1 ZADXFVHUPXKZBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBNDGEZENJUBCO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]butanedioic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC(C(O)=O)CC(O)=O LBNDGEZENJUBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSROEZYGRKHVMN-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;oxirane Chemical compound C1CO1.CCC(CO)(CO)CO RSROEZYGRKHVMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical group OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 3-[(e)-dodec-1-enyl]oxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004844 aliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJZJMIZQMNDARW-UHFFFAOYSA-N decan-3-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCC(CC)OC(=O)C(C)=C LJZJMIZQMNDARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 2
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QHGUPRQTQITEPO-UHFFFAOYSA-N oxan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCO1 QHGUPRQTQITEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- LLXVXPPXELIDGQ-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)benzoate Chemical compound C=1C=CC(N2C(C=CC2=O)=O)=CC=1C(=O)ON1C(=O)CCC1=O LLXVXPPXELIDGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVGATNRYUYNBHO-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)butanoate Chemical compound O=C1CCC(=O)N1OC(=O)CCCN1C(=O)C=CC1=O PVGATNRYUYNBHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSHKWPIEJYAPCL-UHFFFAOYSA-N (3-ethyloxetan-3-yl)methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1(CC)COC1 RSHKWPIEJYAPCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- OLQWMCSSZKNOLQ-ZXZARUISSA-N (3s)-3-[(3r)-2,5-dioxooxolan-3-yl]oxolane-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C[C@H]1[C@@H]1C(=O)OC(=O)C1 OLQWMCSSZKNOLQ-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- WNHHRXSVKWWRJY-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl)methanol Chemical compound C1C2C(C)(CO)CC1C=C2 WNHHRXSVKWWRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQUXRXBRYDZZDL-UHFFFAOYSA-N 1-(2-prop-2-enoyloxyethyl)cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1(CCOC(=O)C=C)C(O)=O NQUXRXBRYDZZDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUTHQCGFZNYPIG-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1(C(O)=O)CCCCC1C(O)=O YUTHQCGFZNYPIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZKLXPPYISZJCV-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-phenylimidazole Chemical compound C1=CN=C(C=2C=CC=CC=2)N1CC1=CC=CC=C1 XZKLXPPYISZJCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKRBAPNEJMFMHU-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1CC1=CC=CC=C1 MKRBAPNEJMFMHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCCOCC(C)OC(C)=O FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNBHVKBYRFDOJK-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-yl propanoate Chemical compound CCCCOCC(C)OC(=O)CC FNBHVKBYRFDOJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVBADOTWUFBZMF-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(C)OC(=O)C(C)=C HVBADOTWUFBZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODDDCGGSPAPBOS-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl propanoate Chemical compound CCOCC(C)OC(=O)CC ODDDCGGSPAPBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006433 1-ethyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 1-hexoxyhexane Chemical compound CCCCCCOCCCCCC BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOVZUKKPYKRVIK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-yl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC(C)COC DOVZUKKPYKRVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006432 1-methyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCOCC(C)OC(C)=O DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVNBCIQRFGXLRD-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl propanoate Chemical compound CCCOCC(C)OC(=O)CC RVNBCIQRFGXLRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBSNQEZPXZKHGV-UHFFFAOYSA-N 2,3-diethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-ene Chemical compound C1C2C=CC1C(OCC)C2OCC VBSNQEZPXZKHGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound COCCOCCOC(C)=O BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N 2-[1,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(OCC1OC1)COCC1CO1 SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJNMUNZDHCXGMC-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-hydroxyethyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]ethanol Chemical compound C1C2C=CC1C(CCO)C2CCO DJNMUNZDHCXGMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCOCC1CO1 SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEUFEGJTJIHPOF-UHFFFAOYSA-N 2-butyl acrylic acid Chemical compound CCCCC(=C)C(O)=O FEUFEGJTJIHPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZLVUWBGUNVFES-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-methylpyrazol-3-amine Chemical compound CCN1N=C(C)C=C1N TZLVUWBGUNVFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacrylic acid Chemical compound CCC(=C)C(O)=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical group CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEBDGRTWECSNNT-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenepentanoic acid Chemical compound CCCC(=C)C(O)=O HEBDGRTWECSNNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYYQKWASBLTRIW-UHFFFAOYSA-N 2-trimethoxysilylbenzoic acid Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1C(O)=O WYYQKWASBLTRIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYMZEPRSPLASMS-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 IYMZEPRSPLASMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-azobis(4-cyanopentanoic acid) Chemical compound OC(=O)CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CCC(O)=O)C#N VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYYPKCMPDGCDHE-UHFFFAOYSA-N 4-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2OC2CC1CC1CC2OC2CC1 HYYPKCMPDGCDHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMDQDSLAUVKLAO-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-carboxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylic acid Chemical compound C1CC2OC2CC1(C(O)=O)CCC1(C(=O)O)CC2OC2CC1 IMDQDSLAUVKLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGQOZCNCJKEVOA-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C(C)=CC1C1CC(=O)OC1=O DGQOZCNCJKEVOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLNJETIYJIMHAV-UHFFFAOYSA-N 5-ethoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(OCC)CC1C=C2 LLNJETIYJIMHAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCDOWRWNYHNLLA-UHFFFAOYSA-N 5-methoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(OC)CC1C=C2 RCDOWRWNYHNLLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound N1C(C)=CN=C1C1=CC=CC=C1 TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAVRBAGOQPJLCD-UHFFFAOYSA-N 5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-5-ol Chemical compound C1C2C(C)(O)CC1C=C2 ZAVRBAGOQPJLCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCBPVYHMZBWMAZ-UHFFFAOYSA-N 5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C)CC1C=C2 PCBPVYHMZBWMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 826-62-0 Chemical compound C1C2C3C(=O)OC(=O)C3C1C=C2 KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003319 Araldite® Polymers 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 229920013683 Celanese Polymers 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQPRQPVOVUPDSO-UHFFFAOYSA-N OC1C2C=CC(C1O)C2.OCCC2C1C=CC(C2)C1 Chemical compound OC1C2C=CC(C1O)C2.OCCC2C1C=CC(C2)C1 LQPRQPVOVUPDSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHWKHLYUUZGSCW-UHFFFAOYSA-N Tetrabromophthalic anhydride Chemical class BrC1=C(Br)C(Br)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Br QHWKHLYUUZGSCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxypropyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(CO)COC(=O)C=C CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCNKJQRMNYNDBI-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)butyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(CC)COC(=O)C(C)=C GCNKJQRMNYNDBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUOBEAZXHLTYLF-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-2-(prop-2-enoyloxymethyl)butyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(CC)COC(=O)C=C TUOBEAZXHLTYLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGHHPVIMEQGKNE-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanol Chemical compound C1C2C=CC1C(CO)C2CO IGHHPVIMEQGKNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUQQGGWZVKUCBD-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1h-imidazol-5-yl]methanol Chemical compound N1C(CO)=C(CO)N=C1C1=CC=CC=C1 UUQQGGWZVKUCBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- DJUWPHRCMMMSCV-UHFFFAOYSA-N bis(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl) hexanedioate Chemical compound C1CC2OC2CC1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CC2OC2CC1 DJUWPHRCMMMSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMMDJMWIHPEQSJ-UHFFFAOYSA-N bis[(3-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)methyl] hexanedioate Chemical compound C1C2OC2CC(C)C1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CC2OC2CC1C LMMDJMWIHPEQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N bisphenol F diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COC(C=C1)=CC=C1CC(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 1
- DNWBGZGLCKETOT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane;1,3-dioxane Chemical compound C1CCCCC1.C1COCOC1 DNWBGZGLCKETOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSPIWBYBMMBCEX-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate Chemical compound C1C(C=C2)CC2C1C(=O)OC1CCCCC1 MSPIWBYBMMBCEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCC1(C(O)=O)C(O)=O STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- ATCZONOLUJITKL-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate Chemical compound C1=CC2CC1C(C(=O)OC1CCCCC1)C2C(=O)OC1CCCCC1 ATCZONOLUJITKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZEFVHSWKYCYFFL-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound CCOC(=O)CC(=C)C(=O)OCC ZEFVHSWKYCYFFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- FYPWTNDNZOOPAO-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate Chemical compound C1C2C=CC1C(C(=O)OC(C)(C)C)C2C(=O)OC(C)(C)C FYPWTNDNZOOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- WSTZPWUPYWHZRR-UHFFFAOYSA-N ethene;2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical group C=C.CCC(CO)(CO)CO WSTZPWUPYWHZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N glutaric anhydride Chemical compound O=C1CCCC(=O)O1 VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- CHFHCGSFJVYQRV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-acetamido-3-chloro-3-hydroxypropanoate Chemical compound COC(=O)C(C(O)Cl)NC(C)=O CHFHCGSFJVYQRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- YWTJTYXQYJSKNB-UHFFFAOYSA-N methyl propaneperoxoate Chemical compound CCC(=O)OOC YWTJTYXQYJSKNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylformamide Chemical compound O=CN(C)C1=CC=CC=C1 JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- WLVPQQDEYVVXJF-UHFFFAOYSA-N phenyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate Chemical compound C1C(C=C2)CC2C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 WLVPQQDEYVVXJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N pigment red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- BZBMBZJUNPMEBD-UHFFFAOYSA-N tert-butyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate Chemical compound C1C2C(C(=O)OC(C)(C)C)CC1C=C2 BZBMBZJUNPMEBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C=O FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005591 trimellitate group Chemical group 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
- C08L63/10—Epoxy resins modified by unsaturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/28—Di-epoxy compounds containing acyclic nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/38—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups together with di-epoxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
- C08G59/4246—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof polymers with carboxylic terminal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/01—Hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K50/844—Encapsulations
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Description
〔A〕(a1)エポキシ基含有不飽和化合物、及び(a2)ラジカル重合性を有する不飽和化合物を含む単量体を共重合してなる共重合体、並びに、
〔B〕下記式(1)、(2)及び(3)で表される化合物群から選択される少なくとも1種を含有する液晶表示素子の保護膜形成用熱硬化性樹脂組成物。
[式(1)〜(3)中、Rは炭素数1〜20のアルキル基、Xはエチレンオキサイド基又はプロピレンオキサイド基、Yは、各々独立に、水素原子、アクリロイル基、メタクリロイル基のいずれかを表すが、1分子中の少なくとも2つがアクリロイル基又はメタクリロイル基である。nは1〜4の整数である。Zは式(4)又は(5)で表される基であり、式(5)中のmは1〜12の整数である。]
〔A〕成分である共重合体は、(a1)エポキシ基含有不飽和化合物及び(a2)ラジカル重合性を有する不飽和化合物を含む単量体を重合する工程を経て製造された共重合体である。
〔B〕成分の多官能(メタ)アクリレート化合物は、上記式(1)、(2)、及び(3)(並びに式(4)及び(5))で表される化合物群から選択される少なくとも1種である。本発明の熱硬化性樹脂組成物は、上記の〔A〕成分及びこの〔B〕成分を含有することによって、平坦性が高くかつ密着性に優れた液晶表示素子用保護膜を形成することが可能となる。
〔C〕成分である硬化剤は、形成される保護膜の耐熱性及び表面硬度を向上させるために、熱硬化性樹脂組成物に添加することができる。また、〔C〕成分の硬化剤は、上記の〔A〕及び〔B〕成分並びに他の任意成分を含む第1成分(第1液)とは別の第2成分(第2液)とし、2液硬化型の熱硬化性樹脂組成物として使用することもできる。このように、硬化剤を含有する第2成分を、熱硬化性樹脂組成物の第1成分と分離して2液硬化型の組成物とすることにより、組成物の保存の利便性が改善されると共に、より表面硬度の大きな保護膜を得ることが可能となる。〔C〕成分の硬化剤を第2液とする場合、硬化剤は、一般的に有機溶剤に溶解させて保存される。
〔D〕成分の多官能エポキシ化合物は、架橋反応性を高めると共に、熱硬化性樹脂組成物から形成される保護膜の表面硬度及び基板に対する密着性をより向上させるために、熱硬化性樹脂組成物に添加することができる。多官能エポキシ化合物としては、1分子中に2個以上のエポキシ基を有するカチオン重合性化合物が用いられる(ただし、上記〔A〕成分を除く)。
〔E〕成分の分子中に1つ以上のカルボキシル基を有する多官能(メタ)アクリレート化合物は、熱硬化性樹脂組成物から形成される保護膜の基板に対する密着性をさらに向上させるために添加することができる。このような多官能(メタ)アクリレート化合物としては、分子中に1つ以上のカルボキシル基を有し、かつ2つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物である限り、特に限定されるものではない。
〔F〕成分の密着助剤は、形成される保護膜と基板との密着性を向上させるために、熱硬化性樹脂組成物に添加することができる。このような密着助剤としては、例えば、カルボキシル基、メタクリロイル基、ビニル基、イソシアネート基、エポキシ基などの反応性基を有するシランカップリング剤が好ましい。
熱硬化性樹脂組成物には、必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、上記した成分以外の任意添加成分、例えば界面活性剤、硬化促進剤などを配合することができる。界面活性剤は、熱硬化性樹脂組成物の基板への塗布性を向上するために添加することができる。また、硬化促進剤は、熱硬化性樹脂組成物の硬化をさらに促進するために用いることができる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、好ましくは、上記の各成分を適当な溶媒中に均一に溶解又は分散することにより調製される。使用される溶媒としては、組成物の各成分を溶解又は分散し、各成分との反応性を有しないものが好ましく用いられる。
次に、本発明の熱硬化性樹脂組成物を用いて、基板(典型的にはカラーフィルタ基板)上に保護膜を形成する方法について説明する。
(1)熱硬化性樹脂組成物の溶液を基板の表面に塗布する工程、
(2)プレベークして溶媒を除去することにより塗膜を形成する工程、
(3)この塗膜を加熱処理する工程
とを有し、これらの工程を経ることで、目的とする保護膜を基板上に形成することができる。
このように形成された保護膜は、その膜厚が好ましくは0.1〜8μm、より好ましくは0.1〜6μm、さらに好ましくは0.1〜4μmである。なお、保護膜がカラーフィルタの段差を有する基板上に形成される場合には、その膜厚は、カラーフィルタの最上部からの厚みを意味する。
装置:GPC−101(昭和電工(株)製)
カラム:GPC−KF−801、GPC−KF−802、GPC−KF−803及びGPC−KF−804(昭和電工(株)製)を結合したもの
移動相:リン酸0.5質量%を含むテトラヒドロフラン
[合成例1]
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル5質量部及びジエチレングリコールメチルエチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き、メタクリル酸グリシジル50質量部及びスチレン50質量部を仕込み、窒素置換した後ゆるやかに撹拌を始めた。溶液温度が70℃になるまで加熱し、この温度を5時間保持することにより、共重合体(A−1)を含む重合体溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は33.1質量%であった(ここでの「固形分濃度」は、重合体溶液中の重合体の質量が溶液の全質量に占める割合を意味するものとする(以下同様))。得られた重合体の数平均分子量(Mn)は5,000であり、分子量分布(Mw/Mn)は2であった。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル5質量部及びジエチレングリコールメチルエチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き、3−エチル−3−メタアクロイルオキシメチルオキセタン70質量部及びスチレン30質量部を仕込み、窒素置換した後ゆるやかに撹拌を始めた。溶液温度が70℃になるまで加熱し、この温度を5時間保持することによって、共重合体(A−2)を含む重合体溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は32.8質量%であった。得られた重合体の数平均分子量(Mn)は6,000であり、分子量分布(Mw/Mn)は2であった。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)5質量部及びジエチレングリコールメチルエチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き、メタクリル酸グリシジル30質量部、スチレン10質量部、メタクリル酸30質量部及びN−シクロヘキシルマレイミド30質量部を仕込み、窒素置換した後ゆるやかに撹拌を始めた。溶液温度が70℃になるまで加熱し、この温度を5時間保持することにより、共重合体(A−3)を含む重合体溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は33.2質量%であった。得られた重合体の数平均分子量(Mn)は、7,300であり、分子量分布(Mw/Mn)は2であった。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)5質量部及びジエチレングリコールメチルエチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き、メタクリル酸グリシジル30質量部、スチレン10質量部、テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルメタクリレート30質量部及びトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルメタクリレート30質量部を仕込み、窒素置換した後ゆるやかに撹拌を始めた。溶液温度が70℃になるまで加熱し、この温度を5時間保持することによって、共重合体(A−4)を含む重合体溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は33.2質量%であった。得られた重合体の数平均分子量(Mn)は6,800であり、分子量分布(Mw/Mn)は2であった。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)5質量部とジエチレングリコールメチルエチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き、メタクリル酸グリシジル30質量部、スチレン10質量部、1−エチルシクロペンチルメタクリレート30質量部及びトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルメタクリレート30質量部を仕込み、窒素置換した後ゆるやかに撹拌を始めた。溶液温度が70℃になるまで加熱し、この温度を5時間保持することによって、共重合体(A−5)を含む重合体溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は33.0質量%であった。得られた重合体の数平均分子量(Mn)は7,200であり、分子量分布(Mw/Mn)は2であった。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)5質量部及びジエチレングリコールメチルエチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き、メタクリル酸グリシジル30質量部、メタクリル酸10質量部、スチレン10質量部、1−エチルシクロペンチルメタクリレート20質量部及びN−シクロヘキシルマレイミド30質量部を仕込み、窒素置換した後ゆるやかに撹拌を始めた。溶液温度が70℃になるまで加熱し、この温度を5時間保持することによって、共重合体(A−6)を含む重合体溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は33.4質量%であった。得られた重合体の数平均分子量(Mn)は7,800であり、分子量分布(Mw/Mn)は2であった。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)5質量部及びジエチレングリコールメチルエチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き、メタクリル酸グリシジル30質量部、メタクリル酸10質量部、スチレン10質量部、メタクリル酸t−ブチル20質量部及びN−シクロヘキシルマレイミド30質量部を仕込み、窒素置換した後ゆるやかに撹拌を始めた。溶液温度が70℃になるまで加熱し、この温度を5時間保持することによって、共重合体(A−7)を含む重合体溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は33.4質量%であった。得られた重合体の数平均分子量(Mn)は7,500であり、分子量分布(Mw/Mn)は2であった。
[実施例1]
合成例1で得られた共重合体(A−1)を含む溶液(共重合体(A−1)100質量部(固形分)に相当する量)に、(B−1)多官能(メタ)アクリレート化合物としてトリメチロールプロパンプロピレンオキサイド変性トリアクリレート(n=1)(東亜合成(株)製の「アロニックスM−310」)40質量部、(C−1)硬化剤として無水ヘキサヒドロフタル酸10質量部、(D−1)多官能エポキシ化合物としてノボラック型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製の「エピコート152」)20質量部、(F)密着助剤としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン5質量部を加え、固形分濃度が20質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加した後、孔径0.5μmのミリポアフィルタで濾過して熱硬化性樹脂組成物を調製した。この熱硬化性樹脂組成物を、スピンナーを用いてSiO2ディップガラス基板に塗布した後、ホットプレート上で80℃、3分間プレベークして塗膜を形成した。次いで、この塗膜が形成された基板をクリーンオーブン中で230℃にて30分間加熱処理し、膜厚2.0μmの保護膜を形成した(後述の密着性の試験の一部ではCr基板を用い、平坦化能の試験ではカラーフィルタが形成されたSiO2ディップガラス基板を用いた)。
各成分の種類、量及び固形分濃度を表1に記載の通りとした他は、実施例1と同様にして熱硬化性樹脂組成物を調製した。次いで、このように調製した熱硬化性樹脂組成物を使用し、実施例1と同様にして保護膜を形成した。
実施例1〜20及び比較例1〜4で形成された保護膜の各種物性及び熱硬化性樹脂組成物の保存安定性の評価方法を以下に説明する。
各実施例及び比較例にて上記のように形成した保護膜を有する基板について、分光光度計(日立製作所(株)製の150−20型ダブルビーム)を用い、波長400〜800nmの光線透過率(%)を測定した。波長400〜800nmの光線透過率(%)の最小値を、透明性の評価として表1に示した。この値が95%以上のとき、保護膜の透明性は良好であると言える。
各実施例及び比較例にて上記のように形成した保護膜を有する基板について、クリーンオーブン中にて250℃で1時間加熱し、加熱前後の保護膜の膜厚を測定した。下記式に従って算出した膜厚安定性(%)を、耐熱性の評価として表1に示した。この値が95%以上のとき、保護膜の耐熱性は良好であると言える。
加熱時の膜厚安定性=(加熱後の膜厚)/(加熱前の膜厚)×100(%)
各実施例及び比較例にて上記のように形成した保護膜を有する基板について、クリーンオーブン中にて250℃で1時間加熱し、加熱前後の光線透過率を、上記(1)「保護膜の透明性の評価」に記載した方法で測定した。下記式に従って算出した耐熱変色性(%)を表1に示した。この値が5%以下のとき、保護膜の耐熱変色性は良好であると言える。
耐熱変色性=加熱前の光線透過率−加熱後の光線透過率(%)
各実施例及び比較例にて上記のように形成した保護膜を有する基板について、JIS K−5400−1990の8.4.1鉛筆引っかき試験により保護膜の鉛筆硬度(表面硬度)を測定し、結果を表1に示した。この値が3H又はそれより大きいとき、保護膜の表面硬度は良好であると言える。
各実施例及び比較例にて上記のように形成した保護膜を有する基板について、プレッシャークッカー試験(120℃、湿度100%、4時間)を行った後、JIS K−5400−1990の8.5.3付着性碁盤目テープ法を行い、碁盤目100個中で残った碁盤目の数を求め、保護膜の密着性(SiO2に対する密着性)の評価として表1に示した。また、SiO2ディップガラス基板の替わりにCr基板を用い、上記同様の碁盤目テープ法を行い、Crに対する密着性を評価し、結果を表1に示した。
SiO2ディップガラス基板上に、顔料系カラーレジスト(JSR(株)製の「JCR RED 689」、「JCR GREEN 706」及び「CR 8200B」)を用いて、以下のように、赤、緑及び青の3色のストライプ状カラーフィルタを形成した。すなわち、スピンナーを用いて、上記カラーレジストの1色をSiO2ディップガラス基板に塗布し、ホットプレート上で90℃、150秒間プレベークして塗膜を形成した。その後、露光機Canon PLA501F(キヤノン(株)製)を用い、所定のパターンマスクを介して、ghi線(波長436nm、405nm、365nmの強度比=2.7:2.5:4.8)をi線換算で2,000J/m2の露光量にて照射し、次いで0.05質量%水酸化カリウム水溶液を用いて現像し、超純水にて60秒間リンスした。続いて、更にオーブン中で230℃にて30分間加熱処理することにより、単色のストライプ状カラーフィルタを形成した。この操作を3色につき繰り返すことにより、赤、緑及び青の3色のストライプ状カラーフィルタ(ストライプ幅200μm)を形成した。
各実施例及び比較例にて上記のように形成した保護膜を有する基板について、30℃にて5%NaOH中に30分間浸漬させた後、ホットプレートにて水分を除去した後の膜厚を測定した。下記式にしたがって算出したアルカリ浸漬時の膜厚安定性(%)を、耐アルカリ性の評価として表1に示した。この値が95%以上のとき、耐アルカリ性は良好であると言える。
耐アルカリ性=(水分除去後の膜厚)/(浸漬前の膜厚)×100(%)
粘度計(東京計器(株)製の「ELD型粘度計」)を用い、25℃における熱硬化性樹脂組成物の粘度を測定した。その後、この組成物を25℃にて静置しつつ、25℃における粘度を24時間毎に測定した。調製直後の熱硬化性樹脂組成物の粘度を基準に5%増粘するのに要した日数を求め、この日数を保存安定性の評価として表1に示した。この日数が15日以上のとき、熱硬化性樹脂組成物の保存安定性は良好であると言える。
B−1:トリメチロールプロパンプロピレンオキサイド変性トリアクリレート(n=1)(東亜合成(株)製の「アロニックスM−310」)
B−2:トリメチロールプロパンプロピレンオキサイド変性トリアクリレート(n=2)(東亜合成(株)製の「アロニックスM−320」)
B−3:トリメチロールプロパンエチレンオキサイド変性トリアクリレート(n=1)(東亜合成(株)製の「アロニックスM−350」)
B−4:エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラアクリレート(n=1)(新中村化学(株)製の「ATM−4E」)
B−5:エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラアクリレート(n=9)(新中村化学(株)製の「ATM−35E」)
B−6:エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(n=12)(日本化薬(株)製の「KAYARAD DPEA−12」)
B−7:1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートと、上記式(2)においてYの1つを水酸基に置換し、Xがエチレンオキサイド基、nが2である化合物とを反応させて得られる化合物
C−1:無水トリメリット酸
D−1:フェノールノボラック型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製の「エピコート152」)
D−2:ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製の「エピコート157S65」)
E−1:カルボキシル基含有5官能アクリレートであるコハク酸モノ−[3−(3−アクリロイルオキシ−2,2−ビス−アクリロイルオキシメチル−プロポキシ)−2,2−ビス−アクリロイルオキシメチル−プロピル]エステル
F−1:γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
G−1:トリメチロールプロパントリアクリレート(東亜合成(株)製の「アロニックスM−309」)
G−2:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製の「KAYARAD DPHA」)
Claims (9)
- 〔A〕(a1)エポキシ基含有不飽和化合物、及び(a2)ラジカル重合性を有する不飽和化合物を含む単量体を共重合してなる共重合体、並びに、
〔B〕下記式(1)、(2)及び(3)で表される化合物群から選択される少なくとも1種を含有する液晶表示素子の保護膜形成用熱硬化性樹脂組成物。
[式(1)〜(3)中、Rは炭素数1〜20のアルキル基、Xはエチレンオキサイド基又はプロピレンオキサイド基、Yは、各々独立に、水素原子、アクリロイル基、メタクリロイル基のいずれかを表すが、1分子中の少なくとも2つがアクリロイル基又はメタクリロイル基である。nは1〜4の整数である。Zは式(4)又は(5)で表される基であり、式(5)中のmは1〜12の整数である。] - 上記(a2)成分として、不飽和カルボン酸及び不飽和多価カルボン酸無水物よりなる群から選択される少なくとも1種を含む請求項1に記載の液晶表示素子の保護膜形成用熱硬化性樹脂組成物。
- 上記(a2)成分として、分子中にカルボン酸のアセタールエステル構造、カルボン酸の1−アルキルシクロアルキルエステル構造、及びカルボン酸のt−ブチルエステル構造よりなる群から選択される少なくとも1種の構造を有する重合性不飽和化合物を含む請求項1又は請求項2に記載の液晶表示素子の保護膜形成用熱硬化性樹脂組成物。
- 〔C〕硬化剤をさらに含有する請求項1、請求項2又は請求項3に記載の液晶表示素子の保護膜形成用熱硬化性樹脂組成物。
- (1)[A]共重合体及び[B]化合物を含有する第1成分と、
(2)[C]硬化剤を含有する第2成分と
の組み合わせの2液硬化型である請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の保護膜形成用熱硬化性樹脂組成物。 - 〔D〕多官能エポキシ化合物(ただし、上記〔A〕成分を除く。)をさらに含有する請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の液晶表示素子の保護膜形成用熱硬化性樹脂組成物。
- 〔E〕分子中に1つ以上のカルボキシル基を有する多官能(メタ)アクリレート化合物をさらに含有する請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の液晶表示素子の保護膜形成用熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1から請求項7のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物から形成された液晶表示素子の保護膜。
- 請求項1から請求項7のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物を用いて被膜を形成する工程と、
この被膜を加熱処理する工程と
を含む液晶表示素子の保護膜の形成方法。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009072951A JP5218195B2 (ja) | 2009-03-24 | 2009-03-24 | 保護膜形成用熱硬化性樹脂組成物、保護膜及び保護膜の形成方法 |
KR1020100024211A KR101665404B1 (ko) | 2009-03-24 | 2010-03-18 | 표시 소자의 보호막 형성용 열경화성 수지 조성물 및, 표시 소자의 보호막과 그의 형성 방법 |
TW99108443A TWI468431B (zh) | 2009-03-24 | 2010-03-23 | 保護膜形成用熱硬化性樹脂組成物、保護膜及保護膜之形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009072951A JP5218195B2 (ja) | 2009-03-24 | 2009-03-24 | 保護膜形成用熱硬化性樹脂組成物、保護膜及び保護膜の形成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010222503A JP2010222503A (ja) | 2010-10-07 |
JP5218195B2 true JP5218195B2 (ja) | 2013-06-26 |
Family
ID=43040035
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009072951A Active JP5218195B2 (ja) | 2009-03-24 | 2009-03-24 | 保護膜形成用熱硬化性樹脂組成物、保護膜及び保護膜の形成方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5218195B2 (ja) |
KR (1) | KR101665404B1 (ja) |
TW (1) | TWI468431B (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014026178A (ja) * | 2012-07-27 | 2014-02-06 | Fujifilm Corp | 近赤外線吸収性組成物、これを用いた近赤外線カットフィルタ及びその製造方法、並びに、カメラモジュール及びその製造方法 |
WO2016136557A1 (ja) * | 2015-02-27 | 2016-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 保護膜形成用組成物、保護膜の形成方法、及び、保護膜を含む積層体 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3074850B2 (ja) * | 1991-09-20 | 2000-08-07 | ジェイエスアール株式会社 | 保護膜材料 |
JPH10104412A (ja) * | 1996-09-26 | 1998-04-24 | Sekisui Finechem Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物及びカラーフィルター |
JPH11133222A (ja) * | 1997-10-27 | 1999-05-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラーフイルターの作成方法 |
JP3991349B2 (ja) * | 1998-10-13 | 2007-10-17 | Jsr株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
JP4398075B2 (ja) | 1999-07-22 | 2010-01-13 | 新日鐵化学株式会社 | カラーフィルター保護膜用組成物 |
JP3960281B2 (ja) * | 2003-05-28 | 2007-08-15 | Jsr株式会社 | 硬化性樹脂組成物、保護膜および保護膜の形成方法 |
KR20080026119A (ko) * | 2005-05-30 | 2008-03-24 | 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 | 칼럼 스페이서용 경화성 수지 조성물, 칼럼 스페이서 및액정 표시 소자 |
JP2007009164A (ja) * | 2005-05-30 | 2007-01-18 | Sekisui Chem Co Ltd | カラムスペーサ用硬化性樹脂組成物、カラムスペーサ及び液晶表示素子 |
JP4915500B2 (ja) * | 2006-01-11 | 2012-04-11 | Jsr株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、カラーフィルタの保護膜の形成方法、およびカラーフィルタの保護膜 |
JP2007231205A (ja) * | 2006-03-02 | 2007-09-13 | Sekisui Chem Co Ltd | カラムスペーサ用硬化性樹脂組成物、カラムスペーサ及び液晶表示素子 |
JP2007332200A (ja) * | 2006-06-13 | 2007-12-27 | Jsr Corp | 熱硬化性樹脂組成物、固体撮像素子のハレーション防止膜の形成方法、固体撮像素子のハレーション防止膜、ならびに固体撮像素子 |
-
2009
- 2009-03-24 JP JP2009072951A patent/JP5218195B2/ja active Active
-
2010
- 2010-03-18 KR KR1020100024211A patent/KR101665404B1/ko active IP Right Grant
- 2010-03-23 TW TW99108443A patent/TWI468431B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20100106925A (ko) | 2010-10-04 |
JP2010222503A (ja) | 2010-10-07 |
TW201037006A (en) | 2010-10-16 |
TWI468431B (zh) | 2015-01-11 |
KR101665404B1 (ko) | 2016-10-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI401272B (zh) | A resin composition, a method for forming a protective film of a color filter, and a color filter protective film | |
TWI409284B (zh) | A thermosetting resin composition, a protective film for a color filter, and a method for forming the same | |
JP6713746B2 (ja) | スペーサー機能を有する遮光膜用の感光性樹脂組成物、遮光膜、液晶表示装置、スペーサー機能を有する遮光膜用の感光性樹脂組成物の製造方法、遮光膜の製造方法、および液晶表示装置の製造方法 | |
JPWO2005108458A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物、保護膜およびその形成方法 | |
JP5224030B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物、保護膜および保護膜の形成方法 | |
JP5187492B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、保護膜および保護膜の形成方法 | |
JP2004256754A (ja) | 樹脂組成物および保護膜とその形成方法 | |
JP5949097B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物、表示素子用保護膜及び表示素子用保護膜の形成方法 | |
JP5218195B2 (ja) | 保護膜形成用熱硬化性樹脂組成物、保護膜及び保護膜の形成方法 | |
JP2007126647A (ja) | 硬化性樹脂組成物、保護膜の形成方法および保護膜 | |
JP2008031417A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物、保護膜および保護膜の形成方法 | |
JP5397607B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、保護膜および保護膜の形成方法 | |
JP2009203344A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物、カラーフィルタの保護膜の製造方法およびカラーフィルタの保護膜 | |
KR101442241B1 (ko) | 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 보호막의 형성 방법 및컬러 필터 보호막 | |
JP2010120977A (ja) | 保護膜形成用硬化性樹脂組成物、保護膜および保護膜の形成方法 | |
JP5003876B2 (ja) | 樹脂組成物、カラーフィルタの保護膜およびその形成方法 | |
TWI830897B (zh) | 感光性樹脂組成物、使所述感光性樹脂組成物硬化而成的硬化膜、及具有所述硬化膜的顯示裝置 | |
KR20210009714A (ko) | 경화성 수지 조성물 및 그것을 이용한 유기 el 소자용 보호막과 그의 형성 방법 | |
JP2010174082A (ja) | 保護膜形成用樹脂組成物およびカラーフィルタの保護膜 | |
KR20100029034A (ko) | 경화성 수지 조성물, 수지 경화막을 형성하기 위한 세트, 보호막 및 보호막의 형성 방법 | |
JP2021162679A (ja) | 感光性樹脂組成物、その硬化物及び当該硬化物を含む表示装置 | |
TWI411623B (zh) | A resin composition, a protective film of a color filter, and a method of forming the same | |
JP2009203345A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物、カラーフィルタの保護膜の製造方法およびカラーフィルタの保護膜 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110913 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130115 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130205 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130218 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160315 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5218195 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |