KR20130096238A - 경화성 조성물 및 투명 복합 시트 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 투명성이 우수하며 내열성이 높은 경화물을 제공하고, 200℃ 이상의 무기 재료층을 형성하는 과정에 견딜 수 있는 경화물을 제공하는 경화성 조성물을 제공한다. 본 발명에 관한 경화성 조성물은 하기 식 (1)로 표시되는 트리아진 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 및 하기 식 (2)로 표시되는 트리아진 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 중 적어도 1종을 포함한다. 본 발명에 관한 경화성 조성물의 경화 후의 경화물의 589nm에서의 굴절률은 1.525 이상 1.535 이하이며 상기 경화물의 유리 전이 온도는 200℃ 이상이거나, 또는 경화 후의 경화물의 589nm에서의 굴절률이 1.557 이상 1.571 이하이며 상기 경화물의 유리 전이 온도가 200℃ 이상이다.
Description
본 발명은 투명성 및 내열성이 우수한 경화물을 제공하는 경화성 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은, 예를 들면 표시 소자용 기판 등의 투명성이 요구되는 용도에 이용되어, 상기 경화성 조성물을 경화시킨 경화물과, 상기 경화물 중에 매립된 유리 섬유를 갖는 투명 복합 시트에 관한 것이다.
액정 표시 소자 또는 유기 EL 표시 소자 등의 표시 소자용 기판 및 태양 전지용 기판 등에 유리 기판이 널리 이용되고 있다. 그러나, 유리 기판은 깨지기 쉽고, 굽힘성이 낮으며, 더 경량화할 수 없다고 하는 문제가 있다. 이로 인해, 최근에 유리 기판 대신에 플라스틱 기판을 이용하는 것이 검토되고 있다.
예를 들면, 하기 특허문헌 1에는 유리 클로스에 수지 조성물을 함침시켜 건조함으로써 프리프레그를 얻은 후, 상기 프리프레그를 프레스하면서 열경화시킴으로써 얻어진 플라스틱 기판이 개시되어 있다.
표시 소자 및 태양 전지에서는, 무기 재료를 이용하여 반도체층 또는 도전층으로서 무기 재료층이 형성되어 있는 경우가 많다. 이 무기 재료층을 형성하는 과정에서는 기판이 200 내지 300℃ 정도로 가열된다. 유리 기판은 내열성이 높기 때문에 200 내지 300℃ 정도의 고온에 견딜 수 있다. 이에 대하여 플라스틱 기판을 이용하는 경우에는, 무기 재료층을 형성하는 과정에서의 내열성이 문제가 되고 있다. 즉, 유리 기판과 비교하여, 특허문헌 1에 기재된 바와 같은 종래의 플라스틱 기판의 내열성은 낮다고 하는 문제가 있다. 여기서 말하는 내열성이란, 내열성이 낮은 경우에 가열에 의해 플라스틱 재료가 분해되는 것을 의미하며, 또한 가열에 의해 플라스틱 재료가 크게 변형되거나, 가열에 의해 플라스틱 재료의 탄성률이 크게 저하되거나 하는 것도 의미한다.
특히 플라스틱 기판의 용도에서는 가열에 의한 변형 및 탄성률의 저하가 무기 재료층을 형성하는 과정에서 큰 문제가 된다. 플라스틱 기판의 가열에 의한 변형 및 탄성률의 저하는, 상기 플라스틱 기판에 이용되는 수지 재료(경화성 화합물)의 유리 전이 온도를 경계로 하여 현저하게 나타난다. 이로 인해, 플라스틱 기판의 내열성에 대하여 플라스틱 기판을 구성하는 수지 재료의 유리 전이 온도는 중요하다.
한편, 플라스틱 기판의 내열성의 문제에 대하여 무기 재료층을 비교적 저온(예를 들면 180℃ 정도)에서 형성하기 위한 기술도 검토되어 있다. 그러나, 저온 공정에서는 무기 재료층의 반도체 또는 도전체로서의 특성 및 소자 동작의 신뢰성을 충분히 확보하는 것이 어렵다. 이로 인해, 무기 재료층을 형성하기 위하여 200℃ 정도의 온도가 필수적이다.
또한, 종래의 플라스틱 기판에서는 내열성이 낮을 뿐만 아니라, 투명성 및 인성이 낮은 경우도 있다.
본 발명의 목적은 투명성이 우수하며 내열성이 높은 경화물을 제공하고, 200℃ 이상의 무기 재료층을 형성하는 과정에 견딜 수 있는 경화물을 제공하는 경화성 조성물 및 상기 경화성 조성물을 이용한 투명 복합 시트를 제공하는 것이다.
본 발명의 한정적인 목적은 투명성이 우수하며 내열성이 높은 경화물을 제공하고, 220℃ 이상의 무기 재료층을 형성하는 과정에 견딜 수 있는 경화물을 제공하는 경화성 조성물 및 상기 경화성 조성물을 이용한 투명 복합 시트를 제공하는 것이다.
본 발명의 추가의 한정적인 목적은 인성도 우수한 경화물을 제공하는 경화성 조성물 및 상기 경화성 조성물을 이용한 투명 복합 시트를 제공하는 것이다.
본 발명의 넓은 국면에 따르면, 하기 식 (1)로 표시되는 트리아진 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 및 하기 식 (2)로 표시되는 트리아진 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 중 적어도 1종을 포함하며, 경화 후의 경화물의 589nm에서의 굴절률이 1.525 이상 1.535 이하이며 상기 경화물의 유리 전이 온도가 200℃ 이상이거나, 또는 경화 후의 경화물의 589nm에서의 굴절률이 1.557 이상 1.571 이하이며 상기 경화물의 유리 전이 온도가 200℃ 이상인 경화성 조성물이 제공된다.
상기 식 (1) 중, R1 내지 R6은 각각 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, n1 내지 n3은 각각 1 또는 2를 나타낸다.
상기 식 (2) 중, R1 내지 R6은 각각 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, n1과 n2와 n3의 합계는 평균으로 0.5 내지 3을 나타낸다.
상기 경화성 조성물은 경화 후의 경화물 중에 유리 섬유가 매립되어 이용되는 경화성 조성물인 것이 바람직하다.
본 발명에 관한 경화성 조성물의 어느 특정한 국면에서는, 상기 식 (1)로 표시되는 트리아진 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물과, 상기 식 (2)로 표시되는 트리아진 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물이 포함되어 있다.
본 발명에 관한 경화성 조성물의 다른 특정한 국면에서는, 굴절률 조정제가 더 포함되어 있다.
본 발명에 관한 경화성 조성물의 다른 특정한 국면에서는, 상기 굴절률 조정제로서 디시클로펜타닐 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물, 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물, 디옥산 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 또는 비스말레이미드 화합물이 포함되어 있다.
본 발명에 관한 경화성 조성물의 다른 특정한 국면에서는, 상기 굴절률 조정제로서 디시클로펜타닐 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물, 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 또는 디옥산 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물이 포함되어 있다.
본 발명에 관한 경화성 조성물의 또 다른 특정한 국면에서는, 상기 디시클로펜타닐 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물이 하기 식 (3)으로 표시되는 디시클로펜타닐 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물이다.
상기 식 (3) 중, R11 및 R12는 각각 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.
본 발명에 관한 경화성 조성물의 또 다른 특정한 국면에서는, 상기 굴절률 조정제가 상기 식 (3)으로 표시되는 디시클로펜타닐 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물이다.
본 발명에 관한 경화성 조성물의 또 다른 특정한 국면에서는, 상기 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물이 하기 식 (11)로 표시되는 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물, 하기 식 (12)로 표시되는 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 또는 하기 식 (13)으로 표시되는 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물이다.
상기 식 (11) 중, R11 내지 R14는 각각 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, m1 및 m2는 각각 1 또는 2를 나타낸다.
상기 식 (12) 중, R11 및 R12는 각각 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.
상기 식 (13) 중, R11 및 R12는 각각 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.
본 발명에 관한 경화성 조성물의 또 다른 특정한 국면에서는, 상기 굴절률 조정제가 상기 식 (11)로 표시되는 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물, 상기 식 (12)로 표시되는 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 또는 상기 식 (13)으로 표시되는 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물이다.
본 발명에 관한 경화성 조성물의 다른 특정한 국면에서는, 상기 디옥산 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물이 하기 식 (21)로 표시되는 (메트)아크릴레이트 화합물이다.
상기 식 (21) 중, R11 및 R12는 각각 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.
본 발명에 관한 경화성 조성물의 또 다른 특정한 국면에서는, 상기 굴절률 조정제가 상기 식 (21)로 표시되는 디옥산 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물이다.
본 발명에 관한 경화성 조성물의 다른 특정한 국면에서는, 상기 비스말레이미드 화합물은 하기 식 (31)로 표시되는 비스말레이미드 화합물이다.
상기 식 (31) 중, R21 내지 R24는 각각 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R25 및 R26은 각각 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
본 발명에 관한 경화성 조성물의 다른 특정한 국면에서는, 상기 굴절률 조정제는 상기 식 (31)로 표시되는 비스말레이미드 화합물이다.
본 발명에 관한 경화성 조성물의 다른 특정한 국면에서는, 경화 후의 경화물의 589nm에서의 굴절률이 1.525 이상 1.535 이하이며 상기 경화물의 유리 전이 온도가 200℃ 이상이다.
본 발명에 관한 경화성 조성물의 다른 특정한 국면에서는, 경화 후의 경화물의 589nm에서의 굴절률이 1.557 이상 1.571 이하이며 상기 경화물의 유리 전이 온도가 200℃ 이상이다.
본 발명에 관한 투명 복합 시트는, 본 발명에 따라 구성된 경화성 조성물을 경화시킨 경화물과, 상기 경화물 중에 매립된 유리 섬유를 갖는다.
본 발명에 관한 투명 복합 시트의 어느 특정한 국면에서는, 상기 유리 섬유는 T 유리 또는 E 유리이다. 상기 유리 섬유는 T 유리인 것이 바람직하고, E 유리인 것도 바람직하다.
본 발명에 관한 투명 복합 시트의 다른 특정한 국면에서는, 파장 550nm에서의 광선 투과율은 85％ 이상이다.
본 발명에 관한 투명 복합 시트의 다른 특정한 국면에서는, 50 내지 200℃에서의 평균 선팽창 계수가 20ppm/℃ 이하이다.
본 발명에 관한 투명 복합 시트의 또 다른 특정한 국면에서는, 두께는 25 내지 200㎛이다.
본 발명의 경화성 조성물은 식 (1)로 표시되는 트리아진 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 및 식 (2)로 표시되는 트리아진 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 중 적어도 1종을 포함하며, 경화 후의 경화물의 589nm에서의 굴절률이 1.525 이상 1.535 이하이거나, 또는 경화 후의 경화물의 589nm에서의 굴절률이 1.557 이상 1.571 이하이기 때문에 투명성이 우수한 경화물을 제공한다. 또한, 본 발명에 관한 경화성 조성물의 경화 후의 경화물의 유리 전이 온도는 200℃ 이상이기 때문에 경화성 조성물의 경화물의 내열성을 높게 할 수 있다. 또한, 경화성 조성물의 경화물 중에 유리 섬유가 매립된 투명 복합 시트의 내열성을 높게 할 수도 있다. 따라서, 본 발명에 관한 경화성 조성물은 200℃ 이상의 무기 재료층 등을 형성하는 과정에 견딜 수 있다.
도 1은 이소시아누르산 트리스(2-아크릴로일옥시에틸)의 배합 비율과, 경화성 조성물의 경화물의 굴절률 nD 및 투명 복합 시트의 헤이즈값의 관계를 나타내는 도면이다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명에 관한 경화성 조성물은 하기 식 (1)로 표시되는 트리아진 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 및 하기 식 (2)로 표시되는 트리아진 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 중 적어도 1종을 포함한다.
상기 식 (1) 중, R1 내지 R6은 각각 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, n1 내지 n3은 각각 1 또는 2를 나타낸다.
상기 식 (2) 중, R1 내지 R6은 각각 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, n1과 n2와 n3의 합계는 평균으로 0.5 내지 3을 나타내고, n1과 n2와 n3의 합계는 평균으로 바람직하게는 0.5 내지 2이다.
또한, 상기 식 (2)에서의 n1과 n2와 n3의 합계의 평균값은, 경화성 조성물 중에 포함되는 식 (2)로 표시되는 트리아진 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 전체에서의 값이다. 즉, 예를 들면 상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서 n1=1, n2=0 및 n3=0(n1+n2+n3=1)인 화합물과 n1=1, n2=1 및 n3=0(n1+n2+n3=2)인 화합물이 동일한 수로 포함되는 경우에는, n1과 n2와 n3의 합계는 평균으로 1.5이다.
또한, 본 발명에 관한 경화성 조성물의 경화 후의 경화물의 589nm에서의 굴절률은 1.525 이상 1.535 이하이거나, 또는 1.557 이상 1.571 이하이다. 본 발명에 관한 경화성 조성물의 경화 후의 경화물의 유리 전이 온도는, 상기 굴절률이 1.525 이상 1.535 이하인 경우에 200℃ 이상이다. 본 발명에 관한 경화성 조성물의 경화 후의 경화물의 유리 전이 온도는, 상기 굴절률이 1.557 이상 1.571 이하인 경우에도 200℃ 이상이다.
본 발명에 관한 경화성 조성물에서는 경화 후의 경화물의 589nm에서의 굴절률이 1.525 이상 1.535 이하이며 상기 경화물의 유리 전이 온도가 200℃ 이상인 것이 바람직하고, 경화 후의 경화물의 589nm에서의 굴절률이 1.557 이상 1.571 이하이며 상기 경화물의 유리 전이 온도가 200℃ 이상인 것도 바람직하다.
상술한 구성을 구비함으로써, 경화성 조성물의 경화물의 투명성이 양호해진다. 예를 들면, 경화물의 헤이즈값을 10％ 이하로 할 수 있고, 5％ 이하로 할 수도 있다. 따라서, 본 발명에 관한 경화성 조성물의 사용에 의해 투명한 투명 복합 시트를 얻을 수 있다. 또한, 상기 구성의 채용에 의해 경화성 조성물의 경화물의 내열성을 높게 할 수 있다. 여기서 말하는 내열성이란, 내열성이 낮은 경우에 가열에 의해 플라스틱 재료가 분해되는 것을 의미하며, 또한 가열에 의해 플라스틱 재료가 크게 변형되거나, 가열에 의해 플라스틱 재료의 탄성률이 크게 저하되거나 하는 것도 의미한다.
표시 소자 및 태양 전지에서는, 무기 재료를 이용하여 반도체층 또는 도전층으로서 무기 재료층이 형성되어 있는 경우가 많다. 이 무기 재료층을 형성하는 과정에서는 기판이 180 내지 300℃ 정도로 가열된다. 본 발명에 관한 경화성 조성물의 경화물의 내열성은 높기 때문에, 200℃ 이상의 무기 재료층을 형성하는 과정에 견딜 수 있다. 본 발명에 관한 경화성 조성물의 경화물은 200℃ 이상의 고온에 노출되어도 분해되기 어렵고, 크게 변형되기 어려우며 탄성률이 크게 저하되기 어렵다.
본 발명에 관한 경화성 조성물의 경화 후의 경화물의 유리 전이 온도가 220℃ 이상인 경우에는, 220℃ 이상의 무기 재료층을 형성하는 과정에 견딜 수 있다. 이 경화물은 220℃ 이상의 고온에 노출되어도 분해되기 어렵고, 크게 변형되기 어려우며 탄성률이 크게 저하되기 어렵다.
또한, 상술한 구성의 채용에 의해 경화성 조성물의 경화물의 인성을 높일 수도 있다.
본 발명에 관한 경화성 조성물은, 유리 섬유가 매립되어 이용되는 경화성 조성물인 것이 바람직하다. 본 발명에 관한 경화성 조성물은, 경화성 조성물을 경화시킨 경화물과, 상기 경화물 중에 매립된 유리 섬유를 갖는 투명 복합 시트를 얻기 위하여 이용되는 경우가 바람직하다. 본 발명에 관한 경화성 조성물은 유리 섬유인 T 유리 또는 E 유리가 매립되어 이용되는 경화성 조성물인 것이 바람직하다. 본 발명에 관한 경화성 조성물은 유리 섬유인 T 유리가 매립되어 이용되는 경화성 조성물인 것이 바람직하고, 유리 섬유인 E 유리가 매립되어 이용되는 경화성 조성물인 것도 바람직하다.
본 발명에 관한 투명 복합 시트는, 경화성 조성물을 경화시킨 경화물과, 상기 경화물 중에 매립된 유리 섬유를 갖는다. 상기 투명 복합 시트는 가열 및 활성 광선의 조사 중 적어도 1종에 의해 경화성 조성물을 경화시킴으로써 얻을 수 있다. 상기 투명 복합 시트는, 예를 들면 경화성 조성물을 유리 섬유에 함침시킨 후, 경화성 조성물을 경화시킴으로써 얻을 수 있다.
이하, 우선, 본 발명에 관한 경화성 조성물 및 본 발명에 관한 투명 복합 시트에 포함되어 있는 각 성분의 상세를 설명한다.
[경화성 화합물]
본 발명에 관한 경화성 조성물은 상기 식 (1)로 표시되는 트리아진 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물(이하, (메트)아크릴레이트 화합물 (1)이라고 약기하는 경우가 있음) 및 상기 식 (2)로 표시되는 트리아진 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물(이하, (메트)아크릴레이트 화합물 (2)라고 약기하는 경우가 있음) 중 적어도 1종을 포함한다. (메트)아크릴레이트 화합물 (1) 및 (메트)아크릴레이트 화합물 (2)는 경화성 화합물이며 중합성 화합물이다. 「(메트)아크릴레이트」는 아크릴레이트와 메타크릴레이트를 나타낸다.
상기 (메트)아크릴레이트 화합물 (1) 및 (메트)아크릴레이트 화합물 (2)의 경화물의 굴절률은 각각 1.520 이상 1.545 이하이다. 이 (메트)아크릴레이트 화합물 (1) 및 (메트)아크릴레이트 화합물 (2) 중 적어도 1종을 적절하게 선택하여 이용하고, 또한 필요에 따라 (메트)아크릴레이트 화합물 (1) 및 (메트)아크릴레이트 화합물 (2) 중 적어도 1종과 적절한 굴절률 조정제를 혼합하여, 경화성 조성물의 경화물의 굴절률이 1.525 이상 1.535 이하로 조정되거나, 또는 1.557 이상 1.571 이하로 조정된다. (메트)아크릴레이트 화합물 (1)과 (메트)아크릴레이트 화합물 (2)의 병용에 의해 경화물의 굴절률을 1.525 이상 1.535 이하로 조정하는 것이 가능하다. (메트)아크릴레이트 화합물 (1) 및 (메트)아크릴레이트 화합물 (2) 중 적어도 1종과 굴절률 조정제의 병용에 의해서도 경화물의 굴절률을 1.525 이상 1.535 이하로 조정하는 것이 가능하다. 또한, (메트)아크릴레이트 화합물 (1) 및 (메트)아크릴레이트 화합물 (2) 중 적어도 1종과 굴절률 조정제의 병용에 의해 경화물의 굴절률을 1.557 이상 1.571 이하로 조정하는 것이 가능하다.
또한, (메트)아크릴레이트 화합물 (1)의 경화물의 유리 전이 온도는 250 내지 280℃ 정도이다. (메트)아크릴레이트 화합물 (2)의 경화물의 유리 전이 온도는 200 내지 250℃ 정도이다. 따라서, (메트)아크릴레이트 화합물 (1) 또는 (메트)아크릴레이트 화합물 (2)의 사용에 의해 경화성 조성물의 경화물의 내열성을 높일 수 있고, 상기 경화물의 유리 전이 온도를 200℃ 이상으로 하는 것이 가능하다. 또한, (메트)아크릴레이트 화합물 (1)의 사용에 의해, 상기 경화물의 유리 전이 온도를 220℃ 이상으로 하는 것도 가능하다. 또한, (메트)아크릴레이트 화합물 (1) 또는 (메트)아크릴레이트 화합물 (2)의 사용에 의해, 표시 소자 및 태양 전지에서의 무기 재료층을 형성하는 고온 과정에 견딜 수 있는 경화물을 제공하는 경화성 조성물을 얻을 수 있다.
본 발명에 관한 경화성 조성물은 굴절률 조정제를 포함할 수도 있다. 상기 경화성 조성물의 경화물의 굴절률을 1.557 이상 1.571 이하로 하는 경우에, 본 발명에 관한 경화성 조성물은 굴절률 조정제를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 경화성 조성물의 경화물의 굴절률을 1.525 이상 1.535 이하로 하는 경우에, (메트)아크릴레이트 화합물 (1)의 경화물의 굴절률은 비교적 높은 경우가 있다. 따라서, 굴절률을 낮게 하는 성분을 적절하게 선택하여 (메트)아크릴레이트 화합물 (1)과 함께 이용함으로써, 경화성 조성물의 경화물의 굴절률을 용이하게1.525 이상 1.535 이하로 하는 것이 가능하다. 또한, (메트)아크릴레이트 화합물 (2)의 경화물의 굴절률은 비교적 낮은 경우가 있다. 따라서, 굴절률을 높게 하는 성분을 적절하게 선택하여 (메트)아크릴레이트 화합물 (2)와 함께 이용함으로써, 경화성 조성물의 경화물의 굴절률을 용이하게 1.525 이상 1.535 이하로 하는 것이 가능하다.
상기 경화성 조성물의 경화물의 굴절률을 1.557 이상 1.571 이하로 하는 경우에, 상기 (메트)아크릴레이트 화합물 (1)의 경화물 및 상기 (메트)아크릴레이트 화합물 (2)의 굴절률은 비교적 낮다. 따라서, 굴절률을 높게 하는 성분을 적절하게 선택하여 (메트)아크릴레이트 화합물 (1)과 함께 이용함으로써, 경화성 조성물의 경화물의 굴절률을 1.557 이상 1.571 이하로 할 수 있다. 상기 굴절률 조정제는 굴절률 향상제인 것이 바람직하다.
상기 굴절률 조정제로서는 디시클로펜타닐 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물, 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물, 디옥산 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 및 비스말레이미드 화합물을 들 수 있다. 단, 이 이외의 굴절률 조정제를 이용할 수도 있다. 본 발명에 관한 경화성 조성물은 디시클로펜타닐 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물, 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물, 디옥산 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 또는 비스말레이미드 화합물을 포함하는 것이 바람직하다. 본 발명에 관한 경화성 조성물은 디시클로펜타닐 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물, 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물, 디옥산 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 또는 비스말레이미드 화합물인 것이 바람직하다.
상기 굴절률 조정제는 디시클로펜타닐 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 또는 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물일 수도 있고, 디시클로펜타닐 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 또는 디옥산 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물일 수도 있고, 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 또는 디옥산 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물일 수도 있고, 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 또는 비스말레이미드 화합물일 수도 있고, 비스말레이미드 화합물일 수도 있다. 이들 이외의 굴절률 조정제의 조합일 수도 있다.
본 발명에 관한 경화성 조성물은 디시클로펜타닐 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물, 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 또는 디옥산 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물을 포함하는 것이 보다 바람직하다. 이 바람직한 굴절률 조정제는, 상기 경화성 조성물의 경화물의 굴절률을 1.525 이상 1.535 이하로 하는 경우에 바람직하게 이용된다. 굴절률 조정제는 디시클로펜타닐 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물, 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 또는 디옥산 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물인 것이 보다 바람직하다. 이 바람직한 굴절률 조정제의 사용에 의해 경화성 조성물의 경화물의 굴절률을 바람직한 범위로 제어할 수 있고, 경화물의 투명성을 한층 더 높일 수 있다.
본 발명에 관한 경화성 조성물은 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 또는 비스말레이미드 화합물을 포함하는 것이 바람직하다. 이 바람직한 굴절률 조정제는, 상기 경화성 조성물의 경화물의 굴절률을 1.557 이상 1.571 이하로 하는 경우에 바람직하게 이용된다. 본 발명에 관한 경화성 조성물은 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물을 포함하는 것이 바람직하고, 비스말레이미드 화합물을 포함하는 것이 바람직하다. 이러한 바람직한 굴절률 조정제의 사용에 의해 경화성 조성물의 경화물의 굴절률을 바람직한 범위로 제어할 수 있고, 경화물의 투명성을 한층 더 높일 수 있다.
상기 경화성 조성물의 경화물의 굴절률을 한층 더 바람직한 범위로 제어할 수 있고, 경화물의 투명성을 한층 더 높이는 관점에서는, 상기 디시클로펜타닐 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물은 하기 식 (3)으로 표시되는 디시클로펜타닐 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물인 것이 특히 바람직하다. 또한, 경화성 조성물의 경화물의 굴절률을 한층 더 바람직한 범위로 제어할 수 있고, 경화물의 투명성을 한층 더 높이는 관점에서는, 굴절률 조정제는 디시클로펜타닐 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물인 것이 바람직하고, 하기 식 (3)으로 표시되는 디시클로펜타닐 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물인 것이 특히 바람직하다.
상기 식 (3) 중, R11 및 R12는 각각 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. 또한, 디시클로펜타디에닐 골격에 결합하고 있는 2개의 기의 결합 부위는 특별히 한정되지 않는다.
경화성 조성물의 경화물의 굴절률을 한층 더 바람직한 범위로 제어할 수 있고, 경화물의 투명성을 한층 더 높이는 관점에서는, 상기 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물은 하기 식 (11)로 표시되는 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물, 하기 식 (12)로 표시되는 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 또는 하기 식 (13)으로 표시되는 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물인 것이 바람직하다. 또한, 경화성 조성물의 경화물의 굴절률을 한층 더 바람직한 범위로 제어할 수 있고, 경화물의 투명성을 한층 더 높이는 관점에서는, 상기 굴절률 조정제는 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물인 것이 바람직하고, 하기 식 (11)로 표시되는 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물, 하기 식 (12)로 표시되는 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 또는 하기 식 (13)으로 표시되는 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물인 것이 바람직하다.
상기 식 (11) 중, R11 내지 R14는 각각 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, m1 및 m2는 각각 1 또는 2를 나타낸다.
상기 식 (12) 중, R11 및 R12는 각각 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.
상기 식 (13) 중, R11 및 R12는 각각 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.
경화성 조성물의 경화물의 굴절률을 한층 더 바람직한 범위로 제어할 수 있고, 경화물의 투명성을 한층 더 높이는 관점에서는, 상기 디옥산 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물은 하기 식 (21)로 표시되는 디옥산 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물인 것이 특히 바람직하다. 또한, 경화성 조성물의 경화물의 굴절률을 한층 더 바람직한 범위로 제어할 수 있고, 경화물의 투명성을 한층 더 높이는 관점에서는, 굴절률 조정제는 디옥산 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물인 것이 바람직하고, 하기 식 (21)로 표시되는 디옥산 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물인 것이 특히 바람직하다.
상기 식 (21) 중, R11 및 R12는 각각 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.
상기 비스말레이미드 화합물은 특별히 한정되지 않는다. 상기 비스말레이미드 화합물로서는, 예를 들면 N,N'-(1,3-페닐렌)비스말레이미드, N,N'-[1,3-(2-메틸페닐렌)]비스말레이미드, N,N'-[1,3-(4-메틸페닐렌)]비스말레이미드, N,N'-(1,4-페닐렌)비스말레이미드, 비스(4-말레이미드페닐)메탄, 비스(3-메틸-4-말레이미드페닐)메탄, 3,3'-디메틸-5,5'-디에틸-4,4'-디페닐메탄비스말레이미드, 비스(4-말레이미드페닐)에테르, 비스(4-말레이미드페닐)술폰, 비스(4-말레이미드페닐)술피드, 비스(4-말레이미드페닐)케톤, 비스(4-말레이미드시클로헥실)메탄, 1,4-비스(4-말레이미드페닐)시클로헥산, 1,4-비스(말레이미드메틸)시클로헥산, 1,4-비스(말레이미드메틸)벤젠, 1,3-비스(4-말레이미드페녹시)벤젠, 1,3-비스(3-말레이미드페녹시)벤젠, 비스[4-(3-말레이미드페녹시)페닐]메탄, 비스[4-(4-말레이미드페녹시)페닐]메탄, 1,1-비스[4-(3-말레이미드페녹시)페닐]에탄, 1,1-비스[4-(4-말레이미드페녹시)페닐]에탄, 1,2-비스[4-(3-말레이미드페녹시)페닐]에탄, 1,2-비스[4-(4-말레이미드페녹시)페닐]에탄, 2,2-비스[4-(3-말레이미드페녹시)페닐]프로판, 2,2-비스[4-(4-말레이미드페녹시)페닐]프로판, 2,2-비스[4-(3-말레이미드페녹시)페닐]부탄, 2,2-비스[4-(4-말레이미드페녹시)페닐]부탄, 2,2-비스[4-(3-말레이미드페녹시)페닐]-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판, 2,2-비스[4-(4-말레이미드페녹시)페닐]-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판, 4,4-비스(3-말레이미드페녹시)비페닐, 4,4-비스(4-말레이미드페녹시)비페닐, 비스[4-(3-말레이미드페녹시)페닐]케톤, 비스[4-(4-말레이미드페녹시)페닐]케톤, 2,2'-비스(4-말레이미드페닐)디술피드, 비스(4-말레이미드페닐)디술피드, 비스[4-(3-말레이미드페녹시)페닐]술피드, 비스[4-(4-말레이미드페녹시)페닐]술피드, 비스[4-(3-말레이미드페녹시)페닐]술폭시드, 비스[4-(4-말레이미드페녹시)페닐]술폭시드, 비스[4-(3-말레이미드페녹시)페닐]술폰, 비스[4-(4-말레이미드페녹시)페닐]술폰, 비스[4-(3-말레이미드페녹시)페닐]에테르, 비스[4-(4-말레이미드페녹시)페닐]에테르, 1,4-비스[4-(4-말레이미드페녹시)-α,α-디메틸벤질]벤젠, 1,3-비스[4-(4-말레이미드페녹시)-α,α-디메틸벤질]벤젠, 1,4-비스[4-(3-말레이미드페녹시)-α,α-디메틸벤질]벤젠, 1,3-비스[4-(3-말레이미드페녹시)-α,α-디메틸벤질]벤젠, 1,4-비스[4-(4-말레이미드페녹시)-3,5-디메틸-α,α-디메틸벤질]벤젠, 1,3-비스[4-(4-말레이미드페녹시)-3,5-디메틸-α,α-디메틸벤질]벤젠, 1,4-비스[4-(3-말레이미드페녹시)-3,5-디메틸-α,α-디메틸벤질]벤젠, 1,3-비스[4-(3-말레이미드페녹시)-3,5-디메틸-α,α-디메틸벤질]벤젠, 4-메틸-1,3-페닐렌비스말레이미드 및 폴리페닐메탄말레이미드 등을 들 수 있다. 상기 비스말레이미드 화합물은 1종만이 이용될 수도 있고, 2종 이상이 병용될 수도 있다.
경화성 조성물의 경화물의 굴절률을 한층 더 바람직한 범위로 제어할 수 있고, 경화물의 투명성을 한층 더 높이는 관점에서는, 상기 비스말레이미드 화합물은 하기 식 (31)로 표시되는 비스말레이미드 화합물인 것이 특히 바람직하다. 또한, 경화성 조성물의 경화물의 굴절률을 한층 더 바람직한 범위로 제어할 수 있고, 경화물의 투명성을 한층 더 높이는 관점에서는, 굴절률 조정제는 비스말레이미드 화합물인 것이 바람직하고, 하기 식 (31)로 표시되는 비스말레이미드 화합물인 것이 특히 바람직하다.
상기 식 (31) 중, R21 내지 R24는 각각 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R25 및 R26는 각각 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
상기 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 및 상기 비스말레이미드 화합물은 (메트)아크릴레이트 화합물 (1)과 균일하게 상용한다. 이에 의해서도 경화성 조성물의 경화물이 가시광선에 대하여 높은 투명성을 갖게 된다.
플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물의 경화물 및 비스말레이미드 화합물의 경화물의 유리 전이 온도는 비교적 높다. 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물의 경화물 및 비스말레이미드 화합물의 경화물의 유리 전이 온도는 250 내지 300℃이다. 따라서, 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 또는 비스말레이미드 화합물을 (메트)아크릴레이트 화합물 (1) 또는 (메트)아크릴레이트 화합물 (2)와 병용함으로써, 경화성 조성물의 경화물의 유리 전이 온도를 한층 더 높게 하여 상기 경화물의 내열성을 한층 더 높게 할 수 있다.
본 발명에 관한 투명 복합 시트는, 경화성 조성물에 유리 섬유를 매립하여 경화성 조성물을 경화시킴으로써 얻어진다. 본 발명에 관한 투명 복합 시트에서는, 경화성 조성물의 경화물과 유리 섬유의 굴절률을 근접시킴으로써 한층 더 높은 투명성이 발현된다.
일반적으로, 표시 소자 기판 등에 적용 가능한 충분한 투명성을 얻기 위해서는, 매트릭스가 되는 경화성 화합물의 경화물과, 상기 경화물 중에 매립되는 유리 섬유의 굴절률차를 0.005 이하로 하는 것이 바람직하다. 현실적으로는, 매트릭스가 되는 경화성 화합물의 경화물의 굴절률과 유리 섬유의 굴절률을 가시광역 전체에 걸쳐 완전히 일치시키는 것은 곤란하다. 본 발명에서는 유리 섬유에 대하여 매트릭스가 되는 경화성 화합물의 경화물의 굴절률을 적절하게 설계함으로써 광의 산란을 극소화한다.
상기 유리 섬유는 T 유리 또는 E 유리인 것이 바람직하다. 본 발명에 있어서는, 유리 섬유로서 T 유리를 이용하는 것이 바람직하고, E 유리를 이용하는 것도 바람직하다.
본 발명에 있어서는, 유리 섬유로서 T 유리를 이용하는 것이 바람직하다. T 유리의 589nm에서의 굴절률은 1.525 전후이다. 경화성 조성물의 경화물의 589nm에서의 굴절률을 1.525 이상 1.535 이하로 함으로써, 경화성 조성물의 경화물과 유리 섬유를 갖는 투명 복합 시트의 광산란, 즉 헤이즈값을 극소화할 수 있다.
따라서, 본 발명에 관한 경화성 조성물의 경화 후의 경화물의 589nm에서의 굴절률이 1.525 이상 1.535 이하이며 상기 경화물의 유리 전이 온도가 200℃ 이상인 경우에는, 본 발명에 관한 경화성 조성물은 유리 섬유인 T 유리가 매립되어 이용되는 경화성 조성물인 것이 바람직하다.
본 발명에 관한 경화성 조성물의 경화물의 589nm에서의 굴절률은 바람직하게는 1.527 이상이고, 바람직하게는 1.533 이하이다. 경화물의 굴절률이 상기 하한 이상 및 상기 상한 이하이면, 투명 복합 시트의 투명성을 높일 수 있고, 상기 투명 복합 시트의 헤이즈값을 한층 더 작게 할 수 있다.
또한, 본 발명에 있어서는, 유리 섬유로서 E 유리를 이용하는 것이 바람직하다. E 유리의 589nm에서의 굴절률은 1.560 정도이다. 경화성 조성물의 경화물의 589nm에서의 굴절률을 1.557 이상 1.571 이하로 함으로써, 경화성 조성물의 경화물과 유리 섬유를 갖는 투명 복합 시트의 광산란, 즉 헤이즈값을 극소화할 수 있다.
따라서, 본 발명에 관한 경화성 조성물의 경화 후의 경화물의 589nm에서의 굴절률이 1.557 이상 1.571 이하이며 상기 경화물의 유리 전이 온도가 200℃ 이상인 경우에는, 본 발명에 관한 경화성 조성물은 유리 섬유인 E 유리가 매립되어 이용되는 경화성 조성물인 것이 바람직하다.
본 발명에 관한 경화성 조성물의 경화물의 589nm에서의 굴절률은 바람직하게는 1.560 이상이고, 바람직하게는 1.568 이하이다. 경화물의 굴절률이 상기 하한 이상 및 상기 상한 이하이면, 투명 복합 시트의 투명성을 높일 수 있고, 상기 투명 복합 시트의 헤이즈값을 한층 더 작게 할 수 있다.
본 발명에 관한 경화성 조성물에서는 (메트)아크릴레이트 화합물 (1) 및 (메트)아크릴레이트 화합물 (2) 중 적어도 1종을 적절하게 선택하여 이용하거나, (메트)아크릴레이트 화합물 (1) 및 (메트)아크릴레이트 화합물 (2) 중 적어도 1종과 함께 이용되는 굴절률 조정제의 종류 및 사용량을 적절하게 조정하거나 함으로써, 경화성 조성물의 경화물의 589nm에서의 굴절률을 1.525 이상 1.535 이하로 조정하거나, 또는 1.557 이상 1.571 이하로 조정한다.
본 발명에 관한 경화성 조성물은, 상기 식 (1)로 표시되는 트리아진 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물((메트)아크릴레이트 화합물 (1))과, 상기 식 (2)로 표시되는 트리아진 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물((메트)아크릴레이트 화합물 (2))을 포함할 수도 있다. 이 경우에, 본 발명에 관한 경화성 조성물은 굴절률 조정제를 포함하고 있지 않을 수도 있다. 단, 이 경우에도, 본 발명에 관한 경화성 조성물은 굴절률 조정제를 포함할 수도 있다.
경화물의 굴절률을 최적의 범위로 제어하기 위하여, (메트)아크릴레이트 화합물 (1)과 (메트)아크릴레이트 화합물 (2)와 굴절률 조정제의 배합 비율은 임의로 설정할 수 있다. 또한, (메트)아크릴레이트 화합물 (1) 및 (메트)아크릴레이트 화합물 (2) 중 적어도 1종의 성분(이하, 성분 (X)라고 약기하는 경우가 있음)과 굴절률 조정제의 합계 100중량％ 중 성분 (X)의 함유량((메트)아크릴레이트 화합물 (1)과 (메트)아크릴레이트 화합물 (2)를 병용하는 경우에는 합계 함유량)이 30 내지 100중량％이고, 굴절률 조정제의 함유량이 0 내지 70중량％인 것이 바람직하다. 본 발명에 관한 경화성 조성물 중의 경화성 화합물 100중량％ 중 30 내지 100중량％가 성분 (X)인 것이 바람직하다. 경화성 화합물의 전량이 성분 (X)일 수도 있다. 경화물의 굴절률을 최적의 범위로 제어하기 위하여, 성분 (X)와 굴절률 조정제의 합계 100중량％ 중 성분 (X)의 함유량이 30 내지 70중량％이고, 굴절률 조정제의 함유량이 30 내지 70중량％인 것이 보다 바람직하다. 또한, 경화물의 굴절률을 최적의 범위로 제어하기 위하여, 경화성 화합물 100중량％ 중 성분 (X)의 함유량이 40 내지 60중량％이고, 굴절률 조정제의 함유량이 40 내지 60중량％인 것이 더욱 바람직하다.
상기 경화성 조성물의 경화물의 굴절률을 1.557 이상 1.571 이하로 하는 경우에, 경화물의 굴절률을 최적의 범위로 제어하기 위하여, 성분 (X)와 굴절률 조정제의 합계 100중량％ 중 상기 성분 (X)의 함유량이 50 내지 90중량％이고, 굴절률 조정제의 함유량이 10 내지 50중량％인 것이 바람직하다. 또한, 경화물의 굴절률을 최적의 범위로 제어하기 위하여, 경화성 화합물 100중량％ 중 성분 (X)의 함유량이 50 내지 90중량％이고, 굴절률 조정제의 함유량이 10 내지 50중량％인 것이 바람직하다. 상기 「굴절률 조정제의 함유량」은, 굴절률 조정제로서 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물과 비스말레이미드 화합물을 이용하는 경우에는 「플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물과 비스말레이미드 화합물의 합계 함유량」을 나타내고, 굴절률 조정제로서 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 또는 비스말레이미드 화합물을 이용하는 경우에는 「플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 또는 비스말레이미드 화합물의 함유량」을 나타낸다.
200℃ 이상의 무기 재료층 등을 형성하는 과정에 견딜 수 있도록, 본 발명에 관한 경화성 조성물의 경화물의 유리 전이 온도는 200℃ 이상이다. 무기 재료층을 형성하는 과정에서는 기판이 200℃ 이상으로 가열되는 경우가 있고, 또한 220℃ 부근으로 가열되는 경우가 있다. 따라서, 본 발명에 관한 경화성 조성물의 경화물의 유리 전이 온도는 바람직하게는 220℃ 이상, 보다 바람직하게는 200℃ 초과, 더욱 바람직하게는 205℃ 이상, 특히 바람직하게는 235℃ 이상, 가장 바람직하게는 250℃ 이상이다.
본 발명에 관한 경화성 조성물은, 경화성 화합물을 중합에 의해 경화시키기 위하여 중합 개시제를 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명에 관한 경화성 조성물을 경화시키는 방법으로서는 가열에 의해 경화시키는 방법 및 활성 광선에 의해 경화시키는 방법 등을 들 수 있다. 가열에 의한 경화와 활성 광선에 의한 경화를 병용할 수도 있다. 반응 시간을 단축하며 경화 반응을 완결시키는 관점에서는, 활성 광선에 의해 경화성 조성물을 경화시킨 후에, 더욱 가열에 의해 경화성 조성물을 경화시키는 것이 바람직하다.
상기 활성 광선은 자외선인 것이 바람직하다. 이 자외선을 조사하기 위한 광원으로서는, 예를 들면 메탈 할라이드 램프 및 고압 수은등 램프 등을 들 수 있다. 가열에 의해 경화성 조성물을 경화시킬 때에는 오븐 및 히터 등이 이용된다. 산화에 의한 착색 및 경화성 화합물의 열화를 억제하기 위하여, 가열에 의해 경화성 조성물을 경화시킬 때에는, 질소 분위기하 또는 진공 상태에서 150 내지 300℃로 1 내지 24시간 가열하는 것이 바람직하다.
가열에 의해 경화성 조성물을 경화시키기 위하여, 상기 경화성 조성물은 열중합 개시제를 포함하는 것이 바람직하다. 상기 열중합 개시제는 라디칼 중합 개시제인 것이 바람직하다. 상기 라디칼 중합 개시제로서는 과산화물계 라디칼 중합 개시제, 아조계 라디칼 중합 개시제 및 산화 환원계 라디칼 중합 개시제 등을 들 수 있다. 이들 이외의 열중합 개시제를 이용할 수도 있다. 상기 열중합 개시제는 1종만이 이용될 수도 있고, 2종 이상이 병용될 수도 있다.
상기 아조계 라디칼 중합 개시제로서는 아조비스이소부티로니트릴, 아조비스시클로헥산카르보니트릴 및 아조비스디메틸발레로니트릴 등을 들 수 있다.
상기 과산화물계 라디칼 중합 개시제로서는 디아실계 라디칼 중합 개시제, 퍼옥시에스테르계 라디칼 중합 개시제, 디알킬계 라디칼 중합 개시제, 퍼카르보네이트계 라디칼 중합 개시제 및 케톤퍼옥시드계 라디칼 중합 개시제 등을 들 수 있다. 상기 디아실계 라디칼 중합 개시제로서는 라우로일퍼옥시드 및 벤조일퍼옥시드 등을 들 수 있다. 상기 퍼옥시에스테르계 라디칼 중합 개시제로서는 t-부틸퍼옥시벤조에이트, t-부틸퍼옥시아세테이트, t-부틸퍼옥시피발레이트 및 t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 등을 들 수 있다. 상기 디알킬계 라디칼 중합 개시제로서는 디쿠밀퍼옥시드 및 디-t-부틸퍼옥시드 등을 들 수 있다. 상기 퍼카르보네이트계 라디칼 중합 개시제로서는 디이소프로필퍼옥시디카르보네이트 등을 들 수 있다. 상기 케톤퍼옥시드계 라디칼 중합 개시제로서는 메틸에틸케톤퍼옥시드 등을 들 수 있다.
상기 산화 환원계 라디칼 중합 개시제는, 예를 들면 과산화물과 환원제 또는 금속 함유 화합물을 포함한다. 상기 산화 환원계 라디칼 중합 개시제의 구체예로서는 벤조일퍼옥시드와 유기 아민류의 혼합물, 상기 퍼옥시에스테르계 라디칼 중합 개시제와 머캅탄류 등의 환원제의 혼합물 및 메틸에틸케톤퍼옥시드와 유기 코발트염의 혼합물 등을 들 수 있다.
경화물의 인성을 한층 더 높이는 관점에서는, 과산화물계 라디칼 중합 개시제가 바람직하다. 열중합 개시제의 사용량은 특별히 제한되지 않는다. 경화성 조성물 중의 경화성 화합물 100중량부에 대하여 열중합 개시제의 함유량은 0.05 내지 5중량부인 것이 바람직하다.
본 발명에 관한 경화성 조성물은 (메트)아크릴레이트 화합물 (1) 및 (메트)아크릴레이트 화합물 (2) 중 적어도 1종을 포함하기 때문에, 활성 광선의 조사에 의해 효과적으로 중합하여 경화한다. 따라서, 활성 광선의 조사에 의해 경화성 조성물을 경화시키기 위하여, 상기 경화성 조성물은 광중합 개시제를 포함하는 것이 바람직하다. 이 광중합 개시제로서는 광라디칼 중합 개시제 및 광양이온 중합 개시제 등을 들 수 있다. 이 광중합 개시제는 광라디칼 중합 개시제인 것이 바람직하다. 광중합 개시제는 1종만이 이용될 수도 있고, 2종 이상이 병용될 수도 있다.
상기 광라디칼 중합 개시제로서는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 벤조페논, N,N'-테트라에틸-4,4'-디아미노벤조페논, 4-메톡시-4'-디메틸아미노벤조페논, 2,2-디에톡시아세토페논, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르, 벤질디메틸케탈, α-히드록시이소부틸페논, 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부타논-1,2,6-디메틸벤조일디페닐포스핀옥시드, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드, t-부틸안트라퀴논, 1-클로로안트라퀴논, 2,3-디클로로안트라퀴논, 3-클로로-2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 1,4-나프토퀴논, 9,10-페난트라퀴논, 1,2-벤조안트라퀴논, 1,4-디메틸안트라퀴논, 2-페닐안트라퀴논, 2-(o-클로로페닐)-4,5-디페닐 이미다졸 2량체, 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸 및 4-(p-메톡시페닐)-2,6-디-(트리클로로메틸)-s-트리아진 등을 들 수 있다. 상기 광라디칼 중합 개시제는 1종만이 이용될 수도 있고, 2종 이상이 병용될 수도 있다.
상기 광양이온 중합 개시제로서는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 술포늄염, 요오도늄염, 메탈로센 화합물 및 벤조인토실레이트 등을 들 수 있다. 상기 광양이온 중합 개시제는 1종만이 이용될 수도 있고, 2종 이상이 병용될 수도 있다.
상기 광양이온 중합 개시제의 시판품으로서는 사일라큐어 UVI-6970, 사일라큐어 UVI-6974 및 사일라큐어 UVI-6990(모두 유니온 카바이드사 제조), 이르가큐어 264(시바ㆍ재팬사 제조) 및 CIT-1682(닛본 소다사 제조) 등을 들 수 있다.
경화성 조성물 중의 경화성 화합물 100중량부에 대하여, 상기 광중합 개시제의 함유량은 0.01 내지 10중량부인 것이 바람직하다. 상기 광중합 개시제의 함유량이 상기 하한 이상이면, 경화성 조성물을 충분히 경화시킬 수 있다. 상기 중합 개시제의 함유량이 상기 상한 이하이면, 중합이 급격하게 진행되기 어려워지고, 복굴절의 증대, 착색 및 경화시의 균열 등의 문제가 발생하기 어려워진다.
상기 광중합 개시제가 광라디칼 중합 개시제인 경우에는, 경화성 조성물 중의 경화성 화합물 100중량부에 대하여, 상기 광라디칼 중합 개시제의 함유량은 바람직하게는 0.01중량부 이상, 보다 바람직하게는 0.1중량부 이상이고, 바람직하게는 2중량부 이하, 보다 바람직하게는 1중량부 이하이다.
상기 광중합 개시제가 광양이온 중합 개시제인 경우에는, 경화성 조성물 중의 경화성 화합물 100중량부에 대하여, 상기 광양이온 중합 개시제의 함유량은 바람직하게는 1중량부 이상이고, 바람직하게는 10중량부 이하, 보다 바람직하게는 5중량부 이하이다.
상기 경화성 조성물은, 상술한 (메트)아크릴레이트 화합물 (1), (메트)아크릴레이트 화합물 (2), 디시클로펜타닐 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물, 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물, 디옥산 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 및 비스말레이미드 화합물과는 상이한 다른 경화성 화합물을 포함할 수도 있다. 다른 경화성 화합물은 열경화성 화합물일 수도 있고, 광경화성 화합물일 수도 있다.
상기 다른 경화성 화합물로서는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 다관능 티올 화합물 및 에폭시 화합물 등을 들 수 있다. 상기 경화성 조성물은 다관능 티올 화합물 또는 에폭시 화합물을 포함하는 것이 바람직하고, 다관능 티올 화합물을 포함하는 것이 보다 바람직하다. 상기 경화성 조성물이 다관능 티올 화합물 또는 에폭시 화합물을 더 포함함으로써, 경화 속도 및 경화물의 유연성, 강인성 및 내약품성 등을 조정하거나 개선하거나 할 수 있다. 상기 에폭시 화합물은 다관능 에폭시 화합물인 것이 바람직하다.
상기 다관능 티올 화합물로서는, 예를 들면 1,2-에탄디티올, 1,2-프로판디티올, 1,3-프로판디티올, 1,3-부탄디티올, 1,4-부탄디티올, 2,3-부탄디티올, 1,5-펜탄디티올, 1,6-헥산디티올, 1,9-노난디티올, 1,8-옥탄디티올, 1,10-데칸디티올, 1,4-부탄디올비스티오프로피오네이트, 1,4-부탄디올비스티오글리콜레이트, 에틸렌글리콜비스티오글리콜레이트, 에틸렌글리콜비스티오프로피오네이트, 1,2-벤젠디티올, 1,3-벤젠디티올, 1,4-벤젠디티올, 톨루엔-3,4-디티올, 3,6-디클로로-1,2-벤젠디티올, 1,5-나프탈렌디티올, 1,2-벤젠디메탄티올, 1,3-벤젠디메탄티올, 1,4-벤젠디메탄티올, 4,4'-티오비스벤젠티올, 2-디-n-부틸아미노-4,6-디머캅토-s-트리아진, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸, 1,8-디머캅토-3,6-디옥사옥탄, 1,5-디머캅토-3-티아펜탄, 1,4-비스(3-머캅토부티릴옥시)부탄, 트리메틸올프로판트리스티오글리콜레이트, 트리메틸올프로판트리스티오프로피오네이트, 트리메틸올프로판트리스(3-머캅토부티레이트), 펜타에리트리톨테트라키스티오글리콜레이트, 펜타에리트리톨테트라키스티오프로피오네이트, 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토부티레이트), 트리머캅토프로피온산 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(3-머캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6-트리온, 1,4-디메틸머캅토벤젠, 2,4,6-트리머캅토-s-트리아진, 2-(N,N-디부틸아미노)-4,6-디머캅토-s-트리아진 및 티올기 함유 실세스퀴옥산 화합물 등을 들 수 있다. 상기 다관능 티올 화합물인 티올기 함유 실세스퀴옥산 화합물의 시판품으로서는 아라까와 가가꾸 고교 제조의 「콤포세란 HBSQ 시리즈」 등을 들 수 있다.
일반적으로, 다관능 티올 화합물의 사용에 의해 경화 조성물의 경화성 및 경화물의 유연 및 강인성이 개선된다. 한편, 다관능 티올 화합물의 사용량이 지나치게 많으면, 경화물의 유리 전이 온도가 저하되기 쉽다. 따라서, 경화성 화합물 100중량％ 중 다관능 티올 화합물의 함유량은 바람직하게는 2중량％ 이상이고, 바람직하게는 40중량％ 이하, 보다 바람직하게는 20중량％ 이하이다.
경화물의 유리 전이 온도의 저하를 억제하면서 경화 조성물의 경화성 및 경화물의 유연성 및 강인성을 한층 더 양호하게 하는 관점에서는, 상기 다관능 티올 화합물은 트리머캅토프로피온산 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(3-머캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6-트리온 또는 티올기 함유 실세스퀴옥산 화합물인 것이 바람직하다. 또한, 상기 티올기 함유 실세스퀴옥산 화합물은 아라까와 가가꾸 고교 제조의 「콤포세란 HBSQ 시리즈」인 것이 바람직하다.
상기 에폭시 화합물로서, 종래 공지된 에폭시 수지를 사용할 수 있다. 상기 에폭시 수지로서는, 예를 들면 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 비스페놀 S형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 크레졸노볼락형 에폭시 수지, 트리글리시딜이소시아누레이트형 에폭시 수지, 히단토인형 에폭시 수지, 지환식 에폭시 수지, 지방족 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 글리시딜에테르형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지, 에스테르형 에폭시 수지 및 에테르에스테르형 에폭시 수지 등을 들 수 있다. 이들 에폭시 수지의 수소 첨가물 또는 변성물을 이용할 수도 있다. 경화성 조성물의 변색을 방지하는 관점에서는, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 지환식 에폭시 수지, 트리글리시딜이소시아누레이트형 에폭시 수지 또는 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지가 바람직하다. 상기 에폭시 화합물은 1종만이 이용될 수도 있고, 2종 이상이 병용될 수도 있다.
본 발명에 관한 경화성 조성물은 경화제를 포함할 수도 있다. 본 발명에 관한 경화성 조성물은 에폭시 화합물과 경화제를 포함할 수도 있다. 상기 경화제로서는 유기산, 아민 화합물, 아미드 화합물, 히드라지드 화합물, 이미다졸 화합물, 이미다졸린 화합물, 페놀 화합물, 우레아 화합물, 폴리설파이드 화합물 및 산 무수물 등을 들 수 있다. 상기 경화제는 1종만이 이용될 수도 있고, 2종 이상이 병용될 수도 있다.
상기 유기산으로서는 테트라히드로프탈산, 메틸테트라히드로프탈산, 헥사히드로프탈산 및 메틸헥사히드로프탈산 등을 들 수 있다. 상기 아민 화합물로서는 에틸렌디아민, 프로필렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 메타페닐렌디아민, 디아민디페닐메탄 및 디아미노디페닐술폰산 등을 들 수 있다. 상기 경화제로서 이들의 아민 어덕트를 이용할 수도 있다.
상기 아미드 화합물로서는 디시안디아미드 및 폴리아미드 등을 들 수 있다. 상기 히드라지드 화합물로서는 디히드라제트 등을 들 수 있다. 상기 이미다졸 화합물로서는 메틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 에틸디이미다졸, 이소프로필이미다졸, 2,4-디메틸이미다졸, 페닐이미다졸, 운데실이미다졸, 헵타데실이미다졸 및 2-페닐-4-메틸이미다졸 등을 들 수 있다. 상기 이미다졸린 화합물로서는 메틸이미다졸린, 2-에틸-4-메틸이미다졸린, 에틸이미다졸린, 이소프로필이미다졸린, 2,4-디메틸이미다졸린, 페닐이미다졸린, 운데실이미다졸린, 헵타데실이미다졸린 및 2-페닐-4-메틸이미다졸린 등을 들 수 있다.
경화성 조성물의 변색을 방지하는 관점에서는, 상기 경화제는 산 무수물인 것이 바람직하다. 상기 산 무수물로서는 무수 프탈산, 무수 말레산, 무수 트리멜리트산, 무수 피로멜리트산, 무수 나드산, 무수 글루타르산, 테트라히드로프탈산 무수물, 메틸테트라히드로프탈산 무수물, 헥사히드로프탈산 무수물, 메틸테트라히드로프탈산 무수물, 헥사히드로프탈산 무수물, 메틸헥사히드로프탈산 무수물, 메틸나드산 무수물, 도데세닐숙신산 무수물, 디클로로숙신산 무수물, 벤조페논테트라카르복실산 무수물 및 클로렌드산 무수물 등을 들 수 있다.
상기 에폭시 화합물과 상기 경화제의 배합 비율은 특별히 한정되지 않는다. 상기 에폭시 화합물의 에폭시기 1당량에 대하여, 산 무수물 당량은 바람직하게는 0.5당량 이상, 보다 바람직하게는 0.7당량 이상이고, 바람직하게는 1.5당량 이하, 보다 바람직하게는 1.2당량 이하이다. 상기 산 무수물의 당량이 상기 하한 이상이면, 경화물의 투명성이 한층 더 높아진다. 상기 산 무수물 당량이 상기 상한 이하이면, 경화물의 내습성이 높아진다.
본 발명에 관한 경화성 조성물은 경화 촉진제를 포함할 수도 있다. 상기 경화 촉진제로서는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 3급 아민, 이미다졸, 4급 암모늄염, 4급 포스포늄염, 유기 금속염, 인 화합물 및 요소계 화합물 등을 들 수 있다. 그 중에서도 특히 3급 아민, 이미다졸 또는 4급 포스포늄염이 바람직하다. 상기 경화 촉진제는 1종만이 이용될 수도 있고, 2종 이상이 병용될 수도 있다.
상기 에폭시 화합물 100중량부에 대하여, 상기 경화 촉진제의 함유량은 바람직하게는 0.05중량부 이상, 보다 바람직하게는 0.2중량부 이상이고, 바람직하게는 7.0중량부 이하, 보다 바람직하게는 3.0중량부 이하이다. 상기 경화 촉진제의 함유량이 상기 하한 이상이면, 경화성 조성물을 충분히 경화시킬 수 있다. 상기 경화 촉진제의 함유량이 상기 상한 이하이면, 경화물의 투명성이 한층 더 높아진다.
본 발명에 관한 경화성 조성물은 점도를 조정하는 목적 등에 의해 필요에 따라 용제를 포함할 수도 있다. 상기 용제로서는 경화성 조성물 중의 성분과 반응하지 않는 용제인 것이 바람직하다. 경화성 조성물의 경화 반응을 행하기 전에 오븐 또는 핫 플레이트에서의 가열 및 감압 챔버 내에서의 감압에 의해 건조 제거할 필요가 있기 때문에 휘발성의 용제가 바람직하다.
본 발명에 관한 경화성 조성물은 필요성에 따라 내후제, 산화 방지제, 열 안정제, 대전 방지제, 증백제, 착색제, 도전제, 이형제, 표면 처리제 및 점도 조절제 등을 포함할 수도 있다.
(투명 복합 시트)
본 발명에 관한 투명 복합 시트는, 상기 경화성 조성물을 경화시킨 경화물과, 상기 경화물 중에 매립된 유리 섬유를 갖는다.
본 발명에 관한 경화성 조성물을 시트상으로 한 후, 가열 또는 활성 광선의 조사에 의해 경화성 조성물을 가교 및 경화시킴으로써 투명 복합 시트를 얻을 수 있다.
상기 유리 섬유로서는 유리 섬유의 촙드 스트랜드, 유리 섬유의 직포 및 유리 섬유의 부직포 등을 들 수 있다. 상기 유리 섬유는 유리 섬유의 직포인 것이 바람직하다.
상기 유리 섬유의 직포로서는, 예를 들면 단면이 원형 또는 타원형 등이며 단면 최장 직경이 3 내지 10㎛ 정도인 장섬유(필라멘트)를 100 내지 800개 정도 꼰 얀을 경사 및 위사로서 이용하고, 이들 실을 교착시키도록 짜는 것에 의해 얻어진다. 짜는 방법으로서는 평직, 능직 및 주자직 등을 들 수 있다.
상기 유리 섬유의 두께는 가장 두꺼운 부분에서 통상 10 내지 500㎛이다. 상기 유리 섬유의 두께는 가장 두꺼운 부분에서 15 내지 350㎛인 것이 바람직하다.
상기 유리 섬유는 T 유리 또는 E 유리인 것이 바람직하다.
상기 유리 섬유는 T 유리인 것이 바람직하다. 본 발명에 관한 경화성 조성물과 T 유리의 병용에 의해, 투명 복합 시트의 헤이즈값을 상당히 작게 할 수 있다. 또한, 상기 T 유리는 유리 섬유 강화 회로 기판용의 코어재로서 이용되고 있다. 섬유 직경, 섬유 다발 직경, 유리 클로스로서의 단위 면적당 중량, 직밀도 및 두께 등에 관하여, 상기 T 유리는 여러가지 규격품이 갖추어져 있다. 특히, T 유리는 열팽창 계수가 작기 때문에, 얻어지는 투명 복합 시트의 열 치수 안정성의 관점에서 T 유리는 바람직하게 이용된다.
상기 유리 섬유는 E 유리인 것도 바람직하다. 본 발명에 관한 경화성 조성물과 E 유리의 병용에 의해, 투명 복합 시트의 헤이즈값을 상당히 작게 할 수 있다. 또한, 상기 E 유리는 유리 섬유 강화 회로 기판용의 코어재로서 널리 이용되고 있다. 섬유 직경, 섬유 다발 직경, 유리 클로스로서의 단위 면적당 중량, 직밀도 및 두께 등에 관하여, 상기 E 유리는 여러가지 규격품이 갖추어져 있다. 또한, 성능, 비용 및 입수의 용이성의 관점에서 E 유리는 바람직하게 이용된다.
상기 유리 섬유의 인장 탄성률은 바람직하게는 5GPa 이상, 보다 바람직하게는 10GPa 이상이고, 바람직하게는 500GPa 이하, 보다 바람직하게는 200GPa 이하이다. 상기 인장 탄성률이 상기 하한 이상이면, 투명 복합 시트의 강도가 높아진다.
본 발명의 투명 복합 시트의 두께는 특별히 한정되지 않는다. 본 발명에 관한 투명 복합 시트의 두께는 20 내지 1000㎛인 것이 바람직하다. 투명 복합 시트의 두께가 20㎛ 이상이면, 표시 장치용 기재로서 충분한 강도 및 강성을 유지할 수 있다. 투명 복합 시트의 두께가 1000㎛ 이하이면, 경화성 조성물을 경화시킬 때의 부피 수축이 작아져 응력의 잔류에 의한 위상차가 생기기 어려워지고, 표시의 콘트라스트 저하를 야기하기 어려워진다. 또한, 투명 복합 시트의 두께가 1000㎛ 이하이면, 투명 복합 시트가 휘기 어려워지고, 또한 투명 복합 시트의 두께가 균일하게 된다.
표시 소자 및 태양 전지의 용도에 바람직하게 이용할 수 있기 때문에, 본 발명에 관한 투명 복합 시트의 두께는 보다 바람직하게는 25㎛ 이상이고, 보다 바람직하게는 200㎛ 이하이다. 투명 복합 시트의 두께가 상기 하한 이상 및 상기 상한 이하라도 내열성을 충분히 높일 수 있다. 상기 「두께」는 평균 두께를 나타낸다.
유리 클로스 및 유리 부직포 등의 유리 섬유천에 관해서는 1매만 이용할 수도 있고, 복수매를 겹쳐 이용할 수도 있다.
투명 복합 시트의 두께가 1000㎛를 초과하는 경우에는, 본 발명에 관한 투명 복합 시트를 얻을 때, 복수의 시트로 나누어 상기 시트를 적층한 후에 경화할 수도 있다. 또한, 시트화와 경화를 반복하여 시트의 적층체를 얻을 수도 있다.
본 발명에 관한 투명 복합 시트의 550nm에서의 광선 투과율은 바람직하게는 80％ 이상, 보다 바람직하게는 85％ 이상, 더욱 바람직하게는 90％ 이상이다. 광투과율이 90％ 이상이면, 예를 들면 액정 표시 장치용 기판 또는 유기 EL 표시 장치 기판 등으로서 투명 복합 시트를 이용하여 화상 표시 장치를 얻은 경우에, 선명한 표시 품위가 높은 화상이 얻어진다. 상기 광선 투과율은 시판 중인 분광 광도계를 이용하여 파장 550nm의 전체 광선 투과율을 측정함으로써 구할 수 있다.
본 발명에 관한 투명 복합 시트의 헤이즈값은 바람직하게는 10％ 이하, 보다 바람직하게는 5％ 이하, 특히 바람직하게는 4％ 이하이다. 상기 헤이즈값은 JIS K7136에 기초하여 측정된다. 측정 장치로서 시판 중인 헤이즈 미터가 이용된다. 측정 장치로서는, 예를 들면 도꾜 덴쇼꾸사 제조의 「전자동 헤이즈 미터 TC-HIIIDPK」 등을 들 수 있다.
투명 복합 시트의 치수 안정성을 높이는 관점에서는, 본 발명에 관한 투명 복합 시트의 50 내지 200℃에서의 평균 선팽창 계수는 20ppm/℃ 이하인 것이 바람직하다.
본 발명에 관한 투명 복합 시트에 표면 평활화층, 하드 코팅층 또는 가스 배리어층을 적층할 수도 있다.
상기 표면 평활화층 또는 하드 코팅층을 형성할 때에는, 예를 들면 투명 복합 시트 상에 기지의 표면 평활화제 또는 하드 코팅제를 도포하고, 필요에 따라 용제를 제거하기 위하여 건조한다. 다음에, 가열 또는 활성 광선의 조사에 의해 표면 평활화제 또는 하드 코팅제를 경화시킨다.
투명 복합 시트 상에 표면 평활화제 또는 하드 코팅제를 도포하는 방법으로서는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면 롤 코팅법, 스핀 코팅법, 와이어 바 코팅법, 침지 코팅법, 익스트루전법, 커튼 코팅법 및 스프레이 코팅법 등의 종래 공지된 방법을 채용할 수 있다.
상기 가스 배리어층으로서는 특별히 한정은 되지 않으며, 예를 들면 알루미늄 등의 금속, SiO2 및 SiN 등의 규소 화합물, 산화마그네슘, 산화알루미늄 및 산화아연 등의 투명 재료가 사용 가능하다. 그 중에서도 가스 배리어성, 기재층에의 밀착성 및 투명성이 우수하므로 SiO2 및 SiN 등의 규소 화합물을 이용하는 것이 바람직하다.
상기 가스 배리어층을 형성하는 방법으로서는 특별히 제한되지 않으며, 증착법 및 스퍼터링법 등의 건식법 및 졸-겔법 등의 습식법 등을 들 수 있다. 그 중에서도 치밀하고 가스 배리어성이 우수하며 기재에의 밀착성이 양호한 가스 배리어층을 형성하는 관점에서는 스퍼터링법이 특히 바람직하다.
본 발명에 관한 투명 복합 시트는 액정 표시 소자용 플라스틱 기판, 유기 EL 표시 소자용 플라스틱 기판, 태양 전지 기판 및 터치 패널 등에 바람직하게 이용된다.
이하, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 구체적으로 설명한다. 본 발명은 이하의 실시예에만 한정되지 않는다.
(실시예 1)
이소시아누르산 트리스(2-아크릴로일옥시에틸)(신나까무라 가가꾸사 제조 「A-9300」) 50중량부 및 ε-카프로락톤 변성 이소시아누르산 트리스(2-아크릴로일옥시에틸)(식 (2)로 표시되는 트리아진 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물에 상당함, 신나까무라 가가꾸사 제조 「A-9300-1CL」) 50중량부에 광중합 개시제인 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온(시바ㆍ재팬사 제조 「이르가큐어 907」) 0.2중량부를 첨가하고, 100℃로 가온하면서 교반하여 혼합 및 용해시켜 경화성 조성물을 제조하였다.
유리 섬유로서 T 유리 섬유인 IPC#2013 상당의 유리 클로스(닛또보사 제조)를 준비하였다. 이 유리 클로스를 70℃로 가열한 경화성 조성물에 침지하고, 초음파를 조사하면서 유리 클로스에 경화성 조성물을 함침시켰다. 그 후, 경화성 조성물을 함침한 유리 클로스를 끌어올려 이형 처리된 유리판 상에 실었다. 유리판 상의 경화성 조성물을 함침한 유리 클로스를 두께 100㎛의 PET 필름(도요 보세끼사 제조 「코스모 샤인 A4100」)으로 커버하고, 50℃로 온도 조절된 라미네이터를 통과시켜 두께를 균일하게 하였다.
다음에, 유리판측으로부터 고압 수은등으로 2000mJ/cm2(365nm)의 자외선을 조사하여 경화성 조성물을 경화하고, PET 필름 및 유리판으로부터 경화한 시트를 박리하여 투명 복합 시트를 얻었다. 얻어진 투명 복합 시트의 두께는 80㎛이었다.
(실시예 2)
이소시아누르산 트리스(2-아크릴로일옥시에틸)(신나까무라 가가꾸사 제조 「A-9300」) 50중량부에 트리시클로데칸디메탄올디아크릴레이트(신나까무라 가가꾸사 제조 「A-DCP」) 50중량부와 광중합 개시제인 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온(시바ㆍ재팬사 제조 「이르가큐어 907」) 0.2중량부를 첨가하고, 100℃로 가온하면서 교반하여 혼합 및 용해시켜 경화성 조성물을 제조하였다.
얻어진 경화성 조성물을 이용하여, 실시예 1과 마찬가지의 조작 및 조건에서 투명 복합 시트를 얻었다. 얻어진 투명 복합 시트의 두께는 80㎛이었다.
(실시예 3)
ε-카프로락톤 변성 이소시아누르산 트리스(2-아크릴로일옥시에틸)(식 (2)로 표시되는 트리아진 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물에 상당함, 신나까무라 가가꾸사 제조 「A-9300-1CL」) 50중량부에 트리시클로데칸디메탄올디아크릴레이트(신나까무라 가가꾸사 제조 「A-DCP」) 50중량부와 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온(시바ㆍ재팬사 제조 「이르가큐어 907」) 0.2중량부를 첨가하고, 100℃로 가온하면서 교반하여 혼합 및 용해시켜 경화성 조성물을 제조하였다.
얻어진 경화성 조성물을 이용하여, 실시예 1과 마찬가지의 조작 및 조건에서 투명 복합 시트를 얻었다. 얻어진 투명 복합 시트의 두께는 80㎛이었다.
(실시예 4)
ε-카프로락톤 변성 이소시아누르산 트리스(2-아크릴로일옥시에틸)(식 (2)로 표시되는 트리아진 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물에 상당함, 신나까무라 가가꾸사 제조 「A-9300-1CL」) 100중량부에 1-히드록시-시클로헥실-페닐-케톤(시바ㆍ재팬사 제조 「이르가큐어 184」) 0.4중량부를 첨가하고, 100℃로 가온하면서 교반하여 혼합 및 용해시켜 경화성 조성물을 제조하였다.
얻어진 경화성 조성물을 이용하여, 실시예 1과 마찬가지의 조작 및 조건에서 투명 복합 시트를 얻었다. 얻어진 투명 복합 시트의 두께는 80㎛이었다.
(비교예 1)
이소시아누르산 트리스(2-아크릴로일옥시에틸)(신나까무라 가가꾸사 제조 「A-9300」) 100중량부에 광중합 개시제인 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온(시바ㆍ재팬사 제조 「이르가큐어 907」) 0.2중량부를 첨가하고, 100℃로 가온하면서 교반하여 혼합 및 용해시켜 경화성 조성물을 제조하였다.
얻어진 경화성 조성물을 이용하여, 실시예 1과 마찬가지의 조작 및 조건에서 투명 복합 시트를 얻었다. 얻어진 투명 복합 시트의 두께는 80㎛이었다.
(실시예 5)
이소시아누르산 트리스(2-아크릴로일옥시에틸)(신나까무라 가가꾸사 제조 「A-9300」) 100중량부에 광중합 개시제인 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온(시바ㆍ재팬사 제조 「이르가큐어 907」) 0.2중량부를 첨가하고, 100℃로 가온하면서 교반하여 혼합 및 용해시켜 경화성 조성물을 제조하였다.
얻어진 경화성 조성물을 이용하여, 실시예 1과 마찬가지의 조작 및 조건에서 가열 전의 투명 복합 시트를 얻은 후, 또한 220℃의 오븐 내에서 1시간 가열 처리를 행하여 투명 복합 시트를 얻었다. 가열 처리 후의 투명 복합 시트의 두께는 80㎛이었다.
(비교예 2)
트리시클로데칸디메탄올디아크릴레이트(신나까무라 가가꾸사 제조 「A-DCP」) 100중량부에 광중합 개시제인 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온(시바ㆍ재팬사 제조 「이르가큐어 907」) 0.2중량부를 첨가하고, 교반하여 혼합 및 용해시켜 경화성 조성물을 제조하였다.
얻어진 경화성 조성물을 이용하여 라미네이터의 온도를 실온으로 한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지의 조작 및 조건에서 투명 복합 시트를 얻었다. 얻어진 투명 복합 시트의 두께는 80㎛이었다.
(실시예 6)
이소시아누르산 트리스(2-아크릴로일옥시에틸)(신나까무라 가가꾸사 제조 「A-9300」) 48.5중량부, ε-카프로락톤 변성 이소시아누르산 트리스(2-아크릴로일옥시에틸)(식 (2)로 표시되는 트리아진 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물에 상당함, 신나까무라 가가꾸사 제조 「A-9300-1CL」) 48.5중량부 및 굴절률 조정제인 9,9'-비스[4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌(식 (11)로 표시되는 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물에 상당함, 신나까무라 가가꾸사 제조 「A-BPEF」) 3중량부에 광중합 개시제인 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온(시바ㆍ재팬사 제조 「이르가큐어 907」) 0.2중량부를 첨가하고, 100℃로 가온하면서 교반하여 혼합 및 용해시켜 경화성 조성물을 제조하였다.
얻어진 경화성 조성물을 이용하여, 실시예 1과 마찬가지의 조작 및 조건에서 투명 복합 시트를 얻었다. 얻어진 투명 복합 시트의 두께는 80㎛이었다.
(실시예 7)
이소시아누르산 트리스(2-아크릴로일옥시에틸)(신나까무라 가가꾸사 제조 「A-9300」) 48중량부, ε-카프로락톤 변성 이소시아누르산 트리스(2-아크릴로일옥시에틸)(식 (2)로 표시되는 트리아진 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물에 상당함, 신나까무라 가가꾸사 제조 「A-9300-1CL」) 48중량부 및 굴절률 조정제인 합성한 비스페놀플루오렌디에폭시아크릴레이트(식 (12)로 표시되는 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물에 상당함) 4중량부에 광중합 개시제인 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온(시바ㆍ재팬사 제조 「이르가큐어 907」) 0.2중량부를 첨가하고, 100℃로 가온하면서 교반하여 혼합 및 용해시켜 경화성 조성물을 제조하였다.
얻어진 경화성 조성물을 이용하여, 실시예 1과 마찬가지의 조작 및 조건에서 투명 복합 시트를 얻었다. 얻어진 투명 복합 시트의 두께는 80㎛이었다.
(실시예 8)
이소시아누르산 트리스(2-아크릴로일옥시에틸)(신나까무라 가가꾸사 제조 「A-9300」) 47중량부, ε-카프로락톤 변성 이소시아누르산 트리스(2-아크릴로일옥시에틸)(식 (2)로 표시되는 트리아진 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물에 상당함, 신나까무라 가가꾸사 제조 「A-9300-1CL」) 47중량부 및 굴절률 조정제인 합성한 비스페놀플루오렌디우레탄아크릴레이트(식 (13)으로 표시되는 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물에 상당함) 6중량부에 광중합 개시제인 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온(시바ㆍ재팬사 제조 「이르가큐어 907」) 0.2중량부를 첨가하고, 100℃로 가온하면서 교반하여 혼합 및 용해시켜 경화성 조성물을 제조하였다.
얻어진 경화성 조성물을 이용하여, 실시예 1과 마찬가지의 조작 및 조건에서 투명 복합 시트를 얻었다. 얻어진 투명 복합 시트의 두께는 80㎛이었다.
(실시예 9)
이소시아누르산 트리스(2-아크릴로일옥시에틸)(신나까무라 가가꾸사 제조 「A-9300」) 80중량부에 디옥산글리콜디아크릴레이트(식 (21)로 표시되는 디옥산 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물에 상당함, 신나까무라 가가꾸사 제조 「A-DOG」) 20중량부와 광중합 개시제인 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온(시바ㆍ재팬사 제조 「이르가큐어 907」) 0.2중량부를 첨가하고, 100℃로 가온하면서 교반하여 혼합 및 용해시켜 경화성 조성물을 제조하였다.
얻어진 경화성 조성물을 이용하여, 실시예 1과 마찬가지의 조작 및 조건에서 투명 복합 시트를 얻었다. 얻어진 투명 복합 시트의 두께는 80㎛이었다.
(실시예 1 내지 9 및 비교예 1, 2의 평가)
a) 굴절률
이형 처리된 2매의 유리판을 준비하였다. 이 2매의 유리판을 100㎛의 간격으로 이격하여 유리판의 사이에 얻어진 경화성 조성물을 끼워넣고, 고압 수은등으로 2000mJ/cm2(365nm)의 UV 광을 조사하여 경화성 조성물을 가교 및 경화시켰다. 그 후, 유리판으로부터 경화물을 박리하고, 200℃의 오븐 내에서 1시간 가열 처리를 행하여 시험편(경화물)을 제작하였다. 아베 굴절계(아타고사 제조 「NAR-1T」)를 이용하여 시험편의 굴절률 nD(나트륨 D선(589nm), 25℃)를 측정하였다. 유리 섬유의 굴절률에 대해서는 메이커(닛또보) 공칭값을 채용하였다.
b) 선팽창 계수
열응력 왜곡 측정 장치(세이코 덴시사 제조 「TMA/EXSTAR6000형」)를 이용하여 30℃에서부터 300℃까지 10℃/분의 속도로 얻어진 투명 복합 시트를 승온한 후, 20℃/분의 속도로 30℃까지 냉각하였다. 그 후, 다시 30℃에서부터 300℃까지 10℃/1분의 속도로 투명 복합 시트를 승온하였을 때의 50℃ 내지 200℃에서의 평균 선팽창 계수를 구하였다.
c) 유리 전이 온도
동적 점탄성 측정 장치(아이티 게이소꾸 세교사 제조 「DVA-200」)를 이용하여 30℃에서부터 300℃까지 10℃/분의 속도로 얻어진 투명 복합 시트를 승온하여 인장 모드에 의한 측정을 행하였다. tanδ의 피크 온도를 유리 전이 온도로 하였다. 이 유리 전이 온도는 경화성 조성물을 경화시킨 경화물의 유리 전이 온도에 상당한다.
d) 광선 투과율
분광 광도계(시마즈 세이사꾸쇼사 제조 「UV-310PC」)를 이용하여, 얻어진 투명 복합 시트의 550nm에서의 광선 투과율을 측정하였다. 광선 투과율이 85％ 이상이면 투명성이 우수하다.
e) 헤이즈값
헤이즈 미터(도꾜 덴쇼꾸사 제조 「전자동 헤이즈 미터 TC-HIIIDPK」)를 이용하여, 얻어진 투명 복합 시트의 헤이즈값을 측정하였다. 헤이즈값이 5％ 이하이면 투명성이 우수하다.
f) 유연성
반경이 상이한 둥근 막대에 얻어진 투명 복합 시트를 감아 균열 및 경화물층과 유리 섬유의 계면의 박리를 관찰하였다. 육안에 의해 균열 및 경화물층과 유리 섬유의 계면의 박리가 생기지 않은 둥근 막대의 최소 직경을 유연성의 값으로 하였다. 균열 및 경화물층과 유리 섬유의 계면의 박리가 생기지 않는 둥근 막대의 최소 직경은 2mm 이상인 것이 바람직하고, 4mm 이상인 것이 보다 바람직하다.
평가 결과를 하기 표 1에 나타낸다.
(실시예 10)
이소시아누르산 트리스(2-아크릴로일옥시에틸)(신나까무라 가가꾸사 제조 「A-9300」) 70중량부에 9,9'-비스[4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌(식 (11)로 표시되는 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물에 상당함, 신나까무라 가가꾸사 제조 「A-BPEF」) 30중량부와 광중합 개시제인 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온(시바ㆍ재팬사 제조 「이르가큐어 907」) 0.2중량부를 첨가하고, 100℃로 가온하면서 교반하여 혼합 및 용해시켜 경화성 조성물을 제조하였다.
유리 섬유로서 E 유리 섬유인 IPC#2013 상당의 유리 클로스(닛또보사 제조)를 준비하였다. 이 유리 클로스를 100℃로 가열한 경화성 조성물에 침지하고, 초음파를 조사하면서 유리 클로스에 경화성 조성물을 함침시켰다. 그 후, 경화성 조성물을 함침한 유리 클로스를 끌어올려 이형 처리된 유리판 상에 실었다. 유리판 상의 경화성 조성물을 함침한 유리 클로스를 두께 100㎛의 PET 필름(도요 보세끼사 제조 「코스모 샤인 A4100」)으로 커버하고, 70℃로 온도 조절된 라미네이터를 통과시켜 두께를 균일하게 하였다.
다음에, PET 필름측으로부터 고압 수은등으로 2000mJ/cm2(365nm)의 자외선을 조사하여 경화성 조성물을 경화시켰다. 또한, PET 필름 및 유리판으로부터 경화한 시트를 박리하고, 200℃의 오븐 내에서 1시간 가열 처리를 행하여 투명 복합 시트를 얻었다. 얻어진 투명 복합 시트의 두께는 80㎛이었다.
(실시예 11)
이소시아누르산 트리스(2-아크릴로일옥시에틸)(신나까무라 가가꾸사 제조 「A-9300」) 65중량부에 3,3'-디메틸-5,5'-디에틸-4,4'-디페닐메탄비스말레이미드(야마또 가세이사 제조 「MBI-5100」) 35중량부와 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온(시바ㆍ재팬사 제조 「이르가큐어 907」) 0.5중량부를 첨가하고, 120℃로 가온하면서 교반하여 혼합 및 용해시켜 경화성 조성물을 제조하였다.
얻어진 경화성 조성물을 이용하여, 실시예 10과 마찬가지의 조작 및 조건에서 투명 복합 시트를 얻었다. 얻어진 투명 복합 시트의 두께는 75㎛이었다.
(실시예 12)
이소시아누르산 트리스(2-아크릴로일옥시프로필) 60중량부에 3,3'-디메틸-5,5'-디에틸-4,4'-디페닐메탄비스말레이미드(야마또 가세이사 제조 「MBI-5100」) 40중량부와 광중합 개시제인 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온(시바ㆍ재팬사 제조 「이르가큐어 907」) 0.5중량부를 첨가하고, 120℃로 가온하면서 교반하여 혼합 및 용해시켜 경화성 조성물을 제조하였다.
얻어진 경화성 조성물을 이용하여, 실시예 10과 마찬가지의 조작 및 조건에서 투명 복합 시트를 얻었다. 얻어진 투명 복합 시트의 두께는 75㎛이었다.
(실시예 13)
이소시아누르산 트리스(2-아크릴로일옥시에틸)(신나까무라 가가꾸사 제조 「A-9300」) 62중량부에 9,9'-비스[4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌(신나까무라 가가꾸사 제조 「A-BPEF」) 28중량부와 광중합 개시제인 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온(시바ㆍ재팬사 제조 「이르가큐어 907」) 0.2중량부를 첨가하고, 100℃로 가온하면서 교반하여 용해시켜 용액을 얻었다. 이어서, 얻어진 용액을 70℃까지 냉각하고, 1,3,5-트리스(3-머캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6-트리온(쇼와 덴꼬사 제조 「카렌즈 MT NR1」) 10중량부를 첨가하여 교반하고 혼합시켜 경화성 조성물을 제조하였다.
얻어진 경화성 조성물을 이용하여 함침시의 온도를 70℃로 한 것 이외에는, 실시예 10과 마찬가지의 조작 및 조건에서 투명 복합 시트를 얻었다. 얻어진 투명 복합 시트의 두께는 75㎛이었다.
(실시예 14)
이소시아누르산 트리스(2-아크릴로일옥시에틸)(신나까무라 가가꾸사 제조 「A-9300」) 60중량부에 9,9'-비스[4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌(신나까무라 가가꾸사 제조 「A-BPEF」) 25중량부와 광중합 개시제인 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온(시바ㆍ재팬사 제조 「이르가큐어 907」) 0.2중량부를 첨가하고, 100℃로 가온하면서 교반하여 용해시켜 용액을 얻었다. 이어서, 얻어진 용액을 70℃까지 냉각하고, 복수의 티올기를 갖는 실세스퀴옥산 화합물(아라까와 가가꾸 고교사 제조 「콤포세란 HBSQ101」) 15중량부를 첨가하여 교반하고 혼합시켜 경화성 조성물을 제조하였다.
얻어진 경화성 조성물을 이용하여 함침시의 온도를 70℃로 한 것 이외에는, 실시예 10과 마찬가지의 조작 및 조건에서 투명 복합 시트를 얻었다. 얻어진 투명 복합 시트의 두께는 80㎛이었다.
(비교예 3)
이소시아누르산 트리스(2-아크릴로일옥시에틸)(신나까무라 가가꾸사 제조 「A-9300」) 60중량부에 9,9'-비스[4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌(신나까무라 가가꾸사 제조 「A-BPEF」) 40중량부와 광중합 개시제인 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온(시바ㆍ재팬사 제조 「이르가큐어 907」) 0.2중량부를 첨가하고, 100℃로 가온하면서 교반하여 혼합 및 용해시켜 경화성 조성물을 제조하였다.
얻어진 경화성 조성물을 이용하여, 실시예 10과 마찬가지의 조작 및 조건에서 투명 복합 시트를 얻었다. 얻어진 투명 복합 시트의 두께는 80㎛이었다.
(비교예 4)
이소시아누르산 트리스(2-아크릴로일옥시에틸)(신나까무라 가가꾸사 제조 「A-9300」) 80중량부에 9,9'-비스[4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌(신나까무라 가가꾸사 제조 「A-BPEF」) 20중량부와 광중합 개시제인 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온(시바ㆍ재팬사 제조 「이르가큐어 907」) 0.2중량부를 첨가하고, 100℃로 가온하면서 교반하여 혼합 및 용해시켜 경화성 조성물을 제조하였다.
얻어진 경화성 조성물을 이용하여, 실시예 10과 마찬가지의 조작 및 조건에서 투명 복합 시트를 얻었다. 얻어진 투명 복합 시트의 두께는 80㎛이었다.
(비교예 5)
이소시아누르산 트리스(2-아크릴로일옥시에틸)(신나까무라 가가꾸사 제조 「A-9300」) 55중량부에 9,9'-비스[4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌(신나까무라 가가꾸사 제조 「A-BPEF」) 25중량부와 광중합 개시제인 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온(시바ㆍ재팬사 제조 「이르가큐어 907」) 0.2중량부를 첨가하고, 100℃로 가온하여 가열하면서 교반하여 용해시켜 용액을 얻었다. 이어서, 얻어진 용액을 70℃까지 냉각하고, 1,3,5-트리스(3-머캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6-트리온(쇼와 덴꼬사 제조 「카렌즈 MT NR1」) 20중량부를 첨가하여 교반하고 혼합시켜 경화성 조성물을 제조하였다.
얻어진 경화성 조성물을 이용하여 함침시의 온도를 70℃로 한 것 이외에는, 실시예 10과 마찬가지의 조작 및 조건에서 투명 복합 시트를 얻었다. 얻어진 투명 복합 시트의 두께는 75㎛이었다.
(실시예 15)
이소시아누르산 트리스(2-아크릴로일옥시에틸)(신나까무라 가가꾸사 제조 「A-9300」) 50중량부에 9,9'-비스[4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌(신나까무라 가가꾸사 제조 「A-BPEF」) 25중량부와 광중합 개시제인 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온(시바ㆍ재팬사 제조 「이르가큐어 907」) 0.2중량부를 첨가하고, 100℃로 가온하여 가열하면서 교반하여 용해시켜 용액을 얻었다. 이어서, 얻어진 용액을 70℃까지 냉각하고, 복수의 티올기를 갖는 실세스퀴옥산 화합물(아라까와 가가꾸 고교사 제조 「콤포세란 HBSQ101」) 25중량부를 첨가하여 교반하고 혼합시켜 경화성 조성물을 제조하였다.
얻어진 경화성 조성물을 이용하여 함침시의 온도를 70℃로 한 것 이외에는, 실시예 10과 마찬가지의 조작 및 조건에서 투명 복합 시트를 얻었다. 얻어진 투명 복합 시트의 두께는 80㎛이었다.
(비교예 6)
2,2'-비스[4-(아크릴로일옥시폴리에톡시)페닐]프로판(신나까무라 가가꾸사 제조 「ABE-300」) 70중량부에 9,9'-비스[4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌(신나까무라 가가꾸사 제조 「A-BPEF」) 30중량부와 광중합 개시제인 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온(시바ㆍ재팬사 제조 「이르가큐어 907」) 0.2중량부를 첨가하고, 100℃로 가온하여 가열하면서 교반하여 혼합 및 용해시켜 경화성 조성물을 제조하였다.
얻어진 경화성 조성물을 이용하여, 실시예 10과 마찬가지의 조작 및 조건에서 투명 복합 시트를 얻었다. 얻어진 투명 복합 시트의 두께는 80㎛이었다.
(실시예 10 내지 15 및 비교예 3 내지 6의 평가)
실시예 10 내지 15 및 비교예 3 내지 6에 대하여, 실시예 1 내지 9 및 비교예 1, 2와 마찬가지의 평가 항목에 대하여 평가를 실시하였다.
평가 결과를 하기 표 2에 나타낸다.
또한, 식 (1)로 표시되는 트리아진 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물에 상당하는 이소시아누르산 트리스(2-아크릴로일옥시에틸)과, 굴절률 조정제로서 식 (11)로 표시되는 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물에 상당하는 9,9'-비스[4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌을 이용하여, 이들의 배합 비율을 변화시킨 경화성 조성물을 준비하였다. 이소시아누르산 트리스(2-아크릴로일옥시에틸)과 9,9'-비스[4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌의 합계 100중량％ 중의 이소시아누르산 트리스(2-아크릴로일옥시에틸)의 배합 비율(중량％)과, 경화물의 굴절률 nD 및 경화성 조성물을 이용하여 제작한 투명 복합 시트(투명 시트)의 헤이즈값의 관계를 평가하였다. 이 결과를 도 1에 나타내었다. 또한, 도 1에서는 실시예 10, 비교예 3 및 비교예 4에서의 평가 결과가 포함되어 있다. 경화물의 굴절률과 헤이즈값을 양호하게 하는 관점에서는, 도 1에 나타내는 결과로부터 이소시아누르산 트리스(2-아크릴로일옥시에틸)과 9,9'-비스[4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌을 이용하는 경우에는, 이들 합계 100중량％ 중 이소시아누르산 트리스(2-아크릴로일옥시에틸)의 함유량은 63중량％ 이상 78중량％ 이하인 것이 바람직한 것을 알 수 있다.
Claims (23)
- 하기 식 (1)로 표시되는 트리아진 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 및 하기 식 (2)로 표시되는 트리아진 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 중 적어도 1종을 포함하며,
경화 후의 경화물의 589nm에서의 굴절률이 1.525 이상 1.535 이하이며 상기 경화물의 유리 전이 온도가 200℃ 이상이거나, 또는 경화 후의 경화물의 589nm에서의 굴절률이 1.557 이상 1.571 이하이며 상기 경화물의 유리 전이 온도가 200℃ 이상인 경화성 조성물.
(상기 식 (1) 중, R1 내지 R6은 각각 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, n1 내지 n3은 각각 1 또는 2를 나타냄)
(상기 식 (2) 중, R1 내지 R6은 각각 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, n1과 n2와 n3의 합계는 평균으로 0.5 내지 3을 나타냄) - 경화 후의 경화물 중에 유리 섬유가 매립되어 이용되는 경화성 조성물로서,
하기 식 (1)로 표시되는 트리아진 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 및 하기 식 (2)로 표시되는 트리아진 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 중 적어도 1종을 포함하며,
경화 후의 경화물의 589nm에서의 굴절률이 1.525 이상 1.535 이하이며 상기 경화물의 유리 전이 온도가 200℃ 이상이거나, 또는 경화 후의 경화물의 589nm에서의 굴절률이 1.557 이상 1.571 이하이며 상기 경화물의 유리 전이 온도가 200℃ 이상인 경화성 조성물.
(상기 식 (1) 중, R1 내지 R6은 각각 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, n1 내지 n3은 각각 1 또는 2를 나타냄)
(상기 식 (2) 중, R1 내지 R6은 각각 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, n1과 n2와 n3의 합계는 평균으로 0.5 내지 3을 나타냄) - 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 식 (1)로 표시되는 트리아진 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물과, 상기 식 (2)로 표시되는 트리아진 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물을 포함하는 경화성 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 굴절률 조정제를 더 포함하는 경화성 조성물.
- 제4항에 있어서, 상기 굴절률 조정제로서 디시클로펜타닐 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물, 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물, 디옥산 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 또는 비스말레이미드 화합물을 포함하는 경화성 조성물.
- 제4항에 있어서, 상기 굴절률 조정제로서 디시클로펜타닐 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물, 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 또는 디옥산 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물을 포함하는 경화성 조성물.
- 제5항 또는 제6항에 있어서, 상기 디시클로펜타닐 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물이 하기 식 (3)으로 표시되는 디시클로펜타닐 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물인 경화성 조성물.
(상기 식 (3) 중, R11 및 R12는 각각 수소 원자 또는 메틸기를 나타냄) - 제7항에 있어서, 상기 굴절률 조정제가 상기 식 (3)으로 표시되는 디시클로펜타닐 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물인 경화성 조성물.
- 제5항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물이 하기 식 (11)로 표시되는 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물, 하기 식 (12)로 표시되는 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 또는 하기 식 (13)으로 표시되는 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물인 경화성 조성물.
(상기 식 (11) 중, R11 내지 R14는 각각 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, m1 및 m2는 각각 1 또는 2를 나타냄)
(상기 식 (12) 중, R11 및 R12는 각각 수소 원자 또는 메틸기를 나타냄)
(상기 식 (13) 중, R11 및 R12는 각각 수소 원자 또는 메틸기를 나타냄) - 제9항에 있어서, 상기 굴절률 조정제가 상기 식 (11)로 표시되는 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물, 상기 식 (12)로 표시되는 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 또는 상기 식 (13)으로 표시되는 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물인 경화성 조성물.
- 제5항, 제6항, 제7항 및 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 디옥산 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물이 하기 식 (21)로 표시되는 (메트)아크릴레이트 화합물인 경화성 조성물.
(상기 식 (21) 중, R11 및 R12는 각각 수소 원자 또는 메틸기를 나타냄) - 제11항에 있어서, 상기 굴절률 조정제가 상기 식 (21)로 표시되는 디옥산 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물인 경화성 조성물.
- 제5항, 제6항, 제7항, 제9항 및 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 비스말레이미드 화합물이 하기 식 (31)로 표시되는 비스말레이미드 화합물인 경화성 조성물.
(상기 식 (31) 중, R21 내지 R24는 각각 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R25 및 R26은 각각 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타냄) - 제13항에 있어서, 상기 굴절률 조정제가 상기 식 (31)로 표시되는 비스말레이미드 화합물인 경화성 조성물.
- 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 경화 후의 경화물의 589nm에서의 굴절률이 1.525 이상 1.535 이하이며 상기 경화물의 유리 전이 온도가 200℃ 이상인 경화성 조성물.
- 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 경화 후의 경화물의 589nm에서의 굴절률이 1.557 이상 1.571 이하이며 상기 경화물의 유리 전이 온도가 200℃ 이상인 경화성 조성물.
- 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 기재된 경화성 조성물을 경화시킨 경화물과,
상기 경화물 중에 매립된 유리 섬유를 갖는 투명 복합 시트. - 제17항에 있어서, 상기 유리 섬유가 T 유리 또는 E 유리인 투명 복합 시트.
- 제18항에 있어서, 상기 유리 섬유가 T 유리인 투명 복합 시트.
- 제18항에 있어서, 상기 유리 섬유가 E 유리인 투명 복합 시트.
- 제17항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, 파장 550nm에서의 광선 투과율이 85％ 이상인 투명 복합 시트.
- 제17항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 50 내지 200℃에서의 평균 선팽창 계수가 20ppm/℃ 이하인 투명 복합 시트.
- 제17항 내지 제22항 중 어느 한 항에 있어서, 두께가 25 내지 200㎛인 투명 복합 시트.
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