KR20130043608A - 히드리도실란의 올리고머화 방법, 이 방법에 의해서 제조될 수 있는 올리고머 및 그의 용도 - Google Patents

히드리도실란의 올리고머화 방법, 이 방법에 의해서 제조될 수 있는 올리고머 및 그의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 히드리도실란으로서 실질적으로 최대 20개의 규소 원자를 갖는 적어도 1종의 비환형(non-cyclic) 히드리도실란을 포함하는 조성물을 촉매의 부재 하에서 235℃ 미만의 온도에서 열적으로 전환시키는, 히드리도실란의 올리고머화 방법, 이 방법에 따라서 제조될 수 있는 올리고머, 및 그의 용도에 관한 것이다.

Description

히드리도실란의 올리고머화 방법, 이 방법에 의해서 제조될 수 있는 올리고머 및 그의 용도 {METHOD FOR OLIGOMERIZING HYDRIDOSILANES, THE OLIGOMERS THAT CAN BE PRODUCED BY MEANS OF THE METHOD, AND THE USE THEREOF}
본 발명은 히드리도실란의 올리고머화 방법, 이 방법에 의해서 제조가능한 올리고머 및 그의 용도에 관한 것이다.
히드리도실란 및 그의 올리고머는 규소 층의 제조를 위한 가능한 반응물로서 문헌에 기재되어 있다.
히드리도실란은 본질적으로 규소와 수소 원자만을 함유하고 20개 미만의 규소 원자를 갖는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 히드리도실란은 원칙적으로는 기체상, 액체 또는 고체일 수 있지만, 본질적으로는 - 특히 고체일 경우 - 톨루엔 또는 시클로헥산과 같은 용매 중에 또는 시클로펜타실란과 같은 액체 실란 중에 용해된다. 예에는 모노실란, 디실란, 트리실란, 시클로펜타실란 및 네오펜타실란이 포함된다. 적어도 3 또는 4개의 규소 원자를 갖는 히드리도실란은 Si-H 결합이 있는 선형, 분지형 또는 (임의로는 이(bi)-/다(poly)-)환형 구조를 가질 수 있으며, 바람직하게는 특정 화학식 SinH2n +2 (선형 또는 분지형; 여기서, n은 2 내지 20임), SinH2n (환형; 여기서, n은 3 내지 20임) 또는 SinH2 (n-i) (이- 또는 다환형; n은 4 내지 20이고; i는 (환의 수) - 1임)에 의해서 기재될 수 있다.
원칙적으로는 규소 층 제조를 위해서 다양한 히드리도실란을 사용할 수 있지만, 기판의 코팅의 경우, 단지 고급의 히드리도실란, 즉, 10개 초과의 규소 원자를 갖는 히드로도실란이 통상의 기판의 표면에 우수한 피복을 제공하고, 결점이 거의 없는 균일한 층을 유발할 수 있다는 것을 발견하였다. 이러한 이유로 인해서, 고급 히드리도실란을 제조하는 방법이 중요하다. 다수의 고급 히드리도실란은 저급 히드리도실란을 올리고머화함으로써 제조될 수 있다. 형식적인 지각의 관점에서, 이러한 저급 히드리도실란의 올리고머화의 경우, 고급 히드리도실란 분자는 수소 및/또는 비교적 작은 히드리도실릴 라디칼의 추출 후 2개의 저급 히드리도실란 분자로부터 형성된다.
예를 들어, DE 21 39 155 A1에는 트리실란, n-테트라실란 및/또는 n-펜타실란의 열분해에 의해서 히드리도실란을 제조하는 방법이 기재되어 있다. 그러나, 이 반응은 먼저 고 진공 하에서 출발 실란을 증발시키고, 그 후 유리 섬유(glass wool) 촉매 상에서 열분해 하는 것을 포함하며, 이어서 분해 생성물을 축합하고, 기체 크로마토그래피에 의해서 분리해야 하기 때문에, 이 방법은 높은 수준의 기술적 복잡성을 요구한다.
EP 0 630 933 A2에는 반도체 물질로 열적으로 전환될 수 있는 축합물을 형성하는 방법이 기재되어 있다. 축합물은 적어도 하나의 금속 및/또는 금속 화합물을 포함하는 촉매의 존재 하에서 모노실란, 디실란 및 트리실란으로부터 선택된 단량체를 기재로 하는 히드리도실란 단량체를 탈수소중합 반응시켜 제조된다. 그러나, 이 제조 방법의 단점은 사용된 촉매를 반응이 끝난 후에 고비용이며 편리하지 않은 방식으로 제거해야 한다는 것이다.
US 5,252,766 A에는 또한 촉매-지지 히드리도실란 합성법, 즉, 란탄족 착물의 존재 하에서의 히드리도실란 화합물의 전환을 포함하는 방법이 기재되어 있다. 그러나, 이 방법도 사용된 촉매를 반응이 끝난 후에 고비용이며 편리하지 않은 방식으로 제거해야 한다는 단점이 있다. 더욱이, 상응하는 촉매 시스템의 제조는 고비용이며 편리하지 않다.
EP 1 134 224 A2에는 시클로펜타실란 및 실릴시클로펜타실란을 포함하는 규소 필름의 제조를 위한 조성물이 기재되어 있다. 또한, 실릴시클로펜타실란은 시클로펜타실란을 위한 자유-라디칼 중합 개시제로서 사용될 수 있다고 언급되어 있다. 따라서, 실란 올리고머를 제조하기 위해서 환형 실란인 시클로펜타실란 및 실릴시클로펜타실란을 함유하는 혼합물을 사용할 수 있다. 이들 실란 올리고머는 폴리실란 코팅 필름으로서 기판에 적용되고 열적으로 또는 광학적으로 규소로 전환될 수 있다. 환형 화합물의 개환 중합의 경우, 실란 올리고머의 제조는 본질적으로 선형 올리고머를 형성한다. 그러나, 이러한 본질적으로 선형인 올리고머는 매우 좁은 몰 질량 범위 내에서만 사용될 수 있고, 존재할 경우, 너무 작은 분자량은 불량한 습윤을 유발하기 때문에 규소 층 제조에 단점이 된다. 너무 큰 분자량은 불안정한 조성물을 유발하여, 과도하게 큰 올리고머가 침전되고, 우수한 습윤 또는 균일한 층을 얻을 수 없다.
JP 2004-134440 A에는 기판 상에 규소 필름을 제조하는 방법이 기재되어 있으며, 이 방법에서는 환형 히드리도실란 및 임의로는 선형 히드리도실란을 포함하는 반응 혼합물을 먼저 열 및/또는 광으로 처리하고, 이어서 기판에 적용하고, 마지막으로 노광 공정을 사용하여 규소 층으로 전환할 수 있다. 이 방법 또한 이미 언급한 바와 같이 환형 화합물을 기재로 하는 올리고머가 이롭지 않다는 단점을 갖는다. 또한, 히드리도실란의 전환은 높은 방사선 강도가 필요하며, 조사 하에서의 전환은 우수한 제어성을 가지지 않기 때문에 히드로도실란의 조사는 이롭지 않다.
US 6,027,705 A에는 모노- 또는 디실란으로부터 트리실란 또는 고급 실란을 제조하는 다단계 방법이 기재되어 있다. 제1 반응 단계에서 모노- 또는 디실란의 전환으로부터 유래한 축합물을 제2 반응 단계 영역에서 250 내지 450℃의 온도에서의 열 공정에서 사용하여 고급 실란의 혼합물을 제공할 수 있다. 그러나, 이 특허에서는, 이러한 온도에서 큰 분자량의 실란이 적은 비율로만 성취될 수 있으며, 모노- 또는 디실란 반응물 이외에, 본질적으로 3 내지 7개의 규소 원자를 갖는 실란이 생성물 혼합물에서 우세하다는 문제점이 있다. 이러한 효과는 기체상 반응 방법의 경우 특히 두드러진다.
따라서, 본 발명의 목적은 기재된 선행 기술의 단점을 피하는 것이다. 보다 특히, 본 발명의 목적은 규소 층 제조를 위해서 보다 우수한 유용성을 갖는 올리고머 또는 그의 혼합물을 보다 단순한 방식으로, 보다 특히 낮은 수준의 기술적 복잡성을 갖고, 촉매를 제거할 필요가 없는 방식으로, 히드리도실란으로부터 보다 높은 수율로 제공하는 방법을 제공하는 것이다.
놀랍게도, 이러한 목적은 히드리도실란으로서 본질적으로 최대 20개의 규소 원자를 갖는 적어도 1종의 비환형(noncyclic) 히드리도실란을 포함하는 조성물을 촉매의 부재 하에서 235℃ 미만의 온도에서 열적으로 전환시키는, 히드리도실란의 올리고머화 방법에 의해서 성취된다.
상기에서 이미 언급된 바와 같이, 히드리도실란의 올리고머화 방법은 형식적인 지각의 관점에서, 2개의 히드리도실란 분자로부터 수소 및/또는 비교적 작은 히드리도실릴 라디칼의 추출 후 분자량이 더 큰 히드리도실란 분자를 형성하는 방법을 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명에 따른 방법이 액체 상 방법, 즉 액체 상 중에서 촉매의 부재 하에서 열적 전환이 수행되는 방법인 경우, 특별하게 우수한 수율이 성취된다.
전자기 방사선의 공급 없이, 특히 UV 방사선 없이, 올리고머화 방법을 수행하는 것이 바람직하다.
최대 20개의 규소 원자를 갖는 비환형 히드리도실란은 화학식 SinH2n+2 (여기서, n은 20 이하임)를 충족하는 화합물이다. 바람직하게 사용할 수 있는 히드리도실란은 화학식 SinH2n +2 (여기서, n은 3 내지 20임)의 히드리도실란이며, 이것은 표준 조건 하에서 액체 또는 고체여서 액체 형태로 또는 액체 상 방법에서 적합한 용매 중에 용해되어 사용될 수 있는 이점을 제공한다.
적어도 1종의 히드리도실란을 포함하고 바람직하게 사용될 수 있는 조성물은 중량-평균 분자량 Mw가 500 g/mol 이하인 히드리도실란 혼합물을 함유한다. 보다 바람직하게는, 조성물은 중량-평균 분자량 Mw가 400 g/mol 이하, 보다 더 바람직하게는 Mw가 350 g/mol 이하인 히드리도실란 혼합물을 함유한다. 이들 히드리도실란 혼합물은 쉽게 제조가능하고 특별하게 우수한 용해성을 갖는 이점이 있다.
바람직하게 사용될 수 있는 조성물은 할로실란으로부터 히드리도실란을 제조하는 방법을 통해서 제조될 수 있으며, 이 방법을 사용하여 히드리도실란, 특히 네오펜타실란은 제거되기 어려운 부산물을 형성하지 않으면서 선행 기술에 공지된 것 보다 신속하고 높은 수율로 할로실란으로부터 제조될 수 있다. 이 방법에서,
a) i) 화학식 SinX2n+2 (여기서, n은 3 이상이고, X는 F, Cl, Br 및/또는 I임)의 적어도 1종의 할로실란, 및
ii) 하기 화학식의 적어도 1종의 촉매
NRR'aR"bYc
(상기 식에서, a는 0 또는 1이고, b는 0 또는 1이고, c는 0 또는 1이고,
Y는
Figure pct00001
또는
Figure pct00002
이고,
aa) -R, R' 및/또는 R"는 각각 -C1-C12-알킬, -C1-C12-아릴, -C1-C12-아르알킬, -C1-C12-아미노알킬, -C1-C12-아미노아릴, -C1-C12-아미노아르알킬, 특히 바람직하게는 -Ph, -PhCH3, -PhC2H5, -PhC3H7, -CH2(C6H4)CH3, -CH2(C6H4)C2H5, C2H4(C6H4)C2H5, -C2H4(C6H4)C3H7, -C3H6(C6H4)C3H7, -C6H2(CH3)3, -C6H3(CH3)2, -C8H7, -C8H6CH3, -PhNR'"R"", -PhCH2NR'"R"", -PhC2H4NR'"R"", -PhC3H6NR'"R"", CH2(C6H4)CH2NR'"R"", -CH2(C6H4)C2H4NR'"R"", -C2H4(C6H4)C2H4NR'"R"", -C2H4(C6H4)C3H6NR'"R"", -C3H6(C6H4)C3H6NR'"R"", -CH2NR'"R"", -C2H4NR'"R"", -C3H6NR'"R"", -C4H8NR'"R"", -C5H10NR'"R"", -C6H12NR'"R"", -C7H14NR'"R"", -C8H16NR'"R"", -C9H18NR'"R"" 및/또는 -C10H20NR'"R"" (여기서, R'" 및 R""는 -C1-C10-알킬, -C1-C10-아릴 및/또는 -C1-C10-아르알킬)이고/이거나,
- c가 0인 경우, 2개 또는 3개의 R, R' 및 R" 라디칼은 함께 N을 포함하는 환형 또는 이환형, 헤테로지방족 또는 헤테로방향족 시스템을 형성하고,
보다 특히, 환형 또는 이환형, 헤테로지방족 또는 헤테로방향족 시스템은 바람직하게는 피롤리딘, 피롤, 피페리딘, 피리딘, 헥사메틸렌이민, 아자트로필리덴 또는 퀴놀린 고리 시스템이고,
- 단, 적어도 하나의 R, R' 또는 R" 라디칼은 -CH3이 아니고/아니거나,
bb) - (c가 1인 경우) R 및 R' 및/또는 R"는 -C1-C12-알킬렌, -C1-C12-아릴렌, -C1-C12-아르알킬렌, -C1-C12-헤테로알킬렌, -C1-C12-헤테로아릴렌, -C1-C12-헤테로아르알킬렌 및/또는 -N=,
특히 바람직하게는 -CH2-, -C2H4-, -C3H6-, -C4H8-, -C5H10-, -C6H12-, -C7H14-, -C8H16-, -C9H18-, -C10H20-, -Ph-, -PhCH2-, -PhC2H4-, -PhC3H6-, -CH2(C6H4)CH2-, -CH2(C6H4)C2H4-, -C2H4(C6H4)C2H4-, -C2H4(C6H4)C3H6-, C3H6(C6H4)C3H6-, C6H(CH3)3, -C6H2(CH3)2-, -CH=, -CH=CH-, -N=, -N=CH- 및/또는 -CH=N-이거나,
cc) - (a = b = c가 0인 경우) R은 ≡C-R'" (여기서, R'" = -C1-C10-알킬, -C1-C10-아릴 및/또는 -C1-C10-아르알킬임)임)
를 전환시켜 화학식 SimX2m +2 (여기서, m은 n보다 크고, X는 F, Cl, Br 및/또는 I임)의 적어도 1종의 히드리도실란 및 SiX4 (여기서, X는 F, Cl, Br 및/또는 I임)를 포함하는 혼합물을 형성하고,
b) 화학식 SimX2m +2의 적어도 1종의 할로실란을 수소화하여 화학식 SimH2m +2의 히드리도실란을 형성한다.
가장 바람직하게는, 히드리도실란으로서 본질적으로 최대 20개의 규소 원자를 갖는 적어도 1종의 비환형 히드리도실란을 포함하는 조성물은 히드리도실란으로서, 본질적으로 네오펜타실란을 포함하는 조성물이다.
마찬가지로 바람직하게는, 사용되는 조성물은 저급 히드리도실란 (특히, 모노실란, 디실란, 트리실란)의 고급 히드리도실란으로의 탈수소중합 반응으로부터 유래된 반응 혼합물 (본질적으로 3 내지 20개의 규소 원자를 갖는 히드리도실란을 함유함)일 수 있다. 상응하는 조성물은 균일하거나 또는 불균일한 촉매 반응 하에서 저급 히드리도실란으로부터 얻어질 수 있다.
불균일한 합성 작업으로부터 유래된 바람직한 반응 혼합물은, 적어도 1종의 저급 히드리도실란 및 적어도 1종의 불균일 촉매를 반응시키는, 고급 히드리도실란의 제조 방법을 통해서 제조될 수 있으며, 상기 적어도 1종의 촉매는 지지체에 적용된 Cu, Ni, Cr 및/또는 Co, 및/또는 지지체에 적용된 Cu, Ni, Cr 및/또는 Co의 산화물을 포함한다.
균일한 합성 작업으로부터 유래된 바람직한 반응 혼합물은, 1종 이상의 저급 히드리도실란 (특히, 모노실란), 수소, 및 주기율표의 VIII족 전이 원소 및 란탄족 원소를 포함하는 1종 이상의 전이 금속 화합물을 5 bar를 초과하는 압력에서 반응시키는, 화학식 H-(SiH2)n-H (여기서, n은 2 이상임)의 고급 히드리도실란을 제조하는 방법을 통해서 제조될 수 있으며, 이어서 이 시스템을 감압하고, 얻은 반응 혼합물로부터 고급 히드리도실란을 제거한다.
이미 언급된 바와 같이, 히드리도실란의 올리고머화를 위한 본 발명에 따른 방법에서, 본질적으로 최대 20개의 규소 원자를 갖는 적어도 1종의 비환형 히드리도실란을 포함하는 조성물을 사용한다. 히드리도실란으로서, 본질적으로 적어도 1종의 비환형 히드리도실란을 포함하는 조성물은, 기본 올리고머 형성제로서 적어도 1종의 비환형 히드리도실란을 갖는 조성물을 의미하는 것으로서 이해된다. 더욱이, 조성물은 또한 환형 및 케이지형 히드리도실란, 특히 화학식 SinH2n (환형; 여기서, n은 3 내지 20임) 또는 SinH2 (n-i) (이- 또는 다환형; n은 4 내지 20이고; i는 {환의 수} - 1임)의 히드리도실란을 적은 비율로 포함할 수 있다. 그러나, 특별하게 우수한 효과를 성취하기 위해서, 이의 비율은 히드리도실란의 총 질량을 기준으로 5 중량％ 이하, 바람직하게는 2 중량％ 이하여야 한다. 생성된 올리고머는 규소 층 형성에 매우 특별하게 적합하기 때문에, 히드리도실란으로서, 최대 20개의 규소 원자를 갖는 비환형 히드리도실란 만을 포함하는 (이것은 조성물이 어떤 환형 (케이지-유형 포함) 히드리도실란도 함유하지 않는다는 것을 의미함) 조성물을 사용하는 것이 매우 특별하게 바람직하다.
조성물은 원칙적으로는 히드리도실란 만으로 이루어지거나 또는 추가의 구성성분을 가질 수 있다. 그러나, 조성물은 바람직하게는 추가의 구성성분, 특히, 용매, 도펀트 또는 추가의 첨가제를 갖는다.
조성물은 바람직하게는 적어도 1종의 용매를 갖는다. 이롭게 사용할 수 있는 용매는 1 내지 12개의 규소 원자를 갖는 선형, 분지형 및 환형의 포화, 불포화 및 방향족 탄화수소 (임의로는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화됨), 알콜, 에테르, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 아민, 아미드, 술폭시드 및 물로부터 선택될 수 있다. n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-데칸, 도데칸, 시클로헥산, 시클로옥탄, 시클로데칸, 디시클로펜탄, 벤젠, 톨루엔, m-크실렌, p-크실렌, 메시틸렌, 인단, 인덴, 테트라히드로나프탈렌, 데카히드로나프탈렌, 디에틸 에테르, 디프로필 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 메틸 에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸 에틸 에테르, 테트라히드로푸란, p-디옥산, 아세토니트릴, 디메틸포름아미드, 디메틸 술폭시드, 디클로로메탄 및 클로로포름이 특히 바람직하다. 특별히 우수하게 유용한 용매는 탄화수소인 n-펜탄, n-헥산, n-헥산, n-옥탄, n-데칸, 도데칸, 시클로헥산, 시클로옥탄, 시클로데칸, 벤젠, 톨루엔, m-크실렌, p-크실렌, 메시틸렌, 인단 및 인덴이다.
특별하게 우수한 결과를 성취하기 위해서, 조성물은 바람직하게는 조성물의 총 질량을 기준으로 20 내지 80 중량％ 비율로 용매(들)를 함유한다.
또한, 조성물은 적어도 1종의 도펀트를 가질 수 있다. 도펀트는 주기율표의 주 III족 또는 V족의 반금속 원소 화합물 또는 원소 다형체를 의미하는 것으로 이해되며, 이것은 적어도 주 III족 또는 V족의 반금속이 혼입된 히드리도실란과 반응하여 반금속-함유 올리고머를 형성할 수 있다. 상응하는 반금속-함유 올리고머는 도핑된 규소 층의 제조에 우세하게 적합하다. 바람직하게 사용될 수 있는 도펀트는 BHxR3 -x 유형 (여기서, x는 0 내지 3이고, R은 C1-C10-알킬 라디칼, 불포화 환형, 임의로는 에테르- 또는 아미노-복합된 C2-C10-알킬 라디칼임)의 붕소 화합물, 화학식 Si5H9BR2 (R은 H, Ph, C1-C10-알킬 라디칼임) 및 Si4H9BR2 (R은 H, Ph, C1-C10-알킬 라디칼임)의 화합물, 적린(red phosphorus), 백린(white phosphorus) (P4), 화학식 PHxR3 -x (여기서, x는 0 내지 3이고, R은 Ph, SiMe3, C1-C10-알킬 라디칼임)의 화합물, 및 화학식 P7(SiR3)3 (R은 H, Ph, C1-C10-알킬 라디칼임), Si5H9PR2 (R은 H, Ph, C1-C10-알킬 라디칼임) 및 Si4H9PR2 (R은 H, Ph, C1-C10-알킬 라디칼임)의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
특별하게 우수한 결과를 성취하기 위해서, 조성물은 바람직하게는 조성물의 총 질량을 기준으로 0.01 내지 20 중량％의 비율로 도펀트(들)를 함유한다.
도펀트는 추가로 이미 반응의 개시 시에 히드리도실란-함유 조성물에 존재할 수 있을 뿐만 아니라, 단지 반응 중에 또는 반응 후에 첨가될 수 있지만, 바람직하게는 반응 중에 첨가된다.
조성물은 또한 바람직하게는 적어도 1종의 첨가제를 가질 수 있다. 사용되는 첨가제는 바람직하게는 습윤제 및 비이온성 표면 첨가제 (특히, 플루오린화 또는 퍼플루오린화 알킬 기가 있는 플루오린 기재 표면 첨가제 또는 옥시알킬 기가 있는 폴리에테르 알킬 기계 표면 첨가제)일 수 있다. 특별하게 이롭게 사용될 수 있는 첨가제는 플루오린화 또는 퍼플루오린화 알킬 기가 있는 플루오린 기재 표면 첨가제로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
특별하게 우수한 결과를 성취하기 위해서, 조성물은 바람직하게는 조성물의 총 질량을 기준으로 0.001 내지 20 중량％의 비율로 첨가제(들)를 함유한다.
본 발명에 따른 방법은 촉매의 부재 하에서 수행된다. 따라서, 합성법은 20개 이하의 규소 원자를 갖는 비환형 히드리도실란의 올리고머로의 전환을 촉매 반응시키는 제제의 존재 없이 수행된다. 더 작은 히드리도실란으로부터 20개 이하의 규소 원자를 갖는 비환형 히드리도실란의 촉매-지지된 합성법으로부터 유래하는 반응 혼합물이 사용되는 경우 (이것으로부터는 잔류물 없이 이전 단계에서 사용된 촉매를 제거하는 것이 불가능함), 반응 혼합물은 또한 이러한 촉매를 최대 10 ppm 이하로 함유할 수 있다. 그러나, 조성물은 바람직하게는 촉매를 함유하지 않으며, 이것은 검출 한계 미만인 0.1 ppm의 값을 갖는다는 것을 의미한다.
본 발명에 따른 방법은 235℃ 미만의 온도에서 열적으로 수행된다. 바람직하게는, 방법은 30 내지 235℃ 범위의 온도에서 수행된다. 보다 바람직하게는, 특별하게 우수한 수율을 성취하기 위해서, 방법은 70 내지 220℃ 범위의 온도, 보다 더 바람직하게는 90 내지 210℃ 범위의 온도에서 수행된다. 상응하는 온도는 본 기술 분야의 숙련인에게 공지된 수단에 의해서 설정될 수 있다.
본 발명에 따른 방법의 경우, 압력은 원칙적으로는 중요하지 않다. 그러나, 온도에 따라서, 압력은 바람직하게는 방법이 액체 상에서 수행될 수 있도록 선택되어야 한다. 보다 바람직한 압력은 800 mbar 내지 200 bar 범위이다.
반응기에서의 조성물의 바람직한 체류 시간은 1분 내지 10시간 범위이다.
보다 바람직하게는, 조성물은 열적 전환 동안 교반된다.
보다 바람직하게는, 용매는 열적 반응 동안 또는 열적 반응의 완결 후에 첨가될 수 있다. 이로 인한 이점은 평균 분자량 분포에 영향을 미치며, 입자로서 침전되거나 또는 조성물 중에 콜로이드 형태로 존재하고, 추후에는 Si 층 형성에 악영향을 미칠 수 있는 고급 올리고머성 H-실란의 형성을 방지한다는 것이다.
본 발명은 추가로 본 발명에 따른 방법에 의해서 제조될 수 있는 히드리도실란 올리고머를 제공한다. 이것은 전형적으로는 중량-평균 분자량이 290 내지 5000 g/mol이다. 본 발명에 따른 방법에 의해서 특별하게 효과적인 방식으로 중량-평균 분자량이 500 내지 3500 g/mol인 올리고머를 제조할 수 있다.
본 발명에 따라서 제조될 수 있는 히드리도실란 올리고머는 다양한 용도에 적합하다. 이들은 - 단독으로 또는 추가의 구성성분을 갖는 조성물로 - 전자 또는 광전자 부품 층의 제조에 특히 적합하다. 따라서, 본 발명은 또한 본 발명에 따른 방법에 의해서 얻을 수 있는 히드리도실란의 광전자 또는 전자 부품 층의 제조를 위한 용도를 제공한다. 본 발명에 따른 방법에 의해서 얻을 수 있는 히드리도실란 올리고머는 광전자 또는 전자 부품에서 전하-수송 성분의 제조에 우선적으로 적합하다. 본 발명에 따른 방법에 의해서 얻을 수 있는 히드리도실란 올리고머는 또한 규소-함유 층, 바람직하게는 원소 규소 층의 제조에 적합하다.
[실시예]
본 발명의 발명 주제는 하기 실시예에 의해서 비제한적인 방식으로 추가로 설명된다.
실시예 1:
네오펜타실란 0.5 ml를 핫플레이트 상의 유리 용기 내에서 280℃로 가열하였다. 액체가 즉시 끓기 시작하였고, 대략 10분 후 황색 고체만이 남아있었고, 이것은 규소 제조를 위해서 부적합하였다.
실시예 2:
네오펜타실란 0.5 ml를 핫플레이트 상의 유리 용기 내에서 5시간 동안 30℃로 가열하였다. GPC 측정법으로부터 측정된, 수득된 혼합물의 중량-평균 분자량은 230 g/mol이었다.
실시예 3:
네오펜타실란 0.5 ml를 핫플레이트 상의 유리 용기 내에서 5시간 동안 150℃로 가열하였다. GPC 측정법으로부터 측정된, 수득된 혼합물의 중량-평균 분자량은 3330 g/mol이었다.
실시예 4:
시클로옥탄 0.25 ml 중의 실시예 3으로부터의 올리고머화된 H-실란 0.05 ml 및 네오펜타실란 0.05 ml로 구성된 제제 4 방울을 유리 기판 상에 적하하고, 이어서 6000 rpm에서 스핀-코팅하였다. 이것은 필름을 제공하였고, 그 후 이것을 400℃에서 10분 동안 Si 층으로 전환하였다. 얻은 Si 층은 두께가 대략 62 nm이었고, 조도(roughness) Rq가 대략 3.3 nm이었고, 파형(waviness) Wt가 대략 3.9 nm였다.

Claims (14)

  1. - 히드리도실란으로서 본질적으로 최대 20개의 규소 원자를 갖는 적어도 1종의 비환형(noncyclic) 히드리도실란을 포함하는 조성물을
    - 촉매의 부재 하에
    - 235℃ 미만의 온도에서 열적으로 전환시키는, 히드리도실란의 올리고머화 방법.
  2. 제1항에 있어서, 액체 상 방법인 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 적어도 1종의 히드리도실란을 포함하는 조성물이 중량-평균 분자량 Mw가 500 g/mol 이하인 히드리도실란 혼합물을 포함하는 조성물인 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 1종의 히드리도실란을 포함하는 조성물이 할로실란으로부터 히드리도실란을 제조하는 방법을 통해서 제조가능하며, 여기서
    i) 화학식 SinX2n +2 (여기서, n은 3 이상이고, X는 F, Cl, Br 및/또는 I임)의 적어도 1종의 할로실란, 및
    ii) 하기 화학식의 적어도 1종의 촉매
    NRR'aR"bYc
    (상기 식에서, a는 0 또는 1이고, b는 0 또는 1이고, c는 0 또는 1이고,
    Y는
    Figure pct00003
    또는
    Figure pct00004
    이고, 여기서
    aa) -R, R' 및/또는 R"는 각각 -C1-C12-알킬, -C1-C12-아릴, -C1-C12-아르알킬, -C1-C12-아미노알킬, -C1-C12-아미노아릴, -C1-C12-아미노아르알킬이고/이거나,
    - c가 0인 경우, 2개 또는 3개의 R, R' 및 R" 라디칼은 함께 N을 포함하는 환형 또는 이환형(bicyclic), 헤테로지방족 또는 헤테로방향족 시스템을 형성하고,
    - 단, 적어도 하나의 R, R' 또는 R" 라디칼은 -CH3이 아니고/아니거나,
    bb) - (c가 1인 경우) R 및 R' 및/또는 R"는 -C1-C12-알킬렌, -C1-C12-아릴렌, -C1-C12-아르알킬렌, -C1-C12-헤테로알킬렌, -C1-C12-헤테로아릴렌, -C1-C12-헤테로아르알킬렌 및/또는 -N=이거나,
    c) - (a = b = c가 0인 경우) R은 ≡C-R'" (여기서, R'"는 -C1-C10-알킬, -C1-C10-아릴 및/또는 -C1-C10-아르알킬임)임)
    를 전환시켜 화학식 SimX2m +2 (여기서, m은 n보다 크고, X는 F, Cl, Br 및/또는 I임)의 적어도 1종의 할로실란 및 SiX4 (여기서, X는 F, Cl, Br 및/또는 I임)를 포함하는 혼합물을 형성하고,
    화학식 SimX2m +2의 적어도 1종의 할로실란을 수소화하여 화학식 SimH2m+2의 히드리도실란을 형성하는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물이, 히드리도실란으로서 본질적으로 네오펜타실란을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물이 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지형 및 환형의 포화, 불포화 및 방향족 탄화수소, 알콜, 에테르, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 아민, 아미드, 술폭시드 및 물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 용매를 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물이 조성물의 총 질량을 기준으로 20 내지 80 중량％의 비율로 적어도 1종의 용매를 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물이
    - BHxR3-x (여기서, x는 0 내지 3이고, R은 C1-C10-알킬 라디칼, 불포화 환형, 임의로는 에테르- 또는 아미노-복합된 C2-C10-알킬 라디칼임),
    - Si5H9BR2 (R은 H, Ph, C1-C10-알킬 라디칼임),
    - Si4H9BR2 (R은 H, Ph, C1-C10-알킬 라디칼임),
    - 적린(red phosphorus),
    - 백린(white phosphorus) (P4),
    - PHxR3-x (여기서, x는 0 내지 3이고, R은 Ph, SiMe3, C1-C10-알킬 라디칼임),
    - P7(SiR3)3 (R은 H, Ph, C1-C10-알킬 라디칼임),
    - Si5H9PR2 (R은 H, Ph, C1-C10-알킬 라디칼임) 및
    - Si4H9PR2 (R은 H, Ph, C1-C10-알킬 라디칼임)
    로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 도펀트를 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 조성물이 조성물의 총 질량을 기준으로 0.01 내지 20 중량％의 비율로 적어도 1종의 도펀트를 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    - BHxR3-x (여기서, x는 0 내지 3이고, R은 C1-C10-알킬 라디칼, 불포화 환형, 임의로는 에테르- 또는 아미노-복합된 C2-C10-알킬 라디칼임),
    - Si5H9BR2 (R은 H, Ph, C1-C10-알킬 라디칼임),
    - Si4H9BR2 (R은 H, Ph, C1-C10-알킬 라디칼임),
    - 적린,
    - 백린 (P4),
    - PHxR3 -x (여기서, x는 0 내지 3이고, R은 Ph, SiMe3, C1-C10-알킬 라디칼임),
    - P7(SiR3)3 (R은 H, Ph, C1-C10-알킬 라디칼임),
    - Si5H9PR2 (R은 H, Ph, C1-C10-알킬 라디칼임) 및
    - Si4H9PR2 (R은 H, Ph, C1-C10-알킬 라디칼임)
    로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 도펀트를 반응 동안 또는 반응 후 첨가하는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 70 내지 220℃의 범위, 바람직하게는 90 내지 210℃의 범위의 온도에서 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 방법에 의해 제조가능한 히드리도실란 올리고머.
  13. 광전자 또는 전자 부품 층의 제조를 위한, 제12항에 따른 히드리도실란 올리고머의 용도.
  14. 규소-함유 층, 바람직하게는 원소 규소 층의 제조를 위한, 제12항에 따른 히드리도실란 올리고머의 용도.
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