KR20150087245A - 탄소 함유 히드리도실란의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 임의로 붕소- 또는 인-도핑된 히드리도실란을 촉매 및 환원제의 부재 하에 선형, 분지형 또는 시클릭 카르보실란, 할로겐화 탄화수소, 카르벤, 알킬 아지드, 디아조메탄, 디메틸 술페이트 또는 알콜로부터 선택된 적어도 하나의 탄소 공급원과 반응시키는 것인, 탄소를 함유하는 히드리도실란의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명은 추가로 상기 방법에 따라 수득될 수 있는 탄소를 함유하는 히드리도실란 올리고머 및 상기 히드리도실란 올리고머의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 탄소-함유 히드리도실란의 제조 방법, 탄소-함유 히드리도실란 자체 및 그의 용도에 관한 것이다.
히드리도실란 및 그의 혼합물은 규소 층의 제조를 위해 가능한 반응물로서 문헌에 기재되어 있으며, 특히 반도체 산업에서 용도를 발견하였다. 히드리도실란은 단지 규소 및 수소 원자 만을 필수적으로 함유하는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 히드리도실란은 기체, 액체 또는 고체일 수도 있고, - 고체의 경우에 - 톨루엔 또는 시클로헥산과 같은 용매 중에 또는 시클로펜타실란과 같은 액체 실란 중에 필수적으로 가용성이다. 그의 예는 모노실란, 디실란, 트리실란, 시클로펜타실란 및 네오펜타실란을 포함한다. 적어도 3개 또는 4개의 규소 원자를 갖는 히드리도실란은 Si-H 결합을 갖는 선형, 분지형 또는 (임의로 비-/폴리-)시클릭 구조를 가질 수도 있고, 각각의 화학식 SinH2n +2 (선형 또는 분지형; 여기서 n ≥ 2), SinH2n (시클릭; 여기서 n ≥ 3) 또는 SinH2 (n-i) (비- 또는 폴리시클릭; n ≥ 4; i = {고리의 수}-1)으로 표시될 수 있다.
원칙적으로, 다양한 방법을 통하여 규소 층을 제조할 수 있다. 그러나, 이들 중에서, 스퍼터링 기술은 고 진공 하에서 수행되어야 하는 단점을 갖고 있다. 기체 상 침착 방법, 예를 들어 CVD 또는 PVD는 이들이 i) 열 반응 체제의 경우에 매우 고온의 사용 또는 ii) 전자기 복사선의 형태로 전구체의 분해에 필요한 에너지를 도입하는 경우에 고 에너지 밀도를 요구한다는 추가의 단점을 갖고 있다. 양쪽 경우 모두에서, 매우 고도의 복잡한 장치를 사용해야만 제어되고 균일한 방식으로 전구체를 분해하는데 필요한 에너지를 도입하는 것이 가능하다. 규소 층의 제조를 위한 다른 방법들은 또한 불리하기 때문에, 따라서 액체 상으로부터의 침착을 통해 규소 층을 형성하는 것이 바람직하다.
이러한 규소 층의 액체 상 제조 방법에서, 액체 반응물 (임의로, 추가의 첨가제 및/또는 도펀트를 위한 용매로서 작용) 또는 반응물을 함유하는 액체 용액 (그 자체로 액체 또는 고체) (및 임의로 추가의 첨가제 및/또는 도펀트)을 코팅하고자 하는 기판에 도포하고 이어서 열적으로 및/또는 전자기 복사선으로 규소 층으로 전환시킨다. 예를 들어, US 2008/0022897 A1은 반도체 박막의 제조를 위한 도펀트를 포함하는 히드리도실란-함유 코팅 조성물을 개시한다.
원칙적으로 규소 층 제조를 위해 많은 히드리도실란을 사용할 수 있긴 하지만, 단지 고급 히드리도실란, 즉 적어도 10개의 규소 원자를 갖는 히드리도실란 또는 그의 용액만이 코팅 과정에서 통상적인 기판 표면의 양호한 도포를 제공하고, 거의 결점이 없는 균일한 층을 유도할 수 있음이 밝혀졌다. 이러한 이유 때문에, 고급 히드리도실란의 제조 방법이 관심을 받는다. 많은 고급 히드리도실란은 저급 히드리도실란의 올리고머화에 의해 제조될 수 있다. 형식적인 의미에서 볼 때 저급 히드리도실란의 이러한 올리고머화의 경우에, 수소 및/또는 비교적 작은 히드리도실릴 라디칼의 분리 후에 2개 이상의 저급 히드리도실란 분자로부터 고 분자량의 하나의 히드리도실란 분자가 형성된다.
그러나, 순수한 히드리도실란으로부터 제조된 규소 층은 종종 반도체 응용, 특히 광전자공학 응용을 위해 만족스런 성질을 여전히 갖지 않는다. 따라서, 더욱 큰 광학적 밴드갭을 갖는 (원칙적으로, 태양 전지에서 넓은 파장 범위에 걸쳐 복사선을 흡수하기에 적절한, 즉 "넓은 밴드갭" 물질을 구성하는) 규소-기재 층을 제조할 수 있는 것이 바람직하다. 또한, 복사선의 더욱 양호한 광학 주입을 가능하게 하는 특히 작은 굴절율을 갖는 규소-기재 층을 제조하는 것이 바람직하다. 추가로, 특히 양호한 광학 투과율을 갖는 규소-기재 층을 제조할 수 있는 것이 바람직하다.
US 5,866,471 A는 히드리도실란의 용액뿐만 아니라 알킬화 히드리도실란을 포함하는 용액을 사용하는 반도체 박층의 제조 방법을 개시하고 있다. 알킬화 히드리도실란의 일반적인 제조 방법은 기재되어 있지 않다. 실시예에서, 금속성 소듐을 사용한 알킬화 히드리도실란의 제조 방법이 개시되어 있다. 그러나, 이것은 형성된 염이 고 비용의 불편한 방식으로 제거되어야 하고, 불리한 금속화 실란 화합물이 부산물로서 형성될 수 있다는 단점을 갖고 있다.
US 6,020,447 A는 폴리실란 전구체를 환원제, 바람직하게는 소듐, 포타슘, 리튬 및 그의 합금과 반응시키는 알킬화 히드리도실란의 제조 방법을 개시하고 있다. 여기서도 또한, 불리한 이온성 부산물이 형성되고, 환원제가 고 비용의 불편한 방식으로 제거되어야 한다.
US 5,700,400 A는, 반도체 재료의 제조 방법의 내용에서, 임의로 알킬화된 모노-, 디- 또는 트리실란의 탈수소화 축합의 중간체를 개시하고 있다. 그러나, 주기율표의 특정한 군의 금속 또는 금속 화합물로부터 선택된 촉매를 첨가하여 축합을 실행한다. 그러나, 이러한 촉매들은 단점을 갖고 있다. 보다 특히, 특히 순수한 규소 층이 제조되어야 할 때, 반응 혼합물로부터 그의 제거가 매우 고 비용이고 불편하다는 점에서 불리하다.
제시된 선행 기술에 관하여, 해결될 문제점은 선행 기술의 단점을 피하는 탄소-함유 히드리도실란의 제조 방법을 제공하는 것이다. 보다 특히, 본 발명에 의해 해결될 문제점은, 고 비용의 불편한 방식으로 환원제 또는 촉매를 제거하는 것이 필요없고 불리한 부산물이 형성되지 않는, 탄소-함유 히드리도실란의 제조 방법을 제공하는 것이다.
상기 제시된 문제점은 본 발명에 따라,
- 임의로 붕소- 또는 인-도핑된(doped) 히드리도실란을
- 촉매 및 환원제 없이
- 하기:
- 화학식 SibH2b +2- yRy (식 중, b ≥ 2, 1 ≤ y ≤ 2b+2 및 R = -C1-C10-알킬, -C6-C10-아릴, -C7-C14-아르알킬)의 선형 또는 분지형 카르보실란,
- 화학식 SicH2c - yRy (식 중, c ≥ 3, 1 ≤ y ≤ 2c 및 R = -C2-C10-알킬, -C6-C10-아릴, -C7-C14-아르알킬)의 시클릭 카르보실란,
- 화학식 CnH2n +2- yXy (식 중, 1 ≤ n ≤ 5, 1 ≤ y ≤ 12 및 X = F, Cl, Br, I)의 할로겐화 탄화수소,
- 화학식 CRR' (식 중, R, R'는
-H, -F, -Br, -I, -C1-C10-(시클로)알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴, -C1-C10-(시클로)헤테로알킬, -C2-C10-헤테로알케닐, -C5-C10-헤테로아릴, -C7-C14-아르알킬,
-OR'' (식 중, R'' = -C1-C10-알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴),
-NR'''2 (식 중, R''' = -C1-C10-알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴),
-SinRIV n +1 (식 중, RIV = -H, -C1-C10-(시클로)알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴),
-(CO)-Rv (식 중, Rv = -H, -C1-C10-(시클로)알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴),
-(CO)-ORvi (식 중, Rvi = -H, -C1-C10-(시클로)알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴),
-CN, -NC,
-SRvii (식 중, Rvii = -H, -C1-C10-(시클로)알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴),
-S(O)2Rviii (식 중, Rviii = -H, -C1-C10-(시클로)알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴),
-P(Rix)2 (식 중, Rix = -H, -C1-C10-(시클로)알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴)이거나,
또는 R 및 R'는 함께 =C3-C20-(시클로)알킬, =C3-C20-(시클로)알케닐, =C3-C20-(시클로)헤테로알킬, =C3-C20-헤테로알케닐 및 =C6-C14-(헤테로)아르알킬로부터 선택된 이좌배위자 가교 라디칼을 나타냄)의 카르벤,
- 카르벤 유사체, 특히 CO 및 CN-,
- 화학식 N3Rx (식 중, Rx = -C1-C10-(시클로)알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴, -C1-C10-(시클로)헤테로알킬, -C2-C10-(시클로)헤테로알케닐, -C5-C10-헤테로아릴, -C7-C14-아르알킬)의 알킬 아지드,
- 디아조메탄 H2CN2,
- 디메틸 술페이트 C2H6O4S,
- 또는 화학식 HORxi (식 중, Rxi = -C1-C10-(시클로)알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴, -C1-C10-(시클로)헤테로알킬, -C2-C10-(시클로)헤테로알케닐, -C5-C10-헤테로아릴, -C7-C14-아르알킬)의 알콜
로부터 선택된 적어도 하나의 탄소 공급원과 반응시키는 것인,
탄소-함유 히드리도실란의 제조 방법에 의해 해결된다.
반응물로서 사용되는 히드리도실란은 본질적으로 단지 규소 및 수소 원자만을 함유하는 화합물이다. 이들은 낮은 비율로 도펀트 원자, 특히 붕소 또는 인을 포함할 수도 있다. 바람직하게 사용가능한 히드리도실란은 화학식 Sin{BH}x{PH}yH2n+2 (식 중, n = 3 - 10, x = 0 또는 1, 및 y = 0 또는 1, 단 매개변수 x 및 y 중 적어도 하나 = 0)를 만족시킨다. 이러한 화합물들은 임의로 선형 또는 분지형일 수도 있는 붕소- 또는 인-도핑된 히드리도실란이다. 특히 양호하게 적절한 히드리도실란은 화학식 Sin{BH}xH2n +2 (식 중, n = 3 - 10, x = 0 또는 1)의 것이다. 본 발명에 따른 방법은 화학식 SinH2n +2 (식 중, n = 3 - 10)의 히드리도실란을 사용하여 매우 특히 효율적으로 수행될 수 있다. 상응하는 화합물은 선형 또는 분지형 히드리도실란이다. 매우 특히 바람직한 것은 히드리도실란 SiH(SiH3)3, Si(SiH3)4 및 Si(SiH3)3(SiH2SiH3)이다.
탄소 공급원의 존재 하에서 히드리도실란의 올리고머화는 사용된 히드리도실란에 비해 더욱 고 분자량의 탄소-함유 히드리도실란 올리고머를 형성한다. 파괴된 결합 및 사용된 히드리도실란의 이후의 재조합 및 임의로 합성에서의 탄소 공급원 때문에, 이들은 분지형 구조를 갖는다.
본 발명에 따른 방법은 올리고머가 탄소 및 규소 원자의 특히 균일한 분포를 갖는다는 장점을 추가로 갖고, 그 결과 이 원자들의 특히 균일한 분포를 갖는 규소-함유 층을 제조하기 위해 이것이 또한 사용될 수 있다. 추가로, 본 발명에 따른 방법은 심지어 올리고머 내의 고르게 낮은 탄소 농도가 효율적으로 달성될 수 있다는 장점을 갖는다.
본 발명에 따른 방법은 촉매 및 환원제 없이 수행되고, 이것은 환원제의 존재 없이 (보다 특히, 알칼리 금속 또는 알칼리 토류 금속 원소의 존재 없이) 그리고 탄소-함유 히드리도실란을 수득하기 위한 올리고머화를 촉매화하는 화합물의 존재 없이 (보다 특히, 전이 금속, 란타나이드, 전이 금속 화합물 또는 란타나이드 화합물의 존재 없이) 방법이 수행됨을 의미한다.
본 발명에 따른 방법은 적어도 하나의 탄소 공급원을 사용하여 수행된다. 즉, 임의로 붕소- 또는 인-도핑된 히드리도실란을 하나 이상의 탄소 공급원과 반응시킬 수 있다. 바람직하게는, 이것은 특히 양호한 탄소-함유 히드리도실란을 유도하기 때문에, 임의로 붕소- 또는 인-도핑된 히드리도실란을 탄소 공급원과 반응시키는 방식으로 본 발명에 따른 방법을 수행한다. 탄소 공급원은 이하 상세히 설명된 하기 특정 탄소 공급원으로부터 선택된다: 선형, 분지형 및 시클릭 카르보실란, 할로겐화 탄화수소, 카르벤, 알킬 아지드, 알콜, 및 화합물 디아조메탄 및 디메틸 술페이트. 이러한 화합물들이 어떻게 제조될 수 있는지는 통상의 기술자에게 공지되어 있다.
사용된 탄소 공급원은 화학식 SibH2b +2- yRy (식 중, b ≥ 2, 1 ≤ y ≤ 2b+2 및 R = C1-C10-알킬, C6-C10-아릴, C7-C14-아르알킬)의 선형 또는 분지형 카르보실란일 수도 있다. "C1-C10-알킬" 라디칼은 여기서 그리고 이하에서 1 내지 10개 탄소 원자를 갖는 라디칼을 의미하는 것으로 이해된다. 그에 상응하여, "C6-C10-아릴" 라디칼은 6 내지 10개 탄소 원자를 갖고, "C7-C14-아르알킬" 라디칼은 7 내지 14개 탄소 원자를 갖는다. 여기서 그리고 이하에서 접두사 "Cx-Cy"는 항상, 이하에 더욱 구체적으로 표시된 바람직한 라디칼에 있어서 탄소에 대한 최소값 x 및 최대값 y를 나타낸다. 모든 알킬 라디칼은 선형 또는 분지형일 수도 있다. 추가로, 모든 알킬, 아릴 및 아르알킬 라디칼은 치환기를 가질 수도 있다. 보다 특히, 모든 알킬, 아릴 및 아르알킬 라디칼은 할로겐화될 수도 있다. 탄소 공급원으로서 유용한 선형 또는 분지형 카르보실란은 독점적으로 탄소-함유 라디칼을 가질 수도 있거나 (즉, "순수한" 카르보실란), 또는 이들에 추가로, 규소에 직접 결합된 수소 원자를 또한 가질 수도 있다 (즉, 히드리도카르보실란). 화학식 SibH2b +2- yRy (식 중, b = 2 - 20, y = 1 내지 2b+1 및 R = C1-C10-알킬, C6-C10-아릴, C7-C14-아르알킬)의 선형 또는 분지형 히드리도카르보실란이 바람직하고, 이것을 사용하여 "순수한" 선형 또는 분지형 카르보실란에 비해 더 높은 반응성이 발생하고, 추가로, 이것을 사용하여 올리고머에서 탄소의 더욱 균일한 분포가 또한 달성될 수 있다.
사용된 탄소 공급원은 또한 화학식 SicH2c - yRy (식 중, c ≥ 3, 1 ≤ y ≤ 2c 및 R = C2-C10-알킬, C6-C10-아릴, C7-C14-아르알킬)의 시클릭 카르보실란일 수도 있다. 모든 알킬 라디칼은 선형 또는 분지형일 수도 있다. 추가로, 모든 알킬, 아릴 및 아르알킬 라디칼은 치환기를 가질 수도 있다. 보다 특히, 모든 알킬, 아릴 및 아르알킬 라디칼은 할로겐화될 수도 있다. 탄소 공급원으로서 유용한 시클릭 카르보실란은 독점적으로 탄소-함유 라디칼을 가질 수도 있거나 (즉, "순수한" 카르보실란), 또는 이들에 추가로, 규소에 직접 결합된 수소 원자를 또한 가질 수도 있다 (즉, 히드리도카르보실란). 화학식 SicH2c - yRy (식 중, c = 3 - 20, y = 1 - (2c-1) 및 R = C2-C10-알킬, C6-C10-아릴, C7-C14-아르알킬)의 시클릭 수소-함유 카르보실란이 바람직하고, 이것을 사용하여 "순수한" 시클릭 카르보실란에 비해 더 높은 반응성이 발생하고, 이것을 사용하여 올리고머에서 탄소의 더욱 균일한 분포가 달성될 수 있다.
사용된 탄소 공급원은 또한 화학식 CnH2n +2- yXy (식 중, 1 ≤ n ≤ 5, 1 ≤ y ≤ 12 및 X = F, Cl, Br, I)의 할로겐화 탄화수소일 수도 있다. 더욱 바람직하게는, 화학식 CH4- yXy (식 중, X = F, Cl, Br, I 및 y = 1 - 3)의 할로겐화 화합물이 사용된다. 브로모포름, 디브로모메탄, 브로모메탄, 클로로포름 및 디클로로메탄을 사용하는 것이 특히 바람직하다.
사용된 탄소 공급원은 또한 화학식 CRR' (식 중, R, R' = -H, -F, -Br, -I, -C1-C10-(시클로)알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴, -C1-C10-(시클로)헤테로알킬, -C2-C10-(시클로)헤테로알케닐, -C5-C10-헤테로아릴, -C7-C14-아르알킬, -OR'' (식 중, R'' = -C1-C10-(시클로)알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴), -NR'''2 (식 중, R''' = -C1-C10-(시클로)알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴), -SinRIV n +1 (식 중, RIV = -H, -C1-C10-(시클로)알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴), -(CO)-Rv (식 중, Rv = -H, -C1-C10-(시클로)알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴), -(CO)-ORvi (식 중, Rvi = -H, -C1-C10-(시클로)알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴), -CN, -NC, -SRvii (식 중, Rvii = -H, -C1-C10-(시클로)알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴), -S(O)2Rviii (식 중, Rviii = -H, -C1-C10-(시클로)알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴), -P(Rix)2 (식 중, Rix = -H, -C1-C10-(시클로)알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴))의 카르벤일 수도 있다. 또한, 화학식 CRR' (식 중, R 및 R'는 함께 =C3-C20-(시클로)알킬, =C3-C20-(시클로)알케닐, =C3-C20-(시클로)헤테로알킬, =C3-C20-(시클로)헤테로알케닐 또는 =C6-C14-(헤테로)아르알킬로부터 선택된 이좌배위자 가교 라디칼이다)의 카르벤을 사용할 수 있다. 모든 알킬, 알케닐, 헤테로알킬 및 헤테로알케닐 라디칼은 선형 또는 분지형일 수도 있다. 추가로, 각각, 몇 개 또는 모든 위치 (보다 특히 탄소 원자 및 질소 원자 위)에 있는 모든 알킬, 알케닐, 아릴, 헤테로알킬, 헤테로알케닐, 헤테로아릴 및 아르알킬 라디칼은 치환기를 가질 수도 있다. 보다 특히, 이 위치들의 각각, 몇 개 또는 모두가 할로겐화되거나 또는 C3-C6-알킬 라디칼에 의해 치환될 수도 있다. 화학식 CRR' (식 중, R 및 R' = -C4-C10-(시클로)알킬, -C4-C10-(시클로)알케닐, -C4-C10-아릴, -C4-C10-(시클로)헤테로알킬, -C4-C10-헤테로알케닐, -C5-C10-헤테로아릴, -C7-C14-아르알킬이거나, 또는 R 및 R'가 함께 =C4-C10-(시클로)알킬, =C4-C10-(시클로)알케닐, =C4-C10-(시클로)헤테로알킬, =C4-C10-(시클로)헤테로알케닐 또는 =C6-C10-(헤테로)아르알킬로부터 선택된 이좌배위자 가교 라디칼이다)의 카르벤을 사용하여 특히 양호한 결과가 달성될 수 있다.
사용된 탄소 공급원은 마찬가지로 화학식 N3Rx (식 중, Rx는 = -C1-C10-(시클로)알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴, -C1-C10-(시클로)헤테로알킬, -C2-C10-(시클로)헤테로알케닐, -C5-C10-헤테로아릴, -C7-C14-아르알킬)의 알킬 아지드, 화합물 디아조메탄 H2CN2, 디메틸 술페이트 C2H6O4S, 및 화학식 HORxi (식 중, Rxi = -C1-C10-(시클로)알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴, -C1-C10-(시클로)헤테로알킬, -C2-C10-(시클로)헤테로알케닐, -C5-C10-헤테로아릴, -C7-C14-아르알킬)의 알콜일 수도 있다.
언급된 다른 탄소 공급원에 비해 언급된 탄소 공급원에서 얻을 수 있는 장점은, 이들이 특히 효율적으로 (즉, 특히 빠르게, 특히 고 수율) 특히 균일한 생성물로 유도한다는 것이다. 또한, 일부 탄소 공급원은 촉매화되는 반응을 위해 동일한 화합물 부류로부터의 다른 탄소 공급원에 비해 특히 양호하게 적절할 수도 있다.
본 발명에 따른 방법은 추가로 히드리도실란이 화학식 SinH2n + 2 (식 중, n = 3 - 10)를 가질 때 특히 효율적으로 수행될 수 있다. 추가로 바람직하게는, 적어도 하나의 탄소 공급원과의 촉매- 및 환원제-비함유 반응을 적어도 500 g/몰의 중량-평균 분자량을 갖는 적어도 하나의 추가의 히드리도실란 화합물의 존재 하에서 수행한다.
특히 양호한 붕소- 또는 인-도핑된 히드리도실란은 화학식 SinH2n +2 (식 중, n = 3 - 10)의 히드리도실란, 탄소 공급원 및 AlMe3, AlCl3, BCl3, BF3, 디보란 (B2H6), BH3:THF, BEt3, BMe3, PH3 및 P4로부터 선택된 적어도 하나의 도펀트로부터 제조될 수 있다. 특히 바람직하게 유용한 도펀트는 B2H6, BH3:THF 및 P4이고, 특히 양호한 도핑을 유도하고 암 전기 전도도를 증가시키는 장점을 추가로 갖는다. 이들은 3개의 반응물로부터 형성되기 때문에, 이 올리고머는 규소, 탄소 및 그의 도펀트 원자의 분포에 관해 특히 균일하고, 그 결과 특히 양호한 전기 성질을 갖는 특히 균일한 층을 유도한다.
탄소 공급원은 바람직하게는 300 내지 4000 g/몰 (폴리부타디엔에 대해 시클로옥탄 중에서 측정됨)의 중량-평균 분자량을 갖는다. 탄소 공급원의 이러한 중량-평균 부자량은 올리고머화 및 전환 과정에서 일방적인 규소 또는 탄소 손실을 특히 효율적으로 피한다.
본 발명에 따른 방법은 마찬가지로 루이스 산의 존재 하에서 수행될 수 있다. 그러나, 바람직하게는, 루이스 산이 존재하지 않는다.
탄소-함유 히드리도실란 올리고머로의 전환을 열적으로 및/또는 전자기 복사선 (특히, IR, VIS 또는 UV 복사선)으로 수행하는 것이 바람직하다. 열적 처리의 경우에, 반응 혼합물을 30 내지 235℃의 온도로 바람직하게 가열한다. 통상의 기술자에게 공지된 방식에 의해 이 온도가 설정될 수 있다. UV 조사는 120 내지 380 nm의 파장을 갖는 전자기 복사선으로의 조사를 의미하는 것으로 추가로 이해된다. VIS 복사선은 380 내지 750 nm의 파장을 갖는 전자기 복사선으로의 조사를 의미하는 것으로 이해된다. 마지막으로, IR 조사는 750 nm 내지 1 mm의 파장을 갖는 전자기 복사선으로의 조사를 의미하는 것으로 이해된다. 상응하는 복사선은 통상의 기술자에게 공지된 방식에 의해 발생될 수 있다. 올리고머로의 전환을 열적으로 또는 UV 복사선으로 수행하는 것이 바람직하다. 바람직한 반응 시간은 추가로 0.1 내지 12 h이다.
용매의 존재 또는 부재 하에서 반응을 수행할 수 있다. 본 발명에 따른 방법을 용매 없이 수행하는 것이 바람직하다. 용매의 존재 하에서 수행한다면, 사용된 바람직한 용매는 1 내지 12개 탄소 원자를 갖는 (임의로, 부분 또는 완전 할로겐화된) 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화, 불포화 또는 방향족 탄화수소, 에테르, 케톤 및 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 용매일 수도 있다. n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-데칸, 도데칸, 시클로헥산, 시클로옥탄, 시클로데칸, 디시클로펜탄, 벤젠, 톨루엔, m-크실렌, p-크실렌, 메시틸렌, 테트라히드로나프탈렌, 데카히드로나프탈렌, 디에틸 에테르, 디프로필 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 메틸 에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸 에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 아세톤, p-디옥산, 아세토니트릴, 디메틸포름아미드, 디메틸 술폭시드, 디클로로메탄 및 클로로포름이 특히 바람직하다. 특히 양호한 유용성의 용매는 탄화수소 n-펜탄, n-헥산, n-옥탄, n-데칸, 도데칸, 시클로헥산, 시클로옥탄, 시클로데칸, 벤젠, 톨루엔, m-크실렌, p-크실렌, 메시틸렌이다. 용매는 총 질량의 0.01 내지 99 중량%에 달할 수도 있다.
본 발명은 본 발명에 따른 방법에 의해 제조가능한 탄소-함유 히드리도실란 올리고머를 추가로 제공한다.
본 발명은 특히 광기전 응용분야를 위한 또는 트랜지스터에서의, 전자 또는 광전자 성분 층의 제조를 위한, 본 발명에 따른 방법에 의해 제조가능한 히드리도실란 올리고머의 용도를 추가로 제공한다.
본 발명은 마찬가지로, 규소-함유 층, 바람직하게는 원소 규소 층의 제조를 위해 본 발명에 따른 방법에 의해 제조가능한 히드리도실란의 용도를 제공한다.
하기 실시예는 그 자체로 어떠한 제한 효과를 갖지 않으면서 본 발명의 대상을 추가로 예증하기 위한 것이다.
실시예
고급 탄소-함유 폴리-H-실란의 합성
a) 네오펜타실란 (1.32 g)을 메틸이소테트라실란 (1.18 g) 및 보란-THF 착물 (1.9 g; 1M)과 혼합하였다. 반응 용액을 50℃에서 4h 동안 교반하였다. GPC 분석은 500 g/몰의 중량-평균 분자량을 나타내었다.
b) 네오펜타실란 (3 g)을 브로모포름 (3.48 ml) 및 AlCl3 (0.145 g)과 혼합하고, 100℃로 서서히 가열하였다. 이 과정에서, 기체의 방출과 함께 반응의 갑작스런 개시가 관찰될 수 있다. 반응이 중지된 후에, 용액을 140℃에서 추가의 3h 동안 환류시켰다.
c) 네오펜타실란 (1 g)을 실온에서 1,3-디이소프로필이미다졸륨-2-일리덴 (0.059 g) 및 보란-THF 착물 (1.46 g; 1M)과 혼합하였다. 이 과정에서, 기체의 방출과 함께 반응의 갑작스런 개시가 관찰될 수 있다. 반응이 중지된 후에, 용액을 실시예 3에 따라 코팅하였다.
d) 네오펜타실란 (1 g)을 부탄올 (0.051 g) 및 보란-THF 착물 (1.46 g; 1M)과 혼합하였다. 반응 혼합물을 140℃로 서서히 가열하고 140℃에서 3h 동안 교반하였고, 이 과정에서 용액의 혼탁이 관찰될 수 있다.
e) 비교 합성: 네오펜타실란 (1 g)을 보란-THF 착물 (1.46 g; 1M)과 혼합하고 30℃에서 3h 동안 교반하였다. GPC 분석은 580 g/몰의 중량-평균 분자량을 나타내었다.
층 제조
실시예 1:
합성 a)로부터의 올리고머 (0.15 g), 시클로옥탄 (0.06 g) 및 톨루엔 (0.54 g)으로 이루어진 제제로 6000 rpm에서 유리 기판을 코팅하였다. 필름을 500℃에서 60s 동안 경화하였다. 층 두께는 35 nm였다. 광학 밴드갭은 1.72 eV이고 전도도는 1.52×10-7 S/cm였다.
실시예 2:
합성 b)로부터의 올리고머 (0.2 g), 시클로옥탄 (0.06 g) 및 톨루엔 (1.14 g)으로 이루어진 제제로 3000 rpm에서 유리 기판을 코팅하였다. 필름을 500℃에서 60s 동안 경화하였다. 층 두께는 205 nm였다. 광학 밴드갭은 2.42 eV이고 전기 전도도는 2.1×10-11 S/cm였다.
실시예 3:
합성 c)로부터의 올리고머 (0.156 g), 시클로옥탄 (0.016 g) 및 톨루엔 (0.188 g)으로 이루어진 제제로 1000 rpm에서 유리 기판을 코팅하였다. 필름을 500℃에서 60s 동안 경화하였다. 층 두께는 101 nm였다. 광학 밴드갭은 1.74 eV이고 전기 전도도는 2.1×10-8 S/cm였다.
실시예 4:
합성 d)로부터의 올리고머 (0.2 g), 시클로옥탄 (0.039 g) 및 톨루엔 (0.364 g)으로 이루어진 제제로 1000 rpm에서 유리 기판을 코팅하였다. 필름을 500℃에서 60s 동안 경화하였다. 층 두께는 144 nm였다. 광학 밴드갭은 1.64 eV이고 전기 전도도는 3.2×10-5 S/cm였다.
비교 실시예:
비교 합성으로부터의 올리고머 (0.1 g), 시클로옥탄 (0.1 g) 및 톨루엔 (0.9 g)으로 이루어진 제제로 6000 rpm에서 유리 기판을 코팅하였다. 필름을 500℃에서 60s 동안 경화하였다. 층 두께는 98 nm였다. 광학 밴드갭은 1.54 eV였다.
배리안 캐리(Varian Cary) 5000 장치에서 UV-VIS-NIR 스펙트럼을 측정하였다. 유리 위의 탄소-함유 규소 층 (코닝 이글 XG)을 파장 200 nm 내지 1000 nm의 투과율에서 측정하고 Tauc 플롯으로서 플로팅하였다. X 축에 대한 선형 부분의 외삽법은 광학 밴드갭 Eg를 제공하였다.
Claims (10)
- - 임의로 붕소- 또는 인-도핑된 히드리도실란을
- 촉매 및 환원제 없이
- 하기:
- 화학식 SibH2b +2- yRy (식 중, b ≥ 2, 1 ≤ y ≤ 2b+2 및 R = C1-C10-알킬, C6-C10-아릴, C7-C14-아르알킬)의 선형 또는 분지형 카르보실란,
- 화학식 SicH2c - yRy (식 중, c ≥ 3, 1 ≤ y ≤ 2c 및 R = C2-C10-알킬, C6-C10-아릴, C7-C14-아르알킬)의 시클릭 카르보실란,
- 화학식 CnH2n +2- yXy (식 중, 1 ≤ n ≤ 5, 1 ≤ y ≤ 12 및 X = F, Cl, Br, I)의 할로겐화 탄화수소,
- 화학식 CRR' (식 중, R, R'는
-H, -F, -Br, -I, -C1-C10-(시클로)알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴, -C1-C10-(시클로)헤테로알킬, -C2-C10-(시클로)헤테로알케닐, -C5-C10-헤테로아릴, -C7-C14-아르알킬,
-OR'' (식 중, R'' = -C1-C10-(시클로)알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴),
-NR'''2 (식 중, R''' = -C1-C10-(시클로)알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴),
-SinRIV n +1 (식 중, RIV = -H, -C1-C10-(시클로)알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴),
-(CO)-Rv (식 중, Rv = -H, -C1-C10-(시클로)알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴),
-(CO)-ORvi (식 중, Rvi = -H, -C1-C10-(시클로)알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴),
-CN, -NC,
-SRvii (식 중, Rvii = -H, -C1-C10-(시클로)알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴),
-S(O)2Rviii (식 중, Rviii = -H, -C1-C10-(시클로)알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴),
-P(Rix)2 (식 중, Rix = -H, -C1-C10-(시클로)알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴)이거나,
또는 R 및 R'는 함께 =C3-C20-(시클로)알킬, =C3-C20-(시클로)알케닐, =C3-C20-(시클로)헤테로알킬, =C3-C20-(시클로)헤테로알케닐 및 =C6-C14-(헤테로)아르알킬로부터 선택된 이좌배위자 가교 라디칼을 나타냄)의 카르벤,
- 카르벤 유사체, 특히 CO 및 CN-,
- 화학식 N3Rx (식 중, Rx = -C1-C10-(시클로)알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴, -C1-C10-(시클로)헤테로알킬, -C2-C10-(시클로)헤테로알케닐, C5-C10-헤테로아릴, -C7-C14-아르알킬)의 알킬 아지드,
- 디아조메탄 H2CN2,
- 디메틸 술페이트 C2H6O4S, 또는
- 화학식 HORxi (식 중, Rxi = -C1-C10-(시클로)알킬, -C2-C10-(시클로)알케닐, -C6-C10-아릴, -C1-C10-(시클로)헤테로알킬, -C2-C10-(시클로)헤테로알케닐, -C5-C10-헤테로아릴, -C7-C14-아르알킬)의 알콜
로부터 선택된 적어도 하나의 탄소 공급원과 반응시키는 것인,
탄소-함유 히드리도실란의 제조 방법. - 제1항에 있어서, 반응물로서 사용되는 히드리도실란이 화학식 Sin{BH}x{PH}yH2n+2 (식 중, n = 3 - 10, x = 0 또는 1, 및 y = 0 또는 1, 단 매개변수 x 및 y 중 적어도 하나 = 0)를 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제2항에 있어서, 반응물로서 사용되는 히드리도실란이 화학식 SinH2n + 2 (식 중, n = 3 - 10)를 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제3항에 있어서, 적어도 하나의 탄소 공급원과의 반응을 적어도 500 g/몰의 중량-평균 분자량을 갖는 적어도 하나의 추가의 히드리도실란 화합물의 존재 하에 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제3항 또는 제4항에 있어서, 히드리도실란과 탄소 공급원과의 반응을 AlMe3, AlCl3, BCl3, BF3, B2H6, BH3:THF, BEt3, BMe3, PH3 및 P4로부터 선택된 적어도 하나의 도펀트의 존재 하에 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 탄소 공급원이 300 내지 4000 g/몰의 중량-평균 분자량을 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 반응을 열적으로 및/또는 전자기 조사로 수행하는 것인 방법.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 방법에 의해 제조가능한 탄소-함유 히드리도실란 올리고머.
- 특히 광기전 응용분야를 위한 또는 트랜지스터에서의, 전자 또는 광전자 성분 층의 제조를 위한, 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따라 제조가능한 탄소-함유 히드리도실란 올리고머의 용도.
- 규소-함유 층, 바람직하게는 원소 규소 층의 제조를 위한, 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따라 제조가능한 탄소-함유 히드리도실란 올리고머의 용도.
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