TWI512019B - 將氫矽烷寡聚合之方法,藉由該方法可製備之寡聚物及其用途 - Google Patents
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Description
本發明係關於一種將氫矽烷寡聚合的方法、關於藉由該方法可製備之寡聚物及關於其用途。
氫矽烷及其寡聚物在文獻中描述為用於製造矽層之可能反應物。
氫矽烷據了解是指基本上僅含有矽及氫原子且具有少於20個矽原子的化合物。氫矽烷原則上可以是氣態、液態或固態,且特別在固態的情況中,基本上是可溶於溶劑諸如甲苯或環己烷中,或可溶於液態矽烷諸如環戊矽烷中。實例包括甲矽烷、乙矽烷、丙矽烷、環戊矽烷及新戊矽烷。具有至少3或4個矽原子之氫矽烷可具有直鏈、支鏈或(隨意地雙-/多-)環狀之含Si-H鍵之結構,且較佳可以用特別之通式Sin
H2n+2
(直鏈或支鏈的,其中n=2-20)、Sin
H2n
(環狀的,其中n=3-20)或Sin
H2(n-i)
(雙環狀或多環狀的;直鏈或支鏈的;n=4-20;i={環之個數}-1)描述。
即使原則上可能使用很多氫矽烷以製造矽層,已發現:僅較高矽數之氫矽烷(亦即具有多於10個矽原子之氫矽烷)可在其塗覆之情況中良好地覆蓋慣用基材之表面,且獲得具有甚少缺陷之均勻層。因此理由,製備較高矽數之氫矽烷的方法是令人感興趣的。很多較高矽數之氫矽烷可以藉由將較低矽數之氫矽烷寡聚合而製備。在此種較低矽數之氫矽烷的寡聚合作用中,鑒於正式意義,較高矽數之氫矽烷分子係在氫及/或相對小之氫矽烷基之提取後由二個較低矽數之氫矽烷分子所形成。
例如,DE 21 39 155 A1描述一種藉由丙矽烷、正丁矽烷及/或正戊矽烷之熱解作用製備氫矽烷的方法。然而,此方法需要較高程度之技術複雜性,因為該反應包含首先在高真空下蒸發原料矽烷,接著在玻璃棉觸媒上熱解,然後分解產物必須被冷凝且藉由氣相層析法離析。
EP 0 630 933 A2描述一種形成濃縮物的方法,可將該濃縮物熱轉化成半導體材料。該濃縮物係在包含至少一種金屬及/或金屬化合物之觸媒的存在下,經由氫矽烷單體(其係以選自甲矽烷、乙矽烷及丙矽烷的單體為底質)之脫氫聚合反應而製備。然而,此製備方法之缺點是:在該反應已結束後,所用之觸媒必須以昂貴且不方便之方式移除。
US 5,252,766 A也描述一種經觸媒支持之氫矽烷合成作用,亦即一種包含在鑭系元素錯合物之存在下轉化氫矽烷化合物的方法。然而,在此之缺點也是:在該反應已結束後,所用之觸媒必須以昂貴且不方便之方式移除。另外,對應之觸媒系統之製備是昂貴且不方便的。
EP 1 134 224 A2描述一種用於製造矽膜之包含環戊矽烷及甲矽烷基環戊矽烷的方法。其中也陳述:可以使用甲矽烷基環戊矽烷作為用於環戊矽烷之自由基聚合作用的起始劑。因此也可能使用含有環狀矽烷(環戊矽烷及甲矽烷基環戊矽烷)的混合物以製備矽烷寡聚物。可將這些矽烷寡聚物施加至基材以作為聚矽烷塗覆膜且經熱轉化或光轉化成矽。在環狀化合物之開環聚合作用的事例中,矽烷寡聚物之製備形成基本為直鏈之寡聚物。然而這些基本為直鏈之寡聚物對於矽層製造是不利的,因為彼僅能用在極窄之分子量範圍內:太小分子量導致差的潤濕,即使有潤濕。太大分子量導致不安定之組成物,過大之寡聚物由該組成物沉澱出,且不可能利用該組成物獲得良好之潤濕或均勻層。
JP 2004-134440 A描述製備矽膜在基材上的方法,其中包含環狀氫矽烷及隨意之直鏈氫矽烷的反應混合物首先利用熱及/或光處理,然後被施加至基材,且最後可以利用暴露方法轉化成矽層。此方法也有所提及之缺點,亦即以環狀化合物為底質之寡聚物是不利的。此外,氫矽烷之照射是不利的,因為氫矽烷之轉化需要高的輻射強度,且在照射下之轉化不具有良好之可控制性。
US 6,027,705 A描述一種由甲矽烷或乙矽烷製備丙矽烷或較高矽數之矽烷的多階段方法。源於第一反應階段之甲矽烷或乙矽烷之轉化的濃縮物可用在第二反應區之在250-450℃溫度下的熱處理方法中,以獲得較高矽數之矽烷的混合物。然而,在此之問題是:在這些溫度下僅可以獲得低比例之具有高分子量的矽烷;除了該甲矽烷及乙矽烷反應物之外,基本上,具有3至7個矽原子之矽烷是產物混合物的主要物質。此種效應對於氣體反應管理而言是特別明顯的。
因此,本發明之目的是要避免所述之先前技藝的缺點。更特別地,本發明之目的是要提供一種方法,利用此方法,可以用較簡單之方式(更特別地具有較低程度之技術複雜性及不需要移除觸媒),由氫矽烷高產率地提供對於矽層製造具有較佳使用性的寡聚物及其混合物。
此目的令人驚訝地藉由一種將氫矽烷寡聚合的方法達成,其中基本上包含作為氫矽烷之至少一種具有最多20個矽原子之非環狀氫矽烷的組成物在無觸媒存在下在低於235℃之溫度下熱轉化。
如以上已陳述的,一種將氫矽烷寡聚合的方法據了解是指一種方法,其中鑒於正式意義,具有較大分子量之氫矽烷分子係在氫及/或相對小之氫矽烷基之提取之後由二個氫矽烷分子所形成。
當依本發明之方法是一種液相方法時,亦即是一種在液相中沒有觸媒存在下進行熱轉化的方法時,達成特別良好之產率。
較佳是進行該寡聚合方法卻不供應電磁輻射,特別是無UV輻射。
具有最多20個矽原子之非環狀氫矽烷是滿足通式Sin
H2n+2
(其中n≦20)之化合物。較佳可用之氫矽烷是通式Sin
H2n+2
(其中n=3-20)之氫矽烷,其在標準條件下是液態或固態,且因此在液相方法中給予能以液態型式使用或溶在適合溶劑中的優點。
包含該至少一種氫矽烷且較佳可使用之組成物含有具有≦500克/莫耳之重量平均分子量的氫矽烷混合物。更佳地,該組成物含有具有≦400克/莫耳(甚至更佳≦350克/莫耳)之重量平均分子量的氫矽烷混合物。這些氫矽烷混合物之優點是同時具有容易製備性及特別良好之溶解性。
較佳可使用之組成物可經由一種由鹵矽烷製備氫矽烷之方法製備,利用該方法,氫矽烷(特別是新戊矽烷)可以快速地且比在先前技藝中已知者更高產率地由鹵矽烷製備,卻不形成難以移除之副產物。在此方法中,a)i)至少一種通式Sin
X2n+2
之鹵矽烷(其中n≧3且X=F、Cl、Br及/或I)及ii)至少一種通式NRR'a
R"b
Yc
之觸媒,其中a=0或1,b=0或1且c=0或1,及
其中aa)-R、R'及/或R"各為-C1
-C12
-烷基、-C6
-C12
-芳基、-C6
-C12
-芳烷基、-C1
-C12
-胺基烷基、-C6
-C12
-胺基芳基、-C6
-C12
-胺基芳烷基,特佳地,-Ph、
-PhCH3
、PhC2
H5
、PhC3
H7
、-CH2
(C6
H4
)CH3
、-CH2
(C6
H4
)C2
H5
、-C2
H4
(C6
H4
)C2
H5
、-C2
H4
(C6
H4
)C3
H7
、-C3
H6
(C6
H4
)C3
H7
、-C6
H2
(CH3
)3
、-C6
H3
(CH3
)2
、-C8
H7
、-C8
H6
CH3
、-PhNR"'R""、-PhCH2
NR"'R""、-PhC2
H4
NR"'R""、-PhC3
H6
NR"'R""、-CH2
(C6
H4
)CH2
NR"'R""、-CH2
(C6
H4
)C2
H4
NR"'R""、-C2
H4
(C6
H4
)C2
H4
NR"'R""、-C2
H4
(C6
H4
)C3
H6
NR"'R""、-C3
H6
(C6
H4
)C3
H6
NR"'R""、-CH2
NR"'R""、-C2
H4
NR"'R""、-C3
H6
NR"'R""、-C4
H8
NR"'R""、-C5
H10
NR"'R""、-C6
H12
NR"'R""、-C7
H14
NR"'R""、-C8
H16
NR"'R""、-C9
H18
NR"'R""、及/或-C10
H20
NR"'R""(其中R"'及R""=-C1
-C10
-烷基、-C6
-C10
-芳基及/或-C6
-C10
-芳烷基),及/或-若c=0,則二或三個R、R'及R"基團一同形成一環狀或雙環狀之包括N的雜脂族或雜芳族系統,更特別地,該環狀或雙環狀之雜脂族或雜芳族系統較佳是吡咯啶、吡咯、哌啶、吡啶、六亞甲基亞胺、氮雜草(azatropylidene)或喹啉環系統,-先決條件是至少一個R、R'或R"基團不是-CH3
及/或bb)-R、R'及/或R"(若c=1)是-C1
-C12
-伸烷基、-C6
-C12
-伸芳基、-C6
-C12
-伸芳烷基、-C1
-C12
-伸雜烷
基、-C6
-C12
-伸雜芳基、-C6
-C12
-伸雜芳烷基及/或-N=,特佳是-CH2
-、-C2
H4
-、-C3
H6
-、-C4
H8
-、-C5
H10
-、-C6
H12
-、-C7
H14
-、-C8
H16
-、-C9
H18
-、-C10
H20
-、-Ph-、-PhCH2
-、-PhC2
H4
-、-PhC3
H6
-、-CH2
(C6
H4
)CH2
-、-CH2
(C6
H4
)C2
H4
-、-C2
H4
(C6
H4
)C2
H4
-、-C2
H4
(C6
H4
)C3
H6
-、C3
H6
(C6
H4
)C3
H6
-、C6
H(CH3
)3
-、C6
H2
(CH3
)2
-、-CH=、-CH=CH-、-N=、-N=CH-及/或-CH=N-,或cc)-(若a=b=c=0)R=≡C-R"'(其中R"'=-C1
-C10
-烷基、-C6
-C10
-芳基、及/或-C6
-C10
-芳烷基),轉化而形成包含至少一種通式Sim
X2m+2
(其中m>n且X=F、Cl、Br及/或I)及SiX4
(其中X=F、Cl、Br及/或I)之鹵矽烷的混合物,且b)將該至少一種通式Sim
X2m+2
之鹵矽烷氫化而形成通式Sim
H2m+2
之氫矽烷。
更佳地,基本上包含作為氫矽烷之至少一種具有最多20個矽原子之非環狀氫矽烷的組成物是一種基本上包含作為氫矽烷之新戊矽烷。
同樣較佳地,所用之組成物可以是一種基本上含有具有3至20個矽原子之氫矽烷的反應混合物,其源自較低矽數之氫矽烷(特別是甲矽烷、乙矽烷、丙矽烷)脫氫聚合成較高矽數之氫矽烷的反應。可以在均質或非均質觸媒之下,由較低矽數之氫矽烷獲得對應之組成物。
源自非均質合成操作之較佳的反應混合物可經由一種
製備較高矽數之氫矽烷的方法製備,其中令至少一種較低矽數之氫矽烷及至少一種非均質觸媒反應,該至少一種觸媒包含施加至載體上的Cu、Ni、Cr及/或Co及/或施加至載體上之Cu、Ni、Cr及/或Co的氧化物。
源自均質合成操作之較佳的反應混合物可經由一種製備通式H-(SiH2
)n
-H(其中n≧2)之較高矽數之氫矽烷的方法製備,其中令一或多種較低矽數之氫矽烷(特別是甲矽烷)、氫及一或多種包含週期表VIII族過渡元素及鑭系元素之過渡金屬化合物在高於5巴之絕對壓力下反應,然後使該系統減除壓力且由所得之反應混合物移除較高矽數之氫矽烷。
如已經陳述的,在依本發明之將氫矽烷寡聚合的方法中,使用基本上包含至少一種具有最多20個矽原子之非環狀氫矽烷的組成物。基本上包含作為氫矽烷之至少一種非環狀氫矽烷的組成物據了解是指一種具有作為主要寡聚物形成物之至少一種非環狀氫矽烷的組成物。此外,該組成物也可以包含小量之環狀或籠狀氫矽烷,特別是通式Sin
H2n
(環狀;其中n=3-20)或Sin
H2(n-i)
(雙環狀或多環狀;其中n=4-20;i={環之個數}-1)。然而為達到特別良好之效果,其比例以氫矽烷之總質量計,不應多於5重量%,較佳不多於2重量%。因為所得之寡聚物是特別適於矽層形成,極特佳是使用僅包含作為氫矽烷之具有最多20個矽原子之非環狀氫矽烷的組成物,亦即該組成物不含有任何環狀(包括籠狀)氫矽烷。
該組成物原則上可僅由氫矽烷組成或具有另外的成分。然而,該組成物較佳具有另外的成分,特別是溶劑、摻雜物或另外之添加劑。
該組成物較佳具有至少一溶劑。可有利地使用的溶劑可選自由下列所組成之群組中:具有1至12個碳原子(隨意地經部分或完全鹵化)之直鏈、支鏈及環狀之飽和、不飽和及芳族烴,醇類,醚類,羧酸類,酯類,腈類,胺類,醯胺類,亞碸類及水。特佳是正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正癸烷、十二烷、環己烷、環辛烷、環癸烷、二環戊烷、苯、甲苯、間-二甲苯、對-二甲苯、三甲苯、二氫茚、茚、四氫萘、十氫萘、乙醚、二丙醚、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、四氫呋喃、對-二噁烷、乙腈、二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、二氯甲烷及氯仿。具有特別良好使用性之溶劑是烴類正戊烷、正己烷、正辛烷、正癸烷、十二烷、環己烷、環辛烷、環癸烷、苯、甲苯、間-二甲苯、對-二甲苯、三甲苯、二氫茚及茚。
為達到特別良好結果,該組成物含有以該組成物之總質量計20-80重量%之較佳比例的溶劑。
此外,該組成物可以具有至少一種摻雜物。摻雜物據了解是指一種元素週期表III或V主族之半金屬的同素異形體或元素化合物,其能與氫矽烷反應而合併至少該III或V主族之半金屬以形成含半金屬之寡聚物。對應之含半金屬之寡聚物優先適於經摻雜之矽層的製造。較佳可用之摻雜物可選自下列所組成之群組:BHx
R3-x
型之硼化合物(其中x=0-3且R=C1
-C10
-烷基、不飽和之環狀之隨意經醚或胺基錯合的C2
-C10
-烷基)、式Si5
H9
BR2
之化合物(R=H、Ph、C1
-C10
-烷基)、及式Si4
H9
BR2
之化合物(R=H、Ph、C1
-C10
-烷基)、紅磷、白磷(P4
)、式PHx
R3-x
之化合物(其中x=0-3且R=Ph、SiMe3
、C1
-C10
-烷基)、及式P7
(SiR3
)3
之化合物(R=H、Ph、C1
-C10
-烷基)、式Si5
H9
PR2
之化合物(R=H、Ph、C1
-C10
-烷基)、及Si4
H9
PR2
之化合物(R=H、Ph、C1
-C10
-烷基)。
為達成特別良好之結果,該組成物含有以該組成物之總質量計0.01-20重量%之較佳比例的摻雜物。
該摻雜物另外可以不僅在反應開始時已存在於含氫矽烷的組成物中,也可以單獨在反應期間或之後被添加,但較佳在反應期間被添加。
該組成物也可較佳地具有至少一種添加劑。所用之添加劑較佳可以是潤濕劑及非離子表面添加劑(特別是具有氟化或全氟化之烷基之以氟為底質的表面添加劑或具有氧烷基之以聚醚烷基為底質的表面添加劑)。特別有利可用之添加劑可以選自由具有氟化或全氟化之烷基之以氟為底質的表面添加劑。
為達成特別良好之結果,該組成物含有以該組成物之總質量計0.001-20重量%之較佳比例的添加劑。
本發明較佳在沒有觸媒存在下進行。因此,該合成沒有在一種催化該具有不多於20個矽原子之非環狀氫矽烷之轉化成寡聚物的作用劑存在下進行。當使用反應混合物(其源於由較小氫矽烷經觸媒支持合成具有不多於20個矽原子之非環狀氫矽烷的作用)且尚不可能在沒有殘留物下移除在先前階段中所用之觸媒時,該反應混合物也可以含有最多10 ppm之此種觸媒。然而,該組成物較佳是不含觸媒的,也就是該觸媒具有0.1 ppm之值,此是在偵測限度以下。
依本發明之方法在低於235℃之溫度下加熱地進行。較佳地,該方法係在30至235℃範圍之溫度下進行。更佳地,為達成特別良好之產率,該方法係在70至220℃範圍之溫度下,甚至更佳地在90至210℃範圍之溫度下進行。對應之溫度可以利用精於此技藝者已知之措施建立。
為供本發明之方法,壓力原則上是不重要的。然而依照該溫度,壓力應較佳被選擇以使該方法可以在液相中進行。更佳之壓力是在800毫巴至200巴之範圍內。
該組成物在反應器中之滯留時間是在1分鐘至10小時範圍內。
更佳地,該組成物在熱轉化期間被攪拌。
更佳地,在熱反應完成期間或之後可將溶劑添加至該組成物。所得之優點是要影響平均分子量分布及防止高寡聚之H-矽烷的形成,該高寡聚之H-矽烷沉澱成粒子或以膠態型式存在於該組成物,且稍後可以不利地影響Si層形成。
本發明另外提供藉由依本發明之方法可製備之氫矽烷寡聚物。這些典型具有290至5000克/莫耳之重量平均分子量。可能以特別有效之方法,藉由依本發明之方法製備具有500-3500克/莫耳重量平均分子量之寡聚物。
依本發明可製備之氫矽烷寡聚物適於多種用途。彼單獨地或在與另外成分之組成物中,特別適於製造電子或光電子組件層。本發明因此也提供藉由依本發明之方法可獲得之氫矽烷寡聚物之用於製造光電子或電子組件層的用途。藉由依本發明之方法可得之氫矽烷寡聚物優先適於製造在光電子或電子組件中之電荷輸送組件。藉由依本發明之方法可得之氫矽烷寡聚物也適於製造含矽之層,較佳製造元素矽層。
本發明之標的進一步藉由以下實例以非限制性之方式說明。
實例1:0.5毫升之新戊矽烷在280℃下於熱板上之玻璃容器中加熱。液體立即開始沸騰且約10分鐘之後僅殘留黃色固體,其不適於矽之製造。
實例2:0.5毫升之新戊矽烷在30℃下於熱板上之玻璃容器中加熱5小時。由GPC測量所測定的,所得之混合物的重量平均分子量是230克/莫耳。
實例3:0.5毫升之新戊矽烷在150℃下於熱板上之玻璃容器中加熱5小時。由GPC測量所測定的,所得之混合物的重量平均分子量是3330克/莫耳。
實例4:將4滴之由0.05毫升之實例3的寡聚的H-矽烷及0.05毫升之新戊矽烷於0.25毫升環辛烷組成之調和物滴在玻璃基材上,接著在6000 rpm下旋轉塗覆。此舉獲得一膜,該膜隨後在400℃下10分鐘以轉化成Si層。所得之層約62奈米厚且具有約3.3奈米之粗糙度Rq及約3.9奈米之起伏度(waviness)。
Claims (16)
- 一種將氫矽烷寡聚合之方法,其中將一種基本上包含作為氫矽烷之至少一種具有最多20個矽原子之非環狀氫矽烷的組成物在無觸媒存在且不供應電磁輻射下在低於235℃之溫度下熱轉化。
- 如申請專利範圍第1項之方法,其中該方法是液相方法。
- 如申請專利範圍第1項之方法,其中包含該至少一種氫矽烷的該組成物是一種包含具有≦500克/莫耳之重量平均分子量Mw 的氫矽烷混合物的組成物。
- 如申請專利範圍第1項之方法,其中包含該至少一種氫矽烷的該組成物可經由一種由鹵矽烷製備氫矽烷的方法製備,其中將i)至少一種通式Sin X2n+2 (其中n≧3且X=F、Cl、Br及/或I)之鹵矽烷及ii)至少一種通式NRR'a R"b Yc 之觸媒,其中a=0或1,b=0或1且c=0或1,及
- 如申請專利範圍第1項之方法,其中該組成物基本上包含作為該氫矽烷之新戊矽烷。
- 如申請專利範圍第1項之方法,其中該組成物具有至少一種選自由下列所組成之群組的溶劑:具有1至12個碳原子之直鏈、支鏈及環狀之飽和、不飽和及芳族烴類,醇類,醚類,羧酸類,酯類,腈類,胺類,醯胺類,亞碸類及水。
- 如申請專利範圍第1項之方法,其中該組成物具有以該組成物之總質量計20-80重量%之至少一種溶劑。
- 如申請專利範圍第1項之方法,其中該組成物具有至少一種選自由下列所組成之群組的摻雜物:- BHx R3-x (其中x=0-3且R=C1 -C10 -烷基、不飽和環狀之隨意經醚或胺基錯合的C2 -C10 -烷基),- Si5 H9 BR2 (R=H、Ph、C1 -C10 -烷基),- Si4 H9 BR2 (R=H、Ph、C1 -C10 -烷基),- 紅磷,- 白磷(P4 ),- PHx R3-x (其中x=0-3且R=Ph、SiMe3 、C1 -C10 -烷基),- P7 (SiR3 )3 (R=H、Ph、C1 -C10 -烷基),- Si5 H9 PR2 (R=H、Ph、C1 -C10 -烷基),及- Si4 H9 PR2 (R=H、Ph、C1 -C10 -烷基)。
- 如申請專利範圍第8項之方法,其中該組成物具有以該組成物之總質量計0.01-20重量%之至少一種摻雜物。
- 如申請專利範圍第1項之方法,其中在反應期間或之後添加至少一種選自由下列所組成之群組的摻雜物:- BHx R3-x (其中x=0-3且R=C1 -C10 -烷基、不飽和環狀之隨意經醚或胺基錯合的C2 -C10 -烷基),- Si5 H9 BR2 (R=H、Ph、C1 -C10 -烷基),- Si4 H9 BR2 (R=H、Ph、C1 -C10 -烷基),- 紅磷, - 白磷(P4 ),- PHx R3-x (其中x=0-3且R=Ph、SiMe3 、C1 -C10 -烷基),- P7 (SiR3 )3 (R=H、Ph、C1 -C10 -烷基),- Si5 H9 PR2 (R=H、Ph、C1 -C10 -烷基),及- Si4 H9 PR2 (R=H、Ph、C1 -C10 -烷基)。
- 如申請專利範圍第1項之方法,其中該方法係在70至220℃範圍內之溫度下進行。
- 如申請專利範圍第11項之方法,其中該方法係在90至210℃範圍內之溫度下進行。
- 一種氫矽烷寡聚物,其可藉由如申請專利範圍第1-12項中任一項的方法製備。
- 一種如申請專利範圍第13項之氫矽烷寡聚物的用途,其係用於製造光電子或電子組件層。
- 一種如申請專利範圍第13項之氫矽烷寡聚物的用途,其係用於製造含矽層。
- 如申請專利範圍第15項之用途,其中該含矽層為元素矽層。
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