KR20090028514A - 규소 함량이 높은 박막 열경화성 수지 - Google Patents

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데이비드 제이 압달라
루쯔 짱
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에이제트 일렉트로닉 머트리얼즈 유에스에이 코프.
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Abstract

본 발명은 일반적으로 포토리소그래피 공업용의 반사 방지 특성을 갖는 하드 마스크 재료 및 유전 상수 k가 낮은 재료의 형성에 유용한 박막 열경화성 수지의 형성에 사용될 수 있는 규소 함량이 높은 수지 조성물에 관한 것이다.

Description

규소 함량이 높은 박막 열경화성 수지{HIGH SILICON-CONTENT THIN FILM THERMOSETS}
본 발명은 일반적으로 포토리소그래피 공업용의 반사 방지 특성을 갖는 하드 마스크 재료 및 유전 상수 k가 낮은 재료의 형성에 유용한 박막 열경화성 수지의 형성에 사용될 수 있는 규소 함량이 높은 수지 조성물에 관한 것이다.
미세전자 소자의 치수가 작아짐에 따라, 그 제조에 사용되는 재료의 물리적 특성을 완전히 이용하는 것의 중요성이 더 중요해지고 있다. 이것은 특히 금속선, 비아 및 전자 부품을 서로 절연시키기 위하여 사용되는 유전 재료에 대하여 사실인데, 그것은 이들 재료가 형성하는 커패시턴스에의 영향 때문이다. 이산화규소는 거의 30년 동안 소자 제조를 위한 유전 재료로서 업계에서 사용되어 왔지만, 유전 상수 (k ∼ 4.1)가 비교적 높기 때문에 미래에는 덜 적당해질 수 있다. 그러나, 최근, 실록산이 반사 방지 특성을 나타내는 패턴 전달 하드 마스크 및 저 유전 상수 절연층으로 마이크로리소그래피 제작으로의 길을 열었다.
또한, 현재 종래의 반도체 제작에서, 반사광이 포토레지스트를 통하여 전달되고 기판으로부터 반사되어 포토레지스트로 되돌아가는 것(이 경우, 포토레지스트가 입사광의 간섭을 받아 포토레지스트의 불균일한 노광을 일으킴)을 방지하기 위 하여, 포토레지스트를 침착시키거나 스피닝하기 전에 종래 하나 이상의 반사 방지 층을 침착시킬 수 있다. 반사 방지 코팅의 부재시, 반사 및 입사 노광 방사선의 간섭이 포토레지스트 층의 두께를 통한 방사선의 균일성을 왜곡하는 정상파 효과를 야기할 수 있다. 전체 화상 처리된 영역을 통한 반사율의 변화는 유사한 치수를 갖도록 설계되는 특징부에 대한 바람직하지 않은 선폭 변화를 야기할 수 있다.
발명의 개요
본 발명은 (a) 화학식 ((A)jR1SiO(3-j)/2)의 하나 이상의 반복 단위 및 화학식 ((A)kR2SiO(3-k)/2)의 하나 이상의 반복 단위를 포함하는 중합체 (상기 화학식들에서, 각 R1은 개별적으로 임의의 화학선 파장에서 흡수하는 동일하거나 상이한 발색단이고; 각 R2는 개별적으로 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 및 아랄킬로부터 선택되며; 각 A는 상기 반복 단위 중 하나를 형성하는 단량체의 미반응 작용기이고; j 및 k는 각각 0 ≤ j ≤ 1 및 0 ≤ k ≤ 1 범위 내에 드는 정수이며, R1 대 R2의 비는 약 1:99 ∼ 약 60:40임); (b) 할로겐화물 공급원; 및 (c) 용매를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 상기 중합체는 또한 화학식 (Rf)w(Rg)zSiO(4-w-z)/2 [상기 화학식에서, Rf 및 Rg는 각각 개별적으로 R1 및 R2로부터 선택되고; w 및 z는 각각 0 ≤ (w 또는 z) ≤ 2 범위 내의 정수로서, 단 (4-w-z)는 0이 아님]의 추가의 단위를 포함할 수 있다. 기판 및 기판의 제조 물품 상에 화상을 형성하는 방법, 본 발명 조성물 및 포토레지스도 또한 제공된다. 나아가 기판 상에 반사 방지층의 형성 방법 및 기판 상에 화상 형성 방법에서의 본 발명 조성물의 용도가 제공된다.
발명의 상세한 설명
본 발명은 (a) 화학식 ((A)jR1SiO(3-j)/2)의 하나 이상의 반복 단위 및 화학식 ((A)kR2SiO(3-k)/2)의 하나 이상의 반복 단위를 포함하는 중합체 (상기 화학식들에서, 각 R1은 개별적으로 임의의 화학선 파장에서 흡수하는 동일하거나 상이한 발색단이고; 각 R2는 개별적으로 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 및 아랄킬로부터 선택되며; 각 A는 상기 반복 단위 중 하나를 형성하는 단량체의 미반응 작용기이고; j 및 k는 각각 0 ≤ j ≤ 1 및 0 ≤ k ≤ 1 범위 내에 드는 정수이며, R1 대 R2의 비는 약 1:99 ∼ 약 60:40임); (b) 할로겐화물 공급원; 및 (c) 용매를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 상기 중합체는 또한 화학식 (Rf)w(Rg)zSiO(4-w-z)/2 [상기 화학식에서, Rf 및 Rg는 각각 개별적으로 R1 및 R2로부터 선택되고; w 및 z는 각각 0 ≤ (w 또는 z) ≤ 2 범위 내의 정수로서, 단 (4-w-z)는 0이 아님]의 추가의 단위를 포함할 수 있다. 기판 및 기판의 제조 물품 상에 화상을 형성하는 방법, 본 발명 조성물 및 포토레지스도 또한 제공된다.
본 발명의 중합체는 예컨대 RSiA3, RSiCl3, 실란 에스테르 (RSi(ORx)3, 여기서, Rx는 알킬기일 수 있음), RSi(아실옥시)3, 또는 RSi(알킬케톡심)3, 또는 상기의 가수분해된 형태 (상기 화학식들에서, R은 R1 또는 R2일 수 있음)와 같은 삼작용성 유기규소 단량체의 가수분해 축합 반응에 의하여 당업자에게 공지된 방법으로 제조될 수 있는 화학식 ((A)jR1SiO(3-j)/2) 및 ((A)kR2SiO(3-k)/2)의 반복 단위를 함유한다. 본 발명의 중합체 제조에 관한 추가의 정보는 미국 특허 5,290,354호; 5,320,868호; 및 6,770,726호에서 찾아볼 수 있다. 이들 반응은 작은 올리고머, 착물 수지 및 망상 구조를 형성할 수 있다.
R1, 발색단의 예는 비치환 및 치환 플루오렌, 비닐렌페닐렌, 안트라센, 페릴렌, 페닐, 벤질, 칼콘, 프탈이미드, 팜산, 아크리딘, 아조 화합물, 디벤조푸란, 이들의 임의의 유도체, 티오펜, 나프탈렌, 벤젠, 크리센, 피렌, 플루오르안트렌, 안트론, 벤조페논, 티옥산톤, 산소, 질소, 황 및 이들의 조합에서 선택되는 헤테로원자를 함유하는 복소환식 방향족 고리, 및 상기의 유도체를 포함하지만 이에 한정되지 않는다.
R2의 알킬, 알케닐, 시클로알킬 및 아랄킬 기는 비치환 또는 치환될 수 있다. 적당한 치환기는 본 발명의 문맥에서 예컨대 할로겐 원자 (예컨대, 불소, 염소, 브롬, 요오드), 히드록시, 알콕시, 머캅토, 알킬머캅토, 니트로, 니트로소, 시아노, 설폭시 등과 같은 기의 특성을 변화시키지 않는 것들을 포함한다. 알킬의 예에는 메틸, 부틸, 이소아밀 등, 비닐, 알릴 등과 같은 알케닐, 시클로헥실, 시클로펜틸, 아다만틸 등과 같은 시클로알킬, 메톡시기, 에톡시기, 히드록시에톡시기, 프로폭시기, 히드록시프로폭시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, sec-부톡시기 및 t-부톡시기와 같은 알콕시, 벤질기, 펜에틸기 및 쿠밀기와 같은 아랄킬, 페녹시기와 같은 아릴옥시 및 벤조일옥시기와 같은 아릴옥시카르보닐기이 포함된다.
중합체의 예에는 폴리(페닐-메틸실세스퀴옥산), 90:10 페닐:메틸; 폴리(페닐-프로필실세스퀴옥산), 70:30 페닐:프로필; 폴리(페닐-비닐실세스퀴옥산), 90:10 페닐:비닐; 공중합된 페닐실세스퀴옥산-벤질실세스퀴옥산, 폴리(페닐-이소부틸실세스퀴옥산), 폴리(페닐-이소아밀실세스퀴옥산), 폴리(페닐-n-헥실실세스퀴옥산), 폴리(페닐-벤조일실세스퀴옥산), 폴리(페닐-p-페녹시 실세스퀴옥산), 폴리(나프틸-메틸실세스퀴옥산), 폴리(안트릴-메틸실세스퀴옥산), (40% 페닐-45%메틸실세스퀴옥산)-(5% 페닐메틸실록산)(10% 디페닐실록산) 삼원공중합체 등이 포함된다. 중합체는 또한 화학식 (Rf)w(Rg)zSiO(4-w-z)/2 [상기 화학식에서, Rf 및 Rg는 각각 개별적으로 상기 개시된 바와 같은 R1 및 R2로부터 선택되고; w 및 z는 각각 0 ≤ (w 또는 z) ≤ 2 범위 내의 정수로서, 단 (4-w-z)는 0 또는 3이 아님]의 하나 이상의 반복 단위를 함유할 수 있다.
조성물의 또다른 성분은 할로겐화물 공급원이다. 할로겐화물 공급원은 중합체와 반응하는 할로겐화물 음이온을 제공하는 임의의 물질일 수 있다. 본 발명 조성물은 용도에 따라 다른 할로겐화물 공급원에 비하여 특정 할로겐화물 공급원을 사용하는 것이 더 유리할 수 있다. 할로겐화물 공급원의 예에는 지방족 4급 암모늄염 (예컨대, 테트라C1-6 알킬암모늄 할라이드, 예컨대 테트라메틸암모늄 클로라이드, 테트라에틸암모늄 클로라이드, 메틸암모늄 브로마이드 및 테트라에틸암모늄 브로마이드, 트리C1-6 알킬C8-20 알킬암모늄 할라이드, 예컨대 트리메틸라우릴암모늄 클로라이드 및 트리메틸라우릴암모늄 브로마이드, 디C1-6 알킬디C8-20 알킬암모늄 할라이드, 예컨대 디메틸디라우릴암모늄 클로라이드 및 디메틸디라우릴암모늄 브로마이드), 특히 테트라C1-4 알킬암모늄 할라이드 (예컨대, 테트라C1-2 알킬암모늄 할라이드), 트리C1-4 알킬C10-16 알킬암모늄 할라이드 (예컨대, 트리C1-2 알킬C10-14 알킬암모늄 할라이드), 디C1-4 알킬디C10-16 알킬암모늄 할라이드 (예컨대, 디C1-2 알킬디C10-14 알킬암모늄 할라이드), 지방족/아릴 4급 암모늄염 (예컨대, 벤질트리C1-16 알킬 암모늄 할라이드)가 포함된다. 이들 염의 예에는 테트라부틸암모늄 클로라이드, 벤질트리메틸암모늄 클로라이드, 테트라에틸암모늄 클로라이드, 벤질트리부틸암모늄 클로라이드, 세틸트리메틸암모늄 클로라이드, 메틸트리옥틸암모늄 클로라이드, 테트라부틸암모늄 클로라이드, 벤질트리메틸암모늄 클로라이드, 및 해당 불화물, 브롬화물 및 요오드화물이 포함된다.
적당한 할로겐화물 공급원의 다른 예로는 예컨대 하기 화학식을 갖는 화합물과 같은 디4급 이할로겐화암모늄염이 있다:
[(R')3N+(Z)mN+(R')3](X-)2
상기 화학식에서, 각 R'은 개별적으로 C1-20알킬, C1-20헤테로알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3-6시클로알킬, C3-6시클로헤테로알킬, 또는 이들의 조합이고; N은 4배위 원소 질소, 또는 지환족, 헤테로지환족 또는 헤테로방향족 구조 중의 헤테로원자 질소이며, X는 음이온이고; Z는 C1-20알킬, C2-20알케닐, 아릴, C1-20헤테로알킬, C2-20헤테로알케닐 및 헤테로아릴로 구성된 군에서 선택되는 가교원이고; m은 1∼10이다.
이들 화합물의 예에는 [(CH3)3N+(CH2)6N+(CH3)3](Cl-)2, [(C3H7)3N+(CH2)6N+(C3H7)3](Cl-)2, [(CH3)3N+(C2H4)6N+(CH3)3](Br-)2, [(C6H5)3N+(CH2)6N+(CH3)3](Cl-)2, [(C6H5)3N+(C2H4)2N+(CH3)3](Cl-)2 등이 포함된다. 디4급 할로겐화암모늄염의 또다른 예로는 N,N'-디플루오로-2,2'-비피리디늄 (비스테트라플루오로보레이트)(MEC-31로서 공지됨)가 있다. 또다른 예는 테트라키스(디메틸아미노)에텐(TDAE)/CF3 착물이다.
할로겐화물 공급원의 다른 예에는 하기 화학식을 갖는 테트라알킬암모늄 디할로트리아릴(또는 트리알킬 또는 아릴과 알킬의 혼합물)디실리케이트가 포함된다.
[아릴]q[알킬]rSi[F]s
상기 화학식에서, q는 1 또는 2, r은 1 또는 2, s는 2 또는 3이다.
한 예는 하기 화학식을 갖는 화합물, 예컨대 테트라부틸암모늄 디플루오로트리페닐실리케이트이다:
Figure 112008083200735-PCT00001
상기 화학식에서, R1은 0∼3 개의 치환기이고, 이들 각각은 독립적으로 알킬, 알케닐, 아릴 알카노일, 알콕시 또는 니트로이고; R2는 알킬기이다.
다른 예는 하기 화학식을 갖는 화합물이다:
Figure 112008083200735-PCT00002
상기 화학식들에서, R1 및 R2는 상기 정의한 바와 같다.
이들 유형의 염은 본원에 참고 문헌으로 인용되어 있는 미국 특허 6,414,173호 및 6,203,721호에 더 상세히 개시되어 있다.
추가의 디4급 할로겐화암모늄염은 또한 하기 화학식으로 표시되는 DABCO (1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄)의 디4급 암모늄염이다:
Figure 112008083200735-PCT00003
상기 화학식에서, n은 1∼10이고, X는 할로겐화물이다.
이들 염은 본원에 참고 문헌으로 인용되어 있는 미국 특허 4,559,213호에 더 상세히 개시되어 있다.
다른 할로겐화물 공급원에는 알칼리 금속염 (예컨대, LiCl, NaCl, KCl, KBr 등), 알칼리 토금속염 (예컨대, CaCl2, MgCl2 등), 피리듐염, 예컨대 벤질-3-히드록시피리듐 클로라이드, 이미다졸리딘염, 예컨대 1,3-디데실-2-메틸이미다졸륨 클로라이드, 테트라졸륨염, 예컨대 2,3,5-트리페닐-테트라졸륨 클로라이드 등이 포함된다. 다른 할로겐화물 공급원은 열에 의한 제거 반응에 의하여 할로겐화물을 방출할 수 있는 할로겐화 유기 화합물을 포함한다.
다수의 경우에서, 상기 염 중의 질소 원자는 테트라부틸포스포늄 클로라이드, 테트라메틸포스포늄 클로라이드, 테트라페닐포스포늄 클로라이드 등과 같이, 인, 안티몬 및 비소와 같은 VA족 원소로 치환될 수 있다.
다른 할로겐화물 공급원에는 1-플루오로-4-클로로메틸-1,4-디아조니아비시클로[2.2.2] 옥탄 비스(테트라플루오로보레이트) (상표명 Selectfluor), 1-플루오로-4-히드록시-1,4-디아조니아비시클로[2.2.2] 옥탄 비스(테트라플루오로보레이트) (상표명 Accufluor), N,N'-디플루오로-2,2'-비피리디늄 비스(테트라플루오로보레이트), 'N-F' 시약 (예컨대, R2N-F), '[N-F]+' 시약 (예컨대, R3N+-F), 2,2-디플루오로-1,3-디메틸이미다졸리딘, 디에틸아미노설퍼 트리플루오라이드, RaRbN-CF2-Rc (여기서, Ra는 수소 또는 알킬이고, Rb 및 Rc는 각각 알킬 또는 아릴로부터 선택됨) (상표명 Fluorinox), 퍼플루오로부탄설포닐 플루오라이드 등과 같은 물질이 포함된다.
할로겐화물 공급원은 일반적으로 조성물 중에 조성물의 전체 수지 고형분을 기준으로 하여 약 1% ∼ 약 20%로 존재한다. 출원인은 본 발명 조성물을 기판 코팅 등에 사용하기 전에 약 24 시간 동안 정치시킬 경우 본 발명의 최상의 결과가 얻어짐을 발견하였다.
본 발명 조성물 중의 또다른 성분은 용매이다. 이러한 포토레지스트에 적당한 용매는 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 시클로헥사논, 이소포론, 메틸 이소아밀 케톤, 2-헵타논 4-히드록시, 및 4-메틸 2-펜타논과 같은 케톤; C1 - C10 지방족 알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, sec-부탄올, 페놀 등; 방향족기 함유-알콜, 에컨대 벤질 알콜; 환식 카르보네이트, 예컨대 에틸렌 카르보네이트 및 프로필렌 카르보네이트; 지방족 또는 방향족 탄화수소 (예컨대, 헥산, 톨루엔, 크실렌 등); 환식 에테르, 예컨대 디옥산 및 테트라히드로푸란; 에틸렌 글리콜; 프로필렌 글리콜; 헥실렌 글리콜; 에테르 알콜, 예컨대, 1-부톡시에톡시-2-프로판올, 3-메틸-3-메톡시부탄올, 에틸렌 글리콜 n-부틸 에테르, 에틸렌 글리콜 페닐 에테르, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌 글리콜 프로필 에테르, 디에틸렌 글리콜 헥실 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 이소부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 페닐 에테르, 프로필렌 글리콜-t-부틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 에틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 트리에틸렌 글리콜 에틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 메틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 n-부틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르; 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트, 예컨대 메틸셀로솔브 아세테이트 및 에틸셀로솔브 아세테이트; 프로필렌 글리콜 알킬에테르아세테이트, 에컨대 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 에틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트, 및 프로필렌 글리콜 부틸에테르 아세테이트; 프로필렌 글리콜 알킬에테르프로피오네이트, 예컨대 프로필렌 글리콜 메틸에테르프로피오네이트, 프로필렌 글리콜 에틸에테르프로피오네이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르프로피오네이트, 및 프로필렌 글리콜 부틸에테르프로피오네이트; 2-메톡시에틸 에테르 (디글림); 에테르 및 히드록시 부분을 모두 갖는 용매, 예컨대 메톡시 부탄올, 에톡시 부탄올, 메톡시 프로판올, 및 에톡시 프로판올; 에스테르, 예컨대 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 프로필 아세테이트, 및 부틸 아세테이트 메틸-피루베이트, 에틸 피루베이트; 에틸 2-히드록시 프로피오네이트, 메틸 2-히드록시 2-메틸 프로피오네이트, 에틸 2-히드록시 2-메틸 프로피오네이트, 메틸 히드록시 아세테이트, 에틸 히드록시 아세테이트, 부틸 히드록시 아세테이트, 메틸 락테이트, 에틸 락테이트, 프로필 락테이트, 부틸 락테이트, 메틸 3-히드록시 프로피오네이트, 에틸 3-히드록시 프로피오네이트, 프로필 3-히드록시 프로피오네이트, 부틸 3-히드록시 프로피오네이트, 메틸 2-히드록시 3-메틸 부탄산, 메틸 메톡시 아세테이트, 에틸 메톡시 아세테이트, 프로필 메톡시 아세테이트, 부틸 메톡시 아세테이트, 메틸 에톡시 아세테이트, 에틸 에톡시 아세테이트, 프로필 에톡시 아세테이트, 부틸 에톡시 아세테이트, 메틸 프로폭시 아세테이트, 에틸 프로폭시 아세테이트, 프로필 프로폭시 아세테이트, 부틸 프로폭시 아세테이트, 메틸 부톡시 아세테이트, 에틸 부톡시 아세테이트, 프로필 부톡시 아세테이트, 부틸 부톡시 아세테이트, 메틸 2-메톡시 프로피오네이트, 에틸 2-메톡시 프로피오네이트, 프로필 2-메톡시 프로피오네이트, 부틸 2-메톡시 프로피오네이트, 메틸 2-에톡시프로피오네이트, 에틸 2-에톡시프로피오네이트, 프로필 2-에톡시프로피오네이트, 부틸 2-에톡시프로피오네이트, 메틸 2-부톡시프로피오네이트, 에틸 2-부톡시프로피오네이트, 프로필 2-부톡시프로피오네이트, 부틸 2-부톡시프로피오네이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-메톡시프로피오네이트, 프로필 3-메톡시프로피오네이트, 부틸 3-메톡시프로피오네이트, 메틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 프로필 3-에톡시프로피오네이트, 부틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-프로폭시프로피오네이트, 에틸 3-프로폭시프로피오네이트, 프로필 3-프로폭시프로피오네이트, 부틸 3-프로폭시프로피오네이트, 메틸 3-부톡시프로피오네이트, 에틸 3-부톡시프로피오네이트, 프로필 3-부톡시프로피오네이트, 및 부틸 3-부톡시프로피오네이트; 옥시이소부티르산 에스테르, 예컨대, 메틸-2-히드록시이소부티레이트, 메틸 α-메톡시이소부티레이트, 에틸 메톡시이소부티레이트, 메틸 α-에톡시이소부티레이트, 에틸 α-에톡시이소부티레이트, 메틸 β-메톡시이소부티레이트, 에틸 β-메톡시이소부티레이트, 메틸 β-에톡시이소부티레이트, 에틸 β-에톡시이소부티레이트, 메틸 β-이소프로폭시이소부티레이트, 에틸 β-이소프로폭시이소부티레이트, 이소프로필 β-이소프로폭시이소부티레이트, 부틸 β-이소프로폭시이소부티레이트, 메틸 β-부톡시이소부티레이트, 에틸 β-부톡시이소부티레이트, 부틸 β-부톡시이소부티레이트, 메틸 α-히드록시이소부티레이트, 에틸 α-히드록시이소부티레이트, 이소프로필 α-히드록시이소부티레이트, 및 부틸 α-히드록시이소부티레이트; 및 기타 용매, 예컨대 이염기 에스테르, 및 γ-부티로락톤; 케톤 에테르 유도체, 예컨대 디아세톤 알콜 메틸 에테르; 케톤 알콜 유도체, 예컨대 아세톨 또는 디아세톤 알콜; 부티로락톤과 같은 락톤; 디메틸아세트아미드 또는 디메틸포름아미드와 같은 아미드 유도체, 아니솔, 및 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 안정성 및/또는 용해도 증대를 위해서는 알콜 및 에테르 알콜에서 선택되는 용매가 바람직함을 발견하였다.
조성물에 첨가될 수 있는 임의의 성분은 본 발명 조성물에 의하여 형성되는 막의 유전 상수를 감소시키기 위하여 사용될 수 있는 포로겐이다. 본원에서 사용될 때, "포로겐"은 임의의 공극 생성 화합물, 예컨대 작은 분자로 분해된 다음 기화하여 나노기공을 형성할 수 있는 열-불안정성 및/또는 방사선-불안정성 유기 중합체를 의미한다. 이러한 다공성 저-k 유전층을 형성하는 조건은 당업자에게 널리 공지되어 있다.
본 발명 조성물은 침지, 스핀코팅 또는 분무와 같은 당업자에게 널리 공지된 기술을 사용하여 기판 상에 코팅될 수 있다. 반사 방지 코팅의 막 두께는 약 0.01 μm ∼ 약 1 μm 범위이다. 코팅을 열판 또는 대류 오븐에서 또는 기타 널리 공지된 가열 방법으로 가열하여 임의의 잔류 용매를 제거하고 필요에 따라 가교결합 및 반사 방지 코팅을 불용화를 유도하여 반사 방지 코팅 및 포토레지스트 간의 혼합을 방지할 수 있다.
네거티브-작용성 및 포지티브-작용성의 2 가지 유형의 포토레지스트 조성물이 존재한다. 네거티브-작용성 포토레지스트 조성물이 방사선에 화상 형성 방식으로 노광되는 경우, 방사선에 노광된 레지스트 조성물의 영역은 현상제 용액에 덜 가용성이 되는 반면(예컨대, 가교결합 반응이 일어남), 포토레지스트 코팅의 비노광 영역은 이러한 용액에 대하여 비교적 가용성으로 남아 있다. 따라서, 노광된 네거티브-작용성 레지스트를 현상제로 처리하면 포토레지스트 코팅의 비노광 영역이 제거되고 코팅 중에 네거티브 화상이 형성되며, 이로써 포토레지스트 조성물이 침착되는 아래의 기판 표면의 소정 부분이 드러난다.
다른 한편, 포지티브-작용성 포토레지스트 조성물이 방사선에 화상 형성 방식으로 노광되는 경우, 방사선에 노광된 포토레지스트 조성물의 영역은 현상제 용액에 더 가용성이 되는 반면(예컨대, 재배열 반응이 일어남), 노광되지 않은 영역은 현상제 용액에 대하여 비교적 불용성으로 남아 있다. 따라서, 노광된 포지티브-작용성 포토레지스트를 현상제로 처리하면 코팅의 노광 영역이 제거되고 포토레지스트 코팅 중에 포지티브 화상이 형성된다. 역시, 아래 표면의 소정 부분이 드러난다.
네거티브 작용성 포토레지스트 및 포지티브 작용성 포토레지스트 조성물 및 이들의 용도는 당업자에게 널리 공지되어 있다.
본 발명 방법은, 본 발명 조성물을 사용하여 기판을 코팅하고, 코팅 용매를 제거하고 중합체를 가교결합시키기에 충분한 시간 동안 충분한 온도에서 코팅이 포토레지스트의 코팅 용액 또는 수성 알칼리 현상제에 가용성이 아니기에 충분한 정도로 상기 기판을 열판 또는 대류 오븐에서 또는 기타 널리 공지된 가열 방법으로 가열하는 것을 포함한다. 업계에 널리 공지된 방법을 사용하여 에지 비드 제거제를 도포하여 기판의 에지를 세정할 수 있다. 가열 온도 범위는 약 70℃ 내지 약 250℃이다. 온도가 70℃ 미만이면, 용매가 불충분하게 소실되거나 불충분한 양의 가교결합이 일어날 수 있고, 250℃ 초과의 온도에서는, 중합체가 화학적으로 불안정해질 수 있다. 이후 포토레지스트 조성물의 막을 반사 방지 코팅의 상부에 코팅하고 소성하여 실질적으로 포토레지스트 용매를 제거한다. 포토레지스트를 화상 형성 방식으로 노광시키고 수성 현상제 중에서 현상하여 처리된 레지스트를 제거한다. 임의의 가열 단계를 현상 전 및 노광 후의 공정에 포함시킬 수 있다. 포토레지스트를 코팅 및 화상 형성하는 방법은 당업자에게 널리 공지되어 있으며 사용되는 구체적인 유형의 레지스트에 대하여 최적화된다. 이후 패턴화된 기판을 적당한 에칭 챔버에서 건식 에칭하여 반사 방지 막의 노광된 부분을 제거할 수 있으며, 나머지 포토레지스트는 에칭 마스크로서 작용한다.
본 발명은 또한 상기 개시한 바와 같은 공정에서의 본 발명 조성물의 용도 및 기판 상에 반사 방지 코팅을 형성하기 위한 본 발명 조성물의 용도를 제공한다.
이하의 특정 실시예는 본 발명 조성물을 제조 및 사용하는 방법의 상세한 예시를 제공할 것이다. 그러나, 이들 실시예는 어떤 방식으로든 본 발명 영역을 제한 또는 한정하려는 의도는 아니며 본 발명을 실시하기 위하여 배타적으로 사용되어야 하는 조건, 매개변수 또는 수치를 제공하는 것으로 해석되어서는 안된다.
실시예 1
폴리(페닐-메틸실세스퀴옥산) 90:10 페닐:메틸을 Gelest사로부터 입수하였다. 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 중 2.5 중량%의 폴리(페닐-메틸실세스퀴옥산) 90:10 페닐:메틸의 용액을 제조하였다. 폴리(페닐-메틸실세스퀴옥산)의 고형분 함량을 기준으로 하여 테트라부틸암모늄 클로라이드의 양을 2 중량% ∼ 10 중량%로 변화시켜 용액의 분취액에 첨가하고 혼합하였다. 상기 분취액을 24 시간 동안 정치시켰다. 이후 각 용액의 분취액을 상이한 규소 웨이퍼 상에 놓고 2000 rpm에서 스피닝 캐스팅하여 60 nm의 막 두께(가열 후 측정시)를 형성하였다. 이후 코팅된 웨이퍼를 250℃로 가열하였다. 막 두께를 VASE(가변 입사각 분광 타원법)로 측정하였다. 이후 코팅된 웨이퍼를 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 중에 30초 동안 침지시키고 VASE에서 막 두께를 측정하였다. 테트라부틸암모늄 클로라이드의 양이 0 중량%에서 10 중량%로 증가되었을 때, 0 중량%의 테트라부틸암모늄 클로라이드에서는 완전한 막 손실이 일어났으며 이후 2.5 중량% 내지 10 중량%의 테트라부틸암모늄 클로라이드에서 막 뚜께는 2∼3.5 nm 범위였다.
실시예 2
10 g의 폴리(페닐-프로필실세스퀴옥산) [70:30 페닐:프로필; 미국 펜실베이니아주 모리스빌 소재 Gelest, Inc사로부터 입수 가능함] 및 130 g의 에틸 락테이트를 병에서 교반하여 배합하였다. 상기 제제를 1 일 동안 정치한 후, 제제의 분취 량을 규소 웨이퍼 상에서 스핀 코팅하고 웨이퍼를 200℃로 가열하였다. 웨이퍼의 일부를 PGMEA에 침지시켜 막의 용해도를 테스트하였다. 침지된 영역에서 막이 전부 제거되었다. 이 테스트를 250 및 300℃ 소성을 이용하여 반복하였으며 결과는 동일하였다.
실시예 3
5 g의 폴리(페닐-프로필실세스퀴옥산) [70:30 페닐:프로필; 미국 펜실베이니아주 모리스빌 소재 Gelest, Inc사로부터 입수 가능함], 95 g의 에틸 락테이트 및 0.25 g의 테트라부틸암모늄 디플루오로트리페닐 실리케이트를 적당한 병에서 혼합하여 배합하였다. 상기 제제를 1 일 동안 정치한 후, 제제의 분취량을 규소 웨이퍼 상에서 스핀 코팅하고 웨이퍼를 150℃로 가열하였다. 웨이퍼의 일부를 PGMEA에 침지시켜 막의 용해도를 테스트하였다. 침지된 영역에서 막이 전부 남아 있었다. 막의 소성에 더 고온을 사용한 경우 침지 영역에서의 막은 영향을 받지 않았다. 웨이퍼를 소성하지 않은 경우 막은 완전히 제거된다.
실시예 4
5 g의 폴리(페닐-프로필실세스퀴옥산) [70:30 페닐:프로필; 미국 펜실베이니아주 모리스빌 소재 Gelest Inc사로부터 입수 가능함], 100 g의 ArF 희석제 (AZ Electronic Materials사에서 입수 가능함) 및 0.25 g의 테트라부틸암모늄 플루오라이드를 적당한 병에서 혼합하여 배합하였다. 상기 제제를 1 일 동안 정치한 후, 제제의 분취량을 규소 웨이퍼 상에서 스핀 코팅하고 웨이퍼를 250℃로 가열하였다. 웨이퍼의 일부를 PGMEA에 침지시켜 막의 용해도를 테스트하였다. 침지된 영역에서 막이 전부 남아 있었다. 막의 소성에 더 고온을 사용한 경우 침지 영역에서의 막은 영향을 받지 않았다. 웨이퍼를 소성하지 않은 경우 막은 완전히 제거된다.
실시예 5
2 ml의 실시예 1의 분취액을 적당한 병에 넣고 (a) 0 방울의 5% 테트라부틸암모늄 클로라이드(TBAC) 용액[대조군]; (b) 1 방울의 5% TBAC 용액; (c) 5 방울의 5% TBAC 용액; 및 (d) 15 방울의 5% TBAC 용액을 교반하면서 PGME 중 5% TBAC 용액의 양을 변화시켜 첨가함으로써 상이한 네 제제를 제조하였다. 상기 제제를 1 일 동안 정치한 후, 각 제제의 분취량을 규소 웨이퍼 상에서 스핀 코팅하고 웨이퍼를 250℃로 가열하였다. 웨이퍼의 일부를 PGMEA에 침지시켜 제제의 각 분취량에 의하여 형성된 막의 용해도를 테스트하였다. 제제가 TBAC를 포함하지 않는 것을 제외하고((a); 대조군), 모든 다른 막은 원형 보존되었고 경화되었다.

Claims (16)

  1. (a) 화학식 ((A)jR1SiO(3-j)/2)의 하나 이상의 반복 단위 및 화학식 ((A)kR2SiO(3-k)/2)의 하나 이상의 반복 단위를 포함하는 중합체 (상기 화학식들에서, 각 R1은 개별적으로 임의의 화학선 파장에서 흡수하는 동일하거나 상이한 발색단이고; 각 R2는 개별적으로 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 및 아랄킬로부터 선택되며; 각 A는 상기 반복 단위 중 하나를 형성하는 단량체의 미반응 작용기이고; j 및 k는 각각 0 ≤ j ≤ 1 및 0 ≤ k ≤ 1 범위 내에 드는 정수이며, R1 대 R2의 비는 약 1:99 ∼ 약 60:40임);
    (b) 할로겐화물 공급원; 및
    (c) 용매
    를 포함하는 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 R1 대 R2의 비는 약 10:90 내지 약 30:70인 것인 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R2는 알킬 또는 알케닐인 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R1은 비치환 및 치환 플루오렌, 비닐렌페닐렌, 안트라센, 페릴렌, 페닐, 칼콘, 프탈이미드, 팜산, 아크리딘, 아조 화합물, 디벤조푸란, 및 이들의 임의의 유도체, 티오펜, 나프토산, 나프탈렌, 벤젠, 크리센, 피렌, 플루오르안트렌, 안트론, 벤조페논, 티옥산톤, 산소, 질소, 황 및 이들의 조합에서 선택되는 헤테로원자를 함유하는 복소환식 방향족 고리, 및 상기의 유도체로부터 선택되는 것인 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 포로겐을 더 포함하는 것인 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 중합체는 화학식 (Rf)w(Rg)zSiO(4-w-z)/2 [상기 화학식에서, Rf 및 Rg는 각각 개별적으로 R1 및 R2로부터 선택되고; w 및 z는 각각 0 ≤ (w 또는 z) ≤ 2 범위 내의 정수로서, 단 (4-w-z)는 0이 아님]의 단위를 더 포함하는 것인 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 할로겐화물 공급원은 4급 할로겐화암모늄염 또는 디4급 할로겐화암모늄염인 것인 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 상기 할로겐화물 공급원은 4급 할로겐화암모늄염인 것인 조 성물.
  9. 제8항에 있어서, 상기 4급 할로겐화암모늄염은 테트라C1-10할로겐화암모늄인 것인 조성물.
  10. 제8항에 있어서, 상기 4급 할로겐화암모늄염은 염화테트라부틸암모늄인 것인 조성물.
  11. 제7항에 있어서, 상기 할로겐화물 공급원은 디4급 할로겐화암모늄염인 것인 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 할로겐화물 공급원은 조성물의 전체 수지 고형분을 기준으로 하여 약 1% 내지 약 20%의 양으로 존재하는 것인 조성물.
  13. a) 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 조성물로 기판을 코팅하는 단계;
    b) 단계 a)의 코팅을 가열하는 단계;
    c) 단계 b)의 코팅 상에 포토레지스트 용액으로부터의 코팅을 형성하는 단계;
    d) 상기 포토레지스트 코팅을 가열하여 상기 코팅으로부터 용매를 실질적으로 제거하는 단계;
    e) 상기 포토레지스트 코팅을 화상 형성 방식으로 노광시키는 단계;
    f) 수성 알칼리 현상제를 사용하여 화상을 현상시키는 단계;
    g) 임의로, 현상 전 및 후에 상기 기판을 가열하는 단계; 및
    h) 단계 b)의 조성물을 건식 에칭하는 단계
    를 포함하는 기판 상에 화상을 형성하는 방법.
  14. 기판; 상기 기판 상에 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 반사 반지 조성물; 및 상기 반사 방지 조성물 상에 포토레지스트 조성물의 층을 포함하는 제조 물품.
  15. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 조성물의 제13항의 방법에서의 용도.
  16. 기판 상에 반사 방지 코팅을 형성하기 위한 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 조성물의 용도.
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