TW200804522A - High silicon-content thin film thermosets - Google Patents
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Description
200804522 九、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 一般而言,本發明係關於高矽含量樹脂組合物,其可用 於形成薄膜熱固物、用於形成低七介電常數材料及具有抗 反射特性用於光餞刻工業中之硬遮罩材料。 【先前技術】 隨著微電子器件之尺寸愈來愈小,充分探究其製造中所 用材料之物理特性的重要性越來越有成為關鍵。由於此等 材料對電容之貢獻,固此對於用於使金屬線、通孔及電子 元件彼此間絕緣之介電材料而言尤其如此。二氧化石夕在工 業中作為一種介電材料用於製造器件已有近3〇年,但由於 其相對高之介電常數(k~4.1),將來可能變得不太適用。然 而最近,在具有低介電常數絕緣層及展示抗反射特性之 圖案轉移硬遮罩之情況下,矽氧烷已用於微影蝕刻製造 中。 雨且,在目前傳統的半導體製造中,為防止光反射透射 牙過光阻劑、反射出基板上並返回至該光阻劑’於此其可 干涉入射光且因此導致光阻劑之不均勻曝光,通常可在光 阻劑沈積或旋塗於其上之前沈積一或多層抗反射層。在缺 少抗反射塗層之情況下,經反射曝光輻射與入射曝光輻射 之干涉可導致駐波效應,其使穿過光阻劑層厚度之輻射的 均勻度失真。整個影像區域反射率之變化可導致經設計具 有相似尺寸之部件不希望的線寬變化。 【發明内容】 120884.doc 200804522 本發明係關於-種組合物’其包括:(a)一種聚合物,其 包含至少一個式((AXjRJiOwD/2)之重複單元及至少一個式 ((AKRJiOp-kv2)之重複單元,其中各心單獨係在任一光化 波長下吸收之相同或不同發色團;各厌2係單獨選自氫、烷 基、烯基、環烷基及芳烷基;各人係形成任一上述重複單 元之單體的未反應官能團;』及让各自係在範圍〇幻幻及 OSkSl内之整數,心與尺2之比率自約1:99至約6〇4〇 ; (b) — 種鹵化物來源;及(c) 一種溶劑。該聚合物亦可包含式 (Rf)w(Rg)zSiO(“-z)/2之額外單元,其中心及&各自單獨選 自心及尺2·,且wAz各自係在k &或2) U範圍内之整數, 限制條件為(4_w_z)不m亦提供—種在基板上形成影 像之方法及製造基板之物件、本發明組合物及一種光阻 劑。 【實施方式】 本發明係關於-種組合物,其包括··⑷一種聚合物,其 包含至少一個式((AXjRjiC^A/2)之重複單元及至少一個式 (⑷似叫3·)之重複單元,其巾各心單獨係在任一光化 波長下吸收之相同或不同發色團;各^係單獨選自氫、烧 基、晞基、環絲及芳絲;各絲成任―上述重複單元 之單體的未反應官能團;j及k各自係在範圍〇勾U及MB! 内之整數,R4R2之比率自約1:99至約6〇:4〇 ;⑻一種鹵 化物來源;及(C) 一種溶劑。該聚合物亦可包含式 (Rf)w(Rg)zSiO(4_w_z)/2之額外單元,其中〜及1各自單獨選 自Ri及R2,且w及z各自係在〇$ >或2) 範圍之整數,限 120884.doc 200804522 制條件為(4.w_z)不等於〇。亦提供_種在基板上形成影像 之方法及製造基板之物件、本發明組合物及一種光阻劑。 本發明之聚合物包含重複單元((A)jRiSi〇(3_j)d及 ((A^SiOp,2),其係由㈣熟f此項技術者習知之方法 H備’例如’藉由二官能團有機⑦單體之水解縮聚反應製 備,例如RSiA3、RSiCl3、石夕烷酯卿(〇^)3(其中^可為 烧基基團)、RSi(醯氧基)3或Rsi(烧基嗣蔣^或上述之水
解形式,其巾R可為R4R2。關於製備本發明聚合物之其 他資訊可在美國專利第5,29〇,354號、第5,32〇,868號及第 6,770,726#b中找到。該等反應可形成小寡聚物、複合樹月旨 及網狀物。 I發色團之實例包括但不限於未經取代及經取代的第、 伸乙稀基伸苯基、蒽、茈、苯基、苄基、查耳酮 (chalcone)、鄰苯二甲醯亞胺、雙羥萘甲酸、吖啶、偶 ^合物、二笨并咬喃、其任一衍生物…塞吩、蒽、蔡、 本、查耳酮、鄰苯二甲醯亞胺、雙經蔡甲酸"丫咬、偶氮 化合物、;i、芘、螢蒽、蒽酮、二苯甲酮、噻噸網、含有 選自氧、氮、硫、及其組合之雜原子的雜環芳族環、以及 上述各物之衍生物。 、該等燒基、烯基、環烧基及芳烧基(即,R2)可係未經取 代或經取代。合適之取代基包括彼等在本發明上下文中不 改變基團性質之取代基,例如函素原子(例如貌、氯、 漠、蛾)、經基、燒氧基、録、烧基魏基、确基、亞硝 基氰基、亞磺醯基及諸如此類。烷基之實例包括甲基、 120884.doc 200804522 丁基、異戊基及諸如此類;烯基包括例如乙稀基、烯丙基 及諸如此類;我基—環己基、環戊基、金鋼燒基 及诸如此類;烧氧基包括例如甲氧基、乙氧基、經基乙氧 基、丙氧基、減丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁 乳基及第三丁氧基;芳燒基包括例如节基、苯乙基及異丙 苯基/氧基包括壯苯氧基;且芳氧絲基包括例如苯 甲&&氣基。
聚合物之實_包括聚(苯基_甲基倍半石夕氧烧),9〇:1〇苯 基甲基,聚(苯基-丙基倍半矽氧燒),7〇:3〇苯基:丙基;聚 (苯基-乙烯基倍半錢燒),9G:1G苯基:乙烯基;共聚苯基 倍半石夕氧基倍切氧燒、聚(苯基_異丁基倍半石夕氧 烧)聚(苯基_異戊基倍半⑦氧烧)、聚(苯基_正已基倍半石夕 乳烷)、聚(苯基-苯甲醯基倍半矽氧烷)、聚(苯基-對-苯氧 基倍半矽氧烷)、聚(萘基·甲基倍半矽氧烷)、聚(蒽基_甲基 倍半矽氧烷)、(40%苯基_45%甲基倍半矽氧烷)_(5%苯基甲 基矽氧烷)(10%二苯基矽氧烷)三元聚合物及諸如此類。該 等,合物亦可包含一個或多個式(Rf)w(Rg)zsi0(—之重 稷單元,其中1及1各自單獨選自上述心及厌2,且评及2各 自為在範圍内之整數,限制條件為(4-W-Z)不等 於〇或3 〇 該,、且&物之另一組份係鹵化物來源。該鹵化物來源幾乎 了為任何k供_素陰離子以與聚合物反應之材料。端視本 發明組合物之應用而定,使用某些鹵化物來源可比其他鹵 化物來源更為有利。鹵化物來源之實例包括脂肪族四級銨 120884.doc 200804522 鹽(例如四Cw烷基鹵化銨,例如四甲基氯化銨、四乙基氯 化銨、四甲基溴化銨及四乙基溴化銨,三Ci_6烷基Q,烷 基鹵化銨,例如三甲基月桂基氯化銨及三甲基月桂基溴化 叙 一 Cl-6烧基二(Ι:8·2〇烧基鹵化鈹,例如二甲基二月桂基 氯化銨及二甲基二月桂基溴化銨),特別係四C14烷基鹵化 銨(例如四(^.2烷基鹵化銨)、三01-4烷基烷基鹵化銨 (例如三Cb2烷基c1g_14烷基齒化銨)、二Cw烷基二Cwb烷 • 基龜化銨(例如二^_2烷基二c1(M4烷基自化銨)及脂肪族/芳 基四、、及叙鹽(例如苄基二焼基鹵化銨)。該等鹽之實例 匕括四丁基氯化銨、苄基三甲基氯化銨、目乙基氯化銨、 苄基三丁基氯化銨、十六烷基三甲基氣化銨、甲基三辛基 氯化鉍四丁基氯化銨、苄基三甲基氯化銨及相應的氟化 物、溴化物及碘化物。 合適i化物來源之其他實例為二_四級銨二鹵化物鹽, 例如具有以下通式之化合物 Φ [(R’)3N+(Z)mN+(R,)3](X-)2, /、中各R單獨為U2G個碳原子之烧基、個碳原子之 雜烧基、方基、雜芳基、3至6個礙原子之環烧基、3至6個 碳原子之雜環烧基、或其組合;N為四配位元素氮、或環 脂族、雜環脂族或雜芳族結構中之雜原子氮;X為-負離 子2為i自下列組成之群之橋接成員:1至20個碳原子 之烷基、2至20個碳历工> w # 原子之稀基、芳基、1至2〇個碳原子之 雜烷基、2至20個碳原子之雜烯基及雜芳且_至 1 〇 ° 該等化合物之實例包括[(CH3)3N+(CH2)6N+(CH3)3](Cr)2 120884.doc 200804522 ^ [(C3H7)3N+(CH2)6N+(C3H7)3](Cr)2 ^ [(CH3)3N+(C2H4)6N+(CH3)3](Br )2 > [(C6H5)3N+(CH2)6N+(CH3)3](Cr)2 ^ [(C6H5)3N+(C2H4)2N+(CH3)3](Cr)2 及諸如此類。二-四級銨鹵化物鹽之另一實例係N,N’_二 氟-2,2、二吡啶钂(雙四氟硼酸鹽)(稱為MEC-31)。另一實例 係四(二甲胺基)乙烯(TDAE)/CF3錯合物。 鹵化物來源之其他實例包括四烷基銨二齒代三芳基(或 三烷基或芳基與烷基之混合物)二矽酸鹽,其具有以下通 式:
[芳基]q[烷基]rSi[F]s 其中q為1或2, r為1或2, s為2或3。 一個實例係具有以下式之化合物
其中1^為0至3個取代基,每一取代基獨立為烷基、烯基、 芳香烷醯基、烷氧基或硝基;R2為烷基,一實例係四丁基 銨二氟三苯基矽酸鹽。 其他實例為具有以下式之化合物
ch3 )2-‘iF2- +N(R2)4 及 120884.doc -11 - 200804522
其中1^及112如上文所定義。 /等類型之鹽更完整地闡釋於美國專利第Mi4,m號及 第6,203,721號中,二者以引用的方式倂入本文中。 其他二·四級銨鹵化物鹽亦包括DABc〇(1,‘二氮雜二環 [2·2·2]辛烷)之二-四級銨鹽,其由下式展示·
2Χ 其中η為1至10, X為鹵化物。該等鹽更完整地闡釋於美國 專利第4,559,213號中,其以引用的方式倂入本文中。 其他鹵化物來源包括鹼金屬鹽(例如Licl、NaCh KCh KBr等)、鹼土金屬鹽(例如CaC12、MgC12等)、吡啶鏽鹽(例 如苄基-3-羥基氯化吡啶鑌)、咪唑啶鹽(例如丨,3_二癸基 甲基氯化咪唑鏽)、四唑鑌鹽(例如2,3,5_三苯基-氯化四唑 鑌)及諸如此類。仍其他鹵化物來源包括加熱時可藉由消 去反應釋放鹵化物之鹵代有機化合物。 在多種情況下’上述鹽中之氮原子可由VA族元素如 磷、銻及砷代替’例如四丁基氣化鱗、四甲基氯化鎮、四 苯基氣化鱗及諸如此類。 其他鹵化物來源包括諸如以下之物質·氟氯甲 120884.doc -12- 200804522 基-1,4-二氮陽離子二環[2·2·2]辛烷雙(四氟硼酸鹽)(商品名 Selectfluor)、l氟·‘羥基_〗,4_二氮陽離子二環[2·2·2]辛烷 雙(四氟硼酸鹽)(商品名Aceuflu〇r)、Ν,Ν,-二氟聯吡啶 鑌雙(四氟硼酸鹽)、,N-F,試劑(例如R2N_F)、,[N_Fr試劑 (例如R3N F)、2,2-二氟二甲基咪嗤唆、三氟化二乙 胺基硫、RaRbN-CF2-Rc(其中Ra為氫或燒基,&及&各自選 自烧基或芳基)(商品名Flu〇rin〇x),*氧丁基石黃讀氣及諸如 此類。
該幽化物來源通常基於組合物之全部樹脂固體以約以 至約20%存於該組合物中。中請者已發現當本發明組合物 用於塗佈基板等之前使其靜置約24小時可達成本發 佳結果。 本發明組合物中之另—組份係溶劑。對此等光阻劑之 適溶劑可包括(例如)_類,例如丙酮、甲基乙基^甲 異丙基酮、環己酮、異佛爾_、甲基異戊基_、4十兴 庚酮及4-甲基2_戊嗣;CjCi〇脂肪族醇,例如甲醇“ 醇:正丙醇、異丙醇、正丁醇、第二丁醇、紛及諸如 類,含芳族基團之醇,例如苄醇;環狀碳酸酯,例如# 乙二酯及碳酸丙二酯;脂肪族或芳族烴(舉例而士石厌 烷、曱苯、二甲苯等及諸如此類);環醚,例如一 己燒及四氫吱喃;乙二醇;丙二醇;己二醇:氣雜 而言,1-丁氧基乙氧基-2_丙醇、3·甲基_3_ ,舉 -鮮T 分 T乳基丁醇、 —%正丁基醚、乙二醇苯基醚、乙二醇單甲 % ou Τ基喊、一 早乙基醚、乙二醇丙醚、二乙二醇己基醚、_ 一 —乙二赌 120884.doc • 13 - 200804522 基醚、二乙二醇單甲基醚、- —乙二醇早丁基ϋ、二乙二醇 單丙基醚、丙二醇乙基_、而_ " 丙一醇異丁基趟、丙二醇單甲 基醚、丙二醇單丁基醚、丙—0 内一知早乙基醚、丙二醇正丙基 醚、丙二醇苯基i|、丙二醇隹_ 吁弟二丁基醚、二丙二醇乙基 醚、二丙二醇單丁基醚、二而一口 丙一醇早甲基S|、二丙二醇單 丙基醚、三乙二醇乙基醚、= 一乙一醇甲基醚、三乙二醇正 丁基醚、三丙二醇甲基醚、二 1 一丙一醇正丁基醚;乙二醇燒 基醚乙酸酉旨’例如甲基賽路鞋 * 胥略穌乙酸ί曰及乙基賽路蘇乙酸 酯;丙二醇烷基醚乙酸酯,如1^ ^ ^ 9例如丙二酵甲基醚乙酸酯、丙 二醇乙基醚乙酸自旨、丙二醇丙基醚乙酸酯及丙二醇丁基醚 乙酸酯;丙二醇烷基醚丙酸酯,例如丙二醇甲基醚丙酸 酿、丙二醇乙基醚丙酸酯、丙二醇丙基醚丙酸酯及丙二醇 丁基醚丙酸2-甲氧基乙基鱗(二乙二醇二甲醚);具有 醚及羥基部分之溶劑,例如甲氧基丁醇、乙氧基丁醇、甲 氧基丙醇及乙氧基丙醇;酯,例如乙酸甲酯、乙酸乙_、 乙酸丙酯及乙酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、2_羥基 丙酸乙酯、2-羥基2-甲基丙酸甲酯、2_羥基2_甲基丙酸乙 画曰、經基乙酸甲i旨、每基乙酸乙酯、經基乙酸丁酷、乳酸 甲酯、乳酸乙酯、乳酸丙酯、乳酸丁酯、3_羥基丙酸甲 酯、3-羥基丙酸乙酯、3-羥基丙酸丙酯、3-羥基丙酸丁 酯、2-羥基3-甲基丁酸甲酯、曱氧基乙酸甲酯、甲氧基乙 酸乙醋、甲氧基乙酸丙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸 曱酯、乙氧基乙酸乙酯、乙氧基乙酸丙酯、乙氧基乙酸丁 酯、丙氣基乙酸甲酯、丙氧基乙酸乙g旨、丙氧基乙酸丙 120884.doc -14- 200804522 酉曰、丙氣基乙酸丁醋、丁氧基乙酸甲g旨、丁氧基乙酸乙 酉曰、丁氣基乙酸丙S旨、丁乳基乙酸丁醋、2-甲氧基丙酸甲 酉曰、2-甲氣基丙酸乙_、2-甲氣基丙酸丙酯、甲氧基丙 酸丁 S曰、2-乙氧基丙酸甲S旨、2-乙氧基丙酸乙酯、乙氧 基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸丁酯、2- 丁氧基丙酸甲酯、2-丁氧基丙酸乙酯、2- 丁氧基丙酸丙酯、2_ 丁氧基丙酸丁
酯、3-曱氧基丙酸甲酯、3-曱氧基丙酸乙酯、3_甲氧基丙 酸丙酯、3-甲氧基丙酸丁酯、3_乙氧基丙酸甲酯、3•乙氧 基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸丙酯、3…乙氧基丙酸丁酯、3· 丙氧基丙酸甲酯、3-丙氧基丙酸乙酯、3_丙氧基丙酸丙 酯、3-丙氧基丙酸丁酯、3_丁氧基丙酸甲酯、3_丁氧基丙 酸乙酯、3-丁氧基丙酸丙酯及3_丁氧基丙酸丁酯;氧基異 丁酸酯,例如2-羥基異丁酸甲酯、α_甲氧基異丁酸甲酯、 曱氧基異丁酸乙酯、α_乙氧基異丁酸甲酯、α_乙氧基異丁 酸乙酯、β-甲氧基異丁酸甲酯、卜曱氧基異丁酸乙酯、卜 乙氧基異丁酸甲酯、β_乙氧基異丁酸乙酯' β_異丙氧基異 丁酸甲酯、卜異丙氧基異丁酸乙酯、卜異丙氧基異丁酸異 丙酉旨、β-異丙氧基異丁酸丁酿、β·丁氧基異丁酸甲酉旨、卜 丁氧基異丁酸乙自旨、β·τ氧基異丁酸Tg|、α々基異丁酸 甲Ϊ旨、α-經基異丁酸乙酉旨、α•經基異丁酸異丙醋及^經基 異丁 I 丁 S曰,及其他溶劑,例如二元酸酯及γ _ 丁内酯; 酮_何生物,例如二丙_醇甲醚·,酮醇衍生物,例如丙嗣 醇或一丙酮醇’内酉旨,例如丁内酯;醯胺衍生物,例如二 曱基乙醯胺或二甲基甲醯胺、苯甲醚及其混合物。已發現 120884.doc -15- 200804522 為增強穩定性及/或溶解性,溶劑較佳選自醇及醚醇。 一種可添加於該組合物中之可選組份係成孔分子,其可 用以降低由本發明組合物所形成膜之介電常數。本文所用 之"成孔分子"意指任何產生孔之化合物,舉例而言,可分 解成小分子並隨後揮發以藉此形成奈米孔之熱不穩定及/ 或輻射不穩定有機聚合物。形成該等多孔低k介電層之條 件已為業内熟習此項技術者所熟知。 本發明之組合物可使用業内熟習此項技術者所熟知之技 術例如浸塗、旋塗或噴塗塗伟於基板上。抗反射㈣之膜 厚度介於約〇.〇1微米至約谓米之間。該塗層可於埶板上 或對流爐上或以其他熟知加熱方法加熱以去除任何殘餘溶 劑並在需要㈣發交聯、並使得料抗反射塗層不溶解以 防止抗反射塗層與光阻劑間混合。 目前有負性及正性兩種類型之光阻組合物。當將負性光 阻劑組合物成影像暴露於輻射時,暴露於輻射下之抗钱组 合物區域變得不易溶於顯影液(例如’發生交聯反應)而未 經暴露之光阻塗層區域在此_溶液中仍相對易@。因此, 用-顯影㈣理經暴露之負性抗㈣可去除未經曝光之光 阻劑塗層區域並在該塗層中產生一負影像,由此露出其上 沈積有光阻劑組合物的下伏基板表面之期望部分。 ★相當將正性光阻劑組合物成影像暴露於輻射時,彼 等暴露於輻射之光阻劑組合物區域變得更易溶於顯影液 (例如,發生重排反應)而彼等未經暴露之區域仍相對^溶 於該顯影液。因此’用顯影劑處理經暴露之正性光阻劑可 120884.doc -16 - 200804522 去除經暴露之塗層區域並在該光阻塗層上形成一正影像。 同樣’可露出下伏基板表面之期望部分。 負性光阻劑及正性光阻劑組合物及其用途為業内熟習此 項技術者所熟知。 本發明之方法包括:用本發明組合物塗佈基板並於一熱 板或對抓爐_L或以其他已熟知之加熱方法於一足夠溫度下 將基板加熱足夠長時間时除塗層溶#卜錢該聚合物交 聯至足夠程度以使該㈣不溶於光阻敎㈣溶液或驗性
顯影劑水溶液巾。可使用㈣熟知之方法施加邊膠清洗負 以清潔基板之邊緣。加熱温度在自約7代至約25代範環 内二如果溫度低於贼,則可發生溶劑去除不充分或交靖 數量不足,且在高於25〇t:2溫度下,聚合物可變得化學 不穩定:然後,將光阻劑組合物之膜塗佈於該抗反射塗層 之頂4並;t、烤以基本上去除光阻劑溶劑。光阻劑係成影偉 暴露^在顯影劑水溶液中顯影以去除經處理抗㈣卜可在 顯影前及暴露後將可選加熱步驟納人該製程中。光阻劑之 塗佈及成衫像方法為業内熟習此項技術者所熟知並針對所 用抗韻劑之特t類型而優化。圖案化基板可隨後在合適敍 刻室内絲刻以去除抗反射膜之暴露部分,其中剩餘光阻 劑作為蝕刻遮罩。 下述具體實例將詳細闡述製傷及使用本發明組合物之方 法。然而’該等實例並非意欲以任何方式限制或约束本 明之範4 ’且殘將其卿為其剌於提供實踐本發心 須且僅能使用之條件、參數或數值。 120884.doc •17- 200804522 實例1 聚(苯基-甲基倍半矽氧烷)90αο苯基1基係購自 ㈤如。於丙二醇單甲基鍵中製備25重量%聚(苯基-甲基 倍半矽氧烷)9〇:10苯基:甲基之溶液。基於聚(苯基_甲基倍 半矽氧烷)之固體含量,將自2重量%至1〇重量%不同量之 四丁基氯化銨加至該溶液之等份試樣中並混合。將該等等 份試樣靜置24小時。,然後各溶液之等份試樣放置於不同的 矽晶f上並以2000 rpm旋轉澆注以形成6〇奈米厚之膜(加 熱後量測)。然後將經塗佈晶圓於25〇。〇下加熱。膜厚度係 由VASEH然後將經塗佈晶圓於丙二料甲基醚乙酸 酯中浸泡30秒鐘並在VASE上量測膜厚度。隨著四丁基氯 化,之量自0重量%增加至1〇重量%,在四丁基氯化錄為〇 重量%時具有完全的膜損失,且然後四丁基氯化銨自2 5重 量%至10重量%時’膜厚度損失在2至3.5奈米範圍内。 實例2 將10克聚(苯基-丙基倍半矽氧烷)[7(h3〇苯基:丙基;購自
Gelest公司,Morrisville,PA]及13〇克乳酸乙酉旨在瓶中攪拌 組合。將該調配物靜置i天後,將該調配物之等份試樣旋 轉塗佈於石夕晶圓上並將晶圓加熱至2G(rc。藉由將該晶圓 之一部分浸於PGMEA中來測試膜之溶解性。浸泡區中之 所有膜皆被切。使用25(rc及3〇〇。〇烘烤重複此測試且結 果相同。 實例3 將5克聚(苯基-丙倍半矽氧烷儿7〇··3〇苯基··丙基,購自 120884.doc -18- 200804522
Gelest公司,Morrisville,PA]、95克乳酸乙酉旨及0.25克四 丁基銨二氟三苯基矽酸鹽組合同時於一合適瓶中混合。將 該調配物靜置1天後,將該調配物之等份試樣旋轉塗佈於 矽晶圓上並將晶圓加熱至150°C。藉由將該晶圓之一部分 浸於PGMEA中來測試膜的溶解性。浸泡區域中之所有膜 皆保留。當以更高溫度烘烤膜時,浸泡區域中之膜不受影 響。若不烘烤該晶圓,則該膜完全被去除。 實例4 將5克聚(苯基-丙基倍半矽氧烷)[70:30苯基:丙基,購自 Gelest 公司,Mordsville,PA]、100 克 ArF thinner(購自 AZ Electronic Materials)及0.25克四丁基氟化銨組合同時於合 適瓶中混合。將該調配物靜置1天後,將該調配物之等份 試樣旋轉塗佈於矽晶圓上並將晶圓加熱至250°C。藉由將 該晶圓之一部分浸於PGMEA中來測試膜的溶解性。浸泡 區域中之所有膜皆保留。當以更高溫度烘烤膜時,浸泡區 域中之膜不受影響。若不烘烤該晶圓,則該膜完全被去 除。 實例5 將2毫升實例1之等份試樣放置於合適瓶中,並藉由在攪 拌的同時加入不同量之5%四丁基氯化銨(TBAC)存於PGME 中之溶液來製備四種不同調配物:(a)0滴5%TBAC溶液[對 照];(b)l滴 5%TBAC溶液;(c)5 滴 5%TBAC溶液;及(d)15 滴5%TBAC溶液。將該調配物靜置1天後,將各調配物之 等份試樣旋轉塗佈於矽晶圓上並將晶圓加熱至250°C。藉 120884.doc -19- 200804522 由將該晶圓之一部分浸於PGMEA中以測試調配物之各等 份試樣所形成之膜的溶解性。除了無TB AC之調配物((a), 對照)外,所有其他膜保持完好並得以固化。
120884.doc -20-
Claims (1)
- 200804522 十、申請專利範圍: 1 · 一種組合物,其包含: (a) —種聚合物,其包含至少一個式之 重複單元及至少一個式((A)kR2Si〇(3 k)/2)之重複單 元其中各單獨係在任何光化波長下吸收之相同 或不同务色團,各I單獨選自氫、烧基、烯基、環 烷基、及芳烷基;各A係形成上述重複單元中任一者 之單體的未反應官能團;j&k各自為在範圍〇勾U及 内之整數,Ri與化之比率係自約1:99至約 60:40 ; (b) —種鹵化物來源;及 (c) 一種溶劑。 2 · 如5青求項1之組合物,盆φ u> I + ,、之比率為自約10:90至 約30:70。 一 V ο 4. 如請求項1之組合物,其中R,禋ό 土 ^ t T汉1選自未經取代或經取代 第、伸乙烯基伸苯基、蒽、花、苯基、查耳明、鄰苯二 甲醯亞胺、雙經萘甲酸、偶氮化合物、二苯并咬 喃及其任一衍生物、噻吩、萘曱酸、茛、关、^ 酉同、鄰苯二甲酸亞胺、雙經蔡甲酸'二二;:合 物、荔、芘、螢蒽、蒽酮、_ 1甲_ ^ 一 一本甲嗣、噻噸_、含有選 自氧、氮、硫及其組合之雜原子的雜 作衣方無裱以及上述 之衍生物。 如請求項1之組合物,其進一步包含_成孔分子。 I20884.doc 200804522 6·如請求項1之組合物,其中該聚合物進一步包含式 (R〇w(Rg)zSiO(4_w_z)/2之單元,其中RfARg各單獨選自1及 R2 ;且%及2各為在範圍〇S(w或z)S2内之整數,其中限制 條件為(4-w-z)不等於0。 7·如请求項1之組合物,其中該鹵化物來源係四級銨鹵化 物鹽或二-四級銨鹵化物鹽。 8 ·如明求項7之組合物,其中該齒化物來源係四級銨鹵化 物鹽。 9·如請求項8之組合物,其中該四級銨鹵化物鹽係四Cll0 鹵化銨。 1 〇·如明求項1之組合物,其中該四級銨鹵化物鹽係四丁基 孰1化錄。 11.如。月求項7之組合物,其中該鹵化物來源係二·四級铵鹵 化物鹽。 12·如請求項1之組合物,其中該函化物來源係基於該組合 物之所有樹脂固體以約1%至約20%之量存在。 13 —種在基板上形成影像之方法,其包括:幻以請求項丨之 組合物塗佈基板;b)加熱步驟a)之塗層;c)在步驟b)之塗 層上自光阻劑溶液形成塗層;幻加熱該光阻劑塗層以基 本上自該塗層去除溶劑;e)成影像暴露該光阻劑塗層; f)用驗性顯影劑水溶液顯影;g)視情況,在顯影之前及 之後加熱該基板;及h)乾蝕刻步驟b)之組合物。 14. 士明求項13之方法,其中對於&)中之組合物而言,反$與 R2之比率為自約至約30:70。 120884.doc 200804522 15·如請求項13之方法,苴 烧基或稀基。 "中對於a)中之組合物而言’ W 16.ΓΓ項13之方法,其中對於-之組合物而言鳴選 =經取代及經取代的g、伸乙職伸苯基、蒽、花、 本基、查耳酮、鄰笼_ 一甲酉监亞胺、雙羥萘曱酸、吖啶、 二合物、二苯并呋喃及其任_衍生物、噻吩、萘甲 S:、恩、萘、苯、查耳酮、鄰苯二甲醯亞胺、雙經萘甲 H咬、偶氣化合物、篇1、營葱、葱闕、二苯甲 西Π塞頓职、合有選自氧、氮、碗及其組合之雜原子的 雜環芳族環以及上述之衍生物。 17·如請求項13之方法,甘 中a中之組合物進一步包括一成 孔分子。 18. 如請求項!3之方法,其中對於a)中之組合物而言,該聚 。物進7包3式(Rf)Wd)zSi〇(4-W-z)/2之單元’其中Rf 及~各單獨選自R丨及R2 ;且胃及2各為在範圍G<(W或Z)S2 内之整數,其中限制條件為((Μ)不等於〇。 該鹵 19. 如請求項13之方法’其中對於&)中之組合物而言 化物來源係四級銨_化物鹽或二-四級銨画化物鹽 該鹵 20. 如請求項η之方法’其中對於a)中之組合物而言 化物來源係四級銨鹵化物鹽。 21. 如請求項20之方法’其中該四級銨鹵化物鹽係四画 化銨。 22·如請求項21之方法,其中該四級銨鹵化物鹽係四丁基氯 化鍈。 120884.doc 200804522 如吻求項1 3之方法’其中該鹵化物來源係二_四級銨鹵化 物鹽。 24.如請求項U之方法,其中對於a)中之組合物而言,該函 化物來源係基於§亥組合物之所有樹脂固體以約^重量%至 約2〇重量%之量存在。 25·—種製造物件,.甘_1 具包括·基板;該基板上之抗反射組合 物其為凊求項1之抗反射組合物;及一該抗反射組合 物上之光阻劑組合物層。120884.doc 200804522 七、指定代表圖: (一) 本案指定代表圖為:(無) (二) 本代表圖之元件符號簡單說明: Φ 八、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學式: (無)120884.doc
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US20090253081A1 (en) * | 2008-04-02 | 2009-10-08 | David Abdallah | Process for Shrinking Dimensions Between Photoresist Pattern Comprising a Pattern Hardening Step |
US20100040838A1 (en) * | 2008-08-15 | 2010-02-18 | Abdallah David J | Hardmask Process for Forming a Reverse Tone Image |
US8084186B2 (en) * | 2009-02-10 | 2011-12-27 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Hardmask process for forming a reverse tone image using polysilazane |
WO2011001734A1 (ja) * | 2009-06-30 | 2011-01-06 | 三菱マテリアル株式会社 | Csd塗布膜除去用液及びこれを用いたcsd塗布膜除去方法並びに強誘電体薄膜とその製造方法 |
KR101295858B1 (ko) * | 2009-07-23 | 2013-08-12 | 다우 코닝 코포레이션 | 더블 패터닝 방법 및 물질 |
JP5364207B2 (ja) * | 2009-07-23 | 2013-12-11 | ダウ コーニング コーポレーション | 反転パターン形成方法及び材料 |
WO2011102198A1 (ja) * | 2010-02-19 | 2011-08-25 | リンテック株式会社 | 透明導電性フィルムおよびその製造方法並びに透明導電性フィルムを用いた電子デバイス |
WO2012117949A1 (ja) * | 2011-02-28 | 2012-09-07 | Jsr株式会社 | 多層レジストプロセス用シリコン含有膜形成組成物及びパターン形成方法 |
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US2310605A (en) | 1939-02-03 | 1943-02-09 | Freeport Sulphur Co | Production of sulphur dioxideolefin resins |
US2625525A (en) | 1949-11-17 | 1953-01-13 | Phillips Petroleum Co | Terpolymers of sulfur dioxide, monoolefinic materials and a liquid polymer of a conjugated diene, and their production |
US2703793A (en) | 1951-07-10 | 1955-03-08 | Du Pont | Process for preparing interpolymers of so2 with propylene and an acrylate |
US2779749A (en) | 1952-09-29 | 1957-01-29 | Phillips Petroleum Co | Stabilized unsaturate-so2 resins containing acrylates |
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GB757046A (en) | 1953-04-20 | 1956-09-12 | Phillips Petroleum Co | Improvements in or relating to resin/rubber compositions |
US2794014A (en) | 1953-10-15 | 1957-05-28 | Dow Chemical Co | Water-soluble heteropolymers of acrylic acid, allyl alcohol, and sulfur dioxide and processes for producing the same |
US2778812A (en) | 1953-11-23 | 1957-01-22 | Dow Chemical Co | Water soluble copolymers of so2, an acrylic acid and a vinyl alkyl ether |
US2943077A (en) | 1956-11-01 | 1960-06-28 | Du Pont | Copolymers of ethylene and sulfur dioxide |
US3313785A (en) | 1963-06-11 | 1967-04-11 | Union Carbide Corp | Polysulfones and method for their production |
US3318844A (en) | 1963-12-23 | 1967-05-09 | Gen Electric | Organopolysiloxanes |
US3474054A (en) | 1966-09-13 | 1969-10-21 | Permalac Corp The | Surface coating compositions containing pyridine salts or aromatic sulfonic acids |
GB1118950A (en) | 1966-12-29 | 1968-07-03 | Andersen & Brunn England Ltd | Improvements relating to bottle capsules |
US3663507A (en) | 1970-01-02 | 1972-05-16 | Minnesota Mining & Mfg | Linear polyarylsulfones having functional groups thereon |
US3890287A (en) | 1973-09-21 | 1975-06-17 | Dow Chemical Co | Polysulfone copolymers |
US3893127A (en) | 1973-09-27 | 1975-07-01 | Rca Corp | Electron beam recording media |
US3884696A (en) | 1974-03-05 | 1975-05-20 | Bell Telephone Labor Inc | Positive photoresist comprising polysulfones formed by reacting vinyl aromatic hydrocarbons with sulfur dioxide |
US3898350A (en) | 1974-06-27 | 1975-08-05 | Ibm | Terpolymers for electron beam positive resists |
US3935332A (en) | 1975-01-09 | 1976-01-27 | Rca Corporation | Development of poly(1-methyl-1-cyclopentene-SO2) electron beam resist |
US3935331A (en) | 1975-01-09 | 1976-01-27 | Rca Corporation | Preparation of olefin SO2 copolymer electron beam resist films and use of same for recording |
US4126712A (en) | 1976-07-30 | 1978-11-21 | Rca Corporation | Method of transferring a surface relief pattern from a wet poly(olefin sulfone) layer to a metal layer |
US4153741A (en) | 1976-07-30 | 1979-05-08 | Rca Corporation | Method for forming a surface relief pattern in a poly(olefin sulfone) layer |
US4045318A (en) | 1976-07-30 | 1977-08-30 | Rca Corporation | Method of transferring a surface relief pattern from a poly(olefin sulfone) layer to a metal layer |
US4267257A (en) | 1976-07-30 | 1981-05-12 | Rca Corporation | Method for forming a shallow surface relief pattern in a poly(olefin sulfone) layer |
US4097618A (en) | 1977-03-09 | 1978-06-27 | Rca Corporation | Method of transferring a surface relief pattern from a poly(1-methyl-1-cyclopropene sulfone) layer to a non-metallic inorganic layer |
US4251665A (en) | 1978-05-22 | 1981-02-17 | King Industries, Inc. | Aromatic sulfonic acid oxa-azacyclopentane adducts |
US4289845A (en) | 1978-05-22 | 1981-09-15 | Bell Telephone Laboratories, Inc. | Fabrication based on radiation sensitive resists and related products |
US4200729A (en) | 1978-05-22 | 1980-04-29 | King Industries, Inc | Curing amino resins with aromatic sulfonic acid oxa-azacyclopentane adducts |
US4393160A (en) | 1980-12-23 | 1983-07-12 | Rca Corporation | Aqueous developable poly(olefin sulfone) terpolymers |
US4341861A (en) | 1980-12-23 | 1982-07-27 | Rca Corporation | Aqueous developable poly(olefin sulfone) terpolymers |
US4355094A (en) | 1981-03-16 | 1982-10-19 | Rca Corporation | Positive radiation sensitive resist terpolymers |
US4405776A (en) | 1981-03-16 | 1983-09-20 | Rca Corporation | Positive radiation sensitive resist terpolymer from omega alkynoic acid |
US4396704A (en) | 1981-04-22 | 1983-08-02 | Bell Telephone Laboratories, Incorporated | Solid state devices produced by organometallic plasma developed resists |
JPS5852638A (ja) | 1981-09-24 | 1983-03-28 | Hitachi Ltd | 放射線感応性組成物 |
US4396702A (en) | 1981-11-10 | 1983-08-02 | Rca Corporation | Method of forming pattern in positive resist media |
US4397938A (en) | 1981-12-14 | 1983-08-09 | Rca Corporation | Method of forming resist patterns using X-rays or electron beam |
US4397939A (en) | 1981-12-14 | 1983-08-09 | Rca Corporation | Method of using a positive electron beam resist medium |
US4504372A (en) | 1982-03-12 | 1985-03-12 | Ciba-Geigy Corporation | Acid-curable composition containing a masked curing catalyst, and a process for its preparation |
US4398001A (en) | 1982-03-22 | 1983-08-09 | International Business Machines Corporation | Terpolymer resist compositions |
US4491628A (en) | 1982-08-23 | 1985-01-01 | International Business Machines Corporation | Positive- and negative-working resist compositions with acid generating photoinitiator and polymer with acid labile groups pendant from polymer backbone |
DE3563273D1 (en) | 1984-03-19 | 1988-07-14 | Nippon Oil Co Ltd | Novel electron beam resist materials |
CA1269794A (en) | 1985-10-15 | 1990-05-29 | Eit Drent | Copolymers of so.sub.2 and ethene |
JP2608429B2 (ja) | 1987-11-09 | 1997-05-07 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | パターン形成用材料およびパターン形成方法 |
US5200544A (en) | 1988-02-25 | 1993-04-06 | At&T Bell Laboratories | Resist materials |
US4996136A (en) | 1988-02-25 | 1991-02-26 | At&T Bell Laboratories | Radiation sensitive materials and devices made therewith |
DE69125634T2 (de) | 1990-01-30 | 1998-01-02 | Wako Pure Chem Ind Ltd | Chemisch verstärktes Photolack-Material |
US5072024A (en) | 1990-04-27 | 1991-12-10 | The Standard Oil Company | Synthesis of N-substituted amides by condensation of nitriles with certain organic hydroxyl compounds |
US5457003A (en) | 1990-07-06 | 1995-10-10 | Nippon Telegraph And Telephone Corporation | Negative working resist material, method for the production of the same and process of forming resist patterns using the same |
US5298367A (en) | 1991-03-09 | 1994-03-29 | Basf Aktiengesellschaft | Production of micromoldings having a high aspect ratio |
KR950000074B1 (ko) | 1991-03-28 | 1995-01-09 | 금호석유화학 주식회사 | 이산화황과 핵치환 트리알킬게르밀스티렌(Trialkeylgermylstyrene)의 다원공중합체 |
US5187019A (en) | 1991-09-06 | 1993-02-16 | King Industries, Inc. | Latent catalysts |
US6773864B1 (en) | 1991-11-15 | 2004-08-10 | Shipley Company, L.L.C. | Antihalation compositions |
TW211080B (zh) | 1991-12-12 | 1993-08-11 | American Telephone & Telegraph | |
US5384376A (en) | 1992-12-23 | 1995-01-24 | Eastman Kodak Company | Organic/inorganic hybrid materials |
JPH08319422A (ja) * | 1995-05-26 | 1996-12-03 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ラダー型ポリシロキサンを主成分とする成形体の作製方法 |
US6770726B1 (en) | 1995-09-12 | 2004-08-03 | Gelest, Inc. | β-substituted organosilsesquioxane polymers |
AU6973296A (en) | 1995-09-12 | 1997-04-01 | Gelest, Inc. | Beta-substituted organosilsesquioxanes and use thereof |
US5843624A (en) | 1996-03-08 | 1998-12-01 | Lucent Technologies Inc. | Energy-sensitive resist material and a process for device fabrication using an energy-sensitive resist material |
US6265073B1 (en) * | 1996-08-22 | 2001-07-24 | Kaneka Corporation | Curable composition for top coating and articles coated using the same |
US6808859B1 (en) | 1996-12-31 | 2004-10-26 | Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. | ArF photoresist copolymers |
US5871872A (en) | 1997-05-30 | 1999-02-16 | Shipley Company, Ll.C. | Dye incorporated pigments and products made from same |
JPH11286549A (ja) | 1998-02-05 | 1999-10-19 | Canon Inc | 感光性樹脂及び該感光性樹脂を用いたレジスト、該レジストを用いた露光装置及び露光方法及び該露光方法で得られた半導体装置 |
US6069259A (en) | 1998-02-06 | 2000-05-30 | Rensselaer Polytechnic Institute | Multifunctional polymerizible alkoxy siloxane oligomers |
US6087064A (en) | 1998-09-03 | 2000-07-11 | International Business Machines Corporation | Silsesquioxane polymers, method of synthesis, photoresist composition, and multilayer lithographic method |
US6849377B2 (en) | 1998-09-23 | 2005-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photoresists, polymers and processes for microlithography |
US6139920A (en) | 1998-12-21 | 2000-10-31 | Xerox Corporation | Photoresist compositions |
JP4096138B2 (ja) | 1999-04-12 | 2008-06-04 | Jsr株式会社 | レジスト下層膜用組成物の製造方法 |
US6790587B1 (en) | 1999-05-04 | 2004-09-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated polymers, photoresists and processes for microlithography |
EP1190277B1 (en) | 1999-06-10 | 2009-10-07 | AlliedSignal Inc. | Semiconductor having spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography |
US6890448B2 (en) | 1999-06-11 | 2005-05-10 | Shipley Company, L.L.C. | Antireflective hard mask compositions |
JP2001106785A (ja) | 1999-08-05 | 2001-04-17 | Canon Inc | 感光性樹脂及び該感光性樹脂を用いたレジスト組成物、該レジスト組成物を用いたパターン形成方法、該パターン形成方法により製造されるデバイス及び該感光性樹脂を有するレジストを用いた露光方法 |
KR100427440B1 (ko) | 1999-12-23 | 2004-04-17 | 주식회사 하이닉스반도체 | 유기 반사방지 화합물 및 그의 제조방법 |
US6479202B2 (en) * | 2000-03-22 | 2002-11-12 | Konica Corporation | Electrophotographic photoreceptor, electrophotographic image forming method, electrophotographic image forming apparatus and processing cartridge |
JP3795333B2 (ja) | 2000-03-30 | 2006-07-12 | 東京応化工業株式会社 | 反射防止膜形成用組成物 |
US20040176488A1 (en) * | 2000-06-06 | 2004-09-09 | Shyama Mukherjee | Low dielectric materials and methods of producing same |
AU2001274579A1 (en) | 2000-06-21 | 2002-01-02 | Asahi Glass Company, Limited | Resist composition |
US6420088B1 (en) | 2000-06-23 | 2002-07-16 | International Business Machines Corporation | Antireflective silicon-containing compositions as hardmask layer |
US6818250B2 (en) | 2000-06-29 | 2004-11-16 | The Regents Of The University Of Colorado | Method for forming SIO2 by chemical vapor deposition at room temperature |
US20030176614A1 (en) | 2000-06-30 | 2003-09-18 | Nigel Hacker | Organohydridosiloxane resins with high organic content |
US6368400B1 (en) * | 2000-07-17 | 2002-04-09 | Honeywell International | Absorbing compounds for spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography |
US6447980B1 (en) | 2000-07-19 | 2002-09-10 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Photoresist composition for deep UV and process thereof |
TW556047B (en) | 2000-07-31 | 2003-10-01 | Shipley Co Llc | Coated substrate, method for forming photoresist relief image, and antireflective composition |
JP3660941B2 (ja) | 2000-12-15 | 2005-06-15 | 東京都 | 分解性高分子化合物 |
EP1365290B1 (en) | 2001-02-09 | 2007-11-21 | Asahi Glass Company Ltd. | Resist composition |
TW594416B (en) * | 2001-05-08 | 2004-06-21 | Shipley Co Llc | Photoimageable composition |
US6723488B2 (en) | 2001-11-07 | 2004-04-20 | Clariant Finance (Bvi) Ltd | Photoresist composition for deep UV radiation containing an additive |
KR20040066124A (ko) | 2001-11-15 | 2004-07-23 | 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 | 포토리소그라피용 스핀온 반사 방지 피막 |
JP4184813B2 (ja) | 2002-02-19 | 2008-11-19 | コダックグラフィックコミュニケーションズ株式会社 | 感光性組成物、感光性平版印刷版およびこれを用いた平版印刷版の作製方法 |
KR100678991B1 (ko) | 2002-03-25 | 2007-02-05 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 신규 에스테르, 중합체, 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
US6737117B2 (en) | 2002-04-05 | 2004-05-18 | Dow Corning Corporation | Hydrosilsesquioxane resin compositions having improved thin film properties |
US6730454B2 (en) | 2002-04-16 | 2004-05-04 | International Business Machines Corporation | Antireflective SiO-containing compositions for hardmask layer |
US6787281B2 (en) | 2002-05-24 | 2004-09-07 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Selected acid generating agents and their use in processes for imaging radiation-sensitive elements |
US6919161B2 (en) | 2002-07-02 | 2005-07-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicon-containing polymer, resist composition and patterning process |
US7108958B2 (en) | 2002-07-31 | 2006-09-19 | Brewer Science Inc. | Photosensitive bottom anti-reflective coatings |
WO2004044025A2 (en) | 2002-11-12 | 2004-05-27 | Honeywell International Inc | Anti-reflective coatings for photolithography and methods of preparation thereof |
EP1422566A1 (en) * | 2002-11-20 | 2004-05-26 | Shipley Company, L.L.C. | Multilayer photoresist systems |
TWI272655B (en) | 2002-11-27 | 2007-02-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | Forming method of multi-layer wiring for semiconductor |
US7041748B2 (en) | 2003-01-08 | 2006-05-09 | International Business Machines Corporation | Patternable low dielectric constant materials and their use in ULSI interconnection |
TW200424767A (en) | 2003-02-20 | 2004-11-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | Immersion exposure process-use resist protection film forming material, composite film, and resist pattern forming method |
JP4796498B2 (ja) | 2003-05-23 | 2011-10-19 | ダウ コーニング コーポレーション | 高い湿式エッチング速度を持つシロキサン樹脂系反射防止被覆組成物 |
KR100857967B1 (ko) | 2003-06-03 | 2008-09-10 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 반사 방지막 재료, 이것을 이용한 반사 방지막 및 패턴형성 방법 |
KR100882409B1 (ko) | 2003-06-03 | 2009-02-05 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 반사 방지용 실리콘 수지, 반사 방지막 재료, 이것을 이용한 반사 방지막 및 패턴 형성 방법 |
US7625687B2 (en) * | 2003-07-03 | 2009-12-01 | Dow Corning Corporation | Silsesquioxane resin |
US7223517B2 (en) | 2003-08-05 | 2007-05-29 | International Business Machines Corporation | Lithographic antireflective hardmask compositions and uses thereof |
JP2005099693A (ja) * | 2003-09-05 | 2005-04-14 | Hitachi Chem Co Ltd | 反射防止膜形成用組成物及びそれを用いた反射防止膜の製造方法、光学部品、太陽電池ユニット |
US7115532B2 (en) | 2003-09-05 | 2006-10-03 | Micron Technolgoy, Inc. | Methods of forming patterned photoresist layers over semiconductor substrates |
JP4355943B2 (ja) | 2003-10-03 | 2009-11-04 | 信越化学工業株式会社 | フォトレジスト下層膜形成材料及びパターン形成方法 |
US8101015B2 (en) | 2003-10-07 | 2012-01-24 | Honeywell International Inc. | Coatings and hard mask compositions for integrated circuit applications methods of production and uses thereof |
KR100570206B1 (ko) | 2003-10-15 | 2006-04-12 | 주식회사 하이닉스반도체 | 유기 반사방지막용 광 흡수제 중합체 및 이의 제조 방법과상기 중합체를 포함하는 유기 반사 방지막 조성물 |
US20050123760A1 (en) * | 2003-10-15 | 2005-06-09 | Cammack J. K. | Light-emitting nanoparticle compositions |
US6939664B2 (en) * | 2003-10-24 | 2005-09-06 | International Business Machines Corporation | Low-activation energy silicon-containing resist system |
US7108212B2 (en) | 2003-11-11 | 2006-09-19 | Keystone Engineering & Manufacturing Corporation | Angular tool and holding block |
US8053159B2 (en) | 2003-11-18 | 2011-11-08 | Honeywell International Inc. | Antireflective coatings for via fill and photolithography applications and methods of preparation thereof |
US20050118541A1 (en) | 2003-11-28 | 2005-06-02 | Applied Materials, Inc. | Maintenance of photoresist adhesion and activity on the surface of dielectric ARCS for 90 nm feature sizes |
JP4340167B2 (ja) | 2004-02-03 | 2009-10-07 | 信越化学工業株式会社 | 珪素含有レジスト下層膜材料及びパターン形成方法 |
JP4491283B2 (ja) | 2004-06-10 | 2010-06-30 | 信越化学工業株式会社 | 反射防止膜形成用組成物を用いたパターン形成方法 |
US7691556B2 (en) | 2004-09-15 | 2010-04-06 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective compositions for photoresists |
ATE400672T1 (de) | 2004-12-17 | 2008-07-15 | Dow Corning | Verfahren zur ausbildung einer antireflexionsbeschichtung |
CN101072813B (zh) | 2004-12-17 | 2011-06-08 | 陶氏康宁公司 | 硅氧烷树脂涂料 |
JP5296297B2 (ja) | 2005-04-04 | 2013-09-25 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | 縮合多環式炭化水素基を有するシリコーン共重合体及びその製造方法 |
JP4602842B2 (ja) | 2005-06-07 | 2010-12-22 | 東京応化工業株式会社 | 反射防止膜形成用組成物、それを用いた反射防止膜 |
EP1742108B1 (en) | 2005-07-05 | 2015-10-28 | Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. | Coating compositions for use with an overcoated photoresist |
EP1762895B1 (en) | 2005-08-29 | 2016-02-24 | Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. | Antireflective Hard Mask Compositions |
US7678529B2 (en) | 2005-11-21 | 2010-03-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicon-containing film forming composition, silicon-containing film serving as etching mask, substrate processing intermediate, and substrate processing method |
JP4597844B2 (ja) | 2005-11-21 | 2010-12-15 | 信越化学工業株式会社 | フォトレジスト膜のリワーク方法 |
DE602007000498D1 (de) | 2006-04-11 | 2009-03-12 | Shinetsu Chemical Co | Siliziumhaltige, folienbildende Zusammensetzung, siliziumhaltige Folie, siliziumhaltiges, folientragendes Substrat und Strukturierungsverfahren |
US7855043B2 (en) | 2006-06-16 | 2010-12-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicon-containing film-forming composition, silicon-containing film, silicon-containing film-bearing substrate, and patterning method |
US20080026332A1 (en) * | 2006-06-19 | 2008-01-31 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Developing agent and manufacturing method thereof |
US20070298349A1 (en) | 2006-06-22 | 2007-12-27 | Ruzhi Zhang | Antireflective Coating Compositions Comprising Siloxane Polymer |
US8026040B2 (en) | 2007-02-20 | 2011-09-27 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Silicone coating composition |
US7736837B2 (en) | 2007-02-20 | 2010-06-15 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective coating composition based on silicon polymer |
-
2006
- 2006-06-22 US US11/425,817 patent/US7704670B2/en not_active Expired - Fee Related
-
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