KR20080055989A - 감광성 수지 조성물 - Google Patents

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Abstract

특히 LSI 칩의 버퍼 코트 재료로서 유용한, 감광성 수지 조성물 및 그 감광성 수지 조성물에 의해 얻어지는 수지막을 제공한다. 이를 위하여, 특정 화학식으로 표시되는 화합물을, 특정 혼합비로 중축합하여 얻어지는 중축합물 : 100 중량부, 광중합 개시제 : 0.01 ∼ 5 중량부, 및, 특정 유기 실란 : 1 ∼ 30 중량부를 함유하는 감광성 수지 조성물, 및, 그 감광성 수지 조성물을 실리콘 웨이퍼면 상에 도포하고, 노광하고, 현상하고, 큐어하여 얻어지는 수지막을 사용한다.

Description

감광성 수지 조성물{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION}
본 발명은, 반도체 디바이스, 다층 배선 기판 등의 전기·전자 재료의 제조용으로서 유용한 감광성 수지 조성물, 및 그 감광성 수지 조성물에 의해 얻어진 수지막에 관한 것이다. 더욱 상세하게 말하면, 본 발명은, LSI 칩의 버퍼 코트 재료나 재배선층을 형성하기 위한 절연 재료에 바람직한, 감광성 수지 조성물 및 그 감광성 수지 조성물에 의해 얻어진 수지 절연막에 관한 것이다.
LSI 칩의 버퍼 코트 재료나 재배선층을 형성하기 위한 절연 재료에 대한 성능 요구는, LSI 의 미세화에 수반하여 엄격함을 더하고 있다. 구체적으로는, 고해상, 저온 큐어, 저응력 등이 요구되고 있다. 특히, 버퍼 코트 재료 전에 사용되는 Low K 재료의 내응력성, 내열성이 점점 약해져, 재배선의 구리도 전류 밀도 증대로 인해 후막화되는 경향을 보이고 있다. 이 때문에, 상층 버퍼 코트 재료로는, 종래의 고해상도, 내약품성, 내온도 스트레스 내성 등의 성능에 추가하여, 후막, 평탄성, 저응력, 저온 큐어를 만족시키는 재료를 사용할 필요가 있다.
종래에는, 버퍼 코트 재료로서, 예를 들어, 특허 문헌 1 ∼ 5 에서 볼 수 있는 바와 같이 감광성 폴리이미드가, 그 대표예의 하나로서 사용되어 왔다. 그러나, 감광성 폴리이미드에는 문제점도 많고, 그 중에서도 큐어 후의 평탄성이 열 등하다는 큰 결점이 있어, 그것 단독으로 상기 서술한 요구를 모두 만족시키는 버퍼 코트 재료는 알려져 있지 않다.
감광성 폴리이미드를 버퍼 코트 재료로서 사용하는 방법을 간단하게 나타낸다. 먼저, 측사슬에 이중 결합을 가진 폴리아미드를 감광성 폴리이미드 전구체로서 사용하고, 이것을 LSI 웨이퍼 상에 스핀 코트한다. 이어서 노광에 의해 측사슬의 이중 결합만을 광가교시키고, 나아가 현상을 실시하여 원하는 패턴을 형성한다. 그 후, 열처리를 하여, 패턴 중의 폴리아미드를 탈수 반응에 의해 폴리이미드 구조로 변화시켜, 내열성이 우수한 버퍼 코트 재료로 한다. 또한, 가교 사슬도 그 열처리로 분해 휘발된다.
감광성 폴리이미드는, 상기 탈수 반응의 과정에서, 하지 (下地) 와의 강고한 밀착성을 형성할 수 있다. 감광성 폴리이미드는, 강고한 분자 구조 때문에, 유기 알칼리액, 예를 들어, 디메틸술폭사이드 (DMSO) 와 테트라메틸암모늄하이드라이드 (TMAH) 의 혼합 용매 등에 대한 내약품성도 우수하다.
그런데, 감광성 폴리이미드를 버퍼 코트 재료로서 사용할 경우, 열처리에 의한 탈수 반응, 및 가교 사슬의 분해 휘발에 의해, 막이 치밀화되는 방향으로 변화하고, 두께가 4 할 가까이 수축된다는 문제가 있다.
또한, 특허 문헌 6 에는, Ba(OH)2 (수산화바륨) 를 촉매로 하여 중합 가능기를 갖는 유기 실란 및 가수 분해 반응점을 갖는 유기 실란으로 이루어지는, 독일 Fraunhofer ISC 사 제조의 코팅 재료, ORMOCER (등록 상표) ONE 의 개시가 있다. ORMOCER (등록 상표) ONE 는, 150℃ 라는 저온에서의 큐어가 가능하고, 그 경화물은, 300℃ 이상의 내열성, 10Mpa 이하의 잔류 저(低)응력, 평탄성 3％ 이내 등의 우수한 특성을 갖는다. 그러나, 후술하는 비교예에 나타내는 바와 같이, ORMOCER (등록 상표) ONE 의 경화물은, 금속과의 밀착성이 열등하다.
또한, ORMOCER (등록 상표) ONE 의 경화물은, 실록산 Si-O 결합 골격으로 이루어지는 견고한 나노 사이즈의 세그먼트 사이를, 메타크릴기로 3 차원으로 망상 결합시킨 구조를 갖는 수지이기 때문에 신도가 낮다.
특허 문헌 1 : 일본 공개특허공보 평06-053520호
특허 문헌 2 : 일본 공개특허공보 평06-240137호
특허 문헌 3 : 일본 공개특허공보 평09-017777호
특허 문헌 4 : 일본 공개특허공보 평11-297684호
특허 문헌 5 : 일본 공개특허공보 2002-203851호
특허 문헌 6 : 캐나다 특허 제238756호
발명의 개시
발명이 해결하고자 하는 과제
본 발명은, 반도체 디바이스, 다층 배선 기판 등의 전기·전자 재료의 제조용으로서 유용한 감광성 수지 조성물, 특히 LSI 칩의 버퍼 코트 재료로서 평탄성이 우수함과 동시에, 하지 금속 (구리, 알루미늄 등) 배선과의 밀착력 및 신도가 개선된 실록산 구조를 갖는 수지막을 형성하는 것이 가능한 감광성 수지 조성물을 얻는 것을 목적으로 한다.
과제를 해결하기 위한 수단
본 발명자는, 상기 과제를 해결하기 위하여, 신규 재료로서 메타크릴기나 아크릴기를 갖고, 실록산 구조를 포함하는 감광성 수지를 연구하는 중, 추가로, 에폭시기, 아크릴기, 또는 메타크릴기를 갖는 유기 실란을 혼합함으로써, 우수한 밀착력과 신도를 갖는 감광성 수지 조성물이 얻어짐을 알아내고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다. 즉, 본 발명은 이하와 같다.
(1) 하기 a) 와 b) 로 표시되는 화합물을, 60 몰％/40 몰％ ∼ 40 몰％/60 몰％ 의 혼합비로, 40 ∼ 150℃ 의 온도에서 0.1 ∼ 10 시간 중축합하여 얻어지는 중축합물 : 100 중량부,
광중합 개시제 : 0.01 ∼ 5 중량부, 및,
하기 c) 로 표시되는 적어도 1 종의 유기 실란 : 1 ∼ 30 중량부를 함유하는 감광성 수지 조성물.
a) R1 aR2 bSi(OR3)4-a-b
(여기서, R1 은, 에폭시기 및 탄소-탄소 이중 결합기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상의 기를 적어도 1 개 함유하는 탄소수 2 ∼ 17 인 기이다. R2 및 R3 은, 각각 독립적으로 메틸기 또는 에틸기이다. a 는 1 및 2 에서 선택되는 정수이다. b 는 0 및 1 에서 선택되는 정수이다. a+b 는 2 를 초과하는 경우는 없다)
b) R2Si(OH)2
(여기서, R 은 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, 및 탄소수 6 ∼ 20 의 알킬아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상의 기이다)
c) R4Si(OR5)3
(여기서, R4 는 에폭시기, 아크릴기, 또는, 메타크릴기 중 어느 하나를 갖는 탄소수 2 ∼ 17 인 기를 함유하는 유기기이다. R5 는 메틸기 또는 에틸기이다)
(2) 상기 a) 화합물이 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 상기 b) 화합물이 디페닐실란디올인 것을 특징으로 하는 (1) 에 기재된 감광성 수지 조성물.
(3) 상기 c) 유기 실란이, 3-글리시딜옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 및 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 화합물인 것을 특징으로 하는 (1) 또는 (2) 에 기재된 감광성 수지 조성물.
(4) (1) ∼ (3) 중 어느 하나에 기재된 감광성 수지 조성물을, 실리콘 웨이퍼면 상에 도포하고, 노광하고, 현상하여, 큐어하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 실록산 구조를 갖는 수지막의 제조 방법.
(5) (4) 에 기재된 수지막의 제조 방법에 의해 실리콘 웨이퍼면 상에 수지막을 적층하여 얻어지는 수지 적층체.
발명의 효과
본 발명의 감광성 수지 조성물을 사용함으로써, 반도체 디바이스, 다층 배선 기판 등의 전기·전자 재료의 제조용으로서 유용한, 특히 LSI 칩의 버퍼 코트 재료로서 평탄성이 우수함과 동시에, 하지 금속 배선과의 밀착력 및 신도가 개선된 실록산 구조를 갖는 수지막을 형성하는 것이 가능한 감광성 수지 조성물을 얻을 수 있다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
(1) 감광성 수지 조성물에 대하여
본 발명에 있어서의 감광성 수지 조성물이란, 하기 a) 와 b) 로 표시되는 화합물을, 60 몰％/40 몰％ ∼ 40 몰％/60 몰％ 의 혼합비로, 40 ∼ 150℃ 의 온도에서 0.1 ∼ 10 시간 중축합하여 얻어지는 중축합물 : 100 중량부,
광중합 개시제 : 0.01 ∼ 5 중량부, 및,
하기 c) 로 표시되는 적어도 1 종의 유기 실란 : 1 ∼ 30 중량부를 함유하는 감광성 수지 조성물이다.
a) R1 aR2 bSi(OR3)4-a-b
(여기서, R1 은, 에폭시기 및 탄소-탄소 이중 결합기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상의 기를 적어도 1 개 함유하는 탄소수 2 ∼ 17 인 기이다. R2 및 R3 은, 각각 독립적으로 메틸기 또는 에틸기이다. a 는 1 및 2 에서 선택되는 정수이다. b 는 0 및 1 에서 선택되는 정수이다. a+b 는 2 를 초과하는 경우는 없다)
b) R2Si(OH)2
(여기서, R 은 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, 및 탄소수 6 ∼ 20 의 알킬아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상의 기이다)
c) R4Si(OR5)3
(여기서, R4 는 에폭시기, 아크릴기, 또는, 메타크릴기 중 어느 하나를 갖는 탄소수 2 ∼ 17 인 기를 함유하는 유기기이다. R5 는 메틸기 또는 에틸기이다)
상기 중축합물을 얻는 과정의 온도는, 40 ∼ 150℃ 이고, 50 ∼ 90℃ 가 보다 바람직하며, 70 ∼ 90℃ 가 더욱 바람직하다. 중축합의 반응성의 관점에서 40℃ 이상이고, 관능기의 보호의 관점에서 150℃ 이하이다. 시간은, 0.1 ∼ 10 시간이고, 0.5 ∼ 5 시간이 보다 바람직하며, 0.5 ∼ 3 시간이 더욱 바람직하다. 중축합의 반응성의 관점에서 0.1 시간 이상이고, 관능기의 보호의 관점에서 10 시간 이하이다.
상기 중축합물을 얻는 과정에서는, 촉매를 사용하고, 물을 적극적으로 첨가하는 경우는 없다. 촉매로는, 3 가 혹은 4 가의 금속 알콕시드를 사용할 수 있다. 구체적으로는, 트리메톡시알루미늄, 트리에톡시알루미늄, 트리-n프로폭시알루미늄, 트리-iso프로폭시알루미늄, 트리-n부톡시알루미늄, 트리-iso-부톡시알루미늄, 트리-sec-부톡시알루미늄, 트리-tert-부톡시알루미늄, 트리메톡시붕소, 트리에톡시붕소, 트리-n-프로폭시붕소, 트리-iso-프로폭시붕소, 트리-n-부톡시붕소, 트리-iso-부톡시붕소, 트리-sec-부톡시붕소, 트리-tert부톡시붕소테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 테트라-n-프로폭시실란, 테트라-iso-프로폭시실란, 테트라-n-부톡시실란, 테트라-iso-부톡시실란, 테트라-sec-부톡시실란, 테트라-tert-부톡시실란, 테트라메톡시게르마늄, 테트라에톡시게르마늄, 테트라-n-프로폭시게르마늄, 테트라-iso-프로폭시게르마늄, 테트라-n-부톡시게르마늄, 테트라-iso-부톡시게르마늄, 테트라-sec-부톡시게르마늄, 테트라-tert-부톡시게르마늄, 테트라메톡시티탄, 테트라에톡시티탄, 테트라-n-프로폭시티탄, 테트라-iso-프로폭시티탄, 테트라-n-부톡시티탄, 테트라-iso-부톡시티탄, 테트라-sec-부톡시티탄, 테트라-tert-부톡시티탄, 테트라메톡시지르코늄, 테트라에톡시지르코늄, 테트라-n-프로폭시지르코늄, 테트라-iso-프로폭시지르코늄, 테트라-n-부톡시지르코늄, 테트라-iso-부톡시지르코늄, 테트라-sec-부톡시지르코늄, 테트라-tert-부톡시지르코늄 등을 들 수 있다. 또한, 수산화바륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화스트론튬, 수산화칼슘, 및 수산화마그네슘을 촉매로서 사용해도 된다. 그 중에서도, 수산화바륨, 수산화스트론튬, 테트라-tert-부톡시티탄, 및 테트라-tert-프로폭시티탄이 바람직하다. 신속하고 또한 균일한 중합 반응을 달성하려면 반응 온도 영역에서 액상인 것이 바람직하다.
촉매의 첨가량은, b) 화합물 100 몰에 대하여 1 ∼ 10 몰이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1 ∼ 3 몰이다.
여기서, a) 와 b) 로 표시되는 화합물의 혼합 몰％ 는, a) 화합물/b) 화합물이 60 몰％/40 몰％ ∼ 40 몰％/60 몰％, 바람직하게는 55 몰％/45 몰％ ∼ 45 몰％/55 몰％, 보다 바람직하게는 52 몰％/48 몰％ ∼ 48 몰％/52 몰％ 이다. a) 화합물과 b) 화합물의 혼합 몰％ 는, 감광성 수지 조성물의 안정성의 관점에서, 60 몰％/40 몰％ ∼ 40 몰％/60 몰％ 이다.
또한, c) 유기 실란은, 그 중축합물에 대하여, 1 ∼ 30 중량％ 이고, 바람직하게는 5 ∼ 20 중량％, 보다 바람직하게는 7 ∼ 12 중량％ 이다. 하지 금속에 대한 밀착성 발현의 관점에서 1 중량％ 이상이고, 감광성 수지 조성물의 보존 안정성의 관점에서 30 질량％ 이하이다.
상기 a) 화합물에 있어서의 R1 로는, 예를 들어, 비닐기, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)기, 3-글리시독시프로필기, 스티릴기, 3-(메트)아크릴록시프로필기, 2-(메트)아크릴록시에틸기, (메트)아크릴록시메틸기 등을 들 수 있다. 여기서, (메트)아크릴이란, 아크릴기 및 메타크릴기를 나타낸다. 이하 동일하다. 구체적으로는, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-비닐에틸렌트리메톡시실란, 3-비닐메틸렌트리메톡시실란을 들 수 있다. 이 중, 가장 바람직하게는 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 (이하, MEMO 라고 칭하는 경우도 있다) 이다.
상기 b) 화합물에 있어서의 R 로는, 예를 들어, 페닐기, 톨릴기, 자일릴기, 트리메틸페닐기, 나프틸기 등을 들 수 있다. 이 중 바람직하게 사용할 수 있는 것은 페닐기이다. 구체적으로는, 디페닐실란디올 (이하, DPD 라고 칭하는 경우도 있다) 이 바람직하게 사용된다.
상기 c) 유기 실란의 구체예로는, 3-글리시딜옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 또는 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란을 들 수 있다. 그 중에서도 3-글리시딜옥시프로필트리메톡시실란 (이하, GLYMO 라고 칭하는 경우도 있다) 과 MEMO 가 보다 바람직하다.
상기 a) 화합물과 b) 화합물의 중축합물로서, a) 화합물로서 MEMO 를, b) 화합물로서 DPD 를, 촉매로서 Ba(OH)2 를 사용하여, 80℃, 0.5 시간 중축합하여 얻어지는 것을 들 수 있다. 이 중축합물은, 독일의 Fraunhofer ISC 사 제조로부터 ORMOCER (등록 상표) ONE 로서 입수할 수 있다.
본원에 있어서의 광중합 개시제로는, 365㎚ 에 흡수를 갖는 공지된 광중합 개시제, 예를 들어, 2-benzyl-2-dimethylamino-4'-morpholinobutyrophenone (IRGACURE369) 가 바람직하게 사용된다. 공지된 개시제로는, 그 밖에, 예를 들어, 벤조페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논, 디에틸티옥산톤, 에틸-p-(N,N-디메틸아미노벤조에이트), 9-페닐아크리딘을 들 수 있다. 광중합 개시제의 첨가량은, 상기 중축합물 100 중량부에 대하여, 0.01 ∼ 5 중량부가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.3 ∼ 3 중량부, 특히 바람직하게는 0.5 ∼ 2 중량부이다.
(2) 실록산 구조를 갖는 수지막의 제조 방법에 대하여
감광성 수지 조성물로 이루어지는 감광성 수지층은, 실리콘 웨이퍼 등의 기재 상에, 예를 들어 스핀 코터, 바 코터, 블레이드 코터, 커튼 코터, 스크린 인쇄기 등으로 도포하거나, 스프레이 코터 등으로 분무 도포하는 방법에 의해 형성할 수 있다.
얻어진 감광성 수지층은, 풍건, 오븐 또는 핫 플레이트에 의한 가열, 진공 건조 등에 의해 프리 베이크해도 된다.
얻어진 감광성 수지층은, 콘택트 얼라이너, 미러 프로젝션, 스테퍼 등의 노광 장치를 사용하여, 마스크를 통하여 자외선 광원 등에 의해 노광된다. 노광 후의 수지층 경화 패턴의 해상도 및 취급성 면에서, 그 광원 파장은 i 선이 바람직하고, 장치로는 스테퍼가 바람직하다.
계속해서 현상을 실시한다. 현상에 의해, 감광성 수지층의 미노광 부분을 제거한다. 이로써, 경화 패턴을 얻을 수 있다. 현상은, 종래 알려져 있는 포토레지스트의 현상 방법, 예를 들어 회전 스프레이법, 패들법, 초음파 처리를 수반하는 침지법 등 중에서 임의의 방법을 선택하여 실시할 수 있다.
사용되는 현상액으로는, 상기 폴리머 전구체에 대한 양(良)용매와 빈(貧)용매의 조합이 바람직하다. 이 양용매로는, N-메틸피롤리돈, N-아세틸-2-피롤리돈, N,N'-디메틸아세트아미드, 시클로펜타논, γ-부티로락톤, α-아세틸-γ-부티로락톤 등이 사용된다. 또한, 빈용매로는 톨루엔, 자일렌, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올 및 물 등이 사용된다. 양용매에 대한 빈용매의 비율은 실록산 구조를 갖는 감광성 수지 조성물의 용해성에 의해 조정된다. 각 용매를 조합하여 사용할 수도 있다.
이와 같이 하여 얻어진 실록산 구조를 갖는 수지의 경화 패턴을 큐어하여 미반응 메타크릴기를 결합시켜, 실록산 구조를 갖는 수지막을 얻는다.
큐어는, 예를 들어, 핫 플레이트, 오븐, 온도 프로그램을 설정할 수 있는 승온식 오븐에 의해 실시할 수 있다. 큐어시의 분위기 기체로는 공기를 사용해도 되고, 질소, 아르곤 등의 불활성 가스를 사용해도 된다. 큐어 온도는, 150 ∼ 250℃ 가 바람직하다. 큐어 시간은, 2 ∼ 4 시간이 바람직하다.
실록산 구조를 갖는 수지막의 두께는, 용도에 따라 상이하지만, 바람직하게는 10 ∼ 100㎛, 보다 바람직하게는 10 ∼ 50㎛, 더욱 바람직하게는 20 ∼ 40㎛ 이다.
다음으로, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
[실시예 1]
1) 독일 Fraunhofer ISC 사 제조의 ORMCER (등록 상표) ONE (DPD/MEMO 의 중축합 몰비가 1 대 1) 100 중량부에 대하여, 광 라디칼 중합 개시제 IRGACURE369 (치바가이기사 제조) 1 중량부를 첨가 혼합하고, 0.2㎛ 메시의 필터로 여과하였다. 그 후, GLYMO 를 실온에서, ORMCER (등록 상표) ONE 100 중량부에 대하여, 10 중량부 첨가 혼합하여, 감광성 수지 조성물로 하였다. 최종 점도는 15 포이즈이었다.
2) 얻어진 감광성 수지 조성물을, 1500rpm 으로 40 초간 스핀 코트하고, LSI 웨이퍼 상에 20㎛ 두께의 스핀 코트막을 얻었다.
3) 이 스핀 코트막을 80℃, 1 분으로 프리 베이크 (pre-bake) 하고, 잔존 휘발 성분을 제거하였는데, 이 때, 막의 수축도 평탄성 저하도 없었다.
4) 네거티브형 마스크를 사용하고, UV 노광 (파장 365㎚) 으로 가교 반응시켰다. 광량은 200mJ/㎠ 이다.
5) MIBK (메틸이소부틸케톤) 와 IPA (이소프로필알코올) 의 1 : 1 혼합액을 사용하여, 60 초간의 현상을 실시하고, IPA 로 린스 세정하여 직경 10㎛ 경의 Via 홀 패턴을 형성하였다.
6) Via 홀 패턴이 형성된 막을 80℃, 1 분의 포스트 베이크를 실시하고, 마지막에 N2 중에서 3 시간 150℃ 에서 큐어를 실시하여 경화 완료하였다.
7) 또한, 구리 도금을 실시하고, 그 구리 도금 상에 공지된 포토레지스트를 사용하여 레지스트 패턴을 형성하고, 불필요한 구리 도금층을 에칭하고, 레지스트를 박리함으로써, 2 층째 Cu 재배선층을 형성하였다.
[실시예 2]
실시예 1 에 있어서의 GLYMO 10 중량％ 의 첨가를 대신하여, MEMO 를 3 중량％ 첨가한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 실시하였다.
[실시예 3]
실시예 1 에 있어서의 1) 단계를 하기와 같이 한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 실시하였다.
1) 500㎖ 의 가지형 플라스크 중에, DPD 0.1 몰 (21.63g), MEMO 0.1 몰 (23.74g), 테트라-tert-부톡시티탄을 DPD 100 몰에 대하여 2.2 몰 (0.748g) 을 가지형 플라스크에 주입하고, 이것에 냉각기를 장착하고, 오일 배스에서 실온으로부터 80℃ 까지 서서히 승온시켰다. 80℃ 에서 발생 메탄올에 의한 리플럭스의 개시를 확인 후, 1 시간 동 온도에서 리플럭스를 계속시켰다. 그 후, 냉각기를 떼어내고, 동일한 온도에서 메탄올을 감압 증류에 의해 제거하였다. 돌비가 일어나지 않도록 서서히 진공도를 높여 3torr 가 되면, 80℃ 에서 교반하면서 2 시간 진공 상태를 계속하고, 마지막에 상압으로 되돌려 메탄올의 제거를 종료하였다. 얻어진 투명한 중축합물을 실온으로 냉각 후, 광중합 개시제로서 IRGACURE369 (치바가이기사 제조) 를, 얻어진 중축합물 100 중량부에 대하여 1 중량부 첨가하고, 0.2㎛ 메시의 필터로 여과하였다. 그 후, MEMO 를 실온에서, 얻어진 중축합물 100 중량부에 대하여 3 중량부 첨가하여, 감광성 수지 조성물로 하였다. 최종 점도는 15 포이즈이었다.
[비교예 1]
실시예 1 에 있어서, GLYMO 를 혼합하지 않는 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 실시하였다.
실시예 1 ∼ 3 에 있어서, 상기 6) 단계 후, 실록산 구조를 갖는 수지막에 대하여, Via 홀의 단차의 측정 (단차계 텐코르사 제조 P-15) 을 실시하였다. 측정에 의하면, 매우 평탄한 막이 얻어져 있고, 수지막의 수축률은 3％ 이하였다.
또한, 상기 7) 단계 후, 상하 기복이 없는, 평탄성이 높은 양호한 2 층째 Cu 재배선층의 형성이 확인되었다.
실시예 1 ∼ 3 및 비교예 1 에 의해 얻어진 감광성 수지 조성물의 성능 비교를 표 1 에 나타낸다. 또한, 표 1 의 밀착력 평가 및 파단점 신도는, 다음의 측정 방법에 따랐다.
<밀착력 평가 방법>
Cu 스퍼터막 부착 Si 웨이퍼 상에, 실시예 1 ∼ 3 및 비교예 1 의 6) 단계까지 거침으로써 수지막을 막 형성 후, 바둑판 눈금 테이프 박리 시험 (JIS K 5400) 으로, 크로스컷 가이드 1.0 을 사용하여, 가로세로 1㎜ 의 정방형 100 개가 만들어지도록 커터 나이프로 칼집을 넣었다. 위로부터 셀로판 테이프를 부착한 후, 막을 박리하였다. 셀로판 테이프에 부착되지 않고 기판 상에 남은 정방형의 수를 셈으로써, 밀착성을 평가하였다.
<파단점 신도 평가 방법>
Al 스퍼터막 부착 Si 웨이퍼 상에, 실시예 1 ∼ 3 및 비교예 1 의 6) 단계까지 거침으로써 수지막을 막 형성 후, 다이싱소 (디스코사 제조, 형식명 DAD-2H/6T) 를 사용하여 3.0㎜ 폭으로 컷하였다. 10％ 염산수에 그 웨이퍼를 침지시켜 실리콘 웨이퍼 상으로부터 수지막을 박리하고, 직사각 형상의 필름 샘플로 하였다. 얻어진 필름 샘플을 인장 파단 변형 시험 (JIS K 7161) 으로 측정 장치 (ORIENTEC 사 제조 텐시론, 형식 UTM-II-20) 에 세트하고, 척간 거리 50㎜, 인장 속도 40㎜/분으로 측정하였다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 비교예 1
밀착력 평가 100 개 70 개 80 개 0 개
파단점 신도 8％ 8％ 10％ 4％
본 발명의 감광성 수지 조성물 및 그 감광성 수지 조성물로부터 얻어진 수지막은, 반도체 디바이스, 다층 배선 기판 등의 전기·전자 재료, 특히 LSI 칩의 버퍼 코트 재료로서 매우 유용하다. 그 수지막은, 수지 절연막으로서 사용할 수 있다.

Claims (5)

  1. 하기 a) 와 b) 로 표시되는 화합물을, 60 몰％/40 몰％ ∼ 40 몰％/60 몰％ 의 혼합비로, 40 ∼ 150℃ 의 온도에서 0.1 ∼ 10 시간 중축합하여 얻어지는 중축합물 : 100 중량부,
    광중합 개시제 : 0.01 ∼ 5 중량부, 및,
    하기 c) 로 표시되는 적어도 1 종의 유기 실란 : 1 ∼ 30 중량부를 함유하는 감광성 수지 조성물.
    a) R1 aR2 bSi(OR3)4-a-b
    (여기서, R1 은, 에폭시기 및 탄소-탄소 이중 결합기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상의 기를 적어도 1 개 함유하는 탄소수 2 ∼ 17 인 기이다. R2 및 R3 은, 각각 독립적으로 메틸기 또는 에틸기이다. a 는 1 및 2 에서 선택되는 정수이다. b 는 0 및 1 에서 선택되는 정수이다. a+b 는 2 를 초과하는 경우는 없다)
    b) R2Si(OH)2
    (여기서, R 은 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, 및 탄소수 6 ∼ 20 의 알킬아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상의 기이다)
    c) R4Si(OR5)3
    (여기서, R4 는 에폭시기, 아크릴기, 또는, 메타크릴기 중 어느 하나를 갖는 탄소수 2 ∼ 17 인 기를 함유하는 유기기이다. R5 는 메틸기 또는 에틸기이다)
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 a) 화합물이 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 상기 b) 화합물이 디페닐실란디올인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 c) 유기 실란이, 3-글리시딜옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 및 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 화합물인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 기재된 감광성 수지 조성물을, 실리콘 웨이퍼면 상에 도포하고, 노광하고, 현상하여, 큐어하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 실록산 구조를 갖는 수지막의 제조 방법.
  5. 제 4 항에 기재된 수지막의 제조 방법에 의해 실리콘 웨이퍼면 상에 수지막 을 적층하여 얻어지는 수지 적층체.
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