JPWO2007086323A1 - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)下記a)とb)で表される化合物を、60モル%/40モル%〜40モル%/60モル%の混合比で、40〜150℃の温度で0.1〜10時間重縮合して得られる重縮合物:100重量部、
光重合開始剤:0.01〜5重量部、及び、
下記c)で表される少なくとも一種の有機シラン:1〜30重量部、を含む感光性樹脂組成物。
a) R1 aR2 bSi (OR3 )4−a−b
(ここで、R1は、エポキシ基及び炭素−炭素二重結合基からなる群より選ばれる1種以上の基を少なくとも1つ含む炭素数2〜17の基である。R2 及びR3は、それぞれ独立にメチル基又はエチル基である。aは1及び2から選ばれる整数である。bは0及び1から選ばれる整数である。a+bは2を超えることはない。)
b) R2 Si (OH)2
(ここで、Rは炭素数6〜20のアリール基、及び炭素数6〜20のアルキルアリール基からなる群より選ばれる1種以上の基である。)
c) R4Si(OR5)3
(ここで、R4はエポキシ基、アクリル基、又は、メタクリル基のいずれか1つを有する炭素数2〜17の基を含む有機基である。R5はメチル基又はエチル基である。)
(2)上記a)化合物が3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、上記b)化合物がジフェニルシランジオールである事を特徴とする(1)に記載の感光性樹脂組成物。
(3)上記c)有機シランが、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、及び3−アクリルオキシプロピルトリメトキシシランからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物であることを特徴とする(1)又は(2)に記載の感光性樹脂組成物。
(4)(1)〜(3)の何れか1つに記載の感光性樹脂組成物を、シリコンウエハ面上に塗布し、露光し、現像し、キュアする工程を含むことを特徴とするシロキサン構造を有する樹脂膜の製造方法。
(5)(4)記載の樹脂膜の製造方法によってシリコンウエハ面上に樹脂膜を積層して得られる樹脂積層体。
本発明における感光性樹脂組成物とは、下記a)とb)で表される化合物を、60モル%/40モル%〜40モル%/60モル%の混合比で、40〜150℃の温度で0.1〜10時間重縮合して得られる重縮合物:100重量部、
光重合開始剤:0.01〜5重量部、及び、
下記c)で表される少なくとも一種の有機シラン:1〜30重量部、
を含む感光性樹脂組成物である。
a) R1 aR2 bSi (OR3 )4−a−b
(ここで、R1は、エポキシ基及び炭素−炭素二重結合基からなる群より選ばれる1種以上の基を少なくとも1つ含む炭素数2〜17の基である。R2 及びR3は、それぞれ独立にメチル基又はエチル基である。aは1及び2から選ばれる整数である。bは0及び1から選ばれる整数である。a+bは2を超えることはない。)
b) R2 Si (OH)2
(ここで、Rは炭素数6〜20のアリール基、及び炭素数6〜20のアルキルアリール基からなる群より選ばれる1種以上の基である。)
c) R4Si(OR5)3
(ここで、R4はエポキシ基、アクリル基、又は、メタクリル基のいずれか1つを有する炭素数2〜17の基を含む有機基である。R5はメチル基又はエチル基である。)
上記重縮合物を得る過程の温度は、40〜150℃であり、50〜90℃がより好ましく、70〜90℃がさらに好ましい。重縮合の反応性の観点から40℃以上であり、官能基の保護の観点から、150℃以下である。時間は、0.1〜10時間であり、0.5〜5時間がより好ましく、0.5〜3時間がさらに好ましい。重縮合の反応性の観点から0.1時間以上であり、官能基の保護の観点から10時間以下である。
(2)シロキサン構造を有する樹脂膜の製造方法について
感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層は、シリコンウエハなどの基材上に、例えばスピンコーター、バーコーター、ブレードコーター、カーテンコーター、スクリーン印刷機等で塗布するか、スプレーコーター等で噴霧塗布する方法により形成することができる。
[実施例1]
1)ドイツ国 Fraunhofer ISC社製のORMCER(登録商標)ONE(DPD/MEMOの重縮合モル比が1対1)100重量部に対して、光ラジカル重合開始剤IRGACURE369(チバガイギー社製)1重量部を添加混合し、0.2μmメッシュのフィルターでろ過した。その後、GLYMOを室温にて、ORMCER(登録商標)ONE100重量部に対して、10重量部添加混合し、感光性樹脂組成物とした。最終粘度は15ポイズであった。
2)得られた感光性樹脂組成物を、1500rpmで、40秒間スピンコートし、LSIウエハ上に20μm厚のスピンコート膜を得た。
3)このスピンコート膜を80℃、1分でプリベーク(pre-bake)し、残存揮発成分を除去したが、この際、膜の収縮も平坦性低下もなかった。
4)ネガ型マスクを使用し、UV露光(波長365nm)で架橋反応させた。光量は200mJ/cm2である。
5)MIBK(メチルイソブチルケトン)とIPA(イソプロピルアルコール)の1:1混合液を使って、60秒間の現像を行い、IPAでリンス洗浄して直径10μm径のViaホールパターンを形成した。
6)Viaホールパターンが形成された膜を80℃、1分のポストベークを行い、最後にN2中で3時間150℃でキュアを行い硬化完了した。
7)さらに、銅メッキを行い、該銅メッキ上に公知のフォトレジストを用いてレジストパターンを形成し、不必要な銅メッキ層をエッチングし、レジストを剥離することにより、2層目Cu再配線層形成した。
[実施例2]
実施例1におけるGLYMO10重量%の添加に替えて、MEMOを3重量%添加したこと以外は、実施例1と同様に行った。
[実施例3]
実施例1における1)ステップを下記のようにした以外は、実施例1と同様に行なった。
1)500mlのナス型フラスコ中に、DPD0.1モル(21.63g)、MEMO0.1モル(23.74g)、テトラ-tert-ブトキシチタンをDPD100モルに対して2.2モル(0.748g)、ナス型フラスコに仕込み、これ冷却器に取り付け、オイルバスで室温から80℃まで、徐々に昇温した。80℃で発生メタノールによるリフラックスの開始を確認後、1時間同温度でリフラック継続させた。その後、冷却器をとり除き、同じ温度でメタノールを減圧蒸留により除去した。突沸が起こらないように徐々に真空度を上げ3torrになったら、80℃で攪拌しながら2時間真空引きを継続し、最後に常圧に戻しメタノールの除去を終了した。得られた透明な重縮合物を室温に冷却後、光重合開始剤としてIRGACURE369(チバガイギー社製)を、得られた重縮合物100重量部に対し1重量部添加し、0.2μmメッシュのフィルターでろ過した。その後、MEMOを室温にて、得られた重縮合物100重量部に対し3重量部添加し、感光性樹脂組成物とした。最終粘度は15ポイズであった。
[比較例1]
実施例1において、GLYMOを混合しないこと以外は、実施例1と同様に行った。
<密着力評価方法>
Cuスパッタ膜付きSiウエハ上に、実施例1〜3及び比較例1の6)ステップまで経ることにより樹脂膜を成膜後、碁盤目テープ剥離試験(JIS K 5400)にて、クロスカットガイド1.0を用いて、1mm角の正方形100個が出来るようにカッターナイフで傷を付けた。上からセロハンテープを貼り付けた後、膜を剥離した。セロハンテープに付着せず基板上に残った正方形の数を数えることにより、密着性を評価した。
<破断点伸度評価方法>
Alスパッタ膜付きSiウエハ上に、実施例1〜3及び比較例1の6)ステップまで経ることにより樹脂膜を成膜後、ダイシングソー(ディスコ社製、型式名DAD−2H/6T)を用いて3.0mm幅にカットした。10%塩酸水に該ウエハを浸漬してシリコンウエハ上から樹脂膜を剥離し、短冊状のフィルムサンプルとした。得られたフィルムサンプルを引張り破断ひずみ試験(JIS K 7161)にて測定装置(ORIENTEC社製テンシロン、型式UTM−I I−20)にセットし、チャック間距離50mm、引張り速度40mm/分で測定した。
Claims (5)
- 下記a)とb)で表される化合物を、60モル%/40モル%〜40モル%/60モル%の混合比で、40〜150℃の温度で0.1〜10時間重縮合して得られる重縮合物:100重量部、
光重合開始剤:0.01〜5重量部、及び、
下記c)で表される少なくとも一種の有機シラン:1〜30重量部、を含む感光性樹脂組成物。
a) R1 aR2 bSi (OR3 )4−a−b
(ここで、R1は、エポキシ基及び炭素−炭素二重結合基からなる群より選ばれる1種以上の基を少なくとも1つ含む炭素数2〜17の基である。R2 及びR3は、それぞれ独立にメチル基又はエチル基である。aは1及び2から選ばれる整数である。bは0及び1から選ばれる整数である。a+bは2を超えることはない。)
b) R2 Si (OH)2
(ここで、Rは炭素数6〜20のアリール基、及び炭素数6〜20のアルキルアリール基からなる群より選ばれる1種以上の基である。)
c) R4Si(OR5)3
(ここで、R4はエポキシ基、アクリル基、又は、メタクリル基のいずれか1つを有する炭素数2〜17の基を含む有機基である。R5はメチル基又はエチル基である。) - 上記a)化合物が3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、上記b)化合物がジフェニルシランジオールである事を特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 上記c)有機シランが、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、及び3−アクリルオキシプロピルトリメトキシシランからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物であることを特徴とする請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜3の何れか1項に記載の感光性樹脂組成物を、シリコンウエハ面上に塗布し、露光し、現像し、キュアする工程を含むことを特徴とするシロキサン構造を有する樹脂膜の製造方法。
- 請求項4記載の樹脂膜の製造方法によってシリコンウエハ面上に樹脂膜を積層して得られる樹脂積層体。
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