JP4799429B2 - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
従来は、バッファコート材料として、例えば、特許文献1〜5に見られるように感光性ポリイミドが、その代表例の1つとして使われて来た。しかし、感光性ポリイミドには問題点も多く、中でもキュア後の平坦性に劣るという大きな欠点があり、それ単独で上述の要求をすべて満たすバッファコート材料は知られていない。
感光性ポリイミドは、上記脱水反応の過程で、下地との強固な密着性を形成することができる。感光性ポリイミドは、強固な分子構造のため、有機アルカリ液、例えば、ジメチルスルホキサイド(DMSO)とテトラメチルアンモニウムハイドライド(TMAH)の混合溶媒などに対する耐薬品性にも優れる。
ところが、感光性ポリイミドをバッファコート材料として用いた場合、熱処理での脱水反応、及び、架橋鎖の分解揮発によって、膜が緻密化する方向に変化し、厚みが4割近く収縮するという問題がある。
また、特許文献7においては、Ti(O−iPr)4(テトラ イソプロポキシチタン)を合成触媒として重合可能基を有する有機シラン及び加水分解反応点を有する有機シランからなるバッファコート材料の開示がある。
この特許文献7に開示の材料における問題点としては、Ti(O−iPr)4は不安定な化合物のため、重縮合反応の途中段階において、徐々に分解変質し、別な副反応を発生し、得られた感光性樹脂の3次元網目結合構造が不十分な結合状態となり、低伸度である
事である。パターン形成後に上下Cu配線など外部からの局所的な引っ張り応力が加わった際に、伸度が2%程度しかなく、局所的なクラックが発生し信頼性の面で劣る問題がある。
1.下記a)とb)を含む化合物を、Ti(O−C(CH3)3)4の存在下で40℃〜150℃の温度で0.1〜10時間重縮合して得られる液体樹脂及び光重合開始剤を含む感光性樹脂組成物。
a)下記一般式(I)で表される少なくとも一種の有機シラン
R''m(R'''Y')n Si X(4−m−n) (I)
(上記一般式(I)で、R''は、アルキル、アルケニル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、アルケニルアリール、アリールアルケニルより選択される1種以上の基、
R'''は、置換基Y' を有するアルキル、アルキレン、アルケニレン、アリーレン、アルキルーアリーレン、アリールーアルキレン、アルケニルーアリーレン、アリールアルケニレンより選択される1種以上の基、
R''及びR'''は、選択により酸素、硫黄、又は−NH−が途中に介在していても良く、
Y'はメタクリルオキシ、アクリルオキシ、又はビニルより選択される1種以上の基、
Xは水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アシルオキシ、−NR'2 (ここでR'は、H又はアルキル)より選択される1種以上の基、
mは、0〜2の整数、nは1〜3の整数で、m+nは1〜3である。)
b)下記一般式(II)で表される少なくとも1種の有機シラン
R''p Si X(4−p) (II)
(上記一般式(II)において、R''及びXは、上記一般式(I)での意味を表し、pは1〜3の整数である。)
R1 aR2 bSi (OR3 )4-a-b
(ここで、R1は、エポキシ基及び炭素-炭素二重結合基からなる群より選ばれる1種以上の基を少なくとも1つ含む炭素数2〜17の基である。R2及びR3は、それぞれ独立にメチル基又はエチル基である。aは1及び2から選ばれる整数である。bは0及び1から選ばれる整数である。a+bは2を超えることはない。)
で表される化合物であり、
上記b)有機シランが、
R2 Si (OH)2
(ここで、Rは炭素数6〜20のアリール基、及び炭素数6〜20のアルキルアリール基からなる群より選ばれる1種以上の基である。)
で表される化合物であることを特徴とする1.記載の感光性樹脂組成物。
4.上記a)有機シランが3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、上記b)有機シランがジフェニルシランジオールである事を特徴とする1.〜3.のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
5.1.〜4.のいずれか1つに記載の感光性樹脂を、シリコンウエハ面上に塗布し、露光し、現像し、キュアする工程を含むことを特徴とするシロキサン構造を有する樹脂膜の製造方法。
6.5.記載の樹脂膜の製造方法によってシリコンウエハ面上に樹脂膜を積層して得られる樹脂積層体。
本発明における感光性樹脂とは、下記a)とb)を含む化合物を、Ti(O−C(CH3)3)4の存在下で40℃〜150℃以下の温度で0.1〜10時間重縮合して液体樹脂を得るステップを含むプロセスによって得られる感光性樹脂である。温度は50〜90℃が好ましく、70〜90℃がさらに好ましい。時間は0.5〜5時間が好ましく、0.5〜3時間がさらに好ましい。
このステップに続いて、さらに、下記c)を含む化合物を添加するステップを含むプロセスを含んでも良い。前記ステップにおいては、下記c)を含む化合物のみを予め50〜150℃の温度で0.1〜10時間加熱し、自己付加反応で重合度2〜15のオリゴマー重合体としてから添加しても良い。オリゴマーとして添加すると、モノマー単体での添加と較べ、密着性向上は変わらないが、伸度がさらに向上する効果が得られる。
ここで、下記a)有機シランとb)有機シランのモル%比は、60モル%/40モル%〜40モル%/60モル%、好ましくは55モル%/45モル%〜45モル%/55モル%、より好ましくは52モル%/48モル%〜48モル%/52モル%、最も好ましくは、50モル%/50モル%である。
R''m(R'''Y')n Si X(4−m−n) (I)
(上記一般式(I)で、R''は、アルキル、アルケニル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、アルケニルアリール、アリールアルケニルより選択される1種以上の
基、
R'''は、置換基Y'を有するアルキル、アルキレン、アルケニレン、アリーレン、アルキルーアリーレン、アリールーアルキレン、アルケニルーアリーレン、アリールアルケニレンより選択される1種以上の基、
R''及びR'''は、選択により酸素、硫黄、又は−NH−が途中に介在していても良く、
Y'はメタクリルオキシ、アクリルオキシ、又はビニルより選択される1種以上の基、
Xは水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アシルオキシ、−NR'2 (ここでR'は、H又はアルキル)より選択される1種以上の基、
mは、0〜2の整数、nは1〜3の整数で、m+nは1〜3である。)
R''p Si X(4−p) (II)
(上記一般式(II)において、R''及びXは、上記一般式(I)での意味を表し、pは1〜3の整数である。)
c)下記一般式(III)で表される少なくとも一種の有機シランをa)、b)及びTi(O−C(CH3)3)4の合計添加量に対して1〜30重量%
R''m(R'''Y'')n Si X(4−m−n) (III)
(上記一般式(III)において、R''、R'''及びXは上記一般式(I)の意味を表し、Y''はエポキシ基、メタクリル基又はアクリル基を表し、m及びnは、0〜3の整数で、m+nは1〜3である。)
上記アリールとは、6〜25、好ましくは6〜14、更に好ましくは6〜10の炭素原子を有する芳香族の基を示す。このような例としては、フェニル基やナフチル基がある。好ましい例は、フェニル基である。
上記アルケニルとは、2〜20、好ましくは2〜10、更に好ましくは2〜6の炭素原子を有する、直鎖状、分鎖状又は環状の、一価又は多価不飽和基を示す。このような例としては、アリル基、2−ブテニル基、およびビニル基である。
これらの具体例を以下に挙げる。
XがCH3O− 、Yが−O−CO−C(CH3)=CH2、R'''が−(CH2)3−
、m=0、n=1である(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、
XがCH3O−、Yが−O−CO−CH=CH2、R'''が−(CH2)3−、m=0、n=1である(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−CH=CH2、
XがCH3O−、Yが−CH=CH2、R'''が−(CH2)X−、m=0、n=1である (CH3O)3−Si−(CH2)X−CH=CH2 X=1 or 2
R1 aR2 bSi (OR3)4-a-b
(ここで、R1は、エポキシ基及び炭素-炭素二重結合基からなる群より選ばれる1種以上の基を少なくとも1つ含む炭素数2〜17の基である。R2及びR3は、それぞれ独立にメチル基又はエチル基である。aは1及び2から選ばれる整数である。bは0及び1から選ばれる整数である。a+bは2を超えることはない。)
で表される化合物が好ましい。R1としては、例えば、ビニル基、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)基、3−グリシドキシプロピル基、スチリル基、3−(メタ)アクリ
ロキシプロピル基、2−(メタ)アクリロキシエチル基、(メタ)アクリロキシメチル基等を挙げることができる。ここで、(メタ)アクリルとは、アクリル基及びメタクリル基を示す。
このうち、最も好ましくは3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン(以下、MEMOと表示する場合もある)である。
R2 Si (OH)2
(ここで、Rは炭素数6〜20のアリール基、及び炭素数6〜20のアルキルアリール基からなる群より選ばれる1種以上の基である。)で表される化合物が好ましい。具体例を以下に挙げる。
CH3−Si−Cl3, CH3−Si−(OC2H5), (C6H5)2−Si−(OH)2
このうち、最も好ましくは、ジフェニルシランジオール(以下、DPDと表示する場合もある)である。
本願におけるTi(O−C(CH3)3)4と比較すると、水酸化バリウムやテトラターシャルイソプロポキサイドを用いた場合には、その添加量は1モル%以下で十分反応が進む(特許文献6及び7参照)が、本願におけるTi(O−C(CH3)3)4は、水酸
化バリウムやテトラターシャルイソプロポキサイドと較べ安定な化合物であり、副反応が少なくなる効果がある。
好ましくは2〜20重量%、さらに好ましくは3〜7重量%である。c)が30重量%以下であれば、樹脂液の安定性が高く、品質バラツキが少ないため、好ましい。 本願における光重合開始剤としては、365nmに吸収を持つ公知の光重合開始剤、例えば、2-benzyl-2-dimethylamino-4'-morpholinobutyrophenone(IRGACURE369)が好適に用いられる。公知の開始剤としては、他には、例えば、ベンゾフェノン、4,4'-ジエチルアミノベンゾフェノン、ジエチルチオキサントン、エチル-p-(N,N-ジメチルアミノベンゾエイト)、9-フェニルアクリジン、が挙げられる。光重合開始剤の添加量は、上記重縮合物100重量部に対して、0.01〜5重量部が好ましく、より好ましくは0.3〜3重量部、特に好ましくは0.5〜2重量部である。
感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層は、シリコンウエハなどの基材上に、例えばスピンコーター、バーコーター、ブレードコーター、カーテンコーター、スクリーン印刷機等で塗布するか、スプレーコーター等で噴霧塗布する方法により形成することができる。
得られた感光性樹脂層は、風乾、オーブン又はホットプレートによる加熱、真空乾燥などによりプリベークしても良い。
得られた感光性樹脂層は、コンタクトアライナー、ミラープロジェクション、ステッパー等の露光装置を用いて、マスクを通して紫外線光源等により露光される。露光後の樹脂層の硬化パターンの解像度及び取扱い性の点で、その光源波長はi線が好ましく、装置としてはステッパーが好ましい。
使用される現像液としては、前記のポリマー前駆体に対する良溶媒と貧溶媒の組み合わせが好ましい。この良溶媒としては、N-メチルピロリドン、N-アセチル-2-ピロリドン、N,N′-ジメチルアセトアミド、シクロペンタノン、γ-ブチロラクトン、α-アセチル-γ-ブチロラクトンなどが、用いられる。また、貧溶媒としてはトルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール及び水などが用いられる。良溶媒に対する貧溶媒の割合はシロキサン構造を有する感光性樹脂組成物の溶解性により調整される。各溶媒を組み合わせて用いることもできる。
キュアは、例えば、ホットプレート、オーブン、温度プログラムを設定できる昇温式オーブンにより行うことが出来る。キュアの際の雰囲気気体としては空気を用いてもよく、窒素、アルゴン等の不活性ガスを用いてもよい。キュア温度は、150〜250℃が好ましい。キュア時間は、2〜4時間が好ましい。
シロキサン構造を有する樹脂膜の厚みは、用途によって異なるが、好ましくは10〜100μm、より好ましくは10〜50μm、さらに好ましくは20〜40μmである。
て限定されるものではない。
[実施例1]
1)00mlのナス型フラスコ中に、DPD0.1モル(21.63g)、MEMO0.1モル(23.74g)、テトラ-tert-ブトキシチタンをDPDに対して2.2モル%(0.748g)、ナス型フラスコに仕込み、これ冷却器に取り付け、オイルバスで室温から80℃まで、徐々に昇温した。80℃で発生メタノールによるリフラックスの開始を確認後、1時間同温度でリフラック継続させた。その後、冷却器をとり除き、同じ温度でメタノールを減圧蒸留により除去した。突沸が起こらないように徐々に真空度を上げ3torrになったら、80℃で攪拌しながら2時間真空引きを継続し、最後に常圧に戻しメタノールの除去を終了した。得られた透明な重縮合物を室温に冷却後、光重合開始剤としてIRGACURE369(チバガイギー社製)を、得られた重縮合物100重量部に対し1重量部添加し、0.2μmメッシュのフィルターでろ過した。最終粘度としては20ポイズであった。
3)このスピンコート膜を80℃、1分でプリベーク(pre-bake)し、残存揮発成分を除去したが、この際、膜の収縮も平坦性低下もなかった。
4)ネガ型マスクを使用し、UV露光(波長365nm)で架橋反応させた。光量は200mJ/cm2である。
6)Viaホールパターンが形成された膜を80℃、1分のポストベークを行い、最後にN2中で3時間150℃でキュアを行い硬化完了した。
7)さらに、銅メッキを行い、該銅メッキ上に公知のフォトメカニカル法によりレジストパターンを形成し、不必要な銅メッキ層をエッチングし、レジストを剥離することにより、2層目Cu再配線層形成した。
1)500mlのナス型フラスコ中に、DPD0.1モル(21.63g)、MEMO0.1モル(23.74g)、テトラ-tert-ブトキシチタンをDPDに対して2.2モル%(0.748g)、ナス型フラスコに仕込み、これ冷却器に取り付け、オイルバスで室温から80℃まで、徐々に昇温した。80℃で発生メタノールによるリフラックスの開始を確認後、1時間同温度でリフラック継続させた。その後、冷却器をとり除き、同じ温度でメタノールを減圧蒸留により除去した。突沸が起こらないように徐々に真空度を上げ3torrになったら、80℃で攪拌しながら2時間真空引きを継続し、最後に常圧に戻しメタノールの除去を終了した。得られた透明な重縮合物を室温に冷却後、光重合開始剤としてIRGACURE369(チバガイギー社製)を、得られた重縮合物100重量部に対し1重量部添加し、0.2μmメッシュのフィルターでろ過した。その後、MEMOを室温にて、得られた重縮合物100重量部に対し3重量部添加し、感光性樹脂組成物とした。最終粘度は15ポイズであった。
実施例2の1)において、MEMOをGLYMOとした以外は、同様に行い、感光性樹脂組成物を得た。
[比較例1]
実施例1の1)において、テトラターシャルブトキシチタンをBa(OH)2に変えた以
外は、同様に行い、感光性樹脂組成物を得た。
[比較例2]実施例1の1)において、テトラターシャルブトキシチタンをTi(O−iPr)4に変えた以外は、同様に行い、感光性樹脂組成物を得た。
実施例1〜2において、上記6)ステップ後、シロキサン構造を有する樹脂膜について、Viaホールの段差の測定(段差計テンコール社製P−15)を行った。測定により、極めて平坦な膜が得られており、樹脂膜の収縮率は3%以下であった。
また、上記7)ステップ後、上下のうねりのない、平坦性の高い良好な2層目Cu再配線層の形成が確認された。
なお、下記表の「密着力評価」及び「破断点伸度」の測定は以下のようにして行った。<密着力評価方法>
Cuスパッタ膜付きSiウエハ上に、実施例1〜3及び比較例1の6)ステップまで経ることにより樹脂膜を成膜後、碁盤目テープ剥離試験(JIS K 5400)にて、クロスカットガイド1.0を用いて、1mm角の正方形100個が出来るようにカッターナイフで傷を付けた。上からセロハンテープを貼り付けた後、膜を剥離した。セロハンテープに付着せず基板上に残った正方形の数を数えることにより、密着性を評価した。
Alスパッタ膜付きSiウエハ上に、実施例1〜3及び比較例1の6)ステップまで経ることにより樹脂膜を成膜後、ダイシングソー(ディスコ社製、型式名DAD-2H/6T)を用いて3.0mm幅にカットした。10%塩酸水に該ウエハを浸漬してシリコンウエハ上から樹脂膜を剥離し、短冊状のフィルムサンプルとした。得られたフィルムサンプルを引張り破断ひずみ試験(JIS K 7161)にて測定装置(ORIENTEC社製テンシロン、型式UTM-I I-20)にセットし、チャック間距離50mm、引張り速度40mm/分で測定した。
Claims (6)
- 下記a)とb)を含む化合物を、Ti(O−C(CH3)3)4の存在下で40℃〜150℃の温度で0.1〜10時間重縮合して得られる液体樹脂及び光重合開始剤を含む感光性樹脂組成物。
a)下記一般式(I)で表される少なくとも一種の有機シラン
R''m(R'''Y')n Si X(4−m−n) (I)
(上記一般式(I)で、R''は、アルキル、アルケニル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、アルケニルアリール、アリールアルケニルより選択される1種以上の基、
R'''は、置換基Y' を有するアルキル、アルキレン、アルケニレン、アリーレン、アルキルーアリーレン、アリールーアルキレン、アルケニルーアリーレン、アリールアルケニレンより選択される1種以上の基、
R''及びR'''は、選択により酸素、硫黄、又は−NH−が途中に介在していても良く、
Y'はメタクリルオキシ、アクリルオキシ、又はビニルより選択される1種以上の基、
Xは水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アシルオキシ、−NR'2 (ここでR'は、H又はアルキル)より選択される1種以上の基、
mは、0〜2の整数、nは1〜3の整数で、m+nは1〜3である。)
b)下記一般式(II)で表される少なくとも1種の有機シラン
R''p Si X(4−p) (II)
(上記一般式(II)において、R''及びXは、上記一般式(I)での意味を表し、pは1〜3の整数である。) - 上記a)有機シランが、
R1 aR2 bSi (OR3 )4-a-b
(ここで、R1は、エポキシ基及び炭素-炭素二重結合基からなる群より選ばれる1種以上の基を少なくとも1つ含む炭素数2〜17の基である。R2及びR3は、それぞれ独立にメチル基又はエチル基である。aは1及び2から選ばれる整数である。bは0及び1から選ばれる整数である。a+bは2を超えることはない。)
で表される化合物であり、
上記b)有機シランが、
R2 Si (OH)2
(ここで、Rは炭素数6〜20のアリール基、及び炭素数6〜20のアルキルアリール基からなる群より選ばれる1種以上の基である。)
で表される化合物であることを特徴とする請求項1記載の感光性樹脂組成物。 - 上記Ti(O−C(CH3)3)4の混合添加量が、上記b)有機シランに対して、1〜10モル%であることを特徴とする請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 上記a)有機シランが3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、上記b)有機シランがジフェニルシランジオールである事を特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性樹脂を、シリコンウエハ面上に塗布し、露光し、現像し、キュアする工程を含むことを特徴とするシロキサン構造を有する樹脂膜の製造方法。
- 請求項5記載の樹脂膜の製造方法によってシリコンウエハ面上に樹脂膜を積層して得られる樹脂積層体。
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