KR20070046023A - 광섬유용 접착제 조성물 - Google Patents
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Abstract
[과제] 본 발명은 습기 경화가 가능하고, 접착성 및 내습열성이 우수한 광섬유용 접착제 조성물을 제공한다. [해결수단] 적어도 하나의 에폭시기를 가지는 에폭시 화합물(a)과, 반응성 규소 함유기와 에폭시기와 반응하는 반응성기를 가지는 실란 커플링제(b)를 반응시켜 이루어지는 화합물(c)을 포함하는 반응성 규소 함유기 함유 화합물(A)을 함유하고, 상기 반응성 규소 함유기 함유 화합물(A)의 반응성 규소 함유기 1개당의 분자량이 1000 이하인 광섬유용 접착제 조성물, 및 알킬실릴에스테르와, 상기 알킬실릴에스테르 이외의 적어도 하나의 반응성 규소 함유기를 가지는 반응성 규소 함유기 함유 화합물(B)을 함유하는 광섬유용 접착제 조성물.
광섬유, 접착제, 에폭시, 반응성 규소 함유기, 실란 커플링제
Description
본 발명은 광섬유용 접착제 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 광섬유(optical fiber)와 페룰(ferrule)의 접착에 이용되는 접착제 조성물에 관한 것이다.
근년, 인터넷의 보급에 의해, 통신 용량을 증대시키는 기술의 중요성이 증대하고 있고, 광섬유 네트워크가 확대되고 있다. 이 광통신 시스템에 사용되는 광학 재료, 광학 소자의 조립에 이용되는 접합 기술에 대해서는, 현재 커넥터(connector)를 이용하여 광섬유끼리를 접속하는 것이 주류이지만, 이 커넥터 내의 페룰에 광섬유를 고정하기 위해서 이용되는 접착제 조성물에는 높은 접착 강도와 신뢰성이 요구된다. 특히, 광섬유와 커넥터를, 접착제를 개재하여 접합하는 경우, 스프링에 의해 상시 광섬유끼리가 압착된 상태가 되고, 광섬유와 페룰의 접착제에는 항상 전단 응력이 걸린다. 또, 광섬유가 페룰의 장축 방향으로 인장되어 큰 하중이 걸리는 경우도 있다. 따라서, 이 접착제에는 높은 전단 강도가 요구된다.
또, 광섬유는 옥외나 지붕 아래 등에 설치되는 경우도 있으므로, 고온 고습 등의 과도하게 가혹한 환경하에서도 충분한 접착력을 유지할 수 있는 특성이 요구된다.
또, 종래부터 광섬유의 재료로서는 석영이나 유리가 이용되어 왔지만, 염가로, 가공이 용이하고, 구부러짐에 강하고 잘 꺾이지 않는 성질을 가지는 플라스틱 광섬유(POF)가 개발되고, 홈 네트워크나 디지털 가전 등의 단거리 통신의 용도로 실용화되고 있고, 광섬유용 접착제 조성물에는 유리뿐만 아니라, 플라스틱(주로 아크릴계 플라스틱)에 대한 접착성도 요구되고 있다.
종래, 광섬유용 접착제 조성물로서는 에폭시계 접착제 등이 이용되고 있다. 그러나, 근년의 연구에서 에폭시계 접착제는 내구성에 문제가 있다고 생각되고 있다. 또, 에폭시계 접착제의 경화에는 110℃ 정도의 가열이 필요하기 때문에, 실제로 접속하려고 하는 현장에서 용이하게 시공할 수 없다고 하는 문제가 있고, 또한 에폭시계 접착제의 사용시에 피부 손상 등의 건강 피해가 생기는 경우가 있다.
한편, 특허문헌 1에는 내열성이 우수하고, 경화에 있어서의 기포의 발생을 줄이고, 기포 등에 의한 백탁(白濁) 등의 결점을 생기지 않게 하는 것을 목적으로 한 폴리실록산(polysiloxane)을 주성분으로 하는 접착제 조성물이 기재되어 있다.
특허문헌 1: 일본 특허공개 2002-173661호 공보
<발명이 해결하고자 하는 과제>
그러나, 특허문헌 1에 기재된 접착제 조성물은 폴리실록산을 주성분으로 하기 때문에, 고습도의 환경하에 장시간 놓여졌을 때 수분이 침투하여 접착력이 저하될 우려가 있다.
따라서, 본 발명은 습기 경화가 가능하고, 접착성 및 내습열성이 우수한 광섬유용 접착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
<과제를 해결하기 위한 수단>
본 발명자는 열심히 검토한 결과, 에폭시 화합물과 실란 커플링제(silane coupling agent)를 반응시켜 이루어지는 화합물을 포함하는 반응성 규소 함유기 함유 화합물을 함유하고, 상기 반응성 규소 함유기 함유 화합물의 반응성 규소 함유기 1개당의 분자량이 1000 이하이면, 습기 경화가 가능하고, 접착성 및 내습열성이 우수한 광섬유용 접착제 조성물로 되는 것을 발견하였다. 또 본 발명자는 알킬실릴에스테르(alkyl silylester)와, 상기 알킬실릴에스테르 이외의 적어도 하나의 반응성 규소 함유기를 가지는 반응성 규소 함유기 함유 화합물을 함유하면, 습기 경화가 가능하고, 접착성 및 내습열성이 우수한 광섬유용 접착제 조성물로 되는 것을 발견하였다. 본 발명자는 이러한 발견에 근거하여 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은 이하의 (1)∼(13)을 제공한다.
(1) 적어도 하나의 에폭시기를 가지는 에폭시 화합물(a)과, 반응성 규소 함유기와 에폭시기와 반응하는 반응성기를 가지는 실란 커플링제(b)를 반응시켜 이루어지는 화합물(c)을 포함하는 반응성 규소 함유기 함유 화합물(A)을 함유하고,
상기 반응성 규소 함유기 함유 화합물(A)의 반응성 규소 함유기 1개당의 분자량이 1000 이하인 광섬유용 접착제 조성물.
(2) 상기 에폭시 화합물(a)이 적어도 하나의 방향환을 가지는 상기 (1)에 기재의 광섬유용 접착제 조성물.
(3) 상기 반응성 규소 함유기 함유 화합물(A)의 반응성 규소 함유기가 가수분해성 규소 함유기인 상기 (1) 또는 (2)에 기재의 광섬유용 접착제 조성물.
(4) 상기 실란 커플링제(b)가 이미노실란(iminosilane) 화합물인 상기 (1)∼(3)의 어느 하나에 기재의 광섬유용 접착제 조성물.
(5) 알킬실릴에스테르와,
상기 알킬실릴에스테르 이외의 적어도 하나의 반응성 규소 함유기를 가지는 반응성 규소 함유기 함유 화합물(B)을
함유하는 광섬유용 접착제 조성물.
(6) 상기 알킬실릴에스테르가 메틸실릴에스테르(methyl silylester)의 모노머(monomer) 및/또는 올리고머(oligomer)인 상기 (5)에 기재의 광섬유용 접착제 조성물.
(7) 상기 반응성 규소 함유기 함유 화합물(B)의 반응성 규소 함유기가 가수분해성 규소 함유기인 상기 (5) 또는 (6)에 기재의 광섬유용 접착제 조성물.
(8) 상기 반응성 규소 함유기 함유 화합물(B)이 적어도 하나의 방향환을 가지는 상기 (5)∼(7)의 어느 하나에 기재의 광섬유용 접착제 조성물.
(9) 상기 반응성 규소 함유기 함유 화합물(B)이 적어도 하나의 에폭시기를 함유하는 에폭시 화합물(d)과, 적어도 하나의 에폭시기와 반응하는 반응성기를 가지는 화합물(e)을 반응시켜 이루어지는 상기 (5)∼(8)의 어느 하나에 기재의 광섬유용 접착제 조성물.
(10) 상기 에폭시 화합물(d)이 방향족 에폭시 화합물이고, 상기 화합물(e)이 이미노실란(iminosilane) 화합물인 상기 (9)에 기재의 광섬유용 접착제 조성물.
(11) 상기 에폭시 화합물(d)이 에폭시실란(epoxysilane) 화합물이고, 상기 화합물(e)이 방향족 아민 화합물인 상기 (9)에 기재의 광섬유용 접착제 조성물.
(12) 상기 반응성 규소 함유기 함유 화합물(B)을 상기 알킬실릴에스테르 100질량부에 대해서 1∼300질량부 함유하는 상기 (5)∼(11)의 어느 하나에 기재의 광섬유용 접착제 조성물.
(13) 경화 촉매를 더 함유하는 상기 (1)∼(12)의 어느 하나에 기재의 광섬유용 접착제 조성물.
<발명의 효과>
본 발명의 광섬유용 접착제 조성물은 습기 경화가 가능하고, 접착성 및 내습열성이 우수하다.
도 1은 본 발명의 조성물을 이용하여 광섬유와 페룰을 접착한 광 커넥터 접속 부분의 일 예의 모식적인 종단면도이다.
<부호의 설명>
1 광섬유
2 광섬유의 코어(core)
3 광섬유의 클래드(clad)
4 폴리마 피복층
6 접착층
7 페룰(ferrule)
8 플랜지(flange)
이하에서, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 제1의 태양의 광섬유용 접착제 조성물(이하에서, 「제1태양의 조성물」이라고도 한다)은 적어도 하나의 에폭시기를 가지는 에폭시 화합물(a)과, 반응성 규소 함유기와 에폭시기와 반응하는 반응성기를 가지는 실란 커플링제(b)를 반응시켜 이루어지는 화합물(c)을 포함하는 반응성 규소 함유기 함유 화합물(A)을 함유하고, 상기 반응성 규소 함유기 함유 화합물(A)의 반응성 규소 함유기 1개당의 분자량이 1000 이하이다.
제1태양의 조성물에 이용되는 에폭시 화합물(a)은 적어도 하나의 에폭시기를 가지는 화합물이다. 구체적으로는 예를 들면, 비스페놀(bisphenol) A, 비스페놀 F, 비스페놀 S, 헥사히드로비스페놀 A, 테트라메틸비스페놀 A, 피로카테콜, 레조르시놀(resorcinol), 크레졸 노볼락, 테트라브로모비스페놀 A, 트리히드록시비페닐, 비스레조르시놀(bisresorcinol), 비스페놀헥사플루오르아세톤, 테트라메틸비스페놀 F, 비크실레놀(bixylenol), 디히드록시나프탈렌(dihydroxynaphthalene) 등의 다가 페놀과 에피클로로히드린(epichlorohydrine)의 반응에 의해 얻어지는 글리시딜에테르(glycidyl ether)형; 글리세린, 네오펜틸글리콜, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 헥실렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜 등의 지방족 다가 알코올과 에피클로로히드린의 반응에 의해 얻어지는 폴리글리시딜에테르(polyglycidyl ether)형; p-옥시안식향산, β-옥시나프토산(β-oxynaphtoic acid) 등의 히드록시카르복실산(hydroxycarboxylic acid)과 에피클로로히드린의 반응에 의해 얻어지는 글리시딜에테르에스테르(glycidyl ether ester)형; 프탈산(phthalic acid), 메틸프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 테트라하이드로프탈산, 헥사하이드로프탈산, 엔도메틸렌테트라하이드로프탈산, 엔도메틸렌헥사하이드로프탈산, 트리멜리트산(trimellitic acid), 중합 지방산 등의 폴리카르복실산으로부터 유도되는 폴리글리시딜에스테르형; 아미노페놀, 아미노알킬페놀 등으로부터 유도되는 글리시딜아미노글리시딜에테르형; 아미노안식향산(aminobenzoic acid)에서부터 유도되는 글리시딜아미노글리시딜에스테르형; 아닐린, 톨루이딘, 트리브롬아닐린, 크실렌디아민, 디아미노시클로헥산, 비스아미노메틸시클로헥산, 4, 4´-디아미노디페닐메탄, 4, 4´-디아미노디페닐술폰 등으로부터 유도되는 글리시딜아민형; 또한, 에폭시화 폴리올레핀, 글리시딜히단토인, 글리시딜알킬히단토인, 트리글리시딜시아누레이트 등; 부틸글리시딜에테르, 페닐글리시딜에테르, 알킬페닐글리시딜에테르, 안식향산글리시딜에스테르, 스티렌옥사이드 등의 모노에폭시 화합물 등을 들 수 있고, 이들의 1종 또는 2종 이상의 혼합물을 이용할 수 있다.
또, 상기 에폭시 화합물(a)은 적어도 하나의 방향환을 가지는 것이, 경화물의 기계적 강도 및 내습열성이 우수하다는 점에서 바람직하다. 특히, 비스페놀 A형, 비스페놀 F형 에폭시 화합물이 입수의 용이함 및 경화물의 성질(성능)의 밸런스가 양호하다는 점에서 바람직하다.
또한, 본 명세서에 있어서 내습열성이란, 고온 혹은 다습 또는 고온 다습 환경하에 장시간 방치된 경우에도 접착성을 유지할 수 있는 특성을 의미한다.
또, 상기 에폭시 화합물(a)은 그 에폭시 당량이 50∼500인 것이 저점도에 기인하는 양호한 작업성과, 경화물의 내열성이 양호하다는 점에서 바람직하고, 100∼400인 것이 보다 바람직하다.
상기 에폭시 화합물(a)은 시판품을 이용하여도 좋고 제조하여도 좋다. 제조 조건은 특히 한정되지 않고, 통상 이용되는 조건으로 할 수 있다.
제1태양의 조성물에 이용되는 실란 커플링제(b)는 반응성 규소 함유기와 에폭시기와 반응하는 반응성기를 가지는 화합물이면 특히 한정되지 않는다.
상기 반응성 규소 함유기는 규소 원자에 결합한 1∼3개의 반응성기를 가지고, 습기나 가교제 등의 존재하에서, 필요에 따라 촉매 등을 사용함으로써 반응을 일으키고 가교할 수 있는 규소 함유기이다. 구체적으로는 예를 들면, 할로겐화규소 함유기, 수소화규소 함유기, 가수분해성 규소 함유기 등을 들 수 있다. 상기 실란 커플링제(b)는 이러한 반응성 규소 함유기의 1종 또는 2종 이상을 가질 수 있다.
상기의 반응성 규소 함유기 중에서도 가수분해성 규소 함유기가, 저장 안정성이 우수하고 습기 경화가 가능한 조성물을 얻을 수 있다는 점에서 바람직하다.
상기 할로겐화 규소 함유기는 규소 원자에 결합한 1∼3개의 할로겐기를 가지고, 구체적으로는 예를 들면, 클로로디메틸실릴(chlorodimethylsilyl)기, 디클로로메틸실릴(dichloromethylsilyl)기, 트리클로로실릴(trichlorosilyl)기 등을 들 수 있다.
상기 수소화 규소 함유기는 규소 원자에 결합한 1∼3개의 수소 원자를 가지고, 구체적으로는 예를 들면, 히드로디메틸실릴(hydrodimethylsilyl)기, 디히드로 메틸실릴기, 트리히드로실릴기 등을 들 수 있다.
상기 할로겐화 규소 함유기는 예를 들면, 상기 수소화규소 함유기와 탈할로겐화 수소 반응을 일으켜 결합을 형성하고 가교할 수 있다. 또, 할로겐화규소 함유기는 그리냐르(Grignard) 시약과 메타세시스(metathesis) 반응을 일으킨 후에 탈할로겐화 금속 반응을 일으켜 규소-탄소 결합을 형성하고 가교할 수 있다. 또, 할로겐화규소 함유기는 알칼리 금속 또는 마그네슘을 이용하면, 방향족 탄화수소, 공역 디엔(conjugated diene), 방향족 알데히드, 케톤, 카르복실산, 에스테르 또는 이민(imine)과 환원적 실릴(silyl)화 반응을 일으켜 규소-탄소 결합을 형성하고 가교할 수 있다.
상기 수소화 규소 함유기는 예를 들면, 상기 할로겐화규소 함유기와 탈할로겐화 수소 반응을 일으켜 결합을 형성하고 가교할 수 있다. 또, 수소화규소 함유기는 불포화 탄소 결합을 가지는 화합물과 히드로실릴(hydrosilyl)화 반응을 일으켜 규소-탄소 결합을 형성하고 가교할 수 있다.
상기 가수분해성 규소 함유기는 규소 원자에 결합한 1∼3개의 히드록시기 및/또는 가수분해성기를 가지고, 습기나 가교제의 존재하에서, 필요에 따라 촉매 등을 사용함으로써 축합 반응을 일으켜 실록산(siloxane) 결합을 형성하여 가교할 수 있는 규소 함유기이다. 예를 들면, 알콕시실릴(alkoxysilyl)기, 알케닐옥시실릴(akenyloxysilyl)기, 아실옥시실릴(acyloxysilyl)기, 아미노실릴기, 아미노옥시실릴기, 옥심실릴(oximesilyl)기, 아미도실릴(amidosilyl)기를 들 수 있다. 구체적으로는, 하기 식에서 예시되는 알콕시실릴기, 알케닐옥시실릴기, 아실옥시실릴기, 아미노실릴기, 아미노옥시실릴기, 옥심실릴기, 아미도실릴기 등이 바람직하게 이용된다.
그 중에서, 취급이 용이한 점에서 알콕시실릴(alkoxysilyl)기가 바람직하다.
알콕시실릴기의 규소 원자에 결합하는 알콕시기는 특히 한정되지 않지만, 원료의 입수가 용이하다는 점에서, 메톡시기, 에톡시기 또는 프로폭시기를 바람직하게 들 수 있다.
알콕시실릴기의 규소 원자에 결합하는 알콕시기 이외의 기는 특히 한정되지 않고, 예를 들면 수소 원자 또는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기 등의 탄소 원자수가 20 이하인, 알킬기, 알케닐기 혹은 아릴알킬(arylalkyl)기를 바람직하게 들 수 있다.
상기 실란 커플링제(b)가 가지는 에폭시기와 반응하는 반응성기는, 구체적으로는 예를 들면, 아미노기, 이미노(imino)기, 우레이도(ureido)기, 메르캅토(mercapto)기, 산무수물(acid anhydride)기 등을 들 수 있다.
상기 실란 커플링제(b)로서는, 구체적으로는 예를 들면, γ-아미노프로필트리메톡시실란(γ-aminopropyltrimethoxysilane), γ-아미노프로필트리에톡시실란, γ-아미노프로필메틸디메톡시실란, γ-아미노프로필에틸디에톡시실란, 비스트리메톡시실릴프로필아민, 비스트리에톡시실릴프로필아민, 비스메톡시디메톡시실릴프로필아민, 비스에톡시디에톡시실릴프로필아민, N-β(아미노에틸)γ-아미노프로필트리메톡시실란, N-β(아미노에틸)γ-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-β(아미노에틸)γ-아미노프로필트리에톡시실란, N-β(아미노에틸)γ-아미노프로필에틸디에톡시실란, 3, 3-디메틸-4-아미노부틸트리메톡시실란, 3, 3-디메틸-4-아미노부틸메틸디메톡시실란 등의 아미노실란 화합물; (N-시클로헥실아미노메틸)메틸디에톡시실란, (N-시클로헥실아미노메틸)트리에톡시실란, (N-페닐아미노메틸)메틸디메톡시실란, (N-페닐아미노메틸)트리메틸옥시실란, 하기 식 (1)로 표시되는 화합물 및 하기 식 (2)로 표시되는 N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란(N-phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilane) 등의 이미노실란 화합물;
γ-우레이도프로필트리메톡시실란(γ-ureidopropyltrimethoxysilane) 등의 우레이도실란 화합물; γ-메르캅토프로필트리메톡시실란, γ-메르캅토프로필트리에톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디에톡시실란 등의 메르캅토실란(mercaptosilane) 화합물 등을 들 수 있다.
이것들은 단독으로 이용하여도 좋고, 2종 이상을 병용하여도 좋다.
상기 실란 커플링제(b)는 시판품을 이용하여도 좋고 제조하여도 좋다. 제조 조건은 특히 한정되지 않고, 공지의 방법, 조건으로 할 수 있다.
제1태양의 조성물에 이용되는 화합물(c)은 상기 에폭시 화합물(a)과 상기 실란 커플링제(b)를 반응시켜 얻을 수 있다. 화합물(c)은 상기 에폭시 화합물(a)을 원료로서 이용하고 있으므로 에폭시기 유래의 히드록시기를 가진다. 따라서, 얻어지는 제1태양의 조성물은, 이 히드록시기와 그 외의 히드록시기 및/또는 가교에 관여하지 않았던 실라놀(silanol)기의 사이에 분자간 수소결합이 형성되므로, 전단 강도 등의 기계적 강도가 보다 향상되고, 접착성 및 내습열성이 우수하다.
바람직한 화합물(c)의 제1의 태양은 상기 이미노실란 화합물과, 상기 적어도 하나의 방향환을 가지는 에폭시 화합물(방향족 에폭시 화합물)을 반응시켜 얻어지는 것이다. 예를 들면, 1분자중에 2개의 에폭시기를 가지는 방향족 에폭시 화합물에 대해서, 1분자중에 하나의 이미노기를 가지는 이미노실란 화합물을 1당량 반응시켜 얻어진 것을 들 수 있다. 구체적으로는 예를 들면, 비스페놀 A 글리시딜에테르(bisphenol A glycidyl ether)에 대해서, 상기 식 (1)로 표시되는 구조를 가지는 이미노실란 화합물을 1당량 반응시켜 얻어지는, 하기 식 (3)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
또, 바람직한 화합물(c)의 제2의 태양으로서는, 1분자중에 2개의 에폭시기를 가지는 방향족 에폭시 화합물에 대해서, 1분자중에 하나의 이미노기를 가지는 이미노실란을 2당량 반응시켜 얻어진 것을 들 수 있다. 구체적으로는 예를 들면, 비스페놀 A 글리시딜에테르에 대해서, 상기 식 (1)로 표시되는 구조를 가지는 화합물을 2당량 반응시켜 얻어지는, 하기 식 (4)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
제1태양의 조성물에 이용되는 반응성 규소 함유기 함유 화합물(A)은 적어도 상기 화합물(c)을 포함하고, 상기 화합물(c) 이외의 반응성 규소 함유기 함유 화합물을 포함하여도 좋다.
상기 반응성 규소 함유기 함유 화합물(A)의 반응성 규소 함유기는, 저장 안정성이 우수하고 습기 경화가 가능하다는 점에서, 가수분해성 규소 함유기인 것이 바람직하다.
상기 반응성 규소 함유기 함유 화합물(A)에 포함되는 각 반응성 규소 함유기 함유 화합물의 반응성 규소 함유기 1개당의 수평균 분자량은 1000 이하이다. 그 때문에, 제1태양의 조성물은 경화물의 가교 밀도가 높아지고, 전단 강도 등의 기계적 강도가 보다 향상되고, 접착성 및 내습열성이 우수하다. 상술한 특성이 보다 우수하다는 점에서, 반응성 규소 함유기 함유 화합물(A)의 반응성 규소 함유기 1개당의 수평균 분자량은 900 이하인 것이 바람직하고, 800 이하인 것이 보다 바람직하다.
또, 가교 밀도가 너무 높아지는 것을 방지할 수 있다는 점에서, 반응성 규소 함유기 함유 화합물(A)의 반응성 규소 함유기 1개당의 수평균 분자량은 50 이상인 것이 바람직하고, 70 이상인 것이 보다 바람직하다.
상기 반응성 규소 함유기 함유 화합물(A)에 포함되는, 화합물(c) 이외의 반응성 규소 함유기 함유 화합물로서는, 구체적으로는 예를 들면, 실란 커플링제 등을 들 수 있다.
상기 실란 커플링제로서는, 특히 한정되지 않고 예를 들면, 상술한 실란 커플링제(b)로 예시한 것; γ-글리시독시프로필트리메톡시실란(γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane), γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, β-(3, 4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란 등의 에폭시실란 화합물 등이 바람직하게 이용된다.
반응성 규소 함유기 함유 화합물(A)이 상기 화합물(c) 이외의 반응성 규소 함유기 함유 화합물을 포함하는 경우, 상기 화합물(c)을 반응성 규소 함유기 함유 화합물(A) 전체에 대해서 5∼99질량% 함유하는 것이 바람직하다. 함유량이 이 범위이면 접착성 및 내습열성이 우수하다. 이러한 특성이 보다 우수하다는 점에서, 10∼90질량% 함유하는 것이 보다 바람직하고, 20∼80질량% 함유하는 것이 보다 더 바람직하다.
제1태양의 조성물은 또한 경화 촉매를 함유하는 것이 바람직하다.
상기 경화 촉매로서는 반응성 규소 함유기 함유 화합물에 일반적으로 이용되는 것을 사용할 수 있다. 구체적으로는 예를 들면, 옥탄산아연(zinc octanoate), 옥탄산철, 옥탄산망간, 옥탄산주석, 나프텐산아연(zinc naphthenate), 나프텐산철, 부탄산주석, 카프릴산주석, 올레인산 주석 등의 카르복실산 금속염; 디부틸주석 디아세테이트, 디부틸주석디옥토에이트, 디부틸주석디라우레이트(dibutyltin dilaurate), 디부틸주석디올레에이트, 디옥틸주석디라우레이트, 디페닐주석디아세테이트, 산화디부틸주석, 산화디부틸주석과 프탈산 에스테르의 반응 생성물, 디부틸주석디메톡시드(dibutyltin dimethoxide), 디부틸주석(트리에톡시실록시), 디부틸주석실리케이트 등의 유기 주석 화합물; 디부틸주석디아세틸아세토네이트(dibutyltin diacetyl acetonate) 등의 주석 킬레이트 화합물; 테트라에톡시티탄, 테트라프로폭시티탄, 테트라부톡시티탄, 테트라-2-에틸헥실옥시티탄, 테트라이소프로페닐옥시티탄 등의 티탄산 에스테르;디이소프로폭시티탄비스(아세틸아세토네이트), 디이소프로폭시티탄비스(에틸아세토아세테이트), 1, 3-프로판디옥시티탄비스(아세틸아세토네이트), 1, 3-프로판디옥시티탄비스(에틸아세토아세테이트), 티탄트리스(아세틸아세토네이트) 등의 티탄 킬레이트 화합물; 테트라이소프로폭시지르코늄, 테트라부톡시지르코늄, 트리부톡시지르코늄스테아레이트 등의 지르코늄 알콕시드(zirconium alkoxide); 지르코늄테트라(아세틸아세토네이트) 등의 지르코늄 킬레이트 화합물; 트리에톡시알루미늄, 트리프로폭시알루미늄, 트리부톡시알루미늄 등의 알루미늄알콕시드; 디이소프로폭시알루미늄(에틸아세토아세테이트), 알루미늄트리스(아세틸아세토네이트), 알루미늄트리스(에틸아세토아세테이트) 등의 알루미늄 킬레이트 화합물;
부틸아민, 헥실아민, 옥틸아민, 도데실아민(dodecyl amine), 올레일아 민(oleyl amine), 시클로헥실아민, 벤질아민 등의 제1급 아민; 디부틸아민 등의 제2급 아민; 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 구아니딘(guanidine), 디페닐구아니딘, 크실렌디아민 등의 폴리아민; 트리에틸렌디아민, 모프폴린(morpholine), N-메틸모르폴린, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 1, 8-디아자비시클로〔5. 4. 0〕-7-운데센 등의 환상 아민; 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 아미노알콜 화합물; 2, 4, 6-트리스(디메틸아미노메틸)페놀 등의 아미노페놀 화합물 등의 아민 화합물 및 그 카르복실산염; 벤질트리에틸암모늄아세테이트(benzyltriethylammonium acetate) 등의 제4급 암모늄염; 과잉의 폴리아민과 다염기산으로부터 얻어지는 저분자량 아미드(amide) 수지; 과잉의 폴리아민과 에폭시 화합물의 반응 생성물 등을 들 수 있다.
이러한 경화 촉매는 단독으로 이용하여도 좋고, 2종 이상을 병용하여도 좋다.
이들 중에서, 보존중 및 작업중에 휘발하기 어렵다는 점에서 금속 화합물이 바람직하고, 그 중에서 미량의 배합으로 우수한 촉매능이 얻어진다는 점에서, 유기 주석 화합물, 주석 킬레이트 화합물 및 티탄산 에스테르가 바람직하다.
또, 경화 촉매의 함유량은 반응성 규소 함유기 함유 화합물(A) 100질량부에 대해서 1∼50질량부가 바람직하다. 경화 촉매의 함유량이 이 범위이면, 경화 촉매의 작용을 충분히 발휘할 수 있고, 다른 성분과의 상용성(相溶性)에 관해서도 문제가 없고, 경화시에 국소적인 발열이나 발포가 생기지도 않는다. 이 특성이 보다 우수하다는 점에서 1∼40질량부가 보다 바람직하고, 1∼30질량부가 보다 더 바람직하 다.
제1태양의 조성물은 필요에 따라, 본 발명의 목적을 해하지 않는 범위에서, 충전제, 반응 지연제, 노화 방지제, 산화방지제, 안료(염료), 가소제, 요변성(thixotropy) 부여제, 자외선 흡수제, 난연제, 용제, 계면활성제(레벨링제를 포함한다), 분산제, 탈수제, 접착 부여제, 대전 방지제 등의 각종 첨가제 등을 함유할 수 있다.
충전제로서는 각종 형상의 유기 또는 무기의 충전제를 들 수 있다. 구체적으로는 예를 들면, 퓸드 실리카(fumed silica), 소성 실리카, 침강 실리카, 분쇄 실리카, 용융 실리카; 규소토; 산화철, 산화아연, 산화티탄, 산화바륨, 산화마그네슘; 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 탄산아연;납석 점토, 카올린 점토, 소성 점토; 카본블랙; 이들의 지방산 처리물, 수지산 처리물, 우레탄 화합물 처리물, 지방산 에스테르 처리물을 들 수 있다. 충전제의 함유량은 경화물의 물성의 점에서, 전 조성물중의 90질량% 이하인 것이 바람직하다.
반응 지연제로서는, 구체적으로는 예를 들면, 알코올계 등의 화합물을 들 수 있다.
노화 방지제로서는, 구체적으로는 예를 들면, 힌더드(hindered) 페놀계 등의 화합물을 들 수 있다.
산화 방지제로서는, 구체적으로는 예를 들면, 부틸히드록시톨루엔(BHT), 부틸히드록시아니솔(BHA) 등을 들 수 있다.
안료로서는, 구체적으로는 예를 들면, 산화티탄, 산화아연, 군 청(ultramarine), 벵갈라(Bengala), 리토폰(lithopone), 납, 카드뮴, 철, 코발트, 알루미늄, 염산염, 황산염 등의 무기 안료; 아조 안료, 프탈로시아닌 안료, 퀴나크릴돈 안료, 퀴나크릴돈퀴논 안료, 디옥사진 안료, 안트라피리미딘 안료, 안산스론 안료, 인단스론 안료, 플라반스론 안료, 페릴렌 안료, 페리논 안료, 디케토피롤로피롤 안료, 퀴노나프탈론 안료, 안트라퀴논 안료, 티오인디고 안료, 벤즈이미다졸론 안료, 이소인돌린 안료, 카본블랙 등의 유기 안료 등을 들 수 있다.
가소제로서는, 구체적으로는 예를 들면, 디옥틸프탈레이트(DOP), 디부틸프탈레이트(DBP); 아디핀산디옥틸, 호박산이소데실; 디에틸렌글리콜 디벤조에이트, 펜타에리트리톨 에스테르(pentaerythritol ester); 올레인산부틸, 아세틸리시놀산메틸; 인산트리크레딜, 인산트리옥틸; 아디핀산프로필렌글리콜 폴리에스테르, 아디핀산부틸렌글리콜 폴리에스테르 등을 들 수 있다. 이것들은 단독으로 이용하여도 좋고 2종 이상을 혼합하여 이용하여도 좋다. 가소제의 함유량은 작업성의 관점에서, 반응성 규소 함유기 함유 화합물(A) 100질량부에 대해서 50질량부 이하인 것이 바람직하다.
요변성(thixotropy) 부여제로서는, 구체적으로는 예를 들면, 에어로딜(일본에어로딜(주) 제조), 디스팔론(쿠스모토화성(주) 제조)을 들 수 있다.
접착 부여제로서는, 구체적으로는 예를 들면, 테르펜(terpene) 수지, 페놀 수지, 테르펜페놀 수지, 로진 수지, 크실렌(xylene) 수지를 들 수 있다.
난연제로서는, 구체적으로는 예를 들면, 클로로알킬인산염, 디메틸·메틸포스포네이트, 브롬·인 화합물, 암모늄 폴리인산염, 네오펜틸브로마이드-폴리에테 르(neopentylbromide-polyether), 브롬화폴리에테르 등을 들 수 있다.
대전 방지제로서는 일반적으로, 제4급 암모늄염; 폴리글리콜(polyglycol), 에틸렌옥사이드(ethylene oxide) 유도체 등의 친수성 화합물 등을 들 수 있다.
제1태양의 조성물은 기본적으로 습기 경화가 가능하고, 가열에 의해 경화할 수도 있다. 습기 경화형으로서 이용하는 경우에는 가열할 필요가 없기 때문에 작업성이 우수하다. 한편, 가열 경화형으로서 이용하는 경우에는 경화 시간이 짧고 심부(深部) 경화성이 우수하다. 따라서, 제1태양의 조성물의 용도나 시공 개소에 따라서, 습기 경화형 또는 가열 경화형을 적당히 선택하면 좋다.
또, 제1태양의 조성물은 1액형 및 2액형 광섬유용 접착제 조성물의 양방에 이용할 수 있다. 1액형으로서 이용하는 경우에는, 주제(主劑)와 경화제를 현장에서 혼합하는 수고가 없기 때문에 작업성이 우수하다. 한편, 2액형으로서 이용하는 경우에는 경화 시간이 짧고 심부 경화성이 우수하다. 따라서, 제1태양의 조성물의 용도나 시공 개소에 따라서, 1액형 또는 2액형을 적당히 선택하면 좋다.
제1태양의 조성물을 2액형으로서 이용하는 경우, 상기 반응성 규소 함유기 함유 화합물(A)을 함유하는 주제와, 경화제로 이루어지는 2액형 접착제 조성물로 할 수 있다. 소망에 의해 첨가되는 경화 촉매 및 첨가제는 주제측과 경화제측의 일방 또는 양방에 배합할 수 있다.
상기 경화제로서는 물, 그 외의 활성 수소 함유 화합물 등을 이용할 수 있지만, 비용면이나 취급하기 쉽다는 점에서 물이 바람직하다.
제1태양의 조성물의 제조 방법은 특히 한정되지 않고, 예를 들면 상술한 각 성분과 소망에 의해 첨가하는 첨가제를, 바람직하게는 감압하 또는 불활성 분위기하에서, 볼 밀(ball mill) 등의 혼합 장치를 이용하여 충분히 혼련하고, 균일하게 분산시키켜 얻어진다.
상술한 것처럼, 제1태양의 조성물은 습기 경화가 가능하고, 접착성 및 내습열성이 우수하다.
제1태양의 조성물은, 예를 들면 세라믹 재료, 유리 재료, 플라스틱 재료, 금속 재료, 유기 무기 복합 재료, 반도체 재료, 유전(誘電) 재료 등끼리나 이러한 이종 재료간의 임의의 조합을 용이하게 접속할 수 있고, 특히 고온 다습한 환경에 있는 재료의 접착에 바람직하게 이용할 수 있다. 상술한 바와 같은 우수한 특성을 가짐으로써, 제1태양의 조성물은 광섬유와 페룰의 접착에 바람직하게 이용된다.
본 발명의 제2태양의 광섬유용 접착제 조성물(이하에서, 「제2태양의 조성물」이라고도 한다)은 알킬실릴에스테르(alkyl silylester)와, 상기 알킬실릴에스테르 이외의 적어도 하나의 반응성 규소 함유기를 가지는 반응성 규소 함유기 함유 화합물(B)을 함유하는 것이다.
제2태양의 조성물에 이용되는 알킬실릴에스테르는 하기 식 (5)로 표시되는 화합물 및/또는 그 올리고머이다. 제2태양의 조성물에 있어서, 상기 알킬실릴에스테르를 수지 성분으로 하여 이용함으로써, 가교 밀도가 높아지고, 경화물의 기계적 강도가 향상되고, 접착성, 내습열성이 우수한 조성물을 얻을 수 있다.
식 중, R1은 탄소수 1∼6의 알킬기를 나타내고, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기인 것이 바람직하고, 메틸기, 에틸기인 것이 보다 바람직하다. R2는 탄소수 1∼3의 알킬기를 나타내고, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기인 것이 바람직하고, 메틸기, 에틸기인 것이 보다 바람직하다.
상기 알킬실릴에스테르로서는 하기 식 (6)으로 표시되는 메틸실릴에스테르 및 그 올리고머를 바람직하게 들 수 있다.
이것들은 단독으로 이용하여도 좋고 2종 이상을 병용하여도 좋다.
상기 알킬실릴에스테르가 식 (5)로 표시되는 화합물의 올리고머인 경우, 그 수평균 분자량은 90∼3000인 것이 바람직하다. 분자량이 이 범위이면 저점도로 작업성이 우수하고 높은 반응성을 가진다. 이러한 특성이 보다 우수하다는 점에서, 상기 올리고머의 수평균 분자량은 90∼2000이 보다 바람직하다.
특히, 상기 알킬실릴에스테르가 식 (6)으로 표시되는 메틸실릴에스테르의 올리고머인 경우, 그 수평균 분자량은 90∼3000인 것이, 저점도로 작업성이 우수하고 높은 반응성을 가지는 점에서 바람직하다. 이러한 특성이 보다 우수하다는 점에서, 메틸실릴에스테르의 올리고머의 수평균 분자량은 90∼2000이 보다 바람직하고, 90∼1500이 보다 더 바람직하다.
상기 알킬실릴에스테르는 시판품을 이용하여도 좋고 제조하여도 좋다. 제조 조건은 특히 한정되지 않고, 공지의 방법, 조건으로 할 수 있다.
제2태양의 조성물에 이용되는 반응성 규소 함유기 함유 화합물(B)은 상기 알킬실릴에스테르 이외의 적어도 하나의 반응성 규소 함유기를 가지는 화합물이면 특히 한정되지 않는다.
상기 반응성 규소 함유기 함유 화합물(B)의 반응성 규소 함유기는 상술한 실란 커플링제(b)가 가지는 것과 동일하다.
상기 반응성 규소 함유기 함유 화합물(B)은 적어도 하나의 방향환을 가지는 것이, 경화물의 기계적 강도 및 내습열성이 우수하다는 점에서 바람직하다.
상기 반응성 규소 함유기 함유 화합물(B)로서는, 구체적으로는 예를 들면, 적어도 하나의 에폭시기를 함유하는 에폭시 화합물(d)과, 적어도 하나의 에폭시기와 반응하는 반응성기를 가지는 화합물(e)을 반응시켜 얻어지는 화합물(이하 「화합물(f)」이라고 한다), 알콕시실란의 축합물, 실란 커플링제 등을 들 수 있다.
이것들은 단독으로 이용하여도 좋고 2종 이상을 병용하여도 좋다.
이들 중에서, 상기 화합물(f)이 접착성 및 내습열성이 우수한 조성물이 얻어 진다는 점에서 바람직하게 이용된다.
바람직한 화합물(f)의 제1의 태양은 이미노실란 화합물과 방향족 에폭시 화합물을 반응시켜 얻어지는 것이다.
상기 이미노실란 화합물은, 적어도 하나의 반응성 규소 함유기와, 적어도 하나의 이미노기를 가지는 화합물이면 특히 한정되지 않는다. 구체적으로는 예를 들면, (N-시클로헥실아미노메틸)메틸디에톡시실란 ((N-cyclohexylaminomethyl)methyldiethoxysilane), (N-시클로헥실아미노메틸)트리에톡시실란, (N-페닐아미노메틸)메틸디메톡시실란, (N-페닐아미노메틸)트리메틸옥시실란, 상기 식 (3)으로 표시되는 화합물 및 상기 식 (4)로 표시되는 N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다.
상기 방향족 에폭시 화합물은 적어도 하나의 에폭시기와, 적어도 하나의 방향환을 가지는 화합물이다. 구체적으로는 예를 들면, 비스페놀 A, 비스페놀 F 등의 다가 페놀과 에피클로로히드린과의 반응에 의해 얻어지는 글리시딜에테르형 에폭시 화합물; 아미노페놀, 아미노알킬페놀 등으로부터 유도되는 글리시딜아미노글리시딜에테르형 에폭시 화합물; 아미노안식향산으로부터 유도되는 글리시딜아미노글리시딜에스테르형 에폭시 화합물; 아닐린, 톨루이딘, 트리브로모아닐린, 크실렌디아민, 4, 4´-디아미노디페닐메탄(4, 4´-diaminodiphenylmethane), 4, 4´-디아미노디페닐술폰 등으로부터 유도되는 글리시딜아민형 에폭시 화합물 등을 들 수 있다.
상기 바람직한 화합물(f)의 제1의 태양의 구체적인 예로서는, 1분자중에 2개 의 에폭시기를 가지는 방향족 에폭시 화합물에 대해서, 1분자중에 하나의 이미노기를 가지는 이미노실란 화합물을 1당량 반응시켜 얻어진 것을 들 수 있다. 보다 구체적으로는 예를 들면, 비스페놀 A 글리시딜에테르에 대해서, 상기 식 (1)로 표시되는 구조를 가지는 이미노실란 화합물을 1당량 반응시켜 얻어지는, 상기 식 (3)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
또, 바람직한 화합물(f)의 제1의 태양의 다른 구체적인 예로서는, 1분자중에 2개의 에폭시기를 가지는 방향족 에폭시 화합물에 대해서, 1분자중에 하나의 이미노기를 가지는 이미노실란 화합물을 2당량 반응시켜 얻어진 것을 들 수 있다. 보다 구체적으로는 예를 들면, 비스페놀 A 글리시딜에테르에 대해서, 상기 식 (1)로 표시되는 구조를 가지는 화합물을 2당량 반응시켜 얻어지는, 상기 식 (4)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
바람직한 화합물(f)의 제2의 태양은, 에폭시실란 화합물과 방향족 아민 화합물을 반응시켜 얻어지는 것이다.
상기 에폭시실란 화합물은, 적어도 하나의 반응성 규소 함유기와, 적어도 하나의 에폭시기를 가지는 화합물이면 특히 한정되지 않는다. 구체적으로는 예를 들면, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란(γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane), γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, β-(3, 4-에폭시시클로헥실) 에틸트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란 등을 들 수 있다.
상기 방향족 아민 화합물은 적어도 하나의 아미노기 및/또는 이미노기와 적 어도 하나의 방향환을 가지는 화합물이다. 구체적으로는 예를 들면, 메틸렌디아닐린(MDA), 디아미노디페닐술폰, 디아미노디페닐에테르, 디아미노디페닐케톤, 페닐렌디아민, 크실렌디아민, 2, 2-비스(4-아미노페닐)프로판 등을 들 수 있다.
상기 바람직한 화합물(f)의 제2의 태양의 구체적인 예로서는, 1분자중에 2개의 아미노기를 가지는 방향족 아민 화합물에 대해서, 1분자중에 하나의 에폭시기를 가지는 에폭시실란 화합물을 4당량 반응시켜 얻어지는 것 등을 들 수 있다. 보다 구체적으로는 예를 들면, 메틸렌디아닐린(MDA)에 대해서, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란을 4당량 반응시켜 얻어지는, 하기 식 (7)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
또, 상기 알콕시실란의 축합물로서는 특히 한정되지 않지만, 예를 들면 테트라알콕시실란의 축합물, 그 에폭시 변성물, 그 아미노 변성물 등이 바람직하게 이용된다. 상기 알콕시실란의 축합물의 수평균 분자량은 200∼3000 정도가 바람직하다.
상기 실란 커플링제로서는 특히 한정되지 않고 공지의 것을 이용할 수 있다. 구체적으로는 예를 들면, 상기 이미노실란 화합물 및 상기 에폭시실란 화합물 외에, γ-우레이도프로필트리메톡시실란(γ-ureidopropyltrimethoxysilane) 등의 우레이도실란 화합물; γ-아미노프로필트리메톡시실란, γ-아미노프로필트리에톡시실란, γ-아미노프로필메틸디메톡시실란, γ-아미노프로필에틸디에톡시실란, 비스트리메톡시실릴프로필아민, 비스트리에톡시실릴프로필아민, 비스메톡시디메톡시실릴프로필아민, 비스에톡시디에톡시실릴프로필아민, N-β(아미노에틸)γ-아미노프로필트리메톡시실란, N-β(아미노에틸)γ-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-β(아미노에틸)γ-아미노프로필트리에톡시실란, N-β(아미노에틸)γ-아미노프로필에틸디에톡시실란, 3, 3-디메틸-4-아미노부틸트리메톡시실란, 3, 3-디메틸-4-아미노부틸메틸디메톡시실란 등의 아미노실란 화합물; γ-메르캅토프로필트리메톡시실란, γ-메르캅토프로필트리에톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디에톡시실란 등의 메르캅토실란 화합물; 비스(트리에톡시실릴프로필)테트라술피드(bis(triethoxysilylpropyl)tetrasulfide), 비스(트리에톡시실릴프로필)디술피드 등의 (폴리)술피드실란 화합물; 비닐트리클로로실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(β-메톡시에톡시)실란 등의 비닐실란 화합물; γ-메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란(γ-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane), γ-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, γ-메타크릴옥시프로필메틸디에톡시실란, γ-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란 등의 메타크릴옥시실란 화합물;
β-카르복시에틸트리에톡시실란, β-카르복시에틸페닐비스(2-메톡시에톡시)실란, N-β-(카르복시메틸)아미노에틸-γ-아미노프로필트리메톡시실란(N-β-(carboxymethyl)aminoethyl-γ-aminopropyltrimethoxysilane) 등의 카르복시실란 화합물; γ-이소시아네이트프로필트리메톡시실란, γ-이소시아네이트프로필트리에톡시실란, γ-이소시아네이트프로필메틸디에톡시실란, γ-이소시아네이트프로필메틸디메톡시실란, γ-이소시아네이트에틸트리메톡시실란, γ-이소시아네이트에틸트리에톡시실란, γ-이소시아네이트에틸메틸디에톡시실란, γ-이소시아네이트에틸메틸디메톡시실란 등의 이소시아네이트실란 화합물; γ-클로로프로필트리메톡시실란 등의 할로겐실란 화합물 등을 들 수 있다.
이것들은 단독으로 이용하여도 좋고 2종 이상을 병용하여도 좋다.
반응성 규소 함유기 함유 화합물(B)이 상기 화합물(f) 이외의 반응성 규소 함유기 함유 화합물을 포함하는 경우, 상기 화합물(f)을 반응성 규소 함유기 함유 화합물(B) 전체에 대해서 5∼99질량% 함유하는 것이 바람직하다. 함유량이 이 범위이면 접착성 및 내습열성이 우수하다. 이러한 특성이 보다 우수하다는 점에서, 10∼90질량% 함유하는 것이 보다 바람직하고, 20∼80질량% 함유하는 것이 보다 더 바람직하다.
상기 반응성 규소 함유기 함유 화합물(B)의 함유량은 상기 알킬실릴에스테르 100질량부에 대해서 1∼300질량부인 것이 바람직하다. 함유량이 이 범위이면, 제2태양의 조성물은 접착성 및 내습열성이 우수하다. 이러한 특성이 보다 우수하다는 점에서, 상기 반응성 규소 함유기 함유 화합물(B)의 함유량은 상기 알킬실릴에스테 르 100질량부에 대해서 50∼300질량부인 것이 보다 바람직하고, 100∼300질량부가 보다 더 바람직하다.
제2태양의 조성물은 또한 경화 촉매를 함유하는 것이 바람직하다. 경화 촉매는 상술한 제1태양의 조성물에 이용되는 것과 동일하다.
또, 경화 촉매의 함유량은, 상기 알킬실릴에스테르와 상기 반응성 규소 함유기 함유 화합물(B)의 합계 100질량부에 대해서 1∼50질량부가 바람직하다. 경화 촉매의 함유량이 이 범위이면 경화 촉매의 작용을 충분히 발휘할 수 있고, 다른 성분과의 상용성(相溶性)에 관해서도 문제가 없고, 경화시에 국소적인 발열이나 발포가 생기지도 않는다. 이 특성이 보다 우수하다는 점에서 1∼40질량부가 보다 바람직하고, 1∼30질량부가 보다 더 바람직하다.
제2태양의 조성물은 필요에 따라, 본 발명의 목적을 해하지 않는 범위에서, 충전제, 반응 지연제, 노화 방지제, 산화방지제, 안료(염료), 가소제, 요변성 부여제, 자외선 흡수제, 난연제, 용제, 계면활성제(레벨링제를 포함한다), 분산제, 탈수제, 접착 부여제, 대전 방지제 등의 각종 첨가제 등을 함유할 수 있다.
제2태양의 조성물은 기본적으로 습기 경화가 가능하고 가열에 의해 경화할 수도 있다. 습기 경화형으로서 이용하는 경우에는 가열할 필요가 없기 때문에 작업성이 우수하다. 한편, 가열 경화형으로서 이용하는 경우에는 경화 시간이 짧고 심부 경화성이 우수하다. 따라서, 제2태양의 조성물의 용도나 시공 개소에 따라서, 습기 경화형 또는 가열 경화형을 적당히 선택하면 좋다.
또, 제2태양의 조성물은 1액형 및 2액형 광섬유용 접착제 조성물의 양방에 이용할 수 있다. 1액형으로서 이용하는 경우에는 주제(主劑)와 경화제를 현장에서 혼합하는 수고가 없기 때문에 작업성이 우수하다. 한편, 2액형으로서 이용하는 경우에는 경화 시간이 짧고 심부 경화성이 우수하다. 따라서, 제2태양의 조성물의 용도나 시공 개소에 따라서, 1액형 또는 2액형을 적당히 선택하면 좋다.
제2태양의 조성물을 2액형으로서 이용하는 경우, 상기 알킬실릴에스테르 및 상기 반응성 규소 함유기 함유 화합물(B)을 함유하는 주제와, 경화제로 이루어지는 2액형 접착제 조성물로 할 수 있다. 소망에 의해 첨가되는 경화 촉매 및 첨가제는주제측과 경화제측의 일방 또는 양방에 배합할 수 있다. 상기 경화제로서는 물, 그 외의 활성 수소 함유 화합물 등을 이용할 수 있지만, 비용면이나 취급하기 쉽다는 점에서 물이 바람직하다.
제2태양의 조성물의 제조 방법은 특히 한정되지 않고, 예를 들면 상술한 각 성분과, 소망에 의해 첨가하는 첨가제를, 바람직하게는 감압하 또는 불활성 분위기하에서, 볼 밀(ball mill) 등의 혼합 장치를 이용하여 충분히 혼련하고, 균일하게 분산시켜 얻을 수 있다.
상술한 바와 같이, 제2태양의 조성물은 습기 경화가 가능하고 접착성 및 내습열성이 우수하다.
제2태양의 조성물은 예를 들면, 세라믹 재료, 유리 재료, 플라스틱 재료, 금속 재료, 유기 무기 복합재료, 반도체 재료, 유전(誘電) 재료 등끼리나 이러한 이종 재료간의 임의의 조합을 용이하게 접속할 수 있고, 특히 고온 다습한 환경에 있는 재료의 접착에 바람직하게 이용할 수 있다. 상술한 바와 같은 우수한 특성을 가 짐으로써, 제2태양의 조성물은 광섬유와 페룰의 접착에 바람직하게 이용된다.
이하에서, 실시예를 나타내고 본 발명을 구체적으로 설명한다. 다만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
<화합물(c)의 합성>
(합성예 1∼6)
하기 표 1에 나타내는 각 성분을 표 1에 나타내는 조성(질량부)으로 혼합하고, 불활성 가스 분위기하에서, 80℃에서 8시간 교반을 한 후, 상술한 화합물(c)에 대응하는 각 화합물을 얻었다.
표 1에 나타내는 실릴(silyl)화율은 에폭시 화합물(a)의 반응성기의 수의 합계에 대해서, 실란 커플링제(b)의 반응한 수의 비율의 백분율(이론치)을 나타낸다. 예를 들면, 합성예 2는 에폭시기를 2개 가지는 에폭시 화합물(a)에 대해서, 실란 커플링제(b)가 1개 반응하고 있으므로 실릴화율은 50%로 된다.
얻어진 화합물은, 합성예 1이 상기 식 (3)에 나타내는 화합물과 미반응의 에폭시 화합물 1의 혼합물, 합성예 2가 상기 식 (3)에 나타내는 화합물, 합성예 3이 상기 식 (3)과 상기 식 (4)에 나타내는 화합물의 혼합물, 합성예 4가 상기 식 (4)에 나타내는 화합물이었다고 추측된다. 또, 합성예 5는 하기 식 (8)에 나타내는 화합물, 합성예 6은 하기 식 (9)에 나타내는 화합물이었다고 추측된다.
상기 표 1중의 각 성분은 이하와 같다.
·에폭시 화합물 1(비스페놀 A 글리시딜에테르): 에포토트 YD-128, 토토화성(주) 제조
·에폭시 화합물 2(비스페놀 F 글리시딜에테르): 에포토트 YDF -170, 토토화성(주) 제조
·이미노실란 화합물(상기 식 (1)에 나타내는 화합물): Alink-15, 일본유니카(주) 제조
<2액형 접착제 조성물의 조제와 평가>
(실시예 1∼6 및 비교예 1, 2)
하기 표 2에 나타내는 A액의 각 성분을 표 2에 나타내는 조성(질량부)으로 혼합하고, 교반기를 이용하여 충분히 분산시키고, 그 다음에 B액의 성분을 전량 가하여 충분히 분산시키고, 표 2에 나타내는 각 조성물을 얻었다. 또한, 비교예 2는종래의 에폭시계 접착제 조성물(상품명 에포텍 353ND, 무로마치테크노스(주) 제조)을 이용하였다.
얻어진 각 조성물을 이용하여, 하기와 같이 하여 경화 속도(습기 경화성), 접착성 및 내습열성을 평가하였다. 결과를 하기 표 2에 나타낸다.
(경화 속도(습기 경화성)의 평가)
얻어지는 각 조성물에 대해서, JIS A5758-2004의 방법에 준거하여 20℃, 65% RH 환경하에 방치하고, 조성물을 조제한 직후의 턱 프리 타임(tuck free time)을 측정하였다. 또한, 비교예 2의 조성물은 가열 경화형이기 때문에 실온에서는 경화하지 않았다.
(접착성 및 내습열성의 평가)
유리판(길이 30mm×폭 25mm×두께 5mm)을 2매 준비하고, 각각의 일방의 단부(端部) 3mm×폭 25mm를, 얻어진 각 조성물을 개재하여 포갠 후, 110℃에서 1시간 가열 경화하여 시험체를 제작하였다. 제작한 시험체를 이용하여, JIS K6852-1994에 준거하여 전단 강도(초기)를 측정하였다.
또, 상기와 같이 제작한 시험체를 80℃, 95% RH 환경하에서 10일간 방치하여 열화시켰다. 이 시험체를 이용하여, 상기와 같이 전단 강도(습열 열화 후)를 측정하였다.
상기 표 2에 나타내는 각 성분은 하기와 같다.
·에폭시실란 화합물(3-글리시독시프로필트리메톡시실란): A-187, 일본 유니카(주) 제조
·경화 촉매(디부틸주석디아세틸아세토네이트): U-220, 닛토화성(주) 제조
상기 표 2로부터 분명한 바와 같이, 합성예 1∼6에서 얻어진 화합물의 적어도 1종을 포함하는 조성물(실시예 1∼6)은, 실온에서도 10∼60분에서 경화하고, 합성예 1∼6에서 얻은 화합물을 함유하지 않는 조성물(비교예 1)이나 종래의 에폭시계 접착제(비교예 2)에 비해 우수한 접착성을 가지고 있었다. 특히, 습열 열화 후의 전단 강도의 차이가 현저하였다는 점에서, 실시예 1∼6의 조성물은 내습열성이 극히 우수하다는 것이 증명되었다.
<1액형 접착제 조성물의 조제>
(실시예 7∼11 및 비교예 3)
하기 표 3에 나타내는 각 성분을 표 3에 나타내는 조성(질량부)으로 혼합하고, 교반기를 이용하여 충분히 분산시키고, 표 3에 나타내는 각 조성물을 얻었다.
얻어진 각 조성물을 이용하여, 상기와 동일하게 경화 속도(습기 경화성)를 평가하고, 하기의 방법으로 접착성 및 내습열성을 평가하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
(접착성 및 내습열성의 평가)
경화 조건을 20℃, 65% RH, 3일간으로 변경한 이외에는, 상기와 동일하게 시험체를 제작하고 전단 강도(초기)를 측정하였다.
또, 이 시험체를 80℃, 95% RH 환경하에서 10일간 방치하여 열화시켰다. 이 시험체를 이용하여, 상기와 동일하게 전단 강도(습열 열화 후)를 측정하였다.
상기 표 3에 나타내는 각 성분은 상기 표 2에 나타내는 각 성분과 동일하다.
상기 표 3으로부터 분명한 바와 같이, 합성예 2∼6의 화합물을 함유하는 1액형 접착제 조성물(실시예 7∼11)은 표 2에 나타내는 실시예 1∼6의 2액형 접착제 조성물과 마찬가지로, 우수한 접착성 및 내습열성을 가지고 있었다. 특히, 실온에서 습기 경화시켰을 때의 전단 강도(초기)는 가열 경화했을 때의 전단 강도(초기)(표 2 참조)에 비하면 약간 저하하는 경향이 있지만, 종래의 2액형 에폭시계 접착제(비교예 2)나 에폭시실란의 경화물(비교예 3)에 비하면 극히 우수하다. 즉, 실시예 7∼11의 1액형 접착제 조성물은 습기 경화형 접착제 조성물로서도 충분히 사용할 수 있다는 것이 증명되었다.
<광섬유와 페룰의 접착>
도 1은 본 발명의 조성물을 이용하여 광섬유와 페룰을 접착한 광 커넥터 접속 부분의 일 예의 모식적인 종단면도이다.
도 1에 나타내는 바와 같이, 폴리마 피복층(4), 코어부(2) 및 클래드부(3)를 가지는 싱글 모드의 유리제 광섬유(길이 약 1m)(1)의 단부(端部)를 길이 2cm에 걸쳐서 폴리마 피복층(4)을 제거한 부분에, 실시예 2 및 비교예 2의 조성물을 도포하고, 플랜지(flange)(8)에 고정되어 있는 지르코니아(zirconia)제 페룰(ferrule)(7)의 공동(空洞)부에 삽입하고, 110℃로 가열하여 1시간 정치(靜置)하고, 접착층(6)을 개재하여 광섬유(1)와 페룰(7)을 접착시켰다. 그 후, 페룰의 단면(端面)을 정밀하게 연마하였다.
다음에, 이 광섬유(1)와 페룰(7)을 접착시킨 것(초기), 및 이것을 80℃, 95% RH의 환경하에 10일간 방치한 것(습열 열화 후)에 대해서, 각각 페룰(7)과 광섬유(1)를 잡아 가볍게 인장시켰다. 그 결과, 종래의 에폭시계 접착제인 비교예 2의 조성물을 이용하여 접착한 것 중 초기의 것은 접착 부분이 파괴되지 않았지만, 습열 열화 후의 것에서는 접착부(6)와 광섬유(1)의 계면에서 박리를 발생시켰다. 한편, 실시예 2의 조성물을 이용하여 접착한 것은 어느 것도 접착 부분이 파괴되지 않았다. 이것은, 실시예 2의 조성물은 접착성 및 내습열성이 우수하기 때문이라고 생각된다.
<반응성 규소 함유기 함유 화합물(B)의 합성>
(합성예 7∼10)
하기 표 4에 나타내는 각 성분을 표 4에 나타내는 조성(질량부)으로 혼합하고, 불활성 가스 분위기하에서, 80℃에서 8시간 교반을 한 후, 상술한 반응성 규소 함유기 함유 화합물(B)(상기 화합물(f))에 대응하는 각 화합물을 얻었다.
표 4에 나타내는 실릴화율은 방향족 에폭시 화합물의 에폭시기의 수 또는 방향족 아민 화합물의 활성 수소의 수에 대한, 이미노실란 화합물 또는 에폭시실란 화합물의 반응한 수의 비율의 백분율(이론치)을 나타낸다. 예를 들면, 합성예 12는 에폭시기를 2개 가지는 방향족 에폭시 화합물에 대해서 이미노실란 화합물이 1개 반응하고 있으므로 실릴화율은 50%가 된다. 또, 합성예 15는 아미노기를 2개 가지는(활성 수소를 4개 가지는) 방향족 아민 화합물에 대해서 에폭시실란 화합물이 4개 반응하고 있으므로 실릴화율은 100%가 된다.
얻어진 화합물은 합성예 7이 상기 식 (3)에 나타내는 화합물, 합성예 8이 상기 식 (3)과 상기 식 (4)에 나타내는 화합물의 혼합물, 합성예 9가 상기 식 (4)에 나타내는 화합물, 합성예 10이 상기 식 (7)에 나타내는 화합물이었다고 추측된다.
상기 표 4에 나타내는 각 성분은 이하와 같다.
·방향족 에폭시 화합물(비스페놀 A 글리시딜에테르): 에포토트 YD-128, 토토화성(주) 제조
·방향족 아민 화합물(메틸렌디아닐린): MDA, 칸토화학(주) 제조
·이미노실란 화합물(상기 식 (1)로 표시되는 화합물): Alink-15, 일본유니카(주) 제조
·에폭시실란 화합물(3-글리시독시프로필트리메톡시실란): A-187, 일본유니카(주) 제조
<2액형 접착제 조성물의 조제와 평가>
(실시예 12∼15 및 비교예 4, 5)
하기 표 5에 나타내는 A액의 각 성분을 표 5에 나타내는 조성(질량부)으로 혼합하고, 교반기를 이용하여 충분히 분산시키고, 그 다음에 B액의 성분을 전량 가하여 충분히 분산시키고, 표 5에 나타내는 각 조성물을 얻었다. 또한, 비교예 5는 종래의 에폭시계 접착제 조성물(상품명 에포텍 353ND, 무로마치테크노스(주) 제조)을 이용하였다.
얻어진 각 조성물을 이용하여, 상기와 동일하게 경화 속도(습기 경화성), 접착성 및 내습열성을 평가하였다.
결과를 표 5에 나타낸다. 또한, 비교예 5의 조성물은 가열 경화형이기 때문에 실온에서는 경화하지 않았다.
상기 표 5에 나타내는 각 성분은 하기와 같다. 또한, 에폭시실란 화합물은 표 4에 나타내는 것과 동일한 것을 사용하였다.
·메틸실릴에스테르: MSE-100, 아사히화성와카(주) 제조
·경화 촉매(디부틸주석디아세틸아세토네이트): U-220, 닛토화성(주) 제조
상기 표 5로부터 분명한 바와 같이, 합성예 7∼10에서 얻은 화합물의 적어도 1종을 포함하는 조성물(실시예 12∼15)은 실온에서도 몇 분만에 경화하고, 합성예 7∼10에서 얻은 화합물을 함유하지 않는 조성물(비교예 4)이나 종래의 에폭시계 접착제(비교예 5)에 비해 우수한 접착성을 가지고 있었다. 특히, 습열 열화 후의 전단 강도의 차이가 현저하였다는 점에서, 실시예 12∼15의 조성물은 내습열성이 극히 우수하다는 것이 증명되었다.
<1액형 접착제 조성물의 조제>
(실시예 16∼19 및 비교예 6)
하기 표 6에 나타내는 각 성분을 표 6에 나타내는 조성(질량부)으로 혼합하고, 교반기를 이용하여 충분히 분산시키고, 표 6에 나타내는 각 조성물을 얻었다.
얻어진 각 조성물을 이용하여, 상기와 동일하게 경화 속도(습기 경화성), 접착성 및 내습열성을 평가하였다. 결과를 표 6에 나타낸다.
상기 표 6에 나타내는 각 성분은 표 5에 나타내는 각 성분과 동일하다.
상기 표 6으로부터 분명한 바와 같이, 합성예 7∼10의 화합물을 함유하는 1액형 접착제 조성물(실시예 16∼19)은 표 5에 나타내는 실시예 12∼15의 2액형 접착제 조성물과 마찬가지로, 우수한 접착성 및 내습열성을 가지고 있었다. 특히, 실온으로 습기 경화시켰을 때의 전단 강도(초기)는 가열 경화했을 때의 전단 강도(초기)(표 5참조)에 비하면 약간 저하하는 경향이 있지만, 종래의 2액형 에폭시계 접착제(비교예 5)나 에폭시실란의 경화물(비교예 6)에 비하면 극히 우수하다. 즉, 실시예 16∼19의 1액형 접착제 조성물은 습기 경화형 접착제 조성물로서도 충분히 사용할 수 있다는 것이 증명되었다.
<광섬유와 페룰의 접착>
도 1은 본 발명의 조성물을 이용하여 광섬유와 페룰을 접착한 접속 부분의 일 예의 모식적인 종단면도이다.
도 1에 나타내는 바와 같이, 폴리마 피복층(4), 코어부(2) 및 클래드부(3)를 가지는 싱글 모드의 유리제 광섬유(길이 약 1m)(1)의 단부를 길이 2cm에 걸쳐서 폴리마 피복층(4)을 제거한 부분에, 실시예 12 및 비교예 5의 조성물을 도포하고, 플랜지(flange)(8)에 고정되어 있는 지르코니아(zirconia)제 페룰(ferrule)(7)의 공동(空洞)부에 삽입하고, 110℃로 가열하여 1시간 정치(靜置)하고, 접착층(6)을 개재하여 광섬유(1)와 페룰(7)을 접착시켰다. 그 후, 페룰의 단면(端面)을 정밀하게 연마하였다.
다음에, 이 광섬유(1)와 페룰(7)을 접착시킨 것(초기), 및 이것을 80℃, 95% RH의 환경하에 10일간 방치한 것(습열 열화 후)에 대해서, 각각 페룰(7)과 광섬유(1)를 잡아 가볍게 인장시켰다. 그 결과, 종래의 에폭시계 접착제인 비교예 5의 조성물을 이용하여 접착한 것 중 초기의 것은 접착 부분이 파괴되지 않았지만, 습열 열화 후의 것에서는 접착부(6)와 광섬유(1)의 계면에서 박리를 발생시켰다. 한편, 실시예 12의 조성물을 이용하여 접착한 것은 어느 것도 접착 부분이 파괴되지 않았다. 이것은, 실시예 12의 조성물은 접착성 및 내습열성이 우수하기 때문이라고 생각된다.
Claims (13)
- 적어도 하나의 에폭시기를 가지는 에폭시 화합물(a)과, 반응성 규소 함유기와 에폭시기와 반응하는 반응성기를 가지는 실란 커플링제(b)를 반응시켜 이루어지는 화합물(c)을 포함하는 반응성 규소 함유기 함유 화합물(A)을 함유하고,상기 반응성 규소 함유기 함유 화합물(A)의 반응성 규소 함유기 1개당의 분자량이 1000 이하인 광섬유용 접착제 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 에폭시 화합물(a)이 적어도 하나의 방향환을 가지는 것을 특징으로 하는 광섬유용 접착제 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,상기 반응성 규소 함유기 함유 화합물(A)의 반응성 규소 함유기가 가수분해성 규소 함유기인 것을 특징으로 하는 광섬유용 접착제 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,상기 실란 커플링제(b)가 이미노실란 화합물인 것을 특징으로 하는 광섬유용 접착제 조성물.
- 알킬실릴에스테르와,상기 알킬실릴에스테르 이외의 적어도 하나의 반응성 규소 함유기를 가지는 반응성 규소 함유기 함유 화합물(B)을함유하는 광섬유용 접착제 조성물.
- 제5항에 있어서,상기 알킬실릴에스테르가 메틸실릴에스테르의 모노머 및/또는 올리고머인 것을 특징으로 하는 광섬유용 접착제 조성물.
- 제5항 또는 제6항에 있어서,상기 반응성 규소 함유기 함유 화합물(B)의 반응성 규소 함유기가 가수분해성 규소 함유기인 것을 특징으로 하는 광섬유용 접착제 조성물.
- 제5항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,상기 반응성 규소 함유기 함유 화합물(B)이 적어도 하나의 방향환을 가지는 것을 특징으로 하는 광섬유용 접착제 조성물.
- 제5항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,상기 반응성 규소 함유기 함유 화합물(B)이 적어도 하나의 에폭시기를 함유하는 에폭시 화합물(d)과, 적어도 하나의 에폭시기와 반응하는 반응성기를 가지는 화합물(e)을 반응시켜 이루어지는 것을 특징으로 하는 광섬유용 접착제 조성물.
- 제9항에 있어서,상기 에폭시 화합물(d)이 방향족 에폭시 화합물이고, 상기 화합물(e)이 이미노실란 화합물인 것을 특징으로 하는 광섬유용 접착제 조성물.
- 제9항에 있어서,상기 에폭시 화합물(d)이 에폭시실란 화합물이고, 상기 화합물(e)이 방향족 아민 화합물인 것을 특징으로 하는 광섬유용 접착제 조성물.
- 제5항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,상기 반응성 규소 함유기 함유 화합물(B)을 상기 알킬실릴에스테르 100질량부에 대해서 1∼300질량부 함유하는 것을 특징으로 하는 광섬유용 접착제 조성물.
- 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,경화 촉매를 더 함유하는 것을 특징으로 하는 광섬유용 접착제 조성물.
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