KR20050062595A - 광도파로 형성용 감광성 수지 조성물 및 광도파로 - Google Patents

광도파로 형성용 감광성 수지 조성물 및 광도파로 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 (A) 하기 화학식 1로 나타내지는 구조를 갖는 디(메트)아크릴레이트, (B) 하기 화학식 2로 나타내지는 구조를 갖는 모노(메트)아크릴레이트, 및 (C) 광 라디칼 중합 개시제를 구성 성분으로서 함유하는 광도파로 형성용 감광성 수지 조성물에 관한 것이다. 이 조성물은 우수한 패턴화성, 굴절률, 내열성, 전송 특성 등을 갖는다.
<화학식 1>
식 중, R1은 -(OCH2CH2) m- 등이고, X는 -C(CH3)2- 등이며, Y는 수소 원자 또는 할로겐 원자이고, m은 0 내지 4의 정수를 나타낸다.
<화학식 2>
식 중, R2는 -(OCH2CH2)p- 등이고, Y는 수소 원자, 할로겐 원자, Ph 등이며, p은 0 내지 4의 정수를 나타내되, 단 Ph는 페닐기를 나타낸다.

Description

광도파로 형성용 감광성 수지 조성물 및 광도파로{Photosensitive Resin Composition for Optical Waveguide Formation and Optical Waveguide}
본 발명은 광통신 분야나 광 정보 처리 분야에서 이용되는 광 회로를 제조하기 위한 광도파로 형성용 감광성 수지 조성물, 및 이 조성물을 사용하여 제조되는 광도파로에 관한 것이다.
멀티미디어 시대를 맞이하여 광통신 시스템이나 컴퓨터에서의 정보 처리의 대용량화 및 고속화의 요구로부터, 빛을 전송 매체로 하는 전송 시스템이 공중 통신망, LAN(local area network), FA(factory automation), 컴퓨터간의 연결, 가정내 배선 등에 사용되고 있다. 이 전송 시스템을 구성하는 요소 중, 광도파로(導波路)는 예를 들면 영화나 동화상 등 대용량의 정보 전달이나 광 컴퓨터 등을 실현하기 위한 광 디바이스, 광전자 집적 회로(OEIC), 광 집적 회로(광 IC) 등에서의 기본 구성 요소이다. 그리고 광도파로는, 대량의 수요가 있기 때문에 예의 연구되는 한편, 특히 고성능이고 저 비용인 제품이 요망되고 있다.
광도파로로는, 종래 석영계 광도파로나 중합체계 광도파로가 알려져 있다.
이 중, 석영계 광도파로는 전송 손실이 낮다는 이점을 갖는 반면, 제조 공정에서의 가공 온도가 높다는 것, 및 대면적을 제조하기 어렵다는 것 등의 공정상의 문제가 있었다.
또한, 중합체계 광도파로는 가공의 용이함이나 재료 설계의 폭넓음 등의 이점을 갖기 때문에, 폴리메틸메타크릴레이트나 폴리카르보네이트 등의 중합체 재료를 사용한 것이 검토되어 왔다. 그러나 일반적으로, 중합체계 광도파로는 내열성이 떨어진다는 문제가 있다. 그 때문에, 최근에는 내열성 및 전송 손실이 우수한 불소화 폴리이미드의 검토가 왕성하게 행해지고 있다.
그러나 중합체 재료를 사용한 경우에는, 광도파로 중 코어부를 제조할 때에 석영계 광도파로와 마찬가지로 건식 에칭 처리를 필요로 하기 때문에, 제조에 요구되는 시간이 많다는 문제가 있다.
이러한 상황하에서, 최근 포토리소그래피성을 부여한 에폭시계 자외선 경화 수지 등의 광경화성 재료 및 이 재료를 사용한 광도파로가 제안되어 있다. (예를 들면, 일본 특허 공개 (평)6-273631호 공보의 청구항 1을 참조)
상술한 바와 같이, 종래의 중합체계 광도파로의 재료는 광통신 등에서 사용되는 파장 650 내지 1600 nm의 영역에서 도파로 손실이 비교적 크거나, 내열성이 낮은 것 등의 문제가 있어, 광도파로에 요구되는 여러 가지 특성을 모두 충족하는 것이 없었다.
이 문제를 해결하기 위해서, 중합체의 불소화나 중수소화 치환 등의 화학적 처리가 검토되고 있지만, 이러한 화학적 처리를 행한 경우에는, 기판과의 접착성이 저하하고, 장기 신뢰성에 문제가 생기거나, 코어재로서 사용하는 경우 굴절률을 소정의 정도까지 높일 수 없다는 문제가 있었다.
본 발명은 이상과 같은 사정을 배경으로 이루어진 것으로서, 도파로 손실, 굴절률, 내열성 등의 물성이 우수한 광도파로용 수지 조성물, 및 이 조성물의 경화체를 포함하는 광도파로를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자는, 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 방향환을 함유하는 2종의 다른 (메트)아크릴레이트와, 광 라디칼 중합 개시제를 구성 성분으로서 포함하는 감광성 수지 조성물이 광도파로 형성용 수지로서 매우 바람직한 것임을 발견하고, 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은
(A) 하기 화학식 1로 나타내지는 구조를 갖는 디(메트)아크릴레이트, (B) 하기의 화학식 2로 나타내지는 구조를 갖는 모노(메트)아크릴레이트, 및 (C) 광 라디칼 중합 개시제를 구성 성분으로서 함유하는 광도파로 형성용 감광성 수지 조성물을 제공한다.
식 중, R1은 -(OCH2CH2)m-, -(OCH(CH3)CH2)m- 또는 -OCH2CH(OH)CH2-이고, X는 -C(CH3)2-, -CH2-, -O- 또는 -SO2-이며, Y는 수소 원자 또는 할로겐 원자이고, m은 0 내지 4의 정수를 나타낸다.
식 중, R2는 -(OCH2CH2)p-, -(OCH(CH3)CH2)p- 또는 -OCH2CH(OH)CH2-이고, Y는 수소 원자, 할로겐 원자, Ph-C(CH3)2-, Ph-, 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이며, p는 0 내지 4의 정수를 나타낸다. 단, Ph는 페닐기를 나타낸다.
이와 같이 구성한 광도파로 형성용 감광성 수지 조성물은 경화시의 패턴화성이 우수하며, 광도파로를 형성한 경우 높은 굴절률, 높은 내열성, 우수한 전송 특성(낮은 도파로 손실) 등의 물성을 갖기 때문에, 광도파로의 코어층 등을 형성하기 위한 재료로서 바람직하게 사용할 수 있다.
본 발명의 수지 조성물은, 예를 들면 상기 성분 (B)에 대한 상기 성분 (A)의 중량비 (A/B)가 0.3 내지 5.0이 되도록 구성할 수 있다.
상기 중량비를 이 수치 범위내로 정함으로써, 내열성 등의 물성을 한층 더 향상시킬 수 있다.
본 발명의 수지 조성물은 해당 조성물 중 상기 성분 (A) 및 상기 성분 (B)의 합계량의 중량 비율이 30 중량% 이상이 되도록 구성할 수 있다.
상기 중량 비율을 이 수치 범위내로 정함으로써 굴절률, 도파로 손실 등의 물성을 한층 더 향상시킬 수 있다.
본 발명의 수지 조성물은 (메트)아크릴로일기를 분자 중에 3개 이상 갖는 (메트)아크릴레이트를 함유할 수 있다.
상기 화합물을 함유함으로써, 내열성 등을 한층 더 향상시킬 수 있다.
본 발명의 수지 조성물은 25 ℃ 및 824 nm에서의 굴절률이 1.54 이상인 경화체 형태를 가질 수 있는 것이다.
본 발명의 수지 조성물은 유리 전이 온도(Tg)가 80 ℃ 이상인 경화체 형태를 가질 수 있는 것이다.
또한, 본 발명은 코어층과, 이 코어층에 적층하여 형성되는 클래딩층을 포함하는 광도파로이며, 상기 코어층 및(또는) 상기 클래딩층이 상기 수지 조성물의 경화물을 포함하는 광도파로를 제공한다.
이와 같이 구성된 광도파로는 높은 굴절률, 높은 내열성, 우수한 패턴화성 및 낮은 도파로 손실 등의 물성을 갖는다.
또한, 본 발명은 상기 수지 조성물에 포토마스크를 통해 방사선을 조사하고, 상기 수지 조성물을 경화시키는 공정을 갖는 광도파로의 제조 방법을 제공한다.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 수지 조성물은 이하에 설명하는 성분 (A) 내지 (C)를 구성 성분으로서 포함하는 것이다.
또한, 본 명세서 중에서 본 발명의 수지 조성물은 성분 (A) 내지 성분 (C)를 포함하는 경화전의 액상 형태와, 성분 (A) 내지 성분 (C)를 포함하는 액상의 조성물이 경화한 형태 모두를 포함하는 개념을 갖는 것이다.
본 발명의 수지 조성물을 구성하는 성분 (A)는 하기 화학식 1로 나타내지는 구조를 갖는 디(메트)아크릴레이트이다.
<화학식 1>
식 중, R1은 -(OCH2CH2)m-, -(OCH(CH3)CH2)m- 또는 -OCH2CH(OH)CH2-이고, X는 -C(CH3)2-, -CH2-, -O- 또는 -SO2-이며, Y는 수소 원자 또는 할로겐 원자이고, m은 0 내지 4의 정수를 나타낸다.
또한, 상기 화학식 1 중 Y가 나타내는 할로겐 원자로는 염소, 브롬, 요오드, 불소 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 브롬이 바람직하다.
성분 (A)의 구체예로는, 예를 들면 에틸렌옥시드 부가 비스페놀 A (메트)아크릴산 에스테르, 에틸렌옥시드 부가 테트라브로모비스페놀 A (메트)아크릴산 에스테르, 프로필렌옥시드 부가 비스페놀 A (메트)아크릴산 에스테르, 프로필렌옥시드 부가 테트라브로모비스페놀 A (메트)아크릴산 에스테르, 비스페놀 A 디글리시딜에테르와 (메트)아크릴산과의 에폭시 개환 반응으로 얻어지는 비스페놀 A 에폭시(메트)아크릴레이트, 테트라브로모비스페놀 A 디글리시딜에테르와 (메트)아크릴산과의 에폭시 개환 반응으로 얻어지는 테트라브로모비스페놀 A 에폭시(메트)아크릴레이트, 비스페놀 F 디글리시딜에테르와 (메트)아크릴산과의 에폭시 개환 반응으로 얻어지는 비스페놀 F 에폭시(메트)아크릴레이트, 테트라브로모비스페놀 F 디글리시딜에테르와 (메트)아크릴산과의 에폭시 개환 반응으로 얻어지는 테트라브로모비스페놀 F 에폭시(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 에틸렌옥시드 부가 비스페놀 A (메트)아크릴산 에스테르, 에틸렌옥시드 부가 테트라브로모비스페놀 A (메트)아크릴산 에스테르, 비스페놀 A 디글리시딜에테르와 (메트)아크릴산과의 에폭시 개환 반응으로 얻어지는 비스페놀 A 에폭시(메트)아크릴레이트, 테트라브로모비스페놀 A 에폭시(메트)아크릴레이트 등은 특히 바람직하게 사용된다.
성분 (A)의 시판품으로는, 예를 들면 비스코트 #700, #540(이상, 오사까 유우끼 가가꾸 고교(주)제), 아로닉스 M-208, M-210(이상, 도아 고오세이(주)제), NK 에스테르 BPE-100, BPE-200, BPE-500, A-BPE-4(이상, 신나까무라 가가꾸(주)제), 라이트 에스테르 BP-4EA, BP-4PA, 에폭시 에스테르 3002 M, 3002 A, 3000 M, 3000 A(이상, 교에이샤 가가꾸(주)제), KAYARAD R-551, R-712(이상, 닛본 가야꾸(주)제), BPE-4, BPE-10, BR-42M(이상, 다이이찌 고교 세이야꾸(주)제), 리폭시 VR-77, VR-60, VR-90, SP-1506, SP-1506, SP-1507, SP-1509, SP-1563(이상, 쇼와 고분시(주)제), 네오폴 V 779, 네오폴 V 779 MA(닛본 유피카(주)제) 등을 들 수 있다.
본 발명의 수지 조성물을 구성하는 성분 (B)는 하기 화학식 2로 나타내지는 구조를 갖는 (메트)아크릴레이트이다.
<화학식 2>
식 중, R2는 -(OCH2CH2)p-, -(OCH(CH3)CH2)p- 또는 -OCH2CH(OH)CH2-이고, Y는 수소 원자, 할로겐 원자, Ph-C(CH3)2-, Ph-, 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이며, p는 0 내지 4의 정수를 나타낸다. 단, Ph는 페닐기를 나타낸다.
또한, 상기 화학식 2 중 Y가 나타내는 할로겐 원자로는 염소, 브롬, 요오드, 불소 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 브롬이 바람직하다.
성분 (B)의 구체예로는, 예를 들면 페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 페녹시-2-메틸에틸(메트)아크릴레이트, 페녹시에톡시에틸(메트)아크릴레이트, 3-페녹시-2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-페닐페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 4-페닐페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메트)아크릴레이트, p-쿠밀페놀에틸렌옥시드 변성 (메트)아크릴레이트, 2-브로모페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 4-브로모페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 2,4-디브로모페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 2,6-디브로모페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 2,4,6-트리브로모페녹시에틸(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 페녹시에톡시에틸(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥시드를 반응시킨 p-쿠밀페놀의 (메트)아크릴레이트, 2,4,6-트리브로모페녹시에틸(메트)아크릴레이트 등은 특히 바람직하게 사용된다.
성분 (B)의 시판품으로는, 예를 들면 아로닉스 M-113, M-110, M-101, M-102, M-5700, TO-1317(이상, 도아 고오세이(주)제), 비스코트 #192, #193, #220, 3BM(이상, 오사까 유우끼 가가꾸 고교(주)제), NK 에스테르 AMP-10G, AMP-20G(이상, 신나까무라 가가꾸 고교(주)제), 라이트 아크릴레이트 PO-A, P-200A, 에폭시 에스테르 M-600A(이상, 교에이샤 가가꾸(주)제), PHE, CEA, PHE-2, BR-30, BR-31, BR-31M, BR-32(이상, 다이이찌 고교 세이야꾸(주)제) 등을 들 수 있다.
여기서, 본 발명의 수지 조성물 중 성분 (A) 및 성분 (B)의 합계량의 중량 비율은 바람직하게는 30 중량% 이상, 보다 바람직하게는 40 중량% 이상, 특히 바람직하게는 50 중량% 이상이다. 상기 중량 비율이 30 중량% 이상이면 본 발명의 수지 조성물을 광도파로의 코어 부분에 사용한 경우, 보다 높은 굴절률 및 보다 낮은 도파로 손실을 얻을 수 있다.
본 발명의 수지 조성물에서, 성분 (B)에 대한 성분 (A)의 중량비 (A/B)는 바람직하게는 0.3 내지 5.0, 보다 바람직하게는 0.4 내지 4.0이다. 상기 중량비를 0.3 이상으로 함으로써, 경화물의 유리 전이 온도를 보다 높이고, 내열성을 향상시킴과 동시에, 목적으로 하는 코어층의 형상을 보다 확실하게 원하는 것으로 형성할 수 있다. 또한, 상기 중량비를 5.0 이하로 함으로써, 패턴화성을 개선할 수 있다.
본 발명의 수지 조성물을 사용하여 광도파로의 코어층을 제조하는 경우, 패턴화성의 관점에서 성분 (A) 및 성분 (B)는 메타크릴레이트보다도 아크릴레이트인 것이 바람직하다.
본 발명의 수지 조성물을 구성하는 성분 (C)는 광 라디칼 중합 개시제이다. 성분 (C)의 구체예로는, 예를 들면 아세토페논, 아세토페논벤질케탈, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부타논-1, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 크산톤, 플루오레논, 벤즈알데히드, 플루오렌, 안트라퀴논, 트리페닐아민, 카르바졸, 3-메틸아세토페논, 4-클로로벤조페논, 4,4'-디메톡시벤조페논, 4,4'-디아미노벤조페논, 미히라케톤, 벤조인프로필에테르, 벤조인에틸에테르, 벤질디메틸케탈, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 티옥산톤, 디에틸티옥산톤, 2-이소프로필티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-프로판-1-온, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드, 비스-(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸포스핀옥시드 등을 들 수 있다.
성분 (C)의 시판품으로는, 예를 들면 이르가큐어 184, 369, 651, 500, 819, 907, 784, 2959, CGI 1700, CGI 1750, CGI 11850, CG 24-61, 다로커얼(Darocurl) 116, 1173(이상, 시바·스페셜티·케미컬즈(주)제), 루시린(Lucirin) LR 8728(BASF사제), 유베크릴 P36(UCB사제) 등을 들 수 있다.
성분 (C)는 1종 단독으로 사용하여도 좋고, 패턴화성 등의 개량을 위해 2종 이상을 병용하여도 좋다.
본 발명의 수지 조성물 중 (C) 성분의 중량 비율은, 통상 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 7 중량%이다. 상기 중량 비율을 10 중량% 이하로 함으로써 경화 특성, 전송 특성, 패턴화성, 취급성 등을 양호하게 할 수 있다. 또한, 상기 중량 비율을 0.01 중량% 이상으로 함으로써, 패턴화성, 경화물의 역학 특성 등을 양호하게 하며, 경화 속도의 저하를 방지할 수 있다.
본 발명에서는, 임의 성분으로서 성분 (A) 및 성분 (B)에 추가로, (메트)아크릴로일기 또는 비닐기를 함유하는 화합물(이하, "불포화 단량체"라고도 한다. 단, 성분 (A) 및 성분 (B)와 동일한 화합물은 제외함)을 사용할 수 있다. 그 중에서도, (메트)아크릴로일기를 3개 이상 갖는 (메트)아크릴레이트는 바람직하게 사용된다.
(메트)아크릴로일기를 3개 이상 갖는 (메트)아크릴레이트로는, 3가 이상의 다가 알코올의 (메트)아크릴레이트를 들 수 있다. 상기 (메트)아크릴레이트의 구체예로는, 예를 들면 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨트리(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리옥시에틸(메트)아크릴레이트, 트리스(2-아크릴로일옥시에틸)이소시아누레이트, 펜타에리쓰리톨폴리아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
(메트)아크릴로일기를 3개 이상 갖는 (메트)아크릴레이트의 시판품으로는, 예를 들면 아로닉스 M-305, M-309, M-310, M-315, M-320, M-350, M-360, M-408(이상, 도아 고오세이(주)제), 비스코트 #295, #300, #360, GPT, 3PA, #400(이상, 오사까 유우끼 가가꾸 고교(주)제), NK 에스테르 TMPT, A-TMPT, A-TMM-3, A-TMM-3L, A-TMMT(이상, 신나까무라 가가꾸(주)제), 라이트 아크릴레이트 TMP-A, TMP-6EO-3A, PE-3A, PE-4A, DPE-6A(이상, 교에이샤 가가꾸(주)제), KAYARAD PET-30, GPO-303, TMPTA, TPA-320, DPHA, D-310, DPCA-20, DPCA-60(이상, 닛본 가야꾸(주)제) 등을 들 수 있다.
다른 불포화 단량체의 구체예로는, 예를 들면 N-비닐피롤리돈, N-비닐카프롤락탐, 비닐이미다졸, 비닐피리딘 등의 비닐 단량체; 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 보르닐(메트)아크릴레이트, 트리시클로데카닐(메트)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 4-부틸시클로헥실(메트)아크릴레이트, 아크릴로일모르폴린, 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, 이소프로필(메트)아크릴레이트, 부틸(메트)아크릴레이트, 아밀(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, 펜틸(메트)아크릴레이트, 이소아밀(메트)아크릴레이트, 헥실(메트)아크릴레이트, 헵틸(메트)아크릴레이트, 옥틸(메트)아크릴레이트, 이소옥틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 노닐(메트)아크릴레이트, 데실(메트)아크릴레이트, 이소데실(메트)아크릴레이트, 운데실(메트)아크릴레이트, 도데실(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 스테아릴(메트)아크릴레이트, 이소스테아릴(메트)아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴(메트)아크릴레이트, 부톡시에틸(메트)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 모노(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 모노(메트)아크릴레이트, 메톡시에틸렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 에톡시에틸(메트)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 메톡시폴리프로필렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 디아세톤(메트)아크릴아미드, 이소부톡시메틸(메트)아크릴아미드, N,N-디메틸(메트)아크릴아미드, t-옥틸(메트)아크릴아미드, 디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 7-아미노-3,7-디메틸옥틸(메트)아크릴레이트, N,N-디에틸(메트)아크릴아미드, N,N-디메틸아미노프로필(메트)아크릴아미드, 히드록시부틸비닐에테르, 라우릴비닐에테르, 세틸비닐에테르, 2-에틸헥실비닐에테르 및 하기 화학식 3, 4로 나타내지는 단관능 단량체 등을 들 수 있다.
식 중, R3은 수소 원자 또는 메틸기이고, R4는 탄소수 2 내지 8의 알킬렌기이며, s는 1 내지 8의 정수를 나타낸다.
식 중, R5 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기이고, R6은 탄소수 2 내지 8의 알킬렌기이며, t는 1 내지 8의 정수를 나타낸다.
또한, (메트)아크릴로일기 또는 비닐기를 분자 중에 2개 갖는 불포화 단량체의 구체예로는, 예를 들면 1,4-부탄디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,9-노난디올 디아크릴레이트 등의 알킬디올 디아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 디아크릴레이트 등의 폴리알킬렌글리콜 디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디(메트)아크릴레이트, 트리시클로데칸메탄올 디아크릴레이트 등을 들 수 있다.
이들 화합물의 시판품의 구체예로는, 예를 들면 아로닉스 M-120, M-150, M-156, M-215, M-220, M-225, M-240, M-245, M-270(이상, 도아 고오세이(주)제), AIB, TBA, LA, LTA, STA, 비스코트 #155, IBXA, 비스코트 #158, #190, #150, #320, HEA, HPA, 비스코트 #2000, #2100, DMA, 비스코트 #195, #230, #260, #215, #335HP, #310HP, #310HG, #312(이상, 오사까 유우끼 가가꾸 고교(주)제), 라이트 아크릴레이트 IAA, L-A, S-A, BO-A, EC-A, MTG-A, DMP-A, THF-A, IB-XA, HOA, HOP-A, HOA-MPL, HOA-MPE, 라이트 아크릴레이트 3EG-A, 4EG-A, 9EG-A, NP-A, 1,6HX-A, DCP-A(이상, 교에이샤 가가꾸(주)제), KAYARAD, TC-110S, HDDA, NPGDA, TPGDA, PEG 400DA, MANDA, HX-220, HX-620(이상, 닛본 가야꾸(주)제), FA-511A, 512A, 513A(이상, 히다찌 가세이(주)제), VP(BASF 제), ACMO, DMAA, DMAPAA(이상, 고우진(주)제) 등을 들 수 있다.
본 발명의 수지 조성물에는, 추가로 폴리우레탄 (메트)아크릴레이트, 폴리에스테르 (메트)아크릴레이트, 폴리에폭시(메트)아크릴레이트 등의 올리고머 또는 중합체를 배합하여도 좋다.
본 발명의 수지 조성물에는, 추가로 광 증감제를 배합할 수 있다.
광 증감제의 구체예로는, 예를 들면 트리에틸아민, 디에틸아민, N-메틸디에탄올아민, 에탄올아민, 4-디메틸아미노벤조산, 4-디메틸아미노벤조산 메틸, 4-디메틸아미노벤조산 에틸, 4-디메틸아미노벤조산 이소아밀 등을 들 수 있다. 광 증감제의 시판품의 구체예로는, 예를 들면 유베크릴 P102, 103, 104, 105(이상, UCB사제) 등을 들 수 있다.
본 발명에서는, 상술한 성분 이외에도 각종 첨가제로서, 예를 들면 산화 방지제, 자외선 흡수제, 광 안정제, 실란 커플링제, 도막면 개량제, 열 중합 금지제, 레벨링제, 계면활성제, 착색제, 보존 안정제, 가소제, 윤활제, 용매, 충전제, 노화 방지제, 습윤성 개량제, 이형제 등을 필요에 따라 배합할 수 있다.
여기서, 산화 방지제의 시판품으로는, 예를 들면 이르가녹스(Irganox) 1010, 1035, 1076, 1222(이상, 시바·스페셜티·케미컬즈(주)제), 안티젠(Antigen) P, 3C, FR, GA-80(스미또모 가가꾸 고교(주)제) 등을 들 수 있다.
자외선 흡수제의 시판품으로는, 예를 들면 티누빈(Tinuvin) P, 234, 320, 326, 327, 328, 329, 213(이상, 시바·스페셜티·케미컬즈(주)제), 시소브(Seesorb) 102, 103, 110, 501, 202, 712, 704(이상, 시프로 가세이(주)제) 등을 들 수 있다.
광 안정제의 시판품으로는, 예를 들면 티누빈(Tinuvin) 292, 144, 622 LD(이상, 시바·스페셜티·케미컬(주)제), 사놀 LS770(산쿄(주)제), 스미소브(Sumisorb) TM-061(스미또모 가가꾸 고교(주) 제조) 등을 들 수 있다.
실란 커플링제로는, 예를 들면 γ-아미노프로필트리에톡시실란, γ-머캅토프로필트리메톡시실란, γ-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다. 시판품으로는, SH 6062, 6030(이상, 도레이·다우코닝·실리콘(주)제), KBE 903, 603, 403(이상, 신에쯔 가가꾸 고교(주)제) 등을 들 수 있다.
도막면 개량제로는, 예를 들면 디메틸실록산 폴리에테르 등의 실리콘 첨가제를 들 수 있다. 시판품으로는, DC-57, DC-190(이상, 다우코닝사제), SH-28PA, SH-29PA, SH-30PA, SH-190(이상, 도레이·다우코닝·실리콘(주)제), KF351, KF352, KF353, KF354(이상, 신에쯔 가가꾸 고교(주)제), L-700, L-7002, L-7500, FK-024-90(이상, 닛본 유니카(주) 제조) 등을 들 수 있다.
이형제의 시판품으로는, 프라이서프 A 208 F(다이이찌 고교 세이야꾸(주)제) 등을 들 수 있다.
본 발명의 수지 조성물은 상기 각 성분을 통상법에 의해 혼합하여 제조할 수 있다. 이와 같이 하여 제조되는 본 발명의 수지 조성물의 점도는, 통상 100 내지 20,000 cp/25 ℃, 바람직하게는 300 내지 10,000 cp/25 ℃, 보다 바람직하게는 400 내지 5,000 cp/25 ℃이다. 상기 점도가 너무 높으면 기판에 수지 조성물을 도포할 때에 도포 얼룩이나 물결 모양이 발생하거나, 코어층의 형성시에 패턴화성을 악화시켜 목적으로 하는 형상이 얻어지지 않는다. 반대로, 점도가 지나치게 낮아도 목표로 하는 막 두께가 얻어지기 어려우며, 패턴화성이 악화하는 경우가 있다.
방사선에 의해 경화시켜 얻어지는 본 발명의 수지 조성물의 경화물은, 바람직하게는 이하의 물성을 갖는 것이다.
본 발명의 수지 조성물의 경화물은 광도파로의 코어층으로서 사용된 경우, 25 ℃ 및 파장 824 nm에서의 굴절률이 1.54 이상인 것이 바람직하고, 1.55 이상인 것이 보다 바람직하다. 상기 굴절률이 1.54 미만이면 본 발명의 수지 조성물을 코어층에 사용하여 도파로를 형성한 경우, 양호한 전송 손실이 얻어지지 않는 경우가 있다.
본 발명의 수지 조성물의 경화물은 유리 전이 온도가 80 ℃ 이상인 것이 바람직하고, 90 ℃ 이상인 것이 보다 바람직하다. 상기 온도가 80 ℃ 미만이면, 광도파로의 내열성을 충분히 확보할 수 없는 경우가 있다. 여기서, "유리 전이 온도"는 공진형 동적 점탄성 측정 장치에서 진동 주파수 10 Hz에서의 손실 정접이 최대값을 나타내는 온도로 정의된다.
이하, 본 발명을 실험예를 기초로 하여 구체적으로 설명한다. 단, 본 발명이 이들 실험예(실시예)에 의해 한정되는 것은 아니고, 특허 청구의 범위에 기재된 범위내에서 다양한 실시 형태의 변경이 가능하다.
[실시예 1 내지 7, 비교예 1 내지 3]
하기 표 1에 기재한 각 성분을 넣고, 액온을 50 내지 60 ℃로 제어하면서 1시간 교반하여 액상 경화성 조성물을 얻었다. 또한, 표 1 중 각 성분의 첨가량의 단위는 중량부이다.
<평가법>
1. 굴절률의 평가
824 nm에서의 굴절률을 이하의 수법에 의해 측정하였다. 먼저, 스핀 코터를 이용하여 회전수 및 시간을 조정하면서, 4 인치 실리콘 웨이퍼 기판상에 액상 경화성 조성물을 7 ㎛ 두께가 되도록 도포하여 수지 조성물층을 형성시킨 후, 질소 분위기하에 1.0 J/㎠의 자외선을 마스크 얼라이너로부터 수지 조성물층에 조사하여 경화막을 얻었다. 계속해서, 닛본 메트리콘사제 프리즘 커플러를 이용하여 이 경화막의 굴절률(824 nm, 25 ℃)를 측정하였다.
2. 유리 전이 온도의 평가
어플리케이터를 이용하여 유리 기판상에 수지 조성물을 60 ㎛ 두께가 되도록 도포하여 수지 조성물층을 형성시킨 후, 질소 분위기하에 컨베이어식 UV 조사 장치를 이용하고, 1.0 J/㎠의 자외선을 수지 조성물층에 조사하여 경화막을 얻었다. 계속해서, 공진형 동적 점탄성 측정 장치를 이용하여 진동 주파수 10 Hz의 진동을 가하면서, 이 경화막의 손실 정접의 온도 의존성을 측정하였다. 얻어진 손실 정접의 최대값을 나타내는 온도를 유리 전이 온도라 하였다.
3. 패턴화성의 평가
스핀 코터를 이용하여 회전수 및 시간을 조정하면서, 4 인치 실리콘 웨이퍼 기판상에 수지 조성물을 50 ㎛ 두께가 되도록 도포하여 수지 조성물층을 형성시킨 후, 공기 분위기하에 1.0 J/㎠의 자외선을 50 ㎛ 폭의 분지가 없는 직선 형상을 갖는 포토마스크를 통해 마스크 얼라이너로부터 수지 조성물층에 조사하였다. 계속해서, 아세톤을 사용하여 수지 조성물층을 3 분간 현상 처리한 후, 70 ℃로 설정한 오븐 중에서 기판을 10 분간 가온하였다.
얻어진 패턴을 광학 현미경으로 관찰하고, 목적으로 하는 코어 형상(50 ㎛±1 ㎛)가 얻어진 경우를 "◎", 50 ㎛±2 ㎛ 범위내의 형상이 얻어진 경우를 "○", 형상이 변형하여 있거나 50±2 ㎛의 범위를 벗어나는 형상이 얻어진 경우를 "×"라 하였다.
4. 전송 손실의 평가
스핀 코터를 이용하여 회전수 및 시간을 조정하면서, 4 인치 실리콘 웨이퍼 기판상에 ELC 2500 (Clear)(ELECTRO-LITE Corporation제, nD 25=1.515)를 50 ㎛ 두께가 되도록 도포한 후, 해당 도포층에 공기 분위기하에 1.0 J/㎠의 자외선을 마스크 얼라이너로부터 조사하였다. 계속해서, 스핀 코터를 이용하여 기판상에 수지 조성물을 50 ㎛ 두께가 되도록 도포한 후, 공기 분위기하에 1.0 J/㎠의 자외선을 50 ㎛ 폭의 분지가 없는 직선 형상을 갖는 포토마스크를 통해 해당 도포층에 조사하였다. 아세톤을 이용하여 조사 후의 도포층을 3 분간 현상 처리한 후, 70 ℃로 설정한 오븐 중에서 기판을 10 분간 가온하였다. 또한, 이 기판상에 ELC 2500 (Clear)를 50 ㎛ 두께가 되도록 재차 도포한 후, 자외선을 기판에 조사하여 채널 도파로를 얻었다.
도파로의 단면을 벽개로써 자른 후, 멀티 모드 섬유(50 ㎛ 직경)을 통해 850 nm의 빛을 삽입하고, 컷트백법에 의해 도파로 손실을 측정하였다. 컷트백은 도파로 길이 5 cm에서 1 cm마다 4점 측정하여 행하였다. 얻어진 광강도를 도파로 길이에 관해서 플로트하고, 그 기울기로부터 손실값을 산출하였다. 얻어진 손실값이 0.5 dB/cm 이하일 때를 "○", 그것보다도 높을 때를 "×"로 평가하였다.
얻어진 결과를 표 1에 나타낸다. 표 1 중의 성분은 다음과 같다.
V779: 네오폴 V 779(닛본 유피카(주)제)
(화합물명: 테트라브로모비스페놀 A 에폭시아크릴레이트)
V779MA: 네오폴 V 779 MA(닛본 유피카(주)제)
(화합물명: 테트라브로모비스페놀 A 에폭시메타크릴레이트)
PEA: 뉴프론티어 PHE(다이이찌 고교 세이야꾸(주)제)
(화합물명: 페녹시에틸아크릴레이트)
PEMA: 라이트 에스테르 PO(교에이샤 가가꾸(주)제)
(화합물명: 페녹시에틸메타크릴레이트)
BR-31: 뉴프론티어 BR-31(다이이찌 고교 세이야꾸(주)제)
(화합물명: 트리브로모페녹시에틸아크릴레이트)
IRG 184: 이르가큐어 184(시바·스페셜티·케미컬즈제)
(화합물명: 1-히드록시-시클로헥실-페닐케톤)
IRG 651: 이르가큐어 651(시바·스페셜티·케미컬즈제)
(화합물명: 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온)
IRG 369: 이르가큐어 369(시바·스페셜티·케미컬즈제)
(화합물명: 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부타논-1)
IRG 907: 이르가큐어 907(시바·스페셜티·케미컬즈제)
(화합물명: 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온)
M-315: 아로닉스 M-315(도아 고오세이(주)제)
(화합물명: 트리스(2-아크릴로일옥시에틸)이소시아누레이트)
DPHA: (닛본 가야꾸(주)제)
(화합물명: 디펜타에리쓰리톨헥사아크릴레이트)
IBXA: (오사까 유우끼 가가꾸(주)제)
(화합물명: 이소보르닐아크릴레이트)
IBXMA: (오사까 유우끼 가가꾸(주)제)
(화합물명: 이소보르닐메타크릴레이트)
ACMO: (고우진(주)제)
(화합물명: 아크릴로일모르폴린)
SA1002: (미쯔비시 가가꾸(주)제조)
(화합물명: 트리시클로데칸디메탄올디아크릴레이트)
표 1로부터 본 발명의 수지 조성물(실시예 1 내지 7)은, 경화물을 형성할 때의 패턴화성이 우수하며, 광도파로를 형성한 경우 우수한 굴절률, 내열성, 전송 특성(낮은 도파로 손실)을 갖는 것을 알 수 있다.
한편, 비교예 1에서는 성분 (A)를 포함하지 않기 때문에, 내열성이 떨어진다. 비교예 2에서는 성분 (B)를 포함하지 않기 때문에, 패턴화성이 떨어진다. 비교예 3에서는 성분 (A) 및 성분 (B)를 포함하지 않기 때문에, 패턴화성 및 전송 특성이 떨어진다.
본 발명에 따르면, 광통신 분야나 광 정보 처리 분야에서 이용되는 광 회로를 제조하기 위한 광도파로 형성용 감광성 수지 조성물, 및 이 조성물을 사용하여 제조되는 광도파로를 제공하 수 있으며, 본 발명에 따른 광도파로는 높은 굴절률, 높은 내열성, 우수한 패턴화성 및 낮은 도파로 손실 등의 물성을 갖는다.

Claims (8)

  1. (A) 하기 화학식 1로 나타내지는 구조를 갖는 디(메트)아크릴레이트, (B) 하기 화학식 2로 나타내지는 구조를 갖는 모노(메트)아크릴레이트, 및 (C) 광 라디칼 중합 개시제를 구성 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 광도파로 형성용 감광성 수지 조성물.
    <화학식 1>
    식 중, R1은 -(OCH2CH2)m-, -(OCH(CH3)CH2)m- 또는 -OCH2CH(OH)CH2-이고, X는 -C(CH3)2-, -CH2-, -O- 또는 -SO2-이며, Y는 수소 원자 또는 할로겐 원자이고, m은 0 내지 4의 정수를 나타낸다.
    <화학식 2>
    식 중, R2는 -(OCH2CH2)p-, -(OCH(CH3)CH2)p- 또는 -OCH2CH(OH)CH2-이고, Y는 수소 원자, 할로겐 원자, Ph-C(CH3)2-, Ph-, 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이며, p는 0 내지 4의 정수를 나타내되, 단 Ph는 페닐기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 성분 (B)에 대한 상기 성분 (A)의 중량비 (A/B)가 0.3 내지 5.0인 광도파로 형성용 감광성 수지 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 수지 조성물 중 상기 성분 (A) 및 상기 성분 (B)의 합계량의 중량 비율이 30 중량% 이상인 광도파로 형성용 감광성 수지 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, (메트)아크릴로일기를 분자 중에 3개 이상 갖는 (메트)아크릴레이트를 함유하는 광도파로 형성용 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 수지 조성물의 경화물의 25 ℃ 및 824 nm에서의 굴절률이 1.54 이상인 광도파로 형성용 감광성 수지 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 수지 조성물의 경화물의 유리 전이 온도(Tg)가 80 ℃ 이상인 광도파로 형성용 감광성 수지 조성물.
  7. 코어층과, 이 코어층에 적층하여 형성되는 클래딩층을 포함하는 광도파로이며, 상기 코어층 및(또는) 상기 클래딩층은 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 수지 조성물의 경화물을 포함하는 것을 특징으로 하는 광도파로.
  8. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 수지 조성물에 포토마스크를 통해 방사선을 조사하고, 상기 수지 조성물을 경화시키는 공정을 갖는 것을 특징으로 하는 광도파로의 제조 방법.
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