TW200422308A - Photosensitive resin composition for optical waveguide formation and optical waveguide - Google Patents
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Description
200422308 (1) 玖、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關,製作光通信領域、光信息處理領域所 用光回路之形成光波導用感光性樹脂組成物、及使用該組 成物製作之光波導者。 【先前技術】 迎接多媒體時代的來臨,順應光通信系統、電腦之信 息處理的大容量化及高速化的要求,以光爲傳輸媒體之傳 輸系統,正繼續使用於大眾通信網、地方區域性網路( LAN)、工廠自動裝置(FA)、電腦之間的內部聯絡、家 庭內之配線等等;構成此傳輸系統之要素中,光波導係, 例如,爲實現電影、動畫等大容量之信息傳達、光電腦等 之光設備、光電集成電路(OEIC )、光集成電路(光1C )等之基本構成要素。 而且,光波導除因大量之需求而加以深入探討以外, 特別是爲尋求高性能低成本之製品。 光波導,知悉先前已有石英系光波導、聚合物系光波 導。 其中,石英系光波導具有傳輸損耗低之優點,相反的 ’製造步驟中之加工溫度高、及難以製作大面積者,是其 在製程上之問題。 又,聚合物系光波導有加工容易、材料設計寬廣等之 優點,因而使用聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯等聚合物材料 -5- (2) 200422308 也被提出檢討;但是,一般而言,聚合物系光波導都有耐 熱性不良之問題;因此,最近耐熱性及傳輸損耗均優越之 氟化聚醯亞胺的硏究討論非常盛行。 可是,使用聚合物材料時,製作光波導中的核心部之 際,必須施行與石英系光波導相同之乾蝕刻處理,存在著 製造所需時間太長的問題。
在此狀況下,近年來有授與照相平版印刷性之環氧系 紫外線硬化樹脂等光硬化材料,及使用該材料之光波導的 提案(例如,參照特開平6-273 63 1號公報之申請項1 ) 如上所述,已往之聚合物系光波導材料,使用於光通 信等波長650〜1600 nm之區域,有波導損耗較大、或耐熱 性低等問題,不能完全滿足光波導所要求之各項特性。 爲解決此等問題,雖進行聚合物之氟化、重氫化取代 等化學上處理的檢討,但施行如此之化學上處理時,會使 與基板之黏著性降低,產生長期信賴性之問題;或使用爲 核心部材料時,有折射率不能達到所定之高程度的問題。 【發明內容】 〔發明之揭示〕 本發明以提供解決上述諸問題,波導損耗、折射率、 耐熱性等物性均甚優越之光波導用樹脂組成物,及該組成 物之硬化體所成光波導爲目的。 本發明之工作同仁,爲解決上述課題,經深入探討之 -6 - 200422308 結果’發現包含含有兩種不问之(甲基)丙燒酸醋、與光 自由基聚合引發劑等構成成份之感光性樹脂組成物,極適 合於做爲形成光波導用之樹脂,完成本發明。 即是說,本發明提供包含(A )具有如下述一般式( 1)所示構造之二(甲基)丙烯酸酯:
{式中,R1 爲-(〇CH2CH2)m-、-〔 OCH(CH3)CH2〕m-、或-OCH2CH(OH)CH2- ; X 爲-C(CH3)2-、-CH2·、-Ο-、 或- S02-; Y爲氫原子或鹵原子;m爲0〜4之整數。} 與(Β)具有如下述一般式(2)所示構造之單(甲基 )丙烯酸酯:
{式中,R2 爲-(〇CH2CH2)p-、-〔 OCH(CH3)CH2〕p-、或-OCH2CH(OH)CH2- ;Y爲氫原子、鹵原子、Ph-C(CH3)2-、Ph-、或碳原子數1〜20之烷基;p爲ο〜4之整 數;Ph爲苯基。} 及(C )光自由基聚合引發劑等構成成份之形成光波 導用感光性樹脂組成物。 -7- (4) (4)200422308 如此構成之形成光波導用感光性組成物,硬化時之圖 型形成性優越;而且形成光波導時,具有高折射率、高耐 熱性、優異傳輸特性(低波導損耗)等物性,適用爲形成 光波導之核心層等的材料。 本發明之樹脂組成物,例如,對上述成份(B ),上 述成份(A)之重量比(A/B),可爲0.3〜5.0而構成。 該重量比保持在此範圍內,可使耐熱性等物性更進一 層的提高。 本發明之樹脂組成物中,上述成份(A )及上述成份 (B )之合計量的重量比率,可以3 0重量%以上而構成; 該重量比率維持於此範圍內,可使折射率、波導損耗 等物性更上一層的提升。 本發明之樹脂組成物,可以含有在分子中具有三個以 上(甲基)丙烯醯基之(甲基)丙烯酸酯。 含有上述化合物,可使耐熱性等更上一層的提高。 本發明之樹脂組成物,係可得在25 t及824nm下之 折射率爲1.54以上的具硬化體形態者。 本發明之樹脂組成物,係可得玻璃轉移溫度(Tg )在 8(TC以上之具硬化體形態者。 又,本發明提供,由核心層、與層合於該核心層上形 成之覆蓋層所成光波導;上述核心層及/或上述覆蓋層爲 ,由上述樹脂組成物之硬化物所成光波導。 如此構成之光波導,具有高折射率、高耐熱性、優越 圖型形成性、及低傳輸損耗等物性。 -8- (5) (5)200422308 進而,本發明提供,包含有在上述樹脂組成物上使用 遮光罩經輻射線照射,使該樹脂組成物硬化之步驟的光波 導製造方法。 〔用以實施發明之最佳形態〕 就本發明做詳細說明如下。 本發明之樹脂組成物,係包含以下述說明之成份(A )〜(C )做爲構成成份者。 還有,在本說明書中,本發明之樹脂組成物爲具有包 括含成份(A )〜(C )硬化前之液狀形態、及含成份(A )〜(C )液狀之組成物經硬化後形態之雙方的槪念者。 構成本發明之樹脂組成物的成份(A )爲,具有下述 式(1)所示構造之二(甲基)丙烯酸酯。
{式中,R1 爲-(OCH2CH2)m·、-〔 OCH(CH3)CH2〕m-、或-OCH2CH(OH)CH2-; X 爲-C(CH3)2-、-CH2-、-0-、 或- S02-; Y爲氫原子或鹵原子;m爲0〜4之整數。} 還有,上述式(1)中,Υ表示之鹵原子有氯、溴、 碘、氟,其中以溴爲適合。 成份(A )之具體例有,例如,環氧乙烷加成雙酚A (甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成四溴雙酚A (甲基)丙 -9 - (6) (6)200422308 烯酸酯、環氧丙烷加成雙酚A (甲基)丙烯酸酯、環氧丙 垸加成四溴雙酚A (甲基)丙烯酸酯、雙酚a二縮水甘油 酸酯與(甲基)丙烯酸之環氧開環反應所得雙酚A環氧 (甲基)丙嫌酸酯、四溴雙酣A二縮水甘油酸酯與(甲 基)丙烯酸之環氧開環反應所得四溴雙酚A環氧(甲基 )丙烯酸酯、雙酚F二縮水甘油酸酯與(甲基)丙烯酸之 環氧開環反應所得雙酚F環氧(甲基)丙烯酸酯、四溴雙 酉分F二縮水甘油酸酯與(甲基)丙烯酯之環氧開環反應所 得四溴雙酚F環氧(甲基)丙烯酸酯等等。 其中以環氧乙烷加成雙酚A (甲基)丙烯酸酯、環氧 乙烷加成四溴雙酚A (甲基)丙烯酸酯、雙酚a二縮水甘 油酸酯與(甲基)丙烯酸之環氧開環反應所得雙酚A環 氧(甲基)丙烯酸酯、四溴雙酚A環氧(甲基)丙烯酸酯 等,特別適合使用。 成份(A )之市售品有,例如,唯斯可得# 7 0 0、# 5 4 0 (以上爲大阪有機化學工業股份有限公司製),阿羅尼克 斯M-208、M-210(以上爲東亞合成股份有限公司製), NK 耶是德爾 BPE-100、BPE-200、BPE-500、A-BPE-4 ( 以上爲新中村化學股份有限公司製),拉依德耶是德爾 BP-4EA、BP-4PA、環氧耶是德爾 3002M、3002A、3 000M 、3000A (以上爲共榮社化學股份有限公司製),卡雅拉 德R-551、R-712(以上爲日本化藥股份有限公司製), BPE-4、BPE-10、BR-42M (以上爲第一工業製藥股份有限 公司製),利波起洗 VR-77、VR-60、VR-90、SP- 1 506、 -10- 200422308 SP-1507、SP-1509、SP-1563 (以上爲昭和高分子股份有 限公司製),內我波爾V779、V779MA (日本優比卡股份 有限公司製)等等。 構成本發明之樹脂組成物的成份(B )爲,具有下述 式(2)所示構造之(甲基)丙烯酸酯。
{式中,R2 爲-(OCH2CH2)p-、-〔 OCH(CH3)CH2〕p-、或-OCH2CH(OH)CH2- ;Y爲氫原子、鹵原子、Ph-C(CH3)2-、Ph-、或碳原子數1〜20之烷基;p爲ο〜4之整 數;Ph爲苯基。} 還有,上述式(2)中,Y表示之鹵原子有氯、溴、 碘、氟,其中以溴爲適合。 成份(B )之具體例有,例如,苯氧基乙基(甲基) 丙烯酸酯、苯氧基-2-甲基乙基(甲基)丙烯酸酯、苯氧 基乙氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、3-苯氧基-2-羥基丙基 (甲基)丙烯酸酯、2 -苯基苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯 、4-苯基苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、2_羥基苯氧基 丙基(甲基)丙烯酸酯、對-異丙苯基酚環氧乙烷改性( 甲基)丙嫌酸酯、2 -溴苯氧基乙基(甲基)丙燒酸酯、4-溴苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、2,4 -二溴苯氧基乙基 (甲基)丙烯酸酯、2,6-二溴苯氧基乙基(甲基)丙烯 -11 - (8) (8)200422308 酸酯、2,4,6-三溴苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯等等。 其中以苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、苯氧基乙氧基 乙基(甲基)丙烯酸酯、以環氧乙烷反應對-異丙苯基酚 之(甲基)丙烯酸酯、2,4,6-三溴苯氧基乙基(甲基) 丙烯酸酯等,特別適合使用。 成份(B )之市售品有,例如,阿羅尼古斯Μ 1 1 3、 Μ110、Μ101、Μ102、Μ5700、ΤΟ-1317(以上爲東亞合 成股份有限公司製),唯斯可得#192、#193、#220、3ΒΜ (以上爲大阪有機化學工業股份有限公司製),ΝΚ耶是 德爾 AMP-10G、AMP-20G(以上爲新中村化學工業股份 有限公司製),拉依德丙烯酸酯PO-A、P-200A、環氧耶 是德爾M-600A (以上爲共榮社化學股份有限公司製)’ PHE、CEA、PHE-2、BR-30、BR-31、B R-3 1 Μ、B R-3 2 ( 以上爲第一工業製藥股份有限公司製)等等。 本發明之樹脂組成物中,成份(A )及成份(Β )之 合計量的重量比率,以3 0重量%以上爲宜,4 0重量%以 上較佳,以5 0重量%以上特別適用;該重量比率在3 0重 量%以上時,本發明之樹脂組成物使用爲光波導的核心部 份之情況,可以獲得較高之折射率及較低之波導損耗。 本發明之樹脂組成物中,對成份(B ),成份(A ) 之重量比(A/B),以0.3〜5.0爲宜,以0.4〜4.0爲較適 合;該重量比在〇·3以上時,硬化物之玻璃轉移溫度(Tg )較爲升高,同時提升耐熱性,目標之核心層的形狀,可 以更確實的依所期待者形成;又,該重量比在5.0以下時 -12- (9) (9)200422308 ’可以改善圖型形成性。 使用本發明之樹脂組成物,製作光波導之核心層時, 從圖型形成性之觀點而言,成份(A )及成份(B ),以 丙烯酸酯較(甲基)丙烯酸酯更爲合適。 構成本發明之樹脂組成物的成份(C ),爲光自由基 聚合引發劑;成份(C )之具體例有,例如,苯乙酮、苯 乙酮苯甲基酮縮醇、1-羥基環己基苯基酮、2-苯甲基-2-二 甲基氨基-1- ( 4-嗎啉基苯基)-丁醇-1、2,2·二甲.氧基-2-苯基苯乙酮、咕噸酮、芴酮、苯甲醛、芴、蒽醌、三苯基 胺、咔唑、3-甲基苯乙酮、4-氯二苯甲酮、4,4’-二甲氧 基二苯甲酮、4,4’ -二氨基二苯甲酮、米希勒酮、苯偶因 丙基醚、苯偶因乙基醚、苯甲基二甲基酮縮醇、1-(4-異 丙基苯基)-2·羥基-2-甲基丙烷-1-酮、2 -羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、噻噸酮、二乙基噻噸酮、2 -異丙基噻噸 酮、2 -氯噻噸酮、2 -甲基-1-〔4-(甲硫基)苯基〕-2_嗎 啉基-丙烷-1-酮、2,4,6 -三甲基苯甲基二苯基膦氧化物 、雙- (2,6·二甲氧基苯甲基)-2,4,4-三甲基戊基膦氧 化物等。 成份(C )之市售品有,例如,伊格求爾1 8 4、3 6 9、 651、500、819、907、784、2959、CGI1 700、CGI 1 750、 CGI 1 1 850、CG24-61、大羅求爾116、1173(以上爲吉巴特 殊化學品股份有限公司製),盧西林LR8 728 ( BASF公司 製),優倍克利爾P36 ( UCB公司製)等。 成份(C )可一種單獨使用,爲改善圖型形成性等, -13- (10) (10)200422308 兩種以上倂用亦可。 本發明之樹脂組成物中,(c )成份之重量比率,通 常爲0.01〜10重量%,以0.1〜7重量%爲適合;該重量比率 在1 〇重量%以下時,可以獲得良好之硬化特性、傳輸特 性、圖型形成性、處理操作性等;又,該重量比率在〇. 〇 1 重量%以上時,圖型形成性、硬化物之力學特性等優良, 又,可以防止硬化速度之下降。 於本發明,加入成份(A )及成份(B )中之任意成份 ,可使用含有(甲基)丙烯醯基或乙烯基之化合物〔以下 稱爲「不飽和單體」,但與成份(A )及成份(B )相同之 化合物除外〕;其中以具有三個以上(甲基)丙烯醯基之 (甲基)丙烯酸酯,最適合使用。 具有三個以上(甲基)丙烯醯基之(甲基)丙烯酸酯 ,爲三價以上多價醇之(甲基)丙烯酸酯;該(甲基)丙 烯酸酯之具體例有,例如,三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯 酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三乙 氧基(甲基)丙烯酸酯、三(2-丙烯醯基乙氧基)三聚異 氰酸酯、季戊四醇聚丙烯酸酯等等;此等可以單獨或兩種 以上組合使用。 具有三個以上(甲基)丙烯醯基之(甲基)丙烯酸酯 的市售品有,例如,阿羅尼克斯M3 05、M3 09、M3 10、 M315、M320、M3 5 0、M3 60、M408 (以上爲東亞合成股 份有限公司製),唯斯可得#295、#300、#360、GPT、 3PA、#400 (以上爲大阪有機化學工業股份有限公司製) -14- (11) (11)200422308 ,NK 耶是德爾 TMPT、A-TMPT、A-TMM-3、A-TMM-3 L 、A-TMMT (以上爲新中村化學股份有限公司製),拉依 德丙烯酸酯 TMP-A、TMP-6EO-3A、PE-3A、PE-4A、 DPE-όΑ (以上爲共榮社化學股份有限公司製),卡雅拉 德 PET-30、GPO- 3 03、TMPTA、TPA-3 20、DPHA、D-3 1 0 、DPCA-20、DPCA-60(以上爲日本化藥股份有限公司製 )等等。 其他不飽和單體之具體例有,例如,N-乙烯基吡咯烷 酮、N -乙烯基己內醯胺、乙烯基咪唑、乙烯基吡啶等乙烯 基單體·,異冰片基(甲基)丙烯酸酯、冰片基(甲基)丙 烯酸酯、三環癸基(甲基)丙烯酸酯、二環戊基(甲基) 丙烯酸酯、二環戊烯基(甲基)丙烯酸酯、環己基(甲基 )丙烯酸酯、苯甲基(甲基)丙烯酸酯、4-丁基環己基( 甲基)丙烯酸酯、丙烯醯基嗎啉、2 -羥基乙基(甲基)丙 烯酸酯、2-羥基丙基(甲基)丙烯酸酯、2-羥基丁基(甲 基)丙烯酸酯、甲基(甲基)丙烯酸酯、乙基(甲基)丙 烯酸酯、丙基(甲基)丙烯酸酯、異丙基(甲基)丙烯酸 酯、丁基(甲基)丙烯酸酯、戊基(甲基)丙烯酸酯、異 丁基(甲基)丙烯酸酯、第三級丁基(甲基)丙烯酸酯、 戊基(甲基)丙烯酸酯、異戊基(甲基)丙烯酸酯、己基 (甲基)丙烯酸酯、庚基(甲基)丙烯酸酯、辛基(甲基 )丙烯酸酯、異辛基(甲基)丙烯酸酯、2-乙基己基(甲 基)丙烯酸酯、壬基(甲基)丙烯酸酯、癸基(甲基)丙 嫌酸酯、異癸基(甲基)丙烯酸酯、十一(烷)基(甲基 -15- (12) 200422308 )丙烯酸酯、十二(烷)基(甲基)丙烯酸酯、月桂基( 甲基)丙烯酸酯、十八(烷)基(甲基)丙烯酸酯、異十 八(烷)基(甲基)丙烯酸酯、四氫化糠基(甲基)丙烯 酸酯、丁氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、乙氧基二乙二醇( 甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇單(甲基)丙烯酸酯、聚丙二 醇單(甲基)丙烯酸酯、甲氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯 、乙氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基 )丙烯酸酯、甲氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、二丙酮 (甲基)丙烯醯胺、異丁氧基甲基(甲基)丙烯醯胺、N ,N-二甲基(甲基)丙烯醯胺、第三級辛基(甲基)丙烯 醯胺、二甲基氨基乙基(甲基)丙烯酸酯、二乙基氨基乙 基(甲基)丙烯酸酯、7-氨基-3,7-二甲基辛基(甲基) 丙烯酸酯、N,N-二乙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-二甲 基氨基丙基(甲基)丙烯醯胺、羥基丁基乙烯基醚、月桂 基乙烯基醚、十六(烷)基乙烯基醚、2 -乙基己基乙烯基 醚、以及下述式(3)、式(4)所示之單官能單體等。
R3 0 〇 (式中,R3爲氫原子或甲基;R4爲碳原子數2〜8之 烯基;s爲1〜8之整數。) (13) (13)200422308
(式中,R5及R7分別爲獨立之氫原子或甲基;R6爲碳 原子數2〜8之烯基;t爲1〜8之整數。) 又,分子中具有二個(甲基)丙烯醯基或乙烯基之不飽 和單體的具體例有,例如,1,4-丁烷二醇二丙烯酸酯、1, 6_己烷二醇二丙烯酸酯、1,9-壬烷二醇二丙烯酸酯等烷基 二醇二丙烯酸酯;乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇 二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯等聚烯基二醇二丙烯酸 酯;季戊二醇二(甲基)丙烯酸酯,三環癸烷甲醇二丙烯 酸酯等等。 此等化合物之市售品的具體例有,例如,阿羅尼克斯 M_120、M-150、M-156、M-215、M-220、M-225、M-240 、M_245、M_270 (以上爲東亞合成股份有限公司製), AIB、TBA、LA、LTA、STA、唯斯可得 # 1 5 5、IB X A、唯 斯可得 #158、#190、#150、#320、HEA、ΗΡΑ、唯斯可得 #2000、#2100、DMA、唯斯可得 #195、#23 0、#260、#215 、#335HP、 #310HP、 #310HG、 #312(以下爲大阪有機化 學工業股份有限公司製),拉依德丙烯酸酯IAA、L-A、 S-A、BO-A、EC-A、MTG-A、DMP-A、THF-A、IB-XA、 HOA、HOP-A、HOA-MPL、HOA-MPE、拉依德丙烯酸酯 3EG-A、4EG-A、9EG-A、NP-A、1,6HX-A、DCP-A (以 上爲共榮社化學股份有限公司製),卡雅拉德TC-1 10S、 -17- (14) (14)200422308 HDDA、NPGDA、TPGDA、PEG400DA、MANDA、HX-220 、HX-620 (以上爲日本化藥股份有限公司製),FA-511A 、5 12A、513A (以上爲日立化成股份有限公司製),VP (BASF 公司製),ACMO、DMAA、DMAPAA (以上爲興 人股份有限公司製)等等。 本發明之樹脂組成物中,更配合聚氨酯(甲基)丙烯 酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯、聚環氧(甲基)丙烯酸酯 等之低聚物或聚合物亦可。 本發明之樹脂組成物中,可以再配合光敏劑。 光敏劑之具體例有,例如,三乙基胺、二乙基胺、N-甲基二乙醇胺、乙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸、4-二甲基 氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨 基苯甲酸異戊酯等等;光敏劑之市售品的具體例有,例如 ,優倍克利爾P-102、103、104、105(以上爲UCB公司 製)等等。 本發明中,除上述之成份以外,因應需求可以配合各 種添加劑,例如,氧化防止劑、紫外線吸收劑、光安定劑 、矽烷偶合劑、塗面改良劑、熱聚合抑制劑、平坦劑、界 面活性劑、著色劑、保存安定劑、可塑劑、滑劑、溶媒、 塡充料、老化防止劑、濕潤性改良劑、脫模劑等等。 氧化防止劑之市售品有,例如,伊格諾克斯1 〇 1 0、 1 0 3 5、1 076、1 222 (以上爲吉巴特殊化學品股份有限公司 製),安帝簡P、3C、FR、GA-80(住友化學工業股份有 限公司製)等等。 -18- (15) (15)200422308 紫外線吸收劑之市售品有,例如,吉奴賓P、2 3 4、 320、326、3 27、3 2 8、329、213(以上爲吉巴特殊化學品 股份有限公司製),西縮102、103、110、501、202、 7 12、704 (以上爲西普洛化成股份有限公司製)等等。 光安定劑之市售品有,例如,吉奴賓 292、144、 62 2LD (以上爲吉巴特殊化學品股份有限公司製),薩諾 爾 LS770(三共股份有限公司製),史密縮TM-061 (住 友化學工業股份有限公司製)等等。 矽烷偶合劑有,例如,r -氨基丙基三乙氧基矽烷、 r-氫硫基丙基三甲氧基矽烷、7-甲基丙烯醯氧基丙基三 甲氧基矽烷等;市售品有,SH6062、6030 (以上爲東麗· 陶康寧•矽利光股份有限公司製),KBE903、603、403 (以上爲信越化學工業股份有限公司製)等。 塗覆改良劑有,例如,二甲基矽氧烷聚醚等矽氧添加 劑等等;市售品有,DC-57、DC190(以上爲陶康寧公司 製),SH-28PA、SH-29PA、SH-30PA、SH-190 (以上爲 東麗•陶康寧•矽利光股份有限公司製),KF351、 KF3 52、KF3 53、KF3 54 (以上爲信越化學工業股份有限公 司製),L-700、L-7002、L-7500、FK-024-90 C 以上爲曰本 尤尼卡股份有限公司製)等等。 脫模劑之市售品有,普來薩夫A208F (第一工業製藥股 份有限公司製)等。 本發明之樹脂組成物,可依常法將上述各成份混合製造 ;如此調製而成之本發明樹脂組成物的黏度,通常爲 -19 - (16) (16)200422308 100 〜20,000 cp/ 25°c,以 3 0 0 〜1 0,0 0 0 cp / 2 5 °C 較佳,以 400〜5,000 cp/25°C更爲適合;該粘度過高時,在基板上 塗佈樹脂組成物之際,會發生塗佈深淺不勻、表面波紋等 現象;或在形成核心層時,圖型形成性劣化,不能得到目 標之形狀;相反的,粘度過低時,除難以獲得目標之膜厚 外,圖型形成性也惡化。 藉由輻射線硬化而得之本發明的樹脂組成物之硬化物 ,爲具有下述適合之物性者。 本發明樹脂組成物之硬化物,使用爲光波導之核心層 時,於25 °C及波長82 4nm下之折射率,以在1.54以上爲 適合,在1.55以上更佳;該折射率小於1.54時,使用本 發明之樹脂組成物在核心層形成光波導之際,不能獲得良 好之傳輸損耗。 本發明樹脂組成物之硬化物,其玻璃轉移溫度以在8 0 °C以上爲宜,在90°C以上更爲適合;該溫度低於80°C時 ,不能確保光波導充分之耐熱性;「玻璃轉移溫度」之定 義爲,在共振型動態粘彈性測定裝置中,於振動週波數 10Hz下,顯示損失正接最大値之溫度。 【實施方式】 〔實施例〕 依實施例就本發明做具體的說明如下;但’本發明對 此等實施例沒有任何限制,可以改變申請專利範圍上記載 之範圍內的種種實施型態。 -20- (17) (17)200422308 〔實施例1〜7、比較例1〜3〕 依表1所示,加入各成份,液溫控制在50〜60°C同時 攪拌1小時,即得液狀之硬化性組成物;還有,表1中各 成份之添加量單位爲重量份。 <評估法> (1 )折射率之評估 以下述之方法測定於824nm之折射率;首先,使用旋 轉塗佈機,同時調整轉速及時間,在4英吋之矽晶圓基板 上’塗佈液狀硬化性組成物至可達7 // m厚之程度;形成 樹脂組成物層後,於氮氣大氣中,以1.0 J/平方公分之紫 外線,經掩膜校準器照射樹脂組成物層,即得硬化膜;其 次,使用日本美多利光公司製之稜鏡耦合器,測定此硬化 膜之折射率(824nm及25°C下)。 (2 )玻璃轉移溫度之評估 使用薄層塗佈器,在玻璃基板上塗佈樹脂組成物至可 達60 // m厚之程度;形成樹脂組成物層後,於氮氣大氣中 ’使用輸送機式紫外線照射裝置,以1·〇 平方公分之 紫外線照射樹脂組成物層,即得硬化膜;其次,使用共振 型動態粘彈性測定裝置,付與振動週波數1 0Hz之振動, 同時測定此硬化膜之損失正接的溫度依賴性;所得顯示損 失正接之最大値的溫度,即爲玻璃轉移溫度。 (3 )圖型形成性之評估 使用旋轉塗佈機,同時調整轉速及時間’在4吋之矽晶 -21 - (18) (18)200422308 圓基板上,塗佈樹脂組成物至可達50 // m厚之程度;形成 樹脂組成物層後,在空氣大氣中,以1.0 J/平方公分之紫 外線,經具有50 // m寬、無分岔之直線形狀的照相遮蔽罩 ,由掩膜校準器照射樹脂組成物層;其次,使用丙酮,將 樹脂組成物層經3分鐘顯像處理後,在設定爲70 °C之烘箱 中,使基板加溫1 〇分鐘。 所得圖型以光學顯微鏡觀察,可得目標之核心形狀( 5〇vm ±l//m)者以「◎」表示,得到 50//m ±2//m 之範圍內的形狀者以「〇」表示,得到50 ± 2 // m之範 圍外的形狀,而且形狀變形者以「X」表示。 (4 )傳輸損耗之評估 使用旋轉塗佈機,同時調整轉速及時間,在4吋之矽晶 圓基板上,先塗佈可達50/zm厚之透明ELC2500 (依雷庫 多羅-來特公司製,η〇25 = 1·515)後;該塗佈層在空氣大氣中 ,以1 · 〇 J/平方公分之紫外線,由掩膜校準器照射;其次 ,使用旋轉塗佈機,在基板上塗佈樹脂組成物至可達50 // m 厚度之程度後,於空氣大氣中,以1·〇 平方公分之紫外 線,經具有5 0 // m寬、無分岔之直線形狀的照相遮蔽罩, 照射樹脂組成物層;使用丙酮,將照射後之樹脂組成物層經 3分鐘之顯像處理後,在設定爲7 0 °C之烘箱中,使基板加溫 1〇分鐘;更於基板上再塗佈可達50//m厚之透明ELC2500 ,以紫外線照射基板,即得通道波導。 將波導之端面該開的部份切開後,經多模式纖維(50 // m直徑)使8 5 Onm之光插入,依消減法測定波導損耗; -22- (19) (19)200422308 消減法爲,波導長自5公分至1公分等級之四點進行測定 ;將所得光強度與相關波導長標繪成圖,由其傾斜度算出 損耗値;所得損耗値在〇. 5 dB /公分以下時以「〇」表示 ,高於此値時以「X」表示評估之。 所得結果如表1所示;表1中之成份,說明如下。 V779 :內我迫爾V779 (曰本優比卡股份有限公司製) ,化合物名稱:四溴雙酚A環氧丙烯酸酯。 V779MA:內我迫爾V779MA (日本優比卡股份有限公 司製),化合物名稱:四溴雙酚A環氧(甲基)丙烯酸酯 〇 PEA :紐夫龍帝亞PHE (第一工業製藥股份有限公司製 ),化合物名稱:苯氧基乙基丙烯酸酯。 ΡΕΜΑ:拉依德耶是德爾PO (共榮社化學股份有限公 司製),化合物名稱:苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯。 BR-31 :紐夫龍帝亞BR-31 (第一工業製藥股份有限公 司製),化合物名稱:三溴苯氧基乙基丙烯酸酯。 IR G 1 8 4 :伊格求爾1 8 4 (吉巴特殊化學品公司製), 化合物名稱:卜羥基-環己基-苯基酮。 IRG65 1 :伊格求爾65 1 (吉巴特殊化學品公司製), 化合物名稱:2,2 -二甲氧基-1,2 -二苯基乙烷-1-酮。 IRG3 69:伊格求爾3 69 (吉巴特殊化學品公司製)’ 化合物名稱·· 2 -苯甲基-2 -二甲基氨基-1 - ( 4 -嗎啉基苯基 )-丁酮-1。 IRG907:伊格求爾907 (吉巴特殊化學品公司製)’ -23- (20) (20)200422308 化合物名稱:2-甲基-1-〔 4-(硫甲基)苯基〕-2-嗎啉基丙 烷-1 -酮。 M3 15 :阿羅尼克斯M315 (東亞合成股份有限公司製) ’化合物名稱:三(2-丙烯醯基乙氧基)三聚異氰酸酯。 DPHA :(日本化藥股份有限公司製),化合物名稱 :二季戊四醇六丙烯酸酯。 IBXA :(大阪有機化學股份有限公司製),化合物 名稱:異冰片基丙烯酸酯。 IBXMA :(大阪有機化學股份有限公司製),化合物 名稱:異冰片基(甲基)丙烯酸酯。 ACMO :(興人股份有限公司製),化合物名稱:丙烯 醯基嗎啉。 SA 1 002 :(三菱化學股份有限公司製),化合物名稱 :三環癸烷二甲醇二丙烯酸酯。 -24- (21)200422308
比較例 m o o o o r-H 1/"^ s O 1 2000 H m τ—H X X (N oo … m s r-H 1 7000 1.56 r-H X 〇 τ-Η o oo 寸 s r-H vo 1 ο m 1.56 m vo ◎ 〇 實施例 卜 OO r-H Ο <Ν ▼-Η ΓΠ i—i ^ ! 101.5 0.43 ο oo 1.56 (N r-H ◎ 〇 00 Ο (Μ I ΓΠ 101.5 0.43 ο 00 Ό «ΤΊ r-H <N r-H ◎ 〇 Ο Ο <Ν m S t-H On [1.00 1 4000 1.59 ◎ 〇 寸 00 Ο <Ν r-H cn 2 s t-H 00 1 0.43 ] 900 1.56 〇 〇 〇 m 00 Ο (Ν τ-η rn m S r-H oo 0.43 800 1.56 VO CN r-H ◎ 〇 (N 沄 ο τ-Η m 〇 o o i—H r-H S G\ m | 3.00 1 誦 1.55 S r-H ◎ 〇 m (N Ο ^―' (Ν ^ s 1 - < in 1 0.66 1 1000 1.56 g r-H ◎ 〇 市售商品名 < s ^ Os 卜卜 卜卜 > > ΡΕΑ ΡΕΜΑ BR-31 IRG184 IRG651 IRG369 IRG907 M315 DPHA IBXA IBXMA ACMO SA1002 M ilmil w s ge S讲 < ^LJ w ΛΛ 鬆_ (A)/(B)之重量比 π s ^ 〔硬化物物性〕 折射率824 nm 玻璃轉移溫度Tg (°c) 圖型形成性 1 傳輸特性 成份 < m U W( 愛 m lilm M -25- (22) 200422308 由表1可知,本發明之樹脂組成物( 形成硬化物之際,其圖型形成性優越,而 ,具有優異之折射率、耐熱性、傳輸特性 另一方面,在比較例1中不含成份( 不良;在比較例2中,不含成份(B ), 在比較例3中,不含成份(A )及成份( 形成性及傳輸特性均極爲不佳。 實施例1〜7 ),於 且,形成光波導時 (低波導損耗)。 A),因而耐熱性 故圖型形成性差; B ),以致於圖型 -26-
Claims (1)
- 200422308 Π) 拾、申請專利範圍 1 · 一種形成光波導用感光性樹脂組成物,其特徵爲含 有(A)具有下述一般式(1)所示之構造的二(甲基)丙 烯酸酯:{式中,R1 爲-(OCHsCHOm-、-〔 〇CH(CH3)CH2〕m-、或-〇CH2CH(OH)CH2- ; X 爲-C(CH3)2-、-CH2-、_0-、 或- S02-; Y爲氫原子或鹵原子;m爲0〜4之整數} (B)具有下述一般式(2)所示之構造的單(甲基) 丙烯酸酯: —R2——0-Y (2) {式中,R2 爲-(〇CH2CH2)p-、-〔 och(ch3)ch2〕p-、或-OCH2CH(OH)CH2· ; Y爲氫原子、鹵原子、Ph-C(CH3)2-、Ph-、或碳原子數1〜20之烷基;P爲0〜4之整 數;但是,Ph爲苯基} 及(C)光自由基聚合引發劑之構成成份。 2.如申請專利範圍第1項之形成光波導用感光性樹脂 -27- (2) (2)200422308 組成物,其中該成份(A )對該成份(B )之重量比(A/ B )爲 0.3 〜5·0〇 3 ·如申請專利範圍第1或2項之形成光波導用感光性 樹脂組成物,其中該樹脂組成物中之該成份(A )與該成 份(B )之合計量的重量比例爲3 0重量%以上。 4 ·如申請專利範圍第1〜3項中任一項之形成光波導用 感光性樹脂組成物,其中含有一分子中具有三個以上之( 甲基)丙烯醯基之(甲基)丙烯酸酯。 5 ·如申請專利範圍第1〜4項中任一項之形成光波導用 感光性樹脂組成物,其中該樹脂組成物之硬化物在2 5 °C及 824nm之折射率爲1.54以上。 6. 如申請專利範圍第1〜5項中任一項之形成光波導用 感光性樹脂組成物,其中該樹脂組成物之硬化物的玻璃轉 移溫度(Tg)爲8(TC以上。 7. —種光波導,其特徵爲由核心層,及在該核心層上 層合形成之覆蓋層所構成的光波導;該核心層及/或該覆 蓋層爲由申請專利範圍第1〜6項中任一項之形成光波導用 感光性樹脂組成物的硬化物所構成。 8. —種光波導之製造方法,其特徵爲具有在申請專利 範圍第1〜6項中任一項之形成光波導用感光性樹脂組成物 上,經由光罩以輻射線照射,使該樹脂組成物硬化之步驟 -28- 200422308 柒、(一) (二) 、本案指定代表圖為:無 、本代表圖之元件代表符號簡單說明:無 捌、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學 式:無
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