KR20040041167A - 인자 Xa 억제제로서의 락탐-함유 화합물 및 그의 유도체 - Google Patents
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Abstract
Description
실시예 3-1 내지 3-6090은 표 2로부터의 구조를 사용하고, 표 2의 실시예 1-203으로부터의 상응하는 A 및 G 기를 사용한다: |
실시예 3-1 내지 3-203, R1a는 CH2CH3;실시예 3-204 내지 3-406, R1a는 CF3;실시예 3-407 내지 3-609, R1a는 SCH3;실시예 3-610 내지 3-812, R1a는 SOCH3;실시예 3-813 내지 3-1015, R1a는 SO2CH3;실시예 3-1016 내지 3-1218, R1a는 Cl;실시예 3-1219 내지 3-1421, R1a는 F;실시예 3-1422 내지 3-1624, R1a는 CO2CH3;실시예 3-1625 내지 3-1827, R1a는 CH2OCH3;실시예 3-1828 내지 3-2030, R1a는 CONH2;실시예 3-2031 내지 3-2233, R1a는 -CN;실시예 3-2234 내지 3-2436, R1a는 CH2NHCH3;실시예 3-2437 내지 3-2639, R1a는 CH2NHSO2CH3;실시예 3-2640 내지 3-2842, R1a는 1-이미다졸릴-CH2;실시예 3-2843 내지 3-3045, R1a는 Br;실시예 3-3046 내지 3-3248, R1a는 5-테트라졸릴;실시예 3-3249 내지 3-3451, R1a는 N(CH3)2;실시예 3-3452 내지 3-3654, R1a는 NHCH3;실시예 3-3655 내지 3-3857, R1a는 SO2NH2;실시예 3-3858 내지 3-4060, R1a는 2-피리딘;실시예 3-4061 내지 3-4263, R1a는 3-피리딘;실시예 3-4264 내지 3-4466, R1a는 4-피리딘;실시예 3-4467 내지 3-4872, R1a는 2-피리딘-N-옥시드;실시예 3-4873 내지 3-5075, R1a는 3-피리딘-N-옥시드;실시예 3-5076 내지 3-5287, R1a는 4-피리딘-N-옥시드;실시예 3-5288 내지 3-5481, R1a는 OCH3;실시예 3-5482 내지 3-5684, R1a는 CH2OC(O)NHCH3;실시예 3-5685 내지 3-5887, R1a는 CH2NHCO2CH3;실시예 3-5888 내지 3-6090, R1a는 CH2NHC(O)NHCH3; 및,실시예 3-6091 내지 3-6293, R1a는 H. |
실시예 번호 | G |
4-1 | 4-메톡시페닐 |
4-2 | 2-아미노메틸페닐 |
4-3 | 3-아미노메틸페닐 |
4-4 | 2-아미도페닐 |
4-5 | 2-아미도-4-메톡시-페닐 |
4-6 | 3-아미도페닐 |
4-7 | 3-클로로페닐 |
4-8 | 3-아미노-4-클로로-페닐 |
4-9 | 2-아미노술포닐-페닐 |
4-10 | 2-아미노술포닐-4-메톡시페닐 |
4-11 | 3-(1',2',4'-트리아졸린-5'-온-3'-일)페닐 |
4-12 | 1-아미노이소퀴놀린-6-일 |
4-13 | 1-아미노이소퀴놀린-7-일 |
4-14 | 4-아미노퀴나졸-6-일 |
4-15 | 4-아미노퀴나졸-7-일 |
4-16 | 3-아미노벤즈이속사졸-5-일 |
4-17 | 3-아미노벤즈이속사졸-6-일 |
4-18 | 3-아미노인다졸-5-일 |
4-19 | 3-아미노인다졸-6-일 |
4-20 | 인돌린-5-일 |
4-21 | 인돌린-6-일 |
4-22 | 2-나프틸 |
4-23 | 3-아미도-나프트-2-일 |
4-24 | 3-메틸술포닐-나프트-2-일 |
4-25 | 3-아미노메틸-나프트-2-일 |
4-26 | 3-플루오로-나프트-2-일 |
4-27 | 3-클로로-나프트-2-일 |
4-28 | 3-아미노술포닐-나프트-2-일 |
4-29 | 6-클로로-나프트-2-일 |
Claims (20)
- 하기 화학식 I의 화합물 또는 입체이성질체 또는 제약상 허용되는 그의 염.<화학식 I>상기 식 중,M은 3 내지 10원 카르보사이클 또는 탄소 원자, 및 0, S(O)p, N 및 NZ2로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자로 이루어진 4 내지 10원 헤테로사이클이고;고리 M은 0 내지 3개의 R1a및 0 내지 2개의 카르보닐기로 치환되고, 0 내지 3개의 고리 이중 결합이 존재하고;P는 고리 M 상에 융합되고, 5, 6 또는 7원 카르보사이클 또는 탄소 원자, 및 0, S(O)p및 N으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자로 이루어진 5, 6 또는 7원 헤테로사이클이고;고리 P는 0 내지 3개의 R1a및 0 내지 2개의 카르보닐기로 치환되고, 0 내지 3개의 고리 이중 결합이 존재하고;다르게, 고리 P는 존재하지 않고, P4는 고리 M에 직접 부착되는데, 단, 고리 P가 존재하지 않는 경우, P4및 M4가 고리 M의 1,2, 1,3 또는 1,4 위치에 부착되고;P4및 M4중 하나는 -Z-A-B이고, 다른 하나는 -G1-G이고;G는 하기 화학식 IIa 또는 IIb의 기인데;<화학식 IIa><화학식 IIb>여기서,고리 D는 이것이 부착된 고리 E의 2개의 원자를 포함하여, 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 0 내지 2개의 헤테로원자로 이루어진 5 내지 6원 고리이고;고리 D는 0 내지 2개의 R로 치환되고, 0 내지 3개의 고리 이중 결합이 존재하고;E는 페닐, 피리딜, 피리미딜, 피라지닐 및 피리다지닐로부터 선택되고, 1 내지 2개의 R로 치환되고;다르게, 고리 D는 존재하지 않고, 고리 E는 페닐, 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 트리아졸릴, 티에닐 및 티아졸릴로부터 선택되며, 상기 고리 E는 1 내지 2개의 R로 치환되고;다르게, 고리 D가 존재하지 않고, 고리 E는 페닐, 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 트리아졸릴, 티에닐 및 티아졸릴로부터 선택되며, 상기 고리 E는 1개의 R, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어진 5 내지 6원 헤테로사이클로 치환되는데, 여기서 5 내지 6원 헤테로사이클은 0 내지 1개의 카르보닐 및 1 내지 2개의 R로 치환되고, 0 내지 3개의 고리 이중 결합이 존재하고;R은 H, C1-4알킬, F, Cl, Br, I, OH, OCH3, OCH2CH3, OCH(CH3)2, OCH2CH2CH3, CN, C(=NR8)NR7R9, NHC(=NR8)NR7R9, ONHC(=NR8)NR7R9, NR8CH(=NR7), NH2, NH(C1-3알킬), N(C1-3알킬)2, C(=NH)NH2, CH2NH2, CH2NH(C1-3알킬), CH2N(C1-3알킬)2, CH2CH2NH2, CH2CH2NH(C1-3알킬), CH2CH2N(C1-3알킬)2, (CR8R9)tC(O)H, (CR8R9)tC(O)R2c, (CR8R9)tNR7R8, (CR8R9)tC(O)NR7R8, (CR8R9)tNR7C(O)R7, (CR8R9)tOR3, (CR8R9)tS(0)pNR7R8, (CR8R9)tNR7S(0)pR7, (CR8R9)tSR3, (CR8R9)tS(0)R3, (CR8R9)tS(0)2R3및 OCF3으로부터 선택되고;다르게, 2개의 R 기가 인접 원자에 부착된 경우, 이들은 합쳐져 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시를 형성하고;A는0 내지 2개의 R4로 치환된 C3-10카르보사이클, 및탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 2개의 R4로 치환된 5 내지 12원 헤테로사이클로부터 선택되는데;단, A는 디히드로-벤조피란 이외의 것이고;B는이나; 단, Z 및 B가 A 상의 상이한 원자에 부착되고, A-X-N 부분은 N-N-N 기 이외의 것을 형성하는데;단, B는 트리아졸론, 퀴놀론 또는 이소퀴놀론 이외의 것이며, 여기서 트리아졸론, 퀴놀론 및 이소퀴놀론 기는 치환되거나 치환되지 않고;Q1은 C=O 및 SO2로부터 선택되고;고리 Q는 상기 나타낸 N-Q1기 이외에, 탄소 원자, 및 NR4c, O, S, S(O) 및 S(O)2로부터 선택된 0 내지 2개의 헤테로원자로 이루어진 4 내지 8원 모노시클릭 또는 비시클릭 고리이며, 여기서0 내지 2개의 이중 결합이 고리 내에 존재하고, 그 고리는 0 내지 2개의 R4a로 치환되고;다르게, 고리 Q는 또다른 고리가 융합된 4 내지 8원 모노시클릭 또는 비시클릭 고리인데, 여기서상기 4 내지 7원 고리는 나타낸 아미드기 이외에, 탄소 원자, 및 NR4c, O, S, S(O) 및 S(O)2로부터 선택된 0 내지 2개의 헤테로원자로 이루어지고, 0 내지 2개의 이중 결합이 고리 내에 존재하고;융합 고리는 페닐이거나 탄소 원자, 및 NR4c, O, S, S(O) 및 S(O)2로부터 선택된 1 내지 2개의 헤테로원자로 이루어진 5 내지 6원 헤테로방향족이고;상기 4 내지 7원 고리 및 상기 융합 고리를 포함하는 고리 Q는 0 내지 3개의 R4a로 치환되고;다르게, 고리 Q의 고리 중 하나에서의 2개의 비인접 원자는 탄소 원자, NR4C, O, S, S(O) 및 S(O)2로부터 선택된 1 내지 2개의 원자와 가교되는데, 단, 0-0, S(O)p-O, S(O)p-S(O)p, N-O 및 N-S(O)p이외의 결합이 존재하고;X는 존재하지 않거나 -(CR2R2a)1-4-, -CR2(CR2R2b)(CH2)t-, -C(O)-, -C(=NR1c)-, -CR2(NR1cR2)-, -CR2(OR2)-, -CR2(SR2)-, -C(O)CR2R2a-, -CR2R2aC(O), -S(O)-, -S(O)2-, -SCR2R2a-, -S(O)CR2R2a-, -S(O)2CR2R2a-, -CR2R2aS(O)-, -CR2R2aS(O)2-, -S(O)2NR2CR2R2a-,-NR2S(O)2-, -CR2R2aNR2S(O)2-, -NR2S(O)2CR2R2a-, -NR2C(O)-, -C(O)NR2CR2R2a-, -NR2C(O)CR2R2a-, -CR2R2aNR2C(O)-, -NR2CR2R2a- 및 -OCR2R2a-로부터 선택되고;G1은 존재하지 않거나 (CR3R3a)1-5, (CR3R3a)0-2CR3=CR3(CR3R3a)0-2, (CR3R3a)0-2C≡C(CR3R3a)0-2, (CR3R3a)uC(O)(CR3R3a)w, (CR3R3a)uC(O)O(CR3R3a)w, (CR3R3a)uOC(O)(CR3R3a)w, (CR3R3a)uO(CR3R3a)w, (CR3R3a)uN3b(CR3R3a)w, (CR3R3a)uC(O)N3b(CR3R3a)w, (CR3R3a)uN3bC(O)(CR3R3a)w, (CR3R3a)uOC(O)N3b(CR3R3a)w, (CR3R3a)uN3bC(O)O(CR3R3a)w, (CR3R3a)uN3bC(O)N3b(CR3R3a)w, (CR3R3a)uN3bC(S)N3b(CR3R3a)w, (CR3R3a)uS(CR3R3a)w, (CR3R3a)uS(O)(CR3R3a)w, (CR3R3a)uS(O)2(CR3R3a)w, (CR3R3a)uS(O)N3b(CR3R3a)w, (CR3R3a)uN3bS(O)2(CR3R3a)w, (CR3R3a)uS(O)2N3b(CR3R3a)w, (CR3R3a)uN3bS(O)2N3b(CR3R3a)w, (CR3R3a)uNR3e(CR3R3a)w, (CR3R3a)uC(O)(CR3R3a)uC(O)(CR3R3a)w, (CR3R3a)uNR3b(CR3R3a)uC(O)NR3b(CR3R3a)w, (CR3R3a)uNR3bC(O)(CR3R3a)uC(O)(CR3R3a)w, (CR3R3a)uC(O)(CR3R3a)uC(O)NR3b(CR3R3a)w,(CR3R3a)uNR3bC(O)(CR3R3a)uC(O)NR3b(CR3R3a)w, (CR3R3a)uS(O)NR3bC(O)(CR3R3a)w, (CR3R3a)uC(O)NR3bS(O)2(CR3R3a)w및 (CR3R3a)uS(O)2NR3bC(O)NR3b(CR3R3a)w로부터 선택되는데, 여기서 u + w 합계가 0, 1, 2, 3 또는 4이나, 단, G1은 이것이 부착된 다른 기와 N-S, NCH2N, NCH20 또는 NCH2S 결합을 형성하지 않고;Z는 결합, -(CR3R3e)1-4-, (CR3R3e)qO(CR3R3e)q1, (CR3R3e)qNR3b(CR3R3e)q1, (CR3R3e)qC(O)(CR3R3e)q1, (CR3R3e)qC(O)0(CR3R3e)q1, (CR3R3e)qOC(O)(CR3R3e)q1, (CR3R3e)qC(O)NR3b(CR3R3e)q1, (CR3R3e)qNR3bC(O)(CR3R3e)q1, (CR3R3e)qOC(O)O(CR3R3e)q1, (CR3R3e)qOC(O)NR3b(CR3R3e)q1, (CR3R3e)qNR3bC(O)O(CR3R3e)q1, (CR3R3e)qNR3bC(O)NR3b(CR3R3e)q1, (CR3R3e)qC(O)(CR3R3e)qC(O)(CR3R3e)q1, (CR3R3e)qNR3b(CR3R3e)qC(O)NR3b(CR3R3e)q1, (CR3R3e)qNR3bC(O)(CR3R3e)qC(O)(CR3R3e)q1, (CR3R3e)qC(O)(CR3R3e)qC(O)NR3b(CR3R3e)q1, (CR3R3e)qNR3bC(O)(CR3R3e)qC(O)NR3b(CR3R3e)q1, (CR3R3e)qS(CR3R3e)q1, (CR3R3e)qS(O)(CR3R3e)q1, (CR3R3e)qS(O)2(CR3R3e)q1,(CR3R3e)qSO2NR3b(CR3R3e)q1, (CR3R3e)qNR3bSO2(CR3R3e)q1, (CR3R3e)qS(O)NR3bC(O)(CR3R3e)q1, (CR3R3e)qC(O)NR3bS(O)2(CR3R3e)q1및 (CR3R3e)qNR3bSO2NR3b(CR3R3e)q1로부터 선택되는데, 여기서 q + q1 합계가 0, 1, 2, 3 또는 4이나, 단, Z는 이것이 부착된 다른 기와 N-S, NCH2N, NCH20 또는 NCH2S 결합을 형성하지 않는데;단, B-A-Z는 피리돈-페닐-CH2, 피리돈-피리딜-CH2또는 피리돈-피리미딜-CH2이외의 것을 형성하며, 여기서 피리돈, 페닐, 피리딜 및 피리미딜기는 치환되거나 치환되지 않고;Z2는 H, S(O)2NHR3b, C(O)R3b, C(O)NHR3b, C(O)OR3f, S(O)R3f, S(O)2R3f, 0 내지 2개의 R1a로 치환된 C1-6알킬, 0 내지 2개의 R1a로 치환된 C2-6알케닐, 0 내지 2개의 R1a로 치환된 C2-6알키닐, 0 내지 3개의 R1a로 치환된 -(CO-4알킬)-C3-10카르보사이클 및 0 내지 3개의 R1a로 치환되고 탄소 원자, 및 N, O, 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어진 -(C0-4알킬)-5 내지 10원 헤테로사이클로부터 선택되고;R1a는, 각각의 경우, H, -(CR3R3a)r-R1b, -(CR3R3a)r-CR3R1bR1b, -(CR3R3a)r-O-(CR3R3a)r-R1b, -C2-6알케닐렌-R1b, -C2-6알키닐렌-R1b, -(CR3R3a)r-C(=NR1b)NR3R1b, NR3CR3R3aR1c, OCR3R3aR1c, SCR3R3aR1c, NR3(CR3R3a)2(CR3R3a)tR1b, C(O)NR2(CR3R3a)2(CR3R3a)tR1b, CO2(CR3R3a)2(CR3R3a)tR1b, O(CR3R3a)2(CR3R3a)tR1b, S(CR3R3a)2(CR3R3a)tR1b, S(O)p(CR3R3a)rR1d, O(CR3R3a)rR1d, NR3(CR3R3a)rR1d, OC(O)NR3(CR3R3a)rR1d, NR3C(O)NR3(CR3R3a)rR1d, NR3C(O)0(CR3R3a)rR1d및 NR3C(O)(CR3R3a)rR1d로부터 선택되는데, 단, R1a는 N-할로, N-S, 0-0 또는 N-CN 결합 이외의 것을 형성하고;다르게, 2개의 R1a기가 인접 원자에 부착된 경우, 이들이 부착된 원자와 함께 상기 기들이 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 0 내지 2개의 헤테로원자로 이루어진 5 내지 7원 고리를 형성하는데, 이 고리는 0 내지 2개의 R4b로 치환되고, 0 내지 3개의 고리 이중 결합이 존재하고;R1b는 H, C1-3알킬, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -CHO, (CF2)rCF3, (CR3R3a)rOR2, NR2R2a, C(O)R2b, CO2R2b, OC(O)R2, (CF2)rCO2R2a, S(O)pR2b, NR2(CH2)rOR2, C(=NR2c)NR2R2a,NR2C(O)R2b, NR2C(O)NHR2, NR2C(O)2R2a, OC(O)NR2R2a, C(O)NR2R2a, C(O)NR2(CH2)rOR2, SO2NR2R2a, NR2SO2R2, C(O)NR2SO2R2, 0 내지 2개의 R4b로 치환된 C3-6카르보사이클, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 2개의 R4b로 치환된 5 내지 10원 헤테로사이클로부터 선택되는데, 단, R1b는 0-0, N-할로, N-S 또는 N-CN 결합 이외의 것을 형성하고;R1c는 H, CH(CH2OR2)2, C(O)R2c, C(O)NR2R2a, S(O)R2, S(O)2R2및 SO2NR2R2a로부터 선택되고;R1d는 0 내지 2개의 R4b로 치환된 C3-6카르보사이클, 및 탄소 원자, 및 N, O, 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 2개의 R4b로 치환된 5 내지 10원 헤테로사이클로부터 선택되나, 단, R1d는 N-S 결합 이외의 것을 형성하고;R2는, 각 경우에, H, CF3, C1-6알킬, 벤질, 0 내지 2개의 R4b로 치환된 -(CH2)r-C3-10카르보사이클, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 2개의 R4b로 치환된 -(CH2)r-5내지 10원 헤테로사이클로부터 선택되고;R2a는, 각 경우에, H, CF3, C1-6알킬, 벤질, 0 내지 2개의 R4b로 치환된 -(CH2)r-C3-1O카르보사이클, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 2개의 R4b로 치환된 -(CH2)r-5 내지 10원 헤테로사이클로부터 선택되고;다르게, R2및 R2a는 이들이 부착된 원자와 함께 합쳐져, 0 내지 2개의 R4b로 치환되고 N, O, 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 0 내지 1개의 추가 헤테로원자로 이루어지는 5 또는 6원의 포화, 부분 포화 또는 불포화 고리를 형성하고;R2b는, 각 경우에, CF3, 0 내지 2개의 R4b로 치환된 C1-4알콕시, 0 내지 2개의 R4b로 치환된 C1-6알킬, 0 내지 2개의 R4b로 치환된 -(CH2)r-C3-10카르보사이클, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 2개의 R4b로 치환된 -(CH2)r-5 내지 10원 헤테로사이클로부터 선택되고;R2c는, 각 경우에, CF3, OH, C1-4알콕시, C1-6알킬, 0 내지 2개의 R4b로 치환된 -(CH2)r-C3-10카르보사이클, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하고 0 내지 2개의 R4b로 치환된 -(CH2)r-5 내지 10원 헤테로사이클로부터 선택되고;R3은, 각 경우에, H, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, 벤질 및 페닐로부터 선택되고;R3a는, 각 경우에, H, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3,C(CH3)3, 벤질 및 페닐로부터 선택되고;다르게, R3및 R3a는 이들이 부착된 질소 원자와 함께 합쳐져, 탄소 원자, R3및 R3a가 부착된 질소 원자, 및 N, O, 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 0 내지 1개의 추가 헤테로원자로 이루어진 5 또는 6원의 포화, 부분 불포화 또는 불포화 고리를 형성하고;R3b는, 각 경우에, H, 0 내지 2개의 R1a로 치환된 C1-6알킬, 0 내지 2개의 R1a로 치환된 C2-6알케닐, 0 내지 2개의 R1a로 치환된 C2-6알키닐, 0 내지 3개의 R1a로 치환된 -(C0-4알킬)-5 내지 10원 카르보사이클, 및 0 내지 3개의 R1a로 치환되고 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어진 -(C0-4알킬)-5 내지 10원 헤테로사이클로부터 선택되고;R3c는, 각 경우에, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, 벤질 및 페닐로부터 선택되고;R3d는, 각 경우에, H, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, C1-4알킬-페닐 및 C(=O)R3c로부터 선택되고;R3e는, 각 경우에, H, SO2NHR3, S02NR3R3, C(O)R3, C(O)NHR3, C(O)OR3f, S(O)R3f, S(O)2R3f, 0 내지 2개의 R1a로 치환된 C1-6알킬, 0 내지 2개의 R1a로 치환된 C2-6알케닐, 0 내지 2개의 R1a로 치환된 C2-6알키닐, 0 내지 3개의 R1a로 치환된 -(CO-4알킬)-5 내지 10원 카르보사이클, 및 0 내지 3개의 R1a로 치환되고 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어진 -(C0-4알킬)-5 내지 10원 헤테로사이클로부터 선택되고;R3f는, 각 경우에, 0 내지 2개의 R1a로 치환된 C1-6알킬, 0 내지 2개의 R1a로치환된 C2-6알케닐, 0 내지 2개의 R1a로 치환된 C2-6알키닐, 0 내지 3개의 R1a로 치환된 -(C0-4알킬)-5 내지 10원 카르보사이클, 및 0 내지 3개의 R1a로 치환되고 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어진 -(C0-4알킬)-5 내지 10원 헤테로사이클로부터 선택되고;R4는, 각 경우에, H, =0, (CR3R3a)rOR2, F, Cl, Br, I, C1-4알킬, (CR3R3a)rCN, (CR3R3a)rNO2, (CR3R3a)rNR2R2a, (CR3R3a)rC(O)R2c, (CR3R3a)rNR2C(O)R2b, (CR3R3a)rC(O)NR2R2a, (CR3R3a)rNR2C(O)NR2R2a, (CR3R3a)rC(=NR2)NR2R2a, (CR3R3a)rC(=NS(O)2R5)NR2R2a, (CR3R3a)rNHC(=NR2)NR2R2a, (CR3R3a)rC(O)NHC(=NR2)NR2R2a, (CR3R3a)rS02NR2R2a, (CR3R3a)rNR2SO2NR2R2a, (CR3R3a)rNR2SO2-C1-4알킬, (CR3R3a)rNR2SO2R5, (CR3R3a)rS(O)pR5a, (CR3R3a)r(CF2)rCF3, NHCH2R1c, OCH2R1c, SCH2R1c, NH(CH2)2(CH2)tR1b, O(CH2)2(CH2)tR1b, S(CH2)2(CH2)tR1b, 0 내지 1개의 R5로 치환된 (CR3R3a)r-5 내지 6원 카르보사이클, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 1개의 R5로 치환된 (CR3R3a)r-5 내지 6원 헤테로사이클로부터 선택되고;R4a는, 각 경우에, H, =0, (CR3R3a)rOR2, (CR3R3a)rF, (CR3R3a)rBr, (CR3R3a)rCl, C1-4알킬, (CR3R3a)rCN, (CR3R3a)rNO2, (CR3R3a)rNR2R2a, (CR3R3a)rC(O)R2c, (CR3R3a)rNR2C(O)R2b, (CR3R3a)rC(O)NR2R2a, (CR3R3a)rN=CHOR3, (CR3R3a)rC(O)NH(CH2)2NR2R2a, (CR3R3a)rNR2C(O)NR2R2a, (CR3R3a)rC(=NR2)NR2R2a, (CR3R3a)rNHC(=NR2)NR2R2a, (CR3R3a)rSO2NR2R2a, (CR3R3a)rNR2SO2NR2R2a, (CR3R3a)rNR2SO2-C1-4알킬, (CR3R3a)rC(O)NHS02-C1-4알킬, (CR3R3a)NR2SO2R5, (CR3R3a)rS(O)pR5a, (CR3R3a)r(CF2)rCF3, 0 내지 1개의 R5로 치환된 (CR3R3a)r-5 내지 6원 카르보사이클, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 1개의 R5로 치환된 (CR3R3a)r-5 내지 6원 헤테로사이클로부터 선택되고;R4b는, 각 경우에, H, =O, (CH2)rOR3, (CH2)rF, (CH2)rCl, (CH2)rBr, (CH2)rI,C1-4알킬, (CH2)rCN, (CH2)rN02, (CH2)rNR3R3a, (CH2)rC(O)R3, (CH2)rC(O)OR3c, (CH2)rNR3C(O)R3a, (CH2)r-C(O)NR3R3a, (CH2)rNR3C(O)NR3R3a, (CH2)r-C(=NR3)NR3R3a, (CH2)rNR3C(=NR3)NR3R3a, (CH2)rS02NR3R3a, (CH2)rNR3SO2NR3R3a, (CH2)rNR3SO2-C1-4알킬, (CH2)rNR3SO2CF3, (CH2)rNR3SO2-페닐, (CH2)rS(O)pCF3, (CH2)rS(O)p-C1-4알킬, (CH2)rS(O)p-페닐 및 (CH2)r(CF2)rCF3로부터 선택되고;R4c는, 각 경우에, H, C1-4알킬, (CR3R3a)r1OR2, (CR3R3a)r1F, (CR3R3a)r1Br, (CR3R3a)r1Cl, (CR3R3a)r1CN, (CR3R3a)r1NO2, (CR3R3a)r1NR2R2a, (CR3R3a)rC(O)R2c, (CR3R3a)r1NR2C(O)R2b, (CR3R3a)rC(O)NR2R2a, (CR3R3a)r1N=CHOR3, (CR3R3a)rC(O)NH(CH2)2NR2R2a, (CR3R3a)r1NR2C(O)NR2R2a, (CR3R3a)r1C(=NR2)NR2R2a, (CR3R3a)r1NHC(=NR2)NR2R2a, (CR3R3a)rSO2NR2R2a, (CR3R3a)r1NR2S02NR2R2a, (CR3R3a)r1NR2S02-C1-4알킬, (CR3R3a)rC(O)NHSO2-C1-4알킬, (CR3R3a)r1NR2SO2R5, (CR3R3a)rS(O)pR5a, (CR3R3a)r(CF2)rCF3, 0 내지 1개의 R5로 치환된 (CR3R3a)r-5 내지 6원 카르보사이클, 및탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 1개의 R5로 치환된 (CR3R3a)r-5 내지 6원 헤테로사이클로부터 선택되고;R5는, 각 경우에, H, C1-6알킬, =0, (CH2)rOR3, F, Cl, Br, I, -CN, N02, (CH2)rNR3R3a, (CH2)rC(O)R3, (CH2)rC(O)OR3c, (CH2)rNR3C(O)R3a, (CH2)rC(O)NR3R3a, (CH2)rNR3C(O)NR3R3a, (CH2)rCH(=NOR3d), (CH2)rC(=NR3)NR3R3a, (CH2)rNR3C(=NR3)NR3R3a, (CH2)rSO2NR3R3a, (CH2)rNR3SO2NR3R3a, (CH2)rNR3S02-C1-4알킬, (CH2)rNR3SO2CF3, (CH2)rNR3SO2-페닐, (CH2)rS(O)pCF3, (CH2)rS(O)p-C1-4알킬, (CH2)rS(O)p-페닐, (CF2)rCF3, 0 내지 2개의 R6으로 치환된 페닐, 0 내지 2개의 R6으로 치환된 나프틸 및 0 내지 2개의 R6으로 치환된 벤질로부터 선택되고;R5a는, 각 경우에, C1-6알킬, (CH2)rOR3, (CH2)rNR3R3a, (CH2)rC(O)R3, (CH2)rC(O)OR3c, (CH2)rNR3C(O)R3a, (CH2)rC(O)NR3R3a, (CF2)rCF3, 0 내지 2개의 R6으로 치환된 페닐, 0 내지 2개의 R6으로 치환된 나프틸 및 0 내지 2개의 R6으로 치환된벤질로부터 선택되는데, 단, R5a는 S-N 또는 S(O)p-C(O) 결합을 형성하지 않고;R6은, 각 경우에, H, OH, (CH2)rOR2, 할로, C1-4알킬, CN, NO2, (CH2)rNR2R2a, (CH2)rC(O)R2b, NR2C(O)R2b, NR2C(O)NR2R2a, C(=NH)NH2, NHC(=NH)NH2, SO2NR2R2a, NR2SO2NR2R2a및 NR2S02C1-4알킬로부터 선택되고;R7은, 각 경우에, H, OH, C1-6알킬, C1-6알킬-C(O)-, C1-6알킬-O-, (CH2)n-페닐, C1-4알킬-OC(O)-, C6-10아릴-0-, C6-10아릴-OC(O)-, C6-10아릴-CH2-C(O)-, C1-4알킬-C(O)O-C1-4알킬-OC(O)-, C6-10아릴-C(O)O-C1-4알킬-OC(O)-, C1-6알킬-NH2-C(O)-, 페닐-NH2-C(O)- 및 페닐-C1-4알킬-C(O)-로부터 선택되고;R8은, 각 경우에, H, C1-6알킬 및 (CH2)n-페닐로부터 선택되고;다르게, R7및 R8이 동일한 질소에 부착된 경우 합쳐져, 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 0 내지 2개의 추가 헤테로원자로 이루어진 5 내지 10원 헤테로시클릭 고리를 형성하고;R9는, 각 경우에, H, C1-6알킬 및 (CH2)n-페닐로부터 선택되고;n은, 각 경우에, 0, 1, 2 및 3으로부터 선택되고;p는, 각 경우에, 0, 1 및 2로부터 선택되고;r은, 각 경우에, 0, 1, 2, 3, 4, 5 및 6으로부터 선택되고;r1은, 각 경우에, 1, 2, 3, 4, 5 및 6으로부터 선택되고;t는, 각 경우에, 0, 1, 2 및 3으로부터 선택되는데;단,(a) 고리 M이 페닐이고 M4에 의해 1,2 치환되고, P4및 G1이 존재하는 경우, Z-A는 NHC(O)-티에닐, NHCH2-티에닐, NHC(O)-벤조티에닐 및 NHCH2-벤조티에닐 이외의 것이고;(b) B가 2-옥소-1-피롤리디닐이고, 고리 P-M이 1,7-디히드로-2-메틸-6H-푸린-6-온인 경우, G-G1은 치환되지 않은 페닐 이외의 것이다.
- 제1항에 있어서, 하기 화학식 II의 화합물 또는 입체이성질체 또는 제약상 허용되는 그의 염인 화합물.<화학식 II>상기 식 중,P1, P2, M1및 M2를 포함하는 고리 M은 5, 6 또는 7원 카르보사이클 또는 탄소 원자, 및 0, S(O)p, N 및 NZ2로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자로 이루어진 5, 6 또는 7원 헤테로사이클이고;고리 M은 0 내지 2개의 R1a및 0 내지 2개의 카르보닐기로 치환되고, 0 내지 3개의 고리 이중 결합이 존재하고;P1, P2및 P3을 포함하는 고리 P는 탄소 원자, 및 O, S(O)p, 및 N으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자로 이루어진 5 또는 6원 방향족 헤테로사이클이고;다르게, P1, P2및 P3을 포함하는 고리 P는 탄소 원자, 및 O, S(O)p및 N으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자로 이루어진 5 또는 6원 디히드로-방향족 헤테로사이클이고;고리 P는 0 내지 2개의 R1a로 치환되고;P4및 M4중 하나는 -Z-A-B이고, 다른 하나는 -G1-G이고;G는 하기 화학식 IIa 또는 IIb의 기인데;<화학식 IIa><화학식 IIb>여기서,고리 D는 이것이 부착된 고리 E의 2개의 원자를 포함하고, 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 0 내지 2개의 헤테로원자로 이루어진 5 내지 6원 고리이고;고리 D는 0 내지 2개의 R로 치환되고, 0 내지 3개의 고리 이중 결합이 존재하고;E는 페닐, 피리딜, 피리미딜, 피라지닐 및 피리다지닐로부터 선택되고 1 내지 2개의 R로 치환되고;다르게, 고리 D는 존재하지 않고, 고리 E는 페닐, 피리딜, 피리미딜 및 티에닐로부터 선택되며, 상기 고리 E는 1 내지 2개의 R로 치환되고;다르게, 고리 D는 존재하지 않고, 고리 E는 페닐, 피리딜 및 티에닐로부터 선택되며, 상기 고리 E는 1개의 R로 치환되고 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어진 5원 헤테로사이클로 치환되는데, 여기서 5원 헤테로사이클은 0 내지 1개의 카르보닐 및 1 내지 2개의 R로 치환되고, 0 내지 3개의 고리 이중 결합이 존재하고;R은 H, C1-4알킬, F, Cl, OH, OCH3, OCH2CH3, OCH(CH3)2, CN, C(=NH)NH2,C(=NH)NHOH, C(=NH)NHOCH3, NH2, NH(C1-3알킬), N(C1-3알킬)2, C(=NH)NH2, CH2NH2, CH2NH(C1-3알킬), CH2N(C1-3알킬)2, (CR8R9)tNR7R8, C(O)NR7R8, CH2C(O)NR7R8, S(O)pNR7R8, CH2S(O)pNR7R8, SO2R3및 OCF3로부터 선택되고;다르게, 2개의 R기가 인접 원자에 부착된 경우, 이들이 합쳐져 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시를 형성하고;A는0 내지 2개의 R4로 치환된 C5-10카르보사이클, 및탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 2개의 R4로 치환된 5 내지 10원 헤테로사이클로부터 선택되는데;단, A는 디히드로-벤조피란 이외의 것이고;B는이나; 단, Z 및 B가 A 상의 상이한 원자에 부착되고, A-X-N 부분이 N-N-N 기 이외의 것을 형성하는데;단, B는 트리아졸론, 퀴놀론 또는 이소퀴놀론 이외의 것이며, 여기서 트리아졸론, 퀴놀론 및 이소퀴놀론기는 치환되거나 치환되지 않고;Q1은 C=O 및 SO2로부터 선택되고;고리 Q는 나타낸 N-Q1기 이외에, 탄소 원자, 및 NR4c, O, S, S(O) 및 S(O)2로부터 선택된 0 내지 2개의 헤테로원자로 이루어진 4 내지 7원 모노시클릭 또는 트리시클릭 고리인데, 여기서0 내지 2개의 이중 결합이 고리 내에 존재하고, 그 고리는 0 내지 2개의 R4a로 치환되고;다르게, 고리 Q는 또다른 고리가 융합된 4 내지 7원 고리인데, 여기서상기 4 내지 7원 고리는 나타낸 아미드기 이외에, 탄소 원자, 및 NR4c, O, S, S(O) 및 S(O)2로부터 선택된 0 내지 2개의 헤테로원자로 이루어지고, 0 내지 1개의 이중 결합이 고리 내에 존재하고;융합 고리는 페닐이거나 탄소 원자, 및 NR4c, O, 및 S로부터 선택된 1 내지 2개의 헤테로원자로 이루어진 5 내지 6원 헤테로방향족이고;상기 4 내지 7원 고리 및 상기 융합 고리를 포함하는 고리 Q는 0 내지 3개의 R4a로 치환되고;X는 존재하지 않거나 -(CR2R2a)1-4-, -C(O)-, -C(O)CR2R2a-, -CR2R2aC(O), -S(O)2-, -S(O)2CR2R2a-, -CR2R2aS(O)2-, -NR2S(O)2-, -NR2CR2R2a- 및 -OCR2R2a-로부터 선택되고;Z는 결합, CH2, CH2CH2, CH20, OCH2, C(O), NH, CH2NH, NHCH2, CH2C(O),C(O)CH2, C(O)NH, NHC(O), NHC(O)CH2C(O)NH, S(O)2, CH2S(O)2, S(O)2(CH2), SO2NH 및 NHS02로부터 선택되는데, 단, Z는 이것이 부착된 다른 기와 N-S, NCH2N, NCH2O 또는 NCH2S 결합을 형성하지 않고;Z2는 H, C1-4알킬, 페닐, 벤질, C(O)R3b, S(O)R3f및 S(O)2R3f로부터 선택되고;R1a는 H, -(CH2)r-R1b, -(CH(CH3))r-R1b, -(C(CH3)2)r-R1b, NHCH2R1c, OCH2R1c, SCH2R1c, NH(CH2)2(CH2)tR1b및 O(CH2)2(CH2)tR1b로부터 선택되는데, 단, R1a는 N-할로, N-S 또는 N-CN 결합 이외의 것을 형성하고;다르게, 2개의 R1a기가 인접 원자에 부착된 경우, 이들이 부착된 원자와 함께 상기 기들이 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 0 내지 2개의 헤테로원자로 이루어진 5 내지 7원 고리를 형성하는데, 이 고리는 0 내지 2개의 R4b로 치환되고, 0 내지 3개의 고리 이중 결합이 존재하고;R1b는 H, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, F, Cl, Br, I, -CN, -CHO, CF3,OR2, NR2R2a, C(O)R2b, CO2R2b, OC(O)R2, CO2R2a, S(O)pR2, NR2(CH2)rOR2, NR2C(O)R2b, NR2C(O)NHR2, NR2C(O)2R2a, OC(O)NR2R2a, C(O)NR2R2a, C(O)NR2(CH2)rOR2, SO2NR2R2a, NR2SO2R2, 0 내지 2개의 R4b로 치환된 C5-6카르보사이클, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 2개의 R4b로 치환된 5 내지 6원 헤테로사이클로부터 선택되는데, 단, R1b는 O-O, N-할로, N-S 또는 N-CN 결합 이외의 것이고;R1c은 H, CH(CH20R2)2, C(O)R2c, C(O)NR2R2a, S(O)R2, S(O)2R2및 SO2NR2R2a로부터 선택되고;R2는, 각 경우에, H, CF3, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, 벤질, 0 내지 2개의 R4b로 치환된 C5-6카르보사이클, 0 내지 2개의 R4b로 치환된 C5-6카르보시클릭-CH2-기, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 2개의 R4b로 치환된 5 내지 6원 헤테로사이클로부터 선택되고;R2a는, 각 경우에, H, CF3, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, 벤질, 0 내지 2개의 R4b로 치환된 C5-6카르보사이클, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 2개의 R4b로 치환된 5 내지 6원 헤테로사이클로부터 선택되고;다르게, R2및 R2a는 이들이 부착된 원자와 함께 합쳐져, 0 내지 2개의 R4b로 치환되고 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 0 내지 1개의 추가 헤테로원자로 이루어진 5 또는 6원의 포화, 부분 포화 또는 불포화 고리를 형성하고;R2b는, 각 경우에, CF3, C1-4알콕시, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, 벤질, 0 내지 2개의 R4b로 치환된 C5-6카르보사이클, 및 탄소 원자, 및 N, O, 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 2개의 R4b로 치환된 5 내지 6원 헤테로사이클로부터 선택되고;R2c는, 각 경우에, CF3, OH, C1-4알콕시, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2,CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, 벤질, 0 내지 2개의 R4b로 치환된 C5-6카르보사이클, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하고 0 내지 2개의 R4b로 치환된 5 내지 6원 헤테로사이클로부터 선택되고;R3은, 각 경우에, H, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, 벤질 및 페닐로부터 선택되고;R3a는, 각 경우에, H, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, 벤질 및 페닐로부터 선택되고;다르게, R3및 R3a는 이들이 부착된 질소 원자와 함께 합쳐져, 탄소 원자 및 R3과 R3a가 부착된 질소 원자로 이루어진 5 또는 6원의 포화, 부분 불포화 또는 불포화 고리를 형성하고;R3c는, 각 경우에, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, 벤질 및 페닐로부터 선택되고;R3d는, 각 경우에, H, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2-페닐, CH2CH3-페닐 및 C(=O)R3c로부터 선택되고;R4는, 각 경우에, H, =0, OR2, CH2OR2, (CH2)2OR2, F, Cl, Br, I, C1-4알킬, -CN, N02, NR2R2a, CH2NR2R2a, (CH2)2NR2R2a, C(O)R2c, NR2C(O)R2b, C(O)NR2R2a, SO2NR2R2a, S(O)pR5a, CF3, CF2CF3, 0 내지 1개의 R5로 치환된 5 내지 6원 카르보사이클, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 1개의 R5로 치환된 5 내지 6원 헤테로사이클로부터 선택되고;R4a는, 각 경우에, H, =0, CH20R2, OR2, CH2F, F, CH2Br, Br, CH2Cl, Cl, C1-4알킬, CH2-CN, -CN, CH2NO2, NO2, CH2NR2R2a, NR2R2a, CH2-C(O)R2c, C(O)R2c, NR2C(O)R2b, (CH2)rC(O)NR2R2a, NRC(O)NR2R2a, (CH2)rSO2NR2R2a, NR2SO2NR2R2a, NR2SO2-C1-4알킬, NR2SO2R5, (CH2)rS(O)pR5a, CH2CF3, CF3, 0 내지 1개의 R5로 치환된 CH2-5 내지 6원 카르보사이클, 0 내지 1개의 R5로 치환된 5 내지 6원 카르보사이클, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 1개의 R5로 치환된 CH2-5 내지 6원 헤테로사이클, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0내지 1개의 R5로 치환된 5 내지 6원 헤테로사이클로부터 선택되고;R4b는, 각 경우에, H, =0, OR3, CH20R3, F, Cl, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, -CN, NO2, NR3R3a, CH2NR3R3a, C(O)R3, CH2-C(O)R3, C(O)OR3c, CH2C(O)OR3c, NR3C(O)R3a, CH2NR3C(O)R3a, C(O)NR3R3a, CH2C(O)NR3R3a, NR3C(O)NR3R3a, CH2NR3C(O)NR3R3a, C(=NR3)NR3R3a, CH2C(=NR3)NR3R3a, NR3C(=NR3)NR3R3a, CH2NR3C(=NR3)NR3R3a, S02NR3R3a, CH2SO2NR3R3a, NR3SO2NR3R3a, CH2NR3SO2NR3R3a, NR3SO2-C1-4알킬, CH2NR3SO2-C1-4알킬, NR3SO2CF3, CH2NR3SO2CF3, NR3SO2-페닐, CH2NR3SO2-페닐, S(O)pCF3, CH2S(O)pCF3, S(O)p-C1-4알킬, CH2S(O)p-C1-4알킬, S(O)p-페닐, CH2S(O)p-페닐, CF3및 CH2-CF3으로부터 선택되고;R4c는, 각 경우에, H, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2,CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, CH20R2, CH2F, CH2Br, CH2Cl, CH2CN, CH2NO2, CH2NR2R2a, C(O)R2c, CH2C(O)R2c, CH2NR2C(O)R2b, C(O)NR2R2a, CH2C(O)NR2R2a,CH2NR2C(O)NR2R2a, SO2NR2R2a, CH2SO2NR2R2a, CH2NR2SO2NR2R2a, CH2NR2SO2-C1-4알킬, C(O)NHSO2-C1-4알킬, CH2C(O)NHSO2-C1-4알킬, CH2NR2SO2R5, S(O)pR5a, CH2S(O)pR5a, CF3, CH2CF3, 0 내지 1개의 R5로 치환된 5 내지 6원 카르보사이클, 0 내지 1개의 R5로 치환된 CH2-5 내지 6원 카르보사이클, 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 1개의 R5로 치환된 5 내지 6원 헤테로사이클, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 1개의 R5로 치환된 CH2-5 내지 6원 헤테로사이클로부터 선택되고;R5는, 각 경우에, H, =0, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3,CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, OR3, CH2OR3, F, Cl, -CN, N02, NR3R3a, CH2NR3R3a, C(O)R3, CH2C(O)R3, C(O)OR3c, CH2C(O)OR3c, NR3C(O)R3a, C(O)NR3R3a, NR3C(O)NR3R3a, CH(=NOR3d), C(=NR3)NR3R3a, NR3C(=NR3)NR3R3a, SO2NR3R3a, NR3SO2NR3R3a, NR3SO2-C1-4알킬, NR3SO2CF3, NR3SO2-페닐, S(O)pCF3, S(O)p-C1-4알킬, S(O)p-페닐,CF3, 0 내지 2개의 R6으로 치환된 페닐, 0 내지 2개의 R6으로 치환된 나프틸 및 0 내지 2개의 R6으로 치환된 벤질로부터 선택되고;R6은, 각 경우에, H, OH, OR2, F, Cl, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, CN, NO2, NR2R2a, CH2NR2R2a, C(O)R2b, CH2C(O)R2b, NR2C(O)R2b, NR2C(O)NR2R2a, C(=NH)NH2, NHC(=NH)NH2, SO2NR2R2a, NR2SO2NR2R2a및 NR2SO2C1-4알킬로부터 선택된다.
- 제2항에 있어서,고리 M이 0 내지 2개의 R1a로 치환되고 하기 군으로부터 선택되고;P1, P2, P3및 P4를 포함하는 고리 P가 하기 군으로부터 선택되고;P4및 M4중 하나가 -Z-A-B이고, 다른 하나가 -G1-G이고;G는 하기 군으로부터 선택되고;G1은 존재하지 않거나 (CR3R3a)1-3, (CR3R3a)uC(O)(CR3R3a)w, (CR3R3a)uO(CR3R3a)w, (CR3R3a)uNR3b(CR3R3a)w, (CR3R3a)uC(O)NR3b(CR3R3a)w, (CR3R3a)uNR3bC(O)(CR3R3a)w, (CR3R3a)uNR3bC(O)(CR3R3a)uC(O)NR3b(CR3R3a)w, (CR3R3a)uS(CR3R3a)w, (CR3R3a)uS(O)(CR3R3a)w, (CR3R3a)uS(O)2(CR3R3a)w, (CR3R3a)uS(O)NR3b(CR3R3a)w, (CR3R3a)uNR3bS(O)2(CR3R3a)w및 (CR3R3a)uS(O)2NR3b(CR3R3a)w로부터 선택되는데, 여기서 u + w 합계가 0, 1 또는 2이나, 단, G1은 이것이 부착되는 다른 기와 N-S, NCH2N, NCH20 또는 NCH2S 결합을 형성하지 않고;A는 0 내지 2개의 R4로 치환된, 페닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 피리딜, 피리미딜, 푸라닐, 모르폴리닐, 티에닐, 피롤릴, 피롤리디닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 1,2,3-옥사디아졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,2,5-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,3-티아디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1,2,5-티아디아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 1,2,5-트리아졸릴, 1,3,4-트리아졸릴, 벤조푸라닐, 벤조티오푸라닐, 인돌리닐, 인돌릴, 벤즈이미다졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈티아졸릴, 인다졸릴, 벤즈이속사졸릴, 벤즈이소티아졸릴 및 이소인다졸릴의 카르보시클릭기 및 헤테로시클릭기 중 하나로부터 선택되고;B는이나; 단, Z 및 B는 A 상의 상이한 원자에 부착되는데;단, B는 트리아졸론, 퀴놀론 또는 이소퀴놀론 이외의 것이며, 여기서 트리아졸론, 퀴놀론 및 이소퀴놀론기는 치환되거나 치환되지 않고;Q1은 C=O 및 SO2로부터 선택되고;고리 Q는 나타낸 N-Q1기 이외에, 탄소 원자, 및 NR4c, O, S, S(O) 및 S(O)2로부터 선택된 0 내지 2개의 헤테로원자로 이루어지는 5 내지 7원 고리인데, 여기서0 내지 2개의 이중 결합이 고리 내에 존재하고, 그 고리가 0 내지 2개의 R4a로 치환되고;다르게, 고리 Q는 또다른 고리가 융합된 5 내지 7원 고리인데, 여기서상기 5 내지 7원 고리는 나타낸 아미드기 이외에, 탄소 원자, 및 NR4c, O, S, S(O) 및 S(O)2로부터 선택된 0 내지 2개의 헤테로원자로 이루어지고, 0 내지 1개의 이중 결합이 고리 내에 존재하고;융합 고리는 페닐이거나 탄소 원자, 및 NR4c, O 및 S로부터 선택된 1 내지 2개의 헤테로원자로 이루어진 5 내지 6원 헤테로방향족이고;상기 5 내지 7원 고리 및 상기 융합 고리를 포함하는 고리 Q는 0 내지 3개의 R4a로 치환되고;R1a는 H, R1b, CH(CH3)R1b, C(CH3)2R1b, CH2R1b및 CH2CH2R1b로부터 선택되는데, 단, R1a는 N-할로, N-S 또는 N-CN 결합 이외의 것을 형성하고;다르게, 2개의 R1a기가 인접 탄소에 부착된 경우, 이들이 부착된 원자와 함께 상기 기들이 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 0 내지 2개의 헤테로원자로 이루어진 5 내지 6원 고리를 형성하는데, 이 고리는 0 내지 2개의 R4b로 치환되고, 0 내지 3개의 고리 이중 결합이 존재하고;R1b은 H, CH3, CH2CH3, F, Cl, Br, -CN, -CHO, CF3, OR2, NR2R2a, C(O)R2b,CO2R2b, OC(O)R2, C02R2a, S(O)pR2, NR2(CH2)rOR2, NR2C(O)R2b, C(O)NR2R2a, SO2NR2R2a, NR2SO2R2, 0 내지 2개의 R4b로 치환된 페닐, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 2개의 R4b로 치환된 5 내지 6원 방향족 헤테로사이클로부터 선택되는데, 단, R1b가 0-0, N 할로, N-S 또는 N-CN 결합 이외의 것을 형성하고;R2는, 각 경우에, H, CF3, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, 0 내지 2개의 R4b로 치환된 페닐, 0 내지 2개의 R4b로 치환된 벤질, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 2개의 R4b로 치환된 5 내지 6원 방향족 헤테로사이클로부터 선택되고;R2a는, 각 경우에, H, CF3, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, 벤질, 0 내지 2개의 R4b로 치환된 페닐, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 2개의 R4b로 치환된 5 내지 6원 방향족 헤테로사이클로부터 선택되고;다르게, R2및 R2a가 이들이 부착된 원자와 함께 합쳐져, 0 내지 2개의 R4b로치환되고 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 0 내지 1개의 추가 헤테로원자로 이루어진 5 또는 6원의 포화, 부분 포화 또는 불포화 고리를 형성하고;R2b는, 각 경우에, CF3, C1-4알콕시, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, 벤질, 0 내지 2개의 R4b로 치환된 페닐, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 2개의 R4b로 치환된 5 내지 6원 방향족 헤테로사이클로부터 선택되고;R2c는, 각 경우에, CF3, OH, OCH3, OCH2CH3, OCH2CH2CH3, OCH(CH3)2, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, 벤질, 0 내지 2개의 R4b로 치환된 페닐, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하고 0 내지 2개의 R4b로 치환된 5 내지 6원 방향족 헤테로사이클로부터 선택되고;R4는, 각 경우에, H, CH20R2, (CH2)2OR2, OR2, F, Cl, Br, I, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, -CN, N02, NR2R2a, CH2NR2R2a, (CH2)2NR2R2a, C(O)R2c, NR2C(O)R2b, C(O)NR2R2a, SO2NR2R2a, CF3및 CF2CF3로부터 선택되고;R4a는, 각 경우에, H, =0, CH20R2, OR2, F, Br, Cl, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, -CN, N02, CH2NR2R2a, NR2R2a, C(O)R2c, NR2C(O)R2b, C(O)NR2R2a, NR2C(O)NR2R2a, SO2NR2R2a및 -CF3로부터 선택되고;R4b는, 각 경우에, H, =O, OR3, CH20R3, F, Cl, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, -CN, NO2, NR3R3a, CH2NR3R3a, C(O)R3, CH2-C(O)R3, C(O)OR3c, CH2-C(O)OR3c, NR3C(O)R3a, CH2NR3C(O)R3a, C(O)NR3R3a, CH2-C(O)NR3R3a, S02NR3R3a, CH2SO2NR3R3a, NR3SO2-C1-4알킬, CH2NR3SO2-C1-4알킬, NR3SO2-페닐, CH2NR3SO2-페닐, S(O)pCF3, CH2S(O)pCF3, S(O)p-C1-4알킬, CH2S(O)p-C1-4알킬, S(O)p-페닐, CH2S(O)p-페닐 및 CF3으로부터 선택되고;R4c는, 각 경우에, H, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, CH20R2, CH2F, CH2Br, CH2Cl, CH2CN, CH2NO2, CH2NR2R2a, C(O)R2c, CH2C(O)R2c, CH2NR2C(O)R2b, C(O)NR2R2a, CH2C(O)NR2R2a, SO2NR2R2a,CH2SO2NR2R2a, S(O)pR5a, CH2S(O)pR5a, CF3, 0 내지 1개의 R5로 치환된 페닐 및 0 내지 1개의 R5로 치환된 벤질로부터 선택되고;R5는, 각 경우에, H, =0, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, OR3, CH20R3, F, Cl, -CN, NO2, NR3R3a, CH2NR3R3a, C(O)R3, CH2C(O)R3, C(O)OR3c, CH2C(O)OR3c, NR3C(O)R3a, C(O)NR3R3a, SO2NR3R3a, NR3SO2-C1-4알킬, NR3SO2CF3, NR3SO2-페닐, S(O)pCF3, S(O)p-C1-4알킬, S(O)p-페닐, CF3, 0 내지 2개의 R6으로 치환된 페닐, 0 내지 2개의 R6으로 치환된 나프틸 및 0 내지 2개의 R6으로 치환된 벤질로부터 선택되고;R6은, 각 경우에, H, OH, OR2, F, Cl, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, -CN, NO2, NR2R2a, CH2NR2R2a, C(O)R2b, CH2C(O)R2b, NR2C(O)R2b, SO2NR2R2a및 NR2SO2C1-4알킬로부터 선택되는 화합물.
- 제3항에 있어서,고리 M이 0 내지 2개의 R1a로 치환되고 하기 군으로부터 선택되고;P1, P2, P3및 P4를 포함하는 고리 P가 하기 군으로부터 선택되고;P4및 M4중 하나가 -A-B이고, 다른 하나가 -G이고;G는 하기 군으로부터 선택되고;G1은 존재하지 않거나 CH2, CH2CH2, CH2O, OCH2, NH, CH2NH, NHCH2, CH2C(O), C(O)CH2, C(O)NH, NHC(O), CH2S(O)2, S(O)2(CH2), S02NH 및 NHS02로부터 선택되는데, 단, G1은 이것이 부착된 다른 기와 N-S, NCH2N, NCH2O 또는 NCH2S 결합을 형성하지 않고;A는 페닐, 피리딜 및 피리미딜로부터 선택되고, 0 내지 2개의 R4로 치환되고;B는이나; 단, Z 및 B가 A 상의 상이한 원자에 부착되는데;단, B는 트리아졸론, 퀴놀론 또는 이소퀴놀론 이외의 것이며, 여기서 트리아졸론, 퀴놀론 및 이소퀴놀론기는 치환되거나 치환되지 않고;Q1는 C=O 및 SO2로부터 선택되고;고리 Q는 나타낸 N-Q1기 이외에, 탄소 원자, 및 NR4c, O, S, S(O) 및 S(O)2로부터 선택된 0 내지 1개의 헤테로원자로 이루어진 6 내지 7원 고리인데, 여기서0 내지 2개의 이중 결합이 고리 내에 존재하고, 그 고리는 0 내지 2개의 R4a로 치환되고;다르게, 고리 Q는 또다른 고리가 융합된 5 내지 7원 고리인데, 여기서상기 5 내지 7원 고리는 나타낸 아미드기 이외에, 탄소 원자, 및 NR4c, O,S, S(O) 및 S(O)2로부터 선택된 0 내지 1개의 헤테로원자로 이루어지고, 0 내지 1개의 이중 결합이 고리 내에 존재하고;융합 고리는 페닐이고;상기 5 내지 7원 고리 및 상기 융합 고리를 포함하는 고리 Q는 0 내지 2개의 R4a로 치환되고;R1a는 H, R1b, C(CH3)2R1b및 CH2R1b로부터 선택되는데, 단, R1a는 N-할로, N-S 또는 N-CN 결합 이외의 것을 형성하고;R1b는 CH3, CH2CH3, F, Cl, Br, -CN, CF3, OR2, NR2R2a, C(O)R2b, CO2R2b, CO2R2a, S(O)pR2, C(O)NR2R2a, SO2NR2R2a, NR2SO2R2, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 2개의 R4b로 치환된 5 내지 6원 방향족 헤테로사이클로부터 선택되는데, 단, R1b는 O-O, N-할로, N-S 또는 N-CN 결합 이외의 것을 형성하고;R2는, 각 경우에, H, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, 0 내지 1개의 R4b로 치환된 페닐, 0 내지 1개의 R4b로 치환된 벤질, 및 탄소 원자, N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 1개의 R4b로치환된 5 내지 6원 방향족 헤테로사이클로부터 선택되고;R2a는, 각 경우에, H, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, 벤질, 0 내지 1개의 R4b로 치환된 페닐, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 1개의 R4b로 치환된 5 내지 6원 방향족 헤테로사이클로부터 선택되고;다르게, R2및 R2a는 이들이 부착된 원자와 함께 합쳐져, 0 내지 1개의 R4b로 치환되고 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 0 내지 1개의 추가 헤테로원자로 이루어진 5 또는 6원의 포화, 부분 포화 또는 불포화 고리를 형성하고;R2b는, 각 경우에, OCH3, OCH2CH3, OCH2CH2CH3, OCH(CH3)2, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, 벤질, 0 내지 1개의 R4b로 치환된 페닐, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 1개의 R4b로 치환된 5 내지 6원 방향족 헤테로사이클로부터 선택되고;R2c는, 각 경우에, OH, OCH3, OCH2CH3, OCH2CH2CH3, OCH(CH3)2, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, 벤질, 0 내지 1개의 R4b로 치환된 페닐, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하고 0 내지 1개의 R4b로 치환된 5 내지 6원 방향족 헤테로사이클로부터 선택되고;R4는, 각 경우에, OH, OR2, CH2OR2, (CH2)2OR2, F, Br, Cl, I, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, NR2R2a, CH2NR2R2a, (CH2)2NR2R2a, CF3및 CF2CF3으로부터 선택되고;R4a는, 각 경우에, H, =O, CH20R2, OR2, F, Br, Cl, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, CH2NR2R2a, NR2R2a, C(O)R2c, NR2C(O)R2b, C(O)NR2R2a, SO2NR2R2a및 CF3으로부터 선택되고;R4b는, 각 경우에, H, =0, OR3, CH20R3, F, Cl, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, -CN, NO2, NR3R3a, CH2NR3R3a, C(O)R3, C(O)OR3c, NR3C(O)R3a, C(O)NR3R3a, S02NR3R3a, NR3S02-C1-4알킬, NR3S02-페닐, S(O)p-C1-4알킬, S(O)p-페닐 및 CF3으로부터 선택되고;R4c는, 각 경우에, H, CH3, CH2CH3, 0 내지 1개의 R5로 치환된 페닐 및 0 내지1개의 R5로 치환된 벤질로부터 선택되고;R5는, 각 경우에, H, =0, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, OR3, CH20R3, F, Cl, -CN, NO2, NR3R3a, CH2NR3R3a, C(O)R3, C(O)OR3c, NR3C(O)R3a, C(O)NR3R3a, SO2NR3R3a, NR3SO2-C1-4알킬, NR3SO2-페닐, S(O)p-C1-4알킬, S(O)p-페닐, CF3, 0 내지 2개의 R6으로 치환된 페닐, 0 내지 2개의 R6으로 치환된 나프틸 및 0 내지 2개의 R6으로 치환된 벤질로부터 선택되고;R6은, 각 경우에, H, OH, OR2, F, Cl, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, -CN, N02, NR2R2a, CH2NR2R2a, C(O)R2b, CH2C(O)R2b, NR2C(O)R2b및 SO2NR2R2a로부터 선택되는 화합물.
- 제4항에 있어서,고리 M이 0 내지 1개의 R1a로 치환되고 하기 군으로부터 선택되고;P1, P2, P3및 P4을 포함한 고리 P가 하기 군으로부터 선택되고;P4및 M4중 하나가 -A-B이고, 다른 하나가 -G이고;G는 하기 군으로부터 선택되고;A는 페닐, 2-피리딜, 3-피리딜, 2-피리미딜, 2-Cl-페닐, 3-Cl-페닐, 2-F-페닐, 3-F-페닐, 2-메틸페닐, 2-아미노페닐 및 2-메톡시페닐의 군으로부터 선택되고;B는 A 상에서 M과는 상이한 원자에 부착되고 하기 군으로부터 선택되고;R1a는 H, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH2F, CH2Cl, Br, CH2Br, -CN, CH2CN, CF3, CH2CF3, OCH3, CH2OH, C(CH3)2OH, CH2OCH3, NH2, CH2NH2, NHCH3, CH2NHCH3, N(CH3)2, CH2N(CH3)2, CO2H, COCH3, CO2CH3, CH2CO2CH3, SCH3, CH2SCH3, S(O)CH3, CH2S(O)CH3, S(O)2CH3, CH2S(O)2CH3, C(O)NH2, CH2C(O)NH2, SO2NH2, CH2SO2NH2, NHSO2CH3, CH2NHSO2CH3, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리딘-2-일-N-옥시드, 피리딘-3-일-N-옥시드, 피리딘-4-일-N-옥시드, 이미다졸-1-일, CH2-이미다졸-1-일, 4-메틸-옥사졸-2-일, 4-N,N-디메틸아미노메틸-옥사졸-2-일, 1,2,3,4-테트라졸-1-일, 1,2,3,4-테트라졸-5-일, CH2-1,2,3,4-테트라졸-1-일 및 CH2-1,2,3,4-테트라졸-5-일로부터 선택되는데, 단, R1a는 N-할로, N-S 또는 N-CN 결합 이외의 것을 형성하고;R2는, 각 경우에, H, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, 0 내지 1개의 R4b로 치환된 페닐, 0 내지 1개의 R4b로 치환된 벤질, 및 탄소 원자, 및 N, O, 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 1개의 R4b로 치환된 5원 방향족 헤테로사이클로부터 선택되고;R2a는, 각 경우에, H, CH3및 CH2CH3으로부터 선택되고;다르게, R2및 R2a는 이들이 부착된 원자와 함께 합쳐져, 0 내지 1개의 R4b로 치환되고 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 0 내지 1개의 추가 헤테로원자로 이루어진 5 또는 6원의 포화, 부분 포화 또는 불포화 고리로부터 선택되고;R2b는, 각 경우에, OCH3, OCH2CH3, CH3및 CH2CH3으로부터 선택되고;R2c는, 각 경우에, OH, OCH3, OCH2CH3, CH3및 CH2CH3으로부터 선택되고;R4a는, 각 경우에, H, =O, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3및 C(CH3)3으로부터 선택되고;R4b는, 각 경우에, H, =O, OR3, CH20R3, F, Cl, CH3, CH2CH3, NR3R3a, CH2NR3R3a, C(O)R3, C(O)OR3c, NR3C(O)R3a, C(O)NR3R3a, SO2NR3R3a, NR3SO2-페닐, S(O)2CH3, S(O)2-페닐 및 CF3으로부터 선택되고;R5는, 각 경우에, H, =O, CH3, CH2CH3, OR3, CH20R3, F, Cl, NR3R3a, CH2NR3R3a, C(O)R3, C(O)OR3c, NR3C(O)R3a, C(O)NR3R3a, SO2NR3R3a, NR3SO2-C1-4알킬, NR3SO2-페닐, S(O)2-CH3, S(O)2-페닐, CF3, 0 내지 2개의 R6으로 치환된 페닐, 0 내지 2개의 R6으로 치환된 나프틸 및 0 내지 2개의 R6으로 치환된 벤질로부터 선택되고;R6은, 각 경우에, H, OH, OR2, F, Cl, CH3, CH2CH3, NR2R2a, CH2NR2R2a, C(O)R2b, CH2C(O)R2b, NR2C(O)R2b및 SO2NR2R2a로부터 선택되는 화합물.
- 제5항에 있어서,P4가 -G이고;M4가 -A-B이고;G가 하기로부터 선택되고;A-B가 하기로부터 선택되는,하기로부터 선택되는 화합물.
- 제6항에 있어서,P4가 -G이고;M4가 -A-B이고;A-B가 하기로부터 선택되는,하기로부터 선택되는 화합물.
- 제1항에 있어서, 화합물이 하기의3-메톡시-1-(4-메톡시페닐)-6-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]-1,4,5,6-테트라히드로-7-H-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;1-(4-메톡시페닐)-3-[(메틸아미노)메틸]-6-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]-1,4,5,6-테트라히드로-7H-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-6-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1,4,5,6-테트라히드로-7H-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;1-[3-(아미노메틸)-4-플루오로페닐)-6-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1,4,5,6-테트라히드로-7H-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;1-(3-아미노-1,2-벤즈이속사졸-5-일)-6-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1,4,5,6-테트라히드로-7H-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;1-(4-메톡시페닐)-6-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1,4,5,6-테트라히드로-7H-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;1-(4-메톡시페닐)-6-[4-(2-옥소헥사히드로-1H-아제핀-1-일)페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1,4,5,6-테트라히드로-7H-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;1-(4-메톡시페닐)-6-[4-(2-옥소-1-피페라지닐)페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1,4,5,6-테트라히드로-7H-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;1-(4-메톡시페닐)-6-[4-(2-옥소-1-이미다졸리디닐)페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1,4,5,6-테트라히드로-7H-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;1-(4-메톡시페닐)-6-[4-(2-옥소테트라히드로-1(2H)-피리미디닐)페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1,4,5,6-테트라히드로-7H-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;6-[4-(3-에틸-2-옥소-2,3-디히드로-1H-벤즈이미다졸-1-일)페닐]-1-(4-메톡시페닐)-3-(트리플루오로메틸)-1,4,5,6-테트라히드로-7H-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;1-(4-메톡시페닐)-7-옥소-6-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]-4,5,6,7-테트라히드로-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-3-카르보니트릴;1-(4-메톡시페닐)-6-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]-3-(1H-테트라아졸-5-일)-1,4,5,6-테트라히드로-7H-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;1-(4-메톡시페닐)-7-옥소-6-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐-4,5,6,7-테트라히드로-1H-피라졸-[3,4-c]피리딘-3-카르복스아미드;3-브로모-1-(4-메톡시페닐)-6-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]-1,4,5,6-테트라히드로-7H-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;1-(4-메톡시페닐)-6-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]-3-(4-피리디닐)-1,4,5,6-테트라히드로-7H-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;1-(4-메톡시페닐)-6-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]-3-(4-피리디닐-N-옥시드)-1,4,5,6-테트라히드로-7H-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;1-(4-메톡시페닐)-6-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]-3-(3-피리디닐)-1,4,5,6-테트라히드로-7H-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;1-(4-메톡시페닐)-6-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]-3-(3-피리디닐-N-옥시드)-1,4,5,6-테트라히드로-7H-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;1-(4-메톡시페닐)-6-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]-3-(2-피리디닐)-1,4,5,6-테트라히드로-7H-피라졸로[3,4-c]-7-온;1-(4-메톡시페닐)-6-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]-1,4,5,6-테트라히드로-7H-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;1-(4-메톡시페닐)-7-옥소-6-[5-(2-옥소-1-피페리디닐)-2-피리디닐]-4,5,6,7-테트라히드로-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-3-카르복스아미드;1-(4-메톡시페닐)-7-옥소-6-[4-(2-옥소-1(2H)-피리디닐)페닐]-4,5,6,7-테트라히드로-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-3-카르복스아미드;1-(4-메톡시페닐)-3-(메틸술포닐)-6-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]-1,4,5,6-테트라히드로-7H-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;1-(4-메톡시페닐)-6-(4-(2-옥소-1(2H)-피리디닐)페닐-3-(2-피리디닐)-1,4,5,6-테트라히드로-7H-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;1-[3-(아미노메틸)페닐]-6-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1,4,5,6-테트라히드로-7H-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;3-[7-옥소-6-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]-3-(트리플루오로메틸)-4,5,6,7-테트라히드로-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-1-일]벤즈아미드;1-(3-클로로페닐)-7-옥소-6-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]-4,5,6,7-테트라히드로-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-3-카르복스아미드;1-(3-클로로페닐)-7-옥소-6-[4-(2-옥소-1(2H)-피리디닐)페닐]-4,5,6,7-테트라히드로-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-3-카르복스아미드;1-(3-클로로페닐)-N,N-디메틸-7-옥소-6-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]-4,5,6,7-테트라히드로-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-3-카르복스아미드;1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-7-옥소-6-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]-4,5,6,7-테트라히드로-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-3-카르복스아미드;1-(4-메톡시페닐)-7-옥소-6-[4-(2-옥소-1(2H)-피리디닐)페닐]-4,5,6,7-테트라히드로-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-3-카르보니트릴;1-(3-아미노-1H-인다졸-5-일)-7-옥소-6-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]-4,5,6,7-테트라히드로-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-3-카르복스아미드;1-(3-아미노-1,2-벤즈이속사졸-5-일)-7-옥소-6-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]-4,5,6,7-테트라히드로-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-3-카르복스아미드;1-(2,3-디히드로-1H-인돌-6-일)-6-[4-(2-옥소-1(2H)-피리디닐)페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1,4,5,6-테트라히드로-7H-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;1-(2,3-디히드로-1H-인돌-6-일)-6-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1,4,5,6-테트라히드로-7H-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;1-(2,3-디히드로-1H-이소인돌-5-일)-6-[4-(2-옥소-2H-피리딘-1-일)페닐]-3-트리플루오로메틸-1,4,5,6-테트라히드로피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;1-(4-메톡시페닐)-6-[4-(2-옥소-피페리딘-1-일)-페닐]-3-(2-피롤리딘-1-일메틸-페닐)-1,4,5,6-테트라히드로피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;에틸 1-(4-메톡시페닐)-7-옥소-6-[4-(2-옥소-1(2H)-피리디닐)페닐]-4,5,6,7-테트라히드로-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-3-카르복실레이트;1-(4-메톡시페닐)-7-옥소-6-[4-(2-옥소-1(2H)-피리디닐)페닐]-4,5,6,7-테트라히드로-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-3-카르복실산;1-(4-메톡시페닐)-N,N-디메틸-7-옥소-6-[4-(2-옥소-1(2H)-피리디닐)페닐-4,5,6,7-테트라히드로-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-3-카르복스아미드;N-({1-(4-메톡시페닐)-7-옥소-6-[4-(2-옥소-1(2H)-피리디닐)페닐]-4,5,6,7-테트라히드로-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-3-일}카르보닐)메탄술폰아미드;1-(4-히드록시-페닐)-7-옥소-6-[4-(2-옥소-피페리딘-1-일)-페닐]-4,5,6,7-테트라히드로-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-3-카르복실산 아미드;1-(4-메톡시페닐)-6-[4-(2-옥소-1(2H)-피리디닐)페닐]-3-(1H-테트라아졸-5-일)-1,4,5,6-테트라히드로-7H-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;3-{4-[(디메틸아미노)메틸]-1,3-옥사졸-2-일}-1-(4-메톡시페닐)-6-[4-(2-옥소-1(2H)-피리디닐)페닐]-1,4,5,6-테트라히드로-7H-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;3-{4-[(디메틸아미노)메틸]-1,3-옥사졸-2-일}-1-(4-메톡시페닐)-6-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]-1,4,5,6-테트라히드로-7H-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;1-(4-메톡시페닐)-7-옥소-6-[4-(2-옥소-1-피페라지닐)페닐]-4,5,6,7-테트라히드로-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-3-카르복스아미드;1-(4-메톡시페닐)-3-(메틸술포닐)-6-[4-(2-옥소-1-피페라지닐)페닐]-1,4,5,6-테트라히드로-7H-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;1-(4-메톡시-페닐)-3-(4-메틸-옥사졸-2-일)-6-[4-(2-옥소-피페리딘-1-일)-페닐]-1,4,5,6-테트라히드로피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;1-(4-메톡시-페닐)-3-(4-메틸-옥사졸-2-일)-6-[4-(2-옥소-2H-피리딘-1-일)-페닐]-1,4,5,6-테트라히드로피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;3-아세틸-1-(4-메톡시-페닐)-6-[4-(2-옥소-2H-피리딘-1-일)-페닐]-1,4,5,6-테트라히드로-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;3-(4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일)-1-(4-메톡시-페닐)-6-[4-(2-옥소-2H-피리딘-1-일)-페닐]-1,4,5,6-테트라히드로피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;1-(4-메톡시-페닐)-3-(1-메틸-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일)-6-[4-(2-옥소-피페리딘-1-일)-페닐]-1,4,5,6-테트라히드로-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;1-(4-메톡시-페닐)-3-(1-메틸-1H-이미다졸-2-일)-6-[4-(2-옥소-피페리딘-1-일)-페닐]-1,4,5,6-테트라히드로피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;1-(4-메톡시-페닐)-3-메틸-6-[4-(2-옥소-피페리딘-1-일)-페닐]-1,4,5,6-테트라히드로-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;3-히드록시메틸-1-(4-메톡시-페닐)-6-[4-(2-옥소-2H-피리딘-1-일)-페닐]-1,4,5,6-테트라히드로-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;3-(1-히드록시-1-메틸-에틸)-1-(4-메톡시-페닐)-6-[4-(2-옥소-피페리딘-1-일)-페닐]-1,4,5,6-테트라히드로피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;3-(1-히드록시-1-메틸-에틸)-1-(4-메톡시-페닐)-6-[4-(2-옥소-2H-피리딘-1-일)-페닐]-1,4,5,6-테트라히드로피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;2-디메틸아미노-N-{1-(4-메톡시페닐)-7-옥소-6-[4-(2-옥소피페리딘-1-일)페닐]-4,5,6,7-테트라히드로-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-3-일메틸}-N-메틸아세트아미드;2-디메틸아미노-N-{1-(4-메톡시페닐)-7-옥소-6-[4-(2-옥소-2H-피리딘-1-일)-페닐]-4,5,6,7-테트라히드로-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-3-일메틸}아세트아미드;N-{1-(4-메톡시페닐)-7-옥소-6-[4-(2-옥소피페리딘-1-일)페닐-4,5,6,7-테트라히드로-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-3-일메틸}-2-피리딘-2-일-아세트아미드;N-{1-(4-메톡시페닐)-7-옥소-6-[4-(2-옥소피페리딘-1-일)페닐]-4,5,6,7-테트라히드로-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-3-일메틸}-2-(1-옥시피리딘-2-일)-아세트아미드;6-[4-(1,1-디옥소-116-이소티아졸리딘-2-일)-페닐]-1-(4-메톡시-페닐)-7-옥소-4,5,6,7-테트라히드로-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-3-카르복실산 아미드;N-히드록시-3-{7-옥소-6-[4-(2-옥소-2H-피리딘-1-일)-페닐]-3-트리플루오로메틸-4,5,6,7-테트라히드로-피라졸로[3,4-c]피리딘-1-일}-벤즈아미딘;N-메톡시-3-{7-옥소-6-[4-(2-옥소-2H-피리딘-1-일)-페닐]-3-트리플루오로메틸-4,5,6,7-테트라히드로-피라졸로[3,4-c]피리딘-1-일}-벤즈아미딘;1-(3-시아노-4-플루오로페닐-7-옥소-6-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]-4,5,6,7-테트라히드로-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-3-카르복스아미드;1-(3-아미노메틸-4-플루오로-페닐)-7-옥소-6-[4-(2-옥소-피페리딘-1-일)-페닐]-4,5,6,7-테트라히드로-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-3-카르복실산 아미드;2-{7-옥소-6-[4-(2-옥소-피페리딘-1-일)-페닐]-3-트리플루오로메틸-4,5,6,7-테트라히드로-피라졸로[3,4-c]피리딘-1-일}-벤젠술폰아미드;2-{7-옥소-6-[4-(2-옥소-2H-피리딘-1-일)-페닐]-3-트리플루오로메틸-4,5,6,7-테트라히드로-피라졸로[3,4-c]피리딘-1-일}-벤젠술폰아미드;N-아세틸-2-{7-옥소-6-[4-(2-옥소-2H-피리딘-1-일)-페닐]-3-트리플루오로메틸-4,5,6,7-테트라히드로-피라졸로[3,4-c]피리딘-1-일}-벤젠술폰아미드;1-(3-클로로-페닐)-3-메탄술포닐-6-[4-(2-옥소-피페리딘-1-일)-페닐]-1,4,5,6-테트라히드로-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;1-(3-클로로-페닐)-3-메탄술포닐-6-[4-(2-옥소-2H-피리딘-1-일)-페닐]-1,4,5,6-테트라히드로-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온;1-(3-클로로-페닐)-3-(1-히드록시-1-메틸-에틸)-6-[4-(2-옥소-피페리딘-1-일)-페닐]-1,4,5,6-테트라히드로-피라졸로[3,4-c]피리딘-7-온; 및3-{7-옥소-6-[4-(2-옥소-2H-피리딘-1-일)-페닐]-3-트리플루오로메틸-4,5,6,7-테트라히드로-피라졸로[3,4-c]피리딘-1-일}-벤즈아미드의 군으로부터 선택되는 화합물 또는 제약상 허용되는 그의 염 형태인 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 화합물이 하기 화학식 IIIa, IIIb 또는 IIIc인 화합물 또는 입체이성질체 또는 제약상 허용되는 그의 염인 화합물.<화학식 IIIa><화학식 IIIb><화학식 IIIc>상기 식 중,M1, M2및 존재한다면 M3을 포함하는 고리 M은 페닐이거나 3 내지 10원 카르보시클릭 또는 탄소 원자, 및 O, S(O)p, N 및 NZ2로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어진 4 내지 10원 헤테로시클릭 고리이고;고리 M은 0 내지 3개의 R1a및 0 내지 2개의 카르보닐기로 치환되고, 0 내지 3개의 고리 이중 결합이 존재하고;P4및 M4중 하나는 -Z-A-B이고, 다른 하나는 -G1-G이고;G는 하기 화학식 IIa 또는 IIb의 기인데;<화학식 IIa><화학식 IIb>여기서,고리 D는 이것이 부착된 고리 E의 2개의 원자를 포함하여, 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 0 내지 2개의 헤테로원자로 이루어진 5 내지 6원 고리이고;고리 D는 0 내지 2개의 R로 치환되고, 0 내지 3개의 고리 이중 결합이 존재하고;E는 페닐, 피리딜, 피리미딜, 피라지닐 및 피리다지닐로부터 선택되고 1 내지 2개의 R로 치환되고;다르게, 고리 D는 존재하지 않고, 고리 E는 페닐, 피리딜, 피리미딜 및 티에닐로부터 선택되며, 상기 고리 E는 1 내지 2개의 R로 치환되고;다르게, 고리 D는 존재하지 않고, 고리 E는 페닐, 피리딜 및 티에닐로부터 선택되며, 상기 고리 E는 1개의 R로 치환되고 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어진 5원 헤테로사이클로 치환되는데, 여기서 상기 5원 헤테로사이클은 0 내지 1개의 카르보닐 및 1 내지 2개의 R로 치환되고, 0 내지 3개의 고리 이중 결합이 존재하고;R은 H, C1-4알킬, F, Cl, OH, OCH3, OCH2CH3, OCH(CH3)2, CN, C(=NH)NH2, C(=NH)NHOH, C(=NH)NHOCH3, NH2, NH(C1-3알킬), N(C1-3알킬)2, C(=NH)NH2, CH2NH2, CH2NH(C1-3알킬), CH2N(C1-3알킬)2, (CR8R9)tNR7R8, C(O)NR7R8, CH2C(O)NR7R8, S(O)pNR7R8, CH2S(O)pNR7R8, SO2R3및 OCF3으로부터 선택되고;다르게, 2개의 R기가 인접 탄소에 부착되는 경우, 이들이 합쳐져 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시를 형성하고;A는0 내지 2개의 R4로 치환된 C5-10카르보사이클, 및탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 2개의 R4로 치환된 5 내지 10원 헤테로사이클로부터 선택되는데;단, A는 디히드로-벤조피란 이외의 것이고;B는이나; 단, Z 및 B가 A 상의 상이한 원자에 부착되고, A-X-N 부분이 N-N-N 기 이외의 것을 형성하는데;단, B는 트리아졸론, 퀴놀론 또는 이소퀴놀론 이외의 것이며, 여기서 트리아졸론, 퀴놀론 및 이소퀴놀론기는 치환되거나 치환되지 않고;Q1은 C=0 및 SO2로부터 선택되고;고리 Q는 나타낸 N-Q1기 이외에, 탄소 원자, 및 NR4c, 0, S, S(O) 및 S(O)2로부터 선택된 0 내지 2개의 헤테로원자로 이루어진 4 내지 7원 모노시클릭 또는 트리시클릭 고리인데, 여기서,0 내지 2개의 이중 결합이 고리 내에 존재하고, 그 고리는 0 내지 2개의 R4a로 치환되고;다르게, 고리 Q는 또다른 고리가 융합된 4 내지 7원 고리인데, 여기서상기 4 내지 7원 고리는 나타낸 아미드기 이외에, 탄소 원자, 및 NR4c, O, S, S(O) 및 S(O)2로부터 선택된 0 내지 2개의 헤테로원자로 이루어지고, 0 내지 1개의 이중 결합이 고리 내에 존재하고;융합 고리는 페닐이거나 탄소 원자, 및 NR4c, 0 및 S로부터 선택된 1 내지 2개의 헤테로원자로 이루어진 5 내지 6원 헤테로방향족이고;상기 4 내지 7원 고리 및 상기 융합 고리를 포함하는 고리 Q는 0 내지 3개의 R4a로 치환되고;X는 존재하지 않거나 -(CR2R2a)1-4-, -C(O)-, -C(O)CR2R2a-, -CR2R2aC(O), -S(O)2-, -S(O)2CR2R2a-, -CR2R2aS(O)2-, -NR2S(O)2-, -NR2CR2R2a- 및 -OCR2R2a-로부터 선택되고;Z는 결합, CH2, CH2CH2, CH20, OCH2, C(O), NH, CH2NH, NHCH2, CH2C(O), C(O)CH2, C(O)NH, NHC(O), NHC(O)NH, NHC(O)CH2C(O)NH, C(O)NHS(O)2, S(O)2, CH2S(O)2, S(O)2(CH2), SO2NH 및 NHS02로부터 선택되는데, 단, Z는 이것이 부착된 다른 기와 N-S, NCH2N, NCH2O 또는 NCH2S 결합을 형성하지 않고;Z2는 H, C1-4알킬, 페닐, 벤질, C(O)R3b, S(O)R3f및 S(O)2R3f로부터 선택되고;R1a는 H, -(CH2)r-R1b, -(CH(CH3))r-R1b, -(C(CH3)2)r-R1b, NHCH2R1c, OCH2R1c, SCH2R1c, NH(CH2)2(CH2)tR1b및 O(CH2)2(CH2)tR1b로부터 선택되는데, 단, R1a는 N-할로, N-S 또는 N-CN 결합 이외의 것을 형성하고;다르게, 2개의 R1a기가 인접 탄소에 부착된 경우, 이들이 부착된 원자와 함께 상기 기들은 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 0 내지 2개의 헤테로원자로 이루어진 5 내지 7원 고리를 형성하고, 이 고리는 0 내지 2개의 R4b로 치환되고, 0 내지 3개의 고리 이중 결합이 존재하고;R1b는 H, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, F, Cl, Br, I, -CN, -CHO, CF3, OR2, NR2R2a, C(O)R2b, CO2R2b, OC(O)R2, CO2R2a, S(O)pR2, NR2(CH2)rOR2, NR2C(O)R2b, NR2C(O)NHR2, NR2C(O)2R2a, OC(O)NR2R2a, C(O)NR2R2a, C(O)NR2(CH2)rOR2, SO2NR2R2a, NR2SO2R2, 0 내지 2개의 R4b로 치환된 C5-6카르보사이클, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 2개의 R4b로 치환된 5 내지 6원 헤테로사이클로부터 선택되는데, 단, R1b는 O-O, N-할로, N-S 또는 N-CN 결합 이외의 것을 형성하고;R1c는 H, CH(CH20R2)2, C(O)R2c, C(O)NR2R2a, S(O)R2, S(O)2R2및 SO2NR2R2a로부터 선택되고;R2는, 각 경우에, H, CF3, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, 벤질, 0 내지 2개의 R4b로 치환된 C5-6카르보사이클, 0 내지 2개의 R4b로 치환된 C5-6카르보시클릭-CH2-기, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 2개의 R4b로 치환된 5 내지 6원 헤테로사이클로부터 선택되고;R2a는, 각 경우에, H, CF3, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, 벤질, 0 내지 2개의 R4b로 치환된 C5-6카르보사이클, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 2개의 R4b로 치환된 5 내지 6원 헤테로사이클로부터 선택되고;다르게, R2및 R2a가 이들이 부착된 원자와 함께 합쳐져, 0 내지 2개의 R4b로 치환되고 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 0 내지 1개의 추가 헤테로원자로 이루어진 5 또는 6원 포화, 부분 포화 또는 불포화 고리를 형성하고;R2b는, 각 경우에, CF3, C1-4알콕시, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, 벤질, 0 내지 2개의 R4b로 치환된 C5-6카르보사이클, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 2개의 R4b로 치환된 5 내지 6원 헤테로사이클로부터 선택되고;R2c는, 각 경우에, CF3, OH, C1-4알콕시, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, 벤질, 0 내지 2개의 R4b로 치환된 C5-6카르보사이클, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하고 0 내지 2개의 R2b로 치환된 5 내지 6원 헤테로사이클로부터 선택되고;R3은, 각 경우에, H, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, 벤질 및 페닐로부터 선택되고;R3a는, 각 경우에, H, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, 벤질 및 페닐로부터 선택되고;다르게, R3및 R3a는 이들이 부착된 질소 원자와 함께 합쳐져, 탄소 원자 및 R3과 R3a가 부착된 질소 원자로 이루어진 5 또는 6원의 포화, 부분 불포화 또는 불포화 고리를 형성하고;R3c는, 각 경우에, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, 벤질 및 페닐로부터 선택되고;R3d는, 각 경우에, H, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2-페닐, CH2CH2-페닐 및 C(=O)R3c로부터 선택되고;R4는, 각 경우에, H, =0, OR2, CH2OR2, (CH2)2OR2, F, Cl, Br, I, C1-4알킬, -CN, N02, NR2R2a, CH2NR2R2a, (CH2)2NR2R2a, C(O)R2c, NR2C(O)R2b, C(O)NR2R2a, SO2NR2R2a, S(O)pR5a, CF3, CF2CF3, 0 내지 1개의 R5로 치환된 5 내지 6원 카르보사이클, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 1개의 R5로 치환된 5 내지 6원 헤테로사이클로부터 선택되고;R4a는, 각 경우에, H, =0, CH2OR2, OR2, CH2F, F, CH2Br, Br, CH2Cl, Cl, C1-4알킬, CH2-CN, -CN, CH2NO2, NO2, CH2NR2R2a, NR2R2a, CH2-C(O)R2c, C(O)R2c, NR2C(O)R2b, (CH2)rC(O)NR2R2a, NR2C(O)NR2R2a, (CH2)rSO2NR2R2a, NR2SO2NR2R2a, NR2SO2-C1-4알킬, NR2SO2R5, (CH2)rS(O)pR5a, CH2CF3, CF3, 0 내지 1개의 R5로 치환된 CH2-5 내지 6원 카르보사이클, 0 내지 1개의 R5로 치환된 5 내지 6원 카르보사이클, 및 탄소 원자, 및N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 1개의 R5로 치환된 CH2-5 내지 6원 헤테로사이클, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 1개의 R5로 치환된 5 내지 6원 헤테로사이클로부터 선택되고;R4b는, 각 경우에, H, =0, OR3, CH20R3, F, Cl, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, -CN, NO2, NR3R3a, CH2NR3R3a, C(O)R3, CH2-C(O)R3, C(O)OR3c, CH2C(O)OR3c, NR3C(O)R3a, CH2NR3C(O)R3a, C(O)NR3R3a, CH2C(O)NR3R3a, NR3C(O)NR3R3a, CH2NR3C(O)NR3R3a, C(=NR3)NR3R3a, CH2C(=NR3)NR3R3a, NR3C(=NR3)NR3R3a, CH2NR3C(=NR3)NR3R3a, S02NR3R3a, CH2SO2NR3R3a, NR3SO2NR3R3a, CH2NR3SO2NR3R3a, NR3SO2-C1-4알킬, CH2NR3SO2-C1-4알킬, NR3SO2CF3, CH2NR3SO2CF3, NR3SO2-페닐, CH2NR3SO2-페닐, S(O)pCF3, CH2S(O)pCF3, S(O)p-C1-4알킬, CH2S(O)p-C1-4알킬, S(O)p-페닐, CH2S(O)p-페닐, CF3및 CH2-CF3으로부터 선택되고;R4c는, 각 경우에, H, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3,CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, CH20R2, CH2F, CH2Br, CH2Cl, CH2CN CH2NO2, CH2NR2R2a, C(O)R2c, CH2C(O)R2c, CH2NR2C(O)R2b, C(O)NR2R2a, CH2C(O)NR2R2a, CH2NR2C(O)NR2R2a, SO2NR2R2a, CH2SO2NR2R2a, CH2NR2SO2NR2R2a, CH2NR2SO2-C1-4알킬, C(O)NHSO2-C1-4알킬, CH2C(O)NHSO2-C1-4알킬, CH2NR2SO2R5, S(O)pR5a, CH2S(O)pR5a, CF3, CH2CF3, 0 내지 1개의 R5로 치환된 5 내지 6원 카르보사이클, 0 내지 1개의 R5로 치환된 CH2-5 내지 6원 카르보사이클, 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 1개의 R5로 치환된 5 내지 6원 헤테로사이클, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 1개의 R5로 치환된 CH2-5 내지 6원 헤테로사이클로부터 선택되고;R5는, 각 경우에, H, =O, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, OR3, CH20R3, F, Cl, -CN, N02, NR3R3a, CH2NR3R3a, C(O)R3, CH2C(O)R3, C(O)OR3c, CH2C(O)OR3c, NR3C(O)R3a, C(O)NR3R3a,NR3C(O)NR3R3a, CH(=NOR3d), C(=NR3)NR3R3a, NR3C(=NR3)NR3R3a, SO2NR3R3a, NR3SO2NR3R3a, NR3SO2-C1-4알킬, NR3SO2CF3, NR3SO2-페닐, S(O)pCF3, S(O)p-C1-4알킬, S(O)p-페닐, CF3, 0 내지 2개의 R6으로 치환된 페닐, 0 내지 2개의 R6으로 치환된 나프틸 및 0 내지 2개의 R6으로 치환된 벤질로부터 선택되고;R6은, 각 경우에, H, OH, OR2, F, Cl, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, -CN, N02, NR2R2a, CH2NR2R2a, C(O)R2b, CH2C(O)R2b, NR2C(O)R2b, NR2C(O)NR2R2a, C(=NH)NH2, NHC(=NH)NH2, SO2NR2R2a, NR2SO2NR2R2a및 NR2SO2C1-4알킬로부터 선택된다.
- 제9항에 있어서,M1, M2및 존재한다면 M3을 포함하는 고리 M이 페닐, 피롤, 푸란, 티오펜, 피라졸, 이미다졸, 이속사졸, 옥사졸, 이소티아졸, 티아졸, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 1,3,4-트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,2,3,4-테트라졸, 1,2,3,5-테트라졸, 피란, 티오피란, 티오피란=1,1-디옥시드, 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진, 1,2,3-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3,4-테트라진, 디히드로-피롤, 디히드로-푸란, 디히드로-티오펜, 디히드로-피라졸, 디히드로-이미다졸, 디히드로-이속사졸, 디히드로-옥사졸, 디히드로-이소티아졸, 디히드로-티아졸, 디히드로-1,2,3-트리아졸, 디히드로-1,2,4-트리아졸, 디히드로-1,3,4-트리아졸, 디히드로-1,2,3-옥사디아졸, 디히드로-1,2,4-옥사디아졸, 디히드로-1,3,4-옥사디아졸, 디히드로-1,2,3-티아디아졸, 디히드로-1,2,4-티아디아졸, 디히드로-1,3,4-티아디아졸, 디히드로-1,2,3,4-테트라졸, 디히드로-1,2,3,5-테트라졸, 디히드로-피란, 디히드로-티오피란, 디히드로-티오피란=1,1-디옥시드, 디히드로-피리딘, 디히드로-피리미딘, 디히드로-피리다진, 디히드로-피라진, 디히드로-1,2,3-트리아진, 디히드로-1,2,4-트리아진, 디히드로-1,2,3,4-테트라진, 시클로펜텐, 시클로펜탄, 시클로헥센, 시클로헥산, 테트라히드로-피롤, 테트라히드로-푸란, 테트라히드로-티오펜, 테트라히드로-티오펜-1,1-디옥시드, 테트라히드로-피라졸, 테트라히드로-이미다졸, 테트라히드로-이속사졸, 테트라히드로-옥사졸, 테트라히드로-이소티아졸, 테트라히드로-티아졸, 테트라히드로-1,2,3-트리아졸, 테트라히드로-1,2,4-트리아졸, 테트라히드로-1,3,4-트리아졸, 테트라히드로-1,2,3-옥사디아졸, 테트라히드로-1,2,4-옥사디아졸, 테트라히드로-1,3,4-옥사디아졸, 테트라히드로-1,2,3-티아디아졸, 테트라히드로-1,2,4-티아디아졸, 테트라히드로-1,3,4-티아디아졸, 테트라히드로-1,2,3,4-테트라졸, 테트라히드로-1,2,3,5-테트라졸, 테트라히드로-피란, 테트라히드로-티오피란, 테트라히드로-티오피란-1,1-디옥시드, 테트라히드로-피리딘, 테트라히드로-피리미딘, 테트라히드로-피리다진, 테트라히드로-피라진, 테트라히드로-1,2,3-트리아진, 테트라히드로-1,2,4-트리아진 및 테트라히드로-1,2,3,4-테트라진으로부터 선택되고;고리 M이 0 내지 3개의 R1a및 0 내지 1개의 카르보닐기로 치환되고;G가 하기 군으로부터 선택되고;G1은 존재하지 않거나 (CR3R3a)1-3, (CR3R3a)uC(O)(CR3R3a)w, (CR3R3a)uO(CR3R3a)w,(CR3R3a)uNR3b(CR3R3a)w, (CR3R3a)uC(O)NR3b(CR3R3a)w, (CR3R3a)uNR3bC(O)(CR3R3a)w, (CR3R3a)uNR3bC(O)(CR3R3a)uC(O)NR3b(CR3R3a)w, (CR3R3a)uS(CR3R3a)w, (CR3R3a)uS(O)(CR3R3a)w, (CR3R3a)uS(O)2(CR3R3a)w, (CR3R3a)uS(O)NR3b(CR3R3a)w, (CR3R3a)uNR3bS(O)2(CR3R3a)w, (CR3R3a)uS(O)2NR3b(CR3R3a)w및 (CR3R3a)uC(O)NR3bS(O)2(CR3R3a)w로부터 선택되는데, 여기서 u + w 합계가 0, 1 또는 2이나, 단, G1은 이것이 부착된 다른 기와 N-S, NCH2N, NCH 또는 NCH2S 결합을 형성하지 않고;A는 0 내지 2개의 R4로 치환된, 페닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 피리딜, 피리미딜, 푸라닐, 모르폴리닐, 티에닐, 피롤릴, 피롤리디닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 1,2,3-옥사디아졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,2,5-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,3-티아디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1,2,5-티아디아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 1,2,5-트리아졸릴, 1,3,4-트리아졸릴, 벤조푸라닐, 벤조티오푸라닐, 인돌리닐, 인돌릴, 벤즈이미다졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈티아졸릴, 인다졸릴, 벤즈이속사졸릴, 벤즈이소티아졸릴 및 이소인다졸릴의 카르보시클릭 및 헤테로시클릭기 중 하나로부터 선택되고;B는이나; 단, Z 및 B는 A 상의 상이한 원자에 부착되는데;단, B는 트리아졸론, 퀴놀론 또는 이소퀴놀론 이외의 것이며, 여기서 트리아졸론, 퀴놀론 및 이소퀴놀론 기는 치환되거나 치환되지 않고;Q1은 C=O 및 SO2로부터 선택되고;고리 Q는 나타낸 N-Q1기 이외에, 탄소 원자, 및 NR4c, O, S, S(O) 및 S(O)2로부터 선택된 0 내지 2개의 헤테로원자로 이루어진 5 내지 7원 고리인데, 여기서0 내지 2개의 이중 결합이 고리 내에 존재하고, 그 고리는 0 내지 2개의 R4a로 치환되고;다르게, 고리 Q는 또다른 고리가 융합된 5 내지 7원 고리인데, 여기서상기 5 내지 7원 고리는 나타낸 아미드기 이외에, 탄소 원자, 및 NR4c, O, S, S(O) 및 S(O)2로부터 선택된 0 내지 2개의 헤테로원자로 이루어지고, 0 내지 1개의 이중 결합이 고리 내에 존재하고;융합 고리는 페닐이거나 탄소 원자, 및 NR4c, 0 및 S로부터 선택된 1 내지 2개의 헤테로원자로 이루어진 5 내지 6원 헤테로방향족이고;상기 5 내지 7원 고리 및 상기 융합 고리를 포함하는 고리 Q는 0 내지 3개의 R4a로 치환되고;R1a는 H, R1b, CH(CH3)rR1b, C(CH3)2R1b, CH2R1b및 CH2CH2R1b로부터 선택되는데, 단, R1a는 N-할로, N-S 또는 N-CN 결합 이외의 것이고;다르게, 2개의 R1a기가 인접한 원자에 부착된 경우, 이들이 부착된 원자와 함께 상기 기들이 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 0 내지 2개의 헤테로원자로 이루어진 5 내지 6원 고리를 형성하고, 이 고리는 0 내지 2개의 R4b로 치환되고, 0 내지 3개의 고리 이중 결합이 존재하고;R1b는 H, CH3, CH2CH3, F, Cl, Br, -CN, -CHO, CF3, OR2, NR2R2a, C(O)R2b, CO2R2b, OC(O)R2, C02R2a, S(O)pR2, NR2(CH2)rOR2, NR2C(O)R2b, C(O)NR2R2a, SO2NR2R2a, NR2SO2R2, 0 내지 2개의 R4b로 치환된 페닐, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 2개의 R4b로 치환된 5 내지 6원 방향족 헤테로사이클로부터 선택되는데, 단, R1b는 O-O, N-할로, N-S 또는 N-CN 결합 이외의 것을 형성하고;R2는, 각 경우에, H, CF3, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, 0 내지 2개의 R4b로 치환된 페닐, 0 내지 2개의 R4b로 치환된 벤질, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 2개의 R4b로 치환된 5 내지 6원 방향족 헤테로사이클로부터 선택되고;R2a는, 각 경우에, H, CF3, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, 벤질, 0 내지 2개의 R4b로 치환된 페닐, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 2개의 R4b로 치환된 5 내지 6원 방향족 헤테로사이클로부터 선택되고;다르게, R2및 R2a는 이들이 부착된 원자와 함께 합쳐져, 0 내지 2개의 R4b로 치환되고 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 0 내지 1개의 추가 헤테로원자로 이루어진 5 또는 6원 포화, 부분 포화 또는 불포화 고리로부터 선택되고;R2b는, 각 경우에, CF3, C1-4알콕시, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, 벤질, 0 내지 2개의 R4b로 치환된 페닐, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 2개의 R4b로 치환된 5 내지 6원 방향족 헤테로사이클로부터 선택되고;R2c는, 각 경우에, CF3, OH, OCH3, OCH2CH3, OCH2CH2CH3, OCH(CH3)2, CH3,CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, 벤질, 0 내지 2개의 R4b로 치환된 페닐, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하고 0 내지 2개의 R4b로 치환된 5 내지 6원 방향족 헤테로사이클로부터 선택되고;R4는, 각 경우에, H, CH2OR2, (CH2)20R2, OR2, F, Cl, Br, I, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, -CN, NO2, NR2R2a, CH2NR2R2a, (CH2)2NR2R2a, C(O)R2c, NR2C(O)R2b, C(O)NR2R2a, SO2NR2R2a, CF3및 CF2CF3으로부터 선택되고;R4a는, 각 경우에, H, =0, CH20R2, OR2, F, Br, Cl, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, -CN, N02, CH2NR2R2a, NR2R2a, C(O)R2c, NR2C(O)R2b, C(O)NR2R2a, NR2C(O)NR2R2a, SO2NR2R2a및 -CF3로부터 선택되고;R4b는, 각 경우에, H, =O, OR3, CH20R3, F, Cl, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, -CN, NO2, NR3R3a, CH2NR3R3a, C(O)R3, CH2-C(O)R3, C(O)OR3c, CH2-C(O)OR3c,NR3C(O)R3a, CH2NR3C(O)R3a, C(O)NR3R3a, CH2-C(O)NR3R3a, S02NR3R3a, CH2SO2NR3R3a, NR3SO2-C1-4알킬, CH2NR3SO2-C1-4알킬, NR3SO2-페닐, CH2NR3SO2-페닐, S(O)pCF3, CH2S(O)pCF3, S(O)p-C1-4알킬, CH2S(O)p-C1-4알킬, S(O)p-페닐, CH2S(O)p-페닐 및 CF3으로부터 선택되고;R4c는, 각 경우에, H, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, CH20R2, CH2F, CH2Br, CH2Cl, CH2CN, CH2NO2, CH2NR2R2a, C(O)R2c, CH2C(O)R2c, CH2NR2C(O)R2b, C(O)NR2R2a, CH2C(O)NR2R2a, SO2NR2R2a, CH2SO2NR2R2a, S(O)pR5a, CH2S(O)pR5a, CF3, 0 내지 1개의 R5로 치환된 페닐 및 0 내지 1개의 R5로 치환된 벤질로부터 선택되고;R5는, 각 경우에, H, =0, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, OR3, CH20R3, F, Cl, -CN, NO2, NR3R3a, CH2NR3R3a, C(O)R3, CH2C(O)R3, C(O)OR3c, CH2C(O)OR3c, NR3C(O)rR3a, C(O)NR3R3a, S02NR3R3a, NR3SO2-C1-4알킬, NR3SO2CF3, NR3SO2-페닐, S(O)pCF3, S(O)p-C1-4알킬, S(O)p-페닐, CF3, 0 내지 2개의 R6으로 치환된 페닐, 0 내지 2개의 R6으로 치환된 나프틸 및 0 내지 2개의 R6으로 치환된 벤질로부터 선택되고;R6은, 각 경우에, H, OH, OR2, F, Cl, CH3, CH2CH3,CH2CH2CH3, CH(CH3)2, -CN, N02, NR2R2a, CH2NR2R2a, C(O)R2b, CH2C(O)R2b, NR2C(O)R2b, SO2NR2R2a및 NR2SO2C1-4알킬로부터 선택되는 화합물.
- 제10항에 있어서,J가 0, S, NH 및 NR1a로부터 선택되고;G가 하기 군으로부터 선택되고;G1은 존재하지 않거나 CH2, CH2CH2, CH20, OCH2, NH, CH2NH, NHCH2, CH2C(O), C(O)CH2, C(O)NH, NHC(O), NHC(O)NH, C(O)NHS(O)2, CH2S(O)2, S(O)2(CH2), S02NH 및 NHS02로부터 선택되는데, 단, G1은 이것이 부착된 다른 기와 N-S, NCH2N, NCH20 또는 NCH2S 결합을 형성하지 않고;A는 인돌리닐, 페닐, 피리딜 및 피리미딜로부터 선택되고 0 내지 2개의 R4로 치환되고;B는이나; 단, Z 및 B는 A 상의 상이한 원자에 부착되는데;단, B는 트리아졸론, 퀴놀론 또는 이소퀴놀론 이외의 것이며, 여기서 트리아졸론, 퀴놀론 및 이소퀴놀론기는 치환되거나 치환되지 않고;Q1은 C=O 및 SO2로부터 선택되고;고리 Q는 나타낸 N-Q1기 이외에, 탄소 원자, 및 NR4c, O, S, S(O) 및 S(O)2로부터 선택된 0 내지 1개의 헤테로원자로 이루어진 6 내지 7원 고리인데, 여기서,0 내지 2개의 이중 결합이 고리 내에 존재하고, 그 고리는 0 내지 2개의 R4a로 치환되고;다르게, 고리 Q는 또다른 고리가 융합된 5 내지 7원 고리인데, 여기서상기 5 내지 7원 고리는 나타낸 아미드기 이외에, 탄소 원자, 및 NR4c, O, S, S(O) 및 S(O)2로부터 선택된 0 내지 1개의 헤테로원자로 이루어지고, 0 내지 1개의 이중 결합이 고리 내에 존재하고;융합 고리는 페닐이고;상기 5 내지 7원 고리 및 상기 융합 고리를 포함하는 고리 Q는 0 내지 2개의 R4a로 치환되고;R1a는 H, R1b, C(CH3)2R1b및 CH2R1b로부터 선택되는데, 단, R1a는 N-할로, N-S 또는 N-CN 결합 이외의 것을 형성하고;R1b는 CH3, CH2CH3, F, Cl, Br, -CN, CF3, OR2, NR2R2a, C(O)R2b, CO2R2b, C02R2a,S(O)pR2, C(O)NR2R2a, SO2NR2R2a, NR2SO2R2, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 2개의 R4b로 치환된 5 내지 6원 방향족 헤테로사이클로부터 선택되는데, 단, R1b는 O-O, N-할로, N-S 또는 N-CN 결합 이외의 것을 형성하고;R2는, 각 경우에, H, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, 0 내지 1개의 R4b로 치환된 페닐, 0 내지 1개의 R4b로 치환된 벤질, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 1개의 R4b로 치환된 5 내지 6원 방향족 헤테로사이클로부터 선택되고;R2a는, 각 경우에, H, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, 벤질, 0 내지 1개의 R4b로 치환된 페닐, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 1개의 R4b로 치환된 5 내지 6원 방향족 헤테로사이클로부터 선택되고;다르게, R2및 R2a는 이들이 부착된 원자와 함께 합쳐져, 0 내지 1개의 R4b로 치환되고 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 0 내지 1개의 추가 헤테로원자로 이루어진 5 또는 6원 포화, 부분 포화 또는 불포화 고리를 형성하고;R2b는, 각 경우에, OH, OCH3, OCH2CH3, OCH2CH2CH3, OCH(CH3)2, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, 벤질, 0 내지 1개의 R4b로 치환된 페닐, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 1개의 R4b로 치환된 5 내지 6원 방향족 헤테로사이클로부터 선택되고;R2c는, 각 경우에, OH, OCH3, OCH2CH3, CH2CH2CH3, OCH(CH3)2, CH3,CH2CH3, CH2CH2CH3,CH(CH3)2, 벤질, 0 내지 1개의 R4b로 치환된 페닐, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하고 0 내지 1개의 R4b로 치환된 5 내지 6원 방향족 헤테로사이클로부터 선택되고;R4는, 각 경우에, OH, OR2, CH2OR2, (CH2)2OR2, F, Br, Cl, I, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH3CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, NR2R2a, CH2NR2R2a, (CH2)2NR2R2a, CF3및 CF2CF3로부터 선택되고;R4a는, 각 경우에, H, =0, CH2OR2, OR2, F, Br, Cl, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3,CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, CH2NR2R2a, NR2R2a, C(O)R2c, NR2C(O)R2b, C(O)NR2R2a, SO2NR2R2a및 CF3으로부터 선택되고;R4b는, 각 경우에, H, =0, OR3, CH20R3, F, Cl, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, -CN, NO2, NR3R3a, CH2NR3R3a, C(O)R3, C(O)OR3c, NR3C(O)R3a, C(O)NR3R3a, SO2NR3R3a, NR3SO2-C1-4알킬, NR3SO2-페닐, S(O)p-C1-4알킬, S(O)p-페닐 및 CF3으로부터 선택되고;R4c는, 각 경우에, H, CH3, CH2CH3, 0 내지 1개의 R5로 치환된 페닐 및 0 내지 1개의 R5로 치환된 벤질로부터 선택되고;R5는, 각 경우에, H, =O, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, OR3, CH20R3, F, Cl, -CN, NO2, NR3R3a, CH2NR3R3a, C(O)R3, C(O)OR3c, NR3C(O)R3a, C(O)NR3R3a, SO2NR3R3a, NR3SO2-C1-4알킬, NR3SO2-페닐, S(O)p-C1-4알킬, S(O)p-페닐, CF3, 0 내지 2개의 R6으로 치환된 페닐, 0 내지 2개의 R6으로 치환된 나프틸 및 0 내지 2개의 R6으로 치환된 벤질로부터 선택되고;R6은, 각 경우에, H, OH, OR2, F, Cl, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, -CN, NO2, NR2R2a, CH2NR2R2a, C(O)R2b, CH2C(O)R2b, NR2C(O)R2b및 S02NR2R2a로부터 선택되는,하기로부터 선택되는 화합물.
- 제11항에 있어서,J가 O, S, NH 및 NR1a로부터 선택되고;P4가 G1-G이고;M4가 -Z-A-B이고;G가 하기로부터 선택되고;G1은 존재하지 않거나 CH2NH, NHCH2, CH2C(O), C(O)CH2, C(O)NH, NHC(O), NHC(O)NH, CH2S(O)2, S(O)2(CH2), SO2NH 및 NHS02로부터 선택되는데, 단, G1은 이것이 부착된 다른 기와 N-S, NCH2N, NCH20 또는 NCH2S 결합을 형성하지 않고;A는 인돌리닐, 페닐, 2-피리딜, 3-피리딜, 2-피리미딜, 2-Cl-페닐, 3-Cl-페닐, 2-F-페닐, 3-F-페닐, 2-메틸페닐, 2-아미노페닐 및 2-메톡시페닐의 군으로부터 선택되고;B는 A 상에서 M과는 상이한 원자에 부착되고 하기 군으로부터 선택되고;R1a는 H, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH2F, CH2Cl, Br, CH2Br, -CN, CH2CN, CF3, CH2CF3, OCH3, CH2OH, C(CH3)20H, CH2OCH3, NH2, CH2NH2, NHCH3, CH2NHCH3, N(CH3)2, CH2N(CH3)2, CO2H, COCH3, C02CH3, CH2CO2CH3, SCH3, CH2SCH3, S(O)CH3, CH2S(O)CH3, S(O)2CH3, CH2S(O)2CH3, C(O)NH2, CH2C(O)NH2, S02NH2, CH2SO2NH2, NHSO2CH3, CH2NHSO2CH3, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리딘-2-일-N-옥시드, 피리딘-3-일-N-옥시드, 피리딘-4-일-N-옥시드, 이미다졸-1-일, CH2-이미다졸-1-일, 4-메틸-옥사졸-2-일, 4-N,N-디메틸아미노메틸-옥사졸-2-일, 1,2,3,4-테트라졸-1-일, 1,2,3,4-테트라졸-5-일, CH2-1,2,3,4-테트라졸-1-일 및 CH2-1,2,3,4-테트라졸-5-일로부터 선택되는데, 단, R1a는 N-할로, N-S 또는 N-CN 결합 이외의 것을 형성하고;R2는, 각 경우에, H, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, 0 내지 1개의 R4b로 치환된 페닐, 0 내지 1개의 R4b로 치환된 벤질, 및 탄소 원자, 및 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 이루어지고 0 내지 1개의 R로 치환된 5원 방향족 헤테로사이클로부터 선택되고;R2a는, 각 경우에, H, CH3및 CH2CH3으로부터 선택되고;다르게, R2및 R2a는 이들이 부착된 원자와 함께 합쳐져, 0 내지 1개의 R4b로 치환되고 N, O 및 S(O)p로 이루어진 군으로부터 선택된 0 내지 1개의 추가 헤테로원자로 이루어진 5 또는 6원의 포화, 부분 포화 또는 불포화 고리를 형성하고;R2b는, 각 경우에, OCH3, OCH2CH3, CH3및 CH2CH3으로부터 선택되고;R2c는, 각 경우에, OH, OCH3, OCH2CH3, CH3및 CH2CH3으로부터 선택되고;R4a는, 각 경우에, H, =O, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3및 C(CH3)3으로부터 선택되고;R4b는, 각 경우에, H, =O, OR3, CH20R3, F, Cl, CH3, CH2CH3, NR3R3a, CH2NR3R3a, C(O)R3, C(O)OR3c, NR3C(O)R3a, C(O)NR3R3a, SO2NR3R3a, NR3SO2-페닐, S(O)2CH3, S(O)2-페닐 및 CF3으로부터 선택되고;R5는, 각 경우에, H, =0, CH3, CH2CH3, OR3, CH20R3, F, Cl, NR3R3a, CH2NR3R3a,C(O)R3, C(O)OR3c, NR3C(O)R3a, C(O)NR3R3a, SO2NR3R3a, NR3SO2-C1-4알킬, NR3SO2-페닐, S(O)2-CH3, S(O)2-페닐, CF3, 0 내지 2개의 R6으로 치환된 페닐, 0 내지 2개의 R6으로 치환된 나프틸 및 0 내지 2개의 R6으로 치환된 벤질로부터 선택되고;R6은, 각 경우에, H, OH, OR2, F, Cl, CH3, CH2CH3, NR2R2a, CH2NR2R2a, C(O)R2b, CH2C(O)R2b, NR2C(O)R2b및 SO2NR2R2a으로부터 선택되는,하기로부터 선택되는 화합물.
- 제12항에 있어서,G가 하기로부터 선택되고;A-B가 하기로부터 선택되는;하기로부터 선택되는 화합물.
- 제13항에 있어서,P4가 -G이고;A-B가 하기로부터 선택되는;하기로부터 선택되는 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 화합물이1-(3-아미노-1,2-벤즈이속사졸-5-일)-5-{[5-(2-옥소-1-피페리디닐)-2,3-디히드로-1H-인돌-1-일]카르보닐}-1H-피라졸-3-카르복스아미드;1-(3-아미노-1,2-벤즈이속사졸-5-일)-5-{[6-(2-옥소-1-피페리디닐-2,3-디히드로-1H-인돌-1-일]카르보닐}-1H 피라졸-3-카르복스아미드;1-(3-아미노-1,2-벤즈이속사졸-5-일)-5-{[5-(2-옥소헥사히드로-1H-아제핀-1-일)-2,3-디히드로-1H-인돌-1-일]카르보닐}-1H-피라졸-3-카르복스아미드;1-(3-아미노-1,2-벤즈이속사졸-5-일)-5-{[6-(2-옥소헥사히드로-1H-아제핀-1-일)-2,3-디히드로-1H-인돌-1-일]카르보닐}-1H-피라졸-3-카르복스아미드;2-[(4-클로로벤조일)아미노]-N-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]벤즈아미드;2-[(4-클로로벤조일)아미노]-N-[4-(2-옥소-1(2H)-피리디닐)페닐]벤즈아미드;2-[(4-클로로벤조일)아미노]-N-[4-(2-옥소테트라히드로-1(2H)-피리미디닐)페닐]벤즈아미드;5-클로로-N-[2-({[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]아미노}카르보닐)페닐]-2-피리딘카르복스아미드;5-클로로-N-[2-({[4-(2-옥소-1(2H)-피리디닐)페닐]아미노}카르보닐)페닐]-2-피리딘카르복스아미드;5-클로로-N-[2-({[4-(2-옥소테트라히드로-1(2H)-피리미디닐)페닐]아미노}카르보닐)페닐]-2-피리딘카르복스아미드;4-클로로-2-[(4-클로로벤조일)아미노]-N-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]벤즈아미드;4-클로로-2-[(4-클로로벤조일)아미노]-N-[4-(2-옥소-1(2H)-피리디닐)페닐]벤즈아미드;4-클로로-2-[(4-클로로벤조일)아미노]-N-[4-(2-옥소테트라히드로-1(2H)-피리미디닐)페닐]벤즈아미드;2-[(4-클로로벤조일)아미노]-4-[(메틸술포닐)아미노]-N-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]벤즈아미드;2-[(4-클로로벤조일)아미노]-4-[(메틸술포닐)아미노]-N-[4-(2-옥소-1(2H)-피리디닐)페닐]벤즈아미드;2-[(4-클로로벤조일)아미노]-4-[(메틸술포닐)아미노]-N-[4-(2-옥소테트라히드로-1(2H)-피리미디닐)페닐]벤즈아미드;5-클로로-N-[5-[(메틸술포닐)아미노]-2-({4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]아미노}카르보닐)페닐]-2-피리딘카르복스아미드;2-[(4-클로로벤조일)아미노]-N-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]니코틴아미드;3-[(4-클로로벤조일)아미노]-N-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]이소니코틴아미드;4-[(4-클로로벤조일)아미노]-N-[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]니코틴아미드;5-클로로-N-[3-({[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]아미노}카르보닐)-4-피리디닐]-2-피리딘카르복스아미드;5-클로로-N-[3-({[4-(2-옥소-1(2H)-피리디닐)페닐]아미노}카르보닐)-4-피리디닐]-2-피리딘카르복스아미드;5-클로로-N-[5-클로로-3-메톡시-2-({[4-(2-옥소-1(2H)-피리디닐)페닐]아미노}카르보닐)페닐]-2-피리딘카르복스아미드;5-클로로-N-[5-클로로-3-메톡시-2-({[4-(2-옥소-1-피페리디닐)페닐]아미노}카르보닐)페닐]-2-피리딘카르복스아미드;메틸 2-[2-플루오로-4-(2-옥소-1(2H)-피리디닐)페닐]-3-[1-(4-메톡시페닐)-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-일]-3-옥소프로파노에이트;1-(3-플루오로-4-{2-[1-(4-메톡시페닐)-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-일]-2-옥소에틸}페닐)-2(1H)-피리디논;1-(4-{2-[1-(3-아미노-1,2-벤즈이속사졸-5-일)-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-일]-2-옥소에틸}-3-플루오로페닐)-2(1H)-피리디논;5-{[2-플루오로-4-(2-옥소-1(2H)-피리디닐)페닐]아세틸}-1-(4-메톡시페닐)-1H-피라졸-3-카르복스아미드;1-(3-아미노-1,2-벤즈이속사졸-5-일)-5-{[5-(2-옥소-1(2H)-피리디닐)-2,3-디히드로-1H-인돌-1-일]카르보닐}-1H-피라졸-3-카르복스아미드;5-클로로-N-(5-클로로피리딘-2-일)-2-({4-[(2-옥소-피페리딘)-1-일]벤조일}아미노)벤즈아미드;5-클로로-N-(5-클로로피리딘-2-일)-2-({4-[(2-옥소-피리딘)-1-일]벤조일}아미노)벤즈아미드;N-(5-클로로피리딘-2-일)-2-({4-[(2-옥소-피페리딘)-1-일]벤조일}아미노)-5-메톡시벤즈아미드;N-(5-클로로피리딘-2-일)-2-({4-[(2-옥소-피리딘)-1-일]벤조일}아미노)-5-메톡시벤즈아미드;N-(5-클로로피리딘-2-일)-2-({4-[(2-옥소-피페리딘)-1-일]벤조일)아미노)-5-메틸벤즈아미드;N-(5-클로로피리딘-2-일)-2-({4-[(2-옥소-피리딘)-1-일]벤조일}아미노)-5-메틸벤즈아미드;2-(5-클로로-피리딘-2-일)-7-메톡시-3-[4-(2-옥소-피페리딘-1-일)-페닐]-2H-이소퀴놀린-1-온;2-(5-클로로-피리딘-2-일)-7-메톡시-3-[4-(2-옥소-피리딘-1-일)-페닐]-2H-이소퀴놀린-1-온;5-클로로-N-(5-클로로피리딘-2-일)-3-메톡시-2-[4-(2-옥소피페리딘-1-일)-벤조일아미노]벤즈아미드;5-클로로-N-(5-클로로피리딘-2-일)-3-메톡시-2-[4-(2-옥소-2H-피리딘-1-일)-벤조일아미노]벤즈아미드;3-클로로-N-(1,2-시스-2-{[4-(2-옥소피리딘-1(2H)-일)벤조일]아미노}시클로헥실)-1H-인돌-6-카르복스아미드;5-클로로-N-(1,2-시스-2-{[4-(2-옥소피리딘-1(2H)-일)벤조일]아미노}시클로헥실)-1H-인돌-2-카르복스아미드;5-클로로-N-(1,2-시스-2-{[4-(2-옥소피리딘-1(2H)-일)벤조일]아미노}시클로헥실)티오펜-2-카르복스아미드;5-클로로-N-(1,2-시스-2-{[4-(2-옥소피라진-1(2H)-일)벤조일]아미노}시클로헥실)티오펜-2-카르복스아미드;5-클로로-N-(1,2-시스-2-{[4-(2-옥소피라진-1(2H)-일)벤조일]아미노}시클로헥실)-1H-인돌-2-카르복스아미드;3-클로로-N-(1,2-시스-2-{[4-(2-옥소피라진-1(2H)-일)벤조일]아미노}시클로헥실)-1H-인돌-6-카르복스아미드;5-클로로-N-(1,2-시스-2-{[4-(2-옥소피페리딘-1-일)벤조일]아미노}시클로헥실)티오펜-2-카르복스아미드;5-클로로-N-(1,2-시스-2-{[4-(2-옥소피페리딘-1-일)벤조일]아미노}시클로헥실)-1H-인돌-2-카르복스아미드;3-클로로-N-(1,2-시스-2-{[4-(2-옥소피페리딘-1-일)벤조일]아미노}시클로헥실)-1H-인돌-6-카르복스아미드;3-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피리딘-1(2H)-일)벤조일]아미노}시클로헥실)-1H-인돌-6-카르복스아미드;3-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피라진-1(2H)-일)벤조일]아미노}시클로헥실)-1H-인돌-6-카르복스아미드;3-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피페리딘-1-일)벤조일]아미노}시클로헥실)-1H-인돌-6-카르복스아미드;3-클로로-N-(2-{[4-(3-옥소모르폴린-4-일)벤조일]아미노}시클로헥실)-1H-인돌-6-카르복스아미드;3-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피페라진-1-일)벤조일]아미노}시클로헥실)-1H-인돌-6-카르복스아미드;3-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소-1,3-옥사지난-3-일)벤조일]아미노}시클로헥실)-1H-인돌-6-카르복스아미드;3-클로로-N-(3-{[4-(2-옥소피페리딘-1-일)벤조일]아미노}테트라히드로-2H-피란-4-일)-1H-인돌-6-카르복스아미드;3-클로로-N-(4-{[4-(2-옥소피페리딘-1-일)벤조일]아미노}테트라히드로-2H-피란-3-일)-1H-인돌-6-카르복스아미드;3-클로로-N-(4-{[4-(2-옥소피페리딘-1-일)벤조일]아미노}피페리딘-3-일)-1H-인돌-6-카르복스아미드;3-클로로-N-(3-{[4-(2-옥소피페리딘-1-일)벤조일]아미노}피페리딘-4-일)-1H-인돌-6-카르복스아미드;3-클로로-N-(4-{[4-(2-옥소피페리딘-1-일)벤조일]아미노}피롤리딘-3-일)-1H-인돌-6-카르복스아미드;3-클로로-N-(4-{[4-(2-옥소피페리딘-1-일)벤조일]아미노}테트라히드로푸란-3-일)-1H-인돌-6-카르복스아미드;3-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피페리딘-1-일)벤조일]아미노}시클로펜틸)-1H-인돌-6-카르복스아미드;3-클로로-N-(1,1-디옥시도-4-{[4-(2-옥소피리딘-1(2H)-일)벤조일]아미노}테트라히드로-3-티에닐)-1H-인돌-6-카르복스아미드;3-클로로-N-(1,1-디옥시도-4-{[4-(2-옥소피리딘-1(2H)-일)벤조일]아미노}테트라히드로-2H-티오피란-3-일)-1H-인돌-6-카르복스아미드;3-클로로-N-(1,1-디옥시도-3-{[4-(2-옥소피리딘-1(2H)-일)벤조일]아미노}테트라히드로-2H-티오피란-4-일)-1H-인돌-6-카르복스아미드;N-(2-{[(3-클로로-1H-인돌-6-일)술포닐]메틸}시클로헥실)-4-(2-옥소피페리딘-1-일)벤즈아미드;N-(2-{[(6-클로로-2-나프틸)술포닐]메틸}시클로헥실)-4-(2-옥소피페리딘-1-일)벤즈아미드;5-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피페리딘-1-일)벤조일]아미노}시클로헥실)티오펜-2-카르복스아미드;5-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피리딘-1(2H)-일)벤조일]아미노}시클로헥실)티오펜-2-카르복스아미드;5-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피라진-1(2H)-일)벤조일]아미노}시클로헥실)티오펜-2-카르복스아미드;5-클로로-N-(2-{[4-(3-옥소모르폴린-4-일)벤조일]아미노}시클로헥실)티오펜-2-카르복스아미드;5-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피페라진-1-일)벤조일]아미노}시클로헥실)티오펜-2-카르복스아미드;5-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소-1,3-옥사지난-3-일)벤조일]아미노}시클로헥실)티오펜-2-카르복스아미드;5-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피페리딘-1-일)벤조일]아미노}시클로펜틸)티오펜-2-카르복스아미드;5-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피리딘-1(2H)-일)벤조일]아미노}시클로펜틸)티오펜-2-카르복스아미드;5-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피페리딘-1-일)벤조일]아미노}시클로헥실)-1H-인돌-2-카르복스아미드;5-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피리딘-1(2H)-일)벤조일]아미노}시클로헥실)-1H-인돌-2-카르복스아미드;5-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피라진-1(2H)-일)벤조일]아미노}시클로헥실)-1H-인돌-2-카르복스아미드;5-클로로-N-(2-{[4-(3-옥소모르폴린-4-일)벤조일]아미노}시클로헥실)-1H-인돌-2-카르복스아미드;5-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피페라진-1-일)벤조일]아미노}시클로헥실)-1H-인돌-2-카르복스아미드;5-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소-1,3-옥사지난-3-일)벤조일]아미노}시클로헥실)-1H-인돌-2-카르복스아미드;5-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피페리딘-1-일)벤조일]아미노}시클로펜틸)-1H-인돌-2-카르복스아미드;5-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피리딘-1(2H)-일)벤조일]아미노}시클로펜틸)-1H-인돌-2-카르복스아미드;6-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피리딘-1(2H)-일)벤조일]아미노}시클로헥실)-2-나프타미드;6-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피페라진-1-일)벤조일]아미노}시클로헥실)-2-나프타미드;6-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피리딘-1(2H)-일)벤조일]아미노}시클로헥실)-2-나프타미드;6-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소-1,3-옥사지난-3-일)벤조일]아미노}시클로헥실)-2-나프타미드;6-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피페리딘-1-일)벤조일]아미노}시클로헥실)-2-나프타미드;6-클로로-N-(2-{[4-(3-옥소모르폴린-4-일)벤조일]아미노}시클로헥실)-2-나프타미드;6-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피리딘-1(2H)-일)벤조일]아미노}시클로펜틸)-2-나프타미드;6-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피페리딘-1-일)벤조일]아미노}시클로펜틸)-2-나프타미드;2-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피리딘-1(2H)-일)벤조일]아미노}시클로헥실)퀴놀린-6-카르복스아미드;2-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피페라진-1-일)벤조일]아미노}시클로헥실)퀴놀린-6-카르복스아미드;2-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소-1,3-옥사지난-3-일)벤조일]아미노}시클로헥실)퀴놀린-6-카르복스아미드;2-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피페리딘-1-일)벤조일]아미노}시클로헥실)퀴놀린-6-카르복스아미드;2-클로로-N-(2-{[4-(3-옥소모르폴린-4-일)벤조일]아미노}시클로헥실)퀴놀린-6-카르복스아미드;2-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피리딘-1(2H)-일)벤조일]아미노}펜틸)퀴놀린-6-카르복스아미드;2-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피리딘-1-일)벤조일]아미노}시클로펜틸)퀴놀린-6-카르복스아미드;6-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피리딘-1(2H)-일)벤조일]아미노}시클로헥실)-1-벤조티오펜-2-카르복스아미드;6-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피페라진-1-일)벤조일]아미노}시클로헥실)-1-벤조티오펜-2-카르복스아미드;6-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소-1,3-옥사지난-3-일)벤조일]아미노}시클로헥실)-1-벤조티오펜-2-카르복스아미드;6-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피페리딘-1-일)벤조일]아미노}시클로헥실)-1-벤조티오펜-2-카르복스아미드;6-클로로-N-(2-{[4-(3-옥소모르폴린-4-일)벤조일]아미노}시클로헥실)-1-벤조티오펜-2-카르복스아미드;6-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피리딘-1(2H)-일)벤조일]아미노}시클로펜틸)-1-벤조티오펜-2-카르복스아미드;6-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피페리딘-1-일)벤조일]아미노}시클로펜틸)-1-벤조티오펜-2-카르복스아미드;6-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피리딘-1(2H)-일)벤조일]아미노}시클로헥실)티에노[2,3-b]피리딘-2-카르복스아미드;6-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피페라진-1-일)벤조일]아미노}시클로헥실)티에노[2,3-b]피리딘-2-카르복스아미드;6-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소-1,3-옥사지난-3-일)벤조일]아미노}시클로헥실)티에노[2,3-b]피리딘-2-카르복스아미드;6-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피페리딘-1-일)벤조일]아미노}시클로헥실)티에노[2,3-b]피리딘-2-카르복스아미드;6-클로로-N-(2-{[4-(3-옥소모르폴린-4-일)벤조일]아미노}시클로헥실)티에노[2,3-b]피리딘-2-카르복스아미드;6-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피리딘-1(2H)-일)벤조일]아미노}시클로펜틸)티에노[2,3-b]피리딘-2-카르복스아미드;6-클로로-N-(2-{[4-(2-옥소피페리딘-1(2H)-일)벤조일]아미노}시클로펜틸)티에노[2,3-b]피리딘-2-카르복스아미드;5-메톡시-N-(2-{[4-(2-옥소피리딘-1(2H)-일)벤조일]아미노}시클로헥실)티오펜-2-카르복스아미드;5-메톡시-N-(2-{[4-(2-옥소피페라진-1-일)벤조일]아미노}시클로헥실)티오펜-2-카르복스아미드;5-메톡시-N-(2-{[4-(2-옥소-1,3-옥사지난-3-일)벤조일]아미노}시클로헥실)티오펜-2-카르복스아미드;5-메톡시-N-(2-{[4-(2-옥소피페리딘-1-일)벤조일]아미노}시클로헥실)티오펜-2-카르복스아미드;5-메톡시-N-(2-{[4-(3-옥소모르폴린-4-일)벤조일]아미노}시클로헥실)티오펜-2-카르복스아미드;5-메톡시-N-(2-{[4-(2-옥소피리딘-1(2H)-일)벤조일]아미노}시클로펜틸)티오펜-2-카르복스아미드;5-메톡시-N-(2-{[4-(2-옥소피페리딘-1-일)벤조일]아미노}시클로헥실)티오펜-2-카르복스아미드;4-메톡시-N-(2-{[4-(2-옥소피리딘-1(2H)-일)벤조일]아미노}시클로헥실)벤즈아미드;4-메톡시-N-(2-{[4-(2-옥소피페라진-1-일)벤조일]아미노}시클로헥실)벤즈아미드;4-메톡시-N-(2-{[4-(2-옥소-1,3-옥사지난-3-일)벤조일]아미노}시클로헥실)벤즈아미드;4-메톡시-N-(2-{[4-(2-옥소피페리딘-1-일)벤조일]아미노}시클로헥실)벤즈아미드;4-메톡시-N-(2-{[4-(3-옥소모르폴린-4-일)벤조일]아미노}시클로헥실)벤즈아미드;4-메톡시-N-(2-{[4-(2-옥소피리딘-1(2H)-일)벤조일]아미노}시클로펜틸)벤즈아미드;4-메톡시-N-(2-{[4-(2-옥소피페리딘-1-일)벤조일]아미노}시클로펜틸)벤즈아미드의 군으로부터 선택되는 화합물 또는 제약상 허용되는 그의 염 형태인 화합물.
- 제약상 허용되는 담체 및 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항의 화합물 또는 제약상 허용되는 그의 염 형태의 치료상 유효량을 포함하는 제약 조성물.
- 혈전색전성 장애 치료용 의약 제조에서 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항의 화합물 또는 제약상 허용되는 그의 염 형태의 용도.
- 제17항에 있어서, 혈전색전성 장애가 동맥 심장혈관 혈전색전성 장애, 정맥 심장혈관 혈전색전성 장애 및 심장방실에서의 혈전색전성 장애로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물의 용도.
- 제17항에 있어서, 혈전색전성 장애가 불안정한 협심증, 급성 관상 증후군, 1차 심근 경색증, 재발성 심근 경색증, 허혈성 돌연사, 일과성 허혈 발작, 졸중, 죽상경화증, 말초 폐쇄성 동맥 질환, 정맥 혈전증, 심부정맥 혈전증, 혈전정맥염, 동맥 색전증, 관상 동맥 혈전증, 대뇌 동맥 혈전증, 대뇌 색전증, 신장 색전증, 폐 색전증, 및 (a) 인공 판막 또는 기타 이식물, (b) 유치 카테터, (c) 스텐트, (d) 심폐 바이패스, (e) 혈액투석 또는 (f) 혈액이 혈전증을 촉진하는 인공 표면에 노출되는 다른 처치에서 발생하는 혈전증으로부터 선택되는 화합물의 용도.
- 치료 용도를 위한 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항의 화합물 또는 제약상허용되는 그의 염 형태.
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20150058243A (ko) * | 2012-09-26 | 2015-05-28 | 브리스톨-마이어스 스큅 컴퍼니 | 아픽사반 액체 제제 |
Families Citing this family (165)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI288745B (en) | 2000-04-05 | 2007-10-21 | Daiichi Seiyaku Co | Ethylenediamine derivatives |
WO2003000657A1 (fr) | 2001-06-20 | 2003-01-03 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Derives de diamine |
KR100908966B1 (ko) * | 2001-08-09 | 2009-07-22 | 다이이찌 세이야꾸 가부시기가이샤 | 디아민 유도체 |
SE0102764D0 (sv) | 2001-08-17 | 2001-08-17 | Astrazeneca Ab | Compounds |
DE60233335D1 (de) | 2001-09-21 | 2009-09-24 | Bristol Myers Squibb Co | Lactamhaltige verbindungen und ihre derivate als faktor-xa-hemmer |
TWI320039B (en) * | 2001-09-21 | 2010-02-01 | Lactam-containing compounds and derivatives thereof as factor xa inhibitors | |
TW200303201A (en) | 2001-12-10 | 2003-09-01 | Bristol Myers Squibb Co | Synthesis of 4,5-dihydro-pyrazolo [3,4-c] pyrid-2-ones |
WO2004058722A1 (en) * | 2002-12-24 | 2004-07-15 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Diarylamine and arylheteroarylamine pyrazole derivatives as modulators of 5ht2a |
ES2393996T3 (es) * | 2002-12-25 | 2013-01-04 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Derivados de diaminociclohexano antitrombóticos |
JP4630267B2 (ja) * | 2002-12-25 | 2011-02-09 | 第一三共株式会社 | ジアミン誘導体 |
US7205318B2 (en) * | 2003-03-18 | 2007-04-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Lactam-containing cyclic diamines and derivatives as a factor Xa inhibitors |
US7135469B2 (en) * | 2003-03-18 | 2006-11-14 | Bristol Myers Squibb, Co. | Linear chain substituted monocyclic and bicyclic derivatives as factor Xa inhibitors |
CA2518465A1 (en) | 2003-03-25 | 2004-10-14 | Takeda San Diego, Inc. | Dipeptidyl peptidase inhibitors |
RS20060035A (en) * | 2003-07-22 | 2008-08-07 | Arena Pharmaceuticals Inc., | Diaryl and arylheteroaryl urea derivatives as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor useful for the prophylaxis and treatment of disorders related thereto |
US7678909B1 (en) | 2003-08-13 | 2010-03-16 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Dipeptidyl peptidase inhibitors |
AU2004265341A1 (en) | 2003-08-13 | 2005-02-24 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | 4-pyrimidone derivatives and their use as peptidyl peptidase inhibitors |
US7169926B1 (en) | 2003-08-13 | 2007-01-30 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Dipeptidyl peptidase inhibitors |
EP1699777B1 (en) | 2003-09-08 | 2012-12-12 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Dipeptidyl peptidase inhibitors |
TW200512181A (en) * | 2003-09-26 | 2005-04-01 | Tanabe Seiyaku Co | Amide-type carboxamide derivatives |
US20050119266A1 (en) * | 2003-10-01 | 2005-06-02 | Yan Shi | Pyrrolidine and piperidine derivatives as factor Xa inhibitors |
US7115646B2 (en) * | 2003-10-08 | 2006-10-03 | Bristol Myers Squibb, Co. | Cyclic diamines and derivatives as factor Xa inhibitors |
CA2556300C (en) | 2004-02-24 | 2013-03-19 | Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited | Insecticide compositions |
US7371743B2 (en) | 2004-02-28 | 2008-05-13 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Carboxylic acid amides, the preparation thereof and their use as medicaments |
US7732446B1 (en) | 2004-03-11 | 2010-06-08 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Dipeptidyl peptidase inhibitors |
CN102140090A (zh) | 2004-03-15 | 2011-08-03 | 武田药品工业株式会社 | 二肽基肽酶抑制剂 |
ATE548353T1 (de) * | 2004-03-23 | 2012-03-15 | Arena Pharm Inc | Verfahren zur herstellung von substituierte n- aryl-n'-ä3-(1h-pyrazol-5-yl)phenylü-harnstoffe and intermediate davon. |
US7550499B2 (en) | 2004-05-12 | 2009-06-23 | Bristol-Myers Squibb Company | Urea antagonists of P2Y1 receptor useful in the treatment of thrombotic conditions |
TWI396686B (zh) | 2004-05-21 | 2013-05-21 | Takeda Pharmaceutical | 環狀醯胺衍生物、以及其製品和用法 |
ITMI20041032A1 (it) | 2004-05-24 | 2004-08-24 | Neuroscienze S C A R L | Compositi farmaceutici |
WO2005118555A1 (en) | 2004-06-04 | 2005-12-15 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Dipeptidyl peptidase inhibitors |
WO2006019965A2 (en) | 2004-07-16 | 2006-02-23 | Takeda San Diego, Inc. | Dipeptidyl peptidase inhibitors |
US20060069085A1 (en) * | 2004-09-28 | 2006-03-30 | Rulin Zhao | Preparation of 4,5-dihydro-pyrazolo[3,4-c]pyrid-2-ones |
CN101068812B (zh) * | 2004-09-28 | 2010-09-29 | 布里斯托尔-迈尔斯斯奎布公司 | 4,5-二氢-吡唑并[3,4-c]吡啶-2-酮的有效合成 |
US7396932B2 (en) * | 2004-09-28 | 2008-07-08 | Bristol-Myers Squibb Company | Process for preparing 4,5-dihydro-pyrazolo[3,4-c]pyrid-2-ones |
US7304157B2 (en) | 2004-09-28 | 2007-12-04 | Bristol-Myers Squibb Company | Efficient synthesis of 4,5-dihydro-pyrazolo[3,4-c]pyrid-2-ones |
US7388096B2 (en) | 2004-09-28 | 2008-06-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Crystalline forms of a factor Xa inhibitor |
US7381732B2 (en) | 2004-10-26 | 2008-06-03 | Bristol-Myers Squibb Company | Pyrazolobenzamides and derivatives as factor Xa inhibitors |
SA05260357B1 (ar) * | 2004-11-19 | 2008-09-08 | ارينا فارماسيتو تيكالز ، أنك | مشتقات 3_فينيل_بيرازول كمعدلات لمستقبل سيروتينين 5_ht2a مفيدة في علاج الاضطرابات المتعلقه به |
DE102004059219A1 (de) * | 2004-12-09 | 2006-06-14 | Bayer Healthcare Ag | Pyrazindicarbonsäureamide und ihre Verwendung |
JP2008524228A (ja) * | 2004-12-15 | 2008-07-10 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー | Xa因子阻害剤の結晶フォーム |
US7872124B2 (en) | 2004-12-21 | 2011-01-18 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Dipeptidyl peptidase inhibitors |
US20060160841A1 (en) * | 2005-01-19 | 2006-07-20 | Chenkou Wei | Crystallization via high-shear transformation |
JP2008527043A (ja) | 2005-01-19 | 2008-07-24 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー | 血栓塞栓障害治療用のp2y1受容体阻害剤としての2−フェノキシ−n−(1,3,4−チアジアゾール−2−イル)ピリジン−3−アミン誘導体および関連化合物 |
JP2006298909A (ja) * | 2005-03-25 | 2006-11-02 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | 医薬組成物 |
EP1899299B1 (en) | 2005-06-27 | 2010-10-20 | Bristol-Myers Squibb Company | C-linked cyclic antagonists of p2y1 receptor useful in the treatment of thrombotic conditions |
US7714002B2 (en) | 2005-06-27 | 2010-05-11 | Bristol-Myers Squibb Company | Carbocycle and heterocycle antagonists of P2Y1 receptor useful in the treatment of thrombotic conditions |
TW200726764A (en) | 2005-06-27 | 2007-07-16 | Bristol Myers Squibb Co | N-linked heterocyclic antagonists of P2Y1 receptor useful in the treatment of thrombotic conditions |
ATE502924T1 (de) | 2005-06-27 | 2011-04-15 | Bristol Myers Squibb Co | Lineare harnstoffmimetika-antagonisten des p2y1- rezeptors zur behandlung von thromboseleiden |
US20070191306A1 (en) * | 2005-08-17 | 2007-08-16 | Bristol-Myers Squibb Company | FACTOR Xa INHIBITOR FORMULATION AND METHOD |
EA015169B1 (ru) | 2005-09-14 | 2011-06-30 | Такеда Фармасьютикал Компани Лимитед | Применение ингибиторов дипептидилпептидазы |
EP1924567B1 (en) | 2005-09-16 | 2012-08-22 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Process for the preparation of pyrimidinedione derivatives |
TW200734304A (en) | 2005-11-08 | 2007-09-16 | Astellas Pharma Inc | Benzene derivative or salt thereof |
EP1978964A4 (en) * | 2006-01-24 | 2009-12-09 | Merck & Co Inc | JAK2 tyrosine kinase Inhibition |
WO2007087245A2 (en) * | 2006-01-24 | 2007-08-02 | Merck & Co., Inc. | Ret tyrosine kinase inhibition |
JP5286254B2 (ja) | 2006-05-18 | 2013-09-11 | アリーナ ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | 5−ht2aセロトニンレセプター活性のモジュレーターとして有用なフェニルピラゾールの結晶形態および調製方法 |
JP5406018B2 (ja) | 2006-05-18 | 2014-02-05 | アリーナ ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | 5−ht2aセロトニンレセプターに関連する障害の処置に有用な5−ht2aセロトニンレセプターのモジュレーターとしての1級アミン、およびその誘導体 |
US8148418B2 (en) | 2006-05-18 | 2012-04-03 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Ethers, secondary amines and derivatives thereof as modulators of the 5-HT2A serotonin receptor useful for the treatment of disorders related thereto |
DE102006025314A1 (de) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Bayer Healthcare Ag | Arylsubstituierte Heterozyklen und ihre Verwendung |
DE102006025315A1 (de) * | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Bayer Healthcare Ag | Tetrahydro-pyrrolopyridin-, Tetrahydro-pyrazolopyridin-, Tetrahydro-imidazopyridin- und Tetrahydro-triazolopyridin-Derivate und ihre Verwendung |
US8324383B2 (en) | 2006-09-13 | 2012-12-04 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Methods of making polymorphs of benzoate salt of 2-[[6-[(3R)-3-amino-1-piperidinyl]-3,4-dihydro-3-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl]methyl]-benzonitrile |
TWI415845B (zh) * | 2006-10-03 | 2013-11-21 | Arena Pharm Inc | 用於治療與5-ht2a血清素受體相關聯病症之作為5-ht2a血清素受體之調節劑的吡唑衍生物 |
US7960569B2 (en) | 2006-10-17 | 2011-06-14 | Bristol-Myers Squibb Company | Indole antagonists of P2Y1 receptor useful in the treatment of thrombotic conditions |
DE102006051625A1 (de) | 2006-11-02 | 2008-05-08 | Bayer Materialscience Ag | Kombinationstherapie substituierter Oxazolidinone |
TW200838536A (en) | 2006-11-29 | 2008-10-01 | Takeda Pharmaceutical | Polymorphs of succinate salt of 2-[6-(3-amino-piperidin-1-yl)-3-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethy]-4-fluor-benzonitrile and methods of use therefor |
WO2008076805A2 (en) | 2006-12-15 | 2008-06-26 | Bristol-Myers Squibb Company | Arylpropionamide, arylacrylamide, arylpropynamide, or arylmethylurea analogs as factor xia inhibitors |
PE20081775A1 (es) | 2006-12-20 | 2008-12-18 | Bristol Myers Squibb Co | Compuestos macrociclicos como inhibidores del factor viia |
US8093236B2 (en) | 2007-03-13 | 2012-01-10 | Takeda Pharmaceuticals Company Limited | Weekly administration of dipeptidyl peptidase inhibitors |
MX2009011089A (es) | 2007-04-23 | 2009-10-30 | Sanofi Aventis | Derivados de quinolina-carboxamida en calidad de antagonistas de p2y12. |
DE102007028407A1 (de) | 2007-06-20 | 2008-12-24 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte Oxazolidinone und ihre Verwendung |
DE102007028319A1 (de) | 2007-06-20 | 2008-12-24 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte Oxazolidinone und ihre Verwendung |
DE102007028406A1 (de) | 2007-06-20 | 2008-12-24 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte Oxazolidinone und ihre Verwendung |
DE102007032344A1 (de) | 2007-07-11 | 2009-01-15 | Bayer Healthcare Ag | Prodrug-Derivate von 1-(4-Methoxyphenyl)-7-oxo-6-[4-(2-oxopiperidin-1-yl)phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-3-carboxamid |
WO2009023253A2 (en) | 2007-08-15 | 2009-02-19 | Arena Pharmaceuticals Inc. | IMIDAZO[L,2-α]PYRIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE 5-HT2A SEROTONIN RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO |
JP5504171B2 (ja) | 2007-12-26 | 2014-05-28 | サノフイ | P2y12アンタゴニストとしてのヘテロサイクリックピラゾール−カルボキサミド |
US20110021538A1 (en) | 2008-04-02 | 2011-01-27 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Processes for the preparation of pyrazole derivatives useful as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor |
CN102066385A (zh) * | 2008-04-30 | 2011-05-18 | 弗雷德里克·阿尔姆奎斯特 | 新的拟肽化合物 |
CN102264354B (zh) | 2008-10-28 | 2015-03-25 | 艾尼纳制药公司 | 用于治疗5-ht2a5-羟色胺受体相关障碍的5-ht2a5-羟色胺受体调节剂组合物 |
US9126946B2 (en) | 2008-10-28 | 2015-09-08 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Processes useful for the preparation of 1-[3-(4-bromo-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-4-methoxy-phenyl]-3-(2,4-difluoro-phenyl)urea and crystalline forms related thereto |
WO2011075596A1 (en) | 2009-12-18 | 2011-06-23 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Crystalline forms of certain 3-phenyl-pyrazole derivatives as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor useful for the treatment of disorders related thereto |
PE20160841A1 (es) | 2010-02-11 | 2016-09-10 | Bristol Myers Squibb Co | Macrociclos como inhibidores del factor de coagulacion (fxia) |
IL309564A (en) * | 2010-02-25 | 2024-02-01 | Pfizer | Preparations containing apixaban |
EP2665751A1 (en) | 2011-01-19 | 2013-11-27 | Bayer Intellectual Property GmbH | Binding proteins to inhibitors of coagulation factors |
ES2587516T3 (es) | 2011-06-10 | 2016-10-25 | Dipharma Francis S.R.L. | Proceso de preparación de Apixaban |
ITMI20111047A1 (it) * | 2011-06-10 | 2012-12-11 | Dipharma Francis Srl | Forma cristallina di apixaban |
EP2554159A1 (en) | 2011-08-04 | 2013-02-06 | ratiopharm GmbH | Dosage forms comprising apixaban and content uniformity enhancer |
TW201311689A (zh) | 2011-08-05 | 2013-03-16 | 必治妥美雅史谷比公司 | 作為因子xia抑制劑之新穎巨環化合物 |
TW201319068A (zh) | 2011-08-05 | 2013-05-16 | 必治妥美雅史谷比公司 | 作為xia因子抑制劑之環狀p1接合劑 |
JP6033318B2 (ja) | 2011-10-14 | 2016-11-30 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーBristol−Myers Squibb Company | 第XIa因子阻害剤としての置換テトラヒドロイソキノリン化合物 |
ES2572908T3 (es) | 2011-10-14 | 2016-06-03 | Bristol-Myers Squibb Company | Compuestos de tetrahidroisoquinolina sustituidos como inhibidores del factor XIa |
EP3309148A1 (en) | 2011-10-14 | 2018-04-18 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted tetrahydroisoquinoline compounds as factor xia inhibitors |
CN202271910U (zh) * | 2011-10-31 | 2012-06-13 | 潘磊 | 一种多功能汽车后视镜 |
CN103242310A (zh) * | 2012-02-10 | 2013-08-14 | 苏州迈泰生物技术有限公司 | 吡唑并吡啶酮类化合物及其在制备抗凝血药物中的用途 |
ES2611504T3 (es) | 2012-03-07 | 2017-05-09 | Institute Of Cancer Research: Royal Cancer Hospital (The) | Compuestos de isoquinolin-1-ona 3-aril-5-sustituida y sus usos terapéuticos |
WO2013146963A1 (ja) * | 2012-03-28 | 2013-10-03 | 武田薬品工業株式会社 | 複素環化合物 |
WO2013174498A1 (en) | 2012-05-24 | 2013-11-28 | Ratiopharm Gmbh | Dosage forms comprising apixaban and matrix former |
US20140038969A1 (en) | 2012-08-03 | 2014-02-06 | Bristol-Myers Squibb Company | Dihydropyridone p1 as factor xia inhibitors |
CA2880866A1 (en) | 2012-08-03 | 2014-02-06 | Bristol-Myers Squibb Company | Dihydropyridone p1 as factor xia inhibitors |
WO2014044107A1 (zh) * | 2012-09-18 | 2014-03-27 | 上海恒瑞医药有限公司 | 吡唑并[3,4-c]吡啶类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
WO2014056434A1 (en) * | 2012-10-10 | 2014-04-17 | Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. | Crystalline form and amorphous form of apixaban and preparation thereof |
CN105101959B (zh) | 2012-11-05 | 2018-04-17 | 南特知识产权控股有限责任公司 | 作为刺猬信号传导通路的抑制剂的含有环状磺酰胺的衍生物 |
CZ304846B6 (cs) | 2012-11-13 | 2014-12-03 | Zentiva, K.S. | Způsob přípravy APIXABANU |
EP2752414A1 (en) | 2013-01-04 | 2014-07-09 | Sandoz AG | Crystalline form of apixaban |
WO2014115020A1 (en) * | 2013-01-24 | 2014-07-31 | Universita' Degli Studi Di Bari | Heterocycles and their radiolabeled analogs useful as cox-1 selective inhibitors |
CN103539795A (zh) * | 2013-03-18 | 2014-01-29 | 齐鲁制药有限公司 | 阿哌沙班的多晶型及其制备方法 |
EP2978751B1 (en) | 2013-03-25 | 2018-12-05 | Bristol-Myers Squibb Company | Tetrahydroisoquinolines containing substituted azoles as factor xia inhibitors |
CN104109165A (zh) * | 2013-04-19 | 2014-10-22 | 四川海思科制药有限公司 | 4,5-二氢-吡唑并[3,4-c]吡啶-2-酮衍生物、其制备方法以及应用 |
CZ2013305A3 (cs) | 2013-04-23 | 2014-11-05 | Zentiva, K.S. | Nové krystalické formy APIXABANU a způsob jejich přípravy |
US20160113912A1 (en) | 2013-06-18 | 2016-04-28 | Cadila Healthcare Limited | An improved process for the preparation of apixaban and intermediates thereof |
CN104370902A (zh) * | 2013-08-12 | 2015-02-25 | 药源药物化学(上海)有限公司 | 一种阿哌沙班新晶型及其制备方法 |
NO3044221T3 (ko) | 2013-09-11 | 2018-07-21 | ||
CN104650072B (zh) * | 2013-11-18 | 2016-03-16 | 成都苑东生物制药股份有限公司 | 一种吡啶类衍生物 |
AU2014369153B2 (en) | 2013-12-18 | 2017-09-21 | Astex Therapeutics Limited | Nrf2 regulators |
NO2760821T3 (ko) | 2014-01-31 | 2018-03-10 | ||
LT3099687T (lt) | 2014-01-31 | 2018-09-10 | Bristol-Myers Squibb Company | Makrociklai su heterociklinėmis p2' grupėmis kaip faktoriaus xia inhibitoriai |
CN103923080B (zh) * | 2014-04-04 | 2016-06-22 | 苏州景泓生物技术有限公司 | 一种制备抗血栓药物阿哌沙班的方法 |
CN105085515B (zh) * | 2014-05-22 | 2019-02-01 | 华北制药股份有限公司 | 作为凝血因子Xa抑制剂的酰肼类化合物 |
EP3147283B1 (en) * | 2014-05-22 | 2022-08-17 | North China Pharmaceutical Company., Ltd. | Hydrazine compound as blood coagulation factor xa inhibitor |
WO2015177801A1 (en) * | 2014-05-23 | 2015-11-26 | Symed Labs Limited | Novel process for the preparation of a lactam-containing compound |
DE102014108210A1 (de) | 2014-06-11 | 2015-12-17 | Dietrich Gulba | Rodentizid |
HU231122B1 (hu) | 2014-08-06 | 2020-11-30 | Egis Gyógyszergyár Zrt | Eljárás apixaban előállítására |
KR102559890B1 (ko) * | 2014-09-02 | 2023-07-27 | 씨에스피씨 종콰이 팔마씨우티컬 테크놀로지 (스자좡) 컴퍼 니 리미티드 | 피라졸로[3,4-c]피리딘 유도체 |
CN104277041B (zh) * | 2014-09-19 | 2016-01-06 | 广东东阳光药业有限公司 | 含取代甲基的芳香环取代基的吡唑并哌啶酮类化合物及其组合物及用途 |
CN104327074B (zh) * | 2014-09-19 | 2016-01-06 | 广东东阳光药业有限公司 | 含有内酰胺取代基的吡唑并哌啶酮类化合物及其组合物及用途 |
CN104277039B (zh) * | 2014-09-19 | 2016-06-01 | 广东东阳光药业有限公司 | 含有取代丁炔基的吡唑并哌啶酮类化合物及其组合物及用途 |
CN104311541B (zh) * | 2014-09-19 | 2017-12-05 | 广东东阳光药业有限公司 | 含取代的甲酮的吡唑类化合物及其组合物及用途 |
CN104311557B (zh) * | 2014-09-19 | 2016-01-06 | 广东东阳光药业有限公司 | 含有二酮取代基的吡唑并哌啶酮类化合物及其组合物及用途 |
CN104311555B (zh) * | 2014-09-19 | 2016-04-20 | 广东东阳光药业有限公司 | 吡唑并哌啶酮类化合物及其组合物及用途 |
CN104277040B (zh) * | 2014-09-19 | 2016-04-20 | 广东东阳光药业有限公司 | 含有酰基哌嗪酮取代基的吡唑并哌啶酮类化合物及其组合物及用途 |
NO2721243T3 (ko) | 2014-10-01 | 2018-10-20 | ||
HU230991B1 (hu) | 2014-11-19 | 2019-08-28 | Egis Gyógyszergyár Zrt. | Eljárás és köztitermék apixaban előállítására |
US9603846B2 (en) | 2014-11-25 | 2017-03-28 | Cadila Healthcare Limited | Process for the preparation of apixaban |
CN104530080B (zh) * | 2014-12-10 | 2017-01-11 | 广东东阳光药业有限公司 | 噁唑烷酮类化合物及其在药物中的应用 |
CN104513239B (zh) * | 2014-12-10 | 2017-08-22 | 沈阳药科大学 | 吡唑并[3,4‑c]吡啶‑7‑酮类化合物及其应用 |
EP3078378B1 (en) | 2015-04-08 | 2020-06-24 | Vaiomer | Use of factor xa inhibitors for regulating glycemia |
CN104892601B (zh) * | 2015-06-09 | 2017-09-19 | 江苏中邦制药有限公司 | 一种抗血栓药物阿哌沙班的制备方法 |
JP2018516992A (ja) | 2015-06-12 | 2018-06-28 | アクソファント サイエンシーズ ゲーエムベーハーAxovant Sciences Gmbh | レム睡眠行動障害の予防および処置のために有用なジアリールおよびアリールヘテロアリール尿素誘導体 |
PL3307739T3 (pl) | 2015-06-15 | 2021-05-31 | Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited | Regulatory nrf2 |
WO2016203401A1 (en) | 2015-06-15 | 2016-12-22 | Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited | Nrf2 regulators |
EP3310777B1 (en) | 2015-06-19 | 2019-10-09 | Bristol-Myers Squibb Company | Diamide macrocycles as factor xia inhibitors |
BR112018000728A2 (pt) | 2015-07-15 | 2018-09-04 | Axovant Sciences Gmbh | resumo método para a profilaxia e/ou tratamento de alucinações visuais em um sujeito com necessidade do mesmo |
JP6816103B2 (ja) | 2015-07-29 | 2021-01-20 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーBristol−Myers Squibb Company | 非芳香族性P2’基を担持する新規大員環の第XIa因子阻害剤 |
CN108137549B (zh) | 2015-08-05 | 2021-07-20 | 百时美施贵宝公司 | 取代的甘氨酸衍生的fxia抑制剂 |
HUE057106T2 (hu) | 2015-10-01 | 2022-04-28 | Biocryst Pharm Inc | Humán plazma kallikrein gátlók |
WO2017060854A1 (en) | 2015-10-06 | 2017-04-13 | Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited | Biaryl pyrazoles as nrf2 regulators |
EP3380083A1 (en) | 2015-11-26 | 2018-10-03 | Zentiva, K.S. | Preparation of a drug form containing amorphous apixaban |
CN109195973A (zh) | 2016-03-02 | 2019-01-11 | 百时美施贵宝公司 | 具有因子xia抑制活性的二酰胺大环类化合物 |
WO2017221209A1 (en) | 2016-06-23 | 2017-12-28 | Lupin Limited | Pharmaceutical formulations of apixaban |
TW201815787A (zh) | 2016-09-23 | 2018-05-01 | 美商基利科學股份有限公司 | 磷脂醯肌醇3-激酶抑制劑 |
TW201825465A (zh) | 2016-09-23 | 2018-07-16 | 美商基利科學股份有限公司 | 磷脂醯肌醇3-激酶抑制劑 |
TW201813963A (zh) | 2016-09-23 | 2018-04-16 | 美商基利科學股份有限公司 | 磷脂醯肌醇3-激酶抑制劑 |
CN110036008A (zh) * | 2016-10-03 | 2019-07-19 | 西吉隆医疗股份有限公司 | 化合物、装置及其用途 |
CN107064367B (zh) * | 2017-04-20 | 2019-09-13 | 青岛理工大学 | 一种环境水样中四种杂环类农药的分析检测方法 |
CN106940355B (zh) * | 2017-04-24 | 2018-08-24 | 中国药科大学 | 一种布洛芬、其钠盐及其制剂有关物质的检测方法 |
WO2019123194A1 (en) * | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Pi Industries Ltd. | Anthranilamides, their use as insecticide and processes for preparing the same. |
AU2019339777B2 (en) | 2018-09-12 | 2022-09-01 | Novartis Ag | Antiviral pyridopyrazinedione compounds |
KR102188341B1 (ko) | 2018-10-24 | 2020-12-08 | 하나제약 주식회사 | 아픽사반의 제조방법 |
WO2020113094A1 (en) | 2018-11-30 | 2020-06-04 | Nuvation Bio Inc. | Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof |
SG11202107615TA (en) | 2019-01-18 | 2021-08-30 | Astrazeneca Ab | Pcsk9 inhibitors and methods of use thereof |
EP3753924A1 (en) * | 2019-06-18 | 2020-12-23 | AnaMar AB | New tricyclic 5-ht2 antagonists |
US11667613B2 (en) | 2019-09-26 | 2023-06-06 | Novartis Ag | Antiviral pyrazolopyridinone compounds |
CA3164134A1 (en) | 2019-12-06 | 2021-06-10 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Substituted tetrahydrofurans as modulators of sodium channels |
CN116075511A (zh) * | 2020-04-09 | 2023-05-05 | 达萨玛治疗公司 | 作为sarm1抑制剂的稠合吡唑衍生物 |
IL308953A (en) | 2021-06-04 | 2024-01-01 | Vertex Pharma | N-Hydroalkyl(Hetero)Aryl)Tetrahydrofuran Carboxamides as Natrene Channel Modulators |
WO2023072967A1 (en) | 2021-10-27 | 2023-05-04 | Pharma-Data S.A. | Apixaban suspension and preparation method |
NL2029536B1 (en) | 2021-10-27 | 2023-05-26 | Pharma Data S A | Apixaban suspension and preparation method |
Family Cites Families (56)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3365459A (en) | 1964-09-08 | 1968-01-23 | Ciba Geigy Corp | Certain tetrahydro pyrazolo-pyridine and pyrazolo-piperidine derivatives |
US3340269A (en) | 1964-09-08 | 1967-09-05 | Ciba Geigy Corp | 1-substituted 4-acyl-2, 3-dioxo-piperidine |
US3423414A (en) | 1966-01-13 | 1969-01-21 | Ciba Geigy Corp | Pyrazolopyridines |
EP0028489B1 (en) | 1979-11-05 | 1983-10-05 | Beecham Group Plc | Enzyme derivatives, and their preparation |
WO1994020460A1 (en) | 1993-03-11 | 1994-09-15 | Smithkline Beecham Corporation | Chemical compounds |
US5612359A (en) | 1994-08-26 | 1997-03-18 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted biphenyl isoxazole sulfonamides |
NZ292991A (en) | 1994-10-20 | 1999-02-25 | Pfizer | Bicyclic tetrahydropyrazolopyridines that are selective inhibitors of phosphodiesterase (pde) type iv or the production of tnf and pharmaceutical compositions containing them |
US6323201B1 (en) | 1994-12-29 | 2001-11-27 | The Regents Of The University Of California | Compounds for inhibition of ceramide-mediated signal transduction |
US5939418A (en) | 1995-12-21 | 1999-08-17 | The Dupont Merck Pharmaceutical Company | Isoxazoline, isothiazoline and pyrazoline factor Xa inhibitors |
US5925635A (en) | 1996-04-17 | 1999-07-20 | Dupont Pharmaceuticals Company | N-(amidinophenyl) cyclourea analogs as factor XA inhibitors |
US6057342A (en) | 1996-08-16 | 2000-05-02 | Dupont Pharmaceutical Co. | Amidinophenyl-pyrrolidines, -pyrrolines, and -isoxazolidines and derivatives thereof |
US6548512B1 (en) | 1996-12-23 | 2003-04-15 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Nitrogen containing heteroaromatics as factor Xa inhibitors |
CA2276034A1 (en) | 1996-12-23 | 1998-07-02 | Mimi Lifen Quan | Oxygen or sulfur containing 5-membered heteroaromatics as factor xa inhibitors |
US6187797B1 (en) | 1996-12-23 | 2001-02-13 | Dupont Pharmaceuticals Company | Phenyl-isoxazoles as factor XA Inhibitors |
US6020357A (en) | 1996-12-23 | 2000-02-01 | Dupont Pharmaceuticals Company | Nitrogen containing heteroaromatics as factor Xa inhibitors |
NZ336162A (en) | 1996-12-23 | 2000-09-29 | Du Pont Pharm Co | pyrrole, tetrazole or pyrazole derivatives useful as factor Xa inhibitors |
TW536540B (en) | 1997-01-30 | 2003-06-11 | Bristol Myers Squibb Co | Endothelin antagonists: N-[[2'-[[(4,5-dimethyl-3-isoxazolyl)amino]sulfonyl]-4-(2-oxazolyl)[1,1'-biphenyl]-2-yl]methyl]-N,3,3-trimethylbutanamide and N-(4,5-dimethyl-3-isoxazolyl)-2'-[(3,3-dimethyl-2-oxo-1-pyrrolidinyl)methyl]-4'-(2-oxazolyl)[1,1'-biphe |
US6060491A (en) | 1997-06-19 | 2000-05-09 | Dupont Pharmaceuticals | 6-membered aromatics as factor Xa inhibitors |
BR9810151A (pt) | 1997-06-19 | 2000-08-08 | Du Pont Pharm Co | Composto, composição farmacêutica e método para tratamento ou prevenção de uma desordem tromoboembólica |
CA2293824A1 (en) | 1997-06-19 | 1998-12-23 | Mimi Lifen Quan | (amidino)6-membered aromatics as factor xa inhibitors |
US5998424A (en) | 1997-06-19 | 1999-12-07 | Dupont Pharmaceuticals Company | Inhibitors of factor Xa with a neutral P1 specificity group |
ZA985247B (en) | 1997-06-19 | 1999-12-17 | Du Pont Merck Pharma | Guanidine mimics as factor Xa inhibitors. |
US6339099B1 (en) * | 1997-06-20 | 2002-01-15 | Dupont Pharmaceuticals Company | Guanidine mimics as factor Xa inhibitors |
ATE260103T1 (de) | 1997-12-19 | 2004-03-15 | Schering Ag | Ortho-anthranilamide derivate als antikoagulantien |
US6271237B1 (en) | 1997-12-22 | 2001-08-07 | Dupont Pharmaceuticals Company | Nitrogen containing heteromatics with ortho-substituted P1s as factor Xa inhabitors |
EP1042299A1 (en) | 1997-12-22 | 2000-10-11 | Du Pont Pharmaceuticals Company | Nitrogen containing heteroaromatics with ortho-substituted p1's as factor xa inhibitors |
DE69920888T2 (de) | 1998-03-27 | 2006-02-02 | Bristol-Myers Squibb Pharma Co. | Disubstituierte pyrazoline und triazoline als faktor xa inhibitoren |
EP1094816B1 (en) | 1998-07-06 | 2008-12-10 | Bristol-Myers Squibb Company | Biphenyl sulfonamides as dual angiotensin endothelin receptor antagonists |
US6249205B1 (en) * | 1998-11-20 | 2001-06-19 | Steward, Inc. | Surface mount inductor with flux gap and related fabrication methods |
FR2787708B1 (fr) * | 1998-12-23 | 2002-09-13 | Oreal | Procede de teinture mettant en oeuvre un compose a methylene actif et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone |
EP1058549A4 (en) * | 1998-12-23 | 2003-11-12 | Bristol Myers Squibb Pharma Co | FACTOR Xa OR THROMBIN INHIBITORS |
IL142959A0 (en) | 1998-12-23 | 2002-04-21 | Du Pont Pharm Co | Nitrogen containing heterobicycles as factor xa inhibitors |
US6858616B2 (en) | 1998-12-23 | 2005-02-22 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Nitrogen containing heterobicycles as factor Xa inhibitors |
CA2368630A1 (en) | 1999-04-02 | 2000-10-12 | Ruth R. Wexler | Aryl sulfonyls as factor xa inhibitors |
DE19932813A1 (de) | 1999-07-14 | 2001-01-18 | Bayer Ag | Substituierte Phenyluracile |
AU2481501A (en) * | 1999-07-16 | 2001-02-05 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Nitrogen containing heterobicycles as factor Xa inhibitors |
BR0014078A (pt) | 1999-09-17 | 2002-12-31 | Millennium Pharm Inc | Inibidores de fator xa |
WO2001032628A1 (en) | 1999-11-03 | 2001-05-10 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Cyano compounds as factor xa inhibitors |
US6407256B1 (en) * | 1999-11-03 | 2002-06-18 | Bristol Myers Squibb Co | Cyano-pyrrole, cyano-imidazole, cyano-pyrazole, and cyano-triazole compounds as factor Xa inhibitors |
MY125533A (en) | 1999-12-06 | 2006-08-30 | Bristol Myers Squibb Co | Heterocyclic dihydropyrimidine compounds |
ATE244947T1 (de) * | 2000-05-19 | 2003-07-15 | Usm Holding Ag | Verkabelung eines modularen möbelsystems |
DE10112768A1 (de) * | 2001-03-16 | 2002-09-19 | Merck Patent Gmbh | Phenylderivate 3 |
US6998408B2 (en) * | 2001-03-23 | 2006-02-14 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | 6-5, 6-6, or 6-7 Heterobicycles as factor Xa inhibitors |
US6960595B2 (en) * | 2001-03-23 | 2005-11-01 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | 5-6 to 5-7 Heterobicycles as factor Xa inhibitors |
CA2444571A1 (en) * | 2001-04-18 | 2002-10-31 | Bristol-Myers Squibb Company | 1, 4, 5, 6-tetrahydropyrazolo-¬3, 4-c|-pyridin-7-ones as factor xa inhi bitors |
WO2002085353A1 (en) * | 2001-04-18 | 2002-10-31 | Bristol-Myers Squibb Company | 1,4,5,6-tetrahydropyrazolo-[3,4-c]-pyridin-7-ones as factor xa inhibitors |
CA2454632A1 (en) | 2001-07-20 | 2003-01-30 | Compulaw, Llc | Method and apparatus for management of court schedules |
DE60233335D1 (de) | 2001-09-21 | 2009-09-24 | Bristol Myers Squibb Co | Lactamhaltige verbindungen und ihre derivate als faktor-xa-hemmer |
TWI320039B (en) | 2001-09-21 | 2010-02-01 | Lactam-containing compounds and derivatives thereof as factor xa inhibitors | |
WO2003048081A2 (en) | 2001-12-04 | 2003-06-12 | Bristol-Myers Squibb Company | Glycinamides as factor xa inhibitors |
TW200302225A (en) * | 2001-12-04 | 2003-08-01 | Bristol Myers Squibb Co | Substituted amino methyl factor Xa inhibitors |
TW200303201A (en) | 2001-12-10 | 2003-09-01 | Bristol Myers Squibb Co | Synthesis of 4,5-dihydro-pyrazolo [3,4-c] pyrid-2-ones |
EP1505966A4 (en) | 2002-05-10 | 2006-08-30 | Bristol Myers Squibb Co | 1,1-DISUBSTITUTED CYCLOALKYL DERIVATIVES AS FACTOR XA HEMMER |
US7135469B2 (en) | 2003-03-18 | 2006-11-14 | Bristol Myers Squibb, Co. | Linear chain substituted monocyclic and bicyclic derivatives as factor Xa inhibitors |
US7122557B2 (en) | 2003-03-18 | 2006-10-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Sulfonyl-amidino-containing and tetrahydropyrimidino-containing compounds as factor Xa inhibitors |
US6927187B2 (en) | 2003-07-11 | 2005-08-09 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Synthesis of silicoaluminophosphates |
-
2002
- 2002-09-17 DE DE60233335T patent/DE60233335D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-17 RS YUP-227/04A patent/RS51444B/sr unknown
- 2002-09-17 AT AT02775843T patent/ATE439360T1/de active
- 2002-09-17 PT PT02775843T patent/PT1427415E/pt unknown
- 2002-09-17 IS IS8803A patent/IS3006B/is unknown
- 2002-09-17 CA CA2726702A patent/CA2726702A1/en not_active Abandoned
- 2002-09-17 AU AU2002341693A patent/AU2002341693B2/en active Active
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Cited By (1)
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