KR20030093242A - 청색 인광 기반 유기 발광 다이오드용 재료 및 디바이스 - Google Patents

청색 인광 기반 유기 발광 다이오드용 재료 및 디바이스 Download PDF

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더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티
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Abstract

OLED는 두 가지 도핑제로 도핑된 와이드 갭 불활성 호스트 재료를 포함한다. 도핑제 중 하나는 전자 또는 정공 중 어느 하나를 운반할 수 있는 인광 방출 재료이다. 나머지 도핑제는 인광성 도핑제에 의해 운반되지 않는 전자 및 정공 중 어느 한쪽을 운반할 수 있는 전하 운반 재료이다. 호스트 재료의 최저 삼중항 에너지 레벨 및 전하 운반 도핑제 재료의 최저 삼중항 에너지 레벨이 각각 인광성 도핑제 재료의 최저 삼중항 상태 에너지 레벨 보다 높도록 재료가 선택된다. 본 디바이스는 특히, 가시 스펙트럼의 청색 영역에서 효율적으로 발광할 수 있다.

Description

청색 인광 기반 유기 발광 다이오드용 재료 및 디바이스{MATERIALS AND DEVICES FOR BLUE PHOSPHORESCENCE BASED ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES}
전류에 의한 여기시, 광을 방출하는 박막 재료를 사용하는 유기 발광 디바이스(OLED)는 평판 패널 표시장치(flat panel display) 기술의 점증적인 대중화된 형태가 될 것으로 기대된다. 이는 OLED가 셀 전화, 퍼스널 디지털 어시스턴트(PDA), 컴퓨터 디스플레이, 정보 표시장치 및 차량(informational displays n vehicles), 텔레비전 모니터 및 일반적 조명을 위한 광원을 포함하는 잠재적 응용분야의 넓은 다양성을 가지기 때문이다. 그 밝은 색상, 넓은 가시 각도, 완전 동화상(full-motion) 비디오와의 호환성, 넓은 온도 범위, 얇고 적합한 형상 팩터, 낮은 전력 소요 및 저 비용 제조 프로세스에 대한 잠재성으로 인해, OLED는 현재 성장중인 $40 조의 연간 전자 표시장치 시장을 지배하고 있는 음극선관(CRT) 및 액정 표시장치(LCD)에 대한 미래의 대체 기술로 보여진다. 그 높은 발광 효율로 인해, 전자인광 OLED는 특정 유형의 응용분야에 대하여 백열등 및 아마도 형광등까지 대체할 잠재성을 가지는 것으로 보여진다.
인광의 성공적 활용은 유기 전자발광 디바이스에 대한 방대한 전망을 갖고 있다. 예로서, 인광의 장점은 일중항 또는 삼중항 여기 상태 중 어느 한쪽으로서 형성되는 모든 여기자(EL 내의 전자 및 정공의 재조합에 의해 형성됨)가 발광에 참여할 수 있다는 것이다. 이는 일반적으로 유기 분자의 최저 일중항 여기 상태가 최저 삼중항 여기 상태 보다 다소 높은 에너지에 있기 때문이다. 이는 전형적인 인광성 유기금속 콤파운드에 대하여, 최저 일중항 여기 상태가 최저 삼중항 여기 상태로 급속히 이완(relaxation)될 수 있다는 것을 의미하며, 이로부터 인광이 생성된다. 대조적으로, 형광 디바이스내에서 여기자 중 단지 작은 비율(약 25%)만이 일중항 여기 상태로부터 얻어지는 형광 발광을 생성할 수 있는 것으로 믿어진다. 유기 분자의 최저 삼중항 여기 상태에서 생성된 형광 디바이스내의 잔여 여기자는 통상적으로, 그로부터 형광이 발생되는, 에너지적으로 역행하는 보다 높은 단일항 여기 상태로 변환될 수 없다. 따라서, 이 에너지는 비발광 이완 프로세스로 소실되며, 이는 단지 디바이스를 가열하는 경향만을 가질 뿐이다.
결론적으로, 인광성 재료가 매우 효율적인 OLED의 방출 재료로서 사용될 수 있다는 발견 때문에, 이제 보다 효율적인 전자인광성 재료 및 이런 재료를 포함하는 OLED 구조를 발견하는데 보다 많은 관심이 기울여지고 있다.
인광성 도핑제, 팩 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(Ir(ppy)3)(factris(2-phenylpyridine)iridium)을 사용하는 고 효율 유기 발광 디바이스(OLED)가 몇몇의서로 다른 도전성 호스트 재료를 사용하여 논증되어 왔다. M.A. Baldo 등(Nature, vol.395, 151(1998)); D.F. O'Brien 등(Appl. Phys. Lett., vol 74, 442(1998)); M.A. Baldo 등(Appl. Phys, Lett., vol. 75, 4(1999)); T. Tsutsut 등(Japanee J. Appl. Phys., Part 2, vol. 38, L1502(1999)); C. Adachi 등(Appl. Phys. Lett. vol. 77, 904(2000)); M.J. Yang 등(Japanese J. Appl. Phys., Part 2, vol.39, L828(2000)); 및 C.L. Lee 등(Appl. Phys. Lett. vol. 77, 2280(2000)). 녹색-방출 Ir(ppy)3의 금속-리간드(metal-ligand) 전하 전달 상태의 삼중항 레벨이 2.5eV와 3.0eV 사이이기 때문에, 4,4-N,N'-디카르바졸-바이페닐(CBP)(4,4-N,N'-dicarbazole-biphenyl) 같은 약 400nm에서 피크 파장을 가지는 짙은 청색(deep blue) 형광체(fluorophore)는 삼중항 에너지 전달 및 여기자 한정 매체로서 쉬운 후보이다. CBP내에 6% 내지 10%-Ir(ppy)3을 사용하는 것은 효율적인 Ir(ppy)3인광을 초래한다. 도핑제와 호스트 사이의 에너지적 공진에 부가하여, 호스트 층내의 전하 캐리어 주입 및 운반의 제어는 발광 여기자의 효과적인 형성을 달성하기 위해 필수적인 것으로 믿어진다. 높은 전자인광 효율은 2,9-디메틸-4,7-디페닐-페난트롤린(BCP)(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-phenanthroline) 전자 운반 및 여기자 차단층과 함께 CBP내로 도핑된 Ir(ppy)3을 사용하여 달성되어 왔다.M.A. Baldo 등(Appl. Phys. Lett., vol 75, 4(1999)). 이 디바이스에서, 도핑된 CBP 층은 쉽게 정공을 운반하는 것으로 발견되었다.
인광 OLED에 사용되는 현재의 재료는 거의 100%의 내부 양자 효율을 가지는디바이스를 형성하도록 사용될 수 있다. 그러나, 이들 종래의 디바이스내의 정공 운반, 재조합 및 차단층을 형성하기 위해 사용되는 재료는 가시적 스펙트럼의 방출 및 녹색 부분에 대응하는 삼중항 에너지를 갖는 경향이 있다. 청색 인광을 생성할 수 있는 도핑제가 현존하는 재료 및 구조를 사용하는 이런 디바이스에 삽입될 경우에, 방출은 적어도 비효율적으로 매트릭스 재료로부터만 초래되며, 인광성 도핑제 재료로부터 초래되지 않는다. 따라서, 가시적 전자-자기 스펙트럼의 청색 영역에서 방출할 수 있는 효과적인 OLED 구조를 발견하는 것에 지대한 관심이 존재한다.
본 발명은 예로서, 청색광을 방출할 수 있는 매우 효율적인 유기 발광 디바이스(OLED)에 관한 것으로, 특히, 불활성 호스트 재료에 도핑된 전하 운반 도핑제 재료 및 인광성 도핑제 재료를 포함하는 발광층을 가지는 OLED에 관한 것이다.
첨부 도면은 본 발명의 부가적인 이해를 제공하기 위해 포함되어 있으며, 본 명세서의 구성 부분으로서 통합되어 있고, 본 발명을 설명하기 위한 역할을 하는 설명과 함께, 본 발명의 몇몇 실시예를 예시하고 있다.
도 1은 본 발명에 따른 OLED 구조의 개략적인 단면도.
도 2는 호스트 재료가 전자 주입층을 형성하는, 본 발명에 따른 OLED 구조의 제 2 실시예의 개략적인 단면도.
도 3은 차단층을 포함하는, 본 발명에 따른 OLED 구조의 제 3 실시예의 개략적인 단면도.
도 4는 본 발명에 따른 OLED 구조내의 에너지 레벨을 도시하는 도면.
도 5는 본 발명에 따른 다른 PLED 구조내의 에너지 레벨을 도시하는 도면.
본 발명은 광을 효율적으로 방출하는, 특히 가시 스텍트럼의 청색 범위의 광을 완전하게 방출하는 OLED 디바이스에 관한 것이다. 바람직하게, 본 발명에 따라 제조된 OLED는 현재의 녹색 내지 적색 인광 OLED의 것들에 비견할 수 있는 효율 레벨을 가지는 청색 인광 OLED를 포함한다.
본 발명은 방출층이 전하 운반 도핑제 재료 및 인광성 도핑제 재료 양자 모두로 도핑된 와이드 갭(wide gap) 호스트 재료를 포함하는 OLED 및 그 제조 방법에 관한 것이다. 전하 운반 도핑제 재료는 정공 또는 전자를 운반할 수 있으며, 인광성 도핑제 재료는 전하 운반 도핑제 재료에 의해 운반된 전하에 반대인 전하를 운반할 수 있다. 따라서, 각 도핑제 재료는 반대 극성이지만 전하를 운반한다. 또한, 전하 운반 인광성 재료는 인광 방사선 방출의 기능을 수행한다. 따라서, 용어 "전하 운반 도핑제 재료는 본 명세서에서 단지 전하를 운반하는 재료를 지칭하기 위해 전용되며, 반면에, 인광성 도핑제 재료는 본 명세서에서 단순히 "인광성 도핑제 재료"로서, 또는, 대안적으로, "전하 운반 인광성 도핑제 재료로서 상호호환적으로 지칭될 수 있다.
예로서, 일 실시예에서, 전하 운반 도핑제 재료는 정공 운반 재료이고, 인광성 도핑제 재료는 전자 운반 재료이다. 부가적으로, 인광성 도핑제 재료는 OLED를 가로질러 전압이 인가될 때 인광 방사선을 생성하는 방출 재료이다. 다른 실시예에서, 전하 운반 도핑제 재료는 전자 운반 도핑제 재료이고, 인광성 도핑제 재료는 방출 재료인 것에 부가적으로 정공 운반 재료이다.
각 실시예에서, 와이드 갭 호스트 재료의 최저 삼중항 상태 에너지 레벨 및 전하 운반 도핑제 재료의 최저 삼중항 상태 에너지 레벨은 각각 인광성 도핑제 재료의 최저 삼중항 에너지 레벨 보다 높다. 와이드 갭 호스트 재료의 최저 삼중항 상태 에너지 레벨은 또한 전하 운반 도핑제 재료의 최저 삼중항 상태 에너지 레벨 보다 높은 것이 적합하다. 통상적으로, 인광 방사선을 생성할 수 있는 이들 재료에 대하여, 이런 방사선은 거의 전적으로, 그 재료의 최저 삼중항 에너지 레벨로부터만 방출된다.
추가로, 본 발명은 호스트 재료내에 각각 분산되어 있는 전하 운반 도핑제 재료 및 인광성 도핑제 재료를 가지는 와이드 갭 호스트 재료를 포함하는 방출층 및 그 제조 방법에 관한 것이며, 이 와이드 갭 호스트 재료의 최저 삼중항 상태 에너지 레벨 및 도핑제 재료의 최저 삼중항 상태 에너지 레벨은 각각 인광성 도핑제 재료의 최저 삼중항 상태 에너지 레벨 보다 높다. 본 실시예에서, 와이드 갭 호스트 재료의 최저 삼중항 상태 에너지 레벨은 또한 전하 운반 도핑제 재료의 최저 삼중항 상태 에너지 레벨 보다 높은 것이 적합하다.
또한, 본 발명은 효율적인 OLED에 사용될 수 있는 재료를 선택하는 방법, 특히, 본 명세서에 규정된 바와 같은 상대적 특성의 조합을 가지는 재료를 선택하는 방법에 관한 것이다.
상술한 개요적 설명 및 하기의 상세한 설명 양자 모두는 설명 및 예시적인 것이며, 청구된 바와 같은 본 발명의 부가적인 설명을 제공하기 위한 것임을 이해하여야 한다.
본 발명의 실시예가 도면을 참조로 설명된다. 이들 실시예는 본 발명의 예시적인 예로서 의도된 것이며, 본 발명을 한정하는 것은 아니라는 것을 이해하여야 한다.
본 발명에 따라 제조된 OLED는 바람직하게는 100%에 근접하는 내부 양자 효율을 달성할 수 있는 디바이스의 방출층내에 분산된 인광성 도핑제를 포함한다. 이들 디바이스내의 방출 도핑제는 일반적으로, 삼중항 여기자의 효율적인 방사성 이완(radiative relaxation)을 유도하는, 예로서, 이리듐 또는 백금 같은 중 천이 금속 원자(heavy transition metal atom)를 포함한다. 비록 이리듐 및 백금이 높은 양자 효율을 제공하지만, 오스뮴이나 금 같은 다른 중 금속도 사용될 수 있다. 따라서, 이들 인광성 도핑제는 디바이스의 방출층내에 가용한 실질적인 모든 여기자를 이용할 수 있으며, 발광을 유도하기 위해 단지 단일항 여기만을 사용하는 디바이스에 비해 보다 높은 효율을 초래한다.
OLED로부터의 발광 방출은 일반적으로 형광 또는 인광을 경유한다. 여기서 사용된 바와 같이, 용어 "인광"은 유기 분자의 삼중항 여기 상태로부터의 방출을 지칭하고, "형광"은 유기 분자의 단일항 여기 상태로부터의 방출을 지칭한다.
근본적으로 다이 도핑 OLED(dye-doped OLED)로부터의 전자발광을 초래하는 것으로 믿어지는 메카니즘은 호스트 매트릭스내의 여기자 형성 및 이어지는 Forster 또는 Dexter 에너지 전달 프로세스를 경유한 호스트로부터 도핑제로의 에너지 전달을 수반하였다. 이 프로세스는 여전히 인광-기반 OLED에서도 발생하는 것으로 믿어지지만, 이들 전자인광 디바이스의 효율을 증가시키는 것을 돕기 위해 중요한 것으로 믿어지는 제 2의 프로세스가 존재한다. 인광성 도핑제의 HOMO 에너지레벨은 일반적으로 그들이 도핑되게 되는 매트릭스 재료의 것 보다 에너지가 높다. 이는 도핑 레벨이 충분히 높은 경우에, 도핑제가 정공을 포획하고, 그들을 매트릭스를 통해 운반할 수 있다는 것을 의미한다. 최종 결과는 도핑제 그 자체가 정공-전자 재조합의 장소로서 작용할 수 있다는 것이다. 이는 여기자가 도핑제 위치에서 우선적으로 형성될 수 있는 경우에, Forster 및/또는 Dextor-형 호스트-도핑제 에너지 전달 프로세스는 불활성, 비-전하-운반 호스트 재료내에서 불필요할 수 있다는 것을 의미한다.
이런 프로세스가 청색 인 보다 에너지가 높은 호스트 매트릭스내에서(즉, 스펙트럼의 자색 내지 자외 영역내의 매우 높은 에너지 레벨에서) 여기자의 생성을 필요로 하지 않기 때문에, 이 유형의 포획/재조합 프로세스는 본 발명의 청색 인광 OLED의 형성을 위해 유리하게 사용될 수 있다. 디바이스의 방출 영역이 정공을 운반할 수 있는 인광성 도핑제와 전자 운반자로 도핑된 와이드 갭 호스트 매트릭스인 단순한 구조가 사용될 수 있다. 대안적으로, 인은 전자를 운반할 수 있고, 방출층은 정공 운반자로 동시도핑될(co-doped) 수 있다. 본 발명은 이런 단순한 구조를 가지는 OLED에 관한 것이다.
따라서, 본 발명의 특유한 특징 중 하나는 종래의 OLED내의 전자 운반층 또는 정공 운반층을 위하여, 유일 성분이 아닌 경우에도, 주된 성분으로서 일반적으로 사용되는 전하 운반 재료가 본 발명에서는 불활성 매트릭스내의 전하 운반 도핑제 재료로서 사용된다는 것이다. 본 발명의 부가적 특징은 전하 운반 도핑제 재료에 의해 운반되는 전하에 반대되는 전하를 운반할 수 있는 방출 재료의 사용이며,여기서, 방출 재료는 전하 운반 도핑제 재료와 함께 호스트 매트릭스내에 분산된다.
이런 전하 운반 방출 재료의 선택은 전자/정공 재조합이 불활성 매트릭스내의 방출 재료상에서 직접적으로 발생할 수 있게 하는 것으로 믿어진다. 또한, 여기에 설명된 바와 같이 이런 재료의 조합을 선택함으로써, 전자발광 방사선이 전자인광 방사선을 생성하기 위해 일반적으로 가용한 것 보다 높은 에너지에서 방출성 삼중항 상태 에너지 레벨을 가지는 재료로부터 보다 쉽게 얻어질 수 있는 것으로 믿어진다. 일반적으로, 종래 기술의 OLED에서, 이들 높은 삼중항 상태 에너지 레벨로부터 다른 OLED 재료에 존재하는 보다 낮은 삼중항 상태 에너지 레벨로 발생하는 경향을 가지는 에너지 전달은 소정의 방사성 방출이 보다 높은 에너지 삼중항 상태로부터 얻어지는 것을 실질적으로 방지하는 것으로 예상된다. 따라서, 본 발명의 전자인광 디바이스는 가시 스펙트럼의 보다 높은 에너지 영역에서, 특히 가시 스펙트럼의 청색 영역에서 양호하게 방사선을 생성할 수 있다.
또한, 규정된 전하 운반 도핑제 재료 및 규정된 전하 운반 인광성 도핑제 재료와 조합하여 불활성 호스트 매트릭스를 사용함으로써 이러한 재료의 조합은 보다 넓은 범위의 OLED 재료로부터의 선택을 허용하는 것으로 믿어진다. 이는 차례로, 정공 주입층, 정공 운반층, 전자 운반층, 전자 주입층 및 정공 운반층 또는 전자 운반층 중 어느 하나로 존재하는 인광성 도핑제 재료를 가질 수 있는 통상적인 OLED와 대조적이다. 전자 운반층 또는 또 다른 전자 운반층이 단순히 정공 또는 여기자 차단층으로서 기능하도록 사용될 수 있다. 이들 층 각각에 사용된 재료는 디바이스 효율을 감소시키는 경향이 있는 비방사성 에너지 전달 경로를 제한하도록 조합하여 선택되어야만 한다.
본 발명은 비방사성 손실 경로를 제한하도록 일치될 필요가 있는 현저히 작은 수의 재료를 포함할 수 있는 OLED에 관한 것이다. 불활성 호스트 재료, 전하 운반 도핑제 재료 및 전하 운반 인광성 도핑제 재료의 단 3개의 유기 OLED 재료만이 본 발명의 양호한 실시예에 사용될 수 있다. 또한, OLED에서 생성된 정공 및 전자가 각각 호스트 재료의 HOMO 또는 LUMO 레벨을 통해 전달되기에 충분한 에너지를 갖지 않기 때문에, 발광층은 불활성 호스트 매트릭스가 전자 또는 정공 운반에 관여하지 않는 재료의 HOMO와 LUMO 레벨 사이의 이런 큰 에너지 갭을 갖는 불활성 호스트 재료를 포함한다. 부가적으로, 이런 불활성 호스트 재료가 HOMO와 LUMO 레벨 사이에 이런 넓은 에너지 갭을 갖기 때문에, 이런 재료는 인광 방출 재료의 최저 삼중항 상태 레벨 보다 높은, 그리고, 또한 선택적으로 저하 운반 도핑제 재료의 최저 삼중항 상태 레벨 보다 높은, 최저 삼중항 상태 레벨을 갖도록 쉽게 택될 수 있다.
이는 그 방출성 삼중항 상태 에너지 레벨의 상대 위치에 기반하여, 그리고, 부가적으로, 불활성 호스트 매트릭스를 통한 전하 운반시의 그 효율에 기반하여 전하 운반 도핑제 재료를 선택함으로써, 본 기술 분야의 숙련자는 호스트 재료가 정공 또는 전자 운반에 관여할 수 있는 경우에 가능한 것 보다 넓은 범위의 OLED 재료로부터 선택할 수 있을 것으로 믿어진다. 따라서, 불활성 호스트 및 전하 운반 도핑제 재료 양자 모두는 디바이스 효율의 손실을 유발할 수 있는 비방사 에너지이완 경로를 제한하도록 조합하여 보다 쉽게 선택될 수 있다.
유사하게, 규정된 상대적 삼중항 상태 에너지 레벨을 가지는 전하 운반 방출성 재료를 선택함으로써, OLED내에 전하 운반 방출성 재료와 적합하게 일치되어야만 하는 매우 작은 수의 부가적인 재료가 존재하게 되기 때문에, 본 기술 분야의 숙련자는 역시 보다 매우 넓은 범위의 전하 운반 방출성 재료로부터 선택할 수 있을 것으로 믿어진다. 이 경우에, 높은 전자인광 효율을 달성하도록 에너지 전달이 한정된 수의 에너지 이완 경로를 통해 채널화될 수 있게 하는 전하 운반 방출성 재료를 선택할 수 있다.
본 발명의 양호한 실시예에서, 방출성 재료는 보다 높은 에너지, 즉, 가시 스펙트럼의 청색 영역에서 방출 피크를 가지는 방사선을 생성하도록 선택될 수 있다. 이는 약 430nm 내지 약 470nm의 범위, 보다 적합하게는, 약 450nm에서 방출 피크를 가지는 것에 대응한다. 본 발명의 재료 및 방법은 여전히 본 발명의 개념과 범주내에 잔류하면서, 다른 보다 낮은 에너지 영역, 예로서, 가시 스펙트럼의 녹색 또는 적색 영역에서 방사선을 생성하도록 채용될 수도 있다는 것을 이해하여야 한다.
본 발명의 양호한 실시예는 일 인터페이스가 아노드와 직접 접촉하고, 반대편 인터페이스가 캐소드와 직접 접촉하는 상태로, 전하 운반 도핑제 재료와 전하 운반 인광성 도핑제 재료로 도핑된 호스트 재료만을 포함하는 단일, 방출성 유기층을 포함하는 OLED에 관한 것이다. 그러나, 본 발명은 예로서, 정공 주입층, 전자 주입층 및 정공 차단층 및/또는 여기자 차단층을 포함하는 부가적인 층이 존재하는실시예를 포함할 수도 있다. 따라서, 이들 부가적인 층을 포함하지 않는 것이 적합하지만, 이들 부가적인 층 중 하나 이상과 조합하여 단일 방출성 유기층을 사용할 수 있는 것으로 믿어진다.
본 발명에 따른 OLED 구조의 일 실시예를 도 1을 참조로 설명한다. 디바이스는 예로서, 진공 증착 또는 유기 기상 증착(OVPD)에 의해 기판(10)상에 다양한 층을 형성함으로써 제조될 수 있다. 진공 증착은 통상적으로 약 10E-11 내지 10E-5torr 사이의 높은 진공을 필요로 한다. OPVD는 예로서, 약 10E-5 내지 50torr 사이의 보다 약한 진공을 필요로 한다. 다른 제조 기술도 디바이스를 형성하기 위해 사용될 수 있다. 예로서, 스핀 코팅에 의해 중합층이 형성될 수 있다.
가장 먼저, 기판(10)이 형성되고, 그 위에, 양 전원에 접속된 아노드 층(60)이 형성된다. 아노드 층(60)에 인접하게, 정공 주입층(50)이 선택적으로 형성될 수 있다. 예로서, 정공 주입층(50)은 아노드(60)상에 형성된 코팅일 수 있다. 와이드 갭 호스트 재료층(40)이 선택적인 정공 주입층(50) 위에 종래의 제조 방법을 사용하여 형성된다. 따라서, 와이드 갭 호스트 재료층(40)은 OLED의 방출 영역을 형성하며, 이는 전하 운반 도핑제 재료와 인광성 도핑제 재료를 포함하는 도핑된 층을 포함한다. 전자 주입층(30)이 선택적으로 다음에 형성될 수 있고, 음 전원에 접속된 종래의 캐소드 층(20)이 이어진다. 아노드 층(60) 및 캐소드 층(20) 중 하나 또는 양자 모두는 디바이스에 의해 방출되는 전자자기 방사선에 투과성일 수 있다.
일 실시예에서, 매트릭스 재료라고도 지칭되는 와이드 갭 호스트 재료층(40)은 디바이스에 사용되는 모든 도핑제의 에너지 레벨 위에 있는 것이 적합한 삼중항상태 에너지 레벨을 가진다. 와이드 갭 호스트 재료층(40)은 불활성인 것이 적합, 즉, 이는 OLED의 구조내에서 전하를 운반하지 않는 것이 적합하다. 따라서, 전하는 와이드 갭 호스트 재료층(40)에 의해서가 아니라 도핑제에 의해서만 운반되는 것이 적합하다.
도 2에 도시된 다른 실시예에서, 본 발명에 따른 OLED 구조는 서로 다른 재료의 별개의 층이 아닌 불활성 호스트 재료의 일부로부터 형성된 전자 및 정공 주입 영역을 포함한다. 영역 90은 와이드 갭 재료층(40)의 미도핑 부분에 의해 형성된 전자 주입 접촉부이다. 영역 95는 역시 와이드 갭 재료층(40)의 미도핑 부분에 의해 형성된 정공 주입 접촉부이다. 이들 구조는 디바이스의 액티브 영역의 외측으로 전하 캐리어 또는 여기자가 누설되는 것 및 유기 재료층과 전극 사이의 인터페이스에 퀀칭되는(quenched) 것을 방지하기 위해 사용된다. 도 5는 본 실시예에 연계된 에너지 레벨을 도시한다.
선택적인 미도핑 영역(90, 95)은 필요시 정공 및/또는 여기자 차단층으로서 기능하도록 충분히 두꺼운 층일 수 있지만, 효율적인 전자의 주입을 허용하도록 충분히 얇을 수도 있다.
본 발명에 따른 OLED의 다른 실시예에서, 전극과 방출층 사이에 별개의 차단층이 사용되며, 여기서, 차단층은 불활성, 비-전하-운반 재료가 아닌 전하 운반 재료를 포함한다. 도 3에 도시된 바와 같이, 제 1 및 제 2 차단층(100, 110)이 도핑된 층과 전극 사이에서 와이드 갭 호스트 재료층(40)에 인접하게 형성된다. 이들 층을 형성하는 재료는 와이드 갭 호스트 재료층(40)의 도핑된 층으로의 방출 및 캐리어 재조합을 제한하도록 선택된다. 차단층(100, 110)은 예로서, 도 2에 도시된 주입 영역(90, 59) 같은 와이드 갭 호스트 재료층(40)의 미도핑 영역이 충분한 구속 및 캐리어 주입을 제공하지 않을 때 사용될 수 있다. 일부 경우에, 방출층과 캐소드 층 사이에 단 하나의 차단층, 예로서, 정공 및/또는 여기자 차단층이 사용될 수 있다.
전자 주입층(75)과 정공 주입층(50)을 포함하는, 도 4는 본 발명에 따른 OLED 디바이스를 형성하는 재료의 에너지 레벨을 도시한다. 와이드 갭 호스트 재료층(40)내에 분산된 인광성 도핑제 재료가 전자 운반자일 때, 이때, TTH>TET이고, TW>TET이며, 여기서, T는 삼중항 에너지를 나타내고, 하첨자는 와이드 갭 재료(W), 전자 운반자(ET) 및 정공 운반자(HT)를 나타낸다. 인광성 도핑제 재료가 정공 운반자인 경우에, 이때, TET>THT이고, TW>THT이다.
이들 관계로부터, 호스트 재료층(40)의 삼중항 상태 에너지 레벨이 방출체 도핑제의 삼중항 상태 에너지 레벨 보다 크지만, 비-방출 도핑제의 것 보다는 크지 않다는 것을 알 수 있다. 삼중항 레벨과는 대조적으로, 불활성 호스트 재료층(40)의 HOMO-LUMO 에너지 갭은 정공 및 전자 운반자의 에너지 갭 보다 크다. 불활성 호스트 재료의 HOMO 레벨은 불활성 호스트 재료와 물리적으로 직접 접촉하는 소정의 인접층 및 소정의 도핑제 재료의 HOMO 레벨 보다 낮은 것이 적합하다. 부가적으로, 불활성 호스트 재료의 LUMO 레벨은 불활성 호스트 재료와 물리적으로 직접 접촉하는 소정의 인접층 및 소정의 도핑제 재료의 LUMO 레벨 보다 높다. 본 기술 분야의숙련자가 이해할 수 있는 바와 같이, 다른 재료에 비해 보다 낮은 HOMO 레벨을 가지는 재료는 다른 재료의 이온화 포텐셜(IP)에 비해 보다 높은 IP를 가지는 것이다. 유사하게, 역시 본 기술 분야의 숙련자가 이해할 수 있는 바와 같이, 다른 재료에 비해 보다 높은 LUMO 레벨을 가지는 재료는 다른 재료의 전자 친화도에 비해 낮은 전자 친화도를 가지는 것이다.
상술한 필요조건 및 선호조건이 본 발명에 따라 사용된 재료에 적용될 때, 전자 및 정공 운반자 도핑제의 레벨에 대한 불활성 호스트 재료층(40)의 HOMO 및 LUMO 레벨에 대한 제약은 일반적으로 HOMO와 LUMO 에너지 레벨 사이에 넓은 에너지 갭을 가지는 불활성 호스트 재료층을 초래한다. 호스트 재료층(40)이 불활성인 것을 보증하기 위해서, 호스트 재료는 적어도 약 3.5eV의 에너지 갭 및 인광성 도핑층을 형성하는 양 도핑제 재료의 에너지 레벨 보다 현저히 높은 삼중항 에너지 레벨을 갖도록 선택될 수 있다. 이는 인광성 도핑층이 청색광을 방출하는 인을 포함할 때 특히 중요하다.
이 3.5eV 에너지 필요조건이 효율적인 불활성 호스트로서 기능하는 가장 큰 가능성을 유지하는 호스트 재료를 선택하는 편의성을 위해 사용될 수 있지만, 다소 보다 작은 에너지 갭을 가지는 호스트 물질의 사용을 허용하면서, 여전히 여기에 기술된 바와 같은 다른 제약들을 충족하는 매우 효율적인 청색 인광을 제공하는 특정 OLED 재료의 조합이 존재할 수 있다는 것을 이해하여야 한다. 따라서, 용어 "와이드 갭" 재료는 통상적으로 적어도 3.5eV의 HOMO-LUMO 에너지 갭을 가지는 재료를 지칭할 수 있지만, 여기서 사용된 바와 같이 용어 "와이드 갭" 재료는 OLED내의 호스트 매트릭스로서 사용될 때, 전하 운반 재료로서 기능하지 않기에 충분히 큰 HOMO-LUMO 에너지 갭을 가지는 소정의 재료를 지칭할 수 있다. 소위 비-전하-운반 재료가 적어도 매우 작은 수준으로 전하를 운반할 수 있기 때문에, 비-전하-운반 재료는 여기서 전하 운반 도핑제 중 어느 하나 보다도 적어도 10배 작은 전류를 운반하는 것이라 특징지워질 수 있다.
본 발명에 따라서, 와이드 갭 호스트 재료층(40)은 두 가지 상이한 재료 즉, 방출층을 형성하기 위해 호스트 재료내에 분산되는 전하 운반 도핑제 재료 및 전하 운반 인광성 도핑제 재료로 도핑된다. 이 두 도핑제 재료는 양호한 결과를 생성하기 위해 각각 독립적으로 선택되는 농도로 일반적으로 호스트 매트릭스 전체에 걸쳐 균일하게 분산된다.
전하 운반 도핑제 재료는 예로서, 정공 운반 재료일 수 있으며, 이 경우에, 인광성 도핑제 재료는 역시 전자를 운반할 수 있다. 대안적인 실시예에서, 역할이 반전되고, 전하 운반 도핑제 재료가 전자를 운반하고, 인광성 도핑제 재료가 정공을 운반한다.
일 실시예에서, 와이드 갭 호스트 재료층(40)은 예로서, 각각 치환되거나 치환되지 않을 수 있는, 디-페닐렌(di-phenylene), 트리-페닐렌(tri-phenylene), 나프탈렌(naptalene), 테트라페닐부타디엔(tetraphenylbutadiene) 및 유기 재료와 금속 유기 재료에 의해 형성될 수 있다. 인광성 도핑제 재료가 정공 운반자인 다른 양호한 실시예에서, 전하 운반 도핑제 재료는 옥시디아졸(oxidiazole), 트라이졸(traizole), 사이클로옥시테트라엔(cyclooxitetraene) 및 기타 와이드 갭전자 운반자 같은 전자 운반 재료를 포함할 수 있다. 전자 운반이 인광성 도핑제 재료에 의해 수행될 때, 전하 운반 도핑제 재료는 트리아릴아민(triarylamine), 금속 배위 화합물(metal coordination complex), 도너 치환 나프탈렌(donor substituted napthalene) 및 기타 적절히 높은 에너지 HOMO 레벨을 가지는 와이드 갭 재료를 포함할 수 있다.
전하 운반 도핑제 재료는 인광성 도핑제 재료의 것들 보다 높은 삼중항 에너지 레벨을 가져야만 한다. 이는 와이드 갭 호스트 재료층(40)이 역시 인광성 도핑제 재료의 것들 보다 높은 삼중항 에너지 레벨을 가져야만 하는 상술된 필요조건에 부가적이다. 전하 운반 도핑제 재료로서 사용되는 동일한 재료가 OLED 구조에 포함될 수 있는 정공 및/또는 여기자 차단층으로서 사용될 수도 있다.
일반적으로, 이들 재료는 인광성 도핑제의 보다 낮은 삼중항 상태 레벨로부터 청색 방출을 생성하는 OLED를 초래하도록 가시 스펙트럼의 UV-청색 영역에 대응하는 삼중항 에너지 레벨을 가져야만 한다. 인광성 도핑제 재료는 양호한 파장 범위이내의 전자자기 방사선을 방출하는 인을 제공하는 것과, 또한, 전하 운반 재료를 제공하는 것의 이중 기능을 가진다. 상술한 바와 같이, 전하 운반 도핑제 재료가 전자 운반자일 때, 인광성 도핑제 재료는 정공 운반자여야만 하며, 그 반대도 마찬가지이다.
예로서, 인광성 도핑제 재료는 중 금속 원자를 포함할 수 있으며, 하기와 같은 구조를 가질 수 있다.
이 그림에서, M은 중 천이 금속이고, C--N은 고리 금속화 리간드(cyclometlated ligand)이고, O--X는 X가 산소, 질소 및 황으로 구성되는 그룹으로부터 선택된, 배위 리간드이며, n은 1 또는 2이고, p는 0 또는 1이다. 이들 재료는 전하 전달을 리간드하기 위한 금속 및 인트라리간드(3π-π*) 여기 상태의 에너지를 조율하기 위한 그 기능으로 인해, 도핑 인을 형성하도록 선택될 수 있다. 일 실시예에서, 기술된 콤파운드를 형성하는 중 금속은 Ir 또는 Pt 원자이다.
실시예
일 양호한 실시예에서, OLED 제조를 위해 본 기술 분야에 알려진 재료 및 방법을 사용하여, 불활성 호스트 재료로서 폴리스티렌의 막을 사용하여 본 발명에 따른 OLED가 제조되었다. 도핑제 층은 15%의 정공 운반 인광성 도핑제와, 40%의 전자 운반 옥시디아졸로 불활성 호스트 재료를 도핑함으로써 형성되었다. 특히, 인광성 도핑제는 하기의 화학 구조를 가지는 비스(페닐피리딘)이리듐아세틸아세토네이트(PPIr)(bis(phenylpyridine)iridium acetylacetonate),
하기의 화학 구조를 가지는 비스(2-페닐벤조티아졸)이리듐 아세틸아세토네이트(BTIr)(bis(2-phenylbenzothiazole)iridium acetylacetonate), 및
하기의 화학 구조를 가지는 (4-바이페닐)(4-테르트부틸페닐)옥시디아졸(PDB)((4-biphenyl)(4-tertbutylphenyl)oxidiazole))이다.
단지 도핑제로부터만 디바이스는 약 7과 9 볼트 사이의 턴-온 전압으로 광을 방출하였다. 폴리스티렌이 도핑제가 지지되는 불활성 매트릭스로서 작용하였다. 비록, 이 디바이스가 가시 스펙트럼의 녹색 영역에서 광을 생성하였지만, 스펙트럼의 청색 영역에서 광을 생성하도록 동일한 구성의 다른 인 도핑제가 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 OLED의 구성에 부가적인 층이 사용될 수 있다는 것을 인지하여야 한다. 이들 부가적인 층은 본 기술 분야에 알려져 있으며, 따라서 상세히 설명하지 않는다.
본 기술 분야의 숙련자는 본 발명의 개념 및 범주로부터 벗어나지 않고, 본 발명의 구조 및 방법론에 다양한 변경 및 변화를 이룰 수 있다는 것을 명백히 알 것이다. 따라서, 본 발명은 첨부된 청구항의 범주내에서 이루어지는 본 발명의 변경 및 변형과 그 등가체를 포괄한다.

Claims (66)

  1. 유기 발광 디바이스의 방출층에 있어서,
    와이드 갭 호스트 재료,
    상기 와이드 갭 호스트 재료내에 도핑제로서 존재하는 전하 운반 도핑제 재료, 및
    상기 와이드 갭 호스트 재료내에 도핑제로서 존재하는 인광성 도핑제 재료를 포함하고,
    상기 전하 운반 도핑제 재료는 정공 운반 재료를 포함하고, 상기 인광성 도핑제 재료는 전자 운반 재료를 포함하는 방출층.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 와이드 갭 호스트 재료의 최저 삼중항 상태 에너지 레벨 및 상기 전하 운반 도핑제 재료의 최저 삼중항 상태 에너지 레벨은 각각 상기 인광성 도핑제 재료의 최저 삼중항 상태 에너지 레벨 보다 높은 방출층.
  3. 제 2 항에 있어서, 상기 와이드 갭 호스트 재료의 상기 최저 삼중항 상태 에너지 레벨은 상기 전하 운반 도핑제 재료의 상기 최저 삼중항 상태 에너지 레벨 보다 높은 방출층.
  4. 제 3 항에 있어서, 상기 와이드 갭 호스트 재료는 적어도 약 3.5eV의 HOMO와LUMO 에너지 레벨 사이의 에너지 갭을 가지는 방출층.
  5. 제 1 항에 있어서, 상기 와이드 갭 호스트 재료는 적어도 약 3.5eV의 HOMO와 LUMO 에너지 레벨 사이의 에너지 갭을 가지는 방출층.
  6. 제 1 항에 있어서, 상기 방출층은 가시 스펙트럼의 청색 영역내의 방사선을 방출하는 방출층.
  7. 제 6 항에 있어서, 상기 방사선은 약 430nm 내지 약 470nm의 범위의 방출 피크를 가지는 방출층.
  8. 제 7 항에 있어서, 상기 방출 피크는 약 450nm인 방출층.
  9. 제 2 항에 있어서, 상기 와이드 갭 호스트 재료는 디-페닐렌(di-phenylene), 치환 디-페닐렌, 트리-페닐렌(tri-phenylene), 치환 트리-페닐렌, 나프탈렌(naptalene), 치환 나프탈렌, 테트라페닐부타디엔(tetraphenylbutadiene) 및 치환 테트라페닐부타디엔으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 재료를 포함하는 방출층.
  10. 제 2 항에 있어서, 상기 전하 운반 도핑제 재료는트리아릴아민(triarylamine), 금속 배위 화합물(metal coordination complex) 및 도너 치환 나프탈렌으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 재료를 포함하는 방출층.
  11. 제 2 항에 있어서, 상기 인광성 도핑제 재료는 하기의 일반식의 구조를 가지는 콤파운드를 포함하고,
    여기서, M은 중 천이 금속; C--N은 고리 금속화 리간드; O--X는 X가 산소, 질소 및 황으로 구성되는 그룹으로부터 선택된, 배위 리간드이며,
    n은 1 또는 2이고, p는 0 또는 1인 방출층.
  12. 제 11 항에 있어서, 상기 M은 이리듐, 백금, 오스뮴 및 금으로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 방출층.
  13. 유기 발광 디바이스의 방출층에 있어서,
    와이드 갭 호스트 재료,
    상기 와이드 갭 호스트 재료내에 도핑제로서 존재하는 전하 운반 도핑제 재료, 및
    상기 와이드 갭 호스트 재료내에 도핑제로서 존재하는 인광성 도핑제 재료를 포함하고,
    상기 전하 운반 도핑제 재료는 전자 운반 재료를 포함하고, 상기 인광성 도핑제 재료는 정공 운반 재료를 포함하는 방출층.
  14. 제 13 항에 있어서, 상기 와이드 갭 호스트 재료의 최저 삼중항 상태 에너지 레벨 및 상기 전하 운반 도핑제 재료의 최저 삼중항 상태 에너지 레벨은 각각 상기 인광성 도핑제 재료의 최저 삼중항 상태 에너지 레벨 보다 높은 방출층.
  15. 제 14 항에 있어서, 상기 와이드 갭 호스트 재료의 상기 최저 삼중항 상태 에너지 레벨은 상기 전하 운반 도핑제 재료의 상기 최저 삼중항 상태 에너지 레벨 보다 높은 방출층.
  16. 제 15 항에 있어서, 상기 와이드 갭 호스트 재료는 적어도 약 3.5eV의 HOMO와 LUMO 에너지 레벨 사이의 에너지 갭을 가지는 방출층.
  17. 제 13 항에 있어서, 상기 와이드 갭 호스트 재료는 적어도 약 3.5eV의 HOMO와 LUMO 에너지 레벨 사이의 에너지 갭을 가지는 방출층.
  18. 제 13 항에 있어서, 상기 방출층은 가시 스펙트럼의 청색 영역내의 방사선을방출하는 방출층.
  19. 제 18 항에 있어서, 상기 방사선은 약 430nm 내지 약 470nm의 범위의 방출 피크를 가지는 방출층.
  20. 제 19 항에 있어서, 상기 방출 피크는 약 450nm인 방출층.
  21. 제 14 항에 있어서, 상기 와이드 갭 호스트 재료는 디-페닐렌, 치환 디-페닐렌, 트리-페닐렌, 치환 트리-페닐렌, 나프탈렌, 치환 나프탈렌, 테트라페닐부타디엔 및 치환 테트라페닐부타디엔으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 재료를 포함하는 방출층.
  22. 제 14 항에 있어서, 상기 전하 운반 도핑제 재료는 옥시디아졸(oxidiazole), 트라이졸(traizole) 및 사이클로옥시테트라엔(cyclooxitetraene)으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 재료를 포함하는 방출층.
  23. 제 14 항에 있어서, 상기 인광성 도핑제 재료는 하기의 일반식의 구조를 가지는 콤파운드를 포함하고,
    여기서, M은 중 천이 금속; C--N은 고리 금속화 리간드; O--X는 X가 산소, 질소 및 황으로 구성되는 그룹으로부터 선택된, 배위 리간드이며,
    n은 1 또는 2이고, p는 0 또는 1인 방출층.
  24. 제 23 항에 있어서, 상기 M은 이리듐, 백금, 오스뮴 및 금으로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 방출층.
  25. 제 14 항에 있어서, 상기 와이드 갭 호스트 재료는 폴리스티렌(polystyrene)을 포함하고,
    상기 전하 운반 도핑제 재료는 하기의 화학 구조를 가지는 (4-바이페닐)(4-테르트부틸페닐)옥시디아졸(PDB)((4-biphenyl)(4-tertbutylphenyl)oxidiazole))을 포함하며,
    상기 인광성 도핑제 재료는 하기의 화학 구조를 가지는 비스(페닐피리딘)이리듐 아세틸아세토네이트(PPIr)(bis(phenylpyridine)iridium acetylacetonate) 및
    하기의 화학 구조를 가지는 비스(2-페닐벤조티아졸)이리듐 아세틸아세토네이트(BTIr)(bis(2-phenylbenzothiazole)iridium acetylacetonate)를 포함하는 방출층.
  26. 유기 발광 디바이스에 있어서,
    아노드 층,
    와이드 갭 호스트 재료, 전하 운반 도핑제 재료 및 인광성 도핑제 재료를 포함하고, 상기 전하 운반 도핑제 재료 및 상기 인광성 도핑제 재료가 상기 와이드 갭 호스트 재료내에 도핑제로서 존재하는, 상기 아노드 층 위의 방출층, 및
    상기 방출층 위의 캐소드 층을 포함하고,
    상기 전하 운반 도핑제 재료는 정공 운반 재료를 포함하고, 상기 인광성 도핑제 재료는 전자 운반 재료를 포함하는 유기 발광 디바이스.
  27. 제 26 항에 있어서, 상기 와이드 갭 호스트 재료의 최저 삼중항 상태 에너지 레벨 및 상기 전하 운반 도핑제 재료의 최저 삼중항 상태 에너지 레벨은 각각 상기 인광성 도핑제 재료의 최저 삼중항 상태 에너지 레벨 보다 높은 디바이스.
  28. 제 27 항에 있어서, 상기 와이드 갭 호스트 재료의 상기 최저 삼중항 상태 에너지 레벨은 상기 전하 운반 도핑제 재료의 상기 최저 삼중항 상태 에너지 레벨 보다 높은 디바이스.
  29. 제 28 항에 있어서, 상기 와이드 갭 호스트 재료는 적어도 약 3.5eV의 HOMO와 LUMO 에너지 레벨 사이의 에너지 갭을 가지는 디바이스.
  30. 제 26 항에 있어서, 상기 와이드 갭 호스트 재료는 적어도 약 3.5eV의 HOMO와 LUMO 에너지 레벨 사이의 에너지 갭을 가지는 디바이스.
  31. 제 26 항에 있어서, 상기 방출층은 가시 스펙트럼의 청색 영역내의 방사선을 방출하는 디바이스.
  32. 제 31 항에 있어서, 상기 방사선은 약 430nm 내지 약 470nm의 범위의 방출 피크를 가지는 디바이스.
  33. 제 32 항에 있어서, 상기 방출 피크는 약 450nm인 디바이스.
  34. 제 27 항에 있어서, 상기 와이드 갭 호스트 재료는 디-페닐렌, 치환 디-페닐렌, 트리-페닐렌, 치환 트리-페닐렌, 나프탈렌, 치환 나프탈렌, 테트라페닐부타디엔 및 치환 테트라페닐부타디엔으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 재료를 포함하는 디바이스.
  35. 제 27 항에 있어서, 상기 전하 운반 도핑제 재료는 트리아릴아민, 금속 배위 화합물 및 도너 치환 나프탈렌으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 재료를 포함하는 디바이스.
  36. 제 27 항에 있어서, 상기 인광성 도핑제 재료는 하기의 일반식의 구조를 가지는 콤파운드를 포함하고,
    여기서, M은 중 천이 금속; C--N은 고리 금속화 리간드; O--X는 X가 산소, 질소 및 황으로 구성되는 그룹으로부터 선택된, 배위 리간드이며,
    n은 1 또는 2이고, p는 0 또는 1인 디바이스.
  37. 제 36 항에 있어서, 상기 M은 이리듐, 백금, 오스뮴 및 금으로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 디바이스.
  38. 제 26 항에 있어서, 상기 아노드 층과 상기 방출 층 사이에 정공 주입층을 추가로 포함하는 디바이스.
  39. 제 38 항에 있어서, 상기 방출층과 상기 캐소드 층 사이에 전자 주입층을 추가로 포함하는 디바이스.
  40. 제 39 항에 있어서, 상기 방출층과 상기 전자 주입층 사이에 정공 차단층을 추가로 포함하는 디바이스.
  41. 제 39 항에 있어서, 상기 방출층과 상기 전자 주입층 사이에 여기자 차단층을 추가로 포함하는 디바이스.
  42. 제 40 항에 있어서, 상기 방출층과 상기 정공 주입층 사이에 전자 차단층을추가로 포함하는 디바이스.
  43. 제 40 항에 있어서, 상기 방출층과 상기 정공 주입층 사이에 여기자 차단층을 추가로 포함하는 디바이스.
  44. 제 26 항에 있어서, 상기 방출층과 상기 캐소드 층 사이에 전자 주입층을 추가로 포함하는 디바이스.
  45. 제 26 항에 있어서, 상기 와이드 갭 호스트 재료는 상기 아노드 층과 접촉하는 상기 와이드 갭 호스트 재료의 미도핑 영역을 포함하는 전자 주입 영역과, 상기 캐소드 층과 접촉하는 상기 와이드 갭 호스트 재료의 미도핑 영역을 포함하는 정공 주입 영역을 포함하는 디바이스.
  46. 유기 발광 디바이스에 있어서,
    아노드 층,
    와이드 갭 호스트 재료, 전하 운반 도핑제 재료 및 인광성 도핑제 재료를 포함하고, 상기 전하 운반 도핑제 재료 및 상기 인광성 도핑제 재료가 상기 와이드 갭 호스트 재료내에 도핑제로서 존재하는, 상기 아노드 층 위의 방출층, 및
    상기 방출층 위의 캐소드 층을 포함하고,
    상기 전하 운반 도핑제 재료는 전자 운반 재료를 포함하고, 상기 인광성 도핑제 재료는 정공 운반 재료를 포함하는 유기 발광 디바이스.
  47. 제 46 항에 있어서, 상기 와이드 갭 호스트 재료의 최저 삼중항 상태 에너지 레벨 및 상기 전하 운반 도핑제 재료의 최저 삼중항 상태 에너지 레벨은 각각 상기 인광성 도핑제 재료의 최저 삼중항 상태 에너지 레벨 보다 높은 디바이스.
  48. 제 47 항에 있어서, 상기 와이드 갭 호스트 재료의 상기 최저 삼중항 상태 에너지 레벨은 상기 전하 운반 도핑제 재료의 상기 최저 삼중항 상태 에너지 레벨 보다 높은 디바이스.
  49. 제 48 항에 있어서, 상기 와이드 갭 호스트 재료는 적어도 약 3.5eV의 HOMO와 LUMO 에너지 레벨 사이의 에너지 갭을 가지는 디바이스.
  50. 제 46 항에 있어서, 상기 와이드 갭 호스트 재료는 적어도 약 3.5eV의 HOMO와 LUMO 에너지 레벨 사이의 에너지 갭을 가지는 디바이스.
  51. 제 46 항에 있어서, 상기 방출층은 가시 스펙트럼의 청색 영역내의 방사선을 방출하는 디바이스.
  52. 제 51 항에 있어서, 상기 방사선은 약 430nm 내지 약 470nm의 범위의 방출피크를 가지는 디바이스.
  53. 제 52 항에 있어서, 상기 방출 피크는 약 450nm인 디바이스.
  54. 제 47 항에 있어서, 상기 와이드 갭 호스트 재료는 디-페닐렌, 치환 디-페닐렌, 트리-페닐렌, 치환 트리-페닐렌, 나프탈렌, 치환 나프탈렌, 테트라페닐부타디엔 및 치환 테트라페닐부타디엔으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 재료를 포함하는 디바이스.
  55. 제 47 항에 있어서, 상기 전하 운반 도핑제 재료는 옥시디아졸, 트라이졸 및 사이클로옥시테트라엔으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 재료를 포함하는 디바이스.
  56. 제 47 항에 있어서, 상기 인광성 도핑제 재료는 하기의 일반식의 구조를 가지는 콤파운드를 포함하고,
    여기서, M은 중 천이 금속; C--N은 고리 금속화 리간드; O--X는 X가 산소,질소 및 황으로 구성되는 그룹으로부터 선택된, 배위 리간드이며,
    n은 1 또는 2이고, p는 0 또는 1인 디바이스.
  57. 제 56 항에 있어서, 상기 M은 이리듐, 백금, 오스뮴 및 금으로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 디바이스.
  58. 제 47 항에 있어서, 상기 와이드 갭 호스트 재료는 폴리스티렌(polystyrene)을 포함하고,
    상기 전하 운반 도핑제 재료는 하기의 화학 구조를 가지는 (4-바이페닐)(4-테르트부틸페닐)옥시디아졸(PDB)을 포함하며,
    상기 인광성 도핑제 재료는 하기의 화학 구조를 가지는 비스(페닐피리딘)이리듐 아세틸아세토네이트(PPIr) 및
    하기의 화학 구조를 가지는 비스(2-페닐벤조티아졸)이리듐 아세틸아세토네이트(BTIr)를 포함하는 디바이스.
  59. 제 46 항에 있어서, 상기 아노드 층과 상기 방출 층 사이에 정공 주입층을 추가로 포함하는 디바이스.
  60. 제 59 항에 있어서, 상기 방출층과 상기 캐소드 층 사이에 전자 주입층을 추가로 포함하는 디바이스.
  61. 제 60 항에 있어서, 상기 방출층과 상기 전자 주입층 사이에 정공 차단층을 추가로 포함하는 디바이스.
  62. 제 60 항에 있어서, 상기 방출층과 상기 전자 주입층 사이에 여기자 차단층을 추가로 포함하는 디바이스.
  63. 제 61 항에 있어서, 상기 방출층과 상기 정공 주입층 사이에 전자 차단층을 추가로 포함하는 디바이스.
  64. 제 61 항에 있어서, 상기 방출층과 상기 정공 주입층 사이에 여기자 차단층을 추가로 포함하는 디바이스.
  65. 제 46 항에 있어서, 상기 방출층과 상기 캐소드 층 사이에 전자 주입층을 추가로 포함하는 디바이스.
  66. 제 46 항에 있어서, 상기 와이드 갭 호스트 재료는 상기 아노드 층과 접촉하는 상기 와이드 갭 호스트 재료의 미도핑 영역을 포함하는 전자 주입 영역과, 상기 캐소드 층과 접촉하는 상기 와이드 갭 호스트 재료의 미도핑 영역을 포함하는 정공 주입 영역을 포함하는 디바이스.
KR1020037012019A 2001-03-14 2002-03-13 청색 인광계 유기발광다이오드용 재료 및 장치 KR100916231B1 (ko)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100796593B1 (ko) * 2006-05-29 2008-01-21 삼성에스디아이 주식회사 유기전계발광소자
KR100821774B1 (ko) * 2005-04-13 2008-04-11 노발레드 아게 유기 핀-형 발광 다이오드에 대한 구조물 및 이의 제조방법
US8911881B2 (en) 2004-11-05 2014-12-16 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device

Families Citing this family (230)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1374320B1 (en) * 2001-03-14 2020-05-06 The Trustees Of Princeton University Materials and devices for blue phosphorescence based organic light emitting diodes
KR100888424B1 (ko) * 2001-05-16 2009-03-11 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 고효율 다칼라 전기 유기 발광 장치
JP4006266B2 (ja) * 2001-06-15 2007-11-14 キヤノン株式会社 発光素子及び発光素子の製造方法
CN101355141B (zh) * 2001-06-15 2012-02-29 佳能株式会社 有机电致发光元件
WO2003096757A1 (en) * 2002-05-08 2003-11-20 Zeolux Corporation Feedback enhanced ligth emitting device
US7332739B2 (en) 2002-06-20 2008-02-19 Samsung Sdi Co., Ltd. Organic electroluminescent device using mixture of phosphorescent material as light-emitting substance
KR100483986B1 (ko) 2002-06-20 2005-04-15 삼성에스디아이 주식회사 인광 재료의 혼합물을 발광 재료로 사용한 고분자 유기전계 발광 소자
KR101028435B1 (ko) * 2002-08-16 2011-04-14 유니버시티 오브 써던 캘리포니아 음이온성 리간드를 갖는 유기 발광 재료
US20040062947A1 (en) * 2002-09-25 2004-04-01 Lamansky Sergey A. Organic electroluminescent compositions
JP2004179142A (ja) * 2002-09-30 2004-06-24 Sanyo Electric Co Ltd 発光素子
US6891326B2 (en) * 2002-11-15 2005-05-10 Universal Display Corporation Structure and method of fabricating organic devices
JP4152173B2 (ja) * 2002-11-18 2008-09-17 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100520937B1 (ko) * 2002-12-03 2005-10-17 엘지전자 주식회사 유기 전계 발광 소자용 페닐피리딘 - 이리듐 금속착체화합물, 그의 제조방법 및 그를 사용한 유기 전계발광 소자
AU2003302950A1 (en) * 2002-12-13 2004-07-09 Koninklijke Philips Electronics N.V. Organic electroluminescent component with triplet emitter complex
US20040126617A1 (en) * 2002-12-31 2004-07-01 Eastman Kodak Company Efficient electroluminescent device
JP4158562B2 (ja) * 2003-03-12 2008-10-01 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
JP5095206B2 (ja) 2003-03-24 2012-12-12 ユニバーシティ オブ サザン カリフォルニア イリジウム(Ir)のフェニル及びフルオレニル置換フェニル−ピラゾール錯体
JP2004296185A (ja) * 2003-03-26 2004-10-21 Toyama Univ 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20040209116A1 (en) * 2003-04-21 2004-10-21 Xiaofan Ren Organic light emitting devices with wide gap host materials
US7029765B2 (en) 2003-04-22 2006-04-18 Universal Display Corporation Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
US7018723B2 (en) * 2003-07-25 2006-03-28 The University Of Southern California Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
US20050025993A1 (en) * 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
JP2005054075A (ja) * 2003-08-05 2005-03-03 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機電界発光素子用材料およびそれを用いた有機電界発光素子
US7198730B2 (en) 2003-08-28 2007-04-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Phosphorescent material
DE10356099A1 (de) 2003-11-27 2005-07-07 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
US7070867B2 (en) 2003-12-05 2006-07-04 The University Of Southern California OLEDs having n-type doping
DE10357315A1 (de) 2003-12-05 2005-07-07 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
CN100490206C (zh) * 2003-12-25 2009-05-20 华南理工大学 有机/高分子发光二极管
DE10361385B4 (de) 2003-12-29 2011-07-28 OSRAM Opto Semiconductors GmbH, 93055 Polymere, phosphoreszierende, organisch halbleitende Emittermaterialien auf Basis perarylierter Borane, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendungen davon
US7045952B2 (en) 2004-03-04 2006-05-16 Universal Display Corporation OLEDs with mixed host emissive layer
US7889774B2 (en) 2004-03-05 2011-02-15 The Trustees Of Princeton University Organic polariton laser
KR101160706B1 (ko) * 2004-03-25 2012-06-28 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 피리딜기로 치환된 옥사디아졸환 구조를 갖는 화합물 및유기 전계 발광 소자
US7582365B2 (en) 2005-01-10 2009-09-01 Universal Display Corporation Reversibly reducible metal complexes as electron transporting materials for OLEDs
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7445855B2 (en) 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
US7393599B2 (en) 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
WO2005113704A2 (en) * 2004-05-18 2005-12-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7491823B2 (en) 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7655323B2 (en) 2004-05-18 2010-02-02 The University Of Southern California OLEDs utilizing macrocyclic ligand systems
US7534505B2 (en) 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
US7598388B2 (en) 2004-05-18 2009-10-06 The University Of Southern California Carbene containing metal complexes as OLEDs
US7601436B2 (en) 2004-05-18 2009-10-13 The University Of Southern California Carbene metal complexes as OLED materials
KR100751316B1 (ko) * 2004-06-25 2007-08-22 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
US7709100B2 (en) 2004-07-07 2010-05-04 Universal Display Corporation Electroluminescent efficiency
TWI399421B (zh) 2004-07-07 2013-06-21 Universal Display Corp 穩定且有效之電致發光材料
JP4649676B2 (ja) * 2004-07-07 2011-03-16 独立行政法人科学技術振興機構 有機エレクトロルミネッセンス素子
US7316756B2 (en) 2004-07-27 2008-01-08 Eastman Kodak Company Desiccant for top-emitting OLED
US9040170B2 (en) 2004-09-20 2015-05-26 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device with quinazoline complex emitter
US7776456B2 (en) 2004-12-03 2010-08-17 Universal Display Corporation Organic light emitting devices with an emissive region having emissive and non-emissive layers and method of making
GB0427266D0 (en) 2004-12-13 2005-01-12 Cambridge Display Tech Ltd Phosphorescent OLED
US7597967B2 (en) * 2004-12-17 2009-10-06 Eastman Kodak Company Phosphorescent OLEDs with exciton blocking layer
KR20060084733A (ko) * 2005-01-20 2006-07-25 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조 방법
US7683536B2 (en) 2005-03-31 2010-03-23 The Trustees Of Princeton University OLEDs utilizing direct injection to the triplet state
US9070884B2 (en) 2005-04-13 2015-06-30 Universal Display Corporation Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters
US7807275B2 (en) 2005-04-21 2010-10-05 Universal Display Corporation Non-blocked phosphorescent OLEDs
US7902374B2 (en) 2005-05-06 2011-03-08 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US7851072B2 (en) 2005-05-19 2010-12-14 Universal Display Corporation Stable and efficient electroluminescent materials
CN103435436A (zh) 2005-05-31 2013-12-11 通用显示公司 发射磷光的二极管中的苯并[9,10]菲基质
US7474048B2 (en) 2005-06-01 2009-01-06 The Trustees Of Princeton University Fluorescent filtered electrophosphorescence
WO2007029426A1 (ja) * 2005-09-05 2007-03-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 青色発光有機エレクトロルミネッセンス素子
US8148891B2 (en) 2005-10-04 2012-04-03 Universal Display Corporation Electron impeding layer for high efficiency phosphorescent OLEDs
US8956738B2 (en) 2005-10-26 2015-02-17 Global Oled Technology Llc Organic element for low voltage electroluminescent devices
US7767317B2 (en) 2005-10-26 2010-08-03 Global Oled Technology Llc Organic element for low voltage electroluminescent devices
CN1787250B (zh) * 2005-11-01 2012-05-02 友达光电股份有限公司 磷光有机发光组件、显示装置、全彩显示装置
WO2007055186A1 (ja) 2005-11-09 2007-05-18 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP4878819B2 (ja) * 2005-11-18 2012-02-15 ケミプロ化成株式会社 新規なトリアジン誘導体およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子
US8021763B2 (en) 2005-11-23 2011-09-20 The Trustees Of Princeton University Phosphorescent OLED with interlayer
US9666826B2 (en) 2005-11-30 2017-05-30 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device including an anthracene derivative
US7651791B2 (en) 2005-12-15 2010-01-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and electroluminescence device employing the same
CN100361983C (zh) * 2005-12-16 2008-01-16 武汉大学 含卤素原子的二齿配体及其铱配合物和电致磷光器件
US8518556B2 (en) * 2006-01-27 2013-08-27 Konica Minolta Holdings, Inc. Electroluminescent element
KR102103062B1 (ko) 2006-02-10 2020-04-22 유니버셜 디스플레이 코포레이션 시클로금속화 이미다조[1,2-f]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-a:1',2'-c]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체
WO2007120788A1 (en) 2006-04-13 2007-10-25 The University Of Southern California Organic electronic devices using phthalimide compounds
US8330351B2 (en) 2006-04-20 2012-12-11 Universal Display Corporation Multiple dopant emissive layer OLEDs
US9118020B2 (en) 2006-04-27 2015-08-25 Global Oled Technology Llc Electroluminescent devices including organic eil layer
EP2016633A1 (en) 2006-05-08 2009-01-21 Eastman Kodak Company Oled electron-injecting layer
US7579773B2 (en) 2006-06-05 2009-08-25 The Trustees Of Princeton University Organic light-emitting device with a phosphor-sensitized fluorescent emission layer
US7724796B2 (en) 2006-08-29 2010-05-25 The Trustees Of Princeton University Organic laser
US7710017B2 (en) 2006-09-08 2010-05-04 Universal Display Corporation Organic light emitting device having a transparent microcavity
US7598381B2 (en) 2006-09-11 2009-10-06 The Trustees Of Princeton University Near-infrared emitting organic compounds and organic devices using the same
US7800295B2 (en) 2006-09-15 2010-09-21 Universal Display Corporation Organic light emitting device having a microcavity
US8945722B2 (en) * 2006-10-27 2015-02-03 The University Of Southern California Materials and architectures for efficient harvesting of singlet and triplet excitons for white light emitting OLEDs
TWI481089B (zh) * 2006-12-28 2015-04-11 Universal Display Corp 長使用期限之磷光性有機發光裝置結構
US20080187748A1 (en) * 2007-02-07 2008-08-07 Masayuki Mishima Organic electroluminescence device
JP5300255B2 (ja) * 2007-02-07 2013-09-25 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
EP2117063B1 (en) * 2007-02-19 2012-09-26 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Organic electroluminescence element
US7993763B2 (en) 2007-05-10 2011-08-09 Universal Display Corporation Organometallic compounds having host and dopant functionalities
WO2008156879A1 (en) 2007-06-20 2008-12-24 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
EP2166588A4 (en) * 2007-07-07 2011-05-04 Idemitsu Kosan Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
KR20160104752A (ko) 2007-08-08 2016-09-05 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광성 발광 다이오드의 단일 트리페닐렌 발색단
US8067100B2 (en) 2007-10-04 2011-11-29 Universal Display Corporation Complexes with tridentate ligands
US8383249B2 (en) 2007-10-04 2013-02-26 Universal Display Corporation Complexes with tridentate ligands
US8040053B2 (en) * 2008-02-09 2011-10-18 Universal Display Corporation Organic light emitting device architecture for reducing the number of organic materials
GB0804469D0 (en) 2008-03-11 2008-04-16 Oled T Ltd Compounds having electroluminescent or electron transport properties
DE102008039361A1 (de) * 2008-05-30 2009-12-03 Osram Opto Semiconductors Gmbh Elektronische Vorrichtung
US8193528B2 (en) 2008-07-18 2012-06-05 Basf Se Azapyrenes for electronic applications
CN102203977B (zh) * 2008-09-04 2014-06-04 通用显示公司 白色磷光有机发光器件
EP2161272A1 (en) 2008-09-05 2010-03-10 Basf Se Phenanthrolines
JP5676454B2 (ja) 2008-09-25 2015-02-25 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機セレン材料および有機発光デバイス内でのその使用
DE102008063589A1 (de) 2008-10-07 2010-04-08 Osram Opto Semiconductors Gmbh Strahlungsemittierende Vorrichtung
WO2010062643A1 (en) 2008-10-28 2010-06-03 The Regents Of The University Of Michigan Stacked white oled having separate red, green and blue sub-elements
EP2200407B1 (en) * 2008-12-17 2017-11-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-Emitting element, light emitting device, and electronic device
JP2010226059A (ja) * 2009-03-25 2010-10-07 Toshiba Corp 有機電界発光素子
EP2443213B1 (en) 2009-06-18 2014-04-23 Basf Se Phenanthroazole compounds as hole transporting materials for electro luminescent devices
US8288187B2 (en) * 2010-01-20 2012-10-16 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
US20120049168A1 (en) 2010-08-31 2012-03-01 Universal Display Corporation Cross-Linked Charge Transport Layer Containing an Additive Compound
WO2012041851A1 (en) 2010-09-29 2012-04-05 Basf Se Security element
KR102001685B1 (ko) 2010-10-07 2019-07-18 유디씨 아일랜드 리미티드 전자 응용을 위한 페난트로[9,10-b]푸란
US9079872B2 (en) 2010-10-07 2015-07-14 Basf Se Phenanthro[9, 10-B]furans for electronic applications
US9385335B2 (en) * 2011-04-05 2016-07-05 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
EP2715825B1 (en) 2011-05-27 2017-10-25 Universal Display Corporation Oled having multi-component emissive layer
KR101429537B1 (ko) * 2011-07-11 2014-08-12 엘지디스플레이 주식회사 유기발광소자
WO2013008835A1 (ja) * 2011-07-12 2013-01-17 株式会社日立製作所 有機発光層形成用材料、有機発光素子形成用塗液、有機発光素子及び光源装置、並びにそれらの製造方法
US9023420B2 (en) 2011-07-14 2015-05-05 Universal Display Corporation Composite organic/inorganic layer for organic light-emitting devices
US8933468B2 (en) 2012-03-16 2015-01-13 Princeton University Office of Technology and Trademark Licensing Electronic device with reduced non-device edge area
GB201306365D0 (en) 2013-04-09 2013-05-22 Kathirgamanathan Poopathy Heterocyclic compounds and their use in electro-optical or opto-electronic devices
GB2514818B (en) * 2013-06-05 2015-12-16 Cambridge Display Tech Ltd Polymer and organic electronic device
US20160164002A1 (en) 2013-07-30 2016-06-09 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
EP3027707B1 (de) 2013-07-30 2019-12-11 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
DE102013013876A1 (de) 2013-08-20 2015-03-12 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR102310370B1 (ko) 2013-10-02 2021-10-07 메르크 파텐트 게엠베하 Oled 에서의 사용을 위한 붕소 함유 화합물
KR102380808B1 (ko) 2013-12-06 2022-03-30 메르크 파텐트 게엠베하 치환 옥세핀
US9666822B2 (en) 2013-12-17 2017-05-30 The Regents Of The University Of Michigan Extended OLED operational lifetime through phosphorescent dopant profile management
WO2015090504A2 (de) 2013-12-19 2015-06-25 Merck Patent Gmbh Heterocyclische spiroverbindungen
TWI526444B (zh) 2013-12-25 2016-03-21 財團法人工業技術研究院 有機金屬化合物、包含其之有機發光裝置及照明裝置
KR102203774B1 (ko) * 2013-12-31 2021-01-18 엘지디스플레이 주식회사 백색 유기 발광 소자
WO2015134017A1 (en) 2014-03-05 2015-09-11 Universal Display Corporation Phosphorescent oled devices
US10734587B2 (en) * 2014-03-13 2020-08-04 Merck Patent Gmbh Formulations of luminescent compounds
CN106255687B (zh) * 2014-04-30 2020-06-05 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
EP3140871B1 (en) 2014-05-08 2018-12-26 Universal Display Corporation Stabilized imidazophenanthridine materials
DE102014008722A1 (de) 2014-06-18 2015-12-24 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen
KR102313358B1 (ko) * 2014-07-10 2021-10-18 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2016012075A1 (de) 2014-07-21 2016-01-28 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
CN106687563B (zh) 2014-09-05 2023-03-14 默克专利有限公司 制剂和电子器件
EP3241248A1 (de) 2014-12-30 2017-11-08 Merck Patent GmbH Formulierungen und elektronische vorrichtungen
WO2016155866A1 (en) 2015-03-30 2016-10-06 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material comprising a siloxane solvent
KR102584846B1 (ko) 2015-05-05 2023-10-04 유니버셜 디스플레이 코포레이션 유기 전계발광 재료 및 디바이스
GB2538325A (en) * 2015-05-15 2016-11-16 Cambridge Display Tech Ltd Organic light-emitting device
US10818853B2 (en) 2015-06-04 2020-10-27 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US10808170B2 (en) 2015-06-12 2020-10-20 Merck Patent Gmbh Esters containing non-aromatic cycles as solvents for OLED formulations
US10934292B2 (en) 2015-08-13 2021-03-02 Merck Patent Gmbh Hexamethylindanes
EP3341981B1 (en) 2015-08-28 2020-08-19 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent
WO2017097391A1 (en) 2015-12-10 2017-06-15 Merck Patent Gmbh Formulations containing ketones comprising non-aromatic cycles
KR20180095854A (ko) 2015-12-15 2018-08-28 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 제형을 위한 용매로서의 방향족기를 함유하는 에스테르
JP7438661B2 (ja) 2015-12-16 2024-02-27 メルク パテント ゲーエムベーハー 固体溶媒を含む調合物
EP3390550B1 (en) 2015-12-16 2022-09-28 Merck Patent GmbH Formulations containing a mixture of at least two different solvents
KR20180110125A (ko) 2016-02-17 2018-10-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
DE102016003104A1 (de) 2016-03-15 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter
TWI745361B (zh) 2016-03-17 2021-11-11 德商麥克專利有限公司 具有螺聯茀結構之化合物
US20190165282A1 (en) 2016-04-11 2019-05-30 Merck Patent Gmbh Heterocyclic compounds comprising dibenzofuran and/or dibenzothiophene structures
CN105679957B (zh) 2016-04-20 2017-12-05 京东方科技集团股份有限公司 有机发光器件及其制备方法
WO2017216129A1 (en) 2016-06-16 2017-12-21 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
JP2019523998A (ja) 2016-06-17 2019-08-29 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
TW201815998A (zh) 2016-06-28 2018-05-01 德商麥克專利有限公司 有機功能材料之調配物
CN109563402B (zh) 2016-08-04 2022-07-15 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
EP3512848B1 (de) 2016-09-14 2020-11-18 Merck Patent GmbH Verbindungen mit carbazol-strukturen
KR102468446B1 (ko) 2016-09-14 2022-11-18 메르크 파텐트 게엠베하 스피로바이플루오렌-구조를 갖는 화합물
TWI766884B (zh) 2016-09-30 2022-06-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途
WO2018060218A1 (de) 2016-09-30 2018-04-05 Merck Patent Gmbh Carbazole mit diazadibenzofuran- oder diazadibenzothiophen-strukturen
KR102451842B1 (ko) 2016-10-31 2022-10-07 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
WO2018077662A1 (en) 2016-10-31 2018-05-03 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
TWI756292B (zh) 2016-11-14 2022-03-01 德商麥克專利有限公司 具有受體基團與供體基團之化合物
CN109996788B (zh) 2016-11-30 2023-11-17 默克专利有限公司 具有戊内酰胺结构的化合物
TW201831468A (zh) 2016-12-05 2018-09-01 德商麥克專利有限公司 含氮的雜環化合物
TWI769198B (zh) 2016-12-06 2022-07-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置之製備方法
CN110168047B (zh) 2016-12-13 2023-08-08 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
TW201835300A (zh) 2016-12-22 2018-10-01 德商麥克專利有限公司 包含至少二種有機官能性化合物之混合物
KR102625926B1 (ko) 2017-01-25 2024-01-17 메르크 파텐트 게엠베하 카르바졸 유도체
TWI763772B (zh) 2017-01-30 2022-05-11 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
TWI791481B (zh) 2017-01-30 2023-02-11 德商麥克專利有限公司 形成有機電致發光(el)元件之方法
TW201843143A (zh) 2017-03-13 2018-12-16 德商麥克專利有限公司 含有芳基胺結構之化合物
CN110446611B (zh) 2017-03-31 2021-05-25 默克专利有限公司 用于有机发光二极管(oled)的印刷方法
KR102632027B1 (ko) 2017-04-10 2024-01-31 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
CN110520503A (zh) 2017-04-13 2019-11-29 默克专利有限公司 用于有机电子器件的组合物
CN110546236A (zh) 2017-05-03 2019-12-06 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
KR102596593B1 (ko) 2017-05-22 2023-11-01 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스를 위한 헥사시클릭 헤테로방향족 화합물
KR20200022010A (ko) 2017-06-26 2020-03-02 메르크 파텐트 게엠베하 균질 혼합물
EP3649213B1 (de) 2017-07-05 2021-06-23 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
KR102594782B1 (ko) 2017-07-05 2023-10-27 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 조성물
CN110892543B (zh) 2017-07-18 2023-07-28 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
TWI785142B (zh) 2017-11-14 2022-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電子裝置之組成物
EP3492480B1 (en) 2017-11-29 2021-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2019115573A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2019115577A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Substituted aromatic amines for use in organic electroluminescent devices
TW201938562A (zh) 2017-12-19 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 雜環化合物
WO2019162483A1 (en) 2018-02-26 2019-08-29 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
US20220332724A1 (en) 2018-05-30 2022-10-20 Merck Patent Gmbh Composition for organic electronic devices
EP3807367B1 (en) 2018-06-15 2023-07-19 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material
EP3857621A1 (de) 2018-09-24 2021-08-04 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung von granulat
EP3856717A2 (de) 2018-09-27 2021-08-04 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen
EP3856868B1 (de) 2018-09-27 2023-01-25 Merck Patent GmbH Verbindungen, die in einer organischen elektronischen vorrichtung als aktive verbindungen einsetzbar sind
EP3877369A1 (de) 2018-11-05 2021-09-15 Merck Patent GmbH In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
JP2022506510A (ja) 2018-11-06 2022-01-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイスの有機素子を形成する方法
JP2022509064A (ja) 2018-11-14 2022-01-20 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子デバイスの製造に使用できる化合物
CN113424332A (zh) 2019-02-18 2021-09-21 默克专利有限公司 用于有机电子器件的组合物
US20220127286A1 (en) 2019-03-04 2022-04-28 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
KR20220065801A (ko) 2019-09-19 2022-05-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스
EP4048675A1 (de) 2019-10-25 2022-08-31 Merck Patent GmbH In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
TW202130783A (zh) 2019-11-04 2021-08-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
CN110845538B (zh) * 2019-11-29 2023-04-07 武汉天马微电子有限公司 一种有机化合物及其应用
TW202136246A (zh) 2019-12-19 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用化合物
WO2021170522A1 (de) 2020-02-25 2021-09-02 Merck Patent Gmbh Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
EP4115457A1 (de) 2020-03-02 2023-01-11 Merck Patent GmbH Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
CN115280538A (zh) 2020-03-11 2022-11-01 默克专利有限公司 有机电致发光器件
EP4118695B1 (de) 2020-03-11 2024-05-01 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszierende vorrichtung
KR20230002655A (ko) 2020-04-21 2023-01-05 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 포뮬레이션
KR20230017816A (ko) 2020-05-29 2023-02-06 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 장치
KR20230027175A (ko) 2020-06-18 2023-02-27 메르크 파텐트 게엠베하 인데노아자나프탈렌
EP4169082A1 (de) 2020-06-23 2023-04-26 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung einer mischung
US20230389344A1 (en) 2020-09-24 2023-11-30 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
TW202231838A (zh) 2020-10-27 2022-08-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
CN116635491A (zh) 2020-12-08 2023-08-22 默克专利有限公司 油墨体系和用于喷墨印刷的方法
WO2022207678A1 (de) 2021-03-30 2022-10-06 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszierende vorrichtung
JP2024515366A (ja) 2021-04-23 2024-04-09 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
KR20240012506A (ko) 2021-05-21 2024-01-29 메르크 파텐트 게엠베하 적어도 하나의 기능성 물질의 연속 정제 방법 및 적어도 하나의 기능성 물질의 연속 정제를 위한 디바이스
WO2023052377A1 (de) 2021-09-30 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszierende vorrichtung
WO2023052376A1 (de) 2021-09-30 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszierende vorrichtung
TW202349760A (zh) 2021-10-05 2023-12-16 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
WO2023061998A1 (de) 2021-10-14 2023-04-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023078812A1 (de) 2021-11-02 2023-05-11 Merck Patent Gmbh Benzofuro[3,2-d]pyrimidin-2,4-dicarbonitril-derivate und ähnliche verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023099543A1 (en) 2021-11-30 2023-06-08 Merck Patent Gmbh Compounds having fluorene structures
WO2023099430A1 (de) 2021-12-02 2023-06-08 Merck Patent Gmbh Triphenylen-triazin-dibenzofuran/dibenzothiophen-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023117836A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023117835A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023247663A1 (de) 2022-06-24 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2023247662A1 (de) 2022-06-24 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2024038029A1 (de) 2022-08-17 2024-02-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024038068A1 (de) 2022-08-19 2024-02-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002516629A (ja) * 1994-08-11 2002-06-04 コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ 固体画像増倍器及び固体画像増倍器からなるx線検査装置
DE4428450A1 (de) 1994-08-11 1996-02-15 Philips Patentverwaltung Organisches, elektrolumineszentes Bauteil
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
EP0757035B1 (en) * 1995-08-03 2002-12-04 Kyocera Mita Corporation Phenanthrylenediamine derivative and electrophotosensitive material using the same
US6001284A (en) * 1995-08-04 1999-12-14 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Organoelectroluminescence device material and organoelectroluminescence device for which the material is adapted
EP1342769B1 (en) * 1996-08-19 2010-01-27 TDK Corporation Organic EL Device
GB9711237D0 (en) * 1997-06-02 1997-07-23 Isis Innovation Organomettallic Complexes
US6030715A (en) * 1997-10-09 2000-02-29 The University Of Southern California Azlactone-related dopants in the emissive layer of an OLED
ATE437450T1 (de) * 1997-10-09 2009-08-15 Univ Princeton Phosphoreszente organische lichtemittierende vorrichtung
CN1094657C (zh) * 1998-03-10 2002-11-20 陈兴 全彩色有机发光二极管及其制造方法
US6361886B2 (en) * 1998-12-09 2002-03-26 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with improved hole transport layer
JP2000348859A (ja) * 1999-06-03 2000-12-15 Chisso Corp 有機el素子
US6310360B1 (en) 1999-07-21 2001-10-30 The Trustees Of Princeton University Intersystem crossing agents for efficient utilization of excitons in organic light emitting devices
TW463520B (en) * 1999-07-30 2001-11-11 Sony Corp Organic electroluminescent device
EP1933395B2 (en) * 1999-12-01 2019-08-07 The Trustees of Princeton University Complexes of form L2IrX
US6821645B2 (en) * 1999-12-27 2004-11-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex
WO2001096454A1 (en) 2000-06-12 2001-12-20 Maxdem Incorporated Polymer matrix electroluminescent materials and devices
US6392250B1 (en) * 2000-06-30 2002-05-21 Xerox Corporation Organic light emitting devices having improved performance
IL154960A0 (en) * 2000-10-10 2003-10-31 Du Pont Polymers having attached luminescent metal complexes and devices made with sych polymers
US6579630B2 (en) * 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
US6573651B2 (en) 2000-12-18 2003-06-03 The Trustees Of Princeton University Highly efficient OLEDs using doped ambipolar conductive molecular organic thin films
SG138466A1 (en) * 2000-12-28 2008-01-28 Semiconductor Energy Lab Luminescent device
US6720090B2 (en) * 2001-01-02 2004-04-13 Eastman Kodak Company Organic light emitting diode devices with improved luminance efficiency
SG118110A1 (en) 2001-02-01 2006-01-27 Semiconductor Energy Lab Organic light emitting element and display device using the element
EP1374320B1 (en) * 2001-03-14 2020-05-06 The Trustees Of Princeton University Materials and devices for blue phosphorescence based organic light emitting diodes
AU2002320158A1 (en) * 2001-06-21 2003-01-08 The Trustees Of Princeton University Organic light-emitting devices with blocking and transport layers
US6603150B2 (en) * 2001-09-28 2003-08-05 Eastman Kodak Company Organic light-emitting diode having an interface layer between the hole-transporting layer and the light-emitting layer

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8911881B2 (en) 2004-11-05 2014-12-16 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR100821774B1 (ko) * 2005-04-13 2008-04-11 노발레드 아게 유기 핀-형 발광 다이오드에 대한 구조물 및 이의 제조방법
KR100796593B1 (ko) * 2006-05-29 2008-01-21 삼성에스디아이 주식회사 유기전계발광소자

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