JP2010080979A - 青色リン光に基づく有機発光ダイオード類のための材料及びデバイス - Google Patents

青色リン光に基づく有機発光ダイオード類のための材料及びデバイス Download PDF

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Abstract

【課題】高効率の有機発光素子(OLED)に関し、特に不活性ホスト物質中にドープしたリン光発光ドーパント材料および電荷輸送ドーパント材料を含んでいる発光層を有するOLEDを提供する。
【解決手段】OLEDは、2種のドーパントでドープされたワイドギャップ不活性ホスト材料を含む。ドーパントのうち一つは、電子または正孔のどちらかを輸送できるリン光発光材料である。他方のドーパントは電荷輸送材料であり、これは、リン光発光ドーパントによっては輸送されない電子および正孔のどちらかを輸送できる。材料は、ホスト材料の最低三重項エネルギーレベルおよび電荷輸送ドーパント材料の最低三重項エネルギーレベルがそれぞれ、リン光発光ドーパント材料の最低三重項状態エネルギーレベルより高いエネルギーレベルであるように選択される。この素子は、特に、可視スペクトルの青色領域で効果的に発光することができる。
【選択図】なし

Description

〔本発明の分野〕
本発明は、例えば青色を発光できる高効率の有機発光素子(OLED)に関し、特に不活性ホスト物質中にドープしたリン光発光ドーパント材料および電荷輸送ドーパント材料を含んでいる発光層を有するOLEDに関する。
〔本発明の背景〕
電流で励起されると発光する薄膜材料を利用する有機発光素子(OLED)は平面パネルディスプレイ技術のますます一般的な様式になることが期待されている。これは、OLEDは携帯電話、携帯情報端末(PDA)、コンピュータディスプレイ、自動車内の情報ディスプレイ、テレビジョンモニター類と共に光源または一般的照明用光源を含んだ幅広い種類の潜在的応用性を有しているからである。それらの鮮明な色彩、広い視野角、フルモーションビデオの適応可能性、広範囲温度、薄型と適合性あるフォームファクター、低電力要求性および低価格での製造工程に関する可能性により、OLEDは最近年に400億ドルまで成長するまでになった電子ディスプレイ市場にて優位を占めるブラウン管(CRT)および液晶ディスプレイ(LCD)の将来的後継技術として考えられている。それらの高照明効率により、エレクトロホスホレッセンスのOLEDはある種の型の応用面では白熱灯および多分蛍光灯に取って代わる可能性を有していると見られている。
リン光の上手な利用は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関して大きな期待が持たれている。例えば、リン光の利点は一重項または三重項励起状態のいずれとして形成した全ての励起子(ELにおいて正孔と電子の再結合で形成した)がルミネッセンスに関与することである。これは有機分子の最低一重項状態は典型的に最低三重項状態より僅かに高いエネルギーであるからである。これは、典型的リン光発光有機金属化合物につき、当該最低一重項励起状態は最低三重項励起状態に速やかに減衰し、そこから当該リン光が生成することを意味する。対照的に、蛍光素子での励起子の少ない割合(約25%)だけが一重項励起状態から得られる蛍光性ルミネッセンスを生成することができると信じられている。有機分子の最低三重項励起状態で生じる蛍光性素子中の残りの励起子は、典型的に蛍光を生じるエネルギー的に不利なより高い一重項励起状態に転換することができない。そこで、このエネルギーは素子の加熱に役立つに過ぎない無放射減衰プロセスに消費されることになる。
結局、リン光発光材料が高効率OLEDにおける発光材料として使用できるという発見以来、更により効率の良いエレクトロホスホレッセンスの材料およびそのような材料を含有するOLED構造を見出すのに現在大きな関心が向けられている。
リン光発光ドーパントであるfac体トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(Ir(ppy))を用いた高効率有機発光素子類(OLED)が数種の異なる伝導性ホスト材料を使用して提起された。M.A.Baldoら,Nature,vol.395,151(1998);D.F.O'Brienら,Appl.Phys.Lett.,vol.74,442(1999);M.A.Baldoら,Appl.Phys.Lett.,vol.75,4(1999);T.Tsutsuiら,Japanese J.Appl.Phys.,Part2,vol.38,L1502(1999);C.Adachiら,Appl.Phys.Lett.,vol.77,904(2000);M.J.Yangら,Japanese J.Appl.Phys.,Part2,vol.39,L828(2000);およびC.L.Leeら,Appl.Phys.Lett.,vol.77,2280(2000)。緑色発光Ir(ppy)の金属配位子電荷移動状態の三重項レベルは2.5eVと3.0eVの間であるので、4,4'−N,N'−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP)のような約400nmのピーク波長を有する深青色蛍光発色団が三重項エネルギー転移および励起子閉じ込め媒質としての候補でありうる。CBP中に6%〜10%のIr(ppy)を用いると効率的Ir(ppy)リン光を導く。当該ドーパントおよび当該ホストの間のエネルギー共鳴に加えて、当該ホスト層での電荷キャリア注入および輸送の調節が、発光する励起子の効果的生成の達成に必要と考えられている。高エレクトロホスホレッセンス効率が、CBP中にドープしたIr(ppy)と共に2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−フェナントロリン(BCP)電子輸送および励起子阻止層を用いることで実現された。M.A.Baldoら,Appl.Phys.Lett.,vol.75,4(1999)。その素子では、当該ドープしたCBP層は正孔を容易に輸送することが見出された。
リン光発光OLEDに用いられる最近の材料は、内部量子効率が100%に近い素子を形成するように使用することができる。しかしながら、これらの従来素子類において正孔輸送、再結合および阻止の層を形成するのに用いられる材料は可視スペクトルの緑部分における発光に相当する三重項エネルギーを有す傾向がある。青色リン光を生じることができるドーパントを現時点の材料および構造を利用したそのような素子に挿入すれば、発光があったとしてもマトリックス材料から非効率的に出るのみで、当該リン光発光ドーパント材料からではない。従って、可視電磁気スペクトルの青色領域に発光できる効率的OLED構造を発見することは大きな関心事である。
M.A.Baldoら,Nature,vol.395,151(1998) D.F.O'Brienら,Appl.Phys.Lett.,vol.74,442(1999) M.A.Baldoら,Appl.Phys.Lett.,vol.75,4(1999) T.Tsutsuiら,Japanese J.Appl.Phys.,Part2,vol.38,L1502(1999) C.Adachiら,Appl.Phys.Lett.,vol.77,904(2000) M.J.Yangら,Japanese J.Appl.Phys.,Part2,vol.39,L828(2000) C.L.Leeら,Appl.Phys.Lett.,vol.77,2280(2000)
〔本発明の概要〕
本発明は効率的に発光するOLED素子、特に好ましくは可視スペクトルの青色範囲に発光するOLED素子、及びそのような素子類を形成する方法に関する。本発明に従って作成したOLEDには、好ましくは現行の緑色から赤色リン光発光OLEDと同程度の効率レベルをもつ青色リン光OLEDが含まれることが好ましい。
本発明はOLED、およびそれを調製する方法を目的としており、発光層は電荷輸送ドーパント材料およびリン光発光ドーパント材料の両方をドープしたワイドギャップホスト材料を含んでいる。電荷輸送ドーパント材料は正孔または電子を輸送でき、リン光発光ドーパント材料は電荷輸送ドーパント材料で運ばれる電荷と逆の電荷を輸送することができる。各ドーパント材料はかくして逆の極性である電荷を各々輸送する。電荷輸送リン光発光材料は同じようにリン光性放射を発光する機能を果たす。かくして、用語“電荷輸送ドーパント材料”は本明細書では電荷を単に輸送する材料をいうのに当て、一方、リン光発光ドーパント材料は本明細書では相互入れ替え可能で単なる“リン光発光ドーパント材料”、またはその代わりに“電荷輸送リン光発光ドーパント材料”と称してもよい。
例えば、1つの実施態様では電荷輸送ドーパント材料は正孔輸送材料で、リン光発光ドーパント材料は電子輸送材料である。リン光発光ドーパント材料はこれに加え、電圧をOLEDに横断してかけるとリン光放射を生じる発光材料である。他の実施態様では、電荷輸送ドーパント材料は電子輸送材料で、リン光発光ドーパント材料は発光材料であると共に、正孔輸送材料である。
各実施態様では、ワイドギャップホスト材料の最低三重項状態エネルギーレベルおよび電荷輸送ドーパント材料の最低三重項状態エネルギーレベルは、それぞれ、リン光発光ドーパント材料の最低三重項状態エネルギーレベルより高い。好ましくは、ワイドギャップホスト材料の最低三重項状態エネルギーレベルも同じように、電荷輸送ドーパント材料の最低三重項状態エネルギーレベルよりも高い。典型的にはリン光放射を生じることができるそれらの材料に関しては、放射はその材料の最低三重項状態エネルギーレベルのみから殆ど独占的に発光する。
本発明は更に発光層、および発光層を調製する方法を目的とし、発光層は、それぞれがホスト材料中に分散した電荷輸送ドーパント材料およびリン光発光ドーパント材料を伴うワイドギャップホスト材料を含んでおり、ここで、ワイドギャップホスト材料の最低三重項状態エネルギーレベルおよびドーパント材料の最低三重項状態エネルギーレベルはそれぞれ、リン光発光ドーパント材料の最低三重項状態エネルギーレベルよりも高い。この実施態様では、ワイドギャップホスト材料の最低三重項状態エネルギーレベルも同じように電荷輸送ドーパント材料の最低三重項状態エネルギーレベルより高いことが好ましい。
本発明は、効率の良いOLEDに用いることができる材料の選択の方法、特に本明細書で説明するような相対的特性の組合せを有する材料群を選択する方法をさらに目的としている。
これまでの一般的説明および以下の詳細な説明の両方とも例示的および注釈的なものであり、請求項に記載した発明のさらなる説明を提供することを意図していることを理解されたい。
添付した図面は、本発明の更なる理解をもたらす含め、本明細書の構成部分に組み込まれ、本発明のいくつかの態様を図示し、発明の詳細な説明とともに本発明を説明するために役立つ。
図1は、本発明によるOLED構造の概略の断面図を示す。 図2は、本発明によるOLED構造の二番目の実施態様の概略の断面図を示し、この場合ホスト材料は電子注入層を形成している。 図3は、本発明によるOLED構造の三番目の実施態様の概略の断面図を示し、阻止層を含む。 図4は、本発明によるOLED構造におけるエネルギーレベルを示す略図である。 図5は、本発明による別のOLED構造におけるエネルギーレベルを示す略図である。
〔本発明の実施態様の詳細な説明〕
本発明の実施態様を、図面を参照して説明する。これらの実施態様は本発明の説明的な例を意図し、本発明を制限するものではないことを理解されたい。
本発明に従って製造したOLEDには、好ましくは100%に達する内部量子効率を達成できるリン光発光ドーパントが、素子の発光層に分散されて含まれる。これらの素子中にある発光ドーパントは、典型的には例えばイリジウムまたはプラチナのような三重項励起子の効率的放射緩和を誘起する重遷移金属原子を含有する。イリジウムおよびプラチナは高い量子効率をもたらすが、オスミウムまたは金などの他の重金属も使用できる。これらのリン光発光ドーパントはそれゆえ素子の発光層内部にある実質的に全ての励起子を利用することができ、ルミネッセンスを誘起するのに一重項励起のみを用いる素子に比べて相当高い効率となる。
OLEDからのルミネッセント発光は典型的には蛍光またはリン光によってである。本明細書で用いたように、用語“リン光”は有機分子の三重項励起状態からの発光をいい、用語“蛍光”は有機分子の一重項励起状態からの発光をいう。
色素をドープしたOLEDからのエレクトロルミネッセンスの原因と当初信じられていた機構には、ホストマトリックス中における励起子形成に次いでそのホストからFoersterまたはDexterのエネルギー転移プロセスによるドーパントへのエネルギー転移が含まれていた。このプロセスは未だにリン光に基づくOLEDにおいて生じると信じられているが、これらのエレクトロルミネッセンス素子の効率を向上するのを助ける際に重要であると考えられる二番目のプロセスが存在する。リン光発光ドーパントのHOMOエネルギーレベルは、典型的には、それらがそのなかにドープされているマトリックス材料のHOMOエネルギーレベルよりもエネルギーが高い。このことは、そのドーピングレベルが充分に高い場合には、ドーパントが正孔を捕捉し且つマトリックスを通して正孔を輸送することができることを意味する。最終的結果は、ドーパント自身が正孔−電子再結合の部位として作用することができることである。このことは、励起子がドーパント部位において優先的に形成されることができれば、Foelsterおよび/またはDexter型ホスト−ドーパントのエネルギー移動プロセスは、不活性な非電荷輸送ホスト材料においては不必要でありうることを意味している。
このタイプの捕捉/再結合プロセスは、本発明の青色リン光発光OLEDの形成に有効に使用でき、なぜなら、そのようなプロセスは、青色リン光発光体よりもエネルギーの高いホストマトリクス中での励起子の形成を必要としないからである(即ち、スペクトルの紫色から紫外領域における非常に高いエネルギーレベルで)。簡単な構造を用いることができ、そこでは素子の発光領域は、正孔を輸送できるリン光発光ドーパントと電子輸送体とでドープされたワイドギャップホストマトリックスである。あるいは、リン光発光体が電子を輸送でき、発光層は正孔輸送体で共ドープされる。本発明はそのような簡単な構造を有するOLEDを目的としている。
したがって、本発明に特有な特徴の1つは、従来のOLED中の正孔輸送層または電子輸送層のために、唯一の成分でない場合には主要な成分として典型的に用いられる電荷輸送材料が、本発明では不活性マトリックス中の電荷輸送ドーパント材料として使用できることである。本発明の追加の特徴は、その電荷輸送ドーパント材料によって輸送される電荷と反対の電荷を輸送できる発光材料の使用であり、その発光材料は電荷輸送ドーパント材料と共にホストマトリックス中に分散されている。
そのような電荷輸送性発光材料の選択によって、不活性マトリックス中の発光材料上で直接的に電子/正孔再結合が起こることを可能にすると考えられる。更に、本明細書で説明した材料の組合せを選択することによって、エレクトロホスホレッセンス放射を生み出すのに典型的に利用できるものよりもずっと高いエネルギーに発光性三重項状態のエネルギーレベルを有する材料から、エレクトルミネッセンスルミネッセンス放射をより容易に得ることができると考えられる。典型的には、先行技術のOLEDにおいては、これらの高い三重項状態エネルギーレベルから他のOLED材料に存在するさらに低い三重項状態エネルギーレベルへと起こる傾向があるエネルギー移動が、より高いエネルギー三重項状態から得られる如何なる放射発光も実質的に防止することが予測される。それ故、本発明のエレクトロホスホレッセンス素子は、可視スペクトルのより高いエネルギー領域、特に可視スペクトルの青色領域に好ましく放射を生み出すことができる。
前述の電荷輸送ドーパント材料および前述の電荷輸送リン光発光ドーパント材料と組合せて不活性ホストマトリックスを用いることにより、そのような材料の組合せがOLED材料のかなり広い範囲からの選択を可能にすることがさらに考えられる。このことは、順次、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、およびその正孔輸送層または電子輸送層のどちらか中に存在するリン光発光ドーパント材料を有しうる典型的OLEDとは対照的である。電子輸送層または更に別の電子輸送層を、単に、正孔または励起子阻止層として機能させるために用いることもできる。これらの層の各々において用いる材料は、素子効率を低下させる傾向がある無放射のエネルギー移動経路を制限するように組み合わせて選択しなければならない。
本発明は、放射なしの損失経路を抑えるように整合する必要がある材料を極度に少ない数含有できるOLEDを目的としている。好ましくは、本発明の好ましい実施態様において使用される必要のある有機OLED材料は3種類だけで、不活性ホスト材料、電荷輸送ドーパント材料および電荷輸送リン光発光ドーパント材料である。更に、発光層が不活性ホスト材料を含み、その不活性ホスト材料はその材料のHOMO及びLUMO準位の間に大きなエネルギーギャップを有するので、その不活性マトリクスは正孔輸送又は電子輸送に関与せず、なぜなら、OLED中で生じる正孔及び電子はそれぞれそのホスト材料のHOMO又はLUMO準位を通って輸送されるための充分なエネルギーをもたないからである。加えて、これらの不活性ホスト材料はHOMOおよびLUMOレベルの間に広いエネルギーギャップを有するので、そのような材料は、リン光発光材料の最低三重項状態レベルより高く、且つ場合によっては電荷輸送ドーパント材料の最低三重項状態レベルよりも高い最低三重項励起状態レベルを有するように容易に選択できる。
このことは、それらの発光三重項状態エネルギーレベルの相対位置に基づいて且つそれに加えて不活性ホストマトリックスを通っての電荷輸送におけるそれらの効率に基づいて電荷輸送ドーパント材料を選択することによって、ホスト材料が正孔または電子輸送に関与できる場合に可能であるよりもさらに広い範囲のOLED材料から当業者は選択をすることできると考えられることを意味する。
同様に、上述の相対的三重項状態エネルギーレベルを有する電荷輸送発光材料を選択することによって、かなり広い範囲の電荷輸送発光材料から当業者が選択できると考えられ、これはその電荷輸送発光材料と適切に適合させなければならない材料がOLED中に遙かにわずかしか存在しないからである。この場合、限られた数のエネルギー緩和経路を通ってしかエネルギー移動がされないことを可能にし、それによって高い電界リン光発光効率を達成する電界輸送発光材料を選択することができる。
本発明の好ましい態様の1つでは、より高いエネルギーである、可視スペクトルの青色領域に発光ピークをもつ放射を生じるように発光材料を選択してもよい。これは約430nmから約470nmの範囲、より好ましくは約450nmの発光ピークをもつ範囲に相当する。本発明の材料および方法は、その他のより低いエネルギー領域、例えば、可視スペクトルの緑色または赤色領域に放射を生じるように用いてもよく、これはなお本発明の精神および範囲内にあることが理解されるべきである。
本発明の好ましい態様は、電荷輸送ドーパント材料および電荷輸送リン光発光ドーパント材料をドープしたホスト材料のみを含み、1つの界面はアノードと直接接触して反対の界面はカソードに直接接触した単一の発光性有機層、を有するOLEDを目的としている。しかしながら、本発明には、例えば正孔注入層、電子注入層および正孔阻止層および/または励起子阻止層を含めた追加の層が存在する態様も含まれる。それ故、これらの追加の層を含まないのが好ましいが、これらの追加の層の1つ以上と組合せて、単一の発光性有機層を用いてもよいと考えられる。
本発明にしたがうOLED構造の態様を、図1を参照して説明する。この素子は、例えば基材10の上にさまざまな層を真空蒸着法または有機気相蒸着法(OVPD)により形成させることによって製造できる。真空蒸着は典型的には約10‐11から10‐5トール(torr)の間の高真空が必要である。OVPDはより弱い真空、例えば約10‐5から50トールの間が必要である。その他の製造法も素子を形成するのに同様に使用できる。例えば、重合体層はスピンコーティング法で形成できる。
基材10を最初に形成し、その上に正の電源(positive power supply)に接続されるアノード層60を形成する。アノード60に隣接して正孔注入層50を場合により形成させてもよい。例えば、正孔層50はアノード60の上に形成させた被膜であることができる。ワイドギャップホスト材料層40は、任意選択による正孔注入層50の上に、従来の製造法を用いて形成させる。したがって、ワイドギャップホスト材料層40は、電荷輸送ドーパント材料およびリン光発光ドーパント材料を含有するドープ化層を含むOLED発光領域を画定する。電子注入層30を任意選択で次に形成してもよく、次いで負の電源(negative power supply)に接続される従来のカソード層20を形成する。アノード層60及びカソード層20の一方または両方は、素子が発した電磁気放射を通すことができる。
1つの態様では、ワイドギャップホスト材料層40(マトリックス材料とも称する)が、その素子に使用される全てのドーパント類のエネルギーレベルより充分高い三重項状態エネルギーレベルを有する。ワイドギャップホスト材料層40は、不活性であり、即ちこれは好ましくはOLEDの構造内で電荷を輸送しないことが好ましい。従って、電荷はドーパントのみによって輸送されることが好ましく、ワイドギャップホスト材料層40によっては輸送されないことが好ましい。
図2に示した異なる態様では、本発明によるOLED構造は、異なる材料(複数)の分離した層ではなくて不活性ホスト材料の一部から形成された電子および正孔の注入領域を含む。領域90は、ワイドギャップ材料層40の非ドープ部分によって形成された電子注入接点である。領域95はワイドギャップ材料層40の非ドープ部分によって同様に形成された正孔注入接点である。これらの構造は、電荷キャリア類または励起子が素子の活性領域外に漏出すること並びに電極および有機材料層の間の界面にて消光することを防止するために用いられる。図5は、この態様と関連するエネルギーレベルを示す。
任意選択による非ドープ領域90,95は正孔および/または励起子の阻止層として機能するのに充分厚く、必要であれば電子の有効な注入を可能にするために十分に薄い層でありえる。
本発明によるOLEDの別の態様では、発光層および電極類の間に別個の阻止層が使用され、そこでは阻止層は、不活性の非電荷輸送材料ではなく電荷輸送材料を含む。図3に示すように、一番目および二番目の阻止層100,110は、ドープした層および電極類の間に、ワイドギャップホスト材料層40に隣接して形成される。これらの層を形成する材料は、キャリア再結合および発光を、ワイドギャップホスト材料層40のドープした層に閉じ込めるように選択する。阻止層100,110は、例えば、図2に示した注入領域90,95のような、ワイドギャップホスト材料層40の非ドープ領域が充分な閉じ込めおよびキャリア注入をもたらさないときに使用される。いくつかの場合では、1つの阻止層のみ、例えば、発光層およびカソード層の間の正孔および/または励起子阻止層、を用いてもよい。
図4は、本発明にしたがい且つ電子注入層75と正孔注入層50を含むOLED素子を形成する材料のエネルギーレベルを示す。ワイドギャップホスト材料層40中に分散しているリン光発光ドーパント材料が電子輸送体である場合、THT>TETおよびT>TETであり、ここでTは三重項エネルギーを示し、下付き添字はワイドギャップ材料(W)、電子輸送体(ET)および正孔輸送体(HT)を示す。リン光発光ドーパント材料が正孔輸送体である場合は、TET>THTおよびT>THTである。
これらの関係から、ホスト材料層40の三重項状態エネルギーレベルは、発光ドーパントの三重項状態エネルギーレベルより大きいことになるが、非発光ドーパントの三重項エネルギーレベルより大きい必要はない。不活性ホスト材料層40のHOMO−LUMOエネルギーギャップは、三重項レベルとは対照的に、正孔および電子の輸送体のエネルギーギャップより大きい。好ましくは、不活性ホスト材料のHOMOレベルは、いかなるドーパント材料並びにその不活性ホスト材料と直接物理的に接触しているいかなる隣接層のHOMOレベルよりも低い。加えて、不活性ホスト材料のLUMOレベルは、いかなるドーパント材料並びにその不活性ホスト材料に直接物理的に接触しているいかなる隣接層のLUMOレベルよりも高い。当業者であれば理解するように、別の材料と比較してより低いHOMOレベルを有する材料は、その別の材料のイオン化電位(イオン化ポテンシャル,IP)と比較して、より高いイオン化電位を有する。同じように、また、当業者であれば理解するように、別の材料と比較してより高いLUMOレベルを有する材料は、その別の材料の電子親和力と比較してより低い電子親和力を有する材料である。
上記の必要条件および好ましさを本発明にしたがって用いる材料に適用する場合、電子および正孔輸送体ドーパント類のレベルに対しての不活性ホスト材料層40のHOMOおよびLUMOレベルに対する制約条件は、HOMOおよびLUMOエネルギーレベルの間にワイドエネルギーギャップを有する不活性ホスト材料層に典型的には帰結する。ホスト材料層40が不活性であることを確実にするには、ホスト材料は、少なくとも約3.5eVのエネルギーギャップ、およびリン光発光ドープ層を形成する両ドーパント材料のエネルギーレベルよりも充分に上の三重項エネルギーレベルを有するように選択してよい。このことは、リン光発光ドープ層が、青色光を発するリン光体を含むときに特に重要である。
この3.5eVエネルギーの必要条件は、有効な不活性ホストとして機能する最大の見込みを有するホスト材料を選択する際に便利に利用できる一方、本明細書で説明したその他の制約事項を満たすことを条件として、わずかに小さいエネルギーギャップをもつホスト材料の使用を可能とし、それでもなお高効率の青色リン光発光をもたらすOLED材料の特定の組合せもありうることが理解されなければならない。それ故、用語“ワイドギャップ”材料とは、少なくとも3.5eVのHOMO−LUMOエネルギーギャップを有する材料を典型的にはいう一方で、本明細書で使用するように、用語“ワイドギャップ”材料とは、OLEDにおいてホストマトリックスとして使用した場合に、電荷輸送材料として機能しない充分大きなHOMO−LUMOエネルギーギャップを有する全ての材料をいうことができる。いわゆる非電荷輸送材料(non-charge carrying material)とは、少なくとも僅かな程度の電荷は輸送することができうるので、非電荷輸送材料は、本明細書では、電荷輸送ドーパントの何れよりも少なくとも10分の1より少ない電流しか輸送しない材料として特徴づけることができる。
本発明によれば、ワイドギャップホスト材料層40は、2種の異なる材料、電荷輸送ドーパント材料、および電荷輸送リン光発光ドーパント材料でドープされ、それらはそのホスト材料内に分散されて発光層を形成する。その2種のドーパント材料は、典型的にはそのホストマトリックス全体に均一に分散され、それぞれの濃度は、望ましい結果を生じるように独立に選択される。
電荷輸送ドーパント材料は、例えば、正孔輸送材料であることができ、その場合、リン光発光ドーパント材料はまた電子を輸送できる。別の態様では、その役割は入れ替わり、電荷輸送ドーパント材料は電子を輸送する一方、リン光発光ドーパント材料は正孔を輸送する。
1つの態様では、ワイドギャップホスト材料層40は、例えば、ジフェニレン類、トリフェニレン類、ナフタレン類、テトラフェニルブタジエン類(それぞれの場合に、置換体又は非置換体であってよい)、並びにその他の有機材料類及び金属有機材料類から形成できる。リン光発光ドーパント材料が正孔輸送体である別の態様の例では、電荷輸送ドーパント材料は、オキシジアゾール類、トライゾール類、シクロオクタテトラエン類、およびその他のワイドギャップ電子輸送体類などの電子輸送材料を含むことができる。電子輸送がリン光発光ドーパント材料によって行われる場合、電荷輸送ドーパント材料は、トリアリールアミン類、金属配位錯体、供与体置換ナフタレン類、および適した高エネルギーHOMOレベルをもつその他のワイドギャップ材料などの正孔輸送材料を含むことができる。
電荷輸送ドーパント材料は、リン光発光ドーパント材料のものよりも高い三重項エネルギーレベルを有しなければならない。この点が、ワイドギャップホスト材料層40はリン光発光ドーパント材料のものよりも高い三重項エネルギーレベルを持たねばならないという、上で説明した必要条件に付け加わる。電荷輸送ドーパント材料として使用されるものと同じ材料を、OLEDの構造中に含むことができる正孔および/または励起子阻止層としても使用することができる。
一般に、これらの材料は、可視スペクトルのUV〜青色領域に相当し、それによってリン光発光ドーパントのより低い三重項状態レベルから青色の発光を生じるOLEDをもたらす三重項エネルギーレベルを持たねばならない。
リン光発光ドーパント材料は、望ましい波長範囲に電磁的放射を発するリン光体を提供すること、およびまた、電荷輸送材料を提供することの二重の機能を有する。上で説明したように、電荷輸送ドーパント材料が電子輸送体であれば、リン光発光ドーパント材料は正孔輸送体でなければならず、逆の場合も同様である。
例えば、リン光発光ドーパント材料は重金属原子を含むことができ、以下に示す構造を有することができる。
Figure 2010080979
図の中で、Mは重遷移金属を表し、C――Nはシクロ金属化配位子およびO――Xは配位する配位子を表し、そのXはO,NまたはSであることができ、n=1または2、そしてp=0または1である。これらの材料は、金属から配位子への電荷移動のエネルギー及び配位子内(3π−π)励起状態のエネルギーを調節することができるその能力によって、ドーピングリン光体を形成するために選択できる。一例では、前述の化合物を形成する重金属類は、好ましくはIrまたはPt原子である。
〔本発明の実施例〕
OLEDを作製するために当技術分野で公知の材料および方法を用い、1つの例示態様においては、本発明によるOLEDを、不活性ホスト材料としてポリスチレンの薄膜を用いて製造した。ドーパント層は、不活性ホスト材料を15%の正孔輸送性リン光発光ドーパントおよび40%の電子輸送性オキシジアゾールでドーピングして形成した。より具体的には、リン光発光ドーパント類は以下の化学構造を有するビス(フェニルピリジン)イリジウムアセチルアセトナート(PPIr):
Figure 2010080979
および以下の化学構造を有するビス(2−フェニルベンゾチアゾール)イリジウムアセチルアセトナート(BTIr):
Figure 2010080979
であり、オキシジアゾールは以下の化学構造を有する(4−ビフェニル)(4-tert-ブチルフェニル)オキシジアゾール(PDB):
Figure 2010080979
であった。この素子は、約7と9ボルトの間のターンオン電圧をかけるとドーパントのみから発光した。ポリスチレンは、ドーパントが担持されている不活性マトリックスとして働いた。この素子は可視スペクトルの緑色領域の光を生じるが、これと同じ構成(the same configuration)において異なるリン光体ドーパントを用いて、スペクトルの青色領域の光を生じさせることができる。
本発明によるOLEDの構築に追加の層が使用できることに注意すべきである。これらの追加の層は当技術分野では公知であり、したがって詳細に議論はしない。
当業者には、本発明の精神または範囲から離れることなく、本発明の構成および方法論において種々の修正および変更ができることが明らかである。それ故、添付した特許請求の範囲およびそれと均等の範囲内にあることを条件として、本発明は本発明の修正及び変更に及ぶことを意図している。

Claims (66)

  1. ワイドギャップホスト材料;前記ワイドギャップホスト材料中にドーパントとして存在する電荷輸送ドーパント材料;および前記ワイドギャップホスト材料中にドーパントとして存在するリン光発光ドーパント材料を含む発光層;を含み、
    前記電荷輸送ドーパント材料が正孔輸送材料を含み、且つ前記リン光発光ドーパント材料が電子輸送材料を含む、有機発光素子の発光層。
  2. 前記ワイドギャップホスト材料の最低三重項状態エネルギーレベルおよび前記電荷輸送ドーパント材料の最低三重項状態エネルギーレベルがそれぞれ前記リン光発光ドーパント材料の最低三重項状態エネルギーレベルよりも高い、請求項1記載の発光層。
  3. 前記ワイドギャップホスト材料の最低三重項状態エネルギーレベルが、前記電荷輸送ドーパント材料の最低三重項状態エネルギーレベルよりも高い、請求項2記載の発光層。
  4. 前記ワイドギャップホスト材料が、少なくとも約3.5eVのエネルギーギャップをHOMOおよびLUMOのエネルギーレベル間に有する、請求項3に記載の発光層。
  5. 前記ワイドギャップホスト材料が、少なくとも約3.5eVのエネルギーギャップをHOMOおよびLUMOエネルギーレベル間に有する、請求項1記載の発光層。
  6. 前記発光層が可視スペクトルの青色領域において放射を発する、請求項1記載の発光層。
  7. 前記放射が約430から約470nmの範囲に発光ピークを有する、請求項6記載の発光層。
  8. 前記発光ピークが約450nmである、請求項7記載の発光層。
  9. 前記ワイドギャップホスト材料が、ジフェニレン、置換ジフェニレン、トリフェニレン、置換トリフェニレン、ナフタレン、置換ナフタレン、テトラフェニルブタジエンおよび置換トリフェニルブタジエンからなる群より選択された材料を含む、請求項2記載の発光層。
  10. 前記電荷輸送ドーパント材料が、トリアリールアミン、金属配位錯体および供与体置換ナフタレンからなる群より選択された材料を含む、請求項2記載の発光層。
  11. 前記リン光発光ドーパント材料が、下記一般式:
    Figure 2010080979
    (式中、Mは重遷移金属;C――Nはシクロ金属化配位子;O――Xは配位した配位子であって、Xは酸素、窒素および硫黄からなる群から選択され;nは1または2に等しく、pは0または1に等しい。)
    の構造を有する化合物を含む、請求項2記載の発光層。
  12. Mが、イリジウム、プラチナ、オスミウム、および金からなる群より選択される、請求項11記載の発光層。
  13. ワイドギャップホスト材料;
    前記ワイドギャップホスト材料中にドーパントとして存在する電荷輸送ドーパント材料;および
    前記ワイドギャップホスト材料中にドーパントとして存在するリン光発光ドーパント材料を含み、さらに、前記電荷輸送ドーパント材料が電子輸送材料を含み、且つ前記リン光発光ドーパント材料が正孔輸送材料を含む、有機発光素子の発光層。
  14. 前記ワイドギャップホスト材料の最低三重項状態エネルギーレベルおよび前記電荷輸送ドーパント材料の最低三重項状態エネルギーレベルがそれぞれ、前記リン光発光ドーパント材料の最低三重項状態エネルギーレベルよりも高い、請求項13記載の発光層。
  15. 前記ワイドギャップホスト材料の最低三重項状態エネルギーレベルが、前記電荷輸送ドーパント材料の最低三重項状態エネルギーレベルよりも高い、請求項14記載の発光層。
  16. 前記ワイドギャップホスト材料が、少なくとも約3.5eVのエネルギーギャップをHOMOとLUMOの間に有する、請求項15記載の発光層。
  17. 前記ワイドギャップホスト材料が、少なくとも約3.5eVのエネルギー差をHOMOとLUMOの間に有する、請求項13記載の発光層。
  18. 前記発光層が、可視スペクトルの青色領域において放射を発する、請求項13記載の発光層。
  19. 前記放射が約430nmから約470nmの範囲に発光ピークを有する、請求項18記載の発光層。
  20. 前記発光ピークが約450nmである、請求項19記載の発光層。
  21. 前記ワイドギャップホスト材料が、ジフェニレン、置換ジフェニレン、トリフェニレン、置換トリフェニレン、ナフタレン、置換ナフタレン、テトラフェニルブタジエンおよび置換テトラフェニルブタジエンからなる群より選択された材料を含む、請求項14記載の発光層。
  22. 前記電荷輸送ドーパント材料が、オキシジアゾール、トリアゾールおよびシクロオクタテトラエンからなる群より選択した材料を含む、請求項14記載の発光層。
  23. 前記リン光発光ドーパント材料が、下記一般式:
    Figure 2010080979
    (式中、Mは重遷移金属;C――Nはシクロ金属化配位子;O――Xは配位した配位子であり、Xは酸素、窒素および硫黄からなる群より選択され、nは1または2に等しく、且つpは0または1に等しい。)
    の構造を有する化合物を有する、請求項14記載の発光層。
  24. Mがイリジウム、プラチナ、オスミウムおよび金からなる群より選択される、請求項23記載の発光層。
  25. 前記ワイドギャップホスト材料がポリスチレンを含み、前記電荷輸送ドーパント材料が下記の化学構造
    Figure 2010080979
    を有する(4-ビフェニル)(4-tert-ブチルフェニル)オキシジアゾール(PDB)を含み、且つ前記リン光発光ドーパント材料が下記の化学構造
    Figure 2010080979
    を有するビス(フェニルピリジン)イリジウムアセチルアセトナート(PPIr)、
    および下記の化学構造
    Figure 2010080979
    を有するビス(2−フェニルベンゾチアゾール)イリジウムアセチルアセトナート(BTIr)を含む、請求項14記載の発光層。
  26. アノード層;
    ワイドギャップホスト材料、電荷輸送ドーパント材料、およびリン光発光ドーパント材料を含み、ここで前記電荷輸送ドーパント材料および前記リン光発光ドーパント材料が前記ワイドギャップホスト材料中にドーパントとして存在する、前記アノード層上の発光層;および
    前記発光層上のカソード層;を含み、
    ここで、前記電荷輸送ドーパント材料が正孔輸送材料を含み、前記リン光発光ドーパント材料が電子輸送材料を含む、有機発光素子。
  27. 前記ワイドギャップホスト材料の最低三重項状態エネルギーレベルおよび前記電荷輸送ドーパント材料の最低三重項状態エネルギーレベルがそれぞれ、各前記リン光発光ドーパント材料の最低三重項状態エネルギーレベルよりも高い、請求項26記載の素子。
  28. 前記ワイドギャップホスト材料の最低三重項状態エネルギーレベルが、前記電荷輸送ドーパント材料の最低三重項状態エネルギーレベルよりも高い、請求項27記載の素子。
  29. 前記ワイドギャップホスト材料が、少なくとも3.5eVのエネルギーギャップをHOMOおよびLUMOのエネルギーレベル間に有する、請求項28記載の素子。
  30. 前記ワイドギャップホスト材料が少なくとも3.5eVのエネルギーギャップをHOMOおよびLUMOのエネルギーレベル間に有する、請求項26記載の素子。
  31. 前記発光層が、可視スペクトルの青色領域において放射を発する、請求項26記載の素子。
  32. 前記放射が約430nmから約470nmの範囲に発光ピークを有する、請求項31記載の素子。
  33. 前記発光ピークが約450nmである、請求項32記載の素子。
  34. 前記ワイドギャップホスト材料が、ジフェニレン、置換ジフェニレン、トリフェニレン、置換トリフェニレン、ナフタレン、置換ナフタレン、テトラフェニルブタジエン、および置換テトラフェニルブタジエンからなる群より選択される材料を含む、請求項27記載の素子。
  35. 前記電荷輸送ドーパント材料が、トリアリールアミン、金属配位錯体および供与体置換ナフタレンからなる群より選択した材料を含む、請求項27記載の素子。
  36. 前記リン光発光材料が、下記の一般式:
    Figure 2010080979
    (式中、Mは重遷移金属;C――Nはシクロ金属化配位子;O――Xは配位した配位子であり、Xは酸素、窒素および硫黄からなる群より選択され;nは1または2に等しく、pは0または1に等しい。)
    の構造を有する化合物を含む、請求項27記載の素子。
  37. Mが、イリジウム、プラチナ、オスミウム、および金からなる群より選択される、請求項36記載の素子。
  38. 前記アノード層および前記発光層の間に正孔注入層をさらに含む、請求項26記載の素子。
  39. 前記発光層および前記カソード層の間に電子注入層をさらに含む、請求項38記載の素子。
  40. 前記発光層および前記電子注入層の間に正孔阻止層をさらに含む、請求項39記載の素子。
  41. 前記発光層および前記電子注入層の間に励起子阻止層をさらに含む、請求項39記載の素子。
  42. 前記発光層および前記正孔注入層の間に電子阻止層をさらに含む、請求項40記載の素子。
  43. 前記発光層および前記正孔注入層の間に励起子阻止層をさらに含む、請求項40記載の素子。
  44. 前記発光層および前記カソード層の間に電子注入層をさらに含む、請求項26記載の素子。
  45. 前記ワイドギャップホスト材料が、前記アノード層と接触しているワイドギャップホスト材料の非ドープ領域を含む電子注入領域と、前記カソード層と接触しているワイドギャップホスト材料の非ドープ領域を含む正孔注入領域とを含む、請求項26記載の素子。
  46. アノード層;
    ワイドギャップホスト材料、電荷輸送ドーパント材料、およびリン光発光材料を含み、ここで前記電荷輸送ドーパント材料および前記リン光発光ドーパント材料が前記ワイドギャップホスト材料中にドーパントとして存在する、前記アノード層上の発光層;および
    前記発光層上のカソード層;を含み、
    ここで前記電荷輸送ドーパント材料が電子輸送材料を含み、且つ前記リン光発光ドーパント材料が正孔輸送材料を含む、有機発光素子。
  47. 前記ワイドギャップホスト材料の最低三重項状態エネルギーレベルおよび前記電荷輸送ドーパント材料の最低三重項状態エネルギーレベルがそれぞれ前記リン光発光ドーパント材料の最低三重項状態エネルギーレベルよりも高い、請求項46記載の素子。
  48. 前記ワイドギャップホスト材料の最低三重項状態エネルギーレベルが、前記電荷輸送ドーパント材料の最低三重項状態エネルギーレベルよりも高い、請求項47記載の素子。
  49. 前記ワイドギャップホスト材料が少なくとも約3.5eVのエネルギーギャップをHOMOおよびLUMOエネルギーレベルの間に有する、請求項48記載の素子。
  50. 前記ワイドギャップホスト材料が少なくとも約3.5eVのエネルギーギャップをHOMOおよびLUMOエネルギーレベルの間に有する、請求項46記載の素子。
  51. 前記発光層が可視スペクトルの青色領域に放射を発する、請求項46記載の素子。
  52. 前記放射が約430nmから約470nmの範囲に発光ピークを有する、請求項51記載の素子。
  53. 前記発光ピークが約450nmである、請求項52記載の素子。
  54. 前記ワイドギャップホスト材料が、ジフェニレン、置換ジフェニレン、トリフェニレン、置換トリフェニレン、ナフタレン、置換ナフタレン、テトラフェニルブタジエンおよび置換テトラフェニルブタジエンからなる群より選択される材料を含む、請求項47記載の素子。
  55. 前記電荷輸送ドーパント材料が、オキシジアゾール、トライゾールおよびシクロオクタテトラエンからなる群より選択される材料を含む、請求項47記載の素子。
  56. 前記リン光発光ドーパント材料が、下記の一般式:
    Figure 2010080979
    (式中、Mは重遷移金属;C――Nはシクロ金属化配位子;O――Xは配位した配位子であり、Xは酸素、窒素および硫黄からなる群より選択され;nは1または2に等しく、pは0または1に等しい。)
    の構造を有する化合物を含む、請求項47記載の素子。
  57. Mが、イリジウム、プラチナ、オスミウムおよび金からなる群より選択される、請求項56記載の素子。
  58. 前記ワイドギャップホスト材料がポリスチレンを含み、前記電荷輸送ドーパント材料が下記の化学構造
    Figure 2010080979
    を有する(4−ビフェニル)(4-tert-ブチルフェニル)オキシジアゾール(PDB)を含み、
    そして前記リン光発光ドーパント材料が下記の化学構造
    Figure 2010080979
    を有するビス(フェニルピリジン)イリジウムアセチルアセトナート(PPIr)、
    および下記の化学構造
    Figure 2010080979
    を有するビス(2−フェニルベンゾチアゾール)イリジウムアセチルアセトナート(BTIr)を含む、請求項47記載の素子。
  59. 前記アノード層および前記発光層の間に正孔注入層をさらに含む、請求項46記載の素子。
  60. 前記発光層および前記カソード層の間に電子注入層をさらに含む、請求項59記載の素子。
  61. 前記発光層および前記電子注入層の間に正孔阻止層をさらに含む、請求項60記載の素子。
  62. 前記発光層および前記電子注入層の間に励起子阻止層をさらに含む、請求項60記載の素子。
  63. 前記発光層および前記正孔注入層の間に電子阻止層をさらに含む、請求項61記載の素子。
  64. 前記発光層および前記正孔注入層の間に励起子阻止層をさらに含む、請求項61記載の素子。
  65. 前記発光層および前記カソード層の間に電子注入層をさらに含む、請求項46記載の素子。
  66. 前記ワイドギャップホスト材料が、前記アノード層に接触しているワイドギャップホスト材料の非ドープ領域を含んでいる電子注入領域と、前記カソード層に接触しているワイドギャップホスト材料の非ドープ領域を含んでいる正孔注入領域とを含む、請求項46記載の素子。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9954193B2 (en) 2011-07-12 2018-04-24 Hitachi, Ltd. Material for forming organic light-emitting layer, coating liquid for forming organic light-emitting element, organic light-emitting element and light source device, and method for manufacturing same

Families Citing this family (232)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7294849B2 (en) * 2001-03-14 2007-11-13 The Trustees Of Princeton University Materials and devices for blue phosphorescence based organic light emitting diodes
WO2002091814A2 (en) * 2001-05-16 2002-11-21 The Trustees Of Princeton University High efficiency multi-color electro-phosphorescent oleds
JP4006266B2 (ja) * 2001-06-15 2007-11-14 キヤノン株式会社 発光素子及び発光素子の製造方法
EP1399002A4 (en) * 2001-06-15 2007-11-21 Canon Kk ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
US7335921B2 (en) 2002-05-08 2008-02-26 Zeolux Corporation Lighting devices using feedback enhanced light emitting diode
US7332739B2 (en) 2002-06-20 2008-02-19 Samsung Sdi Co., Ltd. Organic electroluminescent device using mixture of phosphorescent material as light-emitting substance
KR100483986B1 (ko) 2002-06-20 2005-04-15 삼성에스디아이 주식회사 인광 재료의 혼합물을 발광 재료로 사용한 고분자 유기전계 발광 소자
JP4578970B2 (ja) * 2002-08-16 2010-11-10 ザ ユニバーシティ オブ サザン カリフォルニア アニオン性リガンドを有する有機発光材料
US20040062947A1 (en) * 2002-09-25 2004-04-01 Lamansky Sergey A. Organic electroluminescent compositions
JP2004179142A (ja) * 2002-09-30 2004-06-24 Sanyo Electric Co Ltd 発光素子
US6891326B2 (en) * 2002-11-15 2005-05-10 Universal Display Corporation Structure and method of fabricating organic devices
JP4152173B2 (ja) * 2002-11-18 2008-09-17 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100520937B1 (ko) * 2002-12-03 2005-10-17 엘지전자 주식회사 유기 전계 발광 소자용 페닐피리딘 - 이리듐 금속착체화합물, 그의 제조방법 및 그를 사용한 유기 전계발광 소자
JP2006510212A (ja) * 2002-12-13 2006-03-23 コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ 三重項エミッタ錯体を有する有機エレクトロルミネッセント構成体
US20040126617A1 (en) * 2002-12-31 2004-07-01 Eastman Kodak Company Efficient electroluminescent device
JP4158562B2 (ja) * 2003-03-12 2008-10-01 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
EP2241570B1 (en) 2003-03-24 2014-08-13 University Of Southern California Biphenyl- and fluorenyl-pyrazole derivatives and iridium complexes thereof
JP2004296185A (ja) * 2003-03-26 2004-10-21 Toyama Univ 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20040209116A1 (en) * 2003-04-21 2004-10-21 Xiaofan Ren Organic light emitting devices with wide gap host materials
US7029765B2 (en) 2003-04-22 2006-04-18 Universal Display Corporation Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
DE10333232A1 (de) * 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
US7018723B2 (en) 2003-07-25 2006-03-28 The University Of Southern California Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
US20050025993A1 (en) * 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
JP2005054075A (ja) * 2003-08-05 2005-03-03 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機電界発光素子用材料およびそれを用いた有機電界発光素子
US7198730B2 (en) 2003-08-28 2007-04-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Phosphorescent material
DE10356099A1 (de) 2003-11-27 2005-07-07 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10357315A1 (de) 2003-12-05 2005-07-07 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
US7070867B2 (en) 2003-12-05 2006-07-04 The University Of Southern California OLEDs having n-type doping
CN100490206C (zh) * 2003-12-25 2009-05-20 华南理工大学 有机/高分子发光二极管
DE10361385B4 (de) 2003-12-29 2011-07-28 OSRAM Opto Semiconductors GmbH, 93055 Polymere, phosphoreszierende, organisch halbleitende Emittermaterialien auf Basis perarylierter Borane, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendungen davon
US7045952B2 (en) 2004-03-04 2006-05-16 Universal Display Corporation OLEDs with mixed host emissive layer
US7889774B2 (en) 2004-03-05 2011-02-15 The Trustees Of Princeton University Organic polariton laser
TWI371452B (en) * 2004-03-25 2012-09-01 Hodogaya Chemical Co Ltd Compound having pyridyl group-substituted oxadiazole ring structure, and organic electroluminescence device
US7445855B2 (en) 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
US7491823B2 (en) 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7582365B2 (en) 2005-01-10 2009-09-01 Universal Display Corporation Reversibly reducible metal complexes as electron transporting materials for OLEDs
US7601436B2 (en) 2004-05-18 2009-10-13 The University Of Southern California Carbene metal complexes as OLED materials
US7598388B2 (en) 2004-05-18 2009-10-06 The University Of Southern California Carbene containing metal complexes as OLEDs
WO2005113704A2 (en) * 2004-05-18 2005-12-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7655323B2 (en) 2004-05-18 2010-02-02 The University Of Southern California OLEDs utilizing macrocyclic ligand systems
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7393599B2 (en) * 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7534505B2 (en) 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
KR100751316B1 (ko) * 2004-06-25 2007-08-22 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
JP5009154B2 (ja) 2004-07-07 2012-08-22 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 安定で効率的なエレクトロルミネセンス材料
JP4649676B2 (ja) * 2004-07-07 2011-03-16 独立行政法人科学技術振興機構 有機エレクトロルミネッセンス素子
US7709100B2 (en) 2004-07-07 2010-05-04 Universal Display Corporation Electroluminescent efficiency
US7316756B2 (en) 2004-07-27 2008-01-08 Eastman Kodak Company Desiccant for top-emitting OLED
US9040170B2 (en) 2004-09-20 2015-05-26 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device with quinazoline complex emitter
JP4362461B2 (ja) 2004-11-05 2009-11-11 三星モバイルディスプレイ株式會社 有機電界発光素子
US7776456B2 (en) 2004-12-03 2010-08-17 Universal Display Corporation Organic light emitting devices with an emissive region having emissive and non-emissive layers and method of making
GB0427266D0 (en) * 2004-12-13 2005-01-12 Cambridge Display Tech Ltd Phosphorescent OLED
US7597967B2 (en) * 2004-12-17 2009-10-06 Eastman Kodak Company Phosphorescent OLEDs with exciton blocking layer
KR20060084733A (ko) * 2005-01-20 2006-07-25 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조 방법
US7683536B2 (en) * 2005-03-31 2010-03-23 The Trustees Of Princeton University OLEDs utilizing direct injection to the triplet state
ATE381117T1 (de) * 2005-04-13 2007-12-15 Novaled Ag Anordnung für eine organische leuchtdiode vom pin-typ und verfahren zum herstellen
US9070884B2 (en) 2005-04-13 2015-06-30 Universal Display Corporation Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters
US7807275B2 (en) 2005-04-21 2010-10-05 Universal Display Corporation Non-blocked phosphorescent OLEDs
US7902374B2 (en) 2005-05-06 2011-03-08 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US7851072B2 (en) 2005-05-19 2010-12-14 Universal Display Corporation Stable and efficient electroluminescent materials
CN103746080B (zh) 2005-05-31 2019-03-08 通用显示公司 发射磷光的二极管中的苯并[9,10]菲基质
US7474048B2 (en) 2005-06-01 2009-01-06 The Trustees Of Princeton University Fluorescent filtered electrophosphorescence
EP1923930A4 (en) * 2005-09-05 2012-03-21 Idemitsu Kosan Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT BLUE LIGHT EMITTER
US8148891B2 (en) 2005-10-04 2012-04-03 Universal Display Corporation Electron impeding layer for high efficiency phosphorescent OLEDs
US7767317B2 (en) 2005-10-26 2010-08-03 Global Oled Technology Llc Organic element for low voltage electroluminescent devices
US8956738B2 (en) 2005-10-26 2015-02-17 Global Oled Technology Llc Organic element for low voltage electroluminescent devices
CN1787250B (zh) * 2005-11-01 2012-05-02 友达光电股份有限公司 磷光有机发光组件、显示装置、全彩显示装置
US8053765B2 (en) 2005-11-09 2011-11-08 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display device and lighting device
JP4878819B2 (ja) * 2005-11-18 2012-02-15 ケミプロ化成株式会社 新規なトリアジン誘導体およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子
US8021763B2 (en) 2005-11-23 2011-09-20 The Trustees Of Princeton University Phosphorescent OLED with interlayer
US9666826B2 (en) 2005-11-30 2017-05-30 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device including an anthracene derivative
US7651791B2 (en) 2005-12-15 2010-01-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and electroluminescence device employing the same
CN100361983C (zh) * 2005-12-16 2008-01-16 武汉大学 含卤素原子的二齿配体及其铱配合物和电致磷光器件
US8518556B2 (en) * 2006-01-27 2013-08-27 Konica Minolta Holdings, Inc. Electroluminescent element
TWI391396B (zh) 2006-02-10 2013-04-01 Universal Display Corp 環化金屬之咪唑并〔1,2-f〕啡啶及二咪唑〔1,2-a:1’,2’-c〕喹唑啉配位體的金屬錯合物、與其等電子及苯基化類似物
US8142909B2 (en) 2006-02-10 2012-03-27 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
ATE515808T1 (de) 2006-04-13 2011-07-15 Univ Southern California Organische elektronische vorrichtungen mit phthalimid-verbindungen
US8330351B2 (en) 2006-04-20 2012-12-11 Universal Display Corporation Multiple dopant emissive layer OLEDs
US9118020B2 (en) 2006-04-27 2015-08-25 Global Oled Technology Llc Electroluminescent devices including organic eil layer
EP2016633A1 (en) 2006-05-08 2009-01-21 Eastman Kodak Company Oled electron-injecting layer
KR100796593B1 (ko) * 2006-05-29 2008-01-21 삼성에스디아이 주식회사 유기전계발광소자
US7579773B2 (en) 2006-06-05 2009-08-25 The Trustees Of Princeton University Organic light-emitting device with a phosphor-sensitized fluorescent emission layer
US7724796B2 (en) 2006-08-29 2010-05-25 The Trustees Of Princeton University Organic laser
US7710017B2 (en) 2006-09-08 2010-05-04 Universal Display Corporation Organic light emitting device having a transparent microcavity
US7598381B2 (en) 2006-09-11 2009-10-06 The Trustees Of Princeton University Near-infrared emitting organic compounds and organic devices using the same
US7800295B2 (en) 2006-09-15 2010-09-21 Universal Display Corporation Organic light emitting device having a microcavity
US8945722B2 (en) * 2006-10-27 2015-02-03 The University Of Southern California Materials and architectures for efficient harvesting of singlet and triplet excitons for white light emitting OLEDs
WO2009030981A2 (en) * 2006-12-28 2009-03-12 Universal Display Corporation Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures
JP5300255B2 (ja) * 2007-02-07 2013-09-25 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
US20080187748A1 (en) * 2007-02-07 2008-08-07 Masayuki Mishima Organic electroluminescence device
WO2008102644A1 (ja) * 2007-02-19 2008-08-28 Dai Nippon Printing Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
US7993763B2 (en) 2007-05-10 2011-08-09 Universal Display Corporation Organometallic compounds having host and dopant functionalities
TW200920181A (en) * 2007-07-07 2009-05-01 Idemitsu Kosan Co Organic EL device
CN101808964B (zh) 2007-08-08 2014-01-01 通用显示公司 在磷光性发光二极管中的单苯并[9,10]菲生色团
US8067100B2 (en) 2007-10-04 2011-11-29 Universal Display Corporation Complexes with tridentate ligands
US8383249B2 (en) 2007-10-04 2013-02-26 Universal Display Corporation Complexes with tridentate ligands
US8040053B2 (en) * 2008-02-09 2011-10-18 Universal Display Corporation Organic light emitting device architecture for reducing the number of organic materials
GB0804469D0 (en) 2008-03-11 2008-04-16 Oled T Ltd Compounds having electroluminescent or electron transport properties
DE102008039361A1 (de) * 2008-05-30 2009-12-03 Osram Opto Semiconductors Gmbh Elektronische Vorrichtung
CN103641835B (zh) 2008-07-18 2017-05-24 Udc 爱尔兰有限责任公司 用于电子应用的氮杂芘
JP5698135B2 (ja) * 2008-09-04 2015-04-08 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 白色燐光有機発光装置
EP2161272A1 (en) 2008-09-05 2010-03-10 Basf Se Phenanthrolines
JP5676454B2 (ja) 2008-09-25 2015-02-25 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機セレン材料および有機発光デバイス内でのその使用
DE102008063589A1 (de) 2008-10-07 2010-04-08 Osram Opto Semiconductors Gmbh Strahlungsemittierende Vorrichtung
US8766291B2 (en) 2008-10-28 2014-07-01 The Regents Of The University Of Michigan Stacked white OLED having separate red, green and blue sub-elements
EP2200407B1 (en) * 2008-12-17 2017-11-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-Emitting element, light emitting device, and electronic device
JP2010226059A (ja) * 2009-03-25 2010-10-07 Toshiba Corp 有機電界発光素子
KR101761223B1 (ko) 2009-06-18 2017-07-25 유디씨 아일랜드 리미티드 전계 발광 소자를 위한 정공 수송 물질로서의 페난트로아졸 화합물
US8288187B2 (en) * 2010-01-20 2012-10-16 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
US20120049168A1 (en) 2010-08-31 2012-03-01 Universal Display Corporation Cross-Linked Charge Transport Layer Containing an Additive Compound
WO2012041851A1 (en) 2010-09-29 2012-04-05 Basf Se Security element
KR102001685B1 (ko) 2010-10-07 2019-07-18 유디씨 아일랜드 리미티드 전자 응용을 위한 페난트로[9,10-b]푸란
US9079872B2 (en) 2010-10-07 2015-07-14 Basf Se Phenanthro[9, 10-B]furans for electronic applications
CN103477462B (zh) * 2011-04-05 2016-05-25 默克专利有限公司 有机电致发光器件
US9142791B2 (en) 2011-05-27 2015-09-22 Universal Display Corporation OLED having multi-component emissive layer
KR101429537B1 (ko) 2011-07-11 2014-08-12 엘지디스플레이 주식회사 유기발광소자
US9023420B2 (en) 2011-07-14 2015-05-05 Universal Display Corporation Composite organic/inorganic layer for organic light-emitting devices
US8933468B2 (en) 2012-03-16 2015-01-13 Princeton University Office of Technology and Trademark Licensing Electronic device with reduced non-device edge area
GB201306365D0 (en) 2013-04-09 2013-05-22 Kathirgamanathan Poopathy Heterocyclic compounds and their use in electro-optical or opto-electronic devices
GB2514818B (en) * 2013-06-05 2015-12-16 Cambridge Display Tech Ltd Polymer and organic electronic device
CN105408449B (zh) 2013-07-30 2018-06-29 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
EP3027707B1 (de) 2013-07-30 2019-12-11 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
DE102013013876A1 (de) 2013-08-20 2015-03-12 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
CN105612164A (zh) 2013-10-02 2016-05-25 默克专利有限公司 用于oled中的含硼化合物
EP3077382B1 (de) 2013-12-06 2018-12-26 Merck Patent GmbH Substituierte oxepine
US9666822B2 (en) 2013-12-17 2017-05-30 The Regents Of The University Of Michigan Extended OLED operational lifetime through phosphorescent dopant profile management
JP6542228B2 (ja) 2013-12-19 2019-07-10 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH 複素環式スピロ化合物
TWI526444B (zh) 2013-12-25 2016-03-21 財團法人工業技術研究院 有機金屬化合物、包含其之有機發光裝置及照明裝置
KR102203774B1 (ko) * 2013-12-31 2021-01-18 엘지디스플레이 주식회사 백색 유기 발광 소자
WO2015134017A1 (en) 2014-03-05 2015-09-11 Universal Display Corporation Phosphorescent oled devices
US10734587B2 (en) 2014-03-13 2020-08-04 Merck Patent Gmbh Formulations of luminescent compounds
KR102434545B1 (ko) 2014-04-30 2022-08-19 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
EP3140871B1 (en) 2014-05-08 2018-12-26 Universal Display Corporation Stabilized imidazophenanthridine materials
DE102014008722A1 (de) 2014-06-18 2015-12-24 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen
KR102313358B1 (ko) * 2014-07-10 2021-10-18 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2016012075A1 (de) 2014-07-21 2016-01-28 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
JP6695863B2 (ja) 2014-09-05 2020-05-20 メルク パテント ゲーエムベーハー 調合物と電子素子
WO2016107663A1 (de) 2014-12-30 2016-07-07 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
JP6800879B2 (ja) 2015-03-30 2020-12-16 メルク パテント ゲーエムベーハー シロキサン溶媒を含む有機機能性材料の調合物
KR102584846B1 (ko) 2015-05-05 2023-10-04 유니버셜 디스플레이 코포레이션 유기 전계발광 재료 및 디바이스
GB2538325A (en) * 2015-05-15 2016-11-16 Cambridge Display Tech Ltd Organic light-emitting device
US10818853B2 (en) 2015-06-04 2020-10-27 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US10808170B2 (en) 2015-06-12 2020-10-20 Merck Patent Gmbh Esters containing non-aromatic cycles as solvents for OLED formulations
CN107922335B (zh) 2015-08-13 2021-06-04 默克专利有限公司 六甲基二氢化茚
WO2017036572A1 (en) 2015-08-28 2017-03-09 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent
KR20180090362A (ko) 2015-12-10 2018-08-10 메르크 파텐트 게엠베하 비-방향족 사이클을 함유하는 케톤을 포함하는 제형
EP3391428B1 (en) 2015-12-15 2022-06-29 Merck Patent GmbH Esters containing aromatic groups as solvents for organic electronic formulations
KR20180096676A (ko) 2015-12-16 2018-08-29 메르크 파텐트 게엠베하 고체 용매를 함유하는 제형
KR20180095028A (ko) 2015-12-16 2018-08-24 메르크 파텐트 게엠베하 둘 이상의 상이한 용매의 혼합물을 함유하는 제형
EP3417033B1 (en) 2016-02-17 2021-02-24 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material
DE102016003104A1 (de) 2016-03-15 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter
TWI745361B (zh) 2016-03-17 2021-11-11 德商麥克專利有限公司 具有螺聯茀結構之化合物
TW202340153A (zh) 2016-04-11 2023-10-16 德商麥克專利有限公司 具有二苯并呋喃及/或二苯并噻吩結構之雜環化合物
CN105679957B (zh) 2016-04-20 2017-12-05 京东方科技集团股份有限公司 有机发光器件及其制备方法
KR20190019138A (ko) 2016-06-16 2019-02-26 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
US11041083B2 (en) 2016-06-17 2021-06-22 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
TW201815998A (zh) 2016-06-28 2018-05-01 德商麥克專利有限公司 有機功能材料之調配物
KR102427363B1 (ko) 2016-08-04 2022-07-29 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
KR102459000B1 (ko) 2016-09-14 2022-10-26 메르크 파텐트 게엠베하 카르바졸 구조를 갖는 화합물
EP3512841B1 (de) 2016-09-14 2023-04-26 Merck Patent GmbH Verbindungen mit spirobifluoren-strukturen
TWI766884B (zh) 2016-09-30 2022-06-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途
WO2018060218A1 (de) 2016-09-30 2018-04-05 Merck Patent Gmbh Carbazole mit diazadibenzofuran- oder diazadibenzothiophen-strukturen
JP7013459B2 (ja) 2016-10-31 2022-01-31 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
CN109863223B (zh) 2016-10-31 2023-06-20 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
TWI756292B (zh) 2016-11-14 2022-03-01 德商麥克專利有限公司 具有受體基團與供體基團之化合物
US11713319B2 (en) 2016-11-30 2023-08-01 Merck Patent Gmbh Compounds having valerolactam structures
TW201831468A (zh) 2016-12-05 2018-09-01 德商麥克專利有限公司 含氮的雜環化合物
KR102472751B1 (ko) 2016-12-06 2022-11-30 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스의 제조 방법
KR102486614B1 (ko) 2016-12-13 2023-01-09 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
WO2018114883A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Patent Gmbh Mischungen umfassend mindestens zwei organisch funktionelle verbindungen
KR102625926B1 (ko) 2017-01-25 2024-01-17 메르크 파텐트 게엠베하 카르바졸 유도체
TWI791481B (zh) 2017-01-30 2023-02-11 德商麥克專利有限公司 形成有機電致發光(el)元件之方法
TWI763772B (zh) 2017-01-30 2022-05-11 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
TW201843143A (zh) 2017-03-13 2018-12-16 德商麥克專利有限公司 含有芳基胺結構之化合物
CN110446611B (zh) 2017-03-31 2021-05-25 默克专利有限公司 用于有机发光二极管(oled)的印刷方法
CN110494514A (zh) 2017-04-10 2019-11-22 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
JP2020522876A (ja) 2017-04-13 2020-07-30 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子デバイス用組成物
CN110546236A (zh) 2017-05-03 2019-12-06 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
JP2020520970A (ja) 2017-05-22 2020-07-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用六環性ヘテロ芳香族化合物
EP3645766A1 (en) 2017-06-26 2020-05-06 Merck Patent GmbH Homogeneous mixtures
WO2019007867A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
US11591320B2 (en) 2017-07-05 2023-02-28 Merck Patent Gmbh Composition for organic electronic devices
KR20200030573A (ko) 2017-07-18 2020-03-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
TWI785142B (zh) 2017-11-14 2022-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電子裝置之組成物
EP3492480B1 (en) 2017-11-29 2021-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2019115577A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Substituted aromatic amines for use in organic electroluminescent devices
WO2019115573A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
TW201938562A (zh) 2017-12-19 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 雜環化合物
JP7247231B2 (ja) 2018-02-26 2023-03-28 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
EP3802520A1 (de) 2018-05-30 2021-04-14 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
JP7379389B2 (ja) 2018-06-15 2023-11-14 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
KR20210056432A (ko) 2018-09-24 2021-05-18 메르크 파텐트 게엠베하 과립형 재료의 제조 방법
EP3856868B1 (de) 2018-09-27 2023-01-25 Merck Patent GmbH Verbindungen, die in einer organischen elektronischen vorrichtung als aktive verbindungen einsetzbar sind
JP2022501400A (ja) 2018-09-27 2022-01-06 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 立体障害窒素含有ヘテロ芳香族化合物を製造する方法
WO2020094539A1 (de) 2018-11-05 2020-05-14 Merck Patent Gmbh In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
TW202034551A (zh) 2018-11-06 2020-09-16 德商麥克專利有限公司 用於形成電子裝置的有機元件之方法
KR20210091769A (ko) 2018-11-14 2021-07-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스의 제조에 사용될 수 있는 화합물
WO2020169241A1 (de) 2019-02-18 2020-08-27 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
US20220127286A1 (en) 2019-03-04 2022-04-28 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
WO2021052921A1 (de) 2019-09-19 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Mischung von zwei hostmaterialien und organische elektrolumineszierende vorrichtung damit
WO2021078831A1 (de) 2019-10-25 2021-04-29 Merck Patent Gmbh In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
TW202130783A (zh) 2019-11-04 2021-08-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
CN110845538B (zh) * 2019-11-29 2023-04-07 武汉天马微电子有限公司 一种有机化合物及其应用
TW202136246A (zh) 2019-12-19 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用化合物
EP4110884A1 (de) 2020-02-25 2023-01-04 Merck Patent GmbH Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
CN115244728A (zh) 2020-03-02 2022-10-25 默克专利有限公司 砜化合物在有机电子器件中的用途
CN115280538A (zh) 2020-03-11 2022-11-01 默克专利有限公司 有机电致发光器件
TW202200753A (zh) 2020-03-11 2022-01-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
WO2021213918A1 (en) 2020-04-21 2021-10-28 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2021239772A1 (de) 2020-05-29 2021-12-02 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszierende vorrichtung
WO2021254984A1 (de) 2020-06-18 2021-12-23 Merck Patent Gmbh Indenoazanaphthaline
CN115867426A (zh) 2020-06-23 2023-03-28 默克专利有限公司 生产混合物的方法
KR20230074751A (ko) 2020-09-24 2023-05-31 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스
TW202231838A (zh) 2020-10-27 2022-08-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
WO2022122607A1 (en) 2020-12-08 2022-06-16 Merck Patent Gmbh An ink system and a method for inkjet printing
CN117099508A (zh) 2021-03-30 2023-11-21 默克专利有限公司 有机电致发光器件
KR20240000559A (ko) 2021-04-23 2024-01-02 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 포뮬레이션
WO2022243403A1 (de) 2021-05-21 2022-11-24 Merck Patent Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material
WO2023052376A1 (de) 2021-09-30 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszierende vorrichtung
KR20240065179A (ko) 2021-09-30 2024-05-14 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 장치
TW202349760A (zh) 2021-10-05 2023-12-16 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
WO2023061998A1 (de) 2021-10-14 2023-04-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023078812A1 (de) 2021-11-02 2023-05-11 Merck Patent Gmbh Benzofuro[3,2-d]pyrimidin-2,4-dicarbonitril-derivate und ähnliche verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023099543A1 (en) 2021-11-30 2023-06-08 Merck Patent Gmbh Compounds having fluorene structures
WO2023099430A1 (de) 2021-12-02 2023-06-08 Merck Patent Gmbh Triphenylen-triazin-dibenzofuran/dibenzothiophen-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023117836A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023117835A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023247663A1 (de) 2022-06-24 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2023247662A1 (de) 2022-06-24 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2024038029A1 (de) 2022-08-17 2024-02-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024038068A1 (de) 2022-08-19 2024-02-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08319482A (ja) * 1994-08-11 1996-12-03 Philips Electron Nv 有機エレクトロルミネッセント素子
WO2001008230A1 (en) * 1999-07-21 2001-02-01 The Trustees Of Princeton University Intersystem crossing agents for efficient utilization of excitons in organic light emitting devices
JP2004526284A (ja) * 2001-03-14 2004-08-26 ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ 有機発光ダイオード類に基づく青色リン光用の材料および素子

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4428450A1 (de) 1994-08-11 1996-02-15 Philips Patentverwaltung Organisches, elektrolumineszentes Bauteil
US5707745A (en) * 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
EP0757035B1 (en) * 1995-08-03 2002-12-04 Kyocera Mita Corporation Phenanthrylenediamine derivative and electrophotosensitive material using the same
US6001284A (en) 1995-08-04 1999-12-14 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Organoelectroluminescence device material and organoelectroluminescence device for which the material is adapted
WO1998008360A1 (fr) * 1996-08-19 1998-02-26 Tdk Corporation Dispositif electroluminescent organique
GB9711237D0 (en) * 1997-06-02 1997-07-23 Isis Innovation Organomettallic Complexes
EP1044586B1 (en) * 1997-10-09 2006-02-01 The Trustees of Princeton University Method for fabricating highly transparent non-metallic cathodes
US6030715A (en) * 1997-10-09 2000-02-29 The University Of Southern California Azlactone-related dopants in the emissive layer of an OLED
CN1094657C (zh) * 1998-03-10 2002-11-20 陈兴 全彩色有机发光二极管及其制造方法
US6361886B2 (en) * 1998-12-09 2002-03-26 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with improved hole transport layer
JP2000348859A (ja) * 1999-06-03 2000-12-15 Chisso Corp 有機el素子
TW463520B (en) * 1999-07-30 2001-11-11 Sony Corp Organic electroluminescent device
EP1933395B2 (en) * 1999-12-01 2019-08-07 The Trustees of Princeton University Complexes of form L2IrX
US6821645B2 (en) * 1999-12-27 2004-11-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex
ATE374795T1 (de) * 2000-06-12 2007-10-15 Sumation Co Ltd Elektrolumineszierende materialien und gegenstände aus einer polymermatrix
US6392250B1 (en) * 2000-06-30 2002-05-21 Xerox Corporation Organic light emitting devices having improved performance
IL154960A0 (en) * 2000-10-10 2003-10-31 Du Pont Polymers having attached luminescent metal complexes and devices made with sych polymers
US6579630B2 (en) * 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
US6573651B2 (en) * 2000-12-18 2003-06-03 The Trustees Of Princeton University Highly efficient OLEDs using doped ambipolar conductive molecular organic thin films
SG148030A1 (en) * 2000-12-28 2008-12-31 Semiconductor Energy Lab Luminescent device
US6720090B2 (en) * 2001-01-02 2004-04-13 Eastman Kodak Company Organic light emitting diode devices with improved luminance efficiency
SG118110A1 (en) * 2001-02-01 2006-01-27 Semiconductor Energy Lab Organic light emitting element and display device using the element
AU2002320158A1 (en) * 2001-06-21 2003-01-08 The Trustees Of Princeton University Organic light-emitting devices with blocking and transport layers
US6603150B2 (en) * 2001-09-28 2003-08-05 Eastman Kodak Company Organic light-emitting diode having an interface layer between the hole-transporting layer and the light-emitting layer

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08319482A (ja) * 1994-08-11 1996-12-03 Philips Electron Nv 有機エレクトロルミネッセント素子
WO2001008230A1 (en) * 1999-07-21 2001-02-01 The Trustees Of Princeton University Intersystem crossing agents for efficient utilization of excitons in organic light emitting devices
JP2004526284A (ja) * 2001-03-14 2004-08-26 ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ 有機発光ダイオード類に基づく青色リン光用の材料および素子

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JPN7012000933; Mark E. Thompson et al.: 'Electrophosphorescent Organic Light Emitting Diodes' Conference record of the 20th International Display Research Conference , 20000925, p.337-340, Society for Information Display *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9954193B2 (en) 2011-07-12 2018-04-24 Hitachi, Ltd. Material for forming organic light-emitting layer, coating liquid for forming organic light-emitting element, organic light-emitting element and light source device, and method for manufacturing same

Also Published As

Publication number Publication date
US7294849B2 (en) 2007-11-13
AU2002306698A1 (en) 2002-09-24
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WO2002074015A2 (en) 2002-09-19
EP1374320A4 (en) 2007-04-18
JP2004526284A (ja) 2004-08-26
TW540252B (en) 2003-07-01
EP1374320B1 (en) 2020-05-06
EP1374320A2 (en) 2004-01-02
JP5265840B2 (ja) 2013-08-14
CN100379049C (zh) 2008-04-02
KR20030093242A (ko) 2003-12-06
KR100916231B1 (ko) 2009-09-08

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