KR20030063361A - 광학 재료용 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 (a) 하기 식(1)
(식중，R1은 탄소수 0∼10의 탄화 수소，R2, R3, R4는 각각 탄소수 1∼l0의 탄화 수소기 또는 수소，Y는 O，S，Se 또는 Te를 나타내고，m=1∼5，n=0∼5이다.) 로 표시되는 구조를 1 분자중에 1개 이상 가지는 화합물과 ，(b) 이소시아네이트 기 및/또는 이소티오시아네이트 기를 1 분자중에 1개 이상 가지는 화합물과 ，(c)메르캅토기를 1 분자중에 1개 이상 가지는 화합물과 ，(d) 황원자 및/또는 셀레늄 원자를 갖는 무기 화합물을 포함하는 광학 재료용 조성물, 이 조성물을 중합 경화하여 얻어지는 광학재료 및 광학재료를 얻는 방법, 또한 상기 광학재료로부터 얻은 광학렌즈에 관한 것이다. 본 발명은 고굴절율, 고아베수을 갖고, 또한 높은 내충격성을 가지는 광학재료를 제공한다.

Description

광학 재료용 조성물{COMPOSITION FOR OPTICAL MATERIAL}
플라스틱 재료는 경량이면서 인성이 크고 또 염색이 용이한 것들, 각종 광학 재료，특히 안경 렌즈에 근래 널리 이용되고 있다．광학 재료，특히 안경 렌즈에 요구되는 성능은 저비중 이외에도，광학 성능으로서는 고굴절율과 고 아베수이고，물리적 성능으로서는 고내열성 고내충격성이다．고굴절율은 렌즈의 두께를 얇게 할 수 있고，고아베수는 렌즈의 색수차를 감소시키며，고내열성 및 고내충격성은 2차 가공을 용이하게 함과 동시에，안전성 등의 관점에서 중요하다．
본원 발명자들은 얇은 두께 및 낮은 색수차를 갖는 광학 재료를 가능하게 하는 신규한 유황 화합물을 찾아내어 앞서서 특허 출원을 하였다(특개평 9-71580호，특개평 9-I10979호 ，특개평 9-255781호 ，특원2000-20627호)．또，내충격성을 향상시키는 수지 조성물을 발견하여 특허 출원을 하였다 (특개평 11-292950호，특허평 11-318960호)．그렇지만，내충격성을 향상시키는 성분은 동시에 굴절율을 저하시키기 때문에 ，내충격성 향상에 따라 굴절율의 저하가 초래되었다．따라서 내충격성을 향상시킨 수지는，본원 발명자들이 발견했던 얇은 두께 및 낮은 색수차를 갖는 광학 재료를
가능하게 한 유황 화합물의 특성을 충분히 발휘할 수 없었다.
본 발명의 광학 재료용 조성물은 ，플라스틱 렌즈，프리즘，광파이버，정보 기록 기판，필터 등의 광학 재료，그 중에서도 안경용 플라스틱 렌즈의 원료로서 매우 적합하게 사용되는 광학 재료용 조성물，그 조성물을 중합 경화하여 얻어지는 광학 재료 및 광학 재료를 수득하는 방법 및 그 광학 재료로 된 광학 렌즈에 관한 것이다．
본 발명이 해결하려는 과제는 고굴절율 및 고아베수를 갖고，보다 높은 내충격성을 갖는 광학 재료를 제공하는 것이다．
즉，본 발명은 (a) 하기 식(1)
(식중，R1은 탄소수 0∼10의 탄화 수소，R2, R3, R4는 각각 탄소수 1∼l0의 탄화 수소기 또는 수소，Y는 O，S，Se 또는 Te를 나타내고，m=1∼5，n=0∼5이다.) 로 표시되는 구조를 1 분자중에 1개 이상 가지는 화합물과 ，
(b) 이소시아네이트 기 및/또는 이소티오시아네이트 기를 1 분자중에 1개 이상 가지는 화합물과 ，
(c)메르캅토기를 1 분자중에 1개 이상 가지는 화합물과 ，
(d) 황원자 및/또는 셀레늄 원자를 갖는 무기 화합물로 된 광학 재료용 조성물, 그 조성물을 중합 경화하여 얻어지는 광학 재료 및 광학 재료를 수득하는 방법，및 그 광학 재료로 된 광학 렌즈를 제공하는 것이다.
본 발명의 광학 재료용 조성물에 있어서， (a)화합물， (b)화합물， (c)화합물 및 (d)화합물의 각 성분의 비율은 각 성분의 굴절율이나 점도，수득되는 수지의 각종 물성 등에 의하여 한가지로 결정되는 것이 아니라，고굴절율을 유지하기 위해서는 (a)화합물과 (d)화합물의 합계량이 5∼95 중량부，내충격성을 높이기 위해서는 (b)화합물과 (c)화합물의 합계량이 5∼95 중량부의 범위인 것이 바람직하다．이러한 범위를 초과한 경우，본 발명의 목적인 고내충격성을 얻을 수 없다．또한，충분한 내열성을 얻을 수 없고 경화물의 색조가 열화하며. 본 발명의 주 목적 중 하나인 고굴절율이면서 고아베수를 얻을 수 없는 등의 부족한 점이 발생한다. 보다 바람직한 것은 (a)화합물과 (d)화합물의 합계량이 5∼95 중량부，또한 (b)화합물과 (c)화합물의 합계량이 5∼95 중량부이며 또한 바람직한 것은 (a)화합물과 (d)화합물의 합계량이 10∼90 중량부，또한 (b)화합물과 (c)화합물의 합계량이 10∼90 중량부이고，가장 바람직한 것은 (a)화합물과 (d)화합물의 합계량이 20∼90 중량부，또한 (b)화합물과 (c)화합물의 합계량이 10∼90 중량부이다．
중합 경화하여 얻어지는 광학 재료의 내충격성을 더욱 높이기 위해서는 (a)화합물은 식(1)로 표시되는 구조를 1 분자중에 2개 이상 가지는 것이 바람직하고，하기 식(2)
(식중，R1，R2，R3，R4，Y，m 및 n은 식( 1)과 동일하다.) 로 표시된 화합물이 또한 바람직하고 (b)화합물은 이소시아네이트기 및/또는 이소티오시아네이트기를 1 분자중에 2개 이상 가지는 것이 바람직하고, (c)화합물은 메르캅토기를 1 분자중에 2개 이상 가지는 것이 바람직하다．
본 발명의 주 목적 중 하나인 고굴절율을 발현하기 위해서는 (a)화합물을 나타내는 식(1) 중의 R1이 바람직하게는 탄소수 0∼2의 탄화수소이고， 식(1) 중의 R2，R3및 R4는 바람직하게는 수소 또는 메틸기이다．보다 바람직한 것은，R1은 탄소수 0 또는 1의 탄화 수소이고，R2，R3및 R4는 수소이다． (b)화합물은 황원자를 갖고 있는 것이고，보다 바람직한 것은 술피드 결합을 갖는 것이다． (c)화합물은 바람직한 것은 메르캅토기 이외에 황원자를 갖고 있는 것이고，보다 바람직한 것은 술피드 결합을 갖는 것이고 (d)화합물은 무기 화합물이지만 여기에서 말하는 무기 화합물이란 「표준화학
용어 사전」 (일본 화학회 편저(l99l) 마루젠(丸善）)에 기재되어 있는 것이다. 즉，본 발명에 있어서는 상기 문헌에 기재되어 있는 바와 같이 탄소를 포함하지 않는 화합물 및 탄소를 포함하고 있어도 비교적 간단한 화합물을 말한다． 따라서, 본 발명에 있어서는문헌의 내용과 같이 통상 유기 화합물으로 분류되지 않는 이황화탄소，티오시안산 칼륨 등을 무기 화합물으로서 취급한다．보다 바람직한 것은， (d)화합물은 황，이황화탄소, 셀레늄, 이황화셀레늄，셀렌화아연 중에서 선택된 적어도 l 개 이상의 화합물인 것이다．
본 발명에 있어서 (a)화합물의 식(1)로 표시되는 구조를 1 분자 중에 l개 이상 가지는 화합물이란 ，이 조건을 충족시키는 화합물을 전부 포괄하지만 이 중 바람직한 구체적인 예는 이하의 것이다．
(A) 식(1) 중, n=0인 구조를 1 분자 중에 1개 이상 가지는 화합물
(B) 식(1) 중, Y=0인 구조를 1 분자 중에 1개 이상 가지는 화합물
(C) 식(1) 중, Y=S인 구조를 1 분자 중에 1개 이상 가지는 화합물
(D) 식(1)중, Y=Se인 구조를 1 분자 중에 1개 이상 가지는 화합물
(E) 식(1)중, Y=Te인 구조를 1 분자 중에 l개 이상 가지는 화합물
이상의 (A)，(B)，(C)， (D)，(E)의 화합물은 직쇄형，측쇄형，지방족 고리형,방향족 화합물，질소，산소，유황，셀레늄，주기표 6B족 원소 원자를 포함한 헤테로 고리형 화합물을 주골격으로 한 것이다．또，이러한 구조를 1 분자중에 동시에 가져도 상관없다. 또한 이러한 화합물은 분자내에 술피드，셀레니드，텔리드，에테르，술폰,케톤，에스테르，아미드，우레탄 등의 결합을 포함해도 좋다．
(A) 식(1)중, n=0인 구조를 l 분자 중에 1개 이상 가지는 화합물이 바람직한 구체적인 예로서는, 직쇄형 지방족 골격을 갖는 유기 화합물: 1, 1-비스(에피티오에틸)메탄，1,1-비스(에피디티오에틸)메탄，1-(에피티오에틸)-1-(β-에피티오프로필)메탄，1, 1-비스(β-에피티오프로필)메탄，1-(에피티오에틸)-1-(β-에피티오프로필)에탄， 1, 2-비스(에피티오프로필)에탄，1, 2-비스(β-에피디티오프로필)에탄，1-(에피티오에틸) -3-(β-에피티오프로필)부탄，1, 3-비스(β- 에피티오프로필)프로판， 1-(에피티오에틸)-4-(β-에피티오프로필)펜탄， 1, 4-비스( β- 에피티오프로필)부탄，1-(에피티오에틸)-5-(β- 에피티오프로필)헥산， 1-(에피티오에틸)-2-( γ-에피디티오부틸티오)에탄， 1- (에피티오에틸) -2-〔2- (γ-에피티오부틸티오)에틸티오〕에탄，테트라키스(β- 에피티오프로필)메탄，1, 1, 1-트리스(β-에피티오프로필)프로판，1,3-비스( β-에피티오프로필) -1- (β-에피티오프로필) -2-티아프로판， 1, 5-비스( β-에피티오프로필) -2, 4-비스(β-에피티오프로필) -3-티아펜탄 등.
지방족 고리형 골격을 갖는 화합물:
(1, 3 또는 1, 4) -비스(에피티오에틸)시클로헥산，(1, 3 또는 1, 4)-비스(β-에피티오프로필)시클로헥산，비스〔4-(에피티오에틸)시클로헥실〕메탄，비스〔4-(β- 에피티오프로필)시클로헥실〕메탄， 2, 2-비스〔4- (β-에피티오에틸)시클로헥실〕프로판，2, 2 비스〔4-(β-에피티오프로필)시클로헥실〕프로판，비스〔4-(β-에피티오프로필)시클로헥실〕술피드，비스〔4-(에피티오에틸)시클로헥실〕술피드，2,5-비스(에피티오에틸) -1,4-디티안，2, 5-비스(β-에피티오프로필) -1, 4-디티안，4-에피티오에틸-1, 2-시클로헥센 술피드， 4-에폭시-1, 2-시클로헥센 술피드， (2, 3， 2, 5 또는 2, 6) -비스(1, 2-에피티오에틸) -1, 4-디셀레난， (2, 3， 2, 5 또는 2, 6) -비스(2, 3-에피티오프로필) -1, 4-디셀레난， (2, 4，2, 5 또는 2, 6)-비스(1, 2-에피티오에틸) -1, 3-디셀레난， (2, 4，2, 5 또는 2, 6)-비스(2, 4-에피티오프로필) -1, 3-디셀레난, (2, 3，2, 5，2, 6 또는 3, 5) -비스(1, 2-에피티오에틸) -1-티아-4-셀레난， (2, 3，2, 5，2, 6 또는 3, 5) -비스(2, 3-에피티오프로필) -1-티아-4-셀레난， (2, 4 또는 4. 5)-비스(1, 2-에피티오에틸) -1, 3-디셀레놀란, (2, 4 또는 4, 5)-비스(2, 4-에피티오프로필)-1，3-디셀레놀란， (2, 4， 2, 5 또는 4, 5)-비스(1, 2-에피티오에틸) -1-티아-3-셀레놀란， (2, 4， 2, 5 또는 4, 5)-비스(2. 4-에피티오프로필) -1-티아 3-셀레놀란， (2, 3，2, 4，2, 5 또는 3, 4) -비스(1, 2-에피티오에틸)셀레노판， (2, 3，2, 4，2, 5 또는 3, 4)-비스(2,3-에피티오프로필)-셀레노판， (2, 3，2, 5 또는 2,6)-스(1, 2-에피티오에틸) -1, 4-디텔루란， (2, 3，2, 5 또는 2, 6)-비스(2, 3-에피티오프로필)-1, 4-디텔루란， (2, 4，2, 5 또는 2, 6)-비스(l, 2-에피티오에틸) -1, 3-디텔루란， (2. 4， 2, 5 또는 2, 6) -비스(2, 4-에피티오프로필) -1, 3-디텔루란, (2,3, 2, 5，2, 6 또는 3, 5) -비스(l, 2-에피티오에틸) -1-티아-4-텔루란, (2, 3，2, 5，2, 6 또는 3, 5)-비스(2, 3-에피티오프로필)-1-티아-4-텔루란，(2, 4 또는 4, 5)-비스(1, 2-에피티오에틸) -1 3-디텔루로란， (2, 4 또는 4, 5) -비스(2, 4-에피티오프로필) -1,3-디텔루로란， (2, 4，2, 5 또는 4, 5) -비스(1, 2-에피티오에틸) -1-티아-3-텔루로란， (2, 4，2, 5 또는 4, 5) -비스(2, 4-에피티오프로필)-1-티아-3-텔루로란， (2,3，2,4，2, 5 또는 3, 4) -비스(1, 2-에피티오에틸)텔루로판， (2, 3，2,4，2,5 또는 3,4) -비스(2, 3-에피티오프로필)텔레노판 등.
방향족 골격을 갖는 화합물:
(1, 3 또는 1, 4) -비스(에피티오에틸)벤젠， (1, 3 또는 1, 4)-비스(β-에피티오프로필)벤젠，비스〔4-(에피티오에틸)페닐〕메탄，비스〔4-(β-에피티오프로필)페닐〕메탄，2, 2-비스〔4- (에피티오에틸)페닐〕프로판，2, 2-비스〔4-(β-에피티오프로필)페닐〕프로판，비스〔4-(에피티오에틸)페닐〕술피드，비스〔4-(β-에피티오프로필)페닐〕술피드，비스〔4-(에피티오에틸)페닐〕술폰，비스〔4-(β-에피티오프프로필)페닐〕술폰，4,4'-비스(에피티오에틸)비페닐，4.4'-비스(β-에피티오프로필)비페닐 등.
나아가서는，이러한 화합물의 에피티오기의 수소의 적어도 1개가 메틸기로 치환된 화합물도 예시로 된다．
(B) 식 (1)식, Y=0인 구조를 1 분자중에 1개 이상 가지는 화합물
구체적인 예로서는, 직쇄형 지방족 골격을 갖는 유기 화합물:
비스(β-에피티오프로필)에테르，비스(β-에피디티오프로필)에테르，비스(β-에피티오프로필옥시)메탄，1,2-비스(β-에피티오프로필옥시)에탄，1,3-비스(β-에피티오프로필옥시)프로판， 1, 2-비스(β-에피티오프로필옥시)프로판，1- (β- 에피티오프로필옥시)-2-(β-에피티오프로필옥시메틸)프로판，1,4-비스(β-에피티오프로필옥시)부탄， 1, 3-비스(β-에피티오프로필옥시)부탄，1-(β-에피티오프로필옥시)-3-(β-에피티오프로필옥시메틸)부탄，1,5-비스(β-에피티오프로필옥시)펜탄，1-(β-에피티오프로필옥시)-4-(β-에피티오프로필옥시메틸)펜탄，1,6-비스(β-에피티오프로필옥시)헥산，비스(에피티오에틸)에테르， 1-(β-에피티오프로필옥시)-5-( β-에피티오프로필옥시메틸)헥산，1-(β-에피티오프로필옥시)-2-[(2-β-에피티오프로필옥시에틸)옥시〕에탄， 1- (β-에피티오프로필옥시) -2- [〔2- (2-β-에피티오프로필옥시에틸)옥시에틸〕옥시]에탄，비스(5,6-에피티오3-옥사헥실)셀레니드，비스(5, 6-에피티오-3-옥사 헥실)텔루리드，테트라키스(β- 에피티오프로필옥시메틸)메탄, 1. l, 1-트리스(β-에피티오프로필옥시메틸)프로판，1,5-비스(β-에피티오프로필옥시)-2-(β-에피티오프로필옥시메틸)-3-티아펜탄，1,5-비스(β-에피티오프로필옥시)-2, 4-비스(β-에피티오프로필옥시메틸) -3-티아펜탄，1-(β-에피티오프로필옥시)-2, 2-비스(β- 에피티오프로필옥시메틸) -4-티아헥산，1, 5, 6-트리스(β-에피티오프로필옥시) -4- (β-에피티오프로필옥시메틸) -3-티아헥산， 1,8-비스(β-에피티오프로필옥시) -4- (β-에피티오프로필옥시메틸) -3, 6-디티아옥탄，1, 8-비스(β-에피티오프로필옥시) -4, 5-비스(β-에피티오프로필옥시메틸) -3, 6-디티아옥탄，1, 8-비스(β-에피티오프로필옥시) -4, 4-비스(β- 에피티오프로필옥시메틸) -3, 6-디티아옥탄，1, 8-비스(β-에피티오프로필옥시) -2, 4, 5-트리스(β-에피티오프로필옥시메틸) -3, 6-디티아옥탄，1, 8-비스(β-에피티오프로필옥시) -2, 5-비스(β-에피티오프로필옥시메틸) -3, 6-디티아옥탄，1, 9-비스( β-에피티오프로필옥시)-5-(β-에피티오프로필옥시메틸)-5-〔(2-β-에피티오프로필옥시에틸)옥시메틸〕-3,7-디티아노난, 1,10-비스(β-에피티오프로필옥시)-5,6-비스〔(2-β-에피티오프로필옥시에틸)옥시〕-3, 6, 9-트리티아데칸，1, 11-비스(β-에피티오프로필옥시)-4, 8-비스(β-에피티오프로필옥시메틸) -3, 6, 9-트리티아운데칸, 1, 11-비스(β-에피티오프로필옥시) -5, 7-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-3, 6, 9-트리티아운데칸，1,1,1-비스(β-에피티오프로필옥시) -5, 7-〔(2-β-에피티오프로필옥시에틸)옥시메틸〕-3, 6, 9-트리티아운데칸， 1,1,1-비스( β-에피티오프로필옥시) -4, 7-비스(β-에피티오프로필옥시메틸) -3, 6, 9-트리티아운데칸 등.
지방족 고리형 골격을 갖는 화합물:
(1, 3 또는 1, 4) -비스(β-에피티오프로필옥시)시클로헥산，(1,3 또는 1, 4)-비스(β- 에피티오프로필옥시메틸)시클로헥산，비스〔4-(β-에피티오프로필옥시)시클로헥실〕메탄，2, 2-비스〔4- (β-에피티오프로필옥시)시클로헥실〕프로판，비스〔4-(β-에피티오프로필옥시)시클로헥실〕술피드，2, 5-비스(β-에피티오프로필옥시메틸) -1, 4-디티안，2, 5-비스(β-에피티오프로필옥시에틸옥시메틸) -1, 4-디티안， (2, 4 또는 4, 5) -비스(3, 4-에피티오-1-옥사부틸)-1, 3-디셀레놀란， (2, 4 또는 4,5)-비스-(4,5-에피티오-2-옥사펜틸) -1, 3-디셀레놀란, (2, 4，2, 5 또는 4,5)-비스-(3, 4-에피티오-1-옥사부틸) -1-티아 3-셀레놀란, (2,4，2,5 또는 4, 5)-비스-(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1-티아-3-셀레놀란，비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)트리시클로 셀레나옥탄，비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)디시클로 셀레나노난, (2,3，2,4，2,5 또는 3,4)-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)셀레노판， (2, 3，2, 4，2, 5 또는 3, 4)-비스-(4, 5-에피티오-2- 옥사펜틸)셀레노판, (2,3，2,5 또는 2,6)-비스-(3, 4-에피티오-1-옥사부틸) -1, 4-디셀레난， (2, 3，2, 5 또는 2, 6)-비스(4, 5-에피티오-2- 옥사 펜틸) -1, 4-디셀레난， (2,4，2,5 또는 2, 6) -비스(3, 4-에피티오-1-옥사부틸) -1,3-디셀레난, (2, 4，2, 5 또는 2, 6) -비스(4, 5-에피티오-2-옥사펜틸) -1, 3-디셀레난， (2, 3， 2, 5， 2, 6 또는 3, 5) -비스-(3, 4-에피티오-1-옥사부틸) -1-티아-4-셀레난， (2, 3，2, 5，2, 6 또는3, 5)-비스(4, 5-에피티오-2- 옥사펜틸) -1-티아-4-셀레난， (2, 4 또는 4, 5) -비스(3, 4-에피티오-1-옥사부틸) -1, 3-디텔루로란， (2, 4 또는 4, 5) -비스(4, 5-에피티오-2-옥사 펜틸) -1, 3-디텔루로란， (2, 4，2, 5 또는 4, 5)-비스(3, 4-에피티오-1-옥사부틸) -1-티아-3-텔루로란，(2,4， 2, 5 또는 4, 5) -비스(4, 5-에피티오-2-옥사 펜틸) -1-티아- 3-텔루로란，비스(3,4-에피티오1-옥사부틸)트리시클로텔루라옥탄，비스(3, 4-에피티오-1-옥사부틸) 디시클로텔루라노난， (2, 3，2, 4，2, 5 또는 3, 4) -비스(3, 4-에피티오-1-옥사부틸)텔루로판， (2, 3，2, 4，2, 5 또는 3, 4) -비스(4, 5-에피티오-2-옥사펜틸)텔루로판， (2,3， 2, 5 또는 2, 6)-비스(3, 4-에피티오-1-옥사부틸) -1, 4-디텔루란， (2,3，2, 5 또는 2. 6)-비스(4, 5-에피티오-2-옥사 펜틸) -1, 4-디텔루란, (2, 4，2, 5 또는 2, 6)-비스(3, 4-에피티오-1-옥사부틸) -1, 3-디텔루란， (2, 4, 2, 5 또는 2,6)-비스-(4, 5-에피티오-2-옥사펜틸) -l, 3-디텔루란，(2, 3， 2, 5， 2, 6 또는 3, 5)-비스(3, 4-에피티오-1-옥사부틸) -1-티아-4-텔루란， (2, 3， 2, 5， 2, 6 또는 3, 5) -비스(4, 5-에피티오-2-옥사펜틸)-1-티아 4-텔루란 등.
방향족 골격을 갖는 화합물:
(1, 3 또는 1, 4) -비스(β-에피티오프로필옥시)벤젠，(1,3 또는 l,4)-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)벤젠，비스〔4-(β-에피티오프로필)페닐〕메탄， 2, 2-비스〔4- (β-에피티오프로필티오)페닐〕프로판，비스〔4-(β-에피티오프로필티오)페닐〕술피드，비스〔4-(β-에피티오프로필티오)페닐〕술폰，4,4'-비스(β-에피티오프로필티오)비페닐 등.
나아가서는，이러한 화합물의 에피티오기 중의 수소의 적어도 1개가 메틸기로치환된 화합물도 예시된다．
(C) 식(1) 중, Y=S인 구조를 1 분자 중에 1개 이상 가지는 화합물의 구체적인 예는 ，
직쇄형 지방족 골격을 갖는 유기 화합물:
비스(β-에피티오프로필)술피드，비스(β-에피디티오프로필)술피드, 비스(β-에피티오프로필)디술피드，비스(β-에피디티오프로필)디술피드, 비스(β-에피티오프로필)트리술피드，비스(β-에피티오프로필티오)메탄，1,2-비스(β-에피티오프로필티오)에탄，1, 3-비스(β-에피티오프로필티오)프로판， 1, 2-비스(β-에피티오프로필티오)프로판，비스(에피티오에틸)술피드，비스(에피티오에틸)디술피드， 1-(β-에피티오프로필티오)-2- (β-에피티오프로필티오메틸)프로판， 1, 4-비스(β-에피티오프로필티오)부탄， 1,3-비스(β-에피티오프로필티오)부탄，1-(β-에피티오프로필티오)-3-(β-에피티오프로필티오메틸)부탄，1, 5-비스(β-에피티오프로필티오)펜탄，1- (β-에피티오프로필티오) -4- (β-에피티오프로필티오메틸)펜탄，1,6-비스(β-에피티오프로필티오)헥산， 1-( β-에피티오프로필티오)-5-(β-에피티오프로필티오메틸)헥산， 1-(β-에피티오프로필티오) -2-[(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오〕에탄， 1- (β- 에피티오프로필티오) -2- [〔2- (2-β-에피티오프로필티오에틸)티오 에틸〕티오]에탄，테트라키스(β-에피티오프로필티오메틸)메탄，1,1,1-트리스(β-에피티오프로필티오메틸)프로판，1, 5-비스(β-에피티오프로필티오) -2- (β-에피티오프로필티오메틸) -3-티아펜탄，1, 5-비스(β-에피티오프로필티오) -2, 4-비스(β-에피티오프로필티오메틸) -3-티아펜탄, 1- (β-에피티오프로필티오) -2,2-비스(β-에피티오프로필티오메틸) -4-티아헥산，1, 5, 6-트리스(β-에피티오프로필티오) -4-( β-에피티오프로필티오메틸) -3-티아헥산， 1, 8-비스(β-에피티오프로필티오)-4-(β-에피티오프로필티오메틸) -3, 6-디티아옥탄，1, 8-비스(β- 에피티오프로필티오) -4, 5 비스(β-에피티오프로필티오메틸)-3, 6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필티오) -4, 4-비스(β-에피티오프로필티오메틸) -3, 6-디티아옥탄，1, 8-비스(β-에피티오프로필티오)-2, 4, 5-트리스(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6-디티아옥탄, 1, 8-비스(β-에피티오프로필티오) -2, 5-비스(β-에피티오프로필티오메틸) -3, 6-디티아옥탄, 1, 9-비스(β-에피티오프로필티오) -5- (β-에피티오프로필티오메틸) -5-〔(2- 에피티오프로필티오에틸)티오 메틸〕-3, 7-디티아노난, 1, 10-비스(β-에피티오프로필티오)-5,6-비스〔(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오〕-3, 6, 9-트리티아데칸, 1, 11-비스(β- 에피티오프로필티오) -4, 8-비스(β-에피티오프로필티오메틸) -3, 6, 9-트리티아운데칸， 1, 11-비스(β-에피티오프로필티오) -5, 7-비스(β-에피티오프로필티오메틸) -3, 6, 9-트리티아운데칸，1, 11-비스(β-에피티오프로필티오)-5, 7-[(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오 메틸〕3, 6, 9-트리티아운데칸， 1, l1-비스(β-에피티오프로필티오) -4, 7-비스(β-에피티오프로필티오메틸) -3, 6, 9-트리티아운데칸，테트라〔2- (β-에피티오프로필티오)아세틸 메틸〕메탄， 1, 1, 1-트리〔2-(β-에피티오프로필티오)아세틸 메틸〕프로판，테트라〔2-(β-에피티오프로필티오메틸)아세틸 메틸〕메탄， 1, 1, 1-트리〔2-(β-에피티오프로필티오메틸)아세틸 메틸〕프로판，비스(5,6-에피티오-3-티아헥실)셀레니드，2,3-비스(6,7-티오에폭시-1-셀레나-4-티아헵틸)-1-(3, 4- 티오에폭시-1-티아부틸)프로판，1, 1, 3, 3-테트라 키스(4, 5-티오에폭시 2-티아펜틸) -2-셀레나 프로판，비스(4, 5-티오에폭시-2-티아펜틸) -3, 6, 9-트리셀레나운데칸-1,11-비스(3, 4-티오에폭시-1-티아부틸)， 1,4-비스(3, 4-티오에폭시-1-티아부틸) -2, 3-비스(6, 7-티오 에폭시 1-셀레나-4-티아헵틸)부탄，트리스(4, 5-티오에폭시-2-티아펜틸) -3-세레나-6-티아옥탄-1,8-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)，비스(5, 6-에피티오-3-티아헥실)텔루리드，2, 3-비스(6, 7-티오 에폭시-1-텔루라-4-티아헵틸) -1- (3, 4-티오에폭시-1-티아부틸)프로판， 1, 1, 3, 3-테트라키스(4, 5-티오에폭시-2-티아펜틸) -2-텔루라프로판，비스 (4, 5-티오에폭시-2-티아펜탈) -3, 6, 9-트리텔레라 운데칸-1, 11-비스(3, 4-티오에폭시-1-티아부틸)， 1, 4-비스(3, 4-티오 에폭시-1-티아부틸) -2, 3-비스(6, 7-티오에폭시 1-텔루라-4-티아헵틸)부탄，트리스(4, 5- 티오에폭시-2-티아펜틸) -3-텔루라-6-티아옥탄 1, 8-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸) 등.
지방족 고리형 골격을 갖는 화합물:
(1, 3 또는 1. 4) -비스(β-에피티오프로필티오)시클로헥산，(1, 3 또는 1, 4) -비스(β-에피티오프로필티오메틸)시클로헥산，비스〔4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실〕메탄，2,2-비스〔4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실〕프로판，비스〔4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실〕술피드，2,5-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-1,4-디티안，2, 5-비스(β-에피티오프로필티오에틸티오메틸) -1, 4-디티안，(2, 3，2, 5 또는 2, 6)-비스(3, 4-에피티오-1-티아부틸) -1, 4-디셀레난，(2, 3， 2, 5 또는 2. 6) -비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸) -1, 4-디셀레난， (2, 4，2, 5 또는 5, 6)-비스(3. 4-에피티오-1-티아부틸) -1, 3-디셀레난， (2,4，2,5 또는 5, 6) -비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸) -1, 3-디셀레난， (2, 3， 2, 5， 2, 6 또는 3, 5) -비스(3, 4-에피티오-1-티아부틸) -1-티아-4-셀레난， (2,3，2, 5，2, 6 또는 3, 5) -비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸) -1-티아-4-셀레난, (2, 4 또는 4, 5) -비스(3, 4-에피티오-1-티아부틸)-1，3-디셀레놀란， (2, 4 또는 4, 5) -비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸) -1，3-디셀레놀란， (2, 4， 2, 5 또는 4, 5)-비스(3, 4-에피티오-l-티아부틸) -1-티아 3-셀레놀란, (2, 4，2, 5 또는 4, 5) -비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸)-1-티아- 3-셀레놀란， 2, 6-비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸-1, 3, 5-트리셀레난, 비스(3, 4-에피티오-1-티아부틸)트리시클로 셀레나옥탄，비스(3, 4-에피티오-1-티아부틸디시클로 셀레나노난， (2, 3，2, 4，2, 5 또는 3, 4)-비스(3, 4-에피티오-1-티아부틸)셀레노판，(2, 3，2, 4，2, 5 또는 3, 4)-비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸)셀레노판，2- (4, 5-티오 에폭시-2-티아펜틸) -5- (3, 4-티오 에폭시-1-티아부틸) -1-셀레나 시클로헥산， (2, 3，2, 4，2, 5，2, 6，3,4, 3, 5 또는 4, 5) -비스(3, 4-티오 에폭시-1-티아부틸)-1-셀레나 시클로헥산， (2, 3，2, 4，2, 5， 2, 6， 3, 4， 3, 5 또는 4, 5)-비스(4, 5-티오 에폭시-2-티아펜틸) -1-셀레나 시클로헥산， (2, 3，2, 5 또는 2,6) -비스(3, 4-에피티오-1-티아부틸) -1, 4-디텔루란， (2, 3，2, 5 또는 2, 6) -비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸) -1, 4-디텔루란， (2, 4，2, 5 또는 5, 6)-비스(3, 4-에피티오-1-티아부틸) -1, 3-디텔루란， (2, 4，2, 5 또는 5, 6)-비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸) -1, 3-디텔루란，(2,3，2,5，2,6 또는 3, 5) -비스(3, 4-에피티오-1-티아부틸) -1-티아-4-텔루란， (2, 3，2,5，2,6 또는 3, 5) -비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸) -1-티아-4-텔루란， (2, 4 또는 4, 5)-비스(3, 4-에피티오-1-티아부틸) -1，3-디텔루로란， (2, 4 또는 4, 5) -비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸) -1，3-디텔루로란， (2, 4，2, 5 또는 4, 5) -비스(3, 4-에피티오-1-티아부틸) -1-티아-3-텔루로란， (2, 4， 2, 5 또는 4, 5)-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸) -1-티아-3-텔루로란，2, 6-비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸-1, 3, 5-트리텔루란，비스(3, 4-에피티오-1-티아부틸시클로 텔루라옥탄，비스(3, 4-에피티오-1-티아부틸) 디시클로 셀루라노난， (2, 3，2, 4，2, 5 또는 3, 4) -비스(3, 4-에피티오-l-티아부틸)텔루로판， (2,3， 2, 4， 2, 5 또는 3, 4) -비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸)텔루로판，2- (4, 5-티오 에폭시-2-티아펜틸) -5-(3, 4-티오 에폭시-1-티아부틸) -1-텔루라 시클로헥산， (2, 3， 2, 4， 2, 5， 2, 6， 3, 4， 3, 5 또는 4, 5)-비스(3, 4-티오 에폭시-1-티아부틸) -1-텔루라 시클로헥산， (2. 3，2, 4， 2, 5， 2, 6， 3, 4， 3, 5 또는 4, 5) -비스(4, 5-티오에폭시 2-티아펜틸) -1-텔루라 시클로헥산 등.
방향족 골격을 갖는 화합물:
(1,3 또는 1,4) -비스(β-에피티오프로필티오)벤젠， (1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필티오메틸)벤젠，비스〔4-(β-에피티오프로필티오)페닐〕메탄，2, 2-비스〔4- (β-에피티오프로필티오)페닐〕프로판，비스〔4-(β-에피티오프로필티오)페닐〕술피드，비스〔4-(β-에피티오프로필티오)페닐〕술폰，4,4'-비스(β-에피티오프로필티오)비페닐 등.
나아가서는，이러한 화합물의 β-에피티오프로필기 중의 수소의 적어도 1개가 메틸기로 치환된 화합물도 구체적인 예가 된다.
(D) 식(1) 중, Y=Se인 구조를 1 분자중에 1개 이상 가지는 화합물의 구체적인 예는,
직쇄형 지방족 골격을 갖는 유기 화합물:
비스(β-에피티오프로필)셀레니드，비스(β-에피디티오프로필)셀레니드, 비스(β-에피티오프로필)디셀레니드，비스(β-에피디티오프로필)디셀레니드，비스(β-에피티오프로필)트리셀레니드，비스(β-에피티오프로필셀레노)메탄，1,2-비스(β-에피티오프로필셀레노)에탄， 1, 3-비스(β-에피티오프로필셀레노)프로판，1, 2-비스(β-에피티오프로필셀레노)프로판，비스(에피티오에틸)셀레니드，비스(에피티오에틸)디셀레니드， 1-(β-에피티오프로필셀레노) -2-(β-에피티오프로필셀레노메틸)프로판，1,4-비스(β-에피티오프로필셀레노)부탄，1,3-비스(β-에피티오프로필셀레노)부탄， 1-(β-에피티오프로필셀레노)-3-(β-에피티오프로필셀레노메틸)부탄， 1, 5-비스(β-에피티오프로필셀레노)펜탄， 1- (β-에피티오프로필셀레노)-4-(β-에피티오프로필셀레노메틸)펜탄， 1, 6-비스(β-에피티오프로필셀레노)헥산， 1- (β-에피티오프로필셀레노)-5-(β-에피티오프로필셀레노메틸)헥산， 1- (β-에피티오프로필셀레노) -2-〔(2-β-에피티오프로필셀레노에틸)티오〕에탄， 1-(β-에피티오프로필셀레노)-2-[〔2-(2-β-에피티오프로필셀레노에틸)셀레노에틸〕티오]에탄，테트라 키스(β-에피티오프로필셀레노메틸)메탄， 1,1,1-트리스(β-에피티오프로필셀레노메틸)프로판，1, 5-비스(β-에피티오프로필셀레노) -2- (β-에피티오프로필셀레노메틸) -3-티아펜탄，1, 5-비스(β-에피티오프로필셀레노) -2, 4-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸) -3-티아펜탄，1- (β-에피티오프로필셀레노) -2, 2-비스( β-에피티오프로필셀레노메틸) -4-티아헥산， 1, 5, 6-트리스(β-에피티오프로필셀레노) -4- ( β-에피티오프로필셀레노메틸) -3-티아헥산，1, 8-비스(β-에피티오프로필셀레노)-4- (β-에피티오프로필셀레노메틸) -3, 6-디티아옥탄， 1, 8-비스(β-에피티오프로필셀레노)-4,5-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸) -3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필셀레노) -4, 4-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3, 6-디티아옥탄, 1, 8-비스(β-에피티오프로필셀레노) -2, 4, 5-트리스(β-에피티오프로필셀레노메틸) -3, 6-디티아옥탄，1, 8-비스(β-에피티오프로필셀레노) -2, 5-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸) -3, 6-디티아옥탄，1, 9-비스(β-에피티오프로필셀레노) -5- (β-에피티오프로필셀레노메틸)-5-〔(2-β-에피티오프로필셀레노에틸)셀레노메틸〕-3, 7-디티아노난， l, 10-비스(β-에피티오프로필셀레노)-5, 6-비스〔(2-β-에피티오프로필셀레노에틸)티오-3, 6, 9-트리티아데칸， 1, 11-비스(β-에피티오프로필셀레노)-4, 8-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸) -3, 6, 9-트리티아운데칸， 1, 1, 1-비스(β- 에피티오프로필셀레노) -5, 7-비스(β- 에피티오프로필셀레노메틸) -3, 6, 9-트리티아운데칸，l, 11-비스(β-에피티오프로필셀레노) -5, 7-〔(2- 에피티오프로필셀레노에틸)셀레노메틸〕-3, 6, 9-트리티아운데칸，1, 11-비스(β-에피티오프로필셀레노) -4, 7-비스(β- 에피티오프로필셀레노노칠) -3, 6, 9-트리티아운데칸，테트라〔2-(β-에피티오프로필셀레노)아세틸메틸〕메탄，1, 1, 1-트리〔2-(β-에피티오프로필셀레노)아세틸메틸〕프로판，테트라〔2-(β-에피티오프로필셀레노메틸)아세틸 메틸〕메탄， l, 1, 1-트리〔2- (β-에피티오프로필셀레노메틸)아세틸 메틸〕프로판，비스(5, 6-에피티오-3-셀레노헥실)셀레니드，2, 3-비스(6, 7-티오에폭시 -1-셀레나-4-셀레노헵틸) -1- (3, 4- 티오 에폭시-1-셀레노부틸)프로판，1, 1, 3, 3-테트라 키스(4, 5-티오 에폭시 2-셀레노펜틸) -2-셀레나프로판，비스(4, 5-티오 에폭시-2-셀레노펜틸) -3, 6, 9-트리셀레나 운데칸-1, 11-비스(3, 4-티오 에폭시-1-셀레노부틸)， 1, 4-비스(3, 4-티오 에폭시-1-셀레노부틸)-2, 3-비스(6, 7- 티오 에폭시 1-셀레나-4-셀레노헵틸)부탄，트리스(4, 5-티오 에폭시-2-셀레노펜틸) -3-셀레나-6-티아옥탄-1, 8-비스(3, 4-티오 에폭시-1-셀레노부틸)，비스(5, 6-에피티오-3-셀레노헥실)텔루레드， 2, 3-비스(6,7-티오에폭시-1-텔루라-4-셀레노헵틸)-1- (3, 4-티오에폭시-1-셀레노부틸)프로판， 1, 1, 3, 3-테트라 키스(4, 5-티오 에폭시 2-셀레노펜틸) -2-텔루라프로판，비스(4, 5-티오 에폭시 2-셀레노펜틸) -3, 6, 9-트리텔루라운데칸-1, 11-비스(3, 4-티오 에폭시 1-셀레노부틸)， 1, 4-비스(3, 4-티오 에폭시-1-셀레노부틸) -2, 3-비스(6, 7-티오에폭시-1-텔루라-4-셀레노헵틸)부탄，트리스(4, 5-티오 에폭시 2-셀레노펜틸) -3텔루라-6-티아옥탄-1, 8-비스(3,4-티오 에폭시-1-셀레노부틸) 등.
지방족 고리형 골격을 갖는 화합물:
(1, 3 또는 1, 4) -비스(β-에피티오프로필셀레노)시클로헥산， (1, 3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)시클로헥산，비스〔4-(β-에피티오프로필셀레노)시클로헥실〕메탄，2, 2-비스〔4- (β-에피티오프로필셀레노)시클로헥실〕프로판，비스〔4-(β-에피티오프로필셀레노)시클로헥실〕술피드，2,5-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸) -1, 4-디티안，2, 5-비스(β-에피티오프로필셀레노에틸티오메틸) -1, 4-지티안， (2, 3， 2, 5 또는 2, 6) -비스(3, 4-에피티오-1-셀레노부틸) -1, 4-디셀레난， (2, 3， 2, 5 또는 2, 6) -비스(4, 5-에피티오-2-셀레노펜틸) -1, 4-디티안， (2. 4， 2, 5 또는 5, 6) -비스(3, 4-에피티오-1-셀레노부틸) -1,4 -디셀레난, (2, 4， 2. 5 또는 5, 6) -비스(4, 5-에피티오-2-셀레노펜틸) -1, 3-디셀레난，(2, 3， 2, 5， 2, 6 또는 3, 5) -비스(3, 4-에피티오-1-셀레노부틸) -1-티아-4-셀레난， (2, 3，2, 5， 2, 6 또는 3, 5) -비스(4, 5-에피티오-2-셀레노펜틸) -1-티아-4-셀레난， (2, 4 또는 4, 5) -비스(3, 4-에피티오-1-셀레노부틸) -1. 3-디셀레놀란， (2, 4 또는 4, 5) -비스(4, 5-에피티오-2-셀레노펜틸) -1，3-디셀레놀란，(2,4，2, 5 또는 4, 5) -비스(3, 4-에피티오-1-셀레노부틸) -1-티아-3-셀레놀란，(2,4, 2,5 또는 4, 5)-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸) -1-티아- 3-셀레놀란， 2,6-비스(4. 5-에피티오-2-셀레노펜틸-1, 3, 5-트리셀레난，비스(3, 4-에피티오-1-셀레노부틸)트리시클로 셀레나옥탄，비스(3, 4-에피티오-1-셀레노부틸) 디시클로 셀레나노난，(2, 3，2, 4，2, 5 또는 3, 4)-비스(3, 4-에피티오-1-셀레노부틸)셀레노판， (2, 3， 2. 4， 2, 5 또는 3, 4) -비스(4, 5-에피티오-2-셀레노펜틸)셀레노판， 2- (4, 5-티오 에폭시 2-셀레노펜틸) -5- (3, 4- 티오 에폭시-1-셀레노부틸) -1-셀레나 시클로헥산, (2, 3， 2, 4， 2, 5，2, 6， 3, 4，3, 5 또는 4,5)-비스(3, 4-티오에폭시-1-셀레노부틸) -1-셀레나 시클로헥산，(2, 3，2, 4，2, 5，2, 6，3, 4，3, 5 또는 4. 5) -비스(4, 5-티오 에폭시 2-셀레노펜틸) -1-셀레나 시클로헥산，(2,3，2,5 또는 2, 6) -비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸) -1, 4-디텔루란， (2, 3，2, 5 또는 2, 6) -비스(4, 5-에피티오-2-셀레노펜틸) -1, 4-디텔루란，(2, 4， 2, 5 또는 5, 6)-비스(3, 4-에피티오-1-셀레노부틸) -1, 3-디텔루란， (2, 4，2, 5 또는 5, 6)-비스(4, 5-에피티오-2-셀레노펜틸) -1, 3-디텔루란，(2,3，2, 5，2, 6 또는 3, 5)-비스(3, 4-에피티오-1-셀레노부틸) -1-티아-4-텔루란， (2, 3， 2, 5， 2, 6 또는 3, 5) -비스(4, 5-에피티오-2-셀레노펜틸) -1-티아-4-텔루란， (2, 4 또는 4, 5) -비스(3, 4-에피티오-1-셀레노부틸) -1，3-디텔루로란，(2,4 또는 4,5)-비스(4, 5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1,3-디텔루로란，(2,4， 2, 5 또는 4, 5)-비스(3, 4-에피티오-1-셀레노부틸) -1-티아-3-텔루로란，(2,4， 2, 5 또는 4, 5) -비스(4, 5-에피티오-2-셀레노펜틸) -1-티아-3-텔루로란，2, 6-비스(4, 5-에피티오-2-셀레노펜틸-1, 3, 5-토리텔루란，비스(3, 4-에피티오-l-셀레노부틸) 트리시클로 텔루라옥탄，비스(3. 4-에피티오-1-셀레노부틸) 디시클로 텔루라노난， (2, 3, 2, 4，2, 5 또는 3, 4) -비스(3, 4-에피티오-1-셀레노부틸)텔루로판， (2, 3， 2. 4， 2, 5 또는 3, 4) -비스(4, 5-에피티오-2-셀레노펜틸)텔루로판， 2- (4, 5-티오 에폭시 2-셀레노펜틸) -5- (3, 4-티오 에폭시-1-셀레노부틸) -1-텔루라 시클로헥산, (2, 3，2, 4，2, 5，2, 6，3, 4，3, 5 또는 4,5) -비스(3, 4-티오 에폭시 1-셀레노부틸) -1-텔루라 시클로헥산， (2, 3，2, 4， 2, 5， 2, 6， 3, 4，3, 5 또는 4, 5) -비스(4, 5-티오 에폭시 2-셀레노펜틸) -1-텔루라 시클로헥산 등.
방향족 골격을 갖는 화합물:
(1, 3 또는 1, 4) -비스(β-에피티오프로필셀레노)벤젠， (1, 3 또는 1, 4)-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)벤젠，비스〔4-(β-에피티오프로필셀레노)페닐〕메탄，2, 2 비스〔4-(β-에피티오프로필셀레노)페닐〕프로판，비스〔4-(β-에피티오프로필셀레노)페닐〕술피드，비스〔4-(β-에피티오프로필셀레노)페닐〕술폰，4,4'-비스(β-에피티오프로필셀레노)비페닐 등.
나아가서는，이러한 화합물의 β-에피티오프로필기 중의 수소의 적어도 1개가 메틸기로 치환된 화합물도 구체적인 예로 들 수 있다.
(E) 식(I) 중, Y=Te인 구조를 1 분자중에 1개 이상 가지는 화합물의 구체적인 예는 ，
직쇄형 지방족 골격을 갖는 유기 화합물:
비스(β- 에피티오프로필)텔루리드，비스(β- 에피디티오프로필)텔루리드, 비스(β-에피티오프로필)디텔루리드，비스(β-에피디티오프로필)디텔루리드，비스(β-에피티오프로필)트리텔루리드，비스(β-에피티오프로필텔루로)메탄，1,2-비스(β-에피티오프로필텔루로)에탄，1, 3-비스(β-에피티오프로필텔루로)프로판，1, 2-비스(β-에피티오프로필텔루로)프로판，비스(에피티오에틸)텔루리드，비스(에피티오에틸)디텔루리드， 1- (β-에피티오프로필텔루로) -2-(β-에피티오프로필텔루로메틸)프로판， 1,4-비스(β-에피티오프로필텔루로)부탄，1,3-비스(β-에피티오프로필텔루로)부탄， l-(β-에피티오프로필텔루로)-3-(β-에피티오프로필텔루로메틸)부탄，1,5-비스(β-에피티오프로필텔루로)펜탄, 1- (β-에피티오프로필텔루로)-4-(β-에피티오프로필텔루로메틸)펜탄，1, 6-비스(β-에피티오프로필텔루로)헥산，1-( β-에피티오프로필텔루로)-5-(β-에피티오프로필텔루로메틸)헥산, 1-(β-에피티오프로필텔루로) -2-〔(2-β-에피티오프로필텔루로에틸)티오〕에탄，1-(β-에피티오프로필텔루로)-2-[〔2-(2-β-에피티오프로필텔루로에틸)텔루로에틸〕티오]에탄，테트라키스(β-에피티오프로필텔루로메틸)메탄， 1, l, 1-트리스(β-에피티오프로필텔루로메틸)프로판， 1, 5-비스(β-에피티오프로필텔루로) -2- (β-에피티오프로필텔루로메틸) -3-티아펜탄，1, 5-비스(β- 에피티오프로필텔루로) -2, 4-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸) -3-티아펜탄，1- (β-에피티오프로필텔루로) -2, 2-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸) -4-티아헥산，1, 5, 6-트리스(β-에피티오프로필텔루로) -4- (β-에피티오프로필텔루로메틸) -3-티아헥산，1, 8-비스(β-에피티오프로필텔루로)-4- (β-에피티오프로필텔루로메틸) -3, 6-디티아옥탄, 1, 8-비스(β-에피티오프로필텔루로) -4, 5- 비스(β-에피티오프로필텔루로메틸) -3, 6-디티아옥탄，1, 8-비스( β-에피티오프로필텔루로)-4,4-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필텔루로) -2, 4, 5-트리스(β-에피티오프로필텔루로메틸) -3, 6-디티아옥탄， 1, 8-비스(β-에피티오프로필텔루로) -2, 5-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸) -3, 6-디티아옥탄，1, 9-비스(β-에피티오프로필텔루로) -5- (β-에피티오프로필텔루로메틸)-5-〔(2-β-에피티오프로필텔루로에틸)셀레노메틸〕-3, 7-디티아노난，1, 10-비스(β-에피티오프로필텔루로)-5, 6-비스〔(2-β-에피티오프로필텔루로에틸)티오〕-3, 6, 9-트리티아데칸， 1,11-비스(β-에피티오프로필텔루로)-4, 8-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3, 6, 9-트리티아운데칸，1, 11-비스(β-에피티오프로필텔루로) -5, 7-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸) -3, 6, 9-트리티아 운데칸，1, 11-비스(β-에피티오프로필텔루로) -5, 7-〔(2-β-에피티오프로필 텔루로에틸)셀레노메틸〕-3, 6, 9-트리티아 운데칸，1, 11-비스(β-에피티오프로필텔루로) -4, 7-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3, 6, 9-트리티아 운데칸，테트라[2-(β-에피티오프로필텔루로)아세틸메틸〕메탄，1, 1, 1-트리〔2- (β-에피티오프로필텔루로)아세틸 메틸〕프로판，테트라〔2-(β-에피티오프로필텔루로메틸)아세틸 메틸〕메탄， 1, 1, 1-트리 〔2- (β-에피티오프로필텔루로메틸)아세틸 메틸〕프로판，비스(5, 6-에피티오-3-텔루로헥실)셀레니드，2, 3-비스(6, 7-티오 에폭시-1-셀레나-4-텔루로헵틸) -1- (3, 4- 티오 에폭시-1-텔루로부틸)프로판，1,1,3,3-테트라 키스(4, 5-티오 에폭시 2-텔루로펜틸) -2-셀레나 프로판，비스(4, 5-티오 에폭시 2-텔루로펜틸) -3, 6, 9-트리셀레나 운데칸-1, 11-비스(3, 4-티오 에폭시-1-텔루로부틸)， 1,4-비스(3,4-티오 에폭시-1-텔루로부틸)-2, 3-비스(6,7-티오 에폭시-1-셀레나-4-텔루로헵틸)부탄，트리스(4,5-티오 에폭시 2-텔루로펜틸) -3-셀레나-6-티아옥탄-1, 8-비스(3, 4-티오 에폭시-l-텔루로부틸)，비스(5, 6-에피티오-3-텔루로헥실)텔루레드， 2, 3- 비스(6,7-티오 에폭시-1-텔루라-4-텔루로헵틸) -1- (3, 4-티오에폭시-1-텔루로부틸)프로판， 1, 1, 3, 3-테트라 키스(4, 5-티오 에폭시 2-텔루로펜틸) -2-텔루라 프로판，비스(4, 5-티오 에폭시-2-텔루로펜틸) -3, 6, 9-트리텔레라 운데칸-1, 11-비스(3. 4-티오 에폭시-1-텔루로부틸)，1, 4- 비스(3, 4-티오 에폭시-1-텔루로부틸) -2, 3-비스(6, 7-티오에폭시-1-텔루라-4-텔루로헵틸)부탄，트리스(4, 5-티오 에폭시-2-텔루로펜틸) -3-텔루라-6-티아옥탄-1, 8-비스(3,4-티오에폭시-1-텔루로부틸) 등.
지방족 고리형 골격을 갖는 화합물:
(1, 3 또는 1. 4) -비스(β-에피티오프로필텔루로)시클로헥산，(1, 3 또는 1, 4) -비스(β-에피티오프로필텔루로메틸) 시클로헥산，비스〔4-(β-에피티오프로필텔루로) 시클로헥실〕메탄，2, 2-비스〔4- (β-에피티오프로필텔루로)시클로헥실〕프로판，비스〔4-(β-에피티오프로필텔루로)시클로헥실〕술피드，2,5-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸) -1, 4-디티안，2, 5-비스(β-에피티오프로필텔루로에틸 티오메틸) -1, 4-디티안，(2, 3，2, 5 또는 2, 6) -비스(3, 4-에피티오-1-텔루로부틸) -1, 4-디셀레난，(2, 3，2, 5 또는 2, 6) -비스(4, 5-에피티오-2-텔루로펜틸) -1, 4-디셀레난, (2, 4， 2, 5 또는 5, 6) -비스(3, 4-에피티오-1-텔루로부틸) -1, 3-디셀레난， (2, 4， 2, 5 또는 5, 6) -비스(4, 5-에피티오-2-텔루로펜틸) -1, 3-디셀레난， (2, 3， 2, 5， 2, 6 또는 3, 5) -비스(3, 4-에피티오-1-텔루로부틸) -1-티아-4-셀레난， (2, 3， 2, 5， 2, 6 또는 3, 5) -비스(4, 5-에피티오-2-텔루로펜틸) -1-티아-4-셀레난， (2, 4 또는 4, 5) -비스(3, 4-에피티오-1-텔루로부틸) -1，3-디셀레놀란， (2,4 또는 4, 5) -비스(4, 5-에피티오-2-텔루로펜틸) -1，3-디셀레놀란, (2, 4，2, 5 또는 4, 5) -비스(3, 4-에피티오-1-텔루로부틸) -1-티아- 3-셀레놀란， (2, 4， 2, 5 또는 4, 5) -비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸) -1-티아-3-셀레놀란，2, 6-비스(4, 5-에피티오-2-텔루로펜틸-1, 3, 5-트리셀레난，비스(3, 4-에피티오-1-텔루로부틸) 트리시클로 셀레나옥탄, 비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸) 디시클로 셀레나노난， (2, 3， 2, 4，2, 5 또는 3, 4) -비스(3, 4-에피티오-1-텔루로부틸)셀레노판， (2, 3，2, 4， 2, 5 또는 3, 4) -비스(4, 5-에피티오-2-텔루로펜틸)셀레노판， 2- (4, 5-티오 에폭시 2-텔루로펜틸) -5- (3, 4-티오 에폭시-1텔루로부틸) -1-셀레나 시클로헥산，(2, 3，2, 4，2, 5，2, 6，3, 4，3, 5 또는 4,5) -비스(3, 4-티오 에폭시 1-텔루로부틸) -1-셀레나 시클로헥산， (2, 3，2, 4，2, 5，2, 6，3, 4，3, 5 또는 4, 5) -비스 (4, 5-티오 에폭시-2-텔루로펜틸) -1-셀레나 시클로헥산，(2, 3，2,5 또는 2, 6)-비스(3. 4-에피티오-1-텔루로펜틸) -1,4-디텔루란， (2, 3，2, 5 또는 2. 6)-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸) -1,4-디텔루란，(2, 4，2, 5 또는 5, 6) -비스(3, 4-에피티오-1-텔루로부틸) -1, 3-디텔루란， (2, 4，2, 5 또는 5, 6) -비스(4, 5-에피티오-2-텔루로펜틸) -1, 3-디텔루란，(2, 3，2, 5， 2, 6 또는 3, 5) -비스(3, 4-에피티오-1-텔루로부틸)-1-티아- 4-텔루란， (2, 3，2, 5，2, 6 또는 3, 5)-비스(4, 5-에피티오-2-텔루로펜틸) -1-티아-4-텔루란，(2, 4 또는 4, 5) -비스(3, 4-에피티오1-텔루로부틸) -1, 3-디텔루로란， (2, 4 또는 4, 5) -비스(4, 5-에피티오-2-텔루로펜틸) -1，3-디텔루로란, (2, 4， 2, 5 또는 4, 5) -비스(3, 4-에피티오-1-텔루로부틸) -1-티아-3-텔루로란， (2,4，2, 5 또는 4, 5) -비스(4, 5-에피티오-2-텔루로펜틸) -1-티아-3-텔루로란，2, 6-비스(4, 5-에피티오-2-텔루로펜틸-1, 3, 5-트리텔루란，비스(3, 4-에피티오-1-텔루로부틸) 트리시클로 텔루라옥탄，비스(3, 4-에피티오-1-텔루로부틸) 디시클로 텔루라노난， (2, 3， 2, 4，2, 5 또는 3, 4) -비스(3, 4-에피티오-1-텔루로부틸) 텔루로판，(2, 3，2, 4， 2, 5 또는 3, 4)-비스(4, 5-에피티오-2-텔루로펜틸)텔루로판， 2- (4, 5-티오 에폭시-2-텔루로펜틸) -5- (3, 4-티오 에폭시-1-텔루로부틸) -1-텔루라시클로헥산， (2, 3， 2, 4， 2, 5， 2, 6， 3, 4， 3, 5 또는 4, 5) -비스(3, 4-티오 에폭시-1-텔루로부틸) -1-텔루라 시클로헥산，(2, 3， 2, 4， 2, 5， 2, 6， 3, 4， 3, 5 또는 4, 5) -비스 (4, 5-티오 에폭시-2-텔루로펜틸) -1-텔루라 시클로헥산 등.
방향족 골격을 갖는 화합물:
(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필텔루로)벤젠，(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)벤젠，비스〔4-(β-에피티오프로필텔루로)페닐〕메탄，2,2 비스〔4-(β-에피티오프로필텔루로)페닐〕프로판，비스〔4-(β-에피티오프로필텔루로)페닐〕술피드，비스〔4-(β-에피티오프로필텔루로)페닐〕술폰，4,4'-비스(β-에피티오프로필텔루로)비페닐 등.
나아가서는，이러한 화합물의 β-에피티오프로필기 중의 수소의 적어도 1개가 메틸기로 치환된 화합물도 구체적인 예가 된다. 더욱더，불포화기를 갖는 화합물도 상기한 (A)∼(E)에 포함된다．
이러한 바람직한 구체적 예시로서는, 비닐 페닐 티오 글리시딜 에테르，비닐 벤질 티오 글리시딜 에테르，티오 글리시딜 메타크릴레이트，티오 글리시딜 아크릴레이트，알릴 티오 글리시딜 에테르 등을 들 수 있다．
그렇지만，본 발명에 있어서 (a)화합물은 이들에 한정되는 것은 아니고，또한 이들은 단독이나 2 종류 이상을 혼합하여 사용해도 좋다. 이들 중에서 보다 바람직한 것은， (B) 식(1) 중, Y=0인 구조를 1분자 중에 1개 이상 가지는 화합물， (C) 식(1) 중, Y=S인 구조를 1분자 중에 1개 이상 가지는 화합물， (D) 식(1) 중, Y=Se인 구조를 1 분자 중에 1개 이상 가지는 화합물이고 또한 바람직한 것은 (C)화합물 및 (D)화합물이다．그 중에서 바람직한 것은 (C)화합물 및 (D)화합물 중에서, m이 1 또는 2，n이 1 또는 2인 화합물이고，가장 바람직한 것은 (C)화합물 및 (D)화합물 중, m이 1，n이 1 또는 2인 화합물이다．
가장 바람직한 것으로서 구체적인 예는 비스(β-에피티오프로필)술피드，비스(β- 에피티오프로필)디술피드，비스(β-에피티오프로필)셀레니드，비스(β-에피티오프로필)디셀레니드，및 상술한 구체적인 예시로서 β-에피티오프로필티오기， 에피티오프로필셀레노기를 2개 이상 가지는 직쇄나 측쇄형 화합물，지방족 고리형，방향족 화합물，헤테로 고리형 화합물 등이다．또한 이 중에서는 β-에피티오프로필티오기， β-에피티오프로필셀레노기를 2개 이상 가지는 직쇄나 측쇄형 화합물，및 비스(β-에피티오프로필)술피드，비스(β-에피티오프로필)디술피드，비스(β-에피티오프로필)셀레니드，비스(β-에피티오프로필)디셀레니드 가 특히 바람직하다．
본 발명에 있어서 (b)화합물은 이소시아네이트 기 및/또는 이소티오시아네이트기를 1 분자 중에 1개 이상 가지는 화합물을 전부 포괄하지만 그 구체적인 예로서는, 메틸 이소시아네이트，에틸 이소시아네이트，프로필 이소시아네이트，이소-프로필 이소시아네이트，n-부틸 이소시아네이트，sec-부틸 이소시아네이트，tert-부틸 이소시아네이트，펜틸 이소시아네이트，헥실 이소시아네이트，옥틸 이소시아네이트，도데실 이소시아네이트，시클로헥실 이소시아네이트，페닐 이소시아네이트，토르일 이소시아네이트，디에틸렌 디이소시아네이트，테트라 메틸렌 디이소시아네이트，헥사메틸렌 디이소시아네이트，트리메틸 헥사메틸렌 디이소시아네이트，시클로헥산 디이소시아네이트，1, 3-비스(이소시아나토메틸) 시클로헥산，1, 4-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산，이소 포론 디이소시아네이트，2, 6-비스(이소시아나토메틸)데카 히드로 나프탈렌，리진 트리 이소시아네이트， 2, 4-톨릴렌 디이소시아네이트，2, 6-톨릴렌 디이소시아네이트， o-트리진 디이소시아네이트， 4, 4'-디페닐 메탄 디이소시아네이트，디페닐 에테르 디이소시아네이트， 3- (2'-이소시아네이트 시클로헥실)프로필 이소시아네이트，트리스(페닐 이소시아네이트)티오인산염，이소프로피리덴 비스(시클로헥실
이소시아네이트)，2, 2' -비스(4-이소시아네이트 페닐)프로판，트리페닐 메탄 트리 이소시아네이트，비스(디이소시아네이트톨릴)페닐메탄，4,4',4''-트리이소시아네이트-2.5-디메톡시페닐 아민， 3, 3' -디메톡시 벤지딘 4, 4' 디이소시아네이트， 1, 3-페닐렌 디이소시아네이트， 1, 4-페닐렌 디이소시아네이트， 4,4'-디이소시아나트 비페닐， 4,4'-디이소시아나트- 3,3'-디메틸 비페닐，디시클로헥실 메탄 4, 4' -디이소시아나트， 1,1' -메틸렌 비스(4-이소시아나토벤젠)， 1, 1' -메틸렌 비스(3-메틸-4-이소시아나토벤젠)，m-크실렌 디이소시아네이트，p-크실렌 디이소시아네이트，1, 3-비스(1-이소시아네이트 1-메틸 에틸)벤젠， 1, 4-비스(1-이소시아네이트-1-메틸 에틸)벤젠，1,3-비스(2-이소시아나토-2-프로필)벤젠，2,6-비스(이소시아나토메틸)나프탈렌， 1, 5-나프탈렌 디이소시아네이트，비스(이소시아네이트 메틸)테트라 히드로 디시클로 펜타디엔，비스(이소시아네이트 메틸)디시클로 펜타디엔，비스(이소시아네이트 메틸)테트라 히드로 티오펜，2, 5-디이소시아네이트 메틸 노르보넨，비스(이소시아네이트 메틸)아다만탄，다이머산 디이소시아네이트， 1,3, 5-트리(1-이소시아나토헥실)이소시아눌산，티오 디에틸 디이소시아네이트，티오디프로필 디이소시아네토，티오디헥실 디이소시아네이트，비스〔(4-이소시아나토메틸)페닐〕술피드，2, 5-디이소시아나트-1, 4-디티안，2, 5-디이소시아나트 메틸-1, 4-디티안，2, 5-디이소시아나토메틸 티오펜，디티오 디에틸 디이소시아네이트，디티오디프로필 디이소시아네토 등의 이소시아네이트 류， 나아가서는，상기의 이소시아네이트 류의 이소시아네이트 기의 전부 또는 일부를 이소티오시아네이트기로 전환한 화합물 등을 들 수 있다．또，이 중에서 폴리이소시아네이트 류에 관해서는 뷰렛형 반응에 의한 이량체，고리화 삼량체 및 알코올 혹은 티올의 부가물 등의 이소시아네이트 류를 들 수 있다． 그렇지만，본 발명의 대상인 (b)화합물에 관해서는 이들에 한정되는 것은 아니고，또，이들은 단독으로 또는 2 종류 이상을 혼합하여 사용해도 좋다. 이상 기재된 (b)화합물 중, 바람직한 것은 이소시아네이트 및/또는 이소티오시아네이트기를 1분자 중에 2개 이상 가지는 화합물이다．
본 발명에 있어서 (c)화합물은 메르캅토기를 1 분자중에 1개 이상 가지는 화합물을 전부 포괄하나 그 구체적인 예로서는, 메틸 메르캅탄，에틸 메르캅탄，n-프로필 메르캅탄，n-부틸 메르캅탄，알릴 메르캅탄，n-헥실 메르캅탄，n-옥틸 메르캅탄，n-데실 메르캅탄，n-도데실 메르캅탄，n-테트라 데실 메르캅탄，n-헥사 데실메르캅탄，n- 옥타데실 메르캅탄，시클로헥실 메르캅탄， i-프로필 메르캅탄，t-부틸 메르캅탄，t-노닐 메르캅탄，t-도데실 메르캅탄，페닐 메르캅탄，벤질 메르캅탄，3-메틸 페닐 메르캅탄，4-메틸 페닐 메르캅탄，4-클로로 벤질 메르캅탄，4-비닐 벤질 메르캅탄，3-비닐 벤질 메르캅탄，메틸 메르캅토 프로피오네이트，에틸 티오 글리코 레이트，n-부틸 티오 글리콜레이트，n-옥틸 티오 글리콜레이트，메틸(3-메르캅토 프로피오네이트)，에틸(3-메르캅토 프로피오네이트)，3-메톡시부틸(3-메르캅토 프로피오네이트)，n-부틸(3-메르캅토 프로피오네이트)，2-에틸헥실(3-메르캅토 프로피오네토)，n-옥틸(3-메르캅토 프로피오네이트)， 2-메르캅토 에틸알콜，3-메르캅토-1, 2 프로판 디올，2-메르캅토-1, 3-프로판 디올，메르캅토 아세테이트，메르캅토 글리콜 산，메르캅토 프로피온산，메탄 디티올，메탄 트리 티올，3-메르캅토 프로파놀, 2-메르캅토 프로파놀，2-페닐 2-메르캅토 에틸알콜， 1, 2-디메르탑토 에탄，1, 2-디메르캅토 프로판， 1,3-디메르캅토 프로판，2, 2-디메르캅토 프로판，1, 4-디메르캅토 부탄， 1, 6-디메르캅토 헥산，비스(2-메르캅토 에틸)에테르，비스(2-메르캅토 에틸)술피드， 1, 2-비스(2-메르캅토 에틸옥시)에탄，1, 2-비스(2-메르캅토 에틸티오)에탄，2, 3-메르캅토-1-프로파놀， 1, 3-디메르캅토-2-프로파놀， 1, 2, 3-트리 메르캅토 프로판，2-메르캅토 메틸-1,3-디메르캅토 프로판，2-메르캅토 메틸-1, 4-디메르캅토 부탄, 2- (2-메르캅토 에틸 티오) -1, 3-디메르캅토 프로판，4-메르캅토 메틸-1,8-디메르캅토-3, 6-디티아옥탄，2. 4-디메르캅토 메틸-1, 5-디메르캅토-3-티아펜탄，4, 8-디메르캅토 메틸-1, 11-디메르캅토-3, 6, 9-트리티아 운데칸, 4, 7-디메르캅토 메틸-1, 11-디메르캅토-3. 6, 9-트리티아 운데칸，5, 7-디메르캅토 메틸-1, 11-디메르캅토-3, 6, 9-트리티아 운데칸，1, 1, 1-트리스(메르캅토 메틸)프로판，테트라키스(메르캅토메틸)메탄，에틸렌 글리콜 비스(2-메르캅토 아세테이트)，에틸렌 글리콜 비스(3-메르캅토 프로피오네이트)，디에틸렌 글리콜 비스(2-메르캅토 아세테이트)，디에틸렌 글리콜 비스(3-메르캅토 프로피오네이트)， 1, 4-부탄디올 비스(2-메르캅토 아세테이트)，1. 4-부탄디올 비스(3-메르캅토 프로피오네이트)，트리메틸올 프로판 트리스(2-메르캅토 아세테이트)，트리메틸올 프로판 트리스(3-메르캅토 프로피오네이트)，펜타에리스리톨 테트라키스(2-메르캅토 세테이트)，펜타에리스리톨 테트라 키스(3-메르캅토 프로피오네이트)，1, 2-디메르캅토 시클로헥산，1, 3-디메르캅토 시클로헥산, 1, 4-디메르캅토 시클로헥산，1, 3-비스(메르캅토메틸)시클로헥산，1, 4-비스(메르캅토 메틸)시클로헥산，2,5-비스(메르캅토 메틸)-1,4-디티안，2, 5-비스(2-메르캅토 에틸) -1, 4-디티안，2,5-비스(2-메르캅토 에틸 티오 메틸) -1, 4-디티안，2, 5-비스(메르캅토 메틸) -1-티안，2, 5-비스(2-메르캅토 에틸) -1-티안，2, 5-비스(메르캅토 메틸)티오펜，티오 페놀，4-tert-부틸 티오 페놀， 2-메틸 티오 페놀， 3-메틸 티오 페놀， 4-메틸 티오 페놀， 2-비닐 티오 페놀， 3-비닐 티오 페놀， 4- 비닐 티오 페놀， 2-히드록시 티오 페놀， 3-히드록시 티오 페놀， 4-히드록시 티오 페놀, 1, 2-디메르캅토 벤젠， 1, 3-디메르캅토 벤젠， 1, 4-디메르캅토 벤젠，1, 3-비스(메르캅토 메틸)벤젠， 1, 4-비스(메르캅토 메틸)벤젠，2,2'-디메르캅토 비페닐，4,4'-디메르캅토 비페닐，비스(4-메르캅토 페닐)메탄，2, 2-비스(4-메르캅토 페닐)프로판，비스(4-메르캅토 페닐)에테르，비스(4-메르캅토 페닐)술피드，비스(4-메르캅토 페닐)술폰，비스(4-메르캅토 메틸 페닐)메탄，2, 2-비스(4-메르캅토 메틸 페닐)프로판，비스(4- 메르캅토 메틸 페닐) 에테르，비스(4-메르캅토 메틸 페닐)술피드，메르캅토 안식향산， 2- 메르캅토 이미다졸， 2-메르캅토 1-메틸 이미다졸，2, 5-디메르캅토-1, 3, 4-티아디아졸 3. 4-티오펜디티올，글리세릴 디티오 글리콜레이트， 2-셀레노 에탄올 비스(2-메르캅토 에틸)셀레니드，비스(1, 3-디메르캅토-2-프로필)셀레니드，2, 3 비스(메르캅토에틸 셀레노) -1-프로판디올，2-메르캅토 메틸-1, 5-디메르캅토-3-셀레나펜탄，4, 8-비스(메르캅토 메틸) -1, 11-디메르캅토-3, 9-디티아-6-셀레나 운데칸，4, 8-비스(메르캅토 메틸) -1, 11-디메르캅토-6-티아-3, 9-디셀레나 운데칸，4, 8-비스(메르캅토 메틸)-1,11-디메르캅토-3, 6, 9-트리셀레나 운데칸，비스(히드록시 메르캅토 에틸 셀레노메틸)벤젠，1, 4-디메르캅토-2, 3-비스(메르캅토에틸 셀레노)부탄， 1, 2, 3, 4-테트라키스(메르캅토에틸 셀레노)부탄，1, 9-디메르캅토-5, 5-비스(메르캅토 메틸) -3, 7-디셀레나노난，트리스(메르캅토 메틸) -1, 8-디메르캅토-6-티아-3-셀레나옥탄，비스(메르캅토에틸 셀레노메틸)벤젠，2, 5-디셀레노-1, 4-디티안， 2. 5-비스(셀레노메틸) -1, 4-디티안，2, 5 비스(메르캅토에틸 셀레노메틸) -1, 4-디티안，2, 6-디메르캅토-1-셀레나-4-티안，3,5-디메르캅토-1-셀레나-4-티안，2, 6-비스(메르캅토 메틸) -1-셀레나-4-티안，3, 5-비스(메르캅토 메틸) -1-셀레나-4-티안，2, 5-디메르캅토-1, 4-디셀레난，2, 6-디메르캅토-1, 4-디셀레난，2. 5-비스(메르캅토 메틸) -1, 4-디셀레난，2, 6-비스(메르캅토 메틸) -1, 4-디셀레난，2. 5-디메르캅토 셀레난，3, 4-디메르캅토 셀레난，2, 5-비스(메르캅토 메틸)셀레난，3. 4-비스(메르캅토 메틸)셀레난， 2, 5-비스(셀레노메틸)셀레난，3, 4-비스(셀레노메틸)셀레난， 4, 5-디메르캅토-1, 3-디셀레놀란，4, 5-비스(메르캅토 메틸) -1, 3-디셀레놀란, 3, 6-디메르캅토 트리셀레노 시클로옥탄，3,6-비스(메르캅토 메틸) 트리셀레노 시클로옥탄， 3, 6-디셀레노 트리셀레노 시클로옥탄， 3, 6-비스(셀레노메틸) 트리셀레노 시클로옥탄 등의 메르캅탄류 및 이 중에서 폴리 메르캅탄에 관해서는 이의 2량체 ∼ 20량체 정도의 올리고머를 들 수 있다．
그렇지만，본 발명의 대상인 (c)화합물에 관해서는 이들에 한정되는 것은 아니고，또한 이들은 단독으로 혹은 2 종류 이상을 혼합하여 사용해도 좋다.
이상 기재된 (c)화합물 중 바람직한 것은 메르캅토기를 1 분자중에 2개 이상 가지는 화합물이고，보다 바람직한 것은 메르캅토기 이외에 황 원자를 갖고 있는 화합물이고 또한 바람직한 것은 술피드 결합을 갖는 것이다．
본 발명에 있어서 (d)화합물은 황원자 및/또는 셀렌 원자를 1개 이상 가지는 모든 무기 화합물을 포괄하지만 무기 화합물중의 황원자 및/또는 셀렌 원자의 합계 중량의 비율이 30% 이상인 것이 바람직하다．이 비율이 30% 미만의 경우，광학 재료용 조성물중의 황원자 및/또는 셀렌 원자의 중량비율의 상승분이 소폭으로 되기 때문에 수지의 고굴절율화의 효과가 작아지는 황원자를 포함한 무기 화합물의 구체적인 예로서는, 유황，황화수소，이황화탄소，셀레노 황화탄소，황화암모늄，아황산가스，3산화황 등의 황 산화물，티오탄산염，황산 및 그 염，황산수소염，아황산염，차아황산염，과황산염，티오시안산염，티오황산염，2염화황，염화 티오닐，티오 포스겐 등의 할로겐 화물，황화비소，황화질소，황화규소，황화인，황화비소，황화셀렌，금속황화물，금속수 황화물 등을 들 수 있다．이들 가운데에서 바람직한 것은 황，이황화탄소，황화인，황화셀렌，금속 황화물，금속수 황화물이고，보다 바람직한 것은 황，이황화탄소，황화셀렌이며 특히 바람직한 것은 황이다. 셀렌 원자를 포함한 무기 화합물의 구체적인 예로서는, 황원자를 포함하는 무기 화합물의 구체적인 예로 들었던 셀레노 황화탄소와 황화셀렌을 제외하고，셀레늄，셀렌화 수소，이셀렌화탄소，셀렌화암모늄，이산화 셀레늄 등의 셀레늄 산화물，셀렌산 및 그 염，아셀렌산 및 그 염，셀렌산 수소염，셀레노 황산 및 그 염，셀레노피로 황산 및 그 염，4플루오르화 셀렌，옥시 염화 셀렌 등의 할로겐화물，셀레노시안산염，셀렌화붕소，셀렌화인，셀렌화 비소，금속 셀렌화물 등을 들 수 있다．이들 가운데에서 바람직한 것은 셀레늄，이셀렌화 탄소，셀렌화 인，금속 셀렌화물이고，특히 바람직한 것은 셀레늄，이셀렌화탄소이다．이들 황원자 및 셀레늄 원자를 1개 이상 가지는 무기 화합물은 단독으로 혹은 2 종류 이상을 혼합하고 사용해도 좋다.
이 중에서，본 발명의 대상인 (d)화합물은 이들로 한정되는 것은 아니며 또한，이들은 단독으로 혹은 2 종류 이상을 혼합하여 사용해도 좋다.
본 발명의 조성물인 (a)화합물， (b)화합물， (c)화합물，및 (d)화합물을 경화 촉매의 존재하에 또는 존재하지 않는 조건에서 가열 중합하여 수지를 제조할 수 있다．바람직한 방법은 경화 촉매를 사용한 방법이고，경화 촉매로서는 아민류，4급 암모늄 염류，포스핀류，4급 포스포늄염류，3급 설포늄염류，2급 이오도늄염류，무기산류，루이스산류，유기산류，규산류，４플루오르화 붕산류，과산화물，아조계 화합물，알데히드와 암모니아계 화합물의 축합물，구아니딘류，티오우레아류，티아졸류，설펜 아미드류，티우람류，디티오카바민산염류，크산토겐산염류，산성 인산 에스테르류 등을 들 수 있다．다음에서 이러한 대표적인 구체적인 예를 나타낸다．
(1) 에틸 아민，n-프로필 아민，sec-프로필 아민，n-부틸 아민，sec-부틸 아민， i-부틸 아민，tert-부틸 아민，펜틸 아민，헥실아민，헵틸 아민，옥틸 아민，데실
아민，라우릴 아민，미스티릴 아민， 1. 2-디메틸 헥실아민，3-펜틸 아민， 2-에틸 헥실아민，알릴 아민，아미노 에틸알콜， 1-아미노 프로파놀，2-아미노 프로파놀，아미노 부타놀，아미노 펜타놀, 아미노 헥사놀，3-에톡시 프로필 아민， 3-프로폭시 프로필 디아민，3-이소프로폭시 프로필 아민， 3-부톡시 프로필 아민，3-이소부톡시 프로필 아민，3- (2-에틸헥실옥시)프로필 아민，아미노 시클로펜탄，아미노 시클로헥산，아미노 노르보넨，아미노메틸 시클로헥산，아미노 벤젠，벤질아민，페네틸 아민， α- 페닐 에틸 아민，나프틸아민，푸르푸릴 아민 등의 1급 아민: 에틸렌 디아민，1,2-디아미노 프로판， 1,3-디아미노 프로판， 1, 2 -디아미노 부탄， 1, 3-디아미노 부탄， 1, 4-디아미노 부탄， 1, 5-디아미노 펜탄，1, 6-디아미노 헥산，1, 7-디아미노 헵탄，1, 8-디아미노 옥탄，디메틸 아미노 프로필 아민，디에틸 아미노 프로필 아민，비스(3-아미노 프로필) 에테르，1, 2-비스- (3-아미노 프로폭시)에탄，1, 3-비스- (3-아미노 프로폭시)-2,2'-디메틸 프로판，아미노 에틸 에틸알콜 아민，1, 2-，1, 3- 또는 1. 4-비스 아미노 시클로헥산， 1,3-또는 1,4-비스 아미노 메틸 시클로헥산，1, 3-또는 1,4-비스 아미노 에틸 시클로헥산， l, 3-또는 1, 4-비스 아미노 프로필 시클로헥산，수첨 4, 4'-디아미노 디페닐 메탄，2-또는 4-아미노 피페리딘， 2-또는 4-아미노 메틸 피페리딘， 2-또는 4-아미노 에틸 피페리딘，N-아미노 에틸 피페리딘，N-아미노 프로필 피페리딘，N-아미노에틸 모르폴린，N-아미노프로필 모르폴린，이소포론 디아민，멘탄 디아민， 1,4-비스 아미노 프로필 피페라진， o-，m-，또는 p-페닐렌 디아민， 2, 4-또는 2, 6-톨릴렌 디아민， 2, 4-톨루엔 디아민，m-아미노 벤질 아민， 4-클로로- o- 페닐렌 디아민，테트라 클로로-p-크실렌 디아민，4-메톡시 6-메틸- m-페닐렌 디아민，m-，또는 p-크실렌 디아민， 1, 5- 또는 2, 6-나프탈렌 디아민，벤지딘， 4, 4'-비스(o-톨루이딘)，디아니시딘， 4, 4' -디아미노 디페닐 메탄，2, 2- (4, 4'-디아미노 디페닐)프로판，4,4'-디아미노 디페닐 에테르， 4,4'-티오 디아닐린， 4,4'-디아미노 디페닐 술폰， 4.4'-디아미노 디톨릴 술폰，메틸렌 비스(o-클로로 아닐린)， 3, 9-비스(3-아미노 프로필) 2, 4, 8,10-테트라 옥사스피로[5, 5]운데칸，디에틸렌 트리아민，이미노 비스 프로필 아민，메틸 이미노 비스 프로필 아민，비스(헥사메틸렌) 트리아민， 트리에틸렌 테트라민，테트라 에틸렌 펜타민，펜타에치렌헥사민，N-아미노 에틸 피페라진，N-아미노 프로필 피페라진，1, 4-비스(아미노 에틸 피페라진)，1. 4-비스(아미노 프로필 피페라진)， 2, 6-디아미노 피리딘，비스(3, 4-디아미노 페닐)술폰 등의 1급 폴리아민; 디에틸 아민，디프로필아민，디- n-부틸 아민，디-sec-부틸 아민，디이소부틸아민，디- n-펜틸 아민，디-3-펜틸 아민，디헥실아민，옥틸 아민，디(2-에틸 헥실)아민，메틸 헥실아민，디알릴 아민，피롤리딘，피페리딘， 2-，3-，4-피코린，2, 4-，2, 6-，3, 5--루페티진，디페닐 아민，N-메틸 아닐린，N-에틸 아닐린，디벤질 아민，메틸 벤질 아민，디나프틸 아민，피롤，인도 인，인돌 모르폴린 등의 2급 아민: N, N'-디메틸 에틸렌 디아민，N, N' -디메틸-1, 2-디아미노 프로판，N, N' -디메틸-1, 3-디아미노 프로판，N, N' -디메틸 1, 2-디아미노 부탄，N, N' -디메틸-1, 3-디아미노 부탄，N. N' -디메틸-1, 4-디아미노 부탄，N,N' -디메틸-1, 5-디아미노 펜탄，N, N'-디메틸-1, 6-디아미노 헥산，N, N' -디메틸-1, 7-디아미노헵탄，N, N' -디에틸 에틸렌 디아민，N, N' -디에틸-1,2-디아미노 프로판，N, N'-디에틸-1, 3-디아미노 프로판，N,N' -디에틸-1, 2-디아미노 부탄，N, N' -디에틸-1, 3-디아미노 부탄，N, N' -디에틸-1, 4-디아미노 부탄，N, N' -디에틸-1, 6-디아미노 헥산，피페라진，2-메틸 피페라진，2, 5-또는 2, 6-디메틸 피페라진，호모 피페라진， 1, 1-디- (4-피페리딜)메탄， 1, 2-디 (4-피페리딜)에탄， 1, 3-디(4-피페리딜)프로판，1, 4-디(4-피페리딜)부탄 등의 2급 폴리아민: 트리메틸아민，트리 에틸 아민， 트리-n-프로필 아민， 트리 iso-프로필 아민，트리-1, 2-디메틸 프로필 아민，트리-3-메톡시 프로필 아민，트리-n-부틸 아민，트리-iso-부틸 아민，트리 sec-부틸 아민， 트리 펜틸 아민， 트리 3-펜틸 아민， 트리-n-헥실아민， 트리-n-옥틸 아민， 트리-2-에틸 헥실아민， 트리 도데실 아민， 트리 라우릴 아민，디시클로헥실 에틸 아민, 시클로헥실 디에틸 아민，트리 시클로 헥실아민，N,N- 디메틸 헥실아민，N-메틸 디헥실아민，N. N-디메틸 시클로헥실아민，N-메틸 디시클로헥실아민，N，N-디에틸 에틸알콜 아민，N，N-디메틸 에틸알콜 아민，N-에틸 디에탄올아민， 트리 에틸알콜 아민， 트리 벤질 아민，N,N-디메틸 벤질 아민，디에틸 벤질 아민， 트리페닐 아민，N. N-디메틸 아미노-p-크레졸，N. N-디메틸 아미노 메틸 페놀，2- (N, N-디메틸 아미노 메틸)페놀，N, N-디메틸 아닐린，N, N-디에틸 아닐린，피리딘，퀴놀린，N-메틸 모르폴린, N-메틸 피페리딘，2- (2-디메틸 아미노 에톡시) -4-메틸-1, 3, 2-디옥사보르넨 등의 3급 아민: 테트라 메틸 에틸렌 디아민， 피라진，N, N' -디메틸 피페라진，N, N' 비스( (2-히드록시)프로필)피페라진，헥사메틸렌 테트라민，N,N,N',N' -테트라 메틸 1, 3-부탄 아민，2-디메틸 아미노 2-히드록시 프로판，디에틸 아미노 에틸알콜，N, N, N-트리스(3-디메틸아미노프로필)아민， 2, 4, 6-트리스(N, N-디메틸 아미노 메틸)페놀，헵타메틸이소 비구아니드 등의 3급 폴리아민: 이미다졸，N-메틸 이미다졸， 2-메틸 이미다졸， 4-메틸 이미다졸，N-에틸 이미다졸， 2-에틸 이미다졸， 4-에틸 이미다졸，N-부틸 이미다졸， 2-부틸 이미다졸，N-운데실 이미다졸， 2-운데실 이미다졸，N-페닐 이미다졸， 2-페닐 이미다졸，N-벤질 이미다졸， 2-벤질 이미다졸， 2-메르캅토 이미다졸，2-메르캅토-N-메틸 이미다졸，2-메르캅토 벤조 이미다졸，3-메르캅토-4-메틸 4H-1, 2, 4-트리아졸，5-메르캅토-1-메틸 테트라졸，2, 5-디메르캅토-1, 3, 4-티아디아졸 벤질-2-메틸 이미다졸，N-(2'-시아노 에틸) -2-메틸 이미다졸，N- (2'-시아노 에틸) -2-운데실 이미다졸，N- (2'-시아노 에틸) -2-페닐 이미다졸，3, 3-비스- (2-에틸 4-메틸 이미다졸일)메탄，알킬 이미다졸과 이소시아눌산의 부가물 등의 각종 이미다졸류: 1. 8-디아자비시클로(5, 4, 0)운데센 7， 1, 5-디아자비시클로(4, 3, 0)노넨-5，6-디부틸 아미노-1, 8-디아자비시클로(5. 4, 0)운데센-7 등의 아미딘류: 이상에 대표된 아민계 화합물
(2) (1)의 아민류와 붕소 및３플루오르화 붕소의 착염.
(3) 트리메틸 포스핀，트리 에틸 포스핀，트리 iso-프로필 포스핀， 트리 n-부틸 포스핀， 트리-n-헥실 포스핀， 트리-n-옥틸 포스핀，트리 시클로헥실 포스핀， 트리페닐 포스핀， 트리 벤질 포스핀， 트리스(2-메틸 페닐)포스핀， 트리스(3-메틸 페닐)포스핀， 트리스(4-메틸 페닐)포스핀，트리스(디에틸 아미노)포스핀，트리스(4-메틸 페닐)포스핀，디메틸 페닐 포스핀，디에틸 페닐 포스핀，디시클로헥실 페닐 포스핀，에틸 디페닐 포스핀，디페닐 시클로헥실 포스핀， 클로로 디페닐 포스핀 등의 포스핀 류．
(4) 테트라 메틸 암모늄 클로라이드，테트라 메틸 암모늄 브로마이드，테트라 메틸 암모늄 아세테이트，테트라 에틸 암모늄 클로라이드，테트라 에틸 암모늄 브로마이드，테트라 에틸 암모늄 아세테이트，테트라-n-부틸암모늄 플로라이드，테트라-n-부틸암모늄 클로라이드，테트라-n-부틸암모늄 브로마이드，테트라-n-부틸암모늄 이오다이드，테트라- n-부틸암모늄 아세테이트，테트라-n-부틸암모늄 보로하이드라이드，테트라-n-부틸암모늄 헥사플루오르 포스파이트，테트라-n-부틸암모늄 하이드로겐 설파이트，테트라-n-부틸암모늄 테트라 플루오르 보레이트, 테트라-n-부틸암모늄 테트라 페닐 보레이트，테트라 n-부틸암모늄 파라톨루엔 술포네이트，테트라 n-헥실암모늄 클로라이드，테트라 n-헥실암모늄 브로마이드，테트라-n-헥실암모늄 아세테이트，테트라-n-옥틸암모늄 클로라이드，테트라 n-옥틸암모늄 브로마이드，테트라-n-옥틸암모늄 아세테이트， 트리메틸-n-옥틸암모늄 클로라이드， 트리메틸 데실 암모늄 클로라이드， 트리메틸 도데실 암모늄 클로라이드， 트리메틸 세틸 암모늄 클로라이드， 트리메틸 라우릴 암모늄 클로라이드，트리메틸 벤질 암모늄 클로라이드， 트리메틸 벤질 암모늄 브로마이드， 트리 에틸 n-옥틸 암모늄 클로라이드，트리 에틸 벤질 암모늄 클로라이드， 트리 에틸 벤질 암모늄 브로마이드， 트리 n-부틸-n-옥틸암모늄 클로라이드，트리 n-부틸 벤질암모늄 플루오라이드， 트리 n-부틸 벤질암모늄 클로라이드， 트리 n-부틸 벤질암모늄 브로마이드，트리 n-부틸 벤질암모늄 이오다이드，n-부틸 디메틸 벤질암모늄 클로라이드，n-옥틸디메틸 벤질안모늄 클로라이드，데실 디메틸 벤질 암모늄 클로라이드, 도데실 디메틸 벤질 암모늄 클로라이드，세틸 디메틸 벤질 암모늄 클로라이드，라우릴 디메틸 벤질 암모늄 클로라이드，메틸 트리페닐 암모늄 클로라이드，메틸 트리 벤질 암모늄 클로라이드，메틸 트리페닐 암모늄 브로마이드，메틸 트리 벤질 암모늄 브로마이드，에틸 트리페닐 암모늄 클로라이드，에틸 트리 벤질 암모늄 클로라이드，에틸 트리페닐 암모늄 브로마이드，에틸 트리 벤질 암모늄 브로마이드，n-부틸 트리페닐 암모늄 클로라이드，n-부틸 트리 벤질 암모늄 클로라이드，n-부틸 트리페닐 암모늄 브로마이드，n-부틸 트리 벤질 암모늄 브로마이드， 1-메틸 피리디늄 클로라이드，1-메틸 피리디늄 브로마이드， 1-에틸 피리디늄 클로라이드， 1-에틸 피리디늄 브로마이드， 1-n-부틸 피리디늄 클로라이드， 1-n-부틸 피리디늄 브로마이드， 1-n-헥실 피리디늄 클로라이드， 1-n-헥실 피리디늄 브로마이드，1-n-옥틸 피리디늄 브로마이드， 1-n-도데실 피리디늄 클로라이드，1-n-도데실 피리디늄 브로마이드， 1-n-세틸 피리디늄 클로라이드， 1-n-세틸 피리디늄 브로마이드， 1-페닐피리디늄 클로라이드， 1-페닐 피리디늄 브로마이드， 1-벤질 피리디늄 클로라이드， 1-벤질 피리디늄 브로마이드， 1-메틸 피콜리늄 클로라이드， 1-메틸 피콜리늄 브로마이드， 1-에틸 피콜리늄 클로라이드, 1-에틸 피콜리늄 브로마이드， 1-n-부틸 피콜리늄 클로라이드, 1-n-부틸 피콜리늄 브로마이드， 1-n-헥실 피콜리늄 클로라이드, 1 -n-헥실 피콜리늄 브로마이드， 1-n-옥틸 피콜리늄 클로라이드， 1-n-옥틸 피콜리늄 브로마이드， 1-n-도데실 피콜리늄 클로라이드， 1-n-도데실 피콜리늄 브로마이드，1-n-세틸 피코리늄 클로라이드，1-n-세틸 피콜리늄 브로마이드，1-페닐 피콜리늄 클로라이드， 1-페닐 피코리늄 브로마이드, 1-벤질피코리늄 클로라이드，1-벤질 피콜리늄 브로마이드 등의 4급 암모늄 염．
(5) 테트라 메틸 포스포늄 클로라이드，테트라 메틸 포스포늄 브로마이드，테트라 에틸 포스포늄 클로라이드，테트라 에틸 포스포늄 브로마이드，테트라 n-부틸 포스포늄 클로라이드，테트라-n-부틸 포스포늄 브로마이드，테트라-n-부틸 포스포늄 이오다이드，테트라 n-헥실 포스포늄 브로마이드，테트라-n-옥틸 포스포늄 브로마이드，메틸 트리페닐 포스포늄 브로마이드，메틸 트리페닐 포스포늄 이오다이드，에틸 트리페닐 포스포늄 브로마이드，에틸 트리페닐 포스포늄 이오다이드，n-부틸 트리페닐 포스포늄 브로마이드，n-부틸 트리페닐 포스포늄 이오다이드，n-헥실 트리페닐
포스포늄 브로마이드，n-옥틸 트리페닐 포스포늄 브로마이드，테트라 페닐 포스포늄 브로마이드，테트라키스 히드록시 메틸 포스포늄 클로라이드，테트라키스 히드록시 메틸 포스포늄 브로마이드，테트라키스 히드록시 에틸 포스포늄 클로라이드，테트라키스 히드록시 부틸 포스포늄 클로라이드 등의 포스포늄염．
(6) 트리메틸 설포늄 브로마이드， 트리에틸 설포늄 브로마이드，트리-n-부틸 설포늄 클로라이드， 트리 n-부틸 설포늄 브로마이드， 트리 n-부틸 설포늄 이오다이드，트리 n-부틸 설포늄 테트라 플루오르 보레이트， 트리 n-헥실 설포늄 브로마이드, 트리 n-옥틸 설포늄 브로마이드，트리페닐 설포늄 클로라이드，트리페닐 설포늄 브로마이드，트리페닐 설포늄 이오다이드 등의 설포늄염．
(7) 디페닐 이오도늄 클로라이드，디페닐 이오도늄 브로마이드, 디페닐 이오도늄 이오다이드 등의 이오도늄 염.
(8) 염산，황산，질산，인산，탄산등의 무기산류 및 이들의 하프(half) 에스테르류．
(9) ３플루오르화 붕소，３ 플루오르화 붕소의 에테르산염，플루오르화 알루미늄，염화알루미늄，트리페닐 알루미늄，옥탄３칼륨，초산칼슘，테트라 이소프로폭시 티탄，테트라 부톡시 티탄，테트라 클로로 티탄，티탄산 2-에틸 헥실，디메틸틴 옥사이드, 디메틸틴 디클로라이드, 디부틸틴 디아세테이트，디부틸틴 아세테이트，디부틸틴 디라우레이트，디부틸틴 라우레이트, 디부틸틴 옥타노에이트，디부틸틴 비스(도데실 메르캅티드)，디부틸틴 비스(이소옥틸 티오 글리콜레이트)，디부틸틴 옥사이드，부틸틸 트리클로라이드, 디부틸틴 클로라이드，트리부틸틴 클로라이드，테트라 부틸틴，디옥틸틴 디아세테이트，디옥틸틴 아세테이트，디옥틸틴 디라우레이트，디옥틸틴 라우레이트，디옥틸틴 디리시놀레이트，지옥틸틴 디올레이트, 디옥틸틴 디(6-히드록시)카푸로에이트，디옥틸틴 비스(이소옥틸 티오 글리콜레이트)，디옥틸틴 옥사이드, 디옥틸틴 디클로라이드, 디옥틸틴 말레이트，디옥틸틴 비스(부틸말레이트)，디도데실 디리시놀레이트，스테아린산 주석，염화아연，아세틸 아세톤 아연，올레인산 동，아세틸 아세톤 동，아세틸 아세톤 철，나프텐산철，황산철，구연산 철，글루콘산철 등으로 대표되는 루이스산류．
(10) 유기산류 및 이들의 하프 에스테르류．
(11) 규산，４플루오르화 붕산．
(12) 쿠밀 퍼옥시네오 데카노에이트，디이소프로필 퍼옥시 디카보네이트，디알릴 퍼옥시 디카보네이트，디-n-프로필 퍼옥시 디카보네이트，디미리스틸 퍼옥시 디카보네이트，쿠밀 퍼옥시네오 헥사노에이트，tert-헥실 퍼옥시네오 데카노에이트，tert-부틸 퍼옥시네오 데카노에이트， tert-헥실 퍼옥시네오 헥사노에이트, tert-부틸 퍼옥시네오 헥사노에이트，2, 4-디클로로 벤조일 퍼옥사이드，벤조일 퍼옥사이드，디쿠밀 퍼옥사이드，디-ter-부틸 퍼옥사이드: 쿠멘 히드로 퍼옥사이드，tert-부틸 히드로 퍼옥사이드 등의 과산화물．
(13) 2, 2'-아조비스(4-메톡시 2,4-디메틸 발레로니톨릴)，2.2' -아조비스(2-시클로프로필 프로피오니톨릴)，2, 2'-아조비스(2, 4-디메틸 발레로니톨릴)， 2, 2'-아조비스 이소부티로니톨릴，2, 2' -아조비스(2-메틸 부티로니톨릴)， 1,1'-아조비스(시클로헥산 1-카르보니톨릴)， 1-〔(1-시아노-1-메틸에틸)아조〕포름아미드， 2-페닐 아조 4-메톡시 2. 4-디메틸 발레로니톨릴, 2，2' -아조비스(2-메틸 프로판)，2，2'-아조비스(2，4，4-트리메틸 펜탄) 등의 아조계 화합물．
(14) 아세트 알데히드와 암모니아의 반응물，포름알데히드와 파라 톨루이딘의 축합물，아세트알데히드와 파라 톨루이딘의 축합물，포름알데히드와 아닐린의 반응물，아세트알데히드와 아닐린의 반응물，부틸 알데히드와 아닐린의 반응물，포름알데히드와 아세트알데히드와 아닐린의 반응물，아세트알데히드와 부틸 알데히드와 아닐린의 반응물，부틸 알데히드와 모노부틸 아민의 축합물，부틸 알데히드와 부틸리덴 아닐린의 반응물，헵토 알데히드와 아닐린의 반응물，트리클로토닐리덴 테트라민의 반응물，α- 에틸-β-프로필 아크롤레인과 아닐린의 축합물，포름알데히드와 알킬 이미다졸의 축합물 등의 알데히드와 아민계 화합물의 축합물．
(15) 디페닐 구아니딘，페닐 톨릴 구아니딘，페닐 크실릴 구아니딘， 톨릴 크시릴 구아니딘，디-o-톨릴 구아니진，o-톨릴 구아니드，디페닐 구아니딘 프탈레이트，테트라 메틸 구아니딘，디카테콜 붕산의 디-o-톨릴 구아니진염 등의 구아니딘류．
(16) 티오카르보 아닐리드，디-o-톨일 티오우레아，에틸렌 티오우레아，디에틸 티오우레아，디부틸 티오우레아，디라우릴 티오우레아， 트리메틸 티오우레아, 디메틸에틸 티오우레아，테트라 메틸 티오우레아 등의 티오우레아류．
(17) 2-메르캅토 벤조 티아졸，디벤조 티아질 디술피드，2-메르캅토 벤조 티아졸의 시클로헥실아민 염，2- (2, 4-디니트로페닐티오)벤조티아졸, 2-(모르폴리노 디티오)벤조티아졸， 2- (2, 6-디메틸 4-모르폴리노 티오)벤조 티아졸，N,N-디에틸티오카르바모일-2-벤조티아조릴 술피드， 1, 3-비스(2-벤조 티아졸릴 메르캅토메틸)우레아，벤조티아디아질 티오벤조에이트， 2-메르캅토 티아졸린, 2-메르캅토벤조 티아졸의 나트륨염， 2-메르캅토 벤조 티아졸의 아연염，디벤조티아질 디술피드와 염화 아연의 착염 등의 티아졸류.
(18) N-시클로헥실 2-벤조티아질 술펜아미드，N-tert-부틸 2-벤조티아질 술펜아미드，N-tert-옥틸 2-벤조티아질 술펜아미드，N-옥시디에틸렌 2-벤조티아질 술펜아미드，N. N-디에틸 2-벤조티아질 술펜아미드，N, N-디이소프로필 2-벤조티아질술펜아미드，N. N-디시클로헥실 2-벤조티아질 술펜아미드 등의 술펜아미드류．
(19) 테트라 메틸 티우람 모노술피드，테트라 에틸 티우람 모노술피드，테트라 부틸 티우람 모노술피드，디펜타메틸렌 티우람 모노술피드，테트라 메틸 티우람 디술피드，테트라 에틸 티우람 디술피드，테트라 부틸 티우람 디술피드，N,N'-디메틸 N,N'-디페닐 티우람 디술피드，N, N'-디에틸-N, N'-디페닐 티우람 디술피드，디펜탄메틸렌 티우람 디술피드，디펜타메틸렌 티우람 테트라술피드，환상 티우람 등의 티우람류．
(20) 디메틸 디티오카바민산 나트륨，디에틸 디티오카바민산 나트륨，디부틸 디티오카바민산 나트륨，펜타메틸렌 디티오 카르바민산산 나트륨，시클로헥실 에틸 디티오카바민산 나트륨，디메틸 디티오카바민산 칼륨，디메틸 디티오카바민산 아연，디메틸 디티오카바민산 아연，디에틸 디티오카바민산 아연，디부틸 디티오카바민산 아연，디벤질 디티오카바민산 아연，펜타메틸 디티오 카바민산 아연，지메틸펜타메틸렌 디티오카바민산 아연，에틸 페닐 디티오카바민산 아연，디메틸 디티오카바민산 비스무트，디에틸 디티오카바민산 카드늄，펜타메틸렌 디티오카바민산 카드늄，디메틸 디티오카바민산 셀레늄，디에틸 디티오카바민산 셀레늄，디메틸 디티오카바민산 텔루륨，디에틸 디티오카바민산 텔루륨，디메틸 디티오카바민산 철，디메틸 디티오카바민산 동，디에틸 디티오카바민산 디에틸 암모늄，디부틸 디티오카바민산 N,N-시클로헥실 암모늄，펜타메틸렌 -디티오카바민산 피페리딘，시클로헥실에틸 디티오카바민산 시클로헥실 에틸 암모늄 나트륨，메틸펜타메틸렌 디티오카바민산 피페콜린，펜타메틸렌 디티오카바민산 아연과 피페리딘의 착화합물 등의 디티오카바민산 염류．
(21) 이소프로필 크산토겐산 나트륨，이소프로필 크산토겐산 아연，부틸 크산토겐산 아연，디부틸 크산토겐산 디설파이드 등의 크산토겐산 염류.
(22) 모노 및/또는 디메틸 포스페이트，모노 및/또는 디에틸 포스페이트，모노 및/또는 디프로필 포스페이트，모노 및/또는 디부틸 포스페이트，모노 및/또는 디헥실 포스페이트，모노 및/또는 디옥틸 포스페이트，모노 및/또는 디데실 포스페이트, 모노 및/또는 디도데실 포스페이트，모노 및/또는 디페닐 포스페이트，모노 및/또는 디벤질 포스페이트，모노 및/또는 디데카놀 포스페이트 등의 산성 포스페이트 에스테르 류．
이상， (a)화합물， (b)화합물，(c)화합물 및 (d)화합물으로된 광학재료용 조성물을 중합 경화할 때의 중합 촉매를 예시했으나 중합 경화의 효과를 나타내는 것이면 되고 이들 열거된 화합물으로 한정되지는 않는다. 이들은 단독으로 혹은 2 종류 이상을 혼합하여 사용해도 좋다. 본 발명에서 사용하는 촉매의 첨가량은 본 발명의 광학 재료용 조성물 100 중량부에 대하여，0.0001∼10.0중량부이고，바람직한 것은 0.0005∼5.0중량부이다．
이중에서 경화물의 착색이 적도록 하는데 바람직한 것은 1급 모노아민，2급 모노아민，3급 모노아민，3급 폴리아민，이미다졸류，아미딘류，4급 암모늄염，포스핀，4급 포스포늄염，3급 설포늄염，2급 이오도늄염，주석함유 루이스산류이다．또，이들은 단독으로 혹은 2 종류 이상을 혼합하여 이용해도 좋다．경화 촉매의 첨가량은 조성물의 성분，혼합비 및 경화 방법에 의하여 달라지므로 한가지로 결정되지 않지만 통상은 조성물 총량에 대하여 0. 001중량부에서 5.0중량부，바람직한 것은，0.005중량부에서 3.0중량부，보다 바람직한 것은，0. 01중량부에서 1. 0중량부，가장 바람직한 것은，0.01중량부에서 0. 5중량부로 사용한다．경화 촉매의 양이 5.0중량부보다 많다면 경화물의 굴절율，내열성이 저하되어 착색이 일어난다．또，0.001중량부보다 적으면 충분히 경화하지 않고 내열성이 불충분하게 된다．
본 발명의 광학 재료용 조성물을 중합 경화한 재료의 염색성을 향상하게 하기 위해，염색성 향상 성분으로서，카르복실산, 메르캅토 카르복실산, 히드록시 카르복실산, 아미드，1, 3-디케톤，1, 3-디카르복실산，3-케토 카르복실산 및 그 에스테르류，불포화기를 갖는 화합물도 병용하여 사용할 수도 있다. 구체적인 예로서는, 특허평 11-318960호에 기재된 것을 들 수 있다．이들은 ，단독으로 혹은，2 종류 이상을 혼합하여 사용해도 좋다. 본 발명의 광학 재료용 조성물 100 중량부에 대하여 0.001∼40 중량부로 사용할 수 있다. 또，본 발명의 수지는 전술한 염색성 향상 성분 이외에 (a)화합물 중 식(1)으로 표시되는 구조와 반응가능한 관능기를 2개 이상 가지는 화합물，또는，이러한 관능기를 1개 이상 및 다른 단독중합 가능한 관능기를 1개 이상 가지는 화합물，이러한 단독중합 가능한 관능기를 1개 이상 가지는 화합물， 더욱더，식 (1)식으로 표시되는 구조와 반응 가능한 동시에 단독 중합도 가능한 관능기를 1개 가지는 화합물과 경화중합하여 제조할 수 있다． (a)화합물 중 식(1)으로 표시되는 구조와 반응가능한 관능기를 2개 이상 가지는 화합물으로서는, 에폭시 화합물，공지인 에피술피드 화합물，다가 카르복실산 무수물 등을 들 수 있다．
한편，식 (I)으로 표시되는 구조와 반응가능한 관능기 l개 이상과 다른 단독중합
가능한 관능기를 1개 이상 가지는 화합물으로서는, 메타크릴，아크릴，알릴，비닐，방향족 비닐 등의 불포화기를 갖는 에폭시 화합물，에피술피드 화합물，카르복실산 무수물 등을 들 수 있다．
단독중합 가능한 관능기를 1개 이상 가지는 화합물으로서는, 메타크릴，아크릴，알릴，비닐，방향족 비닐 등의 불포화기를 갖는 화합물을 들 수 있다．
식 (1)으로 표시되는 구조와 반응 가능한 관능기를 2개 이상 가지는 화합물의 구체적인 예로서는, 특허평 I1-318960호에 기재된 것을 들 수 있다．또한 (a)화합물 중 식(1)으로 표시되는 구조와 반응 가능한 관능기를 2개 이상 가지는 화합물으로서 폴리올류를 들 수 있다．구체적으로는 특개평 11-166037호 공보에 기재된 것을 들 수 있다． 본 발명의 조성물의 (a)화합물중 식(1)으로 표시되는 구조와 반응 가능한 관능기를 1개 이상 가지는 화합물 또는，이러한 관능기 1개 이상과 다른 단독중합 가능한 관능기를 1개 이상 가지는 화합물이란 ，경화 중합 촉매의 존재하에서 경화 중합하여 제조할 수 있다．경화 촉매는 ，전술한 아민류，포스핀류，산류 등이 사용된다．구체적인 예로서는, 전술한 종류의 것이 여기에서도 사용할 수 있다．
또한，불포화기를 갖는 화합물을 사용할 때에는 중합 촉진제로서 래디칼 중합 개시제를 사용하는 것이 바람직한 방법이다．래디칼 중합 개시제란 ，가열 또는 자외선이나 전자선에 의하여 래디칼을 생성한 것이면 좋고，구체적인 예로서는, 특허평 11-318960호에 기재되는 것을 들 수 있다．또한 이들은 단독으로 혹은 서로 혼합해도 사용할 수 있다．
래디칼 중합 개시제의 배합량은 조성물의 성분이나 경화 방법에 의하여 변화하기 때문에 한가지로 결정되지는 않지만 ，통상은 조성물 총량에 대하여 0.01wt%∼5.0wt%，바람직한 것은 0. 1wt%∼2. 0wt%의 범위이다．
또，본 발명의 조성물을 중합 경화하고 광학 재료를 얻는데 즈음하여，공지인 산화방지제，자외선 흡수제，황변 방지제，취입제，안료등의 첨가제를 가하여 얻어지는 재료의 실용성을 보다 향상시키는 것이 물론 가능하다．또한 본 발명의 광학 재료는 중합시 형틀로부터 벗기지기 쉬운 경우는 ，공지인 외부 및/또는 내부 밀착성 개선제를 첨가하거나, 또는 형틀로부터 벗겨지기 어려운 경우에는 공지인 외부 및/또는 내부 이형성 개선제를 첨가하여，얻어지는 경화 재료와 형틀의 밀착성 또는 이형성을 향상시키는 것도 유효하다．
본 발명에 있어 광학 재료의 제조 방법은 (a)화합물， (b)화합물，(c)화합물 및 (d)화합물，경화 촉매，밀착성 개선제 또는 이형성 개선제，산화방지제，자외선 흡수제, 취입제，각종 성능 개량 첨가제등의 첨가제를 혼합，균일하게 한 후 유리나 금속제의 형틀에 주입하고，가열에 의하여 중합 경화 반응을 진행한 후，형틀로부터 꺼냄으로서 제조된다．
본 발명의 경화 수지 광학 재료의 제조 방법은 또한 상세하게 설명하면 다음과 같다. 전술한 바과 같이，주원료 및 부원료를 혼합한 후，형틀에 주입 경화하여 제조되지만 ，주원료인　(a)화합물， (b)화합물， (c)화합물 및 (d)화합물은 필요에 따라 증류，재결정，칼럼 정제，세척，승화 등의 방법에 의하여 정제를 행해도 좋다．주원료인　(a)화합물， (b)화합물， (c)화합물 및 (d)화합물, 그 밖에 필요에 따라 전술한 각 화합물，경화 촉매，밀착성 개선제 또는 이형성 개선제，산화 방지제，자외선 흡수제，취입제 등의 첨가제는 그 일부 또는 전량을 주형전에 촉매의 존재하 또는 비존재하에서 교반 혹은 비교반하에서 예비적으로 반응 또는 혼합한 후，조성물을 조제하고 주조를 행하여도 좋고，또한 각 원료를 단계적으로 첨가 반응 또는 혼합하여도，수 성분을 제각기 반응 또는 혼합후 또한 동일 용기내에서 재혼합해도 좋고，각 주원료 및 부원료를 단계적으로 첨가하여 반응 및 혼합해도 좋다．
예비적인 혼합 또는 반응이란 ， (a)화합물과 (b)화합물을 예비 혼합 또는 반응시키고，여기에 (c)화합물과 (d)화합물을 제각기 첨가 또는 혼합 또는 반응후 첨가한 방법，또는 (b)화합물과 (c)화합물을 예비 혼합 또는 반응시키고 여기에 (a)화합물과 (d)화합물을 제각기 첨가 또는 혼합 또는 반응후 첨가하는 방법， 또는 (a)화합물과 (c)화합물을 예비 혼합 또는 반응시키고 여기에 (b)화합물과 (d)화합물을 제각기 첨가 또는 혼합 또는 반응후 첨가하는 방법， (a)화합물과 (b)화합물과 (c)화합물을 예비 혼합 또는 반응시키고，여기에 (d)화합물을 첨가하는 방법 등을 말한다． 반응 또는 혼합에 있어，설정 온도，필요 시간등은 기본적으로는 각 성분이 충분히 혼합된 조건이라면 좋지만 과잉의 온도나시간은 각 원료，첨가제 간에 바람직하지 않는 반응이 일어나고, 나아가서는 점도의 상승을 가져오고 주형 조작을 곤란하게 하는 문제가 있어 적당하지 않다．반응 또는 혼합 온도는 -20℃ 내지 100℃ 정도의 범위에서 행해지는 것이 당연하고，바람직한 것은 -10℃ 내지 80℃ 또한 바람직한 것은，-5℃ 내지 70℃이다．혼합 시간은 1분 내지 24 시간，바람직한 것은 5분 내지 10시간，또한 바람직한 것은 10분 내지 8 시간이다．
각 원료，첨가제의 혼합 전，혼합시 또는 혼합후에 감압하에 탈가스(gas) 조작을 행하는 것은 중합 경화중의 기포 발생을 방지하는 측면에서 바람직한 방법이다．이 때의 감압도는 0.1mmHg로부터 700mmHg 정도로 행하지만 ，바람직한 것은 10mmHg로부터 300mmHg이다． 또한，주형에 대한 주입시，0.1∼5㎛ 정도의 직경을 갖는 마이크로 필터 등으로 불순물 등을 여과하고 제거한 것이 본 발명의 광학 재료의 품질을 더욱 높인다는 측면에서도 바람직하다． 경화시간은 0.1∼200 시간，통상 1∼100 시간이고，경화 온도는 -10℃∼160℃，통상 -10℃∼140℃이다．중합은 소정의 중합 온도로 소정 시간동안 0.1∼100℃/h으로 승온 혹은, 0.1∼100℃/h으로 온도를 낮추거나 혹은 이들의 조합에 따라 행할 수 있다. 경화 종료후，재료를 50℃ 내지 150℃ 으로 10분 내지 5시간 정도 어닐링 처리를 행하면 본 발명의 광학재료의 일그러짐을 없애는데 바람직하다. 또할 필요에 따라 염색，하드코트，내충격성 코트，반사 방지，방담성(non-fogging property) 부여 등의 표면 처리를 행할 수도 있다.
이하，실시예에 의하여 본 발명을 구체적으로 설명하지만 ，본 발명은 이들
으로 한정되는 것이 아니다．또한，얻어진 중합물의 평가는 이하의 방법으로 행하였다.
굴절율(nD) : 아베 굴절계를 이용하여，25℃에서 측정하였다．
내충격성: 2. 5mm 두께의 평판에 127cm의 높이부터 10g의 철구체를 낙하시키고，순차적으로，철구의 중량을 10g씩 증가시키고 파괴될 때까지 시험을 행하여，파괴시의 구체가 준 충격 에너지．
가공성: 드릴의 회전수 2500rpm，침입 속도 600mm/min로 2. 5mm 두께의 평판에 직경 2mm의 구멍을 뚫었을 때의 주변부의 상태를 관찰하였다．
O : 주변부에서 부스러기가 관측되지 않음.
X : 주변부에서 부스러기가 관측됨.
실시예 1
(a)화합물으로서 비스(β-에피티오프로필)술피드 59 중량부， (b)화합물으로서 m-크실렌 디이소시아네이트 15 중량부， (c)화합물으로서 비스(2-메르캅토 에틸)술피드 20 중량부， (d)화합물으로서 황 6 중량부의 합계 100 중량부에 촉매로서 테트라 브로모 포스포늄 브로마이드 0.1 중량부，자외선 흡수제로서 2-(2-히드록시 5-tert-옥틸 페닐)벤조트리아졸 0.1 중량부，항산화제로서 2, 6-디-tert-부틸 4-메틸 페놀 0.1 중량부를 혼합하여，실온에서 교반하면서 균일한 액체로 만들었다. 계속하여 조성물을 렌즈용 몰드에 주입하고，오븐 속에서 10℃ 로부터 120℃ 까지 22시간 동안 승온하고 중합 경화하여，렌즈를 제조하였다．수득된 렌즈는 높은 충격성을 갖고，양호한 색조，염색성，내열성 및 내산화성을 나타내며 또한 우수한 광학 특성，물리 특성을 나타내었다. 또한 표면 상태가 양호하고 표면 변형도 보여지지 않았다．얻어진 렌즈의 특성을 표 1에 나타냈다．
실시예 2
(b)화합물으로서 1, 3-비스(이소시아네이트 메틸)시클로헥산 15 중량부， (c)화합물으로서 2, 5-비스(이소시아네이트 메틸) -1, 4-디티안 19 중량부，디-n-부틸틴 디아세테이트 0. 03부를 60℃ 에서 5 시간 예비반응 시키고, 여기에 (a)화합물로서 비스(β-에피티오프로필)술피드 63 중량부， (d)화합물으로서 황 6 중량부를 첨가하고, 경화 촉매로서 테트라 브로모 포스포늄 브로마이드 0.1중량부，자외선 흡수제로서 2-(2-히드록시 5-tert-옥틸 페닐) 벤조트리아졸 0.1중량부，항산화제로서 2, 6-디-tert-부틸 4-메틸 페놀 0.1중량부를 혼합하여，실온에서 교반하여 균일한 액체로 만들었다. 계속하여 조성물을 렌즈용 몰드에 주입하고，오븐 속에서 10℃ 로부터 120℃ 까지 22시간 동안 승온하고 중합 경화시키어，렌즈를 제조하였다．얻어진 렌즈는 높은 충격성을 갖고，양호한 색조，염색성，내열성 및 내산화성을 나타내었으며 또 우수한 광학 특성 및 물리적 특성을 나타내었다. 또한 표면 상태가 양호하고，표면 변형도 보여지지 않았다. 얻어진 렌즈의 특성을 표 l에나타냈다．
실시예 3∼20
실시예 2과 동일한 조작을 표 1에 나타낸 조성과 촉매로 변경하여 중합 경화시켰다．예비반응은 (b)화합물과 (c)화합물을 디-n-부틸틴 디아세테이트를 예비반응 촉매로 하여 실시하고，또 디- n-부틸틴 디아세테이트의 기재가 없는 것은 예비적인 혼합으로서 (b)화합물과 (c)화합물을 이용하였다．어느 경우에서나, 수득된 렌즈는 높은 충격성을 갖고，양호한 색조，염색성，내열성 및 내산화성을 나타내었으며 또한 우수한 광학 특성 및 물리적 특성을 나타냈다. 또한 표면 상태가 양호하고，표면 변형도 보여지지 않았다．얻어진 렌즈의 특성을 표 1에 나타내었다.
비교예 1
실시예 1과 동일한 조작을 (a)화합물로서 비스(β- 에피티오프로필)술피드 100 중량부를 사용하여 행하였다．그 결과를 표 2에 나타내었다. (b)， (c) 및 (d)화합물을 사용하지 않았으므로 내충격성이 작았다.
비교예 2
실시예 1과 동일한 조작을 (a)화합물로서 비스(β-에피티오프로필)술피드 70 중량부， (b)화합물로서 m-크실렌 디이소시아네이트 30 중량부를 사용하여 행하였다. 그 결과를 표 2에 나타내었다. (c) 및 (d)화합물을 사용하지 않았기 때문에 내충격성이 저하되었다．
비교예 3
실시예 1과 동일한 조작을(a)화합물으로서 비스(β-에피티오프로필)술피드70 중량부， (c) 화합물으로서 비스(2-메르캅토 에틸) 술피드 30 중량부를 사용하여 행하였다．그 결과를 표 2에 나타내었다． (b) 및 (d)화합물을 사용하지 않았기 때문에 ，내열성이 낮았다．
비교예 4
실시예1과 동일한 조작을 (a)화합물로서 비스(β-에피티오프로필)술피드 90중량부， (d)화합물로서 황 10 중량부를 사용하여 행하였다．그 결과를 표 2에 나타내었다． (b) 및 (c)화합물을 사용하지 않았기 때문에 ，내충격성이 낮았다．
비교예 5
실시예 1과 동일한 조작을 (b)화합물으로서 m-크실렌 디이소시아네이트 52중량부，(c)화합물로서 1, 3-비스[(2-메르캅토 에틸)티오]-3-메르캅토 프로판 48중량부를 사용하여 행하였다．그 결과를 표 2에 나타내었다. (a) 및 (d)화합물을 사용하지 않았기 때문에 ，굴절율，아베수가 저하되었다．
비교예 6
실시예 1과 동일한 조작을 (a)화합물로서 비스(β-에피티오프로필) 술피드 20중량부， (b)화합물으로서 m-크실렌 디이소시아네이트 38중량부，(c)화합물으로서 비스(2-메르캅토 에틸)술피드 42중량부를 사용하여 행하였다．그 결과를 표 2에 나타내었다. (d)화합물을 사용하지 않았으므로 굴절율이 저하되었다．
비교예 7
실시예1과 동일한 조작을 (b)화합물으로서 m-크실렌 디이소시아네이트 49 중량부， (c)화합물으로서 1, 2-비스[(2-메르캅토 에틸)티오] -3-메르캅토 프로판 46중량부， (d)화합물으로서 황 5 중량부를 사용하여 행하였다．그 결과를 표 2에 나타내었다. (a) 화합물을 사용하지 않았기 때문에 ，굴절율，아베수가 저하되었다．
[표 1]
화합물 약호:
BES: 비스 (β-에피티오프로필)술피드
BESe: 비스 (β-에피티오프로필)셀레니드
BED: 비스 (β-에피티오프로필)디술피드
BDS: 비스 (β-에피디티오프로필)술피드
XDI: m-크실렌디이소시아네이트
BIC: 1,3-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산
NBDI: 2.5-비스(이소시아나토메틸)노르보넨
BIND: 2,5-비스(이소시아나토메틸)-1,4-디티안
XDIT: m-크실렌디티오이소시아네이트
BMES: 비스(2-메르캅토에틸)술피드
DMMD: 2,5-디메르캅토메틸-1,4-디티안
PETP: 펜타에리스리톨 테트라 메르캅토프로피오네이트
BMT: 1,2-비스[(2-메르캅토에틸)티오]-3-메르캅토프로판
S: 황
Se: 셀레늄
SSe: 황화셀레늄
SPb: 셀렌화 아연
CS2: 이황화탄소
TBPB: 테트라-n-부틸포스포늄 브로마이드
BTA: 디-n-부틸틴 디아세테이트
[표 2]
화합물 약호:
BES: 비스 (β-에피티오프로필)술피드
BDS: 비스 (β-에피디티오프로필)술피드
XDI: m-크실렌디이소시아네이트
BMES: 비스(2-메르캅토에틸)술피드
DMMD: 2,5-디메르캅토메틸-1,4-디티안
BMT: 1,2-비스[(2-메르캅토에틸)티오]-3-메르캅토프로판
S: 황
TBPB: 테트라-n-부틸포스포늄 브로마이드
BTA: 디-n-부틸틴 디아세테이트
본 발명의 조성물을 중합 경화하여 얻어지는 광학 재료에 의하여，종래 기술의 화합물을 원료로 할 경우 얻기 어려운, 충분히 높은 굴절율과 양호한 아베수의 밸런스를 달성하는 수지 광학 재료에 대해 높은 내충격성을 부여할 수 있게 되었다.

Claims (14)

  1. (a) 하기 식(1)
    (식중，R1은 탄소수 0∼10의 탄화 수소，R2, R3, R4는 각각 탄소수 1∼l0의 탄화 수소기 또는 수소，Y는 O，S，Se 또는 Te를 나타내고，m=1∼5，n=0∼5이다.) 로 표시되는 구조를 1 분자중에 1개 이상 가지는 화합물과 ，
    (b) 이소시아네이트 기 및/또는 이소티오시아네이트 기를 1 분자중에 1개 이상 가지는 화합물과 ，
    (c)메르캅토기를 1 분자중에 1개 이상 가지는 화합물과 ，
    (d) 황원자 및/또는 셀레늄 원자를 갖는 무기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 광학 재료용 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    (a)화합물은 하기 식(2)
    (식중，R1은 탄소수 0∼10의 탄화 수소，R2, R3, R4는 각각 탄소수 1∼l0의 탄화 수소기 또는 수소，Y는 O，S，Se 또는 Te를 나타내고，m=1∼5，n=0∼5이다.)
    로 표시된 화합물인 것을 특징으로 하는시된 화합물인 것을 특징으로 하는 광학 재료용 조성물．
  3. 제1항에 있어서,
    (a)화합물이 식 (1)에 있어서 Y=S 또는 Se，m=1，n=0∼2인 것을 특징으로 하는 광학 재료용 조성물．
  4. 제2항에 있어서,
    (a)화합물이 식 (2)에 있어서 Y=S 또는 Se，m=1，n=0∼2인 것을 특징으로 하는 광학 재료용 조성물．
  5. 제1항에 있어서,
    (c)화합물이 술피드 결합을 갖는 화합물인 것을 특징으로 하는 광학재료용 조성물．
  6. 제2항에 있어서,
    (c)화합물이 술피드 결합을 갖는 화합물인 것을 특징으로 하는 광학재료용 조성물．
  7. 제1항에 있어서,
    (d)화합물이 유황，이황화 탄소，셀레늄，셀렌화 아연 또는 황화셀레늄인 것을 특징으로 하는 광학 재료용 조성물．
  8. 제2항에 있어서,
    (d)화합물이 유황，이황화 탄소，셀레늄，셀렌화 아연 또는 황화셀레늄인 것을 특징으로 하는 광학 재료용 조성물．
  9. 제1항에 기재된 조성물을 중합 경화하여 얻어지는 광학 재료．
  10. 제2항에 기재된 조성물을 중합 경화하여 얻어지는 광학 재료．
  11. 제9항에 기재된 광학재료로부터 된 광학 렌즈.
  12. 제10항에 기재된 광학재료로부터 된 광학 렌즈.
  13. 제1항에 기재된 조성물을 중합 경화하여 광학재료를 얻는 방법.
  14. 제2항에 기재된 조성물을 중합 경화하여 광학재료를 얻는 방법.
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