JP2003119287A - 高屈折率光学材料用組成物 - Google Patents
高屈折率光学材料用組成物Info
- Publication number
- JP2003119287A JP2003119287A JP2001310475A JP2001310475A JP2003119287A JP 2003119287 A JP2003119287 A JP 2003119287A JP 2001310475 A JP2001310475 A JP 2001310475A JP 2001310475 A JP2001310475 A JP 2001310475A JP 2003119287 A JP2003119287 A JP 2003119287A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bis
- epithio
- epithiopropyl
- thioepoxy
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
と耐衝撃性を向上させること。 【解決手段】分子内に1個以上のメルカプト基と1個以
上のエピチオエチル基および/またはエピチオエチレン
結合を有する化合物を含有する光学材料用組成物を重合
硬化して得られる光学材料。
Description
ズ、プリズム、光ファイバー、情報記録基盤、フィルタ
ー等の光学材料、中でも、眼鏡用プラスチックレンズを
製造する方法に関するものである。
み、また染色が容易であることから、各種光学材料、特
に眼鏡レンズに近年多用されている。光学材料、中でも
眼鏡レンズに特に要求される性能は、低比重に加える
に、高透明性および低黄色度、光学性能として高屈折率
と高アッベ数であり、高屈折率はレンズの薄肉化を可能
とし、高アッベ数はレンズの色収差を低減する。近年で
は、高屈折率と高アッベ数を維持するために、硫黄原子
および/またはセレン原子を有する有機化合物が数多く
報告されている。中でもポリエピスルフィド化合物が屈
折率とアッベ数のバランスが良く、報告されている一例
を挙げると、特開平9−110979号公報には直鎖型
ポリエピスルフィド化合物が、特開平9−71580号
公報には分岐型ポリエピスルフィド化合物が、特開平9
−255781号公報には環状骨格を有するポリエピス
ルフィド化合物が、特開平11−140046号公報に
はセレン原子を有するポリエピスルフィド化合物等が提
案されている。これらの発明のポリエピスルフィド化合
物においては、分子内にメルカプト基を有するものはな
いため、光学材料の必須条件である色調を満足させるた
めには、メルカプタンを添加する必要があった。しかし
ながら、これらのポリエピスルフィド化合物にメルカプ
タンを添加した場合、耐熱性の低下が著しいため、少量
しか添加することができず、色調を向上させる効果が不
十分であった。また、光学材料の強度の物性を満足させ
るためには、さらにメルカプタンに加えてイソシアネー
トを添加する必要があるが、従来技術のポリエピスルフ
ィド化合物にメルカプタンとイソシアネートを添加した
場合、屈折率の低下が著しいため、少量しか添加するこ
とができず、耐衝撃性を向上させる効果が不十分であっ
た。
折率と高アッベ数を有する材料の色調と耐衝撃性を向上
させることにある。
課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、分子内に1個
以上のメルカプト基と、1個以上のエピチオエチル基お
よび/またはエピチオエチレン結合を有する化合物を含
有する光学材料用組成物を重合硬化して得られる光学材
料により解決できることを見い出した。
上のメルカプト基と1個以上のエピチオエチル基および
/またはエピチオエチレン結合を有する化合物を含有す
る光学材料用組成物は、光学材料とした時に高い屈折率
と高いアッベ数の両者の良好なバランスを発現し、なお
かつ良好な色調と高い耐衝撃性を有するものである。本
発明においては、良好な色調と高い耐衝撃性を効果的に
発現するために分子内に1個以上のメルカプト基と1個
以上のエピチオエチル基および/またはエピチオエチレ
ン結合を有する化合物が光学材料用組成物全体の1重量
%以上であることが好ましく、より好ましくは5重量%
以上である。また、分子内に1個以上のメルカプト基と
1個以上のエピチオエチル基および/またはエピチオエ
チレン結合を有する化合物は1種類でも2種類以上でも
かまわない。
分子内に1個以上のメルカプト基と1個以上のエピチオ
エチル基および/またはエピチオエチレン結合を有する
化合物単独もしくはこの化合物の1種以上と反応可能な
化合物を必須成分とする混合物である。分子内に1個以
上のメルカプト基と、1個以上のエピチオエチル基およ
び/またはエピチオエチレン結合を有する化合物と、こ
の化合物の1種以上と反応可能な化合物との反応は、メ
ルカプト基による反応およびエピチオエチル基もしくは
エピチオエチレン結合の開環反応である。前者は主に2
重結合や3員環などの不飽和結合への付加反応であり、
例えばイソシアネートへの付加やエポキシドやエピスル
フィドへの付加やメタクリレートへの付加などが有名で
ある。また、これ以外にも酸化カップリング反応や縮合
反応など多岐にわたる反応が知られている。後者はアニ
オン、カチオンまたは配位型による一般的なイオン型開
環反応である。本発明で使用する分子内に1個以上のメ
ルカプト基と1個以上のエピチオエチル基および/また
はエピチオエチレン結合を有する化合物と反応可能な化
合物は、これらの反応等により重合硬化することにより
光学材料として使用可能な透明樹脂の原料となりうるも
のであれば、特に限定されるものではない。
カプト基と、1個以上のエピチオエチル基および/また
はエピチオエチレン結合を有する化合物とは、分子内に
1個以上のチオール(SH)と1個以上のチイラン環を
有する有機化合物であり、この条件を満たす化合物はす
べて含まれる。本化合物についてわかり易く説明するた
めに、以下に代表的な具体例をあげる。 1,2−エピチオメルカプトエタン、1,2−エピチオ
−1,2−ジメルカプトエタン、1,2−エピチオ−
1,2,3,4−テトラメルカプトエタン、1,2−エ
ピチオ−3−メルカプトプロパン、1,2−エピチオ−
3,3−ジメルカプトプロパン、1,2−エピチオ−
3,3,3−トリメルカプトプロパン、2,3−エピチ
オ−1,4−ジメルカプトブタン、2,3−エピチオ−
1,1,4,4−テトラメルカプトブタン、1,2−エ
ピチオ−5−メルカプト−4−チアペンタン、1,2−
エピチオ−5,5−ジメルカプト−4−チアペンタン、
1,2−エピチオ−5,5,5−トリメルカプト−4−
チアペンタン、1,2:6,7−ジエピチオ−1,7−
ジメルカプト−5−チアヘプタン、1,2:6,7−ジ
エピチオ−3,5−ジメルカプト−5−チアヘプタン。
の分子内に1個以上のメルカプト基と1個以上のエピチ
オエチル基および/またはエピチオエチレン結合を有す
る化合物は上記の例示化合物だけに限定されるものでは
ない。例示化合物の中で比較的好ましいものは、下記
(1)式で表される化合物である。
である。また、X1、X2、X3およびX4の少なくとも1
つ以上はメルカプト基である。)
2−エピチオメルカプトエタン、1,2−エピチオ−
1,2−ジメルカプトエタン、1,2−エピチオ−3−
メルカプトプロパン、2,3−エピチオ−1,4−ジメ
ルカプトブタン、2,3−エピチオ−1,1,4,4−
テトラメルカプトブタン、1,2−エピチオ−5−メル
カプト−4−チアペンタンである。
カプト基と、1個以上のエピチオエチル基および/また
はエピチオエチレン結合を有する化合物は、公知の製法
やメルカプト化合物の製法とエピチオエチル基および/
またはエピチオエチレン結合を有する化合物の製法の組
み合わせ等により容易に合成できる。公知の製法の一例
としては、L.W.C.Milesら,J.Chem.
Soc.,817(1952)に記載の方法が挙げられ
る。
るために、必要に応じて硬化触媒を添加することができ
る。硬化触媒としては、アミン類、フォスフィン類、第
4級アンモニウム塩類、第4級ホスホニウム塩類、第3
級スルホニウム塩類、第2級ヨードニウム塩類、鉱酸
類、ルイス酸類、有機酸類、ケイ酸類、四フッ化ホウ酸
類等を挙げることができる。具体例としては、特開20
00―239384号公報に記載されたものがあげられ
る。
際に、必要に応じて硬化触媒を添加することができる。
硬化触媒としては、アミン類、フォスフィン類、第4級
アンモニウム塩類、第4級ホスホニウム塩類、第3級ス
ルホニウム塩類、第2級ヨードニウム塩類、鉱酸類、ル
イス酸類、有機酸類、ケイ酸類、四フッ化ホウ酸類、過
酸化物、アゾ系合物、アルデヒドとアンモニア系化合物
の縮合物、グアニジン類、チオ尿素類、チアゾール類、
スルフェンアミド類、チウラム類、ジチオカルバミン酸
塩類、キサントゲン酸塩類、酸性リン酸エステル類を挙
げることができる。以下にこれらの代表的な具体例を示
す。
ン、sec−プロピルアミン、n−ブチルアミン、se
c−ブチルアミン、i−ブチルアミン、tert−ブチ
ルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチル
アミン、オクチルアミン、デシルアミン、ラウリルアミ
ン、ミスチリルアミン、1,2−ジメチルヘキシルアミ
ン、3−ペンチルアミン、2−エチルヘキシルアミン、
アリルアミン、アミノエタノール、1−アミノプロパノ
ール、2−アミノプロパノール、アミノブタノール、ア
ミノペンタノール、アミノヘキサノール、3−エトキシ
プロピルアミン、3−プロポキシプロピルアミン、3−
イソプロポキシプロピルアミン、3−ブトキシプロピル
アミン、3−イソブトキシプロピルアミン、3−(2−
エチルヘキシロキシ)プロピルアミン、アミノシクロペ
ンタン、アミノシクロヘキサン、アミノノルボルネン、
アミノメチルシクロヘキサン、アミノベンゼン、ベンジ
ルアミン、フェネチルアミン、α−フェニルエチルアミ
ン、ナフチルアミン、フルフリルアミン等の1級アミ
ン;エチレンジアミン、1,2−ジアミノプロパン、
1,3−ジアミノプロパン、1,2−ジアミノブタン、
1,3−ジアミノブタン、1,4−ジアミノブタン、
1,5−ジアミノペンタン、1,6−ジアミノヘキサ
ン、1,7−ジアミノヘプタン、1,8−ジアミノオク
タン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノ
プロピルアミン、ビス−(3−アミノプロピル)エーテ
ル、1,2−ビス−(3−アミノプロポキシ)エタン、
1,3−ビス−(3−アミノプロポキシ)−2,2’−
ジメチルプロパン、アミノエチルエタノールアミン、
1,2−、1,3−あるいは1,4−ビスアミノシクロ
ヘキサン、1,3−あるいは1,4−ビスアミノメチル
シクロヘキサン、1,3−あるいは1,4−ビスアミノ
エチルシクロヘキサン、1,3−あるいは1,4−ビス
アミノプロピルシクロヘキサン、水添4,4’−ジアミ
ノジフェニルメタン、2−あるいは4−アミノピペリジ
ン、2−あるいは4−アミノメチルピペリジン、2−あ
るいは4−アミノエチルピペリジン、N−アミノエチル
ピペリジン、N−アミノプロピルピペリジン、N−アミ
ノエチルモルホリン、N−アミノプロピルモルホリン、
イソホロンジアミン、メンタンジアミン、1,4−ビス
アミノプロピルピペラジン、o−、m−、あるいはp−
フェニレンジアミン、2,4−あるいは2,6−トリレ
ンジアミン、2,4−トルエンジアミン、m−アミノベ
ンジルアミン、4−クロロ−o−フェニレンジアミン、
テトラクロロ−p−キシリレンジアミン、4−メトキシ
−6−メチル−m−フェニレンジアミン、m−、あるい
はp−キシリレンジアミン、1,5−あるいは、2,6
−ナフタレンジアミン、ベンジジン、4,4’−ビス
(o−トルイジン)、ジアニシジン、4,4’−ジアミ
ノジフェニルメタン、2,2−(4,4’−ジアミノジ
フェニル)プロパン、4,4’−ジアミノジフェニルエ
ーテル、4,4’−チオジアニリン、4,4’−ジアミ
ノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジトリルス
ルホン、メチレンビス(o−クロロアニリン)、3,9
−ビス(3−アミノプロピル)2,4,8,10−テト
ラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、ジエチレントリ
アミン、イミノビスプロピルアミン、メチルイミノビス
プロピルアミン、ビス(ヘキサメチレン)トリアミン、
トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、
ペンタエチレンヘキサミン、N−アミノエチルピペラジ
ン、N−アミノプロピルピペラジン、1,4−ビス(ア
ミノエチルピペラジン)、1,4−ビス(アミノプロピ
ルピペラジン)、2,6−ジアミノピリジン、ビス
(3,4−ジアミノフェニル)スルホン等の1級ポリア
ミン;ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ−n−ブ
チルアミン、ジ−sec−ブチルアミン、ジイソブチル
アミン、ジ−n−ペンチルアミン、ジ−3−ペンチルア
ミン、ジヘキシルアミン、オクチルアミン、ジ(2−エ
チルヘキシル)アミン、メチルヘキシルアミン、ジアリ
ルアミン、ピロリジン、ピペリジン、2−、3−、4−
ピコリン、2,4−、2,6−、3,5−ルペチジン、
ジフェニルアミン、N−メチルアニリン、N−エチルア
ニリン、ジベンジルアミン、メチルベンジルアミン、ジ
ナフチルアミン、ピロール、インドリン、インドール、
モルホリン等の2級アミン;N,N’−ジメチルエチレ
ンジアミン、N,N’−ジメチル−1,2−ジアミノプ
ロパン、N,N’−ジメチル−1,3−ジアミノプロパ
ン、N,N’−ジメチル−1,2−ジアミノブタン、
N,N’−ジメチル−1,3−ジアミノブタン、N,
N’−ジメチル−1,4−ジアミノブタン、N,N’−
ジメチル−1,5−ジアミノペンタン、N,N’−ジメ
チル−1,6−ジアミノヘキサン、N,N’−ジメチル
−1,7−ジアミノヘプタン、N,N’−ジエチルエチ
レンジアミン、N,N’−ジエチル−1,2−ジアミノ
プロパン、N,N’−ジエチル−1,3−ジアミノプロ
パン、N,N’−ジエチル−1,2−ジアミノブタン、
N,N’−ジエチル−1,3−ジアミノブタン、N,
N’−ジエチル−1,4−ジアミノブタン、N,N’−
ジエチル−1,6−ジアミノヘキサン、ピペラジン、2
−メチルピペラジン、2,5−あるいは2,6−ジメチ
ルピペラジン、ホモピペラジン、1,1−ジ−(4−ピ
ペリジル)メタン、1,2−ジ−(4−ピペリジル)エ
タン、1,3−ジ−(4−ピペリジル)プロパン、1,
4−ジ−(4−ピペリジル)ブタン、テトラメチルグア
ニジン等の2級ポリアミン;トリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−iso
−プロピルアミン、トリ−1,2−ジメチルプロピルア
ミン、トリ−3−メトキシプロピルアミン、トリ−n−
ブチルアミン、トリ−iso−ブチルアミン、トリ−s
ec−ブチルアミン、トリ−ペンチルアミン、トリ−3
−ペンチルアミン、トリ−n−ヘキシルアミン、トリ−
n−オクチルアミン、トリ−2−エチルヘキシルアミ
ン、トリ−ドデシルアミン、トリ−ラウリルアミン、ジ
シクロヘキシルエチルアミン、シクロヘキシルジエチル
アミン、トリ−シクロヘキシルアミン、N,N−ジメチ
ルヘキシルアミン、N−メチルジヘキシルアミン、N,
N−ジメチルシクロヘキシルアミン、N−メチルジシク
ロヘキシルアミン、N、N−ジエチルエタノールアミ
ン、N、N−ジメチルエタノールアミン、N−エチルジ
エタノールアミン、トリエタノールアミン、トリベンジ
ルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、ジエチル
ベンジルアミン、トリフェニルアミン、N,N−ジメチ
ルアミノ−p−クレゾール、N,N−ジメチルアミノメ
チルフェノール、2−(N,N−ジメチルアミノメチ
ル)フェノール、N,N−ジメチルアニリン、N,N−
ジエチルアニリン、ピリジン、キノリン、N−メチルモ
ルホリン、N−メチルピペリジン、2−(2−ジメチル
アミノエトキシ)−4−メチル−1,3,2−ジオキサ
ボルナン等の3級アミン;テトラメチルエチレンジアミ
ン、ピラジン、N,N’−ジメチルピペラジン、N,
N’−ビス((2−ヒドロキシ)プロピル)ピペラジ
ン、ヘキサメチレンテトラミン、N,N,N’,N’−
テトラメチル−1,3−ブタンアミン、2−ジメチルア
ミノ−2−ヒドロキシプロパン、ジエチルアミノエタノ
ール、N,N,N−トリス(3−ジメチルアミノプロピ
ル)アミン、2,4,6−トリス(N,N−ジメチルア
ミノメチル)フェノール、ヘプタメチルイソビグアニド
等の3級ポリアミン;イミダゾール、N−メチルイミダ
ゾール、2−メチルイミダゾール、4−メチルイミダゾ
ール、、N−エチルイミダゾール、2−エチルイミダゾ
ール、4−エチルイミダゾール、N−ブチルイミダゾー
ル、2−ブチルイミダゾール、N−ウンデシルイミダゾ
ール、2−ウンデシルイミダゾール、N−フェニルイミ
ダゾール、2−フェニルイミダゾール、N−ベンジルイ
ミダゾール、2−ベンジルイミダゾール、1−ベンジル
−2−メチルイミダゾール、N−(2’−シアノエチ
ル)−2−メチルイミダゾール、N−(2’−シアノエ
チル)−2−ウンデシルイミダゾール、N−(2’−シ
アノエチル)−2−フェニルイミダゾール、3,3−ビ
ス−(2−エチル−4−メチルイミダゾリル)メタン、
2−メルカプトイミダゾール、2−メルカプト−N−メ
チルイミダゾール、2−メルカプトベンゾイミダゾー
ル、3−メルカプト−4−メチル−4H−1,2,4−
トリアゾール、5−メルカプト−1−メチル−テトラゾ
ール、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾ
ール、アルキルイミダゾールとイソシアヌール酸の付加
物、アルキルイミダゾールとホルムアルデヒドの縮合物
等の各種イミダゾール類;1,8−ジアザビシクロ
(5,4,0)ウンデセン−7、1,5−ジアザビシク
ロ(4,3,0)ノネン−5、6−ジブチルアミノ−
1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7
等のアミジン類;等に代表されるアミン系化合物、
(2)(1)のアミン類とボランおよび三フッ化ホウ素
とのコンプレックス、(3)トリメチルフォスフィン、
トリエチルフォスフィン、トリ−iso−プロピルフォ
スフィン、トリ−n−ブチルフォスフィン、トリ−n−
ヘキシルフォスフィン、トリ−n−オクチルフォスフィ
ン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルフォ
スフィン、トリベンジルホスフィン、トリス(2−メチ
ルフェニル)ホスフィン、トリス(3−メチルフェニ
ル)ホスフィン、トリス(4−メチルフェニル)ホスフ
ィン、トリス(ジエチルアミノ)ホスフィン、トリス
(4−メチルフェニル)ホスフィン、ジメチルフェニル
フォスフィン、ジエチルフェニルフォスフィン、ジシク
ロヘキシルフェニルホスフィン、エチルジフェニルフォ
スフィン、ジフェニルシクロヘキシルホスフィン、クロ
ロジフェニルフォスフィン等のフォスフィン類、(4)
テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラメチルア
ンモニウムブロマイド、テトラメチルアンモニウムアセ
テート、テトラエチルアンモニウムクロライド、テトラ
エチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニ
ウムアセテート、テトラ−n−ブチルアンモニウムフル
オライド、テトラ−n−ブチルアンモニウムクロライ
ド、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド、テト
ラ−n−ブチルアンモニウムヨーダイド、テトラ−n−
ブチルアンモニウムアセテート、テトラ−n−ブチルア
ンモニウムボロハイドライド、テトラ−n−ブチルアン
モニウムヘキサフルオロホスファイト、テトラ−n−ブ
チルアンモニウムハイドロゲンサルファイト、テトラ−
n−ブチルアンモニウムテトラフルオロボーレート、テ
トラ−n−ブチルアンモニウムテトラフェニルボーレー
ト、テトラ−n−ブチルアンモニウムパラトルエンスル
フォネート、テトラ−n−ヘキシルアンモニウムクロラ
イド、テトラ−n−ヘキシルアンモニウムブロマイド、
テトラ−n−ヘキシルアンモニウムアセテート、テトラ
−n−オクチルアンモニウムクロライド、テトラ−n−
オクチルアンモニウムブロマイド、テトラ−n−オクチ
ルアンモニウムアセテート、トリメチル−n−オクチル
アンモニウムクロライド、トリメチルデシルアンモニウ
ムクロライド、トリメチルドデシルアンモニウムクロラ
イド、トリメチルセチルアンモニウムクロライド、トリ
メチルラウリルアンモニウムクロライド、トリメチルベ
ンジルアンモニウムクロライド、トリメチルベンジルア
ンモニウムブロマイド、トリエチル−n−オクチルアン
モニウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニウム
クロライド、トリエチルベンジルアンモニウムブロマイ
ド、トリ−n−ブチル−n−オクチルアンモニウムクロ
ライド、トリ−n−ブチルベンジルアンモニウムフルオ
ライド、トリ−n−ブチルベンジルアンモニウムクロラ
イド、トリ−n−ブチルベンジルアンモニウムブロマイ
ド、トリ−n−ブチルベンジルアンモニウムヨーダイ
ド、n−ブチルジメチルベンジルアンモニウムクロライ
ド、n−オクチルジメチルベンジルアンモニウムクロラ
イド、デシルジメチルベンジルアンモニウムクロライ
ド、ドデシルジメチルベンジルアンモニウムクロライ
ド、セチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、
ラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、メ
チルトリフェニルアンモニウムクロライド、メチルトリ
ベンジルアンモニウムクロライド、メチルトリフェニル
アンモニウムブロマイド、メチルトリベンジルアンモニ
ウムブロマイド、エチルトリフェニルアンモニウムクロ
ライド、エチルトリベンジルアンモニウムクロライド、
エチルトリフェニルアンモニウムブロマイド、エチルト
リベンジルアンモニウムブロマイド、n−ブチルトリフ
ェニルアンモニウムクロライド、n−ブチルトリベンジ
ルアンモニウムクロライド、n−ブチルトリフェニルア
ンモニウムブロマイド、n−ブチルトリベンジルアンモ
ニウムブロマイド、1−メチルピリジニウムクロライ
ド、1−メチルピリジニウムブロマイド、1−エチルピ
リジニウムクロライド、1−エチルピリジニウムブロマ
イド、1−n−ブチルピリジニウムクロライド、1−n
−ブチルピリジニウムブロマイド、1−n−ヘキシルピ
リジニウムクロライド、1−n−ヘキシルピリジニウム
ブロマイド、1−n−オクチルピリジニウムブロマイ
ド、1−n−ドデシルピリジニウムクロライド、1−n
−ドデシルピリジニウムブロマイド、1−n−セチルピ
リジニウムクロライド、1−n−セチルピリジニウムブ
ロマイド、1−フェニルピリジニウムクロライド、1−
フェニルピリジニウムブロマイド、1−ベンジルピリジ
ニウムクロライド、1−ベンジルピリジニウムブロマイ
ド、1−メチルピコリニウムクロライド、1−メチルピ
コリニウムブロマイド、1−エチルピコリニウムクロラ
イド、1−エチルピコリニウムブロマイド、1−n−ブ
チルピコリニウムクロライド、1−n−ブチルピコリニ
ウムブロマイド、1−n−ヘキシルピコリニウムクロラ
イド、1−n−ヘキシルピコリニウムブロマイド、1−
n−オクチルピコリニウムクロライド、1−n−オクチ
ルピコリニウムブロマイド、1−n−ドデシルピコリニ
ウムクロライド、1−n−ドデシルピコリニウムブロマ
イド、1−n−セチルピコリニウムクロライド、1−n
−セチルピコリニウムブロマイド、1−フェニルピコリ
ニウムクロライド、1−フェニルピコリニウムブロマイ
ド1−ベンジルピコリニウムクロライド、1−ベンジル
ピコリニウムブロマイド等の4級アンモニウム塩、
(5)テトラメチルホスホニウムクロライド、テトラメ
チルホスホニウムブロマイド、テトラエチルホスホニウ
ムクロライド、テトラエチルホスホニウムブロマイド、
テトラ−n−ブチルホスホニウムクロライド、テトラ−
n−ブチルホスホニウムブロマイド、テトラ−n−ブチ
ルホスホニウムヨーダイド、テトラ−n−ヘキシルホス
ホニウムブロマイド、テトラ−n−オクチルホスホニウ
ムブロマイド、メチルトリフェニルホスホニウムブロマ
イド、メチルトリフェニルホスホニウムヨーダイド、エ
チルトリフェニルホスホニウムブロマイド、エチルトリ
フェニルホスホニウムヨーダイド、n−ブチルトリフェ
ニルホスホニウムブロマイド、n−ブチルトリフェニル
ホスホニウムヨーダイド、n−ヘキシルトリフェニルホ
スホニウムブロマイド、n−オクチルトリフェニルホス
ホニウムブロマイド、テトラフェニルホスホニウムブロ
マイド、テトラキスヒドロキシメチルホスホニウムクロ
ライド、テトラキスヒドロキシメチルホスホニウムブロ
マイド、テトラキスヒドロキシエチルホスホニウムクロ
ライド、テトラキスヒドロキシブチルホスホニウムクロ
ライド等のホスホニウム塩、(6)トリメチルスルホニ
ウムブロマイド、トリエチルスルホニウムブロマイド、
トリ−n−ブチルスルホニウムクロライド、トリ−n−
ブチルスルホニウムブロマイド、トリ−n−ブチルスル
ホニウムヨーダイド、トリ−n−ブチルスルホニウムテ
トラフルオロボーレート、トリ−n−ヘキシルスルホニ
ウムブロマイド、トリ−n−オクチルスルホニウムブロ
マイド、トリフェニルスルホニウムクロライド、トリフ
ェニルスルホニウムブロマイド、トリフェニルスルホニ
ウムヨーダイド等のスルホニウム塩。(7)ジフェニル
ヨードニウムクロライド、ジフェニルヨードニウムブロ
マイド、ジフェニルヨードニウムヨーダイド等のヨード
ニウム塩、(8)塩酸、硫酸、硝酸、燐酸、炭酸等の鉱
酸類およびこれらの半エステル類。(9)3フッ化硼
素、3フッ化硼素のエーテラート等に代表されるルイス
酸類。(10)有機酸類およびこれらの半エステル類、
(11)ケイ酸、四フッ化ホウ酸、(12)クミルパー
オキシネオデカノエート、ジイソプロピルパーオキシジ
カーボネート、ジアリルパーオキシジカーボネート、ジ
−n−プロピルパーオキシジカーボネート、ジミリスチ
ルパーオキシジカーボネート、クミルパーオキシネオヘ
キサノエート、tert−ヘキシルパーオキシネオデカ
ノエート、tert−ブチルパーオキシネオデカノエー
ト、tert−ヘキシルパーオキシネオヘキサノエー
ト、tert−ブチルパーオキシネオヘキサノエート、
2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイ
ルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジ−te
r−ブチルパーオキサイド等のパーオキサイド類;クメ
ンヒドロパーオキサイド、tert−ブチルヒドロパー
オキサイド等の過酸化物、(13)2,2’−アゾビス
(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、
2,2’−アゾビス(2−シクロプロピルプロピオニト
リル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロ
ニトリル)、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、
2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、
1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニト
リル)、1−〔(1−シアノ−1−メチルエチル)ア
ゾ〕ホルムアミド、2−フェニルアゾ−4−メトキシ−
2,4−ジメチル−バレロニトリル2、2’−アゾビス
(2−メチルプロパン)、2、2’−アゾビス(2、
4、4−トリメチルペンタン)等のアゾ系化合物、(1
4)アセトアルデヒドとアンモニアの反応物、ホルムア
ルデヒドとパライルイジンの縮合物、アセトアルデヒド
とパライルイジンの縮合物、ホルムアルデヒドとアニリ
ンの反応物、アセトアルデヒドとアニリンの反応物、ブ
チルアルデヒドとアニリンの反応物、ホルムアルデヒド
とアセトアルデヒドとアニリンの反応物、アセトアルデ
ヒドとブチルアルデヒドとアニリンの反応物、ブチルア
ルデヒドとモノブチルアミンの縮合物、ブチルアルデヒ
ドとブチリデンアニリンの反応物、ヘプトアルデヒドと
アニリンの反応物、トリクロトニリデン−テトラミンの
反応物、α−エチル−β−プロピルアクロレインとアニ
リンの縮合物、ホルムアルデヒドとアルキルイミダゾー
ルの縮合物等のアルデヒドとアミン系化合物の縮合物、
(15)ジフェニルグアニジン、フェニルトリルグアニ
ジン、フェニルキシリルグアニジン、トリルキシリルグ
アニジン、ジオルトトリルグアニジン、オルトトリルグ
アニド、ジフェニルグアニジンフタレート、テトラメチ
ルグアニジン、ジカテコールホウ酸のジオルトトリルグ
アニジン塩等のグアニジン類、(16)チオカルボアニ
リド、ジオルトトリルチオ尿素、エチレンチオ尿素、ジ
エチルチオ尿素、ジブチルチオ尿素、ジラウリルチオ尿
素、トリメチルチオ尿素、ジメチルエチルチオ尿素、テ
トラメチルチオ尿素、等のチオ尿素類、(17)2−メ
ルカプトベンゾチアゾール、ジベンゾチアジルジスルフ
ィド、2−メルカプトベンゾチアゾールのシクロヘキシ
ルアミン塩、2−(2,4−ジニトロフェニルチオ)ベ
ンゾチアゾール、2−(モルホリノジチオ)ベンゾチア
ゾール、2−(2,6−ジメチル−4−モルホリノチ
オ)ベンゾチアゾール、N,N−ジエチルチオカルバモ
イル−2−ベンゾチアゾリルスルフィド、1,3−ビス
(2−ベンゾチアゾリルメルカプトメチル)尿素、ベン
ゾチアジアジルチオベンゾエート、2−メルカプトチア
ゾリン、2−メルカプトベンゾチアゾールのナトリウム
塩、2−メルカプトベンゾチアゾールの亜鉛塩、ジベン
ゾチアジルジスルフィドと塩化亜鉛の錯塩等のチアゾー
ル類、(18)N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアジ
ルスルフェンアミド、N−tert−ブチル−2−ベン
ゾチアジルスルフェンアミド、N−tert−オクチル
−2−ベンゾチアジルスルフェンアミド、N−オキシジ
エチレン−2−ベンゾチアジルスルフェンアミド、N,
N−ジエチル−2−ベンゾチアジルスルフェンアミド、
N,N−ジイソプロピル−2−ベンゾチアジルスルフェ
ンアミド、N,N−ジシクロヘキシル−2−ベンゾチア
ジルスルフェンアミド等のスルフェンアミド類、(1
9)テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラエチ
ルチウラムモノスルフィド、テトラブチルチウラムモノ
スルフィド、ジペンタメチレンチウラムモノスルフィ
ド、テトラメチルチウラムジスルフィド、テトラエチル
チウラムジスルフィド、テトラブチルチウラムジスルフ
ィド、N,N’−ジメチル−N,N’−ジフェニルチウ
ラムジスルフィド、N,N’−ジエチル−N,N’−ジ
フェニルチウラムジスルフィド、ジペンタメチレンチウ
ラムジスルフィド、ジペンタメチレンチウラムテトラス
ルフィド、環状チウラム等のチウラム類、(20)ジメ
チルジチオカルバミン酸ナトリウム、ジエチルジチオカ
ルバミン酸ナトリウム、ジブチルジチオカルバミン酸ナ
トリウム、ペンタメチレンジチオカルバミン酸ナトリウ
ム、シクロヘキシルエチルジチオカルバミン酸ナトリウ
ム、ジメチルジチオカルバミン酸カリウム、ジメチルジ
チオカルバミン酸鉛、ジメチルジチオカルバミン酸亜
鉛、ジエチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジブチルジチオ
カルバミン酸亜鉛、ジベンジルジチオカルバミン酸亜
鉛、ペンタメチレンジチオカルバミン酸亜鉛、ジメチル
ペンタメチレンジチオカルバミン酸亜鉛、エチルフェニ
ルジチオカルバミン酸亜鉛、ジメチルジチオカルバミン
酸ビスマス、ジエチルジチオカルバミン酸カドミウム、
ペンタメチレンジチオカルバミン酸カドミウム、ジメチ
ルジチオカルバミン酸セレン、ジエチルジチオカルバミ
ン酸セレン、ジメチルジチオカルバミン酸テルル、ジエ
チルジチオカルバミン酸テルル、ジメチルジチオカルバ
ミン酸鉄、ジメチルジチオカルバミン酸銅、ジエチルジ
チオカルバミン酸ジエチルアンモニウム、ジブチルジチ
オカルバミン酸N,N−シクロヘキシルアンモニウム、
ペンタメチレンジチオカルバミン酸ピペリジン、シクロ
ヘキシルエチルジチオカルバミン酸シクロヘキシルエチ
ルアンモニウムナトリウム、メチルペンタメチレンジチ
オカルバミン酸ピペコリン、ペンタメチレンジチオカル
バミン酸亜鉛とピペリジンの錯化合物等のジチオカルバ
ミン酸塩類、(21)イソプロピルキサントゲン酸ナト
リウム、イソプロピルキサントゲン酸亜鉛、ブチルキサ
ントゲン酸亜鉛、ジブチルキサントゲン酸ジスルフィド
等のキサントゲン酸塩類、(22)モノ−および/また
はジメチルリン酸、モノ−および/またはジエチルリン
酸、モノ−および/またはジプロピルリン酸、モノ−お
よび/またはジブチルリン酸、モノ−および/またはジ
ヘキシルリン酸、モノ−および/またはジオクチルリン
酸、モノ−および/またはジデシルリン酸、モノ−およ
び/またはジドデシルリン酸、モノ−および/またはジ
フェニルリン酸、モノ−および/またはジベンジルリン
酸、モノ−および/またはジデカノ−ルリン酸等の酸性
リン酸エステル類。
の重合触媒を例示したが、重合硬化を発現するものであ
れば、これら列記化合物に限定されるものではない。ま
た、これらは単独でも2種類以上を混合して使用しても
かまわない。重合触媒の添加量は、光学材料用組成物1
00重量部に対して、通常、0.0001〜10.0重
量部であり、好ましくは0.0005〜5.0重量部で
ある。
い耐衝撃性を付与するために、分子内に1個以上のメル
カプト基と、1個以上のエピチオエチル基および/また
はエピチオエチレン結合を有する化合物からなる組成物
に、イソシアネート基および/またはイソチオシアネー
ト基を1個以上有する化合物を加えることもできる。イ
ソシアネート基および/またはイソチオシアネート基を
1個以上有する化合物の具体例としては、メチルイソシ
アネート、エチルイソシアネート、プロピルイソシアネ
ート、iso−プロピルイソシアネート、n−ブチルイ
ソシアネート、sec−ブチルイソシアネート、ter
t−ブチルイソシアネート、ペンチルイソシアネート、
ヘキシルイソシアネート、オクチルイソシアネート、ド
デシルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネー
ト、フェニルイソシアネート、トルイルイソシアネート
等のモノイソシアネート類、ジエチレンジイソシアネー
ト、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシ
アネート、シクロヘキサンジイソシアネート、1,3−
ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−
ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、イソホロ
ンジイソシアネート、2,6−ビス(イソシアナトメチ
ル)デカヒドロナフタレン、リジントリイソシアネー
ト、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリ
レンジイソシアネート、o−トリジンジイソシアネー
ト、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ジ
フェニルエーテルジイソシアネート、3−(2’−イソ
シアネートシクロヘキシル)プロピルイソシアネート、
トリス(フェニルイソシアネート)チオホスフェート、
イソプロピリデンビス(シクロヘキシルイソシアネー
ト)、2,2’−ビス(4−イソシアネートフェニル)
プロパン、トリフェニルメタントリイソシアネート、ビ
ス(ジイソシアネートトリル)フェニルメタン、4,
4’,4’’−トリイソシアネート−2,5−ジメトキ
シフェニルアミン、3,3’−ジメトキシベンジジン−
4,4’−ジイソシアネート、1,3−フェニレンジイ
ソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、
4,4’−ジイソシアナトビフェニル、4,4’−ジイ
ソシアナト−3,3’−ジメチルビフェニル、ジシクロ
ヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアナト、1,1’
−メチレンビス(4−イソシアナトベンゼン)、1,
1’−メチレンビス(3−メチル−4−イソシアナトベ
ンゼン)、m−キシリレンジイソシアネート、p−キシ
リレンジイソシアネート、1,3−ビス(1−イソシア
ネート−1−メチルエチル)ベンゼン、1,4−ビス
(1−イソシアネート−1−メチルエチル)ベンゼン、
1,3−ビス(2−イソシアナト−2−プロピル)ベン
ゼン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ナフタレ
ン、1,5−ナフタレンジイソシアネート、ビス(イソ
シアネートメチル)テトラヒドロジシクロペンタジエ
ン、ビス(イソシアネートメチル)ジシクロペンタジエ
ン、ビス(イソシアネートメチル)テトラヒドロチオフ
ェン、2,5−ビス(イソシアネートメチル)メチルノ
ルボルネン、ビス(イソシアネートメチル)アダマンタ
ン、チオジエチルジイソシアネート、チオジプロピルジ
イソシアネート、チオジヘキシルジイソシアネート、ビ
ス〔(4−イソシアナトメチル)フェニル〕スルフィ
ド、2,5−ジイソシアナト−1,4−ジチアン、2,
5−ジイソシアナトメチル−1,4−ジチアン、2,5
−ジイソシアナトメチルチオフェン、ジチオジエチルジ
イソシアネート、ジチオジプロピルジイソシアネート、
ダイマー酸ジイソシアネート、1,3,5−トリ(1−
イソシアナトヘキシル)イソシアヌル酸等のポリイソシ
アネート類、これらのポリイソシアネート類のビュレッ
ト型反応によるニ量体、これらのポリイソシアネート類
の環化三量体およびこれらのポリイソシアネート類とア
ルコールもしくはチオールの付加物等のイソシアネート
類、、さらには、上記のイソシアネート基を1分子あた
り1個以上有する化合物のイソシアネート基の全部また
は一部をイソチオシアネート基に変えたイソチオシアネ
ート類、をあげることができる。
シアネート基を1個以上有する化合物と硬化重合する際
には、重合促進剤として、有機スズ化合物に代表される
公知のウレタン化触媒を使用してもかまわない。
上のエピチオエチル基および/またはエピチオエチレン
結合を有する化合物とイソシアネート基および/または
イソチオシアネート基を1個以上有する化合物を含む組
成物を使用する場合、前述の重合促進剤存在下または非
存在下、−100〜160℃で、0.1〜480時間か
けて予備的に重合せしめた後、光学材料用組成物を調製
して注型を行う事も可能である。
プト基と1個以上のエピチオエチル基および/またはエ
ピチオエチレン結合を有する化合物に加え、この結合と
良好に反応しうる下記(2)式で表されるエピ(ジ)チ
オエチル基を有する化合物(メルカプト基は有さない)
を加えた組成物とすることもできる。
す。)
−ビス(エピチオエチル)メタン、1−(エピチオエチ
ル)−1−(β−エピチオプロピル)メタン、1,1−
ビス(β−エピチオプロピル)メタン1−(エピチオエ
チル)−1−(β−エピチオプロピル)エタン 、1,
2−ビス(β−エピチオプロピル)エタン、1−(エピ
チオエチル)−3−(β−エピチオプロピル)ブタン、
1,3−ビス(β−エピチオプロピル)プロパン、1−
(エピチオエチル)−4−(β−エピチオプロピル)ペ
ンタン、1,4−ビス(β−エピチオプロピル)ブタ
ン、1−(エピチオエチル)−5−(β−エピチオプロ
ピル)ヘキサン、1−(エピチオエチル)−2−(γ−
エピチオブチルチオ)エタン、1−(エピチオエチル)
−2−〔2−(γ−エピチオブチルチオ)エチルチオ〕
エタン、テトラキス(β−エピチオプロピル)メタン、
1,1,1−トリス(β−エピチオプロピル)プロパ
ン、1,3−ビス(β−エピチオプロピル)−1−(β
−エピチオプロピル)−2−チアプロパン、1,5−ビ
ス(β−エピチオプロピル)−2,4−ビス(β−エピ
チオプロピル)−3−チアペンタン、(1,3または
1,4)−ビス(エピチオエチル)シクロヘキサン、
(1,3または1,4)−ビス(β−エピチオプロピ
ル)シクロヘキサン、ビス〔4−(エピチオエチル)シ
クロヘキシル〕メタン、 ビス〔4−(β−エピチオプ
ロピル)シクロヘキシル〕メタン、 2,2−ビス〔4
−(エピチオエチル)シクロヘキシル〕プロパン、2,
2−ビス〔4−(β−エピチオプロピル)シクロヘキシ
ル〕プロパン、ビス〔4−(β−エピチオプロピル)シ
クロヘキシル〕スルフィド、ビス〔4−(エピチオエチ
ル)シクロヘキシル〕スルフィド、2,5−ビス(エピ
チオエチル)−1,4−ジチアン、2,5−ビス(β−
エピチオプロピル)−1,4−ジチアン、4−エピチオ
エチル−1,2−シクロヘキセンスルフィド、4−エポ
キシ−1,2−シクロヘキセンスルフィド、(2,3ま
たは2,5または2,6)−ビス(1,2−エピチオエ
チル)−1,4−ジセレナン、(2,3または2,5ま
たは2,6)−ビス(2,3−エピチオプロピル)−
1,4−ジセレナン、(2,4または2,5または2,
6)−ビス(1,2−エピチオエチル)−1,3−ジセ
レナン、(2,4または2,5または2,6)−ビス
(2,4−エピチオプロピル)−1,3−ジセレナン、
(2,3または2,5または2,6または3,5)−ビ
ス(1,2−エピチオエチル)−1−チア−4−セレナ
ン、(2,3または2,5または2,6または3,5)
−ビス(2,3−エピチオプロピル)−1−チア−4−
セレナン、(2,4または4,5)−ビス(1,2−エ
ピチオエチル)−1、3−ジセレノラン、(2,4また
は4,5)−ビス(2,4−エピチオプロピル)−1、
3−ジセレノラン、(2,4または2,5または4,
5)−ビス(1,2−エピチオエチル)−1−チア−3
−セレノラン、(2,4または2,5または4,5)−
ビス(2,4−エピチオプロピル)−1−チア−3−セ
レノラン、(2,3または2,4または2,5または
3,4)−ビス(1,2−エピチオエチル)セレノファ
ン、(2,3または2,4または2,5または3,4)
−ビス(2,3−エピチオプロピル)セレノファン、
(2,3または2,5または2,6)−ビス(1,2−
エピチオエチル)−1,4−ジテルラン、(2,3また
は2,5または2,6)−ビス(2,3−エピチオプロ
ピル)−1,4−ジテルラン、(2,4または2,5ま
たは2,6)−ビス(1,2−エピチオエチル)−1,
3−ジテルラン、(2,4または2,5または2,6)
−ビス(2,4−エピチオプロピル)−1,3−ジテル
ラン、(2,3または2,5または2,6または3,
5)−ビス(1,2−エピチオエチル)−1−チア−4
−テルラン、(2,3または2,5または2,6または
3,5)−ビス(2,3−エピチオプロピル)−1−チ
ア−4−テルラン、(2,4または4,5)−ビス
(1,2−エピチオエチル)−1、3−ジテルロラン、
(2,4または4,5)−ビス(2,4−エピチオプロ
ピル)−1、3−ジテルロラン、(2,4または2,5
または4,5)−ビス(1,2−エピチオエチル)−1
−チア−3−テルロラン、(2,4または2,5または
4,5)−ビス(2,4−エピチオプロピル)−1−チ
ア−3−テルロラン、(2,3または2,4または2,
5または3,4)−ビス(1,2−エピチオエチル)テ
ルロファン、(2,3または2,4または2,5または
3,4)−ビス(2,3−エピチオプロピル)テレノフ
ァン、(1,3または1,4)−ビス(エピチオエチ
ル)ベンゼン、(1,3または1,4)−ビス(β−エ
ピチオプロピル)ベンゼン、ビス〔4−(エピチオエチ
ル)フェニル〕メタン、ビス〔4−(β−エピチオプロ
ピル)フェニル〕メタン、2,2−ビス〔4−(エピチ
オエチル)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−
(β−エピチオプロピル)フェニル〕プロパン、ビス
〔4−(エピチオエチル)フェニル〕スルフィド、ビス
〔4−(β−エピチオプロピル)フェニル〕スルフィ
ド、ビス〔4−(エピチオエチル)フェニル〕スルフォ
ン、ビス〔4−(β−エピチオプロピル)フェニル〕ス
ルフォン、4,4’−ビス(エピチオエチル)ビフェニ
ル、4,4’−ビス(β−エピチオプロピル)ビフェニ
ル等の鎖状脂肪族骨格を有するエピスルフィド類、メチ
ルチオグリシジルエーテル、エチルチオグリシジルエー
テル、プロピルチオグリシジルエーテル、ブチルチオグ
リシジルエーテル等のチオグリシジルエーテル類、ビス
(β−エピチオプロピル)エーテル、ビス(β−エピチ
オプロピルオキシ)メタン、1,2−ビス(β−エピチ
オプロピルオキシ)エタン、1,3−ビス(β−エピチ
オプロピルオキシ)プロパン、1,2−ビス(β−エピ
チオプロピルオキシ)プロパン、1−(β−エピチオプ
ロピルオキシ)−2−(β−エピチオプロピルオキシメ
チル)プロパン、1,4−ビス(β−エピチオプロピル
オキシ)ブタン、1,3−ビス(β−エピチオプロピル
オキシ)ブタン、1−(β−エピチオプロピルオキシ)
−3−(β−エピチオプロピルオキシメチル)ブタン、
1,5−ビス(β−エピチオプロピルオキシ)ペンタ
ン、1−(β−エピチオプロピルオキシ)−4−(β−
エピチオプロピルオキシメチル)ペンタン、1,6−ビ
ス(β−エピチオプロピルオキシ)ヘキサン、1−(β
−エピチオプロピルオキシ)−5−(β−エピチオプロ
ピルオキシメチル)ヘキサン、1−(β−エピチオプロ
ピルオキシ)−2−〔(2−β−エピチオプロピルオキ
シエチル)オキシ〕エタン、1−(β−エピチオプロピ
ルオキシ)−2−[〔2−(2−β−エピチオプロピル
オキシエチル)オキシエチル〕オキシ]エタン、ビス
(5,6−エピチオ−3−オキサヘキシル)セレニド、
ビス(5,6−エピチオ−3−オキサヘキシル)テルリ
ド、テトラキス(β−エピチオプロピルオキシメチル)
メタン、1,1,1−トリス(β−エピチオプロピルオ
キシメチル)プロパン、1,5−ビス(β−エピチオプ
ロピルオキシ)−2−(β−エピチオプロピルオキシメ
チル)−3−チアペンタン、1,5−ビス(β−エピチ
オプロピルオキシ)−2,4−ビス(β−エピチオプロ
ピルオキシメチル)−3−チアペンタン、1−(β−エ
ピチオプロピルオキシ)−2,2−ビス(β−エピチオ
プロピルオキシメチル)−4−チアヘキサン、1,5,
6−トリス(β−エピチオプロピルオキシ)−4−(β
−エピチオプロピルオキシメチル)−3−チアヘキサ
ン、1,8−ビス(β−エピチオプロピルオキシ)−4
−(β−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6−ジ
チアオクタン、1,8−ビス(β−エピチオプロピルオ
キシ)−4,5ビス(β−エピチオプロピルオキシメチ
ル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(β−エ
ピチオプロピルオキシ)−4,4−ビス(β−エピチオ
プロピルオキシメチル)−3,6−ジチアオクタン、
1,8−ビス(β−エピチオプロピルオキシ)−2,
4,5−トリス(β−エピチオプロピルオキシメチル)
−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(β−エピチ
オプロピルオキシ)−2,5−ビス(β−エピチオプロ
ピルオキシメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,9
−ビス(β−エピチオプロピルオキシ)−5−(β−エ
ピチオプロピルオキシメチル)−5−〔(2−β−エピ
チオプロピルオキシエチル)オキシメチル〕−3,7−
ジチアノナン、1,10−ビス(β−エピチオプロピル
オキシ)−5,6−ビス〔(2−β−エピチオプロピル
オキシエチル)オキシ〕−3,6,9−トリチアデカ
ン、1,11−ビス(β−エピチオプロピルオキシ)−
4,8−ビス(β−エピチオプロピルオキシメチル)−
3,6,9−トリチアウンデカン、1,11−ビス(β
−エピチオプロピルオキシ)−5,7−ビス(β−エピ
チオプロピルオキシメチル)−3,6,9−トリチアウ
ンデカン、1,11−ビス(β−エピチオプロピルオキ
シ)−5,7−〔(2−β−エピチオプロピルオキシエ
チル)オキシメチル〕−3,6,9−トリチアウンデカ
ン、1,11−ビス(β−エピチオプロピルオキシ)−
4,7−ビス(β−エピチオプロピルオキシメチル)−
3,6,9−トリチアウンデカン、(1,3または1,
4)−ビス(β−エピチオプロピルオキシ)シクロヘキ
サン、(1,3または1,4)−ビス(β−エピチオプ
ロピルオキシメチル)シクロヘキサン、ビス〔4−(β
−エピチオプロピルオキシ)シクロヘキシル〕メタン、
2,2−ビス〔4−(β−エピチオプロピルオキシ)
シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔4−(β−エピチオ
プロピルオキシ)シクロヘキシル〕スルフィド、2,5
−ビス(β−エピチオプロピルオキシメチル)−1,4
−ジチアン、2,5−ビス(β−エピチオプロピルオキ
シエチルオキシメチル)−1,4−ジチアン、(2,4
または4,5)−ビス(3,4−エピチオ−1−オキサ
ブチル)−1,3−ジセレノラン、(2,4または4,
5)−ビス(4,5−エピチオ−2−オキサペンチル)
−1,3−ジセレノラン、(2,4または2,5または
4,5)−ビス(3,4−エピチオ−1−オキサブチ
ル)−1−チア−3−セレノラン、(2,4または2,
5または4,5)−ビス(4,5−エピチオ−2−オキ
サペンチル)−1−チア−3−セレノラン、ビス(3,
4−エピチオ−1−オキサブチル)トリシクロセレナオ
クタン、ビス(3,4−エピチオ−1−オキサブチル)
ジシクロセレナノナン、(2,3または2,4または
2,5または3,4)−ビス(3,4−エピチオ−1−
オキサブチル)セレノファン、(2,3または2,4ま
たは2,5または3,4)−ビス(4,5−エピチオ−
2−オキサペンチル)セレノファン、(2,3または
2,5または2,6)−ビス(3,4−エピチオ−1−
オキサブチル)−1,4−ジセレナン、(2,3または
2,5または2,6)−ビス(4,5−エピチオ−2−
オキサペンチル)−1,4−ジセレナン、(2,4また
は2,5または2,6)−ビス(3,4−エピチオ−1
−オキサブチル)−1,3−ジセレナン、(2,4また
は2,5または2,6)−ビス(4,5−エピチオ−2
−オキサペンチル)−1,3−ジセレナン、(2,3ま
たは2,5または2,6または3,5)−ビス(3,4
−エピチオ−1−オキサブチル)−1−チア−4−セレ
ナン、(2,3または2,5または2,6または3,
5)−ビス(4,5−エピチオ−2−オキサペンチル)
−1−チア−4−セレナン、(2,4または4,5)−
ビス(3,4−エピチオ−1−オキサブチル)−1,3
−ジテルロラン、(2,4または4,5)−ビス(4,
5−エピチオ−2−オキサペンチル)−1,3−ジテル
ロラン、(2,4または2,5または4,5)−ビス
(3,4−エピチオ−1−オキサブチル)−1−チア−
3−テルロラン、(2,4または2,5または4,5)
−ビス(4,5−エピチオ−2−オキサペンチル)−1
−チア−3−テルロラン、ビス(3,4−エピチオ−1
−オキサブチル)トリシクロテルラオクタン、ビス
(3,4−エピチオ−1−オキサブチル)ジシクロテル
ラノナン、(2,3または2,4または2,5または
3,4)−ビス(3,4−エピチオ−1−オキサブチ
ル)テルロファン、(2,3または2,4または2,5
または3,4)−ビス(4,5−エピチオ−2−オキサ
ペンチル)テルロファン、(2,3または2,5または
2,6)−ビス(3,4−エピチオ−1−オキサブチ
ル)−1,4−ジテルラン、(2,3または2,5また
は2,6)−ビス(4,5−エピチオ−2−オキサペン
チル)−1,4−ジテルラン、(2,4または2,5ま
たは2,6)−ビス(3,4−エピチオ−1−オキサブ
チル)−1,3−ジテルラン、(2,4または2,5ま
たは2,6)−ビス(4,5−エピチオ−2−オキサペ
ンチル)−1,3−ジテルラン、(2,3または2,5
または2,6または3,5)−ビス(3,4−エピチオ
−1−オキサブチル)−1−チア−4−テルラン、
(2,3または2,5または2,6または3,5)−ビ
ス(4,5−エピチオ−2−オキサペンチル)−1−チ
ア−4−テルラン、(1,3または1,4)−ビス(β
−エピチオプロピルオキシ)ベンゼン、(1,3または
1,4)−ビス(β−エピチオプロピルオキシメチル)
ベンゼン、ビス〔4−(β−エピチオプロピル)フェニ
ル〕メタン、2,2−ビス〔4−(β−エピチオプロピ
ルチオ)フェニル〕プロパン、ビス〔4−(β−エピチ
オプロピルチオ)フェニル〕スルフィド、ビス〔4−
(β−エピチオプロピルチオ)フェニル〕スルフォン、
4,4’−ビス(β−エピチオプロピルチオ)ビフェニ
ル等のエピチオアルキルオキシ基を1個以上有するエピ
スルフィド類、ビス(エピチオエチル)スルフィド、ビ
ス(エピチオエチル)ジスルフィド、ビス(β−エピチ
オプロピル)スルフィド、ビス(β−エピチオプロピ
ル)ジスルフィド、ビス(β−エピチオプロピル)トリ
スルフィド、ビス(β−エピチオプロピルチオ)メタ
ン、1,2−ビス(β−エピチオプロピルチオ)エタ
ン、1,3−ビス(β−エピチオプロピルチオ)プロパ
ン、1,2−ビス(β−エピチオプロピルチオ)プロパ
ン、1−(β−エピチオプロピルチオ)−2−(β−エ
ピチオプロピルチオメチル)プロパン、1,4−ビス
(β−エピチオプロピルチオ)ブタン、1,3−ビス
(β−エピチオプロピルチオ)ブタン、1−(β−エピ
チオプロピルチオ)−3−(β−エピチオプロピルチオ
メチル)ブタン、1,5−ビス(β−エピチオプロピル
チオ)ペンタン、1−(β−エピチオプロピルチオ)−
4−(β−エピチオプロピルチオメチル)ペンタン、
1,6−ビス(β−エピチオプロピルチオ)ヘキサン、
1−(β−エピチオプロピルチオ)−5−(β−エピチ
オプロピルチオメチル)ヘキサン、1−(β−エピチオ
プロピルチオ)−2−〔(2−β−エピチオプロピルチ
オエチル)チオ〕エタン、1−(β−エピチオプロピル
チオ)−2−[〔2−(2−β−エピチオプロピルチオ
エチル)チオエチル〕チオ]エタン、テトラキス(β−
エピチオプロピルチオメチル)メタン、1,1,1−ト
リス(β−エピチオプロピルチオメチル)プロパン、
1,5−ビス(β−エピチオプロピルチオ)−2−(β
−エピチオプロピルチオメチル)−3−チアペンタン、
1,5−ビス(β−エピチオプロピルチオ)−2,4−
ビス(β−エピチオプロピルチオメチル)−3−チアペ
ンタン、1−(β−エピチオプロピルチオ)−2,2−
ビス(β−エピチオプロピルチオメチル)−4−チアヘ
キサン、1,5,6−トリス(β−エピチオプロピルチ
オ)−4−(β−エピチオプロピルチオメチル)−3−
チアヘキサン、1,8−ビス(β−エピチオプロピルチ
オ)−4−(β−エピチオプロピルチオメチル)−3,
6−ジチアオクタン、1,8−ビス(β−エピチオプロ
ピルチオ)−4,5ビス(β−エピチオプロピルチオメ
チル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(β−
エピチオプロピルチオ)−4,4−ビス(β−エピチオ
プロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,
8−ビス(β−エピチオプロピルチオ)−2,4,5−
トリス(β−エピチオプロピルチオメチル)−3,6−
ジチアオクタン、1,8−ビス(β−エピチオプロピル
チオ)−2,5−ビス(β−エピチオプロピルチオメチ
ル)−3,6−ジチアオクタン、1,9−ビス(β−エ
ピチオプロピルチオ)−5−(β−エピチオプロピルチ
オメチル)−5−〔(2−β−エピチオプロピルチオエ
チル)チオメチル〕−3,7−ジチアノナン、1,10
−ビス(β−エピチオプロピルチオ)−5,6−ビス
〔(2−β−エピチオプロピルチオエチル)チオ〕−
3,6,9−トリチアデカン、1,11−ビス(β−エ
ピチオプロピルチオ)−4,8−ビス(β−エピチオプ
ロピルチオメチル)−3,6,9−トリチアウンデカ
ン、1,11−ビス(β−エピチオプロピルチオ)−
5,7−ビス(β−エピチオプロピルチオメチル)−
3,6,9−トリチアウンデカン、1,11−ビス(β
−エピチオプロピルチオ)−5,7−〔(2−β−エピ
チオプロピルチオエチル)チオメチル〕−3,6,9−
トリチアウンデカン、1,11−ビス(β−エピチオプ
ロピルチオ)−4,7−ビス(β−エピチオプロピルチ
オメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン、テトラ
〔2−(β−エピチオプロピルチオ)アセチルメチル〕
メタン、1,1,1−トリ〔2−(β−エピチオプロピ
ルチオ)アセチルメチル〕プロパン、テトラ〔2−(β
−エピチオプロピルチオメチル)アセチルメチル〕メタ
ン、1、1,1−トリ〔2−(β−エピチオプロピルチ
オメチル)アセチルメチル〕プロパン、ビス(5,6−
エピチオ−3−チアヘキシル)セレニド、2,3−ビス
(6,7−チオエポキシ−1−セレナ−4−チアヘプチ
ル)−1−(3,4−チオエポキシ−1−チアブチル)
プロパン、1,1,3,3,−テトラキス(4,5−チ
オエポキシ−2−チアペンチル)−2−セレナプロパ
ン、ビス(4,5−チオエピキシ−2−チアペンチル)
−3,6,9−トリセレナウンデカン−1,11−ビス
(3,4−チオエポキシ−1−チアブチル)、1,4−
ビス(3,4−チオエポキシ−1−チアブチル)−2,
3−ビス(6,7−チオエポキシ−1−セレナ−4−チ
アヘプチル)ブタン、トリス(4,5−チオエポキシ−
2−チアペンチル)−3−セレナ−6−チアオクタン−
1,8−ビス(3,4−チオエポキシ−1−チアブチ
ル)、ビス(5,6−エピチオ−3−チアヘキシル)テ
ルレド、2,3−ビス(6,7−チオエポキシ−1−テ
ルラ−4−チアヘプチル)−1−(3,4−チオエポキ
シ−1−チアブチル)プロパン、1,1,3,3,−テ
トラキス(4,5−チオエポキシ−2−チアペンチル)
−2−テルラプロパン、ビス(4,5−チオエポキシ−
2−チアペンチル)−3,6,9−トリテレラウンデカ
ン−1,11−ビス(3,4−チオエポキシ−1−チア
ブチル)、1,4−ビス(3,4−チオエポキシ−1−
チアブチル)−2,3−ビス(6,7−チオエポキシ−
1−テルラ−4−チアヘプチル)ブタン、トリス(4,
5−チオエポキシ−2−チアペンチル)−3−テルラ−
6−チアオクタン−1,8−ビス(3,4−チオエポキ
シ−1−チアブチル)、(1,3または1,4)−ビス
(β−エピチオプロピルチオ)シクロヘキサン、(1,
3または1,4)−ビス(β−エピチオプロピルチオメ
チル)シクロヘキサン、ビス〔4−(β−エピチオプロ
ピルチオ)シクロヘキシル〕メタン、 2,2−ビス
〔4−(β−エピチオプロピルチオ)シクロヘキシル〕
プロパン、ビス〔4−(β−エピチオプロピルチオ)シ
クロヘキシル〕スルフィド、2,5−ビス(β−エピチ
オプロピルチオメチル)−1,4−ジチアン、2,5−
ビス(β−エピチオプロピルチオエチルチオメチル)−
1,4−ジチアン、(2,3または2,5または2,
6)−ビス(3,4−エピチオ−1−チアブチル)−
1,4−ジセレナン、(2,3または2,5または2,
6)−ビス(4,5−エピチオ−2−チアペンチル)−
1,4−ジセレナン、(2,4または2,5または5,
6)−ビス(3,4−エピチオ−1−チアブチル)−
1,3−ジセレナン、(2,4または2,5または5,
6)−ビス(4,5−エピチオ−2−チアペンチル)−
1,3−ジセレナン、(2,3または2,5または2,
6または3,5)−ビス(3,4−エピチオ−1−チア
ブチル)−1−チア−4−セレナン、(2,3または
2,5または2,6または3,5)−ビス(4,5−エ
ピチオ−2−チアペンチル)−1−チア−4−セレナ
ン、(2,4または4,5)−ビス(3,4−エピチオ
−1−チアブチル)−1、3−ジセレノラン、(2,4
または4,5)−ビス(4,5−エピチオ−2−チアペ
ンチル)−1、3−ジセレノラン、(2,4または2,
5または4,5)−ビス(3,4−エピチオ−1−チア
ブチル)−1−チア−3−セレノラン、(2,4または
2,5または4,5)−ビス(4,5−エピチオ−2−
チアペンチル)−1−チア−3−セレノラン、2,6−
ビス(4,5−エピチオ−2−チアペンチル−1,3,
5−トリセレナン、ビス(3,4−エピチオ−1−チア
ブチル)トリシクロセレナオクタン、ビス(3,4−エ
ピチオ−1−チアブチルジシクロセレナノナン、(2,
3または2,4または2,5または3,4)−ビス
(3,4−エピチオ−1−チアブチル)セレノファン、
(2,3または2,4または2,5または3,4)−ビ
ス(4,5−エピチオ−2−チアペンチル)セレノファ
ン、2−(4,5−チオエポキシ−2−チアペンチル)
−5−(3,4−チオエポキシ−1−チアブチル)−1
−セレナシクロヘキサン、(2,3または2,4または
2,5または2,6または3,4または3,5または
4,5)−ビス(3,4−チオエポキシ−1−チアブチ
ル)−1−セレナシクロヘキサン、(2,3または2,
4または2,5または2,6または3,4または3,5
または4,5)−ビス(4,5−チオエポキシ−2−チ
アペンチル)−1−セレナシクロヘキサン、(2,3ま
たは2,5または2,6)−ビス(3,4−エピチオ−
1−チアブチル)−1,4−ジテルラン、(2,3また
は2,5または2,6)−ビス(4,5−エピチオ−2
−チアペンチル)−1,4−ジテルラン、(2,4また
は2,5または5,6)−ビス(3,4−エピチオ−1
−チアブチル)−1,3−ジテルラン、(2,4または
2,5または5,6)−ビス(4,5−エピチオ−2−
チアペンチル)−1,3−ジテルラン、(2,3または
2,5または2,6または3,5)−ビス(3,4−エ
ピチオ−1−チアブチル)−1−チア−4−テルラン、
(2,3または2,5または2,6または3,5)−ビ
ス(4,5−エピチオ−2−チアペンチル)−1−チア
−4−テルラン、(2,4または4,5)−ビス(3,
4−エピチオ−1−チアブチル)−1、3−ジテルロラ
ン、(2,4または4,5)−ビス(4,5−エピチオ
−2−チアペンチル)−1、3−ジテルロラン、(2,
4または2,5または4,5)−ビス(3,4−エピチ
オ−1−チアブチル)−1−チア−3−テルロラン、
(2,4または2,5または4,5)−ビス(4,5−
エピチオ−2−チアペンチル)−1−チア−3−テルロ
ラン、2,6−ビス(4,5−エピチオ−2−チアペン
チル−1,3,5−トリテルラン、ビス(3,4−エピ
チオ−1−チアブチルトリシクロテルラオクタン、ビス
(3,4−エピチオ−1−チアブチル)ジシクロテルラ
ノナン、(2,3または2,4または2,5または3,
4)−ビス(3,4−エピチオ−1−チアブチル)テル
ロファン、(2,3または2,4または2,5または
3,4)−ビス(4,5−エピチオ−2−チアペンチ
ル)テルロファン、2−(4,5−チオエポキシ−2−
チアペンチル)−5−(3,4−チオエポキシ−1−チ
アブチル)−1−テルラシクロヘキサン、(2,3また
は2,4または2,5または2,6または3,4または
3,5または4,5)−ビス(3,4−チオエポキシ−
1−チアブチル)−1−テルラシクロヘキサン、(2,
3または2,4または2,5または2,6または3,4
または3,5または4,5)−ビス(4,5−チオエポ
キシ−2−チアペンチル)−1−テルラシクロヘキサン
等、(1,3または1,4)−ビス(β−エピチオプロ
ピルチオ)ベンゼン、(1,3または1,4)−ビス
(β−エピチオプロピルチオメチル)ベンゼン、ビス
〔4−(β−エピチオプロピルチオ)フェニル〕メタ
ン、2,2−ビス〔4−(β−エピチオプロピルチオ)
フェニル〕プロパン、ビス〔4−(β−エピチオプロピ
ルチオ)フェニル〕スルフィド、ビス〔4−(β−エピ
チオプロピルチオ)フェニル〕スルフォン、4,4’−
ビス(β−エピチオプロピルチオ)ビフェニル等のエピ
チオアルキルチオ基を1個以上有するエピスルフィド
類、ビス(β−エピチオプロピル)セレニド、ビス(β
−エピチオプロピル)ジセレニド、ビス(β−エピチオ
プロピル)トリセレニド、ビス(β−エピチオプロピル
セレノ)メタン、1,2−ビス(β−エピチオプロピル
セレノ)エタン、1,3−ビス(β−エピチオプロピル
セレノ)プロパン、1,2−ビス(β−エピチオプロピ
ルセレノ)プロパン、1−(β−エピチオプロピルセレ
ノ)−2−(β−エピチオプロピルセレノメチル)プロ
パン、1,4−ビス(β−エピチオプロピルセレノ)ブ
タン、1,3−ビス(β−エピチオプロピルセレノ)ブ
タン、1−(β−エピチオプロピルセレノ)−3−(β
−エピチオプロピルセレノメチル)ブタン、1,5−ビ
ス(β−エピチオプロピルセレノ)ペンタン、1−(β
−エピチオプロピルセレノ)−4−(β−エピチオプロ
ピルセレノメチル)ペンタン、1,6−ビス(β−エピ
チオプロピルセレノ)ヘキサン、1−(β−エピチオプ
ロピルセレノ)−5−(β−エピチオプロピルセレノメ
チル)ヘキサン、1−(β−エピチオプロピルセレノ)
−2−〔(2−β−エピチオプロピルセレノエチル)チ
オ〕エタン、1−(β−エピチオプロピルセレノ)−2
−[〔2−(2−β−エピチオプロピルセレノエチル)
セレノエチル〕チオ]エタン、テトラキス(β−エピチ
オプロピルセレノメチル)メタン、1,1,1−トリス
(β−エピチオプロピルセレノメチル)プロパン、1,
5−ビス(β−エピチオプロピルセレノ)−2−(β−
エピチオプロピルセレノメチル)−3−チアペンタン、
1,5−ビス(β−エピチオプロピルセレノ)−2,4
−ビス(β−エピチオプロピルセレノメチル)−3−チ
アペンタン、1−(β−エピチオプロピルセレノ)−
2,2−ビス(β−エピチオプロピルセレノメチル)−
4−チアヘキサン、1,5,6−トリス(β−エピチオ
プロピルセレノ)−4−(β−エピチオプロピルセレノ
メチル)−3−チアヘキサン、1,8−ビス(β−エピ
チオプロピルセレノ)−4−(β−エピチオプロピルセ
レノメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス
(β−エピチオプロピルセレノ)−4,5ビス(β−エ
ピチオプロピルセレノメチル)−3,6−ジチアオクタ
ン、1,8−ビス(β−エピチオプロピルセレノ)−
4,4−ビス(β−エピチオプロピルセレノメチル)−
3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(β−エピチオ
プロピルセレノ)−2,4,5−トリス(β−エピチオ
プロピルセレノメチル)−3,6−ジチアオクタン、
1,8−ビス(β−エピチオプロピルセレノ)−2,5
−ビス(β−エピチオプロピルセレノメチル)−3,6
−ジチアオクタン、1,9−ビス(β−エピチオプロピ
ルセレノ)−5−(β−エピチオプロピルセレノメチ
ル)−5−〔(2−β−エピチオプロピルセレノエチ
ル)セレノメチル〕−3,7−ジチアノナン、1,10
−ビス(β−エピチオプロピルセレノ)−5,6−ビス
〔(2−β−エピチオプロピルセレノエチル)チオ〕−
3,6,9−トリチアデカン、1,11−ビス(β−エ
ピチオプロピルセレノ)−4,8−ビス(β−エピチオ
プロピルセレノメチル)−3,6,9−トリチアウンデ
カン、1,11−ビス(β−エピチオプロピルセレノ)
−5,7−ビス(β−エピチオプロピルセレノメチル)
−3,6,9−トリチアウンデカン、1,11−ビス
(β−エピチオプロピルセレノ)−5,7−〔(2−β
−エピチオプロピルセレノエチル)セレノメチル〕−
3,6,9−トリチアウンデカン、1,11−ビス(β
−エピチオプロピルセレノ)−4,7−ビス(β−エピ
チオプロピルセレノメチル)−3,6,9−トリチアウ
ンデカン、テトラ〔2−(β−エピチオプロピルセレ
ノ)アセチルメチル〕メタン、1,1,1−トリ〔2−
(β−エピチオプロピルセレノ)アセチルメチル〕プロ
パン、テトラ〔2−(β−エピチオプロピルセレノメチ
ル)アセチルメチル〕メタン、1、1,1−トリ〔2−
(β−エピチオプロピルセレノメチル)アセチルメチ
ル〕プロパン、ビス(5,6−エピチオ−3−セレノヘ
キシル)セレニド、2,3−ビス(6,7−チオエポキ
シ−1−セレナ−4−セレノヘプチル)−1−(3,4
−チオエポキシ−1−セレノブチル)プロパン、1,
1,3,3,−テトラキス(4,5−チオエポキシ−2
−セレノペンチル)−2−セレナプロパン、ビス(4,
5−チオエポキシ−2−セレノペンチル)−3,6,9
−トリセレナウンデカン−1,11−ビス(3,4−チ
オエポキシ−1−セレノブチル)、1,4−ビス(3,
4−チオエポキシ−1−セレノブチル)−2,3−ビス
(6,7−チオエポキシ−1−セレナ−4−セレノヘプ
チル)ブタン、トリス(4,5−チオエポキシ−2−セ
レノペンチル)−3−セレナ−6−チアオクタン−1,
8−ビス(3,4−チオエポキシ−1−セレノブチ
ル)、ビス(5,6−エピチオ−3−セレノヘキシル)
テルレド、2,3−ビス(6,7−チオエポキシ−1−
テルラ−4−セレノヘプチル)−1−(3,4−チオエ
ポキシ−1−セレノブチル)プロパン、1,1,3,
3,−テトラキス(4,5−チオエポキシ−2−セレノ
ペンチル)−2−テルラプロパン、ビス(4,5−チオ
エポキシ−2−セレノペンチル)−3,6,9−トリテ
レラウンデカン−1,11−ビス(3,4−チオエポキ
シ−1−セレノブチル)、1,4−ビス(3,4−チオ
エポキシ−1−セレノブチル)−2,3−ビス(6,7
−チオエポキシ−1−テルラ−4−セレノヘプチル)ブ
タン、トリス(4,5−チオエポキシ−2−セレノペン
チル)−3−テルラ−6−チアオクタン−1,8−ビス
(3,4−チオエポキシ−1−セレノブチル)、(1,
3または1,4)−ビス(β−エピチオプロピルセレ
ノ)シクロヘキサン、(1,3または1,4)−ビス
(β−エピチオプロピルセレノメチル)シクロヘキサ
ン、ビス〔4−(β−エピチオプロピルセレノ)シクロ
ヘキシル〕メタン、 2,2−ビス〔4−(β−エピチ
オプロピルセレノ)シクロヘキシル〕プロパン、ビス
〔4−(β−エピチオプロピルセレノ)シクロヘキシ
ル〕スルフィド、2,5−ビス(β−エピチオプロピル
セレノメチル)−1,4−ジチアン、2,5−ビス(β
−エピチオプロピルセレノエチルチオメチル)−1,4
−ジチアン、(2,3または2,5または2,6)−ビ
ス(3,4−エピチオ−1−セレノブチル)−1,4−
ジセレナン、(2,3または2,5または2,6)−ビ
ス(4,5−エピチオ−2−セレノペンチル)−1,4
−ジセレナン、(2,4または2,5または5,6)−
ビス(3,4−エピチオ−1−セレノブチル)−1,3
−ジセレナン、(2,4または2,5または5,6)−
ビス(4,5−エピチオ−2−セレノペンチル)−1,
3−ジセレナン、(2,3または2,5または2,6ま
たは3,5)−ビス(3,4−エピチオ−1−セレノブ
チル)−1−チア−4−セレナン、(2,3または2,
5または2,6または3,5)−ビス(4,5−エピチ
オ−2−セレノペンチル)−1−チア−4−セレナン、
(2,4または4,5)−ビス(3,4−エピチオ−1
−セレノブチル)−1、3−ジセレノラン、(2,4ま
たは4,5)−ビス(4,5−エピチオ−2−セレノペ
ンチル)−1、3−ジセレノラン、(2,4または2,
5または4,5)−ビス(3,4−エピチオ−1−セレ
ノブチル)−1−チア−3−セレノラン、(2,4また
は2,5または4,5)−ビス(4,5−エピチオ−2
−セレノペンチル)−1−チア−3−セレノラン、2,
6−ビス(4,5−エピチオ−2−セレノペンチル−
1,3,5−トリセレナン、ビス(3,4−エピチオ−
1−セレノブチル)トリシクロセレナオクタン、ビス
(3,4−エピチオ−1−セレノブチル)ジシクロセレ
ナノナン、(2,3または2,4または2,5または
3,4)−ビス(3,4−エピチオ−1−セレノブチ
ル)セレノファン、(2,3または2,4または2,5
または3,4)−ビス(4,5−エピチオ−2−セレノ
ペンチル)セレノファン、2−(4,5−チオエポキシ
−2−セレノペンチル)−5−(3,4−チオエポキシ
−1−セレノブチル)−1−セレナシクロヘキサン、
(2,3または2,4または2,5または2,6または
3,4または3,5または4,5)−ビス(3,4−チ
オエポキシ−1−セレノブチル)−1−セレナシクロヘ
キサン、(2,3または2,4または2,5または2,
6または3,4または3,5または4,5)−ビス
(4,5−チオエポキシ−2−セレノペンチル)−1−
セレナシクロヘキサン、(2,3または2,5または
2,6)−ビス(3,4−エピチオ−1−セレノブチ
ル)−1,4−ジテルラン、(2,3または2,5また
は2,6)−ビス(4,5−エピチオ−2−セレノペン
チル)−1,4−ジテルラン、(2,4または2,5ま
たは5,6)−ビス(3,4−エピチオ−1−セレノブ
チル)−1,3−ジテルラン、(2,4または2,5ま
たは5,6)−ビス(4,5−エピチオ−2−セレノペ
ンチル)−1,3−ジテルラン、(2,3または2,5
または2,6または3,5)−ビス(3,4−エピチオ
−1−セレノブチル)−1−チア−4−テルラン、
(2,3または2,5または2,6または3,5)−ビ
ス(4,5−エピチオ−2−セレノペンチル)−1−チ
ア−4−テルラン、(2,4または4,5)−ビス
(3,4−エピチオ−1−セレノブチル)−1、3−ジ
テルロラン、(2,4または4,5)−ビス(4,5−
エピチオ−2−セレノペンチル)−1、3−ジテルロラ
ン、(2,4または2,5または4,5)−ビス(3,
4−エピチオ−1−セレノブチル)−1−チア−3−テ
ルロラン、(2,4または2,5または4,5)−ビス
(4,5−エピチオ−2−セレノペンチル)−1−チア
−3−テルロラン、2,6−ビス(4,5−エピチオ−
2−セレノペンチル−1,3,5−トリテルラン、ビス
(3,4−エピチオ−1−セレノブチル)トリシクロテ
ルラオクタン、ビス(3,4−エピチオ−1−セレノブ
チル)ジシクロテルラノナン、(2,3または2,4ま
たは2,5または3,4)−ビス(3,4−エピチオ−
1−セレノブチル)テルロファン、(2,3または2,
4または2,5または3,4)−ビス(4,5−エピチ
オ−2−セレノペンチル)テルロファン、2−(4,5
−チオエポキシ−2−セレノペンチル)−5−(3,4
−チオエポキシ−1−セレノブチル)−1−テルラシク
ロヘキサン、(2,3または2,4または2,5または
2,6または3,4または3,5または4,5)−ビス
(3,4−チオエポキシ−1−セレノブチル)−1−テ
ルラシクロヘキサン、(2,3または2,4または2,
5または2,6または3,4または3,5または4,
5)−ビス(4,5−チオエポキシ−2−セレノペンチ
ル)−1−テルラシクロヘキサン、(1,3または1,
4)−ビス(β−エピチオプロピルセレノ)ベンゼン、
(1,3または1,4)−ビス(β−エピチオプロピル
セレノメチル)ベンゼン、ビス〔4−(β−エピチオプ
ロピルセレノ)フェニル〕メタン、2,2−ビス〔4−
(β−エピチオプロピルセレノ)フェニル〕プロパン、
ビス〔4−(β−エピチオプロピルセレノ)フェニル〕
スルフィド、ビス〔4−(β−エピチオプロピルセレ
ノ)フェニル〕スルフォン、4,4’−ビス(β−エピ
チオプロピルセレノ)ビフェニル等のエピチオアルキル
セレノ基を1個以上有するエピスルフィド類、ビス(β
−エピチオプロピル)テルレド、ビス(β−エピチオプ
ロピル)ジテルレド、ビス(β−エピチオプロピル)ト
リテルレド、ビス(β−エピチオプロピルテルロ)メタ
ン、1,2−ビス(β−エピチオプロピルテルロ)エタ
ン、1,3−ビス(β−エピチオプロピルテルロ)プロ
パン、1,2−ビス(β−エピチオプロピルテルロ)プ
ロパン、1−(β−エピチオプロピルテルロ)−2−
(β−エピチオプロピルテルロメチル)プロパン、1,
4−ビス(β−エピチオプロピルテルロ)ブタン、1,
3−ビス(β−エピチオプロピルテルロ)ブタン、1−
(β−エピチオプロピルテルロ)−3−(β−エピチオ
プロピルテルロメチル)ブタン、1,5−ビス(β−エ
ピチオプロピルテルロ)ペンタン、1−(β−エピチオ
プロピルテルロ)−4−(β−エピチオプロピルテルロ
メチル)ペンタン、1,6−ビス(β−エピチオプロピ
ルテルロ)ヘキサン、1−(β−エピチオプロピルテル
ロ)−5−(β−エピチオプロピルテルロメチル)ヘキ
サン、1−(β−エピチオプロピルテルロ)−2−
〔(2−β−エピチオプロピルテルロエチル)チオ〕エ
タン、1−(β−エピチオプロピルテルロ)−2−
[〔2−(2−β−エピチオプロピルテルロエチル)テ
ルロエチル〕チオ]エタン、テトラキス(β−エピチオ
プロピルテルロメチル)メタン、1,1,1−トリス
(β−エピチオプロピルテルロメチル)プロパン、1,
5−ビス(β−エピチオプロピルテルロ)−2−(β−
エピチオプロピルテルロメチル)−3−チアペンタン、
1,5−ビス(β−エピチオプロピルテルロ)−2,4
−ビス(β−エピチオプロピルテルロメチル)−3−チ
アペンタン、1−(β−エピチオプロピルテルロ)−
2,2−ビス(β−エピチオプロピルテルロメチル)−
4−チアヘキサン、1,5,6−トリス(β−エピチオ
プロピルテルロ)−4−(β−エピチオプロピルテルロ
メチル)−3−チアヘキサン、1,8−ビス(β−エピ
チオプロピルテルロ)−4−(β−エピチオプロピルテ
ルロメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス
(β−エピチオプロピルテルロ)−4,5ビス(β−エ
ピチオプロピルテルロメチル)−3,6−ジチアオクタ
ン、1,8−ビス(β−エピチオプロピルテルロ)−
4,4−ビス(β−エピチオプロピルテルロメチル)−
3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(β−エピチオ
プロピルテルロ)−2,4,5−トリス(β−エピチオ
プロピルテルロメチル)−3,6−ジチアオクタン、
1,8−ビス(β−エピチオプロピルテルロ)−2,5
−ビス(β−エピチオプロピルテルロメチル)−3,6
−ジチアオクタン、1,9−ビス(β−エピチオプロピ
ルテルロ)−5−(β−エピチオプロピルテルロメチ
ル)−5−〔(2−β−エピチオプロピルテルロエチ
ル)セレノメチル〕−3,7−ジチアノナン、1,10
−ビス(β−エピチオプロピルテルロ)−5,6−ビス
〔(2−β−エピチオプロピルテルロエチル)チオ〕−
3,6,9−トリチアデカン、1,11−ビス(β−エ
ピチオプロピルテルロ)−4,8−ビス(β−エピチオ
プロピルテルロメチル)−3,6,9−トリチアウンデ
カン、1,11−ビス(β−エピチオプロピルテルロ)
−5,7−ビス(β−エピチオプロピルテルロメチル)
−3,6,9−トリチアウンデカン、1,11−ビス
(β−エピチオプロピルテルロ)−5,7−〔(2−β
−エピチオプロピルテルロエチル)セレノメチル〕−
3,6,9−トリチアウンデカン、1,11−ビス(β
−エピチオプロピルテルロ)−4,7−ビス(β−エピ
チオプロピルテルロメチル)−3,6,9−トリチアウ
ンデカン、テトラ〔2−(β−エピチオプロピルテル
ロ)アセチルメチル〕メタン、1,1,1−トリ〔2−
(β−エピチオプロピルテルロ)アセチルメチル〕プロ
パン、テトラ〔2−(β−エピチオプロピルテルロメチ
ル)アセチルメチル〕メタン、1、1,1−トリ〔2−
(β−エピチオプロピルテルロメチル)アセチルメチ
ル〕プロパン、ビス(5,6−エピチオ−3−テルロヘ
キシル)セレニド、2,3−ビス(6,7−チオエポキ
シ−1−セレナ−4−テルロヘプチル)−1−(3,4
−チオエポキシ−1−テルロブチル)プロパン、1,
1,3,3,−テトラキス(4,5−チオエポキシ−2
−テルロペンチル)−2−セレナプロパン、ビス(4,
5−チオエポキシ−2−テルロペンチル)−3,6,9
−トリセレナウンデカン−1,11−ビス(3,4−チ
オエポキシ−1−テルロブチル)、1,4−ビス(3,
4−チオエポキシ−1−テルロブチル)−2,3−ビス
(6,7−チオエポキシ−1−セレナ−4−テルロヘプ
チル)ブタン、トリス(4,5−チオエポキシ−2−テ
ルロペンチル)−3−セレナ−6−チアオクタン−1,
8−ビス(3,4−チオエポキシ−1−テルロブチ
ル)、ビス(5,6−エピチオ−3−テルロヘキシル)
テルレド、2,3−ビス(6,7−チオエポキシ−1−
テルラ−4−テルロヘプチル)−1−(3,4−チオエ
ポキシ−1−テルロブチル)プロパン、1,1,3,
3,−テトラキス(4,5−チオエポキシ−2−テルロ
ペンチル)−2−テルラプロパン、ビス(4,5−チオ
エポキシ−2−テルロペンチル)−3,6,9−トリテ
レラウンデカン−1,11−ビス(3,4−チオエポキ
シ−1−テルロブチル)、1,4−ビス(3,4−チオ
エポキシ−1−テルロブチル)−2,3−ビス(6,7
−チオエポキシ−1−テルラ−4−テルロヘプチル)ブ
タン、トリス(4,5−チオエポキシ−2−テルロペン
チル)−3−テルラ−6−チアオクタン−1,8−ビス
(3,4−チオエポキシ−1−テルロブチル)、(1,
3または1,4)−ビス(β−エピチオプロピルテル
ロ)シクロヘキサン、(1,3または1,4)−ビス
(β−エピチオプロピルテルロメチル)シクロヘキサ
ン、ビス〔4−(β−エピチオプロピルテルロ)シクロ
ヘキシル〕メタン、 2,2−ビス〔4−(β−エピチ
オプロピルテルロ)シクロヘキシル〕プロパン、ビス
〔4−(β−エピチオプロピルテルロ)シクロヘキシ
ル〕スルフィド、2,5−ビス(β−エピチオプロピル
テルロメチル)−1,4−ジチアン、2,5−ビス(β
−エピチオプロピルテルロエチルチオメチル)−1,4
−ジチアン、(2,3または2,5または2,6)−ビ
ス(3,4−エピチオ−1−テルロブチル)−1,4−
ジセレナン、(2,3または2,5または2,6)−ビ
ス(4,5−エピチオ−2−テルロペンチル)−1,4
−ジセレナン、(2,4または2,5または5,6)−
ビス(3,4−エピチオ−1−テルロブチル)−1,3
−ジセレナン、(2,4または2,5または5,6)−
ビス(4,5−エピチオ−2−テルロペンチル)−1,
3−ジセレナン、(2,3または2,5または2,6ま
たは3,5)−ビス(3,4−エピチオ−1−テルロブ
チル)−1−チア−4−セレナン、(2,3または2,
5または2,6または3,5)−ビス(4,5−エピチ
オ−2−テルロペンチル)−1−チア−4−セレナン、
(2,4または4,5)−ビス(3,4−エピチオ−1
−テルロブチル)−1、3−ジセレノラン、(2,4ま
たは4,5)−ビス(4,5−エピチオ−2−テルロペ
ンチル)−1、3−ジセレノラン、(2,4または2,
5または4,5)−ビス(3,4−エピチオ−1−テル
ロブチル)−1−チア−3−セレノラン、(2,4また
は2,5または4,5)−ビス(4,5−エピチオ−2
−テルロペンチル)−1−チア−3−セレノラン、2,
6−ビス(4,5−エピチオ−2−テルロペンチル−
1,3,5−トリセレナン、ビス(3,4−エピチオ−
1−テルロブチル)トリシクロセレナオクタン、ビス
(3,4−エピチオ−1−テルロブチル)ジシクロセレ
ナノナン、(2,3または2,4または2,5または
3,4)−ビス(3,4−エピチオ−1−テルロブチ
ル)セレノファン、(2,3または2,4または2,5
または3,4)−ビス(4,5−エピチオ−2−テルロ
ペンチル)セレノファン、2−(4,5−チオエポキシ
−2−テルロペンチル)−5−(3,4−チオエポキシ
−1−テルロブチル)−1−セレナシクロヘキサン、
(2,3または2,4または2,5または2,6または
3,4または3,5または4,5)−ビス(3,4−チ
オエポキシ−1−テルロブチル)−1−セレナシクロヘ
キサン、(2,3または2,4または2,5または2,
6または3,4または3,5または4,5)−ビス
(4,5−チオエポキシ−2−テルロペンチル)−1−
セレナシクロヘキサン、(2,3または2,5または
2,6)−ビス(3,4−エピチオ−1−テルロブチ
ル)−1,4−ジテルラン、(2,3または2,5また
は2,6)−ビス(4,5−エピチオ−2−テルロペン
チル)−1,4−ジテルラン、(2,4または2,5ま
たは5,6)−ビス(3,4−エピチオ−1−テルロブ
チル)−1,3−ジテルラン、(2,4または2,5ま
たは5,6)−ビス(4,5−エピチオ−2−テルロペ
ンチル)−1,3−ジテルラン、(2,3または2,5
または2,6または3,5)−ビス(3,4−エピチオ
−1−テルロブチル)−1−チア−4−テルラン、
(2,3または2,5または2,6または3,5)−ビ
ス(4,5−エピチオ−2−テルロペンチル)−1−チ
ア−4−テルラン、(2,4または4,5)−ビス
(3,4−エピチオ−1−テルロブチル)−1、3−ジ
テルロラン、(2,4または4,5)−ビス(4,5−
エピチオ−2−テルロペンチル)−1、3−ジテルロラ
ン、(2,4または2,5または4,5)−ビス(3,
4−エピチオ−1−テルロブチル)−1−チア−3−テ
ルロラン、(2,4または2,5または4,5)−ビス
(4,5−エピチオ−2−テルロペンチル)−1−チア
−3−テルロラン、2,6−ビス(4,5−エピチオ−
2−テルロペンチル−1,3,5−トリテルラン、ビス
(3,4−エピチオ−1−テルロブチル)トリシクロテ
ルラオクタン、ビス(3,4−エピチオ−1−テルロブ
チル)ジシクロテルラノナン、(2,3または2,4ま
たは2,5または3,4)−ビス(3,4−エピチオ−
1−テルロブチル)テルロファン、(2,3または2,
4または2,5または3,4)−ビス(4,5−エピチ
オ−2−テルロペンチル)テルロファン、2−(4,5
−チオエポキシ−2−テルロペンチル)−5−(3,4
−チオエポキシ−1−テルロブチル)−1−テルラシク
ロヘキサン、(2,3または2,4または2,5または
2,6または3,4または3,5または4,5)−ビス
(3,4−チオエポキシ−1−テルロブチル)−1−テ
ルラシクロヘキサン、(2,3または2,4または2,
5または2,6または3,4または3,5または4,
5)−ビス(4,5−チオエポキシ−2−テルロペンチ
ル)−1−テルラシクロヘキサン、(1,3または1,
4)−ビス(β−エピチオプロピルテルロ)ベンゼン、
(1,3または1,4)−ビス(β−エピチオプロピル
テルロメチル)ベンゼン、ビス〔4−(β−エピチオプ
ロピルテルロ)フェニル〕メタン、2,2−ビス〔4−
(β−エピチオプロピルテルロ)フェニル〕プロパン、
ビス〔4−(β−エピチオプロピルテルロ)フェニル〕
スルフィド、ビス〔4−(β−エピチオプロピルテル
ロ)フェニル〕スルフォン、4,4’−ビス(β−エピ
チオプロピルテルロ)ビフェニル等のエピチオアルキル
テルロ基を1個以上有するエピスルフィド類、ビニルフ
ェニルチオグリシジルエーテル、ビニルベンジルチオグ
リシジルエーテル、チオグリシジルメタクリレート、チ
オグリシジルアクリレート、アリルチオグリシジルエー
テル等の不飽和基を有するエピスルフィド類、エチレン
スルフィド、プロピレンスルフィド、チオグリシドー
ル、チオグリシジル酢酸エステル、チオグリシジルプロ
ピオン酸エステル、チオグリシジル安息香酸エステル等
ののその他のエピスルフィド類、さらには、以上列記の
エピスルフィド化合物のエピチオ基の水素の1個以上が
メチル基で置換されたエピスルフィド類等があげられ
る。これら硫黄原子を有する(2)式で表されるエピ
(ジ)チオエチル基を有する化合物(メルカプト基は有
さない)は、単独でも、2種類以上を混合して使用して
もかまわない。
使用する分子内に1個以上のメルカプト基と1個以上の
エピチオエチル基および/またはエピチオエチレン結合
を有する化合物に加え、耐酸化性、耐候性、染色性、強
度等の各種性能改良を目的として組成成分の化合物と一
部もしくは全部と反応可能な化合物を添加して硬化重合
することも可能である。この場合は、反応のために必要
に応じて公知の重合硬化触媒を別途加えることができ
る。
化合物として、エポキシ化合物類、カルボン酸類、カル
ボン酸無水物類、フェノール類、アミン類、ビニル化合
物類、アリル化合物類、アクリル化合物類、メタクリル
化合物類、エピチオエチル基およびエピチオエチレン結
合を有さないメルカプタン類等が挙げられる。以下にこ
れらの代表的な具体例を示す。
サイド等のモノエポキシ化合物類、ヒドロキノン、カテ
コール、レゾルシン、ビスフェノールA、ビスフェノー
ルF、ビスフェノールエーテル、ハロゲン化ビスフェノ
ールA、ノボラック樹脂等の多価フェノール化合物とエ
ピハロヒドリンの縮合により製造されるフェノール系エ
ポキシ化合物、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、1、3−プロパンジオ
ール、1、4−ブタンジオール、1、6−ヘキサンジオ
ール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール、1、3−およ
び1、4−シクロヘキサンジオール、1、3−および
1、4−シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノ
ールA、ビスフェノールA・エチレンオキサイド付加
物、ビスフェノールA・プロピレンオキサイド付加物等
のアルコール化合物とエピハロヒドリンの縮合により製
造されるアルコール系エポキシ化合物、上述のアルコー
ルおよびフェノール化合物とジイソシアネート等から製
造されるウレタン系エポキシ化合物、酢酸、プロピオン
酸、安息香酸、アジピン酸、セバチン酸、ドデカンジカ
ルボン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソ、テレフタル
酸、テトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル
酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘット酸、ナジック酸、マ
レイン酸、コハク酸、フマール酸、トリメリット酸、ベ
ンゼンテトラカルボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸、ナフタリンジカルボン酸、ジフェニルジカルボン
酸、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸
等のカルボン酸化合物とエピハロヒドリンの縮合により
製造されるグリシジルエステル系エポキシ化合物、エチ
レンジアミン、1,2−ジアミノプロパン、1,3−ジ
アミノプロパン、1,2−ジアミノブタン、1,3−ジ
アミノブタン、1,4−ジアミノブタン、1,5−ジア
ミノペンタン、1,6−ジアミノヘキサン、1,7−ジ
アミノヘプタン、1,8−ジアミノオクタン、ビス−
(3−アミノプロピル)エーテル、1,2−ビス−(3
−アミノプロポキシ)エタン、1,3−ビス−(3−ア
ミノプロポキシ)−2,2’−ジメチルプロパン、1,
2−、1,3−あるいは1,4−ビスアミノシクロヘキ
サン、1,3−あるいは1,4−ビスアミノメチルシク
ロヘキサン、1,3−あるいは1,4−ビスアミノエチ
ルシクロヘキサン、1,3−あるいは1,4−ビスアミ
ノプロピルシクロヘキサン、水添4,4’−ジアミノジ
フェニルメタン、イソホロンジアミン、1,4−ビスア
ミノプロピルピペラジン、m−、あるいはp−フェニレ
ンジアミン、2,4−あるいは2,6−トリレンジアミ
ン、m−、あるいはp−キシリレンジアミン、1,5−
あるいは、2,6−ナフタレンジアミン、4,4’−ジ
アミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニ
ルエーテル、2,2−(4,4’−ジアミノジフェニ
ル)プロパン、N,N’−ジメチルエチレンジアミン、
N,N’−ジメチル−1,2−ジアミノプロパン、N,
N’−ジメチル−1,3−ジアミノプロパン、N,N’
−ジメチル−1,2−ジアミノブタン、N,N’−ジメ
チル−1,3−ジアミノブタン、N,N’−ジメチル−
1,4−ジアミノブタン、N,N’−ジメチル−1,5
−ジアミノペンタン、N,N’−ジメチル−1,6−ジ
アミノヘキサン、N,N’−ジメチル−1,7−ジアミ
ノヘプタン、N,N’−ジエチルエチレンジアミン、
N,N’−ジエチル−1,2−ジアミノプロパン、N,
N’−ジエチル−1,3−ジアミノプロパン、N,N’
−ジエチル−1,2−ジアミノブタン、N,N’−ジエ
チル−1,3−ジアミノブタン、N,N’−ジエチル−
1,4−ジアミノブタン、N,N’−ジエチル−1,6
−ジアミノヘキサン、ピペラジン、2−メチルピペラジ
ン、2,5−あるいは2,6−ジメチルピペラジン、ホ
モピペラジン、1,1−ジ−(4−ピペリジル)−メタ
ン、1,2−ジ−(4−ピペリジル)−エタン、1,3
−ジ−(4−ピペリジル)−プロパン、1,4−ジ−
(4−ピペリジル)−ブタンとエピハロヒドリンの縮合
により製造されるアミン系エポキシ化合物、ビス(β−
エポキシプロピル)スルフィド、ビス(β−エポキシプ
ロピルチオ)メタン、1,2−ビス(β−エポキシプロ
ピルチオ)エタン、1,3−ビス(β−エポキシプロピ
ルチオ)プロパン、1,2−ビス(β−エポキシプロピ
ルチオ)プロパン、1−(β−エポキシプロピルチオ)
−2−(β−エポキシプロピルチオメチル)プロパン、
1,4−ビス(β−エポキシプロピルチオ)ブタン、
1,3−ビス(β−エポキシプロピルチオ)ブタン、1
−(β−エポキシプロピルチオ)−3−(β−エポキシ
プロピルチオメチル)ブタン、1,5−ビス(β−エポ
キシプロピルチオ)ペンタン、1−(β−エポキシプロ
ピルチオ)−4−(β−エポキシプロピルチオメチル)
ペンタン、1,6−ビス(β−エポキシプロピルチオ)
ヘキサン、1−(β−エポキシプロピルチオ)−5−
(β−エポキシプロピルチオメチル)ヘキサン、1−
(β−エポキシプロピルチオ)−2−〔(2−β−エポ
キシプロピルチオエチル)チオ〕エタン、1−(β−エ
ポキシプロピルチオ)−2−[〔2−(2−β−エポキ
シプロピルチオエチル)チオエチル〕チオ]エタン、テ
トラキス(β−エポキシプロピルチオメチル)メタン、
1,1,1−トリス(β−エポキシプロピルチオメチ
ル)プロパン、1,5−ビス(β−エポキシプロピルチ
オ)−2−(β−エポキシプロピルチオメチル)−3−
チアペンタン、1,5−ビス(β−エポキシプロピルチ
オ)−2,4−ビス(β−エポキシプロピルチオメチ
ル)−3−チアペンタン、1−(β−エポキシプロピル
チオ)−2,2−ビス(β−エポキシプロピルチオメチ
ル)−4−チアヘキサン、1,5,6−トリス(β−エ
ポキシプロピルチオ)−4−(β−エポキシプロピルチ
オメチル)−3−チアヘキサン、1,8−ビス(β−エ
ポキシプロピルチオ)−4−(β−エポキシプロピルチ
オメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス
(β−エポキシプロピルチオ)−4,5ビス(β−エポ
キシプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、
1,8−ビス(β−エポキシプロピルチオ)−4,4−
ビス(β−エポキシプロピルチオメチル)−3,6−ジ
チアオクタン、1,8−ビス(β−エポキシプロピルチ
オ)−2,4,5−トリス(β−エポキシプロピルチオ
メチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(β
−エポキシプロピルチオ)−2,5−ビス(β−エポキ
シプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、
1,9−ビス(β−エポキシプロピルチオ)−5−(β
−エポキシプロピルチオメチル)−5−〔(2−β−エ
ポキシプロピルチオエチル)チオメチル〕−3,7−ジ
チアノナン、1,10−ビス(β−エポキシプロピルチ
オ)−5,6−ビス〔(2−β−エポキシプロピルチオ
エチル)チオ〕−3,6,9−トリチアデカン、1,1
1−ビス(β−エポキシプロピルチオ)−4,8−ビス
(β−エポキシプロピルチオメチル)−3,6,9−ト
リチアウンデカン、1,11−ビス(β−エポキシプロ
ピルチオ)−5,7−ビス(β−エポキシプロピルチオ
メチル)−3,6,9−トリチアウンデカン、1,11
−ビス(β−エポキシプロピルチオ)−5,7−〔(2
−β−エポキシプロピルチオエチル)チオメチル〕−
3,6,9−トリチアウンデカン、1,11−ビス(β
−エポキシプロピルチオ)−4,7−ビス(β−エポキ
シプロピルチオメチル)−3,6,9−トリチアウンデ
カン、1,3および1,4−ビス(β−エポキシプロピ
ルチオ)シクロヘキサン、1,3および1,4−ビス
(β−エポキシプロピルチオメチル)シクロヘキサン、
ビス〔4−(β−エポキシプロピルチオ)シクロヘキシ
ル〕メタン、2,2−ビス〔4−(β−エポキシプロピ
ルチオ)シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔4−(β−
エポキシプロピルチオ)シクロヘキシル〕スルフィド、
2,5−ビス(β−エポキシプロピルチオメチル)−
1,4−ジチアン、2,5−ビス(β−エポキシプロピ
ルチオエチルチオメチル)−1,4−ジチアン、1,3
および1,4−ビス(β−エポキシプロピルチオ)ベン
ゼン、1,3および1,4−ビス(β−エポキシプロピ
ルチオメチル)ベンゼン、ビス〔4−(β−エポキシプ
ロピルチオ)フェニル〕メタン、2,2−ビス〔4−
(β−エポキシプロピルチオ)フェニル〕プロパン、ビ
ス〔4−(β−エポキシプロピルチオ)フェニル〕スル
フィド、ビス〔4−(β−エポキシプロピルチオ)フェ
ニル〕スルフォン、4,4’−ビス(β−エポキシプロ
ピルチオ)ビフェニル等の含硫エポキシ化合物、3、4
−エポキシシクロヘキシル−3、4−エポキシシクロヘ
キサンカルボキシレート、ビニルシクリヘキサンジオキ
サイド、2−(3、4−エポキシシクロヘキシル)−
5、5−スピロ−3、4−エポキシシクロヘキサン−メ
タ−ジオキサン、ビス(3、4−エポキシシクロヘキシ
ル)アジペート等の脂環式エポキシ化合物、シクロペン
タジエンエポキシド、エポキシ化大豆油、エポキシ化ポ
リブタジエン、ビニルシクロヘキセンエポキシド等の不
飽和化合物のエポキシ化により製造されるエポキシ化合
物、ビニルフェニルグリシジルエーテル、ビニルベンジ
ルグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレート、グ
リシジルアクリレート、アリルグリシジルエーテル等の
不飽和基を有するエポキシ化合物、等のエポキシ化合物
類、(2)(1)のエポキシ化合物のところで説明した
エピハロヒドリンと反応させる相手の原料として例示し
たカルボン酸類、(3)(1)のエポキシ化合物のとこ
ろで説明したエピハロヒドリンと反応させる相手の原料
として例示したカルボン酸無水物類、(4)(1)のエ
ポキシ化合物のところで説明したエピハロヒドリンと反
応させる相手の原料として例示したフェノール類、
(5)(1)のエポキシ化合物のところで説明したエピ
ハロヒドリンと反応させる相手の原料として例示したア
ミン類、(6)ビニルエーテル、エチルビニルエーテ
ル、イソブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビ
ニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ベンジルビニ
ルエーテル、2−クロロエチルビニルエーテル、シクロ
ヘキシルビニルエーテル、ビニルグリシジルエーテル、
ビニルアルコール、メチルビニルカルビノール、エチレ
ングリコールモノビニルエーテル、エチレングリコール
ジビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエ
ーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、テト
ラメチレングリコールモノビニルエーテル、ジビニルス
ルフィド、ビニルエチルスルフィド、ビニルフェニルス
ルフィド、メチルビニルケトン、ジビニルジカーボネイ
ト、ビニルジグリコールカーボネイト、ビニレンカーボ
ネイト、酢酸ビニル、クロロ酢酸ビニル、プロピオン酸
ビニル、酪酸ビニル、ヘキサン酸ビニル、2−エチルヘ
キサン酸ビニル、アジピン酸ジビニル、安息香酸ビニ
ル、サリチル酸ビニル、アクリル酸ビニル、メタクリル
酸ビニル、ビニルブロマイド、ビニルアイオダイド、ビ
ニルリン酸、ビニル尿素、スチレン、2−メチルスチレ
ン、3−メチルスチレン、4−メチルスチレン、α−メ
チルスチレン、2,4,6−トリメチルスチレン、4−
t−ブチルスチレン、スチルベン、ビニルフェノール、
3−ビニルベンジルアルコール、4−ビニルベンジルア
ルコール、2−(4−ビニルフェニルチオ)エタノー
ル、2−(3−ビニルフェニルチオ)エタノール、2−
(4−ビニルベンジルチオ)エタノール、2−(3−ビ
ニルベンジルチオ)エタノール、1,3−ビス(4−ビ
ニルベンジルチオ)−2−プロパノール、1,3−ビス
(3−ビニルベンジルチオ)−2−プロパノール、2,
3−ビス(4−ビニルベンジルチオ)−1−プロパノー
ル、2,3−ビス(3−ビニルベンジルチオ)−1−プ
ロパノール、シンナミルアルコール、シンナムアルデヒ
ド、1,3−ジビニルベンゼン、1,4−ジビニルベン
ゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルフタレート、2−
クロロスチレン、3−クロロスチレン、4−クロロスチ
レン、3−クロロメチルスチレン、4−クロロメチルス
チレン、4−アミノスチレン、3−シアノメチルスチレ
ン、4−シアノメチルスチレン、4−ビニルビフェニ
ル、2,2’−ジビニルビフェニル、4,4’−ジビニ
ルビフェニル、2,2’−ジスチリルエーテル、4,
4’−ジスチリルエーテル、2,2’−ジスチリルスル
フィド、4,4’−ジスチリルスルフィド、2,2−ビ
ス(4−ビニルフェニル)プロパン、ビス(4−ビニル
フェニル)エーテル、2,2−ビス(4−ビニロキシフ
ェニル)プロパン等のビニル化合物類、(7)(6)の
ビニル化合物類で例示した化合物のビニル基の一部もし
くは全部がアリル基に置き換わったアリル化合物類、
(8)メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロ
ピルアクリレート、ブチルアクリレート、シクロヘキシ
ルアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、
3−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシ
プロピルアクリレート、3−フェノキシ−2−ヒドロキ
シプロピルアクリレート、トリメチロールプロパンモノ
アクリレート、2−ヒドロキシエチルイソシアヌレート
モノアクリレート、2−ヒドロキシエチルイソシアヌレ
ートジアクリレート、2−ヒドロキシエチルシアヌレー
トモノアクリレート、2−ヒドロキシエチルシアヌレー
トジアクリレート、エチレングリコールジアクリレー
ト、ジエチレングリコールジアクリレート、1,3−ブ
チレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコ
ールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリ
レート、プロピレングリコールジアクリレート、1、3
−プロパンジオールジアクリレート、1,3−ブタンジ
オールジアクリレート、1、4−ブタンジオールジアク
リレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、
ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリプロピレ
ングリコールジアクリレート、2−ヒドロキシ−1,3
−ジアクリロキシプロパン、2,2−ビス〔4−(アク
リロキシエトキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス
〔4−(アクリロキシエトキシ)シクロヘキシル〕プロ
パン、2,2−ビス〔4−(2−ヒドロキシ−3−アク
リロキシプロポキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビ
ス〔4−(アクリロキシ・ジエトキシ)フェニル〕プロ
パン、2,2−ビス〔4−(アクリロキシ・ポリエトキ
シ)フェニル〕プロパン、トリメチロールプロパントリ
アクリレート、ペンタエリスリトールモノアクリレー
ト、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリ
スリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテ
トラアクリレート、ビス(2,2,2−トリメチロール
エチル)エーテルのペンタアクリレート、ビス(2,
2,2−トリメチロールエチル)エーテルのヘキサアク
リレート、ビス(4−アクロイルチオフェニル)スルフ
ィド等のアクリル化合物類、(9)(8)のアクリル化
合物類で例示した化合物のアクリル基の一部もしくは全
部がメタクリル基に置き換わったメタクリル化合物類、
(10)メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、n
−プロピルメルカプタン、n−ブチルメルカプタン、ア
リルメルカプタン、n−ヘキシルメルカプタン、n−オ
クチルメルカプタン、n−デシルメルカプタン、n−ド
デシルメルカプタン、n−テトラデシルメルカプタン、
n−ヘキサデシルメルカプタン、n−オクタデシルメル
カプタン、シクロヘキシルメルカプタン、i−プロピル
メルカプタン、t−ブチルメルカプタン、t−ノニルメ
ルカプタン、t−ドデシルメルカプタン、フェニルメル
カプタン、ベンジルメルカプタン、3−メチルフェニル
メルカプタン、4−メチルフェニルメルカプタン、4−
クロロベンジルメルカプタン、4−ビニルベンジルメル
カプタン、3−ビニルベンジルメルカプタン、メチルメ
ルカプトプロピオネート、2−メルカプトエタノール、
3−メルカプト−1,2−プロパンジオール、2−メル
カプト−1,3−プロパンジオール、メルカプト酢酸、
メルカプトグリコール酸、メルカプトプロピオン酸、メ
タンジチオール、1,2−ジメルカプトエタン、1,2
−ジメルカプトプロパン、1,3−ジメルカプトプロパ
ン、2,2−ジメルカプトプロパン、1,4−ジメルカ
プトブタン、1,6−ジメルカプトヘキサン、ビス(2
−メルカプトエチル)エーテル、ビス(2−メルカプト
エチル)スルフィド、1,2−ビス(2−メルカプトエ
チルオキシ)エタン、1,2−ビス(2−メルカプトエ
チルチオ)エタン、2,3−ジメルカプト−1−プロパ
ノール、1,3−ジメルカプト−2−プロパノール、
1,2,3−トリメルカプトプロパン、2−メルカプト
メチル−1,3−ジメルカプトプロパン、2−メルカプ
トメチル−1,4−ジメルカプトブタン、2−(2−メ
ルカプトエチルチオ)−1,3−ジメルカプトプロパ
ン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−
3,6−ジチアオクタン、2,4−ジメルカプトメチル
−1,5−ジメルカプト−3−チアペンタン、4,8−
ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,
6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメ
チル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチア
ウンデカン、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−
ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、1,
1,1−トリス(メルカプトメチル)プロパン、テトラ
キス(メルカプトメチル)メタン、エチレングリコール
ビス(2−メルカプトアセテート)、エチレングリコー
ルビス(3−メルカプトプロピオネート)、ジエチレン
グリコールビス(2−メルカプトアセテート)、ジエチ
レングリコールビス(3−メルカプトプロピオネー
ト)、1,4−ブタンジオールビス(2−メルカプトア
セテート)、1,4−ブタンジオールビス(3−メルカ
プトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス
(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパ
ントリス(3−メルカプトプロピオネート)、 ペンタ
エリスリトールテトラキス(2−メルカプトセテー
ト)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプ
トプロピオネート)、1,2−ジメルカプトシクロヘキ
サン、1,3−ジメルカプトシクロヘキサン、1,4−
ジメルカプトシクロヘキサン、1,3−ビス(メルカプ
トメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(メルカプト
メチル)シクロヘキサン、2,5−ビス(メルカプトメ
チル)−1,4−ジチアン、2,5−ビス(2−メルカ
プトエチル)−1,4−ジチアン、2,5−ビス(2−
メルカプトエチルチオメチル)−1,4−ジチアン、
2,5−ビス(メルカプトメチル)−1−チアン、2,
5−ビス(2−メルカプトエチル)−1−チアン、2,
5−ビス(メルカプトメチル)チオフェン等の脂肪族メ
ルカプタン類、および、1,2−ジメルカプトベンゼ
ン、1,3−ジメルカプトベンゼン、1,4−ジメルカ
プトベンゼン、1,3−ビス(メルカプトメチル)ベン
ゼン、1,4−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、
2,2’−ジメルカプトビフェニル、4、4’−ジメル
カプトビフェニル、ビス(4−メルカプトフェニル)メ
タン、2,2−ビス(4−メルカプトフェニル)プロパ
ン、ビス(4−メルカプトフェニル)エーテル、ビス
(4−メルカプトフェニル)スルフィド、ビス(4−メ
ルカプトフェニル)スルホン、ビス(4−メルカプトメ
チルフェニル)メタン、2,2−ビス(4−メルカプト
メチルフェニル)プロパン、ビス(4−メルカプトメチ
ルフェニル)エーテル、ビス(4−メルカプトメチルフ
ェニル)スルフィド、4−ヒドロキシチオフェノール、
メルカプト安息香酸等の芳香族環状メルカプタン類等の
エピチオエチル基およびエピチオエチレン結合を有さな
いメルカプタン類。
よび/またはセレン原子を含む無機化合物を使用するこ
とも可能である。この屈折率向上成分の具体例として
は、硫黄、硫化水素、二硫化炭素、セレノ硫化炭素、硫
化アンモニウム、二酸化硫黄、三酸化硫黄等の硫黄酸化
物、チオ炭酸塩、硫酸およびその塩、硫酸水素塩、亜硫
酸塩、次亜硫酸塩、過硫酸塩、チオシアン酸塩、チオ硫
酸塩、二塩化硫黄、塩化チオニル、チオホスゲン等のハ
ロゲン化物、硫化硼素、硫化窒素、硫化珪素、硫化リ
ン、硫化砒素、金属硫化物、金属水硫化物等の硫黄原子
を有する無機化合物、硫化セレンを除き、この条件を満
たす無機化合物をすべて包括する。具体例としては、セ
レン、セレン化水素、二酸化セレン、二セレン化炭素、
セレン化アンモニウム、二酸化セレン等のセレン酸化
物、セレン酸およびその塩、亜セレン酸およびその塩、
セレン酸水素塩、セレノ硫酸およびその塩、セレノピロ
硫酸およびその塩、四臭化セレン、オキシ塩化セレン等
のハロゲン化物、セレノシアン酸塩、セレン化硼素、セ
レン化リン、セレン化砒素、金属のセレン化物等のセレ
ン原子を有する無機化合物があげられる。これら硫黄原
子およびセレン原子を有する無機化合物は、単独でも、
2種類以上を混合して使用してもかまわない。
の酸化防止剤や紫外線吸収剤等の添加剤を加えて、得ら
れる材料の実用性をより向上せしめることはもちろん可
能である。また、本発明の光学材料は重合中に型から剥
がれやすい場合には公知の外部および/または内部密着
性改善剤を添加し、または型から剥がれにくい場合には
公知の外部および/または内部離型性改善剤を添加し
て、得られる硬化材料と型の密着性または離型性を向上
せしめることも有効である。
内に1個以上のメルカプト基と1個以上のエピチオエチ
ル基および/またはエピチオエチレン結合を有する化合
物もしくはこれを含む光学材料用組成物、触媒、密着性
改善剤または離型性改善剤、酸化防止剤、ブルーイング
剤、紫外線吸収剤、各種性能改良添加剤等の添加剤を混
合、均一とした後、ガラスや金属製の型に注入し、加熱
によって重合硬化反応を進めた後、型から外し製造され
る。
以上のエピチオエチル基および/またはエピチオエチレ
ン結合を有する化合物もしくはこれを含む光学材料用組
成物を含有する成分の一部または全部を注型前に触媒の
存在下または非存在下、撹拌下または非撹拌下で−10
0〜160℃で、0.1〜480時間かけて予備的に重
合せしめた後、光学材料用組成物を調製して注型を行う
事も可能である。特に、光学材料用組成物中の化合物に
固体成分が含まれ、ハンドリングが容易でない場合はこ
の予備的な重合が効果的である。この予備的な重合条件
は、好ましくは−10〜120℃で0.1〜240時
間、より好ましくは0〜100℃で0.1〜120時間
で実施する。
さらに詳しく述べるならば以下の通りである。前述の様
に、主原料および副原料を混合後、型に注入硬化して製
造されるが、分子内に1個以上のメルカプト基と1個以
上のエピチオエチル基および/またはエピチオエチレン
結合を有する化合物、該化合物と反応可能な化合物、性
能改良剤として使用する組成成分の一部もしくは全部と
反応可能な化合物、触媒、密着性改善剤または離型性改
善剤、酸化防止剤、ブルーイング剤、紫外線吸収剤、各
種性能改良添加剤等の添加剤は、全て同一容器内で同時
に撹拌下に混合しても、各原料を段階的に添加混合して
も、数成分を別々に混合後さらに同一容器内で再混合し
ても良い。各原料および添加剤等はいかなる順序で混合
してもかまわない。混合にあたり、設定温度、これに要
する時間等は基本的には各成分が十分に混合される条件
であればよいが、過剰の温度、時間は各原料、添加剤間
の好ましくない反応が起こり、さらには粘度の上昇をき
たし注型操作を困難にする等適当ではない。混合温度は
−50℃から100℃程度の範囲で行われるべきであ
り、好ましい温度範囲は−30℃から70℃、さらに好
ましいのは、−5℃から50℃である。混合時間は、1
分から12時間、好ましくは5分から10時間、最も好
ましいのは5分から6時間程度である。各原料、添加剤
の混合前、混合時あるいは混合後に、減圧下に脱ガス操
作を行う事は、後の注型重合硬化中の気泡発生を防止す
る点からは好ましい方法である。この時の減圧度は0.
1mmHgから700mmHg程度で行うが、好ましい
のは0.5mmHgから300mmHgである。さらに
は、これらの混合物あるいは混合前の主、副原料を0.
05〜3μm程度の孔径を有するフィルターで不純物等
を濾過し精製することは本発明の光学材料の品質をさら
に高める上からも好ましい。ガラスや金属製の型に注入
後、電気炉や水または油浴等による重合硬化を行うが、
硬化時間は0.1〜100時間、通常1〜72時間であ
り、硬化温度は−10〜160℃、通常0〜140℃で
ある。重合は所定の重合温度で所定時間のホールド、
0.1℃〜100℃/hの昇温、0.1℃〜100℃/
hの降温およびこれらの組み合わせで行うことができ
る。また、硬化終了後、材料を50から150℃の温度
で10分から5時間程度アニール処理を行う事は、本発
明の光学材料の歪を除くために好ましい処理である。さ
らに必要に応じて染色、ハードコート、反射防止、防曇
性、耐衝撃性付与等表面処理を行うことができる。
基と、1個以上のエピチオエチル基および/またはエピ
チオエチレン結合を有する化合物からなる組成物によ
り、高屈折率と高アッベ数を有する光学材料の色調と耐
衝撃性を向上させることが可能になった。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。な
お、得られたレンズの評価は以下の方法で行った。 屈折率、アッベ数(Nd、νd):アッベ屈折計を用
い、25℃で測定した。 耐衝撃性:2.5mm厚の平板に127cmの高さより
10gの鉄球から落下させて、順次鉄球の重量を10g
ずつ増加させて破壊するまで試験を行った時、破壊時の
鉄球の与えた衝撃エネルギーを測定した。 色調:色彩計を用いて2.5mm厚のレンズのδYI値
を測定し、1.0未満のものを〇、1.0以上1.5未
満のものを△、1.5以上のものを×とした。 耐熱性:TMAを用い、1mmのピンに10gの荷重を
与え10℃/分で昇温し軟化点をした。軟化点が100
℃以上のものを〇、80℃以上100℃未満のものを
△、80℃以下のものを×とした。
量部、メタキシリレンジイソシアネート46重量部の合
計100重量部に対し、触媒としてテトラブチルホスホ
ニウムブロマイド0.1重量部を混合後均一液とした。
ついでこれを0.5μmのPTFEフィルターで濾過
し、2.5mm厚の平板レンズ用モールドに注入し、オ
ーブン中で10℃から22時間かけて120℃に昇温し
重合硬化させ、レンズを製造した。得られたレンズは良
好な耐熱性および物理特性を示し、透明性および表面状
態は良好であった。レンズの屈折率、アッベ数、耐衝撃
性、色調および耐熱性の測定結果を表1に示した。
た。レンズの屈折率、アッベ数、耐衝撃性、色調および
耐熱性の測定結果を表1に示した。
Claims (6)
- 【請求項1】分子内に1個以上のメルカプト基と1個以
上のエピチオエチル基および/またはエピチオエチレン
結合を有する化合物を含有する光学材料用組成物。 - 【請求項2】分子内に1個以上のメルカプト基と、1個
以上のエピチオエチル基および/またはエピチオエチレ
ン結合を有する化合物が、下記(1)式で表される化合
物である請求項1記載の光学材料用組成物。 【化1】 a、b、c、dおよびeは各々独立で、0、1または2
である。また、X1、X2、X3およびX4の内、少なくと
も1つ以上はメルカプト基である。) - 【請求項3】さらに、イソシアネート基および/または
イソチオシアネート基を1個以上有する化合物を含有す
る請求項1または2記載の光学材料用組成物。 - 【請求項4】請求項1〜3のいずれか1項記載の組成物
を重合硬化して光学材料を得る方法。 - 【請求項5】請求項4の方法で得られる光学材料。
- 【請求項6】請求項5記載の光学材料からなる光学レン
ズ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001310475A JP3879820B2 (ja) | 2001-10-05 | 2001-10-05 | 高屈折率光学材料用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001310475A JP3879820B2 (ja) | 2001-10-05 | 2001-10-05 | 高屈折率光学材料用組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003119287A true JP2003119287A (ja) | 2003-04-23 |
JP3879820B2 JP3879820B2 (ja) | 2007-02-14 |
Family
ID=19129443
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001310475A Expired - Lifetime JP3879820B2 (ja) | 2001-10-05 | 2001-10-05 | 高屈折率光学材料用組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3879820B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007091613A (ja) * | 2005-09-27 | 2007-04-12 | Hoya Corp | スルフィド化合物及びその製造方法 |
-
2001
- 2001-10-05 JP JP2001310475A patent/JP3879820B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007091613A (ja) * | 2005-09-27 | 2007-04-12 | Hoya Corp | スルフィド化合物及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3879820B2 (ja) | 2007-02-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3738817B2 (ja) | 光学材料用組成物 | |
JP3562579B2 (ja) | 光学材料用組成物 | |
JP4561946B2 (ja) | 光学材料用組成物 | |
JP4716249B2 (ja) | 重合性組成物 | |
JP4692696B2 (ja) | 光学材料用樹脂組成物 | |
JP2004137481A (ja) | 光学材料の製造方法 | |
JP4857489B2 (ja) | 光学材料用脂肪族環状化合物 | |
JP4573148B2 (ja) | 光学材料用組成物 | |
JP5387518B2 (ja) | 光学材料用組成物 | |
JP2004269673A (ja) | 樹脂用組成物 | |
JP5322438B2 (ja) | 光学材料用組成物、光学材料および眼鏡レンズ | |
JP2004197005A (ja) | 樹脂用組成物 | |
JP5034163B2 (ja) | 重合性組成物 | |
JP4506929B2 (ja) | 環状ポリチオール化合物 | |
JP4645979B2 (ja) | 光学材料用組成物 | |
JP4139956B2 (ja) | エピスルフィド化合物 | |
JP5028718B2 (ja) | 光学材料用化合物 | |
JP2003026674A (ja) | 新規なエピスルフィド化合物 | |
JP3879820B2 (ja) | 高屈折率光学材料用組成物 | |
JP4458262B2 (ja) | 光学材料用組成物 | |
JP2003064146A (ja) | 樹脂用組成物の処理方法 | |
JP2004059664A (ja) | 高純度含硫黄化合物 | |
JP2020101615A (ja) | 光学材料用組成物およびそれを用いた光学レンズ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040924 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050928 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20051128 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060531 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060705 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20061018 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20061031 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 3879820 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091117 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101117 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101117 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111117 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111117 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121117 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121117 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131117 Year of fee payment: 7 |