JP2003064146A - 樹脂用組成物の処理方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】エピチオ基を有する化合物とイソシアネート基
を有する化合物とメルカプト基を有する化合物とからな
る樹脂用組成物を穏和に固化して廃棄処理する方法を提
供すること。 【解決手段】エピチオ基を有する化合物とイソシアネー
ト基を有する化合物とメルカプト基を有する化合物とか
らなる樹脂用組成物に、酸性有機化合物および/または
有機ハロゲン化物を添加した後、固化する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、重合性の樹脂用組
成物を廃棄処理する方法に係わる。

【０００２】

【従来の技術】本願発明者らは、光学材料として有用で
ある薄い肉厚および低い色収差を有する屈折率１．７以
上かつアッベ数３５以上の光学材料を可能とするエピチ
オ基を有する新規な化合物を見いだし、先に特許出願を
行った（特開平９−１１０９７９号公報，特開平９−２
５５７８１号公報）。さらに、これらの材料の耐酸化性
や耐衝撃性を向上させるために、エピチオ基を有する化
合物にイソ（チオ）シアネート基および／またはメルカ
プト基を１分子あたり１個以上有する化合物を加えた組
成物を開発した（特開平１０−２９８２８７号公報，特
開平１１−２９２９５０号公報，特開平１１−３１８９
６０号公報）。

【０００３】一方、これらエピチオ基を有する化合物お
よびこれに類似のエピチオ基を有する化合物（以下、エ
ピチオ構造を有する化合物と称する）に関しては、硬化
触媒存在下では、穏和に固化させた後、廃棄することは
困難であったが、酸性物質を添加することにより、穏和
に固化させることができることを見出した（特開２００
０−１２８９８８号公報）。

【０００４】しかしながら、エピチオ構造を有する化合
物にイソ（チオ）シアネート基および／またはメルカプ
ト基を１分子あたり１個以上有する化合物を加えた組成
物に関しては、その反応が複数あり反応性も異なること
から、穏和に固化し廃棄する方法は検討されていなかっ
た。エピチオ構造を有する化合物にイソ（チオ）シアネ
ート基およびメルカプト基を１分子あたり１個以上有す
る化合物を加えた組成物を前出の特開２０００−１２８
９８８号公報記載の酸性物質を添加する手法を適用した
場合、酸性物質の活性水素とイソ（チオ）シアネート基
との反応により急激に発熱し、穏和に固化させることが
できないことが予想されることから、該組成物を穏和に
固化させて廃棄する処理方法の開発が望まれていた。

【０００５】本組成物に関しては、硬化触媒存在下で反
応性が高く、例えば、完全断熱系で放置をすると、高い
発熱、発泡および発煙等の異常重合を引き起こす。この
ため、廃棄の際に単純に放置できず、少量ずつ分割して
低温に管理する必要があり、事実上多量に廃棄すること
は不可能であった。さらには、エピチオ構造を有する化
合物を含む組成物は硫黄含有率が高いために、この異常
重合が生じる際に、一酸化炭素、硫黄酸化物および硫化
水素等の有害なガスを発生する危険性もある。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、（ａ）下記（１）式で表される構造を１分
子中に１個以上有する化合物３０〜９５重量部と、

【０００７】

【化２】 （式中、Ｒ¹は炭素数０〜１０の炭化水素、Ｒ²,Ｒ³及び
Ｒ⁴はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基または水素
を示す。ＹはＯ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅを表し、ｍ＝１〜
５、ｎ＝０〜５である。） （ｂ）イソシアネート基および／またはイソチオシアネ
ート基を１分子あたり１個以上有する化合物１〜４０重
量部と（ｃ）メルカプト基を１分子あたり１個以上有す
る化合物１〜５０重量部とからなる樹脂用組成物（但
し、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量が１００重量
部）を穏和に固化させる処理方法を提供することにあ
る。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、（ａ）下
記（１）式で表される構造を１分子中に１個以上有する
化合物３０〜９５重量部と

【化３】 （式中、Ｒ¹は炭素数０〜１０の炭化水素、Ｒ²,Ｒ³及び
Ｒ⁴はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基または水素
を示す。ＹはＯ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅを表し、ｍ＝１〜
５、ｎ＝０〜５である。） （ｂ）イソシアネート基および／またはイソチオシアネ
ート基を１分子あたり１個以上有する化合物１〜４０重
量部と（ｃ）メルカプト基を１分子あたり１個以上有す
る化合物１〜５０重量部とからなる樹脂用組成物（但
し、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量が１００重量
部）を廃棄処理する方法について鋭意検討を重ねた結
果、該樹脂用組成物に酸性有機化合物および／または有
機ハロゲン化物を添加することにより、穏和に固化させ
ることができることを見出し、本発明に到達した。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明の（ａ）化合物である上記
（１）式で表される構造を１分子中に１個以上有する化
合物は、樹脂用組成物１００重量部中３０〜９５重量部
使用される。好ましくは、樹脂用組成物１００重量部中
４０〜９０重量部使用される。具体例としては、１，１
−ビス（エピチオエチル）メタン、１−（エピチオエチ
ル）−１−（β−エピチオプロピル）メタン、１，１−
ビス（β−エピチオプロピル）メタン１−（エピチオエ
チル）−１−（β−エピチオプロピル）エタン 、１，
２−ビス（β−エピチオプロピル）エタン、１−（エピ
チオエチル）−３−（β−エピチオプロピル）ブタン、
１，３−ビス（β−エピチオプロピル）プロパン、１−
（エピチオエチル）−４−（β−エピチオプロピル）ペ
ンタン、１，４−ビス（β−エピチオプロピル）ブタ
ン、１−（エピチオエチル）−５−（β−エピチオプロ
ピル）ヘキサン、１−（エピチオエチル）−２−（γ−
エピチオブチルチオ）エタン、１−（エピチオエチル）
−２−〔２−（γ−エピチオブチルチオ）エチルチオ〕
エタン、テトラキス（β−エピチオプロピル）メタン、
１，１，１−トリス（β−エピチオプロピル）プロパ
ン、１，３−ビス（β−エピチオプロピル）−１−（β
−エピチオプロピル）−２−チアプロパン、１，５−ビ
ス（β−エピチオプロピル）−２，４−ビス（β−エピ
チオプロピル）−３−チアペンタン、（１，３または
１，４）−ビス（エピチオエチル）シクロヘキサン、
（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピ
ル）シクロヘキサン、ビス〔４−（エピチオエチル）シ
クロヘキシル〕メタン、 ビス〔４−（β−エピチオプ
ロピル）シクロヘキシル〕メタン、 ２，２−ビス〔４
−（エピチオエチル）シクロヘキシル〕プロパン、２，
２−ビス〔４−（β−エピチオプロピル）シクロヘキシ
ル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）シ
クロヘキシル〕スルフィド、ビス〔４−（エピチオエチ
ル）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（エピ
チオエチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−
エピチオプロピル）−１，４−ジチアン、４−エピチオ
エチル−１，２−シクロヘキセンスルフィド、４−エポ
キシ−１，２−シクロヘキセンスルフィド、（２，３ま
たは２，５または２，６）−ビス（１，２−エピチオエ
チル）−１，４−ジセレナン、（２，３または２，５ま
たは２，６）−ビス（２，３−エピチオプロピル）−
１，４−ジセレナン、（２，４または２，５または２，
６）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１，３−ジセ
レナン、（２，４または２，５または２，６）−ビス
（２，４−エピチオプロピル）−１，３−ジセレナン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（１，２−エピチオエチル）−１−チア−４−セレナ
ン、（２，３または２，５または２，６または３，５）
−ビス（２，３−エピチオプロピル）−１−チア−４−
セレナン、（２，４または４，５）−ビス（１，２−エ
ピチオエチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４また
は４，５）−ビス（２，４−エピチオプロピル）−１、
３−ジセレノラン、（２，４または２，５または４，
５）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１−チア−３
−セレノラン、（２，４または２，５または４，５）−
ビス（２，４−エピチオプロピル）−１−チア−３−セ
レノラン、（２，３または２，４または２，５または
３，４）−ビス（１，２−エピチオエチル）セレノファ
ン、（２，３または２，４または２，５または３，４）
−ビス（２，３−エピチオプロピル）セレノファン、
（２，３または２，５または２，６）−ビス（１，２−
エピチオエチル）−１，４−ジテルラン、（２，３また
は２，５または２，６）−ビス（２，３−エピチオプロ
ピル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは２，６）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１，
３−ジテルラン、（２，４または２，５または２，６）
−ビス（２，４−エピチオプロピル）−１，３−ジテル
ラン、（２，３または２，５または２，６または３，
５）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１−チア−４
−テルラン、（２，３または２，５または２，６または
３，５）−ビス（２，３−エピチオプロピル）−１−チ
ア−４−テルラン、（２，４または４，５）−ビス
（１，２−エピチオエチル）−１、３−ジテルロラン、
（２，４または４，５）−ビス（２，４−エピチオプロ
ピル）−１、３−ジテルロラン、（２，４または２，５
または４，５）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１
−チア−３−テルロラン、（２，４または２，５または
４，５）−ビス（２，４−エピチオプロピル）−１−チ
ア−３−テルロラン、（２，３または２，４または２，
５または３，４）−ビス（１，２−エピチオエチル）テ
ルロファン、（２，３または２，４または２，５または
３，４）−ビス（２，３−エピチオプロピル）テレノフ
ァン、（１，３または１，４）−ビス（エピチオエチ
ル）ベンゼン、（１，３または１，４）−ビス（β−エ
ピチオプロピル）ベンゼン、ビス〔４−（エピチオエチ
ル）フェニル〕メタン、ビス〔４−（β−エピチオプロ
ピル）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（エピチ
オエチル）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−
（β−エピチオプロピル）フェニル〕プロパン、ビス
〔４−（エピチオエチル）フェニル〕スルフィド、ビス
〔４−（β−エピチオプロピル）フェニル〕スルフィ
ド、ビス〔４−（エピチオエチル）フェニル〕スルフォ
ン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）フェニル〕ス
ルフォン、４，４’−ビス（エピチオエチル）ビフェニ
ル、４，４’−ビス（β−エピチオプロピル）ビフェニ
ル等の鎖状脂肪族骨格を有するエピスルフィド類、メチ
ルチオグリシジルエーテル、エチルチオグリシジルエー
テル、プロピルチオグリシジルエーテル、ブチルチオグ
リシジルエーテル等のチオグリシジルエーテル類、ビス
（β−エピチオプロピル）エーテル、ビス（β−エピチ
オプロピルオキシ）メタン、１，２−ビス（β−エピチ
オプロピルオキシ）エタン、１，３−ビス（β−エピチ
オプロピルオキシ）プロパン、１，２−ビス（β−エピ
チオプロピルオキシ）プロパン、１−（β−エピチオプ
ロピルオキシ）−２−（β−エピチオプロピルオキシメ
チル）プロパン、１，４−ビス（β−エピチオプロピル
オキシ）ブタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピル
オキシ）ブタン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）
−３−（β−エピチオプロピルオキシメチル）ブタン、
１，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ペンタ
ン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−４−（β−
エピチオプロピルオキシメチル）ペンタン、１，６−ビ
ス（β−エピチオプロピルオキシ）ヘキサン、１−（β
−エピチオプロピルオキシ）−５−（β−エピチオプロ
ピルオキシメチル）ヘキサン、１−（β−エピチオプロ
ピルオキシ）−２−〔（２−β−エピチオプロピルオキ
シエチル）オキシ〕エタン、１−（β−エピチオプロピ
ルオキシ）−２−［〔２−（２−β−エピチオプロピル
オキシエチル）オキシエチル〕オキシ］エタン、ビス
（５，６−エピチオ−３−オキサヘキシル）セレニド、
ビス（５，６−エピチオ−３−オキサヘキシル）テルリ
ド、テトラキス（β−エピチオプロピルオキシメチル）
メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピルオ
キシメチル）プロパン、１，５−ビス（β−エピチオプ
ロピルオキシ）−２−（β−エピチオプロピルオキシメ
チル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（β−エピチ
オプロピルオキシ）−２，４−ビス（β−エピチオプロ
ピルオキシメチル）−３−チアペンタン、１−（β−エ
ピチオプロピルオキシ）−２，２−ビス（β−エピチオ
プロピルオキシメチル）−４−チアヘキサン、１，５，
６−トリス（β−エピチオプロピルオキシ）−４−（β
−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアヘキサ
ン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４
−（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジ
チアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオ
キシ）−４，５ビス（β−エピチオプロピルオキシメチ
ル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エ
ピチオプロピルオキシ）−４，４−ビス（β−エピチオ
プロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−２，
４，５−トリス（β−エピチオプロピルオキシメチル）
−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチ
オプロピルオキシ）−２，５−ビス（β−エピチオプロ
ピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，９
−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−５−（β−エ
ピチオプロピルオキシメチル）−５−〔（２−β−エピ
チオプロピルオキシエチル）オキシメチル〕−３，７−
ジチアノナン、１，１０−ビス（β−エピチオプロピル
オキシ）−５，６−ビス〔（２−β−エピチオプロピル
オキシエチル）オキシ〕−３，６，９−トリチアデカ
ン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−
４，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−
３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β
−エピチオプロピルオキシ）−５，７−ビス（β−エピ
チオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウ
ンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルオキ
シ）−５，７−〔（２−β−エピチオプロピルオキシエ
チル）オキシメチル〕−３，６，９−トリチアウンデカ
ン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−
４，７−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−
３，６，９−トリチアウンデカン、（１，３または１，
４）−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキ
サン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプ
ロピルオキシメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β
−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキシル〕メタン、
２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルオキシ）
シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオ
プロピルオキシ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５
−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−１，４
−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキ
シエチルオキシメチル）−１，４−ジチアン、（２，４
または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサ
ブチル）−１，３−ジセレノラン、（２，４または４，
５）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）
−１，３−ジセレノラン、（２，４または２，５または
４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチ
ル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４または２，
５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキ
サペンチル）−１−チア−３−セレノラン、ビス（３，
４−エピチオ−１−オキサブチル）トリシクロセレナオ
クタン、ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）
ジシクロセレナノナン、（２，３または２，４または
２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−
オキサブチル）セレノファン、（２，３または２，４ま
たは２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−
２−オキサペンチル）セレノファン、（２，３または
２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−
オキサブチル）−１，４−ジセレナン、（２，３または
２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−
オキサペンチル）−１，４−ジセレナン、（２，４また
は２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１
−オキサブチル）−１，３−ジセレナン、（２，４また
は２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２
−オキサペンチル）−１，３−ジセレナン、（２，３ま
たは２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４
−エピチオ−１−オキサブチル）−１−チア−４−セレ
ナン、（２，３または２，５または２，６または３，
５）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）
−１−チア−４−セレナン、（２，４または４，５）−
ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１，３
−ジテルロラン、（２，４または４，５）−ビス（４，
５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１，３−ジテル
ロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス
（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１−チア−
３−テルロラン、（２，４または２，５または４，５）
−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１
−チア−３−テルロラン、ビス（３，４−エピチオ−１
−オキサブチル）トリシクロテルラオクタン、ビス
（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）ジシクロテル
ラノナン、（２，３または２，４または２，５または
３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチ
ル）テルロファン、（２，３または２，４または２，５
または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサ
ペンチル）テルロファン、（２，３または２，５または
２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチ
ル）−１，４−ジテルラン、（２，３または２，５また
は２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペン
チル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブ
チル）−１，３−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペ
ンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，５
または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ
−１−オキサブチル）−１−チア−４−テルラン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１−チ
ア−４−テルラン、（１，３または１，４）−ビス（β
−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、（１，３または
１，４）−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）
ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）フェニ
ル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピ
ルチオ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチ
オプロピルチオ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−
（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフォン、
４，４’−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ビフェニ
ル等のエピチオアルキルオキシ基を１個以上有するエピ
スルフィド類、ビス（エピチオエチル）スルフィド、ビ
ス（エピチオエチル）ジスルフィド、ビス（β−エピチ
オプロピル）スルフィド、ビス（β−エピチオプロピ
ル）ジスルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）トリ
スルフィド、ビス（β−エピチオプロピルチオ）メタ
ン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）エタ
ン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパ
ン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパ
ン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２−（β−エ
ピチオプロピルチオメチル）プロパン、１，４−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，３−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、１−（β−エピ
チオプロピルチオ）−３−（β−エピチオプロピルチオ
メチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピル
チオ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−
４−（β−エピチオプロピルチオメチル）ペンタン、
１，６−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ヘキサン、
１−（β−エピチオプロピルチオ）−５−（β−エピチ
オプロピルチオメチル）ヘキサン、１−（β−エピチオ
プロピルチオ）−２−〔（２−β−エピチオプロピルチ
オエチル）チオ〕エタン、１−（β−エピチオプロピル
チオ）−２−［〔２−（２−β−エピチオプロピルチオ
エチル）チオエチル〕チオ］エタン、テトラキス（β−
エピチオプロピルチオメチル）メタン、１，１，１−ト
リス（β−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、
１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２−（β
−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、
１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，４−
ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペ
ンタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２，２−
ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−４−チアヘ
キサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピルチ
オ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−
チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチ
オ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，
６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロ
ピルチオ）−４，５ビス（β−エピチオプロピルチオメ
チル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−
エピチオプロピルチオ）−４，４−ビス（β−エピチオ
プロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，
８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，４，５−
トリス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−
ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピル
チオ）−２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチ
ル）−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エ
ピチオプロピルチオ）−５−（β−エピチオプロピルチ
オメチル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルチオエ
チル）チオメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０
−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５，６−ビス
〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオ〕−
３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エ
ピチオプロピルチオ）−４，８−ビス（β−エピチオプ
ロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカ
ン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−
５，７−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−
３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β
−エピチオプロピルチオ）−５，７−〔（２−β−エピ
チオプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，６，９−
トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプ
ロピルチオ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルチ
オメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラ
〔２−（β−エピチオプロピルチオ）アセチルメチル〕
メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピ
ルチオ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ〔２−（β
−エピチオプロピルチオメチル）アセチルメチル〕メタ
ン、１、１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルチ
オメチル）アセチルメチル〕プロパン、ビス（５，６−
エピチオ−３−チアヘキシル）セレニド、２，３−ビス
（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−チアヘプチ
ル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）
プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５−チ
オエポキシ−２−チアペンチル）−２−セレナプロパ
ン、ビス（４，５−チオエピキシ−２−チアペンチル）
−３，６，９−トリセレナウンデカン−１，１１−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）、１，４−
ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）−２，
３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−チ
アヘプチル）ブタン、トリス（４，５−チオエポキシ−
２−チアペンチル）−３−セレナ−６−チアオクタン−
１，８−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチ
ル）、ビス（５，６−エピチオ−３−チアヘキシル）テ
ルレド、２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−テ
ルラ−４−チアヘプチル）−１−（３，４−チオエポキ
シ−１−チアブチル）プロパン、１，１，３，３，−テ
トラキス（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）
−２−テルラプロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−
２−チアペンチル）−３，６，９−トリテレラウンデカ
ン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チア
ブチル）、１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−
チアブチル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−
１−テルラ−４−チアヘプチル）ブタン、トリス（４，
５−チオエポキシ−２−チアペンチル）−３−テルラ−
６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チオエポキ
シ−１−チアブチル）、（１，３または１，４）−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、（１，
３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルチオメ
チル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エピチオプロ
ピルチオ）シクロヘキシル〕メタン、 ２，２−ビス
〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕
プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シ
クロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エピチ
オプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−
ビス（β−エピチオプロピルチオエチルチオメチル）−
１，４−ジチアン、（２，３または２，５または２，
６）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−
１，４−ジセレナン、（２，３または２，５または２，
６）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−
１，４−ジセレナン、（２，４または２，５または５，
６）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−
１，３−ジセレナン、（２，４または２，５または５，
６）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−
１，３−ジセレナン、（２，３または２，５または２，
６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−チア
ブチル）−１−チア−４−セレナン、（２，３または
２，５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エ
ピチオ−２−チアペンチル）−１−チア−４−セレナ
ン、（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ
−１−チアブチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４
または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペ
ンチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または２，
５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−チア
ブチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４または
２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−
チアペンチル）−１−チア−３−セレノラン、２，６−
ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル−１，３，
５−トリセレナン、ビス（３，４−エピチオ−１−チア
ブチル）トリシクロセレナオクタン、ビス（３，４−エ
ピチオ−１−チアブチルジシクロセレナノナン、（２，
３または２，４または２，５または３，４）−ビス
（３，４−エピチオ−１−チアブチル）セレノファン、
（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）セレノファ
ン、２−（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）
−５−（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）−１
−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，４または
２，５または２，６または３，４または３，５または
４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチ
ル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，
４または２，５または２，６または３，４または３，５
または４，５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−チ
アペンチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３ま
たは２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−
１−チアブチル）−１，４−ジテルラン、（２，３また
は２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２
−チアペンチル）−１，４−ジテルラン、（２，４また
は２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１
−チアブチル）−１，３−ジテルラン、（２，４または
２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−
チアペンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または
２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４−エ
ピチオ−１−チアブチル）−１−チア−４−テルラン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１−チア
−４−テルラン、（２，４または４，５）−ビス（３，
４−エピチオ−１−チアブチル）−１、３−ジテルロラ
ン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−エピチオ
−２−チアペンチル）−１、３−ジテルロラン、（２，
４または２，５または４，５）−ビス（３，４−エピチ
オ−１−チアブチル）−１−チア−３−テルロラン、
（２，４または２，５または４，５）−ビス（４，５−
エピチオ−２−チアペンチル）−１−チア−３−テルロ
ラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペン
チル−１，３，５−トリテルラン、ビス（３，４−エピ
チオ−１−チアブチルトリシクロテルラオクタン、ビス
（３，４−エピチオ−１−チアブチル）ジシクロテルラ
ノナン、（２，３または２，４または２，５または３，
４）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）テル
ロファン、（２，３または２，４または２，５または
３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチ
ル）テルロファン、２−（４，５−チオエポキシ−２−
チアペンチル）−５−（３，４−チオエポキシ−１−チ
アブチル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，３また
は２，４または２，５または２，６または３，４または
３，５または４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−
１−チアブチル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，
３または２，４または２，５または２，６または３，４
または３，５または４，５）−ビス（４，５−チオエポ
キシ−２−チアペンチル）−１−テルラシクロヘキサン
等、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロ
ピルチオ）ベンゼン、（１，３または１，４）−ビス
（β−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕メタ
ン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）
フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピ
ルチオ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピ
チオプロピルチオ）フェニル〕スルフォン、４，４’−
ビス（β−エピチオプロピルチオ）ビフェニル等のエピ
チオアルキルチオ基を１個以上有するエピスルフィド
類、ビス（β−エピチオプロピル）セレニド、ビス（β
−エピチオプロピル）ジセレニド、ビス（β−エピチオ
プロピル）トリセレニド、ビス（β−エピチオプロピル
セレノ）メタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピル
セレノ）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピル
セレノ）プロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピ
ルセレノ）プロパン、１−（β−エピチオプロピルセレ
ノ）−２−（β−エピチオプロピルセレノメチル）プロ
パン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ブ
タン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ブ
タン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−３−（β
−エピチオプロピルセレノメチル）ブタン、１，５−ビ
ス（β−エピチオプロピルセレノ）ペンタン、１−（β
−エピチオプロピルセレノ）−４−（β−エピチオプロ
ピルセレノメチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピ
チオプロピルセレノ）ヘキサン、１−（β−エピチオプ
ロピルセレノ）−５−（β−エピチオプロピルセレノメ
チル）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）
−２−〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）チ
オ〕エタン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２
−［〔２−（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）
セレノエチル〕チオ］エタン、テトラキス（β−エピチ
オプロピルセレノメチル）メタン、１，１，１−トリス
（β−エピチオプロピルセレノメチル）プロパン、１，
５−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２−（β−
エピチオプロピルセレノメチル）−３−チアペンタン、
１，５−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２，４
−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３−チ
アペンタン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−
２，２−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−
４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオ
プロピルセレノ）−４−（β−エピチオプロピルセレノ
メチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピ
チオプロピルセレノ）−４−（β−エピチオプロピルセ
レノメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（β−エピチオプロピルセレノ）−４，５ビス（β−エ
ピチオプロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタ
ン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−
４，４−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−
３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオ
プロピルセレノ）−２，４，５−トリス（β−エピチオ
プロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２，５
−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６
−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エピチオプロピ
ルセレノ）−５−（β−エピチオプロピルセレノメチ
ル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチ
ル）セレノメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０
−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−５，６−ビス
〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）チオ〕−
３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エ
ピチオプロピルセレノ）−４，８−ビス（β−エピチオ
プロピルセレノメチル）−３，６，９−トリチアウンデ
カン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）
−５，７−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）
−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス
（β−エピチオプロピルセレノ）−５，７−〔（２−β
−エピチオプロピルセレノエチル）セレノメチル〕−
３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β
−エピチオプロピルセレノ）−４，７−ビス（β−エピ
チオプロピルセレノメチル）−３，６，９−トリチアウ
ンデカン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルセレ
ノ）アセチルメチル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−
（β−エピチオプロピルセレノ）アセチルメチル〕プロ
パン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルセレノメチ
ル）アセチルメチル〕メタン、１、１，１−トリ〔２−
（β−エピチオプロピルセレノメチル）アセチルメチ
ル〕プロパン、ビス（５，６−エピチオ−３−セレノヘ
キシル）セレニド、２，３−ビス（６，７−チオエポキ
シ−１−セレナ−４−セレノヘプチル）−１−（３，４
−チオエポキシ−１−セレノブチル）プロパン、１，
１，３，３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２
−セレノペンチル）−２−セレナプロパン、ビス（４，
５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−３，６，９
−トリセレナウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−セレノブチル）、１，４−ビス（３，
４−チオエポキシ−１−セレノブチル）−２，３−ビス
（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−セレノヘプ
チル）ブタン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−セ
レノペンチル）−３−セレナ−６−チアオクタン−１，
８−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチ
ル）、ビス（５，６−エピチオ−３−セレノヘキシル）
テルレド、２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−
テルラ−４−セレノヘプチル）−１−（３，４−チオエ
ポキシ−１−セレノブチル）プロパン、１，１，３，
３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２−セレノ
ペンチル）−２−テルラプロパン、ビス（４，５−チオ
エポキシ−２−セレノペンチル）−３，６，９−トリテ
レラウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキ
シ−１−セレノブチル）、１，４−ビス（３，４−チオ
エポキシ−１−セレノブチル）−２，３−ビス（６，７
−チオエポキシ−１−テルラ−４−セレノヘプチル）ブ
タン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペン
チル）−３−テルラ−６−チアオクタン−１，８−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）、（１，
３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルセレ
ノ）シクロヘキサン、（１，３または１，４）−ビス
（β−エピチオプロピルセレノメチル）シクロヘキサ
ン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）シクロ
ヘキシル〕メタン、 ２，２−ビス〔４−（β−エピチ
オプロピルセレノ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）シクロヘキシ
ル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エピチオプロピル
セレノメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β
−エピチオプロピルセレノエチルチオメチル）−１，４
−ジチアン、（２，３または２，５または２，６）−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１，４−
ジセレナン、（２，３または２，５または２，６）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１，４
−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−
ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１，３
−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−
ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１，
３−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６ま
たは３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブ
チル）−１−チア−４−セレナン、（２，３または２，
５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチ
オ−２−セレノペンチル）−１−チア−４−セレナン、
（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１
−セレノブチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４ま
たは４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペ
ンチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または２，
５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレ
ノブチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４また
は２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２
−セレノペンチル）−１−チア−３−セレノラン、２，
６−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル−
１，３，５−トリセレナン、ビス（３，４−エピチオ−
１−セレノブチル）トリシクロセレナオクタン、ビス
（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）ジシクロセレ
ナノナン、（２，３または２，４または２，５または
３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチ
ル）セレノファン、（２，３または２，４または２，５
または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノ
ペンチル）セレノファン、２−（４，５−チオエポキシ
−２−セレノペンチル）−５−（３，４−チオエポキシ
−１−セレノブチル）−１−セレナシクロヘキサン、
（２，３または２，４または２，５または２，６または
３，４または３，５または４，５）−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−セレノブチル）−１−セレナシクロヘ
キサン、（２，３または２，４または２，５または２，
６または３，４または３，５または４，５）−ビス
（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−１−
セレナシクロヘキサン、（２，３または２，５または
２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチ
ル）−１，４−ジテルラン、（２，３または２，５また
は２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペン
チル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブ
チル）−１，３−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペ
ンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，５
または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ
−１−セレノブチル）−１−チア−４−テルラン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１−チ
ア−４−テルラン、（２，４または４，５）−ビス
（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１、３−ジ
テルロラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−
エピチオ−２−セレノペンチル）−１、３−ジテルロラ
ン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（３，
４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア−３−テ
ルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス
（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１−チア
−３−テルロラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−
２−セレノペンチル−１，３，５−トリテルラン、ビス
（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）トリシクロテ
ルラオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブ
チル）ジシクロテルラノナン、（２，３または２，４ま
たは２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−
１−セレノブチル）テルロファン、（２，３または２，
４または２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチ
オ−２−セレノペンチル）テルロファン、２−（４，５
−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−５−（３，４
−チオエポキシ−１−セレノブチル）−１−テルラシク
ロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または
２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）−１−テ
ルラシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，
５または２，６または３，４または３，５または４，
５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチ
ル）−１−テルラシクロヘキサン、（１，３または１，
４）−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ベンゼン、
（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピル
セレノメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプ
ロピルセレノ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−
（β−エピチオプロピルセレノ）フェニル〕プロパン、
ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）フェニル〕
スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレ
ノ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピ
チオプロピルセレノ）ビフェニル等のエピチオアルキル
セレノ基を１個以上有するエピスルフィド類、ビス（β
−エピチオプロピル）テルレド、ビス（β−エピチオプ
ロピル）ジテルレド、ビス（β−エピチオプロピル）ト
リテルレド、ビス（β−エピチオプロピルテルロ）メタ
ン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）エタ
ン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）プロ
パン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）プ
ロパン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−
（β−エピチオプロピルテルロメチル）プロパン、１，
４−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ブタン、１，
３−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ブタン、１−
（β−エピチオプロピルテルロ）−３−（β−エピチオ
プロピルテルロメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エ
ピチオプロピルテルロ）ペンタン、１−（β−エピチオ
プロピルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロ
メチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピ
ルテルロ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルテル
ロ）−５−（β−エピチオプロピルテルロメチル）ヘキ
サン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−
〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）チオ〕エ
タン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−
［〔２−（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）テ
ルロエチル〕チオ］エタン、テトラキス（β−エピチオ
プロピルテルロメチル）メタン、１，１，１−トリス
（β−エピチオプロピルテルロメチル）プロパン、１，
５−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２−（β−
エピチオプロピルテルロメチル）−３−チアペンタン、
１，５−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２，４
−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３−チ
アペンタン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−
２，２−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−
４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオ
プロピルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロ
メチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピ
チオプロピルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテ
ルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（β−エピチオプロピルテルロ）−４，５ビス（β−エ
ピチオプロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタ
ン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−
４，４−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−
３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオ
プロピルテルロ）−２，４，５−トリス（β−エピチオ
プロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２，５
−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６
−ジチ Aオクタン、１，９−ビス（β−エピチオプロ
ピルテルロ）−５−（β−エピチオプロピルテルロメチ
ル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチ
ル）セレノメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０
−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−５，６−ビス
〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）チオ〕−
３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エ
ピチオプロピルテルロ）−４，８−ビス（β−エピチオ
プロピルテルロメチル）−３，６，９−トリチアウンデ
カン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）
−５，７−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）
−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス
（β−エピチオプロピルテルロ）−５，７−〔（２−β
−エピチオプロピルテルロエチル）セレノメチル〕−
３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β
−エピチオプロピルテルロ）−４，７−ビス（β−エピ
チオプロピルテルロメチル）−３，６，９−トリチアウ
ンデカン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルテル
ロ）アセチルメチル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−
（β−エピチオプロピルテルロ）アセチルメチル〕プロ
パン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルテルロメチ
ル）アセチルメチル〕メタン、１、１，１−トリ〔２−
（β−エピチオプロピルテルロメチル）アセチルメチ
ル〕プロパン、ビス（５，６−エピチオ−３−テルロヘ
キシル）セレニド、２，３−ビス（６，７−チオエポキ
シ−１−セレナ−４−テルロヘプチル）−１−（３，４
−チオエポキシ−１−テルロブチル）プロパン、１，
１，３，３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２
−テルロペンチル）−２−セレナプロパン、ビス（４，
５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−３，６，９
−トリセレナウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−テルロブチル）、１，４−ビス（３，
４−チオエポキシ−１−テルロブチル）−２，３−ビス
（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−テルロヘプ
チル）ブタン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−テ
ルロペンチル）−３−セレナ−６−チアオクタン−１，
８−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチ
ル）、ビス（５，６−エピチオ−３−テルロヘキシル）
テルレド、２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−
テルラ−４−テルロヘプチル）−１−（３，４−チオエ
ポキシ−１−テルロブチル）プロパン、１，１，３，
３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２−テルロ
ペンチル）−２−テルラプロパン、ビス（４，５−チオ
エポキシ−２−テルロペンチル）−３，６，９−トリテ
レラウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキ
シ−１−テルロブチル）、１，４−ビス（３，４−チオ
エポキシ−１−テルロブチル）−２，３−ビス（６，７
−チオエポキシ−１−テルラ−４−テルロヘプチル）ブ
タン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペン
チル）−３−テルラ−６−チアオクタン−１，８−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）、（１，
３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルテル
ロ）シクロヘキサン、（１，３または１，４）−ビス
（β−エピチオプロピルテルロメチル）シクロヘキサ
ン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）シクロ
ヘキシル〕メタン、 ２，２−ビス〔４−（β−エピチ
オプロピルテルロ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）シクロヘキシ
ル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エピチオプロピル
テルロメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β
−エピチオプロピルテルロエチルチオメチル）−１，４
−ジチアン、（２，３または２，５または２，６）−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１，４−
ジセレナン、（２，３または２，５または２，６）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１，４
−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−
ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１，３
−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−
ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１，
３−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６ま
たは３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブ
チル）−１−チア−４−セレナン、（２，３または２，
５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチ
オ−２−テルロペンチル）−１−チア−４−セレナン、
（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１
−テルロブチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４ま
たは４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペ
ンチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または２，
５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テル
ロブチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４また
は２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２
−テルロペンチル）−１−チア−３−セレノラン、２，
６−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル−
１，３，５−トリセレナン、ビス（３，４−エピチオ−
１−テルロブチル）トリシクロセレナオクタン、ビス
（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）ジシクロセレ
ナノナン、（２，３または２，４または２，５または
３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチ
ル）セレノファン、（２，３または２，４または２，５
または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロ
ペンチル）セレノファン、２−（４，５−チオエポキシ
−２−テルロペンチル）−５−（３，４−チオエポキシ
−１−テルロブチル）−１−セレナシクロヘキサン、
（２，３または２，４または２，５または２，６または
３，４または３，５または４，５）−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−テルロブチル）−１−セレナシクロヘ
キサン、（２，３または２，４または２，５または２，
６または３，４または３，５または４，５）−ビス
（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−１−
セレナシクロヘキサン、（２，３または２，５または
２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチ
ル）−１，４−ジテルラン、（２，３または２，５また
は２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペン
チル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブ
チル）−１，３−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペ
ンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，５
または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ
−１−テルロブチル）−１−チア−４−テルラン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１−チ
ア−４−テルラン、（２，４または４，５）−ビス
（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１、３−ジ
テルロラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−
エピチオ−２−テルロペンチル）−１、３−ジテルロラ
ン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（３，
４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−チア−３−テ
ルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス
（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１−チア
−３−テルロラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−
２−テルロペンチル−１，３，５−トリテルラン、ビス
（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）トリシクロテ
ルラオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブ
チル）ジシクロテルラノナン、（２，３または２，４ま
たは２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−
１−テルロブチル）テルロファン、（２，３または２，
４または２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチ
オ−２−テルロペンチル）テルロファン、２−（４，５
−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−５−（３，４
−チオエポキシ−１−テルロブチル）−１−テルラシク
ロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または
２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）−１−テ
ルラシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，
５または２，６または３，４または３，５または４，
５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチ
ル）−１−テルラシクロヘキサン、（１，３または１，
４）−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ベンゼン、
（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピル
テルロメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプ
ロピルテルロ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−
（β−エピチオプロピルテルロ）フェニル〕プロパン、
ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）フェニル〕
スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテル
ロ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピ
チオプロピルテルロ）ビフェニル等のエピチオアルキル
テルロ基を１個以上有するエピスルフィド類、ビニルフ
ェニルチオグリシジルエーテル、ビニルベンジルチオグ
リシジルエーテル、チオグリシジルメタクリレート、チ
オグリシジルアクリレート、アリルチオグリシジルエー
テル等の不飽和基を有するエピスルフィド類、エチレン
スルフィド、プロピレンスルフィド、チオグリシドー
ル、チオグリシジル酢酸エステル、チオグリシジルプロ
ピオン酸エステル、チオグリシジル安息香酸エステル等
ののその他のエピスルフィド類、さらには、以上列記の
エピスルフィド化合物のエピチオ基の水素の１個以上が
メチル基で置換されたエピスルフィド類等があげられ
る。これら（ａ）化合物は、単独でも、２種類以上を混
合して使用してもかまわない。この中でも、好ましく
は、（１）式で表される構造を２個以上有する化合物で
ある。

【００１０】（ｂ）化合物であるイソシアネート基およ
び／またはイソチオシアネート基を１分子あたり１個以
上有する化合物は、樹脂用組成物１００重量部中１〜４
０重量部使用される。好ましくは、樹脂用組成物１００
重量部中２〜３０重量部使用される。イソシアネート基
を１個以上有する化合物の具体例としては、メチルイソ
シアネート、エチルイソシアネート、プロピルイソシア
ネート、ｉｓｏ−プロピルイソシアネート、ｎ−ブチル
イソシアネート、ｓｅｃ−ブチルイソシアネート、ｔｅ
ｒｔ−ブチルイソシアネート、ペンチルイソシアネー
ト、ヘキシルイソシアネート、オクチルイソシアネー
ト、ドデシルイソシアネート、シクロヘキシルイソシア
ネート、フェニルイソシアネート、トルイルイソシアネ
ート等のモノイソシアネート類、ジエチレンジイソシア
ネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイ
ソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、１，
３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，
４−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソ
ホロンジイソシアネート、２，６−ビス（イソシアナト
メチル）デカヒドロナフタレン、リジントリイソシアネ
ート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−ト
リレンジイソシアネート、ｏ−トリジンジイソシアネー
ト、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ジ
フェニルエーテルジイソシアネート、３−（２’−イソ
シアネートシクロヘキシル）プロピルイソシアネート、
トリス（フェニルイソシアネート）チオホスフェート、
イソプロピリデンビス（シクロヘキシルイソシアネー
ト）、２，２’−ビス（４−イソシアネートフェニル）
プロパン、トリフェニルメタントリイソシアネート、ビ
ス（ジイソシアネートトリル）フェニルメタン、４，
４’，４’’−トリイソシアネート−２，５−ジメトキ
シフェニルアミン、３，３’−ジメトキシベンジジン−
４，４’−ジイソシアネート、１，３−フェニレンジイ
ソシアネート、１，４−フェニレンジイソシアネート、
４，４’−ジイソシアナトビフェニル、４，４’−ジイ
ソシアナト−３，３’−ジメチルビフェニル、ジシクロ
ヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアナト、１，１’
−メチレンビス（４−イソシアナトベンゼン）、１，
１’−メチレンビス（３−メチル−４−イソシアナトベ
ンゼン）、ｍ−キシリレンジイソシアネート、ｐ−キシ
リレンジイソシアネート、１，３−ビス（１−イソシア
ネート−１−メチルエチル）ベンゼン、１，４−ビス
（１−イソシアネート−１−メチルエチル）ベンゼン、
１，３−ビス（２−イソシアナト−２−プロピル）ベン
ゼン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ナフタレ
ン、１，５−ナフタレンジイソシアネート、ビス（イソ
シアネートメチル）テトラヒドロジシクロペンタジエ
ン、ビス（イソシアネートメチル）ジシクロペンタジエ
ン、ビス（イソシアネートメチル）テトラヒドロチオフ
ェン、２，５−ビス（イソシアネートメチル）メチルノ
ルボルネン、ビス（イソシアネートメチル）アダマンタ
ン、チオジエチルジイソシアネート、チオジプロピルジ
イソシアネート、チオジヘキシルジイソシアネート、ビ
ス〔（４−イソシアナトメチル）フェニル〕スルフィ
ド、２，５−ジイソシアナト−１，４−ジチアン、２，
５−ジイソシアナトメチル−１，４−ジチアン、２，５
−ジイソシアナトメチルチオフェン、ジチオジエチルジ
イソシアネート、ジチオジプロピルジイソシアネート、
ダイマー酸ジイソシアネート、１，３，５−トリ（１−
イソシアナトヘキシル）イソシアヌル酸等のポリイソシ
アネート類、これらのポリイソシアネート類のビュレッ
ト型反応によるニ量体、これらのポリイソシアネート類
の環化三量体およびこれらのポリイソシアネート類とア
ルコールもしくはチオールの付加物等のイソシアネート
類、、さらには、上記のイソシアネート基を１分子あた
り１個以上有する化合物のイソシアネート基の全部また
は一部をイソチオシアネート基に変えたイソチオシアネ
ート類があげられる。これら（ｂ）化合物は、単独で
も、２種類以上を混合して使用してもかまわない。この
中でも、好ましくは、イソシアネート基および／または
イソチオシアネート基を１分子あたり２個以上有する化
合物である。

【００１１】（ｃ）化合物であるメルカプト基を１分子
あたり１個以上有する化合物は、樹脂用組成物１００重
量部中１〜５０重量部重量部使用される。好ましくは、
樹脂用組成物１００重量部中２〜４０重量部使用され
る。メルカプト基を１分子あたり１個以上有する化合物
の具体例としては、メチルメルカプタン、エチルメルカ
プタン、ｎ−プロピルメルカプタン、ｎ−ブチルメルカ
プタン、アリルメルカプタン、ｎ−ヘキシルメルカプタ
ン、ｎ−オクチルメルカプタン、ｎ−デシルメルカプタ
ン、ｎ−ドデシルメルカプタン、ｎ−テトラデシルメル
カプタン、ｎ−ヘキサデシルメルカプタン、ｎ−オクタ
デシルメルカプタン、シクロヘキシルメルカプタン、ｉ
−プロピルメルカプタン、ｔ−ブチルメルカプタン、ｔ
−ノニルメルカプタン、ｔ−ドデシルメルカプタン、フ
ェニルメルカプタン、ベンジルメルカプタン、３−メチ
ルフェニルメルカプタン、４−メチルフェニルメルカプ
タン、４−クロロベンジルメルカプタン、４−ビニルベ
ンジルメルカプタン、３−ビニルベンジルメルカプタ
ン、メチルメルカプトプロピオネート、２−メルカプト
エタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオー
ル、２−メルカプト−１，３−プロパンジオール、メル
カプト酢酸、メルカプトグリコール酸、メルカプトプロ
ピオン酸、メタンジチオール、１，２−ジメルカプトエ
タン、１，２−ジメルカプトプロパン、１，３−ジメル
カプトプロパン、２，２−ジメルカプトプロパン、１，
４−ジメルカプトブタン、１，６−ジメルカプトヘキサ
ン、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、ビス（２
−メルカプトエチル）スルフィド、１，２−ビス（２−
メルカプトエチルオキシ）エタン、１，２−ビス（２−
メルカプトエチルチオ）エタン、２，３−ジメルカプト
−１−プロパノール、１，３−ジメルカプト−２−プロ
パノール、１，２，３−トリメルカプトプロパン、２−
メルカプトメチル−１，３−ジメルカプトプロパン、２
−メルカプトメチル−１，４−ジメルカプトブタン、２
−（２−メルカプトエチルチオ）−１，３−ジメルカプ
トプロパン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカ
プト−３，６−ジチアオクタン、２，４−ジメルカプト
メチル−１，５−ジメルカプト−３−チアペンタン、
４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト
−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカ
プトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−ト
リチアウンデカン、５，７−ジメルカプトメチル−１，
１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカ
ン、１，１，１−トリス（メルカプトメチル）プロパ
ン、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、エチレン
グリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレ
ングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、
ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセテー
ト）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプトプロ
ピオネート）、１，４−ブタンジオールビス（２−メル
カプトアセテート）、１，４−ブタンジオールビス（３
−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパ
ントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロー
ルプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、
ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトセ
テート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メル
カプトプロピオネート）、１，２−ジメルカプトシクロ
ヘキサン、１，３−ジメルカプトシクロヘキサン、１，
４−ジメルカプトシクロヘキサン、１，３−ビス（メル
カプトメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（メルカ
プトメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（メルカプ
トメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２−メ
ルカプトエチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス
（２−メルカプトエチルチオメチル）−１，４−ジチア
ン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１−チアン、
２，５−ビス（２−メルカプトエチル）−１−チアン、
２，５−ビス（メルカプトメチル）チオフェン、１，２
−エピチオメルカプトエタン、１，２−エピチオ−１，
２−ジメルカプトエタン、１，２−エピチオ−１，２，
３，４−テトラメルカプトエタン、１，２−エピチオ−
３−メルカプトプロパン、１，２−エピチオ−３，３−
ジメルカプトプロパン、１，２−エピチオ−３，３，３
−トリメルカプトプロパン、２，３−エピチオ−１，４
−ジメルカプトブタン、２，３−エピチオ−１，１，
４，４−テトラメルカプトブタン、１，２−エピチオ−
５−メルカプト−４−チアペンタン、１，２−エピチオ
−５，５−ジメルカプト−４−チアペンタン、１，２−
エピチオ−５，５，５−トリメルカプト−４−チアペン
タン、１，２：６，７−ジエピチオ−１，７−ジメルカ
プト−５−チアヘプタン、１，２：６，７−ジエピチオ
−３，５−ジメルカプト−５−チアヘプタン等の脂肪族
メルカプタン類、１，２−ジメルカプトベンゼン、１，
３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベン
ゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、
１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、２，２’
−ジメルカプトビフェニル、４、４’−ジメルカプトビ
フェニル、ビス（４−メルカプトフェニル）メタン、
２，２−ビス（４−メルカプトフェニル）プロパン、ビ
ス（４−メルカプトフェニル）エーテル、ビス（４−メ
ルカプトフェニル）スルフィド、ビス（４−メルカプト
フェニル）スルホン、ビス（４−メルカプトメチルフェ
ニル）メタン、２，２−ビス（４−メルカプトメチルフ
ェニル）プロパン、ビス（４−メルカプトメチルフェニ
ル）エーテル、ビス（４−メルカプトメチルフェニル）
スルフィド、４−ヒドロキシチオフェノール、メルカプ
ト安息香酸等の芳香族環状メルカプタン類があげられ
る。これら（ｃ）化合物は、単独でも、２種類以上を混
合して使用してもかまわない。この中でも、好ましく
は、メルカプト基を１分子あたり２個以上有する化合物
およびＯＨ基とメルカプト基を１分子あたり各々１個ず
つ以上有する化合物である。

【００１２】本発明では（ａ）〜（ｃ）化合物を光学材
料として硬化して使用するために、樹脂用組成物１００
重量部に対し、触媒を必要に応じて０.０００００１〜
５重量部添加することができる。硬化触媒としては、ア
ミン類、フォスフィン類、第４級アンモニウム塩類、第
４級ホスホニウム塩類、第３級スルホニウム塩類、第２
級ヨードニウム塩類、鉱酸類、ルイス酸類、有機酸類、
ケイ酸類、四フッ化ホウ酸類等を挙げることができる。
以下にこれらの代表的な具体例を示す。

【００１３】（１）エチルアミン、ｎ−プロピルアミ
ン、ｓｅｃ−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅ
ｃ−ブチルアミン、ｉ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチ
ルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチル
アミン、オクチルアミン、デシルアミン、ラウリルアミ
ン、ミスチリルアミン、１，２−ジメチルヘキシルアミ
ン、３−ペンチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、
アリルアミン、アミノエタノール、１−アミノプロパノ
ール、２−アミノプロパノール、アミノブタノール、ア
ミノペンタノール、アミノヘキサノール、３−エトキシ
プロピルアミン、３−プロポキシプロピルアミン、３−
イソプロポキシプロピルアミン、３−ブトキシプロピル
アミン、３−イソブトキシプロピルアミン、３−（２−
エチルヘキシロキシ）プロピルアミン、アミノシクロペ
ンタン、アミノシクロヘキサン、アミノノルボルネン、
アミノメチルシクロヘキサン、アミノベンゼン、ベンジ
ルアミン、フェネチルアミン、α−フェニルエチルアミ
ン、ナフチルアミン、フルフリルアミン等の１級アミ
ン；エチレンジアミン、１，２−ジアミノプロパン、
１，３−ジアミノプロパン、１，２−ジアミノブタン、
１，３−ジアミノブタン、１，４−ジアミノブタン、
１，５−ジアミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサ
ン、１，７−ジアミノヘプタン、１，８−ジアミノオク
タン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノ
プロピルアミン、ビス−（３−アミノプロピル）エーテ
ル、１，２−ビス−（３−アミノプロポキシ）エタン、
１，３−ビス−（３−アミノプロポキシ）−２，２’−
ジメチルプロパン、アミノエチルエタノールアミン、
１，２−、１，３−あるいは１，４−ビスアミノシクロ
ヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノメチル
シクロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノ
エチルシクロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビス
アミノプロピルシクロヘキサン、水添４，４’−ジアミ
ノジフェニルメタン、２−あるいは４−アミノピペリジ
ン、２−あるいは４−アミノメチルピペリジン、２−あ
るいは４−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチル
ピペリジン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミ
ノエチルモルホリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、
イソホロンジアミン、メンタンジアミン、１，４−ビス
アミノプロピルピペラジン、ｏ−、ｍ−、あるいはｐ−
フェニレンジアミン、２，４−あるいは２，６−トリレ
ンジアミン、２，４−トルエンジアミン、ｍ−アミノベ
ンジルアミン、４−クロロ−ｏ−フェニレンジアミン、
テトラクロロ−ｐ−キシリレンジアミン、４−メトキシ
−６−メチル−ｍ−フェニレンジアミン、ｍ−、あるい
はｐ−キシリレンジアミン、１，５−あるいは、２，６
−ナフタレンジアミン、ベンジジン、４，４’−ビス
（ｏ−トルイジン）、ジアニシジン、４，４’−ジアミ
ノジフェニルメタン、２，２−（４，４’−ジアミノジ
フェニル）プロパン、４，４’−ジアミノジフェニルエ
ーテル、４，４’−チオジアニリン、４，４’−ジアミ
ノジフェニルスルホン、４，４’−ジアミノジトリルス
ルホン、メチレンビス（ｏ−クロロアニリン）、３，９
−ビス（３−アミノプロピル）２，４，８，１０−テト
ラオキサスピロ［５，５］ウンデカン、ジエチレントリ
アミン、イミノビスプロピルアミン、メチルイミノビス
プロピルアミン、ビス（ヘキサメチレン）トリアミン、
トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、
ペンタエチレンヘキサミン、Ｎ−アミノエチルピペラジ
ン、Ｎ−アミノプロピルピペラジン、１，４−ビス（ア
ミノエチルピペラジン）、１，４−ビス（アミノプロピ
ルピペラジン）、２，６−ジアミノピリジン、ビス
（３，４−ジアミノフェニル）スルホン等の１級ポリア
ミン；ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ−ｎ−ブ
チルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジイソブチル
アミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ−３−ペンチルア
ミン、ジヘキシルアミン、オクチルアミン、ジ（２−エ
チルヘキシル）アミン、メチルヘキシルアミン、ジアリ
ルアミン、ピロリジン、ピペリジン、２−、３−、４−
ピコリン、２，４−、２，６−、３，５−ルペチジン、
ジフェニルアミン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルア
ニリン、ジベンジルアミン、メチルベンジルアミン、ジ
ナフチルアミン、ピロール、インドリン、インドール、
モルホリン等の２級アミン；Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノプ
ロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノプロパ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノブタン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−
ジメチル−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’−ジメ
チル−１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル
−１，７−ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノ
プロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノプロ
パン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノブタン、
Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，
Ｎ’−ジエチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−
ジエチル−１，６−ジアミノヘキサン、ピペラジン、２
−メチルピペラジン、２，５−あるいは２，６−ジメチ
ルピペラジン、ホモピペラジン、１，１−ジ−（４−ピ
ペリジル）メタン、１，２−ジ−（４−ピペリジル）エ
タン、１，３−ジ−（４−ピペリジル）プロパン、１，
４−ジ−（４−ピペリジル）ブタン、テトラメチルグア
ニジン等の２級ポリアミン；トリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｉｓｏ
−プロピルアミン、トリ−１，２−ジメチルプロピルア
ミン、トリ−３−メトキシプロピルアミン、トリ−ｎ−
ブチルアミン、トリ−ｉｓｏ−ブチルアミン、トリ−ｓ
ｅｃ−ブチルアミン、トリ−ペンチルアミン、トリ−３
−ペンチルアミン、トリ−ｎ−ヘキシルアミン、トリ−
ｎ−オクチルアミン、トリ−２−エチルヘキシルアミ
ン、トリ−ドデシルアミン、トリ−ラウリルアミン、ジ
シクロヘキシルエチルアミン、シクロヘキシルジエチル
アミン、トリ−シクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルヘキシルアミン、Ｎ−メチルジヘキシルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルジシク
ロヘキシルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルエタノールアミ
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ−エチルジ
エタノールアミン、トリエタノールアミン、トリベンジ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ジエチル
ベンジルアミン、トリフェニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ−ｐ−クレゾール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメ
チルフェノール、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチ
ル）フェノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、ピリジン、キノリン、Ｎ−メチルモ
ルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、２−（２−ジメチル
アミノエトキシ）−４−メチル−１，３，２−ジオキサ
ボルナン等の３級アミン；テトラメチルエチレンジアミ
ン、ピラジン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジン、Ｎ，
Ｎ’−ビス（（２−ヒドロキシ）プロピル）ピペラジ
ン、ヘキサメチレンテトラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラメチル−１，３−ブタンアミン、２−ジメチルア
ミノ−２−ヒドロキシプロパン、ジエチルアミノエタノ
ール、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス（３−ジメチルアミノプロピ
ル）アミン、２，４，６−トリス（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノメチル）フェノール、ヘプタメチルイソビグアニド
等の３級ポリアミン；イミダゾール、Ｎ−メチルイミダ
ゾール、２−メチルイミダゾール、４−メチルイミダゾ
ール、、Ｎ−エチルイミダゾール、２−エチルイミダゾ
ール、４−エチルイミダゾール、Ｎ−ブチルイミダゾー
ル、２−ブチルイミダゾール、Ｎ−ウンデシルイミダゾ
ール、２−ウンデシルイミダゾール、Ｎ−フェニルイミ
ダゾール、２−フェニルイミダゾール、Ｎ−ベンジルイ
ミダゾール、２−ベンジルイミダゾール、１−ベンジル
−２−メチルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエチ
ル）−２−メチルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエ
チル）−２−ウンデシルイミダゾール、Ｎ−（２’−シ
アノエチル）−２−フェニルイミダゾール、３，３−ビ
ス−（２−エチル−４−メチルイミダゾリル）メタン、
２−メルカプトイミダゾール、２−メルカプト−Ｎ−メ
チルイミダゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾー
ル、３−メルカプト−４−メチル−４Ｈ−１，２，４−
トリアゾール、５−メルカプト−１−メチル−テトラゾ
ール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾ
ール、アルキルイミダゾールとイソシアヌール酸の付加
物、アルキルイミダゾールとホルムアルデヒドの縮合物
等の各種イミダゾール類；１，８−ジアザビシクロ
（５，４，０）ウンデセン−７、１，５−ジアザビシク
ロ（４，３，０）ノネン−５、６−ジブチルアミノ−
１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７
等のアミジン類；等に代表されるアミン系化合物、
（２）（１）のアミン類とボランおよび三フッ化ホウ素
とのコンプレックス、（３）トリメチルフォスフィン、
トリエチルフォスフィン、トリ−ｉｓｏ−プロピルフォ
スフィン、トリ−ｎ−ブチルフォスフィン、トリ−ｎ−
ヘキシルフォスフィン、トリ−ｎ−オクチルフォスフィ
ン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルフォ
スフィン、トリベンジルホスフィン、トリス（２−メチ
ルフェニル）ホスフィン、トリス（３−メチルフェニ
ル）ホスフィン、トリス（４−メチルフェニル）ホスフ
ィン、トリス（ジエチルアミノ）ホスフィン、トリス
（４−メチルフェニル）ホスフィン、ジメチルフェニル
フォスフィン、ジエチルフェニルフォスフィン、ジシク
ロヘキシルフェニルホスフィン、エチルジフェニルフォ
スフィン、ジフェニルシクロヘキシルホスフィン、クロ
ロジフェニルフォスフィン等のフォスフィン類、（４）
テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラメチルア
ンモニウムブロマイド、テトラメチルアンモニウムアセ
テート、テトラエチルアンモニウムクロライド、テトラ
エチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニ
ウムアセテート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフル
オライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロライ
ド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド、テト
ラ−ｎ−ブチルアンモニウムヨーダイド、テトラ−ｎ−
ブチルアンモニウムアセテート、テトラ−ｎ−ブチルア
ンモニウムボロハイドライド、テトラ−ｎ−ブチルアン
モニウムヘキサフルオロホスファイト、テトラ−ｎ−ブ
チルアンモニウムハイドロゲンサルファイト、テトラ−
ｎ−ブチルアンモニウムテトラフルオロボーレート、テ
トラ−ｎ−ブチルアンモニウムテトラフェニルボーレー
ト、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムパラトルエンスル
フォネート、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムクロラ
イド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムブロマイド、
テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムアセテート、テトラ
−ｎ−オクチルアンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−
オクチルアンモニウムブロマイド、テトラ−ｎ−オクチ
ルアンモニウムアセテート、トリメチル−ｎ−オクチル
アンモニウムクロライド、トリメチルデシルアンモニウ
ムクロライド、トリメチルドデシルアンモニウムクロラ
イド、トリメチルセチルアンモニウムクロライド、トリ
メチルラウリルアンモニウムクロライド、トリメチルベ
ンジルアンモニウムクロライド、トリメチルベンジルア
ンモニウムブロマイド、トリエチル−ｎ−オクチルアン
モニウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニウム
クロライド、トリエチルベンジルアンモニウムブロマイ
ド、トリ−ｎ−ブチル−ｎ−オクチルアンモニウムクロ
ライド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムフルオ
ライド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムクロラ
イド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムブロマイ
ド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムヨーダイ
ド、ｎ−ブチルジメチルベンジルアンモニウムクロライ
ド、ｎ−オクチルジメチルベンジルアンモニウムクロラ
イド、デシルジメチルベンジルアンモニウムクロライ
ド、ドデシルジメチルベンジルアンモニウムクロライ
ド、セチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、
ラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、メ
チルトリフェニルアンモニウムクロライド、メチルトリ
ベンジルアンモニウムクロライド、メチルトリフェニル
アンモニウムブロマイド、メチルトリベンジルアンモニ
ウムブロマイド、エチルトリフェニルアンモニウムクロ
ライド、エチルトリベンジルアンモニウムクロライド、
エチルトリフェニルアンモニウムブロマイド、エチルト
リベンジルアンモニウムブロマイド、ｎ−ブチルトリフ
ェニルアンモニウムクロライド、ｎ−ブチルトリベンジ
ルアンモニウムクロライド、ｎ−ブチルトリフェニルア
ンモニウムブロマイド、ｎ−ブチルトリベンジルアンモ
ニウムブロマイド、１−メチルピリジニウムクロライ
ド、１−メチルピリジニウムブロマイド、１−エチルピ
リジニウムクロライド、１−エチルピリジニウムブロマ
イド、１−ｎ−ブチルピリジニウムクロライド、１−ｎ
−ブチルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−ヘキシルピ
リジニウムクロライド、１−ｎ−ヘキシルピリジニウム
ブロマイド、１−ｎ−オクチルピリジニウムブロマイ
ド、１−ｎ−ドデシルピリジニウムクロライド、１−ｎ
−ドデシルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−セチルピ
リジニウムクロライド、１−ｎ−セチルピリジニウムブ
ロマイド、１−フェニルピリジニウムクロライド、１−
フェニルピリジニウムブロマイド、１−ベンジルピリジ
ニウムクロライド、１−ベンジルピリジニウムブロマイ
ド、１−メチルピコリニウムクロライド、１−メチルピ
コリニウムブロマイド、１−エチルピコリニウムクロラ
イド、１−エチルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−ブ
チルピコリニウムクロライド、１−ｎ−ブチルピコリニ
ウムブロマイド、１−ｎ−ヘキシルピコリニウムクロラ
イド、１−ｎ−ヘキシルピコリニウムブロマイド、１−
ｎ−オクチルピコリニウムクロライド、１−ｎ−オクチ
ルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−ドデシルピコリニ
ウムクロライド、１−ｎ−ドデシルピコリニウムブロマ
イド、１−ｎ−セチルピコリニウムクロライド、１−ｎ
−セチルピコリニウムブロマイド、１−フェニルピコリ
ニウムクロライド、１−フェニルピコリニウムブロマイ
ド１−ベンジルピコリニウムクロライド、１−ベンジル
ピコリニウムブロマイド等の４級アンモニウム塩、
（５）テトラメチルホスホニウムクロライド、テトラメ
チルホスホニウムブロマイド、テトラエチルホスホニウ
ムクロライド、テトラエチルホスホニウムブロマイド、
テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムクロライド、テトラ−
ｎ−ブチルホスホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチ
ルホスホニウムヨーダイド、テトラ−ｎ−ヘキシルホス
ホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−オクチルホスホニウ
ムブロマイド、メチルトリフェニルホスホニウムブロマ
イド、メチルトリフェニルホスホニウムヨーダイド、エ
チルトリフェニルホスホニウムブロマイド、エチルトリ
フェニルホスホニウムヨーダイド、ｎ−ブチルトリフェ
ニルホスホニウムブロマイド、ｎ−ブチルトリフェニル
ホスホニウムヨーダイド、ｎ−ヘキシルトリフェニルホ
スホニウムブロマイド、ｎ−オクチルトリフェニルホス
ホニウムブロマイド、テトラフェニルホスホニウムブロ
マイド、テトラキスヒドロキシメチルホスホニウムクロ
ライド、テトラキスヒドロキシメチルホスホニウムブロ
マイド、テトラキスヒドロキシエチルホスホニウムクロ
ライド、テトラキスヒドロキシブチルホスホニウムクロ
ライド等のホスホニウム塩。（６）トリメチルスルホニ
ウムブロマイド、トリエチルスルホニウムブロマイド、
トリ−ｎ−ブチルスルホニウムクロライド、トリ−ｎ−
ブチルスルホニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチルスル
ホニウムヨーダイド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムテ
トラフルオロボーレート、トリ−ｎ−ヘキシルスルホニ
ウムブロマイド、トリ−ｎ−オクチルスルホニウムブロ
マイド、トリフェニルスルホニウムクロライド、トリフ
ェニルスルホニウムブロマイド、トリフェニルスルホニ
ウムヨーダイド等のスルホニウム塩、（７）ジフェニル
ヨードニウムクロライド、ジフェニルヨードニウムブロ
マイド、ジフェニルヨードニウムヨーダイド等のヨード
ニウム塩、（８）塩酸、硫酸、硝酸、燐酸、炭酸等の鉱
酸類およびこれらの半エステル類、（９）３フッ化硼
素、３フッ化硼素のエーテラート等に代表されるルイス
酸類、（１０）有機酸類およびこれらの半エステル類、
（１１）ケイ酸、四フッ化ホウ酸、（１２）クミルパー
オキシネオデカノエート、ジイソプロピルパーオキシジ
カーボネート、ジアリルパーオキシジカーボネート、ジ
−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジミリスチ
ルパーオキシジカーボネート、クミルパーオキシネオヘ
キサノエート、ｔｅｒｔ−ヘキシルパーオキシネオデカ
ノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエー
ト、ｔｅｒｔ−ヘキシルパーオキシネオヘキサノエー
ト、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオヘキサノエート、
２，４−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイ
ルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジ−ｔｅ
ｒ−ブチルパーオキサイド等のパーオキサイド類；クメ
ンヒドロパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロパー
オキサイド等の過酸化物、（１３）２，２’−アゾビス
（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、
２，２’−アゾビス（２−シクロプロピルプロピオニト
リル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロ
ニトリル）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、
２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、
１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニト
リル）、１−〔（１−シアノ−１−メチルエチル）ア
ゾ〕ホルムアミド、２−フェニルアゾ−４−メトキシ−
２，４−ジメチル−バレロニトリル２、２’−アゾビス
（２−メチルプロパン）、２、２’−アゾビス（２、
４、４−トリメチルペンタン）等のアゾ系化合物、（１
４）アセトアルデヒドとアンモニアの反応物、ホルムア
ルデヒドとパライルイジンの縮合物、アセトアルデヒド
とパライルイジンの縮合物、ホルムアルデヒドとアニリ
ンの反応物、アセトアルデヒドとアニリンの反応物、ブ
チルアルデヒドとアニリンの反応物、ホルムアルデヒド
とアセトアルデヒドとアニリンの反応物、アセトアルデ
ヒドとブチルアルデヒドとアニリンの反応物、ブチルア
ルデヒドとモノブチルアミンの縮合物、ブチルアルデヒ
ドとブチリデンアニリンの反応物、ヘプトアルデヒドと
アニリンの反応物、トリクロトニリデン−テトラミンの
反応物、α−エチル−β−プロピルアクロレインとアニ
リンの縮合物、ホルムアルデヒドとアルキルイミダゾー
ルの縮合物等のアルデヒドとアミン系化合物の縮合物、
（１５）ジフェニルグアニジン、フェニルトリルグアニ
ジン、フェニルキシリルグアニジン、トリルキシリルグ
アニジン、ジオルトトリルグアニジン、オルトトリルグ
アニド、ジフェニルグアニジンフタレート、テトラメチ
ルグアニジン、ジカテコールホウ酸のジオルトトリルグ
アニジン塩等のグアニジン類、（１６）チオカルボアニ
リド、ジオルトトリルチオ尿素、エチレンチオ尿素、ジ
エチルチオ尿素、ジブチルチオ尿素、ジラウリルチオ尿
素、トリメチルチオ尿素、ジメチルエチルチオ尿素、テ
トラメチルチオ尿素、等のチオ尿素類、（１７）２−メ
ルカプトベンゾチアゾール、ジベンゾチアジルジスルフ
ィド、２−メルカプトベンゾチアゾールのシクロヘキシ
ルアミン塩、２−（２，４−ジニトロフェニルチオ）ベ
ンゾチアゾール、２−（モルホリノジチオ）ベンゾチア
ゾール、２−（２，６−ジメチル−４−モルホリノチ
オ）ベンゾチアゾール、Ｎ，Ｎ−ジエチルチオカルバモ
イル−２−ベンゾチアゾリルスルフィド、１，３−ビス
（２−ベンゾチアゾリルメルカプトメチル）尿素、ベン
ゾチアジアジルチオベンゾエート、２−メルカプトチア
ゾリン、２−メルカプトベンゾチアゾールのナトリウム
塩、２−メルカプトベンゾチアゾールの亜鉛塩、ジベン
ゾチアジルジスルフィドと塩化亜鉛の錯塩等のチアゾー
ル類、（１８）Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアジ
ルスルフェンアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ベン
ゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−オクチル
−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ−オキシジ
エチレン−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ，
Ｎ−ジエチル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド、
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−２−ベンゾチアジルスルフェ
ンアミド、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−ベンゾチア
ジルスルフェンアミド等のスルフェンアミド類、（１
９）テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラエチ
ルチウラムモノスルフィド、テトラブチルチウラムモノ
スルフィド、ジペンタメチレンチウラムモノスルフィ
ド、テトラメチルチウラムジスルフィド、テトラエチル
チウラムジスルフィド、テトラブチルチウラムジスルフ
ィド、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルチウ
ラムジスルフィド、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニルチウラムジスルフィド、ジペンタメチレンチウ
ラムジスルフィド、ジペンタメチレンチウラムテトラス
ルフィド、環状チウラム等のチウラム類、（２０）ジメ
チルジチオカルバミン酸ナトリウム、ジエチルジチオカ
ルバミン酸ナトリウム、ジブチルジチオカルバミン酸ナ
トリウム、ペンタメチレンジチオカルバミン酸ナトリウ
ム、シクロヘキシルエチルジチオカルバミン酸ナトリウ
ム、ジメチルジチオカルバミン酸カリウム、ジメチルジ
チオカルバミン酸鉛、ジメチルジチオカルバミン酸亜
鉛、ジエチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジブチルジチオ
カルバミン酸亜鉛、ジベンジルジチオカルバミン酸亜
鉛、ペンタメチレンジチオカルバミン酸亜鉛、ジメチル
ペンタメチレンジチオカルバミン酸亜鉛、エチルフェニ
ルジチオカルバミン酸亜鉛、ジメチルジチオカルバミン
酸ビスマス、ジエチルジチオカルバミン酸カドミウム、
ペンタメチレンジチオカルバミン酸カドミウム、ジメチ
ルジチオカルバミン酸セレン、ジエチルジチオカルバミ
ン酸セレン、ジメチルジチオカルバミン酸テルル、ジエ
チルジチオカルバミン酸テルル、ジメチルジチオカルバ
ミン酸鉄、ジメチルジチオカルバミン酸銅、ジエチルジ
チオカルバミン酸ジエチルアンモニウム、ジブチルジチ
オカルバミン酸Ｎ，Ｎ−シクロヘキシルアンモニウム、
ペンタメチレンジチオカルバミン酸ピペリジン、シクロ
ヘキシルエチルジチオカルバミン酸シクロヘキシルエチ
ルアンモニウムナトリウム、メチルペンタメチレンジチ
オカルバミン酸ピペコリン、ペンタメチレンジチオカル
バミン酸亜鉛とピペリジンの錯化合物等のジチオカルバ
ミン酸塩類、（２１）イソプロピルキサントゲン酸ナト
リウム、イソプロピルキサントゲン酸亜鉛、ブチルキサ
ントゲン酸亜鉛、ジブチルキサントゲン酸ジスルフィド
等のキサントゲン酸塩類、（２２）モノ−および／また
はジメチルリン酸、モノ−および／またはジエチルリン
酸、モノ−および／またはジプロピルリン酸、モノ−お
よび／またはジブチルリン酸、モノ−および／またはジ
ヘキシルリン酸、モノ−および／またはジオクチルリン
酸、モノ−および／またはジデシルリン酸、モノ−およ
び／またはジドデシルリン酸、モノ−および／またはジ
フェニルリン酸、モノ−および／またはジベンジルリン
酸、モノ−および／またはジデカノ−ルリン酸等の酸性
リン酸エステル類。

【００１４】以上、光学材料用組成物を重合硬化する際
の重合触媒を例示したが、重合硬化を発現するものであ
れば、これら列記化合物に限定されるものではない。ま
た、これらは単独でも２種類以上を混合して使用しても
かまわない。重合触媒の添加量は、光学材料用組成物１
００重量部に対して、０．０００１〜１０．０重量部で
あり、好ましくは０．０００５〜５．０重量部である。

【００１５】さらに、（ａ）〜（ｃ）化合物に加え、耐
酸化性、耐候性、染色性、強度、屈折率等の各種性能改
良を目的として組成成分の化合物と一部もしくは全部と
反応可能な化合物を添加して硬化重合することも可能で
ある。この場合は、反応のために必要に応じて公知の重
合硬化触媒を別途加えることができる。

【００１６】組成成分の一部もしくは全部と反応可能な
化合物として、エポキシ化合物類、カルボン酸類、カル
ボン酸無水物類、フェノール類、アミン類、ビニル化合
物類、アリル化合物類、アクリル化合物類、メタクリル
化合物類、硫黄原子を有する無機化合物、セレン原子を
有する無機化合物等が挙げられる。以下にこれらの代表
的な具体例を示す。

【００１７】（１）エチレンオキサイド、プロピレオキ
サイド等のモノエポキシ化合物類、ヒドロキノン、カテ
コール、レゾルシン、ビスフェノールＡ、ビスフェノー
ルＦ、ビスフェノールエーテル、ハロゲン化ビスフェノ
ールＡ、ノボラック樹脂等の多価フェノール化合物とエ
ピハロヒドリンの縮合により製造されるフェノール系エ
ポキシ化合物、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、１、３−プロパンジオ
ール、１、４−ブタンジオール、１、６−ヘキサンジオ
ール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール、１、３−およ
び１、４−シクロヘキサンジオール、１、３−および
１、４−シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノ
ールＡ、ビスフェノールＡ・エチレンオキサイド付加
物、ビスフェノールＡ・プロピレンオキサイド付加物等
のアルコール化合物とエピハロヒドリンの縮合により製
造されるアルコール系エポキシ化合物、上述のアルコー
ルおよびフェノール化合物とジイソシアネート等から製
造されるウレタン系エポキシ化合物、酢酸、プロピオン
酸、安息香酸、アジピン酸、セバチン酸、ドデカンジカ
ルボン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソ、テレフタル
酸、テトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル
酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘット酸、ナジック酸、マ
レイン酸、コハク酸、フマール酸、トリメリット酸、ベ
ンゼンテトラカルボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸、ナフタリンジカルボン酸、ジフェニルジカルボン
酸、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸
等のカルボン酸化合物とエピハロヒドリンの縮合により
製造されるグリシジルエステル系エポキシ化合物、エチ
レンジアミン、１，２−ジアミノプロパン、１，３−ジ
アミノプロパン、１，２−ジアミノブタン、１，３−ジ
アミノブタン、１，４−ジアミノブタン、１，５−ジア
ミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサン、１，７−ジ
アミノヘプタン、１，８−ジアミノオクタン、ビス−
（３−アミノプロピル）エーテル、１，２−ビス−（３
−アミノプロポキシ）エタン、１，３−ビス−（３−ア
ミノプロポキシ）−２，２’−ジメチルプロパン、１，
２−、１，３−あるいは１，４−ビスアミノシクロヘキ
サン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノメチルシク
ロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノエチ
ルシクロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミ
ノプロピルシクロヘキサン、水添４，４’−ジアミノジ
フェニルメタン、イソホロンジアミン、１，４−ビスア
ミノプロピルピペラジン、ｍ−、あるいはｐ−フェニレ
ンジアミン、２，４−あるいは２，６−トリレンジアミ
ン、ｍ−、あるいはｐ−キシリレンジアミン、１，５−
あるいは、２，６−ナフタレンジアミン、４，４’−ジ
アミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニ
ルエーテル、２，２−（４，４’−ジアミノジフェニ
ル）プロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’
−ジメチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメ
チル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−
１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，５
−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，６−ジ
アミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，７−ジアミ
ノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，
Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’
−ジエチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエ
チル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−
１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，６
−ジアミノヘキサン、ピペラジン、２−メチルピペラジ
ン、２，５−あるいは２，６−ジメチルピペラジン、ホ
モピペラジン、１，１−ジ−（４−ピペリジル）−メタ
ン、１，２−ジ−（４−ピペリジル）−エタン、１，３
−ジ−（４−ピペリジル）−プロパン、１，４−ジ−
（４−ピペリジル）−ブタンとエピハロヒドリンの縮合
により製造されるアミン系エポキシ化合物、ビス（β−
エポキシプロピル）スルフィド、ビス（β−エポキシプ
ロピルチオ）メタン、１，２−ビス（β−エポキシプロ
ピルチオ）エタン、１，３−ビス（β−エポキシプロピ
ルチオ）プロパン、１，２−ビス（β−エポキシプロピ
ルチオ）プロパン、１−（β−エポキシプロピルチオ）
−２−（β−エポキシプロピルチオメチル）プロパン、
１，４−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ブタン、
１，３−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ブタン、１
−（β−エポキシプロピルチオ）−３−（β−エポキシ
プロピルチオメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エポ
キシプロピルチオ）ペンタン、１−（β−エポキシプロ
ピルチオ）−４−（β−エポキシプロピルチオメチル）
ペンタン、１，６−ビス（β−エポキシプロピルチオ）
ヘキサン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−５−
（β−エポキシプロピルチオメチル）ヘキサン、１−
（β−エポキシプロピルチオ）−２−〔（２−β−エポ
キシプロピルチオエチル）チオ〕エタン、１−（β−エ
ポキシプロピルチオ）−２−［〔２−（２−β−エポキ
シプロピルチオエチル）チオエチル〕チオ］エタン、テ
トラキス（β−エポキシプロピルチオメチル）メタン、
１，１，１−トリス（β−エポキシプロピルチオメチ
ル）プロパン、１，５−ビス（β−エポキシプロピルチ
オ）−２−（β−エポキシプロピルチオメチル）−３−
チアペンタン、１，５−ビス（β−エポキシプロピルチ
オ）−２，４−ビス（β−エポキシプロピルチオメチ
ル）−３−チアペンタン、１−（β−エポキシプロピル
チオ）−２，２−ビス（β−エポキシプロピルチオメチ
ル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エ
ポキシプロピルチオ）−４−（β−エポキシプロピルチ
オメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エ
ポキシプロピルチオ）−４−（β−エポキシプロピルチ
オメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（β−エポキシプロピルチオ）−４，５ビス（β−エポ
キシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，８−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−４，４−
ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジ
チアオクタン、１，８−ビス（β−エポキシプロピルチ
オ）−２，４，５−トリス（β−エポキシプロピルチオ
メチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β
−エポキシプロピルチオ）−２，５−ビス（β−エポキ
シプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，９−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−５−（β
−エポキシプロピルチオメチル）−５−〔（２−β−エ
ポキシプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，７−ジ
チアノナン、１，１０−ビス（β−エポキシプロピルチ
オ）−５，６−ビス〔（２−β−エポキシプロピルチオ
エチル）チオ〕−３，６，９−トリチアデカン、１，１
１−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−４，８−ビス
（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−ト
リチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エポキシプロ
ピルチオ）−５，７−ビス（β−エポキシプロピルチオ
メチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１
−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−５，７−〔（２
−β−エポキシプロピルチオエチル）チオメチル〕−
３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β
−エポキシプロピルチオ）−４，７−ビス（β−エポキ
シプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデ
カン、１，３および１，４−ビス（β−エポキシプロピ
ルチオ）シクロヘキサン、１，３および１，４−ビス
（β−エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、
ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）シクロヘキシ
ル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エポキシプロピ
ルチオ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−
エポキシプロピルチオ）シクロヘキシル〕スルフィド、
２，５−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−
１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エポキシプロピ
ルチオエチルチオメチル）−１，４−ジチアン、１，３
および１，４−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ベン
ゼン、１，３および１，４−ビス（β−エポキシプロピ
ルチオメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エポキシプ
ロピルチオ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−
（β−エポキシプロピルチオ）フェニル〕プロパン、ビ
ス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）フェニル〕スル
フィド、ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）フェ
ニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エポキシプロ
ピルチオ）ビフェニル等の含硫エポキシ化合物、３、４
−エポキシシクロヘキシル−３、４−エポキシシクロヘ
キサンカルボキシレート、ビニルシクリヘキサンジオキ
サイド、２−（３、４−エポキシシクロヘキシル）−
５、５−スピロ−３、４−エポキシシクロヘキサン−メ
タ−ジオキサン、ビス（３、４−エポキシシクロヘキシ
ル）アジペート等の脂環式エポキシ化合物、シクロペン
タジエンエポキシド、エポキシ化大豆油、エポキシ化ポ
リブタジエン、ビニルシクロヘキセンエポキシド等の不
飽和化合物のエポキシ化により製造されるエポキシ化合
物、ビニルフェニルグリシジルエーテル、ビニルベンジ
ルグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレート、グ
リシジルアクリレート、アリルグリシジルエーテル等の
不飽和基を有するエポキシ化合物、等のエポキシ化合物
類、（２）（１）のエポキシ化合物のところで説明した
エピハロヒドリンと反応させる相手の原料として例示し
たカルボン酸類、（３）（１）のエポキシ化合物のとこ
ろで説明したエピハロヒドリンと反応させる相手の原料
として例示したカルボン酸無水物類、（４）（１）のエ
ポキシ化合物のところで説明したエピハロヒドリンと反
応させる相手の原料として例示したフェノール類、
（５）（１）のエポキシ化合物のところで説明したエピ
ハロヒドリンと反応させる相手の原料として例示したア
ミン類、（６）ビニルエーテル、エチルビニルエーテ
ル、イソブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビ
ニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ベンジルビニ
ルエーテル、２−クロロエチルビニルエーテル、シクロ
ヘキシルビニルエーテル、ビニルグリシジルエーテル、
ビニルアルコール、メチルビニルカルビノール、エチレ
ングリコールモノビニルエーテル、エチレングリコール
ジビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエ
ーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、テト
ラメチレングリコールモノビニルエーテル、ジビニルス
ルフィド、ビニルエチルスルフィド、ビニルフェニルス
ルフィド、メチルビニルケトン、ジビニルジカーボネイ
ト、ビニルジグリコールカーボネイト、ビニレンカーボ
ネイト、酢酸ビニル、クロロ酢酸ビニル、プロピオン酸
ビニル、酪酸ビニル、ヘキサン酸ビニル、２−エチルヘ
キサン酸ビニル、アジピン酸ジビニル、安息香酸ビニ
ル、サリチル酸ビニル、アクリル酸ビニル、メタクリル
酸ビニル、ビニルブロマイド、ビニルアイオダイド、ビ
ニルリン酸、ビニル尿素、スチレン、２−メチルスチレ
ン、３−メチルスチレン、４−メチルスチレン、α−メ
チルスチレン、２，４，６−トリメチルスチレン、４−
ｔ−ブチルスチレン、スチルベン、ビニルフェノール、
３−ビニルベンジルアルコール、４−ビニルベンジルア
ルコール、２−（４−ビニルフェニルチオ）エタノー
ル、２−（３−ビニルフェニルチオ）エタノール、２−
（４−ビニルベンジルチオ）エタノール、２−（３−ビ
ニルベンジルチオ）エタノール、１，３−ビス（４−ビ
ニルベンジルチオ）−２−プロパノール、１，３−ビス
（３−ビニルベンジルチオ）−２−プロパノール、２，
３−ビス（４−ビニルベンジルチオ）−１−プロパノー
ル、２，３−ビス（３−ビニルベンジルチオ）−１−プ
ロパノール、シンナミルアルコール、シンナムアルデヒ
ド、１，３−ジビニルベンゼン、１，４−ジビニルベン
ゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルフタレート、２−
クロロスチレン、３−クロロスチレン、４−クロロスチ
レン、３−クロロメチルスチレン、４−クロロメチルス
チレン、４−アミノスチレン、３−シアノメチルスチレ
ン、４−シアノメチルスチレン、４−ビニルビフェニ
ル、２，２’−ジビニルビフェニル、４，４’−ジビニ
ルビフェニル、２，２’−ジスチリルエーテル、４，
４’−ジスチリルエーテル、２，２’−ジスチリルスル
フィド、４，４’−ジスチリルスルフィド、２，２−ビ
ス（４−ビニルフェニル）プロパン、ビス（４−ビニル
フェニル）エーテル、２，２−ビス（４−ビニロキシフ
ェニル）プロパン等のビニル化合物類、（７）（６）の
ビニル化合物類で例示した化合物のビニル基の一部もし
くは全部がアリル基に置き換わったアリル化合物類、
（８）メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロ
ピルアクリレート、ブチルアクリレート、シクロヘキシ
ルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、
３−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシ
プロピルアクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロキ
シプロピルアクリレート、トリメチロールプロパンモノ
アクリレート、２−ヒドロキシエチルイソシアヌレート
モノアクリレート、２−ヒドロキシエチルイソシアヌレ
ートジアクリレート、２−ヒドロキシエチルシアヌレー
トモノアクリレート、２−ヒドロキシエチルシアヌレー
トジアクリレート、エチレングリコールジアクリレー
ト、ジエチレングリコールジアクリレート、１，３−ブ
チレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコ
ールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリ
レート、プロピレングリコールジアクリレート、１、３
−プロパンジオールジアクリレート、１，３−ブタンジ
オールジアクリレート、１、４−ブタンジオールジアク
リレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、
ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリプロピレ
ングリコールジアクリレート、２−ヒドロキシ−１，３
−ジアクリロキシプロパン、２，２−ビス〔４−（アク
リロキシエトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス
〔４−（アクリロキシエトキシ）シクロヘキシル〕プロ
パン、２，２−ビス〔４−（２−ヒドロキシ−３−アク
リロキシプロポキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビ
ス〔４−（アクリロキシ・ジエトキシ）フェニル〕プロ
パン、２，２−ビス〔４−（アクリロキシ・ポリエトキ
シ）フェニル〕プロパン、トリメチロールプロパントリ
アクリレート、ペンタエリスリトールモノアクリレー
ト、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリ
スリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテ
トラアクリレート、ビス（２，２，２−トリメチロール
エチル）エーテルのペンタアクリレート、ビス（２，
２，２−トリメチロールエチル）エーテルのヘキサアク
リレート、ビス（４−アクロイルチオフェニル）スルフ
ィド等のアクリル化合物類、（９）（８）のアクリル化
合物類で例示した化合物のアクリル基の一部もしくは全
部がメタクリル基に置き換わったメタクリル化合物類、
（１０）硫黄、硫化水素、二硫化炭素、セレノ硫化炭
素、硫化アンモニウム、二酸化硫黄、三酸化硫黄等の硫
黄酸化物、チオ炭酸塩、硫酸およびその塩、硫酸水素
塩、亜硫酸塩、次亜硫酸塩、過硫酸塩、チオシアン酸
塩、チオ硫酸塩、二塩化硫黄、塩化チオニル、チオホス
ゲン等のハロゲン化物、硫化硼素、硫化窒素、硫化珪
素、硫化リン、硫化砒素、金属硫化物、金属水硫化物等
の硫黄原子を有する無機化合物、（１１）セレン、セレ
ン化水素、二酸化セレン、二セレン化炭素、セレン化ア
ンモニウム、二酸化セレン等のセレン酸化物、セレン酸
およびその塩、亜セレン酸およびその塩、セレン酸水素
塩、セレノ硫酸およびその塩、セレノピロ硫酸およびそ
の塩、四臭化セレン、オキシ塩化セレン等のハロゲン化
物、セレノシアン酸塩、セレン化硼素、セレン化リン、
セレン化砒素、金属のセレン化物等のセレン原子を有す
る無機化合物。

【００１８】本発明に使用する樹脂用組成物は光学材料
として使用する際に必要に応じて使用する公知の、酸化
防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤、外部および／または
内部密着性改善剤、公知の外部および／または内部離型
性改善剤を添加してもかまわない。

【００１９】本発明では、（ａ）〜（ｃ）化合物と該化
合物を硬化する際に必要に応じて添加される触媒からな
る樹脂用組成物を穏和に固化させる際に使用する酸性有
機化合物および／または有機ハロゲン化物は、酸性有機
化合物および／または有機ハロゲン化物を０．１％以上
含有する液体もしくは固体である。より具体的には、酸
性有機化合物および／または有機ハロゲン化物を水ある
いは有機溶媒または両者の混合物に０．１％以上溶解さ
せ調製された液体、あるいは分散させ調製されたもの、
酸性有機化合物および／または有機ハロゲン化物それ自
身である。

【００２０】本発明で使用する酸性有機化合物および有
機ハロゲン化物についてわかり易く説明するために、以
下に代表的な具体例をあげる。 （１）蟻酸、酢酸、クロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリク
ロロ酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、
カプリル酸、ナフテン酸、メチルメルカプトプロピオネ
ート、蓚酸、マロン酸、コハク酸、クロロコハク酸、グ
ルタル酸、アジピン酸、マレイン酸、シクロヘキサンカ
ルボン酸、安息香酸、クロロ安息香酸、ベンジル酸、フ
ェニル酢酸、ｏ−トルイル酸、ｍ−トルイル酸、ｐ−ト
ルイル酸、サリチル酸、２−メトキシ安息香酸、３−メ
トキシ安息香酸、ベンゾイル安息香酸、フタル酸、４，
５−ジクロロフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、
α−ナフタレンカルボン酸、β−ナフタレンカルボン
酸、チオジプロピオン酸、ジチオジプロピオン酸酢酸、
過酢酸、チオ酢酸、蓚酸、酒石酸、サリチル酸、クロロ
サリチル酸、３，５−ジクロロサリチル酸、無水マレイ
ン酸、無水安息香酸、無水フタル酸、無水トリメリット
酸、無水ピロメリット酸等のカルボン酸類（２）フェノ
ール、カテコール、ｔ−ブチルカテコール、２，６−ジ
−ｔ−ブチルクレゾール、２，６−ジ−ｔ−ブチルエチ
ルフェノール、レゾルシン、ハイドロキノン、フロログ
ルシン、ピロガロール、クレゾール、エチルフェノー
ル、ブチルフェノール、ノニルフェノール、ヒドロキシ
フェニル酢酸、ヒドロキシフェニルプロピオン酸、ヒド
ロキシフェニル酢酸アミド、ヒドロキシフェニル酢酸メ
チル、ヒドロキシフェニル酢酸エチル、ヒドロキシフェ
ネチルアルコール、ヒドロキシフェネチルアミン、ヒド
ロキシベンズアルデヒド、フェニルフェノール、ビスフ
ェノール−Ａ、２，２’−メチレン−ビス（４−メチル
−６−ｔ−ブチルフェノール）、ビスフェノール−Ｆ、
ビスフェノール−Ｓ、α−ナフトール、β−ナフトー
ル、アミノフェノール、クロロフェノール、２，４，６
−トリクロロフェノール等のフェノール類、（３）モノ
およびジメチルホスフェート、モノおよびジエチルホス
フェート、モノおよびジイソブチルホスフェート、モノ
およびジブチルホスフェート、モノおよびジ（２−エチ
ルへキシル）ホスフェート、モノおよびジラウリルホス
フェート等のリン酸類およびこれらのホスフェート部分
がホスファイトとなった亜リン酸類、ジメチルジチオリ
ン酸に代表されるジアルキルジチオリン酸類等の酸性リ
ン酸エステル類、（４）メタンスルホン酸、エタンスル
ホン酸、ブタンスルホン酸、ドデカンスルホン酸、ベン
ゼンスルホン酸、ｏ−トルエンスルホン酸、ｍ−トルエ
ンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、エチルベンゼ
ンスルホン酸、ブチルベンゼンスルホン酸、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸、ｐ−フェノールスルホン酸、ｏ−ク
レゾールスルホン酸、ｐ−クロロベンゼンスルホン酸、
メタニル酸、スルファニル酸、４Ｂ−酸、ジアミノスチ
ルベンスルホン酸、ビフェニルスルホン酸、α−ナフタ
レンスルホン酸、β−ナフタレンスルホン酸、ペリ酸、
ローレント酸、フェニルＪ酸等の有機スルホン酸類、
（５）ベンゼンスルフィン酸、トルエンスルフィン酸等
のその他の酸性有機化合物、（６）クロロフェノール、
ジクロロフェノール、トリクロロフェノール、クロロア
ニリン、ジクロロアニリン、クロロニトロベンゼン、ジ
クロロニトロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン、トリクロロベンゼン、クロロアセトフェノン、ク
ロロトルエン、クロロニトロアニリン、クロロベンジル
シアナイド、クロロベンズアルデヒド、クロロベンゾト
リクロライド、クロロナフタレン、ジクロロナフタレ
ン、クロロチオフェノール、ジクロロチオフェノール、
メタリルクロライド、塩化ベンジル、塩化ベンジルクロ
ライド、クロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、
クロロコハク酸、シュウ酸ジクロライド、トリグリコー
ルジクロライド、メタンスルホニルクロライド、クロロ
安息香酸、クロロサリチル酸、４，５−ジクロロフタル
酸、３，５−ジクロロサリチル酸、イソプロピルクロラ
イド、アリルクロライド、エピクロロヒドリン、クロロ
メチルチイラン、プロピレンクロロヒドリン、クロラニ
ル、ジクロロジシアノベンゾキノン、ジクロロフェン、
ジクロロ−１，４−ベンゾキノン、ジクロロベンゾフェ
ノン、Ｎ−クロロフタルイミド、１，３−ジクロロ−２
−プロパノール、２，３−ジクロロプロピオン酸メチ
ル、ｐ−クロロベンゼンスルホン酸、２−クロロプロピ
オン酸エチル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素等の炭化水素のハロゲン置換体や安息香酸クロライ
ド、フタル酸クロライド、イソフタル酸クロライド、テ
レフタル酸クロライド、メタクリル酸クロライド、コハ
ク酸クロライド、フマル酸クロライド、ニコチン酸クロ
ライド、クロロニコチン酸クロライド、オレイン酸クロ
ライド、塩化ベンゾイル、クロロベンゾイルクロライ
ド、プロピオン酸クロライド等の酸クロライドに代表さ
れる有機ハロゲン化物およびこれらの塩素の全部または
一部がフッ素、臭素、ヨウ素となった化合物、等のハロ
ゲン化炭素類、（７）四塩化ケイ素、メチルトリクロロ
シラン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシ
ラン、エチルトリクロロシラン、ジエチルジクロロシラ
ン、トリエチルクロロシラン、プロピルトリクロロシラ
ン、ジプロピルジクロロシラン、トリプロピルクロロシ
ラン、ｎ−ブチルトリクロロシラン、ジｎ−ブチルジク
ロロシラン、トリｎ−ブチルクロロシラン、ｔ−ブチル
トリクロロシラン、ジｔ−ブチルジクロロシラン、トリ
ｔ−ブチルクロロシラン、オクチルトリクロロシラン、
ジオクチルジクロロシラン、トリオクチルクロロシラ
ン、フェニルトリクロロシラン、ジフェニルジクロロシ
ラン、トリフェニルクロロシラン、アリルクロロジメチ
ルシラン、トリクロロアリルシラン、ｔ−ブチルクロロ
ジメチルシラン、ジフェニルーｔ−ブチルクロロシラ
ン、ｔ−ブトキシクロロジフェニルシラン、トリメチル
（２−クロロアリル）シラン、トリメチルクロロメチル
シラン、ｎ−ブチルクロロジメチルシラン、およびこれ
らの塩素の全部または一部がフッ素、臭素、ヨウ素とな
った化合物、等のハロゲン化ケイ素類、（８）四塩化ゲ
ルマニウム、メチルゲルマニウムトリクロライド、ジメ
チルゲルマニウムジクロライド、トリメチルゲルマニウ
ムクロライド、エチルゲルマニウムトリクロライド、ジ
エチルゲルマニウムジクロライド、トリエチルゲルマニ
ウムクロライド、プロピルゲルマニウムトリクロライ
ド、ジプロピルゲルマニウムジクロライド、トリプロピ
ルゲルマニウムクロライド、ｎ−ブチルゲルマニウムト
リクロライド、ジｎ−ブチルゲルマニウムジクロライ
ド、トリｎ−ブチルゲルマニウムクロライド、ｔ−ブチ
ルゲルマニウムトリクロライド、ジｔ−ブチルゲルマニ
ウムジクロライド、トリｔ−ブチルゲルマニウムクロラ
イド、アミルゲルマニウムトリクロライド、ジアミルゲ
ルマニウムジクロライド、トリアミルゲルマニウムクロ
ライド、オクチルゲルマニウムトリクロライド、ジオク
チルゲルマニウムジクロライド、トリオクチルゲルマニ
ウムクロライド、フェニルゲルマニウムトリクロライ
ド、ジフェニルゲルマニウムジクロライド、トリフェニ
ルゲルマニウムクロライド、トルイルゲルマニウムトリ
クロライド、ジトルイルゲルマニウムジクロライド、ト
リトルイルゲルマニウムクロライド、ベンジルゲルマニ
ウムトリクロライド、ジベンジルゲルマニウムジクロラ
イド、トリベンジルゲルマニウムクロライド、シクロヘ
キシルゲルマニウムトリクロライド、ジシクロヘキシル
ゲルマニウムジクロライド、トリシクロヘキシルゲルマ
ニウムクロライド、ビニルゲルマニウムトリクロライ
ド、ジビニルゲルマニウムジクロライド、トリビニルゲ
ルマニウムクロライド、アリルトリクロロゲルマン、ビ
ス（クロロメチル）ジメチルゲルマン、クロロメチルト
リクロロゲルマン、ｔ−ブチルジメチルクロロゲルマ
ン、カルボキシエチルトリクロロゲルマン、クロロメチ
ルトリメチルゲルマン、ジクロロメチルトリメチルゲル
マン、３−クロロプロピルトリクロロゲルマン、フェニ
ルジメチルクロロゲルマン、３−（トリクロロゲルミ
ル）プロピオニルクロライド、およびこれらの塩素の全
部または一部がフッ素、臭素、ヨウ素となった化合物、
等のハロゲン化ゲルマニウム類、（９）四塩化スズ、ジ
エチルジクロロシラン、ジメチルスズジクロライド、ト
リメチルスズクロライド、エチルスズトリクロライド、
ジエチルスズジクロライド、トリエチルスズクロライ
ド、プロピルスズトリクロライド、ジプロピルスズジク
ロライド、トリプロピルスズクロライド、ｎ−ブチルス
ズトリクロライド、ジｎ−ブチルスズジクロライド、ト
リｎ−ブチルスズクロライド、ｔ−ブチルスズトリクロ
ライド、ジｔ−ブチルスズジクロライド、トリｔ−ブチ
ルスズクロライド、アミルスズトリクロライド、ジアミ
ルスズジクロライド、トリアミルスズクロライド、オク
チルスズトリクロライド、ジオクチルスズジクロライ
ド、トリオクチルスズクロライド、フェニルスズトリク
ロライド、ジフェニルスズジクロライド、トリフェニル
スズクロライド、トルイルスズトリクロライド、ジトル
イルスズジクロライド、トリトルイルスズクロライド、
ベンジルスズトリクロライド、ジベンジルスズジクロラ
イド、トリベンジルスズクロライド、シクロヘキシルス
ズトリクロライド、ジシクロヘキシルスズジクロライ
ド、トリシクロヘキシルスズクロライド、ビニルスズト
リクロライド、ジビニルスズジクロライド、トリビニル
スズクロライド、ブチルクロロジヒドロキシスズ、ビス
（２，４−ペンタジオナート）ジクロロスズ、カルボメ
トキシエチルトリクロロスズ、クロロメチルトリメチル
スズ、ジアリルジクロロスズ、ジブチルブトキシクロロ
スズ、トリｎ−ペンチルクロロスズ、およびこれらの塩
素の全部または一部がフッ素、臭素、ヨウ素となった化
合物、等のハロゲン化スズ類、（１０）五塩化アンチモ
ン、メチルアンチモンテトラクロライド、ジメチルアン
チモントリクロライド、トリメチルアンチモンジクロラ
イド、テトラメチルアンチモンクロライド、エチルアン
チモンテトラクロライド、ジエチルアンチモントリクロ
ライド、トリエチルアンチモンジクロライド、テトラエ
チルアンチモンクロライド、ブチルアンチモンテトラク
ロライド、ジブチルアンチモントリクロライド、トリブ
チルアンチモンジクロライド、テトラブチルアンチモン
クロライド、フェニルアンチモンテトラクロライド、ジ
フェニルアンチモントリクロライド、トリフェニルアン
チモンジクロライド、テトラフェニルアンチモンクロラ
イド、およびこれらの塩素の全部または一部がフッ素、
臭素、ヨウ素となった化合物、等のハロゲン化アンチモ
ン類、（１１）ジフェニルクロロホウ素、フェニルジク
ロロホウ素、ジエチルクロロガリウム、ジメチルクロロ
インジウム、ジエチルクロロタリウム、ジフェニルクロ
ロタリウム、エチルジクロロホスフィン、ブチルジクロ
ロホスフィン、トリフェニルホスフィンジクロライド、
ジフェニルクロロヒ素、テトラフェニルクロロヒ素、ジ
フェニルジクロロセレン、フェニルクロロセレン、ジフ
ェニルジクロロテルル、およびこれらの塩素の全部また
は一部がフッ素、臭素、ヨウ素となった化合物、等のそ
の他の有機ハロゲン化物。

【００２１】以上、代表的な具体例をあげたが、酸性有
機化合物および／または有機ハロゲン化物は上記の例示
化合物だけに限定されるものではない。また、これらの
化合物は、２種類以上を併用することも可能である。こ
れらの中で酸性リン酸エステル類、有機スルホン酸類、
フェノール性水酸基含有カルボン酸類、ハロゲン含有カ
ルボン酸類、ハロゲン化ケイ素類、ハロゲン化スズ類、
ハロゲン化ゲルマニウム類、ハロゲン化アンチモン類を
使用すると好ましい結果が得られる。酸性有機化合物お
よび／または有機ハロゲン化物の添加量は所望に応じて
変化させることが可能で、（ａ）〜（ｃ）化合物と該化
合物を硬化する際に必要に応じて添加される触媒からな
る樹脂用組成物１００重量部に対し、０．００１〜１０
０重量部添加可能である。

【００２２】（ａ）〜（ｃ）化合物と該化合物を硬化す
る際に必要に応じて添加される触媒からなる樹脂用組成
物に酸性有機化合物および／または有機ハロゲン化物を
添加し固化し廃棄する際の、酸性物質の添加から固化さ
せるまでの具体的な方法を以下に示す。

【００２３】添加の際の温度は、樹脂用組成物が急速重
合せず、酸性物質と良好に混合される温度であれば特に
制限がない。具体的には−５０〜１００℃で添加可能で
ある。酸性物質の添加後は、できるだけ均一とすること
が望ましく、十分な均一性がない場合、局部的に異常重
合や固化不十分が生じることがある。固化までは適当な
温度条件下で放置すればよく、この温度は酸性物質の種
類と量およびモノマーの総量と固化する系の除熱量等に
応じて変化させることができる。この放置温度は通常、
−５０〜１００℃で可能であるが、異常反応への安全性
を考慮すると５０℃以下が、経済性の面から固化までの
所要時間を考慮すると０℃以上が、すなわち好ましくは
０〜５０℃である。添加から固化までは、恒温であるほ
うが望ましいが、この温度範囲内であれば変化しても構
わない。

【００２４】

【発明の効果】（ａ）下記（１）式で表される構造を１
分子中に１個以上有する化合物３０〜９５重量部と

【００２５】

【化４】 （式中、Ｒ¹は炭素数０〜１０の炭化水素、Ｒ²,Ｒ³及び
Ｒ⁴はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基または水素
を示す。ＹはＯ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅを表し、ｍ＝１〜
５、ｎ＝０〜５である。） （ｂ）イソシアネート基および／またはイソチオシアネ
ート基を１分子あたり１個以上有する化合物１〜４０重
量部と（ｃ）メルカプト基を１分子あたり１個以上有す
る化合物１〜５０重量部とからなる樹脂用組成物に酸性
有機化合物および／または有機ハロゲン化物を添加する
ことにより、穏和な固化処理が実現した。これにより、
固化処理する際に少量ずつ分割して低温に管理すること
が不要となり、大量の重合性の樹脂用組成物の固化処理
が可能となった。

【００２６】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００２７】実施例１（ａ）化合物としてビス（β−エ
ピチオプロピル）スルフィド５９０ｇ、（ｂ）化合物と
してペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプト
プロピオネート）２７０ｇ、（ｃ）化合物として１，３
−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン１４０
ｇ、触媒としてテトラブチルアンモニウムブロマイド
０．３ｇを１Ｌのポリプロピレン製ビーカーで混合した
後、ついでこれにジエチルジクロロシラン０．５ｇを加
え、撹拌し均一液とした。１時間後、ビーカーを３０℃
のオーブンへ入れ、液温を測定しながらで放置した。５
日後、ビーカー中の液は固化しており、固化物は着色し
ていなかった。固化する際の液温の測定では、最大発熱
温度（液温が最高となった時の温度とオーブン温度（３
０℃）との温度差）も５℃と低かった。結果を表１に示
した。

【００２８】実施例２〜１１、比較例１〜３ 表１に記載の化合物と触媒を用い、ジエチルジクロロシ
ランの代わりに表１記載の酸性有機化合物または有機ハ
ロゲン化物の添加剤を用いる以外は、実施例１と同様の
操作を繰り返した。結果を表１に示した。

【００２９】

【表１】

【００３０】表１中の化合物略号 a1:ヒ゛ス(β-エヒ゜チオフ゜ロヒ゜ル)スルフィト゛ a2:ヒ゛ス(β-エヒ゜チオフ゜ロヒ゜ル)シ゛スルフィト゛ b1:ヘ゜ンタエリストールテトラキス(3-メルカフ゜トフ゜ロヒ゜オネート) b2:ヒ゛ス(2-メルカフ゜トエチル)スルフィト゛ b3:2,5-ヒ゛ス(メルカフ゜トメチル)-1,4-シ゛チアン b4:1,2-ヒ゛ス[(2-メルカフ゜トエチル)チオ]-3-メルカフ゜トフ゜ロハ゜ン c1:1,3-ヒ゛ス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン c2:1,3-ヒ゛ス(イソシアナトメチル)ヘ゛ンセ゛ン c3:2,5-ヒ゛ス(イソシアナトメチル)-1,4-シ゛チアン c4:ヒ゛ス(イソシアナトメチル)ノルホ゛ルナン o1:硫黄 CAT1:テトラフ゛チルアンモニウムフ゛ロマイト゛ CAT2:テトラフ゛チルホスホニウムフ゛ロマイト゛ AD1:シ゛エチルシ゛クロロシラン AD2:シ゛フ゛チルシ゛クロロスス゛ AD3:シ゛(2-エチルヘキシル)リン酸 AD4:ト゛テ゛シルヘ゛ンセ゛ンスルホン酸 AD5:サリチル酸 AD6:クロロコハク酸 AD7:トリフェニルケ゛ルマニウムクロライト゛ AD8:トルエン AD9:35%塩酸

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J034 BA06 CA02 CA04 CA22 CA32 CB01 CB02 CB03 CB04 CB05 CB07 CB08 CC03 CC08 CC09 CC10 CC12 CC23 CC26 CC28 CC29 CC30 CC38 CC39 CC42 CC45 CC52 CC61 CC62 CC65 CC67 CD04 CD08 CD18 HA01 HA04 HA07 HA08 HB03 HB12 HB15 HC03 HC12 HC13 HC17 HC22 HC24 HC26 HC35 HC45 HC46 HC52 HC54 HC61 HC64 HC67 HC68 HC69 HC70 HC71 HC73 JA01 KA01 KB02 KC13 KC17 KC18 KC23 KD02 KD06 KD11 KD12 KD14 KD15 KD21 KD22 KD24 KE01 KE02 LA33 QB08 RA13

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（ａ）下記（１）式で表される構造を１分
   子中に１個以上有する化合物３０〜９５重量部と 【化１】 （式中、Ｒ¹は炭素数０〜１０の炭化水素、Ｒ²,Ｒ³及び
   Ｒ⁴はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基または水素
   を示す。ＹはＯ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅを表し、ｍ＝１〜
   ５、ｎ＝０〜５である。） （ｂ）イソシアネート基および／またはイソチオシアネ
   ート基を１分子あたり１個以上有する化合物１〜４０重
   量部と（ｃ）メルカプト基を１分子あたり１個以上有す
   る化合物１〜５０重量部とからなる樹脂用組成物（但
   し、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量が１００重量
   部）に、酸性有機化合物および／または有機ハロゲン化
   物を添加した後、固化することを特徴とする樹脂用組成
   物の処理方法。
2. 【請求項２】酸性有機化合物が、酸性リン酸エステル
   類、有機スルホン酸類、フェノール性水酸基含有カルボ
   ン酸類又はハロゲン含有カルボン酸類である請求項１記
   載の樹脂用組成物の処理方法。
3. 【請求項３】有機ハロゲン化物が、ハロゲン化ケイ素
   類、ハロゲン化スズ類、ハロゲン化ゲルマニウム類又は
   ハロゲン化アンチモン類である請求項１または２記載の
   樹脂用組成物の処理方法。