JP2000256435A - 新規な光学用樹脂 - Google Patents
新規な光学用樹脂Info
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- JP2000256435A JP2000256435A JP11063420A JP6342099A JP2000256435A JP 2000256435 A JP2000256435 A JP 2000256435A JP 11063420 A JP11063420 A JP 11063420A JP 6342099 A JP6342099 A JP 6342099A JP 2000256435 A JP2000256435 A JP 2000256435A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高屈折率、高アッベ数を維持しながら、耐衝
撃性、染色性に優れた重合性組成物を提供する。 【解決手段】 １分子内に式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基
または水素原子を示す。ＸはＳまたはＯを表し、このＳ
の個数は三員環を構成するＳとＯの合計に対して平均で
５０％以上である。）の構造を１個以上有する化合物
（ａ）と、ＮＣＯ基又は／及びＮＣＳ基を１分子当たり
１個以上有する化合物（ｂ）、更に活性水素基を１分子
当たり１個以上有する化合物（ｃ）とを含み、上記化合
物（ａ）中のエピスルフィド基及びエポキシ基の総モル
数に対する化合物（ｂ）中のＮＣＯ基及びＮＣＳ基の総
モル数の比が０．００１〜２、化合物（ｃ）中の活性水
素基の総モル数の化合物（ｂ）中のＮＣＯ基及びＮＣＳ
基の総モル数に対する比が０．１〜１０である重合性組
成物。
撃性、染色性に優れた重合性組成物を提供する。 【解決手段】 １分子内に式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基
または水素原子を示す。ＸはＳまたはＯを表し、このＳ
の個数は三員環を構成するＳとＯの合計に対して平均で
５０％以上である。）の構造を１個以上有する化合物
（ａ）と、ＮＣＯ基又は／及びＮＣＳ基を１分子当たり
１個以上有する化合物（ｂ）、更に活性水素基を１分子
当たり１個以上有する化合物（ｃ）とを含み、上記化合
物（ａ）中のエピスルフィド基及びエポキシ基の総モル
数に対する化合物（ｂ）中のＮＣＯ基及びＮＣＳ基の総
モル数の比が０．００１〜２、化合物（ｃ）中の活性水
素基の総モル数の化合物（ｂ）中のＮＣＯ基及びＮＣＳ
基の総モル数に対する比が０．１〜１０である重合性組
成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、プラスチックレン
ズ、プリズム、光ファイバー、情報記録基盤、不ルタ
ー、発光ダイオード等の光学材料に使用される樹脂及び
その樹脂の原料となる重合性組成物に関するものであ
り、特に眼鏡用プラスチックレンズの原料として好適に
使用される重合性組成物に関する。
ズ、プリズム、光ファイバー、情報記録基盤、不ルタ
ー、発光ダイオード等の光学材料に使用される樹脂及び
その樹脂の原料となる重合性組成物に関するものであ
り、特に眼鏡用プラスチックレンズの原料として好適に
使用される重合性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックレンズは、無機レンズに比
べ軽量で割れ難く、染色が可能なため近年、眼鏡レン
ズ、カメラレンズ等の光学材料に急速に普及してきてい
る。これらプラスチックレンズに要求され続けている性
能は光学性能としては高屈折率、高アッベ数、物理的性
質としては高加工性、高耐熱性、低比重である。
べ軽量で割れ難く、染色が可能なため近年、眼鏡レン
ズ、カメラレンズ等の光学材料に急速に普及してきてい
る。これらプラスチックレンズに要求され続けている性
能は光学性能としては高屈折率、高アッベ数、物理的性
質としては高加工性、高耐熱性、低比重である。
【０００３】これらの性能の内、高耐熱性、低比重につ
いては現在の高屈折率プラスチックレンズでも高いレベ
ルで実現されてきている。現在、これらの目的に広く用
いられる樹脂としては、ジエチレングリコールビス（ア
リルカーボネート）（以下、Ｄ．Ａ．Ｃ．と称す）をラ
ジカル重合させたものがある。この樹脂は、耐衝撃性に
優れていること、軽量であること、染色性に優れている
こと、切削性および研磨性等の加工性が良好であること
等、種々の特徴を有している。しかしながら、この樹脂
は、屈折率Ｎｄが１．５０前後と低く、レンズの中心厚
やコバ厚が厚くなってしまい、より屈折率の高いレンズ
用樹脂が望まれていた。
いては現在の高屈折率プラスチックレンズでも高いレベ
ルで実現されてきている。現在、これらの目的に広く用
いられる樹脂としては、ジエチレングリコールビス（ア
リルカーボネート）（以下、Ｄ．Ａ．Ｃ．と称す）をラ
ジカル重合させたものがある。この樹脂は、耐衝撃性に
優れていること、軽量であること、染色性に優れている
こと、切削性および研磨性等の加工性が良好であること
等、種々の特徴を有している。しかしながら、この樹脂
は、屈折率Ｎｄが１．５０前後と低く、レンズの中心厚
やコバ厚が厚くなってしまい、より屈折率の高いレンズ
用樹脂が望まれていた。
【０００４】Ｄ．Ａ．Ｃ．樹脂よりも屈折率を高くした
ものとして、樹脂中に硫黄原子を導入した、ポリチオウ
レタン樹脂（特公平４−５８４８９号公報等）や含硫Ｏ
−（メタ）アクリレート樹脂（特開平４−１６１４１０
号公報等）やチオ（メタ）アクリレート樹脂（特公平３
−５９０６０号公報等）が知られている。ポリチオウレ
タン樹脂は、高屈折率で耐衝撃性が良好である等、バラ
ンスの優れた樹脂である。
ものとして、樹脂中に硫黄原子を導入した、ポリチオウ
レタン樹脂（特公平４−５８４８９号公報等）や含硫Ｏ
−（メタ）アクリレート樹脂（特開平４−１６１４１０
号公報等）やチオ（メタ）アクリレート樹脂（特公平３
−５９０６０号公報等）が知られている。ポリチオウレ
タン樹脂は、高屈折率で耐衝撃性が良好である等、バラ
ンスの優れた樹脂である。
【０００５】しかしながら、屈折率とアッベ数に関して
は屈折率が上昇するほどアッベ数が低くなると言った相
反する物性であるため両方を同時に向上させることは非
常に困難である。そこで、アッベ数の低下を抑えなが
ら、高屈折率化を行う検討が盛んに行われている。
は屈折率が上昇するほどアッベ数が低くなると言った相
反する物性であるため両方を同時に向上させることは非
常に困難である。そこで、アッベ数の低下を抑えなが
ら、高屈折率化を行う検討が盛んに行われている。
【０００６】これらの検討の中で最も代表的な提案は、
特開平９−１１０９７９号公報及び特開平９−７１５８
０号公報及び特開平９−２５５７８１号公報でエピスル
フィド化合物を使用する方法である。
特開平９−１１０９７９号公報及び特開平９−７１５８
０号公報及び特開平９−２５５７８１号公報でエピスル
フィド化合物を使用する方法である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】これらの方法によれ
ば、比較的高いアッベ数を有しながら高い屈折率が実現
できる。しかしながらエピスルフィド化合物を原料とす
るエピスルフィド系樹脂は、非常に脆く、加工性に乏し
いものがある。また、耐衝撃性を必要とする例えば、眼
鏡レンズ用途においては強度が不十分な場合もある。更
に、染色性が悪く、ファッション性を要求される例えば
眼鏡レンズ用途においては眼鏡常用者の要求を満足し得
ない場合がある。
ば、比較的高いアッベ数を有しながら高い屈折率が実現
できる。しかしながらエピスルフィド化合物を原料とす
るエピスルフィド系樹脂は、非常に脆く、加工性に乏し
いものがある。また、耐衝撃性を必要とする例えば、眼
鏡レンズ用途においては強度が不十分な場合もある。更
に、染色性が悪く、ファッション性を要求される例えば
眼鏡レンズ用途においては眼鏡常用者の要求を満足し得
ない場合がある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述の課
題を解決するために鋭意検討した結果、１分子内に下記
式（１）
題を解決するために鋭意検討した結果、１分子内に下記
式（１）
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ｒ1は炭素数１〜１０の２価の炭
化水素基、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれ炭素数１〜１０の
炭化水素基または水素原子を示す。ＸはＳまたはＯを表
し、このＳの個数は三員環を構成するＳとＯの合計に対
して平均で５０％以上である。）で示される構造を１個
以上有する化合物（ａ）と、ＮＣＯ基又は／及びＮＣＳ
基を１分子当たり１個以上有する化合物（ｂ）、更に活
性水素基を１分子当たり１個以上有する化合物（ｃ）と
を含んでなり、上記化合物（ａ）中のエピスルフィド基
及びエポキシ基の総計モル数に対する化合物（ｂ）中の
ＮＣＯ基及びＮＣＳ基の総計モル数の比が０．００１〜
２であり、化合物（ｃ）中の活性水素基の総計モル数の
化合物（ｂ）中のＮＣＯ基及びＮＣＳ基の総計モル数に
対する比が０．１〜１０である重合性組成物を硬化して
得た樹脂が高屈折率、高アッベ数を維持しながら、高耐
衝撃性及び高染色性有することを見出し、本発明に至っ
た。
化水素基、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれ炭素数１〜１０の
炭化水素基または水素原子を示す。ＸはＳまたはＯを表
し、このＳの個数は三員環を構成するＳとＯの合計に対
して平均で５０％以上である。）で示される構造を１個
以上有する化合物（ａ）と、ＮＣＯ基又は／及びＮＣＳ
基を１分子当たり１個以上有する化合物（ｂ）、更に活
性水素基を１分子当たり１個以上有する化合物（ｃ）と
を含んでなり、上記化合物（ａ）中のエピスルフィド基
及びエポキシ基の総計モル数に対する化合物（ｂ）中の
ＮＣＯ基及びＮＣＳ基の総計モル数の比が０．００１〜
２であり、化合物（ｃ）中の活性水素基の総計モル数の
化合物（ｂ）中のＮＣＯ基及びＮＣＳ基の総計モル数に
対する比が０．１〜１０である重合性組成物を硬化して
得た樹脂が高屈折率、高アッベ数を維持しながら、高耐
衝撃性及び高染色性有することを見出し、本発明に至っ
た。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明においては、化合物（ａ）
中のエピスルフィド基及びエポキシ基の総計モル数に対
する化合物（ｂ）中のＮＣＯ基及びＮＣＳ基総計モル数
の比は０．００１〜２であり、より好ましくは０．０１
以上１未満である。化合物（ｃ）中の活性水素基を有す
る置換基の総計モル数の化合物（ｂ）中のＮＣＯ基及び
ＮＣＳ基の総計モル数に対する比は０．１〜１０であ
り、好ましくは０．５以上５未満である。
中のエピスルフィド基及びエポキシ基の総計モル数に対
する化合物（ｂ）中のＮＣＯ基及びＮＣＳ基総計モル数
の比は０．００１〜２であり、より好ましくは０．０１
以上１未満である。化合物（ｃ）中の活性水素基を有す
る置換基の総計モル数の化合物（ｂ）中のＮＣＯ基及び
ＮＣＳ基の総計モル数に対する比は０．１〜１０であ
り、好ましくは０．５以上５未満である。
【００１２】化合物（ａ）中のエピスルフィド基及びエ
ポキシ基の総計に対する化合物（ｂ）中のＮＣＯ基及び
ＮＣＳ基の総計モル数の比が２を越える場合、重合硬化
して得られる樹脂の耐熱性及び／または屈折率が低下す
る場合がある。また、０．００１よりも小さい場合、本
発明の目的である耐衝撃性の向上及び／または染色性の
向上効果が満足に得られない場合がある。化合物（ｃ）
中の活性水素基を有する置換基の総計モル数の化合物
（ｂ）中のＮＣＯ基及びＮＣＳ基の総計モル数に対する
比が１０を越える場合、重合硬化して得られる樹脂の耐
熱性及び／または屈折率が低下する場合がある。また、
０．１よりも小さい場合、本発明の目的である耐衝撃性
の向上及び／または染色性の向上が満足に得られないま
たは、透明な樹脂が得られない場合がある。
ポキシ基の総計に対する化合物（ｂ）中のＮＣＯ基及び
ＮＣＳ基の総計モル数の比が２を越える場合、重合硬化
して得られる樹脂の耐熱性及び／または屈折率が低下す
る場合がある。また、０．００１よりも小さい場合、本
発明の目的である耐衝撃性の向上及び／または染色性の
向上効果が満足に得られない場合がある。化合物（ｃ）
中の活性水素基を有する置換基の総計モル数の化合物
（ｂ）中のＮＣＯ基及びＮＣＳ基の総計モル数に対する
比が１０を越える場合、重合硬化して得られる樹脂の耐
熱性及び／または屈折率が低下する場合がある。また、
０．１よりも小さい場合、本発明の目的である耐衝撃性
の向上及び／または染色性の向上が満足に得られないま
たは、透明な樹脂が得られない場合がある。
【００１３】更に式（１）中のＲ1は炭素数１〜１０の
炭化水素基、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれ炭素数１〜１０
の炭化水素基または水素原子を示す。これらの内、高屈
折率を実現するには、（１）式中のＲ1はより好ましく
はメチレン基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4はより好ましくは
水素原子である。
炭化水素基、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれ炭素数１〜１０
の炭化水素基または水素原子を示す。これらの内、高屈
折率を実現するには、（１）式中のＲ1はより好ましく
はメチレン基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4はより好ましくは
水素原子である。
【００１４】本発明に係わる重合性組成物とは、化合物
（ａ）、化合物（ｂ）及び化合物（ｃ）を含んでなる組
成物であり、これらの組成物には、これら化合物の２量
体、３量体、４量体等のポリエーテルオリゴマー類また
はポリスルフィドオリゴマー類、イソシアナートダイマ
ー類、ビュウレット類、トリマー類等の変性イソシアナ
ート類、重合抑制剤として添加した無機酸類及び有機酸
類、溶媒その他副成物等の有機化合物、無機化合物も問
題にならない範囲で含まれていてもよい。
（ａ）、化合物（ｂ）及び化合物（ｃ）を含んでなる組
成物であり、これらの組成物には、これら化合物の２量
体、３量体、４量体等のポリエーテルオリゴマー類また
はポリスルフィドオリゴマー類、イソシアナートダイマ
ー類、ビュウレット類、トリマー類等の変性イソシアナ
ート類、重合抑制剤として添加した無機酸類及び有機酸
類、溶媒その他副成物等の有機化合物、無機化合物も問
題にならない範囲で含まれていてもよい。
【００１５】本発明に係わる重合性組成物には、主に得
られる樹脂の屈折率等の光学物性の調整や、耐衝撃性、
比重等の諸物性を調整するためや、重合性組成物の粘
度、その他の取扱い性を調整するためなど、樹脂の改良
をする目的で、樹脂改質剤を加えることができる。
られる樹脂の屈折率等の光学物性の調整や、耐衝撃性、
比重等の諸物性を調整するためや、重合性組成物の粘
度、その他の取扱い性を調整するためなど、樹脂の改良
をする目的で、樹脂改質剤を加えることができる。
【００１６】樹脂改質剤としては、本発明に係わる重合
性組成物に含まれる以外のエピスルフィド化合物類及び
メルカプト有機酸類、有機酸類及び無水物類、酸性リン
酸エステル類、アミノ酸及びメルカプトアミン類、（メ
タ）アクリレート類等を含むオレフィン類が挙げられ
る。
性組成物に含まれる以外のエピスルフィド化合物類及び
メルカプト有機酸類、有機酸類及び無水物類、酸性リン
酸エステル類、アミノ酸及びメルカプトアミン類、（メ
タ）アクリレート類等を含むオレフィン類が挙げられ
る。
【００１７】本発明において、化合物（ａ）としては下
記式（２）で表される化合物であることが好ましい。
記式（２）で表される化合物であることが好ましい。
【００１８】
【化４】
【００１９】（式中、Ｒ5〜Ｒ10はそれぞれ炭素数１〜
１０の炭化水素基または水素原子を示す。ＸはＳまたは
Ｏを表し、このＳの個数は三員環を構成するＳとＯの合
計に対して平均で５０％以上である。Ｙは、置換又は未
置換の直鎖、分岐又は環状の炭素数１〜１０の炭化水素
基、置換又は未置換の１，４−ジチアン基、アリーレン
基、アラルキレン基を表す。ｍは０〜２の整数を表し、
ｎは０〜４の整数を表す。）
１０の炭化水素基または水素原子を示す。ＸはＳまたは
Ｏを表し、このＳの個数は三員環を構成するＳとＯの合
計に対して平均で５０％以上である。Ｙは、置換又は未
置換の直鎖、分岐又は環状の炭素数１〜１０の炭化水素
基、置換又は未置換の１，４−ジチアン基、アリーレン
基、アラルキレン基を表す。ｍは０〜２の整数を表し、
ｎは０〜４の整数を表す。）
【００２０】Ｙで表される直鎖、分岐又は環状の炭素数
１〜１０の炭化水素基の置換基としては、下記構造式
（３）
１〜１０の炭化水素基の置換基としては、下記構造式
（３）
【００２１】
【化５】 （式中、Ｒ11〜Ｒ13は水素原子又は炭素数１〜１０の炭
化水素基を表し、ｏは０〜２の整数を、ｐは１又は２の
整数を表す。ＸはＳまたはＯを表し、このＳの個数は三
員環を構成するＳとＯの合計に対して平均で５０％以上
である。）とすることができる。
化水素基を表し、ｏは０〜２の整数を、ｐは１又は２の
整数を表す。ＸはＳまたはＯを表し、このＳの個数は三
員環を構成するＳとＯの合計に対して平均で５０％以上
である。）とすることができる。
【００２２】式（１）で示される構造を１個以上有する
化合物（ａ）の好ましい具体例としては、ビス（２，３
−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３−エピ
チオプロピル）ジスルフィド、ビス（２，３−エピチオ
プロピルチオ）メタン、１，２−ビス（２，３−エピチ
オプロピルチオ）エタン、１，２−ビス（２，３−エピ
チオプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，３−
エピチオプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，
３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルプロパン、
１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ブタ
ン、１，４−ビス（２、３エピチオプロピルチオ）−２
−メチルブタン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロ
ピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプ
ロピルチオ）ペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチ
オプロピルチオ）−２−メチルペンタン、１，５−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオ）−３−チアペンタ
ン、１，６−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ヘ
キサン、１，６−ビス（２，３−エピチオプロピルチ
オ）−２−メチルヘキサン、３，８−ビス（２，３−エ
ピチオプロピルチオ）−３，６−ジチアオクタン、１，
２，３−トリス（２，３−エピチオプロピルチオ）プロ
パン、２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）
−１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチ
ル）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピチオプロピ
ルチオメチル）−１−（２，３−エピチオプロピルチ
オ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピル
チオ）−２−（２，３−エピチオプロピルチオメチル）
−３−チアペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオ
プロピルチオ）−２，４−ビス（２，３−エピチオプロ
ピルチオメチル）−３−チアペンタン、１−（２，３−
エピチオプロピルチオ）−２，２−ビス（２，３−エピ
チオプロピルチオメチル）−４−チアヘキサン、１，
５，６−トリス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４
−（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３−チア
ヘキサン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチ
オ）−４−（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−
３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピ
チオプロピルチオ）−４，５−ビス（２，３−エピチオ
プロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，
８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，４−
ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６
−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプ
ロピルチオ）−２，５−ビス（２，３−エピチオプロピ
ルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビ
ス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，４，５−ト
リス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６
−ジチアオクタン、１，１，１−トリス｛［２−（２，
３−エピチオプロピルチオ）エチル］チオメチル｝−２
−（２，３−エピチオプロピルチオ）エタン、１，１，
２，２−テトラキス｛［２−（２，３−エピチオプロピ
ルチオ）エチル］チオメチル｝エタン、１，１１−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，８−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９
−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エピ
チオプロピルチオ）−４，７−ビス（２，３−エピチオ
プロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカ
ン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）
−５，７−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチ
ル）−３，６，９−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族
の２，３−エピチオプロピルチオ化合物、及び、
化合物（ａ）の好ましい具体例としては、ビス（２，３
−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３−エピ
チオプロピル）ジスルフィド、ビス（２，３−エピチオ
プロピルチオ）メタン、１，２−ビス（２，３−エピチ
オプロピルチオ）エタン、１，２−ビス（２，３−エピ
チオプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，３−
エピチオプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，
３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルプロパン、
１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ブタ
ン、１，４−ビス（２、３エピチオプロピルチオ）−２
−メチルブタン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロ
ピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプ
ロピルチオ）ペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチ
オプロピルチオ）−２−メチルペンタン、１，５−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオ）−３−チアペンタ
ン、１，６−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ヘ
キサン、１，６−ビス（２，３−エピチオプロピルチ
オ）−２−メチルヘキサン、３，８−ビス（２，３−エ
ピチオプロピルチオ）−３，６−ジチアオクタン、１，
２，３−トリス（２，３−エピチオプロピルチオ）プロ
パン、２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）
−１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチ
ル）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピチオプロピ
ルチオメチル）−１−（２，３−エピチオプロピルチ
オ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピル
チオ）−２−（２，３−エピチオプロピルチオメチル）
−３−チアペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオ
プロピルチオ）−２，４−ビス（２，３−エピチオプロ
ピルチオメチル）−３−チアペンタン、１−（２，３−
エピチオプロピルチオ）−２，２−ビス（２，３−エピ
チオプロピルチオメチル）−４−チアヘキサン、１，
５，６−トリス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４
−（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３−チア
ヘキサン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチ
オ）−４−（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−
３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピ
チオプロピルチオ）−４，５−ビス（２，３−エピチオ
プロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，
８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，４−
ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６
−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプ
ロピルチオ）−２，５−ビス（２，３−エピチオプロピ
ルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビ
ス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，４，５−ト
リス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６
−ジチアオクタン、１，１，１−トリス｛［２−（２，
３−エピチオプロピルチオ）エチル］チオメチル｝−２
−（２，３−エピチオプロピルチオ）エタン、１，１，
２，２−テトラキス｛［２−（２，３−エピチオプロピ
ルチオ）エチル］チオメチル｝エタン、１，１１−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，８−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９
−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エピ
チオプロピルチオ）−４，７−ビス（２，３−エピチオ
プロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカ
ン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）
−５，７−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチ
ル）−３，６，９−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族
の２，３−エピチオプロピルチオ化合物、及び、
【００２３】１，３−ビス（２，３−エピチオプロピル
チオ）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エピチ
オプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３−ビス（２，
３−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、
１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）
シクロヘキサン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロ
ピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス
｛［２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エチル］チ
オメチル｝−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２，３
−エピチオプロピルチオメチル）−２，５−ジメチル−
１，４−ジチアン等の環状脂肪族の２，３−エピチオプ
ロピルチオ化合物、及び、１，２−ビス（２，３−エピ
チオプロピルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−
エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（２、
３エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，２−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、
１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）
ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチ
オメチル）ベンゼン、ビス［４−（２，３−エピチオプ
ロピルチオ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−
（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル］プロパ
ン、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェ
ニル］スルフィド、ビス［４−（２，３−エピチオプロ
ピルチオ）フェニル］スルフォン、４，４’−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオ）ビフェニル等の芳香
族２，３−エピチオプロピルチオ化合物等、更に３−メ
ルカプトプロピレンスルフィド、４−メルカプトブテン
スルフィド等メルカプト基含有エピチオ化合物等を挙げ
ることができるが、これらの例示化合物のみに限定され
るものではない。また、これらは単独でも、２種類以上
を混合して使用してもかまわない。これら例示化合物の
内、より好ましい化合物としては、ビス（２，３−エピ
チオプロピル）スルフィド及びビス（２，３−エピチオ
プロピル）ジスルフィドである。最も好ましい化合物と
しては、ビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィ
ドである。
チオ）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エピチ
オプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３−ビス（２，
３−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、
１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）
シクロヘキサン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロ
ピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス
｛［２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エチル］チ
オメチル｝−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２，３
−エピチオプロピルチオメチル）−２，５−ジメチル−
１，４−ジチアン等の環状脂肪族の２，３−エピチオプ
ロピルチオ化合物、及び、１，２−ビス（２，３−エピ
チオプロピルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−
エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（２、
３エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，２−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、
１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）
ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチ
オメチル）ベンゼン、ビス［４−（２，３−エピチオプ
ロピルチオ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−
（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル］プロパ
ン、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェ
ニル］スルフィド、ビス［４−（２，３−エピチオプロ
ピルチオ）フェニル］スルフォン、４，４’−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオ）ビフェニル等の芳香
族２，３−エピチオプロピルチオ化合物等、更に３−メ
ルカプトプロピレンスルフィド、４−メルカプトブテン
スルフィド等メルカプト基含有エピチオ化合物等を挙げ
ることができるが、これらの例示化合物のみに限定され
るものではない。また、これらは単独でも、２種類以上
を混合して使用してもかまわない。これら例示化合物の
内、より好ましい化合物としては、ビス（２，３−エピ
チオプロピル）スルフィド及びビス（２，３−エピチオ
プロピル）ジスルフィドである。最も好ましい化合物と
しては、ビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィ
ドである。
【００２４】本発明の化合物（ｂ）の好ましいものとし
ては、メチルイソシアナート、エチルイソシアナート、
ｎ−プロピルイソシアナート、イソプロピルイソシアナ
ート、ｎ−ブチルイソシアナート、ｓｅｃ−ブチルイソ
シアナート、ｔｅｒｔ−ブチルイソシアナート、ペンチ
ルイソシアナート、ヘキシルイソシアナート、ヘプチル
イソシアナート、オクチルイソシアナート、デシルイソ
シアナート、ラウリルイソシアナート、ミリスチルイソ
シアナート、オクタデシルイソシアナート、３−ペンチ
ルイソシアナート、２−エチルヘキシルイソシアナー
ト、２，３−ジメチルシクロヘキシルイソシアナート、
２−メトキシフェニルイソシアナート、４−メトキシフ
ェニルイソシアナート、α−メチルベンジルイソシアナ
ート、フェニルエチルイソシアナート、フェニルイソシ
アナート、ｏ−、ｍ−、あるいはｐ−トリルイソシアナ
ート、シクロヘキシルイソシアナート、ベンジルイソシ
アナート、イソシアナートメチルビシクロヘプタン等の
単官能イソシアナート化合物、
ては、メチルイソシアナート、エチルイソシアナート、
ｎ−プロピルイソシアナート、イソプロピルイソシアナ
ート、ｎ−ブチルイソシアナート、ｓｅｃ−ブチルイソ
シアナート、ｔｅｒｔ−ブチルイソシアナート、ペンチ
ルイソシアナート、ヘキシルイソシアナート、ヘプチル
イソシアナート、オクチルイソシアナート、デシルイソ
シアナート、ラウリルイソシアナート、ミリスチルイソ
シアナート、オクタデシルイソシアナート、３−ペンチ
ルイソシアナート、２−エチルヘキシルイソシアナー
ト、２，３−ジメチルシクロヘキシルイソシアナート、
２−メトキシフェニルイソシアナート、４−メトキシフ
ェニルイソシアナート、α−メチルベンジルイソシアナ
ート、フェニルエチルイソシアナート、フェニルイソシ
アナート、ｏ−、ｍ−、あるいはｐ−トリルイソシアナ
ート、シクロヘキシルイソシアナート、ベンジルイソシ
アナート、イソシアナートメチルビシクロヘプタン等の
単官能イソシアナート化合物、
【００２５】ヘキサメチレンジイソシアナート、２，２
−ジメチルペンタンジイソシアナート、２，２，４−ト
リメチルヘキサンジイソシアナート、ブテンジイソシア
ナート、１，３−ブタジエン−１，４−ジイソシアナー
ト、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシア
ナート、１，６，１１−ウンデカトリイソシアナート、
１，３，６−ヘキサメチレントリイソシアナート、１，
８−ジイソシアナート−４−イソシアナートメチルオク
タン、ビス（イソシアナートエチル）カーボネート、ビ
ス（イソシアナートエチル）エーテル、リジンジイソシ
アナートメチルエステル、リジントリイソシアナート、
キシリレンジイソシアナート、ビス（イソシアナートエ
チル）ベンゼン、ビス（イソシアナートプロピル）ベン
ゼン、α，α，α’，α’−テトラメチルキシリレンジ
イソシアナート、ビス（イソシアナートブチル）ベンゼ
ン、ビス（イソシアナートメチル）ナフタリン、ビス
（イソシアナートメチル）ジフェニルエーテル、ビス
（イソシアナートエチル）フタレート、メシチリレント
リイソシアナート、２，６−ジ（イソシアナートメチ
ル）フラン等の脂肪族ポリイソシアナート化合物、
−ジメチルペンタンジイソシアナート、２，２，４−ト
リメチルヘキサンジイソシアナート、ブテンジイソシア
ナート、１，３−ブタジエン−１，４−ジイソシアナー
ト、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシア
ナート、１，６，１１−ウンデカトリイソシアナート、
１，３，６−ヘキサメチレントリイソシアナート、１，
８−ジイソシアナート−４−イソシアナートメチルオク
タン、ビス（イソシアナートエチル）カーボネート、ビ
ス（イソシアナートエチル）エーテル、リジンジイソシ
アナートメチルエステル、リジントリイソシアナート、
キシリレンジイソシアナート、ビス（イソシアナートエ
チル）ベンゼン、ビス（イソシアナートプロピル）ベン
ゼン、α，α，α’，α’−テトラメチルキシリレンジ
イソシアナート、ビス（イソシアナートブチル）ベンゼ
ン、ビス（イソシアナートメチル）ナフタリン、ビス
（イソシアナートメチル）ジフェニルエーテル、ビス
（イソシアナートエチル）フタレート、メシチリレント
リイソシアナート、２，６−ジ（イソシアナートメチ
ル）フラン等の脂肪族ポリイソシアナート化合物、
【００２６】イソホロンジイソシアナート、ビス（イソ
シアナートメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシル
メタンジイソシアナート、シクロヘキサンジイソシアナ
ート、メチルシクロヘキサンジイソシアナート、ジシク
ロヘキシルジメチルメタンジイソシアナート、２，２−
ジメチルジシクロヘキシルメタンジイソシアナート、
２，５−ビス（イソシアナートメチル）ビシクロ−
〔２，２，１〕−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナ
ートメチル）ビシクロ−〔２，２，１〕−ヘプタン、
３，８−ビス（イソシアナートメチル）トリシクロデカ
ン、３，９−ビス（イソシアナートメチル）トリシクロ
デカン、４，８−ビス（イソシアナートメチル）トリシ
クロデカン、４，９−ビス（イソシアナートメチル）ト
リシクロデカン等の脂環族ポリイソシアナート化合物、
シアナートメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシル
メタンジイソシアナート、シクロヘキサンジイソシアナ
ート、メチルシクロヘキサンジイソシアナート、ジシク
ロヘキシルジメチルメタンジイソシアナート、２，２−
ジメチルジシクロヘキシルメタンジイソシアナート、
２，５−ビス（イソシアナートメチル）ビシクロ−
〔２，２，１〕−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナ
ートメチル）ビシクロ−〔２，２，１〕−ヘプタン、
３，８−ビス（イソシアナートメチル）トリシクロデカ
ン、３，９−ビス（イソシアナートメチル）トリシクロ
デカン、４，８−ビス（イソシアナートメチル）トリシ
クロデカン、４，９−ビス（イソシアナートメチル）ト
リシクロデカン等の脂環族ポリイソシアナート化合物、
【００２７】フェニレンジイソシアナート、トリレンジ
イソシアナート、エチルフェニレンジイソシアナート、
イソプロピルフェニレンジイソシアナート、ジメチルフ
ェニレンジイソシアナート、ジエチルフェニレンジイソ
シアナート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアナー
ト、トリメチルベンゼントリイソシアナート、ベンゼン
トリイソシアナート、ビフェニルジイソシアナート、ト
ルイジンジイソシアナート、４，４−ジフェニルメタン
ジイソシアナート、３，３−ジメチルジフェニルメタン
−４，４−ジイソシアナート、ビベンジル−４，４−ジ
イソシアナート、ビス(イソシアナートフェニル）エチ
レン、３，３−ジメトキシビフェニル−４，４−ジイソ
シアナート、フェニルイソシアナートエチルイソシアナ
ート、ヘキサヒドロベンゼンジイソシアナート、ヘキサ
ヒドロジフェニルメタン−４，４−ジイソシアナート等
の芳香族ポリイソシアナート化合物、
イソシアナート、エチルフェニレンジイソシアナート、
イソプロピルフェニレンジイソシアナート、ジメチルフ
ェニレンジイソシアナート、ジエチルフェニレンジイソ
シアナート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアナー
ト、トリメチルベンゼントリイソシアナート、ベンゼン
トリイソシアナート、ビフェニルジイソシアナート、ト
ルイジンジイソシアナート、４，４−ジフェニルメタン
ジイソシアナート、３，３−ジメチルジフェニルメタン
−４，４−ジイソシアナート、ビベンジル−４，４−ジ
イソシアナート、ビス(イソシアナートフェニル）エチ
レン、３，３−ジメトキシビフェニル−４，４−ジイソ
シアナート、フェニルイソシアナートエチルイソシアナ
ート、ヘキサヒドロベンゼンジイソシアナート、ヘキサ
ヒドロジフェニルメタン−４，４−ジイソシアナート等
の芳香族ポリイソシアナート化合物、
【００２８】ビス（イソシアナートエチル）スルフィ
ド、ビス（イソシアナートプロピル）スルフィド、ビス
（イソシアナートヘキシル）スルフィド、ビス（イソシ
アナートメチル）スルホン、ビス（イソシアナートメチ
ル）ジスルフィド、ビス（イソシアナートエチル）ジス
ルフィド、ビス（イソシアナートプロピル）ジスルフィ
ド、ビス（イソシアナートメチルチオ）メタン、ビス
（イソシアナートエチルチオ）メタン、ビス（イソシア
ナートエチルチオ）エタン、ビス（イソシアナートメチ
ルチオ）エタン、１，５−ジイソシアナート−２−イソ
シアナートメチル−３−チアペンタン等の含硫脂肪族イ
ソシアナート化合物、
ド、ビス（イソシアナートプロピル）スルフィド、ビス
（イソシアナートヘキシル）スルフィド、ビス（イソシ
アナートメチル）スルホン、ビス（イソシアナートメチ
ル）ジスルフィド、ビス（イソシアナートエチル）ジス
ルフィド、ビス（イソシアナートプロピル）ジスルフィ
ド、ビス（イソシアナートメチルチオ）メタン、ビス
（イソシアナートエチルチオ）メタン、ビス（イソシア
ナートエチルチオ）エタン、ビス（イソシアナートメチ
ルチオ）エタン、１，５−ジイソシアナート−２−イソ
シアナートメチル−３−チアペンタン等の含硫脂肪族イ
ソシアナート化合物、
【００２９】ジフェニルスルフィド−２，４−ジイソシ
アナート、ジフェニルスルフィド−４，４−ジイソシア
ナート、３，３−ジメトキシ−４，４−ジイソシアナー
トジベンジルチオエーテル、ビス（４−イソシアナート
メチルベンゼン）スルフィド、４，４−メトキシベンゼ
ンチオエチレングリコール−３，３−ジイソシアナート
などの芳香族スルフィド系イソシアナート化合物、
アナート、ジフェニルスルフィド−４，４−ジイソシア
ナート、３，３−ジメトキシ−４，４−ジイソシアナー
トジベンジルチオエーテル、ビス（４−イソシアナート
メチルベンゼン）スルフィド、４，４−メトキシベンゼ
ンチオエチレングリコール−３，３−ジイソシアナート
などの芳香族スルフィド系イソシアナート化合物、
【００３０】ジフェニルジスルフィド−４，４−ジイソ
シアナート、２，２−ジメチルジフェニルジスルフィド
−５，５−ジイソシアナート、３，３−ジメチルジフェ
ニルジスルフィド−５，５−ジイソシアナート、３，３
−ジメチルジフェニルジスルフィド−６，６−ジイソシ
アナート、４，４−ジメチルジフェニルジスルフィド−
５，５−ジイソシアナート、３，３−ジメトキシジフェ
ニルジスルフィド−４，４−ジイソシアナート、４，４
−ジメトキシジフェニルジスルフィド−３，３−ジイソ
シアナートなどの芳香族ジスルフィド系イソシアナート
化合物、２，５−ジイソシアナートチオフェン、２，５
−ビス（イソシアナートメチル）チオフェン等の含硫複
素環化合物、
シアナート、２，２−ジメチルジフェニルジスルフィド
−５，５−ジイソシアナート、３，３−ジメチルジフェ
ニルジスルフィド−５，５−ジイソシアナート、３，３
−ジメチルジフェニルジスルフィド−６，６−ジイソシ
アナート、４，４−ジメチルジフェニルジスルフィド−
５，５−ジイソシアナート、３，３−ジメトキシジフェ
ニルジスルフィド−４，４−ジイソシアナート、４，４
−ジメトキシジフェニルジスルフィド−３，３−ジイソ
シアナートなどの芳香族ジスルフィド系イソシアナート
化合物、２，５−ジイソシアナートチオフェン、２，５
−ビス（イソシアナートメチル）チオフェン等の含硫複
素環化合物、
【００３１】その他にも、２，５−ジイソシアナートテ
トラヒドロチオフェン、２，５−ビス（イソシアナート
メチル）テトラヒドロチオフェン、３，４−ビス（イソ
シアナートメチル）テトラヒドロチオフェン、２，５−
ジイソシアナート−１，４−ジチアン、２，５−ビス
（イソシアナートメチル）−１，４−ジチアン、４，５
−ジイソシアナート−１，３−ジチオラン、４，５−ビ
ス（イソシアナートメチル）−１，３−ジチオラン、
４，５−ビス（イソシアナートメチル）−２−メチル−
１，３−ジチオランなどが挙げられるが、これら例示化
合物に限定されるものではない。また、これらの塩素置
換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換
体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体や多価アルコール
とのプレポリマー型変性体、カルボジイミド変性体、ウ
レア変性体、ビュレット変性体、ダイマー化あるいはト
リマー化反応生成物等も使用できる。
トラヒドロチオフェン、２，５−ビス（イソシアナート
メチル）テトラヒドロチオフェン、３，４−ビス（イソ
シアナートメチル）テトラヒドロチオフェン、２，５−
ジイソシアナート−１，４−ジチアン、２，５−ビス
（イソシアナートメチル）−１，４−ジチアン、４，５
−ジイソシアナート−１，３−ジチオラン、４，５−ビ
ス（イソシアナートメチル）−１，３−ジチオラン、
４，５−ビス（イソシアナートメチル）−２−メチル−
１，３−ジチオランなどが挙げられるが、これら例示化
合物に限定されるものではない。また、これらの塩素置
換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換
体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体や多価アルコール
とのプレポリマー型変性体、カルボジイミド変性体、ウ
レア変性体、ビュレット変性体、ダイマー化あるいはト
リマー化反応生成物等も使用できる。
【００３２】化合物（ｂ）として好ましいものには更に
イソチオシアナート化合物がある。イソチオシアナート
化合物とは、１分子中に−ＮＣＳ基を１個以上含有する
化合物であり、さらにイソチオシアナート基のほかに硫
黄原子を含有していても良い。
イソチオシアナート化合物がある。イソチオシアナート
化合物とは、１分子中に−ＮＣＳ基を１個以上含有する
化合物であり、さらにイソチオシアナート基のほかに硫
黄原子を含有していても良い。
【００３３】具体的には、例えば、メチルイソチオシア
ナート、エチルイソチオシアナート、ｎ−プロピルチオ
イソシアナート、イソプロピルイソチオシアナート、ｎ
−ブチルイソチオシアナート、ｓｅｃ−ブチルイソチオ
シアナート、ｔｅｒｔ−ブチルイソチオシアナート、ペ
ンチルイソチオシアナート、ヘキシルイソチオシアナー
ト、ヘプチルイソチオシアナート、オクチルイソチオシ
アナート、デシルイソチオシアナート、ラウリルイソチ
オシアナート、ミリスチルイソチオシアナート、オクタ
デシルイソチオシアナート、３−ペンチルイソチオシア
ナート、２−エチルヘキシルイソチオシアナート、２，
３−ジメチルシクロヘキシルイソチオシアナート、２−
メトキシフェニルイソチオシアナート、４−メトキシフ
ェニルイソチオシアナート、α−メチルベンジルイソチ
オシアナート、フェニルエチルイソチオシアナート、フ
ェニルイソチオシアナート、ｏ−、ｍ−、あるいはｐ−
トリルイソチオシアナート、シクロヘキシルイソチオシ
アナート、ベンジルイソチオシアナート、イソチオシア
ナートメチルビシクロヘプタン等の単官能イソシアナー
ト化合物、
ナート、エチルイソチオシアナート、ｎ−プロピルチオ
イソシアナート、イソプロピルイソチオシアナート、ｎ
−ブチルイソチオシアナート、ｓｅｃ−ブチルイソチオ
シアナート、ｔｅｒｔ−ブチルイソチオシアナート、ペ
ンチルイソチオシアナート、ヘキシルイソチオシアナー
ト、ヘプチルイソチオシアナート、オクチルイソチオシ
アナート、デシルイソチオシアナート、ラウリルイソチ
オシアナート、ミリスチルイソチオシアナート、オクタ
デシルイソチオシアナート、３−ペンチルイソチオシア
ナート、２−エチルヘキシルイソチオシアナート、２，
３−ジメチルシクロヘキシルイソチオシアナート、２−
メトキシフェニルイソチオシアナート、４−メトキシフ
ェニルイソチオシアナート、α−メチルベンジルイソチ
オシアナート、フェニルエチルイソチオシアナート、フ
ェニルイソチオシアナート、ｏ−、ｍ−、あるいはｐ−
トリルイソチオシアナート、シクロヘキシルイソチオシ
アナート、ベンジルイソチオシアナート、イソチオシア
ナートメチルビシクロヘプタン等の単官能イソシアナー
ト化合物、
【００３４】１，６−ジイソチオシアナートヘキサン、
ｐ−フェニレンイソプロピリデンジイソチオシアナート
等の脂肪族ポリイソチオシアナート化合物、シクロヘキ
サンジイソチオシアナート、ジイソチオシアナートメチ
ルビシクロヘプタン等の脂環族ポリイソチオシアナート
化合物、１，２−ジイソチオシアナートベンゼン、１，
３−ジイソチオシアナートベンゼン、１，４−ジイソチ
オシアナートベンゼン、２，４−ジイソチオシアナート
トルエン、２，５−ジイソチオシアナート−ｍ−キシレ
ン、４，４−ジイソチオシアナート−１，１−ビフェニ
ル、１，１−メチレンビス（４−イソチオシアナートベ
ンゼン）、１，１−メチレンビス（４−イソチオシアナ
ート−２−メチルベンゼン）、１，１−メチレンビス
（４−イソチオシアナート−３−メチルベンゼン）、
１，１−（１，２−エタンジイル）ビス（イソチオシア
ナートベンゼン）、４，４−ジイソチオシアナートベン
ゾフェノン、４，４−ジイソチオシアナート−３，３−
ジメチルベンゾフェノン、ジフェニルエーテル−４，４
−ジイソチオシアナート、ジフェニルアミン−４，４−
ジイソチオシアナート等の芳香族イソチオシアナート化
合物、
ｐ−フェニレンイソプロピリデンジイソチオシアナート
等の脂肪族ポリイソチオシアナート化合物、シクロヘキ
サンジイソチオシアナート、ジイソチオシアナートメチ
ルビシクロヘプタン等の脂環族ポリイソチオシアナート
化合物、１，２−ジイソチオシアナートベンゼン、１，
３−ジイソチオシアナートベンゼン、１，４−ジイソチ
オシアナートベンゼン、２，４−ジイソチオシアナート
トルエン、２，５−ジイソチオシアナート−ｍ−キシレ
ン、４，４−ジイソチオシアナート−１，１−ビフェニ
ル、１，１−メチレンビス（４−イソチオシアナートベ
ンゼン）、１，１−メチレンビス（４−イソチオシアナ
ート−２−メチルベンゼン）、１，１−メチレンビス
（４−イソチオシアナート−３−メチルベンゼン）、
１，１−（１，２−エタンジイル）ビス（イソチオシア
ナートベンゼン）、４，４−ジイソチオシアナートベン
ゾフェノン、４，４−ジイソチオシアナート−３，３−
ジメチルベンゾフェノン、ジフェニルエーテル−４，４
−ジイソチオシアナート、ジフェニルアミン−４，４−
ジイソチオシアナート等の芳香族イソチオシアナート化
合物、
【００３５】さらには、１，３−ベンゼンジカルボニル
ジイソチオシアナート、１，４−ベンゼンジカルボニル
ジイソチオシアナート、（２，２−ピリジン）−４，４
−ジカルボニルジイソチオシアナート等のカルボニルイ
ソチオシアナート化合物等が挙げられるが、これら例示
化合物に限定されるものではない。
ジイソチオシアナート、１，４−ベンゼンジカルボニル
ジイソチオシアナート、（２，２−ピリジン）−４，４
−ジカルボニルジイソチオシアナート等のカルボニルイ
ソチオシアナート化合物等が挙げられるが、これら例示
化合物に限定されるものではない。
【００３６】また、化合物（ｂ）として好ましいものに
はイソチオシアナート基のほかに１個以上の硫黄原子を
含有するイソチオシアナート化合物がある。例えば、チ
オビス（３−イソチオシアナートプロパン）、チオビス
（２−イソチオシアナートエタン）、ジチオビス（２−
イソチオシアナートエタン）等の含硫脂肪族イソチオシ
アナート化合物、１−イソチオシアナート−４−［（２
−イソチオシアナート）スルホニル］ベンゼン、チオビ
ス（４−イソチオシアナートベンゼン）、スルホニルビ
ス（４−イソチオシアナートベンゼン）、ジチオビス
（４−イソチオシアナートベンゼン）等の含硫芳香族イ
ソチオシアナート化合物、２，５−ジイソチオシアナー
トチオフェン、２，５−ジイソチオシアナート−１，４
−ジチアン等の含硫複素環化合物等が挙げられるが、こ
れら例示化合物に限定されるものではない。さらに、こ
れらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、ア
ルキル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体や多価
アルコールとのプレポリマー型変性体、カルボジイミド
変性体、ウレア変性体、ビュレット変性体、ダイマー化
あるいはトリマー化反応生成物等も使用できる。
はイソチオシアナート基のほかに１個以上の硫黄原子を
含有するイソチオシアナート化合物がある。例えば、チ
オビス（３−イソチオシアナートプロパン）、チオビス
（２−イソチオシアナートエタン）、ジチオビス（２−
イソチオシアナートエタン）等の含硫脂肪族イソチオシ
アナート化合物、１−イソチオシアナート−４−［（２
−イソチオシアナート）スルホニル］ベンゼン、チオビ
ス（４−イソチオシアナートベンゼン）、スルホニルビ
ス（４−イソチオシアナートベンゼン）、ジチオビス
（４−イソチオシアナートベンゼン）等の含硫芳香族イ
ソチオシアナート化合物、２，５−ジイソチオシアナー
トチオフェン、２，５−ジイソチオシアナート−１，４
−ジチアン等の含硫複素環化合物等が挙げられるが、こ
れら例示化合物に限定されるものではない。さらに、こ
れらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、ア
ルキル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体や多価
アルコールとのプレポリマー型変性体、カルボジイミド
変性体、ウレア変性体、ビュレット変性体、ダイマー化
あるいはトリマー化反応生成物等も使用できる。
【００３７】更に、化合物（ｂ）として好ましいものに
はイソシアナート基を有するイソチオシアナート化合物
も挙げられる。例えば、１−イソシアナート−６−イソ
チオシアナートヘキサン、１−イソシアナート−４−イ
ソチオシアナートシクロヘキサン等の脂肪族、脂環族化
合物、１−イソシアナート−４−イソチオシアナートベ
ンゼン、４−メチル−３−イソシアナート−１−イソチ
オシアナートベンゼン等の芳香族化合物、２−イソシア
ナート−４，６−ジイソチオシアナート−１，３，５−
トリアジン等の複素環式化合物、さらには、４−イソシ
アナート−４’−イソチオシアナートジフェニルスルフ
ィド、２−イソシアナート−２’−イソチオシアナート
ジエチルジスルフィド等のイソチオシアナート基以外に
も硫黄原子を含有する化合物等であるが、これら例示化
合物に限定されるものではない。さらに、これらの塩素
置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換
体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体や多価アルコール
とのプレポリマー型変性体、カルボジイミド変性体、ウ
レア変性体、ビュレット変性体、ダイマー化あるいはト
リマー化反応生成物等も使用できる。
はイソシアナート基を有するイソチオシアナート化合物
も挙げられる。例えば、１−イソシアナート−６−イソ
チオシアナートヘキサン、１−イソシアナート−４−イ
ソチオシアナートシクロヘキサン等の脂肪族、脂環族化
合物、１−イソシアナート−４−イソチオシアナートベ
ンゼン、４−メチル−３−イソシアナート−１−イソチ
オシアナートベンゼン等の芳香族化合物、２−イソシア
ナート−４，６−ジイソチオシアナート−１，３，５−
トリアジン等の複素環式化合物、さらには、４−イソシ
アナート−４’−イソチオシアナートジフェニルスルフ
ィド、２−イソシアナート−２’−イソチオシアナート
ジエチルジスルフィド等のイソチオシアナート基以外に
も硫黄原子を含有する化合物等であるが、これら例示化
合物に限定されるものではない。さらに、これらの塩素
置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換
体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体や多価アルコール
とのプレポリマー型変性体、カルボジイミド変性体、ウ
レア変性体、ビュレット変性体、ダイマー化あるいはト
リマー化反応生成物等も使用できる。
【００３８】これらのイソ（チオ）シアネート化合物
は、それぞれ単独で用いることも、また２種以上混合し
て用いることもできる。
は、それぞれ単独で用いることも、また２種以上混合し
て用いることもできる。
【００３９】本発明において化合物（ｃ）として用いら
れる化合物の好ましいものとしては、単官能以上のモノ
またはポリオールでありフェノール性水酸基も含む。分
子内に硫黄原子を含有しているものも含まれる。具体的
に単官能化合物としては、メタノール、エタノール、ｎ
−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、
ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ペンタノ
ール、イソアミルアルコール、ヘキサノール、ヘプタノ
ール、オクタノール、ノニルアルコール、デカノール、
ドデシルアルコール、セチルアルコール、イソトリデシ
ルアルコール、ステアリルアルコール、２−エチル−１
−ヘキサノール、アリルアルコール、メトキシエタノー
ル、エトキシエタノール、フェノキシエタノール、シク
ロプロパノール、シクロブタノール、シクロペンタノー
ル、シクロヘキサノール、シクロオクタノール、ベンジ
ルアルコール、フェニルエチルアルコール、メチルシク
ロヘキサノール、フルフリルアルコール、テトラヒドロ
フルフリルアルコール、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸
ブチル等の脂肪族単官能アルコール化合物、フェノー
ル、クレゾール、エチルフェノール、メトキシフェノー
ル、エトキシフェノール、メトキシエチルフェノール、
クミルフェノール、フェノキシフェノール、ｔｅｒｔ−
ブチルフェノール、ナフトール等の芳香族単官能フェノ
ール化合物、
れる化合物の好ましいものとしては、単官能以上のモノ
またはポリオールでありフェノール性水酸基も含む。分
子内に硫黄原子を含有しているものも含まれる。具体的
に単官能化合物としては、メタノール、エタノール、ｎ
−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、
ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ペンタノ
ール、イソアミルアルコール、ヘキサノール、ヘプタノ
ール、オクタノール、ノニルアルコール、デカノール、
ドデシルアルコール、セチルアルコール、イソトリデシ
ルアルコール、ステアリルアルコール、２−エチル−１
−ヘキサノール、アリルアルコール、メトキシエタノー
ル、エトキシエタノール、フェノキシエタノール、シク
ロプロパノール、シクロブタノール、シクロペンタノー
ル、シクロヘキサノール、シクロオクタノール、ベンジ
ルアルコール、フェニルエチルアルコール、メチルシク
ロヘキサノール、フルフリルアルコール、テトラヒドロ
フルフリルアルコール、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸
ブチル等の脂肪族単官能アルコール化合物、フェノー
ル、クレゾール、エチルフェノール、メトキシフェノー
ル、エトキシフェノール、メトキシエチルフェノール、
クミルフェノール、フェノキシフェノール、ｔｅｒｔ−
ブチルフェノール、ナフトール等の芳香族単官能フェノ
ール化合物、
【００４０】２官能以上のポリチオール化合物として
は、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセ
リン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパ
ン、ブタントリオール、１，２−メチルグリコサイド、
ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリ
ペンタエリスリトール、ソルビトール、エリスリトー
ル、スレイトール、マニトール、リビトール、アラビニ
トール、キシリトール、アリトール、ドルシトール、グ
リコール、イノシトール、ヘキサントリオール、トリグ
リセロール、トリエチレングリコール、ポリエチレヌリ
コール、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ート、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオー
ル、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオー
ル、シクロオクタンジオール、シクロヘキサンジメタノ
ール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサノール、ビシク
ロ［４，３，０］−ノナンジオール、ジシクロヘキサン
ジオール、トリシクロ［５，３，１，１］ドデカンジオ
ール、ビシクロ［４，３，０］−ノナンジメタノール、
ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ［５，３，１，
１］ドデカンジエタノール、スピロ［３，４］オクタン
ジオール、ブチルシクロヘキサンジオール、１，１−ビ
シクロヘキシリデンジオール、シクロヘキサントリオー
ル、マルチトール、ラクチトール、ジヒドロキシナフタ
レン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナ
フタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオー
ル、ビフェニルテトラオール、トリヒドロキシフェナン
トレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キシリ
レングリコール、ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベン
ゼン、ビスフェノールＡ−ビス（２−ヒドロキシエチル
エーテル）、テトラブロモビスフェノールＡ、テトラブ
ロモビスフェノールＡ−ビス（２−ヒドロキシエチルエ
ーテル）、ジブロモネオペンチルグリコール等のポリオ
ールのほかにシュウ酸、グルタミン酸、アジピン酸、酢
酸、プロピオン酸、フタル酸、イソフタル酸、サリチル
酸、ピロメリット酸、３−ブロモプロピオン酸、２−ブ
ロモグリコール酸、ジカルボキシシクロヘキサン、ブタ
ンテトラカルボン酸、ブロモフタル酸等の有機多塩基酸
と前記ポリオールの縮合反応生成物、前記ポリオールと
エチレンオキサイドやプロピレンオキサイドなどアルキ
レンオキサイドとの付加反応生成物等が挙げられるが、
これら例示化合物に限定されるものではない。さらに
は、これらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換
体を使用してもよい。これらは単独で用いることも、ま
た２種以上を混合してもよい。
は、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセ
リン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパ
ン、ブタントリオール、１，２−メチルグリコサイド、
ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリ
ペンタエリスリトール、ソルビトール、エリスリトー
ル、スレイトール、マニトール、リビトール、アラビニ
トール、キシリトール、アリトール、ドルシトール、グ
リコール、イノシトール、ヘキサントリオール、トリグ
リセロール、トリエチレングリコール、ポリエチレヌリ
コール、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ート、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオー
ル、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオー
ル、シクロオクタンジオール、シクロヘキサンジメタノ
ール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサノール、ビシク
ロ［４，３，０］−ノナンジオール、ジシクロヘキサン
ジオール、トリシクロ［５，３，１，１］ドデカンジオ
ール、ビシクロ［４，３，０］−ノナンジメタノール、
ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ［５，３，１，
１］ドデカンジエタノール、スピロ［３，４］オクタン
ジオール、ブチルシクロヘキサンジオール、１，１−ビ
シクロヘキシリデンジオール、シクロヘキサントリオー
ル、マルチトール、ラクチトール、ジヒドロキシナフタ
レン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナ
フタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオー
ル、ビフェニルテトラオール、トリヒドロキシフェナン
トレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キシリ
レングリコール、ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベン
ゼン、ビスフェノールＡ−ビス（２−ヒドロキシエチル
エーテル）、テトラブロモビスフェノールＡ、テトラブ
ロモビスフェノールＡ−ビス（２−ヒドロキシエチルエ
ーテル）、ジブロモネオペンチルグリコール等のポリオ
ールのほかにシュウ酸、グルタミン酸、アジピン酸、酢
酸、プロピオン酸、フタル酸、イソフタル酸、サリチル
酸、ピロメリット酸、３−ブロモプロピオン酸、２−ブ
ロモグリコール酸、ジカルボキシシクロヘキサン、ブタ
ンテトラカルボン酸、ブロモフタル酸等の有機多塩基酸
と前記ポリオールの縮合反応生成物、前記ポリオールと
エチレンオキサイドやプロピレンオキサイドなどアルキ
レンオキサイドとの付加反応生成物等が挙げられるが、
これら例示化合物に限定されるものではない。さらに
は、これらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換
体を使用してもよい。これらは単独で用いることも、ま
た２種以上を混合してもよい。
【００４１】また、硫黄原子を含有するモノまたはポリ
オール化合物としては、例えばビス［４−（ヒドロキシ
エトキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（２−ヒ
ドロキシプロポキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４
−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル］スル
フィド、ビス［４−（４−ヒドロキシシクロヘキシロキ
シ）フェニル］スルフィド、ビス［２−メチル−４−
（ヒドロキシエトキシ）−６−ブチルフェニル］スルフ
ィドおよびこれらの化合物に水酸基あたり平均３分子以
下のエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシ
ドが付加された化合物、ビス（２−ヒドロキシエチル）
スルフィド、１，２−ビス（２−ヒドロキシエチルメル
カプト）エタン、ビス（２−ヒドロキシエチル）ジスル
フィド、１，４−ジチアン−２，５−ジオール、ビス
（２，３−ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テトラ
キス（４−ヒドロキシ−２−チアブチル）メタン、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）スルホン（ビスフェノール
Ｓ）、テトラブロモビスフェノールＳ、テトラメチルビ
スフェノールＳ、４，４−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブ
チル−３−メチルフェノール）、１，３−ビス（２−ヒ
ドロキシエチルチオエチル）シクロヘキサン等が挙げら
れるが、これら例示化合物に限定されるものではない。
さらには、これらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲ
ン置換体を使用してもよい。これらは単独で用いること
も、また２種以上を混合してもよい。
オール化合物としては、例えばビス［４−（ヒドロキシ
エトキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（２−ヒ
ドロキシプロポキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４
−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル］スル
フィド、ビス［４−（４−ヒドロキシシクロヘキシロキ
シ）フェニル］スルフィド、ビス［２−メチル−４−
（ヒドロキシエトキシ）−６−ブチルフェニル］スルフ
ィドおよびこれらの化合物に水酸基あたり平均３分子以
下のエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシ
ドが付加された化合物、ビス（２−ヒドロキシエチル）
スルフィド、１，２−ビス（２−ヒドロキシエチルメル
カプト）エタン、ビス（２−ヒドロキシエチル）ジスル
フィド、１，４−ジチアン−２，５−ジオール、ビス
（２，３−ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テトラ
キス（４−ヒドロキシ−２−チアブチル）メタン、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）スルホン（ビスフェノール
Ｓ）、テトラブロモビスフェノールＳ、テトラメチルビ
スフェノールＳ、４，４−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブ
チル−３−メチルフェノール）、１，３−ビス（２−ヒ
ドロキシエチルチオエチル）シクロヘキサン等が挙げら
れるが、これら例示化合物に限定されるものではない。
さらには、これらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲ
ン置換体を使用してもよい。これらは単独で用いること
も、また２種以上を混合してもよい。
【００４２】また、化合物（ｃ）としてはモノ及びポリ
チオール化合物類がある。これには、メルカプト基以外
にも少なくとも１個の硫黄原子を含有するものも含まれ
る。これらの好ましいもの具体例としては、単官能チオ
ール化合物としては、メチルメルカプタン、エチルメル
カプタン、プロピルメルカプタン、ブチルメルカプタ
ン、オクチルメルカプタン、ドデシルメルカプタン、ｔ
ｅｒｔ−ドデシルメルカプタン、ヘキサデシルメルカプ
タン、オクタデシルメルカプタン、シクロヘキシルメル
カプタン、ベンジルメルカプタン、エチルフェニルメル
カプタン等の脂肪族メルカプタン化合物、チオフェノー
ル、メルカプトトルエン等の芳香族メルカプタン化合
物、
チオール化合物類がある。これには、メルカプト基以外
にも少なくとも１個の硫黄原子を含有するものも含まれ
る。これらの好ましいもの具体例としては、単官能チオ
ール化合物としては、メチルメルカプタン、エチルメル
カプタン、プロピルメルカプタン、ブチルメルカプタ
ン、オクチルメルカプタン、ドデシルメルカプタン、ｔ
ｅｒｔ−ドデシルメルカプタン、ヘキサデシルメルカプ
タン、オクタデシルメルカプタン、シクロヘキシルメル
カプタン、ベンジルメルカプタン、エチルフェニルメル
カプタン等の脂肪族メルカプタン化合物、チオフェノー
ル、メルカプトトルエン等の芳香族メルカプタン化合
物、
【００４３】２官能以上のポリチオール化合物として
は、例えば、１，１−プロパンジチオール、１，２−プ
ロパンジチオール、１，３−プロパンジチオール、２，
２−プロパンジチオール、１，６−ヘキサンジチオー
ル、１，２，３−プロパントリチオール、１，１−シク
ロヘキサンジチオール、１，２−シクロヘキサンジチオ
ール、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジチオー
ル、３，４−ジメトキシブタン−１，２−ジチオール、
２−メチルシクロヘキサン−２，３−ジチオール、１，
１−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、チオリ
ンゴ酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、２，３
−ジメルカプト−１−プロパノール（２−メルカプトア
セテート）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール
（３−メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコ
ールビス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレング
リコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，
２−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，３−ジ
メルカプトプロピルメチルエーテル、２，２−ビス（メ
ルカプトメチル）−１，３−プロパンジチオール、ビス
（２−メルカプトエチル）エーテル、エチレングリコー
ルビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコ
ールビス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチ
ロールプロパンビス（２−メルカプトアセテート）、ト
リメチロールプロパンビス（３−メルカプトプロピオネ
ート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカ
プトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス
（３−メルカプトプロピオネート）、テトラキス（メル
カプトメチル）メタン等の脂肪族ポリチオール化合物、
は、例えば、１，１−プロパンジチオール、１，２−プ
ロパンジチオール、１，３−プロパンジチオール、２，
２−プロパンジチオール、１，６−ヘキサンジチオー
ル、１，２，３−プロパントリチオール、１，１−シク
ロヘキサンジチオール、１，２−シクロヘキサンジチオ
ール、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジチオー
ル、３，４−ジメトキシブタン−１，２−ジチオール、
２−メチルシクロヘキサン−２，３−ジチオール、１，
１−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、チオリ
ンゴ酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、２，３
−ジメルカプト−１−プロパノール（２−メルカプトア
セテート）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール
（３−メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコ
ールビス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレング
リコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，
２−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，３−ジ
メルカプトプロピルメチルエーテル、２，２−ビス（メ
ルカプトメチル）−１，３−プロパンジチオール、ビス
（２−メルカプトエチル）エーテル、エチレングリコー
ルビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコ
ールビス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチ
ロールプロパンビス（２−メルカプトアセテート）、ト
リメチロールプロパンビス（３−メルカプトプロピオネ
ート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカ
プトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス
（３−メルカプトプロピオネート）、テトラキス（メル
カプトメチル）メタン等の脂肪族ポリチオール化合物、
【００４４】１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−
ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼ
ン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，
３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス
（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカ
プトエチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベン
ゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼン、１，２，
４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−トリメルカ
プトベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、２，５−トルエンジチオール、３，４−
トルエンジチオール、１，３−ジ（ｐ−メトキシフェニ
ル）プロパン−２，２−ジチオール、１，３−ジフェニ
ルプロパン−２，２−ジチオール、フェニルメタン−
１，１−ジチオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフェ
ニル）ペンタン等の芳香族ポリチオール、
ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼ
ン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，
３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス
（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカ
プトエチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベン
ゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼン、１，２，
４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−トリメルカ
プトベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、２，５−トルエンジチオール、３，４−
トルエンジチオール、１，３−ジ（ｐ−メトキシフェニ
ル）プロパン−２，２−ジチオール、１，３−ジフェニ
ルプロパン−２，２−ジチオール、フェニルメタン−
１，１−ジチオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフェ
ニル）ペンタン等の芳香族ポリチオール、
【００４５】２−メチルアミノ−４，６−ジチオール−
sym−トリアジン等の複素環を含有したポリチオール、
１，２−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，
３−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，４−
ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３−
トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４
−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３，
５−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，
２，３−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、
１，２，４−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼ
ン、１，３，５−トリス（メルカプトエチルチオ）ベン
ゼン等、及びこれらの核アルキル化物等のメルカプト基
以外に硫黄原子を含有する芳香族ポリチオール化合物、
sym−トリアジン等の複素環を含有したポリチオール、
１，２−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，
３−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，４−
ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３−
トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４
−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３，
５−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，
２，３−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、
１，２，４−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼ
ン、１，３，５−トリス（メルカプトエチルチオ）ベン
ゼン等、及びこれらの核アルキル化物等のメルカプト基
以外に硫黄原子を含有する芳香族ポリチオール化合物、
【００４６】ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビ
ス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプト
プロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）
メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタン、ビ
ス（３−メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２−ビ
ス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−ビス（２
−メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−ビス（３−
メルカプトプロピル）エタン、１，３−ビス（メルカプ
トメチルチオ）プロパン、１，３−ビス（２−メルカプ
トエチルチオ）プロパン、１，３−ビス（３−メルカプ
トプロピルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（メル
カプトメチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（２
−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３−トリ
ス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、１，２−
ビス［（２−メルカプトエチル）チオ］−３−メルカプ
トプロパン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−
メルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７
−ジメルカプトメチル−１，１１−メルカプト−３，
６，９−トリチアウンデカン、５，７−ジメルカプトメ
チル−１，１１−メルカプト−３，６，９−トリチアウ
ンデカン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）
メタン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチ
ル）メタン、テトラキス（３−メルカプトプロピルチオ
メチル）メタン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピ
ル）スルフィド、ビス（１，３−ジメルカプトプロピ
ル）スルフィド、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチ
アン、２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチア
ン、２，５−ジメルカプトメチル−２，５−ジメチル−
１，４−ジチアン、ビス（メルカプトメチル）ジスルフ
ィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス
（メルカプトプロピル）ジスルフィド等、及びこれらの
チオグリコール酸及びメルカプトプロピオン酸のエステ
ル、
ス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプト
プロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）
メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタン、ビ
ス（３−メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２−ビ
ス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−ビス（２
−メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−ビス（３−
メルカプトプロピル）エタン、１，３−ビス（メルカプ
トメチルチオ）プロパン、１，３−ビス（２−メルカプ
トエチルチオ）プロパン、１，３−ビス（３−メルカプ
トプロピルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（メル
カプトメチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（２
−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３−トリ
ス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、１，２−
ビス［（２−メルカプトエチル）チオ］−３−メルカプ
トプロパン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−
メルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７
−ジメルカプトメチル−１，１１−メルカプト−３，
６，９−トリチアウンデカン、５，７−ジメルカプトメ
チル−１，１１−メルカプト−３，６，９−トリチアウ
ンデカン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）
メタン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチ
ル）メタン、テトラキス（３−メルカプトプロピルチオ
メチル）メタン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピ
ル）スルフィド、ビス（１，３−ジメルカプトプロピ
ル）スルフィド、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチ
アン、２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチア
ン、２，５−ジメルカプトメチル−２，５−ジメチル−
１，４−ジチアン、ビス（メルカプトメチル）ジスルフ
ィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス
（メルカプトプロピル）ジスルフィド等、及びこれらの
チオグリコール酸及びメルカプトプロピオン酸のエステ
ル、
【００４７】ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−メ
ルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチ
ルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒド
ロキシエチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオ
ネート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（２−メ
ルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルスルフィド
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメ
チルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、
ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メルカプトプ
ロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス
（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジス
ルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒド
ロキシプロピルジスルフィドビス（２−メルカプトアセ
テート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（３−
メルカプトプロピオネート）、２−メルカプトエチルエ
ーテルビス（２−メルカプトアセテート）、２−メルカ
プトエチルエーテルビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（２−
メルカプトアセテート）、１，４−ジチアン−２，５−
ジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）、チオ
ジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチル
エステル）、４，４−チオジブチル酸ビス（２−メルカ
プトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２
−メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸
ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４−ジチ
オジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、
チオジグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピ
ルエステル）、チオジプロピオン酸ビス(２，３−ジメ
ルカプトプロピルエステル）、ジチオグリコール酸ビス
（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジ
プロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエス
テル）等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する脂肪
族ポリチオール化合物、３，４−チオフェンジチオー
ル、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾー
ル等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する複素環化
合物等が挙げられるが、これら例示化合物に限定される
ものではない。さらには、これらポリチオール化合物の
の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体を使用し
てもよい。これらは、それぞれ単独で用いることも、ま
た二種類以上を混合して用いることもできる。
ルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチ
ルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒド
ロキシエチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオ
ネート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（２−メ
ルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルスルフィド
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメ
チルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、
ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メルカプトプ
ロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス
（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジス
ルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒド
ロキシプロピルジスルフィドビス（２−メルカプトアセ
テート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（３−
メルカプトプロピオネート）、２−メルカプトエチルエ
ーテルビス（２−メルカプトアセテート）、２−メルカ
プトエチルエーテルビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（２−
メルカプトアセテート）、１，４−ジチアン−２，５−
ジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）、チオ
ジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチル
エステル）、４，４−チオジブチル酸ビス（２−メルカ
プトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２
−メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸
ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４−ジチ
オジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、
チオジグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピ
ルエステル）、チオジプロピオン酸ビス(２，３−ジメ
ルカプトプロピルエステル）、ジチオグリコール酸ビス
（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジ
プロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエス
テル）等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する脂肪
族ポリチオール化合物、３，４−チオフェンジチオー
ル、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾー
ル等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する複素環化
合物等が挙げられるが、これら例示化合物に限定される
ものではない。さらには、これらポリチオール化合物の
の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体を使用し
てもよい。これらは、それぞれ単独で用いることも、ま
た二種類以上を混合して用いることもできる。
【００４８】また、ヒドロキシ基を有するメルカプト化
合物としては、例えば、２−メルカプトエタノール、３
−メルカプト−１，２−プロパンジオール、グリセリン
ジ（メルカプトアセテート）、１−ヒドロキシ−４−メ
ルカプトシクロヘキサン、２，４−ジメルカプトフェノ
ール、２−メルカプトハイドロキノン、４−メルカプト
フェノール、１，３−ジメルカプト−２−プロパノー
ル、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、１，２
−ジメルカプト−１，３−ブタンジオール、ペンタエリ
スリトールトリス（３−メルカプトプロピオネート）、
ペンタエリスリトールモノ（３−メルカプトプロピオネ
ート）、ペンタエリスリトールビス（３−メルカプトプ
ロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（チオグ
リコレート）、ジペンタエリスリトールペンタキス（３
−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチル−ト
リス（メルカプトエチルチオメチル）メタン、１−ヒド
ロキシエチルチオ−３−メルカプトエチルチオベンゼン
等が挙げられるが、これら例示化合物に限定されるもの
ではない。さらには、これらの塩素置換体、臭素置換体
のハロゲン置換体を使用してもよい。これらは、それぞ
れ単独で用いることも、また二種類以上を混合して用い
ることもできる。
合物としては、例えば、２−メルカプトエタノール、３
−メルカプト−１，２−プロパンジオール、グリセリン
ジ（メルカプトアセテート）、１−ヒドロキシ−４−メ
ルカプトシクロヘキサン、２，４−ジメルカプトフェノ
ール、２−メルカプトハイドロキノン、４−メルカプト
フェノール、１，３−ジメルカプト−２−プロパノー
ル、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、１，２
−ジメルカプト−１，３−ブタンジオール、ペンタエリ
スリトールトリス（３−メルカプトプロピオネート）、
ペンタエリスリトールモノ（３−メルカプトプロピオネ
ート）、ペンタエリスリトールビス（３−メルカプトプ
ロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（チオグ
リコレート）、ジペンタエリスリトールペンタキス（３
−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチル−ト
リス（メルカプトエチルチオメチル）メタン、１−ヒド
ロキシエチルチオ−３−メルカプトエチルチオベンゼン
等が挙げられるが、これら例示化合物に限定されるもの
ではない。さらには、これらの塩素置換体、臭素置換体
のハロゲン置換体を使用してもよい。これらは、それぞ
れ単独で用いることも、また二種類以上を混合して用い
ることもできる。
【００４９】化合物（ｃ）としてのモノ、及びポリアミ
ン化合物の好ましいものの具体例としては、（１）エチ
ルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、
ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ｔｅｒ−ブ
チルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチ
ルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ラウリルア
ミン、ミリスチルアミン、３−ペンチルアミン、２−エ
チルヘキシルアミン、１，２−ジメチルヘキシルアミ
ン、アリルアミン、アミノメチルビシクロヘプタン、シ
クロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、２，３−
ジメチルシクロヘキシルアミン、アミノメチルシクロヘ
キサン、アニリン、ベンジルアミン、フェネチルアミ
ン、２，３−、あるいは４−メチルベンジルアミン、ｏ
−、ｍ−、あるいはｐ−メチルアニリン、ｏ−、ｍ−、
あるいはｐ−エチルアニリン、アミノモルホリン、ナフ
チルアミン、フルフリルアミン、α−アミノジフェニル
メタン、トルイジン、アミノピリジン、アミノフェノー
ル、アミノエタノール、１−アミノプロパノール、２−
アミノプロパノール、アミノブタノール、アミノペンタ
ノール、アミノヘキサノール、メトキシエチルアミン、
２−（２−アミノエトキシ）エタノール、３−エトキシ
プロピルアミン、３−プロポキシプロピルアミン、３−
ブトキシプロピルアミン、３−イソプロポキシプロピル
アミン、３−イソブトキシプロピルアミン、２，２−ジ
エトキシエチルアミン等の単官能１級アミン化合物、
ン化合物の好ましいものの具体例としては、（１）エチ
ルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、
ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ｔｅｒ−ブ
チルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチ
ルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ラウリルア
ミン、ミリスチルアミン、３−ペンチルアミン、２−エ
チルヘキシルアミン、１，２−ジメチルヘキシルアミ
ン、アリルアミン、アミノメチルビシクロヘプタン、シ
クロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、２，３−
ジメチルシクロヘキシルアミン、アミノメチルシクロヘ
キサン、アニリン、ベンジルアミン、フェネチルアミ
ン、２，３−、あるいは４−メチルベンジルアミン、ｏ
−、ｍ−、あるいはｐ−メチルアニリン、ｏ−、ｍ−、
あるいはｐ−エチルアニリン、アミノモルホリン、ナフ
チルアミン、フルフリルアミン、α−アミノジフェニル
メタン、トルイジン、アミノピリジン、アミノフェノー
ル、アミノエタノール、１−アミノプロパノール、２−
アミノプロパノール、アミノブタノール、アミノペンタ
ノール、アミノヘキサノール、メトキシエチルアミン、
２−（２−アミノエトキシ）エタノール、３−エトキシ
プロピルアミン、３−プロポキシプロピルアミン、３−
ブトキシプロピルアミン、３−イソプロポキシプロピル
アミン、３−イソブトキシプロピルアミン、２，２−ジ
エトキシエチルアミン等の単官能１級アミン化合物、
【００５０】エチレンジアミン、１，２−、あるいは
１，３−ジアミノプロパン、１，２−、１，３−、ある
いは１，４−ジアミノブタン、１，５−ジアミノペンタ
ン、１，６−ジアミノヘキサン、１，７−ジアミノヘプ
タン、１，８−ジアミノオクタン、１，１０−ジアミノ
デカン、１，２−、１，３−、あるいは１，４−ジアミ
ノシクロヘキサン、４，４’−ジアミノジシクロヘキシ
ルメタン、ｏ−、ｍ−あるいはｐ−ジアミノベンゼン、
３，４−あるいは４，４’−ジアミノベンゾフェノン、
３，４−あるいは４，４’−ジアミノジフェニルエーテ
ル、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−
ジアミノジフェニルスルフィド、３，３’−、あるいは
４，４’−ジアミノジフェニルスルフォン、２，７−ジ
アミノフルオレン、１，５−、１，８−、あるいは２，
３−ジアミノナフタレン、２，３−、２，６−、あるい
は３，４−ジアミノピリジン、２，４−、あるいは２，
６−ジアミノトルエン、ｍ−、あるいはｐ−キシリレン
ジアミン、イソホロンジアミン、ジアミノメチルビシク
ロヘプタン、１，３−、あるいは１，４−ジアミノメチ
ルシクロヘキサン、２−、あるいは４−アミノピペリジ
ン、２−、あるいは４−アミノメチルピペリジン、２
−、あるいは４−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノ
エチルモルホリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン等の
１級ポリアミン化合物、
１，３−ジアミノプロパン、１，２−、１，３−、ある
いは１，４−ジアミノブタン、１，５−ジアミノペンタ
ン、１，６−ジアミノヘキサン、１，７−ジアミノヘプ
タン、１，８−ジアミノオクタン、１，１０−ジアミノ
デカン、１，２−、１，３−、あるいは１，４−ジアミ
ノシクロヘキサン、４，４’−ジアミノジシクロヘキシ
ルメタン、ｏ−、ｍ−あるいはｐ−ジアミノベンゼン、
３，４−あるいは４，４’−ジアミノベンゾフェノン、
３，４−あるいは４，４’−ジアミノジフェニルエーテ
ル、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−
ジアミノジフェニルスルフィド、３，３’−、あるいは
４，４’−ジアミノジフェニルスルフォン、２，７−ジ
アミノフルオレン、１，５−、１，８−、あるいは２，
３−ジアミノナフタレン、２，３−、２，６−、あるい
は３，４−ジアミノピリジン、２，４−、あるいは２，
６−ジアミノトルエン、ｍ−、あるいはｐ−キシリレン
ジアミン、イソホロンジアミン、ジアミノメチルビシク
ロヘプタン、１，３−、あるいは１，４−ジアミノメチ
ルシクロヘキサン、２−、あるいは４−アミノピペリジ
ン、２−、あるいは４−アミノメチルピペリジン、２
−、あるいは４−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノ
エチルモルホリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン等の
１級ポリアミン化合物、
【００５１】（２）ジエチルアミン、ジプロピルアミ
ン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミ
ン、ジイソブチルアミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ
−３−ペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジオクチル
アミン、ジ（２−エチルヘキシル）アミン、メチルヘキ
シルアミン、ジアリルアミン、Ｎ−メチルアリルアミ
ン、ピペリジン、ピロリジン、ジフェニルアミン、Ｎ−
メチルフェニルアミン、Ｎ−エチルフェニルアミン、ジ
ベンジルアミン、Ｎ−メチルベンジルアミン、Ｎ−エチ
ルベンジルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチ
ルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、ジナフチルアミン、
１−メチルピペラジン、モルホリン等の単官能２級アミ
ン化合物、
ン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミ
ン、ジイソブチルアミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ
−３−ペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジオクチル
アミン、ジ（２−エチルヘキシル）アミン、メチルヘキ
シルアミン、ジアリルアミン、Ｎ−メチルアリルアミ
ン、ピペリジン、ピロリジン、ジフェニルアミン、Ｎ−
メチルフェニルアミン、Ｎ−エチルフェニルアミン、ジ
ベンジルアミン、Ｎ−メチルベンジルアミン、Ｎ−エチ
ルベンジルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチ
ルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、ジナフチルアミン、
１−メチルピペラジン、モルホリン等の単官能２級アミ
ン化合物、
【００５２】Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’
−ジメチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメ
チル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−
１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，５
−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，６−ジ
アミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，７−ジアミ
ノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，
Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’
−ジエチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエ
チル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−
１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，５
−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，６−ジ
アミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，７−ジアミ
ノヘプタン、ピペラジン、２−メチルピペラジン、２，
５−ジメチルピペラジン、２，６−ジメチルピペラジ
ン、ホモピペラジン、１，１−ジ−（４−ピペリジル）
メタン、１，２−ジ−（４−ピペリジル）エタン、１，
３−ジ−（４−ピペリジル）プロパン、１，４−ジ−
（４−ピペリジル）ブタン、テトラメチルグアニジン等
の２級ポリアミン化合物等を挙げることができるが、こ
れらの例示化合物のみに限定されるものではない。ま
た、これらは単独でも、２種類以上を混合して使用して
もかまわない。
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’
−ジメチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメ
チル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−
１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，５
−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，６−ジ
アミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，７−ジアミ
ノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，
Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’
−ジエチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエ
チル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−
１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，５
−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，６−ジ
アミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，７−ジアミ
ノヘプタン、ピペラジン、２−メチルピペラジン、２，
５−ジメチルピペラジン、２，６−ジメチルピペラジ
ン、ホモピペラジン、１，１−ジ−（４−ピペリジル）
メタン、１，２−ジ−（４−ピペリジル）エタン、１，
３−ジ−（４−ピペリジル）プロパン、１，４−ジ−
（４−ピペリジル）ブタン、テトラメチルグアニジン等
の２級ポリアミン化合物等を挙げることができるが、こ
れらの例示化合物のみに限定されるものではない。ま
た、これらは単独でも、２種類以上を混合して使用して
もかまわない。
【００５３】また、樹脂改質剤として添加を可能とする
エポキシ樹脂の好ましいものの具体例としては、ビスフ
ェノールＡグリシジルエーテル等の多価フェノール化合
物とエピハロヒドリン化合物との縮合反応により得られ
るフェノール系エポキシ化合物、水添ビスフェノールＡ
グリシジルエーテル等の多価アルコール化合物とエピハ
ロヒドリン化合物との縮合により得られるアルコール系
エポキシ化合物、３，４−エポキシシクロヘキシルメチ
ル−３’，４’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレ
ートや１，２−ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエス
テル等の多価有機酸化合物とエピハロヒドリン化合物と
の縮合により得られるグリシジルエステル系エポキシ化
合物、一級及び二級ジアミン化合物とエピハロヒドリン
化合物との縮合により得られるアミン系エポキシ化合物
等その他、ビニルシクロヘキセンジエポキシド等脂肪族
多価エポキシ化合物等を挙げることができるが、これら
の例示化合物のみに限定されるものではない。また、こ
れらは単独でも、２種類以上を混合して使用してもかま
わない。
エポキシ樹脂の好ましいものの具体例としては、ビスフ
ェノールＡグリシジルエーテル等の多価フェノール化合
物とエピハロヒドリン化合物との縮合反応により得られ
るフェノール系エポキシ化合物、水添ビスフェノールＡ
グリシジルエーテル等の多価アルコール化合物とエピハ
ロヒドリン化合物との縮合により得られるアルコール系
エポキシ化合物、３，４−エポキシシクロヘキシルメチ
ル−３’，４’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレ
ートや１，２−ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエス
テル等の多価有機酸化合物とエピハロヒドリン化合物と
の縮合により得られるグリシジルエステル系エポキシ化
合物、一級及び二級ジアミン化合物とエピハロヒドリン
化合物との縮合により得られるアミン系エポキシ化合物
等その他、ビニルシクロヘキセンジエポキシド等脂肪族
多価エポキシ化合物等を挙げることができるが、これら
の例示化合物のみに限定されるものではない。また、こ
れらは単独でも、２種類以上を混合して使用してもかま
わない。
【００５４】メルカプト有機酸化合物の好ましいものの
具体例としては、チオグリコール酸、３−メルカプトプ
ロピオン酸、チオ酢酸、チオ乳酸、チオリンゴ酸、チオ
サリチル酸等が挙げられるが、これら例示化合物のみに
限定されるものではない。また、これらは単独でも、２
種類以上を混合して使用してもかまわない。
具体例としては、チオグリコール酸、３−メルカプトプ
ロピオン酸、チオ酢酸、チオ乳酸、チオリンゴ酸、チオ
サリチル酸等が挙げられるが、これら例示化合物のみに
限定されるものではない。また、これらは単独でも、２
種類以上を混合して使用してもかまわない。
【００５５】有機酸及びその無水物の好ましいものの具
体例としては、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、安息
香酸等の炭化水素系有機酸及びそのハロゲン、ニトロ、
シアノ化体等の単官能有機酸および、トリフルオロ酢酸
無水物、クロロ酢酸無水物、ジクロロ酢酸無水物、トリ
クロロ酢酸無水物、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フ
タル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテト
ラヒドロ無水フタル酸、メチルノルボルネン酸無水物、
メチルノルボルナン酸無水物、無水マレイン酸、無水ト
リメリット酸、無水ピロメリット酸等の酸無水物、フタ
ル酸、コハク酸等の２官能有機酸、チオジグリコール
酸、チオジプロピオン酸、ジチオジプロピオン酸等の含
硫有機酸等が挙げられるが、これらの例示化合物のみに
限定されるものではない。また、これらは単独でも、２
種類以上を混合して使用してもかまわない。
体例としては、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、安息
香酸等の炭化水素系有機酸及びそのハロゲン、ニトロ、
シアノ化体等の単官能有機酸および、トリフルオロ酢酸
無水物、クロロ酢酸無水物、ジクロロ酢酸無水物、トリ
クロロ酢酸無水物、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フ
タル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテト
ラヒドロ無水フタル酸、メチルノルボルネン酸無水物、
メチルノルボルナン酸無水物、無水マレイン酸、無水ト
リメリット酸、無水ピロメリット酸等の酸無水物、フタ
ル酸、コハク酸等の２官能有機酸、チオジグリコール
酸、チオジプロピオン酸、ジチオジプロピオン酸等の含
硫有機酸等が挙げられるが、これらの例示化合物のみに
限定されるものではない。また、これらは単独でも、２
種類以上を混合して使用してもかまわない。
【００５６】オレフィン類の好ましいものの具体例とし
ては、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレー
ト、ブトキシエチルアクリレート、ブトキシメチルメタ
クリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキ
シルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、２−ヒドロキシメチルメタクリレート、グリシジル
アクリレート、グリシジルメタクリレート、フェノキシ
エチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレー
ト、フェニルメタクリレート、エチレングリコールジア
クリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジ
エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコ
ールジメタクリレート、トリエチレングリコールジアク
リレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、
テトラエチレングリコールジアクリレート、テトラエチ
レングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコ
ールジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタク
リレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネ
オペンチルグリコールジメタクリレート、エチレングリ
コールビスグリシジルアクリレート、エチレングリコー
ルビスグリシジルメタクリレート、ビスフェノールＡジ
アクリレート、ビスフェノールＡジメタクリレート、
２，２−ビス（４−アクロキシエトキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（４−メタクロキシエトキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（４−アクロキシジエトキ
シフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メタクロキ
シジエトキシフェニル）プロパン、ビスフェノールＦジ
アクリレート、ビスフェノールＦジメタクリレート、
１，１−ビス（４−アクロキシエトキシフェニル）メタ
ン、１，１−ビス（４−メタクロキシエトキシフェニ
ル）メタン、１，１−ビス（４−アクロキシジエトキシ
フェニル）メタン、１，１−ビス（４−メタクロキシジ
エトキシフェニル）メタン、ジメチロールトリシクロデ
カンジアクリレート、トリメチロールプロパントリアク
リレート、トリメチロールプロパントリメタクリレー
ト、グリセロールジアクリレート、グリセロールジメタ
クリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、
ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリ
スリトールテトラメタクリレート、メチルチオアクリレ
ート、メチルチオメタクリレート、フェニルチオアクリ
レート、ベンジルチオメタクリレート、キシリレンジチ
オールジアクリレート、キシリレンジチオールジメタク
リレート、メルカプトエチルスルフィドジアクリレー
ト、メルカプトエチルスルフィドジメタクリレート等の
（メタ）アクリレート化合物、
ては、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレー
ト、ブトキシエチルアクリレート、ブトキシメチルメタ
クリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキ
シルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、２−ヒドロキシメチルメタクリレート、グリシジル
アクリレート、グリシジルメタクリレート、フェノキシ
エチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレー
ト、フェニルメタクリレート、エチレングリコールジア
クリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジ
エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコ
ールジメタクリレート、トリエチレングリコールジアク
リレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、
テトラエチレングリコールジアクリレート、テトラエチ
レングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコ
ールジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタク
リレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネ
オペンチルグリコールジメタクリレート、エチレングリ
コールビスグリシジルアクリレート、エチレングリコー
ルビスグリシジルメタクリレート、ビスフェノールＡジ
アクリレート、ビスフェノールＡジメタクリレート、
２，２−ビス（４−アクロキシエトキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（４−メタクロキシエトキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（４−アクロキシジエトキ
シフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メタクロキ
シジエトキシフェニル）プロパン、ビスフェノールＦジ
アクリレート、ビスフェノールＦジメタクリレート、
１，１−ビス（４−アクロキシエトキシフェニル）メタ
ン、１，１−ビス（４−メタクロキシエトキシフェニ
ル）メタン、１，１−ビス（４−アクロキシジエトキシ
フェニル）メタン、１，１−ビス（４−メタクロキシジ
エトキシフェニル）メタン、ジメチロールトリシクロデ
カンジアクリレート、トリメチロールプロパントリアク
リレート、トリメチロールプロパントリメタクリレー
ト、グリセロールジアクリレート、グリセロールジメタ
クリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、
ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリ
スリトールテトラメタクリレート、メチルチオアクリレ
ート、メチルチオメタクリレート、フェニルチオアクリ
レート、ベンジルチオメタクリレート、キシリレンジチ
オールジアクリレート、キシリレンジチオールジメタク
リレート、メルカプトエチルスルフィドジアクリレー
ト、メルカプトエチルスルフィドジメタクリレート等の
（メタ）アクリレート化合物、
【００５７】アリルグリシジルエーテル、ジアリルフタ
レート、ジアリルテレフタレート、ジアリルイソフタレ
ート、ジアリルカーボネート、ジエチレングリコールビ
スアリルカーボネート等のアリル化合物、スチレン、ク
ロロスチレン、メチルスチレン、ブロモスチレン、ジブ
ロモスチレン、ジビニルベンゼン、３，９−ジビニルス
ピロビ（ｍ−ジオキサン）等のビニル化合物、ジイソプ
ロペニルベンゼン等が挙げられるが、これらの例示化合
物のみに限定されるものではない。また、これらは単独
でも、２種類以上を混合して使用してもかまわない。
レート、ジアリルテレフタレート、ジアリルイソフタレ
ート、ジアリルカーボネート、ジエチレングリコールビ
スアリルカーボネート等のアリル化合物、スチレン、ク
ロロスチレン、メチルスチレン、ブロモスチレン、ジブ
ロモスチレン、ジビニルベンゼン、３，９−ジビニルス
ピロビ（ｍ−ジオキサン）等のビニル化合物、ジイソプ
ロペニルベンゼン等が挙げられるが、これらの例示化合
物のみに限定されるものではない。また、これらは単独
でも、２種類以上を混合して使用してもかまわない。
【００５８】これら、数種の樹脂改質剤はいずれも単独
種でも２種類以上を混合して使用しても良い。
種でも２種類以上を混合して使用しても良い。
【００５９】本発明の重合性組成物は、硬化触媒の存在
下あるいは不存在下に、加熱あるいは常温放置により重
合がなされ、樹脂を製造することができる。本発明に用
いる硬化触媒としては本発明の化合物（ｃ）以外のアミ
ン類、ホスフィン類、ルイス酸類、ラジカル重合触媒
類、カチオン重合触媒類等が通常用いられる。
下あるいは不存在下に、加熱あるいは常温放置により重
合がなされ、樹脂を製造することができる。本発明に用
いる硬化触媒としては本発明の化合物（ｃ）以外のアミ
ン類、ホスフィン類、ルイス酸類、ラジカル重合触媒
類、カチオン重合触媒類等が通常用いられる。
【００６０】硬化触媒の好ましいものの具体例として
は、トリエチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、トリｎ
−ヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミ
ン、トリエチレンジアミン、トリフェニルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタ
ノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルベ
ンジルアミン、トリベンジルアミン、Ｎ−メチルジベン
ジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルブチルアミン、Ｎ−メチルジシクロヘキシルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−イソプロピルモルホリ
ン、ピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、α−、β−、あるいはγ−
ピコリン、２，２’−ビピリジル、１，４−ジメチルピ
ペラジン、ジシアンジアミド、テトラメチルエチレンジ
アミン、ヘキサメチレンテトラミン、１，８−ジアザビ
シクロ（５，４，０）−７−ウンデセン、２，４，６−
トリス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェノール等
の脂肪族及び芳香族３級アミン類、その他、トリメチル
ホスフィン、トリエチルホスフィン、トリｎ−プロピル
ホスフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリｎ−ブ
チルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリベンジ
ルホスフィン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）
エタン、１，２−ビス（ジメチルホスフィノ）エタン等
のホスフィン類、ジメチル錫ジクロライド、ジブチル錫
ジクロライド、ジブチル錫ジラウレート、テトラクロロ
錫、ジブチル錫オキサイド、塩化亜鉛、アセチルアセト
ン亜鉛、塩化アルミ、フッ化アルミ、トリフェニルアル
ミ、テトラクロロチタン、酢酸カルシウム等のルイス
酸、２，２’−アゾビス（２−シクロプロピルプロピオ
ニトリル）、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，
４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス
（２，４−ジメチルバレロニトリル）、ｔ−ブチルパー
オキシ−２−エチルヘキサノエート、ｎ−ブチル−４，
４’−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）バレレート、ｔ−
ブチルパーオキシベンゾエート等のラジカル重合触媒、
ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロ燐酸、ジフェニ
ルヨードニウムヘキサフルオロ砒酸、ジフェニルヨード
ニウムヘキサフルオロアンチモン、トリフェニルスルフ
ォニウムテトラフルオロ硼酸、トリフェニルスルフォニ
ウムヘキサフルオロ燐酸、トリフェニルスルフォニウム
ヘキサフルオロ砒酸等のカチオン重合触媒が挙げられる
が、これら例示化合物のみに限定されるものではない。
は、トリエチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、トリｎ
−ヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミ
ン、トリエチレンジアミン、トリフェニルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタ
ノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルベ
ンジルアミン、トリベンジルアミン、Ｎ−メチルジベン
ジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルブチルアミン、Ｎ−メチルジシクロヘキシルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−イソプロピルモルホリ
ン、ピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、α−、β−、あるいはγ−
ピコリン、２，２’−ビピリジル、１，４−ジメチルピ
ペラジン、ジシアンジアミド、テトラメチルエチレンジ
アミン、ヘキサメチレンテトラミン、１，８−ジアザビ
シクロ（５，４，０）−７−ウンデセン、２，４，６−
トリス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェノール等
の脂肪族及び芳香族３級アミン類、その他、トリメチル
ホスフィン、トリエチルホスフィン、トリｎ−プロピル
ホスフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリｎ−ブ
チルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリベンジ
ルホスフィン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）
エタン、１，２−ビス（ジメチルホスフィノ）エタン等
のホスフィン類、ジメチル錫ジクロライド、ジブチル錫
ジクロライド、ジブチル錫ジラウレート、テトラクロロ
錫、ジブチル錫オキサイド、塩化亜鉛、アセチルアセト
ン亜鉛、塩化アルミ、フッ化アルミ、トリフェニルアル
ミ、テトラクロロチタン、酢酸カルシウム等のルイス
酸、２，２’−アゾビス（２−シクロプロピルプロピオ
ニトリル）、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，
４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス
（２，４−ジメチルバレロニトリル）、ｔ−ブチルパー
オキシ−２−エチルヘキサノエート、ｎ−ブチル−４，
４’−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）バレレート、ｔ−
ブチルパーオキシベンゾエート等のラジカル重合触媒、
ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロ燐酸、ジフェニ
ルヨードニウムヘキサフルオロ砒酸、ジフェニルヨード
ニウムヘキサフルオロアンチモン、トリフェニルスルフ
ォニウムテトラフルオロ硼酸、トリフェニルスルフォニ
ウムヘキサフルオロ燐酸、トリフェニルスルフォニウム
ヘキサフルオロ砒酸等のカチオン重合触媒が挙げられる
が、これら例示化合物のみに限定されるものではない。
【００６１】これら硬化触媒は単独でも２種以上を混合
して用いても良い。硬化触媒の添加量は、式（１）で示
されるエポキシまたはエピスルフィド化合物を含有する
組成物の総重量に対して０．００１〜１０ｗｔ％の範囲
で用いられ、好ましくは０．０１〜１ｗｔ％の範囲で使
用される。硬化触媒の添加量が０．００１ｗｔ％未満で
あるとその効果が小さいため重合不良の原因となる場合
がある。一方、１０ｗｔ％を越えてもできるが、ポット
ライフが短くなったり、透明性、光学物性、又は耐候性
が低下するなどの不都合が生じてくる場合がある。
して用いても良い。硬化触媒の添加量は、式（１）で示
されるエポキシまたはエピスルフィド化合物を含有する
組成物の総重量に対して０．００１〜１０ｗｔ％の範囲
で用いられ、好ましくは０．０１〜１ｗｔ％の範囲で使
用される。硬化触媒の添加量が０．００１ｗｔ％未満で
あるとその効果が小さいため重合不良の原因となる場合
がある。一方、１０ｗｔ％を越えてもできるが、ポット
ライフが短くなったり、透明性、光学物性、又は耐候性
が低下するなどの不都合が生じてくる場合がある。
【００６２】本発明の樹脂（例えば、プラスチックレン
ズ）を得る際の代表的な重合方法としては、注型重合が
挙げられる。即ち、ガスケットまたはテープ等で保持さ
れた成型モールド間に、本発明の重合性組成物を必要に
応じて硬化触媒および樹脂改質剤を混合した後注入す
る。この時、注入前あるいは注入後に必要に応じて、脱
泡等の処理を行っても何ら差し支えはない。
ズ）を得る際の代表的な重合方法としては、注型重合が
挙げられる。即ち、ガスケットまたはテープ等で保持さ
れた成型モールド間に、本発明の重合性組成物を必要に
応じて硬化触媒および樹脂改質剤を混合した後注入す
る。この時、注入前あるいは注入後に必要に応じて、脱
泡等の処理を行っても何ら差し支えはない。
【００６３】次いで、オーブン中や水中など加熱可能装
置内で加熱することにより硬化させ、樹脂を取り出すこ
とができる。
置内で加熱することにより硬化させ、樹脂を取り出すこ
とができる。
【００６４】本発明の樹脂を得るための重合法、重合条
件等は、用いる硬化触媒等の種類や量、単量体の種類や
割合によって、一概に限定する事はできない。
件等は、用いる硬化触媒等の種類や量、単量体の種類や
割合によって、一概に限定する事はできない。
【００６５】成型モールドに注入された本発明の重合性
組成物の加熱重合条件は、本発明の化合物（ａ）、
（ｂ）及び（ｃ）、樹脂改質剤の種類、硬化触媒の種
類、成型モールドの形状等によって大きく条件が異なる
ため限定できないが、およそ−５０〜２００℃の温度で
０．１〜１００時間かけて行われる。
組成物の加熱重合条件は、本発明の化合物（ａ）、
（ｂ）及び（ｃ）、樹脂改質剤の種類、硬化触媒の種
類、成型モールドの形状等によって大きく条件が異なる
ため限定できないが、およそ−５０〜２００℃の温度で
０．１〜１００時間かけて行われる。
【００６６】場合によっては、１０℃から１５０℃の温
度範囲で保持するかまたは徐々に昇温し、１〜８０時間
で重合させれば好ましい結果を与えることがある。
度範囲で保持するかまたは徐々に昇温し、１〜８０時間
で重合させれば好ましい結果を与えることがある。
【００６７】更には、本発明の重合性組成物は、紫外線
等の照射により重合時間の短縮を図ることも可能であ
る。この際には、ラジカル重合触媒等の硬化触媒等を添
加しても良い。
等の照射により重合時間の短縮を図ることも可能であ
る。この際には、ラジカル重合触媒等の硬化触媒等を添
加しても良い。
【００６８】本発明の樹脂の成形の際には、目的に応じ
て公知の成形法におけると同様に、鎖延長剤、架橋剤、
光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、本発明以外の着
色防止剤、染料、充填剤、内部及びまたは外部離型剤、
内部及びまたは外部密着性改善剤、染色性向上剤として
水酸基を有した化合物などの種々の物質を添加または使
用した処理をしてもよい。
て公知の成形法におけると同様に、鎖延長剤、架橋剤、
光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、本発明以外の着
色防止剤、染料、充填剤、内部及びまたは外部離型剤、
内部及びまたは外部密着性改善剤、染色性向上剤として
水酸基を有した化合物などの種々の物質を添加または使
用した処理をしてもよい。
【００６９】また、取り出した樹脂成形体については、
必要に応じて、アニール等の処理を行ってもよい。更
に、本発明の樹脂は、注型重合時の成型モールドを変え
ることにより種々の形態の成形体として得ることがで
き、眼鏡レンズ、カメラレンズ、発光ダイオード（ＬＥ
Ｄ）等の光学材料、透明樹脂としての各種の用途に使用
することができる。特に、眼鏡レンズ、カメラレンズ等
の光学材料として好適である。
必要に応じて、アニール等の処理を行ってもよい。更
に、本発明の樹脂は、注型重合時の成型モールドを変え
ることにより種々の形態の成形体として得ることがで
き、眼鏡レンズ、カメラレンズ、発光ダイオード（ＬＥ
Ｄ）等の光学材料、透明樹脂としての各種の用途に使用
することができる。特に、眼鏡レンズ、カメラレンズ等
の光学材料として好適である。
【００７０】さらに、本発明の光学材料を用いたレンズ
では、必要に応じ、反射防止、高硬度付与、耐摩耗性向
上、耐薬品性向上、防曇性付与、あるいは、ファッショ
ン性付与等の改良を行うため、表面研磨、帯電防止処
理、ハードコート処理、無反射コート処理、染色処理等
の物理的あるいは化学的処理を施すことができる。
では、必要に応じ、反射防止、高硬度付与、耐摩耗性向
上、耐薬品性向上、防曇性付与、あるいは、ファッショ
ン性付与等の改良を行うため、表面研磨、帯電防止処
理、ハードコート処理、無反射コート処理、染色処理等
の物理的あるいは化学的処理を施すことができる。
【００７１】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。尚、得られた樹脂の性能試験のうち、屈折率、アッ
ベ数、耐熱性、耐衝撃性、染色性は、以下の試験法によ
り評価した。
る。尚、得られた樹脂の性能試験のうち、屈折率、アッ
ベ数、耐熱性、耐衝撃性、染色性は、以下の試験法によ
り評価した。
【００７２】・屈折率（ｎｄ）、アッベ数（νｄ）：プ
ルフリッヒ屈折計を用い２０℃で測定した。 ・耐熱性：ＴＭＡペネトレーション法（荷重５０ｇ、ピ
ン先０．５mmφ、昇温１０℃/min）でＴｇを測定した。 ・耐衝撃性：作製したレンズの中心部分に、高さ１２７
ｃｍから種々の重量の鉄球を落下させて耐衝撃性を評価
した。レンズが割れなかった最大の鉄球の重量を示し
た。中心部分の厚みは１．００ｍｍとした。 ・染色性：９ｍｍ平板状に重合した樹脂を染色条件、三
井東圧染料（株）社製眼鏡レンズ用分散染料「ＭＬＰ−
Ｂｌｕｅ」１．５ｇ、「ＭＬＰ−Ｙｅｌｌｏｗ」２．０
ｇ、「ＭＬＰ−Ｒｅｄ」１．５ｇ／１０００ｍｌ純水溶
液９０℃にて５分間処理した。処理した樹脂を目視にて
確認し、その結果、染色性の悪いものを×、若干染色で
きるものを△、染色性の向上したものを○、更に染色性
に優れたものを◎とした。
ルフリッヒ屈折計を用い２０℃で測定した。 ・耐熱性：ＴＭＡペネトレーション法（荷重５０ｇ、ピ
ン先０．５mmφ、昇温１０℃/min）でＴｇを測定した。 ・耐衝撃性：作製したレンズの中心部分に、高さ１２７
ｃｍから種々の重量の鉄球を落下させて耐衝撃性を評価
した。レンズが割れなかった最大の鉄球の重量を示し
た。中心部分の厚みは１．００ｍｍとした。 ・染色性：９ｍｍ平板状に重合した樹脂を染色条件、三
井東圧染料（株）社製眼鏡レンズ用分散染料「ＭＬＰ−
Ｂｌｕｅ」１．５ｇ、「ＭＬＰ−Ｙｅｌｌｏｗ」２．０
ｇ、「ＭＬＰ−Ｒｅｄ」１．５ｇ／１０００ｍｌ純水溶
液９０℃にて５分間処理した。処理した樹脂を目視にて
確認し、その結果、染色性の悪いものを×、若干染色で
きるものを△、染色性の向上したものを○、更に染色性
に優れたものを◎とした。
【００７３】実施例、比較例に化合物（ａ）として使用
したビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィドの
組成物は化合物（Ａ）、ビス（２，３−エピチオプロピ
ル）スルフィドの組成物は化合物（Ｂ）、４，８（ｏｒ
５，７ｏｒ４，７）−ビス（４，５−エピチオ−２−チ
アペンチル）−１，１１−ビス（３，４−エピチオ−１
−チアブチル）−３，６，９−トリチアウンデカンの組
成物は化合物（Ｃ）と略した。
したビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィドの
組成物は化合物（Ａ）、ビス（２，３−エピチオプロピ
ル）スルフィドの組成物は化合物（Ｂ）、４，８（ｏｒ
５，７ｏｒ４，７）−ビス（４，５−エピチオ−２−チ
アペンチル）−１，１１−ビス（３，４−エピチオ−１
−チアブチル）−３，６，９−トリチアウンデカンの組
成物は化合物（Ｃ）と略した。
【００７４】化合物（ｂ）として用いたｍ−キシリレン
ジイソシアナートは化合物（Ｄ）、ジイソシアナートメ
チルビシクロヘプタンは化合物（Ｅ）、ビス（イソシア
ナートメチル）メタンは化合物（Ｆ）、フェニルイソシ
アナートは化合物（Ｇ）、シクロヘキシルイソシアナー
トは化合物（Ｈ）と略した。
ジイソシアナートは化合物（Ｄ）、ジイソシアナートメ
チルビシクロヘプタンは化合物（Ｅ）、ビス（イソシア
ナートメチル）メタンは化合物（Ｆ）、フェニルイソシ
アナートは化合物（Ｇ）、シクロヘキシルイソシアナー
トは化合物（Ｈ）と略した。
【００７５】化合物（ｃ）として用いた４−メルカプト
メチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタ
ンは化合物（Ｉ）、４，７（ｏｒ４，８ｏｒ５，７）−
ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，
６，９−トリチアウンデカンは化合物（Ｊ）、１，２，
３−トリメルカプトプロパンは化合物（Ｋ）、２，５−
ジメルカプト−１，４−ジチアンは化合物（Ｌ）、２，
３−ジメルカプト−１−プロパノールは化合物（Ｍ）、
ｍ−キシリレンジアミンは化合物（Ｎ）、ベンジルアミ
ンは化合物（Ｏ）と略した。
メチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタ
ンは化合物（Ｉ）、４，７（ｏｒ４，８ｏｒ５，７）−
ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，
６，９−トリチアウンデカンは化合物（Ｊ）、１，２，
３−トリメルカプトプロパンは化合物（Ｋ）、２，５−
ジメルカプト−１，４−ジチアンは化合物（Ｌ）、２，
３−ジメルカプト−１−プロパノールは化合物（Ｍ）、
ｍ−キシリレンジアミンは化合物（Ｎ）、ベンジルアミ
ンは化合物（Ｏ）と略した。
【００７６】実施例１ 化合物（ａ）として化合物（Ａ）１００ｇ、化合物
（ｃ）として化合物（Ｉ）１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン２００ｍｇ、酢酸９５ｍｇを十
分に混合したのち、ジブチルチンジクロライド１０ｍ
ｇ、内部離型剤として「ＺｅｌｅｃＵＮ」（Ｄｕ Ｐｏ
ｎｔ社製 酸性リン酸アルキルエステル）５０ｍｇ、紫
外線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（共同薬品社
製）４００ｍｇを混合した。攪拌されたこの混合液へ、
化合物（ｂ）として化合物（Ｄ）１０．８ｇを滴下しな
がら加え攪拌後、減圧下で０．４時間脱泡した後、３μ
ｍフッ素樹脂フィルターにて濾過後、ガラスモールドと
ガスケットよりなる成型モールドに注入した。このモー
ルドを３０℃から１２０℃まで徐々に昇温し、１０時間
で重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、樹脂をモ
ールドから取り出した。得られた樹脂を１２０℃にて２
時間でアニールした。得られたレンズは透明で濁りのな
いレンズであった。得られたレンズの物性及び衝撃性試
験結果及び染色結果を表１に示した。
（ｃ）として化合物（Ｉ）１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン２００ｍｇ、酢酸９５ｍｇを十
分に混合したのち、ジブチルチンジクロライド１０ｍ
ｇ、内部離型剤として「ＺｅｌｅｃＵＮ」（Ｄｕ Ｐｏ
ｎｔ社製 酸性リン酸アルキルエステル）５０ｍｇ、紫
外線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（共同薬品社
製）４００ｍｇを混合した。攪拌されたこの混合液へ、
化合物（ｂ）として化合物（Ｄ）１０．８ｇを滴下しな
がら加え攪拌後、減圧下で０．４時間脱泡した後、３μ
ｍフッ素樹脂フィルターにて濾過後、ガラスモールドと
ガスケットよりなる成型モールドに注入した。このモー
ルドを３０℃から１２０℃まで徐々に昇温し、１０時間
で重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、樹脂をモ
ールドから取り出した。得られた樹脂を１２０℃にて２
時間でアニールした。得られたレンズは透明で濁りのな
いレンズであった。得られたレンズの物性及び衝撃性試
験結果及び染色結果を表１に示した。
【００７７】実施例２ 化合物（ａ）として化合物（Ａ）１００ｇ、化合物
（ｃ）として化合物（Ｊ）１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン２００ｍｇ、酢酸９５ｍｇを十
分に混合したのち、ジブチルチンジクロライド１０ｍ
ｇ、内部離型剤として「ＺｅｌｅｃＵＮ」（Ｄｕ Ｐｏ
ｎｔ社製 酸性リン酸アルキルエステル）５０ｍｇ、紫
外線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（共同薬品社
製）４００ｍｇを混合した。攪拌されたこの混合液へ、
化合物（ｂ）として化合物（Ｄ）１０．２ｇを滴下しな
がら加え攪拌後、減圧下で０．４時間脱泡した後、３μ
ｍフッ素樹脂フィルターにて濾過後、ガラスモールドと
ガスケットよりなる成型モールドに注入した。このモー
ルドを３０℃から１２０℃まで徐々に昇温し、１０時間
で重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、樹脂をモ
ールドから取り出した。得られた樹脂を１２０℃にて２
時間でアニールした。得られたレンズは透明で濁りのな
いレンズであった。得られたレンズの物性及び衝撃性試
験結果及び染色結果を表１に示した。
（ｃ）として化合物（Ｊ）１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン２００ｍｇ、酢酸９５ｍｇを十
分に混合したのち、ジブチルチンジクロライド１０ｍ
ｇ、内部離型剤として「ＺｅｌｅｃＵＮ」（Ｄｕ Ｐｏ
ｎｔ社製 酸性リン酸アルキルエステル）５０ｍｇ、紫
外線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（共同薬品社
製）４００ｍｇを混合した。攪拌されたこの混合液へ、
化合物（ｂ）として化合物（Ｄ）１０．２ｇを滴下しな
がら加え攪拌後、減圧下で０．４時間脱泡した後、３μ
ｍフッ素樹脂フィルターにて濾過後、ガラスモールドと
ガスケットよりなる成型モールドに注入した。このモー
ルドを３０℃から１２０℃まで徐々に昇温し、１０時間
で重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、樹脂をモ
ールドから取り出した。得られた樹脂を１２０℃にて２
時間でアニールした。得られたレンズは透明で濁りのな
いレンズであった。得られたレンズの物性及び衝撃性試
験結果及び染色結果を表１に示した。
【００７８】実施例３ 化合物（ａ）として化合物（Ａ）１００ｇ、化合物
（ｃ）として化合物（Ｋ）１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン２００ｍｇ、酢酸９５ｍｇを十
分に混合したのち、ジブチルチンジクロライド１０ｍ
ｇ、内部離型剤として「ＺｅｌｅｃＵＮ」（Ｄｕ Ｐｏ
ｎｔ社製 酸性リン酸アルキルエステル）５０ｍｇ、紫
外線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（共同薬品社
製）４００ｍｇを混合した。攪拌されたこの混合液へ、
化合物（ｂ）として化合物（Ｄ）２０．１ｇを滴下しな
がら加え攪拌後、減圧下で０．４時間脱泡した後、３μ
ｍフッ素樹脂フィルターにて濾過後、ガラスモールドと
ガスケットよりなる成型モールドに注入した。このモー
ルドを３０℃から１２０℃まで徐々に昇温し、１０時間
で重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、樹脂をモ
ールドから取り出した。得られた樹脂を１２０℃にて２
時間でアニールした。得られたレンズは透明で濁りのな
いレンズであった。得られたレンズの物性及び衝撃性試
験結果及び染色結果を表１に示した。
（ｃ）として化合物（Ｋ）１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン２００ｍｇ、酢酸９５ｍｇを十
分に混合したのち、ジブチルチンジクロライド１０ｍ
ｇ、内部離型剤として「ＺｅｌｅｃＵＮ」（Ｄｕ Ｐｏ
ｎｔ社製 酸性リン酸アルキルエステル）５０ｍｇ、紫
外線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（共同薬品社
製）４００ｍｇを混合した。攪拌されたこの混合液へ、
化合物（ｂ）として化合物（Ｄ）２０．１ｇを滴下しな
がら加え攪拌後、減圧下で０．４時間脱泡した後、３μ
ｍフッ素樹脂フィルターにて濾過後、ガラスモールドと
ガスケットよりなる成型モールドに注入した。このモー
ルドを３０℃から１２０℃まで徐々に昇温し、１０時間
で重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、樹脂をモ
ールドから取り出した。得られた樹脂を１２０℃にて２
時間でアニールした。得られたレンズは透明で濁りのな
いレンズであった。得られたレンズの物性及び衝撃性試
験結果及び染色結果を表１に示した。
【００７９】実施例４ 化合物（ａ）として化合物（Ａ）１００ｇ、化合物
（ｃ）として化合物（Ｌ）１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン２００ｍｇ、酢酸９５ｍｇを十
分に混合したのち、ジブチルチンジクロライド１０ｍ
ｇ、内部離型剤として「ＺｅｌｅｃＵＮ」（Ｄｕ Ｐｏ
ｎｔ社製 酸性リン酸アルキルエステル）５０ｍｇ、紫
外線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（共同薬品社
製）４００ｍｇを混合した。攪拌されたこの混合液へ、
化合物（ｂ）として化合物（Ｄ）８．８ｇを滴下しなが
ら加え攪拌後、減圧下で０．４時間脱泡した後、３μｍ
フッ素樹脂フィルターにて濾過後、ガラスモールドとガ
スケットよりなる成型モールドに注入した。このモール
ドを３０℃から１２０℃まで徐々に昇温し、１０時間で
重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、樹脂をモー
ルドから取り出した。得られた樹脂を１２０℃にて２時
間でアニールした。得られたレンズは透明で濁りのない
レンズであった。得られたレンズの物性及び衝撃性試験
結果及び染色結果を表１に示した。
（ｃ）として化合物（Ｌ）１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン２００ｍｇ、酢酸９５ｍｇを十
分に混合したのち、ジブチルチンジクロライド１０ｍ
ｇ、内部離型剤として「ＺｅｌｅｃＵＮ」（Ｄｕ Ｐｏ
ｎｔ社製 酸性リン酸アルキルエステル）５０ｍｇ、紫
外線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（共同薬品社
製）４００ｍｇを混合した。攪拌されたこの混合液へ、
化合物（ｂ）として化合物（Ｄ）８．８ｇを滴下しなが
ら加え攪拌後、減圧下で０．４時間脱泡した後、３μｍ
フッ素樹脂フィルターにて濾過後、ガラスモールドとガ
スケットよりなる成型モールドに注入した。このモール
ドを３０℃から１２０℃まで徐々に昇温し、１０時間で
重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、樹脂をモー
ルドから取り出した。得られた樹脂を１２０℃にて２時
間でアニールした。得られたレンズは透明で濁りのない
レンズであった。得られたレンズの物性及び衝撃性試験
結果及び染色結果を表１に示した。
【００８０】実施例５ 化合物（ａ）として化合物（Ａ）１００ｇ、化合物
（ｃ）として化合物（Ｏ）５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルシク
ロヘキシルアミン２００ｍｇを十分に混合したのち、酸
性リン酸アルキルエステル１−ｎ−ブトキシ−２−プロ
ピルリン酸２００ｍｇ、紫外線吸収剤として「バイオソ
ーブ５８３」（共同薬品社製）４００ｍｇを混合した。
攪拌されたこの混合液へ、化合物（ｂ）として化合物
（Ｄ）４．４ｇを滴下しながら加え攪拌後、減圧下で
０．４時間脱泡した後、３μｍフッ素樹脂フィルターに
て濾過後、ガラスモールドとガスケットよりなる成型モ
ールドに注入した。このモールドを３０℃から１２０℃
まで徐々に昇温し、１０時間で重合を行った。重合終了
後、徐々に冷却し、樹脂をモールドから取り出した。得
られた樹脂を１２０℃にて２時間でアニールした。得ら
れたレンズは透明で濁りのないレンズであった。得られ
たレンズの物性及び衝撃性試験結果及び染色結果を表１
に示した。
（ｃ）として化合物（Ｏ）５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルシク
ロヘキシルアミン２００ｍｇを十分に混合したのち、酸
性リン酸アルキルエステル１−ｎ−ブトキシ−２−プロ
ピルリン酸２００ｍｇ、紫外線吸収剤として「バイオソ
ーブ５８３」（共同薬品社製）４００ｍｇを混合した。
攪拌されたこの混合液へ、化合物（ｂ）として化合物
（Ｄ）４．４ｇを滴下しながら加え攪拌後、減圧下で
０．４時間脱泡した後、３μｍフッ素樹脂フィルターに
て濾過後、ガラスモールドとガスケットよりなる成型モ
ールドに注入した。このモールドを３０℃から１２０℃
まで徐々に昇温し、１０時間で重合を行った。重合終了
後、徐々に冷却し、樹脂をモールドから取り出した。得
られた樹脂を１２０℃にて２時間でアニールした。得ら
れたレンズは透明で濁りのないレンズであった。得られ
たレンズの物性及び衝撃性試験結果及び染色結果を表１
に示した。
【００８１】実施例６ 化合物（ａ）として化合物（Ａ）１００ｇ、化合物
（ｃ）として化合物（Ｊ）１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン２００ｍｇを十分に混合したの
ち、ジブチルチンジクロライド１０ｍｇ、内部離型剤と
して１−ｎ−ブトキシ−２−プロピルリン酸２００ｍ
ｇ、紫外線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（共同
薬品社製）４００ｍｇを混合した。攪拌されたこの混合
液へ、化合物（ｂ）として化合物（Ｄ）１０．２ｇを滴
下しながら加え攪拌後、減圧下で０．４時間脱泡した
後、３μｍフッ素樹脂フィルターにて濾過後、ガラスモ
ールドとガスケットよりなる成型モールドに注入した。
このモールドを３０℃から１２０℃まで徐々に昇温し、
１０時間で重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、
樹脂をモールドから取り出した。得られた樹脂を１２０
℃にて２時間でアニールした。得られたレンズは透明で
濁りのないレンズであった。得られたレンズの物性及び
衝撃性試験結果及び染色結果を表１に示した。
（ｃ）として化合物（Ｊ）１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン２００ｍｇを十分に混合したの
ち、ジブチルチンジクロライド１０ｍｇ、内部離型剤と
して１−ｎ−ブトキシ−２−プロピルリン酸２００ｍ
ｇ、紫外線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（共同
薬品社製）４００ｍｇを混合した。攪拌されたこの混合
液へ、化合物（ｂ）として化合物（Ｄ）１０．２ｇを滴
下しながら加え攪拌後、減圧下で０．４時間脱泡した
後、３μｍフッ素樹脂フィルターにて濾過後、ガラスモ
ールドとガスケットよりなる成型モールドに注入した。
このモールドを３０℃から１２０℃まで徐々に昇温し、
１０時間で重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、
樹脂をモールドから取り出した。得られた樹脂を１２０
℃にて２時間でアニールした。得られたレンズは透明で
濁りのないレンズであった。得られたレンズの物性及び
衝撃性試験結果及び染色結果を表１に示した。
【００８２】実施例７ 化合物（ａ）として化合物（Ａ）１００ｇ、化合物
（ｃ）として化合物（Ｊ）１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン２００ｍｇを十分に混合したの
ち、ジブチルチンジクロライド１０ｍｇ、内部離型剤と
して１−ｎ−ブトキシ−２−プロピルリン酸２００ｍ
ｇ、紫外線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（共同
薬品社製）４００ｍｇを混合した。攪拌されたこの混合
液へ、化合物（ｂ）として化合物（Ｅ）１１．２ｇを滴
下しながら加え攪拌後、減圧下で０．４時間脱泡した
後、３μｍフッ素樹脂フィルターにて濾過後、ガラスモ
ールドとガスケットよりなる成型モールドに注入した。
このモールドを３０℃から１２０℃まで徐々に昇温し、
１０時間で重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、
樹脂をモールドから取り出した。得られた樹脂を１２０
℃にて２時間でアニールした。得られたレンズは透明で
濁りのないレンズであった。得られたレンズの物性及び
衝撃性試験結果及び染色結果を表１に示した。
（ｃ）として化合物（Ｊ）１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン２００ｍｇを十分に混合したの
ち、ジブチルチンジクロライド１０ｍｇ、内部離型剤と
して１−ｎ−ブトキシ−２−プロピルリン酸２００ｍ
ｇ、紫外線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（共同
薬品社製）４００ｍｇを混合した。攪拌されたこの混合
液へ、化合物（ｂ）として化合物（Ｅ）１１．２ｇを滴
下しながら加え攪拌後、減圧下で０．４時間脱泡した
後、３μｍフッ素樹脂フィルターにて濾過後、ガラスモ
ールドとガスケットよりなる成型モールドに注入した。
このモールドを３０℃から１２０℃まで徐々に昇温し、
１０時間で重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、
樹脂をモールドから取り出した。得られた樹脂を１２０
℃にて２時間でアニールした。得られたレンズは透明で
濁りのないレンズであった。得られたレンズの物性及び
衝撃性試験結果及び染色結果を表１に示した。
【００８３】実施例８ 化合物（ａ）として化合物（Ａ）１００ｇ、化合物
（ｃ）として化合物（Ｊ）１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン２００ｍｇを十分に混合したの
ち、ジブチルチンジクロライド１０ｍｇ、内部離型剤と
して１−ｎ−ブトキシ−２−プロピルリン酸２００ｍ
ｇ、紫外線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（共同
薬品社製）４００ｍｇを混合した。攪拌されたこの混合
液へ、化合物（ｂ）として化合物（Ｆ）１０．３ｇを滴
下しながら加え攪拌後、減圧下で０．４時間脱泡した
後、３μｍフッ素樹脂フィルターにて濾過後、ガラスモ
ールドとガスケットよりなる成型モールドに注入した。
このモールドを３０℃から１２０℃まで徐々に昇温し、
１０時間で重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、
樹脂をモールドから取り出した。得られた樹脂を１２０
℃にて２時間でアニールした。得られたレンズは透明で
濁りのないレンズであった。得られたレンズの物性及び
衝撃性試験結果及び染色結果を表１に示した。
（ｃ）として化合物（Ｊ）１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン２００ｍｇを十分に混合したの
ち、ジブチルチンジクロライド１０ｍｇ、内部離型剤と
して１−ｎ−ブトキシ−２−プロピルリン酸２００ｍ
ｇ、紫外線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（共同
薬品社製）４００ｍｇを混合した。攪拌されたこの混合
液へ、化合物（ｂ）として化合物（Ｆ）１０．３ｇを滴
下しながら加え攪拌後、減圧下で０．４時間脱泡した
後、３μｍフッ素樹脂フィルターにて濾過後、ガラスモ
ールドとガスケットよりなる成型モールドに注入した。
このモールドを３０℃から１２０℃まで徐々に昇温し、
１０時間で重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、
樹脂をモールドから取り出した。得られた樹脂を１２０
℃にて２時間でアニールした。得られたレンズは透明で
濁りのないレンズであった。得られたレンズの物性及び
衝撃性試験結果及び染色結果を表１に示した。
【００８４】実施例９ 化合物（ａ）として化合物（Ａ）１００ｇ、化合物
（ｃ）として化合物（Ｊ）１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン２００ｍｇを十分に混合したの
ち、紫外線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（共同
薬品社製）４００ｍｇを混合した。攪拌されたこの混合
液へ、化合物（ｂ）として化合物（Ｇ）１３．０ｇを滴
下しながら加え攪拌後、減圧下で０．４時間脱泡した
後、３μｍフッ素樹脂フィルターにて濾過後、ガラスモ
ールドとガスケットよりなる成型モールドに注入した。
このモールドを３０℃から１２０℃まで徐々に昇温し、
１０時間で重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、
樹脂をモールドから取り出した。得られた樹脂を１２０
℃にて２時間でアニールした。得られたレンズは透明で
濁りのないレンズであった。得られたレンズの物性及び
衝撃性試験結果及び染色結果を表１に示した。
（ｃ）として化合物（Ｊ）１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン２００ｍｇを十分に混合したの
ち、紫外線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（共同
薬品社製）４００ｍｇを混合した。攪拌されたこの混合
液へ、化合物（ｂ）として化合物（Ｇ）１３．０ｇを滴
下しながら加え攪拌後、減圧下で０．４時間脱泡した
後、３μｍフッ素樹脂フィルターにて濾過後、ガラスモ
ールドとガスケットよりなる成型モールドに注入した。
このモールドを３０℃から１２０℃まで徐々に昇温し、
１０時間で重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、
樹脂をモールドから取り出した。得られた樹脂を１２０
℃にて２時間でアニールした。得られたレンズは透明で
濁りのないレンズであった。得られたレンズの物性及び
衝撃性試験結果及び染色結果を表１に示した。
【００８５】実施例１０ 化合物（ａ）として化合物（Ａ）１００ｇ、化合物
（ｃ）として化合物（Ｊ）１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン２００ｍｇを十分に混合したの
ち、紫外線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（共同
薬品社製）４００ｍｇを混合した。攪拌されたこの混合
液へ、化合物（ｂ）として化合物（Ｈ）１３．６ｇを滴
下しながら加え攪拌後、減圧下で０．４時間脱泡した
後、３μｍフッ素樹脂フィルターにて濾過後、ガラスモ
ールドとガスケットよりなる成型モールドに注入した。
このモールドを３０℃から１２０℃まで徐々に昇温し、
１０時間で重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、
樹脂をモールドから取り出した。得られた樹脂を１２０
℃にて２時間でアニールした。得られたレンズは透明で
濁りのないレンズであった。得られたレンズの物性及び
衝撃性試験結果及び染色結果を表１に示した。
（ｃ）として化合物（Ｊ）１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン２００ｍｇを十分に混合したの
ち、紫外線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（共同
薬品社製）４００ｍｇを混合した。攪拌されたこの混合
液へ、化合物（ｂ）として化合物（Ｈ）１３．６ｇを滴
下しながら加え攪拌後、減圧下で０．４時間脱泡した
後、３μｍフッ素樹脂フィルターにて濾過後、ガラスモ
ールドとガスケットよりなる成型モールドに注入した。
このモールドを３０℃から１２０℃まで徐々に昇温し、
１０時間で重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、
樹脂をモールドから取り出した。得られた樹脂を１２０
℃にて２時間でアニールした。得られたレンズは透明で
濁りのないレンズであった。得られたレンズの物性及び
衝撃性試験結果及び染色結果を表１に示した。
【００８６】実施例１１ 化合物（ａ）として化合物（Ａ）１００ｇ、化合物
（ｃ）として化合物（Ｊ）１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン２００ｍｇを十分に混合したの
ち、ジブチルチンジクロライド１０ｍｇ、内部離型剤と
して１−ｎ−ブトキシ−２−プロピルリン酸２００ｍ
ｇ、紫外線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（共同
薬品社製）４００ｍｇを混合した。攪拌されたこの混合
液へ、化合物（ｂ）として化合物（Ｄ）５．１ｇを滴下
しながら加え攪拌後、減圧下で０．４時間脱泡した後、
３μｍフッ素樹脂フィルターにて濾過後、ガラスモール
ドとガスケットよりなる成型モールドに注入した。この
モールドを３０℃から１２０℃まで徐々に昇温し、１０
時間で重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、樹脂
をモールドから取り出した。得られた樹脂を１２０℃に
て２時間でアニールした。得られたレンズは透明で濁り
のないレンズであった。得られたレンズの物性及び衝撃
性試験結果及び染色結果を表１に示した。
（ｃ）として化合物（Ｊ）１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン２００ｍｇを十分に混合したの
ち、ジブチルチンジクロライド１０ｍｇ、内部離型剤と
して１−ｎ−ブトキシ−２−プロピルリン酸２００ｍ
ｇ、紫外線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（共同
薬品社製）４００ｍｇを混合した。攪拌されたこの混合
液へ、化合物（ｂ）として化合物（Ｄ）５．１ｇを滴下
しながら加え攪拌後、減圧下で０．４時間脱泡した後、
３μｍフッ素樹脂フィルターにて濾過後、ガラスモール
ドとガスケットよりなる成型モールドに注入した。この
モールドを３０℃から１２０℃まで徐々に昇温し、１０
時間で重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、樹脂
をモールドから取り出した。得られた樹脂を１２０℃に
て２時間でアニールした。得られたレンズは透明で濁り
のないレンズであった。得られたレンズの物性及び衝撃
性試験結果及び染色結果を表１に示した。
【００８７】実施例１２ 化合物（ａ）として化合物（Ａ）１００ｇ、化合物
（ｃ）として化合物（Ｊ）１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン２００ｍｇを十分に混合したの
ち、ジブチルチンジクロライド１０ｍｇ、内部離型剤と
して１−ｎ−ブトキシ−２−プロピルリン酸２００ｍ
ｇ、紫外線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（共同
薬品社製）４００ｍｇを混合した。攪拌されたこの混合
液へ、化合物（ｂ）として化合物（Ｅ）５．６ｇを滴下
しながら加え攪拌後、減圧下で０．４時間脱泡した後、
３μｍフッ素樹脂フィルターにて濾過後、ガラスモール
ドとガスケットよりなる成型モールドに注入した。この
モールドを３０℃から１２０℃まで徐々に昇温し、１０
時間で重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、樹脂
をモールドから取り出した。得られた樹脂を１２０℃に
て２時間でアニールした。得られたレンズは透明で濁り
のないレンズであった。得られたレンズの物性及び衝撃
性試験結果及び染色結果を表１に示した。
（ｃ）として化合物（Ｊ）１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン２００ｍｇを十分に混合したの
ち、ジブチルチンジクロライド１０ｍｇ、内部離型剤と
して１−ｎ−ブトキシ−２−プロピルリン酸２００ｍ
ｇ、紫外線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（共同
薬品社製）４００ｍｇを混合した。攪拌されたこの混合
液へ、化合物（ｂ）として化合物（Ｅ）５．６ｇを滴下
しながら加え攪拌後、減圧下で０．４時間脱泡した後、
３μｍフッ素樹脂フィルターにて濾過後、ガラスモール
ドとガスケットよりなる成型モールドに注入した。この
モールドを３０℃から１２０℃まで徐々に昇温し、１０
時間で重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、樹脂
をモールドから取り出した。得られた樹脂を１２０℃に
て２時間でアニールした。得られたレンズは透明で濁り
のないレンズであった。得られたレンズの物性及び衝撃
性試験結果及び染色結果を表１に示した。
【００８８】実施例１３ 化合物（ａ）として化合物（Ａ）１００ｇ、化合物
（ｃ）として化合物（Ｊ）１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン２００ｍｇを十分に混合したの
ち、ジブチルチンジクロライド１０ｍｇ、内部離型剤と
して１−ｎ−ブトキシ−２−プロピルリン酸２００ｍ
ｇ、紫外線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（共同
薬品社製）４００ｍｇを混合した。攪拌されたこの混合
液へ、化合物（ｂ）として化合物（Ｆ）５．２ｇを滴下
しながら加え攪拌後、減圧下で０．４時間脱泡した後、
３μｍフッ素樹脂フィルターにて濾過後、ガラスモール
ドとガスケットよりなる成型モールドに注入した。この
モールドを３０℃から１２０℃まで徐々に昇温し、１０
時間で重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、樹脂
をモールドから取り出した。得られた樹脂を１２０℃に
て２時間でアニールした。得られたレンズは透明で濁り
のないレンズであった。得られたレンズの物性及び衝撃
性試験結果及び染色結果を表１に示した。
（ｃ）として化合物（Ｊ）１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン２００ｍｇを十分に混合したの
ち、ジブチルチンジクロライド１０ｍｇ、内部離型剤と
して１−ｎ−ブトキシ−２−プロピルリン酸２００ｍ
ｇ、紫外線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（共同
薬品社製）４００ｍｇを混合した。攪拌されたこの混合
液へ、化合物（ｂ）として化合物（Ｆ）５．２ｇを滴下
しながら加え攪拌後、減圧下で０．４時間脱泡した後、
３μｍフッ素樹脂フィルターにて濾過後、ガラスモール
ドとガスケットよりなる成型モールドに注入した。この
モールドを３０℃から１２０℃まで徐々に昇温し、１０
時間で重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、樹脂
をモールドから取り出した。得られた樹脂を１２０℃に
て２時間でアニールした。得られたレンズは透明で濁り
のないレンズであった。得られたレンズの物性及び衝撃
性試験結果及び染色結果を表１に示した。
【００８９】実施例１４ 化合物（ａ）として化合物（Ａ）１００ｇ、化合物
（ｃ）として化合物（Ｊ）１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン２００ｍｇを十分に混合したの
ち、紫外線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（共同
薬品社製）４００ｍｇを混合した。攪拌されたこの混合
液へ、化合物（ｂ）として化合物（Ｇ）６．５ｇを滴下
しながら加え攪拌後、減圧下で０．４時間脱泡した後、
３μｍフッ素樹脂フィルターにて濾過後、ガラスモール
ドとガスケットよりなる成型モールドに注入した。この
モールドを３０℃から１２０℃まで徐々に昇温し、１０
時間で重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、樹脂
をモールドから取り出した。得られた樹脂を１２０℃に
て２時間でアニールした。得られたレンズは透明で濁り
のないレンズであった。得られたレンズの物性及び衝撃
性試験結果及び染色結果を表１に示した。
（ｃ）として化合物（Ｊ）１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン２００ｍｇを十分に混合したの
ち、紫外線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（共同
薬品社製）４００ｍｇを混合した。攪拌されたこの混合
液へ、化合物（ｂ）として化合物（Ｇ）６．５ｇを滴下
しながら加え攪拌後、減圧下で０．４時間脱泡した後、
３μｍフッ素樹脂フィルターにて濾過後、ガラスモール
ドとガスケットよりなる成型モールドに注入した。この
モールドを３０℃から１２０℃まで徐々に昇温し、１０
時間で重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、樹脂
をモールドから取り出した。得られた樹脂を１２０℃に
て２時間でアニールした。得られたレンズは透明で濁り
のないレンズであった。得られたレンズの物性及び衝撃
性試験結果及び染色結果を表１に示した。
【００９０】実施例１５ 化合物（ａ）として化合物（Ａ）１００ｇ、化合物
（ｃ）として化合物（Ｊ）１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン２００ｍｇを十分に混合したの
ち、紫外線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（共同
薬品社製）４００ｍｇを混合した。攪拌されたこの混合
液へ、化合物（ｂ）として化合物（Ｈ）６．８ｇを滴下
しながら加え攪拌後、減圧下で０．４時間脱泡した後、
３μｍフッ素樹脂フィルターにて濾過後、ガラスモール
ドとガスケットよりなる成型モールドに注入した。この
モールドを３０℃から１２０℃まで徐々に昇温し、１０
時間で重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、樹脂
をモールドから取り出した。得られた樹脂を１２０℃に
て２時間でアニールした。得られたレンズは透明で濁り
のないレンズであった。得られたレンズの物性及び衝撃
性試験結果及び染色結果を表１に示した。
（ｃ）として化合物（Ｊ）１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン２００ｍｇを十分に混合したの
ち、紫外線吸収剤として「バイオソーブ５８３」（共同
薬品社製）４００ｍｇを混合した。攪拌されたこの混合
液へ、化合物（ｂ）として化合物（Ｈ）６．８ｇを滴下
しながら加え攪拌後、減圧下で０．４時間脱泡した後、
３μｍフッ素樹脂フィルターにて濾過後、ガラスモール
ドとガスケットよりなる成型モールドに注入した。この
モールドを３０℃から１２０℃まで徐々に昇温し、１０
時間で重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、樹脂
をモールドから取り出した。得られた樹脂を１２０℃に
て２時間でアニールした。得られたレンズは透明で濁り
のないレンズであった。得られたレンズの物性及び衝撃
性試験結果及び染色結果を表１に示した。
【００９１】比較例１ 化合物（ａ）として化合物（Ａ）１００ｇに化合物
（ｂ）、化合物（ｃ）を混合せず、硬化触媒としてＮ，
Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン０．２ｇを加えて攪
拌後、減圧下で０．４時間脱泡した後、３μｍフッ素樹
脂フィルターにて濾過後、ガラスモールドとガスケット
よりなる成型モールドに注入した。このモールドを３０
℃から１２０℃まで徐々に昇温し、１２時間で重合を行
った。重合終了後、徐々に冷却し、樹脂をモールドから
取り出した。得られた樹脂を１２０℃にて２時間でアニ
ールした。得られたレンズは透明で濁りのないレンズで
あった。得られたレンズの物性及び衝撃性試験結果及び
染色結果を表２に示した。
（ｂ）、化合物（ｃ）を混合せず、硬化触媒としてＮ，
Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン０．２ｇを加えて攪
拌後、減圧下で０．４時間脱泡した後、３μｍフッ素樹
脂フィルターにて濾過後、ガラスモールドとガスケット
よりなる成型モールドに注入した。このモールドを３０
℃から１２０℃まで徐々に昇温し、１２時間で重合を行
った。重合終了後、徐々に冷却し、樹脂をモールドから
取り出した。得られた樹脂を１２０℃にて２時間でアニ
ールした。得られたレンズは透明で濁りのないレンズで
あった。得られたレンズの物性及び衝撃性試験結果及び
染色結果を表２に示した。
【００９２】比較例２ 化合物（ａ）として化合物（Ｂ）１００ｇに化合物
（ｂ）、化合物（ｃ）を混合せず、硬化触媒としてＮ，
Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン０．２ｇを加えて攪
拌後、減圧下で０．４時間脱泡した後、３μｍフッ素樹
脂フィルターにて濾過後、ガラスモールドとガスケット
よりなる成型モールドに注入した。このモールドを３０
℃から１２０℃まで徐々に昇温し、１２時間で重合を行
った。重合終了後、徐々に冷却し、樹脂をモールドから
取り出した。得られた樹脂を１２０℃にて２時間でアニ
ールした。得られたレンズは透明で濁りのないレンズで
あった。得られたレンズの物性及び衝撃性試験結果及び
染色結果を表２に示した。
（ｂ）、化合物（ｃ）を混合せず、硬化触媒としてＮ，
Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン０．２ｇを加えて攪
拌後、減圧下で０．４時間脱泡した後、３μｍフッ素樹
脂フィルターにて濾過後、ガラスモールドとガスケット
よりなる成型モールドに注入した。このモールドを３０
℃から１２０℃まで徐々に昇温し、１２時間で重合を行
った。重合終了後、徐々に冷却し、樹脂をモールドから
取り出した。得られた樹脂を１２０℃にて２時間でアニ
ールした。得られたレンズは透明で濁りのないレンズで
あった。得られたレンズの物性及び衝撃性試験結果及び
染色結果を表２に示した。
【００９３】比較例３ 化合物（ａ）として化合物（Ｃ）１００ｇに化合物
（ｂ）、化合物（ｃ）を混合せず、硬化触媒としてＮ，
Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン０．２ｇを加えて攪
拌後、減圧下で０．４時間脱泡した後、３μｍフッ素樹
脂フィルターにて濾過後、ガラスモールドとガスケット
よりなる成型モールドに注入した。このモールドを３０
℃から１２０℃まで徐々に昇温し、１２時間で重合を行
った。重合終了後、徐々に冷却し、樹脂をモールドから
取り出した。得られた樹脂を１２０℃にて２時間でアニ
ールした。得られたレンズは透明で濁りのないレンズで
あった。得られたレンズの物性及び衝撃性試験結果及び
染色結果を表２に示した。
（ｂ）、化合物（ｃ）を混合せず、硬化触媒としてＮ，
Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン０．２ｇを加えて攪
拌後、減圧下で０．４時間脱泡した後、３μｍフッ素樹
脂フィルターにて濾過後、ガラスモールドとガスケット
よりなる成型モールドに注入した。このモールドを３０
℃から１２０℃まで徐々に昇温し、１２時間で重合を行
った。重合終了後、徐々に冷却し、樹脂をモールドから
取り出した。得られた樹脂を１２０℃にて２時間でアニ
ールした。得られたレンズは透明で濁りのないレンズで
あった。得られたレンズの物性及び衝撃性試験結果及び
染色結果を表２に示した。
【００９４】比較例４ 化合物（ａ）として化合物（Ａ）１００ｇに化合物
（ｂ）は混合せず、化合物（ｃ）として化合物（Ｉ）１
０．０ｇを混合し、硬化触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルシ
クロヘキシルアミン０．２ｇを加えて攪拌後、減圧下で
０．４時間脱泡した後、３μｍフッ素樹脂フィルターに
て濾過後、ガラスモールドとガスケットよりなる成型モ
ールドに注入した。このモールドを３０℃から１２０℃
まで徐々に昇温し、１２時間で重合を行った。重合終了
後、徐々に冷却し、樹脂をモールドから取り出した。得
られた樹脂を１２０℃にて２時間でアニールした。得ら
れたレンズは透明で濁りのないレンズであった。得られ
たレンズの物性及び衝撃性試験結果及び染色結果を表２
に示した。
（ｂ）は混合せず、化合物（ｃ）として化合物（Ｉ）１
０．０ｇを混合し、硬化触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルシ
クロヘキシルアミン０．２ｇを加えて攪拌後、減圧下で
０．４時間脱泡した後、３μｍフッ素樹脂フィルターに
て濾過後、ガラスモールドとガスケットよりなる成型モ
ールドに注入した。このモールドを３０℃から１２０℃
まで徐々に昇温し、１２時間で重合を行った。重合終了
後、徐々に冷却し、樹脂をモールドから取り出した。得
られた樹脂を１２０℃にて２時間でアニールした。得ら
れたレンズは透明で濁りのないレンズであった。得られ
たレンズの物性及び衝撃性試験結果及び染色結果を表２
に示した。
【００９５】比較例５ 化合物（ａ）として化合物（Ａ）１００ｇに化合物
（ｂ）は混合せず、化合物（ｃ）として化合物（Ｊ）１
０．０ｇを混合し、硬化触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルシ
クロヘキシルアミン０．２ｇを加えて攪拌後、減圧下で
０．４時間脱泡した後、３μｍフッ素樹脂フィルターに
て濾過後、ガラスモールドとガスケットよりなる成型モ
ールドに注入した。このモールドを３０℃から１２０℃
まで徐々に昇温し、１２時間で重合を行った。重合終了
後、徐々に冷却し、樹脂をモールドから取り出した。得
られた樹脂を１２０℃にて２時間でアニールした。得ら
れたレンズは透明で濁りのないレンズであった。得られ
たレンズの物性及び衝撃性試験結果及び染色結果を表２
に示した。
（ｂ）は混合せず、化合物（ｃ）として化合物（Ｊ）１
０．０ｇを混合し、硬化触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルシ
クロヘキシルアミン０．２ｇを加えて攪拌後、減圧下で
０．４時間脱泡した後、３μｍフッ素樹脂フィルターに
て濾過後、ガラスモールドとガスケットよりなる成型モ
ールドに注入した。このモールドを３０℃から１２０℃
まで徐々に昇温し、１２時間で重合を行った。重合終了
後、徐々に冷却し、樹脂をモールドから取り出した。得
られた樹脂を１２０℃にて２時間でアニールした。得ら
れたレンズは透明で濁りのないレンズであった。得られ
たレンズの物性及び衝撃性試験結果及び染色結果を表２
に示した。
【００９６】比較例６ 化合物（ａ）として化合物（Ａ）１００ｇに化合物
（ｂ）は混合せず、化合物（ｃ）として化合物（Ｍ）１
０．０ｇを混合し、硬化触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルシ
クロヘキシルアミン０．２ｇを加えて攪拌後、減圧下で
０．４時間脱泡した後、３μｍフッ素樹脂フィルターに
て濾過後、ガラスモールドとガスケットよりなる成型モ
ールドに注入した。このモールドを３０℃から１２０℃
まで徐々に昇温し、１２時間で重合を行った。重合終了
後、徐々に冷却し、樹脂をモールドから取り出した。得
られた樹脂を１２０℃にて２時間でアニールした。得ら
れたレンズは透明で濁りのないレンズであった。得られ
たレンズの物性及び衝撃性試験結果及び染色結果を表２
に示した。
（ｂ）は混合せず、化合物（ｃ）として化合物（Ｍ）１
０．０ｇを混合し、硬化触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルシ
クロヘキシルアミン０．２ｇを加えて攪拌後、減圧下で
０．４時間脱泡した後、３μｍフッ素樹脂フィルターに
て濾過後、ガラスモールドとガスケットよりなる成型モ
ールドに注入した。このモールドを３０℃から１２０℃
まで徐々に昇温し、１２時間で重合を行った。重合終了
後、徐々に冷却し、樹脂をモールドから取り出した。得
られた樹脂を１２０℃にて２時間でアニールした。得ら
れたレンズは透明で濁りのないレンズであった。得られ
たレンズの物性及び衝撃性試験結果及び染色結果を表２
に示した。
【００９７】比較例７ 化合物（ａ）として化合物（Ａ）１００ｇに化合物
（ｂ）は混合せず、化合物（ｃ）として化合物（Ｏ）１
０．０ｇを混合し、硬化触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルシ
クロヘキシルアミン０．２ｇを加えて攪拌後、減圧下で
０．４時間脱泡した後、３μｍフッ素樹脂フィルターに
て濾過後、ガラスモールドとガスケットよりなる成型モ
ールドに注入した。このモールドを３０℃から１２０℃
まで徐々に昇温し、１２時間で重合を行った。重合終了
後、徐々に冷却し、樹脂をモールドから取り出した。得
られた樹脂を１２０℃にて２時間でアニールした。得ら
れたレンズは透明で濁りのないレンズであった。得られ
たレンズの物性及び衝撃性試験結果及び染色結果を表２
に示した。
（ｂ）は混合せず、化合物（ｃ）として化合物（Ｏ）１
０．０ｇを混合し、硬化触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルシ
クロヘキシルアミン０．２ｇを加えて攪拌後、減圧下で
０．４時間脱泡した後、３μｍフッ素樹脂フィルターに
て濾過後、ガラスモールドとガスケットよりなる成型モ
ールドに注入した。このモールドを３０℃から１２０℃
まで徐々に昇温し、１２時間で重合を行った。重合終了
後、徐々に冷却し、樹脂をモールドから取り出した。得
られた樹脂を１２０℃にて２時間でアニールした。得ら
れたレンズは透明で濁りのないレンズであった。得られ
たレンズの物性及び衝撃性試験結果及び染色結果を表２
に示した。
【００９８】比較例８ 化合物（ａ）として化合物（Ａ）１００ｇに化合物
（ｂ）は混合せず、化合物（ｃ）としてグリセリン１
０．０ｇを混合し、硬化触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルシ
クロヘキシルアミン０．２ｇを加えて攪拌後、減圧下で
０．４時間脱泡した後、３μｍフッ素樹脂フィルターに
て濾過後、ガラスモールドとガスケットよりなる成型モ
ールドに注入した。このモールドを３０℃から１２０℃
まで徐々に昇温し、１２時間で重合を行った。重合終了
後、徐々に冷却し、樹脂をモールドから取り出した。得
られた樹脂を１２０℃にて２時間でアニールした。得ら
れたレンズは透明でなく、濁レンズであった。
（ｂ）は混合せず、化合物（ｃ）としてグリセリン１
０．０ｇを混合し、硬化触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルシ
クロヘキシルアミン０．２ｇを加えて攪拌後、減圧下で
０．４時間脱泡した後、３μｍフッ素樹脂フィルターに
て濾過後、ガラスモールドとガスケットよりなる成型モ
ールドに注入した。このモールドを３０℃から１２０℃
まで徐々に昇温し、１２時間で重合を行った。重合終了
後、徐々に冷却し、樹脂をモールドから取り出した。得
られた樹脂を１２０℃にて２時間でアニールした。得ら
れたレンズは透明でなく、濁レンズであった。
【００９９】
【表１】
【０１００】
【表２】
【０１０１】
【発明の効果】本発明により、高屈折率、高アッベ数を
維持しながら、耐衝撃性、染色性に優れた透明樹脂が得
られ、特にメガネレンズの分野でレンズの薄型及びファ
ッション性に貢献する。
維持しながら、耐衝撃性、染色性に優れた透明樹脂が得
られ、特にメガネレンズの分野でレンズの薄型及びファ
ッション性に貢献する。
【０１０２】本発明の重合性組成物を重合固化して得ら
れる樹脂により、従来技術では困難であった十分に高い
屈折率とバランスのとれたアッベ数を有する樹脂に耐衝
撃性及び高染色性を付与せしめることが可能となった。
れる樹脂により、従来技術では困難であった十分に高い
屈折率とバランスのとれたアッベ数を有する樹脂に耐衝
撃性及び高染色性を付与せしめることが可能となった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 龍 昭憲 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井化学 株式会社内 (72)発明者 小林 誠一 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井化学 株式会社内 (72)発明者 岡崎 光樹 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井化学 株式会社内 (72)発明者 金村 芳信 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井化学 株式会社内 Ｆターム(参考） 4J034 BA08 CA02 CA04 CA05 CA13 CA15 CA32 CB02 CB08 CC03 CC10 CC33 CC38 CC42 CC45 CC61 CC62 CD08 DA06 DA08 DC15 DC25 DC27 DC32 DD03 DK08 DR06 HA01 HA02 HA04 HA07 HB02 HB03 HC03 HC07 HC12 HC17 HC22 HC23 HC46 HC47 HC52 HC71 KC16 KC17 KD12 KD17 KD24 QA03 QC08 QD03 RA13
Claims (7)
- 【請求項１】 １分子内に下記式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基
または水素原子を示す。ＸはＳまたはＯを表し、このＳ
の個数は三員環を構成するＳとＯの合計に対して平均で
５０％以上である。）で示される構造を１個以上有する
化合物（ａ）と、 ＮＣＯ基又は／及びＮＣＳ基を１分子当たり１個以上有
する化合物（ｂ）、更に活性水素基を１分子当たり１個
以上有する化合物（ｃ）とを含んでなり、上記化合物
（ａ）中のエピスルフィド基及びエポキシ基の総計モル
数に対する化合物（ｂ）中のＮＣＯ基及びＮＣＳ基の総
計モル数の比が０．００１〜２であり、化合物（ｃ）中
の活性水素基の総計モル数の化合物（ｂ）中のＮＣＯ基
及びＮＣＳ基の総計モル数に対する比が０．１〜１０で
ある重合性組成物。 - 【請求項２】 前記化合物（ａ）が下記式（２）で表さ
れる化合物である請求項１記載の重合性組成物。 【化２】 （式中、Ｒ5〜Ｒ10はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水
素基または水素原子を示す。ＸはＳまたはＯを表し、こ
のＳの個数は三員環を構成するＳとＯの合計に対して平
均で５０％以上である。Ｙは、置換又は未置換の直鎖、
分岐又は環状の炭素数１〜１０の炭化水素基、置換又は
未置換の１，４−ジチアン基、アリーレン基、アラルキ
レン基を表す。ｍは０〜２の整数を表し、ｎは０〜４の
整数を表す。） - 【請求項３】 化合物（ａ）がジスルフィド結合を有す
る化合物である請求項１記載の重合性組成物。 - 【請求項４】 化合物（ｂ）がＮＣＯ基またはＮＣＳ基
を１分子当たり１個有する化合物である請求項１記載の
重合性組成物。 - 【請求項５】 請求項１記載の組成物を重合させて得ら
れる樹脂。 - 【請求項６】 請求項５記載の樹脂からなる光学材料。
- 【請求項７】 請求項１記載の重合性組成物を注型重合
することを特徴とする樹脂の製造方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06342099A JP3642973B2 (ja) | 1999-03-10 | 1999-03-10 | 新規な光学用樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06342099A JP3642973B2 (ja) | 1999-03-10 | 1999-03-10 | 新規な光学用樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000256435A true JP2000256435A (ja) | 2000-09-19 |
| JP3642973B2 JP3642973B2 (ja) | 2005-04-27 |
Family
ID=13228793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06342099A Expired - Lifetime JP3642973B2 (ja) | 1999-03-10 | 1999-03-10 | 新規な光学用樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3642973B2 (ja) |
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