KR20190125306A - 광학재료용 조성물 - Google Patents

광학재료용 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20190125306A
KR20190125306A KR1020197024402A KR20197024402A KR20190125306A KR 20190125306 A KR20190125306 A KR 20190125306A KR 1020197024402 A KR1020197024402 A KR 1020197024402A KR 20197024402 A KR20197024402 A KR 20197024402A KR 20190125306 A KR20190125306 A KR 20190125306A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
composition
optical materials
group
isocyanate
Prior art date
Application number
KR1020197024402A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102521236B1 (ko
Inventor
카즈키 카리야조노
타카시 아오키
코헤이 타케무라
키쿠오 후루카와
Original Assignee
미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 filed Critical 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드
Publication of KR20190125306A publication Critical patent/KR20190125306A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102521236B1 publication Critical patent/KR102521236B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/161—Catalysts containing two or more components to be covered by at least two of the groups C08G18/166, C08G18/18 or C08G18/22
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/166—Catalysts not provided for in the groups C08G18/18 - C08G18/26
    • C08G18/168—Organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
    • C08G18/242—Catalysts containing metal compounds of tin organometallic compounds containing tin-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
    • C08G18/3863—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing groups having sulfur atoms between two carbon atoms, the sulfur atoms being directly linked to carbon atoms or other sulfur atoms
    • C08G18/3865—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing groups having sulfur atoms between two carbon atoms, the sulfur atoms being directly linked to carbon atoms or other sulfur atoms containing groups having one sulfur atom between two carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
    • C08G18/3863—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing groups having sulfur atoms between two carbon atoms, the sulfur atoms being directly linked to carbon atoms or other sulfur atoms
    • C08G18/3865—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing groups having sulfur atoms between two carbon atoms, the sulfur atoms being directly linked to carbon atoms or other sulfur atoms containing groups having one sulfur atom between two carbon atoms
    • C08G18/3868—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing groups having sulfur atoms between two carbon atoms, the sulfur atoms being directly linked to carbon atoms or other sulfur atoms containing groups having one sulfur atom between two carbon atoms the sulfur atom belonging to a sulfide group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
    • C08G18/3874—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing heterocyclic rings having at least one sulfur atom in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
    • C08G18/3876—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing mercapto groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/64—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63
    • C08G18/6453—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63 having sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/6547—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen the low-molecular compounds being compounds of group C08G18/36 or hydroxylated esters of higher fatty acids of C08G18/38
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
    • C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
    • C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
    • C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
    • C08G18/7628—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group
    • C08G18/7642—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group containing at least two isocyanate or isothiocyanate groups linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate groups, e.g. xylylene diisocyanate or homologues substituted on the aromatic ring
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Abstract

본 발명은, 에피설파이드 화합물에 티올 화합물과 이소시아네이트 화합물을 첨가한 조성물에 있어서 중합속도를 적절히 제어하고, 투명성이 높은 광학재료를 제공한다. 본 발명의 광학재료용 조성물은, 에피설파이드 화합물(a), 이소시아네이트 화합물(b), 티올 화합물(c) 및 하기 식(1)로 표시되는 벤질할라이드 화합물(d)을 함유한다.
Figure pct00010

(X는, 할로겐을 나타낸다. L은, 수소원자, 메틸기, 할로겐, 메르캅토메틸기 및 이소시아네이트메틸기로 이루어지는 군으로부터 선택된다. n은 1 또는 2를 나타낸다.)

Description

광학재료용 조성물
본 발명은 플라스틱렌즈, 프리즘, 광파이버, 정보기록기반, 필터 등의 광학재료에 이용되는 광학재료용 조성물에 관한 것이다.
광학재료의 고굴절률 및 고아베수, 고내열성을 동시에 실현하는 수법으로서, 에피설파이드 화합물의 사용을 들 수 있는데, 해당 화합물로 이루어지는 광학재료는, 고강도화가 과제였다. 이에 따라, 에피설파이드 화합물에 티올 화합물과 이소시아네이트 화합물을 첨가함으로써, 인장강도, 내충격성 등의 각종 강도의 향상에 관한 검토가 행해지고 있었다(특허문헌 1~4 참조).
에피설파이드 화합물에 티올 화합물과 이소시아네이트 화합물을 첨가한 조성물의 중합반응에서는, 에피설파이드기의 단독중합반응, 에피설파이드기와 티올기의 반응, 에피설파이드기와 이소시아네이트기의 반응, 티올기와 이소시아네이트기의 티오우레탄화반응 등의 다양한 반응이 복잡하게 진행되므로, 수지 중에 굴절률이 불균일한 부분이 발생하는 등에 의해 경화물에 맥리나 백탁이 생기는 등의 문제가 있었다.
에피설파이드기의 높은 반응성을 제어하고, 얻어지는 경화물의 균일성을 높이기 위해, 규소, 게르마늄, 주석 또는 안티몬의 할로겐화물이 제안되어 있다(특허문헌 5). 그러나, 특허문헌 5의 실시예에 예시되어 있는 중합조정제를 이용하면, 얻어지는 경화물에 백탁이 생기는 경우가 있었다.
그러므로, 중합속도의 제어와 얻어지는 광학재료의 백탁 억제를 양립 가능한 중합조정제의 개발이 요망되고 있었다.
일본특허공개 H11-292950호 공보 일본특허공개 2001-131257호 공보 일본특허공개 2001-330701호 공보 일본특허공개 2007-084629호 공보 일본특허 제3632761호 공보
이러한 상황 하, 에피설파이드 화합물에 티올 화합물과 이소시아네이트 화합물을 첨가한 조성물에 있어서 중합속도를 적절히 제어하고, 투명성이 높은 광학재료의 제공이 요망되고 있다.
본 발명자들은, 에피설파이드 화합물과 티올 화합물 및 이소시아네이트 화합물을 함유하는 조성물에 있어서 벤질할라이드 화합물을 배합함으로써, 중합속도를 적절히 제어하면서, 얻어지는 광학재료의 백탁을 억제할 수 있는 것을 발견하여, 본 발명에 이르렀다.
즉, 본 발명은 이하와 같다.
[1] 에피설파이드 화합물(a), 티올 화합물(b), 이소시아네이트 화합물(c), 및 하기 식(1)로 표시되는 벤질할라이드 화합물(d)을 함유하는 광학재료용 조성물.
[화학식 1]
Figure pct00001
(X는, 할로겐을 나타낸다. L은, 수소원자, 메틸기, 할로겐, 메르캅토메틸기 및 이소시아네이트메틸기로 이루어지는 군으로부터 선택된다. X 및 L이 각각 복수 존재하는 경우, 이들 X 및 L은 각각 독립적으로 선택되는 것이 된다. n은 1 또는 2를 나타낸다.)
[2] 황 화합물(e)을 추가로 함유하는 [1]에 기재된 광학재료용 조성물.
[3] 상기 벤질할라이드 화합물(d)이, 광학재료용 조성물 중, 0.0001~5질량%의 범위에 있는 [1] 또는 [2]에 기재된 광학재료용 조성물.
[4] 상기 벤질할라이드 화합물(d)이 벤질클로라이드 화합물인 [1]~[3] 중 어느 하나에 기재된 광학재료용 조성물.
[5] 상기 에피설파이드 화합물(a)의 비율이, 광학재료용 조성물 중, 50~90질량%의 범위에 있고, 상기 티올 화합물(b) 및 상기 이소시아네이트 화합물(c) 화합물의 합계비율이, 광학재료용 조성물 중, 50~10질량%의 범위에 있는 [1]~[4] 중 어느 하나에 기재된 광학재료용 조성물.
[6] [1]~[5] 중 어느 하나에 기재된 광학재료용 조성물을 중합경화한 경화물.
[7] [1]~[5] 중 어느 하나에 기재된 광학재료용 조성물을 중합경화하는 것을 포함하는, 광학재료의 제조방법.
본 발명의 벤질할라이드 화합물을 이용함으로써, 에피설파이드 화합물과 티올 화합물 및 이소시아네이트 화합물로 이루어지는 조성물의 복잡한 반응을 제어할 수 있고, 공업적으로 용이하게 높은 투명성을 갖는 광학재료를 제조할 수 있다.
본 발명의 광학재료용 조성물은, 에피설파이드 화합물(a), 티올 화합물(b), 이소시아네이트 화합물(c), 하기 식(1)로 표시되는 벤질할라이드 화합물(d) 및 필요에 따라 기타 성분을 함유한다.
[화학식 2]
Figure pct00002
(X는, 할로겐을 나타낸다. L은, 수소원자, 메틸기, 할로겐, 메르캅토메틸기 및 이소시아네이트메틸기로 이루어지는 군으로부터 선택된다. X 및 L이 각각 복수 존재하는 경우, 이들 X 및 L은 각각 독립적으로 선택되는 것이 된다. n은 1 또는 2를 나타낸다.)
이하 이것들에 대하여 상세하게 설명한다.
[에피설파이드 화합물(a)]
본 발명의 에피설파이드 화합물(a)은, 에피설파이드기를 1분자 중에 1개 이상 갖는 에피설파이드 화합물을 의미한다.
에피설파이드 화합물(a)로서, 바람직하게는 1분자 중에 2개의 에피설파이드기를 갖는 화합물이고, 구체적으로는 비스(β-에피티오프로필)설파이드, 비스(β-에피티오프로필)디설파이드, 비스(β-에피티오프로필)트리설파이드, 비스(β-에피티오프로필티오)메탄, 1,2-비스(β-에피티오프로필티오)에탄, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오)프로판, 1,2-비스(β-에피티오프로필티오)프로판, 1,4-비스(β-에피티오프로필티오)부탄, 및 비스(β-에피티오프로필티오에틸)설파이드를 들 수 있다.
이 중에서도 비스(β-에피티오프로필)설파이드(식(2)) 및 비스(β-에피티오프로필)디설파이드(식(2))가 보다 바람직하고, 가장 바람직한 구체예는, 비스(β-에피티오프로필)설파이드이다.
이들 화합물을 이용함으로써, 굴절률과 강도 및 내열성을 높일 수 있다. 이들은 단독으로도, 2종류 이상을 혼합하여 사용해도 상관없다.
[화학식 3]
Figure pct00003
[화학식 4]
Figure pct00004
[티올 화합물(b)]
본 발명에 있어서, 티올 화합물(b)은 메르캅토기를 1분자당 1개 이상 갖는 티올 화합물을 의미한다.
티올 화합물(b)로서, 바람직하게는 1분자 중에 2개 이상의 메르캅토기를 갖는 화합물이고, 구체적으로는 비스(2-메르캅토에틸)설파이드, m-자일릴렌디티올, p-자일릴렌디티올, o-자일릴렌디티올, 2,5-비스(메르캅토메틸)-1,4-디티안, 펜타에리스리톨테트라키스(2-메르캅토아세테이트), 펜타에리스리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 및 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판을 들 수 있다.
이들 화합물을 이용함으로써, 굴절률과 강도 및 내열성을 높일 수 있다. 이들은 단독으로도, 2종류 이상을 혼합하여 사용해도 상관없다.
[이소시아네이트 화합물(c)]
본 발명에 있어서, 이소시아네이트 화합물(c)은 이소시아네이트기를 1분자당 1개 이상 갖는 이소시아네이트 화합물을 의미한다.
이소시아네이트 화합물(c)로서 바람직하게는 1분자 중에 2개의 이소시아네이트기를 갖는 화합물이고, 구체적으로는 o-자일릴렌디이소시아네이트, m-자일릴렌디이소시아네이트, p-자일릴렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 1,3-비스(이소시아네이트메틸)시클로헥산, 및 헥사메틸렌디이소시아네이트를 들 수 있다. 이들 화합물을 이용함으로써, 강도와 내열성을 높일 수 있다.
이들은 단독으로도, 2종류 이상을 혼합하여 사용해도 상관없다.
[벤질할라이드 화합물(d)]
본 발명에서 사용하는 벤질할라이드 화합물(d)은, 식(1)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 5]
Figure pct00005
(X는, 할로겐을 나타낸다. L은, 수소원자, 메틸기, 할로겐, 메르캅토메틸기 및 이소시아네이트메틸기로 이루어지는 군으로부터 선택된다. n은 1 또는 2를 나타낸다.)
벤질할라이드 화합물(d)의 X로는, 클로로기, 브로모기, 플루오로기, 요오드기 등을 들 수 있는데, 그 중에서도 클로로기, 브로모기가 바람직하다.
벤질할라이드 화합물(d)의 L이 할로겐인 경우도 상기와 동일한 기를 들 수 있고, 그 중에서도 클로로기, 브로모기가 바람직하다.
벤질할라이드 화합물(d)의 바람직한 구체예로서, 벤질클로라이드, 자일릴렌디클로라이드, 메르캅토메틸벤질클로라이드, 이소시아네이트메틸벤질클로라이드, 클로로벤질클로라이드, 디클로로벤질클로라이드, 벤질브로마이드, 자일릴렌디브로마이드, 메르캅토메틸벤질브로마이드, 이소시아네이트메틸벤질브로마이드, 브로모벤질브로마이드, 및 디브로모벤질브로마이드를 들 수 있다.
보다 바람직한 화합물로는, 티올 화합물(b)이나 이소시아네이트 화합물(c)에 가까운 구조의 것을 이용하는 것을 들 수 있다. 예를 들어, 티올 화합물(b)로서 자일릴렌디티올, 이소시아네이트 화합물(c)로서 자일릴렌디이소시아네이트를 이용하는 경우에는, 자일릴렌디클로라이드, 메르캅토메틸벤질클로라이드, 이소시아네이트메틸벤질클로라이드, 자일릴렌디브로마이드, 메르캅토메틸벤질브로마이드, 및 이소시아네이트메틸벤질브로마이드가 바람직하다.
이들을 선택함으로써, 렌즈의 광학물성에 대한 영향을 최소한으로 할 수 있고, 백탁 저감에 보다 효과적이다.
[기타 성분]
<황 화합물(e)>
본 발명의 광학재료용 조성물은, 황 화합물(e)을 추가로 첨가할 수 있고, 얻어지는 경화물의 굴절률 향상의 점으로부터 바람직하다. 본 발명에 있어서의 황 화합물(e)은 황원자를 갖는 무기 화합물을 의미한다.
황 화합물(e)의 구체예로서 황, 황화수소, 이황화탄소, 셀레노황화수소, 황화암모늄, 이산화황, 이산화황 등의 황산화물, 티오탄산염, 황산 및 그의 염, 황화수소염, 아황산염, 차아황산염, 과황산염, 티오시안산염, 티오황산염, 이염화황, 염화티오닐, 티오포스겐 등의 할로겐화물, 황화붕소, 황화질소, 황화규소, 황화인, 황화비소, 황화셀렌, 금속황화물 및 금속수황화물을 들 수 있다.
이들 중에서, 바람직하게는 황, 이황화탄소 혹은 황화셀렌이고, 가장 바람직한 것은 황이다. 이들 화합물을 이용함으로써, 굴절률과 아베수의 밸런스가 우수한 광학특성을 부여할 수 있다. 이들은 단독으로도, 2종류 이상을 혼합해도 상관없다. 황 화합물(e)을 사용하는 경우의 광학재료용 조성물 중의 비율은 0.01~40질량%이고, 0.1~30질량%, 더욱 바람직하게는 1~20질량%이다.
본 발명의 광학재료용 조성물은, 추가로 중합촉매를 첨가할 수 있다. 중합촉매는, 중합경화를 발현하는 것이면, 특별히 한정되는 것은 아니다. 바람직한 구체예는, 트리에틸벤질암모늄클로라이드 및 테트라-n-부틸포스포늄브로마이드이다.
중합촉매의 첨가량은, 광학재료용 조성물 중, 바람직하게는 0.001~5질량%이고, 보다 바람직하게는 0.005~3질량%이다.
본 발명의 광학재료 조성물에는, 중합경화할 때에, 포트라이프의 연장이나 중합발열의 분산화 등을 목적으로, 중합촉매에 더해 중합조절제를 병용할 수도 있다. 중합조절제는, 장기 주기율표에 있어서의 제13~16족 원소의 할로겐화물을 들 수 있다. 바람직한 것의 구체예는 디부틸주석디클로라이드, 부틸주석트리클로라이드, 디옥틸주석디클로라이드, 옥틸주석트리클로라이드, 디부틸디클로로게르마늄, 부틸트리클로로게르마늄, 디페닐디클로로게르마늄, 페닐트리클로로게르마늄 및 트리페닐안티몬디클로라이드이다.
중합조절제의 첨가량은, 광학재료용 조성물 중, 바람직하게는 0.001~5%이고, 보다 바람직하게는 0.005~3질량%이다.
본 발명의 광학재료용 조성물에는, 내산화성, 내후성, 염색성, 강도, 굴절률 등의 각종 성능의 개량을 목적으로, 추가로 성능개량제를 첨가하는 것도 가능하다. 성능개량제로는, 상기 티올 화합물(b) 이외의 메르캅토기를 2개 이상 갖는 화합물류, 에폭시 화합물류, 카르본산류, 카르본산무수물류, 페놀류, 아민류, 비닐 화합물류, 알릴 화합물류, 아크릴 화합물류 및 메타크릴 화합물류를 들 수 있다.
성능개량제의 첨가량은, 광학재료용 조성물 중, 바람직하게는 0.001~10질량%이고, 보다 바람직하게는 0.005~3질량%이다.
본 발명의 광학재료용 조성물은, 추가로 공지의 산화방지제, 블루잉제, 자외선흡수제, 소취제, 밀착성개선제 및 이형성개선제를 첨가할 수 있다.
[광학재료용 조성물의 조제]
본 발명의 광학재료용 조성물은 상기 에피설파이드 화합물(a), 티올 화합물(b), 이소시아네이트 화합물(c), 벤질할라이드 화합물(d) 및 필요에 따라 기타 성분을 균일하게 혼합함으로써 조제된다.
광학재료용 조성물 중의 조성비는, 각 화합물의 종류에 따라 얻어지는 광학재료의 광학특성, 강도, 내열성 등 각종 물성 등에 따라 일률적으로 결정할 수는 없으나, 통상 에피설파이드 화합물(a)은 50~90질량%, 티올 화합물(b)과 이소시아네이트 화합물(c) 화합물의 합계가 50~10질량%, 바람직하게는 (a) 화합물 60~85질량%, 티올 화합물(b)과 이소시아네이트 화합물(c) 화합물의 합계가 40~15질량%, 더욱 바람직하게는 에피설파이드 화합물(a) 화합물 65~85질량%, 티올 화합물(b)과 이소시아네이트 화합물(c) 화합물의 합계가 35~15질량%이다. 상기 범위에 있음으로써 경화물의 내열성과 강도향상효과를 높일 수 있다.
나아가, 티올 화합물(b)의 SH기와 이소시아네이트 화합물(c)의 NCO기의 비율은 바람직하게는 SH기/NCO기=1.0~2.5이고, 보다 바람직하게는 SH기/NCO기=1.25~2.25이고, 더욱 바람직하게는 SH기/NCO기=1.5~2.0이다. 상기 범위에 있음으로써 경화물의 황색도를 억제하면서 내열성을 높게 유지할 수 있다.
광학재료용 조성물 중의 벤질할라이드 화합물(d)의 비율은 통상 0.0001~5질량%이고, 바람직하게는 0.0005~3질량%, 더욱 바람직하게는 0.001~1질량%이다. 상기 범위에 있음으로써 경화물의 백탁 억제와 조성물 증점의 억제를 양립할 수 있다. 조성물의 점도는, 바람직하게는 10~3000cP, 보다 바람직하게는 10~1000cP, 더욱 바람직하게는 10~300cP의 범위 내이다. 이 범위 내로 점도를 조정함으로써 용이하게 주형할 수 있고, 광학재료의 생산성이 향상된다.
혼합온도는 통상 -50℃~100℃의 범위에서 행해지고, 바람직하게는, -5℃~50℃이다. 혼합시간은 통상, 1분~12시간, 바람직하게는 5분~6시간이다.
또한, 상기 혼합 후, 광학재료용 조성물의 탈기처리를 행하는 것이 경화물의 투명성의 면으로부터 바람직하다. 탈기처리조건의 구체예로는, 0.1~15000Pa의 감압하, 1분간~24시간, 0℃~100℃의 조건을 들 수 있다.
또한, 필요에 따라 필터 등으로 불순물 등을 여과하여 정제할 수 있다.
[광학재료용 조성물의 경화]
본원발명의 광학재료용 조성물은 통상의 중합경화방법을 이용하여 경화할 수 있다.
예를 들어, 광학재료용 조성물을 유리나 금속제의 형틀에 주입하고, 전기로에 의한 가열이나, 자외선 등의 활성에너지선을 조사하는 등에 의해 경화물을 얻을 수 있다.
또한, 중합종료 후, 어닐처리를 행하는 것은, 광학재료의 변형을 없애기 위해 바람직한 처리이다. 추가로 필요에 따라 염색, 하드코트, 반사방지, 방담성, 방오성, 내충격성 부여 등의 표면처리를 행할 수 있다.
본원발명은, 이렇게 하여 얻어진 광학재료용 조성물을 중합경화한 경화물도 포함하는 것이다. 본 발명의 바람직한 태양에 따르면, 본 발명의 광학재료용 조성물을 중합경화함으로써, 중합속도를 제어할 수 있고, 투명성이 높은 광학재료를 제공할 수 있다. 얻어진 경화물은, 플라스틱렌즈, 프리즘, 광파이버, 정보기록기반 및 필터 등의 광학재료로서 호적하게 이용할 수 있다.
[광학재료의 제조방법]
상기와 같이, 본원발명의 광학재료용 조성물을 중합경화함으로써 플라스틱렌즈, 프리즘, 광파이버, 정보기록기반 및 필터 등의 광학재료를 제조할 수 있다. 본원발명은, 본원발명의 광학재료용 조성물을 중합경화하는 것을 포함하는 광학재료의 제조방법도 포함하는 것이다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 구체적으로 설명하나, 본 발명의 효과를 나타내는 한 실시형태를 적당히 변경할 수 있다. 한편, 얻어진 광학재료용 조성물이나 광학재료의 분석은 이하의 방법으로 행하였다.
[중합액의 점도]
B형 점도계(FUNGILAB사제 Visco Elite)를 사용하고, 중합액의 20℃에서의 점도를 측정하였다.
[광학재료의 백탁발생률]
실시예 및 비교예에서 얻어진 광학재료(두께 10.0mm, φ 83mm의 플라스틱렌즈)의 원형평판 100매를 암실에서 고압수은등하, 육안으로 관찰하고, 탁함이 확인된 렌즈는 백탁이 있는 것으로 판정하고, 백탁발생률을 산출하였다.
[실시예 1]
에피설파이드 화합물(a)로서 비스(β-에피티오프로필)설파이드(이하 a-1화합물이라 한다)를 80.0질량부, 티올 화합물(b)로서 비스(2-메르캅토에틸)설파이드(이하 b-1화합물이라 한다) 11.2질량부, 이소시아네이트 화합물(c)로서 m-자일릴렌디이소시아네이트(이하 c-1화합물이라 한다) 8.8질량부, 벤질할라이드 화합물(d)로서 m-자일릴렌디클로라이드(이하 d-1화합물이라 한다) 0.01질량부, 중합촉매로서 테트라-n-부틸포스포늄브로마이드 0.1질량부를 20℃에서 3시간 혼합하여 광학재료용 조성물을 조제하였다. 광학재료용 조성물의 20℃에서의 점도는 42cP였다.
얻어진 광학재료용 조성물을 1000Pa의 감압하에서 30분 탈기처리하고, 0.5μm의 PTFE제의 멤브레인필터로 여과하였다. 이어서, 이 조성물을 대향하는 2매의 83mmφ의 유리몰드를 사용하여, 외주부에 실리콘계의 점착재가 도포된 점착테이프로 감은 형틀에 주입하고, 오븐을 이용하여 30℃에서 10시간, 30℃로부터 100℃까지 10시간에 걸쳐 승온시키고, 마지막으로 100℃에서 1시간 중합경화시켰다. 경화물은, 실온까지 방랭하여 몰드로부터 이형한 후, 110℃에서 1시간 어닐처리하여 광학재료를 얻었다. 얻어진 광학재료의 백탁발생률은 1%였다. 평가 결과를, 표 1에 나타낸다.
[실시예 2~31]
조성을 표 1에 나타내는 것으로 변경한 것 이외는 실시예 1과 동일하게 조작을 행하였다. (단, 실시예 5만 혼합시간을 5시간으로 변경하여 행하였다.) 얻어진 광학재료용 조성물의 점도, 광학재료의 백탁발생률의 평가 결과를 표 1에 나타내었다.
[비교예 1~4]
조성을 표 2에 나타내는 것으로 변경한 것 이외는 실시예 1과 동일하게 조작을 행하였다. 얻어진 광학재료용 조성물의 점도, 광학재료의 백탁발생률의 평가 결과를 표 2에 나타내었다.
[표 1A]
Figure pct00006
[표 1B]
Figure pct00007
[표 2]
Figure pct00008
한편, 표 중의 화합물과 병기한 괄호 내의 수치는, 조성물 중의 화합물의 함유율을 나타낸다. 표 중의 화합물로는, 이하의 것을 사용하였다.
(a-1) 비스(β-에피티오프로필)설파이드
(a-2) 비스(β-에피티오프로필)디설파이드
(b-1) 비스(2-메르캅토메틸)설파이드
(b-2) m-자일릴렌디티올
(b-3) 2,5-비스(메르캅토메틸)-1,4-디티안
(b-4) 펜타에리스리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트)
(c-1) m-자일릴렌디이소시아네이트
(c-2) 이소포론디이소시아네이트
(c-3) 1,3-비스(이소시아네이트메틸)시클로헥산
(d-1) m-자일릴렌디클로라이드
(d-2) p-자일릴렌디클로라이드
(d-3) o-자일릴렌디클로라이드
(d-4) 벤질클로라이드
(d-5) m-자일릴렌디브로마이드
(e-1) 황
TBPB 테트라-n-부틸포스포늄브로마이드
DBTDC 디부틸주석디클로라이드
산업상 이용가능성
본원발명은, 광학재료용 조성물을 제공한다. 본원발명의 광학재료용 조성물을 중합경화한 경화물은, 플라스틱렌즈, 프리즘, 광파이버, 정보기록기반 및 필터 등의 광학재료로서 호적하게 이용할 수 있다.

Claims (7)

  1. 에피설파이드 화합물(a), 티올 화합물(b), 이소시아네이트 화합물(c), 및 하기 식(1)로 표시되는 벤질할라이드 화합물(d)을 함유하는 광학재료용 조성물.
    [화학식 1]
    Figure pct00009

    (X는, 할로겐을 나타낸다. L은, 수소원자, 메틸기, 할로겐, 메르캅토메틸기 및 이소시아네이트메틸기로 이루어지는 군으로부터 선택된다. X 및 L이 각각 복수 존재하는 경우, 이들 X 및 L은 각각 독립적으로 선택되는 것이 된다. n은 1 또는 2를 나타낸다.)
  2. 제1항에 있어서,
    황 화합물(e)을 추가로 함유하는 광학재료용 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 벤질할라이드 화합물(d)이, 광학재료용 조성물 중, 0.0001~5질량%의 범위에 있는 광학재료용 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 벤질할라이드 화합물(d)이 벤질클로라이드 화합물인 광학재료용 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 에피설파이드 화합물(a)의 비율이, 광학재료용 조성물 중, 50~90질량%의 범위에 있고, 상기 티올 화합물(b) 및 상기 이소시아네이트 화합물(c) 화합물의 합계비율이, 광학재료용 조성물 중, 50~10질량% 범위에 있는 광학재료용 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 광학재료용 조성물을 중합경화한 경화물.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 광학재료용 조성물을 중합경화하는 것을 포함하는, 광학재료의 제조방법.
KR1020197024402A 2017-03-17 2018-02-26 광학재료용 조성물 KR102521236B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2017-052122 2017-03-17
JP2017052122 2017-03-17
PCT/JP2018/007006 WO2018168419A1 (ja) 2017-03-17 2018-02-26 光学材料用組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20190125306A true KR20190125306A (ko) 2019-11-06
KR102521236B1 KR102521236B1 (ko) 2023-04-13

Family

ID=63522962

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020197024402A KR102521236B1 (ko) 2017-03-17 2018-02-26 광학재료용 조성물

Country Status (7)

Country Link
US (1) US11186673B2 (ko)
EP (1) EP3597683B1 (ko)
JP (1) JP7031654B2 (ko)
KR (1) KR102521236B1 (ko)
CN (1) CN110475796B (ko)
TW (1) TWI762600B (ko)
WO (1) WO2018168419A1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022050715A1 (ko) * 2020-09-03 2022-03-10 에스케이씨 주식회사 폴리티올 조성물 및 이를 포함하는 광학용 중합성 조성물

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US12049437B2 (en) * 2019-12-06 2024-07-30 Sk Pucore Co., Ltd. Diisocyanate composition, preparation method thereof and optical material using same

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS632761B2 (ko) 1981-09-14 1988-01-20 Matsushita Electric Works Ltd
JPH11292950A (ja) 1998-02-10 1999-10-26 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 樹脂用組成物
JP2001131257A (ja) 1999-11-09 2001-05-15 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 樹脂用組成物
JP2001330701A (ja) 2000-03-15 2001-11-30 Hoya Corp 眼鏡用プラスチックレンズ
KR20030007912A (ko) * 2001-04-06 2003-01-23 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 중합 조정제 및 수지용 조성물
JP2003064146A (ja) * 2001-08-30 2003-03-05 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 樹脂用組成物の処理方法
KR20030068193A (ko) * 2000-12-22 2003-08-19 에실러에떼르나쇼날(꽁빠니제네랄돕띠끄) 디에피설파이드계 프리폴리머 및 광학 분야에서의 이의 용도
JP2004339329A (ja) * 2003-05-14 2004-12-02 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 光学材料の製造方法
JP2007084629A (ja) 2005-09-20 2007-04-05 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 光学材料用組成物

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6130307A (en) 1998-02-10 2000-10-10 Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. Composition for a resin
CA2337955C (en) 2000-03-15 2006-07-25 Hoya Corporation Plastic lenses for spectacles
JP3632761B2 (ja) * 2001-05-10 2005-03-23 三菱瓦斯化学株式会社 樹脂用組成物
DE60329298D1 (de) * 2002-07-08 2009-10-29 Mitsubishi Gas Chemical Co Polymerisierbare zusammensetzung, die zusammensetzung enthaltendes optisches material und verfahren zur herstellung des materials
KR100948718B1 (ko) 2005-07-22 2010-03-22 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 사슬상 지방족 아민 염산염 또는 환상 지방족 아민 염산염의 제조방법
KR101821467B1 (ko) * 2006-09-19 2018-01-23 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 광학재료용 수지 조성물 및 그것을 사용한 광학재료
JP2014234429A (ja) 2013-05-31 2014-12-15 三菱瓦斯化学株式会社 光学材料用重合性組成物およびその製造方法
JP2014234430A (ja) 2013-05-31 2014-12-15 三菱瓦斯化学株式会社 光学材料用重合性組成物およびその製造方法
TWI656155B (zh) 2014-04-14 2019-04-11 日商三菱瓦斯化學股份有限公司 Composition for optical material, method for producing the same, and optical material obtained from composition for optical material

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS632761B2 (ko) 1981-09-14 1988-01-20 Matsushita Electric Works Ltd
JPH11292950A (ja) 1998-02-10 1999-10-26 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 樹脂用組成物
JP2001131257A (ja) 1999-11-09 2001-05-15 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 樹脂用組成物
JP2001330701A (ja) 2000-03-15 2001-11-30 Hoya Corp 眼鏡用プラスチックレンズ
KR20030068193A (ko) * 2000-12-22 2003-08-19 에실러에떼르나쇼날(꽁빠니제네랄돕띠끄) 디에피설파이드계 프리폴리머 및 광학 분야에서의 이의 용도
KR20030007912A (ko) * 2001-04-06 2003-01-23 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 중합 조정제 및 수지용 조성물
JP2003064146A (ja) * 2001-08-30 2003-03-05 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 樹脂用組成物の処理方法
JP2004339329A (ja) * 2003-05-14 2004-12-02 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 光学材料の製造方法
JP2007084629A (ja) 2005-09-20 2007-04-05 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 光学材料用組成物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022050715A1 (ko) * 2020-09-03 2022-03-10 에스케이씨 주식회사 폴리티올 조성물 및 이를 포함하는 광학용 중합성 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
WO2018168419A1 (ja) 2018-09-20
US11186673B2 (en) 2021-11-30
EP3597683A4 (en) 2020-03-18
TWI762600B (zh) 2022-05-01
KR102521236B1 (ko) 2023-04-13
JPWO2018168419A1 (ja) 2020-01-16
TW201840672A (zh) 2018-11-16
EP3597683B1 (en) 2023-07-05
CN110475796B (zh) 2022-02-15
CN110475796A (zh) 2019-11-19
US20200223975A1 (en) 2020-07-16
JP7031654B2 (ja) 2022-03-08
EP3597683A1 (en) 2020-01-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5720565B2 (ja) 高屈折率高強度光学材料用組成物
JP6468284B2 (ja) 光学材料用組成物及びその製造方法並びに光学材料用組成物から得られる光学材料
JP5817910B2 (ja) 光学材料用重合性組成物
EP1518873B1 (en) Process of producing plastic lens and plastic lens
JP5817850B2 (ja) 光学材料用組成物の製造方法
WO2013122068A1 (ja) 光学材料用重合性組成物、その製造方法、及び光学材料の製造方法
KR20120130000A (ko) 광학 재료용 조성물 및 그 제조 방법 그리고 광학 재료용 조성물로부터 얻어지는 광학 재료
KR102521236B1 (ko) 광학재료용 조성물
WO2014203812A1 (ja) 光学材料用組成物
JP6048013B2 (ja) 光学材料用重合性組成物の製造方法
JP6048012B2 (ja) 光学材料の製造方法
JP6089747B2 (ja) 光学材料用重合性組成物
JP5975196B1 (ja) 光学材料用組成物およびその用途
JP3280592B2 (ja) 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法
JPH107756A (ja) 光学用樹脂

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant