JP2000128988A - エピチオ構造を有する化合物の処理方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 エピチオ構造を有する化合物と、該化合物を
硬化する触媒との混合物を、穏和に固化する方法を提供
する。 【解決手段】 エピチオ構造を有する化合物と、該化合
物を硬化する触媒との混合物に、酸性物質を添加して固
化する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、エピチオ構造を有
する化合物と硬化触媒との混合物を処理する方法に係わ
る。

【０００２】

【従来の技術】本願発明者らは、光学材料として有用で
ある薄い肉厚および低い色収差を有する屈折率１．７以
上かつアッベ数３５以上の光学材料を可能とするエピチ
オ基を有する新規な化合物を見いだし、先に特許出願を
行った（特開平９−１１０９７９号，特開平９−２５５
７８１号）。しかしながら、これらエピチオ基を有する
化合物およびこれに類似のエピチオ基を有する化合物
（以下、エピチオ構造を有する化合物と称する）に関し
ては、硬化触媒存在下での反応性が高いにも関わらず、
穏和に固化させた後、廃棄する方法は全く開発されてい
なかった。さらに、前述のエピチオ構造を有する化合物
からなる組成物に関しても、硬化触媒存在下で反応性が
高く、例えば、完全断熱系で放置をすると、高い発熱、
発泡および発煙等の異常重合を引き起こす。このため、
廃棄の際に単純に放置できず、少量ずつ分割して低温に
管理する必要があり、事実上多量に廃棄することは不可
能であった。さらには、エピチオ構造を有する化合物を
含む組成物は硫黄含有率が高いために、この異常重合が
生じる際に、一酸化炭素、硫黄酸化物および硫化水素等
の有害なガスを発生する危険性もある。このようなこと
から、該組成物を穏和に固化させて廃棄する処理方法の
開発が望まれていた。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、上記のエピチオ構造を有する化合物と該化
合物を硬化する触媒との混合物を穏和に固化させる処理
方法を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、エピチオ
構造を有する化合物を処理する方法について鋭意検討を
重ねた結果、下記（１）式で表されるエピチオ構造を有
する化合物と当該化合物を硬化する触媒との混合物に酸
性物質を添加することにより、穏和に固化させることが
できることを見出し、本発明に到達した。

【０００５】

【化２】 （式中、Ｒ¹ は炭素数０〜１０の炭化水素鎖を示し、Ｒ
² 〜Ｒ⁴ はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基または
水素を示す。ＹはＯ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅを示し、ｎは
０または１を示す。）

【０００６】本発明の上記（１）式で表されるエピチオ
構造を有する化合物の中でも、好ましくは、（１）式で
表される構造を２個以上有する化合物である。（１）式
で表される構造を有する化合物の具体例は以下の（Ａ）
〜（Ｅ）記載のものである。 （Ａ）エピチオ基を有する有機化合物（但し、下記
（Ｂ）〜（Ｅ）記載の有機化合物を除く。）、（Ｂ）エ
ピチオアルキルオキシ基を有する有機化合物、（Ｃ）エ
ピチオアルキルチオ基を有する有機化合物、（Ｄ）エピ
チオアルキルセレノ基を有する有機化合物、（Ｅ）エピ
チオアルキルテルロ基を有する有機化合物、以上の
（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｅ）の有機化
合物は鎖状、分岐状、脂肪族環状、芳香族化合物、また
は窒素、酸素、硫黄、セレン、テルル原子を含むヘテロ
環化合物を主骨格とするものであり、エピチオ基、エピ
チオアルキルオキシ基、エピチオアルキルチオ基、エピ
チオアルキルセレノ基、エピチオアルキルテルロ基を１
分子中に同時に有してもかまわない。さらにこれらの化
合物は、分子内に、スルフィド、セレニド、テルリド、
エーテル、スルフォン、ケトン、エステル、アミド、ウ
レタン等の結合を含んでもよい。

【０００７】（Ａ）のエピチオ基を有する有機化合物の
好ましい具体例は、エポキシ基（グリシジル基ではな
い）を有する化合物のエポキシ基の１個以上をエピチオ
基に置換した化合物を代表例としてあげることができ
る。より具体的な例示方法をとるとすれば、以下を代表
例としてあげることができる。 鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物：１，１−ビス（エ
ピチオエチル）メタン、１−（エピチオエチル）−１−
（β−エピチオプロピル）メタン、１，１−ビス（β−
エピチオプロピル）メタン、１−（エピチオエチル）−
１−（β−エピチオプロピル）エタン、１，２−ビス
（β−エピチオプロピル）エタン、１−（エピチオエチ
ル）−３−（β−エピチオプロピル）ブタン、１，３−
ビス（β−エピチオプロピル）プロパン、１−（エピチ
オエチル）−４−（β−エピチオプロピル）ペンタン、
１，４−ビス（β−エピチオプロピル）ブタン、１−
（エピチオエチル）−５−（β−エピチオプロピル）ヘ
キサン、１−（エピチオエチル）−２−（γ−エピチオ
ブチルチオ）エタン、１−（エピチオエチル）−２−
〔２−（γ−エピチオブチルチオ）エチルチオ〕エタ
ン、テトラキス（β−エピチオプロピル）メタン、１，
１，１−トリス（β−エピチオプロピル）プロパン、
１，３−ビス（β−エピチオプロピル）−１−（β−エ
ピチオプロピル）−２−チアプロパン、１，５−ビス
（β−エピチオプロピル）−２，４−ビス（β−エピチ
オプロピル）−３−チアペンタン、 脂肪族環状骨格を有する化合物：１，３または１，４−
ビス（エピチオエチル）シクロヘキサン、１，３または
１，４−ビス（β−エピチオプロピル）シクロヘキサ
ン、ビス〔４−（エピチオエチル）シクロヘキシル〕メ
タン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）シクロヘキ
シル〕メタン、２，２−ビス〔４−（エピチオエチル）
シクロヘキシル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（β−
エピチオプロピル）シクロヘキシル〕プロパン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピル）シクロヘキシル〕スル
フィド、ビス〔４−（エピチオエチル）シクロヘキシ
ル〕スルフィド、２，５−ビス（エピチオエチル）−
１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピ
ル）−１，４−ジチアン、４−エピチオエチル−１、２
−シクロヘキセンスルフィド、４−エポキシ−１、２−
シクロヘキセンスルフィド、 芳香族骨格を有する化合物：１，３または１，４−ビス
（エピチオエチル）ベンゼン、１，３または１，４−ビ
ス（β−エピチオプロピル）ベンゼン、ビス〔４−（エ
ピチオエチル）フェニル〕メタン、ビス〔４−（β−エ
ピチオプロピル）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４
−（エピチオエチル）フェニル〕プロパン、２，２−ビ
ス〔４−（β−エピチオプロピル）フェニル〕プロパ
ン、ビス〔４−（エピチオエチル）フェニル〕スルフィ
ド、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）フェニル〕ス
ルフィド、ビス〔４−（エピチオエチル）フェニル〕ス
ルフォン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）フェニ
ル〕スルフォン、４，４’−ビス（エピチオエチル）ビ
フェニル等、４，４’−ビス（β−エピチオプロピル）
ビフェニル等、さらには、これらの化合物のエピチオ基
の水素の少なくとも１個がメチル基で置換された化合物
も例示となる。

【０００８】（Ｂ）のエピチオアルキルオキシ基を有す
る有機化合物の好ましい具体例は、エピハロヒドリンか
ら誘導されるエポキシ化合物のグリシジル基の１個以上
をエピチオアルキルオキシ基（チオグリシジル基）に置
換した化合物を代表例としてあげることができる。該エ
ポキシ化合物の具体例としては、ヒドロキノン、カテコ
ール、レゾルシン、ビスフェノールＡ、ビスフェノール
Ｆ、ビスフェノールスルフォン、ビスフェノールエーテ
ル、ビスフェノールスルフィド、ハロゲン化ビスフェノ
ールＡ、ノボラック樹脂等の多価フェノール化合物とエ
ピハロヒドリンの縮合により製造されるフェノール系エ
ポキシ化合物；エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
ポリプロピレングリコール、１、３−プロパンジオー
ル、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロ
ールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトー
ル、１，３−または１，４−シクロヘキサンジオール、
１，３−または１，４−シクロヘキサンジメタノール、
水添ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡ・エチレンオ
キサイド付加物、ビスフェノールＡ・プロピレンオキサ
イド付加物等の多価アルコール化合物とエピハロヒドリ
ンの縮合により製造されるアルコール系エポキシ化合
物；アジピン酸、セバチン酸、ドデカンジカルボン酸、
ダイマー酸、フタル酸、イソ、テレフタル酸、テトラヒ
ドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒ
ドロフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒド
ロテレフタル酸、ヘット酸、ナジック酸、マレイン酸、
コハク酸、フマール酸、トリメリット酸、ベンゼンテト
ラカルボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ナフ
タリンジカルボン酸、ジフェニルジカルボン酸等の多価
カルボン酸化合物とエピハロヒドリンの縮合により製造
されるグリシジルエステル系エポキシ化合物；エチレン
ジアミン、１，２−ジアミノプロパン、１，３−ジアミ
ノプロパン、１，２−ジアミノブタン、１，３−ジアミ
ノブタン、１，４−ジアミノブタン、１，５−ジアミノ
ペンタン、１，６−ジアミノヘキサン、１，７−ジアミ
ノヘプタン、１，８−ジアミノオクタン、ビス−（３−
アミノプロピル）エーテル、１，２−ビス−（３−アミ
ノプロポキシ）エタン、１，３−ビス−（３−アミノプ
ロポキシ）−２，２’−ジメチルプロパン、１，２−、
１，３−あるいは１，４−ビスアミノシクロヘキサン、
１，３−あるいは１，４−ビスアミノメチルシクロヘキ
サン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノエチルシク
ロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノプロ
ピルシクロヘキサン、水添４，４’−ジアミノジフェニ
ルメタン、イソホロンジアミン、１，４−ビスアミノプ
ロピルピペラジン、ｍ−、あるいはｐ−フェニレンジア
ミン、２，４−あるいは２，６−トリレンジアミン、ｍ
−、あるいはｐ−キシリレンジアミン、１，５−あるい
は、２，６−ナフタレンジアミン、４，４’−ジアミノ
ジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエー
テル、２，２−（４，４’−ジアミノジフェニル）プロ
パン等の一級ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノプロパ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−
ジメチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチ
ル−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−
１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，
７−ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノプロパ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノプロパン、
Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，
Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−
ジエチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチ
ル−１，６−ジアミノヘキサン、ピペラジン、２−メチ
ルピペラジン、２，５−あるいは２，６−ジメチルピペ
ラジン、ホモピペラジン、１，１−ジ−（４−ピペリジ
ル）−メタン、１，２−ジ−（４−ピペリジル）−エタ
ン、１，３−ジ−（４−ピペリジル）−プロパン、１，
４−ジ−（４−ピペリジル）−ブタン等の二級ジアミン
とエピハロヒドリンの縮合により製造されるアミン系エ
ポキシ化合物；上述の多価アルコール、フェノール化合
物とジイソシアネートおよびグリシドール等から製造さ
れるウレタン系エポキシ化合物等をあげることができ
る。より具体的な例示方法をとるならば、以下のものを
代表例としてあげることができる。 鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物：ビス（β−エピチ
オプロピル）エーテル、ビス（β−エピチオプロピルオ
キシ）メタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルオ
キシ）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルオ
キシ）プロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピル
オキシ）プロパン、１−（β−エピチオプロピルオキ
シ）−２−（β−エピチオプロピルオキシメチル）プロ
パン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ブ
タン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ブ
タン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−３−（β
−エピチオプロピルオキシメチル）ブタン、１，５−ビ
ス（β−エピチオプロピルオキシ）ペンタン、１−（β
−エピチオプロピルオキシ）−４−（β−エピチオプロ
ピルオキシメチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピ
チオプロピルオキシ）ヘキサン、１−（β−エピチオプ
ロピルオキシ）−５−（β−エピチオプロピルオキシメ
チル）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）
−２−〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オ
キシ〕エタン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−
２−［〔２−（２−β−エピチオプロピルオキシエチ
ル）オキシエチル〕オキシ］エタン等、テトラキス（β
−エピチオプロピルオキシメチル）メタン、１，１，１
−トリス（β−エピチオプロピルオキシメチル）プロパ
ン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−２
−（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアペ
ンタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）
−２，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）
−３−チアペンタン、１−（β−エピチオプロピルオキ
シ）−２，２−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチ
ル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エ
ピチオプロピルオキシ）−４−（β−エピチオプロピル
オキシメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β
−エピチオプロピルオキシ）−４−（β−エピチオプロ
ピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８
−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，５ビス
（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチ
アオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキ
シ）−４，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチ
ル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エ
ピチオプロピルオキシ）−２，４，５−トリス（β−エ
ピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタ
ン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−
２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−
３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エピチオ
プロピルオキシ）−５−（β−エピチオプロピルオキシ
メチル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルオキシエ
チル）オキシメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１
０−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−５，６−ビ
ス〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキ
シ〕−３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス
（β−エピチオプロピルオキシ）−４，８−ビス（β−
エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチ
アウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピル
オキシ）−５，７−ビス（β−エピチオプロピルオキシ
メチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１
−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−５，７−
〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシメ
チル〕−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−
ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，７−ビス
（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−
トリチアウンデカン等、 脂肪族環状骨格を有する化合物：１，３または１，４−
ビス（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキサン、
１，３または１，４−ビス（β−エピチオプロピルオキ
シメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エピチオ
プロピルオキシ）シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビ
ス〔４−（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキシ
ル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルオキ
シ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（β−
エピチオプロピルオキシメチル）−１，４−ジチアン、
２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシエチルオキ
シメチル）−１，４−ジチアン等、 芳香族骨格を有する化合物：１、３または１，４−ビス
（β−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、１，３また
は１，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）
ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルオキシ）
フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオ
プロピルオキシ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β
−エピチオプロピルオキシ）フェニル〕スルフィド、ビ
ス〔４−（β−エピチオプロピルオキシ）フェニル〕ス
ルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプロピルオキ
シ）ビフェニル さらには、これらの化合物のエピチオ基の水素の少なく
とも１個がメチル基で置換された化合物も例示となる。

【０００９】（Ｃ）のエピチオアルキルチオ基を有する
有機化合物の好ましい具体例は、メルカプト基を有する
化合物とエピハロヒドリンから誘導されるエポキシ化合
物のエポキシアルキルチオ基（具体的には、β−エポキ
シプロピルチオ基）の１個以上をエピチオアルキルチオ
基に置換した化合物を代表例としてあげることができ
る。より具体的な例示方法をとるならば、以下のものを
代表例としてあげることができる。

【００１０】鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物：ビス
（β−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（β−エピ
チオプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（β−エピチ
オプロピルチオ）エタン、１，３−ビス（β−エピチオ
プロピルチオ）プロパン、１，２−ビス（β−エピチオ
プロピルチオ）プロパン、１−（β−エピチオプロピル
チオ）−２−（β−エピチオプロピルチオメチル）プロ
パン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ブタ
ン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ブタ
ン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−３−（β−エ
ピチオプロピルチオメチル）ブタン、１，５−ビス（β
−エピチオプロピルチオ）ペンタン、１−（β−エピチ
オプロピルチオ）−４−（β−エピチオプロピルチオメ
チル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピル
チオ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−
５−（β−エピチオプロピルチオメチル）ヘキサン、１
−（β−エピチオプロピルチオ）−２−〔（２−β−エ
ピチオプロピルチオエチル）チオ〕エタン、１−（β−
エピチオプロピルチオ）−２−［〔２−（２−β−エピ
チオプロピルチオエチル）チオエチル〕チオ］エタンテ
トラキス（β−エピチオプロピルチオメチル）メタン、
１，１，１−トリス（β−エピチオプロピルチオメチ
ル）プロパン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチ
オ）−２−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−
チアペンタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチ
オ）−２，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチ
ル）−３−チアペンタン、１−（β−エピチオプロピル
チオ）−２，２−ビス（β−エピチオプロピルチオメチ
ル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エ
ピチオプロピルチオ）−４−（β−エピチオプロピルチ
オメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エ
ピチオプロピルチオ）−４−（β−エピチオプロピルチ
オメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）−４，５ビス（β−エピ
チオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，４−
ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジ
チアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチ
オ）−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピルチオ
メチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β
−エピチオプロピルチオ）−２，５−ビス（β−エピチ
オプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，９−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５−（β
−エピチオプロピルチオメチル）−５−〔（２−β−エ
ピチオプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，７−ジ
チアノナン、１，１０−ビス（β−エピチオプロピルチ
オ）−５，６−ビス〔（２−β−エピチオプロピルチオ
エチル）チオ〕−３，６，９−トリチアデカン、１，１
１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，８−ビス
（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−ト
リチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロ
ピルチオ）−５，７−ビス（β−エピチオプロピルチオ
メチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１
−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５，７−〔（２
−β−エピチオプロピルチオエチル）チオメチル〕−
３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β
−エピチオプロピルチオ）−４，７−ビス（β−エピチ
オプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデ
カン等 エステル基とエピチオアルキルチオ基を有する鎖状化合
物：テトラ〔２−（β−エピチオプロピルチオ）アセチ
ルメチル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピ
チオプロピルチオ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ
〔２−（β−エピチオプロピルチオメチル）アセチルメ
チル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオ
プロピルチオメチル）アセチルメチル〕プロパン等

【００１１】脂肪族環状骨格を有する化合物：１，３ま
たは１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）シクロ
ヘキサン、１，３または１，４−ビス（β−エピチオプ
ロピルチオメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−
エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕メタン、２，
２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘ
キシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル
チオ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（β
−エピチオプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、
２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオエチルチオメ
チル）−１，４−ジチアン等

【００１２】芳香族骨格を有する化合物：１，３または
１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、
１，３または１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ
メチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル
チオ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エ
ピチオプロピルチオ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−
（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフィド、
ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕ス
ルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプロピルチ
オ）ビフェニル等 さらには、これらの化合物のβ−エピチオプロピル基の
水素の少なくとも１個がメチル基で置換された化合物も
具体例となる。

【００１３】（Ｄ）エピチオアルキルセレノ基を有する
有機化合物の好ましい具体例は、金属セレン、アルカリ
金属セレニド、アルカリ金属セレノール、アルキル（ア
リール）セレノール、セレン化水素等のセレン化合物と
エピハロヒドリンから誘導されるエポキシ化合物のエポ
キシアルキルセレノ基（具体的には、β−エポキシプロ
ピルセレノ基）の１個以上をエピチオアルキルセレノ基
に置換した化合物を代表例としてあげることができる。
より具体的な例示方法をとるならば、以下のものを代表
例としてあげることができる。

【００１４】鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物：ビス
（β−エピチオプロピル）セレニド、ビス（β−エピチ
オプロピル）ジセレニド、ビス（β−エピチオプロピ
ル）トリセレニド、ビス（β−エピチオプロピルセレ
ノ）メタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルセレ
ノ）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルセレ
ノ）プロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルセ
レノ）プロパン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）
−２−（β−エピチオプロピルセレノメチル）プロパ
ン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ブタ
ン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ブタ
ン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−３−（β−
エピチオプロピルセレノメチル）ブタン、１，５−ビス
（β−エピチオプロピルセレノ）ペンタン、１−（β−
エピチオプロピルセレノ）−４−（β−エピチオプロピ
ルセレノメチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチ
オプロピルセレノ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロ
ピルセレノ）−５−（β−エピチオプロピルセレノメチ
ル）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−
２−〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）チ
オ〕エタン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２
−［〔２−（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）
セレノエチル〕チオ］エタン、テトラキス（β−エピチ
オプロピルセレノメチル）メタン、１，１，１−トリス
（β−エピチオプロピルセレノメチル）プロパン、１，
５−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２−（β−
エピチオプロピルセレノメチル）−３−チアペンタン、
１，５−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２，４
−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３−チ
アペンタン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−
２，２−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−
４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオ
プロピルセレノ）−４−（β−エピチオプロピルセレノ
メチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピ
チオプロピルセレノ）−４−（β−エピチオプロピルセ
レノメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（β−エピチオプロピルセレノ）−４，５ビス（β−エ
ピチオプロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタ
ン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−
４，４−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−
３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオ
プロピルセレノ）−２，４，５−トリス（β−エピチオ
プロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２，５
−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６
−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エピチオプロピ
ルセレノ）−５−（β−エピチオプロピルセレノメチ
ル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチ
ル）セレノメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０
−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−５，６−ビス
〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）チオ〕−
３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エ
ピチオプロピルセレノ）−４，８−ビス（β−エピチオ
プロピルセレノメチル）−３，６，９−トリチアウンデ
カン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）
−５，７−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）
−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス
（β−エピチオプロピルセレノ）−５，７−〔（２−β
−エピチオプロピルセレノエチル）セレノメチル〕−
３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β
−エピチオプロピルセレノ）−４，７−ビス（β−エピ
チオプロピルセレノメチル）−３，６，９−トリチアウ
ンデカン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルセレ
ノ）アセチルメチル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−
（β−エピチオプロピルセレノ）アセチルメチル〕プロ
パン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルセレノメチ
ル）アセチルメチル〕メタン、１、１，１−トリ〔２−
（β−エピチオプロピルセレノメチル）アセチルメチ
ル〕プロパン、ビス（５，６−エピチオ−３−セレノヘ
キシル）セレニド、２，３−ビス（６，７−チオエポキ
シ−１−セレナ−４−セレノヘプチル）−１−（３，４
−チオエポキシ−１−セレノブチル）プロパン、１，
１，３，３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２
−セレノペンチル）−２−セレナプロパン、ビス（４，
５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−３，６，９
−トリセレナウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−セレノブチル）、１，４−ビス（３，
４−チオエポキシ−１−セレノブチル）−２，３−ビス
（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−セレノヘプ
チル）ブタン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−セ
レノペンチル）−３−セレナ−６−チアオクタン−１，
８−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチ
ル）、ビス（５，６−エピチオ−３−セレノヘキシル）
テルリド、２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−
テルラ−４−セレノヘプチル）−１−（３，４−チオエ
ポキシ−１−セレノブチル）プロパン、１，１，３，
３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２−セレノ
ペンチル）−２−テルラプロパン、ビス（４，５−チオ
エポキシ−２−セレノペンチル）−３，６，９−トリテ
レラウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキ
シ−１−セレノブチル）、１，４−ビス（３，４−チオ
エポキシ−１−セレノブチル）−２，３−ビス（６，７
−チオエポキシ−１−テルラ−４−セレノヘプチル）ブ
タン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペン
チル）−３−テルラ−６−チアオクタン−１，８−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）等

【００１５】脂肪族環状骨格を有する化合物：（１，３
または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）
シクロヘキサン、（１，３または１，４）−ビス（β−
エピチオプロピルセレノメチル）シクロヘキサン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）シクロヘキシ
ル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピ
ルセレノ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β
−エピチオプロピルセレノ）シクロヘキシル〕スルフィ
ド、２，５−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチ
ル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオ
プロピルセレノエチルチオメチル）−１，４−ジチア
ン、（２，３、２，５または２，６）−ビス（３，４−
エピチオ−１−セレノブチル）−１，４−ジセレナン、
（２，３、２，５または２，６）−ビス（４，５−エピ
チオ−２−セレノペンチル）−１，４−ジセレナン、
（２，４、２，５または５，６）−ビス（３，４−エピ
チオ−１−セレノブチル）−１，３−ジセレナン、
（２，４、２，５または５，６）−ビス（４，５−エピ
チオ−２−セレノペンチル）−１，３−ジセレナン、
（２，３、２，５、２，６または３，５）−ビス（３，
４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア−４−セ
レナン、（２，３、２，５、２，６または３，５）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１−チ
ア−４−セレナン、（２，４または４，５）−ビス
（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１、３−ジ
セレノラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−
エピチオ−２−セレノペンチル）−１、３−ジセレノラ
ン、（２，４、２，５または４，５）−ビス（３，４−
エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア−３−セレノ
ラン、（２，４、２，５または４，５）−ビス（４，５
−エピチオ−２−セレノペンチル）−１−チア−３−セ
レノラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−２−セレ
ノペンチル−１，３，５−トリセレナン、ビス（３，４
−エピチオ−１−セレノブチル）トリシクロセレナオク
タン、ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）ジ
シクロセレナノナン、（２，３、２，４、２，５または
３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチ
ル）セレノファン、（２，３、２，４、２，５または
３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチ
ル）セレノファン、２−（４，５−チオエポキシ−２−
セレノペンチル）−５−（３，４−チオエポキシ−１−
セレノブチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，
３、２，４、２，５、２，６、３，４、３，５または
４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブ
チル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３、２，
４、２，５、２，６、３，４、３，５または４，５）−
ビス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−
１−セレナシクロヘキサン、（２，３、２，５または
２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチ
ル）−１，４−ジテルラン、（２，３、２，５または
２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチ
ル）−１，４−ジテルラン、（２，４、２，５または
５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチ
ル）−１，３−ジテルラン、（２，４、２，５または
５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチ
ル）−１，３−ジテルラン、（２，３、２，５、２，６
または３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノ
ブチル）−１−チア−４−テルラン、（２，３、２，
５、２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチオ−
２−セレノペンチル）−１−チア−４−テルラン、
（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１
−セレノブチル）−１、３−ジテルロラン、（２，４ま
たは４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペ
ンチル）−１、３−ジテルロラン、（２，４、２，５ま
たは４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブ
チル）−１−チア−３−テルロラン、（２，４、２，５
または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノ
ペンチル）−１−チア−３−テルロラン、２，６−ビス
（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル−１，３，５
−トリテルラン、ビス（３，４−エピチオ−１−セレノ
ブチル）トリシクロテルラオクタン、ビス（３，４−エ
ピチオ−１−セレノブチル）ジシクロテルラノナン、
（２，３、２，４、２，５または３，４）−ビス（３，
４−エピチオ−１−セレノブチル）テルロファン、
（２，３、２，４、２，５または３，４）−ビス（４，
５−エピチオ−２−セレノペンチル）テルロファン、２
−（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−５
−（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）−１−
テルラシクロヘキサン、（２，３、２，４、２，５、
２，６、３，４、３，５または４，５）−ビス（３，４
−チオエポキシ−１−セレノブチル）−１−テルラシク
ロヘキサン、（２，３、２，４、２，５、２，６、３，
４、３，５または４，５）−ビス（４，５−チオエポキ
シ−２−セレノペンチル）−１−テルラシクロヘキサン
等

【００１６】芳香族骨格を有する化合物：（１，３また
は１，４）−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ベン
ゼン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプ
ロピルセレノメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピ
チオプロピルセレノ）フェニル〕メタン、２，２−ビス
〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）フェニル〕プロ
パン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）フェ
ニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピル
セレノ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−
エピチオプロピルセレノ）ビフェニル等 さらには、これらの化合物のβ−エピチオプロピル基の
水素の少なくとも１個がメチル基で置換された化合物も
具体例となる。

【００１７】（Ｅ）エピチオアルキルテルロ基を有する
有機化合物の好ましい具体例は、金属テルル、アルカリ
金属テルリド、アルカリ金属テルロール、アルキル（ア
リール）テルロール、テルル化水素等のテルル化合物と
エピハロヒドリンから誘導されるエポキシ化合物のエポ
キシアルキルテルロ基（具体的には、β−エポキシプロ
ピルテルロ基）の１個以上をエピチオアルキルテルロ基
に置換した化合物を代表例としてあげることができる。
より具体的な例示方法をとるならば、以下のものを代表
例としてあげることができる。

【００１８】鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物：ビス
（β−エピチオプロピル）テルリド、ビス（β−エピチ
オプロピル）ジテルリド、ビス（β−エピチオプロピ
ル）トリテルリド、ビス（β−エピチオプロピルテル
ロ）メタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルテル
ロ）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルテル
ロ）プロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルテ
ルロ）プロパン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）
−２−（β−エピチオプロピルテルロメチル）プロパ
ン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ブタ
ン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ブタ
ン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−３−（β−
エピチオプロピルテルロメチル）ブタン、１，５−ビス
（β−エピチオプロピルテルロ）ペンタン、１−（β−
エピチオプロピルテルロ）−４−（β−エピチオプロピ
ルテルロメチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチ
オプロピルテルロ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロ
ピルテルロ）−５−（β−エピチオプロピルテルロメチ
ル）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−
２−〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）チ
オ〕エタン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２
−［〔２−（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）
テルロエチル〕チオ］エタン、テトラキス（β−エピチ
オプロピルテルロメチル）メタン、１，１，１−トリス
（β−エピチオプロピルテルロメチル）プロパン、１，
５−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２−（β−
エピチオプロピルテルロメチル）−３−チアペンタン、
１，５−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２，４
−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３−チ
アペンタン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−
２，２−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−
４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオ
プロピルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロ
メチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピ
チオプロピルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテ
ルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（β−エピチオプロピルテルロ）−４，５ビス（β−エ
ピチオプロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタ
ン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−
４，４−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−
３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオ
プロピルテルロ）−２，４，５−トリス（β−エピチオ
プロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２，５
−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６
−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エピチオプロピ
ルテルロ）−５−（β−エピチオプロピルテルロメチ
ル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチ
ル）セレノメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０
−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−５，６−ビス
〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）チオ〕−
３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エ
ピチオプロピルテルロ）−４，８−ビス（β−エピチオ
プロピルテルロメチル）−３，６，９−トリチアウンデ
カン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）
−５，７−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）
−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス
（β−エピチオプロピルテルロ）−５，７−〔（２−β
−エピチオプロピルテルロエチル）セレノメチル〕−
３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β
−エピチオプロピルテルロ）−４，７−ビス（β−エピ
チオプロピルテルロメチル）−３，６，９−トリチアウ
ンデカン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルテル
ロ）アセチルメチル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−
（β−エピチオプロピルテルロ）アセチルメチル〕プロ
パン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルテルロメチ
ル）アセチルメチル〕メタン、１、１，１−トリ〔２−
（β−エピチオプロピルテルロメチル）アセチルメチ
ル〕プロパン、ビス（５，６−エピチオ−３−テルロヘ
キシル）セレニド、２，３−ビス（６，７−チオエポキ
シ−１−セレナ−４−テルロヘプチル）−１−（３，４
−チオエポキシ−１−テルロブチル）プロパン、１，
１，３，３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２
−テルロペンチル）−２−セレナプロパン、ビス（４，
５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−３，６，９
−トリセレナウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−テルロブチル）、１，４−ビス（３，
４−チオエポキシ−１−テルロブチル）−２，３−ビス
（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−テルロヘプ
チル）ブタン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−テ
ルロペンチル）−３−セレナ−６−チアオクタン−１，
８−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチ
ル）、ビス（５，６−エピチオ−３−テルロヘキシル）
テルリド、２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−
テルラ−４−テルロヘプチル）−１−（３，４−チオエ
ポキシ−１−テルロブチル）プロパン、１，１，３，
３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２−テルロ
ペンチル）−２−テルラプロパン、ビス（４，５−チオ
エポキシ−２−テルロペンチル）−３，６，９−トリテ
レラウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキ
シ−１−テルロブチル）、１，４−ビス（３，４−チオ
エポキシ−１−テルロブチル）−２，３−ビス（６，７
−チオエポキシ−１−テルラ−４−テルロヘプチル）ブ
タン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペン
チル）−３−テルラ−６−チアオクタン−１，８−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）等

【００１９】脂肪族環状骨格を有する化合物：（１，３
または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）
シクロヘキサン、（１，３または１，４）−ビス（β−
エピチオプロピルテルロメチル）シクロヘキサン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）シクロヘキシ
ル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピ
ルテルロ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β
−エピチオプロピルテルロ）シクロヘキシル〕スルフィ
ド、２，５−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチ
ル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオ
プロピルテルロエチルチオメチル）−１，４−ジチア
ン、（２，３、２，５または２，６）−ビス（３，４−
エピチオ−１−テルロブチル）−１，４−ジセレナン、
（２，３、２，５または２，６）−ビス（４，５−エピ
チオ−２−テルロペンチル）−１，４−ジセレナン、
（２，４、２，５または５，６）−ビス（３，４−エピ
チオ−１−テルロブチル）−１，３−ジセレナン、
（２，４、２，５または５，６）−ビス（４，５−エピ
チオ−２−テルロペンチル）−１，３−ジセレナン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−チア
−４−セレナン、（２，３、２，５、２，６または３，
５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）
−１−チア−４−セレナン、（２，４または４，５）−
ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１、３
−ジセレノラン、（２，４または４，５）−ビス（４，
５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１、３−ジセレ
ノラン、（２，４、２，５または４，５）−ビス（３，
４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−チア−３−セ
レノラン、（２，４、２，５または４，５）−ビス
（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１−チア
−３−セレノラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−
２−テルロペンチル−１，３，５−トリセレナン、ビス
（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）トリシクロセ
レナオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブ
チル）ジシクロセレナノナン、（２，３、２，４、２，
５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−テル
ロブチル）セレノファン、（２，３、２，４、２，５ま
たは３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペ
ンチル）セレノファン、２−（４，５−チオエポキシ−
２−テルロペンチル）−５−（３，４−チオエポキシ−
１−テルロブチル）−１−セレナシクロヘキサン、
（２，３、２，４、２，５、２，６、３，４、３，５ま
たは４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テル
ロブチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３、
２，４、２，５、２，６、３，４、３，５または４，
５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチ
ル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３、２，５ま
たは２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブ
チル）−１，４−ジテルラン、（２，３、２，５または
２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチ
ル）−１，４−ジテルラン、（２，４、２，５または
５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチ
ル）−１，３−ジテルラン、（２，４、２，５または
５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチ
ル）−１，３−ジテルラン、（２，３、２，５、２，６
または３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロ
ブチル）−１−チア−４−テルラン、（２，３、２，
５、２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチオ−
２−テルロペンチル）−１−チア−４−テルラン、
（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１
−テルロブチル）−１、３−ジテルロラン、（２，４ま
たは４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペ
ンチル）−１、３−ジテルロラン、（２，４、２，５ま
たは４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブ
チル）−１−チア−３−テルロラン、（２，４、２，５
または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロ
ペンチル）−１−チア−３−テルロラン、２，６−ビス
（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル−１，３，５
−トリテルラン、ビス（３，４−エピチオ−１−テルロ
ブチル）トリシクロテルラオクタン、ビス（３，４−エ
ピチオ−１−テルロブチル）ジシクロテルラノナン、
（２，３、２，４、２，５または３，４）−ビス（３，
４−エピチオ−１−テルロブチル）テルロファン、
（２，３、２，４、２，５または３，４）−ビス（４，
５−エピチオ−２−テルロペンチル）テルロファン、２
−（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−５
−（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）−１−
テルラシクロヘキサン、（２，３、２，４、２，５、
２，６、３，４、３，５または４，５）−ビス（３，４
−チオエポキシ−１−テルロブチル）−１−テルラシク
ロヘキサン、（２，３、２，４、２，５、２，６、３，
４、３，５または４，５）−ビス（４，５−チオエポキ
シ−２−テルロペンチル）−１−テルラシクロヘキサン
等

【００２０】芳香族骨格を有する化合物：（１，３また
は１，４）−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ベン
ゼン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプ
ロピルテルロメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピ
チオプロピルテルロ）フェニル〕メタン、２，２−ビス
〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）フェニル〕プロ
パン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）フェ
ニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピル
テルロ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−
エピチオプロピルテルロ）ビフェニル等さらには、これ
らの化合物のβ−エピチオプロピル基の水素の少なくと
も１個がメチル基で置換された化合物も具体例となる。

【００２１】さらには、不飽和基を有する有機化合物も
上述の（Ａ）〜（Ｅ）に含まれる。これらの好ましい具
体的例示としては、ビニルフェニルチオグリシジルエー
テル、ビニルベンジルチオグリシジルエーテル、チオグ
リシジルメタクリレート、チオグリシジルアクリレー
ト、アリルチオグリシジルエーテル等をあげることがで
きる。

【００２２】また、これ以外にも、エピチオ基を有する
化合物の具体例として、エチレンスルフィド、プロピレ
ンスルフィド、チオグリシドール等の化合物類、酢酸、
プロピオン酸、安息香酸等のモノカルボン酸のチオグリ
シジルエステル類、メチルチオグリシジルエーテル、エ
チルチオグリシジルエーテル、プロピルチオグリシジル
エーテル、ブチルチオグリシジルエーテル等のチオグリ
シジルエーテル類をあげることができる。

【００２３】以上のなかで光学材料としてより好ましい
のは、上述の具体的例示である（Ｂ）エピチオアルキル
オキシ基を有する有機化合物、（Ｃ）エピチオアルキル
チオ基を有する有機化合物、（Ｄ）エピチオアルキルセ
レノ基を有する有機化合物または（Ｅ）エピチオアルキ
ルテルロ基を有する有機化合物であり、特に好ましいの
は、（Ｃ）エピチオアルキルチオ基を有する有機化合物
または（Ｄ）エピチオアルキルセレノ基を有する有機化
合物である。特に好ましいものの具体例は、上述の具体
的例示であるβ−エピチオアルキルチオ基またはβ−エ
ピチオセレノ基を有する鎖状、分岐状化合物、脂肪族環
状および芳香族化合物である。

【００２４】本発明において光学材料を製造する際に使
用する硬化触媒としては、アミン類、フォスフィン類、
鉱酸類、ルイス酸類、有機酸類、ケイ酸類、四フッ化ホ
ウ酸等を挙げることができる。具体例としては、 （１）エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、ｓｅｃ−プ
ロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミ
ン、ｉ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ペン
チルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチ
ルアミン、デシルアミン、ラウリルアミン、ミスチリル
アミン、１，２−ジメチルヘキシルアミン、３−ペンチ
ルアミン、２−エチルヘキシルアミン、アリルアミン、
アミノエタノール、１−アミノプロパノール、２−アミ
ノプロパノール、アミノブタノール、アミノペンタノー
ル、アミノヘキサノール、３−エトキシプロピルアミ
ン、３−プロポキシプロピルアミン、３−イソプロポキ
シプロピルアミン、３−ブトキシプロピルアミン、３−
イソブトキシプロピルアミン、３−（２−エチルヘキシ
ロキシ）プロピルアミン、アミノシクロペンタン、アミ
ノシクロヘキサン、アミノノルボルネン、アミノメチル
シクロヘキサン、アミノベンゼン、ベンジルアミン、フ
ェネチルアミン、α−フェニルエチルアミン、ナフチル
アミン、フルフリルアミン等の１級アミン；エチレンジ
アミン、１，２−ジアミノプロパン、１，３−ジアミノ
プロパン、１，２−ジアミノブタン、１，３−ジアミノ
ブタン、１，４−ジアミノブタン、１，５−ジアミノペ
ンタン、１，６−ジアミノヘキサン、１，７−ジアミノ
ヘプタン、１，８−ジアミノオクタン、ジメチルアミノ
プロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ビス
−（３−アミノプロピル）エーテル、１，２−ビス−
（３−アミノプロポキシ）エタン、１，３−ビス−（３
−アミノプロポキシ）−２，２’−ジメチルプロパン、
アミノエチルエタノールアミン、１，２−、１，３−あ
るいは１，４−ビスアミノシクロヘキサン、１，３−あ
るいは１，４−ビスアミノメチルシクロヘキサン、１，
３−あるいは１，４−ビスアミノエチルシクロヘキサ
ン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノプロピルシク
ロヘキサン、水添４，４’−ジアミノジフェニルメタ
ン、２−あるいは４−アミノピペリジン、２−あるいは
４−アミノメチルピペリジン、２−あるいは４−アミノ
エチルピペリジン、Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−
アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミノエチルモルホリ
ン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、イソホロンジアミ
ン、メンタンジアミン、１，４−ビスアミノプロピルピ
ペラジン、ｏ−、ｍ−、あるいはｐ−フェニレンジアミ
ン、２，４−あるいは２，６−トリレンジアミン、２，
４−トルエンジアミン、ｍ−アミノベンジルアミン、４
−クロロ−ｏ−フェニレンジアミン、テトラクロロ−ｐ
−キシリレンジアミン、４−メトキシ−６−メチル−ｍ
−フェニレンジアミン、ｍ−、あるいはｐ−キシリレン
ジアミン、１，５−あるいは、２，６−ナフタレンジア
ミン、ベンジジン、４，４’−ビス（ｏ−トルイジ
ン）、ジアニシジン、４，４’−ジアミノジフェニルメ
タン、２，２−（４，４’−ジアミノジフェニル）プロ
パン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，
４’−チオジアニリン、４，４’−ジアミノジフェニル
スルホン、４，４’−ジアミノジトリルスルホン、メチ
レンビス（ｏ−クロロアニリン）、３，９−ビス（３−
アミノプロピル）２，４，８，１０−テトラオキサスピ
ロ［５，５］ウンデカン、ジエチレントリアミン、イミ
ノビスプロピルアミン、メチルイミノビスプロピルアミ
ン、ビス（ヘキサメチレン）トリアミン、トリエチレン
テトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレ
ンヘキサミン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、Ｎ−アミ
ノプロピルピペラジン、１，４−ビス（アミノエチルピ
ペラジン）、１，４−ビス（アミノプロピルピペラジ
ン）、２，６−ジアミノピリジン、ビス（３，４−ジア
ミノフェニル）スルホン等の１級ポリアミン；ジエチル
アミン、ジプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ
−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−ｎ
−ペンチルアミン、ジ−３−ペンチルアミン、ジヘキシ
ルアミン、オクチルアミン、ジ（２−エチルヘキシル）
アミン、メチルヘキシルアミン、ジアリルアミン、ピロ
リジン、ピペリジン、２−、３−、４−ピコリン、２，
４−、２，６−、３，５−ルペチジン、ジフェニルアミ
ン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、ジベン
ジルアミン、メチルベンジルアミン、ジナフチルアミ
ン、ピロール、インドリン、インドール、モルホリン等
の２級アミン；Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’
−ジメチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメ
チル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−
１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，５
−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，６−ジ
アミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，７−ジアミ
ノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，
Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’
−ジエチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエ
チル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−
１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，６
−ジアミノヘキサン、ピペラジン、２−メチルピペラジ
ン、２，５−あるいは２，６−ジメチルピペラジン、ホ
モピペラジン、１，１−ジ−（４−ピペリジル）メタ
ン、１，２−ジ−（４−ピペリジル）エタン、１，３−
ジ−（４−ピペリジル）プロパン、１，４−ジ−（４−
ピペリジル）ブタン、テトラメチルグアニジン等の２級
ポリアミン；トリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｉｓｏ−プロピルアミ
ン、トリ−１，２−ジメチルプロピルアミン、トリ−３
−メトキシプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、
トリ−ｉｓｏ−ブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブチルア
ミン、トリ−ペンチルアミン、トリ−３−ペンチルアミ
ン、トリ−ｎ−ヘキシルアミン、トリ−ｎ−オクチルア
ミン、トリ−２−エチルヘキシルアミン、トリ−ドデシ
ルアミン、トリ−ラウリルアミン、ジシクロヘキシルエ
チルアミン、シクロヘキシルジエチルアミン、トリ−シ
クロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキシルアミ
ン、Ｎ−メチルジヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシ
クロヘキシルアミン、Ｎ−メチルジシクロヘキシルアミ
ン、Ｎ、Ｎ−ジエチルエタノールアミン、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、トリベンジルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ジエチルベンジルアミ
ン、トリフェニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−ｐ
−クレゾール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルフェノー
ル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェノー
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、ピリジン、キノリン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ
−メチルピペリジン、２−（２−ジメチルアミノエトキ
シ）−４−メチル−１，３，２−ジオキサボルナン等の
３級アミン；テトラメチルエチレンジアミン、ピラジ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス
（（２−ヒドロキシ）プロピル）ピペラジン、ヘキサメ
チレンテトラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル
−１，３−ブタンアミン、２−ジメチルアミノ−２−ヒ
ドロキシプロパン、ジエチルアミノエタノール、Ｎ，
Ｎ，Ｎ−トリス（３−ジメチルアミノプロピル）アミ
ン、２，４，６−トリス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチ
ル）フェノール、ヘプタメチルイソビグアニド等の３級
ポリアミン；イミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾール、
２−メチルイミダゾール、４−メチルイミダゾール、Ｎ
−エチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、４−
エチルイミダゾール、Ｎ−ブチルイミダゾール、２−ブ
チルイミダゾール、Ｎ−ウンデシルイミダゾール、２−
ウンデシルイミダゾール、Ｎ−フェニルイミダゾール、
２−フェニルイミダゾール、Ｎ−ベンジルイミダゾー
ル、２−ベンジルイミダゾール、１−ベンジル−２−メ
チルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエチル）−２−
メチルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエチル）−２
−ウンデシルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエチ
ル）−２−フェニルイミダゾール、３，３−ビス−（２
−エチル−４−メチルイミダゾリル）メタン、アルキル
イミダゾールとイソシアヌール酸の付加物、アルキルイ
ミダゾールとホルムアルデヒドの縮合物等の各種イミダ
ゾール類；１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウン
デセン−７、１，５−ジアザビシクロ（４，３，０）ノ
ネン−５、６−ジブチルアミノ−１，８−ジアザビシク
ロ（５，４，０）ウンデセン−７等のアミジン類；以上
に代表されるアミン系化合物。 （２）（１）のアミン類とハロゲン、鉱酸、ルイス酸、
有機酸、ケイ酸、四フッ化ホウ酸等との４級アンモニウ
ム塩。 （３）（１）のアミン類とボランおよび三フッ化ホウ素
とのコンプレックス。 （４）トリメチルフォスフィン、トリエチルフォスフィ
ン、トリ−ｉｓｏ−プロピルフォスフィン、トリ−ｎ−
ブチルフォスフィン、トリ−ｎ−ヘキシルフォスフィ
ン、トリ−ｎ−オクチルフォスフィン、トリシクロヘキ
シルホスフィン、トリフェニルフォスフィン、トリベン
ジルホスフィン、トリス（２−メチルフェニル）ホスフ
ィン、トリス（３−メチルフェニル）ホスフィン、トリ
ス（４−メチルフェニル）ホスフィン、トリス（ジエチ
ルアミノ）ホスフィン、トリス（４−メチルフェニル）
ホスフィン、ジメチルフェニルフォスフィン、ジエチル
フェニルフォスフィン、ジシクロヘキシルフェニルホス
フィン、エチルジフェニルフォスフィン、ジフェニルシ
クロヘキシルフォスフィン、クロロジフェニルフォスフ
ィン等のフォスフィン類。 （５）塩酸、硫酸、硝酸、燐酸、炭酸等の鉱酸類および
これらの半エステル類。（６）３フッ化硼素、３フッ化
硼素のエーテラート等に代表されるルイス酸類。 （７）有機酸類およびこれらの半エステル類 （８）ケイ酸、四フッ化ホウ酸。 等である。これらのなかで光学材料を製造する際に着色
が少なく好ましいものは、１級モノアミン、２級モノア
ミン、３級モノアミン、３級ポリアミン、イミダゾール
類、アミジン類、４級アンモニウム塩、フォスフィン類
である、より好ましいものは、エピチオ基と反応し得る
基を１個以下有する、２級モノアミン、３級モノアミ
ン、３級ポリアミン、イミダゾール類、アミジン類、４
級アンモニウム塩、フォスフィン類である。また、これ
らは単独でも２種類以上を混合して用いても良い。

【００２５】また、本発明でいうエピチオ構造を有する
化合物と当該化合物を硬化する触媒との混合物とは、
（１）式中のエピチオ基と反応可能な官能基を１個以上
有する化合物、これらの官能基１個以上と他の単独重合
可能な官能基を１個以上有する化合物、これらの単独重
合可能な官能基を１個以上有する化合物、あるいは、エ
ピチオ基と反応可能でかつ単独重合も可能な官能基を１
個有する化合物を含んでいても良い。 （１）式中のエピチオ基と反応可能な官能基を１個以上
有する化合物としては、エポキシ化合物、多価カルボン
酸無水物等があげられる。一方、エピチオ基と反応可能
な官能基１個以上と他の単独重合可能な官能基を１個以
上有する化合物としては、メタクリル、アクリル、アリ
ル、ビニル、芳香族ビニル等の不飽和基を有するエポキ
シ化合物、カルボン酸無水物等があげられる。単独重合
可能な官能基を１個以上有する化合物としては、メタク
リル、アクリル、アリル、ビニル、芳香族ビニル等の不
飽和基を有する化合物があげられる。以下にエピチオ基
と反応可能な官能基を１個以上有する化合物の具体例を
示す。

【００２６】エポキシ化合物の具体例としては、エピチ
オアルキルオキシ基を有する化合物の項で取り上げたも
のを具体例として上げることができる。

【００２７】多価カルボン酸無水物等の具体例としては
前述のエポキシ化合物のところで説明したエピハロヒド
リンと反応させる相手の原料として取り上げた多価カル
ボン酸化合物の無水物を挙げることができる。

【００２８】また、以下にエピチオ基と反応可能な官能
基１個以上と他の単独重合可能な官能基を１個以上有す
る化合物の代表的具体例を示す。不飽和基を有するエポ
キシ化合物としては、ビニルフェニルグリシジルエーテ
ル、ビニルベンジルグリシジルエーテル、グリシジルメ
タクリレート、グリシジルアクリレート、アリルグリシ
ジルエーテル等をあげることができる。

【００２９】単独重合可能な官能基を１個以上有する化
合物の具体例としては、メチルアクリレート、メチルメ
タクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレ
ート、エチレングリコールジアクリレート、エチレング
リコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジア
クリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、
トリエチレングリコールジアクリレート、トリエチレン
グリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコール
ジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレ
ート、１，３−ブチレングリコールジアクリレート、
１，３−ブチレングリコールジメタクリレート、１，６
−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサン
ジオールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジ
アクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレー
ト、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ポリプ
ロピレングリコールジメタクリレート、２，２−ビス
〔４−（アクリロキシエトキシ）フェニル〕プロパン、
２，２−ビス〔４−（メタクリロキシエトキシ）フェニ
ル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（アクリロキシ・ジ
エトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−
（メタクリロキシ・ジエトキシ）フェニル〕プロパン、
２，２−ビス〔４−（アクリロキシ・ポリエトキシ）フ
ェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（メタクリロキ
シ・ポリエトキシ）フェニル〕プロパン、トリメチロー
ルプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパン
トリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアク
リレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレー
ト、ビス（２，２，２−トリメチロールエチル）エーテ
ルのヘキサアクリレート、ビス（２，２，２−トリメチ
ロールエチル）エーテルのヘキサメタクリレート等の１
価以上のアルコールとアクリル酸、メタクリル酸のエス
テル構造を有する化合物；アリルスルフィド、ジアリル
フタレート、ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ート等のアリル化合物；アクロレイン、アクリロニトリ
ル、ビニルスルフィド等のビニル化合物；スチレン、α
−メチルスチレン、メチルビニルベンゼン、エチルビニ
ルベンゼン、α−クロロスチレン、クロロビニルベンゼ
ン、ビニルベンジルクロライド、パラジビニルベンゼ
ン、メタジビニルベンゼン等の芳香族ビニル化合物等が
あげられる。

【００３０】また、エピチオ基と反応可能でかつ単独重
合も可能な官能基を１個有する化合物の好ましい具体例
としてはエポキシ基を１個有する化合物をあげることが
できる。より具体的には、エチレンオキサイド、プロピ
レオキサイド、グリシドール等のモノエポキシ化合物
類、酢酸、プロピオン酸、安息香酸等のモノカルボン酸
のグリシジルエステル類、メチルグリシジルエーテル、
エチルグリシジルエーテル、プロピルグリシジルエーテ
ル、ブチルグリシジルエーテル等のグリシジルエーテル
類である。

【００３１】（１）式中のエピチオ基と反応可能な官能
基を１個以上有する化合物あるいは、これらの官能基１
個以上と他の単独重合可能な官能基を１個以上有する化
合物とは硬化重合触媒の存在下、硬化重合し製造するこ
とができる。硬化触媒は、前述のアミン類、ホスフィン
類、酸類等が使用される。具体例としては、前述のもの
がここでも使用される。

【００３２】さらに、不飽和基を有する化合物を使用す
る際には、重合促進剤として、ラジカル重合開始剤を使
用する事は好ましい方法である。ラジカル重合開始剤と
は、加熱あるいは紫外線や電子線によってラジカルを生
成するものであれば良く、例えば、クミルパーオキシネ
オデカノエート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネ
ート、ジアリルパーオキシジカーボネート、ジ−ｎ−プ
ロピルパーオキシジカーボネート、ジミリスチルパーオ
キシジカーボネート、クミルパーオキシネオヘキサノエ
ート、ｔｅｒ−ヘキシルパーオキシネオデカノエート、
ｔｅｒ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔｅｒ−
ヘキシルパーオキシネオヘキサノエート、ｔｅｒ−ブチ
ルパーオキシネオヘキサノエート、２，４−ジクロロベ
ンゾイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、
ジクミルパーオキサイド、ジ−ｔｅｒ−ブチルパーオキ
サイド等のパーオキサイド類；クメンヒドロパーオキサ
イド、ｔｅｒ−ブチルヒドロパーオキサイド等のヒドロ
パーオキサイド類；２，２’−アゾビス（４−メトキシ
−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾ
ビス（２−シクロプロピルプロピオニトリル）、２，
２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、
２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−ア
ゾビス（２−メチルブチロニトリル）、１，１’−アゾ
ビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、１−
〔（１−シアノ−１−メチルエチル）アゾ〕ホルムアミ
ド、２−フェニルアゾ−４−メトキシ−２，４−ジメチ
ル−バレロニトリル２、２’−アゾビス（２−メチルプ
ロパン）、２、２’−アゾビス（２、４、４−トリメチ
ルペンタン）等のアゾ系化合物等の公知の熱重合触媒、
ベンゾフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテ
ル等の公知の光重合触媒が挙げられる。これらのなかで
好ましいものは、パーオキサイド類、ヒドロパーオキサ
イド類、アゾ系化合物であり、より好ましいものは、パ
ーオキサイド類、アゾ系化合物であり、最も好ましいも
のは、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジ
メチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２−シ
クロプロピルプロピオニトリル）、２，２’−アゾビス
（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾ
ビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２−メ
チルブチロニトリル）、１，１’−アゾビス（シクロヘ
キサン−１−カルボニトリル）、１−〔（１−シアノ−
１−メチルエチル）アゾ〕ホルムアミド、２−フェニル
アゾ−４−メトキシ−２，４−ジメチル−バレロニトリ
ル、２、２’−アゾビス（２−メチルプロパン）２、
２’−アゾビス、（２、４、４−トリメチルペンタン）
等のアゾ系化合物である。またこれらは、全て混合使用
することができる。ラジカル重合開始剤は前述の触媒に
該当せず配合量は、組成物の成分や硬化方法によって変
化するので一慨には決められないが、通常は組成物総量
に対して０．０１ｗｔ％〜５．０ｗｔ％、好ましくは
０．１ｗｔ％〜２．０ｗｔ％の範囲である。

【００３３】また、光学材料製造において、得られる材
料の実用性をより向上せしめるために公知の酸化防止
剤、紫外線吸収剤、光安定剤等の添加剤を加えることは
もちろん可能である。また、重合中に型から剥がれ防止
するための公知の外部および／または内部密着性改善剤
を使用または添加することも可能である。ここに言う内
部密着性改善剤とはたとえば、３−メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−ア
ミノプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロ
ピルトリメトキシシラン等のシラン化合物等を言い、組
成物１００重量部に対して０．０００１〜５重量部使用
することができる。本発明でいう組成物は、良好な硬化
後の材料に良好な耐酸化性を付与せしめるために、坑酸
化成分としてＳＨ基を１個以上有する化合物を単独もし
くは公知の酸化防止剤と併用して使用することも可能で
ある。ここで言うＳＨ基を１個以上有する化合物とは、
メルカプタン類、チオフェノール類、および、ビニル、
芳香族ビニル、メタクリル、アクリル、アリル等の不飽
和基を有するメルカプタン類、チオフェノール類等があ
げられる。より具体的には、メルカプタン類としては、
メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、ｎ−プロピ
ルメルカプタン、ｎ−ブチルメルカプタン、アリルメル
カプタン、ｎ−ヘキシルメルカプタン、ｎ−オクチルメ
ルカプタン、ｎ−デシルメルカプタン、ｎ−ドデシルメ
ルカプタン、ｎ−テトラデシルメルカプタン、ｎ−ヘキ
サデシルメルカプタン、ｎ−オクタデシルメルカプタ
ン、シクロヘキシルメルカプタン、イソプロピルメルカ
プタン、ｔｅｒｔ−ブチルメルカプタン、ｔｅｒｔ−ノ
ニルメルカプタン、ｔｅｒｔ−ドデシルメルカプタン、
ベンジルメルカプタン、４−クロロベンジルメルカプタ
ン、メチルチオグリコーレート、エチルチオグリコーレ
ート、ｎ−ブチルチオグリコーレート、ｎ−オクチルチ
オグリコーレート、メチル（３−メルカプトプロピオネ
ート）、エチル（３−メルカプトプロピオネト）、３−
メトキシブチル（３−メルカプトプロピオネート）、ｎ
−ブチル（３−メルカプトプロピオネート）、２−エチ
ルヘキシル（３−エルカプトプロピオネート）、ｎ−オ
クチル（３−メルカプトプロピオネート）等のモノメル
カプタン類；メタンジチオール、１，２−ジメルカプト
エタン、１，２−ジメルカプトプロパン、２，２−ジメ
ルカプトプロパン、１，３−ジメルカプトプロパン、
１，２，３−トリメルカプトプロパン、１，４−ジメル
カプトブタン、１，６−ジメルカプトヘキサン、ビス
（２−メルカプトエチル）スルフィド、１，２−ビス
（２−メルカプトエチルチオ）エタン、１，５−ジメル
カプト−３−オキサペンタン、１，８−ジメルカプト−
３，６−ジオキサオクタン、２，２−ジメチルプロパン
−１，３−ジチオール、３，４−ジメトキシブタン−
１，２−ジチオール、２−メルカプトメチル−１，３−
ジメルカプトプロパン、２−メルカプトメチル−１，４
−ジメルカプトブタン、２−（２−メルカプトエチルチ
オ）−１，３−ジメルカプトプロパン、１，２−ビス
（２−メルカプトエチルチオ）−３−メルカプトプロパ
ン、１，１，１−トリス（メルカプトメチル）プロパ
ン、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、エチレン
グリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレ
ングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、
１，４−ブタンジオールビス（２−メルカプトアセテー
ト）、１，４−ブタンジオールビス（３−メルカプトプ
ロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２−
メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリ
トールテトラキス（２−メルカプトセテート）、ペンタ
エリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネ
ート）、１，１−ジメルカプトシクロヘキサン、１，４
−ジメルカプトシクロヘキサン、１，３−ジメルカプト
シクロヘキサン、１，２−ジメルカプトシクロヘキサ
ン、１，４−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサ
ン、１，３−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサ
ン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチ
アン、２，５−ビス（２−メルカプトエチル）−１，４
−ジチアン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１−
チアン、２，５−ビス（２−メルカプトエチル）−１−
チアン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、
１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、ビス（４
−メルカプトフェニル）スルフィド、ビス（４−メルカ
プトフェニル）エーテル、２，２−ビス（４−メルカプ
トフェニル）プロパン、ビス（４−メルカプトメチルフ
ェニル）スルフィド、ビス（４−メルカプトメチルフェ
ニル）エーテル、２，２−ビス（４−メルカプトメチル
フェニル）プロパン、２，５−ジメルカプト−１，３，
４−チアジアゾール、３，４−チオフェジチオール等の
ポリメルカプタン類をあげることができる。チオフェノ
ール類としては、チオフェノール、４−ｔｅｒｔ−ブチ
ルチオフェノール、２−メチルチオフェノール、３−メ
チルチオフェノール、４−メチルチオフェノール、１，
２−ジメルカプトベンゼン、１，３−ジメルカプトベン
ゼン、１，４−ジメルカプトベンゼン等のチオフェノー
ル類をあげることができる。また、不飽和基を有するメ
ルカプタン類、チオフェノール類を以下に具体的に示
す。不飽和基を有するメルカプタン類としては、アリル
メルカプタン、２−ビニルベンジルメルカプタン、３−
ビニルベンジルメルカプタン、４−ビニルベンジルメル
カプタン等があげられる。不飽和基を有するチオフェノ
ール類としては、２−ビニルチオフェノール、３−ビニ
ルチオフェノール、４−ビニルチオフェノール等をあげ
ることができる。これらは単独でも２種類以上を混合し
て使用してもかまわず、本発明の組成物１００重量部に
対して０．００１〜４０重量部使用可能である。

【００３４】また、染色性、強度等の性能改良を目的に
ＳＨ基以外の活性水素を１個以上有する化合物を使用す
ることも可能である。ここで言う活性水素とは、例え
ば、水酸基、カルボキシル基、アミド基の水素および
１，３−ジケトン、１，３−ジカルボン酸およびそのエ
ステル、３−ケトカルボン酸およびそのエステル類の２
位の水素等であり、活性水素を１分子あたり１個以上有
する化合物は、アルコール類、フェノール類、メルカプ
トアルコール類、ヒドロキシチオフェノール類、カルボ
ン酸類、メルカプトカルボン酸類、ヒドロキシカルボン
酸類、アミド類、１，３−ジケトン類、１，３−ジカル
ボン酸およびそのエステル類、３−ケトカルボン酸およ
びそのエステル類、および、ビニル、芳香族ビニル、メ
タクリル、アクリル、アリル等の不飽和基を有するアル
コール類、フェノール類、メルカプトアルコール類、ヒ
ドロキシチオフェノール類、カルボン酸類、メルカプト
カルボン酸類、ヒドロキシカルボン酸類、アミド類、
１，３−ジケトン類、１，３−ジカルボン酸およびその
エステル類、３−ケトカルボン酸およびそのエステル類
等があげられる。より具体的には、アルコール類として
は、メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコー
ル、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、
イソブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ
ｅｒｔ−ブチルアルコール、ｎ−ペンチルアルコール、
イソペンチルアルコール、ｎ−ヘキシルアルコール、ｎ
−ヘプチルアルコール、ｎ−オクチルアルコール、ｎ−
ノニルアルコール、ｎ−デシルアルコール、ｎ−ドデシ
ルアルコール、シクロペンタノール、シクロヘキサノー
ル、２−メチルチオエタノール、２−エチルチオエタノ
ール、２−（ｎ−ドデシルチオ）エタノール、ｎ−ドデ
シル ヒドロキシエチル スルフォキシド等の１価のア
ルコール類；エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、１，３−プロパンジオール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、１，３−ブチレングリコール、１，６−ヘキサンジ
オール、ネオペンチルグリコール、ポリプロピレングリ
コール、グリセロール、ペンタエリスリトールモノメタ
クリレート、ペンタエリスリトールモノアクリレート、
ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエリス
リトールジアクリレート、２，５−ジメチル−３−ヘキ
シン−２，５−ジオール、２，５−ジメチルヘキサン−
２，５−ジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエ
リスリトール、水添ビスフェノールＡ、２−ヒドロキシ
エチルイソシアヌレート、２−ヒドロキシエチルシアヌ
レート、等の多価アルコール類；等をあげることができ
る。フェノール類としては、フェノール、ｏ−クレゾー
ル、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、カテコール、レ
ゾルシノール、ハイドロキノン、ｏ−ヒドロキシベンズ
アルデヒド、ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｐ−ヒ
ドロキシベンズアルデヒド、ビスフェノールＡ、ビスフ
ェノールＦ、ビスフェノールＺ等のフェノール類等をあ
げることができる。メルカプトアルコ−ル類としては、
２−メルカプトエタノール、３−メルカプトプロパノー
ル、２−メルカプトプロパノール、２−ヒドロキシプロ
ピルメルカプタン、２−フェニル−２−メルカプトエタ
ノール、２−フェニル−２−ヒドリキシエチルメルカプ
タン、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール、２
−メルカプト−１，３−プロパンジオール、２，３−ジ
メルカプトプロパノール、１，３−ジメルカプト−２−
プロパノール、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジ
チオール、グリセリルジチオグリコーレート等をあげる
ことができる。ヒドロキシチオフェノール類としては、
２−ヒドロキシチオフェノール、３−ヒドロキシチオフ
ェノール、４−ヒドロキシチオフェノール等があげられ
る。カルボン酸類としては、蟻酸、酢酸、プロピオン
酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、メチルメ
ルカプトプロピオネート、蓚酸、マロン酸、琥珀酸、グ
ルタル酸、アジピン酸、シクロヘキサンカルボン酸、安
息香酸、ｏ−トルイル酸、ｍ−トルイル酸、ｐ−トルイ
ル酸、２−メトキシ安息香酸、３−メトキシ安息香酸、
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、チオジプロピ
オン酸、ジチオジプロピオン酸等をあげることができ
る。メルカプトカルボン酸類としては、チオグリコール
酸、２−チオプロピオン酸、３−チオプロピオン酸、チ
オ乳酸、メルカプトコハク酸、チオリンゴ酸、Ｎ−（２
−メルカプトプロピオニル）グリシン、２−メルカプト
安息香酸、２−メルカプトニコチン酸、３，３−ジチオ
イソ酪酸、ジチオグリコール酸、ジチオプロピオン酸等
をあげることができる。ヒドロキシカルボン酸類として
は、ヒドロキシ酢酸、α−ヒドロキシプロピオン酸、β
−ヒドロキシプロピオン酸、α−ヒドロキシ酪酸、β−
ヒドロキシ酢酸、γ−ヒドロキシ酪酸、サリチル酸、３
−ヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシ安息香酸等があ
げられる。アミド類としては、ホルムアミド、Ｎ−メチ
ルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミ
ド、フタルアミド、イソフタルアミド、テレフタルアミ
ド、ベンズアミド、トルアミド、４−ヒドロキシベンズ
アミド、３−ヒドロキシベンズアミド等をあげることが
できる。１，３−ジケトン類としては、アセチルアセト
ン、シクロヘキサン−１，３，５−トリオン等があげら
れる。１，３−ジカルボン酸およびそのエステル類とし
ては、マロン酸、２−メチルマロン酸等およびそれらの
モノ、ジエステル類があげられる。３−ケトカルボン酸
およびそのエステル類としては、アセト酢酸およびその
エステル類等があげられる。また、不飽和基を有するア
ルコール類、フェノール類、メルカプタン類、チオフェ
ノール類、メルカプトアルコール類、カルボン酸類、ア
ミド類を以下に具体的に示す。不飽和基を有するアルコ
ール類としては、２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、２−ヒドロキシエチルアクリレート、３−ヒドロキ
シプロピルメタクリレート、３−ヒドロキシプロピルア
クリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、
２−ヒドロキシプロピルアクリレート、１，３−ジメタ
クリロキシ−２−プロパノール、１，３−ジアクリロキ
シ−２−プロパノール、１−アクリロキシ−３−メタク
リロキシ−２−プロパノール、ペンタエリスリトールト
リメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレ
ート、ビス（２，２，２−トリメチロールエチル）エー
テルのペンタメタクリレート、ビス（２，２，２−トリ
メチロールエチル）エーテルのペンタアクリレート、ト
リメチロールプロパンジメタクリレート、トリメチロー
ルプロパンジアクリレート、アリルアルコール、クロチ
ルアルコール、メチルビニルカルビノール、シンナミル
アルコール、４−ビニルベンジルアルコール、３−ビニ
ルベンジルアルコール、２−（４−ビニルベンジルチ
オ）エタノール、２−（３−ビニルベンジルチオ）エタ
ノール、１，３−ビス（４−ビニルベンジルチオ）−２
−プロパノール、１，３−ビス（３−ビニルベンジルチ
オ）−２−プロパノール、２，３−ビス（４−ビニルベ
ンジルチオ）−１−プロパノール、２，３−ビス（３−
ビニルベンジルチオ）−１−プロパノール、３−フェノ
キシ−２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒド
ロキシエチルイソシアヌレートビス（アクリレート）、
２−ヒドロキシエチルイソシアヌレートビス（メタクリ
レート）、２−ヒドロキシエチルシアヌレートビス（ア
クリレート）、２−ヒドロキシエチルシアヌレートビス
（メタクリレート）、３−メチル−１−ブチン−３−オ
ール、３−メチル−１−ペンチン−３オール、プロパギ
ルアルコール等のモノヒドロキシ化合物；ペンタエリス
リトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジア
クリレート、ペンタエリスリトールモノメタクリレー
ト、ペンタエリスリトールモノアクリレート、トリメチ
ロールプロパンモノメタクリレート、トリメチロールプ
ロパンモノアクリレート、２−ヒドロキシエチルイソシ
アヌレートモノ（アクリレート）、２−ヒドロキシエチ
ルイソシアヌレートモノ（メタクリレート）、２−ヒド
ロキシエチルシアヌレートモノ（アクリレート）、２−
ヒドロキシエチルシアヌレートモノ（メタクリレー
ト）、等のポリヒドロキシ化合物、また、２，２−ビス
〔４−（２−ヒドロキシ−３−メタクリロキシプロポキ
シ）フェニル〕プロパン等の後述するエポキシ化合物と
アクリル酸またはメタクリル酸の付加反応で生成する不
飽和ポリヒドロキシ化合物等をあげることができる。不
飽和基を有するフェノール類としては、２−ビニルフェ
ノール、３−ビニルフェノール、４−ビニルフェノール
等をあげることができる。不飽和基を有するメルカプト
アルコール類としては、２−（４−ビニルベンジルチ
オ）−２−メルカプトエタノール、２−（３−ビニルベ
ンジルチオ）−２−メルカプトエタノール、等をあげる
ことができる。不飽和基を有するカルボン酸類として
は、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、フタル酸
モノヒドロキシエチルアクリレート、マレイン酸、フマ
ル酸、フタル酸モノアリルエステル、ケイ皮酸等をあげ
ることができる。不飽和基を有するアミド類としては、
アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、無水マレイン
酸、フマル酸等のα，β−不飽和カルボン酸類のアミ
ド、Ｎ−ビニルホルムアミド等をあげることができる。
耐熱性の観点から、好ましい化合物はメルカプトアルコ
ール類、ヒドロキシチオフェノール類、不飽和基を有す
るアルコール類である。これらは単独でも２種類以上を
混合して使用してもかまわず、組成物全体を１００重量
部として０．００１〜４０重量部含有してもよい。

【００３５】（１）式で表されるエピチオ構造を有する
化合物と該化合物を硬化させる触媒との混合物を穏和に
固化させる際に、本発明で添加する酸性物質としては、
酸性の無機および／または有機化合物を０．１％以上含
有する液である。より具体的には、酸性の無機および／
または有機化合物を水あるいは有機溶媒または両者の混
合物に０．１％以上溶解あるは分散させ調製される液、
さらには極性を有する無機および／または有機化合物そ
れ自身である。以下に酸性の無機化合物および有機化合
物の具体例を挙げる。無機化合物としては、硝酸、塩
酸、過塩素酸、次亜塩素酸、二酸化塩素、フッ酸、硫
酸、発煙硫酸、ホウ酸、ヒ酸、亜ヒ酸、ピロヒ酸、リン
酸、亜リン酸、次亜リン酸、オキシ塩化リン、オキシ臭
化リン、硫化リン、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リ
ン、青酸、クロム酸、無水硝酸、無水硫酸、酸化ホウ
素、五酸化ヒ酸、五酸化燐、無水クロム酸、塩化スルフ
リル、シリカゲル、シリカアルミナ等が挙げられる。有
機化合物としては、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、
吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、ナフテン酸、メチル
メルカプトプロピオネート、蓚酸、マロン酸、コハク
酸、グルタル酸、アジピン酸、マレイン酸、シクロヘキ
サンカルボン酸、安息香酸、フェニル酢酸、ｏ−トルイ
ル酸、ｍ−トルイル酸、ｐ−トルイル酸、サリチル酸、
２−メトキシ安息香酸、３−メトキシ安息香酸、ベンゾ
イル安息香酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル
酸、ベンジル酸、α−ナフタレンカルボン酸、β−ナフ
タレンカルボン酸、チオジプロピオン酸、ジチオジプロ
ピオン酸酢酸、過酢酸、チオ酢酸、蓚酸、酒石酸、サリ
チル酸、無水マレイン酸、無水安息香酸、無水フタル
酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸等のカル
ボン酸類、モノ、ジおよびトリメチルホスフェート、モ
ノ、ジおよびトリエチルホスフェート、モノ、ジおよび
トリイソブチルホスフェート、モノ、ジおよびトリブチ
ルホスフェート、モノ、ジおよびトリラウリルホスフェ
ート等のリン酸類およびこれらのホスフェート部分がホ
スファイトとなった亜リン酸類、ジメチルジチオリン酸
に代表されるジアルキルジチオリン酸類等の有機リン酸
化合物、フェノール、カテコール、ｔ−ブチルカテコー
ル、２，６−ジ−ｔ−ブチルクレゾール、２，６−ジ−
ｔ−ブチルエチルフェノール、レゾルシン、ハイドロキ
ノン、フロログルシン、ピロガロール、クレゾール、エ
チルフェノール、ブチルフェノール、ノニルフェノー
ル、ヒドロキシフェニル酢酸、ヒドロキシフェニルプロ
ピオン酸、ヒドロキシフェニル酢酸アミド、ヒドロキシ
フェニル酢酸メチル、ヒドロキシフェニル酢酸、ヒドロ
キシフェネチルアルコール、ヒドロキシフェネチルアミ
ン、ヒドロキシベンズアルデヒド、フェニルフェノー
ル、ビスフェノール−Ａ、２，２’−メチレン−ビス
（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、ビスフェ
ノール−Ｆ、ビスフェノール−Ｓ、α−ナフトール、β
−ナフトール、アミノフェノール、クロロフェノール、
２，４，６−トリクロロフェノール等のフェノール類、
メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ブタンスルホン
酸、ドデカンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｏ−ト
ルエンスルホン酸、ｍ−トルエンスルホン酸、ｐ−トル
エンスルホン酸、エチルベンゼンスルホン酸、ブチルベ
ンゼンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ｐ−
フェノールスルホン酸、ｏ−クレゾールスルホン酸、メ
タニル酸、スルファニル酸、４Ｂ−酸、ジアミノスチル
ベンスルホン酸、ビフェニルスルホン酸、α−ナフタレ
ンスルホン酸、β−ナフタレンスルホン酸、ペリ酸、ロ
ーレント酸、フェニルＪ酸等のスルホン酸類、坑酸化成
分としてＳＨ基１個以上有する化合物として挙げたメル
カプタン類、その他、ベンゼンスルフィン酸、トルエン
スルフィン酸等が挙げられる。以上、これら酸性の無機
化合物および有機化合物は、いくつかを併用することも
可能である。これらの中で好ましいものは酸性の有機化
合物であり、より好ましいのはフェノール性水酸基を有
する化合物であり、特に好ましいものは１価または２価
のフェノール類である。添加量は酸性物質の酸の強度に
応じて所望に応じて変化させることが可能で、（１）式
で表される構造を有する化合物と当該化合物を硬化させ
る触媒の混合物１００重量部に対し、０．０１〜１００
重量部添加可能である。

【００３６】本発明の（１）式で表される構造を有する
化合物と該化合物との混合物に酸性物質を添加し固化さ
せた後、廃棄する際の、酸性物質の添加から固化させる
までの具体的な方法を以下に示す。添加の際の温度は、
（１）式で表される構造を有する化合物が急速重合せ
ず、酸性物質と良好に混合される温度であれば特に制限
がない。具体的には−５０〜１００℃で添加可能であ
る。酸性物質の添加後は、できるだけ均一とすることが
望ましく、十分な均一性がない場合、局部的に異常重合
や固化不十分が生じることがある。固化までは適当な温
度条件下で放置すればよく、この温度は酸性物質の種類
と量およびモノマーの総量と固化する系の除熱量等に応
じて変化させることができる。この放置温度は通常、−
５０〜１００℃で可能であるが、異常反応への安全性を
考慮すると５０℃以下が、経済性の面から固化までの所
要時間を考慮すると０℃以上が、すなわち好ましくは０
〜５０℃である。添加から固化までは、恒温であるほう
が望ましいが、この温度範囲内であれば変化しても構わ
ない。

【００３７】

【発明の効果】本発明の処理方法すなわち、上記（１）
式で表されるエピチオ構造を有する化合物と該化合物を
硬化させる触媒の混合物に酸性物質を添加して固化させ
ることにより、穏和な固化処理が実現した。これによ
り、固化処理する際に少量ずつ分割して低温に管理する
ことが不要となり、大量の（１）式で表されるエピチオ
構造を有する化合物の固化処理が可能となった。

【００３８】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００３９】実施例１ トリメチロールプロパントリス（β−エピチオプロピル
チオアセテート）１ｋｇに触媒として２−ジエチルアミ
ノエタノール３ｇをビーカーで混合した後、室温で撹拌
し均一液とした。ついでこれにフェノール７５ｇを加え
均一とし、液温を測定しながら３０℃のオーブンで放置
した。４日後、固化し固化物が着色しておらず、固化時
の最大発熱温度も５℃と低かった。結果を表１に示し
た。

【００４０】実施例２ １，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパン１
ｋｇに触媒として２−ジエチルアミノエタノール３ｇを
ビーカーで混合、室温で撹拌し均一液とした。ついでこ
れにフェノール５０ｇとクレゾール２５ｇとを加え均一
とし、液温を測定しながら３０℃のオーブンで放置し
た。結果を表１に示した。

【００４１】実施例３ １，１，１−トリス（β−エピチオプロピルチオメチ
ル）プロパン１ｋｇに触媒として２−ジエチルアミノエ
タノール３ｇをビーカーで混合、室温で撹拌し均一液と
した。ついでこれにフェノール５０ｇとクレゾール５０
ｇを加え均一とし、液温を測定しながら３０℃のオーブ
ンで放置した。結果を表１に示した。

【００４２】実施例４〜１０ １，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパン１
ｋｇの代わりに、表１に記載の組成物を用い、フェノー
ル５０ｇとクレゾール２５ｇの代わりに、表１記載の添
加物質を用いる以外は、実施例２と同様の操作を繰り返
した。結果を表１に示した。

【００４３】比較例１ ビス（β−メチル−β−エピチオプロピル）エーテル１
ｋｇに触媒として２−ジエチルアミノエタノール３ｇを
ビーカーで混合、室温で撹拌し均一液とし、液温を測定
しながら３０℃のオーブンで放置した。２０時間後、急
速に固化し固化物着色し、固化時の最大発熱温度も２０
０℃以上と高かった。結果を表２に示した。

【００４４】比較例２ フェノール７５ｇのかわりにトルエン７５ｇとする以外
は、実施例１と同様の操作を繰り返した。結果を表２に
示した。

【００４５】

【表１】

【００４６】

【表２】

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記（１）式で表されるエピチオ構造を
   有する化合物と当該化合物を硬化する触媒との混合物
   に、酸性物質を添加し固化することを特徴とするエピチ
   オ構造を有する化合物の処理方法。 【化１】 （式中、Ｒ¹ は炭素数０〜１０の炭化水素鎖を示し、Ｒ
   ² 〜Ｒ⁴ はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基または
   水素を示す。ＹはＯ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅを示し、ｎは
   ０または１を示す。）
2. 【請求項２】 酸性物質が酸性有機化合物である請求項
   １記載のエピチオ構造を有する化合物の処理方法。
3. 【請求項３】 酸性物質がフェノール性水酸基を有する
   化合物である請求項１記載のエピチオ構造を有する化合
   物の処理方法。