JP2002332350A - 樹脂用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】下記（１）式で表される構造を１分子中に１個
以上有する化合物の保存安定性を増加させること。 【化１】 （式中、Ｒ¹は炭素数１〜１０の炭化水素又は単結合、
Ｒ²,Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素
基または水素を示す。ＹはＯ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅを表
す。ｍ＝１〜５、ｎ＝０〜５である。） 【解決手段】（１）式で表される構造を１分子中に１個
以上有する化合物に長周期型周期表の第１３〜１６族の
元素のハロゲン化物を配合する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、プラスチックレン
ズ、プリズム、光ファイバー、情報記録基盤、フィルタ
ー等の光学材料、中でも、眼鏡用プラスチックレンズの
原料として好適に使用される。

【０００２】

【従来の技術】プラスチック材料は軽量かつ靭性に富
み、また染色が容易であることから、各種光学材料、特
に眼鏡レンズに近年多用されている。光学材料、特に眼
鏡レンズに要求される性能は、低比重に加え、光学性能
としては高屈折率と高アッベ数であり、物理的性能とし
ては高耐熱性、高強度である。高屈折率はレンズの薄肉
化を可能とし、高アッベ数はレンズの色収差を低減し、
高耐熱性、高強度は二次加工を容易にするとともに、安
全性等の観点から重要である。本願発明者らは薄い肉厚
および低い色収差を有する光学材料を可能とする新規な
含硫黄化合物を見いだし、先に特許出願を行った（特開
平９−７１５８０号、特開平９−１１０９７９号、特開
平９−２５５７８１号）。しかしながら、これらの化合
物はエピスルフィド基の高い反応性のため、保存時およ
び注型時に粘度が上昇する傾向にあった。特に重合触媒
を添加後の粘度上昇が大きく、長時間の成形作業が困難
であった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は下記（１）式で表される構造を１分子中に１
個以上有する化合物の安定性を増し、粘度上昇を抑える
ことにある。さらには重合触媒を添加後の粘度上昇を抑
制し、成形時の作業性を容易にし、高屈折率と高アッベ
数の特性を十分に活かした樹脂を提供することにある。

【０００４】

【化２】 （式中、Ｒ¹は炭素数１〜１０の炭化水素又は単結合、
Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水
素基または水素を示す。ＹはＯ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅを
表す。ｍ＝１〜５、ｎ＝０〜５である。）

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明らは、上述の問題
点を解決するために鋭意検討した結果、高屈折率とアッ
ベ数を有する（１）式で表される構造を１分子中に１個
以上有する化合物に長周期型周期表の第１３〜１６族の
元素のハロゲン化物を配合することを見いだし本発明に
至った。

【０００６】本発明の主旨の一つである高屈折率を発現
するためには、（ａ）化合物の（１）式中のＲ¹は好ま
しくは単結合または炭素数１〜２の炭化水素であり、
（１）式中のＲ²、Ｒ³およびＲ⁴は好ましくは水素また
はメチル基である。より好ましくはＲ¹は単結合または
炭素数１の炭化水素であり、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は水素
である。

【０００７】本発明の主旨の一つである（１）式で表さ
れる構造を１分子中に１個以上有する化合物の安定性を
増すために用いられる（ｂ）化合物は、長周期型周期表
の第１３〜１６族の元素のハロゲン化物である。好まし
くはケイ素、ゲルマニウム、スズまたはアンチモンのハ
ロゲン化物である。

【０００８】（ａ）化合物の（１）式で表される構造を
１分子中に１個以上有する化合物とは、この条件を満た
す化合物をすべて包括するが、このうち好ましい具体例
は以下のものである。 （Ａ）（１）式のうち、ｎ＝０である構造を１分子中に
１個以上有する化合物 （Ｂ）（１）式のうち、Ｙ＝Ｏである構造を１分子中に
１個以上有する化合物 （Ｃ）（１）式のうち、Ｙ＝Ｓである構造を１分子中に
１個以上有する化合物 （Ｄ）（１）式のうち、Ｙ＝Ｓｅである構造を１分子中
に１個以上有する化合物 （Ｅ）（１）式のうち、Ｙ＝Ｔｅである構造を１分子中
に１個以上有する化合物 以上の（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）の化合
物は鎖状、分岐状、脂肪族環状、芳香族化合物、窒素、
酸素、硫黄、セレン、テルル原子を含むヘテロ環化合物
を主骨格とするものである。また、これらの構造を１分
子中に同時に有してもかまわない。さらにこれらの化合
物は、分子内に、スルフィド、セレニド、テルリド、エ
ーテル、スルフォン、ケトン、エステル、アミド、ウレ
タン等の結合を含んでもよい。

【０００９】（Ａ）（１）式のうち、ｎ＝０である構造
を１分子中に１個以上有する化合物の好ましい具体例と
しては、 鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物：１，１−ビス（エ
ピチオエチル）メタン、１，１−ビス（エピジチオエチ
ル）メタン、１−（エピチオエチル）−１−（β−エピ
チオプロピル）メタン、１，１−ビス（β−エピチオプ
ロピル）メタン、１−（エピチオエチル）−１−（β−
エピチオプロピル）エタン 、１，２−ビス（β−エピ
チオプロピル）エタン、１，２−ビス（β−エピジチオ
プロピル）エタン、１−（エピチオエチル）−３−（β
−エピチオプロピル）ブタン、１，３−ビス（β−エピ
チオプロピル）プロパン、１−（エピチオエチル）−４
−（β−エピチオプロピル）ペンタン、１，４−ビス
（β−エピチオプロピル）ブタン、１−（エピチオエチ
ル）−５−（β−エピチオプロピル）ヘキサン、１−
（エピチオエチル）−２−（γ−エピチオブチルチオ）
エタン、１−（エピチオエチル）−２−〔２−（γ−エ
ピチオブチルチオ）エチルチオ〕エタン、テトラキス
（β−エピチオプロピル）メタン、１，１，１−トリス
（β−エピチオプロピル）プロパン、１，３−ビス（β
−エピチオプロピル）−１−（β−エピチオプロピル）
−２−チアプロパン、１，５−ビス（β−エピチオプロ
ピル）−２，４−ビス（β−エピチオプロピル）−３−
チアペンタン等 脂肪族環状骨格を有する化合物：（１，３または１，
４）−ビス（エピチオエチル）シクロヘキサン、（１，
３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピル）シク
ロヘキサン、ビス〔４−（エピチオエチル）シクロヘキ
シル〕メタン、 ビス〔４−（β−エピチオプロピル）
シクロヘキシル〕メタン、 ２，２−ビス〔４−（エピ
チオエチル）シクロヘキシル〕プロパン、２，２−ビス
〔４−（β−エピチオプロピル）シクロヘキシル〕プロ
パン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）シクロヘキ
シル〕スルフィド、ビス〔４−（エピチオエチル）シク
ロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（エピチオエチ
ル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオ
プロピル）−１，４−ジチアン、４−エピチオエチル−
１，２−シクロヘキセンスルフィド、４−エポキシ−
１，２−シクロヘキセンスルフィド、（２，３または
２，５または２，６）−ビス（１，２−エピチオエチ
ル）−１，４−ジセレナン、（２，３または２，５また
は２，６）−ビス（２，３−エピチオプロピル）−１，
４−ジセレナン、（２，４または２，５または２，６）
−ビス（１，２−エピチオエチル）−１，３−ジセレナ
ン、（２，４または２，５または２，６）−ビス（２，
４−エピチオプロピル）−１，３−ジセレナン、（２，
３または２，５または２，６または３，５）−ビス
（１，２−エピチオエチル）−１−チア−４−セレナ
ン、（２，３または２，５または２，６または３，５）
−ビス（２，３−エピチオプロピル）−１−チア−４−
セレナン、（２，４または４，５）−ビス（１，２−エ
ピチオエチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４また
は４，５）−ビス（２，４−エピチオプロピル）−１、
３−ジセレノラン、（２，４または２，５または４，
５）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１−チア−３
−セレノラン、（２，４または２，５または４，５）−
ビス（２，４−エピチオプロピル）−１−チア−３−セ
レノラン、（２，３または２，４または２，５または
３，４）−ビス（１，２−エピチオエチル）セレノファ
ン、（２，３または２，４または２，５または３，４）
−ビス（２，３−エピチオプロピル）セレノファン、
（２，３または２，５または２，６）−ビス（１，２−
エピチオエチル）−１，４−ジテルラン、（２，３また
は２，５または２，６）−ビス（２，３−エピチオプロ
ピル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは２，６）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１，
３−ジテルラン、（２，４または２，５または２，６）
−ビス（２，４−エピチオプロピル）−１，３−ジテル
ラン、（２，３または２，５または２，６または３，
５）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１−チア−４
−テルラン、（２，３または２，５または２，６または
３，５）−ビス（２，３−エピチオプロピル）−１−チ
ア−４−テルラン、（２，４または４，５）−ビス
（１，２−エピチオエチル）−１、３−ジテルロラン、
（２，４または４，５）−ビス（２，４−エピチオプロ
ピル）−１、３−ジテルロラン、（２，４または２，５
または４，５）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１
−チア−３−テルロラン、（２，４または２，５または
４，５）−ビス（２，４−エピチオプロピル）−１−チ
ア−３−テルロラン、（２，３または２，４または２，
５または３，４）−ビス（１，２−エピチオエチル）テ
ルロファン、（２，３または２，４または２，５または
３，４）−ビス（２，３−エピチオプロピル）テレノフ
ァン等 芳香族骨格を有する化合物：（１，３または１，４）−
ビス（エピチオエチル）ベンゼン、（１，３または１，
４）−ビス（β−エピチオプロピル）ベンゼン、ビス
〔４−（エピチオエチル）フェニル〕メタン、ビス〔４
−（β−エピチオプロピル）フェニル〕メタン、２，２
−ビス〔４−（エピチオエチル）フェニル〕プロパン、
２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピル）フェニ
ル〕プロパン、ビス〔４−（エピチオエチル）フェニ
ル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）
フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（エピチオエチル）
フェニル〕スルフォン、ビス〔４−（β−エピチオプロ
ピル）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（エピチ
オエチル）ビフェニル、４，４’−ビス（β−エピチオ
プロピル）ビフェニル等 さらには、これらの化合物のエピチオ基の水素の少なく
とも１個がメチル基で置換された化合物も例示となる。

【００１０】（Ｂ）（１）式のうち、Ｙ＝Ｏである構造
を１分子中に１個以上有する化合物の具体例としては、 鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物：ビス（β−エピチ
オプロピル）エーテル、ビス（β−エピジチオプロピ
ル）エーテル、ビス（β−エピチオプロピルオキシ）メ
タン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）エ
タン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）プ
ロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）
プロパン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２−
（β−エピチオプロピルオキシメチル）プロパン、１，
４−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，
３−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１−
（β−エピチオプロピルオキシ）−３−（β−エピチオ
プロピルオキシメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エ
ピチオプロピルオキシ）ペンタン、１−（β−エピチオ
プロピルオキシ）−４−（β−エピチオプロピルオキシ
メチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピ
ルオキシ）ヘキサン、ビス（エピチオエチル）エーテ
ル、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−５−（β−
エピチオプロピルオキシメチル）ヘキサン、１−（β−
エピチオプロピルオキシ）−２−〔（２−β−エピチオ
プロピルオキシエチル）オキシ〕エタン、１−（β−エ
ピチオプロピルオキシ）−２−［〔２−（２−β−エピ
チオプロピルオキシエチル）オキシエチル〕オキシ］エ
タン、ビス（５，６−エピチオ−３−オキサヘキシル）
セレニド、ビス（５，６−エピチオ−３−オキサヘキシ
ル）テルリド、テトラキス（β−エピチオプロピルオキ
シメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオ
プロピルオキシメチル）プロパン、１，５−ビス（β−
エピチオプロピルオキシ）−２−（β−エピチオプロピ
ルオキシメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス
（β−エピチオプロピルオキシ）−２，４−ビス（β−
エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアペンタン、
１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２，２−ビス
（β−エピチオプロピルオキシメチル）−４−チアヘキ
サン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピルオキ
シ）−４−（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３
−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロピル
オキシ）−４−（β−エピチオプロピルオキシメチル）
−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチ
オプロピルオキシ）−４，５ビス（β−エピチオプロピ
ルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−
ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，４−ビス
（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチ
アオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキ
シ）−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピルオキ
シメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（β−エピチオプロピルオキシ）−２，５−ビス（β−
エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオク
タン、１，９−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−
５−（β−エピチオプロピルオキシメチル）−５−
〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシメ
チル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０−ビス（β−
エピチオプロピルオキシ）−５，６−ビス〔（２−β−
エピチオプロピルオキシエチル）オキシ〕−３，６，９
−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロ
ピルオキシ）−４，８−ビス（β−エピチオプロピルオ
キシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，
１１−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−５，７−
ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，
９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチ
オプロピルオキシ）−５，７−〔（２−β−エピチオプ
ロピルオキシエチル）オキシメチル〕−３，６，９−ト
リチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロ
ピルオキシ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルオ
キシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン等 脂肪族環状骨格を有する化合物：（１，３または１，
４）−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキ
サン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプ
ロピルオキシメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β
−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキシル〕メタン、
２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルオキシ）
シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオ
プロピルオキシ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５
−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−１，４
−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキ
シエチルオキシメチル）−１，４−ジチアン、（２，４
または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサ
ブチル）−１，３−ジセレノラン、（２，４または４，
５）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）
−１，３−ジセレノラン、（２，４または２，５または
４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチ
ル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４または２，
５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキ
サペンチル）−１−チア−３−セレノラン、ビス（３，
４−エピチオ−１−オキサブチル）トリシクロセレナオ
クタン、ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）
ジシクロセレナノナン、（２，３または２，４または
２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−
オキサブチル）セレノファン、（２，３または２，４ま
たは２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−
２−オキサペンチル）セレノファン、（２，３または
２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−
オキサブチル）−１，４−ジセレナン、（２，３または
２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−
オキサペンチル）−１，４−ジセレナン、（２，４また
は２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１
−オキサブチル）−１，３−ジセレナン、（２，４また
は２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２
−オキサペンチル）−１，３−ジセレナン、（２，３ま
たは２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４
−エピチオ−１−オキサブチル）−１−チア−４−セレ
ナン、（２，３または２，５または２，６または３，
５）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）
−１−チア−４−セレナン、（２，４または４，５）−
ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１，３
−ジテルロラン、（２，４または４，５）−ビス（４，
５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１，３−ジテル
ロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス
（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１−チア−
３−テルロラン、（２，４または２，５または４，５）
−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１
−チア−３−テルロラン、ビス（３，４−エピチオ−１
−オキサブチル）トリシクロテルラオクタン、ビス
（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）ジシクロテル
ラノナン、（２，３または２，４または２，５または
３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチ
ル）テルロファン、（２，３または２，４または２，５
または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサ
ペンチル）テルロファン、（２，３または２，５または
２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチ
ル）−１，４−ジテルラン、（２，３または２，５また
は２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペン
チル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブ
チル）−１，３−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペ
ンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，５
または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ
−１−オキサブチル）−１−チア−４−テルラン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１−チ
ア−４−テルラン等 芳香族骨格を有する化合物：（１，３または１，４）−
ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、（１，
３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルオキシ
メチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピ
ル）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピ
チオプロピルチオ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−
（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフィド、
ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕ス
ルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプロピルチ
オ）ビフェニル等、 さらには、これらの化合物のエピチオ基の水素の少なく
とも１個がメチル基で置換された化合物も例示となる。

【００１１】（Ｃ）（１）式のうち、Ｙ＝Ｓである構造
を１分子中に１個以上有する化合物の具体例は、 鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物：ビス（β−エピチ
オプロピル）スルフィド、ビス（β−エピジチオプロピ
ル）スルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）ジスル
フィド、ビス（β−エピジチオプロピル）ジスルフィ
ド、ビス（β−エピチオプロピル）トリスルフィド、ビ
ス（β−エピチオプロピルチオ）メタン、１，２−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）エタン、１，３−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，２−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、ビス（エピチ
オエチル）スルフィド、ビス（エピチオエチル）ジスル
フィド、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２−（β
−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、１，４−ビ
ス（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，３−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、１−（β−エピ
チオプロピルチオ）−３−（β−エピチオプロピルチオ
メチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピル
チオ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−
４−（β−エピチオプロピルチオメチル）ペンタン、
１，６−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ヘキサン、
１−（β−エピチオプロピルチオ）−５−（β−エピチ
オプロピルチオメチル）ヘキサン、１−（β−エピチオ
プロピルチオ）−２−〔（２−β−エピチオプロピルチ
オエチル）チオ〕エタン、１−（β−エピチオプロピル
チオ）−２−［〔２−（２−β−エピチオプロピルチオ
エチル）チオエチル〕チオ］エタン、テトラキス（β−
エピチオプロピルチオメチル）メタン、１，１，１−ト
リス（β−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、
１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２−（β
−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、
１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，４−
ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペ
ンタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２，２−
ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−４−チアヘ
キサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピルチ
オ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−
チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチ
オ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，
６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロ
ピルチオ）−４，５ビス（β−エピチオプロピルチオメ
チル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−
エピチオプロピルチオ）−４，４−ビス（β−エピチオ
プロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，
８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，４，５−
トリス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−
ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピル
チオ）−２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチ
ル）−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エ
ピチオプロピルチオ）−５−（β−エピチオプロピルチ
オメチル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルチオエ
チル）チオメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０
−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５，６−ビス
〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオ〕−
３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エ
ピチオプロピルチオ）−４，８−ビス（β−エピチオプ
ロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカ
ン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−
５，７−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−
３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β
−エピチオプロピルチオ）−５，７−〔（２−β−エピ
チオプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，６，９−
トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプ
ロピルチオ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルチ
オメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラ
〔２−（β−エピチオプロピルチオ）アセチルメチル〕
メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピ
ルチオ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ〔２−（β
−エピチオプロピルチオメチル）アセチルメチル〕メタ
ン、１、１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルチ
オメチル）アセチルメチル〕プロパン、ビス（５，６−
エピチオ−３−チアヘキシル）セレニド、２，３−ビス
（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−チアヘプチ
ル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）
プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５−チ
オエポキシ−２−チアペンチル）−２−セレナプロパ
ン、ビス（４，５−チオエピキシ−２−チアペンチル）
−３，６，９−トリセレナウンデカン−１，１１−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）、１，４−
ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）−２，
３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−チ
アヘプチル）ブタン、トリス（４，５−チオエポキシ−
２−チアペンチル）−３−セレナ−６−チアオクタン−
１，８−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチ
ル）、ビス（５，６−エピチオ−３−チアヘキシル）テ
ルレド、２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−テ
ルラ−４−チアヘプチル）−１−（３，４−チオエポキ
シ−１−チアブチル）プロパン、１，１，３，３，−テ
トラキス（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）
−２−テルラプロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−
２−チアペンチル）−３，６，９−トリテレラウンデカ
ン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チア
ブチル）、１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−
チアブチル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−
１−テルラ−４−チアヘプチル）ブタン、トリス（４，
５−チオエポキシ−２−チアペンチル）−３−テルラ−
６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チオエポキ
シ−１−チアブチル）等 脂肪族環状骨格を有する化合物：（１，３または１，
４）−ビス（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサ
ン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロ
ピルチオメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エ
ピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕メタン、 ２，
２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘ
キシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル
チオ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（β
−エピチオプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、
２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオエチルチオメ
チル）−１，４−ジチアン、（２，３または２，５また
は２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチ
ル）−１，４−ジセレナン、（２，３または２，５また
は２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチ
ル）−１，４−ジセレナン、（２，４または２，５また
は５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチ
ル）−１，３−ジセレナン、（２，４または２，５また
は５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチ
ル）−１，３−ジセレナン、（２，３または２，５また
は２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１
−チアブチル）−１−チア−４−セレナン、（２，３ま
たは２，５または２，６または３，５）−ビス（４，５
−エピチオ−２−チアペンチル）−１−チア−４−セレ
ナン、（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチ
オ−１−チアブチル）−１、３−ジセレノラン、（２，
４または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−チア
ペンチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または
２，５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−
チアブチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４ま
たは２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−
２−チアペンチル）−１−チア−３−セレノラン、２，
６−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル−１，
３，５−トリセレナン、ビス（３，４−エピチオ−１−
チアブチル）トリシクロセレナオクタン、ビス（３，４
−エピチオ−１−チアブチルジシクロセレナノナン、
（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）セレノファ
ン、（２，３または２，４または２，５または３，４）
−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）セレノ
ファン、２−（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチ
ル）−５−（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）
−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，４ま
たは２，５または２，６または３，４または３，５また
は４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブ
チル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または
２，４または２，５または２，６または３，４または
３，５または４，５）−ビス（４，５−チオエポキシ−
２−チアペンチル）−１−セレナシクロヘキサン、
（２，３または２，５または２，６）−ビス（３，４−
エピチオ−１−チアブチル）−１，４−ジテルラン、
（２，３または２，５または２，６）−ビス（４，５−
エピチオ−２−チアペンチル）−１，４−ジテルラン、
（２，４または２，５または５，６）−ビス（３，４−
エピチオ−１−チアブチル）−１，３−ジテルラン、
（２，４または２，５または５，６）−ビス（４，５−
エピチオ−２−チアペンチル）−１，３−ジテルラン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１−チア−
４−テルラン、（２，３または２，５または２，６また
は３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチ
ル）−１−チア−４−テルラン、（２，４または４，
５）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−
１、３−ジテルロラン、（２，４または４，５）−ビス
（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１、３−ジ
テルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１−チア−
３−テルロラン、（２，４または２，５または４，５）
−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１−
チア−３−テルロラン、２，６−ビス（４，５−エピチ
オ−２−チアペンチル−１，３，５−トリテルラン、ビ
ス（３，４−エピチオ−１−チアブチルトリシクロテル
ラオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチ
ル）ジシクロテルラノナン、（２，３または２，４また
は２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１
−チアブチル）テルロファン、（２，３または２，４ま
たは２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−
２−チアペンチル）テルロファン、２−（４，５−チオ
エポキシ−２−チアペンチル）−５−（３，４−チオエ
ポキシ−１−チアブチル）−１−テルラシクロヘキサ
ン、（２，３または２，４または２，５または２，６ま
たは３，４または３，５または４，５）−ビス（３，４
−チオエポキシ−１−チアブチル）−１−テルラシクロ
ヘキサン、（２，３または２，４または２，５または
２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス
（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）−１−テ
ルラシクロヘキサン等 芳香族骨格を有する化合物：（１，３または１，４）−
ビス（β−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、（１，３
または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルチオメチ
ル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチ
オ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピ
チオプロピルチオ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−
（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフィド、
ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕ス
ルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプロピルチ
オ）ビフェニル等 さらには、これらの化合物のβ−エピチオプロピル基の
水素の少なくとも１個がメチル基で置換された化合物も
具体例となる。

【００１２】（Ｄ）（１）式のうち、Ｙ＝Ｓｅである構
造を１分子中に１個以上有する化合物の具体例は、 鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物：ビス（β−エピチ
オプロピル）セレニド、ビス（β−エピジチオプロピ
ル）セレニド、ビス（β−エピチオプロピル）ジセレニ
ド、ビス（β−エピジチオプロピル）ジセレニド、ビス
（β−エピチオプロピル）トリセレニド、ビス（β−エ
ピチオプロピルセレノ）メタン、１，２−ビス（β−エ
ピチオプロピルセレノ）エタン、１，３−ビス（β−エ
ピチオプロピルセレノ）プロパン、１，２−ビス（β−
エピチオプロピルセレノ）プロパン、ビス（エピチオエ
チル）セレニド、ビス（エピチオエチル）ジセレニド、
１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２−（β−エピ
チオプロピルセレノメチル）プロパン、１，４−ビス
（β−エピチオプロピルセレノ）ブタン、１，３−ビス
（β−エピチオプロピルセレノ）ブタン、１−（β−エ
ピチオプロピルセレノ）−３−（β−エピチオプロピル
セレノメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオプ
ロピルセレノ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピル
セレノ）−４−（β−エピチオプロピルセレノメチル）
ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルセレ
ノ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−
５−（β−エピチオプロピルセレノメチル）ヘキサン、
１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２−〔（２−β
−エピチオプロピルセレノエチル）チオ〕エタン、１−
（β−エピチオプロピルセレノ）−２−［〔２−（２−
β−エピチオプロピルセレノエチル）セレノエチル〕チ
オ］エタン、テトラキス（β−エピチオプロピルセレノ
メチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプ
ロピルセレノメチル）プロパン、１，５−ビス（β−エ
ピチオプロピルセレノ）−２−（β−エピチオプロピル
セレノメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（β
−エピチオプロピルセレノ）−２，４−ビス（β−エピ
チオプロピルセレノメチル）−３−チアペンタン、１−
（β−エピチオプロピルセレノ）−２，２−ビス（β−
エピチオプロピルセレノメチル）−４−チアヘキサン、
１，５，６−トリス（β−エピチオプロピルセレノ）−
４−（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３−チア
ヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルセレ
ノ）−４−（β−エピチオプロピルセレノメチル）−
３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオ
プロピルセレノ）−４，５ビス（β−エピチオプロピル
セレノメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビ
ス（β−エピチオプロピルセレノ）−４，４−ビス（β
−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオ
クタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）
−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピルセレノメ
チル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−
エピチオプロピルセレノ）−２，５−ビス（β−エピチ
オプロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，９−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−５−
（β−エピチオプロピルセレノメチル）−５−〔（２−
β−エピチオプロピルセレノエチル）セレノメチル〕−
３，７−ジチアノナン、１，１０−ビス（β−エピチオ
プロピルセレノ）−５，６−ビス〔（２−β−エピチオ
プロピルセレノエチル）チオ〕−３，６，９−トリチア
デカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルセレ
ノ）−４，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチ
ル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビ
ス（β−エピチオプロピルセレノ）−５，７−ビス（β
−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６，９−トリ
チアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピ
ルセレノ）−５，７−〔（２−β−エピチオプロピルセ
レノエチル）セレノメチル〕−３，６，９−トリチアウ
ンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルセレ
ノ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチ
ル）−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラ〔２−
（β−エピチオプロピルセレノ）アセチルメチル〕メタ
ン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルセ
レノ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ〔２−（β−
エピチオプロピルセレノメチル）アセチルメチル〕メタ
ン、１、１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルセ
レノメチル）アセチルメチル〕プロパン、ビス（５，６
−エピチオ−３−セレノヘキシル）セレニド、２，３−
ビス（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−セレノ
ヘプチル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−セレノ
ブチル）プロパン、１，１，３，３，−テトラキス
（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−２−
セレナプロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−２−セ
レノペンチル）−３，６，９−トリセレナウンデカン−
１，１１−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブ
チル）、１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セ
レノブチル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−
１−セレナ−４−セレノヘプチル）ブタン、トリス
（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−３−
セレナ−６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−セレノブチル）、ビス（５，６−エピ
チオ−３−セレノヘキシル）テルレド、２，３−ビス
（６，７−チオエポキシ−１−テルラ−４−セレノヘプ
チル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチ
ル）プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５
−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−２−テルラプ
ロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペン
チル）−３，６，９−トリテレラウンデカン−１，１１
−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）、
１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチ
ル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−テル
ラ−４−セレノヘプチル）ブタン、トリス（４，５−チ
オエポキシ−２−セレノペンチル）−３−テルラ−６−
チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チオエポキシ−
１−セレノブチル）等 脂肪族環状骨格を有する化合物：（１，３または１，
４）−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）シクロヘキ
サン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプ
ロピルセレノメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β
−エピチオプロピルセレノ）シクロヘキシル〕メタン、
２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）
シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオ
プロピルセレノ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５
−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−１，４
−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルセレ
ノエチルチオメチル）−１，４−ジチアン、（２，３ま
たは２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−
１−セレノブチル）−１，４−ジセレナン、（２，３ま
たは２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−
２−セレノペンチル）−１，４−ジセレナン、（２，４
または２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチオ
−１−セレノブチル）−１，３−ジセレナン、（２，４
または２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチオ
−２−セレノペンチル）−１，３−ジセレナン、（２，
３または２，５または２，６または３，５）−ビス
（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア−
４−セレナン、（２，３または２，５または２，６また
は３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペン
チル）−１−チア−４−セレナン、（２，４または４，
５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−
１、３−ジセレノラン、（２，４または４，５）−ビス
（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１、３−
ジセレノラン、（２，４または２，５または４，５）−
ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チ
ア−３−セレノラン、（２，４または２，５または４，
５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）
−１−チア−３−セレノラン、２，６−ビス（４，５−
エピチオ−２−セレノペンチル−１，３，５−トリセレ
ナン、ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）ト
リシクロセレナオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１
−セレノブチル）ジシクロセレナノナン、（２，３また
は２，４または２，５または３，４）−ビス（３，４−
エピチオ−１−セレノブチル）セレノファン、（２，３
または２，４または２，５または３，４）−ビス（４，
５−エピチオ−２−セレノペンチル）セレノファン、２
−（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−５
−（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）−１−
セレナシクロヘキサン、（２，３または２，４または
２，５または２，６または３，４または３，５または
４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブ
チル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または
２，４または２，５または２，６または３，４または
３，５または４，５）−ビス（４，５−チオエポキシ−
２−セレノペンチル）−１−セレナシクロヘキサン、
（２，３または２，５または２，６）−ビス（３，４−
エピチオ−１−セレノブチル）−１，４−ジテルラン、
（２，３または２，５または２，６）−ビス（４，５−
エピチオ−２−セレノペンチル）−１，４−ジテルラ
ン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（３，
４−エピチオ−１−セレノブチル）−１，３−ジテルラ
ン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（４，
５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１，３−ジテル
ラン、（２，３または２，５または２，６または３，
５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−
１−チア−４−テルラン、（２，３または２，５または
２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−
セレノペンチル）−１−チア−４−テルラン、（２，４
または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノ
ブチル）−１、３−ジテルロラン、（２，４または４，
５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）
−１、３−ジテルロラン、（２，４または２，５または
４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチ
ル）−１−チア−３−テルロラン、（２，４または２，
５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレ
ノペンチル）−１−チア−３−テルロラン、２，６−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル−１，３，
５−トリテルラン、ビス（３，４−エピチオ−１−セレ
ノブチル）トリシクロテルラオクタン、ビス（３，４−
エピチオ−１−セレノブチル）ジシクロテルラノナン、
（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）テルロファ
ン、（２，３または２，４または２，５または３，４）
−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）テル
ロファン、２−（４，５−チオエポキシ−２−セレノペ
ンチル）−５−（３，４−チオエポキシ−１−セレノブ
チル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，３または
２，４または２，５または２，６または３，４または
３，５または４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−
１−セレノブチル）−１−テルラシクロヘキサン、
（２，３または２，４または２，５または２，６または
３，４または３，５または４，５）−ビス（４，５−チ
オエポキシ−２−セレノペンチル）−１−テルラシクロ
ヘキサン等 芳香族骨格を有する化合物：（１，３または１，４）−
ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ベンゼン、（１，
３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルセレノ
メチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル
セレノ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−
エピチオプロピルセレノ）フェニル〕プロパン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）フェニル〕スル
フィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）フ
ェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプ
ロピルセレノ）ビフェニル等 さらには、これらの化合物のβ−エピチオプロピル基の
水素の少なくとも１個がメチル基で置換された化合物も
具体例となる。

【００１３】（Ｅ）（１）式のうち、Ｙ＝Ｔｅである構
造を１分子中に１個以上有する化合物の具体例は、 鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物：ビス（β−エピチ
オプロピル）テルレド、ビス（β−エピジチオプロピ
ル）テルレド、ビス（β−エピチオプロピル）ジテルレ
ド、ビス（β−エピジチオプロピル）ジテルレド、ビス
（β−エピチオプロピル）トリテルレド、ビス（β−エ
ピチオプロピルテルロ）メタン、１，２−ビス（β−エ
ピチオプロピルテルロ）エタン、１，３−ビス（β−エ
ピチオプロピルテルロ）プロパン、１，２−ビス（β−
エピチオプロピルテルロ）プロパン、ビス（エピチオエ
チル）テルレド、ビス（エピチオエチル）ジテルレド、
１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−（β−エピ
チオプロピルテルロメチル）プロパン、１，４−ビス
（β−エピチオプロピルテルロ）ブタン、１，３−ビス
（β−エピチオプロピルテルロ）ブタン、１−（β−エ
ピチオプロピルテルロ）−３−（β−エピチオプロピル
テルロメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオプ
ロピルテルロ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピル
テルロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロメチル）
ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルテル
ロ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−
５−（β−エピチオプロピルテルロメチル）ヘキサン、
１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−〔（２−β
−エピチオプロピルテルロエチル）チオ〕エタン、１−
（β−エピチオプロピルテルロ）−２−［〔２−（２−
β−エピチオプロピルテルロエチル）テルロエチル〕チ
オ］エタン、テトラキス（β−エピチオプロピルテルロ
メチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプ
ロピルテルロメチル）プロパン、１，５−ビス（β−エ
ピチオプロピルテルロ）−２−（β−エピチオプロピル
テルロメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（β
−エピチオプロピルテルロ）−２，４−ビス（β−エピ
チオプロピルテルロメチル）−３−チアペンタン、１−
（β−エピチオプロピルテルロ）−２，２−ビス（β−
エピチオプロピルテルロメチル）−４−チアヘキサン、
１，５，６−トリス（β−エピチオプロピルテルロ）−
４−（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３−チア
ヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルテル
ロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロメチル）−
３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオ
プロピルテルロ）−４，５ビス（β−エピチオプロピル
テルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビ
ス（β−エピチオプロピルテルロ）−４，４−ビス（β
−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオ
クタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）
−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピルテルロメ
チル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−
エピチオプロピルテルロ）−２，５−ビス（β−エピチ
オプロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，９−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−５−
（β−エピチオプロピルテルロメチル）−５−〔（２−
β−エピチオプロピルテルロエチル）セレノメチル〕−
３，７−ジチアノナン、１，１０−ビス（β−エピチオ
プロピルテルロ）−５，６−ビス〔（２−β−エピチオ
プロピルテルロエチル）チオ〕−３，６，９−トリチア
デカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルテル
ロ）−４，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチ
ル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビ
ス（β−エピチオプロピルテルロ）−５，７−ビス（β
−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６，９−トリ
チアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピ
ルテルロ）−５，７−〔（２−β−エピチオプロピルテ
ルロエチル）セレノメチル〕−３，６，９−トリチアウ
ンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルテル
ロ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチ
ル）−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラ〔２−
（β−エピチオプロピルテルロ）アセチルメチル〕メタ
ン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルテ
ルロ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ〔２−（β−
エピチオプロピルテルロメチル）アセチルメチル〕メタ
ン、１、１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルテ
ルロメチル）アセチルメチル〕プロパン、ビス（５，６
−エピチオ−３−テルロヘキシル）セレニド、２，３−
ビス（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−テルロ
ヘプチル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−テルロ
ブチル）プロパン、１，１，３，３，−テトラキス
（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−２−
セレナプロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−２−テ
ルロペンチル）−３，６，９−トリセレナウンデカン−
１，１１−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブ
チル）、１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テ
ルロブチル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−
１−セレナ−４−テルロヘプチル）ブタン、トリス
（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−３−
セレナ−６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−テルロブチル）、ビス（５，６−エピ
チオ−３−テルロヘキシル）テルレド、２，３−ビス
（６，７−チオエポキシ−１−テルラ−４−テルロヘプ
チル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチ
ル）プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５
−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−２−テルラプ
ロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペン
チル）−３，６，９−トリテレラウンデカン−１，１１
−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）、
１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチ
ル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−テル
ラ−４−テルロヘプチル）ブタン、トリス（４，５−チ
オエポキシ−２−テルロペンチル）−３−テルラ−６−
チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チオエポキシ−
１−テルロブチル）等 脂肪族環状骨格を有する化合物：（１，３または１，
４）−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）シクロヘキ
サン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプ
ロピルテルロメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β
−エピチオプロピルテルロ）シクロヘキシル〕メタン、
２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）
シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオ
プロピルテルロ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５
−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−１，４
−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルテル
ロエチルチオメチル）−１，４−ジチアン、（２，３ま
たは２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−
１−テルロブチル）−１，４−ジセレナン、（２，３ま
たは２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−
２−テルロペンチル）−１，４−ジセレナン、（２，４
または２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチオ
−１−テルロブチル）−１，３−ジセレナン、（２，４
または２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチオ
−２−テルロペンチル）−１，３−ジセレナン、（２，
３または２，５または２，６または３，５）−ビス
（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−チア−
４−セレナン、（２，３または２，５または２，６また
は３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペン
チル）−１−チア−４−セレナン、（２，４または４，
５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−
１、３−ジセレノラン、（２，４または４，５）−ビス
（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１、３−
ジセレノラン、（２，４または２，５または４，５）−
ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−チ
ア−３−セレノラン、（２，４または２，５または４，
５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）
−１−チア−３−セレノラン、２，６−ビス（４，５−
エピチオ−２−テルロペンチル−１，３，５−トリセレ
ナン、ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）ト
リシクロセレナオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１
−テルロブチル）ジシクロセレナノナン、（２，３また
は２，４または２，５または３，４）−ビス（３，４−
エピチオ−１−テルロブチル）セレノファン、（２，３
または２，４または２，５または３，４）−ビス（４，
５−エピチオ−２−テルロペンチル）セレノファン、２
−（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−５
−（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）−１−
セレナシクロヘキサン、（２，３または２，４または
２，５または２，６または３，４または３，５または
４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブ
チル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または
２，４または２，５または２，６または３，４または
３，５または４，５）−ビス（４，５−チオエポキシ−
２−テルロペンチル）−１−セレナシクロヘキサン、
（２，３または２，５または２，６）−ビス（３，４−
エピチオ−１−テルロブチル）−１，４−ジテルラン、
（２，３または２，５または２，６）−ビス（４，５−
エピチオ−２−テルロペンチル）−１，４−ジテルラ
ン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（３，
４−エピチオ−１−テルロブチル）−１，３−ジテルラ
ン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（４，
５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１，３−ジテル
ラン、（２，３または２，５または２，６または３，
５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−
１−チア−４−テルラン、（２，３または２，５または
２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−
テルロペンチル）−１−チア−４−テルラン、（２，４
または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロ
ブチル）−１、３−ジテルロラン、（２，４または４，
５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）
−１、３−ジテルロラン、（２，４または２，５または
４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチ
ル）−１−チア−３−テルロラン、（２，４または２，
５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テル
ロペンチル）−１−チア−３−テルロラン、２，６−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル−１，３，
５−トリテルラン、ビス（３，４−エピチオ−１−テル
ロブチル）トリシクロテルラオクタン、ビス（３，４−
エピチオ−１−テルロブチル）ジシクロテルラノナン、
（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）テルロファ
ン、（２，３または２，４または２，５または３，４）
−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）テル
ロファン、２−（４，５−チオエポキシ−２−テルロペ
ンチル）−５−（３，４−チオエポキシ−１−テルロブ
チル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，３または
２，４または２，５または２，６または３，４または
３，５または４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−
１−テルロブチル）−１−テルラシクロヘキサン、
（２，３または２，４または２，５または２，６または
３，４または３，５または４，５）−ビス（４，５−チ
オエポキシ−２−テルロペンチル）−１−テルラシクロ
ヘキサン等 芳香族骨格を有する化合物：（１，３または１，４）−
ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ベンゼン、（１，
３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルテルロ
メチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル
テルロ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−
エピチオプロピルテルロ）フェニル〕プロパン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）フェニル〕スル
フィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）フ
ェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプ
ロピルテルロ）ビフェニル等 さらには、これらの化合物のβ−エピチオプロピル基の
水素の少なくとも１個がメチル基で置換された化合物も
具体例となる。

【００１４】さらには、不飽和基を有する化合物も上述
の（Ａ）〜（Ｅ）に含まれる。これらの好ましい具体的
例示としては、ビニルフェニルチオグリシジルエーテ
ル、ビニルベンジルチオグリシジルエーテル、チオグリ
シジルメタクリレート、チオグリシジルアクリレート、
アリルチオグリシジルエーテル等をあげることができ
る。

【００１５】しかしながら、（a）化合物はこれらに限
定されるわけではなく、また、これらは単独でも、２種
類以上を混合して使用してもかまわない。以上の中でよ
り好ましいのは、（Ｂ）（１）式のうち、Ｙ＝Ｏである
構造を１分子中に１個以上有する化合物、（Ｃ）（１）
式のうち、Ｙ＝Ｓである構造を１分子中に１個以上有す
る化合物、（Ｄ）（１）式のうち、Ｙ＝Ｓｅである構造
を１分子中に１個以上有する化合物であり、さらに好ま
しいのは、（Ｃ）化合物、（Ｄ）化合物である。中でも
好ましいものは、（Ｃ）化合物および（Ｄ）化合物のう
ち、ｍが１または２、ｎが１または２である化合物であ
り、最も好ましいものは、（Ｃ）化合物および（Ｄ）化
合物のうち、Ｒ¹が単結合または炭素数１の炭化水素で
あり、かつｍが１、ｎが１または２である化合物であ
る。最も好ましいものの具体例は、ビス（β−エピチオ
プロピル）スルフィド、ビス（β−エピチオエチル）ス
ルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）セレニド、ビ
ス（β−エピチオエチル）セレニド、および上述の具体
的例示であるβ−エピチオプロピルチオ基、β−エピチ
オエチルチオ基、β−エピチオプロピルセレノ基、β−
エピチオエチルセレノ基を２個以上有する鎖状、分岐状
化合物、脂肪族環状、芳香族化合物、ヘテロ環化合物で
ある。さらにこの中では、β−エピチオプロピルチオ
基、β−エピチオエチルチオ基、β−エピチオプロピル
セレノ基、β−エピチオエチルセレノ基を２個以上有す
る鎖状、分岐状化合物、およびビス（β−エピチオプロ
ピル）スルフィド、ビス（β−エピチオエチル）スルフ
ィド、ビス（β−エピチオプロピル）セレニド、ビス
（β−エピチオエチル）セレニドが特に好ましい。

【００１６】本発明の（ｂ）化合物は、長周期型周期表
の第１３〜１６族の元素のハロゲン化物をすべて包括す
るが、その具体例としては塩化アルミニウム、塩化イン
ジウム、塩化タリウム、三塩化リン、五塩化リン、塩化
ビスマス等の塩化物およびこれらの塩素の全部または一
部をフッ素、臭素、ヨウ素へ変えた化合物、ジフェニル
クロロホウ素、フェニルジクロロホウ素、ジエチルクロ
ロガリウム、ジメチルクロロインジウム、ジエチルクロ
ロタリウム、ジフェニルクロロタリウム、エチルジクロ
ロホスフィン、ブチルジクロロホスフィン、トリフェニ
ルホスフィンジクロライド、ジフェニルクロロヒ素、テ
トラフェニルクロロヒ素、ジフェニルジクロロセレン、
フェニルクロロセレン、ジフェニルジクロロテルル等の
ハロゲンと炭化水素基を有する化合物およびこれらの塩
素の全部または一部をフッ素、臭素、ヨウ素へ変えた化
合物、クロロフェノール、ジクロロフェノール、トリク
ロロフェノール、クロロアニリン、ジクロロアニリン、
クロロニトロベンゼン、ジクロロニトロベンゼン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、
クロロアセトフェノン、クロロトルエン、クロロニトロ
アニリン、クロロベンジルシアナイド、クロロベンズア
ルデヒド、クロロベンゾトリクロライド、クロロナフタ
レン、ジクロロナフタレン、クロロチオフェノール、ジ
クロロチオフェノール、メタリルクロライド、塩化ベン
ジル、塩化ベンジルクロライド、クロロ酢酸、ジクロロ
酢酸、トリクロロ酢酸、クロロコハク酸、シュウ酸ジク
ロライド、トリグリコールジクロライド、メタンスルホ
ニルクロライド、クロロ安息香酸、クロロサリチル酸、
４，５−ジクロロフタル酸、３，５−ジクロロサリチル
酸、イソプロピルクロライド、アリルクロライド、エピ
クロロヒドリン、クロロメチルチイラン、プロピレンク
ロロヒドリン、クロラニル、ジクロロジシアノベンゾキ
ノン、ジクロロフェン、ジクロロ−１，４−ベンゾキノ
ン、ジクロロベンゾフェノン、Ｎ−クロロフタルイミ
ド、１，３−ジクロロ−２−プロパノール、２，３−ジ
クロロプロピオン酸メチル、ｐ−クロロベンゼンスルホ
ン酸、２−クロロプロピオン酸エチル、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素等の炭化水素のハロゲン
置換体や安息香酸クロライド、フタル酸クロライド、イ
ソフタル酸クロライド、テレフタル酸クロライド、メタ
クリル酸クロライド、コハク酸クロライド、フマル酸ク
ロライド、ニコチン酸クロライド、クロロニコチン酸ク
ロライド、オレイン酸クロライド、塩化ベンゾイル、ク
ロロベンゾイルクロライド、プロピオン酸クロライド等
の酸クロライドに代表される有機ハロゲン化物およびこ
れらの塩素の全部または一部をフッ素、臭素、ヨウ素へ
変えた化合物等が挙げられるが、より好ましくはケイ
素、ゲルマニウム、スズ、アンチモンのハロゲン化物で
ある。本発明のケイ素、ゲルマニウム、スズ、アンチモ
ンのハロゲン化物具体例としては、以下の物が挙げられ
る。

【００１７】ケイ素のハロゲン化物の具体例としては、
四塩化ケイ素、メチルトリクロロシラン、ジメチルジク
ロロシラン、トリメチルクロロシラン、エチルトリクロ
ロシラン、ジエチルジクロロシラン、トリエチルクロロ
シラン、プロピルトリクロロシラン、ジプロピルジクロ
ロシラン、トリプロピルクロロシラン、ｎ−ブチルトリ
クロロシラン、ジｎ−ブチルジクロロシラン、トリｎ−
ブチルクロロシラン、ｔ−ブチルトリクロロシラン、ジ
ｔ−ブチルジクロロシラン、トリｔ−ブチルクロロシラ
ン、オクチルトリクロロシラン、ジオクチルジクロロシ
ラン、トリオクチルクロロシラン、フェニルトリクロロ
シラン、ジフェニルジクロロシラン、トリフェニルクロ
ロシラン、アリルクロロジメチルシラン、トリクロロア
リルシラン、ｔ−ブチルクロロジメチルシラン、ジフェ
ニルーｔ−ブチルクロロシラン、ｔ−ブトキシクロロジ
フェニルシラン、トリメチル（２−クロロアリル）シラ
ン、トリメチルクロロメチルシラン、ｎ−ブチルクロロ
ジメチルシラン、およびこれらの塩素の全部または一部
をフッ素、臭素、ヨウ素へ変えたものがあげられる。

【００１８】ゲルマニウムのハロゲン化物の具体例とし
ては、四塩化ゲルマニウム、メチルゲルマニウムトリク
ロライド、ジメチルゲルマニウムジクロライド、トリメ
チルゲルマニウムクロライド、エチルゲルマニウムトリ
クロライド、ジエチルゲルマニウムジクロライド、トリ
エチルゲルマニウムクロライド、プロピルゲルマニウム
トリクロライド、ジプロピルゲルマニウムジクロライ
ド、トリプロピルゲルマニウムクロライド、ｎ−ブチル
ゲルマニウムトリクロライド、ジｎ−ブチルゲルマニウ
ムジクロライド、トリｎ−ブチルゲルマニウムクロライ
ド、ｔ−ブチルゲルマニウムトリクロライド、ジｔ−ブ
チルゲルマニウムジクロライド、トリｔ−ブチルゲルマ
ニウムクロライド、アミルゲルマニウムトリクロライ
ド、ジアミルゲルマニウムジクロライド、トリアミルゲ
ルマニウムクロライド、オクチルゲルマニウムトリクロ
ライド、ジオクチルゲルマニウムジクロライド、トリオ
クチルゲルマニウムクロライド、フェニルゲルマニウム
トリクロライド、ジフェニルゲルマニウムジクロライ
ド、トリフェニルゲルマニウムクロライド、トルイルゲ
ルマニウムトリクロライド、ジトルイルゲルマニウムジ
クロライド、トリトルイルゲルマニウムクロライド、ベ
ンジルゲルマニウムトリクロライド、ジベンジルゲルマ
ニウムジクロライド、トリベンジルゲルマニウムクロラ
イド、シクロヘキシルゲルマニウムトリクロライド、ジ
シクロヘキシルゲルマニウムジクロライド、トリシクロ
ヘキシルゲルマニウムクロライド、ビニルゲルマニウム
トリクロライド、ジビニルゲルマニウムジクロライド、
トリビニルゲルマニウムクロライド、アリルトリクロロ
ゲルマン、ビス（クロロメチル）ジメチルゲルマン、ク
ロロメチルトリクロロゲルマン、ｔ−ブチルジメチルク
ロロゲルマン、カルボキシエチルトリクロロゲルマン、
クロロメチルトリメチルゲルマン、ジクロロメチルトリ
メチルゲルマン、３−クロロプロピルトリクロロゲルマ
ン、フェニルジメチルクロロゲルマン、３−（トリクロ
ロゲルミル）プロピオニルクロライド、およびこれらの
塩素の全部または一部をフッ素、臭素、ヨウ素へ変えた
ものがあげられる。

【００１９】スズのハロゲン化物の具体例としては、四
塩化スズ、ジエチルジクロロシラン、ジメチルスズジク
ロライド、トリメチルスズクロライド、エチルスズトリ
クロライド、ジエチルスズジクロライド、トリエチルス
ズクロライド、プロピルスズトリクロライド、ジプロピ
ルスズジクロライド、トリプロピルスズクロライド、ｎ
−ブチルスズトリクロライド、ジｎ−ブチルスズジクロ
ライド、トリｎ−ブチルスズクロライド、ｔ−ブチルス
ズトリクロライド、ジｔ−ブチルスズジクロライド、ト
リｔ−ブチルスズクロライド、アミルスズトリクロライ
ド、ジアミルスズジクロライド、トリアミルスズクロラ
イド、オクチルスズトリクロライド、ジオクチルスズジ
クロライド、トリオクチルスズクロライド、フェニルス
ズトリクロライド、ジフェニルスズジクロライド、トリ
フェニルスズクロライド、トルイルスズトリクロライ
ド、ジトルイルスズジクロライド、トリトルイルスズク
ロライド、ベンジルスズトリクロライド、ジベンジルス
ズジクロライド、トリベンジルスズクロライド、シクロ
ヘキシルスズトリクロライド、ジシクロヘキシルスズジ
クロライド、トリシクロヘキシルスズクロライド、ビニ
ルスズトリクロライド、ジビニルスズジクロライド、ト
リビニルスズクロライド、ブチルクロロジヒドロキシス
ズ、ビス（２，４−ペンタジオナート）ジクロロスズ、
カルボメトキシエチルトリクロロスズ、クロロメチルト
リメチルスズ、ジアリルジクロロスズ、ジブチルブトキ
シクロロスズ、トリｎ−ペンチルクロロスズ、およびこ
れらの塩素の全部または一部をフッ素、臭素、ヨウ素へ
変えたものがあげられる。

【００２０】アンチモンのハロゲン化物の具体例として
は、五塩化アンチモン、メチルアンチモンテトラクロラ
イド、ジメチルアンチモントリクロライド、トリメチル
アンチモンジクロライド、テトラメチルアンチモンクロ
ライド、エチルアンチモンテトラクロライド、ジエチル
アンチモントリクロライド、トリエチルアンチモンジク
ロライド、テトラエチルアンチモンクロライド、ブチル
アンチモンテトラクロライド、ジブチルアンチモントリ
クロライド、トリブチルアンチモンジクロライド、テト
ラブチルアンチモンクロライド、フェニルアンチモンテ
トラクロライド、ジフェニルアンチモントリクロライ
ド、トリフェニルアンチモンジクロライド、テトラフェ
ニルアンチモンクロライド、およびこれらの塩素の全部
または一部をフッ素、臭素、ヨウ素へ変えたものがあげ
られる。

【００２１】しかしながら、本発明はこれらに限定され
るわけではなく、またこれらは単独でも２種類以上を混
合して使用してもかまわない。以上記載のうち好ましい
ものは塩化物であり、より好ましくは、トリクロロまた
はジクロロ化合物であり、さらに好ましくはアルキル基
を有するゲルマニウム、スズ、アンチモンのトリクロロ
またはジクロロ化合物である。最も好ましいものの具体
例はジブチルスズジクロライド、ブチルスズトリクロラ
イド、ジオクチルスズジクロライド、オクチルスズトリ
クロライド、ジブチルジクロロゲルマニウム、ブチルト
リクロロゲルマニウム、ジフェニルジクロロゲルマニウ
ム、フェニルトリクロロゲルマニウム、トリフェニルア
ンチモンジクロライドである。添加量については（１）
式で表される構造を１分子中に１個以上有する化合物に
対して０．００１から１０ｗｔ％において用いられる
が、好ましくは０．０１から１ｗｔ％である。この添加
量は（ａ）化合物および（ｂ）化合物の種類により適宜
決められる。また（ａ）化合物からなる組成物に添加す
る場合はその組成およびコモノマーの種類により添加量
を調節することが望ましい。

【００２２】本発明において、（１）式で表される構造
を１分子中に１個以上有する化合物に長周期型周期表の
第１３〜１６族の元素のハロゲン化物を添加する際の添
加方法については、別格の手段を講ずる必要はない。

【００２３】本発明により粘度上昇が抑制された（１）
式で表される構造を１分子中に１個以上有する化合物に
は、本発明の効果を妨げるものでない限り、公知のエピ
スルフィド化合物安定剤を併用してもよい。

【００２４】本発明の組成物である（ａ）化合物、
（ｂ）化合物を硬化触媒の存在下あるいは不存在下に、
加熱重合し樹脂を製造することができる。好ましい方法
は硬化触媒を使用する方法であり、硬化触媒はアミン
類、第４級アンモニウム塩類、フォスフィン類、第４級
フォスホニウム塩類、第３級スルホニウム塩類、第２級
ヨードニウム塩類、鉱酸類、ルイス酸類、有機酸類、ケ
イ酸類、四フッ化ホウ酸等が使用される。具体例として
は、

【００２５】（１）エチルアミン、ｎ−プロピルアミ
ン、ｓｅｃ−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅ
ｃ−ブチルアミン、ｉ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチ
ルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチル
アミン、オクチルアミン、デシルアミン、ラウリルアミ
ン、ミスチリルアミン、１，２−ジメチルヘキシルアミ
ン、３−ペンチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、
アリルアミン、アミノエタノール、１−アミノプロパノ
ール、２−アミノプロパノール、アミノブタノール、ア
ミノペンタノール、アミノヘキサノール、３−エトキシ
プロピルアミン、３−プロポキシプロピルアミン、３−
イソプロポキシプロピルアミン、３−ブトキシプロピル
アミン、３−イソブトキシプロピルアミン、３−（２−
エチルヘキシロキシ）プロピルアミン、アミノシクロペ
ンタン、アミノシクロヘキサン、アミノノルボルネン、
アミノメチルシクロヘキサン、アミノベンゼン、ベンジ
ルアミン、フェネチルアミン、α−フェニルエチルアミ
ン、ナフチルアミン、フルフリルアミン等の１級アミ
ン；エチレンジアミン、１，２−ジアミノプロパン、
１，３−ジアミノプロパン、１，２−ジアミノブタン、
１，３−ジアミノブタン、１，４−ジアミノブタン、
１，５−ジアミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサ
ン、１，７−ジアミノヘプタン、１，８−ジアミノオク
タン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノ
プロピルアミン、ビス−（３−アミノプロピル）エーテ
ル、１，２−ビス−（３−アミノプロポキシ）エタン、
１，３−ビス−（３−アミノプロポキシ）−２，２’−
ジメチルプロパン、アミノエチルエタノールアミン、
１，２−、１，３−あるいは１，４−ビスアミノシクロ
ヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノメチル
シクロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノ
エチルシクロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビス
アミノプロピルシクロヘキサン、水添４，４’−ジアミ
ノジフェニルメタン、２−あるいは４−アミノピペリジ
ン、２−あるいは４−アミノメチルピペリジン、２−あ
るいは４−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチル
ピペリジン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミ
ノエチルモルホリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、
イソホロンジアミン、メンタンジアミン、１，４−ビス
アミノプロピルピペラジン、ｏ−、ｍ−、あるいはｐ−
フェニレンジアミン、２，４−あるいは２，６−トリレ
ンジアミン、２，４−トルエンジアミン、ｍ−アミノベ
ンジルアミン、４−クロロ−ｏ−フェニレンジアミン、
テトラクロロ−ｐ−キシリレンジアミン、４−メトキシ
−６−メチル−ｍ−フェニレンジアミン、ｍ−、あるい
はｐ−キシリレンジアミン、１，５−あるいは、２，６
−ナフタレンジアミン、ベンジジン、４，４’−ビス
（ｏ−トルイジン）、ジアニシジン、４，４’−ジアミ
ノジフェニルメタン、２，２−（４，４’−ジアミノジ
フェニル）プロパン、４，４’−ジアミノジフェニルエ
ーテル、４，４’−チオジアニリン、４，４’−ジアミ
ノジフェニルスルホン、４，４’−ジアミノジトリルス
ルホン、メチレンビス（ｏ−クロロアニリン）、３，９
−ビス（３−アミノプロピル）２，４，８，１０−テト
ラオキサスピロ［５，５］ウンデカン、ジエチレントリ
アミン、イミノビスプロピルアミン、メチルイミノビス
プロピルアミン、ビス（ヘキサメチレン）トリアミン、
トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、
ペンタエチレンヘキサミン、Ｎ−アミノエチルピペラジ
ン、Ｎ−アミノプロピルピペラジン、１，４−ビス（ア
ミノエチルピペラジン）、１，４−ビス（アミノプロピ
ルピペラジン）、２，６−ジアミノピリジン、ビス
（３，４−ジアミノフェニル）スルホン等の１級ポリア
ミン；ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ−ｎ−ブ
チルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジイソブチル
アミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ−３−ペンチルア
ミン、ジヘキシルアミン、オクチルアミン、ジ（２−エ
チルヘキシル）アミン、メチルヘキシルアミン、ジアリ
ルアミン、ピロリジン、ピペリジン、２−、３−、４−
ピコリン、２，４−、２，６−、３，５−ルペチジン、
ジフェニルアミン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルア
ニリン、ジベンジルアミン、メチルベンジルアミン、ジ
ナフチルアミン、ピロール、インドリン、インドール、
モルホリン等の２級アミン；Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノプ
ロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノプロパ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノブタン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−
ジメチル−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’−ジメ
チル−１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル
−１，７−ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノ
プロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノプロ
パン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノブタン、
Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，
Ｎ’−ジエチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−
ジエチル−１，６−ジアミノヘキサン、ピペラジン、２
−メチルピペラジン、２，５−あるいは２，６−ジメチ
ルピペラジン、ホモピペラジン、１，１−ジ−（４−ピ
ペリジル）メタン、１，２−ジ−（４−ピペリジル）エ
タン、１，３−ジ−（４−ピペリジル）プロパン、１，
４−ジ−（４−ピペリジル）ブタン、テトラメチルグア
ニジン等の２級ポリアミン；トリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｉｓｏ
−プロピルアミン、トリ−１，２−ジメチルプロピルア
ミン、トリ−３−メトキシプロピルアミン、トリ−ｎ−
ブチルアミン、トリ−ｉｓｏ−ブチルアミン、トリ−ｓ
ｅｃ−ブチルアミン、トリ−ペンチルアミン、トリ−３
−ペンチルアミン、トリ−ｎ−ヘキシルアミン、トリ−
ｎ−オクチルアミン、トリ−２−エチルヘキシルアミ
ン、トリ−ドデシルアミン、トリ−ラウリルアミン、ジ
シクロヘキシルエチルアミン、シクロヘキシルジエチル
アミン、トリ−シクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルヘキシルアミン、Ｎ−メチルジヘキシルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルジシク
ロヘキシルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルエタノールアミ
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ−エチルジ
エタノールアミン、トリエタノールアミン、トリベンジ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ジエチル
ベンジルアミン、トリフェニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ−ｐ−クレゾール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメ
チルフェノール、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチ
ル）フェノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、ピリジン、キノリン、Ｎ−メチルモ
ルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、２−（２−ジメチル
アミノエトキシ）−４−メチル−１，３，２−ジオキサ
ボルナン等の３級アミン；テトラメチルエチレンジアミ
ン、ピラジン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジン、Ｎ，
Ｎ’−ビス（（２−ヒドロキシ）プロピル）ピペラジ
ン、ヘキサメチレンテトラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラメチル−１，３−ブタンアミン、２−ジメチルア
ミノ−２−ヒドロキシプロパン、ジエチルアミノエタノ
ール、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス（３−ジメチルアミノプロピ
ル）アミン、２，４，６−トリス（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノメチル）フェノール、ヘプタメチルイソビグアニド
等の３級ポリアミン；イミダゾール、Ｎ−メチルイミダ
ゾール、２−メチルイミダゾール、４−メチルイミダゾ
ール、、Ｎ−エチルイミダゾール、２−エチルイミダゾ
ール、４−エチルイミダゾール、Ｎ−ブチルイミダゾー
ル、２−ブチルイミダゾール、Ｎ−ウンデシルイミダゾ
ール、２−ウンデシルイミダゾール、Ｎ−フェニルイミ
ダゾール、２−フェニルイミダゾール、Ｎ−ベンジルイ
ミダゾール、２−ベンジルイミダゾール、１−ベンジル
−２−メチルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエチ
ル）−２−メチルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエ
チル）−２−ウンデシルイミダゾール、Ｎ−（２’−シ
アノエチル）−２−フェニルイミダゾール、３，３−ビ
ス−（２−エチル−４−メチルイミダゾリル）メタン、
アルキルイミダゾールとイソシアヌール酸の付加物、ア
ルキルイミダゾールとホルムアルデヒドの縮合物等の各
種イミダゾール類；１，８−ジアザビシクロ（５，４，
０）ウンデセン−７、１，５−ジアザビシクロ（４，
３，０）ノネン−５、６−ジブチルアミノ−１，８−ジ
アザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７等のアミジ
ン類；以上に代表されるアミン系化合物。

【００２６】（２）テトラメチルアンモニウムクロライ
ド、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラメチ
ルアンモニウムアセテート、テトラエチルアンモニウム
クロライド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、テ
トラエチルアンモニウムアセテート、テトラ−ｎ−ブチ
ルアンモニウムフルオライド、テトラ−ｎ−ブチルアン
モニウムクロライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム
ブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムヨーダイ
ド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムアセテート、テト
ラ−ｎ−ブチルアンモニウムボロハイドライド、テトラ
−ｎ−ブチルアンモニウムヘキサフルオロホスファイ
ト、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムハイドロゲンサル
ファイト、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムテトラフル
オロボーレート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムテト
ラフェニルボーレート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ムパラトルエンスルフォネート、テトラ−ｎ−ヘキシル
アンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモ
ニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウム
アセテート、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウムクロラ
イド、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウムブロマイド、
テトラ−ｎ−オクチルアンモニウムアセテート、トリメ
チル−ｎ−オクチルアンモニウムクロライド、トリメチ
ルベンジルアンモニウムクロライド、トリメチルベンジ
ルアンモニウムブロマイド、トリエチル−ｎ−オクチル
アンモニウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニ
ウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニウムブロ
マイド、トリ−ｎ−ブチル−ｎ−オクチルアンモニウム
クロライド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムフ
ルオライド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムク
ロライド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムブロ
マイド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムヨーダ
イド、メチルトリフェニルアンモニウムクロライド、メ
チルトリフェニルアンモニウムブロマイド、エチルトリ
フェニルアンモニウムクロライド、エチルトリフェニル
アンモニウムブロマイド、ｎ−ブチルトリフェニルアン
モニウムクロライド、ｎ−ブチルトリフェニルアンモニ
ウムブロマイド、１−メチルピリジニウムブロマイド
、１−エチルピリジニウムブロマイド 、１−ｎ−ブチ
ルピリジニウムブロマイド 、１−ｎ−ヘキシルピリジ
ニウムブロマイド 、１−ｎ−オクチルピリジニウムブ
ロマイド 、１−ｎ−ドデシルピリジニウムブロマイド
、１−ｎ−フェニルピリジニウムブロマイド 、１−メ
チルピコリニウムブロマイド 、１−エチルピコリニウ
ムブロマイド 、１−ｎ−ブチルピコリニウムブロマイ
ド 、１−ｎ−ヘキシルピコリニウムブロマイド 、１−
ｎ−オクチルピコリニウムブロマイド 、１−ｎ−ドデ
シルピコリニウムブロマイド 、１−ｎ−フェニルピコ
リニウムブロマイド等の第４級アンモニウム塩。

【００２７】（３）（１）のアミン類とボランおよび三
フッ化ホウ素とのコンプレックス。

【００２８】（４）トリメチルフォスフィン、トリエチ
ルフォスフィン、トリ−ｉｓｏ−プロピルフォスフィ
ン、トリ−ｎ−ブチルフォスフィン、トリ−ｎ−ヘキシ
ルフォスフィン、トリ−ｎ−オクチルフォスフィン、ト
リシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルフォスフィ
ン、トリベンジルホスフィン、トリス（２−メチルフェ
ニル）ホスフィン、トリス（３−メチルフェニル）ホス
フィン、トリス（４−メチルフェニル）ホスフィン、ト
リス（ジエチルアミノ）ホスフィン、トリス（４−メチ
ルフェニル）ホスフィン、ジメチルフェニルフォスフィ
ン、ジエチルフェニルフォスフィン、ジシクロヘキシル
フェニルホスフィン、エチルジフェニルフォスフィン、
ジフェニルシクロヘキシルホスフィン、クロロジフェニ
ルフォスフィン等のフォスフィン類。

【００２９】（５）テトラメチルホスホニウムクロライ
ド、テトラメチルホスホニウムブロマイド、テトラエチ
ルホスホニウムクロライド、テトラエチルホスホニウム
ブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムクロライ
ド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムブロマイド、テト
ラ−ｎ−ブチルホスホニウムヨーダイド、テトラ−ｎ−
ヘキシルホスホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−オクチ
ルホスホニウムブロマイド、メチルトリフェニルホスホ
ニウムブロマイド、メチルトリフェニルホスホニウムヨ
ーダイド、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイ
ド、エチルトリフェニルホスホニウムヨーダイド、ｎ−
ブチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、ｎ−ブチ
ルトリフェニルホスホニウムヨーダイド、ｎ−ヘキシル
トリフェニルホスホニウムブロマイド、ｎ−オクチルト
リフェニルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホ
スホニウムブロマイド、テトラキスヒドロキシメチルホ
スホニウムクロライド、テトラキスヒドロキシメチルホ
スホニウムブロマイド、テトラキスヒドロキシエチルホ
スホニウムクロライド、テトラキスヒドロキシブチルホ
スホニウムクロライ等の第４級フォスホニウム塩。

【００３０】（６）トリメチルスルホニウムブロマイ
ド、トリエチルスルホニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブ
チルスルホニウムクロライド、トリ−ｎ−ブチルスルホ
ニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムヨー
ダイド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムテトラフルオロ
ボーレート、トリ−ｎ−ヘキシルスルホニウムブロマイ
ド、トリ−ｎ−オクチルスルホニウムブロマイド、トリ
フェニルスルホニウムクロライド、トリフェニルスルホ
ニウムブロマイド、トリフェニルスルホニウムヨーダイ
ド等のスルホニウム塩。

【００３１】（７）ジフェニルヨードニウムクロライ
ド、ジフェニルヨードニウムブロマイド、ジフェニルヨ
ードニウムヨーダイド等のヨードニウム塩。

【００３２】（８）塩酸、硫酸、硝酸、燐酸、炭酸等の
鉱酸類およびこれらの半エステル類。

【００３３】（９）三フッ化硼素、三フッ化硼素のエー
テラート等に代表されるルイス酸類。

【００３４】（１０）有機酸類およびこれらの半エステ
ル類

【００３５】（１１）ケイ酸、四フッ化ホウ酸。

【００３６】（１２）ジブチルスズジラウレート、ジブ
チルスズジアセタート等のスズ化合物。等である。

【００３７】以上、本発明の組成物である（ａ）化合
物、（ｂ）化合物からなる光学材料用組成物を重合硬化
させる際の重合触媒を例示したが、重合硬化の効果を発
現するものであれば、これら列記化合物に限定されるも
のではない。これらのなかで硬化物の着色が少なく好ま
しいものは、１級モノアミン、２級モノアミン、３級モ
ノアミン、３級ポリアミン、イミダゾール類、アミジン
類、４級アンモニウム塩、フォスフィン、４級フォスホ
ニウム塩、第３級スルホニウム塩、第２級ヨードニウム
塩である。また、これらは単独でも２種類以上を混合し
て用いても良い。硬化触媒の添加量は、組成物の成分、
混合比および硬化方法によって変化するため一概には決
められないが、通常は組成物総量１００重量部に対して
０．００１重量部から５．０重量部、好ましくは、０．
００５重量部から３．０重量部、より好ましくは、０．
０１重量部から１．０重量部、最も好ましくは、０．０
１重量部から０．５重量部使用する。硬化触媒の量が
５．０重量部より多いと硬化物の屈折率、耐熱性が低下
し、着色する。また、０．００１重量部より少ないと十
分に硬化せず耐熱性が不十分となる。

【００３８】本発明の組成物を重合硬化した材料の耐衝
撃性を高めるために、耐衝撃性向上成分として、イソシ
アネート基および／またはイソチオシアネート基を１分
子あたり１個以上有する化合物を併用して使用すること
も可能である。このうち好ましい具体例は、メチルイソ
シアネート、エチルイソシアネート、プロピルイソシア
ネート、ｉｓｏ−プロピルイソシアネート、ｎ−ブチル
イソシアネート、ｓｅｃ−ブチルイソシアネート、ｔｅ
ｒｔ−ブチルイソシアネート、ペンチルイソシアネー
ト、ヘキシルイソシアネート、オクチルイソシアネー
ト、ドデシルイソシアネート、シクロヘキシルイソシア
ネート、フェニルイソシアネート、トルイルイソシアネ
ート等のモノイソシアネート類、ジエチレンジイソシア
ネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイ
ソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、１，
３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，
４−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソ
ホロンジイソシアネート、２，６−ビス（イソシアナト
メチル）デカヒドロナフタレン、リジントリイソシアネ
ート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−ト
リレンジイソシアネート、ｏ−トリジンジイソシアネー
ト、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ジ
フェニルエーテルジイソシアネート、３−（２’−イソ
シアネートシクロヘキシル）プロピルイソシアネート、
トリス（フェニルイソシアネート）チオホスフェート、
イソプロピリデンビス（シクロヘキシルイソシアネー
ト）、２，２’−ビス（４−イソシアネートフェニル）
プロパン、トリフェニルメタントリイソシアネート、ビ
ス（ジイソシアネートトリル）フェニルメタン、４，
４’，４’’−トリイソシアネート−２，５−ジメトキ
シフェニルアミン、３，３’−ジメトキシベンジジン−
４，４’−ジイソシアネート、１，３−フェニレンジイ
ソシアネート、１，４−フェニレンジイソシアネート、
４，４’−ジイソシアナトビフェニル、４，４’−ジイ
ソシアナト−３，３’−ジメチルビフェニル、ジシクロ
ヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアナト、１，１’
−メチレンビス（４−イソシアナトベンゼン）、１，
１’−メチレンビス（３−メチル−４−イソシアナトベ
ンゼン）、ｍ−キシリレンジイソシアネート、ｐ−キシ
リレンジイソシアネート、１，３−ビス（１−イソシア
ネート−１−メチルエチル）ベンゼン、１，４−ビス
（１−イソシアネート−１−メチルエチル）ベンゼン、
１，３−ビス（２−イソシアナト−２−プロピル）ベン
ゼン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ナフタレ
ン、１，５−ナフタレンジイソシアネート、ビス（イソ
シアネートメチル）テトラヒドロジシクロペンタジエ
ン、ビス（イソシアネートメチル）ジシクロペンタジエ
ン、ビス（イソシアネートメチル）テトラヒドロチオフ
ェン、ビス（イソシアネートメチル）チオフェン、２，
５−ジイソシアネートメチルノルボルネン、ビス（イソ
シアネートメチル）アダマンタン、３，４−ジイソシア
ネートセレノファン、２，６−ジイソシアネート−９−
セレナビシクロノナン、ビス（イソシアネートメチル）
セレノファン、３，４−ジイソシアネート−２，５−ジ
セレノラン、ダイマー酸ジイソシアネート、１，３，５
−トリ（１−イソシアナトヘキシル）イソシアヌル酸、
２，５−ジイソシアナートメチル−１，４−ジチアン、
２，５−ビス（４−イソシアナート−２−チアブチル）
−１，４−ジチアン、２，５−ビス（３−イソシアナー
トメチル−４−イソシアナート−２−チアブチル）−
１，４−ジチアン、２，５−ビス（３−イソシアナート
−２−チアプロピル）−１，４−ジチアン、１，３，５
−トリイソシアナートシクロヘキサン、１，３，５−ト
リス（イソシアナートメチル）シクロヘキサン、ビス
（イソシアネートメチルチオ）メタン、１、５−ジイソ
シアネート−２−イソシアネートメチル−３−チアペン
タン、１，２，３−トリス（イソシアネートエチルチ
オ）プロパン、１，２，３−トリス（イソシアネートメ
チルチオ）プロパン、１，１，６，６−テトラキス（イ
ソシアネートメチル）−２，５−ジチアヘキサン、１，
１，５，５、−テトラキス（イソシアネートメチル）−
２，４−ジチアペンタン、１，２−ビス（イソシアネー
トメチルチオ）エタン、１、５−ジイソシアネート−３
−イソシアネートメチル−２，４−ジチアペンタン、
１、５−ジイソシアネート−３−イソシアネートメチル
−２，４−ジチアペンタン等のポリイソシアネート類、
これらのポリイソシアネート類のビュレット型反応によ
るニ量体、これらのポリイソシアネート類の環化三量体
およびこれらのポリイソシアネート類とアルコールもし
くはチオールの付加物等が挙げられる。さらには、上記
のイソシアネート基を１分子あたり１個以上有する化合
物のイソシアネート基の全部または一部をイソチオシア
ネート基に変えた化合物等をあげることができる。

【００３９】本発明の組成物を重合硬化した材料の耐酸
化性を高めるために、耐酸化性向上成分として、メルカ
プト基を１分子あたり１個以上有する化合物を併用して
使用することも可能である。このうち好ましい具体例と
しては、メルカプタン類、チオフェノール類、および、
ビニル、芳香族ビニル、メタクリル、アクリル、アリル
等の不飽和基を有するメルカプタン類、チオフェノール
類等があげられる。より具体的には、メルカプタン類と
しては、メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、ｎ
−プロピルメルカプタン、ｎ−ブチルメルカプタン、ア
リルメルカプタン、ｎ−ヘキシルメルカプタン、ｎ−オ
クチルメルカプタン、ｎ−デシルメルカプタン、ｎ−ド
デシルメルカプタン、ｎ−テトラデシルメルカプタン、
ｎ−ヘキサデシルメルカプタン、ｎ−オクタデシルメル
カプタン、シクロヘキシルメルカプタン、イソプロピル
メルカプタン、ｔｅｒｔ−ブチルメルカプタン、ｔｅｒ
ｔ−ノニルメルカプタン、ｔｅｒｔ−ドデシルメルカプ
タン、ベンジルメルカプタン、４−クロロベンジルメル
カプタン、メチルチオグリコーレート、エチルチオグリ
コーレート、ｎ−ブチルチオグリコーレート、ｎ−オク
チルチオグリコーレート、メチル（３−メルカプトプロ
ピオネート）、エチル（３−メルカプトプロピオネ
ト）、３−メトキシブチル（３−メルカプトプロピオネ
ート）、ｎ−ブチル（３−メルカプトプロピオネー
ト）、２−エチルヘキシル（３−エルカプトプロピオネ
ート）、ｎ−オクチル（３−メルカプトプロピオネー
ト）、２−メルカプトエタノール、３−メルカプトプロ
パノール、２−メルカプトプロパノール、２−ヒドロキ
シプロピルメルカプタン、２−フェニル−２−メルカプ
トエタノール、２−フェニル−２−ヒドロキシエチルメ
ルカプタン、３−メルカプト−１，２−プロパンジオー
ル、２−メルカプト−１，３−プロパンジオール等のモ
ノメルカプタン類；メタンジチオール、１，２−ジメル
カプトエタン、１，２−ジメルカプトプロパン、２，２
−ジメルカプトプロパン、１，３−ジメルカプトプロパ
ン、１，２，３−トリメルカプトプロパン、１，４−ジ
メルカプトブタン、１，６−ジメルカプトヘキサン、ビ
ス（２−メルカプトエチル）スルフィド、１，２−ビス
（２−メルカプトエチルチオ）エタン、１，５−ジメル
カプト−３−オキサペンタン、１，８−ジメルカプト−
３，６−ジオキサオクタン、２，２−ジメチルプロパン
−１，３−ジチオール、３，４−ジメトキシブタン−
１，２−ジチオール、２−メルカプトメチル−１，３−
ジメルカプトプロパン、２−メルカプトメチル−１，４
−ジメルカプトブタン、２−（２−メルカプトエチルチ
オ）−１，３−ジメルカプトプロパン、１，２−ビス
（２−メルカプトエチルチオ）−３−メルカプトプロパ
ン、１，１，１−トリス（メルカプトメチル）プロパ
ン、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、エチレン
グリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレ
ングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、
１，４−ブタンジオールビス（２−メルカプトアセテー
ト）、１，４−ブタンジオールビス（３−メルカプトプ
ロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２−
メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリ
トールテトラキス（２−メルカプトセテート）、ペンタ
エリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネ
ート）、１，１−ジメルカプトシクロヘキサン、１，４
−ジメルカプトシクロヘキサン、１，３−ジメルカプト
シクロヘキサン、１，２−ジメルカプトシクロヘキサ
ン、１，４−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサ
ン、１，３−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサ
ン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチ
アン、２，５−ビス（２−メルカプトエチル）−１，４
−ジチアン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１−
チアン、２，５−ビス（２−メルカプトエチル）−１−
チアン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、
１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、ビス（４
−メルカプトフェニル）スルフィド、ビス（４−メルカ
プトフェニル）エーテル、２，２−ビス（４−メルカプ
トフェニル）プロパン、ビス（４−メルカプトメチルフ
ェニル）スルフィド、ビス（４−メルカプトメチルフェ
ニル）エーテル、２，２−ビス（４−メルカプトメチル
フェニル）プロパン、２，５−ジメルカプト−１，３，
４−チアジアゾール、３，４−チオフェンジチオール、
１，２−ジメルカプト−３−プロパノール、１，３−ジ
メルカプト−２−プロパノール、グリセリルジチオグリ
コーレート等のポリメルカプタン類およびこれらの２量
体〜２０量体といったオリゴマーをあげることができ
る。チオフェノール類としては、チオフェノール、４−
ｔｅｒｔ−ブチルチオフェノール、２−メチルチオフェ
ノール、３−メチルチオフェノール、４−メチルチオフ
ェノール、１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−ジ
メルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼン、
２−ヒドロキシチオフェノール、３−ヒドロキシチオフ
ェノール、４−ヒドロキシチオフェノール等のチオフェ
ノール類をあげることができる。また、不飽和基を有す
るメルカプタン類、チオフェノール類を以下に具体的に
示す。不飽和基を有するメルカプタン類としては、アリ
ルメルカプタン、２−ビニルベンジルメルカプタン、３
−ビニルベンジルメルカプタン、４−ビニルベンジルメ
ルカプタン等があげられる。不飽和基を有するチオフェ
ノール類としては、２−ビニルチオフェノール、３−ビ
ニルチオフェノール、４−ビニルチオフェノール等をあ
げることができる。

【００４０】本発明の組成物を重合硬化した材料の屈折
率を高めるために、屈折率向上成分として、硫黄原子お
よび／またはセレン原子を１個以上有する無機化合物を
併用して使用することも可能である。好ましくは無機化
合物中の硫黄原子および／またはセレン原子の合計重量
の割合が３０％以上であり、この割合が３０％未満の場
合、光学材料用組成物中の硫黄原子および／またはセレ
ン原子の重量の割合の上昇分が小幅となるために、樹脂
の高屈折率化の効果が小さくなる。

【００４１】硫黄原子を含む無機化合物の具体例として
は、単体硫黄、硫化水素、二硫化炭素、セレノ硫化炭
素、硫化アンモニウム、二酸化硫黄、三酸化硫黄等の硫
黄酸化物、チオ炭酸塩、硫酸およびその塩、硫化水素
塩、亜硫酸塩、次亜硫酸塩、過硫酸塩、チオシアン酸
塩、チオ硫酸塩、二塩化硫黄、塩化チオニル、チオホス
ゲン等のハロゲン化物、硫化ホウ素、硫化窒素、硫化珪
素、硫化リン、硫化砒素、硫化セレン、金属硫化物、金
属水硫化物等があげられる。

【００４２】セレン原子を含む無機化合物の具体例とし
ては、硫黄原子を含む無機化合物の具体例としてあげた
セレノ硫化炭素と硫化セレンを除き、セレン、セレン化
水素、二酸化セレン、二セレン化炭素、セレン化アンモ
ニウム、二酸化セレン等のセレン酸化物、セレン酸およ
びその塩、亜セレン酸およびその塩、セレン酸水素塩、
セレノ硫酸およびその塩、セレノピロ硫酸およびその
塩、四臭化セレン、オキシ塩化セレン等のハロゲン化
物、セレノシアン酸塩、セレン化ホウ素、セレン化リ
ン、セレン化砒素、金属セレン化物等があげられる。

【００４３】本発明の組成物を重合硬化した材料の染色
性を向上せしめるために、染色性向上成分として、カル
ボン酸、メルカプトカルボン酸、ヒドロキシカルボン
酸、アミド、１，３−ジケトン、１，３−ジカルボン
酸、３−ケトカルボン酸およびそのエステル類、不飽和
基を有する化合物と併用して使用することも可能であ
る。具体例としては、カルボン酸類としては、蟻酸、酢
酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリ
ル酸、メチルメルカプトプロピオネート、蓚酸、マロン
酸、琥珀酸、グルタル酸、アジピン酸、シクロヘキサン
カルボン酸、安息香酸、ｏ−トルイル酸、ｍ−トルイル
酸、ｐ−トルイル酸、２−メトキシ安息香酸、３−メト
キシ安息香酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル
酸、チオジプロピオン酸、ジチオジプロピオン酸等をあ
げることができる。メルカプトカルボン酸類としては、
チオグリコール酸、２−チオプロピオン酸、３−チオプ
ロピオン酸、チオ乳酸、メルカプトコハク酸、チオリン
ゴ酸、Ｎ−（２−メルカプトプロピオニル）グリシン、
２−メルカプト安息香酸、２−メルカプトニコチン酸、
３，３−ジチオイソ酪酸、ジチオグリコール酸、ジチオ
プロピオン酸等をあげることができる。ヒドロキシカル
ボン酸類としては、ヒドロキシ酢酸、α−ヒドロキシプ
ロピオン酸、β−ヒドロキシプロピオン酸、α−ヒドロ
キシ酪酸、β−ヒドロキシ酢酸、γ−ヒドロキシ酪酸、
サリチル酸、３−ヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシ
安息香酸等があげられる アミド類としては、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムア
ミド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、フタル
アミド、イソフタルアミド、テレフタルアミド、ベンズ
アミド、トルアミド、４−ヒドロキシベンズアミド、３
−ヒドロキシベンズアミド等をあげることができる。
１，３−ジケトン類としては、アセチルアセトン、シク
ロヘキサン−１，３，５−トリオン等があげられる。
１，３−ジカルボン酸およびそのエステル類としては、
マロン酸、２−メチルマロン酸等およびそれらのモノ、
ジエステル類があげられる。３−ケトカルボン酸および
そのエステル類としては、アセト酢酸およびそのエステ
ル類等があげられる。また、不飽和基を有する化合物と
して、アルコール類、フェノール類、メルカプタン類、
チオフェノール類、メルカプトアルコール類、カルボン
酸類、アミド類を以下に具体的に示す。不飽和基を有す
るアルコール類としては、２−ヒドロキシエチルメタク
リレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、３−ヒ
ドロキシプロピルメタクリレート、３−ヒドロキシプロ
ピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレ
ート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、１，３−
ジメタクリロキシ−２−プロパノール、１，３−ジアク
リロキシ−２−プロパノール、１−アクリロキシ−３−
メタクリロキシ−２−プロパノール、ペンタエリスリト
ールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリア
クリレート、ビス（２，２，２−トリメチロールエチ
ル）エーテルのペンタメタクリレート、ビス（２，２，
２−トリメチロールエチル）エーテルのペンタアクリレ
ート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、トリ
メチロールプロパンジアクリレート、アリルアルコー
ル、クロチルアルコール、メチルビニルカルビノール、
シンナミルアルコール、４−ビニルベンジルアルコー
ル、３−ビニルベンジルアルコール、２−（４−ビニル
ベンジルチオ）エタノール、２−（３−ビニルベンジル
チオ）エタノール、１，３−ビス（４−ビニルベンジル
チオ）−２−プロパノール、１，３−ビス（３−ビニル
ベンジルチオ）−２−プロパノール、２，３−ビス（４
−ビニルベンジルチオ）−１−プロパノール、２，３−
ビス（３−ビニルベンジルチオ）−１−プロパノール、
３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピルアクリレー
ト、２−ヒドロキシエチルイソシアヌレートビス（アク
リレート）、２−ヒドロキシエチルイソシアヌレートビ
ス（メタクリレート）、２−ヒドロキシエチルシアヌレ
ートビス（アクリレート）、２−ヒドロキシエチルシア
ヌレートビス（メタクリレート）、３−メチル−１−ブ
チン−３−オール、３−メチル−１−ペンチン−３オー
ル、プロパギルアルコール等のモノヒドロキシ化合物；
ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエリス
リトールジアクリレート、ペンタエリスリトールモノメ
タクリレート、ペンタエリスリトールモノアクリレー
ト、トリメチロールプロパンモノメタクリレート、トリ
メチロールプロパンモノアクリレート、２−ヒドロキシ
エチルイソシアヌレートモノ（アクリレート）、２−ヒ
ドロキシエチルイソシアヌレートモノ（メタクリレー
ト）、２−ヒドロキシエチルシアヌレートモノ（アクリ
レート）、２−ヒドロキシエチルシアヌレートモノ（メ
タクリレート）、等のポリヒドロキシ化合物、また、
２，２−ビス〔４−（２−ヒドロキシ−３−メタクリロ
キシプロポキシ）フェニル〕プロパン等の後述するエポ
キシ化合物とアクリル酸またはメタクリル酸の付加反応
で生成する不飽和ポリヒドロキシ化合物等をあげること
ができる。不飽和基を有するフェノール類としては、２
−ビニルフェノール、３−ビニルフェノール、４−ビニ
ルフェノール等をあげることができる。不飽和基を有す
メルカプトアルコール類としては、２−（４−ビニルベ
ンジルチオ）−２−メルカプトエタノール、２−（３−
ビニルベンジルチオ）−２−メルカプトエタノール、等
をあげることができる。不飽和基を有するカルボン酸類
としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、フ
タル酸モノヒドロキシエチルアクリレート、マレイン
酸、フマル酸、フタル酸モノアリルエステル、ケイ皮酸
等をあげることができる。不飽和基を有するアミド類と
しては、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、無水
マレイン酸、フマル酸等のα、β−不飽和カルボン酸類
のアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド等をあげることがで
きる。これらは、単独でも、２種類以上を混合して使用
してもかまわず、本発明の組成物１００重量部に対して
０．００１〜４０重量部使用可能である。

【００４４】また、本発明の樹脂は前述の染色性向上成
分の他に、（ａ）化合物中の（１）式で表される構造と
反応可能な官能基を２個以上有する化合物、あるいは、
これらの官能基１個以上と他の単独重合可能な官能基を
１個以上有する化合物、これらの単独重合可能な官能基
を１個以上有する化合物、さらには、（１）式で表され
る構造と反応可能でかつ単独重合も可能な官能基を１個
有する化合物と硬化重合して製造することもできる。
（ａ）化合物中の（１）式で表される構造と反応可能な
官能基を２個以上有する化合物としては、エポキシ化合
物、公知のエピスルフィド化合物、多価カルボン酸無水
物等があげられる。一方、（１）式で表される構造と反
応可能な官能基１個以上と他の単独重合可能な官能基を
１個以上有する化合物としては、メタクリル、アクリ
ル、アリル、ビニル、芳香族ビニル等の不飽和基を有す
るエポキシ化合物、エピスルフィド化合物、カルボン酸
無水物等があげられる。単独重合可能な官能基を１個以
上有する化合物としては、メタクリル、アクリル、アリ
ル、ビニル、芳香族ビニル等の不飽和基を有する化合物
があげられる。以下に（１）式で表される構造と反応可
能な官能基を２個以上有する化合物の具体例を示す。

【００４５】エポキシ化合物の具体例としては、ヒドロ
キノン、カテコール、レゾルシン、ビスフェノールＡ、
ビスフェノールＦ、ビスフェノールスルフォン、ビスフ
ェノールエーテル、ビスフェノールスルフィド、ビスフ
ェノールスルフィド、ハロゲン化ビスフェノールＡ、ノ
ボラック樹脂等の多価フェノール化合物とエピハロヒド
リンの縮合により製造されるフェノール系エポキシ化合
物；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピ
レングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピ
レングリコール、１、３−プロパンジオール、１、４−
ブタンジオール、１、６−ヘキサンジオール、ネオペン
チルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン
トリメタクリレート、ペンタエリスリトール、１、３−
および１、４−シクロヘキサンジオール、１、３−およ
び１、４−シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェ
ノールＡ、ビスフェノルＡ・エチレンオキサイド付加
物、ビスフェノルＡ・プロピレンオキサイド付加物等の
多価アルコール化合物とエピハロヒドリンの縮合により
製造されるアルコール系エポキシ化合物；アジピン酸、
セバチン酸、ドデカンジカルボン酸、ダイマー酸、フタ
ル酸、イソ、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、メ
チルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘ
キサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、
ヘット酸、ナジック酸、マレイン酸、コハク酸、フマー
ル酸、トリメリット酸、ベンゼンテトラカルボン酸、ベ
ンゾフェノンテトラカルボン酸、ナフタリンジカルボン
酸、ジフェニルジカルボン酸等の多価カルボン酸化合物
とエピハロヒドリンの縮合により製造されるグリシジル
エステル系エポキシ化合物；エチレンジアミン、１，２
−ジアミノプロパン、１，３−ジアミノプロパン、１，
２−ジアミノブタン、１，３−ジアミノブタン、１，４
−ジアミノブタン、１，５−ジアミノペンタン、１，６
−ジアミノヘキサン、１，７−ジアミノヘプタン、１，
８−ジアミノオクタン、ビス−（３−アミノプロピル）
エーテル、１，２−ビス−（３−アミノプロポキシ）エ
タン、１，３−ビス−（３−アミノプロポキシ）−２，
２’−ジメチルプロパン、１，２−、１，３−または
１，４−ビスアミノシクロヘキサン、１，３−または
１，４−ビスアミノメチルシクロヘキサン、１，３−ま
たは１，４−ビスアミノエチルシクロヘキサン、１，３
−または１，４−ビスアミノプロピルシクロヘキサン、
水添４，４’−ジアミノジフェニルメタン、イソホロン
ジアミン、１，４−ビスアミノプロピルピペラジン、ｍ
−またはｐ−フェニレンジアミン、２，４−または２，
６−トリレンジアミン、ｍ−またはｐ−キシリレンジア
ミン、１，５−または２，６−ナフタレンジアミン、
４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジア
ミノジフェニルエーテル、２，２−（４，４’−ジアミ
ノジフェニル）プロパン等の一級ジアミン、Ｎ，Ｎ’−
ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，
２−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−
ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジア
ミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノブ
タン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，４−ジアミノブタン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’
−ジメチル−１，７−ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジ
エチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２
−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジ
アミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミ
ノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノブタ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，４−ジアミノブタン、
Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，６−ジアミノヘキサン、ピペ
ラジン、２−メチルピペラジン、２，５−または２，６
−ジメチルピペラジン、ホモピペラジン、１，１−ジ−
（４−ピペリジル）−メタン、１，２−ジ−（４−ピペ
リジル）−エタン、１，３−ジ−（４−ピペリジル）−
プロパン、１，４−ジ−（４−ピペリジル）−ブタン等
のニ級ジアミンとエピハロヒドリンの縮合により製造さ
れるアミン系エポキシ化合物；３、４−エポキシシクロ
ヘキシル−３、４−エポキシシクロヘキサンカルボキシ
レート、ビニルシクリヘキサンジオキサイド、２−
（３、４−エポキシシクロヘキシル）−５、５−スピロ
−３、４−エポキシシクロヘキサン−メタ−ジオキサ
ン、ビス（３、４−エポキシシクロヘキシル）アジペー
ト等の脂環式エポキシ化合物；シクロペンタジエンエポ
キシド、エポキシ化大豆油、エポキシ化ポリブタジエ
ン、ビニルシクロヘキセンエポキシド等の不飽和化合物
のエポキシ化により製造されるエポキシ化合物；上述の
多価アルコール、フェノール化合物とジイソシアネート
およびグリシドール等から製造されるウレタン系エポキ
シ化合物等をあげることができる。

【００４６】エピスルフィド化合物の具体例としては、
以上のエポキシ化合物のエポキシ基の一部あるいは全て
をエピスルフィド化して得られるエピスルフィド化合物
をあげることができる。

【００４７】多価カルボン酸無水物等の具体例としては
上述のエポキシ化合物のところで説明したエピハロヒド
リンと反応させる相手の原料として上述したものをあげ
ることができる。

【００４８】また、以下に（１）式で表される構造と反
応可能な官能基１個以上と他の単独重合可能な官能基を
１個以上有する化合物の代表的具体例を示す。不飽和基
を有するエポキシ化合物としては、ビニルフェニルグリ
シジルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル、
グリシジルメタクリレート、グリシジルアクリレート、
アリルグリシジルエーテル等をあげることができる。

【００４９】単独重合可能な官能基を１個以上有する化
合物の具体例としては、メチルアクリレート、メチルメ
タクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレ
ート、エチレングリコールジアクリレート、エチレング
リコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジア
クリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、
トリエチレングリコールジアクリレート、トリエチレン
グリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコール
ジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレ
ート、１，３−ブチレングリコールジアクリレート、
１，３−ブチレングリコールジメタクリレート、１，６
−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサン
ジオールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジ
アクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレー
ト、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ポリプ
ロピレングリコールジメタクリレート、２，２−ビス
〔４−（アクリロキシエトキシ）フェニル〕プロパン、
２，２−ビス〔４−（メタクリロキシエトキシ）フェニ
ル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（アクリロキシ・ジ
エトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−
（メタクリロキシ・ジエトキシ）フェニル〕プロパン、
２，２−ビス〔４−（アクリロキシ・ポリエトキシ）フ
ェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（メタクリロキ
シ・ポリエトキシ）フェニル〕プロパン、トリメチロー
ルプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパン
トリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアク
リレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレー
ト、ビス（２，２，２−トリメチロールエチル）エーテ
ルのヘキサアクリレート、ビス（２，２，２−トリメチ
ロールエチル）エーテルのヘキサメタクリレート等の１
価以上のアルコールとアクリル酸、メタクリル酸のエス
テル構造を有する化合物；アリルスルフィド、ジアリル
フタレート、ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ート等のアリル化合物；アクロレイン、アクリロニトリ
ル、ビニルスルフィド等のビニル化合物；スチレン、α
−メチルスチレン、メチルビニルベンゼン、エチルビニ
ルベンゼン、α−クロロスチレン、クロロビニルベンゼ
ン、ビニルベンジルクロライド、パラジビニルベンゼ
ン、メタジビニルベンゼン等の芳香族ビニル化合物等が
あげられる。

【００５０】また、（１）式で表される構造と反応可能
でかつ単独重合も可能な官能基を１個有する化合物の好
ましい具体例としてはエポキシ基あるいはエピスルフィ
ド基を１個有する化合物をあげることができる。より具
体的には、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
ド、グリシドール等のモノエポキシ化合物類、酢酸、プ
ロピオン酸、安息香酸等のモノカルボン酸のグリシジル
エステル類、メチルグリシジルエーテル、エチルグリシ
ジルエーテル、プロピルグリシジルエーテル、ブチルグ
リシジルエーテル等のグリシジルエーテル類あるいは、
エチレンスルフィド、プロピレンスルフィド等のモノエ
ピスルフィド化合物、上述のモノカルボン酸とチオグリ
シドール（１、２−エピチオ−３−ヒドロキシプロパ
ン）から誘導される構造を有するチオグリシジルエステ
ル類をあげることができる。これらの中でより好ましい
ものはエピスルフィド基を１個有する化合物である。

【００５１】本発明の組成物の（ａ）化合物中の（１）
式で表される構造と反応可能な官能基を１個以上有する
化合物あるいは、これらの官能基１個以上と他の単独重
合可能な官能基を１個以上有する化合物とは、硬化重合
触媒の存在下、硬化重合し製造することができる。硬化
触媒は、前述のアミン類、ホスフィン類、酸類等が使用
される。具体例としては、前述のものがここでも使用さ
れる。

【００５２】さらに、不飽和基を有する化合物を使用す
る際には、重合促進剤として、ラジカル重合開始剤を使
用する事は好ましい方法である。ラジカル重合開始剤と
は、加熱あるいは紫外線や電子線によってラジカルを生
成するものであれば良く、具体例としては、クミルパー
オキシネオデカノエート、ジイソプロピルパーオキシジ
カーボネート、ジアリルパーオキシジカーボネート、ジ
−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジミリスチ
ルパーオキシジカーボネート、クミルパーオキシネオヘ
キサノエート、ｔｅｒ−ヘキシルパーオキシネオデカノ
エート、ｔｅｒ−ブチルパーオキシネオデカノエート、
ｔｅｒ−ヘキシルパーオキシネオヘキサノエート、ｔｅ
ｒ−ブチルパーオキシネオヘキサノエート、２，４−ジ
クロロベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキ
サイド、ジクミルパーオキサイド、ジ−ｔｅｒ−ブチル
パーオキサイド等のパーオキサイド類；クメンヒドロパ
ーオキサイド、ｔｅｒ−ブチルヒドロパーオキサイド等
のヒドロパーオキサイド類；２，２’−アゾビス（４−
メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，
２’−アゾビス（２−シクロプロピルプロピオニトリ
ル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニ
トリル）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、
２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、
１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニト
リル）、１−〔（１−シアノ−１−メチルエチル）ア
ゾ〕ホルムアミド、２−フェニルアゾ−４−メトキシ−
２，４−ジメチル−バレロニトリル２、２’−アゾビス
（２−メチルプロパン）、２、２’−アゾビス（２、
４、４−トリメチルペンタン）等のアゾ系化合物等の公
知の熱重合触媒、ベンゾフェノン、ベンゾインベンゾイ
ンメチルエーテル等の公知の光重合触媒が挙げられる。
これらのなかで好ましいものは、パーオキサイド類、ヒ
ドロパーオキサイド類、アゾ系化合物であり、より好ま
しいものは、パーオキサイド類、アゾ系化合物であり、
最も好ましいものは、２，２’−アゾビス（４−メトキ
シ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−ア
ゾビス（２−シクロプロピルプロピオニトリル）、２，
２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、
２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−ア
ゾビス（２−メチルブチロニトリル）、１，１’−アゾ
ビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、１−
〔（１−シアノ−１−メチルエチル）アゾ〕ホルムアミ
ド、２−フェニルアゾ−４−メトキシ−２，４−ジメチ
ル−バレロニトリル、２、２’−アゾビス（２−メチル
プロパン）２、２’−アゾビス、（２、４、４−トリメ
チルペンタン）等のアゾ系化合物である。またこれら
は、単独でも混合しても使用することができる。ラジカ
ル重合開始剤の配合量は、組成物の成分や硬化方法によ
って変化するので一慨には決められないが、通常は組成
物総量に対して０．０１ｗｔ％〜５．０ｗｔ％、好まし
くは０．１ｗｔ％〜２．０ｗｔ％の範囲である。

【００５３】さらには、本発明に関わる組成物にはこれ
らばかりでなく、エピスルフィドのオリゴマー類、エピ
スルフィド合成時に用いた溶媒や酸類、未反応原料、副
生成物も問題にならない範囲で含まれて良い。

【００５４】また、本発明の組成物を重合硬化して光学
材料を得るに際して、公知の酸化防止剤、紫外線吸収
剤、黄変防止剤、ブルーイング剤、顔料等の添加剤を加
えて、得られる材料の実用性をより向上せしめることは
もちろん可能である。また、本発明の組成物は重合中に
型から剥がれやすい場合は、公知の外部および／または
内部密着性改善剤を使用または添加して、得られる硬化
材料と型の密着性を制御向上せしめることも必要であ
る。ここに言う内部密着性改善剤とは、具体例として
は、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、
３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−
（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン
等のシラン化合物等を言い、本発明の組成物１００重量
部に対して０．０００１〜５重量部使用することができ
る。逆に、本発明の組成物は重合後に型から剥がれにく
い場合は、公知の外部および／または内部離型剤を使用
または添加して、得られる硬化材料の型からの離型性を
向上せしめることも可能である。ここに言う内部離型剤
とは、フッ素系ノニオン界面活性剤、シリコン系ノニオ
ン界面活性剤、アルキル第４級アンモニウム塩、燐酸エ
ステル、酸性燐酸エステル、オキシアルキレン型酸性燐
酸エステル、酸性燐酸エステルのアルカリ金属塩、オキ
シアルキレン型酸性燐酸エステルのアルカリ金属塩、高
級脂肪酸の金属塩、高級脂肪酸エステル、パラフィン、
ワックス、高級脂肪族アミド、高級脂肪族アルコール、
ポリシロキサン類、脂肪族アミンエチレンオキシド付加
物等があげられる。

【００５５】本発明の組成物を重合硬化して光学材料を
得るに際し、原料となる（ａ）化合物、（ｂ）化合物、
さらには所望に応じて前述の各化合物、硬化触媒、密着
性改善剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を混合
後、次の様にして重合硬化してレンズ等の光学材料とさ
れる。即ち、混合後の原料をガラスや金属製の型に注入
し、加熱によって重合硬化反応を進めた後、型から外し
製造される。原料（ａ）化合物、（ｂ）化合物、副原料
の成分は、その一部または全量を注型前に触媒の存在下
または非存在下、撹拌下または非撹拌下で−１００〜１
６０℃で、０．１〜１００時間にかけて予備的に反応せ
しめた後組成物を調製して注型を行う事も可能である。

【００５６】硬化時間は０．１〜２００時間、通常１〜
１００時間であり、硬化温度は−１０〜１６０℃、通常
−１０〜１４０℃である。重合は所定の重合温度で所定
時間のホールド、０．１℃〜１００℃／ｈの昇温、０．
１℃〜１００℃／ｈの降温およびこれらの組み合わせで
行うことができる。また、硬化終了後、材料を５０から
１５０℃の温度で１０分から５時間程度アニール処理を
行う事は、本発明の光学材料の歪を除くために好ましい
処理である。さらに必要に応じて染色、ハードコート、
耐衝撃性コート、反射防止、防曇性付与等表面処理を行
うことができる。

【００５７】本発明の組成物を重合硬化して光学材料を
製造する方法は、さらに詳しく述べるならば以下の通り
である。前述の様に、主原料および副原料を混合後、型
に注入硬化して製造されるが、主原料である（ａ）化合
物、（ｂ）化合物と所望により使用される副原料、抗酸
化成分、硬化触媒、ラジカル重合開始剤、密着性改善
剤、安定剤等は、全て同一容器内で同時に撹拌下に混合
しても、各原料を段階的に添加混合しても、数成分を別
々に混合後さらに同一容器内で再混合しても良い。各原
料および副原料はいかなる順序で混合してもかまわな
い。

【００５８】混合にあたり、設定温度、これに要する時
間等は基本的には各成分が十分に混合される条件であれ
ばよいが、過剰の温度、時間は各原料、添加剤間の好ま
しくない反応が起こり、さらには粘度の上昇を来たし注
型操作を困難にする等適当ではない。混合温度は−２０
℃から１００℃程度の範囲で行われるべきであり、好ま
しい温度範囲は−１０℃から５０℃、さらにに好ましい
のは、−５℃から３０℃である。混合時間は、１分から
５時間、好ましくは５分から２時間、さらに好ましくは
５分から３０分、最も好ましいのは５分から１５分程度
である。各原料、添加剤の混合前、混合時あるいは混合
後に、減圧下に脱ガス操作を行う事は、後の中型重合硬
化中の気泡発生を防止する点からは好ましい方法であ
る。この時の減圧度は０．１ｍｍＨｇから７００ｍｍＨ
ｇ程度で行うが、好ましいのは１０ｍｍＨｇから３００
ｍｍＨｇである。さらに、型への注入に際して、０．１
〜５μｍ程度の孔径のミクロフィルター等で不純物等を
濾過し除去することは本発明の光学材料の品質をさらに
高める上からも好ましい。

【００５９】

【発明の効果】本発明の組成物により、保存時の増粘を
抑制することが可能となった。更に、重合触媒添加後の
粘土上昇も抑制し、成形時の作業性を向上させ、十分に
高い屈折率と良好なアッベ数を有する樹脂光学材料を容
易に得る事が可能となった。

【００６０】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００６１】実施例１〜１６ 表１に示す化合物に触媒としてテトラブチルホスホニウ
ムブロマイド０．１重量部、表１に示す安定剤５００ｐ
ｐｍを加え均一に攪拌後４０℃に保ち、Ｂ型粘度計にて
粘度測定を行った。結果を表１に示す。

【００６２】

【表１】 化合物略号 BES:ヒ゛ス(βーエヒ゜チオフ゜ロヒ゜ル)スルフィト゛ BESe:ヒ゛ス(βーエヒ゜チオフ゜ロヒ゜ル)セレニト゛ BED:ヒ゛ス(βーエヒ゜チオフ゜ロヒ゜ル)シ゛スルフィト゛ BDS:ヒ゛ス(βーエヒ゜シ゛チオフ゜ロヒ゜ル)スルフィト゛ BEE:ヒ゛ス(βーエヒ゜チオエチル)スルフィト゛ BIC:1,3-ヒ゛ス(イソシアナートメチル)シクロヘキサン NBDI:2,5-シ゛イソシアネートメチルノルホ゛ルネン XDI:m-キシリレンシ゛イソシアネート BMES:ヒ゛ス(2-メルカフ゜トエチル)スルフィト゛ DMMD:2,5-シ゛メルカフ゜トメチル-1,4-シ゛チアン PETMA:ヘ゜ンタエリスリトールテトラメルカフ゜トアセテート S:硫黄

【００６３】比較例１〜１０ 表１に示す化合物に触媒としてテトラブチルホスホニウ
ムブロマイド０．１重量部を加え均一に攪拌後、窒素雰
囲気下で４０℃に保ち、Ｂ型粘度計にて粘度測定を行っ
た。結果を表２に示す。

【００６４】

【表２】 化合物略号 BES:ヒ゛ス(βーエヒ゜チオフ゜ロヒ゜ル)スルフィト゛ BESe:ヒ゛ス(βーエヒ゜チオフ゜ロヒ゜ル)セレニト゛ BED:ヒ゛ス(βーエヒ゜チオフ゜ロヒ゜ル)シ゛スルフィト゛ BDS:ヒ゛ス(βーエヒ゜シ゛チオフ゜ロヒ゜ル)スルフィト゛ BEE:ヒ゛ス(βーエヒ゜チオエチル)スルフィト゛ BIC:1,3-ヒ゛ス(イソシアナートメチル)シクロヘキサン NBDI:2,5-シ゛イソシアネートメチルノルホ゛ルネン XDI:m-キシリレンシ゛イソシアネート BMES:ヒ゛ス(2-メルカフ゜トエチル)スルフィト゛ DMMD:2,5-シ゛メルカフ゜トメチル-1,4-シ゛チアン PETMA:ヘ゜ンタエリスリトールテトラメルカフ゜トアセテート S:硫黄

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岡田 浩之 東京都葛飾区新宿６丁目１番１号 三菱瓦 斯化学株式会社東京研究所内 Ｆターム(参考） 4J002 CN011 CN021 DD026 DD046 FD206 GP01 4J030 BA03 BA05 BA42 BB02 BB03 BC13 BC15 BC33 BC37 BC40 BE04 BF19 BG25

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（ａ）下記（１）式で表される構造を１分
   子中に１個以上有する化合物と、（ｂ）長周期型周期表
   の第１３〜１６族の元素のハロゲン化物からなる樹脂用
   組成物。 【化１】 （式中、Ｒ¹は炭素数１〜１０の炭化水素又は単結合、
   Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水
   素基または水素を示す。ＹはＯ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅを
   表す。ｍ＝１〜５、ｎ＝０〜５である。）
2. 【請求項２】（ａ）化合物が上記（１）式においてＹ＝
   ＳまたはＳｅ、Ｒ¹が単結合または炭素数１の炭化水
   素、ｍ＝１，ｎ＝１または２である請求項１記載の樹脂
   用組成物。
3. 【請求項３】（ｂ）化合物がケイ素、ゲルマニウム、ス
   ズまたはアンチモンのハロゲン化物である請求項１記載
   の樹脂用組成物。
4. 【請求項４】請求項１記載の組成物を重合硬化して得ら
   れる樹脂。
5. 【請求項５】請求項１記載の組成物を重合硬化して得ら
   れる光学材料。
6. 【請求項６】請求項１記載の組成物を重合硬化して光学
   材料を得る方法。