KR100868131B1 - 중합 조정제 및 수지용 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명에 있어서，하기 식(2):
(식중，R5∼R8，Y，p 및 q는 명세서에서 정의된 바와 같다)로 표시되는 에피티오 구조를 1분자 중에 1개 이상 가지는 에피설파이드 화합물은 장주기형 주기율표의 제13∼16족 원소의 할로겐화물 및/또는 하기 식(1):
(식중，R1∼R4，X 및 m은 명세서에서 정의된 바와 같다)로 표시되는 중합 조정제의 존재하에서 중합되어 광학재료로서 유용한 경화수지를 얻는다．상기 중합조정제를 사용함으로써 에피설파이드 화합물의 중합속도를 적절하게 제어할 수 있고，광학왜곡，찰흔，착색，중합중 틀로부터의 박리가 적은 경화수지를 얻을 수 있다．또한 상기 할로겐화물을 사용함으로써 원료 조성물의 보존시 및 주형시의 점도상승，특히，중합촉매 첨가후의 자연중합에 의한 점도상승을 억제할 수 있다.
Description
본 발명은 플라스틱 렌즈, 프리즘, 광파이버, 정보기록기반, 필터 등의 광학재료, 그중에서도 안경용 플라스틱 렌즈의 원료로서 바람직하게 사용되는 수지조성물 및 광학재료를 제조하는 방법에 관한 것이다.
플라스틱 재료는 경량이면서 인성(靭性)이 풍부하며, 또 염색이 용이함에 따라 각종 광학재료, 특히 안경렌즈에 최근 많이 사용되고 있다. 광학재료, 특히 안경렌즈에 요구되는 성능은 낮은 비중에 더하여 높은 투명성 및 낮은 황색도, 광학성능으로는 높은 굴절율과 높은 아베 수 (abbe's number)이며, 물리적 성능으로는 높은 내열성, 높은 강도이다. 높은 굴절율은 렌즈의 박육화(薄肉化)를 가능하게 하고, 높은 아베 수는 렌즈의 색수차(色收差)를 저감하며, 높은 내열성, 높은 강도는 2차가공을 용이하게 하는 동시에 안전성 등의 관점에서 중요하다.
본원 발명자들은 얇은 두께 및 낮은 색수차를 가지는 굴절율 1.7 이상이고, 또한 아베수 35 이상의 광학재료로 이루어지는 새로운 에피설파이드 화합물을 발견하여, 앞서 특허출원을 행하였다 (일본국 특개평 9-71580호, 특개평 9-110979호, 특개평9-255781호). 그러나, 이들의 화합물은 에피설파이드기의 높은 반응성 때문에, 보존시 및 주형시(注型時)에 점도가 자연중합에 의해 상승하는 경향에 있었다.
특히, 중합촉매 첨가후의 자연중합에 의한 점도상승이 커서, 장시간의 성형작업이 곤란하였다. 또, 에피설파이드 화합물의 중합경도는 일반적으로는 이온중합에 의해 행해지나, 이 이온중합은 중합속도의 제어가 어렵고 특히 광학재료용 수지를 제조할 때에는 광학왜곡, 찰흔(脈理), 착색, 중합중의 틀로부터의 박리 등이 발생하기 쉬워, 상품수율의 저하를 초래하는 원인으로 되어 있다.
본 발명의 첫째 목적은, 하기 식(2)：
(식중, R5는 탄소수 1∼10의 탄화수소기 또는 단결합 (single bond), R6, R7 및 R8은 각각 독립하여 탄소수 1∼10의 탄화수소기 또는 수소를 나타내며, Y는 O, S, Se 또는 Te를 나타내며, p는 1∼5의 정수, q는 1∼5의 정수를 나타낸다.)
로 표시되는 에피티오 구조를 1분자 중에 1개 이상 가지는 에피설파이드 화합물의 중합속도의 제어를 보다 용이하게 하고 수득된 중합체의 균일성을 높일 수 있는 중합조정제를 제공하는 것에 있다.
본 발명의 두번째 목적은 상기 에피설파이드 화합물의 안정성을 증가하고, 보존시 및 주형시의 점도상승을 억제하는 것에 있다. 특히, 중합촉매 첨가후의 자연중합에 의한 점도상승을 억제하여 성형작업성을 용이하게 하고, 고굴절율이고 또한 높은 아베수인 수지를 제조할 수 있는 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은 이들의 과제를 해결하기 위해 예의 연구를 행한 결과, 하기 식(1)：
(식중, R1, R2, R3은 각각 탄소수 1∼10의 탄화수소기 또는 수소를 나타내며, R4는 탄소수 1∼10의 탄화수소기 또는 단결합을 나타내고, X 는 F, Cl, Br, I, As, SH, OH, 탄소수 1∼10의 알콕시, 탄소수 1∼10의 알킬티오 또는 탄소수 1∼10의 메르캅토알킬티오기를 나타내며, m는 1∼5의 정수를 나타낸다)로 표시되는 화합물이 상기 식(2)의 에피티오 구조를 가지는 에피설파이드 화합물의 중합속도를 적절히 제어할 수 있음을 발견하였다.
또한, 본 발명자들은 상기 식(2)의 에피티오 구조를 가지는 에피설파이드 화합물에, 장주기형 주기표의 제13∼16족 원소의 할로겐화물을 배합함으로써 보존시 및 주형시의 점도상승, 특히 중합촉매 첨가후의 자연중합에 의한 점도상승을 억제할 수 있음을 발견하였다.
즉, 본 발명의 제1 실시형태는 하기 식(1)：
(식중, R1∼R4, X 및 m은 상기와 동일함)
로 표시되고,
하기 식(2):
하기 식(2):
(식중, R5∼R8, Y, p 및 q는 상기와 동일함)
로 표시되는 에피티오 구조를 1분자 중에 1개 이상 가지는 에피설파이드 화합물의 중합조정제이다.
상기 중합조정제의 효과는 에피설파이드 화합물이 하기 식(3)：
(식중, R6∼R8 및 p는 상기와 동일함)
으로 표시되는 에피티오 구조를 2개 이상 가지는 경우에 보다 현저하며 에피설파이드 화합물이 하기 식(4):
(식중, R12 및 R13은 탄소수 1∼10의 탄화수소기 또는 단결합, R9∼R11 및 R14∼R16은 각각 독립하여 탄소수 1∼10의 탄화수소기 또는 수소를 나타내며, Y는 O, S, Se 또는 Te를 나타내며, r은 1∼5의 정수를 나타낸다.)로 표시되는 경우에 더욱 현저하게 된다.
본 발명의 제2 실시형태는 상기 식(2)에서 표시되는 에피티오 구조를 1분자중에 1개 이상 가지는 에피설파이드 화합물 및 상기 중합조정제 및/또는 장주기형 주기표의 제13∼16족의 원소 할로겐화물(할로겐 함유 안정제)로 구성된 수지용 조성물이다. 상기 할로겐화물로는 규소, 게르마늄, 주석 또는 안티몬의 할로겐화물이 특히 바람직하다.
본 발명의 제3 실시형태는, 상기 식(2)로 표시되는 에피티오 구조를 1분자중에 1개 이상 가지는 에피설파이드 화합물을 장주기형 주기표의 제13∼16족의 원소 할로겐화물 및/또는 상기 식(1)로 표시되는 중합조정제의 존재하에서 중합하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 광학재료용 수지의 제조방법이다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
Ⅰ 중합조정제
본 발명의 에피설파이드 화합물의 중합조정제는 하기 식(1)：
로 표시된다. R1, R2, R3은 각각 탄소수 1∼10의 탄화수소기 또는 수소를 나타내며, 바람직하게는 CH3 또는 H를 나타낸다. R4는 탄소수 1∼10의 탄화수소기, 바람직하게는 CH2를 나타낸다. X는 F, C1, Br, I, As, SH, OH, 탄소수 1∼10의 알콕시, 탄소수 1∼10의 알킬티오 또는 탄소수 1∼10의 메르캅토알킬티오기를 나타내며, 바람직하게는 SH, CH3O, C1을 나타낸다. m은 1∼5의 정수, 바람직하게는 1 또는 2를 나타낸다.
식(1)의 화합물의 구체예로는, 메르캅토메틸티이란, 메틸티오메틸티이란, 에틸티오메틸티이란, 2-메르캅토에틸티오 메틸티이란, 메톡시 메틸티이란, 에톡시메틸티이란, 클로로메틸티이란, 브로모메틸티이란, 요오드메틸티이란 등을 들 수 있다. 바람직하게는 메르캅토메틸티이란, 메톡시메틸티이란, 클로로메틸티이란, 브로모메틸티이란이나 이들 예시화합물만에 한정되는 것은 아니다. 이들 화합물은 2종 이상을 혼합하여 사용하여도 된다. 또 이들의 중합조정제는 에피설파이드 화합물의 종류에 따라 적절히 선택된다. 중합조정제의 사용량은 에피설파이드 화합물의 종류, 중합조건에 의해 적절히 선택되나, 통상 에피설파이드 화합물 100중량부에 대해 0.0001∼1중량부, 바람직하게는 0.001∼0.5중량부이다. 여기서 중합조정제의 사용량이란, 중합반응 개시때에 반응계중에 존재하는 양이며, 중합중 또는 중합후의 조정제의 양이 반드시 상기 범위내일 필요는 없다.
Ⅱ 할로겐 함유 안정제
본 발명에서는 에피설파이드 화합물의 안정성을 증가시키기 위해 장주기형 주기표의 제13∼16족 원소의 할로겐화물을 안정제로서 사용한다.
본 발명의 할로겐 함유 안정제는 장주기형 주기표의 제13∼16족 원소의 할로겐화물을 모두 포함하나, 그 구체예로는 염화알루미늄, 염화인듐, 염화탈륨, 3염화인, 5염화인, 염화비스무트 등의 염화물 및 이들 염소의 전부 또는 일부를 불소, 브롬, 요오드로 대체한 화합물; 디페닐클로로붕소，페닐디클로로붕소，디에틸클로로갈륨，디메틸클로로인듐，디에틸클로로탈륨，디페닐클로로탈륨，에틸디클로로포스핀，부틸디클로로포스핀，트리페닐포스핀디클로라이드，디페닐클로로비소，테트라페닐클로로비소，디페닐디클로로셀렌，페닐클로로셀렌，디페닐디클로로텔루륨 등 할로겐과 탄화수소기를 갖는 화합물 및 이들의 염소 전부 또는 일부를 불소, 브롬, 요오드 등으로 변경한 화합물; 클로로페놀，디클로로페놀，트리클로로페놀，클로로아닐린，디클로로아닐린，클로로니트로벤젠，디클로로니트로벤젠，클로로벤젠，디클로로벤젠, 트리클로로벤젠，클로로아세토페논，클로로톨루엔，클로로니트로아닐린, 클로로벤질시아나이드, 클로로벤즈알데히드，클로로벤조트리클로라이드，클로로나프탈렌，디클로로나프탈렌，클로로티오페놀，디클로로티오페놀，메타릴클로라이드, 염화벤질，염화벤질클로라이드，클로로아세트산，디클로로아세트산，트리클로로아세트산，클로로숙신산，옥사로일 디클로라이드, 트리글리콜 디클로라이드, 메탄술포닐 클로라이드，클로로벤조산, 클로로살리실산, 4,5-디클로로프탈산, 3,5-디클로로살리실산, 이소프로필클로라이드，알릴클로라이드，에피클로로히드린，클로로메틸 티이란, 프로필렌클로로히드린，클로라닐, 디클로로디시아노 벤조퀴논，디클로로펜，디클로로-1,4-벤조퀴논，디클로로 벤조페논，N-클로로프탈이미드，1,3-디클로로-2-프로판올, 2,3디클로로프로피온산메틸，p-클로로벤젠술폰산，2-클로로프로피온산에틸，디클로로메탄, 클로로포름，4염화 탄소 등의 탄화수소의 할로겐 치환체; 및 벤조산클로라이드，프탈산클로라이드, 이소프탈산클로라이드，테레프탈산클로라이드，메타크릴산클로라이드，숙신산클로라이드，푸마르산클로라이드，니코틴산클로라이드，클로로니코틴산 클로라이드，올레인산클로라이드，염화벤조일，클로로벤조일 클로라이드，프로피온산클로라이드 등의 산염화물로 대표되는 유기할로겐화물; 및 이들 염소의 전부 또는 일부를 불소, 브롬, 요오드로 변경한 상기 유기염화물 유래 화합물 등을 들 수 있다．
보다 바람직한 할로겐 함유 안정제는, 하기 식(5)：
R17 s MX2 t (5)
로 표시되는 규소, 게르마늄, 주석, 안티몬의 할로겐화물이다.
식중, R17은 탄소수 1∼8의 알킬, 탄소수 1∼4의 알콕시 또는 페닐을 나타내고, M은 규소, 게르마늄, 주석, 또는 안티몬을 나타내며, X2는 불소, 염소, 브롬 및 요오드 등의 할로겐, 할로겐화 알킬, 할로겐화 알케닐, 할로겐화 알콕시 또는 할로겐화 아릴을 나타낸다. s는 0을 포함하는 정수를 나타내며, t는 1이상의 정수를 나타내고, s＋t는 M의 원자가와 같다. s가 2이상의 정수인 경우, 복수의 R17은 같거나 상이해도 무방하다.
상기 규소 할로겐화물의 예를 들면, 사염화규소，메틸트리클로로실란，디메틸디클로로실란，트리메틸클로로실란，에틸트리클로로실란，디에틸디클로로실란，트리에틸클로로실란，프로필트리클로로실란，디프로필디클로로실란, 트리프로필클로로실란，n-부틸트리클로로실란，디-n-부틸디클로로실란，트리-n-부틸클로로실란，t-부틸트리클로로실란，디-t-부틸디클로로실란，트리-t-부틸클로로실란，옥틸트리클로로실란，디옥틸디클로로실란，트리옥틸클로로실란, 페닐트리클로로실란，디페닐디클로로실란，트리페닐클로로실란，알릴클로로디메틸실란, 트리클로로알릴실란，t-부틸클로로디메틸실란，디페닐-t-부틸클로로실란，t-부톡시클로로디페닐실란，트리메틸(2-클로로알릴)실란，트리메틸클로로메틸실란，n-부틸클로로디메틸실란; 및 이러한 염소의 전부 또는 일부를 불소，브롬，요오드로 변경한 상기 화합물로부터 유래된 화합물 등을 포함한다.
게르마늄의 할로겐화물의 구체예에서는, 사염화게르마늄，메틸게르마늄 트리 클로라이드，디메틸게르마늄 디클로라이드，트리메틸게르마늄 클로라이드，에틸게르마늄 트리클로라이드，디에틸게르마늄 디클로라이드，트리에틸게르마늄 클로라이드，프로필게르마늄 트리클로라이드，디프로필게르마늄 디클로라이드，트리프로필게르마늄 클로라이드，n-부틸게르마늄 트리클로라이드，디-n-부틸게르마늄 디클로라이드, 트리-n-부틸게르마늄 클로라이드，t-부틸게르마늄 트리클로라이드，디-t-부틸게르마늄 디클로라이드，트리 t-부틸게르마늄 클로라이드，아밀게르마늄 트리클로라이드，디아밀게르마늄 디클로라이드，트리아밀게르마늄 클로라이드，옥틸게르마늄 트리클로라이드，디옥틸게르마늄 디클로라이드，트리옥틸게르마늄 클로라이드，페닐게르마늄 트리클로라이드，디페닐게르마늄 디클로라이드，트리페닐게르마늄 클로라이드，톨릴게르마늄 트리클로라이드，디톨릴게르마늄 디클로라이드，트리톨릴게르마늄 클로라이드，벤질게르마늄 트리클로라이드，디벤질게르마늄 디클로라이드, 트리벤질게르마늄 클로라이드，시클로헥실게르마늄 트리클로라이드，디시클로헥실게르마늄 디클로라이드，트리시클로헥실게르마늄 클로라이드, 비닐게르마늄 트리클로라이드, 디비닐게르마늄 디클로라이드，트리비닐게르마늄 클로라이드，알릴트리클로로게르만，비스(클로로메틸)디메틸게르만, 클로로메틸 트리클로로게르만，t-부틸디메틸 클로로게르만，카르복시에틸 트리클로로게르만，클로로메틸 트리메틸게르만，디클로로메틸 트리메틸게르만，3-클로로프로필 트리클로로게르만，페닐디메틸 클로로게르만，3-(트리클로로게르밀) 프로피오닐 클로라이드，이들 염소의 전부 또는 일부를 불소，브롬，요오드로 변경한 것을 들 수 있다．
주석의 할로겐화물의 구체예로는, 사염화주석，디에틸디클로로실란，디메틸틴 디클로라이드，트리메틸틴 클로라이드，에틸틴 트리클로라이드, 트리에틸틴 클로라이드, 디에틸틴 디클로라이드, 트리에틸틴 클로라이드, 프로필틴 트리클로라이드, 디프로필틴 디클로라이드, 트리프로필틴 클로라이드, n-부틸틴 트리클로라이드, 디-n-부틸틴클로라이드, 트리-n-부틸틴 클로라이드，t-부틸틴 트리클로라이드，디-t-부틸틴 디클로라이드, 트리-t-부틸틴 클로라이드，아밀틴 트리클로라이드，디아밀틴 디클로라이드，트리아밀틴 클로라이드, 옥틸틴 트리클로라이드, 디옥틸틴 디클로라이드, 트리옥틸틴 클로라이드, 페닐틴 트리클로라이드, 디페닐틴 디클로라이드, 트리페닐틴 클로라이드，톨릴틴 트리클로라이드, 디톨릴틴 디클로라이드, 트리톨릴틴 클로라이드, 벤질틴 트리클로라이드, 디벤질틴 디클로라이드, 트리벤질틴 클로라이드，시클로헥실틴 클로라이드，디시클로헥실틴 클로라이드, 트리시클로헥실틴 클로라이드，비닐틴 트리클로라이드，디비닐틸 디클로라이드，트리비닐틴 클로라이드，부틸클로로 디히드록시틴, 비스(2,4펜타디오나토)디클로로틴，카르보메톡시에틸트리클로로틴，클로로메틸 트리메틸틴，디알릴 디클로로틴，디부틸부톡시 클로로틴，트리-n-펜틸 클로로틴，및 이들 염소의 전부 또는 일부를 불소，브롬，요오드로 변경한 것을 들 수 있다．
안티몬의 할로겐화물의 구체예로는, 오염화안티몬，메틸안티몬 테트라클로라이드，디메틸안티몬 트리클로라이드，트리메틸안티몬 디클로라이드，테트라메틸안티몬 클로라이드，에틸안티몬 테트라클로라이드，디에틸안티몬 트리클로라이드，트리에틸안티몬 디클로라이드, 테트라에틸안티몬 클로라이드，부틸안티몬 테트라클로라이드，디부틸안티몬 트리클로라이드，트리부틸안티몬 디클로라이드，테트라부틸안티몬 클로라이드，페닐안티몬 테트라클로라이드，디페닐안티몬 트리클로라이드， 트리페닐안티몬 디클로라이드，테트라페닐안티몬 클로라이드, 및 이들 염소의 전부 또는 일부를 불소，브롬，요오드 등으로 변경한 것을 들 수 있다.
그러나, 할로겐 함유 안정제는 이들에 한정되는 것은 아니며, 또 이들은 단독이거나 2종류 이상을 혼합하여 사용해도 무방하다. 이상 기재된 것들 중 바람직한 것은 염화물이며, 보다 바람직하게는 2염화물 또는 3염화물이며, 더욱 바람직하게는 알킬기를 가지는 게르마늄, 주석, 안티몬의 2염화물 또는 3염화물이다.
가장 바람직한 할로겐 함유 안정제의 구체예는 디부틸틴 디클로라이드, 부틸틴 트리클로라이드, 디옥틸틴 디클로라이드, 옥틸틴 트리클로라이드, 디부틸디클로로 게르마늄, 부틸트리클로로 게르마늄, 디페닐디클로로 게르마늄, 페닐트리클로로 게르마늄, 트리페닐안티몬 디클로라이드이다.
할로겐 함유 안정제의 첨가량은 에피설파이드 화합물 100중량부에 대해 0.001∼10중량부, 바람직하게는 0.01∼1중량부이다. 이 첨가량은 에피설파이드 화합물 및 할로겐 함유 안정제의 종류에 의해 적절히 결정된다.
또 에피설파이드 화합물을 복수종으로 사용하는 경우는, 그 비율 및 종류에 따라서 첨가량을 조절하는 것이 바람직하다. 본 발명의 효과를 방해하지 않는 한, 공지의 에피설파이드 화합물 안정제를 병용해도 된다.
Ⅲ 에피설파이드 화합물
본 발명에서 사용하는 에피설파이드 화합물은 광학재료로 했을 때에 높은 굴절율과 높은 아베수 및 양자의 양호한 밸런스를 발현한 것이며, 하기 식(2)：
(식중, R5∼R8, Y, p 및 q는 상기와 같음.)으로 표시되는 에피티오 구조를 1분자 중에 1개 이상 가진다.
고굴절율의 경화수지를 얻기 위해서는, R5는 바람직하게는 단결합 또는 탄소수 1∼2의 탄화수소기이며, R6, R7 R8은 바람직하게는 수소 또는 메틸기이다. 보다 바람직하게는, R5는 단결합 또는 메틸렌기이며, R6, R7 및 R8은 수소이다.
상기 중합조정제의 효과는 에피설파이드 화합물이 하기 식(3)：
(식중, R6∼R8 과 p는 상기와 같음.)
으로 표시되는 에피티오 구조를 2개 이상 가지는 경우에 더욱 현저하며, 에피설파이드 화합물이 하기 식(4)：
(식중, R12∼R16, Y 및 r은 상기와 같음.)
으로 표시되는 경우에 더욱 현저해진다.
상기 에피설파이드 화합물은 식(2)로 표시되는 에피티오 구조를 1분자 중에 1개 이상 가지는 화합물을 모두 포괄한다. 이하, 에피설파이드 화합물을 하기 화합물(A∼E)로 분류하여 보다 상세하게 설명한다.
(A) n은 0인 에피티오 구조(에피티오기 또는 에피티오 알킬기)를 1분자 중에 1개 이상 가지는 화합물
(B) Y는 O인 에피티오 구조(에피티오 알킬옥시기)를 1분자 중에 1개 이상 가지는 화합물
(C) Y는 S인 에피티오 구조(에피티오 알킬티오기)를 1분자 중에 1개 이상 가지는 화합물
(D) Y는 Se인 에피티오 구조(에피티오 알킬셀레노기)를 1분자 중에 1개 이상 가지는 화합물
(E) Y는 Te인 에피티오 구조(에피티오 알킬텔루로기)를 1분자 중에 1개 이상 가지는 화합물
이상의 에피설파이드 화합물(A)∼(E)는 에피티오 구조에 더하여 지방족 사슬형상 골격, 지방족 분기형상 골격, 지방족 고리형상 골격, 방향족 골격, 질소, 산소, 유황, 셀렌, 텔루르 원자를 함유하는 헤테로고리 골격을 주골격으로서 함유한다. 또, 2종 이상의 골격을 가지고 있어도 무방하며, 에피티오기, 에피티오 알킬옥시기, 에피티오 알킬티오기, 에피티오 알킬셀레노기, 에피티오 알킬텔루로기를 동시에 가지고 있어도 무방하다. 또한 에피설파이드 화합물은, 분자내에 설파이드, 셀레니드, 텔루리드, 에테르, 술폰, 케톤, 에스테르, 아미드, 우레탄 등의 결합을 함유하고 있어도 무방하다.
화합물(A) (n은 O)의 바람직한 구체예로는,
A－1：사슬형상 지방족 골격을 가지는 화합물
비스(β-에피티오에틸) 설파이드, 비스(β-에피티오에틸) 디설파이드, 1,1-비스(에피티오에틸)메탄，1,1-비스(에피디티오에틸)메탄, 1-(에피티오에틸)-1-(β-에피티오프로필)메탄，1,1-비스(β-에피티오프로필)메탄，1-(에피티오에틸)-1-(β-에피티오프로필)에탄，1,2-비스(β-에피티오프로필)에탄，1,2-비스(β-에피디티오프로필)에탄，1-(에피티오에틸)-3-(β-에피티오프로필)부탄，1,3-비스(β-에피티오프로필)프로판，1-(에피티오에틸)-4-(β-에피티오프로필)펜탄, 1,4-비스(β-에피티오프로필)부탄，1-(에피티오에틸)-5-(β-에피티오프로필)헥산，1-(에피티오에틸)-2-(γ-에피티오부틸티오)에탄，1-(에피티오에틸)-2-[2-(γ-에피티오부틸티오)에틸티오]에탄，테트라키스(β-에피티오프로필)메탄，1,1,1-트리스(β-에피티오프로필)프로판，1,3-비스(β-에피티오프로필)-1-(β-에피티오프로필)-2-티아프로판 및 1,5-비스(β-에피티오프로필)-2, 4-비스(β-에피티오프로필)-3-티아펜탄;
A-2 : 지방족 환상 골격을 갖는 화합물
(1,3 또는 1,4)-비스(에피티오에틸)시클로헥산，(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필)시클로헥산，비스[4-(에피티오에틸)시클로헥실]메탄，비스[4-(β-에피티오프로필)시클로헥실]메탄，2,2-비스[4-(에피티오에틸)시클로헥실]프로판，2,2-비스[4-(β-에피티오프로필)시클로헥실]프로판，비스[4-(β-에피티오프로필)시클로헥실]설파이드，비스[4-(에피티오에틸)시클로헥실]설파이드，2,5-비스(에피티오에틸)-1,4-디티안，2,5-비스(β-에피티오프로필)-1,4-디티안，4-에피티오에틸-1,2-시클로헥센설파이드，4-에폭시-1,2-시클로헥센설파이드，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(1,2-에피티오에틸)-1,4-디셀레난, (2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(2,3에피티오프로필)-1,4-디셀레난，(2,4 또는 2,5 또는 2,6)-비스(1,2-에피티오에틸)-1,3-디셀레난，(2,4 또는 2,5 또는 2,6)-비스(2,4에피티오프로필)-1,3-디셀레난，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(1,2-에피티오에틸)-1-티아-4-셀레난, (2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(2,3에피티오프로필)-1-티아-4-셀레난，(2,4 또는 4,5)-비스(1,2-에피티오에틸)-1,3-디셀레놀란，(2,4 또는 4,5)-비스(2,4에피티오프로필)-1,3-디셀레놀란，(2,4 또는 2.5- 또는 4,5)-비스(1,2-에피티오에틸)-1-티오-3-셀레놀란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(2,4에피티오프로필)-1-티아-3-셀레놀란, (2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(1,2-에피티오에틸)셀레노판，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(2,3에피티오프로필)셀레노판，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(1,2-에피티오에틸)-1,4-디텔루란，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(2,3에피티오프로필)-1,4-디텔루란，(2,4 또는 2,5 또는 2,6)-비스(1,2-에피티오에틸)-1,3-디텔루란, (2,4 또는 2,5 또는 2,6)-비스(2,4에피티오프로필)-1,3-디텔루란，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(1,2-에피티오에틸)-1-티아-4-텔루란, (2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(2,3에피티오프로필)-1-티아-4-텔루란，(2,4 또는 4,5)-비스(1,2-에피티오에틸)-1,3-디텔루로란，(2,4 또는 4,5)-비스(2,4에피티오프로필)-1,3-디텔루로란, (2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(1,2-에피티오에틸)-1-티아-3-텔루로란, (2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(2,4에피티오프로필)-1-티아-3-텔루로란，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(1,2-에피티오에틸)텔루로판, 및 (2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(2,3에피티오프로필)텔루로판.
A-3 : 방향족 골격을 갖는 화합물
(1,3 또는 1,4)-비스(에피티오에틸)벤젠，(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필)벤젠，비스[4-(에피티오에틸)페닐]메탄，비스[4-(β-에피티오프로필)페닐]메탄, 2,2-비스[4-(에피티오에틸)페닐]프로판，2,2-비스[4- (β-에피티오프로필)페닐]프로판，비스[4-(에피티오에틸)페닐]설파이드，비스[4-(β-에피티오프로필)페닐]설파이드，비스[4-(에피티오에틸)페닐]술폰，비스[4-(β-에피티오프로필)페닐]술폰，4,4'-비스(에피티오에틸)비페닐，4,4'-비스(β-에피티오프로필)비페닐; 및
A-4 : 화합물 (A-1)∼(A-3)의 에피티오기의 수소의 적어도 1개가 메틸기로 치환된 화합물.
화합물(B) (Y는 O)의 바람직한 구체예로는,
B-1 : 사슬형상 지방족을 갖는 화합물
비스(β-에피티오프로필)에테르，비스(β-에피디티오프로필)에테르，비스(β-에피티오프로필옥시)메탄，1,2-비스(β-에피티오프로필옥시)에탄，1,3-비스(β-에피티오프로필옥시)프로판，1,2-비스(β-에피티오프로필옥시)프로판，1- (β-에피티오프로필옥시)-2-(β-에피티오프로필옥시메틸)프로판，1,4-비스(β-에피티오프로필옥시)부탄，1,3-비스(β-에피티오프로필옥시)부탄，1-(β-에피티오프로필옥시)-3-(β-에피티오프로필옥시메틸)부탄，1,5-비스(β-에피티오프로필옥시)펜탄，1-(β-에피티오프로필옥시)-4-(β-에피티오프로필옥시메틸)펜탄，1,6-비스(β-에피티오프로필옥시)헥산，비스(에피티오에틸)에테르, 1-(β-에피티오프로필옥시)-5-(β-에피티오프로필옥시메틸)헥산，1-(β-에피티오프로필옥시)-2-[(2-β-에피티오프로필옥시에틸)옥시]에탄，1-(β-에피티오프로필옥시)-2-[[2-(2-β-에피티오프로필옥시에틸)옥시에틸]옥시]에탄，비스(5, 6-에피티오-3-옥사헥실)셀레니드，비스(5, 6-에피티오-3-옥사헥실)텔루리드，테트라키스(β-에피티오프로필옥시메틸)메탄，1,1,1-트리스(β-에피티오프로필옥시메틸)프로판，1,5-비스(β-에피티오프로필옥시)-2-(β-에피티오프로필옥시메틸)-3-티아펜탄，1,5-비스(β-에피티오프로필옥시)-2,4-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-3-티아펜탄，1-(β-에피티오프로필옥시)-2,2-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-4-티아펜탄，1,5,6-트리스(β-에피티오프로필옥시)-4-(β-에피티오프로필옥시메틸)-3-티아헥산, 1,8-비스(β-에피티오프로필옥시)-4-(β-에피티오프로필옥시메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(β-에피티오프로필옥시)-4,5-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(β-에피티오프로필옥시)-4,4-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필옥시)-2,4,5-트리스(β-에피티오프로필옥시메틸)-3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필옥시)-2,5-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-3,6-디티아옥탄，1,9-비스(β-에피티오프로필옥시)-5-(β-에피티오프로필옥시메틸)-5-[(2-β-에피티오프로필옥시에틸)옥시메틸]-3,7-디티아노난，1,10-비스(β-에피티오프로필옥시)-5, 6-비스[(2-β-에피티오프로필옥시에틸)옥시]-3,6,9-트리티아데칸, 1,11-비스(β-에피티오프로필옥시)-4,8-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-3,6,9-트리티아운데칸，1,1,1-비스(β-에피티오프로필옥시)-5,7-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-3,6,9-트리티아운데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필옥시)-5,7-[(2-β-에피티오프로필옥시에틸)옥시메틸]-3,6,9-트리티오운데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필옥시)-4,7-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-3, 6, 9-트리티오운데칸;
B-2 : 지방족 환상 골격을 갖는 화합물
(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필옥시)시클로헥산，(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)시클로헥산，비스[4-(β-에피티오프로필옥시)시클로헥실]메탄，2,2-비스[4-(β-에피티오프로필옥시)시클로헥실]프로판, 비스[4-(β-에피티오프로필옥시)시클로헥실]설파이드，2,5-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-1,4-디티안，2,5-비스(β-에피티오프로필옥시에틸옥시메틸)-1,4-디티안, (2,4 또는 4,5)-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1,3-디셀레놀란，(2,4 또는 4,5)-비스(4, 5-에피티오-2-옥사펜틸)-1,3-디셀레놀란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1-티아-3-셀레놀란, (2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1-티아-3-셀레놀란, 비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)트리시클로 셀레나옥탄, 비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸) 디시클로 셀레나노난, (2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)셀레노판，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)셀레노판, (2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1,4-디셀레난，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1,4-디셀레난，(2,4 또는 2,5 또는 2,6)-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1,3-디셀레난, (2,4 또는 2,5 또는 2,6)-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1,3-디셀레난，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1-티아-4-셀레난, (2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(4, 5-에피티오-2-옥사펜틸)-1-티아-4-셀레난，(2,4 또는 4,5)-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1,3-디텔루로란, (2,4 또는 4,5)-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1,3-디텔루로란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1-티아-3-텔루로란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1-티아-3-텔루로란, 비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)트리시클로텔루라옥탄, 비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)디시클로텔라노난, (2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)텔루로판, (2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)텔루로판，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1,4-디텔루란，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1,4-디텔루란，(2,4 또는 2,5 또는 2,6)-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1,3-디텔루란，(2,4 또는 2,5 또는 2,6)-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1,3-디텔루란，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1-티아-4-텔루란，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1-티아-4-텔루란;
B-3 : 방향족 골격을 갖는 화합물
(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필옥시)벤젠，(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)벤젠，비스[4-(β-에피티오프로필)페닐]메탄，2,2-비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]프로판，비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]설파이드，비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]술폰，4,4'-비스(β-에피티오프로필티오)비페닐; 및
B-4 : 화합물(B-1)∼(B-3)의 에피티오기의 수소의 적어도 1개가 메틸기로 치환된 화합물을 들 수 있다．
화합물(C) (Y는 S)의 바람직한 구체예로는, 메르캅토기를 갖는 화합물과 에피할로히드린으로부터 유래된 에폭시 화합물의 에폭시알킬티오기 (구체적으로는，β-에폭시프로필티오기)를 에피티오알킬티오기로 치환한 화합물을 대표적으로 들 수 있다．보다 구체적으로는，
C-1 : 사슬형상 지방족을 갖는 화합물
비스(β-에피티오프로필)설파이드，비스(β-에피디티오프로필)설파이드，비스(β-에피티오프로필)디설파이드，비스(β-에피디티오프로필)디설파이드，비스(β-에피티오프로필)트리설파이드，비스(β-에피티오프로필티오)메탄，1,2-비스(β-에피티오프로필티오)에탄，1,3-비스(β-에피티오프로필티오)프로판，1,2-비스(β-에피티오프로필티오)프로판，비스(에피티오에틸)설파이드，비스(에피티오에틸)디설파이드，1-(β-에피티오프로필티오)-2-(β-에피티오프로필티오메틸)프로판，1,2,3트리스(β-에피티오프로필티오)프로판，1,4-비스(β-에피티오프로필티오)부탄，1,3-비스(β-에피티오프로필티오)부탄，1-(β-에피티오프로필티오)-3-(β-에피티오프로필티오메틸)부탄，1,5-비스(β-에피티오프로필티오)펜탄， 1-(β-에피티오프로필티오)-4-(β-에피티오프로필티메틸)펜탄, 1,5-비스(β-에피티오오프로필티오)-2-(β-에피티오프로필티오메틸)-3-티아펜탄，1,6-비스(β-에피티오프로필티오)헥산，1-(β-에피티오프로필티오)-5-(β-에피티오프로필티오메틸)헥산，1-(β-에피티오프로필티오)-2-[(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오]에탄，1-(β-에피티오프로필티오)-2-[[2-(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오에틸]티오]에탄，테트라키스(β-에피티오프로필티오메틸)메탄，1,1,1-트리스(β-에피티오프로필티오메틸)프로판，1,5-비스(β-에피티오프로필티오)-2-(β-에피티오프로필티오메틸)-3-티아펜탄，1,5-비스(β-에피티오프로필티오)-2,4-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-3-티아펜탄, 1-(β-에피티오프로필티오)-2,2-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-4-티아헥산，1,5,6-트리스(β-에피티오프로필티오)-4-(β-에피티오프로필티오메틸)-3-티아헥산，1,8-비스(β-에피티오프로필티오)-4-(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필티오)-4,5-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(β-에피티오프로필티오)-4,4-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필티오)-2,4,5-트리스(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필티오)-2,5-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,9-비스(β-에피티오프로필티오)-5-(β-에피티오프로필티오메틸)-5-[(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오메틸]-3,7-디티아노난, 1,10-비스(β-에피티오프로필티오)-5,6-비스[(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오]-3,6,9-트리티아데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필티오)-4,8-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6,9-트리티아운데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필티오)-5,7-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6,9-트리티아운데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필티오)-5,7-[(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오메틸]-3,6,9-트리티아운데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필티오)-4,7-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6,9-트리티아운데칸，테트라[2-(β-에피티오프로필티오)아세틸메틸]메탄，1,1,1-트리[2-(β-에피티오프로필티오)아세틸메틸]프로판，테트라[2-(β-에피티오프로필티오메틸)아세틸메틸]메탄，1,1,1-트리[2-(β-에피티오프로필티오메틸)아세틸메틸]프로판，비스(5,6-에피티오-3-티아헥실)셀레니드，2,3-비스(6, 7-티오에폭시-1-셀레나-4-티아헵틸)-1-(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)프로판，1,1,3,3-테트라키스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-2-셀레나프로판，비스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-3,6,9-트리셀레나운데칸-1,11-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)，1,4-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)-2,3-비스(6,7-티오에폭시-1-셀레나-4-티아헵틸)부탄，트리스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-3-셀레나-6-티아옥탄-1, 8-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)，비스(5,6-에피티오3-티아헥실)텔루라이드，2,3-비스(6,7-티오에폭시-1-텔루라-4-티아헵틸)-1-(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)프로판，1,1,3,3-테트라키스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-2-텔루라프로판，비스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-3,6,9-트리텔레라운데칸-1,11-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)，1,4-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)-2,3-비스(6,7-티오에폭시-1-텔라-4-티아헵틸)부탄 및 트리스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-3-텔루라-6-티아옥탄-1,8-비스(3, 4-티오에폭시-1-티아부틸);
C-2 : 지방족 환상 골격을 갖는 화합물
(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필티오)시클로헥산，(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필티오메틸)시클로헥산，비스[4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실]메탄，2,2-비스[4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실]프로판，비스[4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실]설파이드，2,5-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-1,4-디티안，2,5-비스(β-에피티오프로필티오에틸티오메틸)-1,4-디티안，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1,4-디셀레난，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1,4-디셀레난，(2,4 또는 2,5 또는 5,6)-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1,3-디셀레난，(2,4 또는 2,5 또는 5,6)-비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸)-1, 3-디셀레난，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1-티아-4-셀레난，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3, 5)-비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸)-1-티아-4-셀레난，(2,4 또는 4,5)-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1,3-디셀레놀란，(2,4 또는 4,5)-비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸)-1,3-디셀레놀란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(3, 4-에피티오-1-티아부틸)-1-티아-3-셀레놀란, (2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸)-1-티아-3-셀레놀란，2, 6-비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸-1, 3, 5-트리셀레난，비스(3, 4-에피티오-1-티아부틸) 트리시클로 셀레나옥탄，비스(3,4-에피티오-1-티아부틸 디시클로셀레나노난，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)셀레노판，(2, 3 또는 2, 4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸)셀레노판, 2-(4, 5-티오에폭시-2-티아펜틸) -5-(3, 4-티오에폭시-1-티아부틸)-1-셀레나 시클로헥산，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,4 또는 3,5 또는 4,5)-비스 (3,4-티오에폭시-1-티아부틸)-1-셀레나 시클로헥산，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,4 또는 3,5 또는 4,5)-비스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-1-셀레나 시클로헥산，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1,4-디텔루란，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1,4-디텔루란, (2,4 또는 2,5 또는 5,6)-비스 (3,4-에피티오-1-티아부틸)-1,3-디텔루란，(2,4 또는 2,5 또는 5,6)-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1,3-디텔루란，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1-티아-4-텔루란，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1-티아-4-텔루란，(2,4 또는 4,5)-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1,3-디텔루로란，(2,4 또는 4,5)-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1,3-디텔루로란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1-티아-3-텔루로란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸)-1-티아-3-텔루로란，2,6-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸-1,3,5-트리텔루란，비스(3,4-에피티오-1-티아부틸트리시클로 텔루라옥탄, 비스(3, 4-에피티오-1-티아부틸)디시클로텔라노난, (2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)텔루로판，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)텔루로판，2-(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-5-(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)-1-텔루라시클로헥산，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,4 또는 3,5 또는 4,5)-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)-1-텔루라시클로헥산，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,4 또는 3,5 또는 4,5)-비스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-1-텔루라시클로헥산;
C-3 : 방향족 골격을 갖는 화합물
(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필티오)벤젠，(1,3 또는 1,4)-비스 (β-에피티오프로필티오메틸)벤젠，비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]메탄, 2,2-비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]프로판，비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]설파이드，비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]술폰，4,4'-비스(β-에피티오프로필티오)비페닐; 및
C-4 : 화합물 (B-1)∼(B-3)의 β-에피티오프로필기의 수소중 적어도 1개가 메틸기로 치환된 화합물을 들 수 있다．
화합물(D) (Y는 Se)의 바람직한 구체예로는, 금속셀렌，알칼리금속 셀레니드，알칼리금속 셀레놀, 알킬(아릴)셀레놀, 셀렌화수소 등의 셀렌화합물과 에피할로히드린으로부터 유래된 에폭시 화합물의 에폭시 알킬셀레노기(구체적으로는，β-에폭시프로필셀레노기) 중 1개 이상을 에피티오알킬셀레노기기로 치환한 화합물을 들 수 있다． 보다 구체적으로는，
D-1 : 사슬형상 지방족을 갖는 화합물
비스(β-에피티오프로필)셀레니드， 비스(β-에피디티오프로필)셀레니드, 비스(β-에피티오프로필)디셀레니드，비스(β-에피디티오프로필)디셀레니드, 비스(β-에피티오프로필)트리셀레니드，비스(β-에피티오프로필셀레노)메탄, 1, 2-비스(β-에피티오프로필셀레노)에탄，1,3-비스(β-에피티오프로필셀레노)프로판，1,2-비스(β-에피티오프로필셀레노)프로판，비스(에피티오에틸)셀레니드，비스(에피티오에틸)디셀레니드，1-(β-에피티오프로필셀레노)-2-(β-에피티오프로필셀레노메틸)프로판，1,2,3-트리스(β-에피티오프로필셀레노)프로판，1,4-비스(β-에피티오프로필셀레노)부탄，1,3-비스(β-에피티오프로필셀레노)부탄，1-(β-에피티오프로필셀레노)-3-(β-에피티오프로필셀레노메틸)부탄，1,5-비스(β-에피티오프로필셀레노)펜탄, 1-(β-에피티오프로필셀레노)-4-(β-에피티오프로필셀레노메틸)펜탄，1,5-비스(β-에피티오프로필셀레노)-2-(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3-티아펜탄，1,6-비스(β-에피티오프로필셀레노)헥산, 1-(β-에피티오프로필셀레노)-5-(β-에피티오프로필셀레노메틸)헥산，1-(β-에피티오프로필셀레노)-2-[(2-β-에피티오프로필셀레노에틸)티오]에탄，1-(β-에피티오프로필셀레노)-2-[[2-(2-β-에피티오프로필셀레노에틸)셀레노에틸]티오]에탄，테트라키스(β-에피티오프로필셀레노메틸)메탄，1,1,1-트리스(β-에피티오프로필셀레노메틸)프로판，1,5-비스(β-에피티오프로필셀레노)-2-(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3-티아펜탄，1,5-비스(β-에피티오프로필셀레노)-2,4-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3-티아펜탄，1-(β-에피티오프로필셀레노)-2,2-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-4-티아헥산，1,5,6-트리스(β-에피티오프로필셀레노)-4-(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3-티아헥산，1,8-비스(β-에피티오프로필셀레노)-4-(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필셀레노)-4,5-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필셀레노)-4,4-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필셀레노)-2,4,5-트리스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필셀레노)-2,5-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,9-비스(β-에피티오프로필셀레노)-5-(β-에피티오프로필셀레노메틸)-5-[(2-β-에피티오프로필셀레노에틸)셀레노메틸]-3,7-디티아노난，1,10-비스(β-에피티오프로필셀레노)-5,6-비스[(2-β-에피티오프로필셀레노에틸)티오]-3,6,9-트리티아데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필셀레노)-4,8-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3,6,9-트리티아운데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필셀레노)-5,7-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3,6,9-트리티아운데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필셀레노)-5,7-[(2-β-에피티오프로필셀레노에틸)셀레노메틸]-3,6,9-트리티아운데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필셀레노)-4,7-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3,6,9-트리티아운데칸，테트라[2-(β-에피티오프로필셀레노)아세틸메틸]메탄，1,1,1-트리[2-(β-에피티오프로필셀레노)아세틸메틸]프로판，테트라[2-(β-에피티오프로필셀레노메틸)아세틸메틸]메탄，1,1,1-트리[2-(β-에피티오프로필셀레노메틸)아세틸메틸]프로판，비스(5,6-에피티오-3-셀레노헥실)셀레니드，2,3-비스(6,7-티오에폭시-1-셀레나-4-셀레노헵틸)-1-(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸)프로판，1,1,3,3-테트라키스(4,5-티오에폭시-2-셀레노펜틸)-2-셀레나프로판，비스(4,5-티오에폭시-2-셀레노펜틸) -3,6,9-트리셀레나운데칸-1,11-비스(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸)，1,4-비스(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸)-2,3-비스(6,7-티오에폭시-1-셀레나-4-셀레노헵틸)부탄，트리스(4,5-티오에폭시-2-셀레노펜틸)-3-셀레나-6-티아옥탄-1,8-비스(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸)，비스(5,6-에피티오-3-셀레노헥실)텔루리드，2,3-비스(6,7-티오에폭시-1-텔루라-4-셀레노헵틸)-1-(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸)프로판，1,1,3,3-테트라키스(4,5-티오에폭시-2-셀레노펜틸)-2-텔루라프로판，비스(4,5-티오에폭시-2-셀레노펜틸)-3,6,9-트리텔루라운데칸-1,11-비스(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸)，1,4-비스(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸)-2,3-비스(6,7-티오에폭시-1-텔루라-4-셀레노헵틸)부탄，트리스(4,5-티오에폭시-2-셀레노펜틸)-3-텔루라-6-티아옥탄-1,8-비스(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸);
D-2:지방족 환상 골격을 갖는 화합물
(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필셀레노)시클로헥산，(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)시클로헥산，비스[4-(β-에피티오프로필셀레노)시클로헥실]메탄，2,2-비스[4-(β-에피티오프로필셀레노)시클로헥실]프로판，비스[4-(β-에피티오프로필셀레노)시클로헥실]설파이드，2,5-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-1,4-디티안，2,5-비스(β-에피티오프로필셀레노에틸티오메틸)-1,4-디티안，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1,4-디셀레난，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1,4-디셀레난，(2,4 또는 2,5 또는 5,6)-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸) -1,3-디셀레난, (2,4 또는 2,5 또는 5,6)-비스(4, 5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1,3-디셀레난，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1-티아-4-셀레난，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1-티아-4-셀레난，(2,4 또는 4,5)-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1,3-디셀레놀란，(2,4 또는 4,5)-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1，3-디셀레놀란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1-티아-3-셀레놀란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1-티아-3-셀레놀란, 2,6-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸-1,3,5-트리셀레난, 비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)트리시클로셀레나옥탄，비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)디시클로셀레노난，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)셀레노판，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)셀레노판，2-(4,5-티오에폭시-2-셀레노펜틸)-5-(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸)-1-셀레나시클로헥산，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,4 또는 3,5 또는 4,5)-비스(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸)-1-셀레나시클로헥산，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,4 또는 3,5 또는 4,5)-비스(4,5-티오에폭시-2-셀레노펜틸)-1-셀레나시클로헥산，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1,4-디텔루란，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1,4-디텔루란，(2,4 또는 2,5 또는 5,6)-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1,3-디텔루란，(2,4 또는 2,5 또는 5,6)-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1,3-디텔루란，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1-티아-4-텔루란，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1-티아-4-텔루란，(2,4 또는 4,5)-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1,3-디텔루로란，(2,4 또는 4,5)-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1,3-디텔루로란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1-티아-3-텔루로란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1-티아-3-텔루로란，2,6-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸-1,3,5-트리텔루란，비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)트리시클로텔루라옥탄, 비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)디시클로텔루라노난，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)텔루로판，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)텔루로판，2-(4,5-티오에폭시-2-셀레노펜틸)-5-(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸)-1-텔루라시클로헥산, (2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,4 또는 3,5 또는 4,5)-비스(3, 4-티오에폭시-1-셀레노부틸)-1-텔루라시클로헥산，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,4 또는 3,5 또는 4,5)-비스(4,5-티오에폭시-2-셀레노펜틸)-1-텔루라시클로헥산;
D-3 : 방향족 골격을 갖는 화합물
(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필셀레노)벤젠，(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)벤젠，비스[4-(β-에피티오프로필셀레노)페닐]메탄，2,2-비스[4-(β-에피티오프로필셀레노)페닐]프로판，비스[4-(β-에피티오프로필셀레노)페닐]설파이드，비스[4-(β-에피티오프로필셀레노)페닐]술폰，4, 4'-비스(β-에피티오프로필셀레노)비페닐; 및
D-4 : 화합물(D-1)∼(D-3)의 β-에피티오프로필기의 수소중 적어도 1개가 메틸기로 치환된 화합물을 들 수 있다．
화합물(E) (Y는 Te)의 바람직한 예로는, 금속 텔루르，알칼리 금속텔루리드，알칼리 금속 텔루롤, 알킬(아릴)텔루롤 및 텔루르화 수소 등의 텔루르 화합물과 에피할로히드린으로부터 유도된 에폭시 화합물의 에폭시알킬텔루로기(구체적으로는，β-에폭시프로필텔루로기)의 1개 이상을 에피티오알킬텔루로기로 치환한 화합물을 들 수 있다．더욱 구체적으로는,
E-1 : 사슬형상 지방족을 갖는 화합물
비스(β-에피티오프로필)텔루리드，비스(β-에피티오프로필)텔루리드，비스(β-에피티오프로필)디텔루리드，비스(β-에피티오프로필)디텔루리드，비스(β-에피티오프로필)트리텔루리드，비스(β-에피티오프로필텔루로)메탄，1,2-비스(β-에피티오프로필텔루로)에탄，1,3-비스(β-에피티오프로필텔루로)프로판，1, 2-비스(β-에피티오프로필텔루로)프로판，비스(에피티오에틸)텔루리드，비스(에피티오에틸)디텔루리드，1-(β-에피티오프로필텔루로)-2-(β-에피티오프로필텔루로메틸)프로판，1,2,3트리스(β-에피티오프로필텔루로)프로판，1,4-비스(β-에피티오프로필텔루로)부탄，1,3-비스(β-에피티오프로필텔루로)부탄, 1-(β-에피티오프로필텔루로)-3-(β-에피티오프로필텔루로메틸)부탄，1,5-비스(β-에피티오프로필텔루로)펜탄，1-(β-에피티오프로필텔루로)-4-(β-에피티오프로필텔루로메틸)펜탄，1,5-비스(β-에피티오프로필텔루로)-2-(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3-티아펜탄，1,6-비스(β-에피티오프로필텔루로)헥산，1-(β-에피티오프로필텔루로)-5-(β-에피티오프로필텔루로메틸)헥산，1-(β-에피티오프로필텔루로)-2-[(2-β-에피티오프로필텔루로에틸)티오]에탄，1-(β-에피티오프로필텔루로)-2-[[2-(2-β-에피티오프로필텔루로에틸)텔루로에틸]티오]에탄，테트라키스(β-에피티오프로필텔루로메틸)메탄，1,1,1-트리스(β-에피티오프로필텔루로메틸)프로판，1,5-비스(β-에피티오프로필텔루로)-2-(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3-티아펜탄，1,5-비스(β-에피티오프로필텔루로)-2,4-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3-티아펜탄，1-(β-에피티오프로필텔루로)-2,2-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-4-티아헥산，1,5,6-트리스(β-에피티오프로필텔루로)-4-(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3-티아헥산，1,8-비스(β-에피티오프로필텔루로)-4-(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필텔루로)-4,5-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필텔루로)-4,4-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필텔루로)-2,4,5-트리스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필텔루로)-2,5-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,9-비스(β-에피티오프로필텔루로)-5-(β-에피티오프로필텔루로메틸)-5-[(2-β-에피티오프로필텔루로에틸)셀레노메틸]-3,7-디티아노난, 1,10-비스(β-에피티오프로필텔루로)-5,6-비스[(2-β-에피티오프로필텔루로에틸)티오]-3,6,9-트리티아데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필텔루로)-4,8-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3,6,9-트리티아운데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필텔루로)-5,7-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3,6,9-트리티아운데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필텔루로)-5,7-[(2-β-에피티오프로필텔루로에틸)셀레노메틸]-3,6,9-트리티아운데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필텔루로)-4,7-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3,6,9-트리티아운데칸，테트라[2-(β-에피티오프로필텔로)아세틸메틸]메탄，1,1,1-트리[2-(β-에피티오프로필텔루로)아세틸메틸]프로판，테트라[2-(β-에피티오프로필텔루로메틸)아세틸메틸]메탄，1,1,1-트리[2-(β-에피티오프로필텔루로메틸)아세틸메틸]프로판，비스(5,6-에피티오-3-텔루로헥실)셀레니드，2,3-비스(6,7-티오에폭시-1-셀레나-4-텔루로헵틸)-1-(3,4-티오에폭시-1-텔루로부틸)프로판，1,1,3,3-테트라키스(4,5-티오에폭시-2-텔루로펜틸)-2-셀레나프로판, 비스(4,5-티오에폭시-2-텔루로펜틸) -3,6,9-트리셀레나운데칸-1,11-비스(3,4-티오에폭시-1-텔루로부틸)，1,4-비스(3, 4-티오에폭시-1-텔루로부틸)-2,3-비스(6,7-티오에폭시-1-셀레나-4-텔루로헵틸)부탄，트리스(4, 5-티오에폭시-2-텔루로펜틸)-3-셀레나-6-티아옥탄-1,8-비스(3,4-티오에폭시-1-텔루로부틸)，비스(5,6-에피티오-3-텔루로헥실)텔루리드， 2, 3-비스(6, 7-티오에폭시-1-텔루라-4-텔루로헵틸)-1-(3,4-티오에폭시-1-텔루로부틸)프로판，1,1,3,3-테트라키스(4,5-티오에폭시-2-텔루로펜틸)-2-텔루라프로판，비스(4,5-티오에폭시-2-텔루로펜틸)-3,6,9-트리텔레라운데칸-1,11-비스(3, 4-티오에폭시-1-텔루로부틸)，1,4-비스(3,4-티오에폭시-1-텔루로부틸)-2,3-비스(6,7-티오에폭시-1-텔루라-4-텔루로헵틸)부탄，트리스(4, 5-티오에폭시-2-텔루로펜틸)-3-텔루라-6-티아옥탄-1,8-비스(3, 4-티오에폭시-1-텔루로부틸);
E-2 : 지방족 환상 골격을 갖는 화합물
(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필텔루로)시클로헥산，(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)시클로헥산，비스[4-(β-에피티오프로필텔루로)시클로헥실]메탄，2,2-비스[4-(β-에피티오프로필텔루로)시클로헥실]프로판，비스[4-(β-에피티오프로필텔루로)시클로헥실]설파이드，2,5-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-1,4-디티안，2,5-비스(β-에피티오프로필텔루로에틸티오메틸)-1,4-디티안，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1,4-디셀레난，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1,4-디셀레난，(2,4 또는 2,5 또는 5,6)-비스(3, 4-에피티오-1-텔루로부틸)- 1,3-디셀레난，(2,4 또는 2,5 또는 5,6)-비스(4, 5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1, 3-디셀레난，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1-티아-4-셀레난，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1-티아-4-셀레난，(2,4 또는 4,5)-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1，3-디셀레놀란，(2,4 또는 4,5)-비스(4, 5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1，3-디셀레놀란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(3, 4-에피티오-1-텔루로부틸)-1-티아-3-셀레놀란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1-티아-3-셀레놀란，2,6-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸-1,3,5-트리셀레난，비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)트리시클로셀레나옥탄, 비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)디시클로셀레나노난, (2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)셀레노판，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스 (4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)셀레노판，2-(4, 5-티오에폭시-2-텔루로펜틸)-5-(3,4-티오에폭시-1-텔루로부틸)-1-셀레나시클로헥산，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,4 또는 3,5 또는 4,5)-비스(3,4-티오에폭시-1-텔루로부틸)-1-셀레나시클로헥산，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,4 또는 3,5 또는 4, 5)-비스(4, 5-티오에폭시-2-텔루로펜틸)-1-셀레나시클로헥산，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1,4-디텔루란，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1,4-디텔루란，(2,4 또는 2,5 또는 5,6)-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1,3-디텔루란，(2,4 또는 2,5 또는 5,6)-비스(4, 5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1,3-디텔루란，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1-티아-4-텔루란，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1-티아-4-텔루란，(2,4 또는 4,5)-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1,3-디텔루로란，(2,4 또는 4,5)-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1,3-디텔루로란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1-티아-3-텔루로란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1-티아-3-텔루로란，2,6-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸-1,3,5-트리텔루란，비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)트리시클로텔루라옥탄，비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)디시클로텔루라노난，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)텔루로판，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)텔루로판，2-(4,5-티오에폭시-2-텔루로펜틸)-5-(3,4-티오에폭시-1-텔루로부틸)-1-텔루라시클로헥산，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,4 또는 3,5 또는 4,5)-비스(3,4-티오에폭시-1-텔루로부틸)-1-텔루라시클로헥산，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,4 또는 3,5 또는 4,5)-비스(4,5-티오에폭시-2-텔루로펜틸)-1-텔루라시클로헥산;
E-3 : 방향족 골격을 갖는 화합물
(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필텔루로)벤젠，(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)벤젠，비스[4-(β-에피티오프로필텔루로)페닐]메탄，2,2-비스[4-(β-에피티오프로필텔루로)페닐]프로판，비스[4-(β-에피티오프로필텔루로)페닐]설파이드，비스[4-(β-에비티오프로필텔루로)페닐]술폰，4,4'-비스(β-에피티오프로필텔루로)비페닐; 및
E-4 : 화합물 (E-1)∼(E-3)의 β-에피티오프로필기의 수소중 적어도 1개가 메틸기로 치환된 화합물을 들 수 있다．
에피설파이드 화합물(A)∼(E)는 불포화기를 갖고 있어도 된다.
불포화기를 갖는 화합물의 바람직한 구체적 예로는, 비닐페닐 티오글리시딜에테르, 비닐벤질 티오글리시딜에테르，티오글리시딜 메타크릴레이트, 티오글리시딜 아크릴레이트，알릴티오 글리시딜에테르를 들 수 있다．
그러나，에피설파이드 화합물은 상기 구체예에 한정되는 것은 아니고，또，이들 단독으로도 혹은 2종류 이상을 혼합하여 사용해도 상관없다.
이상의 것들 중에서 보다 바람직한 에피설파이드 화합물은 화합물 (B) (Y는 O), 화합물 (C) (Y는 S), 및 화합물 (D) (Y는 Se)이며, 더욱 바람직한 것은 화합물 (C) 및 화합물 (D)이다. 특히 바람직한 것은 화합물 (C) 및 화합물 (D)로서 m 이 1 또는 2, n 이 1 또는 2인 화합물이며, 가장 바람직한 것은 화합물 (C) 및 화합물 (D)로서, R1 이 단결합 또는 메틸렌기이며, 또한 m이 1, n가 2인 화합물이다.
가장 바람직한 구체예는 비스(β-에피티오프로필)설파이드, 비스(β-에피티오에틸)설파이드, 비스(β-에피티오프로필)셀레니드, 비스(β-에피티오에틸)셀레니드 및 β-에피티오프로필티오기, β-에피티오에틸티오기, β-에피티오프로필 셀레노기, 또는 β-에피티오에틸 셀레노기를 2개 이상과, 상기 지방족 사슬형상 골격, 지방족 분기형상 골격, 지방족 고리형상 골격, 방향족 골격, 또는 헤테로 고리골격을 가지는 화합물이다.
또한 이중에는, β-에피티오프로필티오기, β-에피티오에틸티오기, β-에피티오프로필 셀레놀기, β-에피티오에틸 셀레놀기를 2개 이상 가지는 사슬형상, 분기형상 화합물, 및 비스(β-에피티오프로필)설파이드, 비스(β-에피티오에틸)설파이드, 비스(β-에피티오프로필)셀레니드, 비스(β-에피티오에틸)셀레니드가 특히 바람직하다.
본 발명에 있어서, 에피설파이드 화합물은 중합조정제 및/또는 할로겐 함유 안정제의 존재하에서, 경화촉매의 존재하 혹은 부존재하에서, 바람직하게는 존재하에서 가열중합된 경화수지를 생성한다. 경화촉매로는, 아민류, 제4급암모늄염류, 포스핀류, 제4급포스포늄염류, 제3급술포늄염류, 제2급이오도늄염류, 광산류, 루이스산류, 유기산류, 주석화합물류, 규산, 4불화붕산 등이 사용된다.
아민계 경화촉매로는, 에틸아민，n-프로필아민，sec-프로필아민，n-부틸아민， sec-부틸아민 i-부틸아민，tert-부틸아민，펜틸아민，헥실아민，헵틸아민，옥틸아민，데실아민，라우릴아민，미리스틸아민，1,2-디메틸헥실아민，3-펜틸아민，2-에틸헥실아민，알릴아민，아미노에탄올， 1-아미노 프로판올，2-아미노프로판올，아미노부탄올，아미노펜탄올 아미노헥산올, 3-에톡시 프로필아민， 3-프로폭시 프로필아민，3-이소프로폭시 프로필아민，3-부톡시 프로필아민， 3-이소부톡시 프로필아민，3-(2-에틸헥실옥시)프로필아민，아미노시클로펜탄，아미노시클로헥산，아미노노르보르넨，아미노메틸시클로헥산，아미노벤젠，벤질아민，페네틸아민，α-페닐에틸아민，나프틸아민，푸르푸릴아민 등의 1급 아민; 에틸렌디아민， 1,2-디아미노프로판，1,3-디아미노프로판，1,2-디아미노부탄，1,3-디아미노부탄，1,4-디아미노부탄，1,5-디아미노펜탄，1,6-디아미노헥산，1,7-디아미노헵탄, 1,8-디아미노옥탄，디메틸아미노프로필아민，디에틸아미노프로필아민，비스-(3-아미노프로필)에테르，1,2-비스-(3-아미노프로폭시)에탄，1,3-비스-(3-아미노프로폭시)-2, 2'-디메틸 프로판，아미노에틸 에탄올아민，1,2-，1,3- 또는 1,4-비스아미노시클로헥산，1,3- 또는 1,4-비스아미노메틸시클로헥산，1,3- 또는 1,4-비스아미노에틸시클로헥산，1,3- 또는 1,4-비스아미노프로필시클로헥산，수첨형 4,4'-디아미노디페닐 메탄，2- 또는 4-아미노피페리딘，2- 또는 4-아미노메틸피페리딘, 2- 또는 4-아미노에틸 피페리딘，N-아미노에틸 피페리딘，N-아미노프로필 피페리딘，N-아미노에틸모르폴린，N-아미노프로필모르폴린，이소포론디아민，멘탄디아민，1,4-비스아미노프로필 피페라진，o-，m- 또는 p-페닐렌디아민，2, 4- 또는 2,6톨릴렌디아민，2,4톨루엔디아민，m-아미노벤질아민，4-클로로-o-페닐렌디아민, 테트라클로로-p-크실렌디아민，4-메톡시-6-메틸-m-페닐렌디아민，m- 또는 p-크실렌디아민，1,5- 또는 2,6나프탈렌디아민，벤지딘，4,4'-비스(o-톨루이딘)，디아니시딘, 4,4'-디아미노디페닐메탄，2,2-(4,4'-디아미노디페닐)프로판，4,4'-디아미노디페닐에테르，4,4'-티오디아닐린，4,4'-디아미노디페닐술폰，4,4'-디아미노디톨릴 술폰，메틸렌 비스(o-클로로 아닐린)，3,9-비스(3-아미노프로필) 2,4,8,10-테트라옥사 스피로[5. 5]운데칸，디에틸렌 트리아민，이미노 비스 프로필아민，메틸이미노 비스 프로필아민，비스(헥사메틸렌)트리아민，트리에틸렌테트라민，테트라에틸렌펜타민，펜타에틸렌헥사민，N-아미노에틸 피페라진，N-아미노프로필 피페라진，1,4-비스(아미노에틸피페라진)，1,4-비스(아미노프로필피페라진)，2,6디아미노피리딘，비스(3, 4-디아미노페닐)술폰 등의 1급 폴리아민; 디에틸 아민，디프로필아민，디-n-부틸아민，디-sec-부틸아민，디이소부틸아민，디-n-펜틸아민，디-3-펜틸아민，디헥실아민，옥틸아민，디(2-에틸헥실)아민，메틸헥실아민，디알릴아민，피롤리딘，피페리딘，2-，3-，4-피콜린, 2,4-, 2,6-，3,5-루페티딘, 디페닐아민，N-메틸아닐린，N-에틸아닐린，디벤질아민，메틸벤질아민，디나프틸아민，피롤，인돌린, 인돌 및 모르폴린 등의 2급 아민; N, N'-디메틸에틸렌 디아민，N,N'-디메틸-1,2-디아미노프로판，N,N'-디메틸-1,3-디아미노프로판, N,N'-디메틸-1,2-디아미노부탄，N,N'-디메틸-1,3-디아미노부탄，N,N'-디메틸-1,4-디아미노부탄，N,N'-디메틸-1,5-디아미노펜탄，N,N'-디메틸-1,6-디아미노헥산，N,N'-디메틸-1,7-디아미노헵탄，N,N'-디에틸에틸렌 디아민，N,N'-디에틸-1,2-디아미노프로판，N,N'-디에틸-1,3-디아미노프로판，N,N'-디에틸-1,2-디아미노부탄，N,N'-디에틸-1,3-디아미노부탄，N,N'-디에틸-1,4-디아미노부탄，N,N'-디에틸-1, 6-디아미노헥산，피페라진，2-메틸피페라진，2, 5- 또는 2, 6-디메틸피페라진，호모피페라진，1,1-디-(4-피페리딜)메탄，1,2-디-(4-피페리딜)에탄，1,3-디-(4-피페리딜)프로판，1,4-디-(4-피페리딜)부탄，테트라메틸 구아니딘 등의 2급 폴리아민; 트리메틸아민，트리에틸아민，트리-n-프로필아민，트리-iso-프로필아민，트리-1,2-디메틸프로필아민，트리-3-메톡시프로필아민，트리-n-부틸아민，트리-iso-부틸아민，트리-sec-부틸아민，트리펜틸아민，트리-3-펜틸아민，트리-n-헥실아민，트리-n-옥틸아민，트리-2-에틸헥실아민，트리도데실아민，트리라우릴아민，디시클로헥실에틸아민，시클로헥실 디에틸아민，트리시클로헥실아민，N,N-디메틸헥실아민，N-메틸디헥실아민，N,N-디메틸시클로헥실아민，N, N-디에틸시클로헥실아민，N-메틸디시클로헥실아민，N，N-디에틸에탄올아민，N，N-디메틸에탄올아민，N-에틸디에타놀아민，트리에탄올아민，트리벤질아민，N,N-디메틸벤질아민，디에틸벤질아민，트리페닐아민，N,N-디메틸아미노-p-크레졸，N, N-디메틸 아미노메틸페놀，2- (N, N-디메틸 아미노메틸)페놀，N, N-디메틸 아닐린，N, N-디에틸 아닐린，피리딘，퀴놀린，N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘，2- (2-디메틸 아미노에톡시) -4-메틸-1, 3, 2-디옥사보르난 등의 3급 아민; 테트라메틸 에틸렌디아민，피라진，N,N'-디메틸 피페라진，N,N'-비스((2-히드록시)프로필)피페라진, 헥사메틸렌 테트라민，N, N, N', N' -테트라메틸-1, 3-부탄아민，2-디메틸아미노-2-히드록시 프로판，디에틸아미노 에탄올，N, N, N-트리스(3-디메틸아미노프로필)아민，2,4, 6-트리스(N, N-디메틸아미노 메틸)페놀，헵타메틸이소비구아니드 등의 3급 폴리아민; 이미다졸，N-메틸 이미다졸，2-메틸 이미다졸，4-메틸 이미다졸，N-에틸 이미다졸，2-에틸 이미다졸，4-에틸 이미다졸，N-부틸 이미다졸，2-부틸 이미다졸，N-운데실 이미다졸，2-운데실 이미다졸，N-페닐이미다졸，2-페닐 이미다졸，N-벤질 이미다졸，2-벤질 이미다졸，2-메르캅토 이미다졸，2-메르캅토-N-메틸이미다졸，2-메르캅토 벤조이미다졸，3-메르캅토-4-메틸-4H-1,2,4트리아졸，5-메르캅토-1-메틸-테트라졸，2,5-디메르캅토-1,3,4-티아디아졸, 1-벤질-2-메틸 이미다졸，N-(2'-시아노에틸)-2-메틸 이미다졸，N- (2'-시아노에틸)-2-운데실 이미다졸，N-(2' -시아노에틸)-2-페닐 이미다졸，3,3-비스-(2-에틸-4-메틸이미다졸일)메탄，알킬 이미다졸 및 이소시아놀산의 부가물，알킬 이미다졸과 포름알데히드의 축합물 등의 각종 이미다졸류; 및 1, 8-디아자비시클로[5. 4. 0]운데센-7，1, 5-디아자비시클로[4. 3. 0]노넨-5，6-디부틸아미노-1, 8-디아자비시클로[5. 4. 0]운데센-7 등의 아미딘류가 예시된다．상기 아민류와 보란 또는 삼불화붕소와의 착물 (complex)도 경화 촉매로서 사용할 수 있다．
4급 암모늄염계 경화 촉매로는, 테트라메틸암모늄 클로라이드，테트라메틸암모늄 브로마이드，테트라메틸암모늄 아세테이트，테트라에틸암모늄 클로라이드，테트라에틸암모늄 브로마이드，테트라에틸암모늄 아세테이트，테트라-n-부틸암모늄 플로라이드，테트라-n-부틸암모늄 클로라이드, 테트라-n-부틸암모늄 브로마이드，테트라-n-부틸암모늄 이오다이드, 테트라-n-부틸암모늄 아세테이트，테트라-n-부틸암모늄 보로하이드라이드，테트라-n-부틸암모늄 헥사플루오로포스파이트，테트라-n-부틸암모늄 하이드로겐설파이트, 테트라-n-부틸암모늄 테트라플루오로보레이트，테트라-n-부틸암모늄테트라페닐보레이트，테트라-n-부틸암모늄 파라톨루엔술포네이트，테트라-n-헥실 암모늄 클로라이드，테트라-n-헥실 암모늄 브로마이드，테트라-n-헥실 암모늄 아세테이트，테트라-n-옥틸 암모늄 클로라이드，테트라-n-옥틸 암모늄 브로마이드，테트라-n-옥틸암모늄 아세테이트，트리메틸-n-옥틸 암모늄 클로라이드，트리메틸벤질암모늄 클로라이드，트리메틸벤질암모늄 브로마이드， 트리-에틸-n-옥틸 암모늄 클로라이드，트리에틸벤질암모늄 클로라이드，트리-에틸벤질암모늄 브로마이드，트리-n-부틸-n-옥틸 암모늄 클로라이드，트리-n-부틸벤질 암모늄 플루오라이드，트리-n-부틸벤질 암모늄 클로라이드，트리-n-부틸벤질 암모늄 브로마이드，트리-n-부틸벤질 암모늄 이오다이드，메틸트리페닐 암모늄 클로라이드，메틸트리페닐 암모늄 브로마이드，에틸 트리페닐 암모늄 클로라이드，에틸트리페닐 암모늄 브로마이드，n-부틸 트리페닐 암모늄 클로라이드，n-부틸 트리페닐 암모늄 브로마이드，1-메틸 피리디늄 브로마이드， 1-에틸 피리디늄 브로마이드，1-n-부틸 피리디늄 브로마이드，1-n-헥실피리디늄 브로마이드，1-n-옥틸 피리디늄 브로마이드，1-n-도데실 피리디늄 브로마이드，1-n-페닐 피리디늄 브로마이드，1-메틸피콜리늄 브로마이드，1-에틸피콜리늄 브로마이드，1-n-부틸피콜리늄 브로마이드，1-n-헥실피콜리늄 브로마이드，1-n-옥틸피콜리늄 브로마이드, 1-n-도데실피콜리늄 브로마이드，1-n-페닐피콜리늄 브로마이드가 예시된다．
포스핀계 경화 촉매로는, 트리메틸포스핀，트리에틸포스핀，트리-iso-프로필포스핀，트리-n-부틸포스핀，트리-n-헥실포스핀，트리-n-옥틸포스핀，트리시클로헥실포스핀，트리페닐포스핀，트리벤질포스핀，트리스(2-메틸페닐)포스핀，트리스(3-메틸페닐)포스핀，트리스(4-메틸페닐)포스핀，트리스(디에틸아미노)포스핀，트리스 (4-메틸페닐)포스핀，디메틸페닐 포스핀, 디에틸 페닐 포스핀，디시클로헥실페닐 포스핀，에틸디페닐 포스핀，디페닐 시클로 헥실 포스핀，클로로디페닐 포스핀이 예시된다．
4급 포스포늄계 경화 촉매로는, 테트라메틸 포스포늄 클로라이드，테트라 메틸 포스포늄 브로마이드，테트라에틸 포스포늄 클로라이드，테트라에틸 포스포늄 브로마이드，테트라-n-부틸 포스포늄 클로라이드，테트라-n-부틸 포스포늄 브로마이드，테트라-n-부틸 포스포늄 이오다이드，테트라-n-헥실 포스포늄 브로마이드，테트라-n-옥틸 포스포늄 브로마이드，메틸트리페닐 포스포늄 브로마이드，메틸트리페닐 포스포늄 이오다이드, 에틸트리페닐 포스포늄 브로마이드，에틸트리페닐 포스포늄 이오다이드, n-부틸 트리페닐 포스포늄 브로마이드， n-부틸트리페닐 포스포늄 이오다이드，n-헥실 트리페닐 포스포늄 브로마이드，n-옥틸 트리페닐 포스포늄 브로마이드，테트라페닐 포스포늄 브로마이드，테트라키스 히드록시메틸 포스포늄 클로라이드, 테트라키스 히드록시메틸 포스포늄 브로마이드，테트라키스 히드록시에틸 포스포늄 클로라이드，테트라키스 히드록시부틸 포스포늄 클로라이드가 예시된다．
술포늄염계 경화 촉매로는, 트리메틸 술포늄 브로마이드，트리에틸 술포늄 브로마이드，트리-n-부틸 술포늄 클로라이드， 트리-n-부틸 술포늄 브로마이드，트리-n-부틸 술포늄 이오다이드, 트리-n-부틸 술포늄 테트라플루오로보레이트, 트리-n-헥실 술포늄 브로마이드，트리-n-옥틸 술포늄 브로마이드，트리페닐 술포늄 클로라이드, 트리페닐 술포늄 브로마이드， 트리페닐 술포늄 이오다이드 등이 예시된다.
제2급 이오도늄염으로는, 디페닐 이오도늄 클로라이드，디페닐 이오도늄 브로마이드, 디페닐 이오도늄 이오다이드 등이 예시된다.
광산계 경화촉매로는, 염산, 황산, 질산, 인산 탄산 등의 광산류 및 이들의 하프-에스테르류가 예시된다.
루이스산계 경화촉매로는, 3불화붕소, 3불화붕소의 에테르산염 (etherate)이 예시된다.
유기산계 경화촉매로는, 각종 유기tks 및 이들의 하프-에스테르류가 예시된다.
주석화합물계 경화촉매로는, 디부틸주석 디라우레이트, 디부틸주석 디아세테이트가 예시된다.
에피설파이드 화합물을 중합조정제 및/또는 할로겐 함유 안정제의 존재하에 효과적으로 중합 경화하는 것이라면, 경화촉매는 이들의 예시화합물에 한정되는 것은 아니다. 이들 중에서 경화물의 착색이 적고 바람직한 것은, 1급 모노아민, 2급 모노아민, 3급 모노아민, 3급 폴리아민, 이미다졸류, 아미딘류, 4급 암모늄염, 포스핀, 4급 포스포늄염, 3급 술포늄염, 2급 이오도늄염이다.
보다 바람직한 것은, 4급 암모늄염, 4급 포스포늄염, 3급 술포늄염 및 2급 이오도늄염이며, 특히 바람직한 것은 4급 암모늄염, 4급 포스포늄염이다. 또 이들은 단독이거나 2종류 이상을 혼합하여 사용하여도 된다.
경화촉매의 첨가량은 중합조정제 및 할로겐 함유 안정제의 종류 및 첨가량 그리고 경화방법에 의해 변화하기 때문에 함부로 정할 수 없으나, 통상은 에피설파이드 화합물 100중량부에 대해 0.001∼5.0중량부, 바람직하게는 0.005∼3.0중량부, 보다 바람직하게는 0.01∼1.0중량부, 가장 바람직하게는 0.01∼0.5중량부이다. 경화촉매의 양이 5.0중량부 보다 많으면 경화물의 굴절율, 내열성이 저하하여 착색한다. 또, 0.001중량부 보다 적으면 충분히 경화되지 않아 내열성이 불충분하게 된다.
본 발명의 경화수지(광학재료)의 내충격성을 높이기 위해, 내충격성 향상성분으로서 이소시아네이트기 및/또는 이소티오시아네이트기를, 1분자당 1개이상 가지는 화합물을 첨가할 수도 있다.
바람직한 구체예로는, 메틸 이소시아네이트，에틸 이소시아네이트，프로필 이소시아네이트，iso-프로필 이소시아네이트，n-부틸 이소시아네이트，sec-부틸 이소시아네이트，tert-부틸 이소시아네이트，펜틸 이소시아네이트，헥실 이소시아네이트，옥틸 이소시아네이트，도데실 이소시아네이트，시클로헥실 이소시아네이트，페닐 이소시아네이트，톨릴 이소시아네이트 등의 모노 이소시아네이트류; 디에틸렌 디이소시아네이트，테트라메틸렌 디이소시아네이트，헥사메틸렌 디이소시아네이트，트리메틸 헥사메틸렌 디이소시아네이트，시클로헥산 디이소시아네이트，1,3-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산，1,4-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산，이소포론 디이소시아네이트，2, 6-비스(이소시아나토메틸)데카히드로 나프탈렌，리진 트리-이소시아네이트，2, 4-톨릴렌 디이소시아네이트，2, 6-톨릴렌 디이소시아네이트，o-톨리딘 디이소시아네이트，4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트，디페닐에테르 디이소시아네이트，3-(2'-이소시아네이트 시클로헥실)프로필 이소시아네이트，트리스(페닐 이소시아네이트)티오포스페이트，이소프로필리덴 비스(시클로헥실 이소시아 네이트)，2,2'-비스(4-이소시아네이트 페닐)프로판，트리페닐 메탄 트리이소시아네이트，비스(디이소시아네이트 톨릴)페닐메탄，4, 4', 4'' -트리이소시아네이트-2,5디메톡시 페닐아민，3,3'-디메톡시 벤지딘-4,4'-디이소시아네이트，1, 3-페닐렌 디이소시아네이트，1, 4-페닐렌 디이소시아네이트，4, 4' -디이소시아나토 비페닐，4, 4' -디이소시아나토-3, 3'-디메틸 비페닐，디시클로 헥실 메탄 4,4'-디이소시아나토，1,1' -메틸렌 비스(4-이소시아나토벤젠)，1,1'-메틸렌 비스(3-메틸-4-이소시아나토벤젠)，m-크실렌 디이소시아네이트，p-크실렌 디이소시아네이트，1,3-비스(1-이소시아네이트-1-메틸에틸)벤젠，1,4-비스(1-이소시아네이트-1-메틸에틸)벤젠，1,3-비스(2-이소시아나토-2-프로필)벤젠，2,6-비스(이소시아나토메틸)나프탈렌，1, 5-나프탈렌 디이소시아네이트，비스(이소시아네이트 메틸)테트라히드로 디시클로 펜타디엔，비스(이소시아네이트 메틸)디시클로 펜타디엔，비스(이소시아네이트 메틸)테트라히드로 티오펜，비스(이소시아네이트 메틸)티오펜，2,5-디이소시아네이트 메틸 노르보넨，비스(이소시아네이트 메틸)아다만탄，3,4-디이소시아네토 셀레노판，2,6-디이소시아네이트-9-셀레나 비시클로노난, 비스(이소시아네이트 메틸)셀레노판，3,4-디이소시아네이트-2,5-디셀레놀란，다이머산 디이소시아네이트，1,3,5-트리(1-이소시아나토헥실)이소시아눌산，2,5-디이소시아나토 메틸-1,4-디티안，2,5-비스(4-이소시아나토-2-티아부틸)-1,4-디티안，2,5-비스(3-이소시아나토메틸-4-이소시아나토-2-티아부틸)-1,4-디티안，2,5-비스(3-이소시아나토-2-티아프로필)-1,4-디티안，1,3,5-트리이소시아네이트시클로헥산，1,3,5-트리스(이소시아나토메틸)시클로헥산，비스(이소시아네이트메틸티오)메탄， 1,5-디이소시아네이트-2-이소시아네이트 메틸 3-티아펜탄，1,2,3-트리스(이소시아네이트 에틸티오)프로판，1,2,3-트리스(이소시아네이트 메틸티오)프로판，1,1,6,6-테트라키스(이소시아네이트메틸)-2,5-디티아헥산, 1,1,5,5-테트라키스(이소시아네이트 메틸)-2,4-디티아펜탄，1,2-비스(이소시아네이트 메틸티오)에탄，1，5-디이소시아네이트-3-이소시아네이트 메틸-2,4-디티아펜탄，1,5-디이소시아네이트-3-이소시아네이트 메틸-2,4-디티아펜탄 등의 폴리이소시아네이트류; 상기 폴리이소시아네이트류의 뷰렛반응에 의한 다이머류; 상기 폴리이소시아네이트류의 시클릭 트라이머류; 상기 폴리이소시아네이트류와 알코올 혹은 티올의 부가물; 및 상기 화합물의 이소시아네이트기의 전부 또는 일부를 이소티오시아네이트기로 바꾼 화합물을 들 수 있다．
본 발명의 경화수지의 내산화성을 높이기 위해, 내산화성 향상 성분으로서 페놀류, 메르캅토기를 1개 이상 가지는 화합물을 단독 혹은 공지의 산화방지제와 병용하여 사용할 수도 있다. 페놀류로는, 페놀, 크레졸, 카테콜, 레졸신 등을 들 수 있다. 메르캅토기를 1개 이상 가지는 화합물로는, 메르캅탄류, 티오페놀류, 및 비닐, 방향족비닐, 메타크릴, 아크릴, 아릴 등의 불포화기를 가지는 메르캅탄류 혹은 티오페놀류를 들 수 있다.
메르캅탄류의 예를 들면, 메틸 메르캅탄，에틸 메르캅탄， n-프로필 메르캅탄，n-부틸 메르캅탄，알릴 메르캅탄，n-헥실 메르캅탄，n-옥틸 메르캅탄， n-데실 메르캅탄，n-도데실 메르캅탄，n-테트라데실 메르캅탄，n-헥사데실 메르캅탄，n-옥타데실 메르캅탄，시클로헥실 메르캅탄，이소프로필 메르캅탄，tert-부틸 메르캅탄， tert-노닐 메르캅탄，tert-도데실 메르캅탄，벤질 메르캅탄，4-클로로벤질 메르캅탄，메틸티오 글리콜레이트，에틸티오 글리콜레이트，n-부틸티오 글리콜레이트，n-옥틸티오 글리콜레이트，메틸(3-메르캅토 프로피오네이트)，에틸(3-메르캅토 프로피오네이트)，3-메톡시부틸(3-메르캅토 프로피오네이트)，n-부틸(3-메르캅토 프로피오네이트)，2-에틸헥실(3-메르캅토 프로피오네이트)，n-옥틸(3-메르캅토 프로피오네이트)，2-메르캅토에탄올，3-메르캅토프로판올, 2-메르캅토 프로판올，2-히드록시프로필 메르캅탄，2-페닐 2-메르캅토 에탄올，2-페닐-2-히드록시에틸 메르캅탄，3-메르캅토-1,2-프로판디올，2-메르캅토-1,3-프로판디올 등의 메르캅탄류; 메탄디티올，1,2-디메르캅토에탄，1, 2-디메르캅토프로판, 2,2-디메르캅토프로판，1,3-디메르캅토프로판，1,2,3트리메르캅토프로판，1,4-디메르캅토부탄， 1,6-디메르캅토헥산, 비스(2-메르캅토 에틸)설파이드，1, 2-비스(2-메르캅토 에틸티오)에탄，1,5-디메르캅토-3-옥사펜탄，1, 8-디메르캅토-3, 6-디옥사옥탄，2, 2-디메틸프로판-1, 3-디티올，3,4-디메톡시부탄-1,2-디티올，2-메르캅토 메틸-1, 3-디메르캅토프로판， 2-메르캅토 메틸-1, 4-디메르캅토부탄，2-(2-메르캅토 에틸티오) -1, 3-디메르캅토프로판，1, 2-비스(2-메르캅토 에틸티오) -3-메르캅토프로판，1,1,1-트리스(메르캅토 메틸)프로판，테트라키스(메르캅토 메틸)메탄，에틸렌글리콜 비스(2-메르캅토 아세테이트)，에틸렌글리콜 비스(3-메르캅토 프로피오네이트)，1,4-부탄디올 비스(2-메르캅토 아세테이트)，1,4-부탄디올 비스(3-메르캅토 프로피오네이트)，트리메틸올 프로판 트리스(2-메르캅토 아세테이트)，트리메틸올 프로판 트리스(3-메르캅토 프로피오네이트)，펜타에리트리톨 테트라키스(2-메르캅토 아세테이트)，펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토 프로피오네이트)，1,1-디메르캅토 시클로헥산，1,4-디메르캅토 시클로헥산，1,3-디메르캅토 시클로헥산, 1,2-디메르캅토 시클로헥산，1,4-비스(메르캅토 메틸)시클로헥산，1,3-비스(메르캅토 메틸)시클로헥산，2,5-비스(메르캅토 메틸)-1,4-디티안，2,5-비스(2-메르캅토 에틸)-1, 4-디티안，2,5-비스(메르캅토 메틸)-1-티안，2, 5-비스(2-메르캅토 에틸)-1-티안，1,4-비스(메르캅토 메틸)벤젠，1,3-비스(메르캅토 메틸)벤젠，비스(4-메르캅토 페닐)설파이드，비스(4-메르캅토 페닐)에테르，2,2-비스(4-메르캅토 페닐)프로판，비스(4-메르캅토 메틸페닐)설파이드，비스(4-메르캅토 메틸페닐)에테르，2,2-비스(4-메르캅토 메틸페닐)프로판，2,5-디메르캅토-1,3,4-티아디아졸 3,4-티오펜 디티올，1,2-디메르캅토-3-프로판올，1,3-디메르캅토-2-프로판올，글리세릴 디티오글리콜레이트 등의 폴리메르캅탄류; 및 폴리메르캅탄류의 이량체∼20량체 정도의 올리고머를 들 수 있다．
티오페놀류로는 티오페놀，4-tert-부틸 티오페놀，2-메틸 티오페놀，3-메틸 티오페놀，4-메틸 티오페놀，1,2-디메르캅토벤젠，1,3-디메르캅토벤젠，1, 4-디메르캅토벤젠，2-히드록시 티오페놀，3-히드록시 티오페놀，4-히드록시 티오페놀 등의 티오페놀류를 들 수 있다．
불포화기를 가지는 메르캅탄류로는 알릴메르캅탄, 2-비닐벤질 메르캅탄, 3-비닐벤질 메르캅탄, 4-비닐벤질 메르캅탄을 들 수 있다.
불포화기를 가지는 티오페놀류로는 2-비닐티오페놀, 3-비닐티오페놀, 4-비닐티오페놀을 들 수 있다.
본 발명의 경화수지의 굴절율을 높이기 위해, 굴절율 향상 성분으로서 단체 유황, 셀렌, 또는 유황원자 및/또는 셀렌 원자를 1개 이상 가지는 무기화합물을 첨가할 수도 있다. 무기화합물중의 유황원자 및/또는 셀렌원자의 합계중량의 비율은 30%이상인 것이 바람직하며, 이 비율이 30%이만의 경우, 첨가하여도 광학재료용 원료조성물 중의 유황원자 및/또는 셀렌원자의 중량비율이 그다지 증가하지 않으므로, 경화수지를 고굴절율화하는 효과가 작게 된다.
유황원자를 함유하는 무기화합물의 구체적 예로는, 황화수소, 이황화탄소, 셀레노 황화탄소, 황화암모늄, 이산화황, 삼산화황 등의 황산화물, 티오탄산염, 황산, 황산염, 황화수소염, 아황산염, 차아황산염, 과황산염, 티오시안산염, 티오황산염, 2염화황, 염화티오닐, 티오포스겐 등의 황함유 할로겐화물, 황화붕소, 황화질소, 황화규소, 황화인, 황화비소, 황화셀렌, 금속황화물, 금속수소 황화물 등을 들 수 있다.
셀렌원자를 함유하는 무기화합물의 구체예로는, 셀렌화수소, 이산화셀렌, 이셀렌화탄소, 셀렌화암모늄, 2산화셀렌화 등의 셀렌산화물, 셀렌산 및 그 염, 아셀렌산 및 그 염, 셀렌산수소염, 셀레노황산 및 그 염, 셀레노 피로황산 및 그 염, 사브롬화셀렌, 옥시염화셀렌 등의 셀렌함유 할로겐화물, 셀레노시안산염, 셀렌화붕소, 셀렌화인, 셀렌화비소, 금속셀렌화물 등을 들 수 있다.
본 발명의 경화수지의 염색성, 강도 등을 향상시키기 위해 메르캅토 수소 이외의 활성수소를 1개 이상 가지는 화합물을 사용할 수도 있다. 활성수소란, 예를 들면, 수산기, 카르복실기, 아미드기의 수소, 및 1, 3-디케톤, 1, 3-디카르복실산 및 그 에스테르, 3-케토카르복실산 및 그 에스테르류의 2위의 수소등이다. 활성수소를 1개 이상 가지는 화합물은, 알코올류, 페놀류, 메르캅토 알코올류, 히드록시 티오페놀류, 카르복실산류, 메르캅토 카르복실산류, 히드록시 카르복실산류, 아미드류, 1, 3-디케톤류, 1, 3-디카르복실산 및 그 에스테르류, 3-케토카르복실산 및 그 에스테르류, 및 비닐, 방향족비닐, 메타크릴, 아크릴, 알릴 등의 불포화기를 가지는 화합물을 들 수 있다.
불포화기를 가지는 화합물로는, 알코올류, 페놀류, 메르캅탄류, 메르캅토알코올류, (히드록시)티오페놀류, 카르복실산류, 메르캅토 카르복실산류, 히드록시 카르복실산류, 아미드류, 1, 3-디케톤류, 1, 3-디카르복실산 및 그 에스테르류, 3-케토카르복실산 및 그 에스테르류를 들 수 있다.
상기 알코올류로는, 메탄올，에탄올，n-프로필알코올，이소프로필 알코올, n-부틸 알코올，이소부틸 알코올，sec-부틸 알코올， tert-부틸 알코올，n-펜틸알코올，이소펜틸 알코올，n-헥실 알코올，n-헵틸 알코올，n-옥틸 알코올，n-노닐 알코올，n-데실 알코올，n-도데실 알코올，시클로펜탄올 시클로헥산올，2-메틸티오 에탄올，2-에틸티오 에탄올，2-(n-도데실 티오)에탄올，n-도데실 히드록시에틸 술폭시드 등의 1가 알코올류; 에틸렌글리콜，프로필렌 글리콜，1,3-프로판디올，디에틸렌글리콜，트리에틸렌글리콜，폴리에틸렌 글리콜，1,3-부틸렌글리콜，1,6-헥산디올，네오펜틸 글리콜，폴리프로필렌 글리콜，글리세롤，펜타에리트리톨 모노메타크릴레이트，펜타에리트리톨 모노아크릴레이트，펜타에리트리톨 메타크릴레이트，펜타에리트리톨 디아크릴레이트，2,5-디메틸-3-헥신-2, 5-디올，2,5-디메틸헥산-2,5-디올，트리메틸올프로판，펜타에리트리톨，수첨형 비스페놀 A，2-히드록시에틸 이소시아누레이트，2-히드록시에틸시아누레이트 등의 다가 알코올류를 들 수 있다．
상기 페놀류로는, 페놀，o-크레졸，m-크레졸，p-크레졸，카테콜，레조르시놀 히드로퀴논， o-히드록시 벤즈알데히드，m-히드록시 벤즈알데히드，p-히드록시 벤즈알데히드，비스페놀 A，비스페놀 F， 비스페놀 Z 등을 들 수 있다．
상기 메르캅토 알코올류로는, 2-메르캅토 에탄올，3-메르캅토 프로판올， 2-메르캅토 프로판올， 2-히드록시프로필 메르캅탄，2-페닐-2-메르캅토 에탄올，2-페닐-2-히드록시에틸 메르캅탄，3-메르캅토-1,2-프로판디올，2-메르캅토-1,3-프로판디올，2, 3-디메르캅토프로판올 1,3-디메르캅토-2-프로판올， 2, 2-디메틸 프로판-1, 3-디티올，글리세릴 디티오 글리콜레이트 등을 들 수 있다．
상기 히드록시 티오페놀류로는, 2-히드록시 티오페놀，3-히드록시 티오페놀，4-히드록시 티오페놀 등을 들 수 있다．
상기 카르복실산류로는 포름산，아세트산，프로피온산，부티르산，길초산，카프로산，카푸릴산，메틸 메르캅토 프로피오네이트，수산，말론산，숙신산, 글루타르산，아디핀산，시클로헥산 카르복실산，벤조산，o-톨루일산，m-톨루일산，p-톨루일산，2-메톡시 벤조산，3-메톡시 벤조산，프탈산，이소프탈산，테레프탈산，티오디프로피온산，디티오디프로피온산을 들 수 있다．
상기 메르캅토 카르복실산류로는, 티오글리콜산，2-티오프로피온산，3-티오 프로피온산，티오락트산，메르캅토 숙신산，티오말산，N-(2-메르캅토 프로피오닐)글리신, 2-메르캅토 벤조산，2-메르캅토 니코틴산，3,3-디티오 이소부티르산，디티오글리콜산，디티오프로피온산 등을 들 수 있다．
상기 히드록시 카르복실산류로는 히드록시 아세트산，α-히드록시 프로피온산，β-히드록시 프로피온산，α-히드록시 부티르산，β-히드록시 부티르산，γ-히드록시 아세트산，살리실산，3-히드록시 벤조산，4-히드록시 벤조산을 들 수 있다.
상기 아미드류로는, 포름아미드，N-메틸 포름아미드，아세트아미드，N-메틸 아세트아미드，프탈아미드，이소프탈아미드，테레프탈아미드，벤즈아미드，톨루아미드，4-히드록시 벤즈아미드，3-히드록시 벤즈아미드를 들 수 있다．
상기 1,3-디케톤류로는, 아세틸아세톤, 시클로헥산-1, 3, 5-트리온을 들 수 있다.
상기 1,3-디카르복실산류 및 그 에스테르로는, 말론산, 2-메틸말론산 및 그들의 모노, 디에스테르를 들 수 있다.
상기 3-케토카르복실산류 및 그 에스테르로는, 아세토아세트산 및 그 에스테르를 들 수 있다.
상기 불포화기를 가지는 화합물의 구체예로서, 알코올류, 페놀류, 메르캅탄류, 티오페놀류, 메르캅토 알코올류, 카르복실산류, 아미드류를 이하에 나타낸다.
불포화기를 갖는 알코올류로는 2-히드록시에틸 메타크릴레이트，2-히드록시에틸 아크릴레이트，3-히드록시프로필 메타크릴레이트，3-히드록시프로필 아크릴레이트，2-히드록시프로필 메타크릴레이트，2-히드록시프로필 아크릴레이트，1,3-디메타크릴옥시-2-프로판올，1,3-디아크릴옥시-2-프로판올，1-아크릴옥시-3-메타크릴옥시-2-프로판올，펜타에리트리톨 트리메타크릴레이트，펜타에리트리톨 트리아크릴레이트，비스(2,2,2-트리메틸올에틸)에테르의 펜타메타크릴레이트，비스(2,2,2-트리메티올에틸)에테르의 펜타크릴레이트，트리메틸올프로판 디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 디아크릴레이트，알릴알코올，크로틸알코올, 메틸비닐 카르비놀, 시나밀 알코올, 4-비닐 벤질알코올，3-비닐 벤질알코올，2- (4-비닐벤질 티오)에탄올, 2-(3-비닐벤질 티오)에탄올，1,3-비스(4-비닐벤질 티오)-2-프로판올，1,3-비스(3-비닐벤질 티오)-2-프로판올，2,3-비스(4-비닐벤질 티오)-1-프로판올, 2,3-비스(3-비닐벤질 티오)-1-프로판올，3-페녹시-2-히드록시프로필 아크릴레이트， 2-히드록시에틸 이소시아누레이트 비스(아크릴레이트)，2-히드록시 에틸 이소시아누레이트 비스(메타크릴레이트)，2-히드록시에틸시아누레이트 비스(아크릴레이트)，2-히드록시에틸시아누레이트 비스(메타크릴레이트)，3-메틸-1-부틴-3-올，3-메틸-1-펜틴-3-올，푸로파르길 알콜 등의 모노히드록시 화합물; 펜타에리트리톨 메타크릴레이트, 펜타에리트리톨 디아크릴레이트，펜타에리트리톨 모노메타크릴레이트，펜타에리트리톨 모노아크릴레이트， 트리메틸올프로판 모노메타크릴레이트，트리메틸올프로판 모노아크릴레이트，2-히드록시에틸 이소시아누레이트 모노(아크릴레이트)，2-히드록시 에틸 이소시아누레이트 모노(메타크릴레이트)，2-히드록시에틸시아누레이트 모노(아크릴레이트)，2-히드록시에틸시아누레이트 모노(메타크릴레이트)，등의 폴리히드록시 화합물; 및 2,2-비스[4-(2-히드록시-3-메타크틸옥시 프로폭시)페닐]프로판 등의 후술하는 에폭시 화합물과 아크릴산 또는 메타크릴산의 부가반응에서 생성하는 불포화 폴리히드록시 화합물을 들 수 있다.
불포화기를 가지는 페놀류로는, 2-비닐페놀, 3-비닐페놀, 4-비닐페놀을 들 수 있다.
불포화기를 가지는 메르캅토 알코올류로는, 2-(4-비닐벤질티오)-2-메르캅토 에탄올, 2-(3-비닐벤질티오)-2-메르캅토 에탄올을 들 수 있다.
불포화기를 가지는 카르복실산류로는, 아크릴산, 메타크릴산, 클로톤산, 프탈산 모노히드록시에틸 아크릴레이트, 말레인산, 푸마르산, 프탈산 모노알릴에스테르, 신남산을 들 수 있다.
불포화기를 가지는 아미드류로는, 아크릴산, 메타크릴산, 말레인산, 무수말레인산, 푸마르산 등의 α,β-불포화 카르복실산류의 아미드, N-비닐포름아미드를 들 수 있다.
이들 화합물은 단독 혹은 2종류 이상을 혼합하여 사용해도 무방하며, 에피설파이드 화합물 100중량부에 대해 0.001∼40중량부가 사용가능하다.
또, 본 발명의 수지는 상술한 염색성 향상 성분외에 식(2)로 표시되는 에피티오구조와 반응가능한 관능기를 2개 이상 가지는 화합물, 에피티오구조와 반응가능한 관능기 1개 이상과 다른 단독중합 가능한 관능기 1개 이상을 가지는 화합물, 단독중합 가능한 관능기를 1개 이상 가지는 화합물, 또는 에피티오구조와 반응가능하며 또한 단독중합도 가능한 관능기를 1개 가지는 화합물과 광학재료용 조성물을 중합경화하여 제조할 수도 있다.
에피티오구조와 반응가능한 관능기를 2개 이상 가지는 화합물로는, 에폭시화합물, 공지의 에피설파이드 화합물, 다가 카르복실산 무수물 등을 들 수 있다.
에폭시 화합물의 구체예로는, 히드로퀴논，카테콜，레조르신，비스페놀 A， 비스페놀 F， 비스페놀 술폰，비스페놀 에테르，비스페놀 설파이드，할로겐화 비스페놀 A，노볼락 수지 등의 다가 페놀 화합물과 에피할로히드린 결합에 의하여 제조된 페놀계 에폭시 화합물; 에틸렌글리콜，디에틸렌글리콜，트리에틸렌 글리콜，폴리에틸렌 글리콜，프로필렌 글리콜，디프로필렌 글리콜，폴리프로필렌 글리콜，1,3-프로판디올，1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올，네오펜틸 글리콜，글리세린，트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트，펜타에리트리톨，1,3- 및 1,4-시클로헥산디올，1,3- 및 1,4-시클로헥산 디메탄올，수첨형 비스페놀 A，비스페놀A-에틸렌 산화물 부가물，비스페놀 A-프로필렌 산화물 부가물 등의 다가 알코올 화합물과 에피할로히드린의 축합에 의하여 제조된 알코올계 에폭시 화합물; 아디핀산，세박산，도데칸디카르복실산，다이머산，프탈산，이소테레프탈산，테트라히드로프탈산，메틸테트라 히드로 프탈산，헥사히드로 프탈산，헥사히드로 이소프탈산，헥사히드로 테레프탈산，HET 산，나딕산，말레산，숙신산，푸마르산, 트리멜리트산，벤젠테트라 카르복실산，벤조페논 테트라 카르복실산，나프탈렌 디카르복실산，디페닐 디카르복실산 등의 다가 카르복실산 화합물과 에피할로히드린의 축합에 의하여 제조된 글리시딜 에스테르계 에폭시 화합물; 에틸렌 디아민，1,2-디아미노 프로판，1,3-디아미노 프로판，1,2-디아미노 부탄，1,3-디아미노 부탄，1,4-디아미노 부탄，1,5-디아미노 펜텐，1,6-디아미노 헥산，1,7-디아미노헵탄，1,8-디아미노옥탄，비스-(3-아미노프로필)에테르，1,2-비스-(3-아미노프로폭시)에탄，1,3-비스-(3-아미노 프로폭시)-2,2'-디메틸프로판，1,2-，1,3- 또는 1,4-비스아미노시클로헥산，1,3- 또는 1,4-비스아미노메틸시클로헥산，1,3- 또는 1,4-비스아미노에틸시클로헥산，1,3- 또는 1,4-비스아미노프로필시클로헥산，수첨형 4,4' -디아미노 디페닐 메탄，이소포론 디아민，1, 4-비스아미노프로필 피페라진，m-또는 p-페닐렌디아민，2,4- 또는 2,6-톨릴렌디아민，m- 또는 p-크실렌 디아민，1,5- 또는 2,6-나프탈렌디아민，4,4'-디아미노 디페닐 메탄，4, 4'-디아미노 디페닐 에테르，2,2-(4, 4'-디아미노 디페닐)프로판 등의 1급 디아민과 에피할로히드린의 축합에 의하여 제조된 아민계 에폭시 화합물; N,N'-디메틸 에틸렌 디아민，N, N'-디메틸-1,2-디아미노프로판，N,N'-디메틸-1,3-디아미노프로판，N,N'-디메틸-1,2-디아미노부탄，N,N'-디메틸-1,3-아미노부탄，N,N'-디메틸-1,4-디아미노부탄，N,N'-디메틸-1,5-디아미노펜탄，N, N'-디메틸-1,6-디아미노헥산，N,N'-디메틸-1,7-디아미노헵탄，N,N'-디에틸에틸렌디아민，N,N'-디에틸-1,2-디아미노프로판，N,N'-디에틸-1,3-디아미노프로판，N,N'-디에틸-1,2-디아미노부탄，N,N'-디에틸-1,3-디아미노부탄，N,N'-디에틸-1,4-디아미노부탄，N,N'-디에틸-1,6-디아미노헥산，피페라진，2-메틸 피페라진，2,5- 또는 2, 6-디메틸 피페라진，호모피페라진，1,1-디-(4-피페리딜)-메탄，1,2-디-(4-피페리딜)-에탄，1,3-디-(4-피페리딜)-프로판，1,4-디-(4-피페리딜)-부탄 등의 2급 디아민과 에피할로히드린의 축합에 의하여 제조된 아민계 에폭시 화합물; 3,4-에폭시 시클로헥실-3,4-에폭시 시클로헥산 카르복실레이트，비닐시클로헥산 디옥사이드，2-(3,4-에폭시 시클로헥실)-5,5-스피로-3,4-에폭시 시클로헥산 메타디옥산，비스(3,4-에폭시 시클로헥실)아디페이트 등의 지환식 에폭시화합물; 시클로펜타디엔 에폭시드, 에폭시화 대두유, 에폭시화 폴리부타디엔, 비닐시클로헥센 에폭시드 등의 불포화 화합물의 에폭시화에 의해 제조되는 에폭시 화합물; 및 상술한 다가알코올 혹은 페놀화합물과 디이소시아네이트 혹은 글리시돌 등으로부터 제조되는 우레탄계 에폭시화합물을 들 수 있다.
에피설파이드 화합물의 구체예로는, 상기 에폭시화합물의 에폭시기의 일부 혹은 모두를 에피설파이드화 하여 얻어지는 에피설파이드 화합물을 들 수 있다.
다가카르복실산 무수물 등의 구체예로는, 상기 에폭시 화합물의 예시에 기재한 에피할로히드린과 축합되는 다가카르복실산의 무수물을 들 수 있다.
에피티오구조와 반응가능한 관능기 1개 이상과, 다른 단독중합 가능한 관능기를 1개 이상 가지는 화합물로는, 메타크릴, 아크릴, 알릴, 비닐, 방향족비닐 등의 불포화기를 가지는 에폭시화합물, 에피설파이드 화합물, 카르복실산 무수물 등을 들 수 있다.
불포화기를 가지는 에폭시화합물로는, 비닐페닐 글리시딜에테르, 비닐벤질 글리시딜에테르, 글리시딜 메타크릴레이트, 글리시딜 아크릴레이트, 알릴글리시딜 에테르 등을 들 수 있다.
단독중합 가능한 관능기를 1개 이상 가지는 화합물로는, 메타크릴, 아크릴, 알릴, 비닐, 방향족 비닐 등의 불포화기를 가지는 화합물을 들 수 있다.
이의 구체예로는 메틸 아크릴레이트，메틸 메타크릴레이트，에틸 아크릴레이트，에틸 메타크릴레이트，에틸렌글리콜 디아크릴레이트，에틸렌글리콜 디메타크릴레이트，디에틸렌글리콜 디아크릴레이트，디에틸렌글리콜 디메타크릴레이트， 트리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트， 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트，폴리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 1, 3-부틸렌 글리콜 디아크릴레이트， 1, 3-부틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 1, 6-헥산디올 디아크릴레이트，1, 6-헥산디올 디메타크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트，네오펜틸글리콜 디메타크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트，폴리프로필렌 글리콜 디메타크릴레이트, 2,2-비스[4- (아크릴옥시에톡시)페닐]프로판，2, 2-비스[4-(메타크릴옥시에톡시)페닐]프로판，2,2-비스[4-(아크릴옥시·디에톡시)페닐]프로판，2, 2-비스[4-(메타크릴옥시·디에톡시)페닐]프로판，2,2-비스[4-(아크릴옥시·폴리에톡시)페닐]프로판， 2,2-비스[4-(메타크릴옥시·폴리에톡시)페닐]프로판，트리메틸올프로판 트리아크릴레이트， 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트，펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트，펜타에리트리톨 테트라메타크릴레이트，비스(2,2,2-트리메틸올에틸)에테르의 헥사아크릴레이트，비스(2, 2, 2-트리메틸올에틸)에테르의 헥사메타크릴레이트 등의 1가 이상의 알코올과 아크릴산 또는 메타크릴산과의 에스테르 구조를 갖는 화합물; 알릴설파이드，디알릴 프탈레이트，디에틸렌글리콜 비스알릴 카보네이트 등의 알릴 화합물; 아크롤레인，아크릴로니트릴，비닐설파이드 등의 비닐 화합물; 스티렌，α-메틸 스티렌，메틸 비닐벤젠，에틸 비닐벤젠，α-클로로 스티렌，클로로 비닐벤젠，비닐 벤질 클로라이드，팔라듐 디비닐벤젠，메타 디비닐벤젠 등의 방향족 비닐 화합물을 들 수 있다．
에피티오구조와 반응가능하며 또한 단독중합도 가능한 관능기를 1개 가지는 화합물의 바람직한 구체예로는, 에폭시기 혹은 에피설파이드기를 1개 가지는 화합물을 들 수 있다. 그 구체예로는, 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드, 글리시돌 등의 모노에폭시 화합물류; 아세트산, 프로피온산, 벤조산 등의 모노카르복실산의 글리시딜 에스테르류; 메틸글리시딜 에테르, 에틸글리시딜 에테르, 프로필글리시딜 에테르, 부틸글리시딜 에테르 등의 글리시딜 에테르류; 에틸렌설파이드, 프로필렌 설파이드 등의 모노에피설파이드 화합물; 상술한 모노카르복실산과 티오글리시돌(1, 2-에피티오-3-히드록시프로판)로부터 유도되는 티오글리시딜 에스테르류를 들 수 있다. 이들 중에서 보다 바람직한 것은 에피설파이드기를 1개 가지는 화합물이다.
식(2)로 표시되는 에피티오구조와 반응가능한 관능기를 1개 이상 가지는 화합물 혹은, 에피티오구조와 반응가능한 관능기 1개 이상과 다른 단독중합 가능한 관능기를 1개 이상 가지는 화합물을 사용하는 경우, 경화중합은 경화중합 촉매의 존재하에서 행하는 것이 바람직하다. 경화촉매로는 상술한 것이 여기서도 사용된다.
또한, 불포화기를 가지는 화합물을 사용할 때는, 중합촉진제로서 래디컬 중합개시제를 사용하는 것이 바람직하다. 래디컬 중합개시제로는, 가열 혹은 자외선이나 전자선 조사에 의해 래디컬을 생성하는 것이면 되고, 공지 열중합촉매 및 광중합촉매가 사용된다.
열중합촉매로는 쿠밀퍼옥시네오데카노에이트，디이소프로필 퍼옥시디카보네이트, 디알릴 퍼옥시디카보네이트，디-n-프로필 퍼옥시디카보네이트，디미리스틸 퍼옥시디카보네이트, 쿠밀퍼옥시네오헥사노에이트，ter-헥실 퍼옥시네오데카노에이트, ter-부틸 퍼옥시네오데카노에이트，ter-헥실 퍼옥시네오헥사노에이트， ter-부틸 퍼옥시네오헥사노에이트， 2, 4-디클로로 벤조일 퍼옥사이드，벤조일 퍼옥사이드，디쿠밀 퍼옥사이드，디-ter-부틸 퍼옥사이드 등의 퍼옥사이드류; 쿠멘 히드로 퍼옥사이드，ter-부틸 히드로 퍼옥사이드 등의 히드로 퍼옥사이드류; 2, 2'-아조비스(4-메톡시-2, 4-디메틸발레로니트릴)，2, 2' -아조비스(2-시클로프로필 프로피오니트릴)，2, 2'-아조비스(2, 4-디메틸발레로니트릴)，2, 2' -아조비스 이소부티로니트릴，2, 2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴)，1, 1'-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴)，1-[(1-시아노-1-메틸에틸)아조]포름아미드，2-페닐 아조-4-메톡시-2,4-디메틸-발레로니트릴, 2, 2'-아조비스 (2-메틸프로판)，2，2' -아조비스(2，4，4-트리메틸펜탄) 등의 아조계 화합물이 예시된다．
광중합 촉매로는 벤조페논，벤조인, 벤조인메틸 에테르가 예시된다．이들 중에서 바람직한 것은，퍼옥사이드류，히드로 퍼옥사이드류，아조계 화합물이고 더욱 바람직한 것은 퍼옥사이드류，아조계 화합물이고，가장 바람직한 것은 2,2'-아조비스(4-메톡시-2, 4-디메틸발레로니트릴)，2, 2'-아조비스(2-시클로프로필 프로피오니트릴)，2, 2' -아조비스(2, 4-디메틸발레로니트릴)，2, 2'-아조비스 이소부티로니트릴，2, 2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴)，1, 1'-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴)，1-[(1-시아노-1-메틸에틸)아조]포름아미드，2-페닐아조-4-메톡시-2,4-디메틸-발레로니트릴，2，2'-아조비스(2-메틸프로판) 2，2'-아조비스，(2，4，4-트리메틸펜탄) 등의 아조계 화합물이다. 또 이들은 단독으로도 혼합해도 사용할 수 있다.
래디컬 중합개시제의 배합량은 원료조성물의 성분이나 경화방법에 의해 변화하므로 함부로 결정할 수 없으나, 통상은 에피설파이드 화합물 100중량부에 대해 0.01∼5.0중량부, 바람직하게는 0.1∼2.0중량부이다.
또한, 원료조성물은 상기한 임의성분에 더하여, 에피설파이드 화합물의 올리고머류, 에피설파이드 화합물 합성에 사용한 용매나 산류, 에피설파이드 화합물 합성의 미반응원료, 부생성물을 본 발명의 목적, 효과를 손상하지 않는 범위에서 포함시켜도 무방하다.
본 발명의 고굴절율 수지의 제조방법에 있어서，공지의 산화방지제，자외선흡수제，황변방지제，블루잉제，안료 등의 첨가제를 가하여서 얻어지는 경화수지(광학재료)의 실용성을 더욱 향상시키는 것은 물론 가능하다．또，경화수지가 중합 중에 틀로부터 벗겨지기 쉬운 경우에는，공지의 외부 및/또는 내부 밀착성 개선제를 사용하여 얻어지는 경화수지와 틀의 밀착성을 향상시키는 것이 바람직하다．
내부 밀착성 개선제로는 3-메타크릴옥시 프로필 트리메톡시 실란，3-글리시독시 프로필 트리메톡시 실란，N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필 트리메톡시 실란，3-메르캅토 프로필 트리메톡시 실란 등의 실란 화합물이 예시되며，에피술피드 화합물 100중량부에 대해 0.0001∼5 중량부 사용할 수 있다．반대로，경화수지가 중합후에 틀로부터 벗겨지기 어려운 경우는，공지의 외부 및/또는 내부 이형제를 사용하여，얻어진 경화 수지의 틀로부터의 이형성을 향상시키는 것이 바람직하다.
내부이형제로는 불소계 비이온 계면활성제，실리콘계 비이온 계면활성제，알킬 제4급 암모늄염，인산에스테르，산성 인산에스테르，옥시알킬렌형 산성 인산에스테르，산성 인산에스테르의 알칼리 금속염，옥시알킬렌형 산성 인산에스테르의 알칼리 금속염，고급 지방산의 금속염，고급지방산 에스테르，파라핀，왁스，고급지방족 아미드，고급지방족 알코올，폴리실록산류，지방족아민 에틸렌옥시드 부가물이 예시되고，에피설파이드 화합물 100중량부에 대해 0.0001∼5 중량부，바람직하게는 0.0005∼3중량부로 사용할 수 있다．
본 발명에 있어서는，필수 성분인 에피설파이드 화합물 및 중합조정제 및/또는 할로겐 함유 안정제，및 임의성분인 상기 화합물，경화촉매，래디컬중합 개시제，밀착성 개선제，산화방지제，자외선 흡수제，안정제 등의 첨가제를 혼합함으로써 조성물을 얻고，이 조성물을 유리나 금속제의 틀에 주입하여 가열에 의해 중합경화 반응을 진행한 후，틀로부터 벗겨서 고굴절율 수지(광학재료)를 얻는다．필수성분과 임의성분은 전부를 동일 용기내에서 동시에 교반하에 혼합하거나，각 성분을 단계적으로 첨가 혼합해도，또，몇 개의 성분을 개별적으로 혼합후 다시 동일 용기내에서 재혼합해도 무방하다．
각 필수성분 및 임의성분은 어떠한 순서로 혼합해도 상관없다. 또한, 중합 조정제 및 할로겐 함유 안정제는 경화 촉매보다 먼저，또는 경화촉매와 동시에 첨가하는 것이 바람직하다．또，중합 조정제와 할로겐 함유 안정제를 병용하는 경우，이들의 첨가순서는 이들이 경화촉매보다 먼저，또는 경화 촉매와 동시에 첨가되는 것이면，어느 쪽을 먼저 첨가해도 무방하다．
혼합온도，혼합에 요하는 시간 등은 기본적으로는 각 성분이 충분히 혼합되는 조건이면 되지만, 과잉온도，시간은 각 필수성분，임의성분간의 바람직하지 않는 반응을 일으키고，나아가서는 점도의 상승을 초래하며，후의 주형조작을 곤란하게 하는 등 적당하지 않다．혼합온도는 -50℃ 에서 100℃정도이며，바람직하게는 -30℃ 에서 50℃，더욱 바람직하게는 -5℃ 에서 30℃이다．혼합시간은 1분에서 5시간，바람직하게는 5분에서 2시간， 더욱 바람직하게는 5분에서 30분，가장 바람직한 것은 5분에서 15분 정도이다．
각각의 필수성분，임의성분의 혼합전，혼합시 혹은 혼합후에，감압하에 탈가스(gas) 조작을 행하는 것이，후의 주형 및 중합 경화중의 기포발생을 방지하는 점에서 바람직하다．이 때의 감압도는 0.1mmHg에서 700mmHg 정도，바람직하게는 10mmHg에서 300mmHg이다．또한，주형전에 0.05∼5μm 정도의 구멍지름의 미크로필터 등으로 불순물 등을 여과하여 제거하는 것은, 본 발명의 광학재료의 품질을 더욱 높이기 때문에 바람직하다．
또，에피설파이드 화합물，중합조정제 및/ 또는 할로겐 함유 안정제，및 임의 성분의 일부 또는 전량을 촉매의 존재하 또는 비존재하，교반하 또는 비교반하에서 -100∼160℃에서 0.1∼100시간，바람직하게는 -100∼160℃에서 0.1∼72시간，더욱 바람직하게는 -10∼100℃에서 1∼48시간，특히 바람직하게는 0∼60℃로 1∼48시간 예비적으로 반응시켜서 조성물을 조제하고，이것을 주형，경화해도 무방하다．
경화시간은 0.1∼200시간，바람직하게는 1∼100시간，더욱 바람직하게는 1∼48시간이며，경화온도는 -10∼160℃，바람직하게는 -10∼140℃이다．중합은 소정의 중합온도에서 소정시간 유지하고，0.1∼100℃/h의 승온，0.1∼100℃/h의 강온 및 이들의 조합으로 행할 수 있다.
또，경화종료후，경화수지를 50 에서 150℃의 온도로 10분에서 5시간 정도 어닐처리를 행하는 것이，본 발명의 광학재료의 왜곡을 제거하기 위해 바람직하다．
또한，광학재료에 필요에 따라 염색，하드코트，내충격성 코트，반사방지，방담성 부여 등 표면처리를 행할 수가 있다．
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
Ⅰ 중합조정제
본 발명의 에피설파이드 화합물의 중합조정제는 하기 식(1)：
로 표시된다. R1, R2, R3은 각각 탄소수 1∼10의 탄화수소기 또는 수소를 나타내며, 바람직하게는 CH3 또는 H를 나타낸다. R4는 탄소수 1∼10의 탄화수소기, 바람직하게는 CH2를 나타낸다. X는 F, C1, Br, I, As, SH, OH, 탄소수 1∼10의 알콕시, 탄소수 1∼10의 알킬티오 또는 탄소수 1∼10의 메르캅토알킬티오기를 나타내며, 바람직하게는 SH, CH3O, C1을 나타낸다. m은 1∼5의 정수, 바람직하게는 1 또는 2를 나타낸다.
식(1)의 화합물의 구체예로는, 메르캅토메틸티이란, 메틸티오메틸티이란, 에틸티오메틸티이란, 2-메르캅토에틸티오 메틸티이란, 메톡시 메틸티이란, 에톡시메틸티이란, 클로로메틸티이란, 브로모메틸티이란, 요오드메틸티이란 등을 들 수 있다. 바람직하게는 메르캅토메틸티이란, 메톡시메틸티이란, 클로로메틸티이란, 브로모메틸티이란이나 이들 예시화합물만에 한정되는 것은 아니다. 이들 화합물은 2종 이상을 혼합하여 사용하여도 된다. 또 이들의 중합조정제는 에피설파이드 화합물의 종류에 따라 적절히 선택된다. 중합조정제의 사용량은 에피설파이드 화합물의 종류, 중합조건에 의해 적절히 선택되나, 통상 에피설파이드 화합물 100중량부에 대해 0.0001∼1중량부, 바람직하게는 0.001∼0.5중량부이다. 여기서 중합조정제의 사용량이란, 중합반응 개시때에 반응계중에 존재하는 양이며, 중합중 또는 중합후의 조정제의 양이 반드시 상기 범위내일 필요는 없다.
Ⅱ 할로겐 함유 안정제
본 발명에서는 에피설파이드 화합물의 안정성을 증가시키기 위해 장주기형 주기표의 제13∼16족 원소의 할로겐화물을 안정제로서 사용한다.
본 발명의 할로겐 함유 안정제는 장주기형 주기표의 제13∼16족 원소의 할로겐화물을 모두 포함하나, 그 구체예로는 염화알루미늄, 염화인듐, 염화탈륨, 3염화인, 5염화인, 염화비스무트 등의 염화물 및 이들 염소의 전부 또는 일부를 불소, 브롬, 요오드로 대체한 화합물; 디페닐클로로붕소，페닐디클로로붕소，디에틸클로로갈륨，디메틸클로로인듐，디에틸클로로탈륨，디페닐클로로탈륨，에틸디클로로포스핀，부틸디클로로포스핀，트리페닐포스핀디클로라이드，디페닐클로로비소，테트라페닐클로로비소，디페닐디클로로셀렌，페닐클로로셀렌，디페닐디클로로텔루륨 등 할로겐과 탄화수소기를 갖는 화합물 및 이들의 염소 전부 또는 일부를 불소, 브롬, 요오드 등으로 변경한 화합물; 클로로페놀，디클로로페놀，트리클로로페놀，클로로아닐린，디클로로아닐린，클로로니트로벤젠，디클로로니트로벤젠，클로로벤젠，디클로로벤젠, 트리클로로벤젠，클로로아세토페논，클로로톨루엔，클로로니트로아닐린, 클로로벤질시아나이드, 클로로벤즈알데히드，클로로벤조트리클로라이드，클로로나프탈렌，디클로로나프탈렌，클로로티오페놀，디클로로티오페놀，메타릴클로라이드, 염화벤질，염화벤질클로라이드，클로로아세트산，디클로로아세트산，트리클로로아세트산，클로로숙신산，옥사로일 디클로라이드, 트리글리콜 디클로라이드, 메탄술포닐 클로라이드，클로로벤조산, 클로로살리실산, 4,5-디클로로프탈산, 3,5-디클로로살리실산, 이소프로필클로라이드，알릴클로라이드，에피클로로히드린，클로로메틸 티이란, 프로필렌클로로히드린，클로라닐, 디클로로디시아노 벤조퀴논，디클로로펜，디클로로-1,4-벤조퀴논，디클로로 벤조페논，N-클로로프탈이미드，1,3-디클로로-2-프로판올, 2,3디클로로프로피온산메틸，p-클로로벤젠술폰산，2-클로로프로피온산에틸，디클로로메탄, 클로로포름，4염화 탄소 등의 탄화수소의 할로겐 치환체; 및 벤조산클로라이드，프탈산클로라이드, 이소프탈산클로라이드，테레프탈산클로라이드，메타크릴산클로라이드，숙신산클로라이드，푸마르산클로라이드，니코틴산클로라이드，클로로니코틴산 클로라이드，올레인산클로라이드，염화벤조일，클로로벤조일 클로라이드，프로피온산클로라이드 등의 산염화물로 대표되는 유기할로겐화물; 및 이들 염소의 전부 또는 일부를 불소, 브롬, 요오드로 변경한 상기 유기염화물 유래 화합물 등을 들 수 있다．
보다 바람직한 할로겐 함유 안정제는, 하기 식(5)：
R17 s MX2 t (5)
로 표시되는 규소, 게르마늄, 주석, 안티몬의 할로겐화물이다.
식중, R17은 탄소수 1∼8의 알킬, 탄소수 1∼4의 알콕시 또는 페닐을 나타내고, M은 규소, 게르마늄, 주석, 또는 안티몬을 나타내며, X2는 불소, 염소, 브롬 및 요오드 등의 할로겐, 할로겐화 알킬, 할로겐화 알케닐, 할로겐화 알콕시 또는 할로겐화 아릴을 나타낸다. s는 0을 포함하는 정수를 나타내며, t는 1이상의 정수를 나타내고, s＋t는 M의 원자가와 같다. s가 2이상의 정수인 경우, 복수의 R17은 같거나 상이해도 무방하다.
상기 규소 할로겐화물의 예를 들면, 사염화규소，메틸트리클로로실란，디메틸디클로로실란，트리메틸클로로실란，에틸트리클로로실란，디에틸디클로로실란，트리에틸클로로실란，프로필트리클로로실란，디프로필디클로로실란, 트리프로필클로로실란，n-부틸트리클로로실란，디-n-부틸디클로로실란，트리-n-부틸클로로실란，t-부틸트리클로로실란，디-t-부틸디클로로실란，트리-t-부틸클로로실란，옥틸트리클로로실란，디옥틸디클로로실란，트리옥틸클로로실란, 페닐트리클로로실란，디페닐디클로로실란，트리페닐클로로실란，알릴클로로디메틸실란, 트리클로로알릴실란，t-부틸클로로디메틸실란，디페닐-t-부틸클로로실란，t-부톡시클로로디페닐실란，트리메틸(2-클로로알릴)실란，트리메틸클로로메틸실란，n-부틸클로로디메틸실란; 및 이러한 염소의 전부 또는 일부를 불소，브롬，요오드로 변경한 상기 화합물로부터 유래된 화합물 등을 포함한다.
게르마늄의 할로겐화물의 구체예에서는, 사염화게르마늄，메틸게르마늄 트리 클로라이드，디메틸게르마늄 디클로라이드，트리메틸게르마늄 클로라이드，에틸게르마늄 트리클로라이드，디에틸게르마늄 디클로라이드，트리에틸게르마늄 클로라이드，프로필게르마늄 트리클로라이드，디프로필게르마늄 디클로라이드，트리프로필게르마늄 클로라이드，n-부틸게르마늄 트리클로라이드，디-n-부틸게르마늄 디클로라이드, 트리-n-부틸게르마늄 클로라이드，t-부틸게르마늄 트리클로라이드，디-t-부틸게르마늄 디클로라이드，트리 t-부틸게르마늄 클로라이드，아밀게르마늄 트리클로라이드，디아밀게르마늄 디클로라이드，트리아밀게르마늄 클로라이드，옥틸게르마늄 트리클로라이드，디옥틸게르마늄 디클로라이드，트리옥틸게르마늄 클로라이드，페닐게르마늄 트리클로라이드，디페닐게르마늄 디클로라이드，트리페닐게르마늄 클로라이드，톨릴게르마늄 트리클로라이드，디톨릴게르마늄 디클로라이드，트리톨릴게르마늄 클로라이드，벤질게르마늄 트리클로라이드，디벤질게르마늄 디클로라이드, 트리벤질게르마늄 클로라이드，시클로헥실게르마늄 트리클로라이드，디시클로헥실게르마늄 디클로라이드，트리시클로헥실게르마늄 클로라이드, 비닐게르마늄 트리클로라이드, 디비닐게르마늄 디클로라이드，트리비닐게르마늄 클로라이드，알릴트리클로로게르만，비스(클로로메틸)디메틸게르만, 클로로메틸 트리클로로게르만，t-부틸디메틸 클로로게르만，카르복시에틸 트리클로로게르만，클로로메틸 트리메틸게르만，디클로로메틸 트리메틸게르만，3-클로로프로필 트리클로로게르만，페닐디메틸 클로로게르만，3-(트리클로로게르밀) 프로피오닐 클로라이드，이들 염소의 전부 또는 일부를 불소，브롬，요오드로 변경한 것을 들 수 있다．
주석의 할로겐화물의 구체예로는, 사염화주석，디에틸디클로로실란，디메틸틴 디클로라이드，트리메틸틴 클로라이드，에틸틴 트리클로라이드, 트리에틸틴 클로라이드, 디에틸틴 디클로라이드, 트리에틸틴 클로라이드, 프로필틴 트리클로라이드, 디프로필틴 디클로라이드, 트리프로필틴 클로라이드, n-부틸틴 트리클로라이드, 디-n-부틸틴클로라이드, 트리-n-부틸틴 클로라이드，t-부틸틴 트리클로라이드，디-t-부틸틴 디클로라이드, 트리-t-부틸틴 클로라이드，아밀틴 트리클로라이드，디아밀틴 디클로라이드，트리아밀틴 클로라이드, 옥틸틴 트리클로라이드, 디옥틸틴 디클로라이드, 트리옥틸틴 클로라이드, 페닐틴 트리클로라이드, 디페닐틴 디클로라이드, 트리페닐틴 클로라이드，톨릴틴 트리클로라이드, 디톨릴틴 디클로라이드, 트리톨릴틴 클로라이드, 벤질틴 트리클로라이드, 디벤질틴 디클로라이드, 트리벤질틴 클로라이드，시클로헥실틴 클로라이드，디시클로헥실틴 클로라이드, 트리시클로헥실틴 클로라이드，비닐틴 트리클로라이드，디비닐틸 디클로라이드，트리비닐틴 클로라이드，부틸클로로 디히드록시틴, 비스(2,4펜타디오나토)디클로로틴，카르보메톡시에틸트리클로로틴，클로로메틸 트리메틸틴，디알릴 디클로로틴，디부틸부톡시 클로로틴，트리-n-펜틸 클로로틴，및 이들 염소의 전부 또는 일부를 불소，브롬，요오드로 변경한 것을 들 수 있다．
안티몬의 할로겐화물의 구체예로는, 오염화안티몬，메틸안티몬 테트라클로라이드，디메틸안티몬 트리클로라이드，트리메틸안티몬 디클로라이드，테트라메틸안티몬 클로라이드，에틸안티몬 테트라클로라이드，디에틸안티몬 트리클로라이드，트리에틸안티몬 디클로라이드, 테트라에틸안티몬 클로라이드，부틸안티몬 테트라클로라이드，디부틸안티몬 트리클로라이드，트리부틸안티몬 디클로라이드，테트라부틸안티몬 클로라이드，페닐안티몬 테트라클로라이드，디페닐안티몬 트리클로라이드， 트리페닐안티몬 디클로라이드，테트라페닐안티몬 클로라이드, 및 이들 염소의 전부 또는 일부를 불소，브롬，요오드 등으로 변경한 것을 들 수 있다.
그러나, 할로겐 함유 안정제는 이들에 한정되는 것은 아니며, 또 이들은 단독이거나 2종류 이상을 혼합하여 사용해도 무방하다. 이상 기재된 것들 중 바람직한 것은 염화물이며, 보다 바람직하게는 2염화물 또는 3염화물이며, 더욱 바람직하게는 알킬기를 가지는 게르마늄, 주석, 안티몬의 2염화물 또는 3염화물이다.
가장 바람직한 할로겐 함유 안정제의 구체예는 디부틸틴 디클로라이드, 부틸틴 트리클로라이드, 디옥틸틴 디클로라이드, 옥틸틴 트리클로라이드, 디부틸디클로로 게르마늄, 부틸트리클로로 게르마늄, 디페닐디클로로 게르마늄, 페닐트리클로로 게르마늄, 트리페닐안티몬 디클로라이드이다.
할로겐 함유 안정제의 첨가량은 에피설파이드 화합물 100중량부에 대해 0.001∼10중량부, 바람직하게는 0.01∼1중량부이다. 이 첨가량은 에피설파이드 화합물 및 할로겐 함유 안정제의 종류에 의해 적절히 결정된다.
또 에피설파이드 화합물을 복수종으로 사용하는 경우는, 그 비율 및 종류에 따라서 첨가량을 조절하는 것이 바람직하다. 본 발명의 효과를 방해하지 않는 한, 공지의 에피설파이드 화합물 안정제를 병용해도 된다.
Ⅲ 에피설파이드 화합물
본 발명에서 사용하는 에피설파이드 화합물은 광학재료로 했을 때에 높은 굴절율과 높은 아베수 및 양자의 양호한 밸런스를 발현한 것이며, 하기 식(2)：
(식중, R5∼R8, Y, p 및 q는 상기와 같음.)으로 표시되는 에피티오 구조를 1분자 중에 1개 이상 가진다.
고굴절율의 경화수지를 얻기 위해서는, R5는 바람직하게는 단결합 또는 탄소수 1∼2의 탄화수소기이며, R6, R7 R8은 바람직하게는 수소 또는 메틸기이다. 보다 바람직하게는, R5는 단결합 또는 메틸렌기이며, R6, R7 및 R8은 수소이다.
상기 중합조정제의 효과는 에피설파이드 화합물이 하기 식(3)：
(식중, R6∼R8 과 p는 상기와 같음.)
으로 표시되는 에피티오 구조를 2개 이상 가지는 경우에 더욱 현저하며, 에피설파이드 화합물이 하기 식(4)：
(식중, R12∼R16, Y 및 r은 상기와 같음.)
으로 표시되는 경우에 더욱 현저해진다.
상기 에피설파이드 화합물은 식(2)로 표시되는 에피티오 구조를 1분자 중에 1개 이상 가지는 화합물을 모두 포괄한다. 이하, 에피설파이드 화합물을 하기 화합물(A∼E)로 분류하여 보다 상세하게 설명한다.
(A) n은 0인 에피티오 구조(에피티오기 또는 에피티오 알킬기)를 1분자 중에 1개 이상 가지는 화합물
(B) Y는 O인 에피티오 구조(에피티오 알킬옥시기)를 1분자 중에 1개 이상 가지는 화합물
(C) Y는 S인 에피티오 구조(에피티오 알킬티오기)를 1분자 중에 1개 이상 가지는 화합물
(D) Y는 Se인 에피티오 구조(에피티오 알킬셀레노기)를 1분자 중에 1개 이상 가지는 화합물
(E) Y는 Te인 에피티오 구조(에피티오 알킬텔루로기)를 1분자 중에 1개 이상 가지는 화합물
이상의 에피설파이드 화합물(A)∼(E)는 에피티오 구조에 더하여 지방족 사슬형상 골격, 지방족 분기형상 골격, 지방족 고리형상 골격, 방향족 골격, 질소, 산소, 유황, 셀렌, 텔루르 원자를 함유하는 헤테로고리 골격을 주골격으로서 함유한다. 또, 2종 이상의 골격을 가지고 있어도 무방하며, 에피티오기, 에피티오 알킬옥시기, 에피티오 알킬티오기, 에피티오 알킬셀레노기, 에피티오 알킬텔루로기를 동시에 가지고 있어도 무방하다. 또한 에피설파이드 화합물은, 분자내에 설파이드, 셀레니드, 텔루리드, 에테르, 술폰, 케톤, 에스테르, 아미드, 우레탄 등의 결합을 함유하고 있어도 무방하다.
화합물(A) (n은 O)의 바람직한 구체예로는,
A－1：사슬형상 지방족 골격을 가지는 화합물
비스(β-에피티오에틸) 설파이드, 비스(β-에피티오에틸) 디설파이드, 1,1-비스(에피티오에틸)메탄，1,1-비스(에피디티오에틸)메탄, 1-(에피티오에틸)-1-(β-에피티오프로필)메탄，1,1-비스(β-에피티오프로필)메탄，1-(에피티오에틸)-1-(β-에피티오프로필)에탄，1,2-비스(β-에피티오프로필)에탄，1,2-비스(β-에피디티오프로필)에탄，1-(에피티오에틸)-3-(β-에피티오프로필)부탄，1,3-비스(β-에피티오프로필)프로판，1-(에피티오에틸)-4-(β-에피티오프로필)펜탄, 1,4-비스(β-에피티오프로필)부탄，1-(에피티오에틸)-5-(β-에피티오프로필)헥산，1-(에피티오에틸)-2-(γ-에피티오부틸티오)에탄，1-(에피티오에틸)-2-[2-(γ-에피티오부틸티오)에틸티오]에탄，테트라키스(β-에피티오프로필)메탄，1,1,1-트리스(β-에피티오프로필)프로판，1,3-비스(β-에피티오프로필)-1-(β-에피티오프로필)-2-티아프로판 및 1,5-비스(β-에피티오프로필)-2, 4-비스(β-에피티오프로필)-3-티아펜탄;
A-2 : 지방족 환상 골격을 갖는 화합물
(1,3 또는 1,4)-비스(에피티오에틸)시클로헥산，(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필)시클로헥산，비스[4-(에피티오에틸)시클로헥실]메탄，비스[4-(β-에피티오프로필)시클로헥실]메탄，2,2-비스[4-(에피티오에틸)시클로헥실]프로판，2,2-비스[4-(β-에피티오프로필)시클로헥실]프로판，비스[4-(β-에피티오프로필)시클로헥실]설파이드，비스[4-(에피티오에틸)시클로헥실]설파이드，2,5-비스(에피티오에틸)-1,4-디티안，2,5-비스(β-에피티오프로필)-1,4-디티안，4-에피티오에틸-1,2-시클로헥센설파이드，4-에폭시-1,2-시클로헥센설파이드，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(1,2-에피티오에틸)-1,4-디셀레난, (2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(2,3에피티오프로필)-1,4-디셀레난，(2,4 또는 2,5 또는 2,6)-비스(1,2-에피티오에틸)-1,3-디셀레난，(2,4 또는 2,5 또는 2,6)-비스(2,4에피티오프로필)-1,3-디셀레난，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(1,2-에피티오에틸)-1-티아-4-셀레난, (2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(2,3에피티오프로필)-1-티아-4-셀레난，(2,4 또는 4,5)-비스(1,2-에피티오에틸)-1,3-디셀레놀란，(2,4 또는 4,5)-비스(2,4에피티오프로필)-1,3-디셀레놀란，(2,4 또는 2.5- 또는 4,5)-비스(1,2-에피티오에틸)-1-티오-3-셀레놀란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(2,4에피티오프로필)-1-티아-3-셀레놀란, (2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(1,2-에피티오에틸)셀레노판，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(2,3에피티오프로필)셀레노판，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(1,2-에피티오에틸)-1,4-디텔루란，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(2,3에피티오프로필)-1,4-디텔루란，(2,4 또는 2,5 또는 2,6)-비스(1,2-에피티오에틸)-1,3-디텔루란, (2,4 또는 2,5 또는 2,6)-비스(2,4에피티오프로필)-1,3-디텔루란，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(1,2-에피티오에틸)-1-티아-4-텔루란, (2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(2,3에피티오프로필)-1-티아-4-텔루란，(2,4 또는 4,5)-비스(1,2-에피티오에틸)-1,3-디텔루로란，(2,4 또는 4,5)-비스(2,4에피티오프로필)-1,3-디텔루로란, (2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(1,2-에피티오에틸)-1-티아-3-텔루로란, (2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(2,4에피티오프로필)-1-티아-3-텔루로란，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(1,2-에피티오에틸)텔루로판, 및 (2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(2,3에피티오프로필)텔루로판.
A-3 : 방향족 골격을 갖는 화합물
(1,3 또는 1,4)-비스(에피티오에틸)벤젠，(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필)벤젠，비스[4-(에피티오에틸)페닐]메탄，비스[4-(β-에피티오프로필)페닐]메탄, 2,2-비스[4-(에피티오에틸)페닐]프로판，2,2-비스[4- (β-에피티오프로필)페닐]프로판，비스[4-(에피티오에틸)페닐]설파이드，비스[4-(β-에피티오프로필)페닐]설파이드，비스[4-(에피티오에틸)페닐]술폰，비스[4-(β-에피티오프로필)페닐]술폰，4,4'-비스(에피티오에틸)비페닐，4,4'-비스(β-에피티오프로필)비페닐; 및
A-4 : 화합물 (A-1)∼(A-3)의 에피티오기의 수소의 적어도 1개가 메틸기로 치환된 화합물.
화합물(B) (Y는 O)의 바람직한 구체예로는,
B-1 : 사슬형상 지방족을 갖는 화합물
비스(β-에피티오프로필)에테르，비스(β-에피디티오프로필)에테르，비스(β-에피티오프로필옥시)메탄，1,2-비스(β-에피티오프로필옥시)에탄，1,3-비스(β-에피티오프로필옥시)프로판，1,2-비스(β-에피티오프로필옥시)프로판，1- (β-에피티오프로필옥시)-2-(β-에피티오프로필옥시메틸)프로판，1,4-비스(β-에피티오프로필옥시)부탄，1,3-비스(β-에피티오프로필옥시)부탄，1-(β-에피티오프로필옥시)-3-(β-에피티오프로필옥시메틸)부탄，1,5-비스(β-에피티오프로필옥시)펜탄，1-(β-에피티오프로필옥시)-4-(β-에피티오프로필옥시메틸)펜탄，1,6-비스(β-에피티오프로필옥시)헥산，비스(에피티오에틸)에테르, 1-(β-에피티오프로필옥시)-5-(β-에피티오프로필옥시메틸)헥산，1-(β-에피티오프로필옥시)-2-[(2-β-에피티오프로필옥시에틸)옥시]에탄，1-(β-에피티오프로필옥시)-2-[[2-(2-β-에피티오프로필옥시에틸)옥시에틸]옥시]에탄，비스(5, 6-에피티오-3-옥사헥실)셀레니드，비스(5, 6-에피티오-3-옥사헥실)텔루리드，테트라키스(β-에피티오프로필옥시메틸)메탄，1,1,1-트리스(β-에피티오프로필옥시메틸)프로판，1,5-비스(β-에피티오프로필옥시)-2-(β-에피티오프로필옥시메틸)-3-티아펜탄，1,5-비스(β-에피티오프로필옥시)-2,4-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-3-티아펜탄，1-(β-에피티오프로필옥시)-2,2-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-4-티아펜탄，1,5,6-트리스(β-에피티오프로필옥시)-4-(β-에피티오프로필옥시메틸)-3-티아헥산, 1,8-비스(β-에피티오프로필옥시)-4-(β-에피티오프로필옥시메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(β-에피티오프로필옥시)-4,5-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(β-에피티오프로필옥시)-4,4-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필옥시)-2,4,5-트리스(β-에피티오프로필옥시메틸)-3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필옥시)-2,5-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-3,6-디티아옥탄，1,9-비스(β-에피티오프로필옥시)-5-(β-에피티오프로필옥시메틸)-5-[(2-β-에피티오프로필옥시에틸)옥시메틸]-3,7-디티아노난，1,10-비스(β-에피티오프로필옥시)-5, 6-비스[(2-β-에피티오프로필옥시에틸)옥시]-3,6,9-트리티아데칸, 1,11-비스(β-에피티오프로필옥시)-4,8-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-3,6,9-트리티아운데칸，1,1,1-비스(β-에피티오프로필옥시)-5,7-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-3,6,9-트리티아운데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필옥시)-5,7-[(2-β-에피티오프로필옥시에틸)옥시메틸]-3,6,9-트리티오운데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필옥시)-4,7-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-3, 6, 9-트리티오운데칸;
B-2 : 지방족 환상 골격을 갖는 화합물
(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필옥시)시클로헥산，(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)시클로헥산，비스[4-(β-에피티오프로필옥시)시클로헥실]메탄，2,2-비스[4-(β-에피티오프로필옥시)시클로헥실]프로판, 비스[4-(β-에피티오프로필옥시)시클로헥실]설파이드，2,5-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-1,4-디티안，2,5-비스(β-에피티오프로필옥시에틸옥시메틸)-1,4-디티안, (2,4 또는 4,5)-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1,3-디셀레놀란，(2,4 또는 4,5)-비스(4, 5-에피티오-2-옥사펜틸)-1,3-디셀레놀란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1-티아-3-셀레놀란, (2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1-티아-3-셀레놀란, 비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)트리시클로 셀레나옥탄, 비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸) 디시클로 셀레나노난, (2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)셀레노판，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)셀레노판, (2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1,4-디셀레난，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1,4-디셀레난，(2,4 또는 2,5 또는 2,6)-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1,3-디셀레난, (2,4 또는 2,5 또는 2,6)-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1,3-디셀레난，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1-티아-4-셀레난, (2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(4, 5-에피티오-2-옥사펜틸)-1-티아-4-셀레난，(2,4 또는 4,5)-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1,3-디텔루로란, (2,4 또는 4,5)-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1,3-디텔루로란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1-티아-3-텔루로란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1-티아-3-텔루로란, 비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)트리시클로텔루라옥탄, 비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)디시클로텔라노난, (2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)텔루로판, (2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)텔루로판，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1,4-디텔루란，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1,4-디텔루란，(2,4 또는 2,5 또는 2,6)-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1,3-디텔루란，(2,4 또는 2,5 또는 2,6)-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1,3-디텔루란，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1-티아-4-텔루란，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1-티아-4-텔루란;
B-3 : 방향족 골격을 갖는 화합물
(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필옥시)벤젠，(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)벤젠，비스[4-(β-에피티오프로필)페닐]메탄，2,2-비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]프로판，비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]설파이드，비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]술폰，4,4'-비스(β-에피티오프로필티오)비페닐; 및
B-4 : 화합물(B-1)∼(B-3)의 에피티오기의 수소의 적어도 1개가 메틸기로 치환된 화합물을 들 수 있다．
화합물(C) (Y는 S)의 바람직한 구체예로는, 메르캅토기를 갖는 화합물과 에피할로히드린으로부터 유래된 에폭시 화합물의 에폭시알킬티오기 (구체적으로는，β-에폭시프로필티오기)를 에피티오알킬티오기로 치환한 화합물을 대표적으로 들 수 있다．보다 구체적으로는，
C-1 : 사슬형상 지방족을 갖는 화합물
비스(β-에피티오프로필)설파이드，비스(β-에피디티오프로필)설파이드，비스(β-에피티오프로필)디설파이드，비스(β-에피디티오프로필)디설파이드，비스(β-에피티오프로필)트리설파이드，비스(β-에피티오프로필티오)메탄，1,2-비스(β-에피티오프로필티오)에탄，1,3-비스(β-에피티오프로필티오)프로판，1,2-비스(β-에피티오프로필티오)프로판，비스(에피티오에틸)설파이드，비스(에피티오에틸)디설파이드，1-(β-에피티오프로필티오)-2-(β-에피티오프로필티오메틸)프로판，1,2,3트리스(β-에피티오프로필티오)프로판，1,4-비스(β-에피티오프로필티오)부탄，1,3-비스(β-에피티오프로필티오)부탄，1-(β-에피티오프로필티오)-3-(β-에피티오프로필티오메틸)부탄，1,5-비스(β-에피티오프로필티오)펜탄， 1-(β-에피티오프로필티오)-4-(β-에피티오프로필티메틸)펜탄, 1,5-비스(β-에피티오오프로필티오)-2-(β-에피티오프로필티오메틸)-3-티아펜탄，1,6-비스(β-에피티오프로필티오)헥산，1-(β-에피티오프로필티오)-5-(β-에피티오프로필티오메틸)헥산，1-(β-에피티오프로필티오)-2-[(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오]에탄，1-(β-에피티오프로필티오)-2-[[2-(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오에틸]티오]에탄，테트라키스(β-에피티오프로필티오메틸)메탄，1,1,1-트리스(β-에피티오프로필티오메틸)프로판，1,5-비스(β-에피티오프로필티오)-2-(β-에피티오프로필티오메틸)-3-티아펜탄，1,5-비스(β-에피티오프로필티오)-2,4-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-3-티아펜탄, 1-(β-에피티오프로필티오)-2,2-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-4-티아헥산，1,5,6-트리스(β-에피티오프로필티오)-4-(β-에피티오프로필티오메틸)-3-티아헥산，1,8-비스(β-에피티오프로필티오)-4-(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필티오)-4,5-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(β-에피티오프로필티오)-4,4-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필티오)-2,4,5-트리스(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필티오)-2,5-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,9-비스(β-에피티오프로필티오)-5-(β-에피티오프로필티오메틸)-5-[(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오메틸]-3,7-디티아노난, 1,10-비스(β-에피티오프로필티오)-5,6-비스[(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오]-3,6,9-트리티아데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필티오)-4,8-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6,9-트리티아운데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필티오)-5,7-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6,9-트리티아운데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필티오)-5,7-[(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오메틸]-3,6,9-트리티아운데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필티오)-4,7-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6,9-트리티아운데칸，테트라[2-(β-에피티오프로필티오)아세틸메틸]메탄，1,1,1-트리[2-(β-에피티오프로필티오)아세틸메틸]프로판，테트라[2-(β-에피티오프로필티오메틸)아세틸메틸]메탄，1,1,1-트리[2-(β-에피티오프로필티오메틸)아세틸메틸]프로판，비스(5,6-에피티오-3-티아헥실)셀레니드，2,3-비스(6, 7-티오에폭시-1-셀레나-4-티아헵틸)-1-(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)프로판，1,1,3,3-테트라키스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-2-셀레나프로판，비스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-3,6,9-트리셀레나운데칸-1,11-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)，1,4-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)-2,3-비스(6,7-티오에폭시-1-셀레나-4-티아헵틸)부탄，트리스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-3-셀레나-6-티아옥탄-1, 8-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)，비스(5,6-에피티오3-티아헥실)텔루라이드，2,3-비스(6,7-티오에폭시-1-텔루라-4-티아헵틸)-1-(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)프로판，1,1,3,3-테트라키스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-2-텔루라프로판，비스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-3,6,9-트리텔레라운데칸-1,11-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)，1,4-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)-2,3-비스(6,7-티오에폭시-1-텔라-4-티아헵틸)부탄 및 트리스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-3-텔루라-6-티아옥탄-1,8-비스(3, 4-티오에폭시-1-티아부틸);
C-2 : 지방족 환상 골격을 갖는 화합물
(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필티오)시클로헥산，(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필티오메틸)시클로헥산，비스[4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실]메탄，2,2-비스[4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실]프로판，비스[4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실]설파이드，2,5-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-1,4-디티안，2,5-비스(β-에피티오프로필티오에틸티오메틸)-1,4-디티안，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1,4-디셀레난，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1,4-디셀레난，(2,4 또는 2,5 또는 5,6)-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1,3-디셀레난，(2,4 또는 2,5 또는 5,6)-비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸)-1, 3-디셀레난，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1-티아-4-셀레난，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3, 5)-비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸)-1-티아-4-셀레난，(2,4 또는 4,5)-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1,3-디셀레놀란，(2,4 또는 4,5)-비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸)-1,3-디셀레놀란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(3, 4-에피티오-1-티아부틸)-1-티아-3-셀레놀란, (2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸)-1-티아-3-셀레놀란，2, 6-비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸-1, 3, 5-트리셀레난，비스(3, 4-에피티오-1-티아부틸) 트리시클로 셀레나옥탄，비스(3,4-에피티오-1-티아부틸 디시클로셀레나노난，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)셀레노판，(2, 3 또는 2, 4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸)셀레노판, 2-(4, 5-티오에폭시-2-티아펜틸) -5-(3, 4-티오에폭시-1-티아부틸)-1-셀레나 시클로헥산，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,4 또는 3,5 또는 4,5)-비스 (3,4-티오에폭시-1-티아부틸)-1-셀레나 시클로헥산，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,4 또는 3,5 또는 4,5)-비스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-1-셀레나 시클로헥산，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1,4-디텔루란，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1,4-디텔루란, (2,4 또는 2,5 또는 5,6)-비스 (3,4-에피티오-1-티아부틸)-1,3-디텔루란，(2,4 또는 2,5 또는 5,6)-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1,3-디텔루란，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1-티아-4-텔루란，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1-티아-4-텔루란，(2,4 또는 4,5)-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1,3-디텔루로란，(2,4 또는 4,5)-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1,3-디텔루로란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1-티아-3-텔루로란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(4, 5-에피티오-2-티아펜틸)-1-티아-3-텔루로란，2,6-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸-1,3,5-트리텔루란，비스(3,4-에피티오-1-티아부틸트리시클로 텔루라옥탄, 비스(3, 4-에피티오-1-티아부틸)디시클로텔라노난, (2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)텔루로판，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)텔루로판，2-(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-5-(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)-1-텔루라시클로헥산，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,4 또는 3,5 또는 4,5)-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)-1-텔루라시클로헥산，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,4 또는 3,5 또는 4,5)-비스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-1-텔루라시클로헥산;
C-3 : 방향족 골격을 갖는 화합물
(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필티오)벤젠，(1,3 또는 1,4)-비스 (β-에피티오프로필티오메틸)벤젠，비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]메탄, 2,2-비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]프로판，비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]설파이드，비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]술폰，4,4'-비스(β-에피티오프로필티오)비페닐; 및
C-4 : 화합물 (B-1)∼(B-3)의 β-에피티오프로필기의 수소중 적어도 1개가 메틸기로 치환된 화합물을 들 수 있다．
화합물(D) (Y는 Se)의 바람직한 구체예로는, 금속셀렌，알칼리금속 셀레니드，알칼리금속 셀레놀, 알킬(아릴)셀레놀, 셀렌화수소 등의 셀렌화합물과 에피할로히드린으로부터 유래된 에폭시 화합물의 에폭시 알킬셀레노기(구체적으로는，β-에폭시프로필셀레노기) 중 1개 이상을 에피티오알킬셀레노기기로 치환한 화합물을 들 수 있다． 보다 구체적으로는，
D-1 : 사슬형상 지방족을 갖는 화합물
비스(β-에피티오프로필)셀레니드， 비스(β-에피디티오프로필)셀레니드, 비스(β-에피티오프로필)디셀레니드，비스(β-에피디티오프로필)디셀레니드, 비스(β-에피티오프로필)트리셀레니드，비스(β-에피티오프로필셀레노)메탄, 1, 2-비스(β-에피티오프로필셀레노)에탄，1,3-비스(β-에피티오프로필셀레노)프로판，1,2-비스(β-에피티오프로필셀레노)프로판，비스(에피티오에틸)셀레니드，비스(에피티오에틸)디셀레니드，1-(β-에피티오프로필셀레노)-2-(β-에피티오프로필셀레노메틸)프로판，1,2,3-트리스(β-에피티오프로필셀레노)프로판，1,4-비스(β-에피티오프로필셀레노)부탄，1,3-비스(β-에피티오프로필셀레노)부탄，1-(β-에피티오프로필셀레노)-3-(β-에피티오프로필셀레노메틸)부탄，1,5-비스(β-에피티오프로필셀레노)펜탄, 1-(β-에피티오프로필셀레노)-4-(β-에피티오프로필셀레노메틸)펜탄，1,5-비스(β-에피티오프로필셀레노)-2-(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3-티아펜탄，1,6-비스(β-에피티오프로필셀레노)헥산, 1-(β-에피티오프로필셀레노)-5-(β-에피티오프로필셀레노메틸)헥산，1-(β-에피티오프로필셀레노)-2-[(2-β-에피티오프로필셀레노에틸)티오]에탄，1-(β-에피티오프로필셀레노)-2-[[2-(2-β-에피티오프로필셀레노에틸)셀레노에틸]티오]에탄，테트라키스(β-에피티오프로필셀레노메틸)메탄，1,1,1-트리스(β-에피티오프로필셀레노메틸)프로판，1,5-비스(β-에피티오프로필셀레노)-2-(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3-티아펜탄，1,5-비스(β-에피티오프로필셀레노)-2,4-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3-티아펜탄，1-(β-에피티오프로필셀레노)-2,2-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-4-티아헥산，1,5,6-트리스(β-에피티오프로필셀레노)-4-(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3-티아헥산，1,8-비스(β-에피티오프로필셀레노)-4-(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필셀레노)-4,5-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필셀레노)-4,4-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필셀레노)-2,4,5-트리스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필셀레노)-2,5-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,9-비스(β-에피티오프로필셀레노)-5-(β-에피티오프로필셀레노메틸)-5-[(2-β-에피티오프로필셀레노에틸)셀레노메틸]-3,7-디티아노난，1,10-비스(β-에피티오프로필셀레노)-5,6-비스[(2-β-에피티오프로필셀레노에틸)티오]-3,6,9-트리티아데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필셀레노)-4,8-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3,6,9-트리티아운데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필셀레노)-5,7-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3,6,9-트리티아운데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필셀레노)-5,7-[(2-β-에피티오프로필셀레노에틸)셀레노메틸]-3,6,9-트리티아운데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필셀레노)-4,7-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3,6,9-트리티아운데칸，테트라[2-(β-에피티오프로필셀레노)아세틸메틸]메탄，1,1,1-트리[2-(β-에피티오프로필셀레노)아세틸메틸]프로판，테트라[2-(β-에피티오프로필셀레노메틸)아세틸메틸]메탄，1,1,1-트리[2-(β-에피티오프로필셀레노메틸)아세틸메틸]프로판，비스(5,6-에피티오-3-셀레노헥실)셀레니드，2,3-비스(6,7-티오에폭시-1-셀레나-4-셀레노헵틸)-1-(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸)프로판，1,1,3,3-테트라키스(4,5-티오에폭시-2-셀레노펜틸)-2-셀레나프로판，비스(4,5-티오에폭시-2-셀레노펜틸) -3,6,9-트리셀레나운데칸-1,11-비스(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸)，1,4-비스(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸)-2,3-비스(6,7-티오에폭시-1-셀레나-4-셀레노헵틸)부탄，트리스(4,5-티오에폭시-2-셀레노펜틸)-3-셀레나-6-티아옥탄-1,8-비스(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸)，비스(5,6-에피티오-3-셀레노헥실)텔루리드，2,3-비스(6,7-티오에폭시-1-텔루라-4-셀레노헵틸)-1-(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸)프로판，1,1,3,3-테트라키스(4,5-티오에폭시-2-셀레노펜틸)-2-텔루라프로판，비스(4,5-티오에폭시-2-셀레노펜틸)-3,6,9-트리텔루라운데칸-1,11-비스(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸)，1,4-비스(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸)-2,3-비스(6,7-티오에폭시-1-텔루라-4-셀레노헵틸)부탄，트리스(4,5-티오에폭시-2-셀레노펜틸)-3-텔루라-6-티아옥탄-1,8-비스(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸);
D-2:지방족 환상 골격을 갖는 화합물
(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필셀레노)시클로헥산，(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)시클로헥산，비스[4-(β-에피티오프로필셀레노)시클로헥실]메탄，2,2-비스[4-(β-에피티오프로필셀레노)시클로헥실]프로판，비스[4-(β-에피티오프로필셀레노)시클로헥실]설파이드，2,5-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-1,4-디티안，2,5-비스(β-에피티오프로필셀레노에틸티오메틸)-1,4-디티안，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1,4-디셀레난，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1,4-디셀레난，(2,4 또는 2,5 또는 5,6)-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸) -1,3-디셀레난, (2,4 또는 2,5 또는 5,6)-비스(4, 5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1,3-디셀레난，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1-티아-4-셀레난，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1-티아-4-셀레난，(2,4 또는 4,5)-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1,3-디셀레놀란，(2,4 또는 4,5)-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1，3-디셀레놀란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1-티아-3-셀레놀란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1-티아-3-셀레놀란, 2,6-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸-1,3,5-트리셀레난, 비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)트리시클로셀레나옥탄，비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)디시클로셀레노난，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)셀레노판，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)셀레노판，2-(4,5-티오에폭시-2-셀레노펜틸)-5-(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸)-1-셀레나시클로헥산，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,4 또는 3,5 또는 4,5)-비스(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸)-1-셀레나시클로헥산，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,4 또는 3,5 또는 4,5)-비스(4,5-티오에폭시-2-셀레노펜틸)-1-셀레나시클로헥산，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1,4-디텔루란，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1,4-디텔루란，(2,4 또는 2,5 또는 5,6)-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1,3-디텔루란，(2,4 또는 2,5 또는 5,6)-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1,3-디텔루란，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1-티아-4-텔루란，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1-티아-4-텔루란，(2,4 또는 4,5)-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1,3-디텔루로란，(2,4 또는 4,5)-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1,3-디텔루로란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1-티아-3-텔루로란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1-티아-3-텔루로란，2,6-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸-1,3,5-트리텔루란，비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)트리시클로텔루라옥탄, 비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)디시클로텔루라노난，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)텔루로판，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)텔루로판，2-(4,5-티오에폭시-2-셀레노펜틸)-5-(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸)-1-텔루라시클로헥산, (2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,4 또는 3,5 또는 4,5)-비스(3, 4-티오에폭시-1-셀레노부틸)-1-텔루라시클로헥산，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,4 또는 3,5 또는 4,5)-비스(4,5-티오에폭시-2-셀레노펜틸)-1-텔루라시클로헥산;
D-3 : 방향족 골격을 갖는 화합물
(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필셀레노)벤젠，(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)벤젠，비스[4-(β-에피티오프로필셀레노)페닐]메탄，2,2-비스[4-(β-에피티오프로필셀레노)페닐]프로판，비스[4-(β-에피티오프로필셀레노)페닐]설파이드，비스[4-(β-에피티오프로필셀레노)페닐]술폰，4, 4'-비스(β-에피티오프로필셀레노)비페닐; 및
D-4 : 화합물(D-1)∼(D-3)의 β-에피티오프로필기의 수소중 적어도 1개가 메틸기로 치환된 화합물을 들 수 있다．
화합물(E) (Y는 Te)의 바람직한 예로는, 금속 텔루르，알칼리 금속텔루리드，알칼리 금속 텔루롤, 알킬(아릴)텔루롤 및 텔루르화 수소 등의 텔루르 화합물과 에피할로히드린으로부터 유도된 에폭시 화합물의 에폭시알킬텔루로기(구체적으로는，β-에폭시프로필텔루로기)의 1개 이상을 에피티오알킬텔루로기로 치환한 화합물을 들 수 있다．더욱 구체적으로는,
E-1 : 사슬형상 지방족을 갖는 화합물
비스(β-에피티오프로필)텔루리드，비스(β-에피티오프로필)텔루리드，비스(β-에피티오프로필)디텔루리드，비스(β-에피티오프로필)디텔루리드，비스(β-에피티오프로필)트리텔루리드，비스(β-에피티오프로필텔루로)메탄，1,2-비스(β-에피티오프로필텔루로)에탄，1,3-비스(β-에피티오프로필텔루로)프로판，1, 2-비스(β-에피티오프로필텔루로)프로판，비스(에피티오에틸)텔루리드，비스(에피티오에틸)디텔루리드，1-(β-에피티오프로필텔루로)-2-(β-에피티오프로필텔루로메틸)프로판，1,2,3트리스(β-에피티오프로필텔루로)프로판，1,4-비스(β-에피티오프로필텔루로)부탄，1,3-비스(β-에피티오프로필텔루로)부탄, 1-(β-에피티오프로필텔루로)-3-(β-에피티오프로필텔루로메틸)부탄，1,5-비스(β-에피티오프로필텔루로)펜탄，1-(β-에피티오프로필텔루로)-4-(β-에피티오프로필텔루로메틸)펜탄，1,5-비스(β-에피티오프로필텔루로)-2-(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3-티아펜탄，1,6-비스(β-에피티오프로필텔루로)헥산，1-(β-에피티오프로필텔루로)-5-(β-에피티오프로필텔루로메틸)헥산，1-(β-에피티오프로필텔루로)-2-[(2-β-에피티오프로필텔루로에틸)티오]에탄，1-(β-에피티오프로필텔루로)-2-[[2-(2-β-에피티오프로필텔루로에틸)텔루로에틸]티오]에탄，테트라키스(β-에피티오프로필텔루로메틸)메탄，1,1,1-트리스(β-에피티오프로필텔루로메틸)프로판，1,5-비스(β-에피티오프로필텔루로)-2-(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3-티아펜탄，1,5-비스(β-에피티오프로필텔루로)-2,4-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3-티아펜탄，1-(β-에피티오프로필텔루로)-2,2-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-4-티아헥산，1,5,6-트리스(β-에피티오프로필텔루로)-4-(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3-티아헥산，1,8-비스(β-에피티오프로필텔루로)-4-(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필텔루로)-4,5-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필텔루로)-4,4-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필텔루로)-2,4,5-트리스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3,6-디티아옥탄，1,8-비스(β-에피티오프로필텔루로)-2,5-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,9-비스(β-에피티오프로필텔루로)-5-(β-에피티오프로필텔루로메틸)-5-[(2-β-에피티오프로필텔루로에틸)셀레노메틸]-3,7-디티아노난, 1,10-비스(β-에피티오프로필텔루로)-5,6-비스[(2-β-에피티오프로필텔루로에틸)티오]-3,6,9-트리티아데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필텔루로)-4,8-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3,6,9-트리티아운데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필텔루로)-5,7-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3,6,9-트리티아운데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필텔루로)-5,7-[(2-β-에피티오프로필텔루로에틸)셀레노메틸]-3,6,9-트리티아운데칸，1,11-비스(β-에피티오프로필텔루로)-4,7-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3,6,9-트리티아운데칸，테트라[2-(β-에피티오프로필텔로)아세틸메틸]메탄，1,1,1-트리[2-(β-에피티오프로필텔루로)아세틸메틸]프로판，테트라[2-(β-에피티오프로필텔루로메틸)아세틸메틸]메탄，1,1,1-트리[2-(β-에피티오프로필텔루로메틸)아세틸메틸]프로판，비스(5,6-에피티오-3-텔루로헥실)셀레니드，2,3-비스(6,7-티오에폭시-1-셀레나-4-텔루로헵틸)-1-(3,4-티오에폭시-1-텔루로부틸)프로판，1,1,3,3-테트라키스(4,5-티오에폭시-2-텔루로펜틸)-2-셀레나프로판, 비스(4,5-티오에폭시-2-텔루로펜틸) -3,6,9-트리셀레나운데칸-1,11-비스(3,4-티오에폭시-1-텔루로부틸)，1,4-비스(3, 4-티오에폭시-1-텔루로부틸)-2,3-비스(6,7-티오에폭시-1-셀레나-4-텔루로헵틸)부탄，트리스(4, 5-티오에폭시-2-텔루로펜틸)-3-셀레나-6-티아옥탄-1,8-비스(3,4-티오에폭시-1-텔루로부틸)，비스(5,6-에피티오-3-텔루로헥실)텔루리드， 2, 3-비스(6, 7-티오에폭시-1-텔루라-4-텔루로헵틸)-1-(3,4-티오에폭시-1-텔루로부틸)프로판，1,1,3,3-테트라키스(4,5-티오에폭시-2-텔루로펜틸)-2-텔루라프로판，비스(4,5-티오에폭시-2-텔루로펜틸)-3,6,9-트리텔레라운데칸-1,11-비스(3, 4-티오에폭시-1-텔루로부틸)，1,4-비스(3,4-티오에폭시-1-텔루로부틸)-2,3-비스(6,7-티오에폭시-1-텔루라-4-텔루로헵틸)부탄，트리스(4, 5-티오에폭시-2-텔루로펜틸)-3-텔루라-6-티아옥탄-1,8-비스(3, 4-티오에폭시-1-텔루로부틸);
E-2 : 지방족 환상 골격을 갖는 화합물
(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필텔루로)시클로헥산，(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)시클로헥산，비스[4-(β-에피티오프로필텔루로)시클로헥실]메탄，2,2-비스[4-(β-에피티오프로필텔루로)시클로헥실]프로판，비스[4-(β-에피티오프로필텔루로)시클로헥실]설파이드，2,5-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-1,4-디티안，2,5-비스(β-에피티오프로필텔루로에틸티오메틸)-1,4-디티안，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1,4-디셀레난，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1,4-디셀레난，(2,4 또는 2,5 또는 5,6)-비스(3, 4-에피티오-1-텔루로부틸)- 1,3-디셀레난，(2,4 또는 2,5 또는 5,6)-비스(4, 5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1, 3-디셀레난，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1-티아-4-셀레난，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1-티아-4-셀레난，(2,4 또는 4,5)-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1，3-디셀레놀란，(2,4 또는 4,5)-비스(4, 5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1，3-디셀레놀란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(3, 4-에피티오-1-텔루로부틸)-1-티아-3-셀레놀란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1-티아-3-셀레놀란，2,6-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸-1,3,5-트리셀레난，비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)트리시클로셀레나옥탄, 비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)디시클로셀레나노난, (2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)셀레노판，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스 (4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)셀레노판，2-(4, 5-티오에폭시-2-텔루로펜틸)-5-(3,4-티오에폭시-1-텔루로부틸)-1-셀레나시클로헥산，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,4 또는 3,5 또는 4,5)-비스(3,4-티오에폭시-1-텔루로부틸)-1-셀레나시클로헥산，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,4 또는 3,5 또는 4, 5)-비스(4, 5-티오에폭시-2-텔루로펜틸)-1-셀레나시클로헥산，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1,4-디텔루란，(2,3 또는 2,5 또는 2,6)-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1,4-디텔루란，(2,4 또는 2,5 또는 5,6)-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1,3-디텔루란，(2,4 또는 2,5 또는 5,6)-비스(4, 5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1,3-디텔루란，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1-티아-4-텔루란，(2,3 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,5)-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1-티아-4-텔루란，(2,4 또는 4,5)-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1,3-디텔루로란，(2,4 또는 4,5)-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1,3-디텔루로란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1-티아-3-텔루로란，(2,4 또는 2,5 또는 4,5)-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1-티아-3-텔루로란，2,6-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸-1,3,5-트리텔루란，비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)트리시클로텔루라옥탄，비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)디시클로텔루라노난，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)텔루로판，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 3,4)-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)텔루로판，2-(4,5-티오에폭시-2-텔루로펜틸)-5-(3,4-티오에폭시-1-텔루로부틸)-1-텔루라시클로헥산，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,4 또는 3,5 또는 4,5)-비스(3,4-티오에폭시-1-텔루로부틸)-1-텔루라시클로헥산，(2,3 또는 2,4 또는 2,5 또는 2,6 또는 3,4 또는 3,5 또는 4,5)-비스(4,5-티오에폭시-2-텔루로펜틸)-1-텔루라시클로헥산;
E-3 : 방향족 골격을 갖는 화합물
(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필텔루로)벤젠，(1,3 또는 1,4)-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)벤젠，비스[4-(β-에피티오프로필텔루로)페닐]메탄，2,2-비스[4-(β-에피티오프로필텔루로)페닐]프로판，비스[4-(β-에피티오프로필텔루로)페닐]설파이드，비스[4-(β-에비티오프로필텔루로)페닐]술폰，4,4'-비스(β-에피티오프로필텔루로)비페닐; 및
E-4 : 화합물 (E-1)∼(E-3)의 β-에피티오프로필기의 수소중 적어도 1개가 메틸기로 치환된 화합물을 들 수 있다．
에피설파이드 화합물(A)∼(E)는 불포화기를 갖고 있어도 된다.
불포화기를 갖는 화합물의 바람직한 구체적 예로는, 비닐페닐 티오글리시딜에테르, 비닐벤질 티오글리시딜에테르，티오글리시딜 메타크릴레이트, 티오글리시딜 아크릴레이트，알릴티오 글리시딜에테르를 들 수 있다．
그러나，에피설파이드 화합물은 상기 구체예에 한정되는 것은 아니고，또，이들 단독으로도 혹은 2종류 이상을 혼합하여 사용해도 상관없다.
이상의 것들 중에서 보다 바람직한 에피설파이드 화합물은 화합물 (B) (Y는 O), 화합물 (C) (Y는 S), 및 화합물 (D) (Y는 Se)이며, 더욱 바람직한 것은 화합물 (C) 및 화합물 (D)이다. 특히 바람직한 것은 화합물 (C) 및 화합물 (D)로서 m 이 1 또는 2, n 이 1 또는 2인 화합물이며, 가장 바람직한 것은 화합물 (C) 및 화합물 (D)로서, R1 이 단결합 또는 메틸렌기이며, 또한 m이 1, n가 2인 화합물이다.
가장 바람직한 구체예는 비스(β-에피티오프로필)설파이드, 비스(β-에피티오에틸)설파이드, 비스(β-에피티오프로필)셀레니드, 비스(β-에피티오에틸)셀레니드 및 β-에피티오프로필티오기, β-에피티오에틸티오기, β-에피티오프로필 셀레노기, 또는 β-에피티오에틸 셀레노기를 2개 이상과, 상기 지방족 사슬형상 골격, 지방족 분기형상 골격, 지방족 고리형상 골격, 방향족 골격, 또는 헤테로 고리골격을 가지는 화합물이다.
또한 이중에는, β-에피티오프로필티오기, β-에피티오에틸티오기, β-에피티오프로필 셀레놀기, β-에피티오에틸 셀레놀기를 2개 이상 가지는 사슬형상, 분기형상 화합물, 및 비스(β-에피티오프로필)설파이드, 비스(β-에피티오에틸)설파이드, 비스(β-에피티오프로필)셀레니드, 비스(β-에피티오에틸)셀레니드가 특히 바람직하다.
본 발명에 있어서, 에피설파이드 화합물은 중합조정제 및/또는 할로겐 함유 안정제의 존재하에서, 경화촉매의 존재하 혹은 부존재하에서, 바람직하게는 존재하에서 가열중합된 경화수지를 생성한다. 경화촉매로는, 아민류, 제4급암모늄염류, 포스핀류, 제4급포스포늄염류, 제3급술포늄염류, 제2급이오도늄염류, 광산류, 루이스산류, 유기산류, 주석화합물류, 규산, 4불화붕산 등이 사용된다.
아민계 경화촉매로는, 에틸아민，n-프로필아민，sec-프로필아민，n-부틸아민， sec-부틸아민 i-부틸아민，tert-부틸아민，펜틸아민，헥실아민，헵틸아민，옥틸아민，데실아민，라우릴아민，미리스틸아민，1,2-디메틸헥실아민，3-펜틸아민，2-에틸헥실아민，알릴아민，아미노에탄올， 1-아미노 프로판올，2-아미노프로판올，아미노부탄올，아미노펜탄올 아미노헥산올, 3-에톡시 프로필아민， 3-프로폭시 프로필아민，3-이소프로폭시 프로필아민，3-부톡시 프로필아민， 3-이소부톡시 프로필아민，3-(2-에틸헥실옥시)프로필아민，아미노시클로펜탄，아미노시클로헥산，아미노노르보르넨，아미노메틸시클로헥산，아미노벤젠，벤질아민，페네틸아민，α-페닐에틸아민，나프틸아민，푸르푸릴아민 등의 1급 아민; 에틸렌디아민， 1,2-디아미노프로판，1,3-디아미노프로판，1,2-디아미노부탄，1,3-디아미노부탄，1,4-디아미노부탄，1,5-디아미노펜탄，1,6-디아미노헥산，1,7-디아미노헵탄, 1,8-디아미노옥탄，디메틸아미노프로필아민，디에틸아미노프로필아민，비스-(3-아미노프로필)에테르，1,2-비스-(3-아미노프로폭시)에탄，1,3-비스-(3-아미노프로폭시)-2, 2'-디메틸 프로판，아미노에틸 에탄올아민，1,2-，1,3- 또는 1,4-비스아미노시클로헥산，1,3- 또는 1,4-비스아미노메틸시클로헥산，1,3- 또는 1,4-비스아미노에틸시클로헥산，1,3- 또는 1,4-비스아미노프로필시클로헥산，수첨형 4,4'-디아미노디페닐 메탄，2- 또는 4-아미노피페리딘，2- 또는 4-아미노메틸피페리딘, 2- 또는 4-아미노에틸 피페리딘，N-아미노에틸 피페리딘，N-아미노프로필 피페리딘，N-아미노에틸모르폴린，N-아미노프로필모르폴린，이소포론디아민，멘탄디아민，1,4-비스아미노프로필 피페라진，o-，m- 또는 p-페닐렌디아민，2, 4- 또는 2,6톨릴렌디아민，2,4톨루엔디아민，m-아미노벤질아민，4-클로로-o-페닐렌디아민, 테트라클로로-p-크실렌디아민，4-메톡시-6-메틸-m-페닐렌디아민，m- 또는 p-크실렌디아민，1,5- 또는 2,6나프탈렌디아민，벤지딘，4,4'-비스(o-톨루이딘)，디아니시딘, 4,4'-디아미노디페닐메탄，2,2-(4,4'-디아미노디페닐)프로판，4,4'-디아미노디페닐에테르，4,4'-티오디아닐린，4,4'-디아미노디페닐술폰，4,4'-디아미노디톨릴 술폰，메틸렌 비스(o-클로로 아닐린)，3,9-비스(3-아미노프로필) 2,4,8,10-테트라옥사 스피로[5. 5]운데칸，디에틸렌 트리아민，이미노 비스 프로필아민，메틸이미노 비스 프로필아민，비스(헥사메틸렌)트리아민，트리에틸렌테트라민，테트라에틸렌펜타민，펜타에틸렌헥사민，N-아미노에틸 피페라진，N-아미노프로필 피페라진，1,4-비스(아미노에틸피페라진)，1,4-비스(아미노프로필피페라진)，2,6디아미노피리딘，비스(3, 4-디아미노페닐)술폰 등의 1급 폴리아민; 디에틸 아민，디프로필아민，디-n-부틸아민，디-sec-부틸아민，디이소부틸아민，디-n-펜틸아민，디-3-펜틸아민，디헥실아민，옥틸아민，디(2-에틸헥실)아민，메틸헥실아민，디알릴아민，피롤리딘，피페리딘，2-，3-，4-피콜린, 2,4-, 2,6-，3,5-루페티딘, 디페닐아민，N-메틸아닐린，N-에틸아닐린，디벤질아민，메틸벤질아민，디나프틸아민，피롤，인돌린, 인돌 및 모르폴린 등의 2급 아민; N, N'-디메틸에틸렌 디아민，N,N'-디메틸-1,2-디아미노프로판，N,N'-디메틸-1,3-디아미노프로판, N,N'-디메틸-1,2-디아미노부탄，N,N'-디메틸-1,3-디아미노부탄，N,N'-디메틸-1,4-디아미노부탄，N,N'-디메틸-1,5-디아미노펜탄，N,N'-디메틸-1,6-디아미노헥산，N,N'-디메틸-1,7-디아미노헵탄，N,N'-디에틸에틸렌 디아민，N,N'-디에틸-1,2-디아미노프로판，N,N'-디에틸-1,3-디아미노프로판，N,N'-디에틸-1,2-디아미노부탄，N,N'-디에틸-1,3-디아미노부탄，N,N'-디에틸-1,4-디아미노부탄，N,N'-디에틸-1, 6-디아미노헥산，피페라진，2-메틸피페라진，2, 5- 또는 2, 6-디메틸피페라진，호모피페라진，1,1-디-(4-피페리딜)메탄，1,2-디-(4-피페리딜)에탄，1,3-디-(4-피페리딜)프로판，1,4-디-(4-피페리딜)부탄，테트라메틸 구아니딘 등의 2급 폴리아민; 트리메틸아민，트리에틸아민，트리-n-프로필아민，트리-iso-프로필아민，트리-1,2-디메틸프로필아민，트리-3-메톡시프로필아민，트리-n-부틸아민，트리-iso-부틸아민，트리-sec-부틸아민，트리펜틸아민，트리-3-펜틸아민，트리-n-헥실아민，트리-n-옥틸아민，트리-2-에틸헥실아민，트리도데실아민，트리라우릴아민，디시클로헥실에틸아민，시클로헥실 디에틸아민，트리시클로헥실아민，N,N-디메틸헥실아민，N-메틸디헥실아민，N,N-디메틸시클로헥실아민，N, N-디에틸시클로헥실아민，N-메틸디시클로헥실아민，N，N-디에틸에탄올아민，N，N-디메틸에탄올아민，N-에틸디에타놀아민，트리에탄올아민，트리벤질아민，N,N-디메틸벤질아민，디에틸벤질아민，트리페닐아민，N,N-디메틸아미노-p-크레졸，N, N-디메틸 아미노메틸페놀，2- (N, N-디메틸 아미노메틸)페놀，N, N-디메틸 아닐린，N, N-디에틸 아닐린，피리딘，퀴놀린，N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘，2- (2-디메틸 아미노에톡시) -4-메틸-1, 3, 2-디옥사보르난 등의 3급 아민; 테트라메틸 에틸렌디아민，피라진，N,N'-디메틸 피페라진，N,N'-비스((2-히드록시)프로필)피페라진, 헥사메틸렌 테트라민，N, N, N', N' -테트라메틸-1, 3-부탄아민，2-디메틸아미노-2-히드록시 프로판，디에틸아미노 에탄올，N, N, N-트리스(3-디메틸아미노프로필)아민，2,4, 6-트리스(N, N-디메틸아미노 메틸)페놀，헵타메틸이소비구아니드 등의 3급 폴리아민; 이미다졸，N-메틸 이미다졸，2-메틸 이미다졸，4-메틸 이미다졸，N-에틸 이미다졸，2-에틸 이미다졸，4-에틸 이미다졸，N-부틸 이미다졸，2-부틸 이미다졸，N-운데실 이미다졸，2-운데실 이미다졸，N-페닐이미다졸，2-페닐 이미다졸，N-벤질 이미다졸，2-벤질 이미다졸，2-메르캅토 이미다졸，2-메르캅토-N-메틸이미다졸，2-메르캅토 벤조이미다졸，3-메르캅토-4-메틸-4H-1,2,4트리아졸，5-메르캅토-1-메틸-테트라졸，2,5-디메르캅토-1,3,4-티아디아졸, 1-벤질-2-메틸 이미다졸，N-(2'-시아노에틸)-2-메틸 이미다졸，N- (2'-시아노에틸)-2-운데실 이미다졸，N-(2' -시아노에틸)-2-페닐 이미다졸，3,3-비스-(2-에틸-4-메틸이미다졸일)메탄，알킬 이미다졸 및 이소시아놀산의 부가물，알킬 이미다졸과 포름알데히드의 축합물 등의 각종 이미다졸류; 및 1, 8-디아자비시클로[5. 4. 0]운데센-7，1, 5-디아자비시클로[4. 3. 0]노넨-5，6-디부틸아미노-1, 8-디아자비시클로[5. 4. 0]운데센-7 등의 아미딘류가 예시된다．상기 아민류와 보란 또는 삼불화붕소와의 착물 (complex)도 경화 촉매로서 사용할 수 있다．
4급 암모늄염계 경화 촉매로는, 테트라메틸암모늄 클로라이드，테트라메틸암모늄 브로마이드，테트라메틸암모늄 아세테이트，테트라에틸암모늄 클로라이드，테트라에틸암모늄 브로마이드，테트라에틸암모늄 아세테이트，테트라-n-부틸암모늄 플로라이드，테트라-n-부틸암모늄 클로라이드, 테트라-n-부틸암모늄 브로마이드，테트라-n-부틸암모늄 이오다이드, 테트라-n-부틸암모늄 아세테이트，테트라-n-부틸암모늄 보로하이드라이드，테트라-n-부틸암모늄 헥사플루오로포스파이트，테트라-n-부틸암모늄 하이드로겐설파이트, 테트라-n-부틸암모늄 테트라플루오로보레이트，테트라-n-부틸암모늄테트라페닐보레이트，테트라-n-부틸암모늄 파라톨루엔술포네이트，테트라-n-헥실 암모늄 클로라이드，테트라-n-헥실 암모늄 브로마이드，테트라-n-헥실 암모늄 아세테이트，테트라-n-옥틸 암모늄 클로라이드，테트라-n-옥틸 암모늄 브로마이드，테트라-n-옥틸암모늄 아세테이트，트리메틸-n-옥틸 암모늄 클로라이드，트리메틸벤질암모늄 클로라이드，트리메틸벤질암모늄 브로마이드， 트리-에틸-n-옥틸 암모늄 클로라이드，트리에틸벤질암모늄 클로라이드，트리-에틸벤질암모늄 브로마이드，트리-n-부틸-n-옥틸 암모늄 클로라이드，트리-n-부틸벤질 암모늄 플루오라이드，트리-n-부틸벤질 암모늄 클로라이드，트리-n-부틸벤질 암모늄 브로마이드，트리-n-부틸벤질 암모늄 이오다이드，메틸트리페닐 암모늄 클로라이드，메틸트리페닐 암모늄 브로마이드，에틸 트리페닐 암모늄 클로라이드，에틸트리페닐 암모늄 브로마이드，n-부틸 트리페닐 암모늄 클로라이드，n-부틸 트리페닐 암모늄 브로마이드，1-메틸 피리디늄 브로마이드， 1-에틸 피리디늄 브로마이드，1-n-부틸 피리디늄 브로마이드，1-n-헥실피리디늄 브로마이드，1-n-옥틸 피리디늄 브로마이드，1-n-도데실 피리디늄 브로마이드，1-n-페닐 피리디늄 브로마이드，1-메틸피콜리늄 브로마이드，1-에틸피콜리늄 브로마이드，1-n-부틸피콜리늄 브로마이드，1-n-헥실피콜리늄 브로마이드，1-n-옥틸피콜리늄 브로마이드, 1-n-도데실피콜리늄 브로마이드，1-n-페닐피콜리늄 브로마이드가 예시된다．
포스핀계 경화 촉매로는, 트리메틸포스핀，트리에틸포스핀，트리-iso-프로필포스핀，트리-n-부틸포스핀，트리-n-헥실포스핀，트리-n-옥틸포스핀，트리시클로헥실포스핀，트리페닐포스핀，트리벤질포스핀，트리스(2-메틸페닐)포스핀，트리스(3-메틸페닐)포스핀，트리스(4-메틸페닐)포스핀，트리스(디에틸아미노)포스핀，트리스 (4-메틸페닐)포스핀，디메틸페닐 포스핀, 디에틸 페닐 포스핀，디시클로헥실페닐 포스핀，에틸디페닐 포스핀，디페닐 시클로 헥실 포스핀，클로로디페닐 포스핀이 예시된다．
4급 포스포늄계 경화 촉매로는, 테트라메틸 포스포늄 클로라이드，테트라 메틸 포스포늄 브로마이드，테트라에틸 포스포늄 클로라이드，테트라에틸 포스포늄 브로마이드，테트라-n-부틸 포스포늄 클로라이드，테트라-n-부틸 포스포늄 브로마이드，테트라-n-부틸 포스포늄 이오다이드，테트라-n-헥실 포스포늄 브로마이드，테트라-n-옥틸 포스포늄 브로마이드，메틸트리페닐 포스포늄 브로마이드，메틸트리페닐 포스포늄 이오다이드, 에틸트리페닐 포스포늄 브로마이드，에틸트리페닐 포스포늄 이오다이드, n-부틸 트리페닐 포스포늄 브로마이드， n-부틸트리페닐 포스포늄 이오다이드，n-헥실 트리페닐 포스포늄 브로마이드，n-옥틸 트리페닐 포스포늄 브로마이드，테트라페닐 포스포늄 브로마이드，테트라키스 히드록시메틸 포스포늄 클로라이드, 테트라키스 히드록시메틸 포스포늄 브로마이드，테트라키스 히드록시에틸 포스포늄 클로라이드，테트라키스 히드록시부틸 포스포늄 클로라이드가 예시된다．
술포늄염계 경화 촉매로는, 트리메틸 술포늄 브로마이드，트리에틸 술포늄 브로마이드，트리-n-부틸 술포늄 클로라이드， 트리-n-부틸 술포늄 브로마이드，트리-n-부틸 술포늄 이오다이드, 트리-n-부틸 술포늄 테트라플루오로보레이트, 트리-n-헥실 술포늄 브로마이드，트리-n-옥틸 술포늄 브로마이드，트리페닐 술포늄 클로라이드, 트리페닐 술포늄 브로마이드， 트리페닐 술포늄 이오다이드 등이 예시된다.
제2급 이오도늄염으로는, 디페닐 이오도늄 클로라이드，디페닐 이오도늄 브로마이드, 디페닐 이오도늄 이오다이드 등이 예시된다.
광산계 경화촉매로는, 염산, 황산, 질산, 인산 탄산 등의 광산류 및 이들의 하프-에스테르류가 예시된다.
루이스산계 경화촉매로는, 3불화붕소, 3불화붕소의 에테르산염 (etherate)이 예시된다.
유기산계 경화촉매로는, 각종 유기tks 및 이들의 하프-에스테르류가 예시된다.
주석화합물계 경화촉매로는, 디부틸주석 디라우레이트, 디부틸주석 디아세테이트가 예시된다.
에피설파이드 화합물을 중합조정제 및/또는 할로겐 함유 안정제의 존재하에 효과적으로 중합 경화하는 것이라면, 경화촉매는 이들의 예시화합물에 한정되는 것은 아니다. 이들 중에서 경화물의 착색이 적고 바람직한 것은, 1급 모노아민, 2급 모노아민, 3급 모노아민, 3급 폴리아민, 이미다졸류, 아미딘류, 4급 암모늄염, 포스핀, 4급 포스포늄염, 3급 술포늄염, 2급 이오도늄염이다.
보다 바람직한 것은, 4급 암모늄염, 4급 포스포늄염, 3급 술포늄염 및 2급 이오도늄염이며, 특히 바람직한 것은 4급 암모늄염, 4급 포스포늄염이다. 또 이들은 단독이거나 2종류 이상을 혼합하여 사용하여도 된다.
경화촉매의 첨가량은 중합조정제 및 할로겐 함유 안정제의 종류 및 첨가량 그리고 경화방법에 의해 변화하기 때문에 함부로 정할 수 없으나, 통상은 에피설파이드 화합물 100중량부에 대해 0.001∼5.0중량부, 바람직하게는 0.005∼3.0중량부, 보다 바람직하게는 0.01∼1.0중량부, 가장 바람직하게는 0.01∼0.5중량부이다. 경화촉매의 양이 5.0중량부 보다 많으면 경화물의 굴절율, 내열성이 저하하여 착색한다. 또, 0.001중량부 보다 적으면 충분히 경화되지 않아 내열성이 불충분하게 된다.
본 발명의 경화수지(광학재료)의 내충격성을 높이기 위해, 내충격성 향상성분으로서 이소시아네이트기 및/또는 이소티오시아네이트기를, 1분자당 1개이상 가지는 화합물을 첨가할 수도 있다.
바람직한 구체예로는, 메틸 이소시아네이트，에틸 이소시아네이트，프로필 이소시아네이트，iso-프로필 이소시아네이트，n-부틸 이소시아네이트，sec-부틸 이소시아네이트，tert-부틸 이소시아네이트，펜틸 이소시아네이트，헥실 이소시아네이트，옥틸 이소시아네이트，도데실 이소시아네이트，시클로헥실 이소시아네이트，페닐 이소시아네이트，톨릴 이소시아네이트 등의 모노 이소시아네이트류; 디에틸렌 디이소시아네이트，테트라메틸렌 디이소시아네이트，헥사메틸렌 디이소시아네이트，트리메틸 헥사메틸렌 디이소시아네이트，시클로헥산 디이소시아네이트，1,3-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산，1,4-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산，이소포론 디이소시아네이트，2, 6-비스(이소시아나토메틸)데카히드로 나프탈렌，리진 트리-이소시아네이트，2, 4-톨릴렌 디이소시아네이트，2, 6-톨릴렌 디이소시아네이트，o-톨리딘 디이소시아네이트，4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트，디페닐에테르 디이소시아네이트，3-(2'-이소시아네이트 시클로헥실)프로필 이소시아네이트，트리스(페닐 이소시아네이트)티오포스페이트，이소프로필리덴 비스(시클로헥실 이소시아 네이트)，2,2'-비스(4-이소시아네이트 페닐)프로판，트리페닐 메탄 트리이소시아네이트，비스(디이소시아네이트 톨릴)페닐메탄，4, 4', 4'' -트리이소시아네이트-2,5디메톡시 페닐아민，3,3'-디메톡시 벤지딘-4,4'-디이소시아네이트，1, 3-페닐렌 디이소시아네이트，1, 4-페닐렌 디이소시아네이트，4, 4' -디이소시아나토 비페닐，4, 4' -디이소시아나토-3, 3'-디메틸 비페닐，디시클로 헥실 메탄 4,4'-디이소시아나토，1,1' -메틸렌 비스(4-이소시아나토벤젠)，1,1'-메틸렌 비스(3-메틸-4-이소시아나토벤젠)，m-크실렌 디이소시아네이트，p-크실렌 디이소시아네이트，1,3-비스(1-이소시아네이트-1-메틸에틸)벤젠，1,4-비스(1-이소시아네이트-1-메틸에틸)벤젠，1,3-비스(2-이소시아나토-2-프로필)벤젠，2,6-비스(이소시아나토메틸)나프탈렌，1, 5-나프탈렌 디이소시아네이트，비스(이소시아네이트 메틸)테트라히드로 디시클로 펜타디엔，비스(이소시아네이트 메틸)디시클로 펜타디엔，비스(이소시아네이트 메틸)테트라히드로 티오펜，비스(이소시아네이트 메틸)티오펜，2,5-디이소시아네이트 메틸 노르보넨，비스(이소시아네이트 메틸)아다만탄，3,4-디이소시아네토 셀레노판，2,6-디이소시아네이트-9-셀레나 비시클로노난, 비스(이소시아네이트 메틸)셀레노판，3,4-디이소시아네이트-2,5-디셀레놀란，다이머산 디이소시아네이트，1,3,5-트리(1-이소시아나토헥실)이소시아눌산，2,5-디이소시아나토 메틸-1,4-디티안，2,5-비스(4-이소시아나토-2-티아부틸)-1,4-디티안，2,5-비스(3-이소시아나토메틸-4-이소시아나토-2-티아부틸)-1,4-디티안，2,5-비스(3-이소시아나토-2-티아프로필)-1,4-디티안，1,3,5-트리이소시아네이트시클로헥산，1,3,5-트리스(이소시아나토메틸)시클로헥산，비스(이소시아네이트메틸티오)메탄， 1,5-디이소시아네이트-2-이소시아네이트 메틸 3-티아펜탄，1,2,3-트리스(이소시아네이트 에틸티오)프로판，1,2,3-트리스(이소시아네이트 메틸티오)프로판，1,1,6,6-테트라키스(이소시아네이트메틸)-2,5-디티아헥산, 1,1,5,5-테트라키스(이소시아네이트 메틸)-2,4-디티아펜탄，1,2-비스(이소시아네이트 메틸티오)에탄，1，5-디이소시아네이트-3-이소시아네이트 메틸-2,4-디티아펜탄，1,5-디이소시아네이트-3-이소시아네이트 메틸-2,4-디티아펜탄 등의 폴리이소시아네이트류; 상기 폴리이소시아네이트류의 뷰렛반응에 의한 다이머류; 상기 폴리이소시아네이트류의 시클릭 트라이머류; 상기 폴리이소시아네이트류와 알코올 혹은 티올의 부가물; 및 상기 화합물의 이소시아네이트기의 전부 또는 일부를 이소티오시아네이트기로 바꾼 화합물을 들 수 있다．
본 발명의 경화수지의 내산화성을 높이기 위해, 내산화성 향상 성분으로서 페놀류, 메르캅토기를 1개 이상 가지는 화합물을 단독 혹은 공지의 산화방지제와 병용하여 사용할 수도 있다. 페놀류로는, 페놀, 크레졸, 카테콜, 레졸신 등을 들 수 있다. 메르캅토기를 1개 이상 가지는 화합물로는, 메르캅탄류, 티오페놀류, 및 비닐, 방향족비닐, 메타크릴, 아크릴, 아릴 등의 불포화기를 가지는 메르캅탄류 혹은 티오페놀류를 들 수 있다.
메르캅탄류의 예를 들면, 메틸 메르캅탄，에틸 메르캅탄， n-프로필 메르캅탄，n-부틸 메르캅탄，알릴 메르캅탄，n-헥실 메르캅탄，n-옥틸 메르캅탄， n-데실 메르캅탄，n-도데실 메르캅탄，n-테트라데실 메르캅탄，n-헥사데실 메르캅탄，n-옥타데실 메르캅탄，시클로헥실 메르캅탄，이소프로필 메르캅탄，tert-부틸 메르캅탄， tert-노닐 메르캅탄，tert-도데실 메르캅탄，벤질 메르캅탄，4-클로로벤질 메르캅탄，메틸티오 글리콜레이트，에틸티오 글리콜레이트，n-부틸티오 글리콜레이트，n-옥틸티오 글리콜레이트，메틸(3-메르캅토 프로피오네이트)，에틸(3-메르캅토 프로피오네이트)，3-메톡시부틸(3-메르캅토 프로피오네이트)，n-부틸(3-메르캅토 프로피오네이트)，2-에틸헥실(3-메르캅토 프로피오네이트)，n-옥틸(3-메르캅토 프로피오네이트)，2-메르캅토에탄올，3-메르캅토프로판올, 2-메르캅토 프로판올，2-히드록시프로필 메르캅탄，2-페닐 2-메르캅토 에탄올，2-페닐-2-히드록시에틸 메르캅탄，3-메르캅토-1,2-프로판디올，2-메르캅토-1,3-프로판디올 등의 메르캅탄류; 메탄디티올，1,2-디메르캅토에탄，1, 2-디메르캅토프로판, 2,2-디메르캅토프로판，1,3-디메르캅토프로판，1,2,3트리메르캅토프로판，1,4-디메르캅토부탄， 1,6-디메르캅토헥산, 비스(2-메르캅토 에틸)설파이드，1, 2-비스(2-메르캅토 에틸티오)에탄，1,5-디메르캅토-3-옥사펜탄，1, 8-디메르캅토-3, 6-디옥사옥탄，2, 2-디메틸프로판-1, 3-디티올，3,4-디메톡시부탄-1,2-디티올，2-메르캅토 메틸-1, 3-디메르캅토프로판， 2-메르캅토 메틸-1, 4-디메르캅토부탄，2-(2-메르캅토 에틸티오) -1, 3-디메르캅토프로판，1, 2-비스(2-메르캅토 에틸티오) -3-메르캅토프로판，1,1,1-트리스(메르캅토 메틸)프로판，테트라키스(메르캅토 메틸)메탄，에틸렌글리콜 비스(2-메르캅토 아세테이트)，에틸렌글리콜 비스(3-메르캅토 프로피오네이트)，1,4-부탄디올 비스(2-메르캅토 아세테이트)，1,4-부탄디올 비스(3-메르캅토 프로피오네이트)，트리메틸올 프로판 트리스(2-메르캅토 아세테이트)，트리메틸올 프로판 트리스(3-메르캅토 프로피오네이트)，펜타에리트리톨 테트라키스(2-메르캅토 아세테이트)，펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토 프로피오네이트)，1,1-디메르캅토 시클로헥산，1,4-디메르캅토 시클로헥산，1,3-디메르캅토 시클로헥산, 1,2-디메르캅토 시클로헥산，1,4-비스(메르캅토 메틸)시클로헥산，1,3-비스(메르캅토 메틸)시클로헥산，2,5-비스(메르캅토 메틸)-1,4-디티안，2,5-비스(2-메르캅토 에틸)-1, 4-디티안，2,5-비스(메르캅토 메틸)-1-티안，2, 5-비스(2-메르캅토 에틸)-1-티안，1,4-비스(메르캅토 메틸)벤젠，1,3-비스(메르캅토 메틸)벤젠，비스(4-메르캅토 페닐)설파이드，비스(4-메르캅토 페닐)에테르，2,2-비스(4-메르캅토 페닐)프로판，비스(4-메르캅토 메틸페닐)설파이드，비스(4-메르캅토 메틸페닐)에테르，2,2-비스(4-메르캅토 메틸페닐)프로판，2,5-디메르캅토-1,3,4-티아디아졸 3,4-티오펜 디티올，1,2-디메르캅토-3-프로판올，1,3-디메르캅토-2-프로판올，글리세릴 디티오글리콜레이트 등의 폴리메르캅탄류; 및 폴리메르캅탄류의 이량체∼20량체 정도의 올리고머를 들 수 있다．
티오페놀류로는 티오페놀，4-tert-부틸 티오페놀，2-메틸 티오페놀，3-메틸 티오페놀，4-메틸 티오페놀，1,2-디메르캅토벤젠，1,3-디메르캅토벤젠，1, 4-디메르캅토벤젠，2-히드록시 티오페놀，3-히드록시 티오페놀，4-히드록시 티오페놀 등의 티오페놀류를 들 수 있다．
불포화기를 가지는 메르캅탄류로는 알릴메르캅탄, 2-비닐벤질 메르캅탄, 3-비닐벤질 메르캅탄, 4-비닐벤질 메르캅탄을 들 수 있다.
불포화기를 가지는 티오페놀류로는 2-비닐티오페놀, 3-비닐티오페놀, 4-비닐티오페놀을 들 수 있다.
본 발명의 경화수지의 굴절율을 높이기 위해, 굴절율 향상 성분으로서 단체 유황, 셀렌, 또는 유황원자 및/또는 셀렌 원자를 1개 이상 가지는 무기화합물을 첨가할 수도 있다. 무기화합물중의 유황원자 및/또는 셀렌원자의 합계중량의 비율은 30%이상인 것이 바람직하며, 이 비율이 30%이만의 경우, 첨가하여도 광학재료용 원료조성물 중의 유황원자 및/또는 셀렌원자의 중량비율이 그다지 증가하지 않으므로, 경화수지를 고굴절율화하는 효과가 작게 된다.
유황원자를 함유하는 무기화합물의 구체적 예로는, 황화수소, 이황화탄소, 셀레노 황화탄소, 황화암모늄, 이산화황, 삼산화황 등의 황산화물, 티오탄산염, 황산, 황산염, 황화수소염, 아황산염, 차아황산염, 과황산염, 티오시안산염, 티오황산염, 2염화황, 염화티오닐, 티오포스겐 등의 황함유 할로겐화물, 황화붕소, 황화질소, 황화규소, 황화인, 황화비소, 황화셀렌, 금속황화물, 금속수소 황화물 등을 들 수 있다.
셀렌원자를 함유하는 무기화합물의 구체예로는, 셀렌화수소, 이산화셀렌, 이셀렌화탄소, 셀렌화암모늄, 2산화셀렌화 등의 셀렌산화물, 셀렌산 및 그 염, 아셀렌산 및 그 염, 셀렌산수소염, 셀레노황산 및 그 염, 셀레노 피로황산 및 그 염, 사브롬화셀렌, 옥시염화셀렌 등의 셀렌함유 할로겐화물, 셀레노시안산염, 셀렌화붕소, 셀렌화인, 셀렌화비소, 금속셀렌화물 등을 들 수 있다.
본 발명의 경화수지의 염색성, 강도 등을 향상시키기 위해 메르캅토 수소 이외의 활성수소를 1개 이상 가지는 화합물을 사용할 수도 있다. 활성수소란, 예를 들면, 수산기, 카르복실기, 아미드기의 수소, 및 1, 3-디케톤, 1, 3-디카르복실산 및 그 에스테르, 3-케토카르복실산 및 그 에스테르류의 2위의 수소등이다. 활성수소를 1개 이상 가지는 화합물은, 알코올류, 페놀류, 메르캅토 알코올류, 히드록시 티오페놀류, 카르복실산류, 메르캅토 카르복실산류, 히드록시 카르복실산류, 아미드류, 1, 3-디케톤류, 1, 3-디카르복실산 및 그 에스테르류, 3-케토카르복실산 및 그 에스테르류, 및 비닐, 방향족비닐, 메타크릴, 아크릴, 알릴 등의 불포화기를 가지는 화합물을 들 수 있다.
불포화기를 가지는 화합물로는, 알코올류, 페놀류, 메르캅탄류, 메르캅토알코올류, (히드록시)티오페놀류, 카르복실산류, 메르캅토 카르복실산류, 히드록시 카르복실산류, 아미드류, 1, 3-디케톤류, 1, 3-디카르복실산 및 그 에스테르류, 3-케토카르복실산 및 그 에스테르류를 들 수 있다.
상기 알코올류로는, 메탄올，에탄올，n-프로필알코올，이소프로필 알코올, n-부틸 알코올，이소부틸 알코올，sec-부틸 알코올， tert-부틸 알코올，n-펜틸알코올，이소펜틸 알코올，n-헥실 알코올，n-헵틸 알코올，n-옥틸 알코올，n-노닐 알코올，n-데실 알코올，n-도데실 알코올，시클로펜탄올 시클로헥산올，2-메틸티오 에탄올，2-에틸티오 에탄올，2-(n-도데실 티오)에탄올，n-도데실 히드록시에틸 술폭시드 등의 1가 알코올류; 에틸렌글리콜，프로필렌 글리콜，1,3-프로판디올，디에틸렌글리콜，트리에틸렌글리콜，폴리에틸렌 글리콜，1,3-부틸렌글리콜，1,6-헥산디올，네오펜틸 글리콜，폴리프로필렌 글리콜，글리세롤，펜타에리트리톨 모노메타크릴레이트，펜타에리트리톨 모노아크릴레이트，펜타에리트리톨 메타크릴레이트，펜타에리트리톨 디아크릴레이트，2,5-디메틸-3-헥신-2, 5-디올，2,5-디메틸헥산-2,5-디올，트리메틸올프로판，펜타에리트리톨，수첨형 비스페놀 A，2-히드록시에틸 이소시아누레이트，2-히드록시에틸시아누레이트 등의 다가 알코올류를 들 수 있다．
상기 페놀류로는, 페놀，o-크레졸，m-크레졸，p-크레졸，카테콜，레조르시놀 히드로퀴논， o-히드록시 벤즈알데히드，m-히드록시 벤즈알데히드，p-히드록시 벤즈알데히드，비스페놀 A，비스페놀 F， 비스페놀 Z 등을 들 수 있다．
상기 메르캅토 알코올류로는, 2-메르캅토 에탄올，3-메르캅토 프로판올， 2-메르캅토 프로판올， 2-히드록시프로필 메르캅탄，2-페닐-2-메르캅토 에탄올，2-페닐-2-히드록시에틸 메르캅탄，3-메르캅토-1,2-프로판디올，2-메르캅토-1,3-프로판디올，2, 3-디메르캅토프로판올 1,3-디메르캅토-2-프로판올， 2, 2-디메틸 프로판-1, 3-디티올，글리세릴 디티오 글리콜레이트 등을 들 수 있다．
상기 히드록시 티오페놀류로는, 2-히드록시 티오페놀，3-히드록시 티오페놀，4-히드록시 티오페놀 등을 들 수 있다．
상기 카르복실산류로는 포름산，아세트산，프로피온산，부티르산，길초산，카프로산，카푸릴산，메틸 메르캅토 프로피오네이트，수산，말론산，숙신산, 글루타르산，아디핀산，시클로헥산 카르복실산，벤조산，o-톨루일산，m-톨루일산，p-톨루일산，2-메톡시 벤조산，3-메톡시 벤조산，프탈산，이소프탈산，테레프탈산，티오디프로피온산，디티오디프로피온산을 들 수 있다．
상기 메르캅토 카르복실산류로는, 티오글리콜산，2-티오프로피온산，3-티오 프로피온산，티오락트산，메르캅토 숙신산，티오말산，N-(2-메르캅토 프로피오닐)글리신, 2-메르캅토 벤조산，2-메르캅토 니코틴산，3,3-디티오 이소부티르산，디티오글리콜산，디티오프로피온산 등을 들 수 있다．
상기 히드록시 카르복실산류로는 히드록시 아세트산，α-히드록시 프로피온산，β-히드록시 프로피온산，α-히드록시 부티르산，β-히드록시 부티르산，γ-히드록시 아세트산，살리실산，3-히드록시 벤조산，4-히드록시 벤조산을 들 수 있다.
상기 아미드류로는, 포름아미드，N-메틸 포름아미드，아세트아미드，N-메틸 아세트아미드，프탈아미드，이소프탈아미드，테레프탈아미드，벤즈아미드，톨루아미드，4-히드록시 벤즈아미드，3-히드록시 벤즈아미드를 들 수 있다．
상기 1,3-디케톤류로는, 아세틸아세톤, 시클로헥산-1, 3, 5-트리온을 들 수 있다.
상기 1,3-디카르복실산류 및 그 에스테르로는, 말론산, 2-메틸말론산 및 그들의 모노, 디에스테르를 들 수 있다.
상기 3-케토카르복실산류 및 그 에스테르로는, 아세토아세트산 및 그 에스테르를 들 수 있다.
상기 불포화기를 가지는 화합물의 구체예로서, 알코올류, 페놀류, 메르캅탄류, 티오페놀류, 메르캅토 알코올류, 카르복실산류, 아미드류를 이하에 나타낸다.
불포화기를 갖는 알코올류로는 2-히드록시에틸 메타크릴레이트，2-히드록시에틸 아크릴레이트，3-히드록시프로필 메타크릴레이트，3-히드록시프로필 아크릴레이트，2-히드록시프로필 메타크릴레이트，2-히드록시프로필 아크릴레이트，1,3-디메타크릴옥시-2-프로판올，1,3-디아크릴옥시-2-프로판올，1-아크릴옥시-3-메타크릴옥시-2-프로판올，펜타에리트리톨 트리메타크릴레이트，펜타에리트리톨 트리아크릴레이트，비스(2,2,2-트리메틸올에틸)에테르의 펜타메타크릴레이트，비스(2,2,2-트리메티올에틸)에테르의 펜타크릴레이트，트리메틸올프로판 디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 디아크릴레이트，알릴알코올，크로틸알코올, 메틸비닐 카르비놀, 시나밀 알코올, 4-비닐 벤질알코올，3-비닐 벤질알코올，2- (4-비닐벤질 티오)에탄올, 2-(3-비닐벤질 티오)에탄올，1,3-비스(4-비닐벤질 티오)-2-프로판올，1,3-비스(3-비닐벤질 티오)-2-프로판올，2,3-비스(4-비닐벤질 티오)-1-프로판올, 2,3-비스(3-비닐벤질 티오)-1-프로판올，3-페녹시-2-히드록시프로필 아크릴레이트， 2-히드록시에틸 이소시아누레이트 비스(아크릴레이트)，2-히드록시 에틸 이소시아누레이트 비스(메타크릴레이트)，2-히드록시에틸시아누레이트 비스(아크릴레이트)，2-히드록시에틸시아누레이트 비스(메타크릴레이트)，3-메틸-1-부틴-3-올，3-메틸-1-펜틴-3-올，푸로파르길 알콜 등의 모노히드록시 화합물; 펜타에리트리톨 메타크릴레이트, 펜타에리트리톨 디아크릴레이트，펜타에리트리톨 모노메타크릴레이트，펜타에리트리톨 모노아크릴레이트， 트리메틸올프로판 모노메타크릴레이트，트리메틸올프로판 모노아크릴레이트，2-히드록시에틸 이소시아누레이트 모노(아크릴레이트)，2-히드록시 에틸 이소시아누레이트 모노(메타크릴레이트)，2-히드록시에틸시아누레이트 모노(아크릴레이트)，2-히드록시에틸시아누레이트 모노(메타크릴레이트)，등의 폴리히드록시 화합물; 및 2,2-비스[4-(2-히드록시-3-메타크틸옥시 프로폭시)페닐]프로판 등의 후술하는 에폭시 화합물과 아크릴산 또는 메타크릴산의 부가반응에서 생성하는 불포화 폴리히드록시 화합물을 들 수 있다.
불포화기를 가지는 페놀류로는, 2-비닐페놀, 3-비닐페놀, 4-비닐페놀을 들 수 있다.
불포화기를 가지는 메르캅토 알코올류로는, 2-(4-비닐벤질티오)-2-메르캅토 에탄올, 2-(3-비닐벤질티오)-2-메르캅토 에탄올을 들 수 있다.
불포화기를 가지는 카르복실산류로는, 아크릴산, 메타크릴산, 클로톤산, 프탈산 모노히드록시에틸 아크릴레이트, 말레인산, 푸마르산, 프탈산 모노알릴에스테르, 신남산을 들 수 있다.
불포화기를 가지는 아미드류로는, 아크릴산, 메타크릴산, 말레인산, 무수말레인산, 푸마르산 등의 α,β-불포화 카르복실산류의 아미드, N-비닐포름아미드를 들 수 있다.
이들 화합물은 단독 혹은 2종류 이상을 혼합하여 사용해도 무방하며, 에피설파이드 화합물 100중량부에 대해 0.001∼40중량부가 사용가능하다.
또, 본 발명의 수지는 상술한 염색성 향상 성분외에 식(2)로 표시되는 에피티오구조와 반응가능한 관능기를 2개 이상 가지는 화합물, 에피티오구조와 반응가능한 관능기 1개 이상과 다른 단독중합 가능한 관능기 1개 이상을 가지는 화합물, 단독중합 가능한 관능기를 1개 이상 가지는 화합물, 또는 에피티오구조와 반응가능하며 또한 단독중합도 가능한 관능기를 1개 가지는 화합물과 광학재료용 조성물을 중합경화하여 제조할 수도 있다.
에피티오구조와 반응가능한 관능기를 2개 이상 가지는 화합물로는, 에폭시화합물, 공지의 에피설파이드 화합물, 다가 카르복실산 무수물 등을 들 수 있다.
에폭시 화합물의 구체예로는, 히드로퀴논，카테콜，레조르신，비스페놀 A， 비스페놀 F， 비스페놀 술폰，비스페놀 에테르，비스페놀 설파이드，할로겐화 비스페놀 A，노볼락 수지 등의 다가 페놀 화합물과 에피할로히드린 결합에 의하여 제조된 페놀계 에폭시 화합물; 에틸렌글리콜，디에틸렌글리콜，트리에틸렌 글리콜，폴리에틸렌 글리콜，프로필렌 글리콜，디프로필렌 글리콜，폴리프로필렌 글리콜，1,3-프로판디올，1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올，네오펜틸 글리콜，글리세린，트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트，펜타에리트리톨，1,3- 및 1,4-시클로헥산디올，1,3- 및 1,4-시클로헥산 디메탄올，수첨형 비스페놀 A，비스페놀A-에틸렌 산화물 부가물，비스페놀 A-프로필렌 산화물 부가물 등의 다가 알코올 화합물과 에피할로히드린의 축합에 의하여 제조된 알코올계 에폭시 화합물; 아디핀산，세박산，도데칸디카르복실산，다이머산，프탈산，이소테레프탈산，테트라히드로프탈산，메틸테트라 히드로 프탈산，헥사히드로 프탈산，헥사히드로 이소프탈산，헥사히드로 테레프탈산，HET 산，나딕산，말레산，숙신산，푸마르산, 트리멜리트산，벤젠테트라 카르복실산，벤조페논 테트라 카르복실산，나프탈렌 디카르복실산，디페닐 디카르복실산 등의 다가 카르복실산 화합물과 에피할로히드린의 축합에 의하여 제조된 글리시딜 에스테르계 에폭시 화합물; 에틸렌 디아민，1,2-디아미노 프로판，1,3-디아미노 프로판，1,2-디아미노 부탄，1,3-디아미노 부탄，1,4-디아미노 부탄，1,5-디아미노 펜텐，1,6-디아미노 헥산，1,7-디아미노헵탄，1,8-디아미노옥탄，비스-(3-아미노프로필)에테르，1,2-비스-(3-아미노프로폭시)에탄，1,3-비스-(3-아미노 프로폭시)-2,2'-디메틸프로판，1,2-，1,3- 또는 1,4-비스아미노시클로헥산，1,3- 또는 1,4-비스아미노메틸시클로헥산，1,3- 또는 1,4-비스아미노에틸시클로헥산，1,3- 또는 1,4-비스아미노프로필시클로헥산，수첨형 4,4' -디아미노 디페닐 메탄，이소포론 디아민，1, 4-비스아미노프로필 피페라진，m-또는 p-페닐렌디아민，2,4- 또는 2,6-톨릴렌디아민，m- 또는 p-크실렌 디아민，1,5- 또는 2,6-나프탈렌디아민，4,4'-디아미노 디페닐 메탄，4, 4'-디아미노 디페닐 에테르，2,2-(4, 4'-디아미노 디페닐)프로판 등의 1급 디아민과 에피할로히드린의 축합에 의하여 제조된 아민계 에폭시 화합물; N,N'-디메틸 에틸렌 디아민，N, N'-디메틸-1,2-디아미노프로판，N,N'-디메틸-1,3-디아미노프로판，N,N'-디메틸-1,2-디아미노부탄，N,N'-디메틸-1,3-아미노부탄，N,N'-디메틸-1,4-디아미노부탄，N,N'-디메틸-1,5-디아미노펜탄，N, N'-디메틸-1,6-디아미노헥산，N,N'-디메틸-1,7-디아미노헵탄，N,N'-디에틸에틸렌디아민，N,N'-디에틸-1,2-디아미노프로판，N,N'-디에틸-1,3-디아미노프로판，N,N'-디에틸-1,2-디아미노부탄，N,N'-디에틸-1,3-디아미노부탄，N,N'-디에틸-1,4-디아미노부탄，N,N'-디에틸-1,6-디아미노헥산，피페라진，2-메틸 피페라진，2,5- 또는 2, 6-디메틸 피페라진，호모피페라진，1,1-디-(4-피페리딜)-메탄，1,2-디-(4-피페리딜)-에탄，1,3-디-(4-피페리딜)-프로판，1,4-디-(4-피페리딜)-부탄 등의 2급 디아민과 에피할로히드린의 축합에 의하여 제조된 아민계 에폭시 화합물; 3,4-에폭시 시클로헥실-3,4-에폭시 시클로헥산 카르복실레이트，비닐시클로헥산 디옥사이드，2-(3,4-에폭시 시클로헥실)-5,5-스피로-3,4-에폭시 시클로헥산 메타디옥산，비스(3,4-에폭시 시클로헥실)아디페이트 등의 지환식 에폭시화합물; 시클로펜타디엔 에폭시드, 에폭시화 대두유, 에폭시화 폴리부타디엔, 비닐시클로헥센 에폭시드 등의 불포화 화합물의 에폭시화에 의해 제조되는 에폭시 화합물; 및 상술한 다가알코올 혹은 페놀화합물과 디이소시아네이트 혹은 글리시돌 등으로부터 제조되는 우레탄계 에폭시화합물을 들 수 있다.
에피설파이드 화합물의 구체예로는, 상기 에폭시화합물의 에폭시기의 일부 혹은 모두를 에피설파이드화 하여 얻어지는 에피설파이드 화합물을 들 수 있다.
다가카르복실산 무수물 등의 구체예로는, 상기 에폭시 화합물의 예시에 기재한 에피할로히드린과 축합되는 다가카르복실산의 무수물을 들 수 있다.
에피티오구조와 반응가능한 관능기 1개 이상과, 다른 단독중합 가능한 관능기를 1개 이상 가지는 화합물로는, 메타크릴, 아크릴, 알릴, 비닐, 방향족비닐 등의 불포화기를 가지는 에폭시화합물, 에피설파이드 화합물, 카르복실산 무수물 등을 들 수 있다.
불포화기를 가지는 에폭시화합물로는, 비닐페닐 글리시딜에테르, 비닐벤질 글리시딜에테르, 글리시딜 메타크릴레이트, 글리시딜 아크릴레이트, 알릴글리시딜 에테르 등을 들 수 있다.
단독중합 가능한 관능기를 1개 이상 가지는 화합물로는, 메타크릴, 아크릴, 알릴, 비닐, 방향족 비닐 등의 불포화기를 가지는 화합물을 들 수 있다.
이의 구체예로는 메틸 아크릴레이트，메틸 메타크릴레이트，에틸 아크릴레이트，에틸 메타크릴레이트，에틸렌글리콜 디아크릴레이트，에틸렌글리콜 디메타크릴레이트，디에틸렌글리콜 디아크릴레이트，디에틸렌글리콜 디메타크릴레이트， 트리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트， 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트，폴리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 1, 3-부틸렌 글리콜 디아크릴레이트， 1, 3-부틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 1, 6-헥산디올 디아크릴레이트，1, 6-헥산디올 디메타크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트，네오펜틸글리콜 디메타크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트，폴리프로필렌 글리콜 디메타크릴레이트, 2,2-비스[4- (아크릴옥시에톡시)페닐]프로판，2, 2-비스[4-(메타크릴옥시에톡시)페닐]프로판，2,2-비스[4-(아크릴옥시·디에톡시)페닐]프로판，2, 2-비스[4-(메타크릴옥시·디에톡시)페닐]프로판，2,2-비스[4-(아크릴옥시·폴리에톡시)페닐]프로판， 2,2-비스[4-(메타크릴옥시·폴리에톡시)페닐]프로판，트리메틸올프로판 트리아크릴레이트， 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트，펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트，펜타에리트리톨 테트라메타크릴레이트，비스(2,2,2-트리메틸올에틸)에테르의 헥사아크릴레이트，비스(2, 2, 2-트리메틸올에틸)에테르의 헥사메타크릴레이트 등의 1가 이상의 알코올과 아크릴산 또는 메타크릴산과의 에스테르 구조를 갖는 화합물; 알릴설파이드，디알릴 프탈레이트，디에틸렌글리콜 비스알릴 카보네이트 등의 알릴 화합물; 아크롤레인，아크릴로니트릴，비닐설파이드 등의 비닐 화합물; 스티렌，α-메틸 스티렌，메틸 비닐벤젠，에틸 비닐벤젠，α-클로로 스티렌，클로로 비닐벤젠，비닐 벤질 클로라이드，팔라듐 디비닐벤젠，메타 디비닐벤젠 등의 방향족 비닐 화합물을 들 수 있다．
에피티오구조와 반응가능하며 또한 단독중합도 가능한 관능기를 1개 가지는 화합물의 바람직한 구체예로는, 에폭시기 혹은 에피설파이드기를 1개 가지는 화합물을 들 수 있다. 그 구체예로는, 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드, 글리시돌 등의 모노에폭시 화합물류; 아세트산, 프로피온산, 벤조산 등의 모노카르복실산의 글리시딜 에스테르류; 메틸글리시딜 에테르, 에틸글리시딜 에테르, 프로필글리시딜 에테르, 부틸글리시딜 에테르 등의 글리시딜 에테르류; 에틸렌설파이드, 프로필렌 설파이드 등의 모노에피설파이드 화합물; 상술한 모노카르복실산과 티오글리시돌(1, 2-에피티오-3-히드록시프로판)로부터 유도되는 티오글리시딜 에스테르류를 들 수 있다. 이들 중에서 보다 바람직한 것은 에피설파이드기를 1개 가지는 화합물이다.
식(2)로 표시되는 에피티오구조와 반응가능한 관능기를 1개 이상 가지는 화합물 혹은, 에피티오구조와 반응가능한 관능기 1개 이상과 다른 단독중합 가능한 관능기를 1개 이상 가지는 화합물을 사용하는 경우, 경화중합은 경화중합 촉매의 존재하에서 행하는 것이 바람직하다. 경화촉매로는 상술한 것이 여기서도 사용된다.
또한, 불포화기를 가지는 화합물을 사용할 때는, 중합촉진제로서 래디컬 중합개시제를 사용하는 것이 바람직하다. 래디컬 중합개시제로는, 가열 혹은 자외선이나 전자선 조사에 의해 래디컬을 생성하는 것이면 되고, 공지 열중합촉매 및 광중합촉매가 사용된다.
열중합촉매로는 쿠밀퍼옥시네오데카노에이트，디이소프로필 퍼옥시디카보네이트, 디알릴 퍼옥시디카보네이트，디-n-프로필 퍼옥시디카보네이트，디미리스틸 퍼옥시디카보네이트, 쿠밀퍼옥시네오헥사노에이트，ter-헥실 퍼옥시네오데카노에이트, ter-부틸 퍼옥시네오데카노에이트，ter-헥실 퍼옥시네오헥사노에이트， ter-부틸 퍼옥시네오헥사노에이트， 2, 4-디클로로 벤조일 퍼옥사이드，벤조일 퍼옥사이드，디쿠밀 퍼옥사이드，디-ter-부틸 퍼옥사이드 등의 퍼옥사이드류; 쿠멘 히드로 퍼옥사이드，ter-부틸 히드로 퍼옥사이드 등의 히드로 퍼옥사이드류; 2, 2'-아조비스(4-메톡시-2, 4-디메틸발레로니트릴)，2, 2' -아조비스(2-시클로프로필 프로피오니트릴)，2, 2'-아조비스(2, 4-디메틸발레로니트릴)，2, 2' -아조비스 이소부티로니트릴，2, 2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴)，1, 1'-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴)，1-[(1-시아노-1-메틸에틸)아조]포름아미드，2-페닐 아조-4-메톡시-2,4-디메틸-발레로니트릴, 2, 2'-아조비스 (2-메틸프로판)，2，2' -아조비스(2，4，4-트리메틸펜탄) 등의 아조계 화합물이 예시된다．
광중합 촉매로는 벤조페논，벤조인, 벤조인메틸 에테르가 예시된다．이들 중에서 바람직한 것은，퍼옥사이드류，히드로 퍼옥사이드류，아조계 화합물이고 더욱 바람직한 것은 퍼옥사이드류，아조계 화합물이고，가장 바람직한 것은 2,2'-아조비스(4-메톡시-2, 4-디메틸발레로니트릴)，2, 2'-아조비스(2-시클로프로필 프로피오니트릴)，2, 2' -아조비스(2, 4-디메틸발레로니트릴)，2, 2'-아조비스 이소부티로니트릴，2, 2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴)，1, 1'-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴)，1-[(1-시아노-1-메틸에틸)아조]포름아미드，2-페닐아조-4-메톡시-2,4-디메틸-발레로니트릴，2，2'-아조비스(2-메틸프로판) 2，2'-아조비스，(2，4，4-트리메틸펜탄) 등의 아조계 화합물이다. 또 이들은 단독으로도 혼합해도 사용할 수 있다.
래디컬 중합개시제의 배합량은 원료조성물의 성분이나 경화방법에 의해 변화하므로 함부로 결정할 수 없으나, 통상은 에피설파이드 화합물 100중량부에 대해 0.01∼5.0중량부, 바람직하게는 0.1∼2.0중량부이다.
또한, 원료조성물은 상기한 임의성분에 더하여, 에피설파이드 화합물의 올리고머류, 에피설파이드 화합물 합성에 사용한 용매나 산류, 에피설파이드 화합물 합성의 미반응원료, 부생성물을 본 발명의 목적, 효과를 손상하지 않는 범위에서 포함시켜도 무방하다.
본 발명의 고굴절율 수지의 제조방법에 있어서，공지의 산화방지제，자외선흡수제，황변방지제，블루잉제，안료 등의 첨가제를 가하여서 얻어지는 경화수지(광학재료)의 실용성을 더욱 향상시키는 것은 물론 가능하다．또，경화수지가 중합 중에 틀로부터 벗겨지기 쉬운 경우에는，공지의 외부 및/또는 내부 밀착성 개선제를 사용하여 얻어지는 경화수지와 틀의 밀착성을 향상시키는 것이 바람직하다．
내부 밀착성 개선제로는 3-메타크릴옥시 프로필 트리메톡시 실란，3-글리시독시 프로필 트리메톡시 실란，N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필 트리메톡시 실란，3-메르캅토 프로필 트리메톡시 실란 등의 실란 화합물이 예시되며，에피술피드 화합물 100중량부에 대해 0.0001∼5 중량부 사용할 수 있다．반대로，경화수지가 중합후에 틀로부터 벗겨지기 어려운 경우는，공지의 외부 및/또는 내부 이형제를 사용하여，얻어진 경화 수지의 틀로부터의 이형성을 향상시키는 것이 바람직하다.
내부이형제로는 불소계 비이온 계면활성제，실리콘계 비이온 계면활성제，알킬 제4급 암모늄염，인산에스테르，산성 인산에스테르，옥시알킬렌형 산성 인산에스테르，산성 인산에스테르의 알칼리 금속염，옥시알킬렌형 산성 인산에스테르의 알칼리 금속염，고급 지방산의 금속염，고급지방산 에스테르，파라핀，왁스，고급지방족 아미드，고급지방족 알코올，폴리실록산류，지방족아민 에틸렌옥시드 부가물이 예시되고，에피설파이드 화합물 100중량부에 대해 0.0001∼5 중량부，바람직하게는 0.0005∼3중량부로 사용할 수 있다．
본 발명에 있어서는，필수 성분인 에피설파이드 화합물 및 중합조정제 및/또는 할로겐 함유 안정제，및 임의성분인 상기 화합물，경화촉매，래디컬중합 개시제，밀착성 개선제，산화방지제，자외선 흡수제，안정제 등의 첨가제를 혼합함으로써 조성물을 얻고，이 조성물을 유리나 금속제의 틀에 주입하여 가열에 의해 중합경화 반응을 진행한 후，틀로부터 벗겨서 고굴절율 수지(광학재료)를 얻는다．필수성분과 임의성분은 전부를 동일 용기내에서 동시에 교반하에 혼합하거나，각 성분을 단계적으로 첨가 혼합해도，또，몇 개의 성분을 개별적으로 혼합후 다시 동일 용기내에서 재혼합해도 무방하다．
각 필수성분 및 임의성분은 어떠한 순서로 혼합해도 상관없다. 또한, 중합 조정제 및 할로겐 함유 안정제는 경화 촉매보다 먼저，또는 경화촉매와 동시에 첨가하는 것이 바람직하다．또，중합 조정제와 할로겐 함유 안정제를 병용하는 경우，이들의 첨가순서는 이들이 경화촉매보다 먼저，또는 경화 촉매와 동시에 첨가되는 것이면，어느 쪽을 먼저 첨가해도 무방하다．
혼합온도，혼합에 요하는 시간 등은 기본적으로는 각 성분이 충분히 혼합되는 조건이면 되지만, 과잉온도，시간은 각 필수성분，임의성분간의 바람직하지 않는 반응을 일으키고，나아가서는 점도의 상승을 초래하며，후의 주형조작을 곤란하게 하는 등 적당하지 않다．혼합온도는 -50℃ 에서 100℃정도이며，바람직하게는 -30℃ 에서 50℃，더욱 바람직하게는 -5℃ 에서 30℃이다．혼합시간은 1분에서 5시간，바람직하게는 5분에서 2시간， 더욱 바람직하게는 5분에서 30분，가장 바람직한 것은 5분에서 15분 정도이다．
각각의 필수성분，임의성분의 혼합전，혼합시 혹은 혼합후에，감압하에 탈가스(gas) 조작을 행하는 것이，후의 주형 및 중합 경화중의 기포발생을 방지하는 점에서 바람직하다．이 때의 감압도는 0.1mmHg에서 700mmHg 정도，바람직하게는 10mmHg에서 300mmHg이다．또한，주형전에 0.05∼5μm 정도의 구멍지름의 미크로필터 등으로 불순물 등을 여과하여 제거하는 것은, 본 발명의 광학재료의 품질을 더욱 높이기 때문에 바람직하다．
또，에피설파이드 화합물，중합조정제 및/ 또는 할로겐 함유 안정제，및 임의 성분의 일부 또는 전량을 촉매의 존재하 또는 비존재하，교반하 또는 비교반하에서 -100∼160℃에서 0.1∼100시간，바람직하게는 -100∼160℃에서 0.1∼72시간，더욱 바람직하게는 -10∼100℃에서 1∼48시간，특히 바람직하게는 0∼60℃로 1∼48시간 예비적으로 반응시켜서 조성물을 조제하고，이것을 주형，경화해도 무방하다．
경화시간은 0.1∼200시간，바람직하게는 1∼100시간，더욱 바람직하게는 1∼48시간이며，경화온도는 -10∼160℃，바람직하게는 -10∼140℃이다．중합은 소정의 중합온도에서 소정시간 유지하고，0.1∼100℃/h의 승온，0.1∼100℃/h의 강온 및 이들의 조합으로 행할 수 있다.
또，경화종료후，경화수지를 50 에서 150℃의 온도로 10분에서 5시간 정도 어닐처리를 행하는 것이，본 발명의 광학재료의 왜곡을 제거하기 위해 바람직하다．
또한，광학재료에 필요에 따라 염색，하드코트，내충격성 코트，반사방지，방담성 부여 등 표면처리를 행할 수가 있다．
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이하，실시예에 의해 본 발명을 구체적으로 설명하나，본 발명은 이들로 한정되는 것은 아니다．
실시예 1∼12 및 비교예1∼8의 광학왜곡, 찰흔(擦痕)，중합중의 틀로부터의 박리 및 착색의 평가기준은 다음과 같다．
박리의 평가기준
A : 수율 95%이상 (양호)
B : 수율 90%이상 95%미만 (양호)
C : 수율 90%미만 (불량)
육안에 의한 착색의 평가기준
A : 무색투명 (양호)
B : 약간 노랗다 (양호)
C : 분명히 노랗다 (불량)
광학왜곡의 평가기준
편광왜곡계 (리켄계기사제 PS-5)에 의해 왜곡의 유무를 측정하였다．
A : 왜곡 없음 (양호)
B : 왜곡이 약간 있음 (양호)
C : 왜곡이 있음 (불량)
찰흔 평가기준
쉴리에렌법 (schelieren method)에 의한 육안관찰을 행하고, 아래와 같은 기준으로 찰흔 유무를 평가하였다．
A : 찰흔이 없음 (양호)
B : 찰흔이 약간 있음 (양호)
C : 찰흔이 있음 (불량)
실시예 1
비스(β-에피티오 프로필)설파이드 4000g，촉매로서 N, N-디에틸 에탄올아민 20g，중합 조정제로서 메르캅토메틸 티이란 32g을 혼합하고，2장의 유리판으로 이루어진 -6D 렌즈용 몰드편 100개에 나누어서 주입하였다．계속하여，오븐 중에서 20℃에서 120℃까지 20시간에 걸쳐 승온하여 중합 경화시켰다．얻어진 렌즈의 광학왜곡，찰흔，착색 및 박리에 관하여 표1에 나타내었다．광학왜곡，찰흔，착색 및 박리의 전부가 양호하였다．
실시예 2
비스(β-에피티오프로필)설파이드 4000g，촉매로서 N, N-디에틸에탄올 20g，중합 조정제로서 메르캅토메틸 티이란 0.02g을 혼합하고，이후는 실시예 1과 동일한 조작을 행하였다．광학왜곡，찰흔，착색 및 박리의 전부가 양호하였다．
실시예 3
비스(β-에피티오프로필)설파이드4000g，촉매로서 N,N-디에틸 에탄올아민 20g，중합조정제로서 메르캅토메틸 티이란 8g를 혼합하고，이후는 실시예 1과 동일한 조작을 행하였다．광학왜곡, 찰흔，착색 및 박리의 전부가 양호하였다．
실시예 4
비스(β-에피티오프로필)설파이드 4000g，촉매로서 N,N-디에틸 에탄올아민 20g，중합조정제로서 메톡시메틸 티이란 16g을 혼합하고，이후는 실시예 1과 동일한 조작을 행하였다．광학왜곡, 찰흔，착색 및 박리의 전부가 양호하였다．
실시예 5
비스(β-에피티오프로필)설파이드 4000g，촉매로서 N,N-디에틸 에탄올아민 20g，중합조정제로서 클로로메틸 티이란 0.4g을 혼합하고，이후는 실시예 1과 동일한 조작을 행하였다．광학왜곡，찰흔，착색 및 박리의 전부가 양호하였다．
비교예 1
중합 조정제를 사용하지 않은 것 이외에는，실시예 1과 동일한 조작을 행하였다．광학왜곡，찰흔，착색 및 박리의 모두가 불량하였다．
실시예 6
비스(β-에피티오프로필)설파이드 4000g，촉매로서 테트라-n-부틸 포스포늄 브로마이드 4g，중합 조정제로서 클로로메틸 티이란 0.4g을 혼합하고，이후는 실시예 1과 동일한 조작을 행하였다．광학왜곡，찰흔，착색 및 박리의 전부가 양호하였다.
비교예 2
중합 조정제를 사용하지 않은 것 이외에는，실시예 5와 동일한 조작을 행하였다．광학왜곡, 찰흔，착색 및 박리의 모두가 불량하였다．
실시예 7
1, 2-비스(β-에피티오프로필티오)에탄 4000g，촉매로서 N, N-디에틸 에탄올아민 20g，중합 조정제로서 메르캅토메틸 티이란 6g를 혼합하고，이후는 실시예 1과 동일한 조작을 행하였다．광학왜곡，찰흔，착색 및 박리의 전부가 양호하였다．
비교예 3
중합 조정제를 사용하지 않은 것 이외에는，실시예 6과 동일한 조작을 행하였다．광학왜곡, 찰흔，착색 및 박리의 모두가 불량하였다．
실시예 8
1-(β-에피티오프로필티오)-2-[2-β-에피티오프로필티오에틸티오]에탄 4000g，촉매로서 N,N-디에틸 에탄올아민 20g，중합 조정제로서 메톡시메틸 티이란 4g를 혼합하고，이후는 실시예 1과 동일한 조작을 행하였다．광학왜곡, 찰흔，착색 및 박리의 전부가 양호하였다．
비교예 4
중합 조정제를 사용하지 않은 것 이외에는，실시예 7과 동일한 조작을 행하였다. 광학왜곡, 찰흔，착색 및 박리의 모두가 불량하였다．
실시예 9
2,5-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-1,4-디티안 4000g，촉매로서 N, N-디에틸 에탄올아민 30g，중합 조정제로서 클로로메틸 티이란 0.8g을 혼합하고，이후는 실시예 1과 동일한 조작을 행하였다．광학왜곡，찰흔，착색 및 박리의 전부가 양호하였다．
비교예 5
중합 조정제를 사용하지 않은 것 이외에는，실시예 8과 동일한 조작을 행하였다. 광학왜곡，찰흔，착색 및 박리의 모두가 불량하였다．
실시예 10
1,2,3트리스(β-에피티오프로필티오)프로판 4000g，촉매로서 N,N-디메틸시클로헥실아민 15g，중합 조정제로서 메르캅토메틸 티이란 6g을 혼합하고，이후는 실시예 1과 동일한 조작을 행하였다．광학왜곡，찰흔，착색 및 박리의 전부가 양호하였다．
비교예 6
중합 조정제를 사용하지 않은 것 이외에는，실시예 9와 동일한 조작을 행하였다．광학왜곡，찰흔，착색 및 박리의 모두가 불량하였다．
실시예 11 ‘
1,5-비스(β-에피티오프로필티오)-2-(β-에피티오프로필티오메틸)-3-티아펜탄 4000g，촉매로서 N,N-디메틸시클로헥실아민 15g，중합 조정제로서 메톡시메틸티이란 4g을 혼합하고，이후는 실시예 1과 동일한 조작을 행하였다．광학왜곡，찰흔，착색 및 박리의 전부가 양호하였다．
비교예 7
중합 조정제를 사용하지 않은 것 이외에는，실시예 10과 동일한 조작을 행하였다．광학왜곡，찰흔，착색 및 박리의 모두가 불량하였다．
실시예 12
비스(β-에피티오프로필)디설파이드 4000g，촉매로서 N,N-디메틸시클로헥실아민 13g，중합 조정제로서 클로로메틸 티이란 2g을 혼합하고，이후는 실시예 1과 동일한 조작을 행하였다．광학왜곡，찰흔，착색 및 박리의 전부가 양호하였다．
비교예 8
중합 조정제를 사용하지 않은 것 이외에는，실시예 11과 동일한 조작을 행하였다．광학왜곡，찰흔，착색 및 박리의 모두가 불량하였다．
표 1
| 설파이드 화합물 | 중합촉매 | 중합조정제 | 광학왜곡 | 찰흔 (striae) | 박리 | 착색 | |
| 실시예 1 | A* | a* | 메르캅토메틸 티이란 | A | B | A | A |
| 실시예 2 | A* | a* | 메르캅토메틸 티이란 | B | B | B | B |
| 실시예 3 | A* | a* | 메르캅토메틸 티이란 | A | A | A | A |
| 실시예 4 | A* | a* | 메톡시메틸 티이란 | A | A | A | A |
| 실시예 5 | A* | a* | 클로로메틸 티이란 | A | A | A | A |
| 비교예 1 | A* | a* | - | C | C | C | C |
| 실시예 6 | A* | b* | 클로로메틸 티이란 | A | A | A | A |
| 비교예 2 | A* | b* | - | C | C | C | C |
| 실시예 7 | B* | a* | 메르캅토메틸 티이란 | A | A | A | A |
| 비교예 3 | B* | a* | - | C | C | C | C |
| 실시예 8 | C* | a* | 메톡시메틸 티이란 | A | A | A | A |
| 비교예 4 | C* | a* | - | C | C | C | C |
| 실시예 9 | D* | a* | 클로로메틸 티이란 | A | A | A | A |
| 비교예 5 | D* | a* | - | C | C | C | C |
| 실시예 10 | E* | c* | 메르캅토메틸 티이란 | A | A | A | A |
| 비교예 6 | E* | c* | - | C | C | C | C |
| 실시예 11 | F* | c* | 메톡시메틸 티이란 | A | A | A | A |
| 비교예 7 | F* | c* | - | C | C | C | C |
| 실시예 12 | G* | c* | 클로로메틸 티이란 | A | A | A | A |
| 비교예 8 | G* | c* | - | C | C | C | C |
A＊: 비스(β-에피티오프로필)설파이드
B *: 1, 2-비스(β-에피티오프로필티오)에탄
C *: 1-(β-에피티오프로필티오)-2[-2-β-에피티오프로필티오에틸티오]
에탄
D *: 2,5-비스(β-에피티오프로필티오메틸) -1,4-디티안
E *: 1,2,3트리스(β-에피티오프로필티오)프로판
F *: 1, 5-비스(β-에피티오프로필티오)-2- (β-에피티오프로필티오메틸)-3-
티아펜탄
G *: 비스(β-에피티오프로필)디설파이드
a *: N, N-디메틸 에탄올아민
b *: 테트라-n-부틸 포스포늄 브로마이드
c ＊: N,N-디메틸시클로헥실아민
실시예 13∼28
표 2에 나타낸 화합물 또는 조성물 100중량부에 촉매로서 테트라부틸 포스포늄 브로마이드 0.1중량부，표 2에 나타낸 안정제 500ppm을 가하여 균일하게 교반한 후 40℃로 유지하고，B형 점도계로 점도측정을 행하였다．결과를 표 2에 나타낸다.
표 2
| 화합물 (중량비) | 할로겐 함유 안정제 | 점도 (cps) | ||
| 3시간후 | 5시간후 | |||
| 실시예 13 | BES=100 | Ph3SbCl2 | 20 | 25 |
| 실시예 14 | BES=100 | Ph3GeCl | 20 | 20 |
| 실시예 15 | BES=100 | Bu2SnCl2 | 20 | 30 |
| 실시예 16 | BES=100 | SnCl4 | 20 | 35 |
| 실시예 17 | BESe=100 | Ph3SbCl2 | 25 | 35 |
| 실시예 18 | BESe=100 | Bu2SnCl2 | 25 | 45 |
| 실시예 19 | BED=100 | Bu3SnCl | 20 | 25 |
| 실시예 20 | BED=100 | Ph3GeCl | 20 | 20 |
| 실시예 21 | BDS=100 | Me2SiCl2 | 25 | 35 |
| 실시예 22 | BDS=100 | 모노클로로숙신산 | 25 | 65 |
| 실시예 23 | BEE=100 | Et2GaCl | 25 | 30 |
| 실시예 24 | BES/S=90/10 | BuSnCl3 | 30 | 40 |
| 실시예 25 | BSD/BMES=95/5 | Ph3GeCl | 25 | 35 |
| 실시예 26 | BES/DMMD/BIC=80/14/6 | Ph3SbCl2 | 35 | 45 |
| 실시예 27 | BES/PETMA/NBDI=60/27/13 | BuSnCl3 | 40 | 55 |
| 실시예 28 | BES/S/PETMA/XDI=75/3/14/8 | Bu2SnCl2 | 30 | 35 |
화합물 약호
BES: 비스(β-에피티오프로필)설파이드
BESe: 비스(β-에피티오프로필)셀레니드
BED: 비스(β-에피티오프로필)디설파이드
BDS: 비스(β-에피디티오프로필)설파이드
BEE: 비스(β-에피티오에틸)설파이드
BIC: 1,3-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산
NBDI: 2,5디이소시아나토메틸노르보넨
XDI: m-크실릴렌디이소시아네이트
BMES: 비스(2-메르캅토에틸)설파이드
DMMD: 2,5(디메르캅토메틸)-1,4-디티안
PETMA: 펜타에리트리톨 테트라메르캅토 아세테이트
S: 황
비교예 9∼18
표 2에 나타내는 화합물 또는 조성물 100중량부에 촉매로서 테트라부틸 포스포늄 브로마이드 0.1중량부를 가하여 균일하게 교반한 후，질소 분위기에서 40℃로 유지하고，B형 점도계로 점도측정을 행하였다．그 결과를 표 3에 나타낸다．
표 3
| 화합물 (중량비) | 할로겐 함유 안정제 | 점도 (cps) | ||
| 3시간후 | 5시간후 | |||
| 비교예 9 | BES=100 | 없음 | 20 | 300 |
| 비교예 10 | BESe=100 | 없음 | 25 | 280 |
| 비교예 11 | BED=100 | 없음 | 20 | 250 |
| 비교예 12 | BDS=100 | 없음 | 25 | 230 |
| 비교예 13 | BEE=100 | 없음 | 25 | 450 |
| 비교예 14 | BES/S=90/10 | 없음 | 90 | 고화됨 |
| 비교예 15 | BSD/BMES=95/5 | 없음 | 70 | 700 |
| 비교예 16 | BES/DMMD/BIC=80/14/6 | 없음 | 고화됨 | - |
| 비교예 17 | BES/PETMA/NBDI=60/27/13 | 없음 | 고화됨 | - |
| 비교예 18 | BES/S/PETMA/XD=75/3/14/8 | 없음 | 고화됨 | - |
화합물 약호
BES: 비스(β-에피티오프로필)설파이드
BESe: 비스(β-에피티오프로필)셀레니드
BED: 비스(β-에피티오프로필)디설파이드
BDS: 비스(β-에피디티오프로필)설파이드
BEE: 비스(β-에피티오에틸)설파이드
BIC: 1,3-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산
NBDI: 2,5디이소시아나토메틸노르보넨
XDI: m-크실릴렌디이소시아네이트
BMES: 비스(2-메르캅토에틸)설파이드
DMMD: 2,5(디메르캅토메틸)-1,4-디티안
PETMA: 펜타에리트리톨 테트라메르캅토 아세테이트
S: 황
삭제
본 발명에 의하면，식(1)로 표시되는 중합 조정제를 사용함으로써，에피설파이드 화합물의 중합을 적절하게 제어할 수 있다．또，할로겐 함유 안정제를 첨가함으로써，원료조성물 보존시의 점도 증가를 억제하는 것이 가능해졌다．더욱이，중합촉매 첨가후 또한 경화반응 개시전의 점도상승도 억제되어 성형시의 작업성을 향상시키며，충분히 높은 굴절율과 양호한 아베수를 갖는 수지광학 재료를 용이하게 얻을 수 있게 되었다．
Claims (17)
- 삭제
- 삭제
- (a) 하기 식(2)로 표시되는 에피티오 구조를 1분자 중에 1개 이상 가지는 에피설파이드 화합물과, (b) 하기 식(5)로 표시되는 할로겐화물인 안정제와, (c) 1급 모노아민, 2급 모노아민, 3급 모노아민, 3급 폴리아민, 이미다졸류, 아미딘류, 4급 암모늄염, 포스핀, 4급 포스포늄염, 3급 술포늄염 또는 2급 이오도늄염인 경화 촉매를 함유하는 수지용 조성물．
(식중，R5는 탄소수 1∼10의 탄화수소기를 나타내며，R6，R7 및 R8은 각각 독립하여 탄소수 1∼10의 탄화수소기 또는 수소를 나타내고，Y는 O，S，Se 또는 Te를 나타내며，p는 1∼5의 정수，q는 0∼5의 정수를 나타낸다)R17 SMX2 t (5)(식중，R17은 탄소수 1∼8의 알킬，탄소수 1∼4의 알콕시 또는 페닐을 나타내며，M은 규소，게르마늄，주석 또는 안티몬을 나타내고，X2는 할로겐을 나타내며, s는 0을 포함하는 정수를 나타내고，t는 1 이상의 정수를 나타내며，s+t는 M의 원자가와 같고，s가 2 이상의 정수인 경우，복수의 R17은 동일하거나 상이해도 된다) - 제 3항에 있어서,상기 식(2)에서，Y는 S 또는 Se，R5는 메틸렌，p는 1，q는 1 또는 2 인 수지용 조성물．
- 삭제
- 제 3항 또는 제4항에 있어서,상기 할로겐화물인 안정제를 에피설파이드 화합물 100중량부에 대해 0.001∼10중량부 포함하는 수지용 조성물.
- (a) 하기 식(2)로 표시되는 에피티오 구조를 1분자 중에 1개 이상 가지는 에피설파이드 화합물을, (b) 하기 식(5)로 표시되는 할로겐화물인 안정제와, (c) 1급 모노아민, 2급 모노아민, 3급 모노아민, 3급 폴리아민, 이미다졸류, 아미딘류, 4급 암모늄염, 포스핀, 4급 포스포늄염, 3급 술포늄염 또는 2급 이오도늄염인 경화 촉매의 존재하에서 중합하는 공정을 포함하는 광학재료용 수지의 제조방법.
(식중，R5는 탄소수 1∼10의 탄화수소기를 나타내며，R6，R7 및 R8은 각각 독립하여 탄소수 1∼10의 탄화수소기 또는 수소를 나타내고，Y는 O，S，Se 또는 Te를 나타내며，p는 1∼5의 정수，q는 0∼5의 정수를 나타낸다)R17 SMX2 t (5)(식중，R17은 탄소수 1∼8의 알킬，탄소수 1∼4의 알콕시 또는 페닐을 나타내며，M은 규소，게르마늄，주석 또는 안티몬을 나타내고，X2는 할로겐을 나타내며, s는 0을 포함하는 정수를 나타내고，t는 1 이상의 정수를 나타내며，s+t는 M의 원자가와 같고，s가 2 이상의 정수인 경우，복수의 R17은 동일하거나 상이해도 된다) - 제 7항에 있어서,상기 할로겐화물인 안정제를 에피설파이드 화합물 100중량부에 대해 0.001∼10중량부로 사용하는 제조방법.
- 삭제
- 삭제
- 제 7항에 있어서,상기 할로겐화물인 안정제를 경화촉매를 첨가하기 전 또는 경화촉매와 동시에 첨가하는 제조방법.
- 삭제
- 제 7항에 있어서,상기 에피티오 구조가 하기 식(3)으로 표시되는 제조방법.
(식중，R6∼R8 및 p는 상기와 동일함) - 제 7항에 있어서,상기 에피설파이드 화합물이 하기 식(4)로 표시되는 제조방법.
(식중，R12 및 R13은 탄소수 1∼10의 탄화수소기，R9∼R11 및 R14∼R16은 각각 독립하여 탄소수 1∼10의 탄화수소기 또는 수소를 나타내며，Y는 O，S，Se 또는 Te를 나타내고，r은 1∼5의 정수를 나타낸다) - 제 7항에 있어서,상기 중합을 -10∼160℃에서 0.1∼200시간 행하는 제조방법.
- 제 7항, 제 8항, 제 11항, 제 13항, 제 14항 및 제 15항 중 어느 한 항에 기재된 제조방법에 의해 제조되는 수지.
- 제 7항, 제 8항, 제 11항, 제 13항, 제 14항 및 제 15항 중 어느 한 항에 기재된 제조방법에 의해 제조되는 광학재료.
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