KR20000057240A - 중합가능한 올리고메소젠스 - Google Patents

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칼하인즈 에츠바흐
칼 지에멘스마이어
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스타르크, 카르크
바스프 악티엔게젤샤프트
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Abstract

화학식 1의 화합물은 액정 물질을 위한 정렬된 층으로서, 광교차결합가능 접착제로서, 액정 네트워크를 생성하기 위한 단량체로서, 키랄 화합물로 도프될 수 있는 중합가능 액정 구조를 제조하기 위한 기초 물질로서, 폴리머-분산 디스플레이를 위한 중합가능한 매트릭스 단량체로서 또는 편광자, 지체 플레이트 또는 렌즈와 같은 광학 부품을 위한 중합 가능한 액정 물질의 기초 물질로서 적합하다.
화학식 (I)
X[-Y1-A1-Y2-M-Y3-A2-Z]n
상기에서
X는 실리콘이 없는, n-원자가 중심 단위이고,
라디칼 A1과 A2는 상호 독립적으로, 직접적인 결합 또는 스페이서이며,
라디칼Y1,Y2및 Y3는 상호 독립적으로, 직접적인 결합, O, S, CO, OCO, COO, OCOO,,, COS 또는 SCO 이고,
M은 메소젠 기이며,
Z는 중합가능 기이고,
n은 2 내지 6의 숫자이며, 여기서
R은 수소, 또는 C1- 내지 C4-알킬이고, M-Y3-A2-Z의 결합은 콜레스테릴 라디칼일 수 있다.

Description

중합가능한 올리고메소젠스 {POLYMERIZABLE OLIGOMESOGENES}
콜레스테릭상은 현저한 광학적 성질을 갖는다: 콜레스테릭층 내의 원편광된 (circular-polarized) 빛의 선택적 반사에 의해 일어나는 큰 회전과 뚜렷한 원편광 2색성. 보는 각도에 의존하는 관찰되는 여러 색상들은 나선 초격자구조의 피치(pitch)에 의존하며, 키랄 성분의 트위스트력(twisting power)에 좌우된다. 피치와 그에 따른 콜레스테릭층의 선택적으로 반사된 빛의 파장은 특히, 키랄 도프의 농도를 변화시킴으로써 달라질 수 있다. 이런 콜레스테릭 시스템은 실제 사용을 위한 흥미로운 기회를 제공한다. 따라서, 메소제닉(mesogenic) 아크릴성 에스테르 내로의 키랄부의 혼입과 콜레스테릭층에서의 정열은, 예컨대 광교차결합후에, 안정하고, 채색된 네트워크를 생성할 수 있으나, 그 중의 키랄 성분의 농도는 변할 수 없다(G. Galli, M. Laus, A. Angeloni, Makromol. Chem. 187 (1986) 289). 비교차결합성, 키랄 화합물과 네마틱 아크릴릭 에스테르의 혼합은 광교차결합에 의해 고비율의 가용성 성분을 계속 함유하는 채색된 중합체를 생성할 수 있다(I. Heyndricks, D.J. Broer, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 203 (1991) 113). 더나아가, 소정 시클릭 실록산을 사용하여 아크릴레이트-함유 메소젠과 콜레스테르 유도체의 혼합물을 임의로 히드로실릴화(hydrosilylation)시킨 후 광중합시키면 키랄 성분이 네트워크 내에서 사용된 물질의 50%까지를 포함할 수 있는 콜레스테릭 네트워크를 생성하게 된다; 하지만, 이 중합체도 또한 상당량의 가용성 성분을 함유한다(F.H. Kreuzer, R. Maurer, C. Muller-Rees, J. Stohrer, Paper No. 7, 22nd Freiburg Congress on Liquid Crystals, Freiburg 1993).
독일 특허 출원 DE-A-35 35 547호에는 콜레스테롤을 함유하는 모노아크릴레이트의 혼합물을 광교차결합에 의해 콜레스테릭층으로 전환시킬 수 있는 방법이 기재되어 있다. 하지만, 그 혼합물에서 키랄 성분의 총 비율은 약 94%이다. 이런 형태의 물질은 순수한 사이드-체인 중합체로서 역학적으로 매우 안정하지는 않으나, 고도의 교차결합 딜루언트(diluant)에 의해, 그 안정성을 증가시킬 수 있다.
전술된 네마틱 및 콜레스테릭 네트워크 뿐만 아니라, 스멕틱(smectic) 네트워크도 또한 알려져 있다; 스멕틱 네트워크는 특히 스멕틱 액정상 중의 스멕틱 액정 물질의 광중합/광교차결합에 의해 제조된다. 이런 목적에 사용되는 물질은 일반적으로 대칭 액정 비스아크릴레이트인데, 이것은 예를 들어, D.J. Broer and R.A.M. Hikmet, Makromol. Chem., 190, (1989), 3201-3215에 기재된 바와 같다. 그러나, 이 물질은 열 중합과 관련된 위험성이 있는, 120℃ 이상의 매우 높은 클리어링 포인트(clearing point)를 갖는다. Sc상이 존재하는 경우, 키랄 물질을 혼합시킴으로써 압전기성을 얻을 수 있다(R.A.M. Hikmet, Macromolecules 25, (1992), p. 5759).
형태에 있어 비등방성인 매체(media)는 가온상태에서 중간상(mesophase)으로 알려진 액정상(相)을 형성할 수 있는 것으로 알려져있다. 각 상(相)은 한편으로는 분자의 주요 부분의 공간 배열과 다른 한편으로는 장축에 대한 분자 배열이 다르다(G.W. Gray, P.A. Winsor, Liquid Crystals and Plastic Crystals, Ellis Horwood Limited, Chichester, 1974). 네마틱 액정상은 평행하게 정렬된 분자 장축때문에 장거리 배열의 단지 하나의 정열만이 있다는 사실을 특징으로 한다. 네마틱상을 형성하는 분자는 키랄이라는 필수 전제 조건하에서, 분자의 장축이 그것에 수직으로 나선 초격자구조(superstructure)를 형성하는 콜레스테릭상(cholesteric phase)이 형성된다.(H. Baessler, Festkorperprobleme XI, 1971). 키랄부는 액정 분자 그 자체내에 존재할 수 있으며 또는 콜레스테릭상을 유도하는 도프(dope)로서 네마틱상에 첨가될 수 있다 이런 현상은 콜레스테롤 유도체상에서 처음 연구되었다(예를 들면, H. Baessler, M.M. Labes, J. Chem. Phys. 52 (1970) 631; H. Baessler, T.M. Laronge, M.M. Labes, J. Chem. Phys. 51 (1969) 3213; H. Finkelmann, H. Stegemeyer, Z. Naturforschg. 28a (1973) 799; H. Stegemeyer, K.Z. Mainusch, Naturwiss. 58 (1971) 599; H. Finkelmann, H. Stegemeyer, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 78 (1974) 869).
본 발명은 화학식(I)의 구조에 관한 것이다.
X[-Y1-A1-Y2-M-Y3-A2-Z]n(I)
상기에서
X는 실리콘이 없는, n-원자가 중심단위(central unit)이고,
A1과 A2기는 상호 독립적으로, 직접적인 결합 또는 스페이서(spacer)이며,
Y1,Y2및 Y3기는 상호 독립적으로, 직접적인 결합, O, S, CO, OCO, COO, OCOO,,, COS 또는 SCO 이고,
M은 메소젠 기(mesogenic group)이며,
Z는 중합가능 기이고,
n은 2 내지 6의 숫자이며, 여기서
R은 수소, 또는 C1- 내지 C4-알킬이고, M-Y3-A2-Z의 결합은 콜레스테릴 라디칼일 수 있다.
라디칼 X는 지방족, 방향족 또는 시클로지방족이 될 수 있고 추가로 헤테로원자를 함유할 수 있다. 또한 O, S, SO2및 CO 같은 2원자가 원소와 기도 적합하다.
X는 특히, 하나 이상의 O원자 또는 S원자 또는 NR기에 의해 차단될 수 있는, C2- 내지 C12-알킬렌, -알케닐렌 또는 -알키닐렌 라디칼, 또는 페닐렌, 벤질렌 또는 시클로헥실렌 또는 하기 화학식의 라디칼일 수 있다.
, S 또는
각 알킬렌, 알케닐렌 또는 알키닐렌 라디칼의 실례는 하기와 같다.
,
,
, CH=CH 또는 CC,
상기에서
p는 2 내지 12의 숫자이고,
q는 1 내지 3의 숫자이며,
r은 1 내지 6의 숫자이다.
적합한 스페이서는 이런 목적으로 알려진 모든 기이다; 통상 스페이서는 에스테르 또는 에테르기 또는 직접적인 결합을 경유하여 X와 연결된다. 일반적으로 스페이서는 2 내지 30, 바람직하게는 2 내지 12, 특히 6 내지 12의 탄소 원자를 함유하며 그 사슬내에서 예컨대, O, S, NH 또는 NCH3에 의해 차단될 수 있다. 스페이서 사슬에 적합한 치환체들은 플루오르, 염소, 브롬, 시아노, 메틸 또는 에틸이다.
대표적인 스페이서의 실례는 하기와 같다:
(-CH2)p-, -(CH2CH2O)qCH2CH2-, -CH2CH2SCH2CH2-, -CH2CH2NHCH2CH2-,
여기에서
p와 q는 상기에서 정의된 바와 같다.
Y1,Y2및 Y3은 직접적인 결합, O, OCO, COO 또는 OCOO가 바람직하다.
한편, 라디칼 M은 공지된 메소젠기, 특히 방향족 또는 헤테로방향족기를 함유하는 라디칼일 수 있다. 특히, 메소젠 라디칼은 화학식(II)를 따른다.
(-T-Y1)S-T (II)
상기에서
라디칼 T는 상호 독립적으로, 시클로알킬렌, 헤테로시클로알킬렌, 방향족 또는 헤테로방향족 라디칼이고,
라디칼 Y1은 상호 독립적으로, O, COO, OCO, CH20, OCH2, CH=N 또는 N=CH 또는 직접적인 결합이며,
s는 1 내지 3이고, 바람직하게는 1 또는 2이다.
Y1는 -COO-, -OCO- 또는 직접적인 결합이 바람직하다.
일반적으로 라디칼 T는 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 방향족 고리 구조이며; 이것은 플루오르, 염소, 브롬, 시아노, 히드록실 또는 니트로에 의해 치환될 수 있으며, 예컨대, 하기의 기본 구조를 따른다:
또는.
메소젠기 M은 예컨대, 하기가 특히 바람직하다.
,
,
,
또는
바람직한 Z기는 광화학적 개시 단계에 의해 중합될 수 있는 것으로서, 예컨대, 특히 CH2=CH-, CH2=CCl, CH2=C(CH3)- 또는 4-비닐페닐일 구조의 기를 들 수 있다. 바람직한 기로는 CH2=CH-, CH2=CCl- 및 CH2=C(CH3)-, 더욱 바람직한 기로는 CH2=CH- 및 CH2=C(CH3)-를 들 수 있다.
화학식 1의 화합물을 제조하기 위한 일반적인 방법은, 예컨대 에스테르 제조를 위해 디시클로헥실카르보디이미드(DCC)로 반응시키는 것과 같이 문헌에 알려져 있다. 이 반응에 대한 상세한 설명은 실시예에 기재되어 있으며, 다른 언급이 없으면, 퍼센트 및 부는 중량 퍼센트 및 중량부을 나타낸다.
화학식 1의 화합물은 액정이고 그 구조에 따라 스멕틱, 네마틱 또는 콜레스테릭상을 형성할 수 있다. 이것들은 액정 화합물이 통상 사용되는 모든 목적에 적합하다.
신규 화합물은 저분자량 화합물과 중합체성 액정 화합물 사이의 중간 위치를 차지한다. 중합체와는 달리, 이들은 재생가능하게 제조될 수 있으며, 실질적으로 균일한 구조를 가지면서 중합체의 점도와 유사한 점도를 갖는다.
목적하는 성질을 갖게 하기 위해서, 화학식 1의 화합물의 혼합물 또는 다른 액체와의 혼합물을 사용하는 것이 적합할 수 있는데, 이 혼합물들은 원 위치에서 제조되거나 기계적인 혼합에 의해 제조될 수 있다.
신규 화합물은 액정 물질을 위한 정렬된 층으로서, 광교차결합가능 접착제로서, 액정 네트워크를 생성하기 위한 단량체로서, 키랄 화합물에 의해 도프될 수 있는 중합가능한 액정 구조를 제조하기 위한 기초 물질로서 특히 적합하며, 폴리머-분산 디스플레이를 위한 중합가능 매트릭스 단량체로서 또는 편광자, 지체 플레이트(retardation plate) 또는 렌즈와 같은 광학 부품을 위한 중합 가능 액정 물질의 기초 물질로서 특히 적합하다. 더나아가, 필름 형성체로서 저분자량의 중합가능 액정 화합물과 조합하는데 더욱 적합하다.
실시예에서 융점은 편광 현미경에 의해 결정되었다. 온도 조절은 메틀러 (Mettler) FP80/82 현미경 가열 스테이지상에서 이루어졌다.
화학식 1,2 및 3은 메소젠이고, 4와 5는 중심 단위이다.
실시예 1
순수 톨루엔 50ml 중의 1,3,5-시클로헥산트리카르보닐 클로라이드 13.6g (0.05mol) 용액 1ml를 60℃에서 톨루엔 30ml 중의 화학식 1의 화합물 0.903g (0.0015mol), 화학식 2의 화합물 0.846g(0.0015mol) 및 피리딘 0.32g 용액에 첨가한다. 이 용액을 60℃에서 1시간동안 교반시킨 후 실온에서 밤새 교반시킨다. 물 50ml를 첨가하고, 그 혼합물을 15% 강염산으로 중화시킨다. 유기상을 분리시키고, 물로 세척하여, 황산 나트륨을 사용하여 건조시킨 후 증발시킨다. 칼럼 크로마토그래피(실리카겔 60, 톨루엔/에틸 아세테이트 3:1)를 사용하여 추가로 정제시킨다.
수득율: 1.45g 상 행동(behavior): n* 중합됨
하기 표의 화합물들은 실시예 1의 방법과 유사한 방법으로 제조되었다:
실시예 메소젠 1 메소젠 2 혼합 비율 중심 단위 상 행동
2 화합물 1 화합물 2 1:1 4 x 66 n* 중합됨
3 화합물 1 화합물 3 1:1 5 x n* 중합됨
4 화합물 1 화합물 3 1:1 4 x n* 중합됨
5 화합물 1 화합물 2 3:2 5 g s 96 n* 130 중합됨
6 화합물 1 화합물 2 3:2 4 x 96 n* 중합됨
7 화합물 1 화합물 3 3:2 5 x 68 n* 중합됨
8 화합물 1 화합물 3 3:2 4 x 38-42 n* 중합됨
x = 미지의 상
g = 유리(glass) 상태
s = 스멕틱 상
n 또는 n* = 네마틱 또는 키랄 네마틱 상
i = 등방성 상
c = 결정
상기 화합물들은 상승 온도에서 모두 중합체로 전환된다.
실시예 9
0.66g(0.03mol)의 벤젠-1,2,4,5-테트라카르복실산 무수물과 3.8g의 화학식 2의 화합물을 15ml의 DMF에 현탁시키고, 그 혼합물을 110℃에서 8시간동안 교반시킨다. 그 반응 생성물을 물로 쏟아 부어 침전시키고, 흡입(suction)하에 여과시킨 후, 물로 세척하고, 50℃에서 감압하에 건조시키고 에탄올/톨루엔으로부터 재결정화시킨다.
수득율: 2.7g 고체화: 170-215℃
그 결과 얻어진 생성물 1.49g(0.001mol), 1.2g(0.002mol)의 화학식 1의 화합물 및 0.03g(0.00022mol)의 피롤리디노피리딘을 40ml의 염화 메틸렌에 용해시킨다. 그리고 나서 0.45g(0.0022mol)의 디시클로헥실카르보디이미드를 첨가하고, 그 혼합물을 실온에서 밤새 교반시킨다. 이 용액을 여과시키고 증발시킨 후, 그 잔류 침전물을 3:1의 톨루엔/빙초산을 사용하여 실리카겔 60 상에서 크로마토그래피로 분리시킨다.
수득율: 1g 상 행동: x 46-70 n* 160-180 i
실시예 10
먼저 벤젠-1,2,4,5-테트라카르복실산 무수물을 화학식 3의 화합물로 그 다음화학식 1의 화합물로 에스테르화시키고, 실시예 9와 유사한 방법으로 이성질체 화합물을 제조한다.
수득율: 500mg 상 행동: c 61-70 n* 168-186 i
실시예 11
의 제조
114g(0.5mol)의 4-벤질옥시벤조일 클로라이드를 150ml의 순수 CH2Cl2와 9.6g의 피리딘 혼합물에 용해시킨다. 그리고 나서 7.3g(0.55mol)의 1,8-옥탄디올을 10 내지 15℃에서 도입시키고, 그 혼합물을 밤새 교반시킨다. 그 반응 생성물을 물로 쏟아 부어서 침전시키고 250ml의 에탄올로부터 재결정화시킨다.
수득율: 25.1g (= 이론치의 88.7%)
융점: 90-91℃
24.9g(0.044mol)의 반응 생성물을 150ml의 톨루엔과 100ml의 에탄올 혼합물 중에 용해시키고, 5.1g의 라니(Raney) 니켈을 첨가한다. 그리고 나서 이 혼합물을 45 내지 50℃에서 1.5시간동안 격렬하게 교반시키면서 수소화시킨다. H2소모는 대기압하에서 2.1ℓ이다. 반응 생성물을 촉매로부터 분리시키고, 여과시킨다. 추가 정제는 불필요하였다.
수득율: 16.8g (= 이론치의 98.9%)
융점: 182-183℃
그 결과 얻어진 화합물 0.97g(0.0025mol), 피롤리디노피리딘 0.1g 및 하기 화학식의 화합물 1.53g을
50ml의 테트라히드로퓨란에 용해시킨다. 그리고 나서 5ml 테트라히드로퓨란 중의 1.5g 디시클로헥실카르보디이미드 용액을 5 내지 10℃에서 첨가하고, 그 혼합물을 50℃에서 4시간동안 교반시킨 후 연속하여 실온에서 밤새 교반시킨다. 이 침전 고체를 여과시키고, 그 용액을 증발시킨다. 그 잔류물을 칼럼 크로마토그래피(실리카겔 60, 3:1의 톨루엔/빙초산)로 정제시킨다.
수득율: 0.45g 상 행동: c 77-82 n 중합됨
하기 화합물도 유사하게 제조될 수 있다:
실시예 12
상 행동: c 116-144 n 154-156 i
실시예 13
상 행동: c 148 n 185 i
또한 하기 화합물들도 실시예 1과 유사하게 제조될 수 있다:
실시예 14
상 행동: c 86 n →중합됨
실시예 15
상 행동: c 100 n →중합됨
실시예 16
하기 화학식을 갖는 화합물 4.2g(0.02mol)
을 50ml의 테트라히드로퓨란과 1.58ml의 피리딘에 용해시킨다. 하기 화학식을 갖는 6.77g(0.04mol)의 화합물
을 이 용액에 첨가하고, 그 혼합물을 밤새 교반시킨다. 이 반응 혼합물을 HCl로 산성화된 물에 쏟아 붓고, 그 고체를 여과시킨 후 메틸 t-부틸 에테르를 흡수시키고, 그 결과 얻어진 유기상을 물로 반복적으로 흔들어줌으로서 세척한다. 증발 후에 얻어진 고체를 에탄올/톨루엔으로부터 재결정화시킨다.
수득율 : 3.45 g
상 행동: c 133 n →중합됨
실시예 17
60.4g(0.4mol)의 메틸 히드록시벤조에이트와 2.6g(0.02mol)의 염화 아연(II)을 180ml의 염화 메틸렌에 현탁시킨다. 그 혼합물을 실온에서 20분간 교반시킨 후, 20ml의 염화 메틸렌 중에 용해된 16.2g(0.2mol)의 디설퍼 디클로라이드를 실온에서 2시간에 걸쳐 첨가한 후, 그 혼합물을 1.5시간동안 환류시키고 실온에서 48시간동안 교반시켰다. 그 반응 생성물을 흡입하에 여과시키고, 염화 메틸렌으로 세척한 후, 물에 담그고 1시간동안 끓인다. 냉각시킨 후에, 그 생성물을 여과시키고 건조시킨다.
수득율: 11.8g 융점: 170-172℃
그 결과 얻어진 화합물 5.01g(0.015mol)을 50ml의 염화 메틸렌과 2.61g (0.033mol)의 피리딘에 용해시킨다. 20ml의 염화 메틸렌에 용해된 하기 화학식을 갖는 화합물 10.65g(0.033mol)을
이 용액에 첨가한 후, 그 혼합물을 실온에서 밤새 교반시킨다. 실험을 계속하기 위해, 그 반응 혼합물을 물로 쏟아 부은 후, 그 고체 침전물을 흡입하에 여과시키고 크로마토그래피(실리카겔 60, 3:1의 톨루엔/THF)로 정제시킨다.
수득율: 9.45g c 159 →중합됨
이 화합물은 하기 화학식을 따른다.
실시예 18
하기 화학식을 갖는 화합물도
또한 실시예 17과 유사하게 제조한다. 이것은 가열하에서 중합된다.
실시예 19
4.34g(0.015mol)의 하기 화학식을 갖는 화합물을
40ml의 빙초산에 용해시키고, 3.24g(0.0286mol)의 퍼히드롤(perhydrol)(물 중의 30% 강도)을 실온에서 첨가한다.
그리고 나서 그 혼합물을 100℃에서 1시간동안 교반시킨다. 냉각시킨 후, 그 생성물을 물로 쏟아 부어 침전시키고, 흡입하에 여과시킨 후, 물로 반복적으로 세척하고 50℃에서 감압하에 건조시킨다.
수득율: 4.5g 융점 210-221℃
그 결과 얻어진 화합물을 실시예 17과 유사하게 추가로 반응시켜 상기 화합물을 생성한다.
수득율: 2.75g
c 199 액정상으로 전이하는 과정에서 중합된다.

Claims (5)

  1. 하기 화학식 I의 화합물:
    X[-Y1-A1-Y2-M-Y3-A2-Z]n(I)
    상기식에서
    X는 규소가 없는, n-원자가 중심 단위(central unit)이고,
    라디칼 A1과 A2는 상호 독립적으로, 직접적인 결합 또는 스페이서(spacer)이며,
    라디칼Y1,Y2및 Y3는 상호 독립적으로, 직접적인 결합, O, S, CO, OCO, COO, OCOO,,, COS 또는 SCO 이고,
    M은 메소젠 기(mesogenic group)이며,
    Z는 중합가능 기이고,
    n은 2 내지 6의 숫자이며, 여기서
    R은 수소, 또는 C1- 내지 C4-알킬이고, M-Y3-A2-Z의 결합은 콜레스테릴 라디칼일 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 X가 지방족, 방향족 또는 시클로지방족 라디칼 또는 O, S, SO2또는 CO인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 M이 하기 화학식의 라디칼인 화합물.
    (-T-Y1)S-T
    상기에서
    라디칼 T는 상호 독립적으로, 방향족 또는 헤테로방향족 라디칼이고,
    Y1은 상호 독립적으로, O, COO, OCO, CH20, OCH2, CH=N 또는 N=CH 또는 직접적인 결합이며,
    s는 1 내지 3이다.
  4. 제1항에 있어서, 상기 Z가 화학식 CH2=CH, CH2=CCl 또는 CH2=C(CH3)의 라디칼인 화합물.
  5. 액정 물질을 위한 정렬된 층으로서, 광교차결합가능 접착제로서, 액정 네트워크를 생성하기 위한 단량체로서, 키랄 화합물로 도프될 수 있는 중합가능 액정 구조를 제조하기 위한 기초 물질로서, 폴리머-분산 디스플레이를 위한 중합가능한 매트릭스 단량체로서 또는 편광자, 지체 플레이트 또는 렌즈와 같은 광학 부품을 위한 중합 가능한 액정 물질의 기초 물질로서 사용되거나 또는 필름 형성체로서 저분자량의 중합가능 액정 화합물과 조합하여 사용되는 제1항에 따른 화합물의 용도.
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