JP2786919B2 - 強誘電性液晶ポリマー,それらの製造方法と電気光学的部品への使用 - Google Patents

強誘電性液晶ポリマー,それらの製造方法と電気光学的部品への使用

Info

Publication number
JP2786919B2
JP2786919B2 JP1507222A JP50722289A JP2786919B2 JP 2786919 B2 JP2786919 B2 JP 2786919B2 JP 1507222 A JP1507222 A JP 1507222A JP 50722289 A JP50722289 A JP 50722289A JP 2786919 B2 JP2786919 B2 JP 2786919B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
electro
formula
ferroelectric liquid
polymer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP1507222A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH04500378A (ja
Inventor
シェロースキー,ギュンター
シュリヴァ,アンドレアス
トラップ,ヴォルフガング
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Publication of JPH04500378A publication Critical patent/JPH04500378A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2786919B2 publication Critical patent/JP2786919B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38Polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/02Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
    • C09K19/0225Ferroelectric
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10Esters
    • C08F20/26Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F20/30Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10Esters
    • C08F20/34Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
    • C08F20/36Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate containing oxygen in addition to the carboxy oxygen, e.g. 2-N-morpholinoethyl (meth)acrylate or 2-isocyanatoethyl (meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38Polymers
    • C09K19/3833Polymers with mesogenic groups in the side chain
    • C09K19/3842Polyvinyl derivatives
    • C09K19/3852Poly(meth)acrylate derivatives
    • C09K19/3857Poly(meth)acrylate derivatives containing at least one asymmetric carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 液晶は最近,ある特定の電気光学的特性(例えば低い
トリガリング電圧)をディスプレイデバイスやスイッチ
ングデバイスに関する特定の要件(例えばフラットな構
造や低重量)と結びつけることを検討している種々の技
術分野において使用されるようになってきた。これらの
デバイスは現在,ネマチック・コレステリック及び/又
はスメクチック液晶相における誘電配列効果を利用して
おり,デバイスの光に対する透明性や反射能は印加電圧
によって変わる。
液晶ディスプレイは2つの支持プレート(好ましくは
ガラスプレート)からなり,これらの支持板は,透明電
極及び一般には液晶層が介在している1つ又は2つの配
列層で被覆されている。偏光子,カラーフィルター,パ
シベーティング層(passivating layers),反射防止
層,及び拡散バリヤー層等の他の構成部品は,従来と同
じように使用されている。
現時点では,ネマチック液晶相又はコレクテリック液
晶相が広く使用されているけれども,ここ数年は,強誘
電性(特にスメクチックC)の液晶相に強い関心が払
われている。
強誘電性液晶は応答時間が極めて短いという利点をも
ち,強誘電性液晶を使用すれば,ネマチック液晶相やコ
レステリック液晶相を使用するときに必要となる電子的
素子(例えば薄層トランジスタ)の補助がなくても,高
解像スクリーンを作動させることが可能となる。
上記のような用途においては,液晶は,分子量が2000
g/モル未満(好ましくは800g/モル未満)の低分子量の
液晶質化合物(liquid−crystalline compounds)であ
り,重合体,共重合体,重縮合体,あるいは共重合体の
いずれでもないことを特に明記しておきたい。低分子量
の液晶は,粘土が低いことにより,一般には応答時間が
短いという利点を有する。このことは,強誘電性液晶
(その応答時間がμsの範囲であり,従来のネマチック
液晶相より10〜1000倍速く応答する)に対して特に言え
ることである。
しかしながら,強誘電性液晶を使用する場合,15(原
文のまま)配列が機械的応力(ショック,インパクト,
圧力,熱変形,及び曲げ等)の影響を受け易いという問
題を生じることがあり,この結果ディスプレイの画像品
質は不可逆的な崩壊をきたす。現在,こうした高い感受
性のために,フレキシブルな強誘電性LCディスプレイの
組み立てが行いにくく,また従来型ディスプレイ(すな
わち,ガラスプレート又は硬質プラスチックプレート)
の製造コストが増大している。
変形性が低いこと及び加工性が良好であることから,
液晶ポリマーを使用するのが有利である。
液晶ポリマーについて既にいくつかの文献〔例えば,
J.Polym.Sci.Polym.Lett.Ed.13,243(1975);Polym.Bul
l.6,309(1982)〕に記載されているけれども,これま
でに説明されている液晶ポリマーは,実用に供するには
応答時間が長すぎる。
従って,高速応答性の強誘電性液晶ポリマーは,フレ
キシブルディスプレイの製造に特に適していなければな
らない。
高速応答性の強誘電性液晶ポリマーが組み込まれる連
続プロセスによってディスプレイフィルムを製造するの
が特に有利であろう。EP−0,228,703では,数多くの強
誘電性液晶ポリマーについて説明するのに包括的な一般
式を適用している。しかしながら,例として挙げられて
いるものの応答時間は10〜100ミリセカンドである。
従って本発明は,前記特許出願の一般的な請求の範囲
内にはいる強誘電性液晶ポリマーではあるが,特定の構
造上の特徴として,酸素原子を介してメソゲンのフェニ
ル環に直接結合しているキラル炭素原子を該ポリマーの
各側鎖にもっているよう強誘電性液晶ポリマーを提供す
る。本発明のポリマーは,EP−0,228,703,中に挙げられ
ているポリマーより応答時間がかなり短い。
本発明の新規ポリマーは,式(I) 〔式中,YはH又はCH3であり;aは6〜12の整数であり;M
から選ばれる基であり;そして−R1(式中,−R2は−CH3又は−Clであり,bは1〜10の整数
である)である〕 で示される反復構造単位で構成される。YがHであり,R
2がCH3であり,そしてa,b,及びR1が上記の意味をもつと
きの強誘電性液晶ポリマーが好ましい。
本発明によるポリマーの応答時間が驚くほど短いの
は,該ポリマー自体又は他のLC成分と混合された状態の
該ポリマーが直交スメクチック相を形成し,この相にお
いて電気傾斜分裂(electroclinic splitting)が可能
である,という事実による。
キラルスメクチックA相(S 相)における電気傾
斜効果は,光変調用に利用することができ〔S.ガロフ
(Garoff)とR.B.メイヤー(Meyer),Phys.Rev.Lett.3
8,848(1977)〕,数年前から公知となっている、電界
がキラルSA相(S 相)の層に対して平行に加えられ
ると,直交相における分子が傾斜する。ディレクター
(director)nとレイヤー・ノーマル(layer normal
s)zとの間の傾斜角θは,加えた電界Eに比例する。
電気傾斜係数(dθ:dE)は,傾斜座標と電界との間の
線形結合(linear coupling)の強さを表わす。
強誘電性液晶が示す電気光学効果は,クラーク(Clar
k)とレイヂャーウォール(Lagerwall)により提唱され
ている“本棚配列”に利用することができる〔N.A.クラ
ークとS.T.レイヂャーウォール,Appl.Phys,Lett.36,899
(1980)〕。双安定,自発分極,及び相ねじれ等の,こ
れらの液晶がもつ特徴は,前述の直交相とは相容れな
い。電気傾斜効果は,電界の加えられていない空間にお
ける単安定状態に対して先ず最初に作用し,電界が加え
られると,小さな角度にて線形の電気光学特性を,そし
て大きな角度にてやや非線形の電気光学特性を与える。
これとは対照的に,強誘電性応答は著しく非線形の特性
を有する。電気傾斜効果は,連続的な電界制御による傾
斜角の偏向であると解釈することができる。
液晶媒質中において高速応答を得るために電気傾斜効
果を利用することができるので,式(I)の反復構造単
位で構成されている本発明のポリマーは,電気光学的な
スイッチ・ディスプレイ素子に使用するのに適してい
る。ポリマーそのものだけでなく,ポリマーを含有した
混合物も,こうした目的に対して使用することができ
る。
本発明の化合物は,式(II)で表わされるモノマーの
ラジカル重合を行うことによって合成することができ
る。
上記のモノマーは公知の方法によって合成することが
できる。
実施例1 モノマーの合成 a) 式HO−(CH211−OHで示される化合物0.1モル
を,連続的なパーフォレーションを行いながら,300mlの
石油エーテル(b.p.80〜120℃)中,85℃で24時間,0.2モ
ルのHBr(濃度48%の溶液)と反応させた。溶媒を蒸発
除去し,バルブチューブを通して蒸留すると,式 HO−(CH217−Br (I) で示される化合物が80%の収率で得られた。
b) 0.1モルのKOHと1モル%のヨウ化カリウムの存在
下した250mlの水中にて,0.05モルの化合物Iと0.05モル
のp−ヒドロキシ安息香酸を,100℃の油浴温度で48時間
撹拌した。本混合物を冷却し,次いで10%塩酸を使用し
て酸性にした。式 で示される沈澱生成物を濾過して採取し,これをアセト
ンから再結晶した。収率は68%であった。
c) 0.03モルの化合物IIを200mlのテトラヒドロフラ
ン中に溶解し,0.05モルのトリエチルアミンと0.05モル
の塩化アクリロイルを0〜20℃で滴下した。室温で2時
間撹拌を行った後,50mlの水を加え,そして一回当たり7
0mlのCH2Cl2を使用して本混合物を3ml(原文のまま)抽
出した。MgSO4により乾燥し,ジクロロメタンを蒸発除
去すると,式 で示される化合物が得られ,これをエーテル/石油エー
テル混合溶媒から再結晶した。収率は71%であった。
d) 30ミリモルの4,4′−ジヒドロキシビフェニルを,
120mlのCH2Cl2と42モルのジメチルアミン中に溶解し
た。この溶液中に,42ミリモルのトリメチルクロロシラ
ンを室温にて滴下し,本混合物を引き続き1時間撹拌し
た。20モルの化合物IIIを50mlのCH2Cl2中に溶解して得
た溶液を加え,次いで20ミリモルのジシクロヘキシルカ
ルボジイミドと3ミリモルのジメチルアミノピリジンを
CH2Cl2中に溶解して得た溶液を加えた。本混合物を引き
続き室温で26時間撹拌した。得られた沈澱物を吸引濾過
して採取し,塩酸を使用してやや酸性にしたエタノール
から再結晶した。式 で示される化合物が40%の収率で得られた。
e) 5ミリモルの化合物IV,5ミリモルの で示される化合物,及び5ミリモルのトリフェニルホス
フィンを50mlのテトラヒドロフラン中に溶解して得た溶
液に,撹拌しながら5ミリモルのジエチル・アゾジカル
ボキシレートを水分に触れないように注意して0〜5℃
にて徐々に滴下した。本混合物を,引き続き0〜5℃で
30分,そして室温で48時間撹拌した。次いで溶媒を蒸発
除去し,残留物に10mlのCH2Cl2を加え,本混合物をい濾
過し,得られた濾液を,ジクロロメタン/石油エーテル
の1:1混合物を溶離剤とし,60gのシリガゲルを使用して
クロマトグラフィーにより精製した。溶出液から溶媒を
蒸発除去すると,式 で示される化合物が得られた。収率は55%であった。モ
ノマー(V)は以下のような相転移温度を有する。
K57.1 SX62.2 SC 75.4 SA92.3 N93.3 BPI95.3
BPII95.4I 重合 2ミリモルの化合物Vを10mlの無水テトラヒドロフラ
ン中に溶解した。窒素を10分間導入し,次いで0.02ミリ
モルのアゾイソブチロニトリルをテトラヒドロフラン中
に溶解して得た溶液を加えた。本混合物を,窒素雰囲気
下,60℃で8時間撹拌した。こうして得られたポリマー
は,メタノールを使用してテトラヒドロフラン溶液から
8〜10回再沈澱することにより処理することができる
が,クロマトグラフィーによってポリマーを異なる平均
分子量を有するフラクションに分けることも可能であ
る。
ポリマーI aは,平均分子量MW=210,000(ポリスチレ
ンを標準物質として)及びモレキュラー・ディスパーシ
ティ(molecular dispersity)E=MW/Mn=3.09を有す
る。本ポリマーは以下のような相転移温度を有する。
TG50 SB92 SX125 SC 142 SA151 温度137℃及び電圧10ボルト(2ηmセル)における
本ポリマーの応答時間は7ミリセコンドである。125℃
の温度において,10〜40ボルトでの応答時間は1ミリセ
コンドで一定である(電気傾斜モード)。
ポリマーI bは,平均分子量MW=15,000及びモレキュ
ラー・ディスパーシティE=MW/Mn=1.50を有する。
本ポリマーは以下のような相転移温度を有する。
TG50 SB92 SX123 SC 142 SA146 I 130〜140℃の度においては,応答時間は220〜392マイ
クロセコンドである。117〜123℃において電気傾斜モー
ドが観察される。
実施例2 モノマーの合成 a) 150mlのテトラヒドロフラスン(tetrahydrofuras
n)(原文のまま)と42ミリモルのジエチルアミンを含
んだ溶液中に,30ミリモルの4,4′−ジヒドロキシビフェ
ニルを溶解した。この溶液に,室温にて42mml(原文の
まま)のトリメチルクロロシランを滴下し,本混合物を
1時間撹拌した。次いで20ミリモルの化合物II〔実施例
1 a)と1 b)を参照〕を50mlのCH2Cl2中に溶解して得た
溶液を本混合物に加え,次いで20ミリモルのジシクロヘ
キシルカルボジイミドと3ミリモルのジメチルアミノピ
リジンをCH2Cl2中に溶解して得た溶液を加えた。室温で
さらに26時間撹拌を行った。沈澱物を吸引濾過して採取
し,塩酸を使用してやや酸性にしておいたエタノールか
ら再結晶した。式 で示される化合物が40%の収率で得られた。収率52%。
b) 実施例1 e)の場合と同じ条件下で,5ミリモルの
フェノール系成分IVを,式HO−CHCH3−C6H13で示される
5ミリモルのアルコール成分と反応させた。これによ
り,式 で示される化合物が55%の収率で得られた。
c) 20mlのテトラヒドロフランと5ミリモルのトリエ
チルアミンを含んだ溶液中に2.5ミリモルの化合物VIを
溶解し,実施例1 c)に記載の条件下で5ミリモルの塩
化アクリロイルと反応させた。式 で示される化合物が80%の収率で得られた。
重合 化合物Vを実施例1に記載の手順に従って重合させ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 トラップ,ヴォルフガング ドイツ連邦共和国デー―1000 ベルリン 12,ヴァイマルシュトラーセ 35 (56)参考文献 特開 昭64−6009(JP,A) 特開 昭63−99204(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C08F 20/00 - 20/40 C08F 120/00 - 120/40 C08F 220/00 - 220/40 C09K 19/38

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】式I [式中、YはH又はCH3であり;aは6〜12の整数であり;
    Mは から選ばれる基であり、そして−R1は、 (式中、−R2は−CH3又は−Clであり、bは1〜10の整
    数である)である] で示される反復構造単位で構成された強誘電性液晶ポリ
    マーであって、 ただし、式(I)の反復単位において、 YがHであり; R1が、 (式中、bは1〜5である) であるポリマーは除かれる、強誘電性液晶ポリマー。
  2. 【請求項2】YがHであり、そしてR2がCH3である、請
    求の範囲第1項に記載の強誘電性液晶ポリマー。
  3. 【請求項3】請求の範囲第1項に記載の式Iの液晶ポリ
    マーを、液晶媒質中における電気傾斜効果を利用した電
    気光学的スイッチ・ディスプレイ素子に、単独又は他の
    成分との混合物として使用する方法。
  4. 【請求項4】請求の範囲第2項に記載の式Iの液晶ポリ
    マーを、液晶媒質中における電気傾斜効果を利用した電
    気光学的スイッチ・ディスプレイ素子に、単独又は他の
    成分との混合物として使用する方法。
  5. 【請求項5】請求の範囲第1項又は第2項に記載のポリ
    マーを含有した電気光学的スイッチ・ディスプレイ素
    子。
JP1507222A 1988-07-08 1989-06-29 強誘電性液晶ポリマー,それらの製造方法と電気光学的部品への使用 Expired - Lifetime JP2786919B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3823154.9 1988-07-08
DE3823154A DE3823154A1 (de) 1988-07-08 1988-07-08 Neue ferroelektrische fluessigkristalline polymere

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH04500378A JPH04500378A (ja) 1992-01-23
JP2786919B2 true JP2786919B2 (ja) 1998-08-13

Family

ID=6358246

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1507221A Expired - Lifetime JP2786918B2 (ja) 1988-07-08 1989-06-29 強誘電性液晶ポリマー、製造方法および電気光学的要素への使用
JP1506996A Expired - Lifetime JP2786917B2 (ja) 1988-07-08 1989-06-29 強誘電性液晶ポリマー、製造方法および電気光学的要素への使用
JP1507222A Expired - Lifetime JP2786919B2 (ja) 1988-07-08 1989-06-29 強誘電性液晶ポリマー,それらの製造方法と電気光学的部品への使用

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1507221A Expired - Lifetime JP2786918B2 (ja) 1988-07-08 1989-06-29 強誘電性液晶ポリマー、製造方法および電気光学的要素への使用
JP1506996A Expired - Lifetime JP2786917B2 (ja) 1988-07-08 1989-06-29 強誘電性液晶ポリマー、製造方法および電気光学的要素への使用

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5288425A (ja)
EP (3) EP0426700B1 (ja)
JP (3) JP2786918B2 (ja)
KR (3) KR900701962A (ja)
DE (4) DE3823154A1 (ja)
WO (3) WO1990000585A1 (ja)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3824902A1 (de) * 1988-07-22 1990-02-15 Hoechst Ag Optisch aktive, in 4-stellung einen mesogenen rest tragende 1,3-dioxolan-derivate, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen
US5187298A (en) * 1990-05-18 1993-02-16 Basf Aktiengesellschaft Monomers and their use for the production of a laser-optical recording element which can be repeatedly erased and recorded on
US5187248A (en) * 1989-05-26 1993-02-16 Basf Aktiengesellschaft Monomers and their use for the production of a laser-optical recording element which can be repeatedly erased and recorded on
FR2659663A1 (fr) * 1990-03-16 1991-09-20 Thomson Csf Polymeres cristaux liquides ferroelectriques.
GB9014688D0 (en) * 1990-07-02 1990-08-22 Secr Defence Liquid crystal polyacrylates
US5866038A (en) * 1990-07-02 1999-02-02 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Liquid crystal polyacrylates
DE59103577D1 (de) * 1990-09-24 1995-01-05 Siemens Ag Vernetzte Epoxidharze mit nichtlinear-optischen Eigenschaften.
FR2668158B1 (fr) * 1990-10-22 1994-05-06 Thomson Csf Polymere reticulable pour applications en optique non lineaire.
DE4115415A1 (de) * 1991-05-10 1992-11-12 Basf Ag Fluessigkristalline polymere mit nahezu einheitlichem molekulargewicht
DE4117113A1 (de) * 1991-05-25 1992-11-26 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare fluessigkristallmaterialien und ferroelektrische smektische, fluessigkristalline phasen aufweisende polymerzusammensetzungen
US5223593A (en) * 1991-08-08 1993-06-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fluorine containing plastic optical fiber cores
DE4126996A1 (de) * 1991-08-16 1993-03-25 Basf Ag Optisch aktive phenoxi-propionsaeureester
US5516564A (en) * 1993-04-28 1996-05-14 Costar Corporation Sterile irradiated hydrophobic pipette tip
US5518652A (en) * 1993-07-05 1996-05-21 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid crystalline copolymer
KR100323262B1 (ko) * 1993-07-13 2002-06-20 고사이 아끼오 불포화측쇄화합물,그제조방법,그로부터제조한액정중합체,액정혼합물및디스플레이소자
US5662828A (en) * 1993-07-13 1997-09-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Compound having unsaturated side chain, process for preparing the same, liquid crystalline polymer prepared from the same, liquid crystal mixture and display element
KR100373836B1 (ko) * 1996-03-27 2003-05-16 삼성에스디아이 주식회사 액정디스플레이액정배향막용측쇄형강유전성고분자액정
WO2001050734A2 (en) * 2000-01-06 2001-07-12 Qualcomm Incorporated Method and system for transparently determining call service options
KR20020023902A (ko) * 2001-12-27 2002-03-29 지경호 살균력을 갖는 점도성 세척제 조성물

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4844835A (en) * 1985-12-26 1989-07-04 Idenitsu Kosan Co., Ltd. Ferroelectric liquid crystal polymer
DE3789560T2 (de) * 1986-01-24 1994-08-25 Celanese Corp Lichtmodulator.
EP0258898B1 (en) * 1986-09-04 1992-04-22 Idemitsu Kosan Company Limited Liquid-crystalline polymer
DE3788634T4 (de) * 1986-12-17 1994-09-08 Canon Kk Verfahren und Gerät zur optischen Aufnahme.
JPS63183440A (ja) * 1987-01-27 1988-07-28 Japan Synthetic Rubber Co Ltd パタ−ン形成方法
JPS63273608A (ja) * 1987-05-01 1988-11-10 Idemitsu Kosan Co Ltd 液晶ポリマ−
US4904065A (en) * 1987-06-22 1990-02-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Liquid crystal optical element and method of producing the same using ferroelectric polymer liquid crystal
JPS646009A (en) * 1987-06-30 1989-01-10 Idemitsu Kosan Co Liquid crystal polymer
DE68926901T2 (de) * 1988-10-19 1997-01-02 Matsushita Electric Ind Co Ltd Ferroelektrische Flüssigkristallmischung und Flüssigkristallanzeigevorrichtung

Also Published As

Publication number Publication date
EP0426700B1 (de) 1993-08-11
KR900701962A (ko) 1990-12-05
KR900701961A (ko) 1990-12-05
WO1990000585A1 (de) 1990-01-25
JP2786917B2 (ja) 1998-08-13
DE58904229D1 (de) 1993-06-03
EP0426700A1 (de) 1991-05-15
JPH04501278A (ja) 1992-03-05
WO1990000584A1 (de) 1990-01-25
JP2786918B2 (ja) 1998-08-13
EP0423179A1 (de) 1991-04-24
KR900701964A (ko) 1990-12-05
US5288425A (en) 1994-02-22
JPH04500378A (ja) 1992-01-23
JPH03505747A (ja) 1991-12-12
EP0424425B1 (de) 1993-12-15
WO1990000586A1 (de) 1990-01-25
DE3823154A1 (de) 1990-01-11
EP0423179B1 (de) 1993-04-28
DE58906459D1 (de) 1994-01-27
DE58905289D1 (de) 1993-09-16
EP0424425A1 (de) 1991-05-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2786919B2 (ja) 強誘電性液晶ポリマー,それらの製造方法と電気光学的部品への使用
EP0228703B1 (en) Ferroelectric liquid crystal polymer
Ringsdorf et al. Electro‐optical effects of azo dye containing liquid crystalline copolymers
US6335462B1 (en) Polymerizable oligomesogenes
KR100426296B1 (ko) 신규중합성액정화합물
EP0274128B1 (en) Liquid-crystalline polymer
EP0297554B1 (en) Liquid-crystalline polymer composition
US6312770B1 (en) Liquid crystal elastomers
JP3948799B2 (ja) 3官能化合物および高分子液晶
JP2761781B2 (ja) 高分子液晶化合物、モノマー性の液晶化合物、それらの液晶組成物及びそれらの液晶素子
EP0258898A2 (en) Liquid-crystalline polymer
EP0637624B1 (en) Antiferroelectric liquid crystal compound
JP4296761B2 (ja) N−置換マレイミドおよびその重合体
JPH11514682A (ja) 液晶ポリマー
JP2822355B2 (ja) 三状態強誘電性条件で駆動させるための液晶電気光学素子
JPH0431405A (ja) 光学活性な高分子液晶共重合体化合物、その組成物及びそれらを用いた高分子液晶素子
US5352380A (en) Ferroelectric liquid-crystalline polymers, a process for their preparation and their use in electrooptical components
US5227090A (en) Ferroelectric, liquid-crystalline polymers, a process for their preparation and their use in electrooptical components
JP2765942B2 (ja) 液晶性ポリマー及びその製造に用いられるエポキシ化合物
JP4088863B2 (ja) フマル酸ジエステルおよびその液晶性ポリマー
JP2715317B2 (ja) 高分子液晶共重合体化合物
CN111819165A (zh) 化合物、液晶组合物及液晶显示元件
JP2807301B2 (ja) 強誘電性液晶質Si含有ポリマーの調製方法と、その電気光学的部材における用途
US5637254A (en) Ferroelectric liquid-crystalline polymers, a process for their preparation and their use in electrooptical components
JP2000273098A (ja) β−エストラジオールまたはメチルアンドロステンジオールを原料とする新規重合性光学活性物質及びそれを含む光学活性液晶組成物、光学活性液晶高分子ネットワーク