JP2786918B2 - 強誘電性液晶ポリマー、製造方法および電気光学的要素への使用 - Google Patents

強誘電性液晶ポリマー、製造方法および電気光学的要素への使用

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Description

【発明の詳細な説明】 液晶は、ある一定の電気光学的性質（例えば低いトリ
ガ電圧）をディスプレイまたは切替え装置に関する必要
条件（例えば平たい構造．軽量）と共に必要とするよう
な多様な技術分野において、最近用いられている。これ
らの装置は現在ネマチック．コレステリックおよび／ま
たはスメクチック液晶相における誘電配向効果を利用し
ており、装置の光透過性または反射能は印加電圧に依存
する。
液晶ディスプレイは透明な電極で被覆され、一般に１
枚または２枚の配向層で被覆された２枚の支持プレー
ト、好ましくはガラスプレートと、それらの間に配置さ
れた液晶層とから成る。例えば偏光子（polarizer）．
カラーフィルター．不働態化層（pasiwating layer）．
反射防止層．拡散バリヤー層等のような他の要素も一般
に用いられる。
現在もネマチックまたはコレステリック液晶相がまだ
主に用いられているが、数年間は強誘電性の、特にスメ
クチックＣ＊の液晶相が重要視されていた。
強誘電性液晶は非常に短い反応時間という利点を有し
ており、例えばネマチックまたはコレステリック液晶相
を用いた場合に必要である薄層トランジスターのよう
な、電子要素の補助なしに高解像スクリーン（high−re
solution screen）の操作を可能にする。
上記の全ての用途において、液晶は低分子量液晶化合
物であり、すなわち2000g/モル未満好ましくは800g/モ
ル未満の分子量を有し、特に液晶ポリマー．コポリマ
ー．重縮合物または共重縮合物ではない。これらは低粒
度であるために、低分子量液晶は一般に反応時間が短い
という利点を有し、このことは特に反応時間がμｓの範
囲内であるために通常のネマチック液晶相よりも10〜10
00倍速く反応する強誘電性液晶にいえることである。
しかし、強誘電性液晶を用いる場合には、配向が機械
的応力（ショック．衝撃．圧力．熱歪み．曲げ等）に非
常に感受性であるという問題が起り、ディスプレイの画
像の質を不可逆的に損うことがある。現在、この高感受
性がフレキシブルな強誘電性LCディスプレイの構成を妨
げ、通常のディスプレイ、すなわちガラスまたは硬質プ
ラスチックプレートによるディスプレイの製造コストを
高めている。
ポリマー液晶は低変形性であり良好な加工可能性を有
するので、ポリマー液晶を用いることが有利である。
ポリマー液晶は既に幾つかの機会に述べられているが
〔例えばジェイ．ポリム．サイ．ポリム．レット．エ
ド）（J.Polym.Sci.Polym.Lett.Ed.）13.243頁（197
5）；ポリム．ブル．（Polym.Bull．）６.609頁（198
2）〕．今までに述べられたポリマー液晶は実用的な目
的のためには長すぎる反応時間を有する。
それ故、強誘電性の迅速反応性ポリマー液晶がフレキ
シブルディスプレイの製造に特に適している。
迅速反応性ポリマー強誘電性液晶を用いる連続プロセ
スによって、ディスプレイフィルムを製造することが特
に有利であると考えられる。従って、本発明は新規なポ
リマー強誘電性液晶を提供する。
新規な化合物（SiC）は式（１）の反復単位から成る
ポリマーである： 式中 Y1＝H.CH3またはＦ Y2＝ＨまたはＦ または炭素数２〜16の非キラル（achiral）のアルキ
ル； R3＝ＨまたはCH3; R2＝CH3.ClまたはCN; ｇ＝０〜10の整数； ｈ＝０〜10の整数であるが、R2＝CH3の場合にはｈは０
ではない； ａ＝２〜20、好ましくは６〜12; b.c.d.e.およびｆ＝０または１、但しｄ＋ｅ＋ｆ＝２ま
はは３ A1.A2およびA3＝同一または異なるラジカルであり、１
個または２個の水素原子がF.Clおよび／またはCNによっ
て置換されうる1,4−フェニレン.1,4−シクロヘキサン.
2,5−ピラジンジイル.3,6−ピリダジンジイル.2,5−ピ
リジンジイル.3,6−ピリミジンジイル、（1,3,4）−チ
アジアゾール−2,5−ジイル.1,3−ジオキサン−2,5−ジ
イル．または1,3−ジチアン−2,5−ジイルを表す、但し
ラジカルA1.A2またはA3の少なくとも一つは1,4−フェニ
レンではない； M2およびM3＝同一または異なるラジカルであり、CO−O.
O−CO.CO−S.S−CO.CH2O.O.OCH2またはCH2CH2を表す； 式（１）の単位〔式中． Y1＝H.CH3またはＥ Y2＝H. ａ＝６〜12 b.c.d.e.f.g.h.R2.R3.A1.A2.A3.M1.M2.およびM3は上記
で定義した意味を有する〕50〜90％と、 式１の単位〔式中、 R1は炭素数２〜16の非キラルのアルキルであり、 Y1.Y2.a.b.c.d.e.f.A1.A2.A3.M2.M2およびM3は上記で定
義した意味を有する〕10〜50％とから成るポリマーが好
ましい。
また、式（１）の単位〔式中、 Y1＝ＨまたはCH3. Y2＝H. ａ＝６〜12. A1.A2およびA3＝同一または異なるラジカルであり、 １個または２個の水素原子がF.Clおよび／またはCNによ
って置換される1,4−フエニレン.1,4−シクロヘキシレ
ン.2,5−ビラジンジル.3,6−ピリダジンジル.2,5−ピリ
ジンジル.2,5−ピリミジンジルであるが、但しラジカル
A1.A2およびA3の少なくとも一つは1,4−フエニレンでは
ない M2およびM3＝同一または異なるラジカルであり、 CO−O,O−CO−CH2O.OCH2またはCH2CH2であり、 R2.R3.b.c.d.e.f.gおよびｈは上記で定義した意味であ
る〕から成る強誘電性液晶ポリマーが特に好ましい。
式（１）〔式中、基（−A1）ｂ（−M2）ｃ（−A2）ｄ
（−M3）ｅ（−A3）ｆ−は を意味する〕 で表されるような強誘電性液晶ポリマーも特に好まし
い。
前記ポリマーは式（II）： で表されるモノマーのフリーラジカル重合によって製造
される。
例 １ モノマー（M1）の製造 方法： THF20ml中のジエチルアゾジカルボキシレート0.70g
（4mmol）の溶液をA1.26g（4mmol）.B0.91g（4mmol）お
よびトリフエニルホスフィン1.05g（4mmol）の溶液に滴
加する。一晩撹拌した後、沈殿を分離し、溶液を濃縮
し、残渣をフラッシュ−シリカゲル（溶離剤CH2Cl2/石
油エーテル）でのクロマトグラフィーによって精製す
る。
収量:700mg;m.p.83.5〜84℃；▲〔α〕RT D▼＝＋6.9゜ （CHCl3中1.08）。
重合（P1） 上記モノマー（M1）6.36mg（1.21mmol）を乾燥THF6ml
中AIBN2mg（0.0126mmol）を用いて60℃において18時間
重合する。次にポリマーを沈殿させ、メタノールを用い
て数回再沈殿させる。
収量:480mg（75％）． 分子量MW＝7,600g/mol 分子分散度 Ｅ＝MW/MN＝1.38 液晶ポリマーは次の相転移温度を有する： TG50 SC＊97,5 SA113/（DSCによって測定） 下記の表は反応時間の温度依存性を示す（25ボルトに
おいて測定;2μｍセル）。
Ｔ〔℃〕 55 60.2 66.0 69.9 74.8 80.4 85 τ〔ms〕 53 28 10 ５ 3.2 1.4 1.5 例 ２ モノマー（M2）の製造 （M2） A456mg（2mmol）とB609mg（2mmol）を無水THF10ml中
のジシクロヘキシルカルボジイミド412mg（2mmol）とジ
メチルアミノピリジン37mg（0.3mmol）と共に室温にお
いて24時間撹拌する。次に混合物を過し、液を真空
蒸発させ、残渣をクロマトグラフィー精製する。
収量:1.0g（97％） 上記反応の生成物をPd/炭素の存在下のTHF/EtOH（4:
1）中で水素化する。触媒を別した後に、溶剤を蒸発
し、生成物をアセトンから再結晶する。
収量:300mg;m.p.208C、 C1.69g（4mmol）．ω−プロモデシルアクリレート0.9
2g（4mmol）．トリフエニルホスフィン1.05g（4mmol）
およびDEAD0.7g（4mmol）をTHF50ml中で室温において40
時間反応させる。粗生成物を溶離剤としてCH2Cl2を用い
てクロマトグラフィー精製し、アセトンから再結晶す
る。
収量:1.32g（52％;m.p.115℃；▲〔α〕20 D▼＋4.2゜
（CHCl3中Ｃ＝1.15） 重合（P2） モノマー500gとAIBN2mgをTHF6ml中でN2雰囲気下60℃
において17（原文のまま）間撹拌する。ポリマーをメ
タノールによって沈殿させ、メタノールを用いてTHFか
ら数回再沈殿させる。
収量:340mg;MW＝9,500 Ｅ＝1.33 ポリマーは次の相転移温度を有する： （DSC）:TG50 SX127.5 SC＊186 S220I 液晶ポリマーは120℃の温度範囲において電気光学的
モードで用いることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 トラップ，ヴォルフガング ドイツ連邦共和国デー―1000 ベルリン 12，ヴァイマルシュトラーセ 35 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08F 20/00 - 20/40 C08F 120/00 - 120/40 C08F 220/00 - 220/40 C09K 19/38

Claims (8)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式（１）： 〔式中 Y1＝H,CH3またはＦ Y2＝ＨまたはＦ （式中、R3はＨまたはCH3） ａ＝２〜20.好ましは６〜12. b.c.d.eおよびｆ＝０または1.この場合ｄ＋ｅ＋ｆ＝２
    または3. A1.A2およびA3＝同一または異なるラジカルであり、 水素原子１個または２個がF.Clおよび／またはCNによっ
    て置換されうる1.4−フエニレン.1,4−シクロヘキシレ
    ン.2,5−ピラジンジイル.3,6−ピリダジンジイル.2,5−
    ピリジンジイル.3,6−ピリミジンジイル．（1,3,4）−
    チアジアゾール−2,5−ジイル.1,3−ジオキサン−2,5ジ
    イル．または1,3−ジチアン−2,5−ジイルである、但し
    ラジカルA1,A2またはA3の少なくとも一つは1,4−フエニ
    レンではない． M2およびM3＝同一または異なる基であり、 CO−O.O−CO.CO−S.S−CO.CH2O.OCH2またはCH2CH2であ
    り、 で示される反復単位から成る強誘電性液晶ポリマー。
  2. 【請求項２】式（１）： 〔式中 Y1＝H,CH3またはF. Y2＝ＨまたはF. ａ＝６〜12 b.c.d.e.f.R3,A1.A2.A3.M1.M2およびM3は請求項１と同
    じ意味を有する〕 で示される単位50〜90％と、 R1が非キラルの炭素数２〜16のアルキルであり、 Y1.Y2.a.b.c.d.e.f.A1.A2.A3.M1.M2およびM3が上記と同
    じ意味を有する式（１）の単位10〜50％とから成る、キ
    ラル単位と非キラル単位とを含む強誘電性液晶ポリマ
    ー。
  3. 【請求項３】式（１）において、 Y1＝ＨまたはCH3. Y2＝H. ａ＝６〜12. A1.A2およびA3＝同一または異なるラジカルであり、 水素原子１個または２個がF.Clおよび／またはCNによっ
    て置換されうる1.4−フエニレン.1,4−シクロヘキシレ
    ン.2,5−ピラジンジイル.3,6−ピリダジンジイル.2,5−
    ピリミジンジイルである、但しラジカルA1,A2およびA3
    の中の少なくとも一つは1,4−フエニレンではない M2およびM3＝同一または異なる基であって、 CO−O.O−CO.CH2O.OCH2またはCH2CH2であり、 R3.b.c.d.eおよびｆは請求項１と同じ意味を有する請求
    項１記載の強誘電性液晶ポリマー。
  4. 【請求項４】基（A1）ｂ（−M2）ｃ（−A2）ｄ（−M3）
    ｅ（−A3）ｆ−が を意味する請求項３記載の強誘電性液晶ポリマー。
  5. 【請求項５】基（A1）ｂ（−M2）ｃ（−A2）ｄ（−M3）
    ｅ（−A3）ｆ−が を意味する請求項２記載の強誘電性液晶ポリマー。
  6. 【請求項６】式（II）： 〔式中、Y1.Y2.M1.M2.A1.A2.A3.a.b.c.d.eおよびｆはそ
    れぞれ請求項１〜５に記載の意味を有する〕 で示される化合物をフリーラジカル形成剤を用いて重合
    することから成る請求項１〜５のいずれかに記載のポリ
    マーの製造方法。
  7. 【請求項７】請求項１〜５のいずれかに記載の強誘電性
    液晶ポリマーを電気光学的要素において使用する方法。
  8. 【請求項８】請求項１〜５のいずれかに記載のポリマー
    を含む電気光学的要素。
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