JP2892267B2 - 液晶性化合物、液晶組成物および液晶素子 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、液晶性化合物、それを
含む液晶組成物および液晶素子に関するものである。特
にカイラルスメクチック相における自発分極を用いた光
学素子等を構成する機能性材料に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来の液晶素子としては、例えばエム・
シャット（Ｍ．Ｓｃｈａｄｔ）とダブリュー・ヘルフリ
ッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉｃｈ）著“アプライド・フィジ
ックス・レターズ”（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃ
ｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ”）第１８巻、第４号（１９７１年
２月１５日発行）第１２７頁〜１２８頁の“ボルテージ
・ディペンダント・オプティカル・アクティビィティー
・オブ・ア・ツイステッド・ネマチック・リキッド・ク
リスタル”（“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ
Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ Ｔｗｉ
ｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔ
ａｌ”）に示されたツイステッド・ネマチック（ｔｗｉ
ｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ）液晶を用いたものが知られ
ている。しかしながら、このＴＮ液晶は、画素密度を高
くしたマトリクス電極構造を用いた時分割駆動の時、ク
ロストークを発生する問題点があるため、画素数が制限
されていた。

【０００３】また、電界応答が遅く視野角特性が悪いた
めにディスプレイとしての用途は限定されていた。ま
た、各画素に薄膜トランジスタを形成する工程が極めて
煩雑な上、大面積の表示素子を作成することが難しい問
題点がある。

【０００４】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性からなる液晶素子の使用が、ク
ラーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗ
ａｌｌ）により提案されている。（特開昭５６−１０７
２１６号公報、米国特許第４３６７９２４号明細書等） この双安定性からなる液晶としては、一般にカイラルス
メクティックＣ相（Ｓｍ^* Ｃ）またはＨ相（Ｓｍ^* Ｈ）
からなる強誘電性液晶が用いられている。この強誘電性
液晶は、自発分極からなるために非常に速い応答速度か
らなる上に、メモリー性のある双安定状態を発現させる
ことができる。さらに、視野角特性もすぐれていること
から、大容量、大面積のディスプレイ用材料として適し
ていると考えられる。しかし、実際に液晶セルを形成す
る場合、広い面積にわたってモノドメイン化することは
困難であり、衝撃によりマルチドメイン化しやすいこと
から大画面の表示素子を作るには技術上の問題があっ
た。

【０００５】また、高分子液晶をメモリー媒体として用
いる例が知られている。例えば、ブィ・シバエフ（Ｖ．
Ｓｈｉｂａｅｖ）、エス・コストロミン（Ｓ．Ｋｏｓｔ
ｒｏｍｉｎ）、エヌ・プラーテ（Ｎ．Ｐｌａ´ｔｅ）、
エス・イワノフ（Ｓ．Ｉｖａ ｏｖ）、ブィ・ヴェスト
ロフ（Ｖ．Ｖｅｓｔｒｏｖ）、アイ・ヤコブレフ（Ｉ．
Ｙａｋｏｖｌｅｖ）著の“ポリマー・コミュニケーショ
ンズ”（“Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏ
ｎｓ”）第２４巻、第３６４頁〜３６５頁の“サーモト
ロピック・リキッドクリスタリン・ポリマーズ．１４”
（“Ｔｈｅｒｍｏｔｒｏｐｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙ
ｓｔａｌｌｉｎｅ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ．１４”）に示さ
れる熱書き込みメモリーを挙げることができる。

【０００６】しかしながら、この方法は読みとりとして
光の散乱を利用しているのでコントラストが悪く、かつ
高分子化に伴なう応答速度の遅れという問題もあって実
用化には至っていない。

【０００７】また、特開昭６３−７２７８４号公報、特
開昭６３−９９２０４号公報、特開昭６３−１６１００
５号公報等には、強誘電性を有する高分子液晶が開示さ
れている。

【０００８】しかしながら、これらの高分子液晶は、ネ
マチック液晶、あるいは強誘電性を有するカイラルスメ
クチック液晶のものであっても、低分子の液晶に比べる
と粘性が高いため大幅に応答性が劣っていた。そこで、
前記高分子液晶に低分子化合物、低分子液晶等を減粘剤
としてブレンドして用いることが試みられているが、こ
のブレンドした高分子液晶組成物を用いても、ポリマー
としてのフィルム性が悪く大面積化が困難になったり、
相溶性がなく相分離が生じたりして、良好な高分子液晶
素子を作成することができなかった。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、この様な従
来技術の問題点を改善するためになされたものであり、
その目的は、光学素子等に用いられる機能性材料とし
て、大面積化が可能であり、かつ低粘性で、応答特性が
良好な液晶性化合物、それを含む液晶組成物およびそれ
等を用いた液晶素子を提供することである。

【００１０】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は下記
一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物である。

【００１１】

【化１７】

【００１２】（式中、Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃はメチル基もしく
は液晶性残基を示す。但し、Ｒ₁〜Ｒ₃のうち少なくとも
１つは液晶性残基を示す。ｎ＝１〜１０、ｍ＝０〜１０
（但し、ｎ＋ｍ≧１）、Ｌ＝１〜１００の整数を示す。
また、Ｒ₁〜Ｒ₃のうち少なくとも１つは末端フレキシブ
ル鎖として、下記の構造の光学活性基を有する。

【００１３】

【化１８】 Ｒ_４ は炭素原子数１〜１２のアルキル鎖を示す。） 前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物は、式中に下
記の構成単位

【００１４】

【化１９】 を有するが、該構成単位において

【００１５】

【化２０】 との配列の順序は問わず任意でよく、また両単位を少な
くとも一つずつ有する化合物であるものが好ましい。

【００１６】また、本発明は、前記一般式（Ｉ）で示さ
れる液晶性化合物を少なくとも１種含有する液晶組成
物、および前記液晶性化合物あるいは液晶組成物を一対
の電極基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子
である。

【００１７】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
よれば、シロキサン基を有する液晶性化合物においてト
リフルオロメチル基を有する光学活性基を用いることに
より、耐衝撃性に優れ大面積化が可能な、低粘性で、応
答特性の良好な液晶性化合物およびそれを含む液晶組成
物を得ることが可能となった。

【００１８】より具体的には下記一般式（Ｉ）で表わさ
れる液晶性化合物により、前記問題点を改善したもので
ある。

【００１９】

【化２１】

【００２０】前記一般式（Ｉ）において、Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ
₃はメチル基もしくは液晶性残基を示し、Ｒ₁〜Ｒ₃のう
ち少なくとも１つは液晶性残基を示す。ｎ＝１〜１０、
ｍ＝０〜１０（但し、ｎ＋ｍ≧１）、Ｌ＝１〜１００の
整数を示す。また、Ｒ₁〜Ｒ₃のうち少なくとも１つは末
端フレキシブル鎖として、下記の構造の光学活性基を有
する。

【００２１】

【化２２】 Ｒ_４ は炭素原子数１〜１２のアルキル鎖を示す。

【００２２】前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合
物において、特に好ましい化合物としては、下記の一般
式（Ｉａ）および一般式（Ｉｂ）で示される化合物が挙
げられる。

【００２３】

【化２３】

【００２４】

【化２４】 前記一般式（Ｉ）、（Ｉａ）および（Ｉｂ）において用
いられる液晶性残基はより具体的には下記一般式（Ｉ
Ｉ）で表わされるものである。

【００２５】

【化２５】

【００２６】（式中、Ａは環構造を２個以上含むメソー
ゲン基、Ｂはフレキシブル鎖、Ｃはスペーサフレキシブ
ル鎖を示す。Ｘ及びＹは

【００２７】

【化２６】 より選ばれる結合性基を示し、Ｐ及びＱは０または１で
ある。）

【００２８】また、前記一般式（ＩＩ）におけるメソー
ゲン基としては、より具体的には下記に示すようなもの
があるが、これに限定されるものではない。

【００２９】

【化２７】

【００３０】前記メソーゲン基の構造の例から単独で用
いても、組み合わせて用いてもよい。又、それぞれの骨
格にシアノ基，ハロゲン基，メトキシ基，トリフルオロ
メチル基，メチル基等の置換基を設けてもよい。

【００３１】また、末端フレキシブル鎖，スペーサフレ
キシブル鎖としては次のようなものがあるが、それぞれ
単独で用いても、二種以上を組み合わせて用いてもよ
い。また、この例に限定されるものではない。

【００３２】末端フレキシブル鎖

【００３３】

【化２８】 （式中、Ｒ_４ は炭素原子数１〜１２のアルキル鎖を示
す。）

【００３４】スペサーフレキシブル鎖

【００３５】

【化２９】

【００３６】本発明の液晶性化合物は、前記末端フレキ
シブル鎖とメソーゲン基を結合させ、スペーサフレキシ
ブル鎖をさらに結合させ、次に主鎖と結合させることに
よって合成される。このとき主鎖に結合させるスペーサ
フレキシブル鎖の原料は、末端に未反応の不飽和結合を
有していることが必要であり、この不飽和結合とシロキ
サン化合物を塩化白金酸により縮合することで本発明の
液晶性化合物が得られる。

【００３７】本発明の液晶性化合物はメソーゲン基がジ
メチルシロキサン基で結合されたものであることから高
速応答性に優れている。ジメチルシロキサン・ユニット
が長ければ高速応答性は更に向上されるが、あまり長い
と液晶性を阻害するために液晶温度領域が減少してしま
う。そのため前記一般式（Ｉ）においてｎは０〜１０が
好ましい。さらに添加して液晶組成物としてＳｍＣ^＊
相の拡大と高速応答性を得るためにはｎは１〜５が好ま
しい。

【００３８】本発明の液晶性化合物の合成方法の一例を
下記に示す。

【００３９】［液晶モノマーの合成］光学活性な１，
１，１−トリフルオロ−２−オクタノール１と別途調製
した液晶コアとを結合させ、液晶モノマーを合成した。

【００４０】

【化３０】

【００４１】

【化３１】

【００４２】

【化３２】

【００４３】得られた液晶ポリマーは、ＴＨＦ／メタノ
ール系の再沈殿を行うことにより精製した。

【００４４】本発明の液晶性化合物は、種々の液晶性残
基と組み合わせて用いることが可能である。このような
共重合液晶性化合物は、一般的にはポリアルキルハイド
ロジェンシロキサン，ポリアリールハイドロジェンシロ
キサン主鎖に、ビニル基末端を有する側鎖成分をグラフ
ト反応的にハイドロシリレーション付加することにより
得ることができる。

【００４５】本発明の液晶性化合物において組み合わせ
て用いられる他の構造の液晶性残基の含有量は１〜９８
ｍｏｌ％が好ましく、さらに好ましくは５〜９５ｍｏｌ
％の範囲で用いられる。１ｍｏｌ％未満では組み合わせ
る効果が十分でなく、９８ｍｏｌ％を越えると本発明の
液晶性化合物の特性が失なわれるため好ましくない。

【００４６】本発明の液晶成化合物の具体例としては次
のようなものがある。

【００４７】

【化３３】

【００４８】

【化３４】

【００４９】

【化３５】

【００５０】

【化３６】

【００５１】

【化３７】

【００５２】本発明の液晶性化合物において組み合わせ
て用いられる他の構造の液晶性残基の含有量は１〜９８
ｍｏｌ％が好ましく、さらに好ましくは５〜９５ｍｏｌ
％の範囲で用いられる。１ｍｏｌ％未満では組み合わせ
る効果が十分でなく、９８ｍｏｌ％を越えると本発明の
液晶性化合物の特性が十分に発揮できないために好まし
くない。

【００５３】この共重合液晶性化合物の数平均分子量
は、好ましくは、５００〜１，０００，０００、さらに
好ましくは６００〜５００，０００である。５００未満
であると共重合液晶性化合物の耐衝撃性が悪くなり、支
障が生じる場合があり、１，０００，０００を越えると
粘度の上昇に伴ない、外部場に対する応答性が悪くなる
場合がある。

【００５４】共重合液晶性化合物に本発明の液晶性残基
と組み合わせて用いることが可能な他の液晶性残基の具
体例としては下記のようなものが挙げられる。ネマチッ
ク液晶相を発現しやすい構造としては、例えば

【００５５】

【化３８】

【００５６】

【化３９】

【００５７】

【化４０】

【００５８】等が挙げられる。コレステリック液晶を発
現しやすい構造としては、例えば

【００５９】

【化４１】

【００６０】

【化４２】

【００６１】＊は不斉炭素原子を表わす。等が挙げられ
る。

【００６２】カイラルスメクチック相を発現しやすい構
造としては、例えば

【００６３】

【化４３】

【００６４】

【化４４】

【００６５】

【化４５】

【００６６】

【化４６】

【００６７】

【化４７】

【００６８】

【化４８】

【００６９】

【化４９】

【００７０】

【化５０】

【００７１】

【化５１】

【００７２】

【化５２】

【００７３】

【化５３】

【００７４】

【化５４】

【００７５】

【化５５】

【００７６】

【化５６】

【００７７】

【化５７】

【００７８】

【化５８】

【００７９】

【化５９】

【００８０】本発明の液晶性化合物を、他の液晶性化合
物もしくは液晶組成物に添加することにより容易にＳｍ
Ｃ^＊ 相の温度領域を拡大できる。しかも得られた本発
明の液晶組成物は応答速度の低下がなく、良好な特性を
有する。

【００８１】本発明の液晶組成物に配合される液晶性化
合物の例としては次のようなものがある。低分子液晶の
具体例としては、下記の化合物が挙げられる。

【００８２】

【化６０】

【００８３】

【化６１】

【００８４】

【化６２】

【００８５】

【化６３】

【００８６】

【化６４】

【００８７】

【化６５】

【００８８】

【化６６】

【００８９】

【化６７】

【００９０】

【化６８】

【００９１】

【化６９】

【００９２】また、本発明の液晶性化合物が光学活性基
を有する場合には、非光学活性液晶性化合物に添加し、
含有させることによっても、ＳｍＣ^＊ 相の温度領域を
拡大し、応答速度を向上することが可能となる。

【００９３】このようにして用いることが可能な非光学
活性液晶性化合物としては次に示すようなものがある。
これらの非光学活性液晶性化合物がＳｍＣ^＊ 相を有し
ていることが液晶温度巾の点がより好ましい。しかしこ
れに限定されるものではない。

【００９４】

【化７０】

【００９５】

【化７１】

【００９６】

【化７２】

【００９７】

【化７３】

【００９８】

【化７４】

【００９９】

【化７５】

【０１００】

【化７６】

【０１０１】さらに、ブレンドされる低分子化合物とし
ては、特に制限することなく一般に高分子液晶にブレン
ドされているものを用いることができるが、例えば長
鎖，短鎖のアリファティックな化合物，シロキサン化合
物，ビフェニル化合物等が挙げられる。

【０１０２】本発明に係わる液晶組成物中に含有される
本発明の液晶性化合物の量は、通常５重量％以上、好ま
しくは１０重量％以上、さらに好ましくは１５〜９０重
量％が望ましい。５重量％未満では成形性、強度、成膜
性が不十分の場合がある。

【０１０３】なお、本発明に係わる液晶性化合物および
その液晶組成物には、色素、光安定化剤、可塑剤、光吸
収剤等を添加することができる。

【０１０４】本発明の液晶性化合物及び組成物の液晶相
は、ネマチック相，コレステリック相，スメクチック
相，カイラルスメクチック相等あらゆる液晶相が可能で
ある。ネマチック液晶であるならばＴＮ液晶等として応
用ができ、コレステリック液晶であるならば、選択反射
波長を有する薄膜等として応用ができ、またカイラルス
メクチック液晶であるならば双安定性を有する強誘電性
液晶として応答性のすぐれた液晶素子として応用がで
き、いずれも大面積の液晶素子を容易に得ることが可能
である。特に、強誘電性である場合、ネマチック液晶等
では不可能なミリ秒以下の応答が可能であり、液晶素子
の性能はすぐれている。

【０１０５】本発明においては、ガラス、プラスチック
又は金属等の任意の材料からなる基板の上に、本発明の
液晶性化合物もしくは液晶組成物を塗布等の方法でフィ
ルムを形成するが、基板上にＩＴＯ膜などの透明電極や
パターン化された電極を形成することもできる。

【０１０６】本発明において、液晶性化合物および液晶
組成物の配向方法としては、配向制御膜を用いる方法、
液晶相でシェアを加える方法、延伸を行う方法、磁場・
電場を加える方法等がある。配向処理は以下の例があげ
られる。 （１）水平配向（液晶性化合物又は液晶組成物の分子軸
方向を基板面に対して水平に配向させる）

【０１０７】ラビング法 基板上に溶液塗工法又は蒸着あるいはスパッタリング等
により、例えば、一酸化ケイ素、二酸化ケイ素、酸化ア
ルミニウム、ジルコニア、フッ化マグネシウム、酸化セ
リウム、フッ化セリウム、シリコン窒化物、シリコン炭
化物、ホウ素窒化物などの無機絶縁物質やポリビニルア
ルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステ
ルイミド、ポリパラキシレリン、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、
ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン
樹脂、ユリア樹脂やアクリル樹脂などの有機絶縁物質の
被膜を形成し、その後、その表面をビロード、布や紙で
一方向に摺擦（ラビング）して配向制御膜を形成する。

【０１０８】斜方蒸着法 ＳｉＯ等の酸化物あるいはフッ化物又はＡｕ，Ａｌなど
の金属およびその酸化物を基板の斜めの角度から蒸着し
て配向制御膜を形成する。 斜方エッチング法 で示した有機あるいは無機絶縁膜を斜方からイオンビ
ームや酸素プラズマを照射することによりエッチングし
て配向制御膜を形成する。

【０１０９】延伸高分子膜の使用 ポリエステルあるいはポリビニルアルコール等の高分子
膜を延伸する。 グレーティング法 フォトリソグラフィーやスタンパーやインジェクション
を使用して基板表面上に溝を形成する。この場合、液晶
性化合物又は液晶組成物はその溝方向に配向する。

【０１１０】シェアリング 液晶性化合物又は液晶組成物を液晶状態以上の温度でず
り応力を加えて配向する。 延伸 一軸延伸または二軸延伸により配向する。ポリエステ
ル、ポリビニルアルコール等の基板とともに共延伸して
もよい。

【０１１１】（２）垂直配向（液晶性化合物又は液晶組
成物の分子軸方向を基板面に対して垂直に配向させる）

【０１１２】垂直配向膜を形成する。

【０１１３】基板表面上に有機シランやレシチンやポリ
テトラフルオロエチレン等の垂直配向性の層を形成す
る。 斜方蒸着 （１）−で述べた斜方蒸着法で基板を回転させながら
蒸着角度を適当に選択することにより垂直配向性を与え
ることができる。また、斜方蒸着後、で示した垂直配
向剤を塗布してもよい。

【０１１４】このように配向処理したあと、たとえば電
極を有する上部基板をもうけてスイッチング素子を得る
ことができる。

【０１１５】このようにして得た液晶素子は、表示素
子、記憶素子等として用いられる。強誘電性からなるカ
イラルスメクチック相をもつ液晶性化合物又は液晶組成
物を使用した液晶素子を用いると、高速のスイッチング
が可能で、また、双安定性からなることからメモリー性
が良好な大面積の表示素子、記憶素子等として使用する
ことが可能である。また双安定性を実現するために、ら
せんの解消を行うには膜厚を薄くする方法があり、具体
的には１０μｍ以下がよい。

【０１１６】図１は本発明の液晶素子の一例を示し、図
１（ａ）は本発明の液晶素子の平面図、図１（ｂ）はそ
のＡＡ’線断面図である。同図１において、本発明の液
晶素子は、ガラス板又はプラスチック板などからなる一
対の基板１，１′（少なくとも一方の基板が複屈折を有
する）をスペーサ４で所定の間隔に保持し、この一対の
基板１，１′をシーリングするために接着剤６で接着し
たセル構造を有しており、さらに基板１の上には複数の
透明電極２からなる電極群（例えば、マトリクス電極構
造のうちの走査電圧印加用電極群）が、例えば帯状パタ
ーンなどの所定パターンで形成されている。また、基板
１′の上には前述の透明電極２と交差させた複数の透明
電極２’からなる電極群（例えば、マトリクス電極構造
のうちの信号電圧印加用電極群）が形成されている。

【０１１７】この様な透明電極２’を設けた基板１’に
は、例えば、一酸化珪素，二酸化珪素，酸化アルミニウ
ム，ジルコニア，フッ化マグネシウム，酸化セリウム，
フッ化セリウム，シリコン窒化物，シリコン炭化物，ホ
ウ素窒化物などの無機絶縁物質やポリビニルアルコー
ル，ポリイミド，ポリアミドイミド，ポリエステルイミ
ド，ポリパラキシレリン，ポリエステル，ポリカーボネ
ート，ポリビニルアセタール，ポリ塩化ビニル，ポリア
ミド，ポリスチレン，セルロース樹脂，メラミン樹脂，
ユリア樹脂やアクリル樹脂などの有機絶縁物質を用いて
被膜形成した配向制御膜５を設けてもよい。

【０１１８】この配向制御膜５は、前述の如き無機絶縁
物質又は有機絶縁物質を被膜形成した後に、その表面を
ビロード、布や紙で一方向に摺擦（ラビング）すること
によって得られる。また、他にＳｉＯやＳｉＯ_２ など
の無機絶縁物質を基板１′の上に斜め蒸着法によって被
膜形成することによって配向制御膜５を得ることもでき
る。

【０１１９】また、さらに別の具体例ではガラス又はプ
ラスチックからなる基板１′の表面あるいは基板１’の
上に前述した無機絶縁物質や有機絶縁物質を被膜形成し
た後に、該被膜の表面を斜方エッチング法によりエッチ
ングすることにより、その表面に配向制御効果を付与す
ることができる。

【０１２０】配向制御膜５の膜厚は一般に１００Å〜１
μｍ、好ましくは５００Å〜５０００Åの範囲に設定す
ることができる。この絶縁層は液晶層３に微量に含有さ
れる不純物等のために生ずる電流の発生を防止できる利
点をも有しており、従って動作を繰り返し行っても液晶
化合物を劣化させることがない。

【０１２１】また、本発明の液晶素子では前述の配向制
御膜５と同様のものをもう一方の基板１に設けることが
できる。７は偏光子、８は検光子を示す。

【０１２２】その他の配向法としては、一軸延伸，二軸
延伸，インフレーション延伸等の延伸法やシェアリング
による再配列が行われる。単独ではフィルム性がなく延
伸が困難なものはフィルムにサンドイッチすることで共
延伸することができる。また、磁場・電場による配向も
行なわれ、前記の他の配向方法と組み合わせることも可
能である。

【０１２３】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。

【０１２４】実施例１ 次の（１）〜（５）の各工程により（＋）−１，１，
３，３，５，５−ヘキサメチル−１，５−ジ−４′−
［４″−（１−トリフルオロメチルヘプチルオキシメチ
ル）−フェニルオキシカルボニル］ビフェニルオキシウ
ンデカニル＝トリシロキサンを合成した。

【０１２５】（１）１０−ウンデセニル−ｐ−トルエン
スルホン酸エステルの合成 １０−ウンデセン−１−オール３．４０ｇ（２０．０ｍ
Ｍ）に乾燥ピリジン４．３２ｇ（５４．０ｍＭ）を加
え、０℃で１０分間攪拌した。この溶液にｐ−トルエン
スルホン酸クロリド３．８０ｇ（２０．０ｍＭ）を加
え、その後室温で４時間攪拌した。反応終了後、２Ｍ塩
酸を加え反応液を酸性にし、エーテルで抽出した。この
抽出液に無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した後、エー
テルを留去して１０−ウンデセニル−ｐ−トルエンスル
ホン酸エステル６．２０ｇ（１９．１ｍＭ）を得た。収
率９５．５％

【０１２６】（２）ｐ−（１０−ウンデセニル）オキシ
ビフェニルカルボン酸エチルエステルの合成 １０−ウンデセニル−ｐ−トルエンスルホン酸エステル
６．２０ｇ（１９．１ｍＭ）とｐ−ヒドロキシビフェニ
ルカルボン酸エチルエステル４．６２ｇ（１９．１ｍ
Ｍ）にジメチルホルムアミド６ｍｌを加え、よく攪拌し
た。この溶液に６０％水素化ナトリウム０．７７ｇ（１
９．３ｍＭ）を加え、７時間加熱還流した。反応終了
後、ジメチルホルムアミドを留去し、水を加えてからエ
ーテルで抽出した。このエーテル抽出液に無水硫酸ナト
リウムを加えて乾燥した後、エーテルを留去し、カラム
クロマト（展開溶媒：塩化メチレン）で分離精製して、
ｐ−（１０−ウンデセニル）オキシビフェニルカルボン
酸エチルエステル６．４６ｇ（１６．４ｍＭ）を得た。
収率８６％

【０１２７】（３）ｐ−（１０−ウンデセニル）オキシ
ビフェニルカルボン酸の合成 ｐ−（１０−ウンデセニル）オキシビフェニルカルボン
酸エチルエステル６．４６ｇ（１６．４ｍＭ）と、水酸
化ナトリウム２．１８ｇ（５４．６ｍＭ）を水４ｍｌで
溶かしたものとメタノール３０ｍｌを５０℃で３時間加
熱攪拌した。反応終了後、蒸留水を２０ｍｌ加えてから
メタノールを留去し、６Ｍ塩酸で溶液を酸性にした。こ
うして生成したｐ−（１０−ウンデセニル）オキシビフ
ェニルカルボン酸をろ過し、デシケイター中で減圧乾燥
した。こうしてｐ−（１０−ウンデセニル）オキシビフ
ェニルカルボン酸５．５６ｇ（１５．２ｍＭ）を得た。
収率９２．８％

【０１２８】（４）（−）−ｐ−（１０−ウンデセニ
ル）オキシビフェニルカルボン酸−ｐ′−（１−トリフ
ルオロメチルヘプチルオキシメチル）フェニルエステル
の合成 ｐ−（１０−ウンデセニル）オキシビフェニルカルボン
酸１．４３ｇ（３．９ｍＭ）を塩化チオニル８ｍｌと共
に、３時間加熱還流した後、未反応の塩化チオニルを留
去して酸塩化物を得た。

【０１２９】次にトリエチレンジアミン０．８７ｇ
（７．８０ｍＭ）を乾燥ベンゼン５ｍｌに溶かした溶液
に（＋）−ｐ−（１−トリフルオロメチルヘプチルオキ
シメチル）フェノール（［α］_Ｄ ^２７ ２９．３°（ｃ
０．６０，ＣＨ_２ Ｃｌ_２ ））１．１６ｇ（４．０
ｍＭ）を加え、上記の酸塩化物中に攪拌下に滴下した。
滴下終了後５０℃で２時間加熱した。これに６０％水素
化ナトリウム０．１９ｇ（４．７０ｍＭ）を乾燥ベンゼ
ンと共に加え、さらに２時間加熱還流した。反応終了
後、２Ｍ塩酸で溶液を酸性にし、ベンゼンで抽出した。

【０１３０】この抽出液に無水硫酸ナトリウムを加えて
乾燥した後、ベンゼンを留去し、カラムクロマト（展開
溶媒：ベンゼン）で分離精製し、さらにヘキサン４ｍｌ
で再結晶し、（−）−ｐ−（１０−ウンデセニル）オキ
シビフェニルカルボン酸−ｐ′−（１−トリフルオロメ
チルヘプチルオキシメチル）フェニルエステル（３．１
５ｍＭ）を得た。収率８１％，［α］_Ｄ ^２７ ２１．１
°（ｃ ０．４９，ベンゼン）

【０１３１】

【化７７】

【０１３２】（５）（＋）−１，１，３，３，５，５−
ヘキサメチル−１，５−ジ−４′−［４″−（１−トリ
フルオロメチルヘプチルオキシメチル）−フェニルオキ
シカルボニル］ビフェニルオキシウンデカニル＝トリシ
ロキサンの合成 （−）−ｐ−（１０−ウンデセニル）オキシビフェニル
カルボン酸−ｐ′−（１−トリフルオロメチルヘプチル
オキシメチル）フェニルエステル０．３１３ｇ（０．５
ｍＭ）と乾燥トルエン０．５ｍｌを混ぜ、攪拌しながら
塩化白金酸イソプロパノール溶液（１Ｍ溶液）を３ｍｇ
（約０．００２ｍＭ）を加えた。約３分間攪拌してか
ら、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルトリシロキ
サン０．０６７ｇ（０．５ｍＭ）を加え、１００℃で７
時間加熱した。さらに（−）−ｐ−（１０−ウンデセニ
ル）オキシビフェニルカルボン酸−ｐ′−（１−トリフ
ルオロメチルヘプチルオキシメチル）フェニルエステル
０．１０ｇ（０．１６ｍＭ）を追加し、１００℃で４時
間加熱した。

【０１３３】反応終了後、生成物をカラムクロマト（展
開溶媒：塩化メチレン：ヘキサン＝１：１）で分離精製
し、さらにヘキサン５ｍｌで再結晶して（＋）−１，
１，３，３，５，５−ヘキサメチル−１，５−ジ−４′
−［４″−（１−トリフルオロメチルヘプチルオキシメ
チル）−フェニルオキシカルボニル］ビフェニルオキシ
ウンデカニル＝トリシロキサン０．２９８ｇ（０．２１
ｍＭ）を得た。収率６４％，［α］_Ｄ ^２８ １７．６°
（ｃ ０．６３， ＣＨ_２ Ｃｌ_２ ） 相転移温度

【０１３４】

【数１】

【０１３５】

【化７８】

【０１３６】実施例２ 実施例１にて合成した（＋）−１，１，３，３，５，５
−ヘキサメチル−１，５−ジ−４′−［４″−（１−ト
リフルオロメチルヘプチルオキシメチル）−フェニルオ
キシカルボニル］ビフェニルオキシウンデカニル＝トリ
シロキサンを５μｍ厚のＩＴＯ電極を有するＰＩラビン
グセルに封入し、９０℃で応答速度を測定したところ１
７３μｓｅｃ（４Ｖ／μｍ）だった。

【０１３７】実施例３ （＋）−１，１，３，３，５，５−ヘキサメチル−１，
５−ジ−４′−［４″−（１−トリフルオロメチルヘプ
チルオキシメチル）−フェニルオキシカルボニル］フェ
ニルオキシウンデカニル＝トリシロキサン１重量部に対
して（＋）−４−デシルオキシ安息香酸−４′−（２″
−フルオロオクチルオキシ）−フェニルエステル９重量
部を添加したところ、９１〜６２℃でＳｍＣ^＊ 相を示
した。

【０１３８】実施例４ 次の（１）〜（３）の各工程により（＋）−１，１，
３，３，５，５−ヘキサメチル−１，５−ジ−４−
［４″−（１−トリフルオロメチルヘプチルオキシメチ
ル）−フェニルカルボニルオキシ］ビフェニルオキシウ
ンデカニル＝トリシロキサンを合成した。

【０１３９】

【化７９】

【０１４０】（１）ｐ−（１０−ウンデセニル）オキシ
ハイドロキシビフェニルの合成 １０−ウンデセニル−ｐ−トルエンスルホン酸エステル
２．６０ｇ（８．０２ｍＭ）とジヒドロキシビフェニル
３．０ｇ（１６．０ｍＭ）にブタノール３ｍｌを加え、
よく攪拌した。この溶液に、水銀化ナトリウム０．４１
ｇ（９．７４ｍＭ）をブタノール６ｍｌで溶かしたもの
を加え、１１０℃で７時間加熱還流した。反応終了後、
ブタノールを留去し、水を加えてからエーテルで抽出し
た。このエーテル抽出液に無水硫酸ナトリウムを加えて
乾燥した後、エーテルを留去し、カラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒：塩化メチレン）で分離精製して、ｐ−
（１０−ウンデセニル）オキシハイドロキシビフェニル
１．５５ｇ（３．８２ｍＭ）を得た。収率４７．６％

【０１４１】（２）（−）−ｐ−（１−トリフルオロメ
チルヘプチルオキシメチル）安息香酸−ｐ’−（１０−
ウンデセニルオキシ）ビフェニルエステルの合成 （＋）−ｐ−（１−トリフルオロメチルヘプチルオキシ
メチル安息香酸０．６４ｇ（２．１ｍＭ）を塩化チオニ
ル３ｍｌと共に、１時間３０分加熱還流した後、未反応
の塩化チオニルを留去して酸塩化物を得た。

【０１４２】次にトリエチレンジアミン０．４５ｇ
（４．０ｍＭ）を乾燥ベンゼン３ｍｌに溶かした溶液に
ｐ−（１０−ウンデセニルオキシ）ハイドロキシビフェ
ニル０．８１ｇ（２．０ｍＭ）を加え、上記の酸塩化物
中に攪拌下に滴下した。滴下終了後５０℃で２時間加熱
した。これに６０％水素化ナトリウム０．０８ｇ（２．
０ｍＭ）を乾燥ベンゼンと共に加え、さらに２時間加熱
還流した。反応終了後、２Ｍ塩酸で溶液を酸性にし、ベ
ンゼンで抽出した。この抽出液に無水硫酸ナトリウムを
加えて乾燥した後、ベンゼンを留去し、カラムクロマト
グラフィー（展開溶媒：ベンゼン）で分離精製し、さら
にヘキサン２ｍｌで再結晶して、（−）−ｐ−（１−ト
リフルオロメチルヘプチルオキシメチル）安息香酸−
ｐ′−（１０−ウンデセニルオキシ）ビフェニルエステ
ル１．１ｇ（１．７２ｍＭ）を得た。収率８６％．
［α］_Ｄ ^２６ ２２．９°（ｃ ０．５１１，ＣＨＣｌ
_３ ）。

【０１４３】

【数２】

【０１４４】（３）（＋）−１，１，３，３，５，５−
ヘキサメチル−１，５−ジ−４′−［４″−（１−トリ
フルオロメチルヘプチルオキシメチル）−フェニルカル
ボニルオキシ］ビフェニルオキシウンデカニル＝トリシ
ロキサンの合成 （−）−ｐ−１−トリフルオロメチルヘプチルオキシメ
チル安息香酸−ｐ′−（１０−ウンデセニルオキシ）ビ
フェニルエステル０．３２ｇ（０．５ｍＭ）と乾燥トル
エン０．５ｍｌを混ぜ、攪拌しながら塩化白金酸イソプ
ロパノール溶液（１Ｍ溶液）を３ｍｇ（約０．００２ｍ
Ｍ）を加えた。約３分間攪拌してから、１，１，３，３
−テトラメチルジシロキサン０．０６７ｇ（０．５ｍ
Ｍ）を加え１００℃で７時間加熱した。さらに（−）−
ｐ−（１−トリフルオロメチルヘプチルオキシメチル）
安息香酸−ｐ′−（１０−ウンデセニルオキシ）ビフェ
ニルエステル０．１１ｇ（０．１５ｍＭ）を追加し、１
００℃で４時間加熱した。

【０１４５】反応終了後、生成物をカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒：塩化メチレン：ヘキサン＝１：１）
で分離精製し、さらにヘキサン３ｍｌで再結晶して
（＋）−１，１，３，３，５，５−ヘキサメチル−１，
５−ジ−４′−［４″−（１−トリフルオロメチルヘプ
チルオキシメチル）−フェニルカルボニルオキシ］ビフ
ェニルオキシウンデカニル＝トリシロキサン０．２７ｇ
（０．２ｍＭ）を得た。収率６０％、［α］_Ｄ ^２６１
７．８°（ｃ０．５４４，ＣＨ_２ Ｃｌ_２ ）。

【０１４６】実施例５ 次の（１），（２）の工程により１，１，３，３，５，
５−ヘキサメチル−１，５−ジ−４−［４″−（１−ト
リフルオロメチルオクチルオキシカルボニル）−フェニ
ルオキシカルボニル］フェニルオキシウンデカニル＝ト
リシロキサンを合成した。

【０１４７】

【化８０】

【０１４８】（１）ｐ−（１０−ウンデセニル）オキシ
安息香酸−ｐ′−（１−トリフルオロメチルオクチルオ
キシカルボニル）フェニルエステルの合成 ｐ−（１０−ウンデセニル）オキシ安息香酸０．４４ｇ
（１．５ｍＭ）を塩化チオニル２ｍｌと共に、２時間加
熱還流した後、未反応の塩化チオニルを留去して酸塩化
物を得た。

【０１４９】一方、ｐ−（１−トリフルオロメチルオク
チルオキシカルボニル）フェノール０．４４ｇ（１．５
ｍＭ）に、トリエチレンジアミン０．３４ｇ（３．０ｍ
Ｍ）を乾燥ベンゼン３ｍｌに溶かした溶液を加え、氷冷
しながら攪拌した。この溶液に、先に調製した酸塩化物
のベンゼン溶液を滴下した。滴下終了後５０℃で２時間
攪拌した後、これに６０％水素化ナトリウム４０ｍｇを
乾燥ベンゼンと共に加え、さらに２時間加熱還流した。
反応終了後、２Ｍ塩酸で溶液を酸性にし、エーテルで抽
出した。この抽出液に無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥
した後、溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー（展
開溶媒：ベンゼン）で分離精製し、ｐ−（１０−ウンデ
セニル）オキシ安息香酸−ｐ′−（１−トリフルオロメ
チルオクチルオキシカルボニル）フェニルエステル０．
３７ｇ（０．６５ｍＭ）を得た。収率４３％。

【０１５０】

【化８１】

【０１５１】（２）１，１，３，３，５，５−ヘキサメ
チル−１，５−ジ−４′−［４″−（１−トリフルオロ
メチルオクチルオキシカルボニル）−フェニルオキシカ
ルボニル］フェニルオキシウンデカニル＝トリシロキサ
ンの合成 ｐ−（１０−ウンデセニル）オキシ安息香酸−ｐ′−
（１−トリフルオロメチルオクチルオキシカルボニル）
−フェニルエステル０．１２ｇ（０．２１ｍＭ）と乾燥
トルエン０．２ｍｌを混ぜ、攪拌しながら塩化白金酸イ
ソプロパノール溶液（１Ｍ溶液）を３ｍｇ（約０．００
２ｍＭ）を加えた。約３分間攪拌してから、１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサン０．０２８ｇ（０．
２１ｍＭ）を加え１００℃で７時間加熱した。さらにｐ
−（１０−ウンデセニル）オキシ安息香酸−ｐ′−（１
−トリフルオロメチルオクチルオキシカルボニル）フェ
ニルエステル０．０２４ｇ（０．０３６ｍＭ）を追加
し、１００℃で５時間加熱した。

【０１５２】反応終了後、生成物をカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒：塩化メチレン：ヘキサン＝１：１）
で分離精製し、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチル
−１，５−ジ−４′−［４″−（１−トリフルオロメチ
ルオクチルオキシカルボニル）−フェニルオキシカルボ
ニル］フェニルオキシウンデカニル＝トリシロキサン
０．０９ｇ（０．０７ｍＭ）を得た。収率６４％。

【０１５３】実施例６ 次の（１），（２）の工程により、下記化合物Ｂを合成
した。

【０１５４】

【化８２】

【０１５５】（１）化合物Ａの合成 窒素置換したナスフラスコに１，１，３，３，５，５，
７，７−オクタメチルシクロテトラシロキサン１．１８
６ｇ（４ｍＭ）、１，３，５，７−テトラメチルシクロ
テトラシロキサン０．９６２ｇ（４ｍＭ）、１，１，
１，３，３，３−ヘキサメチルジシロキサン０．１６０
ｇ（１ｍＭ）を加え攪拌し、そこに触媒としてトリフル
オロメタンスルホン酸を１滴加えた。その後、室温で２
０ｈｒ攪拌した。反応終了後、エーテルを１０ｍｌ加
え、１％炭酸水素ナトリウム水溶液で３回反応液を洗浄
した。このエーテル層を無水硫酸ナトリウムで一晩乾燥
し、溶媒を留去した後、真空ポンプで減圧し、低分子成
分を留去した。収量１．９７９ｇ（収率８５．７％）

【０１５６】（２）化合物Ｂの合成 窒素置換したナスフラスコに、化合物Ａ２８．９ｍｇと
別途合成した液晶Ｃ（［α］_Ｄ ＝２２．９°（Ｃ：
０．５１１ ＣＨＣｌ_３ ）１４１ｍｇ（０．２２ｍ
Ｍ）を加え、ここに塩化白金酸触媒のトルエン溶液３ｍ
ｌを加えた。その後、１００℃で４０ｈｒ反応させた。
反応終了後、溶媒を留去し、ベンゼン５ｍｌ、活性炭１
００ｍｇを加えて室温で３ｈｒ攪拌した。この溶液をセ
ライト濾過して触媒を除いた。溶媒を留去して得られた
生成物をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．７５ｍｌに
溶かし、メタノール２０ｍｌに再沈殿させた。これを２
回繰り返して、得られた生成物をデシケータの中で乾燥
させ、化合物Ｂを得た。

【０１５７】収 量１０４ｍｇ（収率６６％） 分子量Ｍｎ＝１．８×１０^４ 〜１．９×１０^４ （Ｇ
ＰＣ ＰＳｔ換算） ［α］_Ｄ ＝１６．２°（Ｃ：０．５２６ ＣＨＣｌ
_３ ） ［α］_４３５ ＝３９．２°（Ｃ：０．５２６ ＣＨＣ
ｌ_３ ）

【０１５８】

【数３】

【０１５９】実施例７ 実施例６において合成した化合物ＢをＩＴＯ電極を有す
るガラス基板に塗布し、同様のＩＴＯ電極を重ね合わせ
てシェアリングにより、液晶性化合物を配向させた。自
発分極Ｐｓ，応答時間τ，チルト角θについて印加電圧
４Ｖ／Ｍｍにて測定した。測定結果を表１に示す。

【０１６０】

【表１】

【０１６１】（注）Ｔｃ−ＴはＳｍＡからＳｍＣ^*への
転移温度と測定温度の差を示す。

【０１６２】実施例８ 次の工程により下記化合物Ｄを合成した。

【０１６３】

【化８３】

【０１６４】窒素置換したナスフラスコに、実施例６に
て合成した化合物Ａ２８．９ｍｇと別途合成した化合物
Ｅ（［α］_Ｄ ＝２９．１（Ｃ：０．５３１ ＣＨＣｌ
_３））１４３ｍｇ（０．２２ｍＭ）を加え、ここに塩化
白金酸触媒トルエン溶液３ｍｌを加えた。その後、１０
０℃で４０ｈｒ反応させた。反応終了後、溶媒留去し、
そこにベンゼン５ｍｌ、活性炭１００ｍｇを加えて室温
で３ｈｒ攪拌した。この溶液をセライト濾過して触媒を
除いた。溶媒を留去して、得られた生成物をＴＨＦ０．
７５ｍｌに溶かし、メタノール２０ｍｌに再沈殿させ
た。これを２回繰り返して、得られた生成物をデシケー
タの中で乾燥させ、化合物Ｄを得た。

【０１６５】収 量１１９ｍｇ（収率７５％） 分子量Ｍｎ＝２．０×１０^４ （ＧＰＣ ＰＳｔ換算） ［α］_Ｄ ＝２４．５（Ｃ：０．４８５ ＣＨＣｌ_３
） ［α］_４３５ ＝５４．４（Ｃ：０．４８５ ＣＨＣｌ
_３ ）

【０１６６】

【数４】

【０１６７】実施例９ 実施例８において合成した化合物ＤをＩＴＯ電極を有す
るガラス基板に塗布し、同様のＩＴＯ電極を重ね合わせ
てシェアリングにより、配向させた。３０Ｖ／μｍの電
圧を印加したところ７０℃で分極反転によるスウィッチ
ングが観測され、分極反転電流より求めた自発分極は１
０２ｎＣ／ｃｍ^２ であった。

【０１６８】実施例１０ 実施例４で合成した下記の式で示される化合物９重量部

【０１６９】

【化８４】

【０１７０】に対して実施例６で合成した化合物Ｂ１重
量部を加えて液晶組成物を得た。この液晶組成物は５６
℃から１０１℃でＳｍＣ^* 相を示した。

【０１７１】次に、この液晶組成物を２μｍ厚のＩＴＯ
電極を有するＰＩラビングセルに注入し、９０℃で応答
時間を測定したところ３８４μｓ（４Ｖ／μｍ）と高速
であった。また、１０ｇの硬質ゴムボールを１０ｃｍの
高さから上記セルに落下させたが、配向は乱れなかっ
た。

【０１７２】実施例１１ 実施例８で合成した化合物Ｄ１重量部へ、実施例４の
（４）で合成した下記の式で示される化合物９重量部

【０１７３】

【化８５】 を加えて液晶組成物を得た。この液晶組成物は９０℃か
ら４６℃でＳｍＣ^* 相を示した。

【０１７４】次に、この液晶組成物を２μｍ厚のＩＴＯ
電極を有するＰＩラビングセルに注入し、８５℃で応答
時間を測定したところ４２０μｓ（４Ｖ／μｍ）であっ
た。また、１０ｇの硬質ゴムボールを１０ｃｍの高さか
ら上記セルに落下させたが、配向は安定であった。

【０１７５】

【発明の効果】以上のように本発明の液晶性化合物およ
び液晶組成物は広い温度範囲でＳｍＣ^＊を有し、かつ高
速応答性に優れている。

【０１７６】更に本発明によれば、低粘性を与えるシロ
キサン基、高速で優れた応答性を与えるトリフルオロメ
チル基を有する光学活性基を有する液晶性化合物を用い
ることにより、耐衝撃性に優れた応答性の良好なものが
得られた。したがって、本発明の液晶性化合物を液晶素
子に用いることにより、高速スイッチング能を有する大
面積の液晶素子の実現を可能にすることができる。

【０１７７】また、本発明の液晶組成物は、上記液晶性
化合物の低粘性の良好な特性を有し、かつ他の高分子化
合物，高分子液晶，低分子化合物または低分子液晶との
ブレンドによって、液晶温度範囲，自発分極，らせんの
センス等の物性を制御することができる。また、本発明
の液晶組成物は、高速スイッチング能を有する大面積の
液晶素子を作製する上で非常に有用である。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の液晶素子の一例を示し、図１（ａ）は
液晶素子の平面図、図１（ｂ）はそのＡＡ′線断面図で
ある。

【符号の説明】

１，１′ 基板 ２，２′ 透明電極 ３ 液晶層 ４ スペーサ ５ 配向制御膜 ６ 接着剤 ７ 偏光子 ８ 検光子

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−160986（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−6088（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−144491（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−72964（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C07F 7/12 C08G 77/38 C09K 19/40 G02F 1/13 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)

Claims (6)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
   物。 【化１】 ［式中、Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃はメチル基もしくは下記一般式
   （ＩＩ）で示される液晶性残基を示す。但し、Ｒ₁〜Ｒ₃
   のうち少なくとも１つは液晶性残基を示す。ｎ＝１〜１
   ０、ｍ＝０〜１０（但し、ｎ＋ｍ≧１）、Ｌ＝１〜１０
   ０の整数を示す。但し、ｎ＋ｍ＝１のときＲ ₂ はメチル
   基である。 【化２】 （Ｂは下記の構造の光学活性基を示す。 【化３】 Ｒ ₄ は炭素原子数１〜１２のアルキル鎖を示す。Ａは 【化４】 からなる群より選ばれた少なくとも１種の基からなるメ
   ソーゲン基を示す。Ｃは 【化５】 からなる群より選ばれた少なくとも１種の基からなるス
   ペーサフレキシブル鎖を示す。Ｘ及びＹは 【化６】 より選ばれる結合性基を示し、Ｐ及びＱは０または１で
   ある。）］
2. 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
   物が、下記の一般式（Ｉａ）で示される化合物である請
   求項１記載の液晶性化合物。【化７】 （式中、Ｒ_２は前記と同じものを示す。ｎ＝１〜１０、
   ｍ＝０〜１０（但し、ｎ＋ｍ≧２）、Ｌ＝１〜１００の
   整数を示す。また、Ｒ_２は末端フレキシブル鎖として、
   下記の構造の光学活性基を有していてもよい。【化８】 Ｒ_４は炭素原子数１〜１２のアルキル鎖を示す。）
3. 【請求項３】 前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
   物が、下記の一般式（Ｉｂ）で示される化合物である請
   求項１記載の液晶性化合物。【化９】 （式中、Ｒ_１，Ｒ_３は前記と同じものを示す。但し、Ｒ
   _１およびＲ_３のうち少なくとも１つは前記と同じ液晶性
   残基を示す。また、Ｒ_１およびＲ_３のうち少なくとも１
   つは末端フレキシブル鎖として、下記の構造の光学活性
   基を有する。【化１０】 Ｒ_４ は炭素原子数１〜１２のアルキル鎖を示す。）
4. 【請求項４】 請求項１記載の液晶性化合物を少なくと
   も１種含有する液晶組成物。
5. 【請求項５】 請求項１記載の液晶性化合物を一対の電
   極基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。
6. 【請求項６】 請求項４記載の液晶組成物を一対の電極
   基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。