KR101871129B1 - 활성 에너지선 경화성 조성물 및 대전 방지 필름 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 경화 후의 대전 방지성, 내찰상성 및 투명성이 모두 양호해지는 활성 에너지선 경화성 조성물 및 그것을 이용한 대전 방지 필름을 제공하는 것을 과제로 한다. 본 발명의 활성 에너지선 경화성 조성물은, 하기 식 (I)로 나타나는 광중합 개시제 A와, 대전 방지성 중합체 B와, 에틸렌성 불포화기를 함유하는 중합성 화합물 C를 함유하는 활성 에너지선 경화성 조성물이다.
여기에서, 식 (I) 중, V1, V2, V3 및 V4는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, n은, 1~5의 정수를 나타낸다.
여기에서, 식 (I) 중, V1, V2, V3 및 V4는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, n은, 1~5의 정수를 나타낸다.
Description
본 발명은, 활성 에너지선 경화성 조성물 및 대전 방지 필름에 관한 것이다.
일반적으로 수지 재료는, 전기 절연성이 우수하기 때문에, 절연체 등의 전기 절연성을 필요로 하는 용도에는 매우 유용하지만, 그 반면, 표면에 정전기를 띠기 쉬워, 분진의 흡착 및 정전기에 기인한 트러블을 일으키기 쉽다.
이와 같은 문제를 해결하기 위하여, 다양한 대전 방지제(특히, 양이온계의 대전 방지제)를 이용하는 것이 알려져 있다.
예를 들면, 특허문헌 1에는, "분자 중에 4급 암모늄염기를 갖는 대전 방지성 공중합체 (A), 3개 이상의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물 (B), 물에 대한 용해성이 0.2g/L 이하인 광중합 개시제 (c-1) 및 물에 대한 용해성이 1g/L 이상인 광중합 개시제 (c-2)를 포함하는 광중합 개시제 (C), 알코올계 용제 (d-1)을 포함하는 용제 (D)를 포함하는 것을 특징으로 하는 대전 방지용 코팅 조성물"이 기재되어 있고([청구항 1]), 또 광중합 개시제 (C)로서, "1-하이드록시-사이클로헥실-페닐-케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸싸이오)페닐]-2-모폴리노프로판-1-온, 비스(2,4,6-트라이메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드, 2-하이드록시-1-{4-[4-(2-하이드록시-2-메틸-프로피온일)-벤질]-페닐}-2-메틸-프로판-1-온, 2,4,6-트라이메틸벤조일-다이페닐-포스핀옥사이드, 올리고{2-하이드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸바이닐)페닐]프로판온}, 올리고{2-하이드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸바이닐)페닐]프로판온}, 및 2,4,6-트라이메틸벤조페논으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 것"이 기재되어 있다([청구항 4]).
본 발명자들은, 특허문헌 1에 기재된 대전 방지용 코팅 조성물에 대하여 검토한바, 사용하는 공중합체 및 광중합 개시제의 종류나 조합에 따라서는, 대전 방지성이 뒤떨어지는 경우가 있고, 또 내찰상성 및 투명성도 뒤떨어지는 경우가 있는 것을 밝혀냈다.
따라서, 본 발명은, 경화 후의 대전 방지성, 내찰상성 및 투명성이 모두 양호해지는 활성 에너지선 경화성 조성물 및 그것을 이용한 대전 방지 필름을 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자들은, 상기 과제를 달성하기 위하여 예의 검토한 결과, 특정 구조를 갖는 광중합 개시제와 함께, 대전 방지성을 갖는 중합체 및 중합성 화합물을 함유하는 조성물이, 경화 후의 대전 방지성, 내찰상성 및 투명성이 모두 양호해지는 것을 발견하여, 본 발명을 완성시켰다.
즉, 이하의 구성에 의하여 상기 과제를 달성할 수 있는 것을 발견했다.
[1] 후술하는 식 (I)로 나타나는 광중합 개시제 A와, 대전 방지성 중합체 B와, 에틸렌성 불포화기를 함유하는 중합성 화합물 C를 함유하는 활성 에너지선 경화성 조성물.
[2] 대전 방지성 중합체 B가, 후술하는 식 (1)~(5)로 나타나는 반복 단위로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 반복 단위를 갖는 중합체인, [1]에 기재된 활성 에너지선 경화성 조성물.
[3] 대전 방지성 중합체 B가, 후술하는 식 (1)로 나타나는 반복 단위를 갖는 양이온성 중합체인, [2]에 기재된 활성 에너지선 경화성 조성물.
[4] 후술하는 식 (1)로 나타나는 반복 단위가, 후술하는 식 (6)으로 나타나는 암모늄염인, [2] 또는 [3]에 기재된 활성 에너지선 경화성 조성물.
[5] 대전 방지성 중합체 B가, 후술하는 식 (1)~(5)로 나타나는 반복 단위로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 반복 단위와, 후술하는 식 (7)로 나타나는 반복 단위를 포함하는, [2] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 활성 에너지선 경화성 조성물.
[6] 대전 방지성 중합체 B가, 후술하는 식 (1)로 나타나는 반복 단위와, 후술하는 식 (3) 또는 (4)로 나타나는 반복 단위를 포함하는, [2] 내지 [5] 중 어느 하나에 기재된 활성 에너지선 경화성 조성물.
[7] 후술하는 식 (3)으로 나타나는 반복 단위가, 후술하는 식 (8)로 나타나는 반복 단위인, [6]에 기재된 활성 에너지선 경화성 조성물.
[8] 대전 방지성 중합체 B가, 후술하는 식 (1)~(5)로 나타나는 반복 단위로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 반복 단위와, CLogP값이 0.3~5인 모노머 유래의 반복 단위를 포함하는, [2] 내지 [7] 중 어느 하나에 기재된 활성 에너지선 경화성 조성물.
[9] 대전 방지성 중합체 B가, 후술하는 식 (1)~(5)로 나타나는 반복 단위를 40~80질량% 함유하는 공중합체인, [2] 내지 [8] 중 어느 하나에 기재된 활성 에너지선 경화성 조성물.
[10] 대전 방지성 중합체 B가, 후술하는 식 (1)~(5)로 나타나는 반복 단위를 40~80질량% 포함하고, 후술하는 식 (7)로 나타나는 반복 단위를 20~60질량% 포함하는, [9]에 기재된 활성 에너지선 경화성 조성물.
[11] 대전 방지성 중합체 B가, 후술하는 식 (1)로 나타나는 반복 단위를 39.5~70질량% 포함하고, 후술하는 식 (7)로 나타나는 반복 단위를 20~60질량% 포함하며, 후술하는 식 (3) 또는 (4)로 나타나는 반복 단위를 0.5~10질량% 포함하는, [9] 또는 [10]에 기재된 활성 에너지선 경화성 조성물.
[12] 중합성 화합물 C가, 메타크릴계 또는 아크릴계 화합물인, [1] 내지 [11] 중 어느 하나에 기재된 활성 에너지선 경화성 조성물.
[13] 중합성 화합물 C의 분자량이 90~5000인, [1] 내지 [12] 중 어느 하나에 기재된 활성 에너지선 경화성 조성물.
[14] 광중합 개시제 A의 함유량이, 중합성 화합물 C 100질량부에 대하여 0.5~10질량부인, [1] 내지 [13] 중 어느 하나에 기재된 활성 에너지선 경화성 조성물.
[15] 중합체 B의 함유량이, 중합성 화합물 C 100질량부에 대하여 1~40질량부인, [1] 내지 [14] 중 어느 하나에 기재된 활성 에너지선 경화성 조성물.
[16] 광중합 개시제 A가, 후술하는 식 (I)에 있어서의 n이 1인, [1] 내지 [15] 중 어느 하나에 기재된 활성 에너지선 경화성 조성물.
[17] 대전 방지제에 이용하는 [1] 내지 [16] 중 어느 하나에 기재된 활성 에너지선 경화성 조성물.
[18] 기재(基材) 상에, [1] 내지 [17] 중 어느 하나에 기재된 활성 에너지선 경화성 조성물을 부여하고, 활성 에너지선에 의하여 경화시킨 대전 방지층을 갖는, 대전 방지 필름.
본 발명에 의하면, 경화 후의 대전 방지성, 내찰상성 및 투명성이 모두 양호해지는 활성 에너지선 경화성 조성물 및 그것을 이용한 대전 방지 필름을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명에 대하여 상세하게 설명한다.
이하에 기재하는 구성 요건의 설명은, 본 발명의 대표적인 실시형태에 근거하여 이루어지는 경우가 있지만, 본 발명은 그와 같은 실시형태에 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 명세서에 있어서 "~"를 이용하여 나타나는 수치 범위는, "~"의 전후에 기재되는 수치를 하한값 및 상한값으로서 포함하는 범위를 의미한다.
[활성 에너지선 경화성 조성물]
본 발명의 활성 에너지선 경화성 조성물(이하, "본 발명의 조성물"이라고도 함)은, 후술하는 식 (I)로 나타나는 광중합 개시제 A와, 대전 방지성 중합체 B와, 에틸렌성 불포화기를 함유하는 중합성 화합물 C를 함유하는 활성 에너지선 경화성 조성물이다.
본 발명의 조성물은, 광중합 개시제 A, 대전 방지성 중합체 B 및 중합성 화합물 C를 함유함으로써, 경화 후의 대전 방지성, 내찰상성 및 투명성이 모두 양호해진다.
이와 같이 대전 방지성, 내찰상성 및 투명성이 모두 양호해지는 이유는, 상세하게는 명확하지 않지만, 대략 이하와 같다고 추측된다.
먼저, 하기 식 (I)로 나타나는 광중합 개시제 A의 구조 중, 소정의 반복 단위수 n으로 나타나는 에틸렌옥사이드 구조(이하, "EO쇄"라고도 함)가 존재하고 있는 것에 의하여, 광중합 개시제 A 및 대전 방지성 중합체 B의 상용성이 높아진다고 생각된다.
또, 대전 방지성 중합체 B는, 중합성 화합물 C와의 상용성도 높으며, 바꾸어 말하면, 중합성 화합물 C는, 대전 방지성 중합체 B의 용매로서 기능하고 있다고 생각된다.
이로 인하여, 광중합 개시제 A, 대전 방지성 중합체 B 및 중합성 화합물 C를 함유하는 계에 있어서는, 광중합 개시제 A가, 대전 방지성 중합체 B의 존재에 의하여 중합성 화합물 C 중에 균일하게 분산되어 있다고 생각된다.
그리고, 활성 에너지선에 의하여 활성종을 발생시킨 후에 있어서는, 광중합 개시제 A에서 유래하는 EO쇄의 일부가 중합성 화합물 C의 중합체의 말단에 연결됨으로써 계면활성능이 발현되고, 그 결과, 대전 방지성 중합체 B 및 중합성 화합물 C의 중합체를 표면에 편재시킬 수 있기 때문에, 대전 방지성 및 내찰상성이 양호해진다고 생각된다.
또, 광중합 개시제 A 및 대전 방지성 중합체 B의 상용성이 높아진 결과, 대전 방지성 중합체 B 또는 중합성 화합물 C의 중합체를 표면에 편재시킬 뿐만 아니라, 경화물 중에 균일하게 분산시킬 수도 있기 때문에, 투명성이 양호해진다고 생각된다.
[화학식 1]
또, 본 발명의 조성물은, 광중합 개시제 A, 대전 방지성 중합체 B 및 중합성 화합물 C를 함유함으로써, 의외로, 저습도 환경하에 있어서의 대전 방지성도 양호해져, 서모 사이클 시험 후에 있어서도 대전 방지성에 변화(열화)가 발견되지 않는 것을 알 수 있었다.
이는, 상술한 광중합 개시제 A에서 유래하는 EO쇄를 포함하는 잔사가, 계면활성능을 갖고 있을 뿐만 아니라, 보습성에 기여하고 있기 때문에, 저습도 환경하에 있어서도 대전 방지성이 양호해졌다고 생각된다.
또, 상술한 바와 같이, 광중합 개시제 A 및 중합체 B의 상용성이 높아지고, 그 결과, 광중합 개시제 A를 경화물 중에 균일하게 분산시킬 수 있어, 미반응의 중합성 화합물의 응집을 억제할 수 있었기 때문에, 서모 사이클 시험 후에 있어서도 대전 방지성에 열화가 발견되지 않는다고 생각된다.
이하에, 본 발명의 조성물이 함유하는 광중합 개시제 A, 대전 방지성 중합체 B 및 중합성 화합물 C 등에 대하여 상세하게 설명한다.
〔광중합 개시제 A〕
본 발명의 조성물이 함유하는 광중합 개시제 A는, 하기 식 (I)로 나타나는 광중합 개시제이다.
[화학식 2]
식 (I) 중, V1, V2, V3 및 V4는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, n은, 1~5의 정수를 나타낸다.
본 발명에 있어서는, 상기 식 (I) 중의 n이 1~5의 정수인 것에 의하여, 상술한 EO쇄에 의한 기능이 발현되어, 경화 후의 대전 방지성, 내찰상성 및 투명성이 양호해진다.
이들 효과가 보다 향상되는 이유에서, 상기 식 (I) 중의 n은, 1~3의 정수인 것이 바람직하고, 1~2의 정수인 것이 보다 바람직하며, 1인 것이 더 바람직하다.
V1~V4에 있어서, 치환기로서는, 예를 들면, 할로젠 원자, 알킬기, 알콕시기, 하이드록시기, 알킬싸이오기, 머캅토기, 아실기, 아미노기를 들 수 있다.
V1~V4에 있어서, 할로젠 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브로민 원자, 아이오딘 원자가 바람직하고, 염소 원자, 브로민 원자가 보다 바람직하며, 염소 원자가 특히 바람직하다.
V1~V4에 있어서, 알킬기의 탄소 원자수로서는, 탄소 원자수 1~6이 바람직하고, 탄소 원자수 1~3이 보다 바람직하다.
또, V1~V4에 있어서, 알킬기는, 직쇄의 알킬기여도 되고, 분기쇄를 갖는 알킬기여도 된다. 또, 알킬기는, 지환 구조를 갖고 있어도 된다.
V1~V4에 있어서의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, sec-뷰틸기, tert-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기, 사이클로헥실기를 들 수 있으며, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기가 바람직하다.
V1~V4에 있어서, 알콕시기의 탄소 원자수로서는, 탄소 원자수 1~6이 바람직하고, 탄소 원자수 1~3이 보다 바람직하다.
또, V1~V4에 있어서, 알콕시기는, 직쇄의 알콕시기여도 되고, 분기쇄를 갖는 알콕시기여도 된다. 또, 알콕시기는, 지환 구조를 갖고 있어도 된다.
V1~V4에 있어서의 알콕시기로서는, 메톡시기, 에톡시기, n-프로필옥시기, 아이소프로필옥시기, n-뷰톡시기, sec-뷰톡시기, tert-뷰톡시기, n-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 사이클로헥실옥시기를 들 수 있으며, 메톡시기, 에톡시기, n-프로필옥시기, 아이소프로필옥시기가 바람직하다.
V1~V4에 있어서, 알킬싸이오기의 탄소 원자수로서는, 탄소 원자수 1~6이 바람직하고, 탄소 원자수 1~4가 보다 바람직하다.
또, V1~V4에 있어서, 알킬싸이오기는, 직쇄의 알킬싸이오기여도 되고, 분기쇄를 갖는 알킬싸이오기여도 된다. 또, 알킬싸이오기는, 지환 구조를 갖고 있어도 된다.
V1~V4에 있어서의 알킬싸이오기로서는, 메틸싸이오기, 에틸싸이오기, n-프로필싸이오기, 아이소프로필싸이오기, n-뷰틸싸이오기, sec-뷰틸싸이오기, tert-뷰틸싸이오기, n-펜틸싸이오기, n-헥실싸이오기, 사이클로헥실싸이오기를 들 수 있으며, 메틸싸이오기, 에틸싸이오기, n-프로필싸이오기, 아이소프로필싸이오기가 바람직하다.
V1~V4에 있어서, 아실기의 탄소 원자수로서는, 탄소 원자수 1~6이 바람직하고, 탄소 원자수 1~3이 보다 바람직하다.
또, V1~V4에 있어서, 아실기는, 직쇄의 아실기여도 되고, 분기쇄를 갖는 아실기여도 된다.
V1~V4에 있어서의 아실기로서는, 폼일기, 아세틸기, 에틸아실기, n-프로필아실기, 아이소프로필아실기를 들 수 있으며, 폼일기, 아세틸기, 에틸아실기가 바람직하다.
V1~V4로서는, 수소 원자, 할로젠 원자, 알킬기, 알콕시기, 알킬싸이오기가 바람직하고, 수소 원자, 알콕시기, 알킬싸이오기가 보다 바람직하며, 수소 원자가 가장 바람직하다.
또, 상기 식 (I)로 나타나는 화합물의 더 바람직한 형태로서, V1~V4 중, 2개 이상(바람직하게는 3개 이상, 가장 바람직하게는 4개)이 수소 원자인 형태를 들 수 있다.
이하에, 상기 식 (I)로 나타나는 화합물의 구체예(예시 화합물)를 나타내지만, 상기 식 (I)로 나타나는 화합물은 이들에 한정되는 것은 아니다.
[표 1]
상기 식 (I)로 나타나는 화합물(중합 개시제)은, 예를 들면, 일본 공개특허공보 2000-186242호의 단락 0067~0071 및 0112~0115에 기재된 방법에 준하여 합성할 수 있다.
본 발명에 있어서는, 상기 광중합 개시제 A의 함유량은, 경화성, 저습도 환경하에 있어서의 보습성, 미반응의 중합성 화합물 C의 분산성 등의 관점에서, 후술하는 중합성 화합물 C 100질량부에 대하여 0.5~10질량부인 것이 바람직하고, 1~8질량부인 것이 보다 바람직하다.
또, 본 발명에 있어서는, 상기 광중합 개시제 A 이외에 다른 개시제를 병용해도 된다.
다른 개시제로서는, 예를 들면, 광라디칼 중합 개시제를 들 수 있으며, 구체적으로는, 하이드록시아세토페논 화합물, 아미노아세토페논 화합물, 및 아실포스핀 화합물도 적합하게 이용할 수 있다.
보다 구체적으로는, 예를 들면, 일본 공개특허공보 평10-291969호에 기재된 아미노아세토페논계 개시제, 일본 특허공보 제4225898호에 기재된 아실포스핀옥사이드계 개시제도 이용할 수 있다.
하이드록시아세토페논계 개시제로서는, 시판품인 IRGACURE-184, DAROCUR-1173, IRGACURE-500, IRGACURE-2959, IRGACURE-127(상품명: 모두 BASF사제)을 이용할 수 있다. 아미노아세토페논계 개시제로서는, 시판품인 IRGACURE-907, IRGACURE-369, 및 IRGACURE-379(상품명: 모두 BASF사제)를 이용할 수 있다. 아미노아세토페논계 개시제로서, 365nm 또는 405nm 등의 장파광원에 흡수 파장이 매칭된 일본 공개특허공보 2009-191179호에 기재된 화합물도 이용할 수 있다. 또, 아실포스핀계 개시제로서는 시판품인 IRGACURE-819나 DAROCUR-TPO(상품명: 모두 BASF사제)를 이용할 수 있다.
〔대전 방지성 중합체 B〕
본 발명의 조성물이 함유하는 대전 방지성 중합체 B는 특별히 한정되지 않고, 대전 방지성을 갖는 종래 공지의 중합체를 이용할 수 있다.
본 발명에 있어서는, 대전 방지성 중합체 B는, 경화 후의 대전 방지성이 보다 양호해져, 상기 광중합 개시제 A와의 반응성이 양호해지는 이유에서, 하기 식 (1)~(5)로 나타나는 반복 단위로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 반복 단위를 갖는 중합체인 것이 바람직하다.
[화학식 3]
식 (1)~식 (5) 중, R1은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로젠 원자, 사이아노기, 1가의 탄화 수소기, -COO-C2, 또는 탄화 수소를 개재한 -COO-C2를 나타내고, C2는, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄화 수소기를 나타낸다.
식 (1)~식 (5) 중, Z는, 각각 독립적으로, -COO-, -CONH-, -OCO-, -CH2OCO-, -CH2COO-, -O-, -SO2-, -CO-, -CONHCOO-, -CONHCONH-, -CONHSO2-, -CON(P3)-, -SO2N(G)-, -C6H4-, 또는 탄소수 1~30의 알킬렌기를 나타내고, G는, 수소 원자 또는 탄화 수소기를 나타낸다.
식 (1)~식 (5) 중, A는, 각각 독립적으로, 단결합 또는 2가 이상의 연결기를 나타내고, j는, 각각 독립적으로, 0~30의 정수를 나타낸다.
식 (1) 중, Y+는, 양이온성기를 나타내고, X-는, 음이온성기를 나타내며, u는, 1~3의 정수를 나타내고, r은, 1~4의 정수를 나타낸다.
식 (2) 중, R2는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수가 2~5인 알킬렌기를 나타내고, R3은, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수가 1~5인 알킬기를 나타내며, m은, 2~200의 정수를 나타낸다.
식 (3) 중, Q+는, 암모늄 양이온, 설포늄 양이온, 아이오도늄 양이온, 포스포늄 양이온, 또는 피리디늄 양이온을 나타내고, L1은, 단결합 또는 2가 이상의 연결기를 나타내며, T-는, COO-, SO3 - 또는 OPO(O-)(ORp)를 나타내고, Rp는, 알킬기를 나타낸다. p는, 1~3의 정수를 나타낸다.
식 (4) 중, L2는, 단결합 또는 2가 이상의 연결기를 나타내고, U+는, 치환기를 갖고 있어도 되는 암모늄 또는 포스포늄 양이온을 나타내며, q는, 1~3의 정수를 나타낸다.
식 (5) 중, J-는, COO-, OPO(OH)O- 또는 SO3 -를 나타내고, V+는, 양이온성기를 나타내며, w는, 1~3의 정수를 나타낸다.
여기에서, 상기 식 (1)~식 (5) 중의 R1은, 수소 원자 또는 1가의 탄화 수소기인 것이 바람직하고, 1가의 탄화 수소기로서는, 예를 들면, 탄소수 1~10의 알킬기를 들 수 있으며, 그 중에서도 메틸기가 바람직하다.
또, 상기 식 (1)~식 (5) 중의 Z는, -COO-, -CONH-, 또는 탄소수 1~30의 알킬렌기인 것이 바람직하고, 탄소수 1~30의 알킬렌기로서는, 예를 들면, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기 등을 들 수 있으며, 그 중에서도 메틸렌기인 것이 바람직하다.
또, 상기 식 (1)~식 (5) 중의 A는, 단결합 또는 2가의 연결기인 것이 바람직하고, 2가의 연결기로서는, 예를 들면, 탄소수 1~10의 알킬렌기를 들 수 있으며, 그 중에서도 에틸렌기 또는 프로필렌기인 것이 바람직하다.
또, 상기 식 (1) 중의 Y+(양이온성기)는, 암모늄 양이온인 것이 바람직하고, X-(음이온성기)로서는, 예를 들면, Cl-, Br-, I-, SO3 -, NCS-, ROSO3 -, ROSO2 -, RSO3 -, R-C6H4-SO3 -, (RO)2PO2 -, R4B-(여기에서, R은 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 지환 알킬기, 방향족기를 나타냄), (CF3SO2)2N-, (SO2C2F5)2N- 등을 들 수 있다.
또, 상기 식 (2) 중의 R2는, 에틸렌기인 것이 바람직하고, R3은, 수소 원자 또는 탄소수가 1~3인 알킬기인 것이 바람직하며, m은, 2~30의 정수인 것이 바람직하다.
또, 상기 식 (3) 중의 Q+는 암모늄 양이온인 것이 바람직하다. 또, L1은, 단결합 또는 2가의 연결기인 것이 바람직하고, 2가의 연결기로서는, 예를 들면, 탄소수 1~10의 알킬렌기를 들 수 있으며, 그 중에서도 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기 또는 뷰틸렌기인 것이 바람직하다. 또, T-는, COO- 또는 SO3 -인 것이 바람직하다.
또, 상기 식 (4) 중의 L2는, 단결합 또는 2가의 연결기인 것이 바람직하고, 2가의 연결기로서는, 예를 들면, 탄소수 1~10의 알킬렌기를 들 수 있으며, 그 중에서도 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기 또는 뷰틸렌기인 것이 바람직하다. 또, U+는, 암모늄 양이온인 것이 바람직하다.
또, 상기 식 (5) 중의 J-는, SO3 -인 것이 바람직하고, V+의 양이온성기로서는, 예를 들면, Na+, K+, 4급 암모늄 양이온, 피리디늄 양이온 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서는, 상기 대전 방지성 중합체 B는, 경화 후의 대전 방지성이 보다 양호해져, 상기 광중합 개시제 A와의 상용성이 양호해지는 이유에서, 상기 식 (1)~(5)로 나타나는 반복 단위를 갖는 중합체 중, 상기 식 (1)로 나타나는 반복 단위를 갖는 양이온성 중합체인 것이 바람직하고, 또 상기 식 (1)로 나타나는 반복 단위는, 하기 식 (6)으로 나타나는 암모늄염인 것이 바람직하다.
[화학식 4]
식 (6) 중, R1 및 A는, 각각, 상기 식 (1) 중의 R1 및 A와 동의이다.
또, Z는, -COO-, -CONH-, 또는 -CH2-를 나타내고, j는, 0~10의 정수를 나타낸다.
또, L3, L4 및 L5는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는, 탄소수 1~20의 알킬기, 알켄일기, 알카인일기, 아릴기 또는 복소환기를 나타내고, L3, L4 및 L5 중 적어도 2개가 서로 결합하여 환을 형성해도 된다.
상기 식 (1) 및 (6)으로 나타나는 반복 단위를 갖는 중합체를 생성하는 모노머로서는, 구체적으로는, 예를 들면, 이하에 나타내는 (B)-a1-1~(B)-a1-11을 들 수 있다.
[화학식 5]
상기 식 (2)로 나타나는 반복 단위를 갖는 중합체를 생성하는 모노머로서는, 구체적으로는, 예를 들면, 이하에 나타내는 (B)-a2-1~(B)-a2-3을 들 수 있다.
[화학식 6]
상기 식 (3)으로 나타나는 반복 단위를 갖는 중합체를 생성하는 모노머로서는, 구체적으로는, 예를 들면, 이하에 나타내는 (B)-a3-1~(B)-a3-7을 들 수 있다.
[화학식 7]
상기 식 (4)로 나타나는 반복 단위를 갖는 중합체를 생성하는 모노머로서는, 구체적으로는, 예를 들면, 이하에 나타내는 (B)-a4-1~(B)-a4-2를 들 수 있다.
[화학식 8]
상기 식 (5)로 나타나는 반복 단위를 갖는 중합체를 생성하는 모노머로서는, 구체적으로는, 예를 들면, 이하에 나타내는 (B)-a5-1을 들 수 있다.
[화학식 9]
＜공중합체 B1＞
본 발명에 있어서는, 상기 대전 방지성 중합체 B는, 상기 광중합 개시제 A와 상용성이 양호해지는 이유에서, 상기 식 (1)~(5)로 나타나는 반복 단위로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 반복 단위와, 하기 식 (7)로 나타나는 반복 단위를 포함하는 공중합체(이하, "공중합체 B1"이라고도 함)인 것이 바람직하다.
[화학식 10]
상기 식 (7) 중, R4는, 수소 원자 또는 CH3을 나타내고, R5는, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~25의 탄화 수소기를 나타내며, A는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수가 2~5인 알킬렌기를 나타내고, n은, 3~50의 정수를 나타낸다.
상기 식 (7)로 나타나는 반복 단위를 생성하는 모노머로서는, 구체적으로는, 예를 들면, 이하에 나타내는 (B)-b-1~(B)-b-5를 들 수 있다.
[화학식 11]
＜공중합체 B2＞
본 발명에 있어서는, 상기 대전 방지성 중합체 B는, 광중합 개시제 A와의 상용성이 높고, 대전 방지성이 더 양호해지며, 서모 사이클 시험 후에 있어서도 대전 방지성이 열화되기 어려워지는 이유에서, 상기 식 (1)로 나타나는 반복 단위와, 상기 식 (3) 또는 (4)로 나타나는 반복 단위를 포함하는 공중합체(이하, "공중합체 B2"라고도 함)인 것이 바람직하다.
상기 대전 방지성 중합체 B가, 공중합체 B2인 경우, 경화 후의 대전 방지성이 보다 양호해져, 상기 광중합 개시제 A와의 상용성이 양호해지는 이유에서, 상기 식 (3)으로 나타나는 반복 단위가, 하기 식 (8)로 나타나는 반복 단위인 것이 바람직하다.
[화학식 12]
식 (8) 중, R6은, 수소 원자 또는 CH3을 나타내고, R7은, 탄소수 1~6의 알킬렌기를 나타내며, R8 및 R9는, 각각 독립적으로 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, R10은, 탄소수 1~4의 알킬렌기를 나타낸다.
＜공중합체 B3＞
본 발명에 있어서는, 상기 대전 방지성 중합체 B는, 상기 광중합 개시제 A와 상용성이 양호해지는 이유에서, 상기 식 (1)~(5)로 나타나는 반복 단위로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 반복 단위와, CLogP값이 0.3~5인 모노머 유래의 반복 단위를 포함하는 공중합체(이하, "공중합체 B3"이라고도 함)인 것이 바람직하다.
여기에서, "CLogP값"이란, 1-옥탄올과 물에 대한 분배 계수 P의 상용대수 logP를 계산에 의하여 구한 값이다. ClogP값의 계산에는, Daylight Chemical Information Systems사의 시스템: PCModels에 탑재된 CLOGP 프로그램을 이용했다.
CLogP값이 0.3~5인 모노머로서는, 예를 들면, (메트)아크릴계 모노머, (메트)아크릴아마이드 모노머 등을 들 수 있고, 구체적으로는, 예를 들면, 이하에 나타내는 (B)-d-1~(B)-d-10을 들 수 있다.
여기에서, "(메트)아크릴"이란, 메타크릴 또는 아크릴을 포함하는 개념의 표기이다.
[화학식 13]
본 발명에 있어서는, 상기 대전 방지성 중합체 B가, 상술한 공중합체 B1~B3인 경우, 광중합 개시제 A와의 상용성이 높고, 대전 방지성이 보다 양호해지는 이유에서, 상기 식 (1)~(5)로 나타나는 반복 단위를 40~80질량% 함유하는 공중합체인 것이 바람직하다.
구체적으로는, 상기 식 (1)~(5)로 나타나는 반복 단위를 40~80질량% 포함하고, 또한 상기 식 (7)로 나타나는 반복 단위를 20~60질량% 포함하는 공중합체인 것이 바람직하며, 상기 식 (1)~(5)로 나타나는 반복 단위를 45~75질량% 포함하고, 또한 상기 식 (7)로 나타나는 반복 단위를 55~25질량% 포함하는 공중합체인 것이 보다 바람직하다.
특히, 상기 식 (1)로 나타나는 반복 단위를 39.5~70질량% 포함하고, 상기 식 (7)로 나타나는 반복 단위를 20~60질량% 포함하며, 상기 식 (3) 또는 (4)로 나타나는 반복 단위를 0.5~10질량% 포함하는 공중합체인 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서는, 상기 대전 방지성 중합체 B의 조제 방법은 특별히 한정되지 않고, 상술한 중합성 화합물을 종래 공지의 중합 개시제(특히 라디칼 개시제)를 이용하여 중합시킴으로써 조제할 수 있다.
라디칼 개시제로서는, 구체적으로는, 예를 들면, 과산화 벤조일, 과산화 할로젠벤조일, 과산화 라우로일, 과산화 아세틸, 과산화 다이뷰틸, 큐멘하이드로퍼옥사이드, 뷰틸하이드로퍼옥사이드 등의 유기 과산화물; 과산화 수소, 과황산 암모늄, 과황산 칼륨 등의 무기 과산화물; 2,2'-아조비스(아이소뷰티로나이트릴), 2,2'-아조비스(프로피오나이트릴), 1,1'-아조비스(사이클로헥세인카보나이트릴) 등의 아조 화합물; 다이아조아미노벤젠, p-나이트로벤젠다이아조늄 등의 다이아조 화합물; 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서는, 상기 대전 방지성 중합체 B의 중량 평균 분자량은, 5000 초과인 것이 바람직하고, 7000~500000인 것이 보다 바람직하다.
여기에서, 중량 평균 분자량은, 젤 투과 크로마토그래프(GPC)법으로 측정되고, 표준 폴리스타이렌으로 환산하여 구할 수 있다.
본 발명에 있어서는, 상기 대전 방지성 중합체 B의 함유량은, 경화 후의 대전 방지성 및 내찰상성이 보다 양호해지는 이유에서, 후술하는 중합성 화합물 C 100질량부에 대하여 1~40질량부인 것이 바람직하고, 5~30질량부인 것이 보다 바람직하다.
〔중합성 화합물 C〕
본 발명의 조성물이 함유하는 에틸렌성 불포화기를 함유하는 중합성 화합물 C는 특별히 한정되지 않는다.
여기에서, 에틸렌성 불포화기로서는, 구체적으로는, 예를 들면, (메트)아크릴로일기, 바이닐기, 스타이릴기, 알릴기 등의 중합성 관능기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서는, 상기 중합성 화합물 C의 분자량은, 경화 후의 대전 방지성 및 내찰상성이 보다 양호해지는 이유에서, 90~5000인 것이 바람직하고, 100~4000인 것이 보다 바람직하다.
또, 본 발명에 있어서는, 상기 중합성 화합물 C는, 광중합 개시제 A와의 상용성이 높아지는 이유에서, 에틸렌성 불포화기로서 메타크릴로일기 또는 아크릴로일기를 함유하는 메타크릴계 또는 아크릴계 화합물(이하, "(메트)아크릴계 화합물"이라고 약칭함)인 것이 바람직하다.
상기 (메트)아크릴계 화합물로서는, 예를 들면, 다관능 (메트)아크릴레이트, 다관능 (메트)아크릴아마이드, 단관능 (메트)아크릴레이트, 단관능 (메트)아크릴아마이드를 들 수 있으며, 이들을 1종 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
＜다관능 (메트)아크릴레이트, 다관능 (메트)아크릴아마이드＞
다관능 (메트)아크릴레이트로서는, 구체적으로는, 예를 들면, 트라이메틸올프로페인트라이(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트라이(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 다이펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 다이펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트〔이하, 다이펜타에리트리톨헥사아크릴레이트를 "DPHA"라고도 약칭함〕, 다이펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 다이펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글라이콜다이(메트)아크릴레이트, 다이에틸렌글라이콜다이(메트)아크릴레이트, 트라이메틸올에테인트라이(메트)아크릴레이트, 트라이메틸올프로페인트라이(메트)아크릴레이트, 1,6-헥세인다이올다이(메트)아크릴레이트, 트라이프로필렌글라이콜다이(메트)아크릴레이트, 트라이사이클로데케인다이메탄올다이(메트)아크릴레이트, 다이테트라에틸렌글라이콜다이(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들을 1종 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
다관능 (메트)아크릴아마이드로서는, 구체적으로는, 예를 들면, N,N'-메틸렌비스(메트)아크릴아마이드, 1,2-비스〔(메트)아크릴아마이드〕에테인, 1,3-비스〔(메트)아크릴아마이드〕프로페인, 1,6-비스〔(메트)아크릴아마이드〕헥세인, 일본 공개기보 2013-502654의 [0031] 단락에 기재된 중합성 화합물 1~12 등을 들 수 있으며, 이들을 1종 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
또한, 다관능 (메트)아크릴레이트 및 다관능 (메트)아크릴아마이드는, 병용할 수 있다.
＜단관능 (메트)아크릴레이트, 단관능 (메트)아크릴아마이드＞
단관능 (메트)아크릴레이트로서는, 구체적으로는, 예를 들면, 아크릴산 메틸, 아크릴산 에틸, 아크릴산 프로필, 아크릴산 뷰틸, 아크릴산 아이소뷰틸, 아크릴산 아밀, 아크릴산 헥실, 아크릴산 2-에틸헥실, 아크릴산 옥틸, 아크릴산 벤질, 아크릴산-2-클로로에틸, 글리시딜아크릴레이트, 3,4-에폭시사이클로헥실메틸아크릴레이트, 바이닐아크릴레이트, 2-페닐바이닐아크릴레이트, 1-프로펜일아크릴레이트, 알릴아크릴레이트, 2-알릴옥시에틸아크릴레이트, 프로파길아크릴레이트 등의 알킬아크릴레이트; 메타크릴산 메틸, 메타크릴산 에틸, 메타크릴산 프로필, 메타크릴산 뷰틸, 메타크릴산 아이소뷰틸, 메타크릴산 라우릴〔이하, "LMA"라고도 약칭함〕, 메타크릴산 아밀, 메타크릴산 헥실, 메타크릴산 2-에틸헥실, 메타크릴산 사이클로헥실, 메타크릴산 벤질, 메타크릴산-2-클로로에틸, 글리시딜메타크릴레이트, 3,4-에폭시사이클로헥실메틸메타크릴레이트, 바이닐메타크릴레이트, 2-페닐바이닐메타크릴레이트, 1-프로펜일메타크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 2-알릴옥시에틸메타크릴레이트, 프로파길메타크릴레이트 등의 알킬메타크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들을 1종 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
단관능 (메트)아크릴아마이드로서는, 구체적으로는, 예를 들면, 아크릴아마이드, 메타크릴아마이드, N-메틸올아크릴아마이드, N-에틸아크릴아마이드, N-헥실메타크릴아마이드, N-사이클로헥실아크릴아마이드, N-하이드록시에틸아크릴아마이드, N-페닐아크릴아마이드, N-나이트로페닐아크릴아마이드, N-에틸-N-페닐아크릴아마이드, 바이닐아크릴아마이드, 바이닐메타크릴아마이드, N,N-다이알릴아크릴아마이드, N,N-다이알릴메타크릴아마이드, 알릴아크릴아마이드, 알릴메타크릴아마이드, N-(2-아세트아미도에틸)-N-(2-하이드록시에틸)아크릴아마이드 등을 들 수 있으며, 이들을 1종 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
또한, 단관능 (메트)아크릴레이트 및 단관능 (메트)아크릴아마이드는, 병용할 수 있다.
또, 상기에서 예시한 상기 (메트)아크릴계 화합물 이외의 상기 중합성 화합물 C로서는, 광중합 개시제 A와의 상용성이 높고, 대전 방지성이 보다 양호해지는 이유에서, 친수성기를 갖는 중합성 화합물인 것이 바람직하다.
여기에서, 친수성기로서는, 예를 들면, 하이드록시기, 베타인성기, 카복실기 등을 들 수 있으며, 그 중에서도, 하이드록시기, 베타인성기인 것이 바람직하고, 하이드록시기인 것이 보다 바람직하다.
하이드록시기를 갖는 중합성 화합물로서는, 하기 식 (9)로 나타나는 화합물인 것이 바람직하다.
CH2=C(R11)COO(BO)nH (9)
여기에서, 식 (9) 중, R11은, 수소 원자 또는 CH3을 나타내고, B는, 탄소수 2~3의 분기하고 있어도 되는 알킬렌기를 나타내며, n은, 1~10의 정수를 나타낸다.
상기 식 (9)로 나타나는 화합물로서는, 구체적으로는, 예를 들면, 2-하이드록시에틸아크릴레이트, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트〔이하, "HEMA"라고도 약칭함〕, 2-하이드록시프로필아크릴레이트, 3-하이드록시프로필아크릴레이트, 4-하이드록시뷰틸아크릴레이트, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트, 2-하이드록시프로필메타크릴레이트, 3-하이드록시프로필메타크릴레이트, 4-하이드록시뷰틸메타크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들을 1종 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
본 발명에 있어서는, 상기 중합성 화합물 C를 함유하는 경우의 함유량은, 조성물 중에 포함되는 전체 고형분 100질량부에 대하여, 상기 광중합 개시제 A를 0.3~9질량부, 상기 대전 방지성 중합체 B를 1~30질량부, 및 상기 중합성 화합물 C를 69.7~90질량부의 비율로 함유하고 있는 것이 바람직하고, 상기 광중합 개시제 A를 0.35~7질량부, 상기 대전 방지성 중합체 B를 3.5~22.5질량부, 상기 중합성 화합물 C를 77.15~89.5질량부의 비율로 함유하고 있는 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 조성물은, 필요에 따라서, 용매가 함유되어 있어도 된다.
사용되는 용매로서는, 예를 들면, 물, 유기 용매 또는 이들의 혼합 용매를 들 수 있다.
유기 용매로서는, 구체적으로는, 예를 들면, 메탄올, 아이소프로필알코올 등의 알코올류; 아세톤 등의 케톤류; 폼아마이드 등의 아마이드류; 다이메틸설폭사이드 등의 설폭사이드류; 아세트산 에틸 등의 에스터류; 에터류; 등을 들 수 있다.
또, 본 발명의 조성물은, 사용하는 용도에 따라, 안료, 염료, 계면활성제, 블로킹 방지제, 바인더, 가교제, 산화 방지제, 자외선 흡수제 등의 다른 임의 성분을 병용해도 된다.
[대전 방지 필름]
본 발명의 대전 방지 필름은, 기재 상에, 본 발명의 조성물을 부여하고, 활성 에너지선에 의하여 경화시킨 대전 방지층을 갖는 대전 방지 필름이다.
〔기재〕
본 발명의 대전 방지 필름이 갖는 기재는, 투명성이 양호한 재료로 이루어지는 기재인 것이 바람직하고, 그 재료로서는, 구체적으로는, 예를 들면, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리뷰틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 나일론 6, 나일론 66, 다이아세틸셀룰로스, 트라이아세틸셀룰로스, 아세틸셀룰로스뷰틸레이트, 셀로판, 폴리스타이렌, 폴리아릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리 염화 바이닐, 폴리 염화 바이닐리덴, 폴리메틸터펜, 폴리에터설폰, 폴리메타크릴산 메틸, 폴리바이닐알코올, 폴리이미드, 폴리사이클로올레핀 등을 들 수 있다.
〔대전 방지층〕
상기 기재 상에 본 발명의 조성물을 부여하는 방법은 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 그라비어 코터, 콤마 코터, 바 코터, 나이프 코터, 다이 코터, 롤 코터 등에 의한 도포 방법을 들 수 있다.
또, 기재 상에 부여하여, 도막을 형성한 후, 후술하는 경화 처리를 실시하기 전에, 필요에 따라서, 건조 처리를 실시해도 된다. 건조 처리를 실시함으로써, 도막 중에 포함되는 휘발 성분(용매 등)을 제거할 수 있다. 건조 처리의 방법은 특별히 제한되지 않지만, 중합성 화합물의 중합이 진행되지 않을 정도의 온도(예를 들면, 60~100℃)에서 가열 처리를 실시하는 방법이나, 풍건 처리를 실시하는 방법 등을 들 수 있다.
상기 기재 상에 본 발명의 조성물을 부여하여, 도막을 형성한 후에 활성 에너지선에 의하여 경화시키는 방법은 특별히 한정되지 않는다.
여기에서, 활성 에너지선이란, 활성종을 발생하는 화합물(광중합 개시제 A)을 분해하여 활성종을 발생시킬 수 있는 에너지선을 말한다. 이와 같은 활성 에너지선으로서는, 원자외선, 자외선, 근자외선, 적외선 등의 광선; X선, γ선 등의 전자파; 전자선, 프로톤선, 중성자선 등을 들 수 있고, 경화 속도, 조사 장치의 입수의 용이성, 가격 등에서 자외선이 바람직하다.
자외선 조사에는, 150~450nm 파장역의 광을 발하는 고압 수은 램프, 초고압 수은등, 카본 아크등, 메탈 할라이드 램프, 제논 램프, 케미컬 램프, 무전극 방전 램프, 자외선 LED 등을 이용할 수 있다.
또, 도막에 대하여 실시되는 광조사의 조도는 특별히 제한되지 않지만, 얻어지는 대전 방지 필름의 특성 및 생산성의 밸런스의 점에서, 0.1~1000mW/cm2가 바람직하고, 1~800mW/cm2가 보다 바람직하다.
광조사 시의 노광량은 특별히 제한되지 않지만, 얻어지는 대전 방지 필름의 특성 및 생산성의 밸런스의 점에서, 2000mJ/cm2 이하가 바람직하고, 1750mJ/cm2 이하가 보다 바람직하며, 1500mJ/cm2 이하가 더 바람직하다. 하한은 특별히 제한되지 않지만, 대전 방지 필름의 특성의 점에서, 500mJ/cm2 이상이 바람직하다.
광조사 시의 분위기는 특별히 제한되지 않으며, 대기하여도 되고, 불활성 가스 분위기하여도 된다.
본 발명의 조성물을 이용하여 형성되는 대전 방지층의 두께는, 0.01~100μm가 바람직하고, 0.05~50μm가 보다 바람직하다.
또, 대전 방지층의 경도는, 연필 경도 시험으로 HB 이상이 바람직하고, H 이상이 보다 바람직하다.
또, 대전 방지층의 표면 저항률 SR(Ω/sq)의 상용대숫값(LogSR)이 13 이하인 것이 바람직하고, 12 이하인 것이 보다 바람직하다.
여기에서 표면 저항률은, 25℃, 상대 습도 60%에서 측정한 값을 나타낸다.
실시예
이하에 실시예에 근거하여 본 발명을 더 상세하게 설명한다. 이하의 실시예에 나타내는 재료, 사용량, 비율, 처리 내용, 처리 순서 등은, 본 발명의 취지를 일탈하지 않는 한 적절히 변경할 수 있다. 따라서, 본 발명의 범위는 이하에 나타내는 실시예에 의하여 한정적으로 해석되어야 할 것은 아니다.
〔중합 개시제의 합성〕
＜중간체 (2)-1의 합성＞
90℃로 가열한 170.0g의 페닐다이글라이콜(PhDG, 닛폰 뉴카자이제)(0.93mol)에, 무수 아세트산 97.2g(0.95mol)을 적하하고, 120℃에서 6시간 가열 교반했다. 그 후, 감압에 의하여 농축하여, 중간체 (2)-1을 204.4g 얻었다(수율 98%). 또한, 얻어진 중간체 (2)-1의 구조는, 핵자기 공명 장치(사용 용매: CDCl3)를 이용하여 측정함으로써, 하기 식 (2)-1의 화합물인 것을 확인할 수 있었다. 1H-NMR의 측정 데이터를 하기에 나타낸다.
[화학식 14]
1H-NMR(CDCl3)
δ: 2.10(3H, s), 3.78(2H, m), 3.87(2H, m), 4.15(2H, m), 4.26(2H, m), 6.90-6.98(3H, m), 7.25-7.32(2H, m)
＜중간체 (3)-1의 합성＞
270mL의 o-다이클로로벤젠(2.39mol)에 120.0g의 염화 알루미늄(III)(0.90mol)을 첨가하여 0℃까지 냉각했다. 이것에, 44.26mL의 2-브로모아이소뷰티르산 브로마이드(0.36mol)를 적하하고, 15분 교반했다. 그 후, 반응액의 온도를 0℃로 유지하면서, 67.28g의 중간체 (2)-1(0.30mol)을 30분 동안 적하했다. 적하 후의 반응액을 실온(22℃)으로 되돌려, 2시간 교반했다. 그 후, 5℃로 냉각한 물 300mL에 반응액을 수회에 나누어 첨가했다. 유기상을 물 300ml로 2회 세정한 후, 추가로 중조수 135mL, 포화 식염수 135mL로 세정하고, 유기상에 물 300mL를 첨가하여, 감압에 의하여 공비 농축함으로써 중간체 (3)-1을 110.8g 얻었다(수율 95%). 또한, 얻어진 중간체 (3)-1의 구조는, 핵자기 공명 장치(사용 용매: CDCl3)를 이용하여 측정함으로써, 하기 식 (3)-1의 화합물인 것을 확인할 수 있었다. 1H-NMR의 측정 데이터를 하기에 나타낸다.
[화학식 15]
1H-NMR(CDCl3)
δ: 2.04(6H, s), 2.08(3H, s), 3.79(2H, m), 3.85(2H, m), 4.21(2H, m), 4.26(2H, m), 6.94(2H, d), 8.21(2H, d)
＜광중합 개시제 A: 화합물 (I)-1의 합성＞
100.0g의 화합물 (3)-1(0.27mol)을 아이소프로필알코올 200mL에 용해시켜, 214g의 25질량% 수산화 나트륨 수용액을 적하하고, 2시간 교반했다. 그 후, 교반을 정지하고, 유기상을 포화 식염수로 2회 세정한 후, 염산으로 중화했다. 유기상을 감압에 의하여 농축한 후, 메틸에틸케톤 72mL를 첨가하고, 석출한 염을 여과했다. 여과액을 감압 농축한 후, 물 72mL를 첨가하고, 감압에 의한 공비 농축을 행함으로써, 화합물 (I)-1을 56.8g 얻었다(수율 87%).
[화학식 16]
1H-NMR(CDCl3)
δ: 1.64(6H, s), 3.69(2H, m), 3.78(2H, m), 3.91(2H, m), 4.22(2H, m), 4.26(1H, s), 6.97(2H, d), 8.06(2H, d)
〔다른 광중합 개시제의 합성〕
식 (I)로 나타나는 화합물로서, 상기 순서를 참고로 하여 하기 식 (I)-2로 나타나는 화합물, 하기 식 (I)-4로 나타나는 화합물, 식 (IB)로 나타나는 화합물을 합성했다.
또, 후술하는 표 1에 나타내는 바와 같이, 비교예에서 사용하는 화합물로서, 시판품인 "Irgacure2959"(Irg2959)(상품명, BASF사제)를 이용했다. 또한, Irg2959는, 하기 식에 나타내는 바와 같이, 식 (I)에 있어서 n=0의 화합물에 해당한다.
[화학식 17]
〔대전 방지성 중합체 B의 합성〕
＜합성예 1~49＞
교반 날개, 환류 냉각기, 가스 도입구를 구비한 플라스크에, 하기 표 2~표 6에 나타내는 모노머, 중합 개시제(아조비스아이소뷰티로나이트릴(AIBN)) 및 용매(아이소프로필알코올(IPA))를, 하기 표 2~표 6에 나타내는 배합량(질량부)으로 혼합한 후에, 질소 분위기하, 70℃에서 8시간 반응시켜, 중합체 B를 합성했다.
[표 2]
[표 3]
[표 4]
[표 5]
[표 6]
＜실시예 1~58, 비교예 1~5＞
(활성 에너지선 경화성 조성물의 조제)
하기 표 7~표 13에 나타내는 성분을, 하기 표 7~표 13에 나타내는 배합량(질량부)으로 혼합하고, 교반함으로써 조성물을 얻었다.
또한, 하기 표 10 중, 화합물 C1~C3으로서는, 각각, 이하에 나타내는 중합성 화합물을 이용했다.
·화합물 1: 2관능 유레테인아크릴레이트 올리고머(신나카무라 가가쿠 고교사제: UA-4400, 중량 평균 분자량: 약 1300~1400)
·화합물 2: 2관능 유레테인아크릴레이트 올리고머(교에이샤 가가쿠사제: UF-8001G, 중량 평균 분자량: 약 4500)
·화합물 3: 하기 식으로 나타나는 화합물
[화학식 18]
＜대전 방지 필름의 제작＞
조제한 각 조성물을 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름(도요보제: 코스모샤인 A4100) 상에 바 코터를 이용하여 도포하고, 열풍 오븐으로 용제를 제거한 후, 출력 80w/cm의 고압 수은 램프로 자외선을 10초간 조사하며, 도포층(두께: 5μm)을 경화시켜, 대전 방지 필름을 제작했다.
제작한 대전 방지 필름을 세로 100×가로 100mm로 커터로 절단한 샘플을 제작하고, 다음의 평가 방법에 의하여 평가를 행했다. 이들 결과를 하기 표 7~표 13에 나타낸다.
(대전 방지성)
대전 방지성은, 절단 후의 샘플을 25℃, 상대 습도 40% 분위기하에서 24시간 방치한 후, 표면 저항 측정기(도아 덴파 고교(주)제 SME-8310)를 이용하여, 25℃, 상대 습도 40%의 조건에서, 인가 전압 100V를 가하여 1분 후의 표면 저항률(Ω/□)을 측정하여, 평가했다.
또, 저습도하의 대전 방지성은, 25℃, 상대 습도 15% 분위기하에서 24시간 방치한 후, 상기와 동일한 방법으로 표면 저항률(Ω/□)을 측정하여, 평가했다.
평가 기준은 이하와 같이 행하여, 대전 방지성을 6단계로 평가했다. D 이상은, 실용상 문제 없이 사용할 수 있다.
A: 보다 우수함(표면 저항값은 109Ω/면적 미만)
B: 우수함(표면 저항값은 109Ω/면적 이상이지만, 1010Ω/면적 미만)
C: 좋음(표면 저항값은 1010Ω/면적 이상이지만, 1011Ω/면적 미만)
D: 보통(표면 저항값은 1011Ω/면적 이상이지만, 1012Ω/면적 미만)
E: 약간 나쁨(표면 저항값은 1012Ω/면적 이상이지만, 1013Ω/면적 미만)
F: 나쁨(표면 저항값은 1013Ω/면적 이상)
(서모 사이클 후의 대전 방지성 변화율)
온도 변화(상대 습도 45% 분위기하 20℃ 50시간→상대 습도 20% 분위기하 -20℃ 50시간→상대 습도 85% 분위기하 50℃ 50시간)를 1사이클로 하는 20사이클의 서모 사이클 시험을 행한 후에, 상기와 동일한 방법으로 표면 저항률(Ω/□)을 측정했다. 서모 사이클 시험 전후의 표면 저항률의 값으로부터, 하기 식에 의하여, 변화율을 산출했다.
변화율=(시험 후의 표면 저항값)/(시험 전의 표면 저항값)
(내찰상성)
#0000의 스틸 울을 이용하여, 200g/cm2의 하중을 가하면서, 대전 방지막을 갖는 층 상의 전체면을 10왕복시켜, 표면 손상의 발생 유무를 평가했다.
A: 매우 주의 깊게 봐도, 전혀 손상이 발견되지 않음
B: 매우 주의 깊게 보면 약간 약한 손상이 발견됨
C: 샘플의 일부에 약한 손상이 발견됨
D: 도포막 전체면에 줄무늬 형상의 손상이 확인됨
E: 도포막의 박리가 발생함
(투명성)
투명성은 헤이즈(%)에 의하여 평가했다. 헤이즈의 측정은, 실시예 및 비교예에서 얻어진 각 대전 방지 필름을 -20℃의 조건에서 3주간 보관한 후, 닛폰 덴쇼쿠 고교(주)제 탁도계 "NDH5000"을 이용하여 행했다. 또한, 대전 방지막을 구비하고 있지 않은 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름에 대하여, 동일한 측정을 행하여 블랭크로 했다.
A: 0.5% 미만
B: 0.5% 이상
[표 7]
[표 8]
[표 9]
[표 10]
[표 11]
[표 12]
[표 13]
표 13에 나타내는 결과로부터, 광중합 개시제로서, 시판품(Irg2959, BASF사제)을 이용한 경우는, 배합량이나 병용하는 중합체를 변화시켜도 대전 방지성 및 내찰상성이 뒤떨어지는 것을 알 수 있었다(비교예 1, 2 및 5).
또, 광중합 개시제로서, 상기 식 (I) 중의 n이 9에 상당하는 개시제를 이용한 경우는, 대전 방지성은 개선되었지만, 내찰상성이 뒤떨어지는 것을 알 수 있었다(비교예 3 및 4).
이에 비하여, 표 7~표 12에 나타내는 바와 같이, 광중합 개시제 A, 대전 방지성 중합체 B 및 중합성 화합물 C를 배합하면, 경화 후의 대전 방지성, 내찰상성 및 투명성이 모두 양호해지는 것을 알 수 있었다(실시예 1~58).
또, 표 7~표 12에 나타내는 결과의 대비로부터, 대전 방지성 중합체 B가, 상기 식 (1)로 나타나는 양이온성 중합체이면, 대전 방지성 및 내찰상성이 보다 양호해지는 경향이 있는 것을 알 수 있었다.
또한, 실시예 1, 46 및 47의 대비로부터, 광중합 개시제 A로서, 상기 식 (I) 중의 n이 1인 광중합 개시제를 이용하면, 대전 방지성 및 내찰상성이 보다 양호해지는 경향이 있는 것을 알 수 있었다.
또한, 실시예 1~7의 대비, 실시예 24 및 25의 대비 등으로부터, 대전 방지성 중합체 B가, 상기 식 (1)로 나타나는 반복 단위와 함께, 상기 식 (7)로 나타나는 반복 단위를 갖고 있으면, 대전 방지성, 특히 서모 사이클 시험 후에 있어서의 대전 방지성이 보다 양호해지는 것을 알 수 있고, 그 중에서도, 상기 식 (1)로 나타나는 반복 단위와 함께, 상기 식 (7)로 나타나는 반복 단위 및 상기 식 (3)으로 나타나는 반복 단위를 갖고 있으면, 대전 방지성, 특히 저습도하의 대전 방지성이 보다 양호해지는 것을 알 수 있었다.
또한, 실시예 7과 실시예 38~40과의 대비 등으로부터, 대전 방지성 중합체 B가, 상기 식 (1)로 나타나는 반복 단위와 함께, CLogP값이 0.3~5인 모노머 유래의 반복 단위를 갖고 있으면, 대전 방지성, 특히 서모 사이클 시험 후에 있어서의 대전 방지성이 보다 양호해지는 것을 알 수 있었다.
Claims (18)
- 하기 식 (I)로 나타나는 광중합 개시제 A와, 대전 방지성 중합체 B와, 에틸렌성 불포화기를 함유하는 중합성 화합물 C를 함유하는 활성 에너지선 경화성 조성물로서, 상기 대전 방지성 중합체 B가, 하기 식 (1)~(5)로 나타나는 반복 단위로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 반복 단위와, 하기 식 (7)로 나타나는 반복 단위를 포함하는 중합체인, 활성 에너지선 경화성 조성물.
여기에서, 식 (I) 중, V1, V2, V3 및 V4는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 상기 치환기는 할로젠 원자, 알킬기, 알콕시기, 하이드록시기, 알킬싸이오기, 머캅토기, 아실기 및 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되며, n은, 1~5의 정수를 나타낸다.
여기에서, 식 (1)~식 (5) 중, R1은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로젠 원자, 사이아노기, 1가의 탄화 수소기, -COO-C2, 또는 탄화 수소를 개재한 -COO-C2를 나타내고, C2는, 수소 원자 또는 탄화 수소기를 나타낸다.
식 (1)~식 (5) 중, Z는, 각각 독립적으로, -COO-, -CONH-, -OCO-, -CH2OCO-, -CH2COO-, -O-, -SO2-, -CO-, -CONHCOO-, -CONHCONH-, -CONHSO2-, -CON(P3)-, -SO2N(G)-, -C6H4-, 또는 탄소수 1~30의 알킬렌기를 나타내고, G는, 수소 원자 또는 탄화 수소기를 나타낸다.
식 (1)~식 (5) 중, A는, 각각 독립적으로, 단결합 또는 2가 이상의 연결기를 나타내고, j는, 각각 독립적으로, 0~30의 정수를 나타낸다.
식 (1) 중, Y+는, 양이온성기를 나타내고, X-는, 음이온성기를 나타내며, u는, 1~3의 정수를 나타내고, r은, 1~4의 정수를 나타낸다.
식 (2) 중, R2는, 탄소수가 2~5인 알킬렌기를 나타내고, R3은, 수소 원자 또는 탄소수가 1~5인 알킬기를 나타내며, m은, 2~200의 정수를 나타낸다.
식 (3) 중, Q+는, 암모늄 양이온, 설포늄 양이온, 아이오도늄 양이온, 포스포늄 양이온, 또는 피리디늄 양이온을 나타내고, L1은, 단결합 또는 2가 이상의 연결기를 나타내며, T-는, COO-, SO3 - 또는 OPO(O-)(ORp)를 나타내고, Rp는, 알킬기를 나타낸다. p는, 1~3의 정수를 나타낸다.
식 (4) 중, L2는, 단결합 또는 2가 이상의 연결기를 나타내고, U+는, 암모늄 또는 포스포늄 양이온을 나타내며, q는, 1~3의 정수를 나타낸다.
식 (5) 중, J-는, COO-, OPO(OH)O- 또는 SO3 -를 나타내고, V+는, 양이온성기를 나타내며, w는, 1~3의 정수를 나타낸다.
여기에서, 식 (7) 중, R4는, 수소 원자 또는 CH3을 나타내고, R5는, 수소 원자 또는 탄소수 6~25의 탄화 수소기를 나타내며, A는, 탄소수가 2~5인 알킬렌기를 나타내고, n은, 3~50의 정수를 나타낸다. - 삭제
- 청구항 1에 있어서,
상기 대전 방지성 중합체 B가, 상기 식 (1)로 나타나는 반복 단위와, 상기 식 (7)로 나타나는 반복 단위를 포함하는 양이온성 중합체인, 활성 에너지선 경화성 조성물. - 청구항 1 또는 청구항 3에 있어서,
상기 식 (1)로 나타나는 반복 단위가, 하기 식 (6)으로 나타나는 암모늄염인, 활성 에너지선 경화성 조성물.
여기에서, 식 (6) 중, R1은, 수소 원자, 할로젠 원자, 사이아노기, 1가의 탄화 수소기, -COO-C2, 또는 탄화 수소를 개재한 -COO-C2를 나타내고, C2는, 수소 원자 또는 탄화 수소기를 나타낸다.
또, Z는, -COO-, -CONH-, 또는 -CH2-를 나타내고, A는, 단결합 또는 2가 이상의 연결기를 나타내며, j는, 0~10의 정수를 나타낸다.
또, L3, L4 및 L5는, 각각 독립적으로, 탄소수 1~20의 알킬기, 알켄일기, 알카인일기, 아릴기 또는 복소환기를 나타내고, L3, L4 및 L5 중 적어도 2개가 서로 결합하여 환을 형성해도 된다.
또한 u 및 X- 의 정의는 청구항 1에 정의된 바와 동일하다. - 삭제
- 청구항 1에 있어서,
상기 대전 방지성 중합체 B가, 상기 식 (1)로 나타나는 반복 단위와, 상기 식 (3) 또는 (4)로 나타나는 반복 단위와, 상기 식 (7)로 나타나는 반복 단위를 포함하는, 활성 에너지선 경화성 조성물. - 청구항 6에 있어서,
상기 식 (3)으로 나타나는 반복 단위가, 하기 식 (8)로 나타나는 반복 단위인, 활성 에너지선 경화성 조성물.
여기에서, 식 (8) 중, R6은, 수소 원자 또는 CH3을 나타내고, R7은, 탄소수 1~6의 알킬렌기를 나타내며, R8 및 R9는, 각각 독립적으로 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, R10은, 탄소수 1~4의 알킬렌기를 나타낸다.
또한, G 의 정의는 청구항 1에 정의된 바와 동일하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 대전 방지성 중합체 B가, 상기 식 (1)~(5)로 나타나는 반복 단위로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 반복 단위와, 상기 식 (7)로 나타나는 반복 단위와, CLogP값이 0.3~5인 모노머 유래의 반복 단위를 포함하는, 활성 에너지선 경화성 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 대전 방지성 중합체 B가, 상기 식 (1)~(5)로 나타나는 반복 단위를 40~80질량% 함유하는 공중합체인, 활성 에너지선 경화성 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 대전 방지성 중합체 B가, 상기 식 (1)~(5)로 나타나는 반복 단위를 40~80질량% 포함하고, 상기 식 (7)로 나타나는 반복 단위를 20~60질량% 포함하는, 활성 에너지선 경화성 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 대전 방지성 중합체 B가, 상기 식 (1)로 나타나는 반복 단위를 39.5~70질량% 포함하고, 상기 식 (7)로 나타나는 반복 단위를 20~60질량% 포함하며, 상기 식 (3) 또는 (4)로 나타나는 반복 단위를 0.5~10질량% 포함하는, 활성 에너지선 경화성 조성물. - 청구항 1 또는 청구항 3에 있어서,
상기 중합성 화합물 C가, 메타크릴계 또는 아크릴계 화합물인, 활성 에너지선 경화성 조성물. - 청구항 1 또는 청구항 3에 있어서,
상기 중합성 화합물 C의 분자량이 90~5000인, 활성 에너지선 경화성 조성물. - 청구항 1 또는 청구항 3에 있어서,
상기 광중합 개시제 A의 함유량이, 상기 중합성 화합물 C 100질량부에 대하여 0.5~10질량부인, 활성 에너지선 경화성 조성물. - 청구항 1 또는 청구항 3에 있어서,
상기 중합체 B의 함유량이, 상기 중합성 화합물 C 100질량부에 대하여 1~40질량부인, 활성 에너지선 경화성 조성물. - 청구항 1 또는 청구항 3에 있어서,
상기 광중합 개시제 A가, 상기 식 (I)에 있어서의 n이 1인, 활성 에너지선 경화성 조성물. - 청구항 1 또는 청구항 3에 있어서,
대전 방지제에 이용하는 활성 에너지선 경화성 조성물. - 기재 상에, 청구항 1 또는 청구항 3에 기재된 활성 에너지선 경화성 조성물을 부여하고, 활성 에너지선에 의하여 경화시킨 대전 방지층을 갖는, 대전 방지 필름.
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