WO2016052140A1 - 活性エネルギー線硬化性組成物および帯電防止フィルム - Google Patents

活性エネルギー線硬化性組成物および帯電防止フィルム Download PDF

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真佐子 山下
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富士フイルム株式会社
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    • C09D5/32—Radiation-absorbing paints

Definitions

  • the present invention relates to an active energy ray-curable composition and an antistatic film.
  • resin materials are excellent in electrical insulation, so they are extremely useful for applications that require electrical insulation, such as insulators. It is easy to cause trouble.
  • various antistatic agents particularly cationic antistatic agents.
  • Patent Document 1 states that “an antistatic copolymer having a quaternary ammonium base in its molecule (A), a compound having three or more ethylenically unsaturated groups (B), and solubility in water.
  • a photopolymerization initiator (C) containing a photopolymerization initiator (c-1) of 0.2 g / L or less and a photopolymerization initiator (c-2) having a solubility in water of 1 g / L or more, an alcohol solvent
  • An antistatic coating composition comprising a solvent (D) containing (d-1) ”([Claim 1]), and the photopolymerization initiator (C), “1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphos Fin oxide, 2-hydroxy-1- ⁇ -
  • the present inventors examined the antistatic coating composition described in Patent Document 1, and depending on the type and combination of the copolymer and photopolymerization initiator used, the antistatic property may be inferior, It was also revealed that the scratch resistance and transparency may be inferior.
  • an object of the present invention is to provide an active energy ray-curable composition that exhibits good antistatic properties, scratch resistance and transparency after curing, and an antistatic film using the same.
  • the present inventors have found that a composition containing a photopolymerization initiator having a specific structure, an antistatic polymer and a polymerizable compound is charged after curing.
  • the inventors have found that the prevention, scratch resistance and transparency are all good and completed the present invention. That is, it has been found that the above-described problem can be achieved by the following configuration.
  • Active energy ray curability containing a photopolymerization initiator A represented by the formula (I) described later, an antistatic polymer B, and a polymerizable compound C containing an ethylenically unsaturated group.
  • Composition [2]
  • the antistatic polymer B is a polymer having at least one repeating unit selected from the group consisting of repeating units represented by formulas (1) to (5) to be described later.
  • the active energy ray-curable composition described.
  • the antistatic polymer B is represented by at least one repeating unit selected from the group consisting of repeating units represented by formulas (1) to (5) described later, and a formula (7) described later.
  • the antistatic polymer B includes a repeating unit represented by the following formula (1) and a repeating unit represented by the following formula (3) or (4): [2] to [ 5] The active energy ray-curable composition according to any one of the above.
  • the antistatic polymer B has at least one repeating unit selected from the group consisting of repeating units represented by formulas (1) to (5) described later, and a CLogP value of 0.3 to 5
  • the active energy ray-curable composition according to item 1 [10]
  • the antistatic polymer B contains 40 to 80 mass% of repeating units represented by formulas (1) to (5) described later, and 20 to 20 repeating units represented by formula (7) described later.
  • the antistatic polymer B contains 39.5 to 70% by mass of a repeating unit represented by the following formula (1) and 20 to 60% by mass of a repeating unit represented by the following formula (7).
  • the active energy ray-curable composition according to [9] or [10] comprising 0.5% to 10% by mass of a repeating unit represented by the formula (3) or (4) described later.
  • the active energy ray-curable composition according to any one of [1] to [16] which is used for an antistatic agent.
  • An antistatic film having an antistatic layer obtained by applying the active energy ray-curable composition according to any one of [1] to [17] on a substrate and curing the active energy ray with active energy rays.
  • an active energy ray-curable composition that exhibits good antistatic properties, scratch resistance and transparency after curing, and an antistatic film using the same.
  • a numerical range expressed using “to” means a range including numerical values described before and after “to” as a lower limit value and an upper limit value.
  • the active energy ray-curable composition of the present invention includes a photopolymerization initiator A represented by the formula (I) described below, an antistatic polymer B, and And an polymerizable compound C containing an ethylenically unsaturated group, and an active energy ray-curable composition.
  • the composition of the present invention contains the photopolymerization initiator A, the antistatic polymer B and the polymerizable compound C, the antistatic property after curing, scratch resistance and transparency are all good.
  • the reason why the antistatic property, scratch resistance and transparency are all good is not clear in detail, but is estimated as follows.
  • an ethylene oxide structure hereinafter also referred to as “EO chain” represented by a predetermined number n of repeating units is present. It is considered that the compatibility of the photopolymerization initiator A and the antistatic polymer B is increased. Further, the antistatic polymer B is highly compatible with the polymerizable compound C.
  • the polymerizable compound C is considered to function as a solvent for the antistatic polymer B. Therefore, in a system containing the photopolymerization initiator A, the antistatic polymer B and the polymerizable compound C, the photopolymerization initiator A is uniformly present in the polymerizable compound C due to the presence of the antistatic polymer B. It is considered to be dispersed. And after generating an active species with an active energy ray, a part of EO chain derived from the photopolymerization initiator A is connected to the terminal of the polymer of the polymerizable compound C, and the surface activity is expressed.
  • the antistatic polymer B and the polymer of the polymerizable compound C can be unevenly distributed on the surface, it is considered that the antistatic property and the scratch resistance are improved. Further, the compatibility of the photopolymerization initiator A and the antistatic polymer B is increased, so that not only the polymer of the antistatic polymer B or the polymerizable compound C is unevenly distributed on the surface but also uniformly in the cured product. It is considered that the transparency is improved because it can be dispersed in the liquid.
  • the composition of the present invention contains a photopolymerization initiator A, an antistatic polymer B, and a polymerizable compound C, so that the antistatic property in a low-humidity environment is unexpectedly improved, and the thermocycle. It was found that there was no change (deterioration) in antistatic properties even after the test. This is because the residue containing the EO chain derived from the above-described photopolymerization initiator A not only has surface activity, but also contributes to moisture retention, and thus is antistatic even in a low humidity environment. Is considered to have improved.
  • the compatibility of the photopolymerization initiator A and the polymer B is increased, and as a result, the photopolymerization initiator A can be uniformly dispersed in the cured product, and aggregation of the unreacted polymerizable compound is caused. Since it was able to suppress, it is thought that deterioration in antistatic property is not seen after a thermo cycle test.
  • photopolymerization initiator A The photopolymerization initiator A contained in the composition of the present invention is a photopolymerization initiator represented by the following formula (I).
  • V 1 , V 2 , V 3 and V 4 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and n represents an integer of 1 to 5.
  • n in the above formula (I) is an integer of 1 to 5
  • the above-described function due to the EO chain is exhibited, and the antistatic property, scratch resistance and transparency after curing are good.
  • n in the above formula (I) is preferably an integer of 1 to 3, more preferably an integer of 1 to 2, and still more preferably 1. .
  • examples of the substituent include a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a hydroxy group, an alkylthio group, a mercapto group, an acyl group, and an amino group.
  • the halogen atom is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom, more preferably a chlorine atom or a bromine atom, and particularly preferably a chlorine atom.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is preferably 1 to 6 carbon atoms, and more preferably 1 to 3 carbon atoms.
  • the alkyl group may be a linear alkyl group or a branched alkyl group.
  • the alkyl group may have an alicyclic structure.
  • Examples of the alkyl group in V 1 to V 4 include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, Examples thereof include a cyclohexyl group, and a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, and an isopropyl group are preferable.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group is preferably 1 to 6 carbon atoms, and more preferably 1 to 3 carbon atoms.
  • the alkoxy group may be a linear alkoxy group or an alkoxy group having a branched chain. Moreover, the alkoxy group may have an alicyclic structure.
  • Examples of the alkoxy group for V 1 to V 4 include methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, isopropyloxy group, n-butoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, n-pentyloxy group, n- Examples thereof include a hexyloxy group and a cyclohexyloxy group, and a methoxy group, an ethoxy group, an n-propyloxy group, and an isopropyloxy group are preferable.
  • the alkylthio group preferably has 1 to 6 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms.
  • the alkylthio group may be a linear alkylthio group or a branched alkylthio group.
  • the alkylthio group may have an alicyclic structure.
  • Examples of the alkylthio group in V 1 to V 4 include a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an isopropylthio group, an n-butylthio group, a sec-butylthio group, a tert-butylthio group, an n-pentylthio group, and an n-hexylthio group.
  • a cyclohexylthio group, and a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, and an isopropylthio group are preferable.
  • the number of carbon atoms of the acyl group is preferably 1 to 6 carbon atoms, and more preferably 1 to 3 carbon atoms.
  • the acyl group may be a linear acyl group or a branched acyl group.
  • Examples of the acyl group in V 1 to V 4 include a formyl group, an acetyl group, an ethyl acyl group, an n-propyl acyl group, and an isopropyl acyl group, and a formyl group, an acetyl group, and an ethyl acyl group are preferable.
  • V 1 to V 4 are preferably a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or an alkylthio group, more preferably a hydrogen atom, an alkoxy group or an alkylthio group, and most preferably a hydrogen atom.
  • the compound represented by the above formula (I) (polymerization initiator) can be synthesized, for example, according to the method described in paragraphs 0067 to 0071 and 0112 to 0115 of JP-A No. 2000-186242.
  • the content of the photopolymerization initiator A is 100 parts by mass of the polymerizable compound C described later from the viewpoint of curability, moisture retention in a low humidity environment, dispersibility of the unreacted polymerizable compound C, and the like.
  • the amount is preferably 0.5 to 10 parts by mass, more preferably 1 to 8 parts by mass.
  • other initiators may be used in combination.
  • other initiators include photo radical polymerization initiators, and specifically, hydroxyacetophenone compounds, aminoacetophenone compounds, and acylphosphine compounds can also be suitably used. More specifically, for example, aminoacetophenone initiators described in JP-A-10-291969 and acylphosphine oxide initiators described in Japanese Patent No. 4225898 can also be used.
  • hydroxyacetophenone initiator commercially available IRGACURE-184, DAROCUR-1173, IRGACURE-500, IRGACURE-2959, IRGACURE-127 (trade names: all manufactured by BASF) can be used.
  • aminoacetophenone initiator commercially available products IRGACURE-907, IRGACURE-369, and IRGACURE-379 (trade names: all manufactured by BASF) can be used.
  • aminoacetophenone-based initiator compounds described in JP-A-2009-191179 whose absorption wavelength is matched with a long wave light source of 365 nm or 405 nm can also be used.
  • acylphosphine initiator commercially available products such as IRGACURE-819 and DAROCUR-TPO (trade names: both manufactured by BASF) can be used.
  • the antistatic polymer B contained in the composition of the present invention is not particularly limited, and a conventionally known polymer having antistatic properties can be used.
  • the antistatic polymer B has a better antistatic property after curing and a better reactivity with the photopolymerization initiator A, and therefore the following formulas (1) to (5) It is preferable that the polymer has at least one repeating unit selected from the group consisting of repeating units represented by:
  • each R 1 independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a monovalent hydrocarbon group, —COO—C 2 , or —COO via a hydrocarbon.
  • —C 2 is represented, and C 2 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have a substituent.
  • Z is, independently, -COO -, - CONH -, - OCO -, - CH 2 OCO -, - CH 2 COO -, - O -, - SO 2 - , —CO—, —CONHCOO—, —CONHCONH—, —CONHSO 2 —, —CON (P 3 ) —, —SO 2 N (G) —, —C 6 H 4 —, or C 1-30 Represents an alkylene group, and G represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group.
  • A each independently represents a single bond or a divalent or higher valent linking group, and j independently represents an integer of 0 to 30.
  • Y + represents a cationic group
  • X ⁇ represents an anionic group
  • u represents an integer of 1 to 3
  • r represents an integer of 1 to 4.
  • R 2 represents an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms which may have a substituent
  • R 3 has a carbon atom which may have a hydrogen atom or a substituent.
  • 1 represents an alkyl group of 1 to 5
  • m represents an integer of 2 to 200.
  • Q + represents an ammonium cation, a sulfonium cation, an iodonium cation, a phosphonium cation, or a pyridinium cation
  • L 1 represents a single bond or a divalent or higher valent linking group
  • T ⁇ represents COO. -, SO 3 - or OPO (O -) represents the (ORP)
  • Rp represents an alkyl group.
  • p represents an integer of 1 to 3.
  • L 2 represents a single bond or a divalent or higher valent linking group
  • U + represents an optionally substituted ammonium or phosphonium cation
  • q is an integer of 1 to 3.
  • J ⁇ represents COO ⁇ , OPO (OH) O 2 — or SO 3 —
  • V + represents a cationic group
  • w represents an integer of 1 to 3.
  • R 1 in the above formulas (1) to (5) is preferably a hydrogen atom or a monovalent hydrocarbon group, and examples of the monovalent hydrocarbon group include those having 1 to 10 carbon atoms. And a methyl group is preferable.
  • Z in the above formulas (1) to (5) is preferably —COO—, —CONH—, or an alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, and as an alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, Examples thereof include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, and the like, and among them, a methylene group is preferable.
  • A is preferably a single bond or a divalent linking group, and examples of the divalent linking group include an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms. Among them, an ethylene group or a propylene group is preferable.
  • Y + (cationic group) is preferably an ammonium cation, and examples of X ⁇ (anionic group) include Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , SO 3 ⁇ .
  • R 2 is preferably an ethylene group
  • R 3 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms
  • m is 2 to 30. It is preferably an integer.
  • Q + in the above formula (3) is preferably an ammonium cation.
  • L 1 is preferably a single bond or a divalent linking group, and examples of the divalent linking group include an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, among which a methylene group, an ethylene group, a propylene group, and the like. It is preferably a group or a butylene group.
  • T ⁇ is preferably COO 2 — or SO 3 — .
  • L 2 in the above formula (4) is preferably a single bond or a divalent linking group, and examples of the divalent linking group include an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms. A methylene group, ethylene group, propylene group or butylene group is preferred.
  • U + is preferably an ammonium cation.
  • J ⁇ in the above formula (5) is preferably SO 3 — , and examples of the cationic group of V + include Na + , K + , quaternary ammonium cation, pyridinium cation and the like. .
  • the antistatic polymer B has a better antistatic property after curing and a better compatibility with the photopolymerization initiator A, so that the above formulas (1) to (5) ) Is preferably a cationic polymer having a repeating unit represented by the above formula (1), and the repeating unit represented by the above formula (1). Is preferably an ammonium salt represented by the following formula (6).
  • R 1 and A are respectively the same meanings as R 1 and A in the above formula (1).
  • Z represents —COO—, —CONH—, or —CH 2 —, and j represents an integer of 0 to 10.
  • L 3 , L 4 and L 5 each independently represent an alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group or heterocyclic group having 1 to 20 carbon atoms, which may have a substituent, At least two of L 3 , L 4 and L 5 may be bonded to each other to form a ring.
  • Specific examples of the monomer that forms a polymer having a repeating unit represented by the above formula (2) include (B) -a2-1 to (B) -a2-3 shown below. .
  • Specific examples of the monomer that forms the polymer having the repeating unit represented by the above formula (3) include (B) -a3-1 to (B) -a3-7 shown below. .
  • Specific examples of the monomer that forms the polymer having the repeating unit represented by the above formula (4) include (B) -a4-1 to (B) -a4-2 shown below. .
  • the antistatic polymer B is selected from the group consisting of repeating units represented by the above formulas (1) to (5) because of its good compatibility with the photopolymerization initiator A. It is preferable that the copolymer (hereinafter also referred to as “copolymer B1”) includes at least one repeating unit and a repeating unit represented by the following formula (7).
  • R 4 represents a hydrogen atom or CH 3
  • R 5 represents a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms
  • A is An alkylene group having 2 to 5 carbon atoms which may have a substituent is represented
  • n represents an integer of 3 to 50.
  • the antistatic polymer B has a high compatibility with the photopolymerization initiator A, further improves the antistatic property, and is difficult to deteriorate in the antistatic property even after the thermocycle test.
  • a copolymer containing the repeating unit represented by the above formula (1) and the repeating unit represented by the above formula (3) or (4) hereinafter also referred to as “copolymer B2”. Is preferred.
  • the repeating unit represented by the formula (8) is preferably a repeating unit represented by the following formula (8).
  • R 6 represents a hydrogen atom or CH 3
  • R 7 represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms
  • R 8 and R 9 are each independently alkyl having 1 to 4 carbon atoms
  • R 10 represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the antistatic polymer B is selected from the group consisting of repeating units represented by the above formulas (1) to (5) because of its good compatibility with the photopolymerization initiator A. It is preferable that the copolymer (hereinafter also referred to as “copolymer B3”) includes at least one repeating unit and a monomer-derived repeating unit having a CLogP value of 0.3 to 5.
  • the “CLogP value” is a value obtained by calculating the common logarithm logP of the distribution coefficient P between 1-octanol and water.
  • the CLOGP program incorporated in the system: PCModels of Daylight Chemical Information Systems was used.
  • Examples of the monomer having a CLogP value of 0.3 to 5 include (meth) acrylic monomers, (meth) acrylamide monomers and the like. Specifically, for example, the following (B) -d-1 To (B) -d-10.
  • (meth) acryl is a notation of a concept including methacryl or acrylic.
  • the antistatic polymer B is the above-described copolymers B1 to B3
  • the compatibility with the photopolymerization initiator A is high, and the antistatic property is better.
  • a copolymer containing 40 to 80% by mass of the repeating units represented by the formulas (1) to (5) is preferable.
  • it is a copolymer.
  • it contains 39.5 to 70% by mass of the repeating unit represented by the above formula (1), 20 to 60% by mass of the repeating unit represented by the above formula (7), and contains the above formula (3) or (4 And a copolymer containing 0.5 to 10% by mass of a repeating unit represented by
  • the method for preparing the antistatic polymer B is not particularly limited, and it may be prepared by polymerizing the above-described polymerizable compound using a conventionally known polymerization initiator (particularly a radical initiator).
  • a radical initiator include organic peroxides such as benzoyl peroxide, halogen benzoyl peroxide, lauroyl peroxide, acetyl peroxide, dibutyl peroxide, cumene hydroperoxide, and butyl hydroperoxide; Inorganic peroxides such as hydrogen, ammonium persulfate and potassium persulfate; 2,2′-azobis (isobutyronitrile), 2,2′-azobis (propionitrile), 1,1′-azobis (cyclohexanecarbonitrile) ) And the like; diazo compounds such as diazoaminobenzene and p-nitrobenzenediazonium; and the like.
  • the antistatic polymer B preferably has a weight average molecular weight of more than 5000, more preferably 7000 to 500,000.
  • the weight average molecular weight is measured by a gel permeation chromatography (GPC) method and is determined by conversion with standard polystyrene.
  • the content of the antistatic polymer B is 1 to 40 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polymerizable compound C to be described later because the antistatic property and scratch resistance after curing are better. Part is preferable, and 5 to 30 parts by mass is more preferable.
  • the polymerizable compound C containing an ethylenically unsaturated group contained in the composition of the present invention is not particularly limited.
  • specific examples of the ethylenically unsaturated group include polymerizable functional groups such as a (meth) acryloyl group, a vinyl group, a styryl group, and an allyl group.
  • the molecular weight of the polymerizable compound C is preferably 90 to 5000, and more preferably 100 to 4000, because the antistatic property and the scratch resistance after curing are better. .
  • the polymerizable compound C is a methacrylic or acrylic compound containing a methacryloyl group or an acryloyl group as an ethylenically unsaturated group (because of high compatibility with the photopolymerization initiator A).
  • (meth) acrylic compound it is preferably abbreviated as “(meth) acrylic compound”.
  • Examples of the (meth) acrylic compounds include polyfunctional (meth) acrylates, polyfunctional (meth) acrylamides, monofunctional (meth) acrylates, and monofunctional (meth) acrylamides, and these are used alone. Or two or more of them may be used in combination.
  • polyfunctional (meth) acrylate for example, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, Dipentaerythritol hexa (meth) acrylate [hereinafter, dipentaerythritol hexaacrylate is also abbreviated as “DPHA”.
  • DPHA dipentaerythritol hexaacrylate
  • polyfunctional (meth) acrylamides include N, N′-methylenebis (meth) acrylamide, 1,2-bis [(meth) acrylamide] ethane, and 1,3-bis [(meth) acrylamide. ] Propane, 1,6-bis [(meth) acrylamide] hexane, polymerizable compounds 1 to 12 described in paragraph [0031] of published technical report 2013-502654, and the like, and these may be used alone. Or two or more of them may be used in combination. In addition, polyfunctional (meth) acrylate and polyfunctional (meth) acrylamide can be used together.
  • alkyl methacrylates such as methacrylate, 1-propenyl methacrylate, allyl methacrylate, 2-allyloxyethyl methacrylate, and propargyl methacrylate. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the monofunctional (meth) acrylamide include, for example, acrylamide, methacrylamide, N-methylolacrylamide, N-ethylacrylamide, N-hexylmethacrylamide, N-cyclohexylacrylamide, N-hydroxyethylacrylamide, N- Phenylacrylamide, N-nitrophenylacrylamide, N-ethyl-N-phenylacrylamide, vinylacrylamide, vinylmethacrylamide, N, N-diallylacrylamide, N, N-diallylmethacrylamide, allylacrylamide, allylmethacrylamide, N- ( 2-acetamidoethyl) -N- (2-hydroxyethyl) acrylamide and the like may be used, and these may be used alone or in combination of two or more. Monofunctional (meth) acrylate and monofunctional (meth) acrylamide can be used in combination.
  • said polymeric compound C other than the said (meth) acrylic-type compound illustrated above since it has high compatibility with the photoinitiator A and an antistatic property becomes more favorable, it has a hydrophilic group. It is preferable that it is a polymerizable compound.
  • the hydrophilic group include a hydroxy group, a betaine group, and a carboxyl group. Among these, a hydroxy group and a betaine group are preferable, and a hydroxy group is more preferable.
  • the polymerizable compound having a hydroxy group is preferably a compound represented by the following formula (9).
  • CH 2 C (R 11) COO (BO) n H (9)
  • R 11 represents a hydrogen atom or CH 3
  • B represents an alkylene group having 2 to 3 carbon atoms which may be branched
  • n represents an integer of 1 to 10 To express.
  • Specific examples of the compound represented by the above formula (9) include, for example, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate [hereinafter also abbreviated as “HEMA”. ], 2-hydroxypropyl acrylate, 3-hydroxypropyl acrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 3-hydroxypropyl methacrylate, 4-hydroxybutyl methacrylate, and the like. 1 type may be used independently and 2 or more types may be used together.
  • the content of the photopolymerization initiator A is 0.3 to 9 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total solid content contained in the composition. It is preferable to contain 1 to 30 parts by mass of the antistatic polymer B and 69.7 to 90 parts by mass of the polymerizable compound C, and 0.35 of the photopolymerization initiator A. It is more preferable to contain 7 to 7 parts by mass, 3.5 to 22.5 parts by mass of the antistatic polymer B, and 77.15 to 89.5 parts by mass of the polymerizable compound C.
  • the composition of the present invention may contain a solvent, if necessary.
  • a solvent used water, an organic solvent, or these mixed solvents can be mentioned, for example.
  • the organic solvent include, for example, alcohols such as methanol and isopropyl alcohol; ketones such as acetone; amides such as formamide; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; esters such as ethyl acetate; And the like.
  • composition of the present invention may be used in combination with other optional components such as pigments, dyes, surfactants, antiblocking agents, binders, crosslinking agents, antioxidants, and UV absorbers, depending on the application to be used. Also good.
  • the antistatic film of this invention is an antistatic film which has the antistatic layer which provided the composition of this invention on the base material, and was hardened
  • the base material of the antistatic film of the present invention is preferably a base material made of a material with good transparency.
  • the material include polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polyethylene, and polypropylene. , Nylon 6, nylon 66, diacetyl cellulose, triacetyl cellulose, acetyl cellulose butyrate, cellophane, polystyrene, polyarylate, polycarbonate, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polymethyl terpene, polyether sulfone, polymethyl methacrylate, polyvinyl Alcohol, polyimide, polycycloolefin, etc. are mentioned.
  • a method for applying the composition of the present invention on the substrate is not particularly limited, and examples thereof include a coating method using a gravure coater, comma coater, bar coater, knife coater, die coater, roll coater, and the like. Moreover, after giving on a base material and forming a coating film, before giving the hardening process mentioned later, you may implement a drying process as needed. By carrying out the drying treatment, volatile components (such as a solvent) contained in the coating film can be removed.
  • the method for the drying treatment is not particularly limited, and examples thereof include a method for performing a heat treatment at a temperature at which polymerization of the polymerizable compound does not proceed (for example, 60 to 100 ° C.), a method for performing an air drying treatment, and the like.
  • the active energy ray refers to an energy ray capable of decomposing a compound that generates active species (photopolymerization initiator A) to generate active species.
  • active energy rays include far ultraviolet rays, ultraviolet rays, near ultraviolet rays, infrared rays and the like; electromagnetic waves such as X rays and ⁇ rays; electron rays, proton rays, neutron rays, and the like.
  • Ultraviolet rays are preferred from the standpoint of availability and price.
  • a high pressure mercury lamp, an ultrahigh pressure mercury lamp, a carbon arc lamp, a metal halide lamp, a xenon lamp, a chemical lamp, an electrodeless discharge lamp, an ultraviolet LED or the like that emits light in a wavelength range of 150 to 450 nm can be used.
  • the illuminance of light irradiation applied to the coating film is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 1000 mW / cm 2 from the viewpoint of the balance between the properties of the obtained antistatic film and the productivity, and 1 to 800 mW. / Cm 2 is more preferable.
  • Exposure amount in the irradiation is not particularly limited, in terms of properties and productivity of the balance of antistatic film obtained is preferably 2000 mJ / cm 2 or less, more preferably 1750mJ / cm 2 or less, 1500 mJ / cm 2 The following is more preferable. Although a minimum in particular is not restrict
  • the atmosphere at the time of light irradiation is not particularly limited, and may be in the air or in an inert gas atmosphere.
  • the thickness of the antistatic layer formed using the composition of the present invention is preferably from 0.01 to 100 ⁇ m, more preferably from 0.05 to 50 ⁇ m.
  • the hardness of the antistatic layer is preferably HB or more, more preferably H or more, in a pencil hardness test.
  • the common logarithmic value (Log SR) of the surface resistivity SR ( ⁇ / sq) of the antistatic layer is preferably 13 or less, and more preferably 12 or less.
  • the surface resistivity represents a value measured at 25 ° C. and a relative humidity of 60%.
  • Compound 1 Bifunctional urethane acrylate oligomer (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd .: UA-4400, weight average molecular weight: about 1300 to 1400)
  • Compound 2 Bifunctional urethane acrylate oligomer (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd .: UF-8001G, weight average molecular weight: about 4500)
  • Compound 3 Compound represented by the following formula
  • the antistatic property is determined by leaving the cut sample at 25 ° C. and 40% relative humidity for 24 hours and then using a surface resistance measuring instrument (SME-8310, manufactured by Toa Denpa Kogyo Co., Ltd.) at 25 ° C. and relative humidity. Under the condition of 40%, an applied voltage of 100 V was applied and the surface resistivity ( ⁇ / ⁇ ) after 1 minute was measured and evaluated. Further, the antistatic property under low humidity was evaluated by measuring the surface resistivity ( ⁇ / ⁇ ) by the same method as described above after being left for 24 hours in an atmosphere of 25 ° C. and 15% relative humidity. Evaluation criteria were as follows, and the antistatic property was evaluated in 6 stages. D and above can be used practically without any problem.
  • Transparency Transparency was evaluated by haze (%). Measurement of haze was performed using a turbidimeter “NDH5000” manufactured by Nippon Denshoku Industries Co., Ltd. after storing each antistatic film obtained in Examples and Comparative Examples for 3 weeks at ⁇ 20 ° C. . In addition, the same measurement was performed with respect to the polyethylene terephthalate film which is not equipped with the antistatic film
  • Examples 1 to 58 It was found to be good (Examples 1 to 58). Further, from the comparison of the results shown in Tables 7 to 12, when the antistatic polymer B is a cationic polymer represented by the above formula (1), the antistatic property and the scratch resistance are better. It turns out that there is a tendency to become. Further, in comparison with Examples 1, 46 and 47, when a photopolymerization initiator having n of 1 in the above formula (I) is used as the photopolymerization initiator A, the antistatic property and scratch resistance are better. It turns out that there is a tendency to become. Further, from the comparison of Examples 1 to 7, the comparison of Examples 24 and 25, the antistatic polymer B is represented by the above formula (7) together with the repeating unit represented by the above formula (1).
  • the antistatic property in particular, the antistatic property after a thermocycle test is improved, and among them, together with the repeating unit represented by the above formula (1), the above formula
  • the antistatic property particularly, the antistatic property under low humidity becomes better.
  • the antistatic polymer B is derived from a monomer having a CLogP value of 0.3 to 5 together with the repeating unit represented by the above formula (1). It has been found that the antistatic property, particularly the antistatic property after the thermocycle test, is better when the repeating unit is included.

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Abstract

　本発明は、硬化後の帯電防止性、耐擦傷性および透明性がいずれも良好となる活性エネルギー線硬化性組成物およびそれを用いた帯電防止フィルムを提供すること課題とする。本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、下記式（Ｉ）で表される光重合開始剤Ａと、帯電防止性重合体Ｂと、エチレン性不飽和基を含有する重合性化合物Ｃと、を含有する活性エネルギー線硬化性組成物である。ここで、式（Ｉ）中、Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３およびＶ４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、ｎは、１～５の整数を表す。

Description

活性エネルギー線硬化性組成物および帯電防止フィルム
　本発明は、活性エネルギー線硬化性組成物および帯電防止フィルムに関する。
　一般に樹脂材料は、電気絶縁性に優れているため、絶縁体等の電気絶縁性を必要とする用途には極めて有用であるが、その反面、表面に静電気を帯びやすく、粉塵の吸着及び静電気に起因したトラブルを生じやすい。
　このような問題を解決するために、種々の帯電防止剤（特に、カチオン系の帯電防止剤）を用いることが知られている。
　例えば、特許文献１には、「分子中に４級アンモニウム塩基を有する帯電防止性共重合体（Ａ）、３つ以上のエチレン性不飽和基を有する化合物（Ｂ）、水への溶解性が０．２ｇ／L以下の光重合開始剤（ｃ－１）及び水への溶解性が１ｇ／L以上の光重合開始剤（ｃ－２）を含む光重合開始剤（Ｃ）、アルコール系溶剤（ｄ－１）を含む溶剤（Ｄ）を含むことを特徴とする帯電防止用コーティング組成物。」が記載されており（［請求項１］）、また、光重合開始剤（Ｃ）として、「１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルフォスフィンオキサイド、２－ヒドロキシ－１－｛４－［４－（２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピオニル）－ベンジル］－フェニル｝－２－メチル－プロパン－１－オン、２，４，６‐トリメチルベンゾイル－ジフェニル－フォスフィンオキサイド、オリゴ｛２－ヒドロキシ－２－メチル－１－［４－（１－メチルビニル）フェニル］プロパノン｝、オリゴ｛２－ヒドロキシ－２－メチル－１－［４－（１－メチルビニル）フェニル］プロパノン、及び２，４，６－トリメチルベンゾフェノンからなる群より選ばれる少なくとも一種であること」が記載されている（［請求項４］）。
特開２０１１－２２５７９７号公報
　本発明者らは、特許文献１に記載された帯電防止用コーティング組成物について検討したところ、使用する共重合体および光重合開始剤の種類や組み合わせによっては、帯電防止性が劣る場合があり、また、耐擦傷性および透明性も劣る場合があることを明らかとした。
　そこで、本発明は、硬化後の帯電防止性、耐擦傷性および透明性がいずれも良好となる活性エネルギー線硬化性組成物およびそれを用いた帯電防止フィルムを提供することを課題とする。
　本発明者らは、上記課題を達成すべく鋭意検討した結果、特定の構造を有する光重合開始剤とともに、帯電防止性を有する重合体および重合性化合物を含有する組成物が、硬化後の帯電防止性、耐擦傷性および透明性がいずれも良好となることを見出し、本発明を完成させた。
　すなわち、以下の構成により上記課題を達成することができることを見出した。
　［１］　後述する式（Ｉ）で表される光重合開始剤Ａと、帯電防止性重合体Ｂと、エチレン性不飽和基を含有する重合性化合物Ｃと、を含有する活性エネルギー線硬化性組成物。
　［２］　帯電防止性重合体Ｂが、後述する式（１）～（５）で表される繰り返し単位からなる群から選択される少なくとも１つの繰り返し単位を有する重合体である、［１］に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
　［３］　帯電防止性重合体Ｂが、後述する式（１）で表される繰り返し単位を有するカチオン性重合体である、［２］に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
　［４］　後述する式（１）で表される繰り返し単位が、後述する式（６）で表されるアンモニウム塩である、［２］または［３］に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
　［５］　帯電防止性重合体Ｂが、後述する式（１）～（５）で表される繰り返し単位からなる群から選択される少なくとも１つの繰り返し単位と、後述する式（７）で表される繰り返し単位とを含む、［２］～［４］のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
　［６］　帯電防止性重合体Ｂが、後述する式（１）で表される繰り返し単位と、後述する式（３）または（４）で表される繰り返し単位とを含む、［２］～［５］のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
　［７］　後述する式（３）で表される繰り返し単位が、後述する式（８）で表される繰り返し単位である、［６］に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
　［８］　帯電防止性重合体Ｂが、後述する式（１）～（５）で表される繰り返し単位からなる群から選択される少なくとも１つの繰り返し単位と、ＣＬｏｇＰ値が０．３～５であるモノマー由来の繰り返し単位とを含む、［２］～［７］のいずれか１項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
　［９］　帯電防止性重合体Ｂが、後述する式（１）～（５）で表される繰り返し単位を４０～８０質量％含有する共重合体である、［２］～［８］のいずれか１項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
　［１０］　帯電防止性重合体Ｂが、後述する式（１）～（５）で表される繰り返し単位を４０～８０質量％含み、後述する式（７）で表される繰り返し単位を２０～６０質量％含む、［９］に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
　［１１］　帯電防止性重合体Ｂが、後述する式（１）で表される繰り返し単位を３９．５～７０質量％含み、後述する式（７）で表される繰り返し単位を２０～６０質量％含み、後述する式（３）または（４）で表される繰り返し単位を０．５～１０質量％含む、［９］または［１０］に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
　［１２］　重合性化合物Ｃが、メタクリル系またはアクリル系化合物である、［１］～［１１］のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
　［１３］　重合性化合物Ｃの分子量が、９０～５０００である、［１］～［１２］のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
　［１４］　光重合開始剤Ａの含有量が、重合性化合物Ｃ１００質量部に対して０．５～１０質量部である、［１］～［１３］のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
　［１５］　重合体Ｂの含有量が、重合性化合物Ｃ１００質量部に対して１～４０質量部である、［１］～［１４］のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
　［１６］　光重合開始剤Ａが、後述する式（Ｉ）におけるｎが１である、［１］～［１５］のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
　［１７］　帯電防止剤に用いる［１］～［１６］のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
　［１８］　基材上に、［１］～［１７］のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物を付与し、活性エネルギー線により硬化させた帯電防止層を有する、帯電防止フィルム。
　本発明によれば、硬化後の帯電防止性、耐擦傷性および透明性がいずれも良好となる活性エネルギー線硬化性組成物およびそれを用いた帯電防止フィルムを提供することができる。
　以下、本発明について詳細に説明する。
　以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
　なお、本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
［活性エネルギー線硬化性組成物］
　本発明の活性エネルギー線硬化性組成物（以下、「本発明の組成物」ともいう。）は、後述する式（Ｉ）で表される光重合開始剤Ａと、帯電防止性重合体Ｂと、エチレン性不飽和基を含有する重合性化合物Ｃと、を含有する活性エネルギー線硬化性組成物である。
　本発明の組成物は、光重合開始剤Ａ、帯電防止性重合体Ｂおよび重合性化合物Ｃを含有することにより、硬化後の帯電防止性、耐擦傷性および透明性がいずれも良好となる。
　このように帯電防止性、耐擦傷性および透明性がいずれも良好となる理由は、詳細には明らかではないが、およそ以下のとおりと推測される。
　まず、下記式（Ｉ）で表される光重合開始剤Ａの構造中、所定の繰り返し単位数ｎで表されるエチレンオキシド構造（以下、「ＥＯ鎖」ともいう。）が存在していることにより、光重合開始剤Ａおよび帯電防止性重合体Ｂの相溶性が高くなると考えられる。
　また、帯電防止性重合体Ｂは、重合性化合物Ｃとの相溶性も高い、言い換えると、重合性化合物Ｃは、帯電防止性重合体Ｂの溶媒として機能していると考えられる。
　そのため、光重合開始剤Ａ、帯電防止性重合体Ｂおよび重合性化合物Ｃを含有する系においては、光重合開始剤Ａが、帯電防止性重合体Ｂの存在によって重合性化合物Ｃ中に均一に分散していると考えられる。
　そして、活性エネルギー線によって活性種を発生させた後においては、光重合開始剤Ａに由来するＥＯ鎖の一部が重合性化合物Ｃの重合体の末端に連結することによって界面活性能が発現し、その結果、帯電防止性重合体Ｂおよび重合性化合物Ｃの重合体を表面に偏在させることができるため、帯電防止性および耐擦傷性が良好になったと考えられる。
　また、光重合開始剤Ａおよび帯電防止性重合体Ｂの相溶性が高くなる結果、帯電防止性重合体Ｂまたは重合性化合物Ｃの重合体を表面に偏在させるだけでなく、硬化物中に均一に分散させることもできるため、透明性が良好になったと考えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　また、本発明の組成物は、光重合開始剤Ａ、帯電防止性重合体Ｂおよび重合性化合物Ｃを含有することにより、意外にも、低湿度環境下における帯電防止性も良好となり、サーモサイクル試験後においても帯電防止性に変化（劣化）が見られないことが分かった。
　これは、上述した光重合開始剤Ａに由来するＥＯ鎖を含む残渣が、界面活性能を有しているだけでなく、保湿性に寄与しているため、低湿度環境下においても帯電防止性が良好になったと考えられる。
　また、上述したように、光重合開始剤Ａおよび重合体Ｂの相溶性が高くなり、その結果、光重合開始剤Ａを硬化物中に均一に分散でき、未反応の重合性化合物の凝集が抑制できたため、サーモサイクル試験後においても帯電防止性に劣化が見られないと考えられる。
　以下に、本発明の組成物が含有する光重合開始剤Ａ、帯電防止性重合体Ｂおよび重合性化合物Ｃなどについて詳述する。
 〔光重合開始剤Ａ〕
　本発明の組成物が含有する光重合開始剤Ａは、下記式（Ｉ）で表される光重合開始剤である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　式（Ｉ）中、Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３およびＶ４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、ｎは、１～５の整数を表す。
　本発明においては、上記式（Ｉ）中のｎが１～５の整数であることにより、上述したＥＯ鎖による機能が発現し、硬化後の帯電防止性、耐擦傷性および透明性が良好となる。
　これらの効果がより向上する理由から、上記式（Ｉ）中のｎは、１～３の整数であることが好ましく、１～２の整数であることがより好ましく、１であることがさらに好ましい。
　Ｖ１～Ｖ４において、置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、アルキルチオ基、メルカプト基、アシル基、アミノ基が挙げられる。
　Ｖ１～Ｖ４において、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、塩素原子、臭素原子がより好ましく、塩素原子が特に好ましい。
　Ｖ１～Ｖ４において、アルキル基の炭素原子数としては、炭素原子数１～６が好ましく、炭素原子数１～３がより好ましい。
　また、Ｖ１～Ｖ４において、アルキル基は、直鎖のアルキル基であってもよいし、分岐鎖を有するアルキル基であってもよい。また、アルキル基は、脂環構造を有していてもよい。
　Ｖ１～Ｖ４におけるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロヘキシル基が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基が好ましい。
　Ｖ１～Ｖ４において、アルコキシ基の炭素原子数としては、炭素原子数１～６が好ましく、炭素原子数１～３がより好ましい。
　また、Ｖ１～Ｖ４において、アルコキシ基は、直鎖のアルコキシ基であってもよいし、分岐鎖を有するアルコキシ基であってもよい。また、アルコキシ基は、脂環構造を有していてもよい。
　Ｖ１～Ｖ４におけるアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基が好ましい。
　Ｖ１～Ｖ４において、アルキルチオ基の炭素原子数としては、炭素原子数１～６が好ましく、炭素原子数１～４がより好ましい。
　また、Ｖ１～Ｖ４において、アルキルチオ基は、直鎖のアルキルチオ基であってもよいし、分岐鎖を有するアルキルチオ基であってもよい。また、アルキルチオ基は、脂環構造を有していてもよい。
　Ｖ１～Ｖ４におけるアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基が挙げられ、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、イソプロピルチオ基が好ましい。
　Ｖ１～Ｖ４において、アシル基の炭素原子数としては、炭素原子数１～６が好ましく、炭素原子数１～３がより好ましい。
　また、Ｖ１～Ｖ４において、アシル基は、直鎖のアシル基であってもよいし、分岐鎖を有するアシル基であってもよい。
　Ｖ１～Ｖ４におけるアシル基としては、ホルミル基、アセチル基、エチルアシル基、ｎ－プロピルアシル基、イソプロピルアシル基が挙げられ、ホルミル基、アセチル基、エチルアシル基が好ましい。
　Ｖ１～Ｖ４としては、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基が好ましく、水素原子、アルコキシ基、アルキルチオ基がより好ましく、水素原子が最も好ましい。
　また、上記式（Ｉ）で表される化合物のさらに好ましい形態として、Ｖ１～Ｖ４のうち、２つ以上（好ましくは３つ以上、最も好ましくは４つ）が水素原子である形態が挙げられる。
　以下に、上記式（Ｉ）で表される化合物の具体例（例示化合物）を示すが、上記式（Ｉ）で表される化合物はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
　上記式（Ｉ）で表される化合物（重合開始剤）は、例えば、特開２０００－１８６２４２号公報の段落００６７～００７１及び０１１２～０１１５に記載された方法に準じて合成できる。
　本発明においては、上記光重合開始剤Ａの含有量は、硬化性、低湿度環境下における保湿性、未反応の重合性化合物Ｃの分散性などの観点から、後述する重合性化合物Ｃ１００質量部に対して０．５～１０質量部であるのが好ましく、１～８質量部であるのがより好ましい。
　また、本発明においては、上記光重合開始剤Ａ以外に他の開始剤を併用してもよい。
　他の開始剤としては、例えば、光ラジカル重合開始剤が挙げられ、具体的には、ヒドロキシアセトフェノン化合物、アミノアセトフェノン化合物、及び、アシルホスフィン化合物も好適に用いることができる。
　より具体的には、例えば、特開平１０－２９１９６９号公報に記載のアミノアセトフェノン系開始剤、特許第４２２５８９８号公報に記載のアシルホスフィンオキシド系開始剤も用いることができる。
　ヒドロキシアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるＩＲＧＡＣＵＲＥ－１８４、ＤＡＲＯＣＵＲ－１１７３、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－５００、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－２９５９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－１２７（商品名：いずれもＢＡＳＦ社製）を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるＩＲＧＡＣＵＲＥ－９０７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－３６９、及び、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－３７９（商品名：いずれもＢＡＳＦ社製）を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤として、３６５ｎｍまたは４０５ｎｍ等の長波光源に吸収波長がマッチングされた特開２００９－１９１１７９号公報に記載の化合物も用いることができる。また、アシルホスフィン系開始剤としては市販品であるＩＲＧＡＣＵＲＥ－８１９やＤＡＲＯＣＵＲ－ＴＰＯ（商品名：いずれもＢＡＳＦ社製）を用いることができる。
 〔帯電防止性重合体Ｂ〕
　本発明の組成物が含有する帯電防止性重合体Ｂは特に限定されず、帯電防止性を有する従来公知の重合体を用いることができる。
　本発明においては、帯電防止性重合体Ｂは、硬化後の帯電防止性がより良好となり、上記光重合開始剤Ａとの反応性が良好となる理由から、下記式（１）～（５）で表される繰り返し単位からなる群から選択される少なくとも１つの繰り返し単位を有する重合体であるのが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　式（１）～式（５）中、Ｒ１は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、１価の炭化水素基、－ＣＯＯ－Ｃ２、または、炭化水素を介した－ＣＯＯ－Ｃ２を表し、Ｃ２は、水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。
　式（１）～式（５）中、Ｚは、それぞれ独立に、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＳＯ２－、－ＣＯ－、－ＣＯＮＨＣＯＯ－、－ＣＯＮＨＣＯＮＨ－、－ＣＯＮＨＳＯ２－、－ＣＯＮ（Ｐ３）－、－ＳＯ２Ｎ（Ｇ）－、－Ｃ６Ｈ４－、または、炭素数１～３０のアルキレン基を表し、Ｇは、水素原子または炭化水素基を表す。
　式（１）～式（５）中、Ａは、それぞれ独立に、単結合または２価以上の連結基を表し、ｊは、それぞれ独立に、０～３０の整数を表す。
　式（１）中、Ｙ＋は、カチオン性基を表し、Ｘ－は、アニオン性基を表し、ｕは、１～３の整数を表し、ｒは、１～４の整数を表す。
　式（２）中、Ｒ２は、置換基を有していてもよい炭素数が２～５のアルキレン基を表し、Ｒ３は、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数が１～５のアルキル基を表し、ｍは、２～２００の整数を表す。
　式（３）中、Ｑ＋は、アンモニウムカチオン、スルホニウムカチオン、ヨードニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、または、ピリジニウムカチオンを表し、Ｌ１は、単結合または２価以上の連結基を表し、Ｔ－は、ＣＯＯ－、ＳＯ３ －またはＯＰＯ（Ｏ－）（ＯＲｐ）を表し、Ｒｐは、アルキル基を表す。ｐは、１～３の整数を表す。
　式（４）中、Ｌ２は、単結合または２価以上の連結基を表し、Ｕ＋は、置換基を有していてもよいアンモニウムまたはホスホニウムカチオンを表し、ｑは、１～３の整数を表す。
　式（５）中、Ｊ－は、ＣＯＯ－、ＯＰＯ（ＯＨ）Ｏ－またはＳＯ３ －を表し、Ｖ＋は、カチオン性基を表し、ｗは、１～３の整数を表す。
　ここで、上記式（１）～式（５）中のＲ１は、水素原子または１価の炭化水素基であるのが好ましく、１価の炭化水素基としては、例えば、炭素数１～１０のアルキル基が挙げられ、中でもメチル基が好ましい。
　また、上記式（１）～式（５）中のＺは、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、または、炭素数１～３０のアルキレン基であるのが好ましく、炭素数１～３０のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等が挙げられ、中でもメチレン基であるのが好ましい。
　また、上記式（１）～式（５）中のＡは、単結合または２価の連結基であるのが好ましく、２価の連結基としては、例えば、炭素数１～１０のアルキレン基が挙げられ、中でもエチレン基またはプロピレン基であるのが好ましい。
　また、上記式（１）中のＹ＋（カチオン性基）は、アンモニウムカチオンであるのが好ましく、Ｘ－（アニオン性基）としては、例えば、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＳＯ３ －、ＮＣＳ－、ＲＯＳＯ３ －、ＲＯＳＯ２ －、ＲＳＯ３ －、Ｒ－Ｃ６Ｈ４－ＳＯ３ －、（ＲＯ）２ＰＯ２ －、Ｒ４Ｂ－（ここで、Ｒは置換基を有していてもよいアルキル基、脂環アルキル基、芳香族基を示す。）、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ－、（ＳＯ２Ｃ２Ｆ５）２Ｎ－等が挙げられる。
　また、上記式（２）中のＲ２は、エチレン基であるのが好ましく、Ｒ３は、水素原子または炭素数が１～３のアルキル基であるのが好ましく、ｍは、２～３０の整数であるのが好ましい。
　また、上記式（３）中のＱ＋はアンモニウムカチオンであるのが好ましい。また、Ｌ１は、単結合または２価の連結基であるのが好ましく、２価の連結基としては、例えば、炭素数１～１０のアルキレン基が挙げられ、中でもメチレン基、エチレン基、プロピレン基またはブチレン基であるのが好ましい。また、Ｔ－は、ＣＯＯ－またはＳＯ３ －であるのが好ましい。
　また、上記式（４）中のＬ２は、単結合または２価の連結基であるのが好ましく、２価の連結基としては、例えば、炭素数１～１０のアルキレン基が挙げられ、中でもメチレン基、エチレン基、プロピレン基またはブチレン基であるのが好ましい。また、Ｕ＋は、アンモニウムカチオンであるのが好ましい。
　また、上記式（５）中のＪ－は、ＳＯ３ －であるのが好ましく、Ｖ＋のカチオン性基としては、例えば、Ｎａ＋、Ｋ＋、４級アンモニウムカチオン、ピリジニウムカチオン等が挙げられる。
　本発明においては、上記帯電防止性重合体Ｂは、硬化後の帯電防止性がより良好となり、上記光重合開始剤Ａとの相溶性が良好となる理由から、上記式（１）～（５）で表される繰り返し単位を有する重合体のうち、上記式（１）で表される繰り返し単位を有するカチオン性重合体であるのが好ましく、また、上記式（１）で表される繰り返し単位は、下記式（６）で表されるアンモニウム塩であるのが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式（６）中、Ｒ１およびＡは、それぞれ、上記式（１）中のＲ１およびＡと同義である。
　また、Ｚは、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、または、－ＣＨ２－を表し、ｊは、０～１０の整数を表す。
　また、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、炭素数１～２０のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基または複素環基を表し、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５の少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。
　上記式（１）および（６）で表される繰り返し単位を有する重合体を生成するモノマーとしては、具体的には、例えば、以下に示す（Ｂ）－ａ１－１～（Ｂ）－ａ１－１１が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
　上記式（２）で表される繰り返し単位を有する重合体を生成するモノマーとしては、具体的には、例えば、以下に示す（Ｂ）－ａ２－１～（Ｂ）－ａ２－３が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　上記式（３）で表される繰り返し単位を有する重合体を生成するモノマーとしては、具体的には、例えば、以下に示す（Ｂ）－ａ３－１～（Ｂ）－ａ３－７が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　上記式（４）で表される繰り返し単位を有する重合体を生成するモノマーとしては、具体的には、例えば、以下に示す（Ｂ）－ａ４－１～（Ｂ）－ａ４－２が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　上記式（５）で表される繰り返し単位を有する重合体を生成するモノマーとしては、具体的には、例えば、以下に示す（Ｂ）－ａ５－１が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　＜共重合体Ｂ１＞
　本発明においては、上記帯電防止性重合体Ｂは、上記光重合開始剤Ａと相溶性が良好となる理由から、上記式（１）～（５）で表される繰り返し単位からなる群から選択される少なくとも１つの繰り返し単位と、下記式（７）で表される繰り返し単位とを含む共重合体（以下、「共重合体Ｂ１」ともいう。）であるのが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　上記式（７）中、Ｒ４は、水素原子またはＣＨ３を表し、Ｒ５は、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数６～２５の炭化水素基を表し、Ａは、置換基を有していてもよい炭素数が２～５のアルキレン基を表し、ｎは、３～５０の整数を表す。
　上記式（７）で表される繰り返し単位を生成するモノマーとしては、具体的には、例えば、以下に示す（Ｂ）－ｂ－１～（Ｂ）－ｂ－５が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　＜共重合体Ｂ２＞
　本発明においては、上記帯電防止性重合体Ｂは、光重合開始剤Ａとの相溶性が高く、帯電防止性が更に良好となり、サーモサイクル試験後においても帯電防止性に劣化しにくくなる理由から、上記式（１）で表される繰り返し単位と、上記式（３）または（４）で表される繰り返し単位とを含む共重合体（以下、「共重合体Ｂ２」ともいう。）であるのが好ましい。
　上記帯電防止性重合体Ｂが、共重合体Ｂ２である場合、硬化後の帯電防止性がより良好となり、上記光重合開始剤Ａとの相溶性が良好となる理由から、上記式（３）で表される繰り返し単位が、下記式（８）で表される繰り返し単位であるのが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　式（８）中、Ｒ６は、水素原子またはＣＨ３を表し、Ｒ７は、炭素数１～６のアルキレン基を表し、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立に炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｒ１０は、炭素数１～４のアルキレン基を表す。
　＜共重合体Ｂ３＞
　本発明においては、上記帯電防止性重合体Ｂは、上記光重合開始剤Ａと相溶性が良好となる理由から、上記式（１）～（５）で表される繰り返し単位からなる群から選択される少なくとも１つの繰り返し単位と、ＣＬｏｇＰ値が０．３～５であるモノマー由来の繰り返し単位とを含む共重合体（以下、「共重合体Ｂ３」ともいう。）であるのが好ましい。
　ここで、「ＣＬｏｇＰ値」とは、１－オクタノールと水への分配係数Ｐの常用対数ｌｏｇＰを計算によって求めた値である。ＣｌｏｇＰ値の計算には、Ｄａｙｌｉｇｈｔ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍｓ社のシステム：ＰＣＭｏｄｅｌｓに組み込まれたＣＬＯＧＰプログラムを用いた。
　ＣＬｏｇＰ値が０．３～５であるモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル系モノマー、（メタ）アクリルアミドモノマー等が挙げられ、具体的には、例えば、以下に示す（Ｂ）－ｄ－１～（Ｂ）－ｄ－１０が挙げられる。
　ここで、「（メタ）アクリル」とは、メタクリルまたはアクリルを含む概念の表記である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　本発明においては、上記帯電防止性重合体Ｂが、上述した共重合体Ｂ１～Ｂ３である場合、光重合開始剤Ａとの相溶性が高く、帯電防止性がより良好となる理由から、上記式（１）～（５）で表される繰り返し単位を４０～８０質量％含有する共重合体であるのが好ましい。
　具体的には、上記式（１）～（５）で表される繰り返し単位を４０～８０質量％含み、かつ、上記式（７）で表される繰り返し単位を２０～６０質量％含む共重合体であるのが好ましく、上記式（１）～（５）で表される繰り返し単位を４５～７５質量％含み、かつ、上記式（７）で表される繰り返し単位を５５～２５質量％含む共重合体であるのがより好ましい。
　特に、上記式（１）で表される繰り返し単位を３９．５～７０質量％含み、上記式（７）で表される繰り返し単位を２０～６０質量％含み、上記式（３）または（４）で表される繰り返し単位を０．５～１０質量％含む共重合体であるのが好ましい。
　本発明においては、上記帯電防止性重合体Ｂの調製方法は特に限定されず、上述した重合性化合物を従来公知の重合開始剤（特にラジカル開始剤）を用いて重合させることにより調製することができる。
　ラジカル開始剤としては、具体的には、例えば、過酸化ベンゾイル、過酸化ハロゲンベンゾイル、過酸化ラウロイル、過酸化アセチル、過酸化ジブチル、クメンヒドロぺルオキシド、ブチルヒドロぺルオキシドなどの有機過酸化物；過酸化水素、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウムなどの無機過酸化物；２，２´－アゾビス（イソブチロニトリル）、２，２´－アゾビス（プロピオニトリル）、１，１´－アゾビス（シクロヘキサンカルボニトリル）などのアゾ化合物；ジアゾアミノベンゼン、ｐ－ニトロベンゼンジアゾニウムなどのジアゾ化合物；等が挙げられる。
　本発明においては、上記帯電防止性重合体Ｂの重量平均分子量は、５０００超であるのが好ましく、７０００～５０００００であるのがより好ましい。
　ここで、重量平均分子量は、ゲル透過クロマトグラフ法（ＧＰＣ）法にて測定され、標準ポリスチレンで換算して求められる。
　本発明においては、上記帯電防止性重合体Ｂの含有量は、硬化後の帯電防止性および耐擦傷性がより良好となる理由から、後述する重合性化合物Ｃ１００質量部に対して１～４０質量部であるのが好ましく、５～３０質量部であるのがより好ましい。
 〔重合性化合物Ｃ〕
　本発明の組成物が含有するエチレン性不飽和基を含有する重合性化合物Ｃは特に限定されない。
　ここで、エチレン性不飽和基としては、具体的には、例えば、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、スチリル基、アリル基等の重合性官能基が挙げられる。
　本発明においては、上記重合性化合物Ｃの分子量は、硬化後の帯電防止性および耐擦傷性がより良好となる理由から、９０～５０００であるのが好ましく、１００～４０００であるのがより好ましい。
　また、本発明においては、上記重合性化合物Ｃは、光重合開始剤Ａとの相溶性が高くなる理由から、エチレン性不飽和基としてメタクリロイル基またはアクリロイル基を含有するメタクリル系またはアクリル系化合物（以下、「（メタ）アクリル系化合物」と略す。）であるのが好ましい。
　上記（メタ）アクリル系化合物としては、例えば、多官能（メタ）アクリレート、多官能（メタ）アクリルアミド、単官能（メタ）アクリレート、単官能（メタ）アクリルアミドが挙げられ、これらを１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　＜多官能（メタ）アクリレート，多官能（メタ）アクリルアミド＞
　多官能（メタ）アクリレートとしては、具体的には、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスルトールヘキサ（メタ）アクリレート〔以下、ジペンタエリスルトールヘキサアクリレートのことを「ＤＰＨＡ」とも略す。〕、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、１、６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、ジテトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート等が挙げられ、これらを１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　多官能（メタ）アクリルアミドとしては、具体的には、例えば、Ｎ，Ｎ’－メチレンビス（メタ）アクリルアミド、１，２－ビス〔（メタ）アクリルアミド〕エタン、１，３－ビス〔（メタ）アクリルアミド〕プロパン、１，６－ビス〔（メタ）アクリルアミド〕ヘキサン、公開技報２０１３－５０２６５４の［００３１］段落に記載された重合性化合物１～１２等が挙げられ、これらを１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　なお、多官能（メタ）アクリレートおよび多官能（メタ）アクリルアミドは、併用することができる。
　＜単官能（メタ）アクリレート，単官能（メタ）アクリルアミド＞
　単官能（メタ）アクリレートとしては、具体的には、例えば、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸アミル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸２－エチルヘキシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ベンジル、アクリル酸－２－クロロエチル、グリシジルアクリレート、３，４－エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート、ビニルアクリレート、２－フェニルビニルアクリレート、１－プロペニルアクリレート、アリルアクリレート、２－アリロキシエチルアクリレート、プロパルギルアクリレート等のアルキルアクリレート；メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸ラウリル〔以下、「ＬＭＡ」とも略す。〕、メタクリル酸アミル、メタクリル酸ヘキシル、メタクリル酸２－エチルヘキシル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸－２－クロロエチル、グリシジルメタクリレート、３，４－エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート、ビニルメタクリレート、２－フェニルビニルメタクリレート、１－プロペニルメタクリレート、アリルメタクリレート、２－アリロキシエチルメタクリレート、プロパルギルメタクリレート等のアルキルメタクリレート等が挙げられ、これらを１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　単官能（メタ）アクリルアミドとしては、具体的には、例えば、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ－メチロールアクリルアミド、Ｎ－エチルアクリルアミド、Ｎ－ヘキシルメタクリルアミド、Ｎ－シクロヘキシルアクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシエチルアクリルアミド、Ｎ－フェニルアクリルアミド、Ｎ－ニトロフェニルアクリルアミド、Ｎ－エチル－Ｎ－フェニルアクリルアミド、ビニルアクリルアミド、ビニルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジアリルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジアリルメタクリルアミド、アリルアクリルアミド、アリルメタクリルアミド、Ｎ－（２－アセトアミドエチル）－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アクリルアミド等が挙げられ、これらを１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　なお、単官能（メタ）アクリレートおよび単官能（メタ）アクリルアミドは、併用することができる。
　また、上記で例示した上記（メタ）アクリル系化合物以外の上記重合性化合物Ｃとしては、光重合開始剤Ａとの相溶性が高く、帯電防止性がより良好となる理由から、親水性基を有する重合性化合物であるのが好ましい。
　ここで、親水性基としては、例えば、ヒドロキシ基、ベタイン性基、カルボキシル基等が挙げられ、中でも、ヒドロキシ基、ベタイン性基であるのが好ましく、ヒドロキシ基であるのがより好ましい。
　ヒドロキシ基を有する重合性化合物としては、下記式（９）で表される化合物であるのが好ましい。
　ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ１１）ＣＯＯ（ＢＯ）ｎＨ　（９）
　ここで、式（９）中、Ｒ１１は、水素原子またはＣＨ３を表し、Ｂは、炭素数２～３の分岐していてもよいアルキレン基を表し、ｎは、１～１０の整数を表す。
　上記式（９）で表される化合物としては、具体的には、例えば、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート〔以下、「ＨＥＭＡ」とも略す。〕、２－ヒドロキシプロピルアクリレート、３－ヒドロキシプロピルアクリレート、４－ヒドロキシブチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、２－ヒドロキシプロピルメタクリレート、３－ヒドロキシプロピルメタクリレート、４－ヒドロキシブチルメタクリレート等が挙げられ、これらを１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　本発明においては、上記重合性化合物Ｃを含有する場合の含有量は、組成物中に含まれる全固形分１００質量部に対して、上記光重合開始剤Ａを０．３～９質量部、上記帯電防止性重合体Ｂを１～３０質量部、および、上記重合性化合物Ｃを６９．７～９０質量部の割合で含有しているのが好ましく、上記光重合開始剤Ａを０．３５～７質量部、上記帯電防止性重合体Ｂを３．５～２２．５質量部、上記重合性化合物Ｃを７７．１５～８９．５質量部の割合で含有しているのがより好ましい。
　本発明の組成物は、必要に応じて、溶媒が含有されていてもよい。
　使用される溶媒としては、例えば、水、有機溶媒またはこれらの混合溶媒を挙げることができる。
　有機溶媒としては、具体的には、例えば、例えば、メタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；アセトン等のケトン類；ホルムアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；酢酸エチル等のエステル類；エーテル類；等が挙げられる。
　また、本発明の組成物は、使用する用途に応じて、顔料、染料、界面活性剤、ブロッキング防止剤、バインダー、架橋剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の他の任意成分を併用してもよい。
［帯電防止フィルム］
　本発明の帯電防止フィルムは、基材上に、本発明の組成物を付与し、活性エネルギー線により硬化させた帯電防止層を有する帯電防止フィルムである。
 〔基材〕
　本発明の帯電防止フィルムが有する基材は、透明性が良好な材料からなる基材であるのが好ましく、その材料としては、具体的には、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ナイロン６、ナイロン６６、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース、アセチルセルロースブチレート、セロファン、ポリスチレン、ポリアリレート、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリメチルテルペン、ポリエーテルスルフォン、ポリメタクリル酸メチル、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリシクロオレフィン等が挙げられる。
 〔帯電防止層〕
　上記基材上に本発明の組成物を付与する方法は特に限定されず、例えば、グラビアコーター、コンマコーター、バーコーター、ナイフコーター、ダイコーター、ロールコーターなどによる塗布方法が挙げられる。
　また、基材上に付与し、塗膜を形成した後、後述する硬化処理を施す前に、必要に応じて、乾燥処理を実施してもよい。乾燥処理を実施することにより、塗膜中に含まれる揮発成分（溶媒など）を除去することができる。乾燥処理の方法は特に制限されないが、重合性化合物の重合が進行しない程度の温度（例えば、６０～１００℃）にて加熱処理を施す方法や、風乾処理を実施する方法などが挙げられる。
　上記基材上に本発明の組成物を付与し、塗膜を形成した後に活性エネルギー線により硬化させる方法は特に限定されない。
　ここで、活性エネルギー線とは、活性種を発生する化合物（光重合開始剤Ａ）を分解して活性種を発生させることのできるエネルギー線のことをいう。このような活性エネルギー線としては、遠紫外線、紫外線、近紫外線、赤外線等の光線；Ｘ線、γ線等の電磁波；電子線、プロトン線、中性子線等が挙げられ、硬化速度、照射装置の入手のし易さ、価格等から紫外線が好ましい。
　紫外線照射には、１５０～４５０ｎｍ波長域の光を発する高圧水銀ランプ、超高圧水銀灯、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ、ケミカルランプ、無電極放電ランプ、紫外線ＬＥＤ等を用いることができる。
　また、塗膜に対して施される光照射の照度は特に制限されないが、得られる帯電防止フィルムの特性および生産性のバランスの点から、０．１～１０００ｍＷ／ｃｍ２が好ましく、１～８００ｍＷ／ｃｍ２がより好ましい。
　光照射の際の露光量は特に制限されないが、得られる帯電防止フィルムの特性および生産性のバランスの点から、２０００ｍＪ/ｃｍ２以下が好ましく、１７５０ｍＪ/ｃｍ２以下がより好ましく、１５００ｍＪ/ｃｍ２以下がさらに好ましい。下限は特に制限されないが、帯電防止フィルムの特性の点から、５００ｍＪ/ｃｍ２以上が好ましい。
　光照射の際の雰囲気は特に制限されず、大気下でも、不活性ガス雰囲気下でもよい。
　本発明の組成物を用いて形成される帯電防止層の厚みは、０．０１～１００μｍが好ましく、０．０５～５０μｍがより好ましい。
　また、帯電防止層の硬度は、鉛筆硬度試験でＨＢ以上が好ましく、Ｈ以上がより好ましい。
　また、帯電防止層の表面抵抗率ＳＲ（Ω／ｓｑ）の常用対数値（ＬｏｇＳＲ）が１３以下であるのが好ましく、１２以下であるのがより好ましい。
　ここで表面抵抗率は、２５℃、相対湿度６０％で測定した値を表す。
　以下に実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきものではない。
 〔重合開始剤の合成〕
　＜中間体（２）－１の合成＞
　９０℃に加熱した１７０．０ｇのフェニルジグリコール（ＰｈＤＧ、日本乳化剤製）（０．９３ｍｏｌ）に、無水酢酸９７．２ｇ（０．９５ｍｏｌ）を滴下し、１２０℃で６時間加熱攪拌した。その後、減圧により濃縮し、中間体（２）－１を２０４．４ｇ得た（収率９８％）。なお、得られた中間体（２）－１の構造は、核磁気共鳴装置（使用溶媒：ＣＤＣｌ３）を用いて測定することで、下記式（２）－１の化合物であることが確認できた。１Ｈ－ＮＭＲの測定データを下記に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
　δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，ｍ），３．８７（２Ｈ，ｍ），４．１５（２Ｈ，ｍ），４．２６（２Ｈ，ｍ），６．９０－６．９８（３Ｈ，ｍ），７．２５－７．３２（２Ｈ，ｍ）
　＜中間体（３）－１の合成＞
　２７０ｍＬのｏ－ジクロロベンゼン（２．３９ｍｏｌ）に１２０．０ｇの塩化アルミニウム（ＩＩＩ）（０．９０ｍｏｌ）を加えて０℃まで冷却した。これに、４４．２６ｍＬの２－ブロモイソ酪酸ブロミド（０．３６ｍｏｌ）を滴下し、１５分攪拌した。その後、反応液の温度を０℃に保ちながら、６７．２８ｇの中間体（２）－１（０．３０ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。滴下後の反応液を室温（２２℃）に戻し、２時間攪拌した。その後、５℃に冷却した水３００ｍＬに反応液を数回に分けて添加した。有機相を水３００ｍｌで２回洗浄した後、さらに重曹水１３５ｍＬ、飽和食塩水１３５ｍＬで洗浄し、有機相に水３００ｍＬを添加し、減圧により共沸濃縮することで中間体（３）－１を１１０．８ｇ得た（収率９５％）。なお、得られた中間体（３）－１の構造は、核磁気共鳴装置（使用溶媒：ＣＤＣｌ３）を用いて測定することで、下記式（３）－１の化合物であることが確認できた。１Ｈ－ＮＭＲの測定データを下記に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
　δ：２．０４（６Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ），３．７９（２Ｈ，ｍ），３．８５（２Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，ｍ），４．２６（２Ｈ，ｍ），６．９４（２Ｈ，ｄ），８．２１（２Ｈ，ｄ）
　＜光重合開始剤Ａ：化合物（Ｉ）－１の合成＞
　１００．０ｇの化合物（３）－１（０．２７ｍｏｌ）をイソプロピルアルコール２００ｍＬに溶解させ、２１４ｇの２５質量％水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、２時間攪拌した。その後、攪拌を停止し、有機相を飽和食塩水で２回洗浄した後、塩酸で中和した。有機相を減圧により濃縮した後、メチルエチルケトン７２ｍＬを添加し、析出した塩をろ過した。ろ液を減圧濃縮した後、水７２ｍＬを添加し、減圧による共沸濃縮を行うことで、化合物（Ｉ）－１を５６．８ｇ得た（収率８７％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
　δ：１．６４（６Ｈ，ｓ），３．６９（２Ｈ，ｍ），３．７８（２Ｈ，ｍ），３．９１（２Ｈ，ｍ），４．２２（２Ｈ，ｍ），４．２６（１Ｈ，ｓ），６．９７（２Ｈ，ｄ），８．０６（２Ｈ，ｄ）
 〔他の光重合開始剤の合成〕
　式（Ｉ）で表される化合物として、上記手順を参考にして下記式（Ｉ）－２で表される化合物、下記式（Ｉ）－４で表される化合物、式（ＩＢ）で表される化合物を合成した。
　また、後述する表１に示すように、比較例で使用する化合物として、市販品である「Ｉｒｇａｃｕｒｅ　２９５９」（Ｉｒｇ２９５９）（商品名、ＢＡＳＦ社製）を用いた。なお、Ｉｒｇ２９５９は、下記式に示す通り、式（Ｉ）においてｎ＝０の化合物に該当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 〔帯電防止性重合体Ｂの合成〕
　＜合成例１～４９＞
　撹拌翼、還流冷却器、ガス導入口を備えたフラスコに、下記表２～表６に示すモノマー、重合開始剤（アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ））および溶媒（イソプロピルアルコール（ＩＰＡ））を、下記表２～表６に示す配合量（質量部）で混合した後に、窒素雰囲気下、７０℃で８時間反応させ、重合体Ｂを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
　＜実施例１～５８、比較例１～５＞
　（活性エネルギー線硬化性組成物の調製）
　下記表７～表１３に示す成分を、下記表７～表１３に示す配合量（質量部）で混合し、撹拌することで組成物を得た。
　なお、下記表１０中、化合物Ｃ１～Ｃ３としては、それぞれ、以下に示す重合性化合物を用いた。
　・化合物１：２官能ウレタンアクリレートオリゴマー（新中村化学工業社製：ＵＡ－４４００、重量平均分子量：約１３００～１４００）
　・化合物２：２官能ウレタンアクリレートオリゴマー（共栄社化学社製：ＵＦ－８００１Ｇ、重量平均分子量：約４５００）
　・化合物３：下記式で表される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　＜帯電防止フィルムの作製＞
　調製した各組成物をポリエチレンテレフタレートフィルム（東洋紡製：コスモシャインＡ４１００）上にバーコーターを用いて塗布し、熱風オーブンで溶剤を除去した後、出力８０ｗ／ｃｍの高圧水銀ランプで紫外線を１０秒間照射し、塗布層（厚み：５μｍ）を硬化させ、帯電防止フィルムを作製した。
　作製した帯電防止フィルムを縦１００×横１００ｍｍにカッターで切断したサンプルを作成し、次の評価方法により評価を行った。これらの結果を下記表７～表１３に示す。
　（帯電防止性）
　帯電防止性は、切断後のサンプルを２５℃、相対湿度４０％雰囲気下で２４時間放置した後、表面抵抗測定器（東亜電波工業（株）製　ＳＭＥ－８３１０）を用い、２５℃、相対湿度４０％の条件で、印加電圧１００Ｖをかけて１分後の表面抵抗率（Ω／□）を測定し、評価した。
　また、低湿度下の帯電防止性は、２５℃、相対湿度１５％雰囲気下で２４時間放置した後、上記と同様の方法で表面抵抗率（Ω／□）を測定し、評価した。
　評価基準は以下のように行い、帯電防止性を６段階で評価した。Ｄ以上は、実用上問題なく使用できる。
　Ａ：より優れている（表面抵抗値は１０９Ω／面積未満）
　Ｂ：優れている（表面抵抗値は１０９Ω／面積以上であるが、１０１０Ω／面積未満）
　Ｃ：良い（表面抵抗値は１０１０Ω／面積以上であるが、１０１１Ω／面積未満）
　Ｄ：普通（表面抵抗値は１０１１Ω／面積以上であるが、１０１２Ω／面積未満）
　Ｅ：やや悪い（表面抵抗値は１０１２Ω以上であるが、１０１３Ω／面積未満）
　Ｆ：悪い（表面抵抗値は１０１３Ω／面積以上）
　（サーモサイクル後の帯電防止性変化率）
　温度変化（相対湿度４５％雰囲気下２０℃５０時間→相対湿度２０％雰囲気下－２０℃５０時間→相対湿度８５％雰囲気下５０℃５０時間）を１サイクルとする２０サイクルのサーモサイクル試験を行った後に、上記と同様の方法で表面抵抗率（Ω／□）を測定した。サーモサイクル試験前後の表面抵抗率の値から、下記式により、変化率を算出した。
　変化率＝（試験後の表面抵抗値）／（試験前の表面抵抗値）
　（耐擦傷性）
　スチールウールを＃００００のスチールウールを用いて、２００ｇ／ｃｍ２の荷重をかけながら、帯電防止膜を有する層上の全面を１０往復させ、表面の傷の発生の有無を評価した。
　Ａ：非常に注意深く見ても、全く傷が見えない。
　Ｂ：非常に注意深く見ると僅かに弱い傷が見える。
　Ｃ：サンプルの一部に弱い傷が見える。
　Ｄ：塗布膜全面に筋状の傷が認められる。
　Ｅ：塗布膜の剥離が生じる。
　（透明性）
　透明性はヘイズ（％）により評価した。ヘイズの測定は、実施例および比較例で得られた各帯電防止フィルムを－２０℃の条件で３週間保管した後、日本電色工業（株）製濁度計「ＮＤＨ５０００」を用いて行った。なお、帯電防止膜を備えていないポリエチレンテレフタレートフィルムに対して、同様の測定を行なってブランクとした。
　Ａ：０．５％未満
　Ｂ：０．５％以上
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
　表１３に示す結果から、光重合開始剤として、市販品（Ｉｒｇ２９５９、ＢＡＳＦ社製））を用いた場合は、配合量や併用する重合体を変化させても帯電防止性および耐擦傷性が劣ることが分かった（比較例１、２および５）。
　また、光重合開始剤として、上記式（Ｉ）中のｎが９に相当する開始剤を用いた場合は、帯電防止性は改善したものの、耐擦傷性に劣ることが分かった（比較例３および４）。
　これに対し、表７～表１２に示す通り、光重合開始剤Ａ、帯電防止性重合体Ｂおよび重合性化合物Ｃを配合すると、硬化後の帯電防止性、耐擦傷性および透明性がいずれも良好となることが分かった（実施例１～５８）。
　また、表７～表１２に示す結果の対比から、帯電防止性重合体Ｂが、上記式（１）で表されるカチオン性重合体であると、帯電防止性および耐擦傷性がより良好となる傾向があることが分かった。
　さらに、実施例１、４６および４７の対比から、光重合開始剤Ａとして、上記式（Ｉ）中のｎが１である光重合開始剤を用いると、帯電防止性および耐擦傷性がより良好となる傾向があることが分かった。
　さらに、実施例１～７の対比、実施例２４および２５の対比などから、帯電防止性重合体Ｂが、上記式（１）で表される繰り返し単位とともに、上記式（７）で表される繰り返し単位を有していると、帯電防止性、特に、サーモサイクル試験後における帯電防止性がより良好となることが分かり、なかでも、上記式（１）で表される繰り返し単位とともに、上記式（７）で表される繰り返し単位および上記式（３）で表される繰り返し単位を有していると、帯電防止性、特に、低湿度下の帯電防止性がより良好となることが分かった。
　さらに、実施例７と実施例３８～４０との対比などから、帯電防止性重合体Ｂが、上記式（１）で表される繰り返し単位とともに、ＣＬｏｇＰ値が０．３～５であるモノマー由来の繰り返し単位を有していると、帯電防止性、特に、サーモサイクル試験後における帯電防止性がより良好となることが分かった。

Claims (18)

  1. 　下記式（Ｉ）で表される光重合開始剤Ａと、帯電防止性重合体Ｂと、エチレン性不飽和基を含有する重合性化合物Ｃと、を含有する活性エネルギー線硬化性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　ここで、式（Ｉ）中、Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３およびＶ４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、ｎは、１～５の整数を表す。
  2. 　前記帯電防止性重合体Ｂが、下記式（１）～（５）で表される繰り返し単位からなる群から選択される少なくとも１つの繰り返し単位を有する重合体である、請求項１に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　ここで、式（１）～式（５）中、Ｒ１は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、１価の炭化水素基、－ＣＯＯ－Ｃ２、または、炭化水素を介した－ＣＯＯ－Ｃ２を表し、Ｃ２は、水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。
    　式（１）～式（５）中、Ｚは、それぞれ独立に、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＳＯ２－、－ＣＯ－、－ＣＯＮＨＣＯＯ－、－ＣＯＮＨＣＯＮＨ－、－ＣＯＮＨＳＯ２－、－ＣＯＮ（Ｐ３）－、－ＳＯ２Ｎ（Ｇ）－、－Ｃ６Ｈ４－、または、炭素数１～３０のアルキレン基を表し、Ｇは、水素原子または炭化水素基を表す。
    　式（１）～式（５）中、Ａは、それぞれ独立に、単結合または２価以上の連結基を表し、ｊは、それぞれ独立に、０～３０の整数を表す。
    　式（１）中、Ｙ＋は、カチオン性基を表し、Ｘ－は、アニオン性基を表し、ｕは、１～３の整数を表し、ｒは、１～４の整数を表す。
    　式（２）中、Ｒ２は、置換基を有していてもよい炭素数が２～５のアルキレン基を表し、Ｒ３は、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数が１～５のアルキル基を表し、ｍは、２～２００の整数を表す。
    　式（３）中、Ｑ＋は、アンモニウムカチオン、スルホニウムカチオン、ヨードニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、または、ピリジニウムカチオンを表し、Ｌ１は、単結合または２価以上の連結基を表し、Ｔ－は、ＣＯＯ－、ＳＯ３ －またはＯＰＯ（Ｏ－）（ＯＲｐ）を表し、Ｒｐは、アルキル基を表す。ｐは、１～３の整数を表す。
    　式（４）中、Ｌ２は、単結合または２価以上の連結基を表し、Ｕ＋は、置換基を有していてもよいアンモニウムまたはホスホニウムカチオンを表し、ｑは、１～３の整数を表す。
    　式（５）中、Ｊ－は、ＣＯＯ－、ＯＰＯ（ＯＨ）Ｏ－またはＳＯ３ －を表し、Ｖ＋は、カチオン性基を表し、ｗは、１～３の整数を表す。
  3. 　前記帯電防止性重合体Ｂが、前記式（１）で表される繰り返し単位を有するカチオン性重合体である、請求項２に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
  4. 　前記式（１）で表される繰り返し単位が、下記式（６）で表されるアンモニウム塩である、請求項２または３に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　ここで、式（６）中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、１価の炭化水素基、－ＣＯＯ－Ｃ２、または、炭化水素を介した－ＣＯＯ－Ｃ２を表し、Ｃ２は、水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。
    　また、Ｚは、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、または、－ＣＨ２－を表し、Ａは、単結合または２価以上の連結基を表し、ｊは、０～１０の整数を表す。
    　また、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、炭素数１～２０のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基または複素環基を表し、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５の少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。
  5. 　前記帯電防止性重合体Ｂが、前記式（１）～（５）で表される繰り返し単位からなる群から選択される少なくとも１つの繰り返し単位と、下記式（７）で表される繰り返し単位とを含む、請求項２～４のいずれか１項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　ここで、式（７）中、Ｒ４は、水素原子またはＣＨ３を表し、Ｒ５は、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数６～２５の炭化水素基を表し、Ａは、置換基を有していてもよい炭素数が２～５のアルキレン基を表し、ｎは、３～５０の整数を表す。
  6. 　前記帯電防止性重合体Ｂが、前記式（１）で表される繰り返し単位と、前記式（３）または（４）で表される繰り返し単位とを含む、請求項２～５のいずれか１項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
  7. 　前記式（３）で表される繰り返し単位が、下記式（８）で表される繰り返し単位である、請求項６に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　ここで、式（８）中、Ｒ６は、水素原子またはＣＨ３を表し、Ｒ７は、炭素数１～６のアルキレン基を表し、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立に炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｒ１０は、炭素数１～４のアルキレン基を表す。
  8. 　前記帯電防止性重合体Ｂが、前記式（１）～（５）で表される繰り返し単位からなる群から選択される少なくとも１つの繰り返し単位と、ＣＬｏｇＰ値が０．３～５であるモノマー由来の繰り返し単位とを含む、請求項２～７のいずれか１項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
  9. 　前記帯電防止性重合体Ｂが、前記式（１）～（５）で表される繰り返し単位を４０～８０質量％含有する共重合体である、請求項２～８のいずれか１項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
  10. 　前記帯電防止性重合体Ｂが、前記式（１）～（５）で表される繰り返し単位を４０～８０質量％含み、前記式（７）で表される繰り返し単位を２０～６０質量％含む、請求項９に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
  11. 　前記帯電防止性重合体Ｂが、前記式（１）で表される繰り返し単位を３９．５～７０質量％含み、前記式（７）で表される繰り返し単位を２０～６０質量％含み、前記式（３）または（４）で表される繰り返し単位を０．５～１０質量％含む、請求項９または１０に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
  12. 　前記重合性化合物Ｃが、メタクリル系またはアクリル系化合物である、請求項１～１１のいずれか１項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
  13. 　前記重合性化合物Ｃの分子量が、９０～５０００である、請求項１～１２のいずれか１項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
  14. 　前記光重合開始剤Ａの含有量が、前記重合性化合物Ｃ１００質量部に対して０．５～１０質量部である、請求項１～１３のいずれか１項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
  15. 　前記重合体Ｂの含有量が、前記重合性化合物Ｃ１００質量部に対して１～４０質量部である、請求項１～１４のいずれか１項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
  16. 　前記光重合開始剤Ａが、前記式（Ｉ）におけるｎが１である、請求項１～１５のいずれか１項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
  17. 　帯電防止剤に用いる請求項１～１６のいずれか１項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
  18. 　基材上に、請求項１～１７のいずれか１項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物を付与し、活性エネルギー線により硬化させた帯電防止層を有する、帯電防止フィルム。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017018255A1 (ja) * 2015-07-28 2017-02-02 富士フイルム株式会社 光重合開始剤組成物、活性エネルギー線硬化型組成物および硬化物

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI737949B (zh) * 2017-12-22 2021-09-01 日商荒川化學工業股份有限公司 活性能量線硬化性樹脂組成物用抗靜電劑、活性能量線硬化性樹脂組成物、硬化物及薄膜

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0673305A (ja) * 1991-03-26 1994-03-15 Mitsubishi Rayon Co Ltd 耐擦傷性及び帯電防止性に優れた合成樹脂成形品用被覆剤組成物
JPH10330317A (ja) * 1997-06-02 1998-12-15 Nof Corp ヒドロキシアルキルフェノン誘導体及びその用途
JP2000186243A (ja) * 1998-10-16 2000-07-04 Canon Inc インク、高分子化合物膜の形成方法及び画像形成方法
JP2006342213A (ja) * 2005-06-07 2006-12-21 Mitsubishi Rayon Co Ltd 光硬化性樹脂組成物、樹脂積層体および樹脂積層体の製造方法
JP2007137964A (ja) * 2005-11-16 2007-06-07 Konica Minolta Holdings Inc インクジェット用インク
JP2008247939A (ja) * 2007-03-29 2008-10-16 Konica Minolta Holdings Inc インクジェットインク、及びインクジェット記録方法
JP2009053445A (ja) * 2007-08-27 2009-03-12 The Inctec Inc カラーフィルタ保護膜用樹脂組成物、及びカラーフィルタ
JP2010116505A (ja) * 2008-11-14 2010-05-27 Toyo Ink Mfg Co Ltd 帯電防止剤およびその用途
JP2015025076A (ja) * 2013-07-26 2015-02-05 富士フイルム株式会社 インクジェット用インク組成物、インクセット、及び画像形成方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5669373B2 (ja) 2009-06-05 2015-02-12 Ｋｊケミカルズ株式会社 ４級カチオン性帯電防止剤及びそれを含有した帯電防止組成物と成形品
JP4600606B1 (ja) 2010-04-01 2010-12-15 東洋インキ製造株式会社 帯電防止コーティング用組成物
EP2977413B1 (en) * 2013-03-22 2017-04-19 FUJIFILM Corporation Ink composition, ink set, and image formation method
KR101882154B1 (ko) * 2014-09-29 2018-07-25 후지필름 가부시키가이샤 활성 에너지선 경화성 조성물 및 대전 방지 필름

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0673305A (ja) * 1991-03-26 1994-03-15 Mitsubishi Rayon Co Ltd 耐擦傷性及び帯電防止性に優れた合成樹脂成形品用被覆剤組成物
JPH10330317A (ja) * 1997-06-02 1998-12-15 Nof Corp ヒドロキシアルキルフェノン誘導体及びその用途
JP2000186243A (ja) * 1998-10-16 2000-07-04 Canon Inc インク、高分子化合物膜の形成方法及び画像形成方法
JP2006342213A (ja) * 2005-06-07 2006-12-21 Mitsubishi Rayon Co Ltd 光硬化性樹脂組成物、樹脂積層体および樹脂積層体の製造方法
JP2007137964A (ja) * 2005-11-16 2007-06-07 Konica Minolta Holdings Inc インクジェット用インク
JP2008247939A (ja) * 2007-03-29 2008-10-16 Konica Minolta Holdings Inc インクジェットインク、及びインクジェット記録方法
JP2009053445A (ja) * 2007-08-27 2009-03-12 The Inctec Inc カラーフィルタ保護膜用樹脂組成物、及びカラーフィルタ
JP2010116505A (ja) * 2008-11-14 2010-05-27 Toyo Ink Mfg Co Ltd 帯電防止剤およびその用途
JP2015025076A (ja) * 2013-07-26 2015-02-05 富士フイルム株式会社 インクジェット用インク組成物、インクセット、及び画像形成方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017018255A1 (ja) * 2015-07-28 2017-02-02 富士フイルム株式会社 光重合開始剤組成物、活性エネルギー線硬化型組成物および硬化物
JPWO2017018255A1 (ja) * 2015-07-28 2018-05-31 富士フイルム株式会社 光重合開始剤組成物、活性エネルギー線硬化型組成物および硬化物

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