KR101434680B1 - 글리세롤의 염소화에 의한 디클로로프로판올의 제조 방법 - Google Patents

글리세롤의 염소화에 의한 디클로로프로판올의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

증기상과 평형을 이루는 액체 매질 중 염산을 포함하는 염소화제와 글리세롤을 반응시키고, 증기상의 조성을 나타내는 부분의 응축이 방지되는 것인, 디클로로프로판올의 제조 방법.
글리세롤, 염소화제, 디로로프로판올

Description

글리세롤의 염소화에 의한 디클로로프로판올의 제조 방법 {Process for the manufacture of dichloropropanol by chlorination of glycerol}
본 출원은 2005년 11월 8일 출원된 미국 가출원 제60/734637호의 혜택을 청구하며, 그의 내용은 본원에 도입된다.
본 발명은 글리세롤과 염소화제를 임의로는 유기산의 존재하에서 반응시켜 디클로로프로판올을 포함하는 반응 생성물을 얻는 디클로로프로판올의 제조 방법에 관한 것이다. 디클로로프로판올은 다른 반응 생성물로부터 분리할 수 있고, 탈염화수소 반응을 시켜 에피클로로히드린을 제조할 수 있다. 이러한 방법은 솔베이(SOLVAY SA)의 출원 WO　2005/054167호에 개시되어 있으며, 그의 내용은 본 출원에 참고로 도입된다. 바람직한 염소화제는 염화수소이다.
상기 방법에서, 글리세롤과 염소화제의 반응은 바람직하게는 반응 조건하에서 염소화제 및 특히 염화수소에 내성인 물질로 만들어지거나 이로 코팅된 반응기 및 관련 보조 장비 내에서 수행된다. 에나멜처리된(유리 라이닝된) 강철이 선호되는 용기 물질이다. 그러나, 본 출원인은 이러한 물질들은 물, 디클로로프로판올 및 염화수소 (반응기 및 관련 보조 장비의 내벽 상에서 염화수소 함량이 높은 증기의 응축에 의하여 발생)를 함유하는 액체 혼합물에 의하여 부식되기 때문에, 여전 히 만족스럽지 못하다는 것을 발견하였다.
본 발명의 목적은 상기 문제점을 발생시키지 않는 디클로로프로판올의 제조 방법을 제공하는 것이다.
따라서, 본 발명은 글리세롤을 염화수소를 포함하는 염소화제와 반응시키며, 용기 내에서 액체 매질이 증기상과 평형을 이루고, 용기 내 액체 매질의 높이보다 위쪽에 있는 용기 내벽의 적어도 한 부분이 120 ℃ 미만의 온도 또는 증기상의 이슬점보다 적어도 1 ℃ 높은 온도로 유지되고/유지되거나 액체로 점적되는(trickled), 디클로로프로판올의 제조 방법에 관한 것이다.
용기 내 액체 매질의 높이보다 위쪽에 있는 용기 내벽의 부분은 지속적 또는 간헐적으로 원하는 온도로 유지된다.
120 ℃의 온도는 염화수소 4 중량% 이상을 함유하는 염화수소/물 액체 혼합물의 존재하에서 에나멜처리된 강철의 부식 속도가 0.01 mm/년(year) 이상으로 관측되는 온도이다.
용기는, 예를 들어, 반응기, 증류 컬럼, 스트리핑 컬럼 또는 디캔터와 같이, 액체상의 온도가 120 ℃보다 높은, 디클로로프로판올을 제조하기 위한 임의의 용기일 수 있다.
본 발명자들은 이러한 온도 조건 및/또는 습윤 조건하에서 반응시킴으로써, 액체 매질의 높이보다 위쪽에 있는 용기 내벽의 부식이 감소될 수 있다는 것을 발견하였다. 이론에 구속되는 것은 아니지만, 용기 내 액체 매질의 높이보다 위쪽에 있는 용기 내벽의 온도가 120 ℃ 미만인 경우, 물, 염화수소 및 디클로로프로판올을 함유하는 매우 부식성인 응축 혼합물과 접촉하더라도 부식 속도가 감소되는 것으로 생각된다. 또한 용기 내 액체 매질의 높이보다 위쪽에 있는 용기 내벽의 온도가 액체 매질 위의 증기상의 이슬점보다 1 ℃ 이상 높은 온도인 경우, 물, 염화수소 및 디클로로프로판올을 함유하는 증기의 응축이 감소하여 부식 속도가 감소되는 것으로 생각된다. 마지막으로, 또한 용기 내 액체 매질의 높이보다 위쪽에 있는 용기 내벽이 액체로 점적되는 경우, 물, 염화수소 및 디클로로프로판올을 함유하는 응축된 혼합물의 부식성이 희석에 의하여 감소되는 것으로 생각된다. 용기 구성 물질의 부식이 감소하면, 용기 교체와 관련된 비용을 추가로 절감할 수 있다.
물, 염화수소 및 디클로로프로판올을 함유하는 증기의 응축에 의하여 얻어지는 액체 부식성 혼합물 중 염화수소 함량은 일반적으로 혼합물의 1 중량% 이상, 흔히 3 % 이상, 및 종종 5 % 이상이다. 염화수소 함량은 일반적으로 혼합물의 80 중량% 이하, 흔히 60 % 이하, 및 종종 50 % 이하이다.
물, 염화수소 및 디클로로프로판올을 함유하는 증기의 응축에 의하여 얻어지는 액체 부식성 혼합물 중 물 함량은 일반적으로 혼합물의 4 중량% 이상, 흔히 5 % 이상, 및 종종 10 % 이상이다. 물 함량은 일반적으로 혼합물의 80 중량% 이하, 흔히 70 % 이하, 및 종종 60 % 이하이다.
물, 염화수소 및 디클로로프로판올을 함유하는 증기의 응축에 의하여 얻어지는 액체 부식성 혼합물 중 디클로로프로판올 함량은 일반적으로 혼합물의 4 중량% 이상, 흔히 5 % 이상, 및 종종 10 % 이상이다. 디클로로프로판올 함량은 일반적으로 혼합물의 80 중량% 이하, 흔히 70 % 이하, 및 종종 60 % 이하이다.
물, 염화수소 및 디클로로프로판올을 포함하는 액체 부식성 혼합물 내에는 글리세롤, 모노클로로프로판디올, 및 이들의 에스테르와 같은 다른 화합물도 또한 존재할 수 있다.
용기 내 액체 매질의 높이는 용기가 정속 방식(stationary regime)으로 작동하는 때의 액체의 높이로 정의된다.
용기 내 액체 매질의 높이보다 위쪽에 있는 용기 내벽은 일반적으로 용기 내 액체 매질의 높이 위에서부터 용기의 꼭대기까지이다.
본 발명의 방법의 첫 번째 실시태양에 따르면, 용기 내 액체 매질의 높이보다 위쪽에 있는 용기 내벽의 온도는 120 ℃ 미만, 바람직하게는 110 ℃ 이하, 더욱 바람직하게는 100 ℃ 이하, 및 가장 바람직하게는 90 ℃ 이하의 온도이다.
첫번째 실시태양의 첫번째 유형에 따르면, 용기 내 액체 매질의 높이보다 위쪽에 있는 용기 내벽은 외부 냉각 시스템에 의해서 냉각된다. 상기 시스템은 예를 들어, 용기 내 액체 매질의 높이보다 위쪽에 있는 용기 부분의 내벽과 외벽 사이를 순환하는 냉각 유체 (통상의 이중벽 자킷), 또는 용기 내 액체 매질의 높이보다 위쪽에 있는 용기의 외벽과 접촉하는 세미 쉘 튜브 (하프 파이프 자킷) 또는 용기 벽 상에 용접되거나 또는 열 전도성 시멘트에 의해서 연결되거나 또는 보호층 내에 위치하는 서펜타인(serpentine) (예를 들어 보호층 내에 채워진 서펜타인 또는 보호층의 대부분에 뚫린 통로) 내를 순환하는 냉각 유체, 또는 용기 내 액체 매질의 높이보다 위쪽에 있는 용기의 외벽 상에 냉각 유체를 플러싱하는 것일 수 있다. 냉각 유체는 기체 또는 액체일 수 있다. 외벽을 플러싱하는 경우에는 기체 상태의 유체를 사용하는 것이 바람직하다. 기체는 예를 들어 건조 공기 또는 질소일 수 있다. 이중벽 외피(envelope) 및 서펜타인 내를 순환하는 경우에는 액체 유체를 사용하는 것이 바람직하다. 액체는 유기 액체, 무기 액체 또는 그들의 혼합물일 수 있다. 무기 액체를 사용하는 것이 바람직하고, 물을 사용하는 것이 더욱 바람직하다.
첫번째 실시태양의 두번째 유형에 따르면, 용기 내 액체 매질의 높이보다 위쪽에 있는 용기 내벽은 내벽 상에 냉각 유체를 플러싱함으로써 냉각된다. 유체는 기체 또는 액체일 수 있다. 기체는 예를 들어 염화수소 또는 스팀일 수 있다. 기체의 온도는 액체 매질의 온도보다 낮다. 유체는 바람직하게는 액체이다. 액체는 증류, 증발 또는 스트리핑 컬럼에서 액체 매질과 평형을 이루는 증기상의 처리시 발생하는 냉각 응축물로부터 선택되거나, 또는 글리세롤, 물, 염화수소 수용액, 디클로로프로판올, 모노클로로프로판디올 및 그들의 혼합물로부터 선택될 수 있다. 냉각 응축물이란 액체 매질과 평형을 이루는 증기상의 온도보다 낮은 온도의 응축물을 나타낸다.
냉각 유체의 온도는 상기 언급한 내벽의 온도를 얻을 수 있도록 조정된다.
본 발명의 방법의 두번째 실시태양에 따르면, 용기 내 액체 매질의 높이보다 위쪽에 있는 용기 내벽의 온도는 액체 매질 위의 증기의 이슬점보다 1 ℃ 이상 높고, 바람직하게는 3 ℃ 이상 높고, 더욱 바람직하게는 5 ℃ 이상 높고, 및 가장 바람직하게는 10 ℃ 이상 높다.
두번째 실시태양의 첫번째 유형에 따르면, 용기 내 액체 매질의 높이보다 위쪽에 있는 용기 내벽은 외부 가열 시스템에 의하여 가열된다. 상기 시스템은, 예를 들어, 용기 내 액체 매질의 높이보다 위쪽에 있는 용기 부분의 내벽 및 외벽 사이를 순환하는 가열 유체 (통상의 이중벽 자킷), 또는 용기 내 액체 매질의 높이보다 위쪽에 있는 용기의 외벽과 접촉하는 세미 쉘 튜브 (하프 파이프 자킷) 또는 용기 벽에 용접되거나 또는 열 전도성 시멘트에 의해서 연결되는 서펜타인을 순환하는 가열 유체, 또는 용기 내 액체 매질의 높이보다 위쪽에 있는 용기의 외벽 상에 가열 유체를 플러싱하는 것일 수 있다. 용기 내 액체 매질의 높이보다 위쪽에 있는 용기 부분을 가열하는 것은 또한 전기 보온(electric tracing)을 이용하거나 또는 예를 들어 적외선 복사와 같은 전자기 복사 등의 복사(radiation)에 의하여 수행될 수 있다. 가열 유체를 사용하는 경우, 이는 기체 또는 액체일 수 있다. 외부 가열을 위하여 이중벽 외피 또는 서펜타인 또는 세미 쉘 시스템을 사용하는 경우에는 액체를 사용하는 것이 바람직하다. 액체는 유기, 무기 액체 또는 그들의 혼합물일 수 있다. 무기 액체가 바람직하고, 가압수가 가장 바람직하다. 가열 유체를 플러싱하여 가열을 수행하는 경우, 유체는 바람직하게는 고온의 기체이다. 고온의 기체는, 액체 매질의 온도보다 높은 온도를 갖는 기체를 뜻한다. 기체는 질소, 공기 또는 스팀일 수 있다. 스팀이 더욱 바람직하다. 10 bar(절대압력)보다 낮은 압력의 스팀이 가장 바람직하다.
두번째 실시태양의 두번째 유형에 따르면, 용기 내 액체 매질의 높이보다 위쪽에 있는 용기 내벽은 내부 가열 시스템에 의해서 가열되고, 경우에 따라 단열 장치가 액체 매질의 높이보다 위쪽에 있는 용기의 외벽에 위치할 수 있다. 내부 가열은 내벽 상의 가열 유체를 플러싱하여 수행된다. 가열 유체는 액체 매질의 온도보다 높은 온도를 갖는 유체를 뜻한다. 유체는 예를 들어, 질소, 스팀, 염화수소 또는 예를 들어 디클로로프로판올과 같이 글리세롤과 염화수소의 반응에 의해서 생성되는 저비점 화합물 또는 그들의 혼합물일 수 있다. 예를 들어 용기 내 액체 매질의 높이 위에서 기체의 나선형 흐름이 발생하도록 하는 것과 같은 임의의 적절한 방법을 통해서 기체가 용기 내로 도입될 수 있다.
가열 유체의 온도는 상기 언급한 내벽 온도를 얻을 수 있도록 조정된다.
임의의 종류의 단열 장치가 사용될 수 있다. 단열재는 펄라이트와 같은 무기재, 유기재 또는 그들의 혼합물로 만들어질 수 있다.
본 발명의 방법의 세번째 실시태양에 따르면, 용기 내 액체 매질의 높이보다 위쪽에 있는 용기 내벽은 액체로 점적된다. 액체는 증류, 증발 또는 스트리핑 컬럼에서 액체 매질과 평형을 이루는 증기상의 처리시 발생하는 냉각 응축물로부터 선택되거나, 또는 글리세롤, 물, 염화수소 수용액, 디클로로프로판올 및 모노클로로프로판디올, 및 그들의 혼합물로부터 선택될 수 있다. 냉각 응축물은 액체 매질과 평형을 이루는 증기상의 온도보다 낮은 온도의 응축물을 뜻한다. 액체는 염화수소 농도가 낮은 공정의 다른 부분으로부터 선택될 수 있다.
앞서 설명한 다양한 실시태양은 조합될 수도 있다.
본 발명의 방법의 네번째 실시태양에 따르면, 용기 내 액체 매질의 높이보다 위쪽에 있는 용기 내벽은 가열되고 액체로 점적될 수 있다. 이러한 실시태양에서, 내벽의 상부를 가열하고 용기 내 액체 매질의 높이보다 위쪽에 있는 내벽의 하부를 점적하는 것이 바람직하다. 하부는 일반적으로 용기 내 액체 매질의 높이에서부터 이러한 높이 위로 0.1 m까지를 의미한다. 상부는 일반적으로 액체 매질의 높이 위 0.5 m에서부터 용기의 꼭대기까지를 의미한다.
본 발명의 방법의 다섯번째 실시태양에 따르면, 용기 내 액체 매질의 높이보다 위쪽에 있는 용기 내벽은 냉각되고 액체로 점적될 수 있다.
하기의 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 것이며, 이에 제한되는 것은 아니다.
실시예 1 (본 발명에 따른 것이 아님)
120℃에서 염화수소 20 중량%를 함유하는 물-염화수소 액체 혼합물과 접촉시킨 경우, 에나멜-라이닝된 강철 샘플은 0.035 mm/년의 부식 속도를 나타내었다.
실시예 2 (본 발명에 따른 것)
50℃에서 염화수소 20 중량%를 함유하는 물-염화수소 액체 혼합물과 접촉시킨 경우, 에나멜-라이닝된 강철 샘플은 0.010 mm/년 미만의 부식 속도를 나타내었다.

Claims (6)

  1. 삭제
  2. 글리세롤을 염화수소를 포함하는 염소화제와 반응시키며,
    용기 내에서 액체 매질이 증기상과 평형을 이루고,
    용기 내 액체 매질의 높이 위에서부터 용기의 꼭대기까지인 용기 내벽의 일부 또는 전부의 부식을 부분적으로 또는 완전히 피하기 위해, 용기 내 액체 매질의 높이 위에서부터 용기의 꼭대기까지인 용기 내벽의 일부 또는 전부가 (i) 120 ℃ 미만의 온도 또는 증기상의 이슬점보다 1 ℃ 이상 높은 온도로 유지되거나, (ii) 액체로 점적되거나(trickled), (iii) 120 ℃ 미만의 온도 또는 증기상의 이슬점보다 1 ℃ 이상 높은 온도로 유지되고 액체로 점적되는 것인,
    디클로로프로판올의 제조 방법.
  3. 제2항에 있어서,
    (a) 용기의 외벽과 접촉하는 서펜타인(serpentine) 또는 세미 쉘 튜브(semi-shell tube) 내를 순환하는 냉각 유체, 또는 용기 내 액체 매질의 높이 위에서부터 용기의 꼭대기까지인 용기의 외벽 상에 냉각 유체를 플러싱하는 것으로부터 선택되는 외부 냉각 시스템, 또는
    (b) 용기 내 액체 매질의 높이 위에서부터 용기의 꼭대기까지인 용기 내벽 상에 냉각 유체를 플러싱하는 것으로 이루어지는 내부 냉각 시스템, 또는
    (c) (a) 및 (b) 둘다
    에 의한 냉각에 의하여, 용기 내 액체 매질의 높이 위에서부터 용기의 꼭대기까지인 용기 내벽이 120 ℃ 미만의 온도로 유지되는 것인 방법.
  4. 제2항에 있어서,
    (A) 용기의 외벽과 접촉하는 서펜타인 또는 세미 쉘 튜브 내를 순환하는 가열 유체, 또는 용기 내 액체 매질의 높이 위에서부터 용기의 꼭대기까지인 용기의 외벽 상에 가열 유체를 플러싱하는 것으로부터 선택되는 외부 가열 시스템, 또는
    (B) 용기 내 액체 매질의 높이 위에서부터 용기의 꼭대기까지인 용기 내벽 상에 가열 유체를 플러싱하는 것으로 이루어지는 내부 가열 시스템, 또는
    (C) (A) 및 (B) 둘다
    에 의한 가열에 의하여, 용기 내 액체 매질의 높이 위에서부터 용기의 꼭대기까지인 용기 내벽이 증기상의 이슬점보다 1 ℃ 이상 높은 온도로 유지되는 것인 방법.
  5. 제4항에 있어서, 내부 가열 시스템을 사용하며, 용기 내 액체 매질의 높이 위에서부터 용기의 꼭대기까지인 용기의 외벽에 단열 장치가 위치하는 것인 방법.
  6. 제2항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 용기 내 액체 매질의 높이 위에서부터 용기의 꼭대기까지인 용기 내벽이, 증류, 증발 또는 스트리핑 컬럼에서 액체 매질과 평형을 이루는 증기상의 처리시 발생하는 냉각 응축물로부터 선택되거나 또는 글리세롤, 물, 염화수소 수용액, 디클로로프로판올, 모노클로로프로판디올 및 그들의 혼합물로부터 선택되는 액체에 의해 점적되는 것인 방법.
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