KR101169332B1 - 포토레지스트 박리액 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 반도체/LED/LCD소자를 제조하는 공정에서 포토레지스트를 제거하기 위해 사용되는 포토레지스트 박리액 조성물에 관한 것으로서, 알킬암모늄 수산화물 0.5 내지 5 중량%, 비양자성 극성용매 60 내지 90 중량%, 방향족 다가알콜 0.1 내지 3 중량%, 직쇄구조 다가알콜 0.1 내지 5 중량% 및 물 5 내지 30 중량%의 조성으로 이루어지며, 포지티브 포토레지스트와 네거티브 포토레지스트에 대한 박리력이 우수하고 하부 금속배선에 대한 부식이 없다.

Description

포토레지스트 박리액 조성물{PHOTORESIST STRIPPER COMPOSITION}
본 발명은 반도체/LED/LCD 소자를 제조하는 공정 중에서 포토레지스트를 제거하기 위해 사용되는 포토레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
일반적으로, 반도체/LED/LCD 소자의 미세 회로는 일련의 리소그래피 공정을 거침으로써 완성된다. 리소그래피 공정은 기판에 금속막 또는 절연막 등을 균일하게 도포하고, 그 위에 포토레지스트를 균일하게 도포한 후, 패턴이 새겨진 마스크를 통하여 빛을 조사하고 현상공정을 통하여 원하는 패턴의 포토레지스트를 형성하는 공정이다. 이 때 건식/습식 에칭으로 포토레지스트 하부에 있는 금속막 및 절연막에 패턴을 전사한 후 필요없는 포토레지스트는 박리 공정에 의해 제거된다.
포토레지스트는 방사선의 조사에 따른 현상액에 대한 용해도의 차이에 따라 포지티브(positive) 포토레지스트와 네거티브(negative) 포토레지스트로 구분한다. 포지티브 포토레지스트는 노광된 부분의 용해도가 증가하는 것에 의해 현상이 이루어지며, 네거티브 포토레지스트는 노광된 부분의 경화에 의해 용해도가 감소하여 현상 후 패턴으로 남게 된다.
포지티브 포토레지스트의 경우, 일반적인 습식 공정에서는 통상적인 박리액에 의해 쉽게 제거가 되지만, 건식식각, 이온주입공정 등에 의해 경화 및 변성되면 제거가 어려워진다. 건식식각 공정은 습식식각에 비해 패턴의 제어가 용이하고 이방성의 패턴을 얻을 수 있는 장점이 있어 미세 패턴 형성에서 주로 사용되고 있는데, 플라즈마 가스와 도전층과 같은 물질막과의 사이의 기상-고상 반응을 이용하여 식각공정을 수행하기 때문에, 플라즈마 식각가스의 이온 및 라디칼이 포토레지스트와 화학반응을 일으켜 포토레지스트막을 경화 및 변성시키므로 제거가 어려워진다. 또한, 이온주입 공정은 반도체/LED/LCD 소자의 제조공정에 있어서 기판의 특정 영역에 도전성을 부여하기 위해서 인, 비소, 붕소, 등의 원소를 확산시키는 공정으로서, 이온들이 포지티브 포토레지스트와 화학반응을 일으켜 변성시키므로 역시 제거가 어려워진다.
한편, 네거티브 포토레지스트의 경우 리프트 오프(lift-off) 공정 등에 사용되며, 노광에 의해 가교가 되어 일반적인 용매를 이용하여 충분히 제거할 수 없고, 제거된다 하더라도 100℃ 이상의 고온과 장시간에 걸친 침지시간을 필요로 하므로 안정적으로 공정을 수행하기가 힘들다.
건식식각 및 이온주입공정에 의해 경화 및 변성된 포토레지스트를 제거하기 위한 조성물로서 물을 함유하는 여러 박리액들이 제안되었다. 예를 들면, 하이드록실아민류, 알칸올아민류, 물 등을 포함하는 박리액 조성물(일본 공개특허공보 평4-289866호); 하이드록실아민류, 알칸올아민류, 물, 부식방지제 등을 포함하는 박리액 조성물(일본 공개특허공보 평6-266119호); GBL, DMF, DMAc, NMP 등의 극성용제류, 2-메틸아미노에탄올 등의 아미노알콜류과 물을 포함하는 박리액 조성물(일본 공개특허공보 평7-69618호); 모노에탄올아민/AEE와 같은 알칸올아민류, 하이드록실아민, 디에틸렌글리콜 모노알킬 에테르, 당류(솔비톨), 물 등을 포함하는 박리액 조성물(일본 공개특허공보 평9-152721호); 하이드록실아민류, 물, pKa 7.5~13의 아민류, 수용성 유기용매, 부식방지제 등을 포함하는 박리액 조성물(일본 공개특허공보 평9-96911호) 등이 제안되었다. 그러나, 상기 조성물들은 가교 또는 변성된 포지티브 포토레지스트에 대한 박리력은 우수하지만 네거티브 포토레지스트에 대한 박리력은 충분하지 못한 단점이 있다.
또한, 네거티브 포토레지스트를 제거하기 위한 종래의 조성물로서 산성 박리액 또는 알칼리성 박리액이 사용되어 왔다. 산성 박리액의 대표적인 것으로는 알킬벤젠술폰산에 페놀화합물이나 염소계 용제, 방향족 탄화수소 등으로 이루어진 박리액 조성물이 있으나, 네거티브 포토레지스트 박리력이 충분하지 않는 문제점이 있다. 한편, 알칼리성 박리액으로서 수용성 유기아민과 유기 용제로 이루어진 박리액 조성물이 있으나, 산성 박리액과 동일하게 네거티브 포토레지스트 박리력이 충분하지 못할 뿐만 아니라 금속에 대한 부식성이 있는 문제점이 있다.
이를 해결하기 위해서 최근 하이드라진, 극성 유기용제, 염기성 화합물, 물로 이루어진 박리액 조성물(대한민국 등록특허 제10-0718527호)이 제안되었다. 그러나, 상기 조성물은 네거티브 포토레지스트에 대한 박리력은 우수하나, 하부 금속배선에 대한 부식방지력이 충분하지 못한 단점이 있다.
최근 들어, 반도체/LED/LCD의 회로배선이 미세화되고 공정이 복잡해짐에 따라, 소자 제조 공정에서 포지티브 포토레지스트와 네거티브 포토레지스트가 모두 사용되고 있다. 따라서, 포지티브 포토레지스트 박리액과 네거티브 포토레지스트 박리액을 별도로 사용하게 되면, 공정 장비를 별도로 운영해야 하므로 투자비 증가와 제조 시간 증가로 인해 제조 단가 상승 등 제품의 경쟁력 약화를 초래하게 된다. 이에, 포지티브 포토레지스트와 네거티브 포토레지스트를 동시에 제거할 수 있으며 하부 금속배선에 대한 부식이 없는 박리액 조성물이 필요하다.
일본 공개특허공보 평4-289866호 일본 공개특허공보 평6-266119호 일본 공개특허공보 평7-69618호 일본 공개특허공보 평9-152721호 일본 공개특허공보 평9-96911호 한국 등록특허공보 제10-0718527호
따라서, 본 발명의 목적은 포지티브 포토레지스트와 네거티브 포토레지스트에 대한 박리력이 우수하며, 하부 금속배선에 대한 부식이 없는 포토레지스트 박리액 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적에 따라, 본 발명은 알킬암모늄 수산화물 0.5 내지 5 중량%; 비양자성 극성용매 60 내지 90 중량%; 방향족 다가알콜 0.1 내지 3 중량%; 직쇄구조 다가알콜 0.1 내지 5 중량%; 및 물 5 내지 30 중량%의 조성을 갖는, 포토레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 포토레지스트 박리액 조성물은 건식식각 또는 이온주입공정에 의하여 경화 및 변성된 포지티브 포토레지스트와 리프트-오프 공정 등에 사용되는 네거티브 포토레지스트에 대한 박리력이 우수하며, 박리 공정 및 초순수 린스 공정 중 포토레지스트 막 하부의 금속 배선에 대한 부식을 일으키지 않는다.
이하 본 발명을 구체적으로 설명한다.
상기 조성 중 알킬암모늄 수산화물은 테트라메틸암모늄 수산화물, 테트라에틸암모늄 수산화물, 테트라프로필암모늄 수산화물 및 이들의 혼합물을 적용할 수 있다. 건식식각, 에칭, 이온주입 공정 등에 의해 경화 및 변성된 포지티브 포토레지스트와 노광 과정에서 가교된 네거티브 포토레지스트는, 가교가 되어 있어서 용매를 이용하여 용해할 수 없으며, 알칼리 성분을 이용하여 가교된 고분자 사슬을 끊음으로써 용매에 용해될 수 있는 형태로 바꾸어야 한다.
알킬암모늄 수산화물의 함량은 0.5 내지 5 중량%가 바람직하다. 함량이 0.5중량% 미만일 경우 변성 및 가교된 고분자 사슬을 용이하게 끊지 못하여 포토레지스트의 제거력이 떨어지게 되고, 5중량% 초과일 경우 상대적으로 비양자성 극성용매의 함량이 줄어들어 포토레지스트의 용해력이 감소하고 하부 금속 막질에 대한 부식성이 증가하게 된다.
상기 조성 중 비양자성 극성용매의 예로는, N,N-디메틸포름아마이드, N,N-디메틸아세트아마이드, N,N'-디에틸아세트아마이드, 디메틸 술폭사이드, N-메틸포름아마이드, N,N'-디메틸락탐아마이드, N-메틸피롤리돈, 감마-부티로락톤, 프로필렌 카보네이트, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 이들의 혼합물을 적용할 수 있다.
비양자성 극성용매의 함량은 60 내지 90 중량%가 바람직하다. 60중량% 미만일 경우 포토레지스트에 대한 용해력이 저하되며, 90중량%를 초과할 경우 물의 함량이 감소하므로 알킬암모늄 수산화물의 활성이 저하되어 변성 또는 가교된 포지티브 포토레지스트 및 네거티브 포토레지스트에 대한 박리력이 감소하게 된다.
상기 조성 중 물의 함량은 5 내지 30 중량%가 바람직하다. 5중량% 미만일 경우 알킬암모늄 수산화물의 해리도가 저하되어 변성 또는 가교된 포지티브 포토레지스트와 네거티브 포토레지스트에 대한 박리력이 나빠지게 되고, 30중량%를 초과할 경우 알킬암모늄 수산화물의 활성이 너무 크게 되어 하부 금속막질에 대한 부식 방지력이 충분하지 않게 된다.
본 발명의 주요 구성성분 중 방향족 다가알콜 및 직쇄구조 다가알콜은 부식 방지제로서의 역할을 한다.
방향족 다가알콜의 함량은 0.1 내지 3 중량%가 바람직한데, 0.1중량% 미만일 경우 하부 금속막질에 대한 부식방지력이 저하되고, 3중량% 초과일 경우 부식방지제 자체의 잔류 문제가 발생해 후속 공정에서의 불량을 발생시킨다.
직쇄구조 다가알콜의 함량은 0.1 내지 5 중량%가 바람직한데, 0.1중량% 미만일 경우 하부 금속막질에 대한 부식방지력이 저하되고, 5중량% 초과일 경우 부식방지제 자체의 잔류 문제가 발생해 후속 공정에서의 불량을 발생시킨다.
상기 방향족 다가알콜 및 직쇄구조 다가알콜은 하이드록실기를 3개 이상 함유하는 것이 바람직하다. 하이드록실기가 3개 미만일 경우 금속 표면과의 흡착력이 떨어져 충분한 부식 방지력을 발휘하지 못할 수 있다. 또한 상기 방향족 다가알콜 부식방지제는 카르복실기 또는 알킬에스테르기를 1개 이상 함유하는 것이 바람직하다. 카르복실기 또는 알킬에스테르기가 1개 미만일 경우 금속으로의 표면 이행성이 떨어져 충분한 부식 방지력을 발휘하지 못할 수 있다.
바람직한 방향족 다가알콜의 예로는 갈산, 메틸갈레이트, 에틸갈레이트, 프로필갈레이트, 부틸갈레이트 및 이들의 혼합물을 들 수 있고, 직쇄구조 다가알콜의 예로는 글리세롤, 에리스리톨, 솔비톨, 마니톨, 자일리톨 및 이들의 혼합물을 들 수 있다.
본 발명의 부식방지 효과는 다가알콜을 방향족과 직쇄구조를 함께 사용하여 얻을 수 있는 시너지 효과에 기인한다. 변성 및 가교된 포토레지스트를 제거하기 위해서는 알킬암모늄 수산화물 등의 알칼리가 필요하며, 이로 인해 조성물의 pH가 높아지게 된다. 높은 pH 조성물은 박리 및 린스 공정에서 하부 금속막질의 부식을 야기하며, 이를 방지하기 위해서 필수적으로 부식방지제를 사용하게 되는데, 높은 pH 영역에서는 방향족 다가알콜과 직쇄구조 다가알콜의 부식방지 성능이 우수하다.
일반적으로 부식 방지는 금속 표면에 대한 부식 방지제의 흡착에 의해서 일어나며, 흡착시 금속 표면에 여러 개의 부식 방지제가 분자 층을 이루어 흡착하게 된다. 부식 방지제의 성능은 금속표면에 대한 흡착력과 분자 층의 조밀도에 의해 결정되고 흡착력이 크고 분자 층의 조밀도가 클수록 부식 방지력은 우수하다.
방향족 다가알콜 부식방지제는 하이드록실 작용기의 수소 원자가 해리되면서 벤젠고리와 공명구조를 형성할 수 있으며, 공명구조로 인해 판상의 경직된 구조로 금속에 흡착하게 되고, 직쇄구조의 다가알콜 부식방지제는 하이드록실 이온의 수소 원자가 해리되어도 공명구조를 이루지 않아서 유연한 사슬 구조로 금속에 흡착하게 되므로 흡착력이 크지는 않지만 흡착면적이 작아 미세한 부분에도 흡착을 할 수 있는 장점이 있다. 방향족 부식 방지제의 경우 금속에 대한 흡착력이 유사하더라도 박리액 내의 부식 방지제가 금속 표면으로 가려는 성질(표면 이행성)이 클수록 금속 표면의 부식 방지제의 개수가 많아져 부식 방지력이 우수해진다.
방향족 다가알콜과 직쇄구조 다가알콜은 금속 흡착 구조의 형태로 인하여 부식 방지 특성의 차이가 발생한다. 방향족 다가알콜 부식방지제는 판상 공명구조를 가지므로 금속 표면에 강하게 흡착을 할 수 있는 반면, 경직된 구조를 가지므로 분자 층의 조밀도가 크지 않다. 직쇄구조 다가알콜 부식방지제는 유연한 사슬 구조를 가지므로 분자 층의 조밀도가 크지만 공명 구조 등의 금속과 강한 결합을 이루는 구조를 갖지 못하여 금속 표면에 강하게 흡착하지 못하게 된다. 유연한 사슬 구조를 가져서 미세한 부분에 흡착할 수 있는 직쇄구조 다가알콜이 이러한 빈 부분에 흡착하여 금속막 전체가 보호되므로 바람직한 부식방지력을 가지게 될 수 있다.
우수한 부식방지 성능을 보이기 위해서는 부식방지제가 금속표면과 강하게 흡착하여야 하고 분자 층의 조밀도가 커야 하므로 방향족 다가알콜과 직쇄구조 다가알콜을 단독으로 사용하는 경우에는 포토레지스트에 대한 박리력을 유지하면서 우수한 부식방지 성능을 얻을 수 없게 된다. 단독으로 사용하는 경우 부식방지 성능을 얻기 위해서 부식 방지제를 다량 사용해야 하므로, 극성용매의 상대적인 함량이 감소되어 포토레지스트에 대한 용해력이 감소하거나, 조성물에 대한 부식방지제의 용해도가 낮아 사용하기 어려운 단점이 있다. 방향족 다가알콜 부식방지제와 직쇄구조 다가알콜 부식방지제를 함께 사용하여 각각의 장점을 통하여 분자 층의 조밀도가 크고 금속 표면을 강하게 흡착하여 우수한 부식방지 성능을 얻을 수 있다.
본 발명의 조성물에는, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서, 원하는 목적에 따라 글리콜류 및 트리아졸류가 추가로 포함될 수 있다.
사용 가능한 글리콜류의 예로는 디에틸렌글리콜 메틸에테르, 디에틸렌글리콜 에틸에테르, 디에틸렌글리콜 부틸에테르, 디프로필렌글리콜 메틸에테르, 헥실렌글리콜, 중량평균분자량이 100 내지 400인 폴리에틸렌글리콜 등을 들 수 있고, 트리아졸류의 예로는 벤조트리아졸, 카복시벤조트리아졸, 1-하이드록실벤조트리아졸, 니트로벤조트리아졸, 디하이드록실프로필벤조트리아졸 등을 예로 들 수 있지만, 이들 예시에 한정되는 것은 아니다.
이와 같이, 본 발명에 따른 포토레지스트 박리액 조성물은 건식식각 또는 이온주입공정에 의하여 경화 및 변성된 포지티브 포토레지스트와 리프트-오프 공정 등에 사용되는 네거티브 포토레지스트에 대한 박리력이 우수하며, 박리 공정 및 초순수 린스 공정 중 포토레지스트 막 하부의 금속 배선에 대한 부식을 일으키지 않는다. 특히, 방향족 다가알콜 부식방지제와 직쇄구조 다가알콜 부식방지제를 동시에 사용했을 때 발생하는 시너지 효과를 이용하여 적은 양의 부식 방지제를 사용하여 포로레지스트 박리력 감소 없이 우수한 부식방지 성능을 얻을 수 있다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 이들에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 내지 9 및 비교예 1 내지 21
하기 표 1에 기재된 성분 함량으로 각 성분을 혼합하여 본 발명에 따른 실시예 1 내지 9의 조성물 및 비교예 1 내지 21의 조성물을 제조하였다.
이때 상온에서 진행하였으며, 고형분인 부식방지제가 충분하게 용해될 수 있도록 1시간 이상 혼합한 뒤 테프론 필터에 의해 필터링하여 사용하였다.
시험예
상기 실시예 1 내지 9, 및 비교예 1 내지 21에서 제조한 조성물을 하기의 방법으로 박리력과 부식방지력을 평가하였다.
(1) 포지티브 포토레지스트 시험 시편의 제조
질화 실리콘이 도포된 실리콘 웨이퍼에 포지티브 포토레지스트(THMR-iP 3300, TOK사)를 코팅한 다음 노광 및 현상 공정을 거쳐 포토레지스트 패턴을 형성하였다. 이를 건식식각 공정으로 포토레지스트 하부 질화 실리콘 층에 패턴을 전사하여 최종적으로 포지티브 포토레지스트 시험 시편을 완성하였다.
(2) 네거티브 포토레지스트 시험 시편의 제조
실리콘 웨이퍼에 네거티브 포토레지스트(PMER N-HC600, TOK사)를 코팅한 다음 노광, 현상 및 베이크 공정을 거쳐 실리콘 웨이퍼 위에 포토레지스트 패턴을 형성하였다. 이후 기판에 알루미늄과 타이타늄을 순차적으로 도포하여 리프트-오프 네거티브 포토레지스트 시험 시편을 완성하였다.
시험예 1. 박리력 평가
제조된 조성물을 60℃로 유지시키고, 포지티브 포토레지스트 시편과 네거티브 포토레지스트 시편을 20분간 침적한 후, 초순수로 30초간 세정하고 질소로 건조하였다. 건조된 시편을 200배율의 광학현미경과 10000~50000 배율의 FE-SEM으로 포토레지스트 잔류 여부를 확인하였다.
시험예 2. 부식방지력 평가
제조된 조성물을 60℃로 유지시키고, 여기에 리프트-오프 네거티브 포토레지스트 시험 시편을 90분간 침적시켰다. 이를 초순수로 30초간 세정한 후 질소로 10초간 건조하였다. 건조된 시편을 10000~50000 배율의 FE-SEM으로 표면과 단면을 관찰하여 부식 정도를 확인하였다. 본 시험예는 통상적인 20분의 박리 공정보다 가혹한 부식조건을 제공하여 부식정도의 차이를 알아보고자 하는 것이다.
Figure 112010030542920-pat00001
상기 표 1에서 알 수 있듯이, 본 발명의 바람직한 범위에 따르는 실시예 1 내지 9의 경우 포지티브 포토레지스트 및 네거티브 포토레지스드에 대한 박리력이 우수하였고, 하부 금속막질인 Al/Ti에 대한 부식이 없는 것을 확인할 수 있었다. 반면, 본 발명의 범위에서 벗어나는 비교예 1 내지 21의 경우 이러한 박리력이 저하되고 부식이 증가하였음을 알 수 있다.
이상, 본 발명을 상기 실시예를 중심으로 하여 설명하였으나 이는 예시에 지나지 아니하며, 본 발명은 본 발명의 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 자명한 다양한 변형 및 균등한 기타의 실시예를 이하에 첨부한 청구범위 내에서 수행할 수 있다는 사실을 이해하여야 한다.

Claims (10)

  1. 알킬암모늄 수산화물 0.5 내지 5 중량%;
    비양자성 극성용매 60 내지 90 중량%;
    갈산, 메틸갈레이트, 에틸갈레이트, 프로필갈레이트, 부틸갈레이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 방향족 다가알콜 0.1 내지 3 중량%;
    글리세롤, 에리스리톨, 솔비톨, 마니톨, 자일리톨 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 직쇄구조 다가알콜 0.1 내지 5 중량%; 및
    물 5 내지 30 중량%의 조성을 갖는, 포토레지스트 박리액 조성물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 제1항에 있어서,
    상기 알킬암모늄 수산화물이 테트라메틸암모늄 수산화물, 테트라에틸암모늄 수산화물, 테트라프로필암모늄 수산화물 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 포토레지스트 박리액 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 비양자성 극성용매가, N,N-디메틸포름아마이드, N,N-디메틸아세트아마이드, N,N'-디에틸아세트아마이드, 디메틸 술폭사이드, N-메틸포름아마이드, N,N'-디메틸락탐아마이드, N-메틸피롤리돈, 감마-부티로락톤, 프로필렌 카보네이트, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 포토레지스트 박리액 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 포토레지스트 박리액 조성물이 글리콜류 및 트리아졸류를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, 포토레지스트 박리액 조성물.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 글리콜류가, 디에틸렌글리콜 메틸에테르, 디에틸렌글리콜 에틸에테르, 디에틸렌글리콜 부틸에테르, 디프로필렌글리콜 메틸에테르, 헥실렌글리콜, 중량평균분자량이 100 내지 400인 폴리에틸렌글리콜 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 포토레지스트 박리액 조성물.
  10. 제8항에 있어서,
    상기 트리아졸류가, 벤조트리아졸, 카복시벤조트리아졸, 1-하이드록실벤조트리아졸, 니트로벤조트리아졸, 디하이드록실프로필벤조트리아졸 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 포토레지스트 박리액 조성물.
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