KR20210093496A - 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법 - Google Patents
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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Abstract
본 발명은 포토레지스트에 대한 우수한 박리력을 가지면서 박리과정에서 하부 금속막에 대한 부식을 억제하고, 산화물을 효과적으로 제거할 수 있는 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 포토레지스트에 대한 우수한 박리력을 가지면서 박리과정에서 하부 금속막에 대한 부식을 억제하고, 산화물을 효과적으로 제거할 수 있는 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법에 관한 것이다.
액정표시소자의 미세회로 공정 또는 반도체 직접 회로 제조공정은 기판 상에 알루미늄, 알루미늄 합금, 구리, 구리합금, 몰리브덴, 몰리브덴 합금 등의 도전성 금속막 또는 실리콘 산화막, 실리콘 질화막, 포크아크릴 절연막 등의 절연막과 같은 각종 하부막을 형성하고, 이러한 하부막 상에 포토레지스트를 균일하게 도포하고, 선택적으로 노광, 현상 처리하여 포토레지스트 패턴을 형성한 후, 이를 마스크로 하부막을 패터닝하는 여러 공정을 포함하게 된다. 이러한 패터닝 공정 후 하부막 상에 잔류하는 포토레지스트를 제거하는 공정을 거치게 되는데, 이를 위해 사용되는 것이 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물이다.
이전부터 아민 화합물, 양자성 극성 용매 및 비양자성 극성 용매 등을 포함하는 스트리퍼 조성물이 널리 알려져 주로 사용되어 왔다. 이러한 스트리퍼 조성물은 포토레지스트에 대한 어느 정도의 제거 및 박리력을 나타내는 것으로 알려진 바 있다.
그러나, 이러한 기존의 스트리퍼 조성물은 많은 양의 포토레지스트를 박리하는 경우, 시간에 따라 아민 화합물의 분해가 촉진되어 경시적으로 박리력 및 린스력 등이 저하되는 문제점이 있었다. 특히, 이러한 문제점은 스트리퍼 조성물의 사용 회수에 따라 잔류 포토레지스트의 일부가 스트리퍼 조성물 내에 용해되면 더욱 가속화될 수 있다.
또한, 하부막으로 구리 금속막을 사용하는 경우에는, 박리 과정에서 부식으로 인한 얼룩 및 이물이 발생하여 사용에 어려움이 있었고, 구리의 산화물을 효과적으로 제거하지 못하는 등의 한계가 있었다.
본 발명은 포토레지스트에 대한 우수한 박리력을 가지면서 박리과정에서 하부 금속막에 대한 부식을 억제하고, 산화물을 효과적으로 제거할 수 있는 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물을 제공하기 위한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물을 이용한 포토레지스트의 박리방법을 제공하기 위한 것이다.
본 명세서에서는, 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기가 질소에 1 내지 2 치환된 아마이드 화합물; 아민 화합물; 극성 유기 용매; 하이드라진 수화물(Hydrazine hydrate, NH2NH2·nH2O); 및 트리아졸계 화합물;을 포함하는,포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물이 제공된다.
본 명세서에서는 또한, 하부막이 형성된 기판 상에 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계; 상기 포토레지스트 패턴으로 하부막을 패터닝하는 단계; 및 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하는 단계를 포함하는, 포토레지스트의 박리방법이 제공된다.
이하 발명의 구체적인 구현예에 따른 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법에 대하여 보다 상세하게 설명하기로 한다.
본 명세서에서 사용되는 용어는 단지 예시적인 실시예들을 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도는 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 명세서에서, "포함하다", "구비하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 실시된 특징, 숫자, 단계, 구성 요소 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 구성 요소, 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 예시하고 하기에서 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 상기 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
발명의 일 구현예에 따르면, 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기가 질소에 1 내지 2 치환된 아마이드 화합물; 아민 화합물; 극성 유기 용매; 하이드라진 수화물(Hydrazine hydrate, NH2NH2·nH2O); 및 트리아졸계 화합물;을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물이 제공될 수 있다.
본 발명자들은, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물에 대한 연구를 진행하여, 상술한 성분을 포함하는 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물이 포토레지스트에 대한 우수한 박리력을 가지면서 박리과정에서 하부 금속막에 대한 부식을 억제하고, 산화물을 효과적으로 제거할 수 있는 특성을 갖는다는 점을 실험을 통하여 확인하고 발명을 완성하였다.
디스플레이 고해상도 모델이 증가함에 따라 TFT의 금속이 전기저항이 낮은 구리 배선으로 사용되고 있는데, 이때 구리 배선은 확산방지막재료(barrier metal)로 몰리브덴(Mo)을 하부막으로 사용하게 되며, 산화환원전위에 의하여 산화환원전위가 낮은 몰리브덴의 부식이 발생하는 구조를 가진다. 그러나, 포토레지스트를 제거하는 공정인 스트립 공정 진행 시, 스트리퍼에 의한 구리/몰리브덴 사이의 데미지(damage)가 발생하면서 품질에 문제가 발생하게 되어 스트리퍼의 부식을 방지하기 위한 부식방지제의 개선이 요구된다.
상술한 바와 같이, 상기 구현예의 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물은 상기 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기가 질소에 1 내지 2 치환된 아마이드 화합물, 아민 화합물, 및 극성 유기 용매을 포함하여 경시적으로 우수한 박리력을 유지하고 금속의 산화물을 효과적으로 제거할 수 있으며, 이와 함께 상기 하이드라진 수화물 및 트리아졸계 화합물을 포함하여 하부 금속막에 대한 부식을 억제할 수 있는 효과를 더불어 구현할 수 있다.
특히, 상기 구현예의 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물은 상기 아민 화합물과 함께 하이드라진 수화물 및 트리아졸계 화합물을 포함하여, 포토레지스트 패턴의 제거 시 구리 함유막, 특히 구리/몰리브덴 금속막 등의 금속 함유 하부막의 부식을 방지하는 효과를 극대화 할 수 있으며, 하이드라진 수화물 또는 트리아졸계 화합물을 각각 사용하거나 기존에 알려진 부식방지제를 사용하는 경우에 비해 동등 사용량 또는 그 보다 낮은 양으로도 보다 효율적으로 금속 함유 하부막의 부식을 억제할 수 있다.
이러한 아민 화합물, 하이드라진 수화물 및 트리아졸계 화합물의 상승 작용은 상기 아민 화합물의 포토레지스트를 녹여서 이를 제거하는 역할과 트리아졸계 화합물의 Amino group(아미노 그룹)의 비공유전자쌍이 하부막의 금속, 예를 들면 구리와 결합하여 부식을 방지하는 역할과 함께, 상기 하이드라진 수화물의 금속부식을 억제시킴과 동시에 아민 화합물과 같은 역할을 하여 포토레지스트 제거에 효과적인 역할에 따른 것으로 보인다.
상기 구현예의 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물은 스트리퍼 공정 직후 DIW 린스공정에서 제거되어 금속 함유 하부막과 기판 사이의 접촉 저항을 개선할 수 있으며, 예를 들면, Gate(Cu)와 PXL(ITO)간의 접촉 저항을 개선할 수 있다.
이때, 상기 트리아졸계 화합물의 예가 크게 한정되는 것은 아니나, 예를 들어 (2,2’[[(메틸-1H-벤조트리아졸-1-일)메틸]이미노]비스에탄올, 4,5,6,7-테트라하이드로-1H-벤조트리아졸, 1H-벤조트리아졸, 1H-1,2,3-트리아졸 또는 메틸 1H-벤조트리아졸로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
한편, 상기 트리아졸계 화합물은 전체 조성물에 대해 0.01 내지 5.0 중량%, 또는 0.02 내지 2.0중량%, 또는 0.05 내지 1.0 중량%로 포함될 수 있다. 상기 트리아졸계 화합물의 함량이 전체 조성물에 대해 0.01 중량% 미만이면, 하부막 상의 부식을 효과적으로 억제하기 어려울 수 있다. 또한, 상기 트리아졸계 화합물의 함량이 전체 조성물에 대해 5.0 중량% 초과이면, 하부막 상에 상당량의 부식 방지제가 흡착 및 잔류하여 구리 함유 하부막, 특히 구리/몰리브덴 금속막 등의 전기적 특성을 저하시킬 수 있다.
상기 트리아졸계 화합물은 기존에 알려진 부식방지제를 사용하는 경우에 비해 동등 사용량 또는 그 보다 낮은 양으로도 보다 효율적으로 금속 함유 하부막의 부식을 방지할 수 있으며, 이와 같은 효과는 아민화합물 및 하이드라진 수화물과 함께 특정한 함량으로 사용하는 경우 극대화될 수 있다.
한편, 상기 하이드라진 수화물은 전체 조성물에 대해 0.01 내지 10 중량%, 또는 0.02 내지 8 중량%, 또는 0.05 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 상기 하이드라진 수화물의 함량이 전체 조성물에 대해 0.01 중량% 미만이면, 하부막상의 부식을 억제하지 못하거나 포토레지스트 제거에 영향을 주지 못할 수 있다. 또한, 상기 하이드라진 수화물의 함량이 전체 조성물에 대해 10 중량% 초과이면, 과량의 하이드라진 수화물 영향으로 인해 메탈간의 접촉저항이 저하되며, 부식억제력의 역할보다 아민기의 역할이 더 강해져 하부막 및 메탈 표면에 부식이 일어날 수 있다.
상기 하이드라진 수화물은 기존에 알려진 부식방지제를 사용하는 경우에 비해 동등 사용량 또는 그 보다 낮은 양으로도 보다 효율적으로 금속 함유 하부막의 부식을 방지할 수 있으며, 이와 같은 효과는 아민화합물 및 트리아졸계 화합물과 함께 특정한 함량으로 사용하는 경우 극대화될 수 있다.
한편, 상기 하이드라진 수화물 및 트리아졸계 화합물 간의 중량비는 50:1 내지 1:10, 또는 40:1 내지 1:8, 또는 10:1 내지 1:5, 또는 1:1 내지 1:3일 수 있다. 상기 하이드라진 수화물 및 트리아졸계 화합물이 상술한 특정의 중량비율을 가짐에 따라, 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물의 하부 금속막에 대한 부식 방지능력이 극대화 될 수 있으며, 하이드라진 수화물 및 트리아졸계 화합물을 각각 사용하거나 또는 하이드라진 수화물 및 트리아졸계 화합물이 각각 다른 부식방지제와 함께 사용하는 경우 보다 하부 금속막에 대한 뛰어난 부식 방지효과를 가질 수 있다.
또한, 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물은 아민 화합물을 포함할 수 있다. 상기 아민 화합물은 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물이 포토레지스트에 대한 박리력을 갖게 할 수 있으며, 구체적으로 포토레지스트를 녹여서 이를 제거하는 역할을 할 수 있다.
상기 아민 화합물은 전체 조성물에 대해 약 0.1 내지 10 중량%, 또는 0.5 내지 7 중량%, 또는 1 내지 5 중량%의 함량으로 포함될 수 있다. 이러한 아민 화합물의 함량 범위에 따라, 일 구현예의 스트리퍼 조성물이 우수한 박리력 등을 나타낼 수 있으면서도, 과량의 아민으로 인한 공정의 경제성 및 효율성 저하를 줄일 수 있고, 폐액 등의 발생을 줄일 수 있다. 만일, 지나치게 큰 함량의 아민 화합물이 포함되는 경우, 이에 의한 하부막, 예를 들어, 구리 함유 하부막의 부식이 초래될 수 있고, 이를 억제하기 위해 많은 양의 부식 방지제를 사용할 필요가 생길 수 있다. 이 경우, 많은 양의 부식 방지제에 의해 하부막 표면에 상당량의 부식 방지제가 흡착 및 잔류하여 구리 함유 하부막 등의 전기적 특성을 저하시킬 수 있다.
구체적으로, 상기 아민 화합물이 전체 조성물에 대해 0.1중량% 미만이면, 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물의 박리력이 감소할 수 있으며, 전체 조성물에 대해 10중량% 초과이면, 과량의 아민 화합물을 포함함에 따라 공정상 경제성 및 효율성이 저하될 수 있다.
상기 아민 화합물의 구체적인 종류 등이 크게 한정되는 것은 아니나, 상기 아민 화합물은 적어도 중량평균분자량 95g/mol 이상의 고리형 아민 화합물 1종을 포함할 수 있다.
상기 고리형 아민 화합물의 예가 크게 한정되는 것은 아니나, 예를 들어, 1-이미다졸리딘 에탄올 (1-imidazolidine ethanol), 4-이미다졸리딘 에탄올 (4-imidazolidine ethanol), 히드록시에틸피페라진(HEP), 아미노에틸피페라진(aminoethylpiperazine) 등을 사용할 수 있다.
한편, 상기 아민 화합물은 중량평균 분자량 95 g/mol 이상의 사슬형 아민 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 중량평균 분자량 95 g/mol이상의 사슬형 아민 화합물은 포토레지스트에 대한 박리력과 함께 하부막, 예를 들어, 구리 함유막 상의 자연 산화막을 적절히 제거하여 그리 함유막과 그 상부의 절연막, 예를 들어, 실리콘 질화막 등과의 막간 접착력을 보다 향상시킬 수 있다.
상기 중량평균 분자량 95 g/mol 이상의 사슬형 아민 화합물의 예가 크게 한정되는 것은 아니나, 예를 들어, (2-아미노에톡시)-1-에탄올 [(2-aminoethoxy)-1-ethanol; AEE], 아미노에틸에탄올아민(aminoethyl ethanol amine; AEEA), 메틸 디에탄올아민 (methyl diethanolamine; MDEA), 디에틸렌 트리아민 (Diethylene triamine; DETA), 다이에탄올아민(Diethanolamine; DEA), 디에틸아미노에탄올(Diethylaminoethanol; DEEA), 트리에탄올아민(Triethanolamine; TEA), 트리에틸렌 테트라아민 (Triethylene tetraamine; TETA) 또는 이들의 2종 이상의 혼합물을 포함할 수 있다.
또한, 상술한 하이드라진 수화물은 트리아졸계 화합물은 상기 아민 화합물 100 중량부 대비 1 내지 100 중량부, 또는 1.5 내지 50 중량부, 또는 2 내지 20 중량부로 포함할 수 있다.
한편, 상술한 트리아졸계 화합물은 상기 아민 화합물 100 중량부 대비 1 내지 25 중량부, 또는 1.5 내지 20 중량부, 또는 2 내지 15 중량부로 포함할 수 있다.
상술한 바와 같이, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 내에서 상기 아민 화합물은 박리력을 나타내는 성분으로서, 포토레지스트를 녹여 이를 제거하는 역할을 하고, 상기 하이드라진 수화물 및 트리아졸계 화합물은 하부 금속막에 대한 부식을 억제하는 역할을 하는데, 상기 아민 화합물 100 중량부 대비 하이드라진 수화물이 1 중량부 미만이거나 상기 아민 화합물 100 중량부 대비 트리아졸계 화합물이 1 중량부 미만이면, 하부막 상의 부식을 효과적으로 억제하기 어려울 수 있다. 또한, 상기 아민 화합물 100 중량부 대비 하이드라진 수화물이 100 중량부 초과하거나, 상기 아민 화합물 100 중량부 대비 트리아졸계 화합물이 25 중량부 초과이면, 하부막 상에 상당량의 부식 방지제가 흡착 및 잔류하여 구리 함유 하부막, 특히 구리/몰리브덴 금속막 등의 전기적 특성을 저하시킬 수 있다.
또한, 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물은 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기가 질소에 1 내지 2 치환된 아마이드계 화합물을 포함할 수 있다. 상기 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기가 질소에 1 내지 2 치환된 아마이드계 화합물은 상기 아민 화합물을 양호하게 용해시킬 수 있으며, 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물이 하부막 상에 효과적으로 스며들게 하여, 상기 스트리퍼 조성물의 박리력 및 린스력 등을 향상시킬 수 있다.
구체적으로 상기 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기가 질소에 1 내지 2 치환된 아마이드계 화합물은 메틸기 또는 에틸기가 질소에 1 내지 2 치환된 아마이드계 화합물을 포함할 수 있다. 상기 메틸기 또는 에틸기가 질소에 1 내지 2 치환된 아마이드계 화합물은 하기 화학식 1의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1은 수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기이고,
R2는 메틸기 또는 에틸기이며,
R3은 수소 또는 상기 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이고,
R1 및 R3는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기의 예가 한정되는 것은 아니나, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 등을 사용할 수 있다.
상기 메틸기 또는 에틸기가 질소에 1 내지 2 치환된 아마이드계 화합물의 예가 크게 한정되는 것은 아니나, 예를 들어 상기 화학식 1에서 R2는 메틸기 또는 에틸기이고, R1 및 R3은 각각 수소인 화합물을 사용할 수 있다.
예를 들어, 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기가 질소에 1 내지 2 치환된 아마이드 화합물은 다이에틸포름아마이드(N,N-Diethylformamide), 다이메틸아세트아마이드(N,N-Dimethylacetamide), N-메틸포름아마이드(N-Methylformamide), N-메틸피롤리돈(1-Methyl-2-pyrrolidinone), N-에틸포름아마이드(N-Formylethylamine), 또는 이들의 혼합물을 들 수 있다.
상기 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기가 질소에 1 내지 2 치환된 아마이드계 화합물은 전체 조성물에 대해 10 내지 50 중량%, 또는 15 내지 40 중량%, 또는 20 내지 30 중량%로 포함될 수 있다. 상기 함량 범위에 따라, 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물의 우수한 박리력 등이 확보될 수 있고, 상기 박리력 및 린스력이 경시적으로 장기간 동안 유지될 수 있다.
또한, 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물은 극성 유기 용매를 포함할 수 있다. 상기 극성 유기 용매는 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물이 하부막 상에 보다 잘 스며들게 하여 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물의 우수한 박리력을 보조할 수 있으며, 구리 함유막 등 하부막 상의 얼룩을 효과적으로 제거해 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물의 린스력을 향상시킬 수 있다.
상기 극성 유기 용매는 알킬렌글리콜 모노알킬에테르, 피롤리돈, 설폰, 설폭사이드 또는 이들의 2종 이상의 혼합물을 포함할 수 있다. 보다 구체적으로 상기 알킬렌글리콜 모노알킬에테르는 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노프로필에테르, 디프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노에틸에테르, 트리프로필렌글리콜 모노프로필에테르, 트리프로필렌글리콜 모노부틸에테르 또는 이들의 2종 이상의 혼합물을 포함할 수 있다.
또한, 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물의 우수한 젖음성 및 이에 따른 향상된 박리력과, 린스력 등을 고려하여, 상기 알킬렌글리콜 모노알킬에테르로는 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르(MDG), 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르(EDG) 또는 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르(BDG) 등을 사용할 수 있다.
상기 피롤리돈의 예가 크게 한정되는 것은 아니나, 예를 들어, N-메틸피롤리돈, 피롤리돈, N-에틸피롤리돈 등을 사용할 수 있다. 상기 설폰의 예가 크게 한정되는 것은 아니나, 예를 들어, 설포란(sulfolane)을 사용할 수 있다. 상기 설폭사이드의 예 또한 크게 한정되는 것은 아니나, 예를 들어, 디메틸설폭사이드(DMSO), 디에틸설폭사이드, 디프로필설폭사이드 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 극성 유기 용매는 전체 조성물에 대해 20 내지 60 중량%, 또는 25 내지 55 중량%, 또는 30 내지 50 중량%의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 함량 범위를 만족함에 따라, 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물의 우수한 박리력 등이 확보될 수 있고, 상기 박리력 및 린스력이 경시적으로 장기간 동안 유지될 수 있다.
한편, 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물은 실리콘계 비이온성 계면활성제를 더 포함할 수 있다. 상기 실리콘계 비이온성 계면 활성제는 아민 화합물 등이 포함되어 염기성이 강한 스트리퍼 조성물 내에서도 화학적 변화, 변성 또는 분해를 일으키지 않고 안정하게 유지될 수 있으며, 상술한 비양자성 극성 용매 또는 양자성 유기 용매 등과의 상용성이 우수하게 나타날 수 있다. 이에 따라, 상기 실리콘계 비이온성 계면 활성제는 다른 성분과 잘 섞여 스트리퍼 조성물의 표면 장력을 낮추고 상기 스트리퍼 조성물이 제거될 포토레지스트 및 그 하부막에 대해 보다 우수한 습윤성 및 젖음성을 나타내게 할 수 있다. 그 결과, 이를 포함하는 일 구현예의 스트리퍼 조성물은 보다 우수한 포토레지스트 박리력을 나타낼 수 있을 뿐 아니라, 하부막에 대해 우수한 린스력을 나타내어 스트리퍼 조성물 처리 후에도 하부막 상에 얼룩 또는 이물을 거의 발생 및 잔류시키지 않고, 이러한 얼룩 및 이물을 효과적으로 제거할 수 있다.
더구나, 상기 실리콘계 비이온성 계면 활성제는 매우 낮은 함량의 첨가로도 상술한 효과를 나타낼 수 있고, 이의 변성 또는 분해에 의한 부산물의 발생이 최소화될 수 있다.
구체적으로, 상기 실리콘계 비이온성 계면 활성제는 폴리실록산계 중합체를 포함할 수 있다. 보다 구체적으로 상기 폴리실록산계 중합체의 예가 크게 한정되는 것은 아니나, 예를 들어, 폴리에테르 변성 아크릴 관능성 폴리디메틸실록산, 폴리에테르 변성 실록산, 폴리에테르 변성 폴리디메틸실록산, 폴리에틸알킬실록산, 아르알킬 변성 폴리메틸알킬실록산, 폴리에테르 변성 히드록시 관능성 폴리디메틸셀록산, 폴리에테르 변성 디메틸폴리실록산, 변성 아크릴 관능성 폴리디메틸실록산 또는 이들의 2종 이상의 혼합물 등을 사용할 수 있다.
상기 실리콘계 비이온성 계면 활성제는 전체 조성물에 대해 0.0005 중량 % 내지 0.1 중량%, 또는 0.001 중량 % 내지 0.09 중량%, 또는 0.001 중량 % 내지 0.01 중량%의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 실리콘계 비이온성 계면 활성제의 함량이 전체 조성물에 대해 0.0005 중량 % 미만인 경우, 계면 활성제 첨가에 따른 스트리퍼 조성물의 박리력 및 린스력 향상 효과를 충분히 거두지 못할 수 있다. 또한, 상기 실리콘계 비이온성 계면 활성제의 함량이 전체 조성물에 대해 0.1 중량 % 초과인 경우, 상기 스트리퍼 조성물을 사용한 박리 공정 진행시 고압에서 버블이 발생하여 하부막에 얼룩이 발생하거나, 장비 센서가 오작동을 일으킬 수 있다.
상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물은 필요에 따라 통상적인 첨가제를 추가로 포함할 수 있고, 상기 첨가제의 구체적인 종류나 함량에 대해서는 특별한 제한이 없다.
또한, 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물은 상술한 각 성분을 혼합하는 일반적인 방법에 따라 제조될 수 있고, 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물의 구체적인 제조 방법에 대해서는 특별한 제한이 없다.
한편, 발명의 다른 구현예에 따르면, 상기 일 구현예의 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하는 단계를 포함하는 포토레지스트의 박리방법이 제공될 수 있다.
상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물에 관한 내용은 상기 일 구현예에 관하여 상술한 내용을 포함한다.
상기 포토레지스트의 박리 방법은, 먼저 패터닝될 하부막이 형성된 기판 상에 포토리소그래피 공정을 통해 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계 이후, 상기 포토레지스트 패턴을 마스크로 하부막을 패터닝하는 단계를 거쳐, 상술한 스트리퍼 조성물을 이용해 포토레지스트를 박리하는 단계를 포함할 수 있다.
상기 포토레지스트의 박리 방법에서, 포토레지스트 패턴의 형성 단계 및 하부막의 패터닝 단계는 통상적인 소자 제조 공정을 사용할 수 있고, 이에 대한 구체적인 제조방법에 대해서는 특별한 제한이 없다.
한편, 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물을 이용해 포토레지스트를 박리하는 단계의 예가 크게 한정되는 것은 아니나, 예를 들어, 포토레지스트 패턴이 잔류하는 기판 상에 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물을 처리하고, 알칼리 완충 용액을 이용하여 세정하고, 초순수로 세정하고, 건조하는 방법을 사용할 수 있다. 상기 스트리퍼 조성물이 우수한 박리력, 하부막 상의 얼룩을 효과적으로 제거하는 린스력 및 자연 산화막 제거능을 나타냄에 따라, 하부막 상에 잔류하는 포토레지스트 패턴을 효과적으로 제거하면서, 하부막의 표면 상태를 양호하게 유지할 수 있다. 이에 따라, 상기 패터닝된 하부막 상에 이후의 공정을 적절히 진행하여 소자를 형성할 수 있다.
상기 기판에 형성된 하부막의 구체적인 예가 크게 한정되는 것은 아니나, 알루미늄 또는 알루미늄 합금, 구리 또는 구리 합금, 몰리브덴 또는 몰리브덴 합금, 또는 이들의 혼합물, 이들의 복합 합금, 이들의 복합 적층체 등을 포함할 수 있다.
상기 박리 방법의 대상이 되는 포토레지스트의 종류, 성분 또는 물성 또한 크게 한정되는 것은 아니며, 예를 들어 알루미늄 또는 알루미늄 합금, 구리 또는 구리 합금, 몰리브덴 또는 몰리브덴 합금 등을 포함한 하부막에 사용되는 것으로 알려진 포토레지스트일 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 포토레지스트는 노볼락 수지, 레졸 수지, 또는 에폭시 수지 등의 감광성 수지 성분을 포함할 수 있다.
본 발명에 따르면, 포토레지스트에 대한 우수한 박리력을 가지면서 박리과정에서 하부 금속막에 대한 부식을 억제하고, 산화물을 효과적으로 제거할 수 있는 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법이 제공될 수 있다.
발명을 하기의 실시예에서 보다 상세하게 설명한다. 단, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1 내지 11: 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물의 제조>
하기 표 1의 조성에 따라, 각 성분을 혼합하여 실시예 1 내지 11의 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물을 각각 제조하였다. 상기 제조된 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물의 구체적인 조성은 하기 표 1에 기재된 바와 같다.
| 구분 | 실시예1 (wt%) | 실시예2 (wt%) | 실시예3 (wt%) | 실시예4 (wt%) | 실시예5 (wt%) | 실시예6 (wt%) | 실시예7 (wt%) | 실시예8 (wt%) | 실시예9 (wt%) | 실시예10 (wt%) | 실시예11 (wt%) |
| IME | 4.00 | 4.00 | 4.00 | 4.00 | 4.00 | 4.00 | 4.00 | 4.00 | 4.00 | 4.00 | 4.00 |
| DEF | 25.00 | 25.00 | 25.00 | - | - | - | - | 25.00 | 25.00 | 25.00 | 25.00 |
| DMAc | - | - | - | 25.00 | - | - | - | - | - | - | - |
| NMF | - | - | - | - | 25.00 | - | - | - | - | - | - |
| NMP | - | - | - | - | - | 25.00 | - | - | - | - | - |
| NEF | - | - | - | - | - | - | 25.00 | - | - | - | - |
| MDG | 40.25 | - | - | - | - | - | - | 40.40 | 36.90 | 36.50 | 40.80 |
| EDG | - | 40.25 | - | 40.25 | 40.25 | 40.25 | 40.25 | - | - | - | - |
| BDG | - | - | 40.25 | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 부식방지제1 | 0.50 | 0.50 | 0.50 | 0.50 | 0.50 | 0.50 | 0.50 | 0.50 | 0.10 | 0.50 | 0.10 |
| 부식방지제2 | 0.25 | 0.25 | 0.25 | 0.25 | 0.25 | 0.25 | 0.25 | 0.10 | 4.00 | 4.00 | 0.10 |
| 부식방지제3 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| DIW | 30.00 | 30.00 | 30.00 | 30.00 | 30.00 | 30.00 | 30.00 | 30.00 | 30.00 | 30.00 | 30.00 |
* IME: 1-이미다졸리딘 에탄올(1-imidazolidine ethanol, CAS: 77215-47-5)
* DEF: 다이에틸포름아마이드(N,N-Diethylformamide, CAS: 617-84-5)
* DMAc: 다이메틸아세트아마이드(N,N-Dimethylacetamide, CAS: 127-19-5)
* NMF: N-메틸포름아마이드(N-Methylformamide, CAS: 123-39-7)
* NMP: N-메틸피롤리돈(1-Methyl-2-pyrrolidinone, CAS: 872-50-4)
* NEF: N-에틸포름아마이드(N-Formylethylamine, CAS: 627-45-2)
* MDG: 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르(Diethylene glycol monomethyl ether, CAS: 111-77-3)
* EDG: 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르(Diethylene glycol monoethyl ether, CAS: 111-90-0)
* BDG: 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르(Diethylene glycol monobutyl ether, CAS: 112-34-5)
* 부식방지제1: (2,2’[[(메틸-1H-벤조트리아졸-1-일)메틸]이미노]비스에탄올(2,2’[[(Methyl-1H-benzotriazol-1-yl)methyl]imino]bisethanol, CAS: 88477-37-6)
* 부식방지제2: 하이드라진 수화물(Hydrazine hydrate, NH2NH2·nH2O, CAS: 10217-52-4)
* 부식방지제3: 벤즈이미다졸(Benzimidazole, CAS: 51-17-2)
* DIW: Deionized water
<비교예 1 내지 5: 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물의 제조>
하기 표 2의 조성에 따라, 각 성분을 혼합하여 비교예 1 내지 5의 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물을 각각 제조하였다. 상기 제조된 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물의 구체적인 조성은 하기 표 2에 기재된 바와 같다.
| 구분 | 비교예1 (wt%) |
비교예2 (wt%) |
비교예3 (wt%) |
비교예4 (wt%) |
비교예5 (wt%) |
| IME | 4.00 | 4.00 | 4.00 | 4.00 | - |
| DEF | - | - | 25.00 | 25.00 | - |
| DMAc | - | - | - | - | - |
| NMF | 55.00 | 55.00 | - | - | 55 |
| NMP | - | - | - | - | - |
| NEF | - | - | - | - | - |
| MDG | 40.40 | 40.25 | 37.00 | 40.80 | 44.25 |
| EDG | - | - | - | - | - |
| BDG | - | - | - | - | - |
| 부식방지제1 | 0.50 | 0.50 | - | 0.20 | 0.50 |
| 부식방지제2 | - | 0.25 | 4.00 | - | 0.25 |
| 부식방지제3 | 0.10 | - | - | - | - |
| DIW | - | - | 30.00 | 30.00 | - |
* IME: 1-이미다졸리딘 에탄올(1-imidazolidine ethanol, CAS: 77215-47-5)* DEF: 다이에틸포름아마이드(N,N-Diethylformamide, CAS: 617-84-5)
* DMAc: 다이메틸아세트아마이드(N,N-Dimethylacetamide, CAS: 127-19-5)
* NMF: N-메틸포름아마이드(N-Methylformamide, CAS: 123-39-7)
* NMP: N-메틸피롤리돈(1-Methyl-2-pyrrolidinone, CAS: 872-50-4)
* NEF: N-에틸포름아마이드(N-Formylethylamine, CAS: 627-45-2)
* MDG: 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르(Diethylene glycol monomethyl ether, CAS: 111-77-3)
* EDG: 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르(Diethylene glycol monoethyl ether, CAS: 111-90-0)
* BDG: 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르(Diethylene glycol monobutyl ether, CAS: 112-34-5)
* 부식방지제1: (2,2’[[(메틸-1H-벤조트리아졸-1-일)메틸]이미노]비스에탄올(2,2’[[(Methyl-1H-benzotriazol-1-yl)methyl]imino]bisethanol, CAS: 88477-37-6)
* 부식방지제2: 하이드라진 수화물(Hydrazine hydrate, NH2NH2·nH2O, CAS: 10217-52-4)
* 부식방지제3: 벤즈이미다졸(Benzimidazole, CAS: 51-17-2)
* DIW: Deionized water
<실험예: 실시예 및 비교예에서 얻어진 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물의 물성 측정>
상기 실시예 및 비교에에서 얻어진 스트리퍼 조성물의 물성을 하기 방법으로 측정하였으며, 그 결과를 표에 나타내었다.
1. 박리력 평가
먼저, 100 ㎜ x 100 ㎜ 유리 기판에 포토레지스트 조성물(상품명: JC-800) 3.5 ㎖를 적하하고, 스핀 코팅 장치에서 400 rpm의 속도 하에 10 초 동안 포토레지스트 조성물을 도포하였다. 이러한 유리 기판을 핫 플레이트에 장착하고 170℃의 온도에서 3분간 하드베이크하여 포토레지스트를 형성하였다. 상기 포토레지스트가 형성된 유리 기판을 상온에서 공냉한 후, 30 ㎜ x 30 ㎜ 크기로 잘라 신액 박리력 평가용 시료를 준비하였다.
상기 실시예 및 비교예에서 얻어진 스트리퍼 조성물 500g을 준비하고, 50℃로 승온시킨 상태에서 스트리퍼 조성물로 유리 기판 상의 포토레지스트를 처리하였다. 상기 포토레지스트가 완전히 박리 및 제거되는 시간을 측정하여 신액 박리력을 평가하였다. 이때, 포토레지스트의 박리 여부는 유리 기판 상에 자외선을 조사하여 포토레지스트가 잔류하는지 여부를 관찰하여 확인하였다.
위와 같은 방법으로 실시예 및 비교예의 스트리퍼 조성물의 박리력을 평가하여 하기 표 3 및 4에 나타내었다.
| 구분 | 실시예1 | 실시예2 | 실시예3 | 실시예4 | 실시예5 | 실시예6 | 실시예7 | 실시예8 | 실시예9 | 실시예10 | 실시예11 |
| 박리시간 | 120초 | 120초 | 120초 | 120초 | 120초 | 120초 | 120초 | 120초 | 120초 | 120초 | 120초 |
| 구분 | 비교예1 | 비교예2 | 비교예3 | 비교예4 | 비교예5 |
| 박리시간 | 120초 | 120초 | 120초 | 120초 | 300초 |
상기 표 3 및 4에 나타난 바와 같이, 실시예의 스트리퍼 조성물은 비교예의 스트리퍼 조성물에 비하여 동등한 수준의 박리력을 나타내는 것으로 확인되었다.
2. 구리(Cu)금속의 부식성 평가
구리를 포함한 박막이 형성된 100 ㎜ x 100 ㎜ 유리 기판에 포토레지스트 조성물(상품명: JC-800) 3.5 ㎖를 적하하고, 스핀 코팅 장치에서 400 rpm의 속도 하에 10초 동안 포토레지스트 조성물을 도포하였다. 이러한 유리 기판을 핫 플레이트에 장착하고 170℃의 온도에서 3분간 하드베이크하여 포토레지스트를 형성하였다. 상기 포토레지스트가 형성된 유리 기판을 상온에서 공냉한 후, 30 ㎜ x 30 ㎜ 크기로 잘라 부식성 평가용 시료를 준비하였다.
실시예 및 비교예의 스트리퍼 조성물 500g을 50℃의 온도로 승온하고, 상기 부식성 평가용 시료를 50℃의 온도로 120초간 상기 스트리퍼 조성물에 침지한 후, 초순수로 30초간 세정하는 과정을 3번 반복하였다. 상기 세정된 시료의 표면 부식상태를 SEM을 통해 측정하여 상기 구리 금속의 부식성을 평가하였고, 이를 하기 표 5 및 6에 나타내었다.
| 구분 | 실시예1 | 실시예2 | 실시예3 | 실시예4 | 실시예5 | 실시예6 | 실시예7 | 실시예8 | 실시예9 | 실시예10 | 실시예11 |
| Cu표면 | 변화없음 | 변화없음 | 변화없음 | 변화없음 | 변화없음 | 변화없음 | 변화없음 | 변화없음 | 변화없음 | 변화없음 | 변화없음 |
| 구분 | 비교예1 | 비교예2 | 비교예3 | 비교예4 | 비교예5 |
| Cu표면 | 변화없음 | 부식발생 | 부식발생 | 변화없음 | 변화없음 |
상기 표 5 및 6에 나타난 바와 같이, 실시예의 스트리퍼 조성물은 아민 화합물, 하이드라진 수화물 및 트리아졸계 화합물을 모두 포함함에 따라, 비교예의 스트리퍼 조성물에 비해 구리금속에 대한 부식성이 감소하는 것으로 확인되었다.
이러한 결과로부터, 실시예의 스트리퍼 조성물은 구리금속의 부식을 방지하는 능력이 우수함을 확인할 수 있다.
3. 구리(Cu)/몰리브덴(Mo)금속 하부막의 부식성 평가
투과 전자 현미경(Helios NanoLab650)을 이용하여 상기 실시예와 비교예 에서 얻어진 부식성 평가용 시료의 단면을 관찰하였다. 구체적으로, FIB(Focused Ion Beam)를 활용하여 부식성 평가용 시료의 박편을 제작 한 후 가속 전압 2kV로 관찰하였으며, 시료는 시편 제작 과정 중에 ion beam에 의한 표면 손상을 방지하기 위하여 시료 표면(Cu층)에 Pt(백금) protection층을 형성 시킨 후 TEM 박편을 제작하였다.
| 구분 | 실시예1 | 실시예2 | 실시예3 | 실시예4 | 실시예5 | 실시예6 | 실시예7 | 실시예8 | 실시예9 | 실시예10 | 실시예11 |
| Size(nm) | <20nm | <20nm | <20nm | <20nm | <20nm | <20nm | <20nm | <20nm | <20nm | <20nm | <20nm |
| 구분 | 비교예1 | 비교예2 | 비교예3 | 비교예4 | 비교예5 |
| Size(nm) | 250nm | 187nm | < 20nm | 260nm | < 50nm |
상기 표 7 및 8에 나타난 바와 같이, 실시예의 스트리퍼 조성물은 아민 화합물, 하이드라진 수화물 및 트리아졸계 화합물을 모두 포함함에 따라, 비교예의 스트리퍼 조성물에 비해 구리(Cu)/몰리브덴(Mo)금속 하부막의 부식성이 감소하는 것으로 확인되었다.
이러한 결과로부터, 실시예의 스트리퍼 조성물은 구리(Cu)/몰리브덴(Mo)금속 하부막의 부식을 방지하는 능력이 우수함을 확인할 수 있다.
Claims (11)
- 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기가 질소에 1 내지 2 치환된 아마이드 화합물;
아민 화합물;
극성 유기 용매;
하이드라진 수화물; 및
트리아졸계 화합물;을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 하이드라진 수화물 및 트리아졸계 화합물 간의 중량비는 50:1 내지 1:10인, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 아민 화합물 100 중량부 대비 하이드라진 수화물을 1 내지 100 중량부 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 아민 화합물 100 중량부 대비 트리아졸계 화합물을 1 내지 25 중량부 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 트리아졸계 화합물은 (2,2’[[(메틸-1H-벤조트리아졸-1-일)메틸]이미노]비스에탄올, 4,5,6,7-테트라하이드로-1H-벤조트리아졸, 1H-벤조트리아졸, 1H-1,2,3-트리아졸 또는 메틸 1H-벤조트리아졸로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 아민 화합물은 중량평균분자량 95 g/mol 이상의 고리형 아민 화합물을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 아민 화합물은 1-이미다졸리딘 에탄올 (1-imidazolidine ethanol), 4-이미다졸리딘 에탄올 (4-imidazolidine ethanol), 히드록시에틸피페라진(HEP) 및 아미노에틸피페라진(aminoethylpiperazine)으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기가 질소에 1 내지 2 치환된 아마이드계 화합물은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1은 수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기이고,
R2는 메틸기 또는 에틸기이며,
R3은 수소 또는 상기 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이고,
R1 및 R3는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
- 제1항에 있어서,
상기 극성 유기 용매는 알킬렌글리콜 모노알킬에테르, 피롤리돈, 설폰 및 설폭사이드로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
- 제1항에 있어서,
탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기가 질소에 1 내지 2 치환된 아마이드 화합물 10 내지 50 중량%;
아민 화합물 0.1 내지 10 중량%;
극성 유기 용매 20 내지 60 중량%;
하이드라진 수화물 0.01 내지 10 중량%;
트리아졸계 화합물 0.01 내지 5.0 중량%; 및 잔량의 물을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
- 제1항의 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하는 단계를 포함하는, 포토레지스트의 박리방법.
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