KR20140110383A - 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 사용한 포토레지스트의 박리방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 포토레지스트를 적절히 박리하면서, 구리 등을 함유한 하부막 상의 자연 산화막을 효과적으로 제거할 수 있는 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법에 관한 것이다. 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물은 하나 이상의 히드록시기 및 아민기를 갖는 사슬형 아민 화합물과, 고리형 아민 화합물을 포함하는 2종 이상의 아민 화합물; 비양자성 극성 용매, 또는 비양자성 극성 용매와 물의 혼합 용매; 알킬렌글리콜 또는 알킬렌글리콜 모노알킬에테르의 양자성 유기 용매; 및 부식 방지제를 포함한다.
Description
본 발명은 포토레지스트를 적절히 박리하면서, 구리 등을 함유한 하부막 상의 자연 산화막을 효과적으로 제거할 수 있는 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법에 관한 것이다.
최근 들어, TFT-LCD가 대면적화, 초미세화 및 고해상도로 됨에 따라, 구리를 함유하는 배선 패턴을 게이트 전극 또는 신호 전극 등으로 사용하고자 시도되고 있다. 그런데, 이러한 구리는 대기 중에 쉽게 산화되어 자연 산화막, 예를 들어, 얇은 구리 산화막을 형성하는 성질을 가질 수 있다. 이러한 구리 산화막은 상기 구리 함유 배선 패턴 상에 절연막 또는 하드마스크 등으로 형성되는 실리콘 질화막의 접착력을 저하시킬 수 있으며, 이는 소자 불량의 일 요인이 될 수 있다.
이에 따라, 이전에는 포토레지스트 패턴을 이용한 포토리소그래피 공정을 통해 구리 함유막을 패터닝한 후, 스트리퍼 조성물을 이용한 상기 구리 함유막 상에 잔류하는 포토레지스트 패턴을 제거하고, 별도의 플라즈마 처리 공정 등을 통해 상기 자연 산화막을 제거하는 방법을 적용하였다. 그러나, 이러한 별도의 플라즈마 처리 공정은 공정의 비경제성 및 비효율성을 초래할 수 있고, 플라즈마 처리 과정에서 구리 함유막의 특성이 저하될 수도 있다.
더구나, TFT-LCD의 구조가 더욱 복잡하게 되면서, 최근에는 동일 층에 구리 함유 게이트 전극, ITO 전극 또는 MoTi막을 함께 형성하는 방법이 시도되고 있다. 그러나, 이와 같이, 복수의 배선 또는 전극을 동일 층에 함께 형성하는 공정에서는, 별도의 플라즈마 처리 공정을 진행하기 어려워 결국 구리 함유막 상의 자연 산화막이 그대로 잔류하게 된다.
상술한 바와 같이, 이러한 자연 산화막은 구리 함유막과, 실리콘 질화막 간의 접착력을 저하시키며 소자의 특성 등을 저하시키는 일 요인이 될 수 있으므로, 플라즈마 처리 공정 등의 별도 공정의 부가 없이도 구리 함유막 상의 자연 산화막을 효과적으로 제거하는 기술이 계속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 포토레지스트를 적절히 박리하면서, 구리 등을 함유한 하부막 상의 자연 산화막을 효과적으로 제거할 수 있어서, 플라즈마 처리 등 별도 공정의 부가 없이도 상기 하부막 상의 자연 산화막에 따른 문제점을 억제할 수 있는 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 하나 이상의 히드록시기 및 아민기를 갖는 사슬형 아민 화합물과, 고리형 아민 화합물을 포함하는 2종 이상의 아민 화합물; 비양자성 극성 용매, 또는 비양자성 극성 용매와 물의 혼합 용매; 알킬렌글리콜 또는 알킬렌글리콜 모노알킬에테르의 양자성 유기 용매; 및 부식 방지제를 포함하는 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한, 구리가 함유된 하부막이 형성된 기판 상에 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계; 상기 포토레지스트 패턴으로 상기 하부막을 패터닝하는 단계; 및 상기 스트리퍼 조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하면서 상기 하부막 상의 자연 산화막을 제거하는 단계를 포함하는 포토레지스트의 박리방법을 제공한다.
이하 발명의 구체적인 구현예에 따른 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 사용한 포토레지스트의 박리방법에 대해 설명하기로 한다.
발명의 일 구현예에 따르면, 하나 이상의 히드록시기 및 아민기를 갖는 사슬형 아민 화합물과, 고리형 아민 화합물을 포함하는 2종 이상의 아민 화합물; 비양자성 극성 용매, 또는 비양자성 극성 용매와 물의 혼합 용매; 및 알킬렌글리콜 또는 알킬렌글리콜 모노알킬에테르의 양자성 유기 용매; 및 부식 방지제를 포함하는 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물이 제공된다.
본 발명자들의 실험 결과, 소정의 사슬형 아민 화합물과, 고리형 아민 화합물의 2종의 아민 화합물을 포함하는 일 구현예의 스트리퍼 조성물은 우수한 포토레지스트 박리 및 제거 활성을 나타내면서도, 구리 등을 함유한 하부막 상의 자연 산화막(예를 들어, 구리 산화막)을 효과적으로 제거할 수 있음이 확인되었다.
이는 상기 아민 화합물 중 고리형 아민 화합물이 포토레지스트에 대한 보다 우수한 박리력을 나타낼 수 있으며, 소정의 사슬형 아민 화합물이 포토레지스트에 대한 박리력을 보조하면서 상기 하부막 상의 자연 산화막과 반응하여 이를 적절히 제거할 수 있기 때문으로 보인다.
이에 따라, 일 구현예의 스트리퍼 조성물을 사용하면, 별도의 플라즈마 처리 등 공정 부가 없이도 구리 함유막 등의 하부막 상의 자연 산화막을 효과적으로 제거할 수 있으며, 구리 배선 패턴 상에 형성되는 실리콘 질화막 등과의 막간 접착력을 보다 향상시킬 수 있다. 특히, 동일 층에 구리 함유 게이트 전극, ITO 전극 또는 MoTi막 등을 함께 형성하는 공정에서도, 자연 산화막을 효과적으로 제거할 수 있으므로, 막간 접착력을 높여 소자의 특성을 보다 향상시키고, 전체 공정의 효율성 및 경제성을 크게 향상시킬 수 있다.
부가하여, 상기 일 구현예의 스트리퍼 조성물은 상술한 2종의 아민 화합물과 함께 부식 방지제를 포함함에 따라, 이를 사용해 포토레지스트를 박리하면서 자연 산화막을 제거하는 과정에서, 구리 등을 함유한 하부막에 부식이 발생하는 것을 억제할 수 있다. 이로서, 구리 배선 패턴 등의 전기적 특성이 저하되는 것을 억제하고, 보다 향상된 특성을 갖는 소자를 제공할 수 있게 된다.
이하, 일 구현예의 스트리퍼 조성물을 각 구성 성분별로 보다 구체적으로 설명하기로 한다.
상기 일 구현예의 스트리퍼 조성물은 기본적으로 포토레지스트에 대한 박리력을 나타내는 성분인 아민 화합물을 포함한다. 이러한 아민 화합물은 포토레지스트를 녹여 이를 제거하는 역할을 할 수 있다. 보다 구체적으로, 일 구현예의 스트리퍼 조성물은 상술한 우수한 포토레지스트 박리력 및 자연 산화막 제거 성능을 고려하여, 하나 이상의 히드록시기 및 아민기를 갖는 사슬형 아민 화합물과, 고리형 아민 화합물을 포함하는 2종 이상의 아민 화합물을 함께 포함한다.
이때, 상기 사슬형 아민 화합물로는 (2-아미노에톡시)-1-에탄올 [(2-aminoethoxy)-1-ethanol; AEE], 아미노에틸에탄올아민(aminoethyl ethanol amine; AEEA), 모노메탄올 아민, 모노에탄올 아민, N-메틸에틸아민 (N-methylethylamine; N-MEA), 1-아미노이소프로판올 (1-aminoisopropanol; AIP), 메틸 디메틸아민 (methyl dimethylamine; MDEA), 디에틸렌 트리아민 (Diethylene triamine; DETA) 및 트리에틸렌 테트라아민 (Triethylene tetraamine; TETA)으로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물을 사용할 수 있으며, 이중에서도 화합물로는 (2-아미노에톡시)-1-에탄올 또는 아미노에틸에탄올아민을 적절하게 사용할 수 있다. 또한, 상기 고리형 아민 화합물로는 이미다졸릴-4-에탄올(Imidazolyl-4-ethanol; IME), 아미노 에틸 피페라진 (Amino ethyl piperazine; AEP) 및 히드록시 에틸피페라진 (hydroxyl ethylpiperazine; HEP)으로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물을 사용할 수 있고, 이미다졸릴-4-에탄올을 적절히 사용할 수 있다.
상기 (2-아미노에톡시)-1-에탄올 또는 아미노에틸에탄올아민 등의 사슬형 아민 화합물은 하부막, 예를 들어, 구리 함유막 상의 자연 산화막을 보다 효과적으로 제거할 수 있으며, 상기 이미다졸릴-4-에탄올 등의 고리형 아민 화합물은 포토레지스트에 대한 보다 우수한 박리력을 나타낼 수 있어, 보다 바람직하게 사용될 수 있다.
일 구현예의 스트리퍼 조성물이 나타내는 보다 우수한 박리력 및 자연 산화막 제거 성능을 고려하여, 상기 사슬형 아민 화합물과 고리형 아민 화합물의 혼합 비율은 사슬형 아민 화합물 : 고리형 아민 화합물의 중량비가 약 5 : 1 내지 1 : 5, 혹은 약 3 : 1 내지 1 : 3으로 될 수 있다.
상술한 아민 화합물, 보다 구체적으로 상기 사슬형 아민 화합물 및 고리형 아민 화합물은 각각 전체 조성물에 대해 약 0.1 내지 10 중량%, 혹은 약 0.5 내지 7 중량%, 혹은 약 1 내지 5 중량%, 혹은 약 1.5 내지 3 중량%의 함량으로 포함될 수 있다. 이러한 아민 화합물의 함량 범위에 따라, 일 구현예의 스트리퍼 조성물이 우수한 박리력을 나타내며 하부막 상의 자연 산화막을 효과적으로 제거할 수 있으면서도, 과량의 아민으로 인한 공정의 경제성 및 효율성 저하를 줄일 수 있고, 폐액 등의 발생을 줄일 수 있다. 만일, 지나치게 큰 함량의 아민 화합물이 포함되는 경우, 이에 의한 하부막, 예를 들어, 구리 함유 하부막의 부식을 보다 효과적으로 억제하기 위해 보다 많은 양의 부식 방지제를 사용할 필요가 있다. 이 경우, 많은 양의 부식 방지제에 의해 하부막 표면에 상당량의 부식 방지제가 흡착 및 잔류하여 구리 함유 하부막 등의 전기적 특성을 저하시킬 수 있다.
한편, 일 구현예의 스트리퍼 조성물은 비양자성 극성 용매, 또는 비양자성 극성 용매와 물의 혼합 용매를 포함한다. 이러한 극성 용매(비양자성 극성 용매, 혹은 이와 물의 혼합 용매)는 상기 아민 화합물을 양호하게 용해시킬 수 있으면서, 일 구현예의 스트리퍼 조성물이 제거될 포토레지스트 패턴이 잔류하는 하부막 상에 적절히 스며들게 하여, 상기 스트리퍼 조성물의 우수한 박리력 및 린스력 등을 담보할 수 있다.
이러한 극성 용매에서, 상기 비양자성 극성 용매로는 N-메틸포름아미드(NMF), 디메틸설폭사이드(DMSO), 디메틸아세트아마이드(DMAc), 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르(DPM), 디에틸설폭사이드(diethylsulfoxide), 디프로필설폭사이드(dipropylsulfoxide), 설포란(sulfolane), N-메틸피롤리돈(N-methyl-2-pyrrolidone, NMP), 피롤리돈(pyrrolidone), N-에틸피롤리돈(N-ethyl pyrrolidone), 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르(DPE) 및 N, N＇-디알킬카복스아미드로 이루어진 군에서, 선택된 1종 이상의 용매를 사용할 수 있으며, 기타 스트리퍼 조성물에 사용 가능한 것으로 알려진 다양한 비양자성 극성 용매를 사용할 수 있다.
다만, 이중에서도 N, N＇-디메틸카복스아미드 또는 N, N＇-디에틸카복스아미드 등의 N, N＇-디알킬카복스아미드, 혹은 N-메틸포름아미드 등을 바람직하게 사용할 수 있고, 특히 N, N＇-디메틸카복스아미드 또는 N, N＇-디에틸카복스아미드 등의 N, N＇-디알킬카복스아미드 등을 가장 바람직하게 사용할 수 있다.
상기 N, N＇-디알킬카복스아미드, 혹은 N-메틸포름아미드 등을 사용함에 따라, 일 구현예의 스트리퍼 조성물이 하부막 상에 보다 잘 스며들게 하여 일 구현예의 스트리퍼 조성물이 보다 우수한 포토레지스트 박리력 및 린스력 등을 나타내게 할 수 있다.
그런데, 이중 N-메틸포름아미드는 생체에 독성을 나타내는 것으로 알려진 바 있고, 또 경시적으로 아민의 분해를 유발하여 일 구현예의 스트리퍼 조성물의 박리력 및 린스력을 경시적으로 저하시킬 수 있다. 이에 비해, 상기 N, N＇-디알킬카복스아미드를 포함하는 스트리퍼 조성물은 상기 N-메틸포름아미드를 포함하는 조성물에 준하거나 이보다도 우수한 포토레지스트 박리력 및 린스력을 나타낼 수 있으면서도, 실질적으로 생체 독성을 나타내지 않는다.
더 나아가, 상기 N, N＇-디알킬카복스아미드는 아민 화합물의 분해를 거의 유발하지 않으며, 잔류 포토레지스트가 스트리퍼 조성물 내에 용해된 경우에도, 실질적으로 아민 화합물의 분해를 거의 일으키지 않는다. 따라서, 이를 포함하는 스트리퍼 조성물은 경시적인 박리력 등의 저하가 줄어들 수 있으므로, 이러한 N, N＇-디알킬카복스아미드가 비양자성 극성 용매로서 가장 바람직하게 사용될 수 있다.
상술한 비양자성 극성 용매와 함께 선택적으로 사용 가능한 물로는 탈이온수(DIW) 등을 사용할 수 있다. 이러한 물이 선택적으로 포함될 경우, 일 구현예의 스트리퍼 조성물은 수계 스트리퍼 조성물로서 적절히 적용될 수 있다.
한편, 상술한 비양자성 극성 용매, 또는 비양자성 극성 용매와 물의 혼합 용매는 전체 조성물에 대해 약 20 내지 80 중량%의 함량으로 포함될 수 있다. 그리고, 상기 비양자성 극성 용매 및 물이 함께 포함될 경우, 비양자성 극성 용매가 약 10 내지 65 중량%, 혹은 약 15 내지 60 중량%의 함량으로 포함될 수 있고, 물이 약 5 내지 50 중량%, 혹은 약 10 내지 45 중량%의 함량으로 포함될 수 있다. 이러한 극성 용매의 함량 범위에 따라, 일 구현예의 스트리퍼 조성물의 우수한 박리력 등이 담보될 수 있고, 이러한 박리력이 경시적으로 장기간 동안 유지될 수 있다.
일 구현예의 스트리퍼 조성물은 상술한 아민 화합물 및 극성 용매 외에, 알킬렌글리콜 또는 알킬렌글리콜 모노알킬에테르의 양자성 유기 용매를 더 포함한다. 이러한 양자성 유기 용매, 특히, 알킬렌글리콜 또는 알킬렌글리콜 모노알킬에테르는 일 구현예의 스트리퍼 조성물이 하부막 상에 보다 잘 스며들게 하여 상기 스트리퍼 조성물의 우수한 박리력을 보조할 수 있으며, 이에 더하여 구리 함유막 등 하부막 상의 얼룩을 효과적으로 제거해 스트리퍼 조성물이 보다 우수한 린스력을 나타내게 할 수 있다.
이러한 알킬렌글리콜 또는 알킬렌글리콜 모노알킬에테르로는 비스(2-히드록시에틸) 에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노프로필에테르, 디프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노에틸에테르, 트리프로필렌글리콜 모노프로필에테르 또는 트리프로필렌글리콜 모노부틸에테르 등을 사용할 수 있으며, 이들 중에 선택된 2종 이상을 사용할 수도 있다. 그리고, 일 구현예의 스트리퍼 조성물의 우수한 젖음성 및 이에 따른 향상된 박리력과, 린스력 등을 고려하여, 상기 알킬렌글리콜 또는 알킬렌글리콜 모노알킬에테르로는 비스(2-히드록시에틸) 에테르(HEE) 또는 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르(BDG) 등을 적절히 사용할 수 있다.
또, 상기 알킬렌글리콜 또는 알킬렌글리콜 모노알킬에테르의 양자성 유기 용매 는 전체 조성물에 대해 약 10 내지 70 중량%, 혹은 약 20 내지 60 중량%, 혹은 약 30 내지 50 중량%의 함량으로 포함될 수 있다. 이러한 함량 범위에 따라, 일 구현예의 스트리퍼 조성물의 우수한 박리력 및 린스력 등이 담보될 수 있다.
한편, 상술한 일 구현예의 스트리퍼 조성물은 부식 방지제를 더 포함하는데, 이러한 부식 방지제는, 예를 들어, 하기 화학식 1 또는 2의 화합물이나 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 이러한 부식 방지제는 스트리퍼 조성물을 사용한 포토레지스트 패턴 및 자연 산화막의 제거시 구리 함유막 등의 금속 함유 하부막의 부식을 효과적으로 억제하여 상기 스트리퍼 조성물, 특히, 이에 포함된 아민 화합물에 의한 하부막의 전기적 특성 저하 등을 억제할 수 있다:
[화학식 1]
상기 식에서, R9는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이며,
R10 및 R11은 서로 동일하거나 상이하고 탄소수 1 내지 4의 히드록시알킬기이고,
a는 1 내지 4의 정수이고,
[화학식 2]
상기 식에서, R12은 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고,
b는 1 내지 4의 정수이다.
또한, 이러한 부식 방지제는 전체 조성물에 대해 약 0.01 내지 0.5중량%, 혹은 약 0.05 내지 0.3중량%, 혹은 약 0.1 내지 0.2중량%로 포함될 수 있다. 이러한 함량 범위로 인해, 하부막 상의 부식의 효과적으로 억제할 수 있으면서도, 이러한 부식 방지제의 과량 함유로 인해 스트리퍼 조성물의 물성이 저하되는 것을 억제할 수 있다. 만일, 이러한 부식 방지제가 과량 함유되는 경우, 하부막 상에 상당량의 부식 방지제가 흡착 및 잔류하여 구리 함유 하부막 등의 전기적 특성을 저하시킬 수도 있다.
그리고, 상술한 일 구현예의 스트리퍼 조성물은 세정 특성 강화를 위해 계면활성제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 계면활성제의 종류는 특별히 한정되지는 않으나, 예를 들어, 실록산계 계면 활성제 등의 실리콘계 계면활성제를 사용할 수 있다. 이러한 계면활성제는 전체 조성물에 대해 약 0.001 내지 1중량%로 포함될 수 있다.
또한, 일 구현예의 스트리퍼 조성물은 필요에 따라 통상적인 첨가제를 추가로 포함할 수 있고, 그 종류나 함량은 이 분야의 당업자에게 잘 알려져 있다.
그리고, 상술한 일 구현예의 스트리퍼 조성물은 상술한 각 성분을 혼합하는 일반적인 방법에 따라 제조될 수 있고, 이의 제조 방법이 특히 제한되지 않는다. 이러한 스트리퍼 조성물은 포토레지스트에 대한 우수한 박리력 등을 나타내면서도, 구리 함유 하부막 상의 자연 산화막을 효과적으로 제거하여 플라즈마 처리 등 별도의 공정을 생략할 수 있고, 상기 하부막과 실리콘 질화막 등 간의 막간 접착력을 향상시켜 우수한 특성의 소자를 제조할 수 있게 한다.
이에 발명의 다른 구현예에 따르면, 상술한 스트리퍼 조성물을 이용한 포토레지스트의 박리 방법이 제공된다. 이러한 박리 방법은 구리가 함유된 하부막이 형성된 기판 상에 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계; 상기 포토레지스트 패턴으로 상기 하부막을 패터닝하는 단계; 및 상기 일 구현예의 스트리퍼 조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하면서 상기 하부막 상의 자연 산화막을 제거하는 단계를 포함한다.
이러한 박리 방법에 있어서는, 먼저 패터닝될 구리 함유 하부막이 형성된 기판 상에 포토리소그래피 공정을 통해 포토레지스트 패턴을 형성할 수 있다. 이때 구리 함유 하부막은 구리막 및 몰리브덴막 등을 포함하는 이중막 구조로 될 수도 있다. 이후, 이러한 포토레지스트 패턴을 마스크로 하부막을 패터닝한 후, 상술한 스트리퍼 조성물 등을 이용해 포토레지스트를 박리할 수 있다. 상술한 공정에서, 포토레지스트 패턴의 형성 및 하부막의 패터닝 공정은 통상적인 소자 제조 공정에 따를 수 있다.
한편, 상기 스트리퍼 조성물을 이용해 포토레지스트를 박리하면, 구리 함유 하부막 상의 자연 산화막, 예를 들어, 구리 산화막이 효과적으로 제거될 수 있다. 이에 따라, 구리 함유 하부막, 예를 들어, 구리 배선 패턴 상의 실리콘 질화막에 대한 접착력을 향상시킬 수 있으며, 플라즈마 처리 등 별도의 공정을 생략할 수 있다. 특히, 종래에 플라즈마 처리 등에 의한 자연 산화막 제거가 어려웠던 동일 층에 구리 함유 게이트 전극, ITO 전극 또는 MoTi막 등을 함께 형성하는 공정에서도 상술한 스트리퍼 조성물을 사용해 자연 산화막을 효과적으로 제거할 수 있다.
더구나, 이러한 자연 산화막 제거시에 구리 함유 하부막이 스트리퍼 조성물, 특히 이에 포함된 아민 화합물에 의해 부식되는 것을 부식 방지제 등에 의해 효과적으로 억제할 수 있다.
이에 따라, 상기 패터닝된 하부막 상에 실리콘 질화막을 형성하는 등 이후의 공정을 적절히 진행하여 우수한 특성을 나타내는 소자를 형성할 수 있다.
본 발명에 따르면, 별도의 플라즈마 처리 등 공정 부가 없이도 구리 함유막 등의 하부막 상의 자연 산화막을 효과적으로 제거하면서 하부막의 부식을 억제할 수 있으며, 구리 배선 패턴 상에 형성되는 실리콘 질화막 등과의 막간 접착력을 보다 향상시킬 수 있는 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물이 제공될 수 있다. 특히, 이러한 스트리퍼 조성물을 사용해, 플라즈마 처리가 어려웠던 공정, 예를 들어, 동일 층에 구리 함유 게이트 전극, ITO 전극 또는 MoTi막 등을 함께 형성하는 공정에서도, 자연 산화막을 효과적으로 제거하면서 구리 함유 하부막의 부식을 적절히 억제할 수 있다.
그 결과, 구리 함유막과 실리콘 질화막의 막간 접착력을 높여 소자의 특성을 보다 향상시키고, 전체 공정의 효율성 및 경제성을 크게 향상시킬 수 있다.
도 1 내지 3은 실시예 5, 6 및 8의 스트리퍼 조성물을 사용해 구리 단일막을 처리한 후의 구리 단일막 상의 표면 형상 및 Taper angle을 나타내는 FE-SEM 사진이다.
이하 발명의 실시예 및 비교예를 참고하여 발명의 작용, 효과를 보다 구체적으로 설명하기로 한다. 다만, 이러한 실시예 및 비교예는 발명의 예시에 불과하며, 발명의 권리범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
<실시예 및 비교예> 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물의 제조
하기 표 1 및 2의 조성에 따라, 각 성분을 혼합하여 실시예 1 내지 8, 비교예 1 및 2에 따른 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물을 각각 제조하였다.
| 구분류 | 실시예 | 비교예 | ||||||||
| 실시예1(wt%) | 실시예2(wt%) | 실시예3(wt%) | 실시예4(wt%) | 실시예5(wt%) | 실시예6(wt%) | 실시예7(wt%) | 실시예8(wt%) | 비교예1 (wt%) |
비교예2 (wt%) |
|
| LGA | 3.0 | 3.0 | 2.0 | 2.0 | 2.0 | 2.0 | 2.0 | 2.0 | 3.0 | 3.0 |
| AEE | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | - | - | |
| AEEA | - | 1.0 | 2.0 | 2.0 | - | - | - | - | - | - |
| DMAC | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 25.0 |
| NMF | 36.0 | 36.0 | 32.0 | 35.0 | - | - | - | - | 55.0 | 50.0 |
| DCA | - | - | - | - | 55.0 | 55.0- | 55.0 | 55.0 | - | - |
| BDG | - | - | - | - | 41.8 | - | 41.9 | 41.8 | 41.8 | 21.8 |
| MDG | - | - | 19.8 | 14.8 | - | - | - | - | - | - |
| HEE | 19.8 | 19.8 | - | 3.0 | - | 41.8- | - | - | - | - |
| DIW | 40.0 | 40.0 | 43.0 | 42.0 | - | - | - | - | - | - |
| 부식 방지제 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.1 | 0.2 | 0.2- | 0.2 |
* LGA: 이미다졸릴-4-에탄올(Imidazolyl-4-ethanol; IME)
* AEE: (2-아미노에톡시)-1-에탄올
* AEEA: 아미노에틸에탄올아민
* DMAC: 디메틸아세트아미드
* NMF: N-메틸포름아미드
* DCA: N, N＇-디에틸카복스아미드
* BDG: 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르
* MDG: 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르
* HEE: 비스(2-히드록시에틸) 에테르
* DIW: 탈이온수(초순수)
* 부식 방지제: 2,2＇[[(Methyl-1H-benzotriazol-1-yl)methyl]imino]bisethanol
[실험예] 스트리퍼 조성물의 물성 평가
1. 스트리퍼 조성물의 박리력 평가
실시예 및 비교예의 스트리퍼 조성물의 박리력을 다음의 방법으로 평가하였다.
먼저, 100mm x 100mm 유리 기판에 포토레지스트 조성물 3.5ml를 적하하고, 스핀 코팅 장치에서 400rmp의 속도 하에 10 초 동안 포토레지스트 조성물을 도포하였다. 이러한 유리 기판을 핫 플레이트에 장착하고 150℃의 온도에서 10분 또는 20분간 하드베이크하여 포토레지스트를 형성하였다.
상기 포토레지스트가 형성된 유리 기판을 상온에서 공냉한 후, 30mm x 30mm 크기로 잘라 박리력 평가용 시료를 준비하였다.
상기 실시예 및 비교예에서 얻어진 스트리퍼 조성물 500g을 준비하고, 50℃로 승온시킨 상태에서 스트리퍼 조성물로 유리 기판 상의 포토레지스트를 처리하였다. 상기 포토레지스트가 완전히 박리 및 제거되는 시간을 측정하여 박리력을 평가하였다. 이때, 포토레지스트의 박리 여부는 유리 기판 상에 자외선을 조사하여 포토레지스트가 잔류하는지 여부를 관찰하여 확인하였다.
위와 같은 방법으로 실시예 5 내지 8 및 비교예 1 및 2의 스트리퍼 조성물의 박리력을 평가하여 하기 표 2에 나타내었다. 이러한 평가 결과는 포토레지스트의 하드베이크 조건 별로 각각 평가하여 나타내었다.
| 실시예 | 비교예 | ||||||
| 실시예5 | 실시예6 | 실시예7 | 실시예8 | 비교예1 | 비교예2 | ||
| 하드베이크 조건 | 150도, 10분 | 10초 | 10초 | 10초 | 10초 | 10초 | 10초 |
| 150도 20분 |
20초 | 20초 | 20초 | 20초 | 20초 | 20초 | |
상기 표 3을 참고하면, 실시예 5 내지 8의 스트리퍼 조성물은 비교예 1 및 2의 스트리퍼 조성물에 준하는 우수한 포토레지스트 박리력(빠른 박리 시간)을 나타내는 것으로 확인되었다.
2. 구리막(단일막) 상의 자연 산화막 제거 성능 평가
구리막이 형성된 유리 기판 상에 실시예 1 내지 4 및 비교예 1의 스트리퍼 조성물을 50℃ 온도에서 1분간 처리하였다. 처리 후, 구리막의 단일막 상의 원소를 X선 전자 분광법으로 함량 분석(ESCA)하여 구리 대신 산소 원소의 상대적 비율 감소를 분석하여 비교 및 평가하고 하기 표 3에 나타내었다.
| 구리 배선 | ESCA 분석 결과 | ||||||
| 종류 | 시료 | 처리전 | 비교예 1 | 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 |
| 구리막 | Cu | 28.8 | 35.5 | 33.5 | 32.8 | 28.1 | 31.7 |
| O | 35.4 | 27.8 | 19.8 | 20.3 | 20.1 | 20.7 | |
| C | 31.8 | 30.9 | 40.6 | 40.3 | 46.1 | 41.7 | |
| N | 2.7 | 5.4 | 5.3 | 5.9 | 5.3 | 5.1 | |
| O/Cu | 1.23 | 0.78 | 0.59 | 0.62 | 0.72 | 0.65 | |
| 감소율 | 36% | 52% | 50% | 42% | 47% | ||
상기 표 3을 참고하면, 실시예의 스트리퍼 조성물은 구리막 상의 자연 산화막 제거 성능이 뛰어나, 처리 후의 O/Cu 비율이 처리 전에 비해 크게 감소하는 것으로 확인되었다. 이는 실시예의 스트리퍼 조성물이 AEE 등을 포함한 2종 이상의 아민 화합물을 사용한데서 비롯된 것으로 예측된다.
3. 구리막(단일막) 상의 자연 산화막 제거 성능 평가 - 스트리퍼 조성물의 용매 변경
구리막이 형성된 유리 기판 상에 실시예 5 및 6과, 비교예 1 및 2의 스트리퍼 조성물을 50℃ 온도에서 1분간 처리하였다. 처리 후, 구리막의 단일막 상의 원소를 X선 전자 분광법으로 함량 분석(ESCA)하여 구리 대리 산소 원소의 상대적 비율 감소를 분석하여 비교 및 평가하고 하기 표 4에 나타내었다.
| 구리 배선 | ESCA 분석 결과 | |||||
| 종류 | 시료 | 처리전 | 실시예5 | 실시예6 | 비교예1 | 비교예2 |
| 구리막 | C1s | 22.33 | 14.46 | 13.16 | 13.92 | 12.05 |
| Cu2p | 55.9 | 71.46 | 72.55 | 70 | 71.42 | |
| N1s | - | 2.66 | 2.66 | 2.08 | 1.19 | |
| O1s | 21.77 | 11.42 | 11.63 | 14 | 15.35 | |
| O/Cu | 0.39 | 0.16 | 0.16 | 0.20 | 0.21 | |
| 감소율 | 59% | 59% | 49% | 45% | ||
상기 표 4를 참고하면, DCA 등의 용매를 사용한 실시예의 스트리퍼 조성물 역시 구리막 상의 자연 산화막 제거 성능이 뛰어나, 처리 후의 O/Cu 비율이 처리 전에 비해 크게 감소하는 것으로 확인되었다.
4. 구리막/몰리브덴 이중막 상의 자연 산화막 제거 성능 평가
구리막/몰리브덴 이중막이 형성된 유리 기판 상에 실시예 5 및 6과, 비교예 1 및 2의 스트리퍼 조성물을 50℃ 온도에서 1분간 처리하였다. 처리 후, 이중막 상의 원소를 X선 전자 분광법으로 함량 분석(ESCA)하여 구리 대리 산소 원소의 상대적 비율 감소를 분석하여 비교 및 평가하고 하기 표 5에 나타내었다.
| 구리 배선 | ESCA 분석 결과 | |||||
| 종류 | 시료 | 처리전 | 실시예5 | 실시예6 | 비교예1 | 비교예2 |
| 이중막 | C1s | 32.18 | 18.63 | 21.51 | 22.74 | 16.17 |
| Cu2p | 42.76 | 68.95 | 65.22 | 60.76 | 69.17 | |
| N1s | 1.1 | 2.52 | 1.95 | 1.68 | 1.38 | |
| O1s | 23.95 | 9.9 | 11.31 | 14.82 | 13.29 | |
| O/Cu | 0.56 | 0.14 | 0.17 | 0.24 | 0.19 | |
| 감소율 | 74% | 69% | 56% | 66% | ||
상기 표 5를 참고하면, 실시예의 스트리퍼 조성물은 이중막 상의 자연 산화막 제거 성능 또한 뛰어나, 처리 후의 O/Cu 비율이 처리 전에 비해 크게 감소하는 것으로 확인되었다.
5. 구리막 표면 부식 발생 여부 평가
구리 단일막이 형성된 유리 기판 상에 실시예 5, 6 및 8의 스트리퍼 조성물을 50℃ 온도에서 5분간 처리하였다. 처리 후, 주사전자 현미경(FE-SEM)으로 표면 형상을 분석하였다. 이러한 표면 형상 분석과 함께 구리 단일막의 표면 저항을 측정해 부식 정도를 확인 및 평가하였다. 상기 표면 형상 분석 및 표면 저항 측정 방법과, 구체적인 평가 기준은 다음과 같다.
(1) 구리 단일막 표면 형상 분석
a. Taper angle 각도 변화:
스트리퍼 조성물의 처리 전후에, 각각 Taper angle을 측정하여 부식이 발생했는지 여부를 확인하였다. 부식이 발생하면 Taper에 damage가 발생하여 Taper 형태가 변하면서 Taper angle이 변하는 것으로 간주하고, 스트리퍼 조성물 처리 후에 Taper angle이 10% 이상 변동된 경우, 구리 단일막에 부식이 발생한 것으로 판단하였다.
b. 표면 damage 확인
FE-SEM 사진을 육안 관찰하여 표면 damage가 발생하였는지를 확인하였다. 이하의 그림과 같이 표면 damage의 발생 여부를 육안 확인하여, 표면 부식 발생 여부를 평가하였다. 실시예 5, 6 및 8의 스트리퍼 조성물 처리 후의 FE-SEM 사진은 도 1 내지 3에 도시된 바와 같다.
(2) 구리 단일막의 표면 저항 분석
4-point probe를 이용하여 구리 단일막의 표면 저항을 측정하여 부식여부를 판단하였다. 스트리퍼 조성물의 처리 전후에 표면 저항을 각각 측정하고, 처리 후에 표면 저항이 10% 이상 증가할 경우, 부식이 발생된 것으로 평가하였다.
상기의 평가 방법중 하나라도 부식이 있으면 부식으로 판단하고, 모두 부식 없음을 충족시에만 부식 없음으로 판단하였다.
이러한 평가 결과를 하기 표 6에 나타내었다.
| 구분 | Strip 전 | 실시예 5 | 실시예 6 | 실시예 8 |
| Taper angle | 45 | 46 | 44 | 47 |
| Cu 표면 부식 | 부식 없음 | 부식 없음 | 부식 없음 | 부식 없음 |
| Cu 표면 저항 | 81.4 ohm/sq | 82.1 ohm/sq | 81.9 ohm/sq | 82.7 ohm/sq |
| 부식 여부 | 부식 없음 | 부식 없음 | 부식 없음 | 부식 없음 |
상기 표 6 및 도 1 내지 3에서 확인되는 바와 같이, 실시예 5, 6 및 8의 스트리퍼 조성물은 구리 단일막에 처리시 이의 부식을 실질적으로 발생시키지 않는 것으로 확인되었다.
Claims (12)
- 하나 이상의 히드록시기 및 아민기를 갖는 사슬형 아민 화합물과, 고리형 아민 화합물을 포함하는 2종 이상의 아민 화합물;
비양자성 극성 용매, 또는 비양자성 극성 용매와 물의 혼합 용매;
알킬렌글리콜 또는 알킬렌글리콜 모노알킬에테르의 양자성 유기 용매; 및
부식 방지제를 포함하는 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 사슬형 아민 화합물은 (2-아미노에톡시)-1-에탄올 [(2-aminoethoxy)-1-ethanol; AEE], 아미노에틸에탄올아민(aminoethyl ethanol amine; AEEA), 모노메탄올 아민, 모노에탄올 아민, N-메틸에틸아민 (N-methylethylamine; N-MEA), 1-아미노이소프로판올 (1-aminoisopropanol; AIP), 메틸 디메틸아민 (methyl dimethylamine; MDEA), 디에틸렌 트리아민 (Diethylene triamine; DETA) 및 트리에틸렌 테트라아민 (Triethylene tetraamine; TETA)으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 고리형 아민 화합물은 이미다졸릴-4-에탄올(Imidazolyl-4-ethanol; IME), 아미노 에틸 피페라진 (Amino ethyl piperazine; AEP) 및 히드록시 에틸피페라진 (hydroxyl ethylpiperazine; HEP)으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 사슬형 아민 화합물 및 고리형 아민 화합물은 각각 전체 조성물에 대해 0.1 내지 10 중량%로 포함되는 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 사슬형 아민 화합물 : 고리형 아민 화합물은 5 : 1 내지 1 : 5의 중량비로 포함되는 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 비양자성 극성 용매는 N-메틸포름아미드(NMF), 디메틸설폭사이드(DMSO), 디메틸아세트아마이드(DMAc), 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르(DPM), 디에틸설폭사이드(diethylsulfoxide), 디프로필설폭사이드(dipropylsulfoxide), 설포란(sulfolane), N-메틸피롤리돈(N-methyl-2-pyrrolidone, NMP), 피롤리돈(pyrrolidone), N-에틸피롤리돈(N-ethyl pyrrolidone), 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르(DPE) 및 N, N＇-디알킬카복스아미드로 이루어진 군에서, 선택된 1종 이상의 용매를 포함하는 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 비양자성 극성 용매, 또는 비양자성 극성 용매와 물의 혼합 용매는 전체 조성물에 대해 20 내지 80 중량%로 포함되는 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 알킬렌글리콜 또는 알킬렌글리콜 모노알킬에테르는 비스(2-히드록시에틸) 에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노프로필에테르, 디프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노에틸에테르, 트리프로필렌글리콜 모노프로필에테르 및 트리프로필렌글리콜 모노부틸에테르로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 알킬렌글리콜 또는 알킬렌글리콜 모노알킬에테르의 양자성 유기 용매는 전체 조성물에 대해 10 내지 70 중량%로 포함되는 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 부식 방지제는 하기 화학식 1 또는 2의 화합물을 포함하는 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물:
[화학식 1]
상기 식에서, R9는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이며,
R10 및 R11은 서로 동일하거나 상이하고 탄소수 1 내지 4의 히드록시알킬기이고,
a는 1 내지 4의 정수이고,
[화학식 2]
상기 식에서, R12은 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고,
b는 1 내지 4의 정수이다.
- 제 1 항에 있어서, 상기 부식 방지제는 전체 조성물에 대해 0.01 내지 0.5중량%로 포함되는 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
- 구리가 함유된 하부막이 형성된 기판 상에 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계;
상기 포토레지스트 패턴으로 상기 하부막을 패터닝하는 단계; 및
제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 스트리퍼 조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하면서 상기 하부막 상의 자연 산화막을 제거하는 단계를 포함하는 포토레지스트의 박리방법.
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| KR1020130024603A KR20140110383A (ko) | 2013-03-07 | 2013-03-07 | 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 사용한 포토레지스트의 박리방법 |
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Cited By (3)
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-
2013
- 2013-03-07 KR KR1020130024603A patent/KR20140110383A/ko not_active Application Discontinuation
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| WITN | Withdrawal due to no request for examination |