KR101710171B1 - 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법 - Google Patents
포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101710171B1 KR101710171B1 KR1020140123649A KR20140123649A KR101710171B1 KR 101710171 B1 KR101710171 B1 KR 101710171B1 KR 1020140123649 A KR1020140123649 A KR 1020140123649A KR 20140123649 A KR20140123649 A KR 20140123649A KR 101710171 B1 KR101710171 B1 KR 101710171B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- photoresist
- ether
- polyether
- group
- stripper composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 118
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 96
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 34
- -1 amine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 97
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims abstract description 33
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 23
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 claims abstract description 19
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims abstract description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 20
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 18
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 238000000059 patterning Methods 0.000 claims description 7
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims description 5
- HEEACTTWORLLPM-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-imidazol-5-yl)ethanol Chemical compound OCCC1=CNC=N1 HEEACTTWORLLPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 claims description 4
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 2-piperazin-1-ylethanol Chemical compound OCCN1CCNCC1 WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 claims description 3
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- CUVLMZNMSPJDON-UHFFFAOYSA-N 1-(1-butoxypropan-2-yloxy)propan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)OCC(C)O CUVLMZNMSPJDON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JPIGSMKDJQPHJC-UHFFFAOYSA-N 1-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound CC(O)OCCN JPIGSMKDJQPHJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxypropoxy)propan-2-ol Chemical compound CCOC(C)COCC(C)O QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JKEHLQXXZMANPK-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(1-propoxypropan-2-yloxy)propan-2-yloxy]propan-2-ol Chemical compound CCCOCC(C)OCC(C)OCC(C)O JKEHLQXXZMANPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCOCCOCCO DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XYVAYAJYLWYJJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CCCOC(C)COC(C)CO XYVAYAJYLWYJJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCOCCO COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)CO WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KCBPVRDDYVJQHA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-propoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCOCCOCCOCCO KCBPVRDDYVJQHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QZXIXSZVEYUCGM-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(C)(N)O QZXIXSZVEYUCGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 35
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 14
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 13
- 230000003711 photoprotective effect Effects 0.000 description 9
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 4
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 4
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 4
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCCJWMQESHLIT-UHFFFAOYSA-N 1-propylsulfinylpropane Chemical compound CCCS(=O)CCC BQCCJWMQESHLIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMACPPQKLRQSSU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethylamino)ethanol Chemical compound OCCNCCO.OCCNCCO GMACPPQKLRQSSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULRPISSMEBPJLN-UHFFFAOYSA-N 2h-tetrazol-5-amine Chemical compound NC1=NN=NN1 ULRPISSMEBPJLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- KSSJBGNOJJETTC-UHFFFAOYSA-N COC1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=2C3(C4=CC(=CC=C4C=2C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC(=CC=C1C=1C=CC(=CC=13)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC Chemical compound COC1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=2C3(C4=CC(=CC=C4C=2C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC(=CC=C1C=1C=CC(=CC=13)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC KSSJBGNOJJETTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000881 Cu alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001182 Mo alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004925 denaturation Methods 0.000 description 1
- 230000036425 denaturation Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfoxide Chemical compound CCS(=O)CC CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKOQQFDCCBKROY-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylpropanamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)CC YKOQQFDCCBKROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KERBAAIBDHEFDD-UHFFFAOYSA-N n-ethylformamide Chemical compound CCNC=O KERBAAIBDHEFDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N protonated dimethyl amine Natural products CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/42—Stripping or agents therefor
- G03F7/422—Stripping or agents therefor using liquids only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/42—Stripping or agents therefor
-
- C11D2111/22—
Abstract
본 발명은, 1종 이상의 아민 화합물; 비양자성 극성 유기 용매 및 물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 용매; 양자성 극성 유기 용매; 및 20℃에서 25 mPa·s 내지 250 mPa·s의 동역학점도(dynamic viscosity)를 가지며, 폴리에테르계 작용기가 도입된 폴리디메틸실록산 반복 단위를 20몰% 내지 70몰% 포함한 폴리에테르 변성 폴리디메틸실록산;을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 포토레지스트에 대한 우수한 박리력 및 뛰어난 린스력을 나타내는 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법에 관한 것이다.
액정표시소자의 미세회로 공정 또는 반도체 직접 회로 제조공정은 기판 상에 알루미늄, 알루미늄 합금, 구리, 구리합금, 몰리브덴, 몰리브덴 합금 등의 도전성 금속막 또는 실리콘 산화막, 실리콘 질화막, 포크아크릴 절연막 등의 절연막과 같은 각종 하부막을 형성하고, 이러한 하부막 상에 포토레지스트를 균일하게 도포하고, 선택적으로 노광, 현상 처리하여 포토레지스트 패턴을 형성한 후, 이를 마스크로 하부막을 패터닝하는 여러 공정을 포함하게 된다. 이러한 패터닝 공정 후 하부막 상에 잔류하는 포토레지스트를 제거하는 공정을 거치게 되는데, 이를 위해 사용되는 것이 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물이다.
이전부터 아민 화합물, 양자성 극성 용매 및 비양자성 극성 용매 등을 포함하는 스트리퍼 조성물이 널리 알려져 주로 사용되어 왔다. 이러한 스트리퍼 조성물은 포토레지스트에 대한 어느 정도의 제거 및 박리력을 나타내는 것으로 알려진 바 있다.
그러나, 이러한 기존의 스트리퍼 조성물은 포토레지스트에 대한 박리력이 충분치 못할 뿐 아니라, 낮은 린스력을 나타내어, 스트리퍼 조성물을 사용한 처리시 포토레지스 하부막에 이물 및 얼룩을 발생 및 잔류시키고 이를 제대로 제거하지 못하는 문제점이 있었다. 이러한 이물 및 얼룩은 TFT-LCD 등의 표시 특성을 저하시킬 수 있고, 특히 해상도가 매우 높아지고 화소가 초미세화된 최근의 TFT-LCD에서 더욱 큰 문제로 대두되고 있다.
이에 따라, 이전부터 보다 향상된 포토레지스트 박리력 및 린스력을 나타내는 스트리퍼 조성물이 계속적으로 요구되어 왔고, 이에 관한 연구가 계속되고 있다. 일 예로서, 상기 스트리퍼 조성물에 계면 활성제를 첨가해 포토레지스트 박리력 및 린스력을 보다 향상시키고자 시도된 바 있다.
그러나, 통상적인 계면 활성제의 경우, 아민 화합물이 포함되어 염기성이 강한 스트리퍼 조성물에서 화학적으로 변성 또는 분해되어 이에 따른 효과를 거둘 수 없는 경우가 대부분이었다. 더구나, 이러한 변성 또는 분해에 의해 각종 부산물이 발생하므로, 스트리퍼 조성물의 특성을 오히려 저하시키는 문제도 발생하였다.
이에, 보다 향상된 포토레지스트 박리력 및 린스력을 나타내는 새로운 스트리퍼 조성물의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 포토레지스트에 대한 수계 및 비수계 조건 모두에서 우수한 박리력 및 뛰어난 린스력을 나타낼 수 있는 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물을 제공하기 위한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물을 이용한 포토레지스트의 박리방법을 제공하기 위한 것이다.
본 명세서에서는, 1종 이상의 아민 화합물; 비양자성 극성 유기 용매 및 물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 용매; 양자성 극성 유기 용매; 및 20℃에서 25 mPa·s 내지 250 mPa·s의 동역학점도(dynamic viscosity)를 가지며, 폴리에테르계 작용기가 도입된 폴리디메틸실록산 반복 단위를 20몰% 내지 70몰% 포함한 폴리에테르 변성 폴리디메틸실록산;을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물이 제공된다.
본 명세서에서는 또한, 하부막이 형성된 기판 상에 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계; 상기 포토레지스트 패턴으로 하부막을 패터닝하는 단계; 및 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하는 단계를 포함하는 포토레지스트의 박리방법이 제공된다.
이하 발명의 구체적인 구현예에 따른 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법에 대하여 보다 상세하게 설명하기로 한다.
본 명세서에서, '양자성'은 용매내에서 해리하여 양성자(H+)를 생성하는 성질을 의미한다. 또한, 본 명세서에서, '비양자성'은 용매내에서 해리하여 양성자(H+)를 생성하지 않는 성질을 의미한다.
발명의 일 구현예에 따르면, 1종 이상의 아민 화합물; 비양자성 극성 유기 용매 및 물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 용매; 양자성 극성 유기 용매; 및 20℃에서 25 mPa·s 내지 250 mPa·s의 동역학점도(dynamic viscosity)를 가지며, 폴리에테르계 작용기가 도입된 폴리디메틸실록산 반복 단위를 20몰% 내지 70몰% 포함한 폴리에테르 변성 폴리디메틸실록산;을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물이 제공될 수 있다.
본 발명자들은 1종 이상의 아민 화합물; 비양자성 극성 유기 용매 및 물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 용매; 양자성 극성 유기 용매; 및 20℃에서 25 mPa·s 내지 250 mPa·s의 동역학점도(dynamic viscosity)를 가지며, 폴리에테르계 작용기가 도입된 폴리디메틸실록산 반복 단위를 20몰% 내지 70몰% 포함한 폴리에테르 변성 폴리디메틸실록산;을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물을 이용하면, 수계 및 비수계 조건 모두에서 포토레지스트에 대한 보다 우수한 박리력, 예를 들어, 기존에 알려진 스트리퍼 조성물에 준하는 수준의 박리력을 나타낼 수 있을 뿐 아니라, 크게 향상된 린스력을 나타내어 하부막 상에 이물 및/또는 얼룩을 남기지 않고 효과적으로 제거할 수 있다는 점을 실험을 통하여 확인하고 발명을 완성하였다.
구체적으로, 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물은 폴리에테르계 작용기가 도입된 폴리디메틸실록산 반복 단위를 20몰% 내지 70몰% 포함한 폴리에테르 변성 폴리디메틸실록산을 포함할 수 있다.
상기 폴리에테르계 작용기는 에테르 결합으로 연결된 고분자화합물을 포함한 주사슬 및 상기 주사슬의 말단에 결합한 산소원자를 포함하는 화합물을 의미한다.
또한, 상기 폴리에테르계 작용기는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌옥사이드 반복단위를 포함한 폴리알킬렌옥사이드를 포함할 수 있다. 상기 탄소수 1 내지 5의 알킬렌옥사이드 반복단위를 포함한 폴리알킬렌옥사이드의 예가 크게 한정되는 것은 아니나, 예를 들어 폴리메틸렌 옥사이드, 폴리에틸렌 옥사이드, 폴리프로필렌 옥사이드 등을 사용할 수 있다.
상기 폴리에테르계 작용기가 도입된 폴리디메틸실록산 반복 단위는 상기 폴리디메틸실록산 반복 단위의 메틸기 중 적어도 하나의 메틸기에 상기 폴리에테르계 작용기가 결합한 화합물을 의미한다.
보다 구체적으로, 상기 폴리에테르계 작용기가 도입된 폴리디메틸실록산 반복 단위는 하기 화학식1의 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식1]
상기 화학식1에서,
n은 5 내지 10의 정수이다.
상기 폴리에테르 변성 폴리디메틸실록산은 폴리에테르계 작용기가 도입된 폴리디메틸실록산 반복 단위를 20몰% 내지 70몰% 포함할 수 있다. 상기 폴리에테르계 작용기가 도입된 폴리디메틸실록산 반복 단위의 함량이 20몰% 미만이면, 상대적으로 친수성 부분이 지나치게 작아져 계면활성 작용에 따른 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물의 린스력 향상정도가 감소할 수 있고, 상기 폴리에테르계 작용기가 도입된 폴리디메틸실록산 반복 단위의 함량이 70몰% 초과이면, 상대적으로 친유성 부분이 지나치게 작아져 계면활성 작용에 따른 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물의 린스력 향상정도가 감소할 수 있다.
상기 폴리에테르 변성 폴리디메틸실록산은 폴리에테르계 작용기가 도입된 폴리디메틸실록산 반복 단위 20몰% 내지 70몰%; 및 잔량의 폴리디메틸실록산 반복 단위를 포함할 수 있다. 상기 잔량의 폴리디메틸실록산 반복 단위는 상기 폴리에테르계 작용기가 도입되지 않은 폴리디메틸실록산 반복단위를 의미한다.
상기 폴리에테르계 작용기가 도입된 폴리디메틸실록산 반복 단위 및 상기 폴리디메틸실록산 반복 단위의 몰비가 1:0.1 내지 1:5일 수 있다. 상기 폴리에테르계 작용기가 도입된 폴리디메틸실록산 반복 단위 및 상기 폴리디메틸실록산 반복 단위의 몰비가 1:0.1미만이면, 상대적으로 상기 폴리디메틸실록산 반복 단위의 비율이 작아짐에 따라, 친유성 작용이 감소할 수 있다. 또한, 상기 폴리에테르계 작용기가 도입된 폴리디메틸실록산 반복 단위 및 상기 폴리디메틸실록산 반복 단위의 몰비가 1:5 초과이면, 상대적으로 상기 폴리에테르계 작용기가 도입된 폴리디메틸실록산 반복 단위의 비율이 작아짐에 따라, 친수성 작용이 감소할 수 있다.
한편, 상기 폴리에테르 변성 폴리디메틸실록산은 20℃에서 에서 25 mPa·s 내지 250 mPa·s, 또는 50 mPa·s 내지 150 mPa·s의 동역학점도(dynamic viscosity)를 가질 수 있다. 상기 동역학점도(dynamic viscosity)는 유동상태의 물질이 운동방향에 거슬려 저항하는 끈끈한 정도를 나타내는 절대적인 크기를 의미한다.
또한, 상기 폴리에테르 변성 폴리디메틸실록산은 20℃, 1기압에서 1.03g/㎤ 이상, 또는 1.03g/㎤ 내지 1.05g/㎤, 또는 1.035g/㎤ 내지 1.04g/㎤의 밀도를 가질 수 있다.
상기 폴리에테르 변성 폴리디메틸실록산은 전체 조성물에 대해 0.0005 중량% 내지 0.1 중량%, 또는 0.001 중량% 내지 0.05중량%, 또는 0.005 중량% 내지 0.02중량%로 포함될 수 있다. 상기 폴리에테르 변성 폴리디메틸실록산의 함량이 전체 조성물에 대해 0.0005 중량% 미만인 경우, 계면 활성제 첨가에 따른 스트리퍼 조성물의 박리력 및 린스력 향상 효과를 충분히 거두지 못할 수 있다. 또한, 상기 폴리에테르 변성 폴리디메틸실록산의 함량이 전체 조성물에 대해 0.1 중량% 초과인 경우, 상기 스트리퍼 조성물을 사용한 박리 공정 진행시 고압에서 버블이 발생하여 하부막에 얼룩이 발생하거나, 장비 센서가 오작동을 일으킬 수 있다.
한편, 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물은 상기 1종 이상의 아민 화합물을 포함할 수 있다. 상기 아민 화합물은 박리력을 나타내는 성분으로서, 포토레지스트를 녹여 이를 제거하는 역할을 할 수 있다.
상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물의 우수한 박리력 등을 고려하여, 상기 아민 화합물은 1종 이상의 사슬형 아민 화합물 및 1종 이상의 고리형 아민 화합물을 포함할 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 사슬형 아민 화합물로는 (2-아미노에톡시)-1-에탄올 [(2-aminoethoxy)-1-ethanol; AEE], 아미노에틸에탄올아민(aminoethyl ethanol amine; AEEA), 모노메탄올 아민, 모노에탄올 아민, N-메틸에틸아민 (N-methylethylamine; N-MEA), 1-아미노이소프로판올 (1-aminoisopropanol; AIP), 메틸 디메틸아민 (methyl dimethylamine; MDEA), 디에틸렌 트리아민 (Diethylene triamine; DETA), 2-메틸아미노에탄올(2-Methylaminoethanol; MMEA), 3-아미노프로판올(3-Aminopropanol; AP), 다이에탄올아민(Diethanolamine; DEA), 디에틸아미노에탄올(Diethylaminoethanol; DEEA), 트리에탄올아민(Triethanolamine; TEA) 및 트리에틸렌 테트라아민 (Triethylene tetraamine; TETA)으로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물을 사용할 수 있다.
또한, 상기 고리형 아민 화합물로는 이미다졸릴-4-에탄올(Imidazolyl-4-ethanol; IME), 아미노 에틸 피페라진 (Amino ethyl piperazine; AEP) 및 히드록시 에틸피페라진 (hydroxyl ethylpiperazine; HEP)으로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 아민 화합물 중 고리형 아민 화합물은 포토레지스트에 대한 보다 우수한 박리력을 나타낼 수 있으며, 사슬형 아민 화합물은 포토레지스트에 대한 박리력과 함께 하부막, 예를 들어, 구리 함유막 상의 자연 산화막을 적절히 제거하여 그리 함유막과 그 상부의 절연막, 예를 들어, 실리콘 질화막 등과의 막간 접착력을 보다 향상시킬 수 있다.
상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물이 나타내는 보다 우수한 박리력 및 자연 산화막 제거 성능을 고려하여, 상기 사슬형 아민 화합물과 고리형 아민 화합물의 혼합 비율은 사슬형 아민 화합물 : 고리형 아민 화합물의 중량비가 5 : 1 내지 1 : 5, 혹은 3 : 1 내지 1 : 3이 될 수 있다.
상기 아민 화합물은 전체 조성물에 대해 약 0.1 중량% 내지 10 중량%, 또는 0.5 중량% 내지 7 중량%, 또는 1 중량% 내지 5 중량%, 또는 2 중량% 내지 4.5 중량%의 함량으로 포함될 수 있다. 이러한 아민 화합물의 함량 범위에 따라, 일 구현예의 스트리퍼 조성물이 우수한 박리력 등을 나타낼 수 있으면서도, 과량의 아민으로 인한 공정의 경제성 및 효율성 저하를 줄일 수 있고, 폐액 등의 발생을 줄일 수 있다. 만일, 지나치게 큰 함량의 아민 화합물이 포함되는 경우, 이에 의한 하부막, 예를 들어, 구리 함유 하부막의 부식이 초래될 수 있고, 이를 억제하기 위해 많은 양의 부식 방지제를 사용할 필요가 생길 수 있다. 이 경우, 많은 양의 부식 방지제에 의해 하부막 표면에 상당량의 부식 방지제가 흡착 및 잔류하여 구리 함유 하부막 등의 전기적 특성을 저하시킬 수 있다.
한편, 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물은 비양자성 극성 유기 용매, 또는 비양자성 극성 유기 용매와 물의 혼합 용매를 포함할 수 있다. 상기 비양자성 극성 유기 용매, 혹은 이와 물의 혼합 용매는 상기 아민 화합물을 양호하게 용해시킬 수 있으면서, 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물이 제거될 포토레지스트 패턴이 잔류하는 하부막 상에 적절히 스며들게 하여, 상기 스트리퍼 조성물의 우수한 박리력 및 린스력 등을 확보할 수 있다.
상기 비양자성 극성 유기 용매로는 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기가 질소에 1내지 2치환된 아마이드계 화합물, 설폰 및 설폭사이드 또는 이들의 2종 이상의 혼합물 등을 사용할 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기가 질소에 1내지 2치환된 아마이드계 화합물은 상기 아민 화합물을 양호하게 용해시킬 수 있으며, 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물이 하부막 상에 효과적으로 스며들게 하여, 상기 스트리퍼 조성물의 박리력 및 린스력 등을 향상시킬 수 있다.
구체적으로 상기 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기가 질소에 1내지 2치환된 아마이드계 화합물은 에틸기가 질소에 1내지 2치환된 아마이드계 화합물을 포함할 수 있다. 상기 에틸기가 질소에 1내지 2치환된 아마이드계 화합물은 하기 화학식 11의 구조를 가질 수 있다.
[화학식11]
상기 화학식 11에서 R1은 수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기이고,
R2 및R3은 각각 수소 또는 상기 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이고, R2 및 R3중 적어도 1개는 에틸기이다.
상기 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기의 예가 한정되는 것은 아니나, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 등을 사용할 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 에틸기가 질소에 1내지 2치환된 아마이드계 화합물의 예가 한정되는 것은 아니나, 예를 들어, 에틸포름아마이드, N,N'-디에틸카복스아마이드(DCA) 등을 사용할 수 있고, 바람직하게는 N,N'-디에틸카복스아마이드(DCA)를 사용할 수 있다. 상기 N,N'-디에틸카복스아마이드(DCA)는 기존의 메틸포름아마이드(NMF) 또는 디메틸아세트아마이드 (DMAC) 등과 달리 생식 또는 생체 독성을 실질적으로 나타내지 않고, 아민 화합물의 경시적 분해를 거의 유발시키지 않아 상기 일 구현예의 스트리퍼 조성물이 장기간 동안 우수한 박리력 및 린스력 등 물성을 유지하게 할 수 있고, 예를 들어, 디에틸포름아마이드, 디에틸아세트아마이드, 디에틸프로피온아마이드 등을 들 수 있다.
참고로, 메틸포름아마이드(NMF), 디메틸포름아마이드(DMF) 및 디메틸아세트아마이드 (DMAC)의 경우, 생식 또는 생체 독성 문제로 인해 디스플레이 또는 소자 공정 중에 사용이 규제되고 있으며, 특히, DMF는 생식독성 및 특정 표적 장기 독성 물질로서 백혈병에 관련된 것으로 확인되어 사용이 규제되고 있다. 이에 비해, 상기 N,N'-디에틸카복스아마이드(DCA)는 이러한 생식 및 생체 독성을 나타내지 않으면서도, 스트리퍼 조성물의 우수한 박리력 등 뛰어난 물성을 달성할 수 있다.
또한, 상기 설폰의 예가 크게 한정되는 것은 아니나, 예를 들어, 설포란(sulfolane)을 사용할 수 있다. 상기 설폭사이드의 예 또한 크게 한정되는 것은 아니나, 예를 들어, 디메틸설폭사이드(DMSO), 디에틸설폭사이드, 디프로필설폭사이드 등을 사용할 수 있다.
상술한 비양자성 극성 유기 용매와 함께 선택적으로 사용 가능한 물로는 탈이온수(DIW) 등을 사용할 수 있다. 이러한 물이 선택적으로 포함될 경우, 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물은 수계 스트리퍼 조성물로서 사용될 수 있다.
한편, 상술한 비양자성 극성 유기 용매, 또는 비양자성 극성 유기 용매와 물의 혼합 용매는 전체 조성물에 대해 15 중량% 내지 80 중량%, 또는 18 중량% 내지 70중량%의 함량으로 포함될 수 있다. 그리고, 상기 비양자성 극성 유기 용매 및 물이 함께 포함될 경우, 비양자성 극성 유기 용매가 5 중량% 내지 50 중량%, 또는10 중량% 내지 45 중량%의 함량으로 포함될 수 있고, 물이 10 중량% 내지 65 중량%, 또는 15 중량% 내지 60 중량%의 함량으로 포함될 수 있다. 상기와 같은 함량 범위에 따라, 일 구현예의 스트리퍼 조성물의 우수한 박리력 등이 확보될 수 있고, 이러한 박리력이 경시적으로 장기간 동안 유지될 수 있다.
한편, 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물은 양자성 극성 유기 용매를 포함할 수 있다. 상기 양자성 극성 유기 용매는 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물이 하부막 상에 보다 잘 스며들게 하여 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물의 우수한 박리력을 보조할 수 있으며, 구리 함유막 등 하부막 상의 얼룩을 효과적으로 제거해 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물의 린스력을 향상시킬 수 있다.
상기 양자성 극성 유기 용매는 알킬렌글리콜 또는 알킬렌글리콜 모노알킬에테르를 포함할 수 있다. 보다 구체적으로 상기 알킬렌글리콜 또는 알킬렌글리콜 모노알킬에테르는 비스(2-히드록시에틸) 에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노프로필에테르, 디프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노에틸에테르, 트리프로필렌글리콜 모노프로필에테르, 트리프로필렌글리콜 모노부틸에테르 또는 이들의 2종 이상의 혼합물을 포함할 수 있다.
보다 바람직하게는, 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물의 우수한 젖음성 및 이에 따른 향상된 박리력과, 린스력 등을 고려하여, 상기 알킬렌글리콜 또는 알킬렌글리콜 모노알킬에테르로는 비스(2-히드록시에틸) 에테르(HEE), 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르(MDG), 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르(EDG) 또는 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르(BDG) 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 양자성 극성 유기 용매는 전체 조성물에 대해 30 중량% 내지 80 중량%, 또는 32 중량% 내지 78 중량%의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 함량 범위에 따라, 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물의 우수한 박리력 등이 확보될 수 있고, 상기 박리력 및 린스력이 경시적으로 장기간 동안 유지될 수 있다.
한편, 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물은 부식 방지제를 더 포함할 수 있다. 이러한 부식 방지제는 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물을 사용한 포토레지스트 패턴의 제거시 구리 함유막 등의 금속 함유 하부막의 부식을 억제할 수 있다.
상기 부식방지제로는 트리아졸계 화합물, 테트라졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 트리아졸계 화합물은 하기 화학식 2 또는 3의 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, R9는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이며,
R10 및 R11은 서로 동일하거나 상이하고 탄소수 1 내지 4의 히드록시알킬기이고,
a는 1 내지 4의 정수이고,
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, R12은 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고,
b는 1 내지 4의 정수이다.
이러한 부식 방지제의 예가 크게 한정되는 것은 아니나, 예를 들어 상기 화학식 2에서 R9는 메틸기이고, R10 및 R11은 각각 히드록시에틸이며, a는 1인 화합물, 또는 상기 화학식 3에서 R12는 메틸기이고, b는 1인 화합물 등의 트리아졸계 화합물, 5-아미노테트라졸 또는 이의 수화물과 같은 테트라졸계 화합물 등을 사용할 수 있다. 상기 부식 방지제를 사용하여, 금속 함유 하부막의 부식을 효과적으로 억제하면서도, 스트리퍼 조성물의 박리력 등을 우수하게 유지할 수 있다.
또한, 상기 부식 방지제는 전체 조성물에 대해 0.01 중량% 내지 0.5중량%, 또는 0.05 중량% 내지 0.3중량%, 또는 0.1 중량% 내지 0.2중량%로 포함될 수 있다. 상기 부식 방지제의 함량이 전체 조성물에 대해 0.01중량% 미만이면, 하부막 상의 부식을 효과적으로 억제하기 어려울 수 있다. 또한, 상기 부식 방지제의 함량이 전체 조성물에 대해 0.5중량% 초과이면, 하부막 상에 상당량의 부식 방지제가 흡착 및 잔류하여 구리 함유 하부막 등의 전기적 특성을 저하시킬 수 있다.
상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물은 필요에 따라 통상적인 첨가제를 추가로 포함할 수 있고, 상기 첨가제의 구체적인 종류나 함량에 대해서는 특별한 제한이 없다.
또한, 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물은 상술한 각 성분을 혼합하는 일반적인 방법에 따라 제조될 수 있고, 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물의 구체적인 제조 방법에 대해서는 특별한 제한이 없다. 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물은 NMF 또는 DMAC 등의 생식 독성 물질의 사용 없이도, 우수한 박리력 및 린스력을 나타낼 수 있고, 경시적으로도 우수한 박리력 등을 유지하여, 하부막 상의 잔류 포토레지스트 패턴을 제거하는데 사용될 수 있다.
한편, 발명의 다른 구현예에 따르면, 하부막이 형성된 기판 상에 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계; 상기 포토레지스트 패턴으로 하부막을 패터닝하는 단계; 및 상기 일 구현예의 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하는 단계를 포함하는 포토레지스트의 박리방법이 제공될 수 있다.
상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물에 관한 내용은 상기 일 구현예에 관하여 상술한 내용을 포함한다.
상기 포토레지스트의 박리 방법은, 먼저 패터닝될 하부막이 형성된 기판 상에 포토리소그래피 공정을 통해 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계 이후, 상기 포토레지스트 패턴을 마스크로 하부막을 패터닝하는 단계를 거쳐, 상술한 스트리퍼 조성물을 이용해 포토레지스트를 박리하는 단계를 포함할 수 있다. 상기 포토레지스트의 박리 방법에서, 포토레지스트 패턴의 형성 단계 및 하부막의 패터닝 단계는 통상적인 소자 제조 공정을 사용할 수 있고, 이에 대한 구체적인 제조방법에 대해서는 특별한 제한이 없다.
한편, 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물을 이용해 포토레지스트를 박리하는 단계의 예가 크게 한정되는 것은 아니나, 예를 들어, 포토레지스트 패턴이 잔류하는 기판 상에 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물을 처리하고, 알칼리 완충 용액을 이용하여 세정하고, 초순수로 세정하고, 건조하는 방법을 사용할 수 있다. 상기 스트리퍼 조성물이 우수한 박리력, 하부막 상의 얼룩을 효과적으로 제거하는 린스력 및 자연 산화막 제거능을 나타냄에 따라, 하부막 상에 잔류하는 포토레지스트 패턴을 효과적으로 제거하면서, 하부막의 표면 상태를 양호하게 유지할 수 있다. 이에 따라, 상기 패터닝된 하부막 상에 이후의 공정을 적절히 진행하여 소자를 형성할 수 있다.
본 발명에 따르면, 실리콘계 비이온성 계면 활성제의 추가에 따라, 수계 및 비수계 조건 모두에서 보다 향상된 포토레지스트 박리력 및 하부막에 대한 린스력을 나타내는 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물과, 이를 사용한 포토레지스트 박리 방법이 제공될 수 있다. 따라서, 이러한 스트리퍼 조성물을 사용하여 포토레지스트를 적절히 제거하면서 하부막의 얼룩 및/또는 이물의 발생이나 잔류를 최소화할 수 있다.
발명을 하기의 실시예에서 보다 상세하게 설명한다. 단, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
<
실시예1
내지 3,
비교예
1 내지 4:
포토레지스트
제거용
스트리퍼
조성물의 제조>
하기 표 1의 조성에 따라, 각 성분을 혼합하여 실시예1 내지 3, 비교예 1 내지 4에 따른 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물을 각각 제조하였다. 상기 제조된 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물의 구체적인 조성은 하기 표1에 기재된 바와 같다.
| 구분 |
실시예 | 비교예 | |||||
| 실시예1 (wt%) |
실시예2 (wt%) |
실시예3 (wt%) |
비교예1 (wt%) |
비교예2 (wt%) |
비교예3 (wt%) |
비교예4 (wt%) |
|
| LGA | - | 3.0 | 3.0 | - | 3.0 | 3.0 | - |
| AEE | 3.0 | 1.0 | 1.0 | 3.0 | 1.0 | 1.0 | 3.0 |
| DIW | - | 40.0 | 40.0 | - | 40.0 | 40.0 | - |
| DCA | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 |
| BDG | - | 25.0 | 32.0 | - | 25.0 | 32.0 | - |
| EDG | 20.0 | - | - | 20.0 | - | - | 20.0 |
| MDG | 57.0 | - | - | 57.0 | - | - | 57.0 |
| HEE | - | 10.0 | 3.0 | - | 10.0 | 3.0 | - |
| 폴리에테르 변성 실록산 (20℃에서 동역학점도가 100 mPa?s, 밀도가 1.037 g/㎤) |
0.01 | 0.01 | 0.01 | - | - | - | - |
| 폴리에테르 변성 폴리디메틸실록산 (20℃에서 동역학점도가 360 mPa?s, 밀도가 1.02 g/㎤) |
- | - | - | - | - | - | 0.01 |
* LGA: 이미다졸릴-4-에탄올
* AEE: 2-(2-아미노에톡시)에탄올
* DIW: 물
* DCA: 디에틸카복스아마이드
* BDG: 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르
* EDG: 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르
* MDG: 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르
* HEE: 비스(2-히드록시에틸)에테르
<
실험예
:
실시예
및
비교예에서
얻어진
포토레지스트
제거용
스트리퍼
조성물의 물성 측정>
상기 실시예 및 비교에에서 얻어진 스트리퍼 조성물의 물성을 하기 방법으로 측정하였으며, 그 결과를 표에 나타내었다.
1.
박리력
1-1.비 수계 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물
먼저, 100㎜ x 100㎜ 유리 기판에 포토레지스트 조성물(상품명: JC-800) 3.5㎖를 적하하고, 스핀 코팅 장치에서 400rpm의 속도 하에 10 초 동안 포토레지스트 조성물을 도포하였다. 이러한 유리 기판을 핫 플레이트에 장착하고 140℃의 온도에서 12분간 하드베이크하여 포토레지스트를 형성하였다.
상기 포토레지스트가 형성된 유리 기판을 상온에서 공냉한 후, 30㎜ x 30㎜ 크기로 잘라 신액 박리력 평가용 시료를 준비하였다.
상기 실시예1 및 비교예1에서 얻어진 스트리퍼 조성물 500g을 준비하고, 50℃로 승온시킨 상태에서 스트리퍼 조성물로 유리 기판 상의 포토레지스트를 처리하였다. 상기 포토레지스트가 완전히 박리 및 제거되는 시간을 측정하여 신액 박리력을 평가하였다. 이때, 포토레지스트의 박리 여부는 유리 기판 상에 자외선을 조사하여 포토레지스트가 잔류하는지 여부를 관찰하여 확인하였다.
위와 같은 방법으로 실시예 1 및 비교예 1의 스트리퍼 조성물의 신액 박리력을 평가하여 하기 표 2에 나타내었다.
| 하드베이크 조건 | 박리 시간(초) | ||
| 온도(℃) | 시간(min) | 실시예 1 | 비교예 1 |
| 140 | 12 | 60 | 60 |
상기 표2에 나타난 바와 같이, 실시예 1 의 스트리퍼 조성물은 계면활성제를 포함함에 따라, 계면활성제를 포함하지 않는 비교예 1의 스트리퍼 조성물과 대등한 수준의 포토레지스트 박리력(빠른 박리 시간)을 나타내는 것으로 확인되었다.
1-2. 수계 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물
상기 실시예 2 내지3, 비교예 2내지 3에서 얻어진 수계 스트리퍼 조성물을 40℃로 승온시킨 상태에서 처리하는 점을 제외하고, 상술한 비 수계 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물의 신액 박리력 측정 방법과 동일한 방법으로 신액 박리력을 측정하여 하기 표 3에 나타내었다.
| 하드베이크 조건 | 박리 시간(초) | ||||
| 온도(℃) | 시간(min) | 실시예 2 | 실시예 3 | 비교예 2 | 비교예 3 |
| 140 | 12 | 30 | 30 | 30 | 30 |
상기 표3에 나타난 바와 같이, 실시예 2,3 의 스트리퍼 조성물은 계면활성제를 포함함에 따라, 계면활성제를 포함하지 않는 비교예 2,3의 스트리퍼 조성물과 대등한 수준의 포토레지스트 박리력(빠른 박리 시간)을 나타내는 것으로 확인되었다.
2.
린스력
2-1. 광학 현미경을 통한 린스력 평가
실시예1 내지 3, 비교예 1 내지 3의 스트리퍼 조성물 500g을 50℃의 온도로 승온하고, 하기 표4의 막이 형성된 유리 기판을 사용해 이러한 유리 기판을 상기 스트리퍼 조성물로 처리하였다. 이후, 상기 유리 기판을 액절하고 초순수를 몇 방울 적하하고 50초간 대기하였다. 초순수로 다시 세정하고, 유리 기판 상의 얼룩 및 이물을 광학 현미경으로 관찰하여 다음 기준 하에 린스력을 평가하였다.
OK: 유리 기판 상의 얼룩 또는 이물이 관찰되지 않음;
NG: 유리 기판 상의 얼룩 또는 이물이 관찰됨.
위와 같은 방법으로 실시예1 내지 3, 비교예 1 내지 3의 스트리퍼 조성물의 경시적 린스력을 평가하여 하기 표 4에 나타내었다. 이러한 평가 결과는 경시 조건별로 각각 평가하여 나타내었다.
| 경시 변화 조건 | 린스력 평가 | ||||||||
| 유리기판상 형성된 막 | PR용해량(wt%) | 경시시간 (hour) |
액절 압력 (kpa) |
실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 비교예 1 | 비교예 2 | 비교예 3 |
| ITO 금속막 | 1 | 24 | 50 | OK | OK | OK | NG | NG | NG |
| Cu/ITO 막 | 30 | OK | OK | OK | NG | NG | NG | ||
상기 표 4에 나타난 바와 같이, 실시예 1 내지 3의 스트리퍼 조성물은 다양한 막 조건 하에서도, 장기간 동안 우수한 린스력을 발현 및 유지하는 것으로 확인되었다. 이에 비해, 비교예 1 내지3의 스트리퍼 조성물은 유리기판상에 형성된 막에서 린스력의 저하가 나타나는 것으로 확인되었다. 이러한 결과로부터, 실시예1 내지 3의 스트리퍼 조성물에 포함된 계면활성제는 우수한 린스력을 발현 및 유지하는 것을 확인할 수 있다.
2-2. 거품 제거 시간 평가
실시예1 내지 3, 비교예 1 내지 4의 스트리퍼 조성물 100g을 1000㎖ 매스실린더에 담고, 5bar의 압력으로 공기를 20초간 불어 넣었다. 그리고, 상기 스트리퍼 조성물 내에 생성된 거품이 소멸되는데 걸리는 시간을 측정하여 하기 표 5에 나타내었다.
| 실시예1 | 실시예2 | 실시예3 | 비교예1 | 비교예2 | 비교예3 | 비교예4 |
| 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 500 |
상기 표5에 나타난 바와 같이, 실시예 1 내지 3의 스트리퍼 조성물은 20℃에서 동역학점도가 100 mPa·s, 밀도가1.037 g/㎤인 폴리에테르 변성 폴리실록산 계면활성제를 포함함에 따라, 계면활성제를 포함하지 않는 비교예 1 내지 3의 스트리퍼 조성물과 동등한 포토레지스트 린스력(빠른 거품 제거 시간)을 나타내는 것으로 확인되었다. 또한, 20℃에서 동역학점도가 360 mPa·s, 밀도가1.02 g/㎤인 폴리에테르 변성 폴리디메틸실록산 계면활성제를 포함하는 비교예4의 스트리퍼 조성물에 비해서 월등히 우수한 린스력을 발현 및 유지하는 것을 확인할 수 있다.
3. 물 퍼짐성
실시예1 내지 3, 비교예 1 내지 3의 스트리퍼 조성물 500g을 50℃의 온도로 승온하고, 실리콘 질화물로 구성된 패시배이션 유리 기판 상에, 상기 스트리퍼 조성물로 처리하였다. 이후, 상기 유리 기판을 50kpa로액절하고 초순수 10㎕로 한방울 적하하고, 물의 퍼진 지름을 측정하여 상기 물 퍼짐성을 평가하였고, 하기 표 6에 나타내었다.
| 실시예1 | 실시예2 | 실시예3 | 비교예1 | 비교예2 | 비교예3 |
| 2 | 2 | 2 | 0.7 | 0.8 | 0.7 |
상기 표6에 나타난 바와 같이, 실시예 1 내지 3의 스트리퍼 조성물은 계면활성제를 포함함에 따라, 계면활성제를 포함하지 않는 비교예 1 내지 3의 스트리퍼 조성물에 비해 물 퍼짐 정도가 증가하는 것으로 확인되었다. 이러한 결과로부터, 실시예1 내지 3의 스트리퍼 조성물에 포함된 계면활성제는 젖음성을 향상시켜 우수한 린스력을 발현 및 유지하는 것을 확인할 수 있다.
Claims (19)
1종 이상의 아민 화합물;
비양자성 극성 유기 용매 및 물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 용매;
양자성 극성 유기 용매; 및
20℃에서 25 mPa·s 내지 250 mPa·s의 동역학점도(dynamic viscosity)를 가지며, 폴리에테르계 작용기가 도입된 폴리디메틸실록산 반복 단위를 20몰% 내지 70몰% 포함한 폴리에테르 변성 폴리디메틸실록산;을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
비양자성 극성 유기 용매 및 물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 용매;
양자성 극성 유기 용매; 및
20℃에서 25 mPa·s 내지 250 mPa·s의 동역학점도(dynamic viscosity)를 가지며, 폴리에테르계 작용기가 도입된 폴리디메틸실록산 반복 단위를 20몰% 내지 70몰% 포함한 폴리에테르 변성 폴리디메틸실록산;을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
제 1항에 있어서,
상기 폴리에테르계 작용기는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌옥사이드 반복단위를 포함한 폴리알킬렌옥사이드를 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
상기 폴리에테르계 작용기는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌옥사이드 반복단위를 포함한 폴리알킬렌옥사이드를 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
제 1항에 있어서,
상기 폴리에테르계 작용기가 도입된 폴리디메틸실록산 반복 단위는 하기 화학식1의 화합물을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물:
[화학식1]
상기 화학식1에서,
n은 5 내지 10의 정수이다.
상기 폴리에테르계 작용기가 도입된 폴리디메틸실록산 반복 단위는 하기 화학식1의 화합물을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물:
[화학식1]
상기 화학식1에서,
n은 5 내지 10의 정수이다.
제 1항에 있어서,
상기 폴리에테르 변성 폴리디메틸실록산은 20℃, 1기압에서 1.03 g/㎤ 내지 1.05g/㎤의 밀도를 갖는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
상기 폴리에테르 변성 폴리디메틸실록산은 20℃, 1기압에서 1.03 g/㎤ 내지 1.05g/㎤의 밀도를 갖는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
제 1항에 있어서,
상기 폴리에테르 변성 폴리디메틸실록산은 폴리에테르계 작용기가 도입된 폴리디메틸실록산 반복 단위 20몰% 내지 70몰%; 및 잔량의 폴리디메틸실록산 반복 단위를 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
상기 폴리에테르 변성 폴리디메틸실록산은 폴리에테르계 작용기가 도입된 폴리디메틸실록산 반복 단위 20몰% 내지 70몰%; 및 잔량의 폴리디메틸실록산 반복 단위를 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
삭제
삭제
제 1 항에 있어서,
상기 1종 이상의 아민 화합물은 사슬형 아민 화합물 또는 고리형 아민 화합물을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
상기 1종 이상의 아민 화합물은 사슬형 아민 화합물 또는 고리형 아민 화합물을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
제 8항에 있어서,
상기 사슬형 아민 화합물은 (2-아미노에톡시)-1-에탄올, 아미노에틸에탄올아민, 모노메탄올 아민, 모노에탄올 아민, N-메틸에틸아민, 1-아미노이소프로판올, 메틸 디메틸아민, 디에틸렌 트리아민, 2-메틸아미노에탄올, 3-아미노프로판올, 다이에탈올아민, 트리에탄올아민, 디에틸아미노에탄올 및 트리에틸렌 테트라아민으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
상기 사슬형 아민 화합물은 (2-아미노에톡시)-1-에탄올, 아미노에틸에탄올아민, 모노메탄올 아민, 모노에탄올 아민, N-메틸에틸아민, 1-아미노이소프로판올, 메틸 디메틸아민, 디에틸렌 트리아민, 2-메틸아미노에탄올, 3-아미노프로판올, 다이에탈올아민, 트리에탄올아민, 디에틸아미노에탄올 및 트리에틸렌 테트라아민으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
제 8항에 있어서,
상기 고리형 아민 화합물은 이미다졸릴-4-에탄올, 아미노 에틸 피페라진 및 히드록시 에틸피페라진으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
상기 고리형 아민 화합물은 이미다졸릴-4-에탄올, 아미노 에틸 피페라진 및 히드록시 에틸피페라진으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
제 1 항에 있어서,
상기 비양자성 극성 유기 용매는 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기가 질소에 1내지 2치환된 아마이드계 화합물, 설폰 및 설폭사이드로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 용매를 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
상기 비양자성 극성 유기 용매는 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기가 질소에 1내지 2치환된 아마이드계 화합물, 설폰 및 설폭사이드로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 용매를 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
제11항에 있어서,
상기 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기가 질소에 1내지 2치환된 아마이드계 화합물은 에틸기가 질소에 1내지 2치환된 아마이드계 화합물을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
상기 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기가 질소에 1내지 2치환된 아마이드계 화합물은 에틸기가 질소에 1내지 2치환된 아마이드계 화합물을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
제1항에 있어서,
상기 양자성 극성 유기 용매는 알킬렌글리콜 또는 알킬렌글리콜 모노알킬에테르를 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
상기 양자성 극성 유기 용매는 알킬렌글리콜 또는 알킬렌글리콜 모노알킬에테르를 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
제 13 항에 있어서,
상기 알킬렌글리콜 또는 알킬렌글리콜 모노알킬에테르는 비스(2-히드록시에틸) 에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노프로필에테르, 디프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노에틸에테르, 트리프로필렌글리콜 모노프로필에테르 및 트리프로필렌글리콜 모노부틸에테르로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
상기 알킬렌글리콜 또는 알킬렌글리콜 모노알킬에테르는 비스(2-히드록시에틸) 에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노프로필에테르, 디프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노에틸에테르, 트리프로필렌글리콜 모노프로필에테르 및 트리프로필렌글리콜 모노부틸에테르로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
제 1 항에 있어서,
부식 방지제를 더 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
부식 방지제를 더 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
제 15항에 있어서,
상기 부식방지제는 트리아졸계 화합물, 테트라졸계 화합물을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
상기 부식방지제는 트리아졸계 화합물, 테트라졸계 화합물을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
제 16항에 있어서,
상기 트리아졸계 화합물은 하기 화학식 2 또는 3의 화합물을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물:
[화학식 2]
상기 화학식2에서, R9는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이며,
R10 및 R11은 서로 동일하거나 상이하고 탄소수 1 내지 4의 히드록시알킬기이고,
a는 1 내지 4의 정수이고,
[화학식 3]
상기 화학식3에서, R12은 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고,
b는 1 내지 4의 정수이다.
상기 트리아졸계 화합물은 하기 화학식 2 또는 3의 화합물을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물:
[화학식 2]
상기 화학식2에서, R9는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이며,
R10 및 R11은 서로 동일하거나 상이하고 탄소수 1 내지 4의 히드록시알킬기이고,
a는 1 내지 4의 정수이고,
[화학식 3]
상기 화학식3에서, R12은 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고,
b는 1 내지 4의 정수이다.
제 15항에 있어서,
상기 부식 방지제는 전체 조성물에 대해 0.01 중량% 내지 0.5중량%로 포함되는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
상기 부식 방지제는 전체 조성물에 대해 0.01 중량% 내지 0.5중량%로 포함되는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
하부막이 형성된 기판 상에 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계;
상기 포토레지스트 패턴으로 하부막을 패터닝하는 단계; 및
제 1 항의 스트리퍼 조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하는 단계를 포함하는, 포토레지스트의 박리방법.
상기 포토레지스트 패턴으로 하부막을 패터닝하는 단계; 및
제 1 항의 스트리퍼 조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하는 단계를 포함하는, 포토레지스트의 박리방법.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020140123649A KR101710171B1 (ko) | 2014-09-17 | 2014-09-17 | 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법 |
| CN201580038411.2A CN106662825B (zh) | 2014-09-17 | 2015-08-31 | 用于移除光刻胶的剥离剂组合物以及使用其剥离光刻胶的方法 |
| JP2016574455A JP6488507B2 (ja) | 2014-09-17 | 2015-08-31 | フォトレジスト除去用ストリッパー組成物およびこれを用いたフォトレジストの剥離方法 |
| PCT/KR2015/009142 WO2016043451A1 (ko) | 2014-09-17 | 2015-08-31 | 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법 |
| TW104129086A TWI569113B (zh) | 2014-09-17 | 2015-09-03 | 用於移除光阻的剝離劑組成物及使用其的光阻的剝離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020140123649A KR101710171B1 (ko) | 2014-09-17 | 2014-09-17 | 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20160032911A KR20160032911A (ko) | 2016-03-25 |
| KR101710171B1 true KR101710171B1 (ko) | 2017-02-24 |
Family
ID=55533447
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020140123649A KR101710171B1 (ko) | 2014-09-17 | 2014-09-17 | 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6488507B2 (ko) |
| KR (1) | KR101710171B1 (ko) |
| CN (1) | CN106662825B (ko) |
| TW (1) | TWI569113B (ko) |
| WO (1) | WO2016043451A1 (ko) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102317153B1 (ko) * | 2016-06-15 | 2021-10-26 | 동우 화인켐 주식회사 | 레지스트 박리액 조성물 |
| CN107544215A (zh) * | 2016-06-29 | 2018-01-05 | 深圳新宙邦科技股份有限公司 | 一种光刻胶剥离液 |
| KR101980944B1 (ko) * | 2016-10-31 | 2019-05-21 | 삼성에스디아이 주식회사 | 포토레지스트 제거용 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 제거 방법 |
| KR20210093496A (ko) * | 2020-01-20 | 2021-07-28 | 주식회사 엘지화학 | 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법 |
| CN111458990A (zh) * | 2020-02-12 | 2020-07-28 | 惠州达诚微电子材料有限公司 | 高世代面板铜制程光刻胶剥离液 |
| KR102611875B1 (ko) * | 2020-09-22 | 2023-12-08 | 주식회사 엘지화학 | 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법 |
| KR102596155B1 (ko) * | 2022-11-14 | 2023-11-02 | 원화코퍼레이션 주식회사 | 방수성능이 보강된 섬유 보강 시멘트 모르타르 조성물 및 이를 이용한 콘크리트 구조물의 보수 및 보강 시공방법 |
| CN116410630B (zh) * | 2022-11-30 | 2023-11-10 | 厦门斯福泽瑞科技有限公司 | 一种abs弹性漆水性脱漆剂组合物 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012190845A (ja) | 2011-03-08 | 2012-10-04 | Aqua Science Kk | レジスト剥離用界面活性剤及びこれを用いた基板処理方法 |
| JP2013137461A (ja) | 2011-12-28 | 2013-07-11 | Nagase Chemtex Corp | ポジ型レジスト用組成物、及び、電子デバイスの製造方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100286860B1 (ko) * | 1998-12-31 | 2001-07-12 | 주식회사 동진쎄미켐 | 포토레지스트 리무버 조성물 |
| KR100794465B1 (ko) * | 2005-05-13 | 2008-01-16 | 주식회사 엘지화학 | 포토레지스트용 스트리퍼 조성물 |
| KR100846057B1 (ko) * | 2005-05-13 | 2008-07-11 | 주식회사 엘지화학 | 포토레지스트용 스트리퍼 조성물 |
| KR101251594B1 (ko) * | 2006-03-23 | 2013-04-08 | 주식회사 동진쎄미켐 | 레지스트 스트리퍼 제거용 케미칼 린스 조성물 |
| KR101341701B1 (ko) * | 2007-05-04 | 2013-12-16 | 동우 화인켐 주식회사 | 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의박리방법 |
| CN101373339B (zh) * | 2007-08-23 | 2011-12-07 | 安集微电子（上海）有限公司 | 一种厚膜光刻胶的清洗剂 |
| JP2010111795A (ja) * | 2008-11-07 | 2010-05-20 | Chisso Corp | 剥離液 |
| KR20100070087A (ko) * | 2008-12-17 | 2010-06-25 | 삼성전자주식회사 | 포토레지스트 박리제 조성물 및 박막 트랜지스터 어레이 기판의 제조 방법 |
| KR101579846B1 (ko) * | 2008-12-24 | 2015-12-24 | 주식회사 이엔에프테크놀로지 | 포토레지스트 패턴 제거용 조성물 및 이를 이용한 금속 패턴의 형성 방법 |
| WO2014137173A1 (ko) * | 2013-03-07 | 2014-09-12 | 주식회사 엘지화학 | 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 사용한 포토레지스트의 박리방법 |
-
2014
- 2014-09-17 KR KR1020140123649A patent/KR101710171B1/ko active IP Right Grant
-
2015
- 2015-08-31 JP JP2016574455A patent/JP6488507B2/ja active Active
- 2015-08-31 WO PCT/KR2015/009142 patent/WO2016043451A1/ko active Application Filing
- 2015-08-31 CN CN201580038411.2A patent/CN106662825B/zh active Active
- 2015-09-03 TW TW104129086A patent/TWI569113B/zh active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012190845A (ja) | 2011-03-08 | 2012-10-04 | Aqua Science Kk | レジスト剥離用界面活性剤及びこれを用いた基板処理方法 |
| JP2013137461A (ja) | 2011-12-28 | 2013-07-11 | Nagase Chemtex Corp | ポジ型レジスト用組成物、及び、電子デバイスの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN106662825A (zh) | 2017-05-10 |
| TW201616248A (zh) | 2016-05-01 |
| JP2017536560A (ja) | 2017-12-07 |
| WO2016043451A1 (ko) | 2016-03-24 |
| JP6488507B2 (ja) | 2019-03-27 |
| CN106662825B (zh) | 2020-07-10 |
| KR20160032911A (ko) | 2016-03-25 |
| TWI569113B (zh) | 2017-02-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101710171B1 (ko) | 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법 | |
| KR101668063B1 (ko) | 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 사용한 포토레지스트의 박리방법 | |
| KR101707155B1 (ko) | 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법 | |
| KR101595977B1 (ko) | 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 사용한 포토레지스트의 박리방법 | |
| KR101586453B1 (ko) | 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법 | |
| KR20110007828A (ko) | 구리 또는 구리합금 배선용 박리액 조성물 | |
| KR102512488B1 (ko) | 포토레지스트 제거용 박리액 조성물 | |
| KR101686175B1 (ko) | 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 사용한 포토레지스트의 박리방법 | |
| KR20160022837A (ko) | 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법 | |
| KR102228536B1 (ko) | 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법 | |
| CN108535971B (zh) | 光致抗蚀剂去除用剥离液组合物 | |
| KR20230075339A (ko) | 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법 | |
| WO2014137173A1 (ko) | 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 사용한 포토레지스트의 박리방법 | |
| KR20210093496A (ko) | 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법 | |
| KR20110019052A (ko) | 포토레지스트 또는 포토레지스트의 에싱 잔류물 박리액 조성물 및 이를 이용한 박리 방법 | |
| KR20170056814A (ko) | 포토레지스트용 박리액 조성물 및 이것을 이용한 포토레지스트 박리방법 | |
| WO2014181992A1 (ko) | 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 사용한 포토레지스트의 박리방법 | |
| WO2016027985A1 (ko) | 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| A302 | Request for accelerated examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |