CN106662825B - 用于移除光刻胶的剥离剂组合物以及使用其剥离光刻胶的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及用于移除光刻胶的剥离剂组合物以及使用其剥离光刻胶的方法，所述组合物包含：至少一种胺化合物；至少一种选自非质子极性有机溶剂和水的溶剂；质子极性有机溶剂；以及聚醚改性的聚二甲基硅氧烷，所述聚醚改性的聚二甲基硅氧烷在20℃下的动态粘度为25mPa·s至250mPa·s且包含20摩尔％至70摩尔％的包含聚醚类官能团的聚二甲基硅氧烷重复单元。
Description
相关专利申请的交叉引用
本申请要求于2014年9月17日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2014-0123649号的优先权权益，其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本发明涉及用于移除光刻胶的剥离剂组合物，其表现出对光刻胶的优异的剥离和冲洗能力，以及涉及使用该剥离剂组合物剥离光刻胶的方法。
背景技术
用于液晶显示装置的微电路或半导体集成电路的制造工艺包括以下若干步骤：在基板上形成多种下层膜，例如由铝、铝合金、铜、铜合金、钼或钼合金制成的导电金属膜，或绝缘膜如氧化硅膜、氮化硅膜或丙烯酰基绝缘膜；将光刻胶均匀涂覆于该下层膜上；任选地使经涂覆的光刻胶曝光和显影以形成光刻胶图案；以及用所述光刻胶图案作为掩模使下层膜图案化。
在这些图案化步骤后，经历移除残留在下层膜上的光刻胶的过程。为了这个目的，使用用于移除光刻胶的剥离剂组合物。
先前，已广泛地知道且常规地使用包括胺化合物、质子极性溶剂、非质子极性溶剂等的剥离剂组合物。
已知这些剥离剂组合物表现出对光刻胶的一定程度的移除和剥离能力。
然而，这些常规剥离剂组合物对光刻胶的剥离能力不足且还表现出对光刻胶的低冲洗能力。因此，存在这样的问题：在应用剥离剂组合物时，产生异物和污点并残留在光刻胶下层膜上并且无法充分移除。
这样的异物和污点可降低液晶显示器如TFT-LCD的显示特征，特别地，这在分辨率非常高且像素超小型化的最新TFT-LCD中显现为重大问题。
因此，持续需要开发表现出比常规发现的剥离剂组合物更好的光刻胶剥离和冲洗能力的剥离剂组合物，且此领域中的研究一直在继续。
举例来说，已尝试通过向剥离剂组合物添加表面活性剂进一步改善光刻胶的剥离和冲洗能力。
然而，在常规表面活性剂的情况下，包含具有强碱性的胺化合物，这样导致对剥离剂组合物的化学改性或降解。因此，在大多数情况下，由于此原因不能获得剥离和冲洗能力的改善。
此外，由于该改性或降解产生多种副产物，因此存在剥离剂组合物的特性可能降低的问题。
目前，需要开发一种表现出对光刻胶增强的剥离和冲洗能力的新剥离剂组合物。
发明内容
技术问题
本发明的目的在于提供用于移除光刻胶的剥离剂组合物，其能够在水性与非水性条件下表现出优良的剥离和冲洗能力。
本发明的另一目的在于提供使用上述用于移除光刻胶的剥离剂组合物来剥离光刻胶的方法。
解决方案
为了实现这些目的和其他由本说明书将变得明显的目的，本发明提供了用于移除光刻胶的剥离剂组合物，其包含：至少一种胺化合物；至少一种选自非质子极性有机溶剂和水的溶剂；质子极性有机溶剂；以及聚醚改性的聚二甲基硅氧烷，所述聚醚改性的聚二甲基硅氧烷在20℃下的动态粘度为25mPa·s至250mPa·s且包含20摩尔％至70摩尔％的引入有聚醚类官能团的聚二甲基硅氧烷重复单元。
本发明还提供了用于剥离光刻胶的方法，其包括以下步骤：在形成有下层膜的基板上形成光刻胶图案；用光刻胶图案使下层膜图案化；以及使用上述用于移除光刻胶的剥离剂组合物剥离光刻胶图案。
在下文中，将更详细地描述根据本发明的特定实施方案的用于移除光刻胶的剥离剂组合物和使用其剥离光刻胶的方法。
如本文所用的术语“质子”是指溶解于溶剂中的某物质产生质子(H+)的特性。
如本文所用的术语“非质子”是指溶解于溶剂中的某物质不产生质子(H+)的特性。
根据本发明的一个实施方案，可提供用于移除光刻胶的剥离剂组合物，其包含：至少一种胺化合物；至少一种选自非质子极性有机溶剂和水的溶剂；质子极性有机溶剂；以及聚醚改性的聚二甲基硅氧烷，所述聚醚改性的聚二甲基硅氧烷在20℃下的动态粘度为25mPa·s至250mPa·s且包含20摩尔％至70摩尔％的引入有聚醚类官能团的聚二甲基硅氧烷重复单元。
本发明人通过大量实验发现，当使用用于移除光刻胶的剥离剂组合物时，所述剥离剂组合物可在水性与非水性条件下表现出对光刻胶的优异的剥离能力，例如，所述组合物可能具有与先前已知的剥离剂组合物同等水平的剥离能力以及极大改善的冲洗能力，从而有效移除下层膜上的异物或污点且使得其不能够残留，所述剥离剂组合物包含至少一种胺化合物；至少一种选自非质子极性有机溶剂和水的溶剂；质子极性有机溶剂；以及聚醚改性的聚二甲基硅氧烷，该聚醚改性的聚二甲基硅氧烷在20℃下的动态粘度为25mPa·s至250mPa·s且包含20摩尔％至70摩尔％的引入有聚醚类官能团的聚二甲基硅氧烷重复单元。本发明已基于这样的发现而完成。
特别地，用于移除光刻胶的剥离剂组合物可以包含含有20摩尔％至70摩尔％的引入有聚醚类官能团的聚二甲基硅氧烷重复单元的聚醚改性的聚二甲基硅氧烷。
聚醚类官能团意指在重复单元中包含醚键(-O-)的聚合物化合物为形成主链的化合物，其中包含氧原子的官能团可与主链的一个末端键合。包含氧原子的官能团的实例不受特别限制，但是例如可包括羟基。
聚醚类官能团的另一末端可引入到聚二甲基硅氧烷重复单元中，状态为其中主链的重复单元结构保持为不与官能团结合。
换言之，聚醚类官能团通过包含于重复单元中的醚键引入到聚二甲基硅氧烷重复单元中，或通过包含于重复单元中的亚烷基引入到聚二甲基硅氧烷重复单元中。
另外，聚醚类官能团可以包括含有具有1至5个碳原子的氧化烯重复单元的聚氧化烯。
含有具有1至5个碳原子的氧化烯重复单元的聚氧化烯的实例不受特别限制，但可使用例如聚甲醛、聚环氧乙烷、聚环氧丙烷等。
引入有聚醚类官能团的聚二甲基硅氧烷重复单元可包括其中聚醚类官能团与聚二甲基硅氧烷重复单元的甲基中的至少一个甲基键合的化合物。
特别地，引入有聚醚类官能团的聚二甲基硅氧烷重复单元可包含其中聚环氧乙烷键合至聚二甲基硅氧烷重复单元的甲基中的至少一个甲基的化合物。
更特别地，引入有聚醚类官能团的聚二甲基硅氧烷重复单元可包括由下式1表示的重复单元。
[式1]
在上式1中，n为5至10的整数。
上述聚醚改性的聚二甲基硅氧烷可以包含20摩尔％至70摩尔％的引入有聚醚类官能团的聚二甲基硅氧烷重复单元。
如果引入有聚醚类官能团的聚二甲基硅氧烷重复单元的含量小于20摩尔％，则相对亲水部分变得过小，从而由于表面活性作用，用于移除光刻胶的剥离剂组合物的冲洗能力的改善程度可能降低。此外，如果引入有聚醚类官能团的聚二甲基硅氧烷重复单元的含量超过70摩尔％，则相对亲脂部分变得过小，从而由于表面活性作用，用于移除光刻胶的剥离剂组合物的冲洗能力的改善程度可能降低。
上述聚醚改性的聚二甲基硅氧烷可以包含20摩尔％至70摩尔％的引入有聚醚类官能团的聚二甲基硅氧烷重复单元和残余量的聚二甲基硅氧烷重复单元。
残余量的聚二甲基硅氧烷重复单元是指不引入聚醚类官能团的聚二甲基硅氧烷重复单元，特别地可包括由下式5表示的重复单元。
[式5]
引入有聚醚类官能团的聚二甲基硅氧烷重复单元与聚二甲基硅氧烷重复单元的摩尔比可以为1:0.1至1:5。
如果引入有聚醚类官能团的聚二甲基硅氧烷重复单元与聚二甲基硅氧烷重复单元的摩尔比小于1:0.1，则因聚二甲基硅氧烷重复单元的比例变得相对较小，亲脂性作用可能降低。
此外，如果引入有聚醚类官能团的聚二甲基硅氧烷重复单元与聚二甲基硅氧烷重复单元的摩尔比超过1:5，则因引入有聚醚类官能团的聚二甲基硅氧烷重复单元的比例变得相对较小，亲水性作用可能降低。
更特别地，聚醚改性的聚二甲基硅氧烷可包括由下式6表示的化合物。
[式6]
在上式6中，l为6至12、7至11、或8至10，n为5至10，p为25或更小、3至25、或5至23。
同时，聚醚改性的聚二甲基硅氧烷在20℃下的动态粘度可为25mPa·s至250mPa·s、或50mPa·s至150mPa·s。术语“动态粘度”是指指示材料在流体状态中抵抗运动方向的粘性水平的绝对值。
此外，聚醚改性的聚二甲基硅氧烷在20℃和1标准大气压下的密度可为1.03g/cm3或更大、1.03g/cm3至1.05g/cm3、或1.035g/cm3至1.04g/cm3。
基于组合物的总重量，聚醚改性的聚二甲基硅氧烷的含量可为0.0005重量％至0.1重量％、0.001重量％至0.05重量％、或0.005重量％至0.02重量％。
基于组合物的总重量，如果聚醚改性的聚二甲基硅氧烷的含量小于0.0005重量％，由于添加表面活性剂，可能无法完全实现改善剥离剂组合物的剥离和冲洗能力的作用。
在使用剥离剂组合物的剥离过程期间，如果聚醚改性的聚二甲基硅氧烷的含量超过0.1重量％，则可能在高压下产生气泡，因此使得在下层膜上出现污点或使得设备传感器发生故障。
另一方面，用于移除光刻胶的剥离剂组合物可包含至少一种胺化合物。所述胺化合物为表现出剥离能力的组分，其可用于溶解光刻胶且将其移除。
考虑到用于移除光刻胶的剥离剂组合物的优异的剥离能力等，所述胺化合物可包括选自链胺化合物和环胺化合物中的一种或更多种。
更特别地，可用于本文的链胺化合物包括选自以下中的一种或更多种：(2-氨基乙氧基)-1-乙醇(AEE)、氨乙基乙醇胺(AEEA)、单甲醇胺、单乙醇胺、N-甲基乙基胺(N-MEA)、1-氨基异丙醇(AIP)、甲基二甲基胺(MDEA)、二亚乙基三胺(DETA)、2-甲基氨基乙醇(MMEA)、3-氨基丙醇(AP)、二乙醇胺(DEA)、二乙基氨基乙醇(DEEA)、三乙醇胺(TEA)、以及三亚乙基四胺(TETA)。
此外，环胺化合物可包括选自1-咪唑烷乙醇(IME)、氨基乙基哌嗪(AEP)、以及羟基乙基哌嗪(HEP)中的一种或更多种。
在上述胺化合物中，环胺化合物可表现出对光刻胶更有效的剥离能力，链胺化合物可适当地移除下层膜(例如含铜膜)上的天然氧化物，同时具有对光刻胶的剥离能力，从而改善与含铜膜及其上部绝缘膜(例如氮化硅膜等)的粘合力。
考虑到用于移除光刻胶的剥离剂组合物所具有的优异的剥离能力和天然氧化物膜的移除性能，可设定链胺化合物与环胺化合物的混合比以使得链胺化合物与环胺化合物的重量比为5:1至1:5、或3:1至1:3。
基于组合物的总重量，胺化合物的含量可以为约0.1重量％至10重量％、0.5重量％至7重量％、1重量％至5重量％、或2重量％至4.5重量％。
根据该胺化合物的含量范围，根据一个实施方案的剥离剂组合物不仅可表现出优异的剥离能力，而且还可减少由于胺过量造成的经济和效率的降低，以及可减少废液等的产生。
如果胺化合物的含量过大，则可能会导致下层膜(例如含铜下层膜)的腐蚀，因此可能需要使用大量缓蚀剂以抑制腐蚀。
在此情况下，由于大量缓蚀剂的使用，显著量的缓蚀剂可被吸收且残留于下层膜表面上，因此降低含铜下层膜等的电特性。
另一方面，用于移除光刻胶的剥离剂组合物可包含非质子极性有机溶剂或非质子极性有机溶剂与水的混合溶剂。
非质子极性有机溶剂、或非质子极性有机溶剂与水的混合溶剂可有利地溶解胺化合物，且还可使得用于移除光刻胶的剥离剂组合物适当地渗透其上残留待移除的光刻胶的下层膜，因此确保剥离剂组合物的优异的剥离和冲洗能力。
可用于本文的非质子极性有机溶剂包括具有1至5个碳原子的直链烷基或支链烷基经氮单取代或二取代的酰胺类化合物、砜、或亚砜，或其两种或更多种的混合物。
更特别地，具有1至5个碳原子的直链烷基或支链烷基经氮单取代或二取代的酰胺类化合物可有利地溶解胺化合物，且还使得用于移除光刻胶的剥离剂组合物有效地渗透下层膜，因此改善剥离剂组合物的剥离和冲洗能力。
特别地，具有1至5个碳原子的直链烷基或支链烷基经氮单取代或二取代的酰胺类化合物可包括乙基经氮单取代或二取代的酰胺类化合物。
乙基经氮单取代或二取代的酰胺类化合物可包括由下式11表示的化合物。
[式11]
在上式11中，R1为氢、甲基、乙基、或丙基，
R2和R3各自独立地为氢或具有1至5个碳原子的直链或支链烷基，且R2和R3中的至少一个为乙基。
具有1至5个碳原子的直链或支链烷基的实例不受特别限制，但可使用例如甲基、乙基、丙基、丁基、异丁基、戊基等。
更特别地，乙基经氮单取代或二取代的酰胺类化合物的实例不受特别限制，但可使用例如乙基甲酰胺、N,N'-二乙基酰胺(DCA)等。优选地，可使用N,N'-二乙基酰胺(DCA)。
与常规甲基甲酰胺(NMF)或二甲基乙酰胺(DMAC)等不同，上述N,N'-二乙基酰胺(DCA)既基本上不表现出生殖或生物毒性，也基本上不诱发胺化合物随时间的降解，因此根据上述实施方案的剥离剂组合物可保持优异的剥离及冲洗能力很长时间。例如，本文中可使用的N,N'-二乙基酰胺包括二乙基甲酰胺(DEF)、二乙基乙酰胺、二乙基丙酰胺等。
为了参照，在甲基甲酰胺(NMF)、二甲基甲酰胺(DMF)和二甲基乙酰胺(DMAC)的情况下，其在显示器或器件工艺中的使用由于生殖或生物毒性相关问题而受限制。特别地，DMF为显示生殖毒性和特异性目标器官毒性的物质，且其确认与白血病有关，以致其使用受限。
相比之下，上述N,N'-二乙基酰胺(DCA)可实现剥离剂组合物的优异的物理特性例如优异的剥离能力，而不表现出这样的生殖和生物毒性。
此外，砜的实例不受特别限制，但可使用例如环丁砜。亚砜的实例亦不受特别限制，但可使用例如二甲基亚砜(DMSO)、二乙基亚砜、二丙基亚砜等。
可选择性地与上述非质子极性有机溶剂一起使用的水可包括去离子水(DIW)。当选择性地包含这样的水时，用于移除光刻胶的剥离剂组合物可以用作水性剥离剂组合物。
另一方面，基于组合物的总重量，非质子极性有机溶剂、或非质子极性有机溶剂与水的混合溶剂的含量可为15重量％至80重量％或18重量％至70重量％。
此外，如果一起包含非质子极性有机溶剂与水，则基于组合物的总重量，非质子极性有机溶剂的含量可为5重量％至50重量％或10重量％至45重量％，而基于组合物的总重量，水的含量可为10重量％至65重量％或15重量％至60重量％。
根据上述含量范围，可确保根据一个实施方案的剥离剂组合物的优异的剥离能力，且经过长时段的时间仍可维持其剥离能力。
另一方面，用于移除光刻胶的剥离剂组合物可包含质子极性有机溶剂。上述极性有机溶剂可使得用于移除光刻胶的剥离剂组合物更好地渗透下层膜，从而促进用于移除光刻胶的剥离剂组合物的剥离能力，此外其可有效移除下层膜例如含铜膜上的污点以改善用于移除光刻胶的剥离剂组合物的冲洗能力。
极性有机溶剂可包括亚烷基二醇或亚烷基二醇单烷基醚。更特别地，亚烷基二醇或亚烷基二醇单烷基醚可包括双(2-羟乙基)醚、二乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丁醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丙醚、二乙二醇单丁醚、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、二丙二醇单丙醚、二丙二醇单丁醚、三乙二醇单甲醚、三乙二醇单乙醚、三乙二醇单丙醚、三乙二醇单丁醚、三丙二醇单甲醚、三丙二醇单乙醚、三丙二醇单丙醚、三丙二醇单丁醚，或其两种或更多种的混合物。
更优选地，考虑到用于移除光刻胶的剥离剂组合物的优异的润湿能力和由于此的改善的剥离和冲洗能力，本文中可使用的亚烷基二醇或亚烷基二醇单烷基醚包括双(2-羟乙基)醚(HEE)、二乙二醇单甲醚(MDG)、二乙二醇单乙醚(EDG)、或二乙二醇单丁醚(BDG)等。
此外，基于组合物的总重量，极性有机溶剂的含量可为30重量％至80重量％、或32重量％至78重量％。根据含量的范围，可确保用于移除光刻胶的剥离剂组合物的优异的剥离能力，且经过长时段的时间仍可以维持其剥离和冲洗能力。
另一方面，用于移除光刻胶的剥离剂组合物还可包含缓蚀剂。当使用用于移除光刻胶的剥离剂组合物移除光刻胶图案时，上述缓蚀剂可抑制对含金属下层膜(例如含铜膜)的腐蚀。
作为缓蚀剂，可使用三唑类化合物、四唑类化合物等。
三唑类化合物可包括由下式2或式3表示的化合物。
[式2]
在上式2中，R9为氢或具有1至4个碳原子的烷基，R10和R11彼此相同或不同，各自独立地为具有1至4个碳原子的羟基烷基，a为1至4的整数，
[式3]
在上式3中，R12为氢或具有1至4个碳原子的烷基，b为1至4的整数。
本文中所使用的该缓蚀剂的实例可包括但不特别限于：三唑类化合物例如式2的化合物(其中R9为甲基，R10和R11各自为羟乙基，且a为1)或式3的化合物(其中R12为甲基且b为1)、四唑类化合物例如5-胺基四唑或其水合物等。
通过使用上述缓蚀剂，可在有效抑制含金属下层膜腐蚀的同时，优异地维持剥离剂组合物的剥离能力。
另外，基于组合物的总重量，缓蚀剂的含量可为0.01重量％至0.5重量％、0.05重量％至0.3重量％、或0.1重量％至0.2重量％。
基于组合物的总重量，如果缓蚀剂的含量小于0.01重量％，则其可能难以有效抑制下层膜的腐蚀。
此外，基于组合物的总重量，如果缓蚀剂的含量超过0.5重量％，则显著量的缓蚀剂可被吸收并残留于下层膜上，从而降低含铜下层膜等的电特性。
如果需要，用于移除光刻胶的剥离剂组合物可进一步包含常规的添加剂，且添加剂的具体种类和含量不受特别限制。
此外，可根据混合上述组分的一般方法来制备用于移除光刻胶的剥离剂组合物。对制造用于移除光刻胶的剥离剂组合物的方法没有特定限制。
即使不使用生殖毒性物质例如NMF和DMAC，用于移除光刻胶的光刻胶剥离剂组合物也可表现出优异的剥离和冲洗能力。此外，随时间推移其可保持优异的剥离能力，从而可用于移除下层膜上的残留光刻胶图案。
根据本发明的另一实施方案，可提供剥离光刻胶的方法，该方法包括以下步骤：在其中形成有下层膜的基板上形成光刻胶图案；用光刻胶图案使下层膜图案化；以及使用根据上述一个实施方案的用于移除光刻胶的剥离剂组合物剥离光刻胶图案。
与用于移除光刻胶的剥离剂组合物相关的描述包括与上述一个实施方案相关的具体描述。
剥离光刻胶的方法可以包括以下步骤：通过光刻工艺在其上形成有待图案化的下层膜的基板上形成光刻胶图案；使用光刻胶图案作为掩模使下层膜图案化；以及通过使用上述剥离剂组合物剥离光刻胶图案。
在剥离光刻胶的方法中，形成光刻胶图案和使下层膜图案化的步骤可使用用于常规装置的制造过程，其具体的制造方法不受特别限制。
同时，通过使用用于移除光刻胶的剥离剂组合物剥离光刻胶图案的步骤的实例不受特别限制，但可以使用例如以下步骤：将用于移除光刻胶的剥离剂组合物施加至其中残留有光刻胶图案的基板，以及使其经历用碱性缓冲溶液洗涤随后用超纯水洗涤，及干燥。
因为上述剥离剂组合物表现出优异的剥离能力以及有效移除下层膜上的污点的冲洗能力和用于移除天然氧化物膜的能力，所以可以在有效移除残留在下层膜上的光刻胶图案的同时，令人满意地维持下层膜的表面状态。
因此，可以适当地在经图案化的下层膜上进行随后的步骤以形成装置。
发明的有益效果
根据本发明，由于添加硅氧烷类非离子表面活性剂，所以可提供能够在水性与和非水性条件下表现出优异的对光刻胶的剥离能力以及对下层膜的冲洗能力的用于移除光刻胶的剥离剂组合物及使用其剥离光刻胶的方法。
因此，能够在使用这些剥离剂组合物充分移除光刻胶的同时，使下层膜中的污点和异物的出现和残留最小化。
具体实施方式
通过下列实施例将更详细地描述本发明。然而，这些实施例仅旨在举例说明本发明，且本发明的内容不旨在受实施例的限制。
<实施例1至实施例3，比较例1至比较例4：用于移除光刻胶的剥离剂组合物的制备>
根据下表1中所示的组成，混合各组分以制备实施例1至实施例3和比较例1至比较例4的用于移除光刻胶的剥离剂组合物。
由此制备的用于移除光刻胶的剥离剂组合物的具体组成比概括于下表1中。
[表1]
用于移除光刻胶的剥离剂组合物的组成比
*LGA：1-咪唑烷乙醇
*AEE：2-(2-氨基乙氧基)乙醇
*DIW：水
*DCA：二乙基甲酰胺
*BDG：二乙二醇单丁醚
*EDG：二乙二醇单乙醚
*MDG：二乙二醇单甲醚
*HEE：双(2-羟乙基)醚
*聚醚改性的聚二甲基硅氧烷A(20℃下的动态粘度为100mPa·s，且20℃、1标准大气压下的密度为1.037g/cm3)
*聚醚改性的聚二甲基硅氧烷B(20℃下的动态粘度为360mPa·s，且20℃、1标准大气压下的密度为1.02g/cm3)
<实验例：测量实施例和比较例中获得的用于移除光刻胶的剥离剂组合物的物理特性>
通过以下方法测量实施例和比较例中所获得的用于移除光刻胶的剥离剂组合物的物理特性且结果示于下表中。
1.剥离能力
1-1.用于移除光刻胶的非水性剥离剂组合物
首先，将3.5ml的光刻胶组合物(商品名：JC-800)逐滴添加在100mm×100mm的玻璃基板上，通过旋涂设备以400rpm的速率将光刻胶组合物涂覆10秒。该玻璃基板配备有热板且在140℃的温度下硬烘12分钟以形成光刻胶。
在室温下使其上形成有光刻胶的玻璃基板空气冷却，然后切成30mm×30mm的尺寸以制备用于评估新剥离剂液体的剥离能力的样品。
制备500g于实施例1和比较例1中所获得的剥离剂组合物。在温度升高至50℃的状态下用剥离剂组合物处理玻璃基板上的光刻胶。
测量完全剥离和移除光刻胶所需的时间以评估新剥离剂液体的剥离能力。
此时，通过用紫外光照射玻璃基板观察光刻胶是否残留来确定光刻胶剥离的完成。
在以上方法中，评估实施例1和比较例1的剥离剂组合物的新液体剥离能力，结果示于下表2中。
[表2]
用于移除光刻胶的剥离剂组合物的新液体剥离能力
如上表2中所示，可确认实施例1的剥离剂组合物由于包含表面活性剂，而表现出与不含有表面活性剂的比较例1的剥离剂组合物相当的光刻胶剥离能力(快速剥离时间)。
1-2.用于移除光刻胶的水性剥离剂组合物
以与测量用于移除光刻胶的非水性剥离剂组合物的新液体剥离能力的方法相同的方式测量新液体剥离能力，不同之处在于在温度升高至40℃的状态下处理实施例2至实施例3和比较例2至比较例3中所获得的水性剥离剂组合物。结果示于下表3中。
[表3]
用于移除光刻胶的水性剥离剂组合物的新液体剥离能力
如上表3中所示，可确认实施例2和实施例3的剥离剂组合物由于包含表面活性剂，而表现出与不含有表面活性剂的比较例2和比较例3的剥离剂组合物相当的光刻胶剥离能力(快速剥离时间)。
2.冲洗能力
2-1.使用光学显微镜评估冲洗能力
将500g的实施例1至实施例3和比较例1至比较例3的剥离剂组合物加热至50℃的温度，使用其上形成有下表4的膜的玻璃基板。用剥离剂组合物处理玻璃基板。然后，排出玻璃基板的液体且在其上逐滴添加几滴超纯水并静置50秒。
再次用超纯水洗涤基板，用光学显微镜观察玻璃基板上的污点和异物以按照以下标准评估冲洗能力。
OK：未观察到玻璃基板上的污点或异物；以及
NG：观察到玻璃基板上的污点或异物。
在如上所述的方法中，评估实施例1至实施例3和比较例1至比较例3的剥离剂组合物随时间推移的冲洗能力且结果示于下表4中。
通过分别评估在不同条件下随时间推移的冲洗能力示出这些结果。
[表4]
用于移除光刻胶的剥离剂组合物的冲洗能力
如上表4中所示，确认实施例1至实施例3的剥离剂组合物即使在各种膜的条件下也表现出且维持优异的长时间冲洗能力。
在比较中，确认比较例1至比较例3的剥离剂组合物在形成于玻璃基板上的膜中表现出降低的冲洗能力。
由这些结果，可确认包含于实施例1至实施例3的剥离剂组合物中的表面活性剂表现出且维持优异的冲洗能力。
2-2.气泡移除时间的评估
将100g实施例1至实施例3和比较例1至比较例4的剥离剂组合物置放于1000ml容积圆筒中，且在5bar的压力下吹空气20秒。然后，测量用于移除在所述剥离剂组合物中产生的气泡所需的时间，且结果示于下表5中。
[表5]
用于移除光刻胶的剥离剂组合物的气泡移除时间
| 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 比较例1 | 比较例2 | 比较例3 | 比较例4 |
| 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 500 |
如上表5中所示，因为实施例1至实施例3的剥离剂组合物包含在20℃下的动态粘度为100mPa·s且在20℃、1标准大气压下的密度为1.037g/cm3的聚醚改性的聚二甲基硅氧烷表面活性剂，所以其表现出与不含有表面活性剂的比较例1至比较例3的剥离剂组合物相当的对光刻胶的冲洗能力(快速气泡移除时间)。
此外，与包含在20℃下的动态粘度为360mPa.s且在20℃、1标准大气压下的密度为1.02g/cm3的聚醚改性的聚二甲基硅氧烷表面活性剂的比较例4的剥离剂组合物相比，可确认实施例1至实施例3的剥离剂组合物表现出且维持显著优异的冲洗能力。
3.水铺展性
将500g实施例1至实施例3和比较例1至比较例3的剥离剂组合物加热至50℃的温度，用上述剥离剂组合物处理由氮化硅制成的钝化玻璃基板。
接着，排出玻璃基板的液体，并向该玻璃基板逐滴滴加纯水滴10μl。测量水的铺展直径以评估水铺展性。结果示于下表6中。
[表6]
用于移除光刻胶的剥离剂组合物的水铺展性
| 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 比较例1 | 比较例2 | 比较例3 |
| 2 | 2 | 2 | 0.7 | 0.8 | 0.7 |
如上表6中所示，与不含有表面活性剂的比较例1至比较例3的剥离剂组合物相比，可确认实施例1至实施例3的剥离剂组合物由于包含表面活性剂而表现出改善的水铺展性。
由这些结果，可确认包含于实施例1至实施例3的剥离剂组合物中的表面活性剂改善润湿性，从而表现出且维持优异的冲洗能力。
Claims (15)
1.一种用于移除光刻胶的剥离剂组合物，其包含：
0.1重量％至10重量％的至少一种胺化合物；
15重量％至80重量％的至少一种选自非质子极性有机溶剂和水的溶剂；
30重量％至80重量％的质子极性有机溶剂；以及
0.0005重量％至0.1重量％的聚醚改性的聚二甲基硅氧烷，所述聚醚改性的聚二甲基硅氧烷在20℃下的动态粘度为25mPa·s至250mPa·s且包含20摩尔％至70摩尔％的引入有聚醚类官能团的聚二甲基硅氧烷重复单元，
其中所述聚醚改性的聚二甲基硅氧烷在20℃和1标准大气压下的密度为1.03g/cm3或更大，
其中引入有所述聚醚类官能团的所述聚二甲基硅氧烷重复单元包括由下式1表示的重复单元：
[式1]
在上式1中，
n为5至10的整数，
其中，所述用于移除光刻胶的剥离剂组合物中，上述组分的含量百分数之和小于或等于100重量％。
2.根据权利要求1所述的用于移除光刻胶的剥离剂组合物，
其中所述聚醚类官能团包括聚氧化烯，所述聚氧化烯包含具有1至5个碳原子的氧化烯重复单元。
3.根据权利要求1所述的用于移除光刻胶的剥离剂组合物，
其中所述聚醚改性的聚二甲基硅氧烷包含20摩尔％至70摩尔％的所述引入有聚醚类官能团的聚二甲基硅氧烷重复单元，以及残余量的聚二甲基硅氧烷重复单元。
4.根据权利要求1所述的用于移除光刻胶的剥离剂组合物，
其中所述胺化合物包括选自链胺化合物和环胺化合物中的一种或更多种。
5.根据权利要求4所述的用于移除光刻胶的剥离剂组合物，
其中所述链胺化合物包括选自以下中的一种或更多种：(2-氨基乙氧基)-1-乙醇、氨基乙基乙醇胺、单甲醇胺、单乙醇胺、N-甲基乙基胺、1-氨基异丙醇、甲基二甲基胺、二亚乙基三胺、2-甲基氨基乙醇、3-氨基丙醇、二乙醇胺、三乙醇胺、二乙基氨基乙醇、以及三亚乙基四胺。
6.根据权利要求4所述的用于移除光刻胶的剥离剂组合物，
其中所述环胺化合物包括选自以下中的一种或更多种：1-咪唑烷乙醇、氨基乙基哌嗪、以及羟基乙基哌嗪。
7.根据权利要求1所述的用于移除光刻胶的剥离剂组合物，
其中所述非质子极性有机溶剂包括选自以下中的一种或更多种溶剂：具有1至5个碳原子的直链烷基或支链烷基经氮单取代或二取代的酰胺类化合物、砜以及亚砜。
8.根据权利要求7所述的用于移除光刻胶的剥离剂组合物，
其中所述具有1至5个碳原子的直链烷基或支链烷基经氮单取代或二取代的酰胺类化合物包括乙基经氮单取代或二取代的酰胺类化合物。
9.根据权利要求1所述的用于移除光刻胶的剥离剂组合物，
其中所述质子极性有机溶剂包括亚烷基二醇或亚烷基二醇单烷基醚。
10.根据权利要求9所述的用于移除光刻胶的剥离剂组合物，
其中所述亚烷基二醇或亚烷基二醇单烷基醚包括选自以下中的一种或更多种：双(2-羟乙基)醚、二乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丁醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丙醚、二乙二醇单丁醚、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、二丙二醇单丙醚、二丙二醇单丁醚、三乙二醇单甲醚、三乙二醇单乙醚、三乙二醇单丙醚、三乙二醇单丁醚、三丙二醇单甲醚、三丙二醇单乙醚、三丙二醇单丙醚、以及三丙二醇单丁醚。
11.根据权利要求1所述的用于移除光刻胶的剥离剂组合物，
其还包含缓蚀剂。
12.根据权利要求11所述的用于移除光刻胶的剥离剂组合物，
其中所述缓蚀剂包括三唑类化合物或四唑类化合物。
13.根据权利要求12所述的用于移除光刻胶的剥离剂组合物，
其中所述三唑类化合物包括由以下式2或式3表示的化合物：
[式2]
在上式2中，R9为氢或具有1至4个碳原子的烷基，
R10和R11彼此相同或不同，且各自独立地为具有1至4个碳原子的羟烷基，并且
a为1至4的整数；以及
[式3]
在上式3中，R12为氢或具有1至4个碳原子的烷基，并且
b为1至4的整数。
14.根据权利要求11所述的用于移除光刻胶的剥离剂组合物，
其中基于所述组合物的总重量，所述缓蚀剂的含量为0.01重量％至0.5重量％。
15.一种用于剥离光刻胶的方法，所述方法包括以下步骤：
在形成有下层膜的基板上形成光刻胶图案；
用所述光刻胶图案使所述下层膜图案化；以及
使用根据权利要求1所述的用于移除光刻胶的剥离剂组合物剥离所述光刻胶图案。
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Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20060117666A (ko) * | 2005-05-13 | 2006-11-17 | 주식회사 엘지화학 | 포토레지스트용 스트리퍼 조성물 |
| KR20060117667A (ko) * | 2005-05-13 | 2006-11-17 | 주식회사 엘지화학 | 포토레지스트용 스트리퍼 조성물 |
| JP2007256955A (ja) * | 2006-03-23 | 2007-10-04 | Dongjin Semichem Co Ltd | レジストストリッパー洗浄用ケミカルリンス組成物 |
| CN101373339A (zh) * | 2007-08-23 | 2009-02-25 | 安集微电子（上海）有限公司 | 一种厚膜光刻胶的清洗剂 |
| KR20100070087A (ko) * | 2008-12-17 | 2010-06-25 | 삼성전자주식회사 | 포토레지스트 박리제 조성물 및 박막 트랜지스터 어레이 기판의 제조 방법 |
| KR20100074583A (ko) * | 2008-12-24 | 2010-07-02 | 삼성전자주식회사 | 포토레지스트 패턴 제거용 조성물 및 이를 이용한 금속 패턴의 형성 방법 |
Family Cites Families (6)
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| KR100286860B1 (ko) * | 1998-12-31 | 2001-07-12 | 주식회사 동진쎄미켐 | 포토레지스트 리무버 조성물 |
| KR101341701B1 (ko) * | 2007-05-04 | 2013-12-16 | 동우 화인켐 주식회사 | 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의박리방법 |
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| KR20060117667A (ko) * | 2005-05-13 | 2006-11-17 | 주식회사 엘지화학 | 포토레지스트용 스트리퍼 조성물 |
| KR100846057B1 (ko) * | 2005-05-13 | 2008-07-11 | 주식회사 엘지화학 | 포토레지스트용 스트리퍼 조성물 |
| JP2007256955A (ja) * | 2006-03-23 | 2007-10-04 | Dongjin Semichem Co Ltd | レジストストリッパー洗浄用ケミカルリンス組成物 |
| CN101373339A (zh) * | 2007-08-23 | 2009-02-25 | 安集微电子（上海）有限公司 | 一种厚膜光刻胶的清洗剂 |
| KR20100070087A (ko) * | 2008-12-17 | 2010-06-25 | 삼성전자주식회사 | 포토레지스트 박리제 조성물 및 박막 트랜지스터 어레이 기판의 제조 방법 |
| KR20100074583A (ko) * | 2008-12-24 | 2010-07-02 | 삼성전자주식회사 | 포토레지스트 패턴 제거용 조성물 및 이를 이용한 금속 패턴의 형성 방법 |
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