KR101076414B1 - 히알루론산 또는 히알루론산 유도체에 공유적으로 결합된탁산 - Google Patents
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Abstract
Description
세포주 | Taxol | HYTAD2p20 | HYTAD1p20 | HYTAD2p10 |
유방암 세포주 | ||||
MCF/7 | 3.5nM | 0.86nM | 0.024nM | 0.68nM |
MDA/MB/231 | 0.35nM | 2.58nM | --- | 0.24μM |
MDA/MB/468 | 9.4nM | --- | 0.18nM | --- |
SKBR/3 | 0.23nM | --- | --- | 0.14nM |
Claims (73)
- 공유 결합이 히알루론산 또는 히알루론산 유도체에 탁산을 연결하는 스페이서를 통해, 탁산의 히드록실기 및 히알루론산 또는 히알루론산 유도체의 카르복실기 또는 히드록실기, 또는 탈아세틸화된 히알루론산의 아미노기 사이에 형성되고, 상기 탁산 및 히알루론산 또는 히알루론산 유도체 사이의 공유 결합은 직접적으로 또는 간접적으로 형성되며, 단, 상기 스페이서는 히드라지드와 상이한, 히알루론산 또는 히알루론산 유도체에 공유적으로 결합된 탁산.
- 제 1 항에 있어서, 상기 탁산은 파클리탁셀 및 도세탁셀로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 1 항에 있어서, 상기 탁산은 파클리탁셀인 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 1 항에 있어서, 상기 히알루론산은 분자량이 400 내지 3×106 달톤인 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 4 항에 있어서, 상기 히알루론산은 분자량이 400 내지 1×106 달톤인 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 4 항에 있어서, 상기 히알루론산은 분자량이 400 내지 230,000 달톤인 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 1 항에 있어서, 상기 히알루론산은 유기 염기, 무기 염기, 또는 유기 및 무기 염기로 염화된 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 1 항에 있어서, 상기 히알루론산 유도체는 지방족, 아르지방족(araliphatic), 고리지방족, 방향족, 고리 및 헤테로고리 시리즈의 알코올을 갖는 히알루론산 에스테르로 구성된 군으로부터 선택되며, 상기 에스테르는 0% 내지 50%의 에스테르화도를 갖는 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 1 항에 있어서, 상기 히알루론산 유도체는 지방족, 아르지방족(araliphatic), 고리지방족, 방향족, 고리 및 헤테로고리 시리즈의 아민을 갖는 히알루론산 아미드로 구성된 군으로부터 선택되며, 상기 아미드는 0.1% 내지 10%의 아미드화도를 갖는 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 1 항에 있어서, 상기 히알루론산 유도체는 1차 내지 4차의 설페이트화도의 히알루론산의 O-설페이트화된 유도체로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 1 항에 있어서, 상기 히알루론산 유도체는 0% 내지 15%의 에스테르화도를 갖는 히알루론산의 내부(inner) 에스테르로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 1 항에 있어서, 상기 히알루론산 유도체는 N-아세틸-글루코사민 단위체의 탈아세틸화로부터 유도되며, 0.1 내지 30%의 탈아세틸화도를 갖는 히알루론산의 탈아세틸화물로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 1 항에 있어서, 상기 히알루론산 유도체는 1 내지 100%의 과카르복실화도(percarboxylation degree)를 갖는, N-아세틸-글루코사민 단위체의 일차 히드록실의 산화로부터 수득된 히알루론산의 과카르복실화된 유도체로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 1 항에 있어서, 상기 공유 결합은 탁산의 히드록실기 및 히알루론산 또는 히알루론산 유도체의 히드록실기 사이에 형성되는 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 1 항에 있어서, 상기 공유 결합은 탁산의 히드록실기 및 히알루론산 또는 히알루론산 유도체의 카르복실기 사이에 형성되는 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 1 항에 있어서, 상기 공유 결합은 탁산의 히드록실기 및 탈아세틸화된 히 알루론산의 아미노기 사이에 형성되는 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 1 항에 있어서, 상기 히알루론산 또는 히알루론산 유도체에 탁산을 연결하는 스페이서는 히드록실, 카르복실, 카르보닐, 에폭시드, 아실클로라이드, 티올, 니트릴, 할로겐, 무수물, 이소시아네이트, 이소티오시아네이트 및 아미노기로부터 선택된 하나 이상의 작용기로 치환된 선형 또는 분지형 지방족, 아르지방족으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 17 항에 있어서, 상기 스페이서는 브롬으로 치환된 탄소수 2 내지 18의 지방족 또는 아르지방족 사슬의 카르복실산으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 17 항에 있어서, 상기 스페이서는 브롬으로 치환된 탄소수 3 내지 10의 지방족 또는 아르지방족 사슬의 카르복실산으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 17 항에 있어서, 상기 스페이서는 3-브로모프로피온산 및 4-브로모부티르산으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 1 항에 있어서, 상기 공유 결합은 상기 스페이서 및 히알루론산 또는 히 알루론산 유도체의 히드록실기 사이의 에스테르 결합인 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 1 항에 있어서, 상기 공유 결합은 상기 스페이서 및 히알루론산 또는 히알루론산 유도체의 히드록실기 사이의 우레탄 또는 티오우레탄 결합인 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 1 항에 있어서, 상기 공유 결합은 상기 스페이서 및 히알루론산 또는 히알루론산 유도체의 히드록실기 사이의 에테르 결합인 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 1 항에 있어서, 상기 공유 결합은 상기 스페이서 및 히알루론산 또는 히알루론산 유도체의 히드록실기 사이의 아세탈 또는 케탈 결합인 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 1 항에 있어서, 상기 공유 결합은 상기 히알루론산 또는 히알루론산 유도체의 히드록실기 및 상기 탁산 사이의 아세탈 결합인 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 1 항에 있어서, 상기 공유 결합은 상기 스페이서 및 히알루론산 또는 히알루론산 유도체의 카르복실기 사이의 에스테르 결합인 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 1 항에 있어서, 상기 공유 결합은 상기 스페이서 및 히알루론산 또는 히 알루론산 유도체의 카르복실기 사이의 아미드 결합인 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 1 항에 있어서, 상기 공유 결합은 히알루론산 또는 히알루론산 유도체의 카르복실기 및 상기 탁산의 히드록실기 사이의 에스테르 결합인 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 1 항에 있어서, 상기 공유 결합은 상기 스페이서 및 탈아세틸화된 히알루론산의 아미노기 사이의 아미드 결합인 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 1 항에 있어서, 상기 공유 결합은 상기 스페이서 및 탈아세틸화된 히알루론산의 아미노기 사이의 우레탄 또는 티오우레탄 결합인 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 1 항에 있어서, 상기 공유 결합은 탈아세틸화된 히알루론산의 아미노기 및 상기 탁산의 히드록실기 사이의 우레탄 결합인 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 8 항에 있어서, 상기 히알루론산은 상기 탁산과 공유 결합의 형성 후에 에스테르화되는 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 11 항에 있어서, 상기 히알루론산은 상기 탁산과 공유 결합의 형성 후에 에스테르화되는 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 1 항에 있어서, 상기 공유 결합은 상기 탁산 및 상기 스페이서 사이의 에스테르 결합인 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 1 항에 있어서, 상기 공유 결합은 상기 탁산 및 상기 스페이서 사이의 우레탄 또는 티오우레탄 결합인 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 1 항에 있어서, 상기 공유 결합은 상기 탁산 및 상기 스페이서 사이의 아세탈 또는 케탈 결합인 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 1 항에 있어서, 히알루론산 및 상기 탁산 사이의 결합율은 0.1% 내지 100% 인 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 37 항에 있어서, 히알루론산 및 상기 탁산 사이의 결합율은 0.1% 내지 35% 인 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 1 항에 있어서, 상기 히알루론산 또는 히알루론산 유도체는 상기 탁산의 항암 작용을 증가시키는 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 11 항에 있어서, 상기 히알루론산의 내부 에스테르는 탁산의 항암 작용을 증가시키는 것을 특징으로 하는 탁산.
- 제 26 항에 있어서, 상기 히알루론산은 탁산의 항암 작용을 증가시키는 것을 특징으로 하는 탁산.
- 약학적으로 허용가능한 부형제 및 희석제와 조합되어, 활성 물질로서 제 1 항 내지 제 41 항 중 어느 한 항에 정의된 히알루론산 또는히알루론산 유도체에 공유적으로 결합된 탁산을 포함하는 암 치료용 약학 조성물.
- 제 42 항에 있어서, 경구, 정맥내, 동맥, 근육내, 피하, 복강내 또는 경피 경로, 또는 종양 부위내로 직접 주사에 의한 투여용 약학 조성물.
- 제 42 항에 있어서, 경구 경로에 의한 투여용 약학 조성물.
- 제 42 항에 있어서, 상기 히알루론산 또는 히알루론산 유도체가 투여 부위내로 탁산을 방출할 수 있는 것을 특징으로 하는 약학 조성물.
- 제 42 항에 있어서, 추가로 하나 이상의 생물학적으로 또는 약리학적으로 활성인 물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 약학 조성물.
- 제 46 항에 있어서, 상기 생물학적으로 또는 약리학적으로 활성인 물질은 스테로이드, 호르몬, 영양 인자, 단백질, 비타민, 비스테로이드 항염증약물, 화학요법 약물, 칼슘 봉쇄제, 항생제, 항바이러스제, 인터루킨 및 시토카인으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 약학 조성물.
- 제 46 항에 있어서, 상기 생물학적으로 또는 약리학적으로 활성인 물질은 인터페론인 것을 특징으로 하는 약학 조성물.
- 제 1 항 내지 제 41 항 중 어느 한 항에 정의된 히알루론산 또는 히알루론산 유도체에 공유적으로 결합된 탁산을 포함하는 종양 치료용 약학 조성물.
- 제 49 항에 있어서, 상기 종양은 유방암, 난소암, 자궁내막암, 흑색종, 폐암, 간암, 전립선암, 방광암, 위암, 대장암, 백혈병 및 카포시육종으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 약학 조성물.
- 제 1 항 내지 제 41 항 중 어느 한 항에 정의된 히알루론산 또는 히알루론산 유도체에 공유적으로 결합된 탁산을 포함하는 자가면역 이상 치료용 약학 조성물.
- 제 51 항에 있어서, 상기 자가면역 이상은 류마티스관절염, 하시모토 갑상선염, 전신성 홍반루프스 및 자가면역 사구체신염으로 구성된 군으로부터 선택되는 것인 약학 조성물.
- 제 1 항 내지 제 41 항 중 어느 한 항에 정의된 히알루론산 또는 히알루론산 유도체에 공유적으로 결합된 탁산을 포함하는 재협착 치료용 약학 조성물.
- 제 1 항 내지 제 41 항 중 어느 한 항에 정의된 히알루론산 또는 히알루론산 유도체에 공유적으로 결합된 탁산을 포함하는 스텐트(stent) 및 의료 장치의 코팅용 약학 조성물.
- 제 1 항 내지 제 41 항 중 어느 한 항에 정의된 히알루론산 또는 히알루론산 유도체에 공유적으로 결합된 탁산에 의해 코팅된 스텐트 또는 의료 장치.
- 하기 단계를 포함하는, 공유 결합이 에스테르 결합인 히알루론산 또는 히알루론산 유도체에 공유적으로 결합된 탁산의 제조 방법:A) 활성화제를 통해 상기 탁산의 히드록실기 또는 히알루론산 또는 히알루론산 유도체의 카르복실기를 각각 활성화시키는 단계;B) 용매에 용해된 상기 히알루론산 또는 히알루론산 유도체 또는 탁산을 각각 첨가하는 단계;C) 상기 수득된 생성물을 정제하는 단계.
- 하기 단계를 포함하는, 공유 결합이 에스테르 결합인 히알루론산 또는 히알루론산 유도체에 공유적으로 결합된 탁산의 제조 방법:A') 상기 탁산의 브로마이드 또는 토실레이트를 제조하는 단계;B') 히알루론산 또는 히알루론산 유도체의 카르복실기에 의해 단계 A') 유래의 탁산의 브로마이드 또는 토실레이트의 친핵성 치환을 수행하는 단계;C') 상기 수득된 생성물을 정제하는 단계.
- 하기 단계를 포함하는, 공유 결합이 우레탄 또는 티오우레탄 결합인 탈아세틸화된 히알루론산에 공유적으로 결합된 탁산의 제조 방법:D) 활성화제를 통해 탁산의 히드록실기를 활성화시키는 단계;E) 용매에 용해된 탈아세틸화된 히알루론산을 첨가하는 단계;F) 상기 수득된 생성물을 정제하는 단계.
- 하기 단계를 포함하는, 공유 결합이 아세틸 결합인 히알루론산 또는 히알루론산 유도체에 공유적으로 결합된 탁산의 제조 방법:G) 용매 중에 히알루론산 또는 히알루론산 유도체 및 상기 탁산을 포함하는 용액을 제조하는 단계;H) 포름알데히드와 같은 간단한 카르보닐 화합물을 첨가하는 단계;I) 상기 수득된 생성물을 정제하는 단계.
- 하기 단계를 포함하는, 카르복실기를 가지며, 에스테르 결합에 의해 히알루론산 또는 히알루론산 유도체의 히드록실기를 연결하는 스페이서를 통한 히알루론산 또는 히알루론산 유도체에 공유적으로 결합된 탁산의 제조 방법:L) 아마도 이전에 상기 탁산에 결합된 스페이서의 카르복실기를 활성화시키는 단계;M) 히알루론산 또는 히알루론산 유도체를 첨가하는 단계;N) 상기 수득된 생성물을 정제하고, 이전에 상기 스페이서에 결합되지 않는다면 상기 탁산과 반응하는 단계.
- 하기 단계를 포함하는, 카르복실기를 가지며, 에스테르 결합에 의해 히알루론산 또는 히알루론산 유도체의 히드록실기를 연결하는 스페이서를 통한 히알루론산 또는 히알루론산 유도체에 공유적으로 결합된 탁산의 제조 방법:L') 히알루론산 또는 히알루론산 유도체의 히드록실기를 토실기 또는 브로마이드로 치환하는 단계;M') 아마도 이전에 상기 탁산에 결합된 스페이서를 첨가하는 단계;N') 상기 수득된 생성물을 정제하고, 이전에 상기 스페이서에 결합되지 않는다면 상기 탁산과 반응하는 단계.
- 하기 단계를 포함하는, 무수물 작용기를 가지며, 에스테르 결합에 의해 히알루론산 또는 히알루론산 유도체의 히드록실기를 연결하는 스페이서를 통한 히알루론산 또는 히알루론산 유도체에 공유적으로 결합된 탁산의 제조 방법:L") 히알루론산 또는 히알루론산 유도체를 포함하는 용액에 상기 스페이서를 첨가하는 단계;M") 상기 수득된 생성물을 정제하는 단계;N") 단계 L") 또는 M") 유래의 생성물과 상기 탁산을 반응하는 단계.
- 하기 단계를 포함하는, 아미노기를 가지며, 우레탄 또는 티오우레탄 결합에 의해 히알루론산 또는 히알루론산 유도체의 히드록실기를 연결하는 스페이서를 통한 히알루론산 또는 히알루론산 유도체에 공유적으로 결합된 탁산의 제조 방법:O) 활성화제를 통한 히알루론산 또는 히알루론산 유도체의 히드록실기를 활성화시키는 단계;P) 아마도 이전에 상기 탁산에 결합된 스페이서를 첨가하는 단계;Q) 상기 수득된 생성물을 정제하고, 이전에 상기 스페이서에 결합되지 않는다면 상기 탁산과 반응하는 단계.
- 하기 단계를 포함하는, 이소시아네이트 또는 이소티오시아네이트기를 가지며, 우레탄 또는 티오우레탄 결합에 의해 히알루론산 또는 히알루론산 유도체의 히드록실기를 연결하는 스페이서를 통한 히알루론산 또는 히알루론산 유도체에 공유적으로 결합된 탁산의 제조 방법:O') 아마도 이전에 상기 탁산에 결합된 스페이서를 포함하는 용액에 히알루론산 또는 히알루론산 유도체를 첨가하는 단계;P') 상기 수득된 생성물을 정제하고, 이전에 상기 스페이서에 결합되지 않는다면 상기 탁산과 반응하는 단계.
- 하기 단계를 포함하는, 에폭시기를 가지며, 에테르 결합에 의해 히알루론산 또는 히알루론산 유도체의 히드록실기를 연결하는 스페이서를 통한 히알루론산 또는 히알루론산 유도체에 공유적으로 결합된 탁산의 제조 방법:R) 산 또는 염기성 촉매의 존재하에, 히알루론산 또는 히알루론산 유도체 용액에 아마도 이전에 상기 탁산에 결합된 스페이서를 첨가하는 단계;S) 상기 수득된 생성물을 정제하고, 이전에 상기 스페이서에 결합되지 않는다면 상기 탁산과 반응하는 단계.
- 하기 단계를 포함하는, 히드록실기를 가지며, 에테르 결합에 의해 히알루론산 또는 히알루론산 유도체의 히드록실기를 연결하는 스페이서를 통한 히알루론산 또는 히알루론산 유도체에 공유적으로 결합된 탁산의 제조 방법:R') 히알루론산 또는 히알루론산 유도체의 히드록실기를 토실기 또는 브로마이드로 치환하는 단계;S') 염기성 환경에서 단계 R') 유래의 생성물에 상기 스페이서를 첨가하는 단계;T') 상기 수득된 생성물을 정제하는 단계;U') 단계 S') 또는 T') 유래의 생성물과 상기 탁산을 반응하는 단계.
- 하기 단계를 포함하는, 카르보닐기를 가지며, 아세탈 또는 케탈 결합에 의해 히알루론산 또는 히알루론산 유도체의 히드록실기를 연결하는 스페이서를 통한 히알루론산 또는 히알루론산 유도체에 공유적으로 결합된 탁산의 제조 방법:V) 산 또는 염기성 환경에서 히알루론산 또는 히알루론산 유도체를 포함하는 용액에 상기 스페이서를 첨가하는 단계;W) 상기 수득된 생성물을 정제하는 단계;Z) 단계 V) 또는 W) 유래의 생성물과 상기 탁산을 반응하는 단계.
- 하기 단계를 포함하는, 히드록실기를 가지며, 아세탈 또는 케탈 결합에 의해 히알루론산 또는 히알루론산 유도체의 히드록실기를 연결하는 스페이서를 통한 히알루론산 또는 히알루론산 유도체에 공유적으로 결합된 탁산의 제조 방법:V') 히알루론산 또는 히알루론산 유도체 및 아마도 이전에 상기 탁산에 결합된 스페이서를 포함하는 용액에, 포름알데히드와 같은 간단한 카르보닐 화합물을 첨가하는 단계;W') 상기 수득된 생성물을 정제하고, 이전에 상기 스페이서에 결합되지 않는다면 상기 탁산과 반응하는 단계.
- 하기 단계를 포함하는, 히드록실기를 가지며, 에스테르 결합에 의해 히알루론산 또는 히알루론산 유도체의 카르복실기를 연결하는 스페이서를 통한 히알루론산 또는 히알루론산 유도체에 공유적으로 결합된 탁산의 제조 방법:a) 히알루론산 또는 히알루론산 유도체를 포함하는 용액에 활성화제를 첨가하는 단계;b) 단계 a) 유래의 용액에, 아마도 이전에 상기 탁산에 결합된 스페이서를 첨가하는 단계;c) 상기 수득된 생성물을 정제하고, 이전에 상기 스페이서에 결합되지 않는다면 상기 탁산과 반응하는 단계.
- 하기 단계를 포함하는, 브롬과 같은 할로겐을 가지며, 에스테르 결합에 의해 히알루론산 또는 히알루론산 유도체의 카르복실기를 연결하는 스페이서를 통한 히알루론산 또는 히알루론산 유도체에 공유적으로 결합된 탁산의 제조 방법:a') 히알루론산 또는 히알루론산 유도체의 용액에, 아마도 이전에 상기 탁산에 결합된 스페이서를 첨가하는 단계;b') 상기 수득된 생성물을 정제하고, 이전에 상기 스페이서에 결합되지 않는다면 상기 탁산과 반응하는 단계.
- 하기 단계를 포함하는, 아미노기를 가지며, 아미드 결합에 의해 히알루론산 또는 히알루론산 유도체의 카르복실기를 연결하는 스페이서를 통한 히알루론산 또는 히알루론산 유도체에 공유적으로 결합된 탁산의 제조 방법:d) 히알루론산 또는 히알루론산 유도체의 용액에 활성화제를 첨가하는 단계;e) 단계 d) 유래의 용액에 아마도 이전에 상기 탁산에 결합된 스페이서를 첨가하는 단계;f) 상기 수득된 생성물을 정제하고, 이전에 상기 스페이서에 결합되지 않는다면 상기 탁산과 반응하는 단계.
- 하기 단계를 포함하는, 카르복실기를 가지며, 아미드 결합에 의해 탈아세틸화된 히알루론산의 아미노기를 연결하는 스페이서를 통한 탈아세틸화된 히알루론산에 공유적으로 결합된 탁산의 제조 방법:g) 아마도 이전에 상기 탁산에 결합된 스페이서의 카르복실기를 활성화제로 활성화시키는 단계;h) 탈아세틸화된 히알루론산을 포함하는 용액을 첨가하는 단계;i) 상기 수득된 생성물을 정제하고, 이전에 상기 스페이서에 결합되지 않는다면 상기 탁산과 반응하는 단계.
- 하기 단계를 포함하는, 히드록실기를 가지며, 우레탄 또는 티오우레탄 결합에 의해 탈아세틸화된 히알루론산의 아미노기를 연결하는 스페이서를 통한 탈아세틸화된 히알루론산에 공유적으로 결합된 탁산의 제조 방법:l) 아마도 이전에 상기 탁산에 결합된 스페이서의 히드록실기를 활성화제로 활성화시키는 단계;m) 탈아세틸화된 히알루론산을 포함하는 용액을 첨가하는 단계;n) 상기 수득된 생성물을 정제하고, 이전에 상기 스페이서에 결합되지 않는다면 상기 탁산과 반응하는 단계.
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