KR100902299B1

KR100902299B1 - 구강내 자극 물질

Info

Publication number: KR100902299B1
Application number: KR1020077014831A
Authority: KR
Inventors: 노리히코 가게야마; 다카코 이누이; 고이치 나카하라; 하지메 고무라
Original assignee: 산토리 홀딩스 가부시키가이샤
Priority date: 2004-11-29
Filing date: 2005-11-29
Publication date: 2009-06-10
Also published as: EP1834958A1; JPWO2006057406A1; AU2005308069B2; JP5022037B2; EP1834958B1; US8673384B2; WO2006057406A1; KR20070086775A; CN101065392B; TWI360546B; AU2005308069A1; AU2005308069B8; CA2590530C; CA2590530A1; US20110158918A1; EP1834958A4; US7927649B2; US20090029006A1; TW200626570A; DK1834958T3

Abstract

본 발명은, 에구미 등의 구강내 자극이 원인이 되는 신규한 화합물로서, 하기 구조식(I)으로 표시된다.

구강, 자극, 에구미, 맥주, 알코올, 맥아

Description

구강내 자극 물질{INTRAORAL PUNGENT SUBSTANCE}

본 발명은, 신규한 화합물(구강내(口腔內) 자극 물질)에 관한 것이다.

식품의 향기나 맛에 대한 기호 등은 소비자마다 상이하며, 연령 등에 따라서도 다양하게 차이가 있을 수 있다. 게다가, 근래의 물류의 발전에 따라서, 각종 다양한 식품·식재료의 유통이나, 식품의 안전성 등에 관한 관심이 점차 커지고 있으며, 현대에 있어서는, 소비자의 식품에 대한 기호도 빠르고 다양하게 변하고 있다.

주류·식품류 업계에서는, 이러한 소비자 기호의 다양화를 반영하고, 소비자의 선택의 폭을 넓히기 위하여 여러 가지 특징을 가지는 주류·식품류를 개발할 필요성이 있다. 따라서, 다양한 향미(香味)를 개발하기 위하여, 각종 원료를 선택하거나, 제조 조건을 변경하는 등을 통하여, 소비자의 기호에는 맞는 상품의 개발이 행해지고 있는 실정이다.

또한, 맥아를 원료로 하는 주류·식품류(예를 들면, 맥주나 발포주 등의 양조주, 위스키 등의 증류주, 뻥튀기 과자 등의 과자류 등)의 업계에서도, 이러한 상황에서 예외적인 것은 아니다.

그리고, 이러한 맥아를 원료로 하는 주류·식품류에 대하여 소비자가 느낄 수 있는 향미의 일종으로써 "에구미(エグミ)"라 지칭되는 것이 있다. 에구미는, 예를 들면 맥주 음료에서는, 입에 넣었을 때의 맛, 목으로 넘어가는 감촉, 그리고 뒷맛 등과 깊게 관련된 향미(구강내 자극)이다. 종래, 에구미 등의 구강내 자극의 원인이 되는 물질(이하, 구강내 자극 물질이라 지칭함)은, 죽순이나 시금치 등의 야채에서는, 옥살산이나 호모겐티스산(homogentistic acid)으로 생각되어 왔다(예를 들면, 특허 문헌 1 참조).

특허 문헌 1: 특허 제3390770호 공보

발명이 해결하려고하는 과제

소비자의 다양한 기호에 대응하기 위하여, 상기한 바와 같이 원료나 제조 조건을 변경함으로써 소비자의 기호에 맞는 상품을 개발하는 방법에 있어서는, 한계가 있을 수 있다.

예를 들면, 맥주 음료의 제조에서는, 사용 가능한 원료가 주세법에 의해(맥아, 호프, 쌀 등에) 한정되어 있으므로, 원료의 선택이 한정된다. 또한, 제조 조건을 변경할 경우에는, 변경에 의하여 새로운 제조 설비 등을 준비해야 될 수도 있으므로, 설비에 따른 비용 문제가 생길 수 있다.

따라서, 원료나 제조 공정의 변경에는 일정한 제한이 따르게 되므로, 제조할 수 있는 향미도 제한된다. 또한, 예를 들면, 「목을 넘어가는 감촉」을 종래의 맥주와는 조금 상이하게 제조하고자 할 경우에도, 원료의 선택에서부터 제조 공정의 변경에 이르게까지 처음부터 검토하기 위해서는 막대한 시간과 비용 및 노력이 요구된다.

또한, 공업 제품 전반이 안고 있는 과제 중 하나인 품질 관리(제품의 균질성)의 문제를 들 수 있는데, 이러한 식품이나 음료 제품의 주원료가 농산물이기 때문에, 산지나 한 해의 생산량에 따라서 내용 성분이 변동되기 쉽고, 이러한 변동은 그대로 제품의 향미에도 관련되기 때문에 필연적으로 판매에도 영향을 미칠 수 있다. 따라서, 식품이나 음료 제품에 있어서 품질 관리는 특히 중요한 문제이다.

한편, 향미에 영향을 미치는 성분에 대해서는, 현재까지 수많은 연구·보고가 이루어져 있다. 예를 들면, 어느 종류의 아미노산이 식품에 감미로움을 부여하는지는 예로부터 알려져 있으며, 감미로움을 증가시키기 위하여 식품·음료에 글루타민산염을 첨가하는 것은 종래부터 행해지고 있다.

그러나, 상기와 같이 음식품의 향미를 조정할 경우, 향미의 성분이 특정되지 않으면 이용할 수 없다. 따라서, 예를 들면 맥주 음료에 있어서 중요한 특정한 맛, 목을 넘어가는 감촉, 뒷맛에 영향을 끼칠 수 있는 에구미라 지칭되는 향미에 대해서도, 그 원인이 되는 물질(구강내 자극 물질)을 특정하지 않으면 이용할 수 없다. 그러나, 맥아를 원료로 하는 주류·식품류에 있어서의 이러한 구강내 자극 물질에 대해서는 특정되어 있지 않다.

본 발명은, 상기 현실을 감안하여 이루어진 것으로서, 에구미 등의 구강내 자극의 원인이 되는 신규한 화합물을 특정하는 것을 목적으로 하는 것이다.

과제를 해결하기 위한 수단

본 발명의 제1 특징 구성은 하기 구조식(I)으로 표시되는 화합물이다.

(상기 구조식(I)에서, -CH=CH-는 cis 또는 trans임)

본 발명의 제1 특징 구성에 따른 화합물의 화학 구조는, 호르다틴(hordatin)이라 지칭되는 공지된 항진균성 생체 방어 물질의 화학 구조(미국 특허 제3475459호)와 그 골격이 동일하다. 그러나, 호르다틴은, 본 발명의 상기 화합물이 페놀성 히드록시기에 말토오스가 β글루코시드 결합으로 부가되어 있다는 점에서 상이하다. 이러한 화학 구조를 보고하는 문헌은 현재까지는 존재하지 않으며, 따라서 본 발명의 화합물은 신규한 화학 물질이다.

본 발명의 제2 특징 구성은 하기 구조식(II)으로 표시되는 화합물이다.

(상기 구조식(II)에서, -CH=CH-는 cis 또는 trans임)

본 발명의 제2 특징 구성에 따른 화합물의 화학 구조는, 호르다틴이라 지칭되는 공지된 항진균성 생체 방어 물질의 화학 구조(미국 특허 제3475459호)와 그 골격이 동일하다. 그러나, 호르다틴은, 본 발명의 상기 화합물이 페놀성 히드록시기에 글루코오스가 β글루코시드 결합으로 부가되어 있다는 점에서 상이하다. 이러한 화학 구조를 보고하는 문헌은 현재까지는 존재하지 않으며, 따라서 본 발명의 화합물은 신규한 화학 물질이다.

본 발명의 제3 특징 구성은 하기 구조식(III)으로 표시되는 화합물이다.

(상기 구조식(III)에서, -CH=CH-는 cis 또는 trans이며, Me는 메틸기임)

본 발명의 제3 특징 구성에 따른 화합물의 화학 구조는, 호르다틴이라 지칭되는 공지의 항진균성 생체 방어 물질의 화학 구조(미국 특허 제3475459호)와 그 골격이 동일하다. 그러나, 본 발명의 상기 화합물은 호르다틴의 벤조푸란 골격에 해당하는 구조의 일부가 메톡시기로 치환되어 있는 점, 및, 페놀성 히드록시기에 글루코오스가 β글루코시드 결합으로 부가되어 있는 점이 상이하다. 이러한 화학 구조를 보고하는 문헌은 현재까지는 존재하지 않으며, 따라서 본 발명의 화합물은 신규한 화학 물질이다.

본 발명의 제4 특징 구성은, 상기 구조식(I)∼(III)으로 표시되는 화합물이 구강내 자극 물질인 것이다.

본 발명의 제4 특징 구성에 따른 화합물에 대하여, 숙련된 시험관(패널)에 의한 관능 평가를 수행한 결과, 혀에 잔존하는 예리한 에구미(구강내 자극)를 가지는 것이 확인되었다. 즉, 본 발명의 화합물은, 구강내 자극 물질의 일종이다.

따라서, 본 발명의 화합물을, 에구미 등의 구강내 자극의 원인이 되는 물질(구강내 자극 물질)로서 입수·이용하는 것이 가능하다. 즉, 화학 구조가 판명되었으므로, 유사한 구조를 가지는 공지된 화합물의 분석법을 참고하여, 본 발명의 화합물을 함유할 수 있는 자연 식물(예를 들면, 맥아 등)로부터 보다 효율적으로 분리하기 위한 분리 정제법이 확립될 수 있으며, 또는 직접 유기 합성하여 입수하는 것도 가능해진다.

그 결과, 본 발명의 화합물을 첨가제 등으로서 각종 음식품에 이용함으로써, 구강내 자극, 특히 에구미라는 향미가 새롭게 부여되어(또는 증강되어), 그 음식품에 더욱 깊은 향미나 식후 반응(음용 후 반응)을 부여할 수 있다. 또한, 그 첨가량을 조정함으로써, 이러한 향미나 식후 반응(또는 음용 후 반응)의 정도를 자유롭게 조정할 수 있기 때문에, 다양해지는 소비자의 기호에 신속하게 대응할 수 있다. 즉, 원료의 선택으로부터 제조 조건의 변경이라고 하는 시간과 비용 및 노력이 상당히 요구되는 종래의 개발 공정을 거치지 않고, 다양한 향미(에구미 등의 구강내 자극)를 가지는 다양한 제품을 신속하고, 간단하게 개발할 수 있게 된다.

또한, 본 발명의 화합물의 정량법도 확립될 수 있기 때문에, 예를 들면, 맥아를 원료로 하는 주류·식품류의 제품에 대하여, 본 발명의 화합물을 정량하고, 제조 과정을 모니터링할 수도 있으므로, 에구미라 지칭되는 향미에 관한 품질 관리를 시음·시식 등에 의하여 정성적으로만 아니라, 정량적으로도 행할 수 있게 되므로, 품질 관리가 더욱 철저해져서 제품 품질을 더욱 향상시킬 수 있다.

본 발명의 제5 특징 구성은, 상기 구강내 자극 물질이 발아 곡물에서 유래한다는 점이다.

본 발명의 제5 특징 구성에 따른 화합물(구강내 자극 물질)은, 발아 곡물(예를 들면, 발아 현미, 발아 밀, 발아 보리, 발아 대두, 발아 옥수수 열매 등)에서 유래하는 것이다. 따라서, 본 발명의 화합물(구강내 자극 물질)은, 이들 발아 곡물로부터 분리·정제함으로써, 입수 가능하다. 또한, 이들 발아 곡물은 비교적 저렴해서 입수도 용이하기 때문에, 본 발명의 화합물을 공업적으로 안정적으로 공급할 수도 있다.

그리고, 맥아(발아 보리)를 원료로 하는 주류·식품류는 많이 존재하며(예를 들면, 맥주나 발포주 등의 양조주, 위스키 등의 증류주, 뻥튀기 과자 등의 과자류 등), 이러한 주류·식품류에는 에구미가 포함된 것이 많다. 따라서, 본 발명의 화합물이 맥아에서 유래하는 것일 경우, 본 발명의 화합물을, 맥아를 원료로 하는 주류·식품류에 첨가하면, 이러한 주류·식품류에 본래 포함된 에구미에 추가하여, 더욱 깊이 있는 향미나 식후 반응(음용 후 반응)을 쉽게 부여할 수 있다. 즉, 맥아에서 유래한 본 발명의 화합물을, 예를 들면 맥주 음료에 첨가하면, 원래 포함되어 있는 본 발명의 화합물의 양을 증가시키는 것일 뿐이므로, 다른 원료에서 유래하는 구강내 자극 물질(예를 들면, 옥살산이나 호모겐티스산 등)을 첨가할 경우에 비하여, 맥주 음료에 안정적으로 존재할 수 있으며, 또한 다른 맥주 성분에 어떠한 나쁜 영향을 미쳐서 맥주 본래의 풍미를 손상시키지 않으므로, 특정한 맛, 목을 넘어가는 감촉, 또는 뒷맛을 소비자의 기호에 맞게 조정할 수 있게 된다.

본 발명의 제6 특징 구성은, 제4 특징 구성에 따른 화합물을 함유하는 구강내 자극 부여제인 점이다.

본 발명의 제6 특징 구성에 따른 구강내 자극 부여제에 의하면, 제4 특징 구성에 따른 화합물(구강내 자극 물질)이, 각각 고유한 구강내 자극(특히, 에구미)을 가지기 때문에, 각각의 구강내 자극 물질을 단독, 또는 임의로 조합하여 사용함으로써, 각종 다양한 구강내 자극을 부여할 수 있게 된다. 따라서, 본 발명의 구강내 자극 부여제를 음식품에 첨가하면, 동일한 음식품일지라도 각종 다양한 구강내 자극을 가지는 제품을 간단하고 신속하게 제조할 수 있게 된다. 또한, 그 첨가량에 따라서 구강내 자극의 정도를 조정할 수 있으므로, 구강내 자극의 종류의 폭은 대단히 넓어져서, 다양한 기호를 가지는 소비자에게 신속하게 대응할 수 있다. 또한, 예를 들면, 이러한 구강내 자극 부여제를 조미료로서 일반 가정의 식탁에서 사용하면 식생활을 한층 풍부하게 할 수도 있다.

본 발명의 제7 특징 구성은, 제5 특징 구성에 따른 화합물을 함유하는 구강내 자극 부여제인 점이다.

본 발명의 제7 특징 구성에 따른 구강내 자극 부여제에 의하면, 제5 특징 구성에 따른 화합물(구강내 자극 물질)이, 각각 고유한 구강내 자극(특히 에구미)을 가지기 때문에, 각각의 구강내 자극 물질을 단독, 또는 임의로 조합하여 사용함으로써, 각종 다양한 구강내 자극을 부여할 수 있게 된다. 따라서, 본 발명의 구강내 자극 부여제를 음식품에 첨가하면, 동일한 음식품일지라도 각종 다양한 구강내 자극을 가지는 제품을 간단하고 신속하게 제조할 수 있게 된다. 또한, 그 첨가량에 따라서 구강내 자극의 정도를 조정할 수 있으므로, 구강내 자극의 종류의 폭이 대단히 넓어져서, 다양한 기호를 가지는 소비자에게 신속하게 대응할 수 있다. 또한, 예를 들면, 이러한 구강내 자극 부여제를 조미료로서 일반 가정의 식탁에서 사용하면, 식생활을 한층 풍부하게 할 수도 있다. 또한, 상기 발아 곡물은 비교적 저렴해서 입수도 용이하기 때문에, 본 발명의 화합물을 공업적으로 안정적으로 공급할 수도 있다.

본 발명의 제8 특징 구성은, 제4 특징 구성에 따른 화합물을 함유하는 에구미 부여제인 점이다.

본 발명의 제8 특징 구성에 따른 에구미 부여제에 의하면, 제4 특징 구성에 따른 화합물(구강내 자극 물질)이, 각각 고유한 에구미를 가지기 때문에, 각각의 구강내 자극 물질을 단독, 또는 임의로 조합하여 사용함으로써, 각종 다양한 에구미를 부여할 수 있게 된다. 따라서, 본 발명의 에구미 부여제를 음식품에 첨가하면, 동일한 음식품일지라도 각종 다양한 에구미를 가지는 제품을 간단하고 신속하게 제조할 수 있게 된다. 또한, 그 첨가량에 따라서 에구미의 정도를 조정할 수 있으므로, 에구미의 종류의 폭이 대단히 넓어져서, 다양한 기호를 가지는 소비자에게 신속하게 대응할 수 있다. 또한, 예를 들면, 이러한 에구미 부여제를 조미료로서 일반 가정의 식탁에서 사용하면, 식생활을 한층 풍부하게 할 수 있다.

본 발명의 제9 특징 구성은, 제5 특징 구성에 따른 화합물을 함유하는 에구미 부여제인 점이다.

본 발명의 제9 특징 구성에 따른 에구미 부여제에 의하면, 제5 특징 구성에 따른 화합물(구강내 자극 물질)이, 각각 고유한 에구미를 가지기 때문에, 각각의 구강내 자극 물질을 단독, 또는 임의로 조합하여 사용함으로써, 각종 다양한 에구미를 부여할 수 있게 된다. 따라서, 본 발명의 에구미 부여제를 음식품에 첨가하면, 동일한 음식품일지라도 각종 다양한 에구미를 가지는 제품을 간단하고 신속하게 제조할 수 있게 된다. 또한, 그 첨가량에 따라서 에구미의 정도를 조정할 수 있으므로, 에구미의 종류의 폭이 대단히 넓어져서, 다양한 기호를 가지는 소비자에게 신속하게 대응할 수 있다. 또한, 예를 들면, 이러한 에구미 부여제를 조미료로서 일반 가정의 식탁에서 사용하면 식생활을 한층 풍부하게 할 수 있다. 또한, 상기 발아 곡물은 비교적 저렴하여 입수도 용이하기 때문에, 본 발명의 화합물을 공업적으로 안정적으로 공급할 수도 있다.

본 발명의 제1 특징 수단은, 제1∼제3 특징 구성에 따른 화합물의 어느 하나의 화합물의 함량, 또는 상기 화합물의 혼합물의 함량을 지표로 하는, 음식품 또는 그 원료의 에구미의 정도의 평가 방법이다.

본 발명의 제1 특징 수단에 따른 평가 방법에 의하면, 제1∼제3 특징 구성에 따른 화합물의 어느 하나의 화합물의 함량, 또는 상기 화합물의 혼합물의 함량을 에구미의 정도의 지표로 하므로, 예를 들면, 소정량의 상기 화합물을 함유하는 표준 용액을 조제하고, 그 표준 용액을 기초로 음식품 또는 그 원료 중에 포함되는 상기 화합물의 함량을 측정하고, 그 정량값의 크기에 따라서 에구미의 정도를 평가할 수 있게 된다. 따라서, 신뢰성이 높은 결과를 얻기 위하여, 종래와 같이 여러 명의 패널리스트에 의해 에구미의 관능 평가를 실시할 필요 없이, 간단하고 객관적이기 때문에, 보다 신뢰성 높은 평가 결과를 얻을 수 있다.

본 발명의 제10 특징 구성은, 제1∼제3 특징 구성에 따른 화합물, 제6 또는 제7 특징 구성에 관련된 구강내 자극 부여제, 제8 또는 제9 특징 구성에 관련된 에구미 부여제의 중 적어도 하나를 첨가한 음식품인 점이다.

본 발명의 제10 특징 구성에 따른 음식품에 의하면, 제1∼제3 특징 구성에 따른 화합물, 제6 또는 제7특징 구성에 관련된 구강내 자극 부여제, 제8 또는 제9 특징 구성에 관련된 에구미 부여제 중 적어도 하나를 음식품에 첨가함으로써, 신속하고 간단하게 제조할 수 있게 된다. 또한, 여러 가지의 향미(에구미 등의 구강내 자극)를 가지도록 할 수 있으므로, 소비자의 기호에 신속하게 대응할 수 있다.

본 발명의 제11 특징 구성은, 상기 음식품이 알코올 음료, 또는 비알코올 음료인 점이다.

본 발명의 제11 특징 구성에 따른 음식품에 의하면, 알코올 음료 또는 비알코올 음료에 대한 소비자의 여러 가지 기호에 신속하게 대응할 수 있다.

본 발명의 제12 특징 구성은, 상기 알코올 음료가 맥아 발효 음료인 점이다.

본 발명의 제12 특징 구성에 따른 음식품에 의하면, 맥아 발효 음료(예를 들면, 맥주 음료 등)에 대한 소비자의 여러 가지 기호에 신속하게 대응할 수 있다.

발명을 실시하기 위한 최선의 형태

이하, 본 발명의 실시예로서, 본 발명의 화합물인 도 10∼12에 구조식을 나타낸 구강내 자극 물질 1∼3의 분리·정제 방법을 주로 설명한다.

[실시 형태]

본 발명의 화합물(구강내 자극 물질 1∼3)을 함유할 수 있는 발아 곡물로서는, 예를 들면, 보리, 밀, 호밀, 메귀리, 귀리보리, 율무, 벼, 옥수수, 피, 조, 수수, 메밀, 대두, 팥, 완두, 잠두콩 또는 강남콩 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.

본 실시예에 있어서의 「발아 곡물」이란, 완전한 발아 곡물 이외에도, 그 분획물(예를 들면, 배유(胚乳), 유아(幼芽), 곡피(穀皮) 등) 또는 발아 곡물 또는 그 분획물의 처리물도 포함된다. 또한, 상기 처리물로서는, 발아 곡물 또는 그 분획물에 어떠한 처리를 추가한 것이면 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 분쇄물, 파쇄물, 마쇄물, 건조물, 동결 건조물 또는 추출(초(超)경계 추출도 포함함)물, 그 농축물 또는 추출 후의 고형분 등을 들 수 있다.

또한, 보리(영문명: barley)는, 보리속의 식물을 지칭하며, 학명은, 특별히 한정되지 않으며, Hordeum vulgare L., Hordeum distichon L. 등을 들 수 있다. 예를 들면, 재배상으로는, 봄 파종(spring barley), 가을 파종(winter barley)을 들 수 있고, 또한, 종으로는, 2조(條) 보리와 6조 보리를 들 수 있다. 구체적인 품종으로서는, 일본에서는, 하루나 2조, 아마기 2조, 미카모골덴, 타카호골덴 등을 들 수 있으나, 여기에 한정되는 것은 아니며, 해외에서는, Alexis종, Schooner종, Harrington종, Orbit종, Corniche종, Triumph종을 들 수 있으나, 여기에 한정되는 것은 아니다.

또한, 발아한 보리(맥아)는, 보리의 곡식 입자가 성장·발생한 것을 의미한다. 예를 들면, 이것은, 맥아 제조에 있어서는, 녹 맥아(생 맥아)와 건조 맥아를 말하고, 또한, 보리의 곡식 입자의 재배에 있어서는, 새잎이 나온 상태의 것이나 모종 등을 말하지만, 이들에 한정되지 않는다. 맥아 제조에 있어서의 보리의 발아의 정도는, 성장 중의 보리의 온도, 발아 중에 공급되는 수분 함량, 발아 표층 중의 산소와 탄산 가스의 비율, 발아 기간 등의 인자를 관리함으로써 적절하게 결정할 수 있다. 또한, 녹 맥아(생 맥아)의 수분은, 약 40 내지 45%, 건조 맥아의 수분은, 약 3∼15%의 것을 들 수 있다.

또한, 맥아의 분획물은, 곡피부(穀皮部), 전분층(배유), 과피(果皮) 및 종피(種皮), 엽아(葉芽), 약엽(若葉), 모종, 유아, 알로이론층 획분, 맥아 뿌리, 근아(根芽) 등의 조직 획분 및 이들의 혼합물을 지칭하며, 특별히 한정되지 않는다. 이러한 발아한 보리의 분획물은, 통상의 방법에 의해 조제할 수 있고, 구체적으로는, 파쇄법, 체(篩)를 사용한 방법, 도정(搗精)법, 선별법, 비중차 선별법, 탈망(脫芒)법 등을 들 수 있다.

이 중에서도, 특히 유아는, 본 발명의 화합물(구강내 자극 물질 1∼3)을 포함하는 원료로서 바람직하게 사용할 수 있다.

이러한 보리, 맥아, 또는 맥아의 분획물로부터, 본 발명의 화합물(구강내 자극 물질 1∼3)을 취득하는 방법으로서는, 통상의 방법에 의한 각종 추출·분리 조작에 의해, 상기 물질을 포함하는 조성물을 얻을 수 있다. 보다 구체적으로는, 분배 평형에 의한 분리, 예를 들면, 고체-액체 추출(수계 추출, 유기 용매계 추출 등), 초임계 가스 추출, 흡착(활성탄 등); 속도 차이에 따른 분리, 예를 들면, 여과, 투석, 막 분리(한외 여과, RO, 기능성 막), 액체 크로마토그래피(역상(逆相) 분배 크로마토그래피, 순상(巡相) 분배 크로마토그래피, 이온 교환 크로마토그래피, 사이즈 배제 크로마토그래피 등); 선택적 침전의 형성에 의한 분리, 예를 들면, 결정화, 유기 용매에 의한 침전 등; 추출·분리 공정을 적절하게 조합하여 행할 수 있다.

그리고, 필요에 따라서, 농축, 여과, 건조 등을 적절하게 행하여, 농축 엑기스, 분말, 건조, 결정품 등의 각종 형태로서 본 발명의 구강내 자극 물질을 얻을 수도 있다. 이러한 조성물의 순도는, 특별히 한정되지 않고, 적용하는 음식품이나 첨가제(향기 부여제)의 특성에 대응하여 적절하게 결정할 수 있으며, 조(粗)정제물이라도 되며, 또는 고순도의 정제물이라도 된다. 또한, 특히 정밀 분석 기기를 이용해서 MS 스펙트럼 해석이나 NMR 스펙트럼 해석 등을 행하여 본 발명의 구강내 자극 물질의 분자량이나 화학 구조 등을 조사할 경우에는, 더욱 고순도의 정제물이 요구되므로, 필요에 따라, 예를 들면, 정제 단계에 대응하여 적절하게 칼럼을 변경하여, 원하는 순도의 정제물이 얻어질 때까지 액체 크로마토그래피를 반복적으로 행하는 방법을 이용할 수도 있다.

또한, 여기에서 일컫는 음식품은, 알코올 음료, 비알코올 음료 및 식품을 의미한다. 알코올 음료는, 20℃에서 0.1% 이상의 알코올을 포함하는 액체를 말하며, 예를 들면 맥주나 발포주 등의 맥아 발효 음료, 위스키류, 스피리츠(spirits)류, 갑을종(甲乙種) 소주류 등의 증류주, 리쿼류 등의 혼합주, 및 기타주 등을 말하며, 이들은 특별히 한정되지 않는다. 이 중에서도, 맥아 발효 음료에 바람직하게 이용할 수 있다. 비알코올 음료는, 청량 음료나 차 음료, 탄산 음료, 우유 음료, 커피 음료, 두유 음료 등을 의미한다.

또한, 식품은, 과자류, 밥류, 면류, 농산 식품(두부 및 그 가공품 등), 조미료(미림, 식초, 간장, 된장, 드레싱 등), 축농 식품(요구르트, 햄, 베이컨, 소시지, 마요네즈 등), 수산 가공 식품(어묵이나 한펜(반편(半片)) 등의 식품을 말하며, 이들은 특별히 한정되지 않는다.

전술한 바와 같이 해서 분리·정제된 본 발명의 화합물(구강내 자극 물질 1∼3)은, 그 농도에 따라 다양한 구강내 자극을 음식물에 부여할 수 있다. 예를 들면, 에구미, 쓴맛, 단맛, 마비감, 복용감, 음용 후 반응 등이며, 목이나 혀에 작용한다. 이 중에서도, 에구미는 광범위한 농도로 확인되어 있다.

본 발명의 화합물을 구강내 자극 부여제(에구미 부여제)로서 음식품에 첨가함으로써, 에구미 등의 구강내 자극이라는 향미가 새롭게 부여되어(또는 증강되어), 그 음식품에, 더욱 깊은 향미나 식후 반응(음용 후 반응)을 부여할 수 있다. 한편, 에구미 부여제는, 본 발명의 화합물(구강내 자극 물질 1∼3)을 단독, 또는, 각각의 배합량을 적절하게 조절하여 임의로 조합하여 제조할 수도 있다. 또한, 에구미 부여제의 형태로서는, 건조품, 액상품, 분말품 등이며, 특히 한정되는 것이 아니지만, 예를 들면, 원료로부터 분리·정제한 구강내 자극 물질 1∼3의 동결 건조품이나, 그 동결 건조품에 적당한 부형제를 첨가한 것을 적절하게 이용할 수 있다. 또는, 구강내 자극 물질을 많이 포함하는 맥아의 유아 획분을 분말화하고, 그 분말 단독, 또는 그 분말에 적당한 부형제를 첨가한 것을 에구미 부여제로 할 수도 있다.

에구미 부여제를 음식품에 첨가할 때, 첨가량은, 적절하게 설정할 수 있다. 첨가 방법은 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 맥아 발효 음료의 하나인 맥주의 경우, 발효 후에 첨가할 수도 있고, 맥주 제조 공정의 특정 단계에서 첨가할 수도 있다. 예를 들면, 보리즙을 빚는 공정, 또는 효모에 의한 발효 공정의 어느 단계라도 되며, 제품에 가까운 효모 여과 직전에 첨가할 수도 있다.

[기타의 실시 형태]

본 실시예에 있어서의 구강내 자극 물질은, 발아 곡물로부터 분리·정제되는 구성으로 되어 있지만, 이에 한정되지 않고, 예를 들면, 다른 자연 식물로부터 분리된 것 일 수도 있고, 또는 인위적으로 유기 합성된 것 일 수도 있다.

도 1은 구강내 자극 물질의 정제 과정을 나타내는 흐름도이다.

도 2는 에구미 성분의 크로마토그램이다.

도 3은 구강내 자극 물질 1∼3의 크로마토그램이다.

도 4는 구강내 자극 물질 1의 UV 흡수 스펙트럼이다.

도 5는 구강내 자극 물질 2의 UV 흡수 스펙트럼이다.

도 6은 구강내 자극 물질 3의 UV 흡수 스펙트럼이다.

도 7은 구강내 자극 물질 1의 프로톤 NMR 스펙트럼이다.

도 8은 구강내 자극 물질 2의 프로톤 NMR 스펙트럼이다.

도 9는 구강내 자극 물질 3의 프로톤 NMR 스펙트럼이다.

도 10은 구강내 자극 물질 1의 구조식이다.

도 11은 구강내 자극 물질 2의 구조식이다.

도 12는 구강내 자극 물질 3의 구조식이다.

도 13은 보리즙의 구강내 자극 물질 1∼3의 분석 크로마토그램이다.

도 14는 보리즙의 에구미 성분의 분석 크로마토그램이다.

도 15는 맥주의 구강내 자극 물질 2의 고정밀도 분석 크로마토그램이다.

도 16은 발아 현미 추출액의 에구미 성분의 분석 크로마토그램이다.

실시예 1

[발포주의 제조예]

본 발명의 화합물(구강내 자극 물질 1∼3)을 많이 포함하는 획분을 특정하는 시험을 행하였다. 맥아를 분획하고, 육안에 의해 유아만을 수작업으로 분류하여 원료로 하였다.

분쇄한 맥아 22.0kg, 유아 3.0kg을 물 10OL와 혼합하고, 통상의 방법에 따라서 보리즙을 제조하였다. 맥아 가루를 여과하여 제거한 후, 얻어진 보리즙에 물을 첨가하여, 원료 보리즙 엑기스 14%로 조정하였다. 상기 조정한 보리즙 22L에 당화 전분 16.5kg을 혼합하여, 전체량이 120L가 되도록 물을 첨가하였다. 여기에 호프 펠릿 약 100g을 첨가하여 약 1시간 끓였다. 13℃로 냉각 후, 상기 끓여진 보리즙의 원료 보리즙 엑기스 농도를 물을 첨가하여 14%로 조정한 후, 효모를 약 300g 첨 가하여 7일간 발효시켜서, 발포주를 얻었다(시제품 1). 대조구로써 유아를 첨가하지 않은 통상의 발포주를 제조하였다(대조품 1). 상기 양 발포주에 대하여 관능 평가를 행하였다.

관능 평가는, 10명의 패널리스트가 에구미의 정도를 3점 만점으로 평가하는 방법을 채용하고, 시제품 1과 대조품 1 각각에 대하여 평균점을 산출하였다. 시료의 온도는 5℃로 하였다. 결과를 표 1에 나타낸다. 표 1에 나타낸 바와 같이, 시제품 1은 대조품 1에 비하여, 에구미가 강하였다. 이로부터, 에구미 성분이 유아에 많이 포함되어 있음을 확인하였다.

[표 1]

	대조품 1	시제품 1
에구미의 관능 평가	0.9	2.5

실시예 2

[에구미 성분의 단리(單離) 및 구조 해석]

아래의 조작을 행하고, 맥아를 분획하여 본 발명의 화합물(구강내 자극 물질 1∼3)의 함유량이 많은 유아 획분을 얻었다.

상기 맥아 중, 육안에 의해 유아만을 수작업으로 취하여 출발 물질로서 사용하였다. 이어서, 도 1에 나타낸 바와 같이, 얻어진 유아 40g을 물 160mL에 녹이고, 65℃에서 30분간 유지하였다. 추출액을 원심 분리하여, 상청액을 셉팩 C18 수지(오타즈社 제품 Scp-Pak Vac 20cc C18 카트리지)에 제공하고, 물 20mL, 20% 에탄올20mL, 50% 에탄올 20mL, 100% 에탄올 20mL로 각각 용출시켰다. 얻어진 각 용출 획분을 증발기를 사용하여 농축하고, 동결 건조함으로써, 조(粗)분획 분말을 얻었다. 향미의 평가에 의해, 에구미를 가지는 성분은, 20% 에탄올 용출 획분에 존재하는 것을 알 수 있었다.

상기 20% 에탄올 용출 획분(건조 중량 90.4mg)을 조분획 에구미 성분으로서, 길손社 제품 HPLC 시스템을 이용하여 다시 분획하였다. 칼럼은 Deverosil-C30-UG5(理村化學社 제품 10×250mm)를 이용하고, 분석 조건은, A액을 0.05% TFA(트리플루오로아세트산) 수용액, B액을 0.05% TFA, 90% 아세트니트릴 용액으로 하여, 유속 3mL/min로, B액 0%로부터 50%까지의 150분간의 직선 그라디언트(gradient)로 하였다. 또한, 검출은 파장 300nm의 UV 흡수로 행하였다. 각 피크를 분취하고, 각각의 피크에 대하여 향미를 평가하여, 강하고 예리한 에구미를 가지는 성분을 특정하여, 에구미 성분 분말(건조 중량 61.2mg)을 얻었다.

상기 에구미 성분 분말을, 정제를 위하여, 다시 HPLC 분석하였다. 분석은, HPLC 시스템 CLASS-VP 시리즈(島津製作所社 제품)로 행하고, 칼럼은 Deverosil-C30-UG5(理村化學社 제품 4.6×150mm)를 이용하고, 분석 조건은, A액을 0.05% TFA(트리플루오로아세트산) 수용액, B액을 0.05% TFA, 90% 아세트니트릴 용액으로 하여, 유속 1mL/min로, B액 0%로부터 20%까지의 100분간의 직선 그라디언트로 하였다. 또한, 검출은 파장 300nm의 UV 흡수로 행하였다. 이 크로마토그램을 도 2에 나타낸다. 피크는 거의 1개이며, 향미를 평가함으로써 에구미 성분의 농도와 에구미의 강도가 비례하는 것도 확인하였다.

상기 피크를 분취하고, 예비적으로 기기 분석을 행한 결과, 에구미 성분은 복수의 물질의 혼합물임을 알았다. 따라서, 상기 피크를 다음 방법으로 더욱 분취하였다.

HPLC 시스템 CLASS-VP 시리즈(島津製作所社 제품)에서, Capcellpak-MF-C1(資生堂社 제품 4.6×150mm) 칼럼을 이용하여 분리하였다. 분석 조건은, 유속 1mL/min로 0.05% TFA 수용액에서의 등용매로 행하고, 또한 검출은 파장 300nm의 UV 흡수로 행하였다. 결과를 도 3에 나타낸다.

도 3에 나타낸 각 피크를 각각 분취하여, 각각에 대하여 향미를 평가한 결과 밑줄로 표시한 3개의 피크에서 에구미를 느낄 수 있었으므로, 이들을 각각 구강내 자극 물질 1, 구강내 자극 물질 2, 구강내 자극 물질 3(건조 중량은 각각, 6.1mg, 21.3mg, 10.2mg)으로 명명하였다. 평가는, 10명의 패널리스트에 의해, 정제 전의 에구미 성분과 비교하여 에구미의 정도를 3점 만점으로 평가하고, 그 평균점을 비교하였다. 이때의 에구미 성분의 에구미 정도를 1로 하였다(표 2 참조).

[표 2]

	에구미도	소감
에구미 성분	1	자극이 강하고 뒷맛이 혀에 남음
구강내 자극 물질 1	1.7	강한 에구미, 뒷맛 남음, 자극 있음
구강내 자극 물질 2	0.9	자극이 강하고, 뒷맛이 혀에 남음
구강내 자극 물질 3	1.2	강한 에구미, 다소 달콤함

이들 구강내 자극 물질 1, 구강내 자극 물질 2, 구강내 자극 물질 3의 화학 구조를 UV 흡수 스펙트럼, 질량 분석, NMR 해석 등에 의해 결정하였다. UV흡수 스펙트럼을 각각 도 4, 도 5, 도 6에, 질량 분석 결과를 다음의 표 3에, 중메탄올 중에서의 프로톤 NMR 스펙트럼을 도 7, 도 8, 도 9에 나타내었다.

[표 3] FAB 이온화(양 이온화)에 의한 고분해능 질량 분석 결과

구강내 자극 물질 1
Scan	(5,7)	(8,10)	(11,13)	(14,16)
Observed m/z	875.4132	875.4143	875.4150	875.4159
Int %	100	100	100	100
구강내 자극 물질 2
Scan	(5,7)	(8,10)	(11,13)	(14,16)
Observed m/z	713.3595	713.3604	713.3621	713.3618
Int %	100	100	100	100
구강내 자극 물질 3
Scan	(5,7)	(8,10)	(11,13)	(14,16)
Observed m/z	743.3746	743.3729	743.3754	743.3754
Int %	29.2	32.6	31.0	33.0

이들 분석 정보로부터, 구강내 자극 물질 1, 구강내 자극 물질 2, 구강내 자극 물질 3의 구조를 결정하였다. 각각의 구조식을 도 10∼12에 나타낸다.

구강내 자극 물질 1에 있어서, 도 10 중, -CH=CH-는 cis 또는 trans이며, 이번 정제 프로세스에서는, 그 혼합물이었다.

구강내 자극 물질 2에 있어서, 도 11 중, -CH=CH-는 trans였다. cis체에 대해서도 동일한 구강내 자극의 작용이 기대된다.

구강내 자극 물질 3에 있어서, 도 12 중, -CH=CH-는 cis 또는 trans이며, 이번 정제 프로세스에서는, 그 혼합물이었다.

실시예 3

본 발명의 화합물(구강내 자극 물질 1∼3)을 맥주 제품에 첨가한 예를 나타낸다. 실시예 2에서 얻어진 구강내 자극 물질 1, 구강내 자극 물질 2, 구강내 자극 물질 3을, 각각 맥아 100% 맥주에 첨가하여, 관능 평가를 행하였다.

통상의 유럽산 2조(條) 맥아를 100% 사용한 맥주 10OmL(구강내 자극 물질 1의 함량: 1.4ppm, 구강내 자극 물질 2의 함량: 5.7ppm, 구강내 자극 물질 3의 함량: 2.7ppm)에, 실시예 1에서 얻은 구강내 자극 물질 1을 1mg 첨가한 맥주를 시제품 2, 구강내 자극 물질 2를 1mg 첨가한 맥주를 시제품 3, 구강내 자극 물질 3을 1mg 첨가한 맥주를 시제품 4로 하여, 실시예 1과 동일한 방법으로 관능 평가를 행하였다. 또한, 후술하는 실시예 7의 방법에 의해 구강내 자극 물질 1∼3의 농도를 측정하였다.

표 4에 첨가한 맥주의 관능 평가 결과를 나타낸다.

[표 4]

	대조품 2	시제품 2	세제품 3	시제품 4
	맥아 100% 맥주	구강내 자극 물질 1 첨가	구강내 자극 물질 2 첨가	구강내 자극 물질 3 첨가
구강내 자극 물질 1	1.4	11.4	1.4	1.4
구강내 자극 물질 1	5.7	5.7	15.7	5.7
구강내 자극 물질 1	2.8	2.8	2.8	12.8
구강내 자극 물질계	9.9	19.9	19.9	19.9
에구미의 관능 평가	1.4	2.4	1.8	2.0

표 4로부터, 구강내 자극 물질 1, 구강내 자극 물질 2, 구강내 자극 물질 3을 각각 첨가한 맥주는, 대조품인 통상의 맥주에 비하여 에구미의 정도가 강하며, 따라서, 본 발명의 화합물(구강내 자극 물질 1∼3)에 의해 에구미를 부여할 수 있음을 확인할 수 있었다.

실시예 4

[에구미 부여제의 제조예]

맥아로부터 에구미 성분을 정제하여, 에구미 부여제를 얻었다. 실시예 2에 따른 방법에 의하여, 에구미 성분 분말을 제조하였다. 유아 1kg을 4L의 온수에서 65℃, 30분간 추출하였다. 추출액을 원심 분리한 후, 상청액에 코스모씰 75C18-OPN수지(나카라이테스크社 제품) 1kg을 첨가하고, 30분간 교반하였다. 이어서, 상청액을 폐기하고, 수지 흡착 획분을 20% 에탄올 1L로 용출하였다. 용출액을 증발기를 이용하여 농축한 후, 길손社 제품 HPLC 시스템을 이용하여 분획을 행하였다. 칼럼은 Deverosil-C30-UG5(理村化學社 제품 20×250mm)를 이용하고, 분석 조건은, A액을 0.05% TFA(트리플루오로아세트산) 수용액, B액을 0.05% TFA, 90% 아세트니트릴 용액으로 하여, 유속 5mL/min로, B액 0%로부터 40%까지의 150분간의 직선 그라디언트로 하였다. 또한, 검출은 파장 300nm의 UV 흡수로 행하였다. 실시예 1에서 특정한 에구미 성분의 피크를 분취하였다. 이를 반복하고, 증발기로 농축한 후, 동결 건조하여, 에구미 성분 분말 1.5g을 얻었다(에구미 부여제 1). 또한, 동일한 방법으로 얻어진 에구미 부여제 1을 1.2g 취하고, 옥수수 전분 1.2kg에 첨가하여 혼합하였다. 얻어진 혼합 부여제는 강한 에구미를 나타내었다(에구미 부여제 2).

실시예 5

(에구미 부여제 1을 첨가한 발포주의 제조예)

실시예 4에서 얻어진 에구미 부여제 1을 통상의 방법에 의해 얻어진 발포주에 첨가하여, 에구미를 강화한 발포주를 조제하였다. 또한, 통상의 발포주 50OmL에 에구미 성분 분말을 2mg, 4mg, 8mg, 16mg 첨가하고, 각각 발포주 시제품 5, 시제품 6, 시제품 7, 시제품 8을 제조하여, 실시예 1의 방법에 의하여 관능 평가를 행한 결과를 표 5에 나타낸다. 대조구로서, 에구미 성분을 첨가하지 않는 발포주 도 평가하였다(대조품 3).

[표 5]

	에구미 성분 농도 (ppm)	관능 평가
대조품 3	5.1	0.7
시제품 5	7.2	1
시제품 6	10.4	1.1
시제품 7	13.2	1.8
시제품 8	22.4	2.4

표 5로부터, 에구미 성분의 농도와, 시험 제조한 발포주의 에구미의 관능 평가의 결과가 연관이 있음이 확인되었다. 따라서, 본 발명의 에구미 부여제를 이용함으로써, 각종 에구미 정도의 발포주를 조제할 수 있음을 알 수 있었다.

실시예 6

[에구미 부여제 2를 첨가한 발포주의 제조예]

실시예 4에서 얻어진 에구미 부여제 2를 사용하여 발포주를 제조하였다. 분쇄한 맥아 6.0kg, 실시예 3에서 얻어진 에구미 부여제 2를 1.2kg, 및 물 30L을 혼합하여, 통상의 방법에 따라서 보리즙을 제조하였다. 맥아 가루를 여과하여 제거한 후, 얻어진 보리즙에, 맥아 사용 비율이 24%가 되도록 당화 전분을 첨가하고, 원료 보리즙 엑기스 농도가 14%가 되도록 물을 첨가하였다. 여기에 호프 펠릿 약 100g을 첨가하여 약 1시간 끓였다. 13℃로 냉각한 후, 상기 보리즙에 효모를 약 300g 첨가하여 7일간 발효시켜서, 발포주(시제품 8)를 얻었다. 대조구로서 통상의 발포주와 비교하여 관능 평가를 행한 결과를 표 6에 나타낸다. 본 발명의 에구미 부여제를 이용함으로써, 각종 에구미 정도의 발포주를 조제할 수 있음을 알 수 있 었다.

[표 6]

	대조품	시제품 8
에구미의 관능 평가	0.9	1.9

실시예 7

[구강내 자극 물질 1∼3의 분석 방법]

맥주 제조 과정에서의 1번 보리즙에 있어서의 구강내 자극 물질 1∼3의 분석 예를 나타낸다.

유럽산 2조 보리 맥아 30kg을 물 120L와 혼합하고, 65℃ 60분간 당화하고, 로이터 여과하여 원료 보리즙 엑기스 14%로 조정한 제1 보리즙을 얻었다.

상기 제1 보리즙 20g을 셉팩 C18 수지(오타즈社 제품 Sep-Pak Vac 20cc C18카트리지)에 제공하고, 물 20mL, 7% 에탄올로 순차적으로 세정한 후, 15% 에탄올20mL로 용출한 획분을 증발기를 사용하여 농축하고, HPLC 분석에 제공하였다. 분 석은 HPLC 시스템 CLASS-VP 시리즈(島津製作所社 제품)로, Capcellpak-MF-C1(資生堂社 제품 4.6×150mm) 칼럼을 이용하여 행하고, 분석 조건은, 유속 1mL/min로 0.05% TFA 수용액에서의 등용매, 검출은 300nm의 UV 흡수로 행하였다. 크로마토그램을 도 13에 나타낸다.

실시예 2에서 얻어진 구강내 자극 물질 1∼3을 표준 물질로서 사용하여 검량선을 작성하여, 각각을 정량할 수 있었다. 이 방법에 의해, 보리즙 등의 주류·음식물 및 그 반(半)제품에 포함되는 구강내 자극 물질 1∼3을 각각 정량적으로 분석 할 수 있었다.

실시예 8

[에구미 성분의 분석 방법]

맥주 제조 과정에서의 제1 보리즙에 있어서의 에구미 성분의 분석예를 나타낸다. 유럽산 2조 맥아 30kg을 물 120L와 혼합해서 65℃에서 60분간 당화하고, 로이터 여과하여 원료 보리즙 엑기스 14%로 조정한 제1 보리즙을 얻었다. 상기 제1 보리즙 1mL를 밀리포어社 제품인 세공 크기 0.45μm의 필터를 통과시켜서, 10μL를 HPLC 분석에 제공하였다. 분석은 HPLC 시스템 CLASS-VP 시리즈(島津製作所社 제품)로, Deverosil-C30-UG5(理村化學社 제품 4.6×150mm) 칼럼을 이용하여 행하고, 분석 조건은 A액을 0.05% TFA(트리플루오로아세트산) 수용액, B액을 0.05% TFA, 90% 아세트니트릴 용액으로 하여, 유속 1.0mL/min로, B액O%로부터 20%까지의 100분간의 직선 그라디언트로 하였다. 또한, 검출은 파장 300nm의 UV 흡수로 행하였다. 도 14에 크로마토그램을 나타낸다.

표준 물질로서 실시예 4에서 얻어진 에구미 부여제 1을 사용하여 검량선을 작성하여 정량을 행하였다. 이 방법에 의해, 보리즙 등의 주류·음식물 및 그 반제품에 포함되는 에구미 성분을 용이하게 분석할 수 있고, 보리즙 등의 주류·음식물 및 그 반제품의 에구미의 정도를 신속하게 측정할 수 있었다.

실시예 9

[구강내 자극 물질의 고정밀도 간이 분석 방법]

구강내 자극 물질 2개만의 농도를 간단하고, 양호한 정밀도로 분석하는 방법 을 나타낸다.

고속 액체 크로마토그래피(HPLC)를 이용하고, 1차원 칼럼에 의해 목적 성분을 대충 분리하고, 목적 성분을 포함하는 획분을 칼럼 스위칭에 의해 하트 커트하여 2차원 칼럼에 제공하고, 2차원에서 양호한 정밀도로 분석하는 방법이다. 이 방법을 이용하여, 맥주의 에구미 성분을 측정한 예를 나타낸다.

맥주 5mL을 밀리포아社 제품인 세공 사이즈 0.45μm의 필터를 통과시키고, HPLC 시스템 CLASS-VP 시리즈(島津製作所社 제품)를 이용하여 분석하였다. 1차원 및 2차원에서도, 분리 칼럼 앞에 전(前)농축 칼럼[PVA(4mm×30mm), SCR-RP3, #228-33713-91, 島津社 제품]을 접속하였다. 1차원의 주입량은 100μL로서, 분리는 Deverosil-C30-UG5(理村化學社 제품 4.6×150mm) 칼럼을 이용하여 행하였다. 분리 조건은, A액: 0.05% TFA 수용액, B액: 0.05% TFA, 50% MeOH를 이용하고, 유속 0.6mL/min로 B액%를 O%(0분)∼20%(25분)∼80%(40분)∼0%(50분)의 그라디언트였다. 검출은 파장 320nm의 UV 흡수로 행하였다. 일차원의 34분부터 35분까지 용출 되는 획분을 하트 컷트하고, 2차원의 분석에 제공하였다. 2차원의 분리는, symmetry-C18ODS(4.6×150mm, 3.5μm, 워터즈社 제품) 칼럼을 3개 직렬로 접속하여 행하였다. 분석 조건은, C액: 0.05% TFA, 2% MeCN, D액: 0.05% TFA, 80% MeCN을 이용하고, 유속 0.6mL/Min로 D액%를 20%(0분)∼20%(37분)∼60%(70분)의 그라디언트였다. 검출은 파장 320nm의 UV 흡수로 행하였다. 도 15에 크로마토그램을 나타낸다. 한편, 별도로 시료 용액 중에 적절한 양의 구강내 자극 물질 2를 용해하여 주입하는 방법으로, 도 15의 피크가 구강내 자극 물질 2인 것을 확인하였다.

실시예 2에서 얻어진 구강내 자극 물질 2를 표준 물질로서 사용하여 검량선을 작성하여, 맥주 중의 구강내 자극 물질 2의 농도를 측정할 수 있었다. 이 방법에 의해, 맥주의 에구미 성분을 간단하고, 보다 양호한 정밀도로 분석할 수 있었다.

실시예 10

[발아 곡물의 에구미 성분 분석]

발아 곡물의 일종으로서 발아 현미를 이용하여, 에구미 성분을 분석하였다.

나가노현 생산 발아 현미를 시판되는 소형 밀(mill)로 분쇄하고, 그 분쇄물 25g에 물 100g을 첨가하여, 65℃에서 30분 처리하였다. 이 처리액을 원심 분리기(7000rpm, 10분간, 4℃)에 제공하였다. 실시예 8에 기재된 방법에 따라서, 원심 분리 후의 상청액에 포함되는 에구미 성분을 분석하였다. 도 16에 크로마토그램을 나타낸다. 검량선을 작성하여 정량한 결과, 발아 현미의 에구미 성분의 함량은 2.4μg/g인 것을 알 수 있었다.

실시예 11

[에구미 성분을 함유하는 각종 음식물의 제조예]

다음에 나타내는 조성으로, 에구미 성분 분말을 첨가한, 각종 음식품을 제조하였다.

엿:

(조성) (중량부)

분말 소르비톨 99.7

향료 0.2

에구미 성분 분말 0.05

소르비톨 시드 0.05

전체량 100.00

캔디:

(조성) (중량부)

설탕 47.0

물엿 49.76

향료 1.0

물 2.0

에구미 성분 분말 0.24

전체량 100.00

트로키(troche):

(조성) (중량부)

아라비안 고무 6.0

포도당 73.0

에구미 성분 분말 0.05

인산 제2 칼륨 0.2

인산 제1 칼륨 0.1

유당 17.0

향료 0.1

스테아르산마그네슘 3.55

전체량 100.00

껌:

(조성) (중량부)

껌 베이스 20.0

탄산칼슘 2.0

스테비오사이드 0.1

에구미 성분 분말 0.05

유당 76.85

향료 1.0

전체량 100.00

캬라멜:

(조성) (중량부)

그래뉴당 32.0

물엿 20.0

분유 40.0

경화유 4.0

식염 0.6

향료 0.02

물 3.22

에구미 성분 분말 0.16

전체량 100.00

젤리(커피 젤리):

(조성) (중량부)

그래뉴당 15.0

젤라틴 1.0

커피 엑기스 5.0

물 78.93

에구미 성분 분말 0.07

전체량 100.00

아이스크림:

(조성) (중량부)

생 크림(45% 지방) 33.8

탈지 분유 11.0

그래뉴당 14.8

가당(加糖) 난황(卵黃) 0.3

바닐라 에센스 O.1

물 39.93

에구미 성분 분말 0.07

전체량 100.00

커스터드 푸딩:

(조성) (중량부)

우유 47.51

전란(全卵) 31.9

상백당 17.1

물 3.4

에구미 성분 분말 0.09

전체량 100.00

물 양갱:

(조성) (중량부)

붉은 생팥 24.8

분말 한천 0.3

식염 0.1

상백당 24.9

에구미 성분 분말 O.1

물 49.8

전체량 100.0

주스:

(조성) (중량부)

냉동 농축 溫州 귤 과즙 5.0

과당 포도당액당 11.0

시트르산 0.2

L-아스코르브산 0.02

에구미 성분 분말 0.05

향료 0.2

색소 0.1

물 83.43

전체량 100.00

탄산 음료:

(조성) (중량부)

그래뉴당 8.0

농축 레몬 과즙 1.0

L-아스코르브산 0.10

시트르산 0.09

시트르산나트륨 0.05

착색료 0.05

향료 0.15

탄산수 90.55

에구미 성분 분말 0.01

전체량 100.00

유산균 음료:

(조성) (중량부)

유(乳) 고형분 21% 발효유 14.76

과당 포도당액당 13.31

펙틴 0.5

시트르산 0.08

향료 0.15

물 71.14

에구미 성분 분말 0.06

전체량 100.00

커피 음료:

(조성) (중량부)

그래뉴당 8.0

탈지 분유 5.0

캬라멜 0.2

커피 추출물 2.0

향료 0.1

폴리글리세린지방산에스테르 0.05

식염 0.05

물 84.56

에구미 성분 분말 0.04

전체량 100.00

과즙 함유 알코올 음료:

(조성) (중량부)

50부피% 에탄올 32.0

설탕 8.4

과즙 2.4

에구미 성분 분말 0.2

정제수 57.0

전체량 100.00

차 음료:

(조성) (중량부)

녹차 추출물 2.0

물 97.4

에구미 성분 분말 0.05

비타민 C 0.01

전체량 100.0

본 발명은, 발아 곡물(맥아 등)을 원료로 하는 주류·식품류의 제조업에 있어서 특히 유용하며, 이러한 산업을 더욱 발전시키는 데에 기여할 수 있는 것이다.

Claims

하기 구조식(I)으로 표시되는 화합물:

상기 식에서, -CH=CH-는 cis 또는 trans임.
제1항에 있어서,

상기 화합물이 구강내(口腔內) 자극 물질인 것을 특징으로 하는 화합물.
제2항에 있어서,

상기 구강내 자극 물질이 발아 곡물에서 유래한 것임을 특징으로 하는 화합물.
하기 구조식(II)으로 표시되는 화합물:

상기 식에서, -CH=CH-는 cis 또는 trans임.
제4항에 있어서,

상기 화합물이 구강내(口腔內) 자극 물질인 것을 특징으로 하는 화합물.
제5항에 있어서,

상기 구강내 자극 물질이 발아 곡물에서 유래한 것임을 특징으로 하는 화합물.
하기 구조식(III)으로 표시되는 화합물:

상기 식에서, -CH=CH-는 cis 또는 trans이며, Me는 메틸기임.
제7항에 있어서,

상기 화합물이 구강내(口腔內) 자극 물질인 것을 특징으로 하는 화합물.
제8항에 있어서,

상기 구강내 자극 물질이 발아 곡물에서 유래한 것임을 특징으로 하는 화합물.
제2항, 제5항 또는 제8항 중 어느 한항에 따른 화합물을 함유하는 구강내 자극 부여제.
제3항, 제6항 또는 제9항 중 어느 한항에 따른 화합물을 함유하는 구강내 자극 부여제.
제2항, 제5항 또는 제8항 중 어느 한항에 따른 화합물을 함유하는 에구미(エグミ) 부여제.
제3항, 제6항 또는 제9항 중 어느 한항에 따른 화합물을 함유하는 에구미 부여제.
제1항, 제4항 또는 제7항 중 어느 한항에 따른 화합물 중 어느 한 화합물의 함량, 또는 상기 화합물의 혼합물의 함량을 지표로 하는, 음식품 또는 그 원료의 에구미의 정도의 평가 방법.
제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 화합물, 상기 화합물을 포함하는 구강내 자극 부여제, 또는 상기 화합물을 포함하는 에구미 부여제 중 하나 이상을 첨가한 음식품.
제15항에 있어서,

상기 음식품이 알코올 음료, 또는 비알코올 음료인 것을 특징으로 하는 음식품.
제16항에 있어서,

상기 알코올 음료가 맥아 발효 음료인 것을 특징으로 하는 음식품.