KR100186810B1 - 도막 형성용 재료 - Google Patents

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마사유끼 엔도
야스아끼 요꼬하마
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아사구라 다쓰오
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Abstract

본 발명은 분자 중에 1개 이상의 글리시딜기를 갖는 화합물(가), 글리시딜기와 반응할 수 있는 치환기를 갖는 화합물(나), 및 2급 질소원자 및(또는) 3급 질소원자를 함유하는 헤테로 고리 구조를 갖는 화합물(다)를 함유하는 것을 특징으로 하는 도막 형성용 재료에 관한 것이다.

Description

도막 형성용 재료
본 발명은 도막 형성용 재료에 관한 것으로, 더 상세하게는 도막의 투명성, 내열성, 내용제성 등이 요구되는 액정 표시소자, 고체 촬상소자 등에 적합한 도막 형성용 재료에 관한 것이다.
액정 표시소자나 고체 촬상소자는 유리나 실리콘으로 된 기판 상에 구동용 전기 배선, 스위칭 소자, 색 분리를 위한 컬러 필터, 광전 변환소자 등을 적층시킴으로써 형성된다. 이와 같은 소자에서는 전기적 절연을 위해, 평탄화를 위해, 또는 외적 요인에 의한 소장의 물리적인 파괴를 방지하기 위해, 유기 중간층, 언더 코트층 또는 오버 코트층으로 불리는 유기 도막층(이하, 보호막이라 함.)이 형성된다.
이 보호막 형성용 재료로서, 종래에는 에폭시 수지나 다가 아크릴레이트계 올리고머 조성물이 사용되어 왔다.
상기 표시용 소자 및 촬영소자에 사용되는 보호막은 투명성뿐만 아니라, 표면강도, 내열성, 평탄화성, 및 내용제성이 우수해야 한다. 그러나, 비스페놀 A를 골격으로 하는 에폭시 수지나 다가 아크릴레이트에 올리고머 조성물에서 얻어지는 도막은 표면 강도가 약해지거나, 내열성이 불충분해지는 등의 결점을 갖고 있다.
이들 문제점을 해결하기 위해, 폴리글리시딜메타크릴레이트와 방향족 다가 카르복실산으로 이루어지는 도막 형성용 재료가 개발되었다(일본국 특허공개(소) 제60-217230호). 그러나, 이 재료에서 얻어지는 도막은 내용제성, 특히 고농도의 알칼리성 수용액에 대한 내성이 아직 충분하지 않았다.
본 발명자들은 특정 구조를 갖는 조성물을 사용함으로써 상기 문제점을 해결할 수 있음을 발견하여, 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은 분자 중에 1개 이상의 글리시딜기를 갖는 화합물(이하 화합물 (가)라 함), 글리시딜기와 반응할 수 있는 치환기를 갖는 화합물(이하 화합물 (나)라 함), 및 2급 질소원자 및 (또는) 3급 질소원자를 함유하는 헤테로고리 구조를 갖는 화합물 (이하 화합물 (다)라 함)을 함유하는 것을 특징으로 하는 열경화성 도막 형성용 재료를 제공하는 것이다.
상기 화합물 (가)는 분자 중에 1개 이상의 글리시딜기를 갖는 화합물로서 도막을 형성할 때 막형성 성분이 될 수 있는 것이다.
화합물 (가)는 예를 들면 코폴리글리시딜메타크릴레이트류 등 중합체 측쇄의 치환기로서 글리시딜기를 갖는 것과, 예를 들면 비스페놀 A와 디글리시딜에테르류 등의 폴리 축합물과 같이 말단에 글리시딜기를 갖는 것도 대별할 수 있으나, 도막의 하층에 대한 피복 특성 등의 면에서, 중합체 측쇄의 치환기로서 글리시딜기를 갖는 화합물이 바람직하다. 이와 같은 화합물의 예로는 하기 일반식(I)로 나타내는 화합물을 예시할 수 있다.
(식중, R1, R2, R4및 R7은 각각 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R3, R5및 R6은 각각 수소 원자, 메틸기, 에틸기 등의 탄소수 1 내지 12의 알킬기 또는 페닐기, 나프틸기 등의 방향족기를 나타내고, R8은 페닐기 또는 피롤리돈 잔기를 나타내고, 1은 1 이상의 정수이며, m, n 및 k는 각각 0 또는 1 이상의 정수이다.)
일반식(I)로 표시되는 화합물의 구체적인 예로서는 폴리글리시딜아크릴레이트, 폴리글리시딜메티크릴레이트, 코폴리(글리시딜메타크릴레이트-메틸메타크릴레이트), 코폴리(글리시딜메타크릴레이트-t-부틸메타크릴레이트), 코폴리(글리시딜메타크릴레이트-스티렌), 코폴리(글리시딜메타크릴레이트-스티렌-t-부틸메타크릴레이트), 코폴리(글리시딜메타크릴레이트-N-N-디메틸아크릴아미드) 등을 열거 할 수 있다.
일반식(I)로 표시되는 화합물은 단량체 성분으로 글리시딜 아크릴레이트 또는 글리시딜메타크릴레이트를 사용하여 단독중합시킴으로써 합성하거나, 또는 글리시딜아크릴레이트 또는 글리시딜메타크릴레이트와 중합성 이중 결합을 갖는 다른 단량체를 공중합시킴으로써 합성할 수 있다. 다른 단량체의 예로는 메틸메타크릴레이트, 에틸아크릴레이트, t-부틸메타크릴레이트, 스티렌, N-비닐피롤리돈, N,N-디메틸아크릴아미드 등을 열거할 수 있고, 이들 중 2종 이상을 사용해도 좋다.
상기 중합 또는 공중합은 용액중합법, 벌크중합법, 유화중합법 등의 공지의 방법으로 실시할 수 있고, 또한, 라디칼중합법, 음이온 중합법, 양이온 중합법 등에 의해서 실시할 수도 있다.
공중합에 의해 얻어지는 일반식(I)로 표시되는 화합물을 사용할 경우, 1분자 중에 1개 이상의 글리시딜기가 존재하면 좋으나, 도막의 특성을 향상시키기 위해서는 1분자 중에 20중량% 이상, 바람직하기로는 60 중량% 이상의 글리시딜아크릴레이트 또는 글리시딜메타크릴레이트 반복 단위를 갖는 것이 바람직하다. 그 이하이면 내용제성이 손상될 우려가 있다.
화합물(가)는 단독으로 또는 2종 이상의 일반식(I)로 표시되는 화합물을 병용할 수도 있다.
화합물(나)는 글리시딜기와 반응할 수 있는 치환기를 갖는 화합물이며, 열경화 특성 및 보호막의 도막 특성면에서, 다가 화합물이 바람직하고, 다가 화합물중에서는 방향족 다가 카르복실산, 방향족 다가 카르복실산 무수물, 방향족 다가 페놀 및 방향족 다가 아민이 바람직하다.
상기 다가 화합물의 구체적인 예로는 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 트리멜리트산, 트리메신산, 피로멜리트산, 비페닐테트라카르복실산, 트리멜리트산 무수물, 무수 피로멜리트산, 무수 비레닐테트라카르복실산, 2,2-비스(4'-히드록시페닐)프로판(관용명 : 비스페놀 A), 비스(4-히드록시페닐)술폰(관용명 : 비스페놀 S), 디히드로퀴논, 이소시아누르산, p-페닐렌디아민, m-페닐렌디아민, 4,4-'디아미노디페닐메탄 등을 열거할 수 있다. 이들 중에서는 반응성 면에서 트리멜리트산 또는 트리멜리트산 무수물이 바람직하다.
화합물(다)는 2급 질소 원자 및(또는) 3급 질소 원자를 함유하는 헤테로고리 구조를 갖는 화합물이며, 경화 촉매로서 작용할 수 있다.
화합물(다)에 함유되어 있는 2급 질소 원자 또는 3급 질소 원자는 화합물(나)의 치환기의 활성수소를 양성자화하고, 또한 화합물(가)의 글리시딜기의 반응 활성점을 활성화시킴으로써 화합물(나)의 글리시딜기와의 반응성 및 화합물(나)와 글리시딜기와의 반응물과 글리시딜기의 반응성을 높여서 가교 밀도를 높이는 효과가 있다고 생각된다.
화합물(다)의 바람직한 예로는 피롤, 이미다졸, 피라졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 일돌, 인다졸, 벤조이미다졸, 이소시아누르산 등의 헤테로고리를 갖는 화합물을 열거할 수 있다. 이들 중에서 특히 이미다졸 유도체가 바람직하다.
화합물(다)의 구체적인 예로서는 2-메틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-헵타데실이미다졸, 4-메틸-2-페닐이미다졸, 1-벤질-2-메틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸-1-(2'-시아노에틸)이미다졸, 2-에틸-4-메틸-1-[2'-(3, 5-디아미노트리아지닐)에틸]-이미다졸, 벤조이미다졸 등을 열거할 수 있고, 2종 이상 병용할 수도 있다.
화합물(가), 화합물(나) 및 화합물(다) 각각의 사용량은 도막의 물성을 손상시키지 않는 한 임의로 변경할 수 있다. 그 사용량은 일반적으로 화합물(가) 100 중량부에 대해서 화합물(나)는 1 내지 100 중량부, 화합물(다)는 0.01 내지 10 중량부이며, 바람직하기로는 화합물(가) 100 중량부에 대해서 화합물(나)는 1 내지 45 중량부, 화합물(다)는 0.01 내지 1 중량부이다. 화합물(다)의 사용량이 상기 범위보다도 적은 경우, 도막의 강도가 충분하지 않고, 또 많은 경우에는 화학양론적으로 미반응 화합물(나) 및 화합물(다)가 도막 중에 잔존함으로써, 도막의 내용제성이 나빠지는 경향이 있다.
본 발명의 재료로 도막을 형성할 경우에는 적당한 용제를 사용하는 것이 바람직하다. 용제는 화합물(가), 화합물(나) 및 화합물(다)와 현저한 반응성을 가지는 것만 아니면 특별한 제한은 없다. 또한, 화합물(가)를 합성할 때에만 사용한 용제를 그대로 도막을 형성하기 위한 용제로서 사용해도 좋다. 바람직한 용제의 예로는 알코올계 용제, 셀로솔브계 용제, 카르비톨계 용제, 케톤계 용제, 에테르계 용제, 에스테르계 용제, 지방족 탄화수소계 용제, 방향족 탄화수소계 용제, 비양성자성 극성 용제 등을 열거할 수 있다. 도막을 형성하기 위해 적합한 용해성과 비점, 증기압 등을 갖는 용제로서는 2-에톡시에틸아세테이트, 2-부톡시에틸아세테이트, 2'-에톡시-2-에톡시에틸아세테이트 등을 예시할 수 있다. 이들 용제를 2종 이상 혼합하여 사용해도 좋다.
용액에 대한 본 발명의 재료의 농도는 도막 형성에 적당한 점도가 되도록 임의로 조정할 수 있으나, 용액의 점도가 10 내지 250cp (25 ℃)가 되도록 농도를 5 내지 40 중량%로 하는 것이 바람직하다. 점도가 10cp 미만이면 충분한 두께의 도막을 얻는 것이 곤란한 경우가 있고, 또한, 250cp를 초과하면 기포의 휩쓸림에 의하여 도막에 결함이 발생하기 쉽다.
본 발명의 재료를 용해시키는 용액은 2액형일 수도 있어서, 예를 들면 화합물(가)를 용해시킨 용액과 화합물(나) 및 화합물(다)를 용해시킨 용액, 또는 화합물(가)와 화합물(다)를 용해시킨 용액과 화합물(나)를 용해시킨 용액을 제조하여, 도막 형성 직전에 혼합하여 사용해도 좋다.
상기 용액으로 도막을 형성할 경우에는 도막을 형성하는 기판 상에 용액을 도포하고, 이어서 열처리를 행함으로써 열경화시킨다.
용액의 도포는 스핀 코터, 롤 코터, 플렉소 인쇄, 오프셋 인쇄 등 임의의 도포방법에 의해서 행할 수 있다.
또한, 열경화를 위한 가열에는 핫 플레이트, 클리 오븐, 적외선 가열장치 등을 이용할 수 있다.
열경화를 위한 가열은 클린 오븐을 사용할 경우에는 100℃ 내지 220℃에서 10분 내지 120분 동안 행하는 것이 바람직하나, 가열방법에 따라 임의로 선택할 수 있다.
도막의 두께는 목적에 따라서 임의로 결정할 수 있으나, 0.07㎛ 내지 20㎛가 되도록 하는 것이 바람직하다. 이 범위를 초과하면 도막의 물성, 특히 평탄화성 및 표면 강도가 나빠질 우려가 있다.
또 도막의 기판에 대한 접착성 및 밀착성을 개선할 목적으로 계면활성제, 실란 커플링제 등을 병요할 수 있고, 구체적으로는 불소계 계면 활성제(예를 들면, 1,1,2, 2-테트라플루오록옥틱(1,1,2,2-테트라플루오로프로필)에테르), 트리알콕시실란 화합물(예를 들면, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란)을 사용할 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 병용해도 좋고, 또 기판상에 직접 도포하거나, 본 발명의 재료의 용액에 혼합하여 사용해도 좋다.
이상과 같이, 본 발명의 도막 형성용 재료로부터 얻어지는 도막은 충분한 가교 밀도를 갖기 때문에 내용제성, 특히 고농도의 알칼리성 용제에 대한 내성이 향상되고, 또한 표면 강도가 높아진다.
[실시예]
아래의 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 본 발명은 이들로만 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
(1) 화합물(가)의 합성 :
글리시딜메타크릴레이트 100 중량부를 2-에톡시에틸아세테이트를 300 중량부에 혼합하여, 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.5 중량부를 첨가하고, 70℃에서 5시간 동안 반응시킴으로써 화합물(가)를 25 중량% 함유하는 용액을 얻었다. 이 용액의 점도는 560cp (25℃)였다. 이 용액을 A액이라 한다.
(2) 도포 용액의 제조 :
A액 100 중량부에 화합물(나)로서 트리멜리트산 무수물 10 중량부, 화합물(다)로서 2-헵타데실이미다졸 0.25 중량부, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란 1 중량부 및 디에틸렌글리콜디메틸에테르 100 중량부로 이루어진 용액을 첨가하여 도포 용액으로 제조하였다. 이를 용액(1)이라 한다.
(3) 도막의 형성 :
유리 기판(150×150mm 정방형, 다우코닝사 제품 7059 유리재) 상에 스핀코터에 의해 건조 막 두께가 1㎛가 되도록 용액(1)을 도포하고, 클린 오븐 중에서 180℃로 2시간에 걸쳐 열경화를 행하여 도막을 형성하였다.
(4) 도막의 평가 :
형성한 도막을 아래 시험방법으로 평가하였다.
① 셀로테이프 박리 시험
JIS 기재의 방법(JIS K-5400 6.15 모눈 시험)에 준하여 도막에 1mm 간격으로 10×10, 합계 100개의 모눈을 커터 나이프로 형성하고, 셀로테이프에 의해 박리 강도를 측정하였다.
100개의 모눈 중 기판에서 이탈한 갯수는 0으로, 접착성이 충분했다.
② 내알칼리성 시험
10 중량% 수산화나트륨 용액 중에 기판을 첨가하여, 40℃에서 60분 동안 처리를 행한 후, 도막의 박리, 외관을 조사하였다.
처리 후의 도막은 박리가 없고, 현미경으로 관찰한 결과, 구김살, 균열의 발생, 막 두께의 변화는 인지할 수 없었다.
③ 연필 경도 시험
JIS 기재의 방법(JIS K-5400 6.14 연필 줄긋기 시험)에 준하여, 연필 경도에 의해 표면 경도를 측정하였다.
연필 경도는 5H이고, 충분한 가교가 생겨 있음이 확인되었다.
④ 적외선 흡수 스펙트럼
기판에서 도막을 박리하여 적외선 분광계에 의한 트리멜리트산 무수물의 미반응 치환기에 해당하는 카르복실산의 흡수가 약 1780cm-1의 영역에 나타나는지 유무를 조사하였다.
특정한 흡수 피크는 인지되지 않았으며, 기교 반응이 완전히 진행되었음이 인지되었다.
이상의 결과를 표-1에 표시한다.
[실시예 2-10]
실시예 1과 동일한 방법으로 표-1에 기재한 화합물(가)를 합성하고, 여기에 표-1에 기재한 화합물(나) 및 화합물(다)를 첨가하여 도포 용액을 제조하였다. 계속하여 실시예 1과 동일하게 도막의 형성과 평가를 행하였다. 결과를 표-1에 표시한다.
[비교예 1-3]
화합물(나) 또는 화합물(다)를 사용하지 않는 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 도막을 형성하고, 그 평가를 행하였다. 결과를 표-1에 표시한다.
본 발명의 열경화성 도막 형성용 재료는 투명성, 평탄화성이 우수하고, 또한, 글리시딜기에 대한 반응성을 높임으로써 내용제성, 특히 내알칼리성을 개선하고, 또한 가교 밀도를 향상시킴으로써 도막의 강도를 개선할 것이다.
본 발명의 도막 형성용 재료로부터 얻어지는 도막은 액정 표시소자 중에 형성되는 유기 도막층, 고체 촬영소자 상에 형성되는 유기 도막층, 또는 컬러 필터의 복수 착색 수지층의 중간 또는 최상부에 형성되는 유기 도막층으로서 바람직한 특성을 갖는다.
따라서, 본 발명의 도막 형성용 재료는 액정표시용 소자, 고체 촬영소자 및 컬러 필터에 있어서 보호막 형성용으로서 바람직한 것이다.

Claims (1)

  1. (가) 하기 일반식(I)로 표시되는 화합물, (나) 트리멜리트산 또는 트리멜리트산 무수물, 및 (다) 2급 질소 원자 및(또는) 3급 질소 원자를 함유하는 헤테로고리 구조를 갖는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 도막 형성용 재료.
    식중, R1, R2,R4및 R7은 각각 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R3, R5및 R6는 각각 수소 원자, 메틸기,에틸기 등의 탄소수 1 내지 12의 알킬기 또는 페닐기, 나프틸기 등의 방향족기를 나타내고, R8은 페닐기 또는 피롤리돈 잔기를 나타내고, ℓ은 1 이상의 정수이며, m, n 및 k는 각각 0 또는 1 이상의 정수이다.
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