KR100367315B1 - 칼라필터의오버코트용경화성수지조성물 - Google Patents

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지까시게아끼
사또오고오이찌
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야마모또시게끼
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스미또모 가가꾸 고오교오 가부시끼가이샤
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Abstract

폴리글리시딜 메타크릴레이트류 및 경화제를 포함하는, 액정표시장치용 칼라 필터의 오버코트용 경화성 수지 조성물.

Description

칼라 필터의 오버코트용 경화성 수지 조성물
본 발명은, 경화성 수지 조성물에 관한 것이며, 특히 액정표시장치(LCD)의 칼라화에 필수적인 칼라 필터 (CF)의 오버코트 (OC)막으로 칭해지는 보호막용의 경화성 수지조성물, 및 그것을 이용한 칼라필터와 액정표시장치에 관한 것이다.
종래, LCD는, 소위 포켓 텔레비젼 등에 사용되어 왔는데, 최근 OA 기기 혹은 정보관련기기용의 대형, 대화면의 칼라 LCD가 급속한 신장을 나타내고 있다. 그 화질도, TN (Twisted - Nematic) 액정부터 STN (Super - Twisted - Nematic) 액정을 채용한 단순 매트릭스 구동소자나 TFT (Thin Film Transister) 로 대표되는 액티브 구동소자의 개발로 CRT에 육박하는 것이 상품화되고 있다. 칼라 LCD의 화질향상과 생산성의 개선에 대해서는, 여러가지 검토가 행해지고 있는데, 그 요점의 하나가 되는 것은, 칼라화에 필수인 칼라필터의 품질향상과 안정공급이다.
칼라 LCD의 칼라 필터에 사용되는 OC막에는, 다음과 같은 성능이 요구된다.
(1) 화소간 단차를 보충해, 표면 평탄성을 실현할 것.
TN용, TFT용으로서는 0.1 ∼ 0.2 ㎛ 이하, STN 용으로서는 0.05 ㎛ 이하.
(2) 고온에서의 ITO 스펙터링, 판넬 접합 등의 후공정에 견디는 내열성 (200 ∼ 250 ℃).
(3) 칼라 필터의 내용제성을 향상시킬 것.
(4) 밀착성. CF와 OC 막과의 밀착성이 불충분한 경우, LCD의 신뢰성 테스트 시에 불량모드가 발생하여 실용화할 수 없다. 또, 특히 STN 용에서는 ITO 패터닝을 위한 에칭시, 이 밀착성이 저하되면 ITO/ OC 혹은 OC / CF 간에 박리가 발생한다.
(5) 가시광 영역에서 투명할 것.
(6) 도포액의 보존안정성.
종래, LCD용 칼라 필터의 OC막의 재료로서는, 에폭시계, 폴리이미드계, 아크릴계 등의 수지 조성물이 검토되고 있다.
그렇지만, 상기 특성 전부를 충분히 만족하는 것이 없는 상황이었다.
예를들면, 통상의 OC막상에 고온 스펙터링에 의해 ITO 막을 형성하는 경우, 미소한 주름이 발생하거나, 변색하여 투명성이 손상되거나 혹은 막 감소가 발생하기도 하고, 게다가 ITO막에 미세한 금이 생겨, 목적하는 칼라 필터를 수득할 수 없는 것도 있었다. STN 용 CF 에서는, ITO 막 형성후, ITO의 패터닝이 필요하게 되므로 포트리소그래피, 에칭 등의 후공정을 거치는데, 그때에 OC막의 밀착성 부족때문에 ITO / OC 혹은 OC / CF 간에 박리가 발생하는 일이 있었다. 또 칼라 필터를 사용하여 실제의 LCD 판넬을 짜올리는 공정에 있어서 열처리 프로세스를 거치는데, 이 때 내열성 부족 때문에 OC 막 부분의 변색등에 의해, LCD전체의 품질을 현저하게 악화시키는 일이 있었다. 또, OC막을 형성하는 도포액의 보존안전성이 나쁘기 때문에, 도포하기 전에 기제와 경화제의 2액을 혼합할 필요가 있거나, 스핀 코터 등에 의한 도포후 코터에 부착된 OC제의 제거가 매우 곤란한 문제가 있었다.
본 발명의 목적은 칼라 LCD의 칼라필터에 사용되는 OC 막에 있어서, 상기의 특성, 특히, 뛰어난 내열성, 내스펙터링성, 내 ITO 패터닝성 등을 발현할 수 있는 경화성 수지 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 상기의 문제점을 개량할만한 예의 검토를 행한 결과, 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명은 다음과 같다.
(1) 폴리글리시딜 메타크릴레이트류 및 경화제를 포함하는, LCD 용 칼라필터의 오버코트용 경화성 수지 조성물.
(2) 상기의 경화성 수지 조성물의 경화물로 오버코트되어 이루어진 LCD 용 칼라 필터.
(3) 상기의 경화성 수지의 경화물로 오버코트되어 이루어진 칼라 필터를 장착하여 이루어진 LCD.
본 발명에 있어서 이용되는 폴리글리시딜 메타크릴레이트류로서는, 글리시딜 메타크릴레이트의 단독중합체 또는 글리시딜 메타크릴레이트와 메타크릴산 알킬에스테르 혹은 아크릴니트릴 등과의 공중합체를 들 수 있고, 통상의 라디칼 중합반응에 의해 합성된 것이라면 어느것이라도 바람직하게 이용된다.
본 발명에 있어서 이용되는 폴리글리시딜 메타크릴레이트류의 중량평균 분자량은 통상 5,000∼1,000,000 바람직하게는 10,000∼600,000 이다. 또, 글리시딜 메타크릴레이트와 공중합시키는 다른 단량체와의 몰비는 1 : 9 ∼ 9 : 1의 범위, 바람직하게는 4 : 6 ∼ 6 : 4의 범위이다.
이들은 도포성 및 경화시간 등에 의해 적절한 범위가 정해진다.
본 발명에 이용되는 첨가제로서는, 열경화제가 바람직하게 이용되고, 구체적으로는 트리페닐포스핀, 헥사메틸렌디아민, 트리에틸렌 데트라민 등의 저급 알킬 아민, 디페닐 아민, 아미노 페놀 등의 방향족 아민 및 그의 비스체 혹은 크레졸류,비스페놀 A 등의 페놀 및 그의 비스체 등을 들 수 있다. 카르복실산 무수물도 일반적으로 사용되는데, 내수성 향상, 특히 STN 용 CF 등과 같이, ITO패터닝을 실시하기 위한 포트리소그래피 및 에칭시의 밀착성 유지 등의 측면으로부터는, 아민계의 경화제가 바람직하다. 내수성, 보존안정성 등의 측면에서 볼때, 특히 하기 일반식(I)
[식중, Rl은 수소원자 또는 저급 알킬기를 나타내고, R2는 수소원자, 저급 알킬기 또는 - CH2N(R3)2를 나타내며, 여기에서 R3는 수소원자 또는 저급알킬기를 나타낸다] 로 나타내어지는 화합물이 바람직하게 이용된다.
본 발명에 있어서 바람직하게 이용되는 상기 일반식 (I)의 경화제는 소위 에폭시 수지의 경화 촉진제로서 이용되는 것으로, 본 발명의 특이한 점이다.
이들 중에서도, 구체적으로는 하기식
또는
로 나타내어지는 화합물이 바람직하게 이용된다.
상기 경화제의 양은, 바람직하게는 폴리글리시딜 메타크릴레이트류 100 중량부에 대해 0.001 ∼ 10 중량부, 더욱 바람직하게는 0.05 ∼ 5 중량부이다.
또한, 하기 일반식 (II)
[식중, Rl∼ R4는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자 또는 치환될 수 있는 알킬기를 나타낸다]로 나타내는 페놀류 및 카르복실산 무수물의 조합물이 경화제로서 사용된다. 상기 경화제를 첨가한 경화성 수지 조성물은 보존 안정성이 특히 우수하며, 실온 (23℃)에서 1개월 보존하여도 거의 증점되지 않는다.
일반식 (II)로 나타내는 페놀류의 구체예로서는,
로 나타내는 비스페놀 S류를 들 수 있다. 상기 가운데서도 식(a)의 비스페놀 S 가 바람직하다.
카르복실산 무수물로서는, 트리알킬테트라히드로 무수프탈산 (유화 쉘에폭시사제 YH - 306 등), 메틸시클로헥센디카르복실산 무수물 (대일본 잉크사제 EXB - 4400 등), 무수프탈산, 무수트리메리트산, 무수포로메리트산, 벤조페논테트라카르복실산 무수물, 에틸렌글리콜 비스트리메리테이트(신일본 이화사제 TMEG 등), 글리세롤 트리스트리메리테이트 (신일본 이화사제 TMTA 등), 무수헤트산, 테트라브로모 무수프탈산, 및 식
으로 나타내는 산무수물을 들 수 있다.
또, 에폭시기를 갖는 실란 커플링제가 첨가제로서 이용된다. 이 예로서는, γ -글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β - (3, 4 -에폭시 시클로헥실에틸 트리메톡시실란 등을 들 수 있다 이들의 첨가제의 량은, 폴리글리시딜 메타크릴레이트류 100 중량부에 대하여, 일반식 (II)로 나타내어지는 페놀류는 바람직하게는 1 ∼ 30 중량부, 더 바람직하게는 6∼ 24중량부이고, 카르복실산 무수물은, 바람직하게는 1 ∼ 30 중량부, 더 바람직하게는 6 ∼ 24 중량부이며, 에폭시기를 갖는 실란 커플링제는, 바람직하게는 1 ∼ 30 중량부, 더 바람직하게는 10 ∼ 30 중량부이다.
본 발명의 경화성 수지 조성물에는, 게다가 필요에 따라 상기 경화제 이외의 경화제, 경화 촉진제등의 첨가제를 더 첨가할 수 있다.
제 1 도에 본 발명에 있어서 이용되는 대표적인 칼라 LCD (STN 타입) 의 횡단도면을 나타낸다.
제1 도에 있어서, 1은 상측 편광 필름, 2는 유리기판, 3은 블랙 매트릭스, 4 는 착색층, 5 는 오버코트막, 6 은 상측 투명 전극 (ITO막), 7은 배향막, 8은 액정, 9는 배향막, 10은 절연막, 11은 하측 투명 전극 (ITO막), 12는 유리기판, 13은 위상차 보상 필름, 14는 하측 편광 필름, 15 는 확산시트, 16 은 도광판, 17 은 반사시트, 18 은 냉음극관이다.
여기에서, 2, 3, 4, 5, 6으로 구성되는 것이 칼라 필터이다.
본 발명에서 이용되는 칼라필터는, 일예를 나타내면 제 2 도에 나타난 구조를 갖고 있다. 제 2도의 (a)는 TFT 용 CF 의 횡단면도이다. 제 2 도의 (b)는 STN 용 CF 의 횡단면도이다.
LCD 용 CF 의 구조는 제 2도 (a) 및 (b)에 나타난 것과 같이, 통상 유리 기판(20)상에 적 (R), 녹 (G), 청 (B)의 착색층 (22) 및 흑의 블랙 매트릭스 (21) 을 형성한 후, 그 위에 투명한 보호막 (OC막) (23) 을 적층하고, 게다가 스팩터링 등에 의해 ITO의 투명도전막 (전극) (24) 를 적층한 구조이다.
칼라 필터의 제조방법에는, 염색법, 안료분산법, 전착법, 인쇄법이 있고, 각각 장단점을 가지며, 각 목적에 따라 나뉘어 사용되고 있다.
칼라 필터에 요구되는 표면 평활성은, 칼라 LCD에 있어서 아주 중요한 특성으로, LCD의 종류에 따라 다르며, 액티브매트릭스 (TFT) 용에서 0.1 ∼ 0.2 ㎛ 정도, 단순매트릭스, 특히 STN용에서는, 0.05 ㎛ 이하이다. 통상 OC막 도포에 의해 R, G, B 화소간의 단차를 보충해 요구되는 평탄성을 달성하는 것이 필요하게 된다.
통상, OC막 형성후, 액정구동용 전극으로서 ITO 등의 투명도전막이 형성되는데, 이 ITO 막을 형성하는 경우, 통상 저저항을 얻기 위해 200 ∼ 250℃ 의 고온도 영역에서 스펙터링에 의해 ITO막을 형성할 필요가 있다.
STN 용 CF 에서는, 이 스펙터링에 의한 ITO 막 형성후, 통상 ITO 의 패터닝이 필요하게 되므로 포트리소그래피, 에칭 등의 후공정을 거치게 된다.
본 발명의 경화성 수지 조성물에서 얻어지는 OC 막은, 내열성, 내고온 스펙터링성이 뛰어나는 등, OC막에 요구되는 모든 성능을 만족하고 있다. 게다가 이 경화성 수지 조성물은 보존안정성이 뛰어나므로, 이것을 사용하면 OC막 형성에 있어서의 공정비용을 저감할 수 있다. 다음에 실시예를 들어 본 발명을 상세히 설명한다.
실시예 1 ~ 8
표 1 소정의 폴리글리시딜 메타크릴레이트 (중량 평균 분자량 : 139,000)와 경화제를 에틸셀로솔브아세테이트에 용해하고, 이 용액을 유리기판상에 스핀코터에 의해 도포하여, 두께 2.0 ∼ 3.0 ㎛ 의 수지막을 얻었다. 다음에 이 수지막을 콘벡션 오븐속에서 100℃로 30분간 프리 - 베이크를 실시한 후, 220℃로 60분간 포스트 베이크를 실시했다. 다음의 각 시험을 행하여 각각의 특성평가를 실시했다. 평가결과를 표 1 에 나타낸다.
(a) 내열성시험
내열성은, 콘벡션 오븐 중 각 200, 220, 260, 280℃ 의 온도로, 60분간 가열 후의 수지막의 균열의 유무를 광학 현미경에 의해 관찰하고, 추가로 분광특성의 변화의 유무를 측정함으로써 판정했다. 표 1에 있어서, Ｏ 는 불량 개소 발생이 없음을 나타낸다.
(b) 내고온 ITO 스펙타링성
일진 아네르바 제 스펙타링장치 (SPF - 530H)를 사용하여, 기판 가열 온도 220℃ 에서, ITO (약 l500 Å)를 형성한 경우의 수지막의 균열의 유무를 광학 현미경으로 관찰하고, 추가로 분광 특성의 변화의 유무를 측정함으로써 내 고온 스펙타링성을 판정했다. 표1에 있어서, Ｏ 은 불량 개소 발생이 없음을 나타낸다.
(c) 내 ITO 패터닝성
상기 (b)의 조건에서 OC 막상에 ITO막을 형성한 후, 전면에 포지티브형 포토레지스트 (상품명 : 스미레지스트 PF 7400, 스미또모 화학 공업제)를 스핀 코터로 도포하고, 110℃에서, 30 분간 열처리하여, 막두께 약 1.5 ㎛의 포지티브형 포토레지스트 도막을 형성했다. 포지티브형 포트레지스트 도막상에 스트라이프상으로 패터닝된 패턴마스크 (라인/스페이스 : 80 ㎛ / 20 ㎛)을 올려 (마스크와 도막간의 갭 : 50㎛), 초고압수은 등을 광원으로 한 브로키시미트 노광기 (대일본 스크린 제 MAP -1200)에 의해 노광량100 mJ / ㎠ 으로 노광을 실시했다.
노광후, 현상액 (0.5 중량 % 가성소다 수용액) (온도23℃)에 60초간 침지하여 노광부분을 제거하고, 현상하여, 수세척 및 통기 건조를 행하였다. 다음에 40℃의 염화 제 2철 (보우메도 : 40) -염산 혼합액(1 : 1)에서 포지티브형 포토레지스트 도막으로 피복되지 않은 ITO막 부분의 에칭을 행하였다. 다음에 5 중량% 가성 소다 수용액 (40℃)에 60초 침지하고, 레지스트 박리를 행하여 수세척 및 통기 건조를 행하였다. 그후, 광학 현미경으로 ITO막, OC막의 균열, 박리의 유무를 관찰했다. 표1에 있어서, Ｏ은 불량개소발생이 없음을 나타낸다.
표 1
경화제
실시예 9~16
표2 소정의 글리시딜 메타크릴레이트와 메틸 메타크릴레이트의 4 : 6 몰비 공중합체(중랑 평균 분자량 120,000)과 각 첨가제를 프로필렌 글리콜 모노 메틸 에테르 아세테이트에 용해하여, 이 용액을 유리기판상에 스핀코터에 의해 도포한 것 외에는, 실시예 1 ∼ 8의 경우와 같이 실시했다. 각 시험을 실시예 1 ∼ 8의 경우와 같이 행하여 특성 평가를 실시한 평가 결과를 표 2 에 나타낸다.
표 2
상기 표 l 중, BPS는 비스페놀 S를 나타내고, 산 무수물 X는 무수 트리메리트산 (화광순약제) 을, Y 는 무수 메르하이믹산 (일립화성 (주)제)를 나타낸다. 또한, 실란 커플링제는 γ-글리시독시 프로필 트리메톡시실란 (신월화학공업 (주) 제 : KBM - 403) 을 나타낸다.
제 l도는 칼라 액정표시장치 (STN)의 기본구성을 나타내는 횡단면도이다.
제 2 도는 칼라 액정표시장치 칼라 필터의 횡단면도이고, (a) 는 TFT 용, (b) 는 STN 용이다.
*도면의 주요부분에 대한 부호의 설명*
1 : 상측 편광 필름 2, 12, 20 : 유리기판
3, 21 : 블랙 매트릭스 4, 22 : 착색층
5, 22 : 오버코트막 6, 24 : 상측 투명 전극 (ITO 막)
7, 9 : 배향막 8:액정
10 : 절연막 11 : 하측투명전극 (ITO 막)
13 : 위상차 보상 필름 14 : 하측 편광 필름
15 : 확산 시트 16 : 도광판
17 : 반사 시트 18 : 냉음극관
23 : 보호막

Claims (8)

  1. 폴리글리시딜 메타크릴레이트류, 경화제로서 하기 일반식(II)
    [식중, Rl∼ R4는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자 또는 치환될 수 있는 알킬기를 나타낸다]로 나타내는 페놀류 및 카르복실산 무수물과의 조합물, 및 첨가제로서 에폭시기를 갖는 실란 커플링제를 함유하고, 일반식 (II)로 나타내는 페놀류의 함유율이 폴리글리시딜메타크릴레이트류 100 중량부당 1 ∼ 30 중량부이고, 카르복실산 무수물의 함유율이 폴리글리시딜메타크릴레이트류 100 중량부당 1 ∼ 30 중량부이며, 에폭시기를 갖는 실란 커플링제의 함유율이 폴리글리시딜 메타크릴레이트류 100 중량부당 1 ∼ 30 중량부인 액정표시장치용 칼라 필터의 오버코트용 경화성 수지 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 폴리글리시딜 메타크릴레이트류가, 글리시릴 메타크릴레이트 단량체 단위를 60 중량 % 미만 함유하는 중합체인 경화성 수지 조성물.
  3. 폴리글리시딜 메타크릴레이트류 및 제 1 항의 경화제를 함유하는 경화성 수지 조성물의 경화물로 오버코트되어 이루어진, 액정표시 장치용 칼라 필터.
  4. 제 3 항에 있어서, 폴리글리시딜 메타크릴레이트류가, 글리시딜 메타크릴레이트와 메타크릴산 에스테르와의 공중합체인 칼라 필터.
  5. 제 3 항 또는 제 4 항에 있어서, 경화성 수지 조성물이 제 5 항 또는 제 6 항에 기재된 것인 칼라 필터.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 폴리글리시딜 메타크릴레이트류가, 글리시딜 메타크릴레이트와 메타크릴산 에스테르와의 공중합체인 경화성 수지 조성물.
  7. 제 1 항의 경화성 수지 조성물의 경화물로 오버코트되어 이루어진 액정표시장치용 칼라필터.
  8. 제 1 항의 경화성 수지 조성물의 경화물로 오버코트되어 이루어진 칼라필터를 장착한 액정표시 장치.
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