JPS61127727A - 架橋成形品の製造方法 - Google Patents
架橋成形品の製造方法Info
- Publication number
- JPS61127727A JPS61127727A JP24935184A JP24935184A JPS61127727A JP S61127727 A JPS61127727 A JP S61127727A JP 24935184 A JP24935184 A JP 24935184A JP 24935184 A JP24935184 A JP 24935184A JP S61127727 A JPS61127727 A JP S61127727A
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- Japan
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- molded article
- crosslinked
- methacrylate
- aqueous solution
- monomer
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- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は耐熱性と耐溶剤性の改良された架橋成形品の製
造方法に関する。
造方法に関する。
架橋剤としての有機過酸化物の存在においてポリエチＶ
ンその他の重合体を加熱することによって重合体を架橋
してそれらの耐熱性や耐溶剤性などの特性を改良するこ
とが行われている。しかし。
ンその他の重合体を加熱することによって重合体を架橋
してそれらの耐熱性や耐溶剤性などの特性を改良するこ
とが行われている。しかし。
なから、このような方法は押出等の成形加工中に重合体
が早期架橋するのを防止するだめの注意深い調節を必要
とする欠点があシ、また重合体から製造された物品が引
き続いて高温高圧下で加熱されて架橋されるため厖大な
架橋設備を必要とする。
が早期架橋するのを防止するだめの注意深い調節を必要
とする欠点があシ、また重合体から製造された物品が引
き続いて高温高圧下で加熱されて架橋されるため厖大な
架橋設備を必要とする。
ポリオレフィンに放射線を照射して重合体を架橋するこ
とも行われているが放射線の発生、照射のための特殊で
高価な設備を必要とする欠点がある。
とも行われているが放射線の発生、照射のための特殊で
高価な設備を必要とする欠点がある。
そのほかにポリオレフィン系重合体とシランを一定条件
下で加熱することにより反応させ、得られたシリル変性
ポリオンフィンをシロキサン縮合触媒の存在下で水分と
反応させ最終的に架橋成形品とする製造方法も行われて
いる。このような架橋成形品の製造方法は押出、射出お
よび圧縮等によシ成形加工することができ、ついで水分
と接触させて架橋反応を遂行せしめることにより架橋成
形体を得ることができる点で有利な方法であシ、また、
この架橋反応は大気中の水分でも十分に進行できるため
自然放置下での架橋が可能なる利点を有する反面、逆に
成形に供する前に成形材料としての長期的保存が困難で
あシ、材料の／エルフライフを著しく短縮するという点
で大きな欠点を有している。
下で加熱することにより反応させ、得られたシリル変性
ポリオンフィンをシロキサン縮合触媒の存在下で水分と
反応させ最終的に架橋成形品とする製造方法も行われて
いる。このような架橋成形品の製造方法は押出、射出お
よび圧縮等によシ成形加工することができ、ついで水分
と接触させて架橋反応を遂行せしめることにより架橋成
形体を得ることができる点で有利な方法であシ、また、
この架橋反応は大気中の水分でも十分に進行できるため
自然放置下での架橋が可能なる利点を有する反面、逆に
成形に供する前に成形材料としての長期的保存が困難で
あシ、材料の／エルフライフを著しく短縮するという点
で大きな欠点を有している。
本発明は成形材料の保管安定性が良好で、しかも成形品
に加工後容易に架橋することが可能な架橋成形品の製造
方法を提供することを目的とするものである。
に加工後容易に架橋することが可能な架橋成形品の製造
方法を提供することを目的とするものである。
本発明は単量体モル係に換算して２モル係以上のグリ／
ジメタクリレートおよび／またばβ−メチルグリシジル
メタクリレートの構造単位ヲ含む熱可塑性重合体からな
る成形品をエポキシ基の開環触媒および／または多価カ
ルボン酸の水溶液あるいは水分散液に接触加熱処理する
ことを特徴とする架橋成形品の製造方法である。
ジメタクリレートおよび／またばβ−メチルグリシジル
メタクリレートの構造単位ヲ含む熱可塑性重合体からな
る成形品をエポキシ基の開環触媒および／または多価カ
ルボン酸の水溶液あるいは水分散液に接触加熱処理する
ことを特徴とする架橋成形品の製造方法である。
本発明の方法によシ架橋できる有機重合体は単量体モル
係に換算して２モル係以上のグリシジルメタクリレート
および／またはβ−メチルグリシジルメタクリレートの
構造単位を含むものであり、グリ／ジルメタクリレート
および／またはβ−メチルグリ７ジルメタクリレートの
単独重合体、共重合体あるいは他のモノマとの共重合体
である。
係に換算して２モル係以上のグリシジルメタクリレート
および／またはβ−メチルグリシジルメタクリレートの
構造単位を含むものであり、グリ／ジルメタクリレート
および／またはβ−メチルグリ７ジルメタクリレートの
単独重合体、共重合体あるいは他のモノマとの共重合体
である。
共重合される他のモノマとしては、エチレン、プロピレ
ン、アクリロニトリル、酢酸ビニル、スチレン、メチル
メタクリレート、エチルメタクリレート、メチルアクリ
レート、エチルアクリレートなどがある。共重合体中の
グリシジルメタクリレートおよび／またはβ−メチルグ
リシジルメタクリレートの構造単位の含有量は単量モル
係に換算して２％以上であることが望ましく、含有量が
少なくなると架橋点が減少するのに伴なって耐熱性や耐
溶剤性などの特性向上効果が不十分となる。
ン、アクリロニトリル、酢酸ビニル、スチレン、メチル
メタクリレート、エチルメタクリレート、メチルアクリ
レート、エチルアクリレートなどがある。共重合体中の
グリシジルメタクリレートおよび／またはβ−メチルグ
リシジルメタクリレートの構造単位の含有量は単量モル
係に換算して２％以上であることが望ましく、含有量が
少なくなると架橋点が減少するのに伴なって耐熱性や耐
溶剤性などの特性向上効果が不十分となる。
重合方式としてはモノマに反応性に富むエポキシ基を持
つメタクリレートを使用するため、不純物の混入の虞の
ない塊状重合方式が望ましいが、溶剤、分散剤を適宜選
択することによって溶液重合方式や懸濁重合方式によっ
て製造することも可能である。得られたエポキシ基を含
有する重合体は通常の状態で長時間保管後も成形可能で
ある。
つメタクリレートを使用するため、不純物の混入の虞の
ない塊状重合方式が望ましいが、溶剤、分散剤を適宜選
択することによって溶液重合方式や懸濁重合方式によっ
て製造することも可能である。得られたエポキシ基を含
有する重合体は通常の状態で長時間保管後も成形可能で
ある。
本発明の方法に使用するエポキシ基の開環触媒としでは
、ベンジルトリメチルアミン、トリス（ジメチルアミノ
メチル）フェノール、トリス（ジメチルアミノメチル）
フェノール、２−エチルヘキノエート、２−エチル−４
−メチルイミダゾ・−ル、２−メチルイミダゾール、オ
クチル酸第−錫、オクチル酸亜鉛、ジブチル錫ジラウレ
ートなどの塩基性または酸性の触媒が適している。多１
曲カルボ／酸としては７ユウ酸、コハク酸、マンイン酸
、イタコン版、／トラコン酸などの水溶性に富む脂肪族
の多価カルボン酸が適している。エポキシ環の開環重合
触媒と多価カルボン酸を組合せて使用しても良く、これ
らに水を加えることによって水溶液または水分散液とし
、この液中に２モル係以上のグリ／ジルメタクリレート
および／またはβ−メチルグリシジルメタクリレートの
構造単位を含む重合体からなる成形品を浸漬接触させて
加熱を行い架橋成形品とする。水溶／Ｉ！または水分散
液の濃度は接触する重合体中のエポキシ基の含有量、成
形品の形状、寸法、接触温度、時間、所望の架橋度を語
酌して適宜決定されるが、通常０．０１〜２０重量％を
含有する水溶液または水分散液を用いる。しかしながら
、この範囲以外のチの触媒および／または多価カルボ／
酸を含有する啓液あるいは分散液も有効に用いることが
できる。
、ベンジルトリメチルアミン、トリス（ジメチルアミノ
メチル）フェノール、トリス（ジメチルアミノメチル）
フェノール、２−エチルヘキノエート、２−エチル−４
−メチルイミダゾ・−ル、２−メチルイミダゾール、オ
クチル酸第−錫、オクチル酸亜鉛、ジブチル錫ジラウレ
ートなどの塩基性または酸性の触媒が適している。多１
曲カルボ／酸としては７ユウ酸、コハク酸、マンイン酸
、イタコン版、／トラコン酸などの水溶性に富む脂肪族
の多価カルボン酸が適している。エポキシ環の開環重合
触媒と多価カルボン酸を組合せて使用しても良く、これ
らに水を加えることによって水溶液または水分散液とし
、この液中に２モル係以上のグリ／ジルメタクリレート
および／またはβ−メチルグリシジルメタクリレートの
構造単位を含む重合体からなる成形品を浸漬接触させて
加熱を行い架橋成形品とする。水溶／Ｉ！または水分散
液の濃度は接触する重合体中のエポキシ基の含有量、成
形品の形状、寸法、接触温度、時間、所望の架橋度を語
酌して適宜決定されるが、通常０．０１〜２０重量％を
含有する水溶液または水分散液を用いる。しかしながら
、この範囲以外のチの触媒および／または多価カルボ／
酸を含有する啓液あるいは分散液も有効に用いることが
できる。
本発明に従って造られた架橋成形品は対応する非架橋成
形品が不適当である各種の適用において用いることがで
きる。特に、この方法により架橋されたポリスチレン、
ポリメチルメタクリレートは透明な板、パイプ、びん、
電気絶縁部分などとして非架橋成形品に比べて温度、溶
剤、薬品類に対してよシ安定に使用できる。
形品が不適当である各種の適用において用いることがで
きる。特に、この方法により架橋されたポリスチレン、
ポリメチルメタクリレートは透明な板、パイプ、びん、
電気絶縁部分などとして非架橋成形品に比べて温度、溶
剤、薬品類に対してよシ安定に使用できる。
実施例１゜
β−メチルグリシジルメタクリレートを減圧蒸留によっ
て重合禁止剤を除き精製した。市販の試薬特級のメチル
メタクリレートを減圧蒸留により、精製した。精製β−
メチルグリシジルメタクリレート１４６ｍＡ（１，０モ
ル）と精製メチルメタクリレート１０７ｉ／（１，０モ
ル）を混合した。重合開始剤として２，２“−アゾビス
（イソプチロニトリル）を各モノマのモル数の和の０．
０１ ％を混合容器に加え攪拌溶解させ、次に連鎖移動
剤としてｎ−ブチルメルカプタンを０．４０ ｍｌ加え
更に良く攪拌混合させた。このモノマ溶液を真空乾燥器
に入れて減圧排気して溶存空気を除いた後テフロン板製
のＩＭ厚さの型枠中に注入し、さらに真空乾燥器中で減
圧排気し密閉下で８０亡、２４時間と１３０℃、１６時
間の加熱を行い重合させた。得られた１００Ｘ１００Ｘ
Ｉ騙の共重合体ソートを２−メチルイミダゾールの５チ
水溶液中に浸漬し、８０℃、８時間加熱し、つぎに冷水
で水洗後８０℃、８ｈさらに加熱乾燥した。得られた架
橋処理ノートはわずかに黄色味を帯びた透明シートであ
った。処理シートの架橋度を示すゲル分率を次に測定し
た。ゲル分率は沸騰アセトン中に２０時間計量試料を浸
漬し、そして残留する不溶性物質（チ）を測定すること
によシ求めた。ゲル分率は９６．５チであった。
て重合禁止剤を除き精製した。市販の試薬特級のメチル
メタクリレートを減圧蒸留により、精製した。精製β−
メチルグリシジルメタクリレート１４６ｍＡ（１，０モ
ル）と精製メチルメタクリレート１０７ｉ／（１，０モ
ル）を混合した。重合開始剤として２，２“−アゾビス
（イソプチロニトリル）を各モノマのモル数の和の０．
０１ ％を混合容器に加え攪拌溶解させ、次に連鎖移動
剤としてｎ−ブチルメルカプタンを０．４０ ｍｌ加え
更に良く攪拌混合させた。このモノマ溶液を真空乾燥器
に入れて減圧排気して溶存空気を除いた後テフロン板製
のＩＭ厚さの型枠中に注入し、さらに真空乾燥器中で減
圧排気し密閉下で８０亡、２４時間と１３０℃、１６時
間の加熱を行い重合させた。得られた１００Ｘ１００Ｘ
Ｉ騙の共重合体ソートを２−メチルイミダゾールの５チ
水溶液中に浸漬し、８０℃、８時間加熱し、つぎに冷水
で水洗後８０℃、８ｈさらに加熱乾燥した。得られた架
橋処理ノートはわずかに黄色味を帯びた透明シートであ
った。処理シートの架橋度を示すゲル分率を次に測定し
た。ゲル分率は沸騰アセトン中に２０時間計量試料を浸
漬し、そして残留する不溶性物質（チ）を測定すること
によシ求めた。ゲル分率は９６．５チであった。
比較例１゜
実施例１で得られた架橋処理前の共重合体７−トのゲル
分率測定を実施例１に示した方法で実施したところ計量
ノートは形をとどめることなくアセト／中に溶解した。
分率測定を実施例１に示した方法で実施したところ計量
ノートは形をとどめることなくアセト／中に溶解した。
実施例２６
実施例１で得られた共重合体ノートをシュウ酸の５多水
溶液に浸漬した状態で８００，２０時間加熱後水洗し、
さらに８０’Ｃ，４時間乾燥加熱した。架橋処理シート
は無色透明であり、実施例１と同様にしてゲル分率を求
めると８２％であった。
溶液に浸漬した状態で８００，２０時間加熱後水洗し、
さらに８０’Ｃ，４時間乾燥加熱した。架橋処理シート
は無色透明であり、実施例１と同様にしてゲル分率を求
めると８２％であった。
実施例３゜
精製β−メチルグリシジルメタクリレートを２０モモル
、精製メチルメタクリンート３０モルチ、減圧蒸留精製
したスチレ１５０モル％、２．２’−アゾビス（インブ
チロニトリル）を各モノマのモル数の和の０．０１％、
ｎ−ブチルメルカプタンを１．５Ｘ１０−”モル／モノ
マの和１０００＋＋６！の割合で混合したモノマ溶液を
石英ガラス製の重合容器に入れた。重合容器は中央が内
径３０語の管状で上端と下端は内径６腸に絞ってあり下
端は溶封されている。モノマ溶液を入れた重合容器の上
端から減圧排気して溶存空気を除き、減圧下で上端の内
径６腸のガラス管部をバーナーで加熱浴到した。この重
合容器を１３０′ｃ、１６時間加熱して重合させた。上
端と下端のガラス管を切って解封してから真空乾燥中で
１００℃、４８時間真空加熱して共重合体中の揮発分を
除去し、透明なプリフォームを得た。この重合容器を竪
型に設置された円筒状加熱炉にセットし、１９０〜２１
０℃の温度で重合容器の上端からＮ２ガスで１ｌｌｌＰ
／ａ”で加圧して下端から重合体を溶融押出線引して約
１．０ＭＩＲの透明なプラスチック線に成形した。この
成形品を束取りし、シュウ酸の５％水溶液に浸漬下で８
０℃、２０時間加熱後水洗しさらに８０℃、４時間乾燥
加熱した。このように架橋処理したグラスチック線は無
色透明であり、実施例１と同様にして求めたゲル分率は
６８％であった。
、精製メチルメタクリンート３０モルチ、減圧蒸留精製
したスチレ１５０モル％、２．２’−アゾビス（インブ
チロニトリル）を各モノマのモル数の和の０．０１％、
ｎ−ブチルメルカプタンを１．５Ｘ１０−”モル／モノ
マの和１０００＋＋６！の割合で混合したモノマ溶液を
石英ガラス製の重合容器に入れた。重合容器は中央が内
径３０語の管状で上端と下端は内径６腸に絞ってあり下
端は溶封されている。モノマ溶液を入れた重合容器の上
端から減圧排気して溶存空気を除き、減圧下で上端の内
径６腸のガラス管部をバーナーで加熱浴到した。この重
合容器を１３０′ｃ、１６時間加熱して重合させた。上
端と下端のガラス管を切って解封してから真空乾燥中で
１００℃、４８時間真空加熱して共重合体中の揮発分を
除去し、透明なプリフォームを得た。この重合容器を竪
型に設置された円筒状加熱炉にセットし、１９０〜２１
０℃の温度で重合容器の上端からＮ２ガスで１ｌｌｌＰ
／ａ”で加圧して下端から重合体を溶融押出線引して約
１．０ＭＩＲの透明なプラスチック線に成形した。この
成形品を束取りし、シュウ酸の５％水溶液に浸漬下で８
０℃、２０時間加熱後水洗しさらに８０℃、４時間乾燥
加熱した。このように架橋処理したグラスチック線は無
色透明であり、実施例１と同様にして求めたゲル分率は
６８％であった。
比較例Ｚ
実施例２で得られた架橋処理していない１．００・のプ
ラスチック線のゲル分率測定を行ったところ計量試料は
跡形なくアセトンに溶解した一比較例３゜ 減圧蒸留精製したグリシジルメタクリレート１七ルチと
精製メチルメタクリレート９９モ／Ｉ／％、２ｔ２１−
アゾビス（イノブチロニトリル）を各モノマのモル数の
和の０゜０１％、ｎ−ブチルメルカプタン１．５Ｘ１０
”モル／モノマ１０００ Ｍｌｌの割合で混合した
モノマ溶液を使用する以外は実施例１と全く同様に１１
００ｘ１００ＸＩの共重合体シートを作った。このノー
トを２−メチルイミダゾールの５チ水溶液に浸漬下で８
０℃、１６時間加熱後水洗しさらに８０℃４時間乾燥加
熱した。得られたシートのゲル分率は２４％であり、計
量試料ノートは著しく膨潤変形した。
ラスチック線のゲル分率測定を行ったところ計量試料は
跡形なくアセトンに溶解した一比較例３゜ 減圧蒸留精製したグリシジルメタクリレート１七ルチと
精製メチルメタクリレート９９モ／Ｉ／％、２ｔ２１−
アゾビス（イノブチロニトリル）を各モノマのモル数の
和の０゜０１％、ｎ−ブチルメルカプタン１．５Ｘ１０
”モル／モノマ１０００ Ｍｌｌの割合で混合した
モノマ溶液を使用する以外は実施例１と全く同様に１１
００ｘ１００ＸＩの共重合体シートを作った。このノー
トを２−メチルイミダゾールの５チ水溶液に浸漬下で８
０℃、１６時間加熱後水洗しさらに８０℃４時間乾燥加
熱した。得られたシートのゲル分率は２４％であり、計
量試料ノートは著しく膨潤変形した。
以上説明してきた通り、本発明成形品を溶液あるいは分
散液に接触させるだけで架橋できるものであり、きわめ
て容易に架橋成形品を得ることが手続補正際（方式♂。
散液に接触させるだけで架橋できるものであり、きわめ
て容易に架橋成形品を得ることが手続補正際（方式♂。
０．Ｃ。
昭和 年 月 日
１事件の表示
昭和 ５９ 年 特 許 願第 ２４９３５１
号２Ｒ明の名称 梁Ｉ！成形品の製造方法 ３ 補正をする者 ４ 代 理 人〒１００ ６、補正の対象 （１） 明細書の「発明の詳細な説明」のｍ０７、？
＃ｉＥの内容 （１） 明細用第１頁第１０行と第１１１−７との間
に「３、発明の詳細な説明」項を加入する。
号２Ｒ明の名称 梁Ｉ！成形品の製造方法 ３ 補正をする者 ４ 代 理 人〒１００ ６、補正の対象 （１） 明細書の「発明の詳細な説明」のｍ０７、？
＃ｉＥの内容 （１） 明細用第１頁第１０行と第１１１−７との間
に「３、発明の詳細な説明」項を加入する。
Claims (1)
- （１）単量体モル％に換算して２モル％以上のグリシジ
ルメタクリレートおよび／またはβ−メチルグリシジル
メタクリレートの構造単位を含む熱可塑性重合体からな
る成形品をエポキシ基の開環触媒および／または多価カ
ルボン酸の水溶液あるいは水分散液に接触させて処理す
ることを特徴とする架橋成形品の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24935184A JPS61127727A (ja) | 1984-11-26 | 1984-11-26 | 架橋成形品の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24935184A JPS61127727A (ja) | 1984-11-26 | 1984-11-26 | 架橋成形品の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61127727A true JPS61127727A (ja) | 1986-06-16 |
| JPH054971B2 JPH054971B2 (ja) | 1993-01-21 |
Family
ID=17191730
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24935184A Granted JPS61127727A (ja) | 1984-11-26 | 1984-11-26 | 架橋成形品の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61127727A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5364910A (en) * | 1990-06-20 | 1994-11-15 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Material for forming coating film |
| US6986762B2 (en) | 2000-06-19 | 2006-01-17 | Uni-Charm Corporation | Sanitary panty |
-
1984
- 1984-11-26 JP JP24935184A patent/JPS61127727A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5364910A (en) * | 1990-06-20 | 1994-11-15 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Material for forming coating film |
| US6986762B2 (en) | 2000-06-19 | 2006-01-17 | Uni-Charm Corporation | Sanitary panty |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH054971B2 (ja) | 1993-01-21 |
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