JPH0699541B2 - エポキシ基含有エラストマ−組成物 - Google Patents
エポキシ基含有エラストマ−組成物Info
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- JPH0699541B2 JPH0699541B2 JP61281167A JP28116786A JPH0699541B2 JP H0699541 B2 JPH0699541 B2 JP H0699541B2 JP 61281167 A JP61281167 A JP 61281167A JP 28116786 A JP28116786 A JP 28116786A JP H0699541 B2 JPH0699541 B2 JP H0699541B2
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- epoxy group
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明はエポキシ基含有エラストマー加硫組成物に関す
るものであり、更に詳しくは、早期加硫に対してすぐれ
た加工安全性を有し、しかも機械的特性、圧縮永久歪み
などの面ですぐれた加硫物を与えるエポキシ基含有エラ
ストマー加硫組成物に関するものである。
るものであり、更に詳しくは、早期加硫に対してすぐれ
た加工安全性を有し、しかも機械的特性、圧縮永久歪み
などの面ですぐれた加硫物を与えるエポキシ基含有エラ
ストマー加硫組成物に関するものである。
該組成物はプレス加硫、スチーム缶加硫、熱空気中での
加硫が可能である。加硫物は高強度を有し、各種ホース
類、ダイヤフラム、各種ベルト類、ロール、各種シール
材として利用できる。
加硫が可能である。加硫物は高強度を有し、各種ホース
類、ダイヤフラム、各種ベルト類、ロール、各種シール
材として利用できる。
＜従来の技術＞ 従来よりエポキシ基含有エラストマーの加硫系としては
ポリアミン、ジアミンカーバメート、有機カルボン酸ア
ンモニウム、ジチオカルバミン酸塩類などを用いるのが
通例である。しかしながらポリアミン、ジアミンカーバ
メイト類を用いた場合は加硫速度が早いため、混練加工
工程でスコーチし易いという欠点があり、また有機カル
ボン酸アンモニウムやジチオカルバミン酸塩類を用いた
場合は、加硫速度が比較的遅いため、スコーチに対して
は安定な配合物を得ることができるが、良好な圧縮永久
歪みを得るには長時間の後加硫を行なわねばならないと
いう欠点を有していた。
ポリアミン、ジアミンカーバメート、有機カルボン酸ア
ンモニウム、ジチオカルバミン酸塩類などを用いるのが
通例である。しかしながらポリアミン、ジアミンカーバ
メイト類を用いた場合は加硫速度が早いため、混練加工
工程でスコーチし易いという欠点があり、また有機カル
ボン酸アンモニウムやジチオカルバミン酸塩類を用いた
場合は、加硫速度が比較的遅いため、スコーチに対して
は安定な配合物を得ることができるが、良好な圧縮永久
歪みを得るには長時間の後加硫を行なわねばならないと
いう欠点を有していた。
これらの欠点を解決するための加硫方法は種々提案され
ており、例えば、特開昭55-145727号公報にはエポキシ
基含有エラストマーに対しフタル酸系無水物および特定
のイミダゾール化合物を用いる加硫系が開示されてお
り、特開昭57-177044号公報および特開昭57−177045号
公報にはエポキシ基含有エラストマーに対し、グアニジ
ン化合物およびイオウ、イオウ系化合物を用いる加硫系
が開示されている。しかしこれらの加硫系は、スコーチ
に対しては安全な反面、良好な圧縮永久歪みを得るため
には長時間の後加硫を行なわねばならないという欠点を
有している。
ており、例えば、特開昭55-145727号公報にはエポキシ
基含有エラストマーに対しフタル酸系無水物および特定
のイミダゾール化合物を用いる加硫系が開示されてお
り、特開昭57-177044号公報および特開昭57−177045号
公報にはエポキシ基含有エラストマーに対し、グアニジ
ン化合物およびイオウ、イオウ系化合物を用いる加硫系
が開示されている。しかしこれらの加硫系は、スコーチ
に対しては安全な反面、良好な圧縮永久歪みを得るため
には長時間の後加硫を行なわねばならないという欠点を
有している。
＜発明が解決しようとする問題点＞ 本発明の目的は、上記のそれぞれの欠点を改良し、蒸気
中または空気中等でも加硫が可能で機械的特性、圧縮永
久歪みなどの面ですぐれたエポキシ基含有エラストマー
組成物を提供することである。
中または空気中等でも加硫が可能で機械的特性、圧縮永
久歪みなどの面ですぐれたエポキシ基含有エラストマー
組成物を提供することである。
＜問題点を解決するための手段＞ 本発明者らは、上記の問題点の改良について鋭意検討を
行ない、本発明に到達した。
行ない、本発明に到達した。
すなわち本発明は、 （Ａ）エポキシ基含有エラストマー100重量部に対し、 （Ｂ）下記一般式で示されるイミダゾール化合物から選
ばれる、少なくとも１種の化合物を0.1〜５重量部、お
よび （但し式中のR1は水素原子、炭素数１〜17のアルキル
基、メルカプト基、シアノ基またはフェニル基を示し、
R2およびR3は水素原子、炭素数１〜17のアルキル基、シ
アノ基またはヒドロキシアルキル基を示す。） （Ｃ）下記一般式で示される尿素結合を有する尿素誘導
体化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物0.1〜10
重量部 を配合してなることを特徴とする圧縮永久歪みを向上さ
せた加硫可能なエポキシ基含有エラストマー組成物に関
するものである。
ばれる、少なくとも１種の化合物を0.1〜５重量部、お
よび （但し式中のR1は水素原子、炭素数１〜17のアルキル
基、メルカプト基、シアノ基またはフェニル基を示し、
R2およびR3は水素原子、炭素数１〜17のアルキル基、シ
アノ基またはヒドロキシアルキル基を示す。） （Ｃ）下記一般式で示される尿素結合を有する尿素誘導
体化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物0.1〜10
重量部 を配合してなることを特徴とする圧縮永久歪みを向上さ
せた加硫可能なエポキシ基含有エラストマー組成物に関
するものである。
（但し式中のR4およびR5は水素原子、炭素数１〜11のア
ルキル基またはフェニル基を示し、R4およびR5は窒素原
子を共有した尿素結合で環状構造に結合される場合があ
る。） 本発明に用いられるエポキシ基を含有するエラストマー
は、架橋点としてのエポキシ基含有単量体を通常0.1〜1
0重量％好ましくは0.3〜３重量％と共重合性末端ビニル
またはビニリデン基を有する少なくとも一種の単量体90
〜99.9重量％とを乳化重合、懸濁重合、溶液重合、塊状
重合などの公知の重合法により共重合させることにより
得られる。
ルキル基またはフェニル基を示し、R4およびR5は窒素原
子を共有した尿素結合で環状構造に結合される場合があ
る。） 本発明に用いられるエポキシ基を含有するエラストマー
は、架橋点としてのエポキシ基含有単量体を通常0.1〜1
0重量％好ましくは0.3〜３重量％と共重合性末端ビニル
またはビニリデン基を有する少なくとも一種の単量体90
〜99.9重量％とを乳化重合、懸濁重合、溶液重合、塊状
重合などの公知の重合法により共重合させることにより
得られる。
架橋点として用いられるエポキシ基含有単量体の例とし
てはグリシジルアクリレートグリシジルメタアクリレー
ト、ビニルグリシジルアクリレート、アリルグリシジル
エーテル、メタリルグリシジルエーテルなどが挙げられ
るが特にこれらの中ではグリシジルアクリレート、グリ
シジルメタアクリレートが好ましい。
てはグリシジルアクリレートグリシジルメタアクリレー
ト、ビニルグリシジルアクリレート、アリルグリシジル
エーテル、メタリルグリシジルエーテルなどが挙げられ
るが特にこれらの中ではグリシジルアクリレート、グリ
シジルメタアクリレートが好ましい。
エポキシ基含有単量体と共重合可能な末端ビニルおよび
ビニリデン基を有する単量体の例としてはメチルアクリ
レート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、
ｎ−ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレ
ート、Ｎ−オクチルアクリレートなどのアルキル基が１
〜８個の炭素原子を有するアルキルアクリレート、およ
びこれらに対応するメタクリレート、メトキシメチルア
クリレート、メトキシエチルアクリレート、エトキシエ
チルアクリレート、ブトキシエチルアクリレートなどの
アルコキシ基ならびにアルキレン基がそれぞれ１〜４個
の炭素原子を有するアルコキシアルキルアクリレート；
酢酸ビニル、プロピレン酸ビニルなどのビニルエステ
ル；エチレンプロピレン、１−ブテンなどのα−モノオ
レフィンなどが挙げられ、これら単量体は１種または２
種以上組み合せて用いることができる。
ビニリデン基を有する単量体の例としてはメチルアクリ
レート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、
ｎ−ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレ
ート、Ｎ−オクチルアクリレートなどのアルキル基が１
〜８個の炭素原子を有するアルキルアクリレート、およ
びこれらに対応するメタクリレート、メトキシメチルア
クリレート、メトキシエチルアクリレート、エトキシエ
チルアクリレート、ブトキシエチルアクリレートなどの
アルコキシ基ならびにアルキレン基がそれぞれ１〜４個
の炭素原子を有するアルコキシアルキルアクリレート；
酢酸ビニル、プロピレン酸ビニルなどのビニルエステ
ル；エチレンプロピレン、１−ブテンなどのα−モノオ
レフィンなどが挙げられ、これら単量体は１種または２
種以上組み合せて用いることができる。
エポキシ基を有するエラストマーの具体例としては、エ
ポキシ基含有アクリレート共重合体エラストマー、エポ
キシ基含有エチレン−酢酸ビニル共重合体エラストマ
ー、エポキシ基含有エチレン−アクリレート共重合体エ
ラストマー、エポキシ基含有エチレン−酢酸ビニル−ア
クリレート共重合体エラストマーなどが挙げられるが、
エポキシ基含有単量体との共重合によって、あるいはエ
ポキシ化して得られるエポキシ基を加硫点とするエラス
トマーであれば特に制限されない。
ポキシ基含有アクリレート共重合体エラストマー、エポ
キシ基含有エチレン−酢酸ビニル共重合体エラストマ
ー、エポキシ基含有エチレン−アクリレート共重合体エ
ラストマー、エポキシ基含有エチレン−酢酸ビニル−ア
クリレート共重合体エラストマーなどが挙げられるが、
エポキシ基含有単量体との共重合によって、あるいはエ
ポキシ化して得られるエポキシ基を加硫点とするエラス
トマーであれば特に制限されない。
これらのエポキシ基含有エラストマーは特定の構造を有
するイミダゾール化合物と尿素誘導体化合物を加硫系と
して加硫される。
するイミダゾール化合物と尿素誘導体化合物を加硫系と
して加硫される。
本発明において使用される（Ｂ）イミダゾール化合物と
しては２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチ
ルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−ウニ
デシルイミダゾール、２−ペンタデシルイミダゾール、
２−フェニル−４−メチルイミダゾール、２−フェニル
−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール、２
−フェニル−4.5−ジヒドロキシメチルイミダゾール等
が例示され、また例えば４−４′−メチンレン−ビス−
２−エチル−５−メチルイミダゾールのようにイミダゾ
ールの２量体であってもかまわない。
しては２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチ
ルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−ウニ
デシルイミダゾール、２−ペンタデシルイミダゾール、
２−フェニル−４−メチルイミダゾール、２−フェニル
−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール、２
−フェニル−4.5−ジヒドロキシメチルイミダゾール等
が例示され、また例えば４−４′−メチンレン−ビス−
２−エチル−５−メチルイミダゾールのようにイミダゾ
ールの２量体であってもかまわない。
本発明において使用される（Ｃ）尿素誘導体化合物とし
ては尿素、メチル尿素、エチル尿素、プロピル尿素、Ｎ
−Ｎ′ジメチル尿素、Ｎ−Ｎ′ジエチル尿素、Ｎ−Ｎ′
ジプロピル尿素、Ｎ−メチル−Ｎ′エチル尿素、Ｎ−エ
チル−Ｎ′プロピル尿素、Ｎ−メチル−Ｎ′−フェニル
尿素、Ｎ−Ｎ′ジフェニル尿素、イソシアヌル酸などが
挙げられる。上記のようなイミダゾール化合物、尿素誘
導体化合物は、例えば２−メチルイミダゾール・イソシ
アヌル酸のような複合体の形で使用してもよい。
ては尿素、メチル尿素、エチル尿素、プロピル尿素、Ｎ
−Ｎ′ジメチル尿素、Ｎ−Ｎ′ジエチル尿素、Ｎ−Ｎ′
ジプロピル尿素、Ｎ−メチル−Ｎ′エチル尿素、Ｎ−エ
チル−Ｎ′プロピル尿素、Ｎ−メチル−Ｎ′−フェニル
尿素、Ｎ−Ｎ′ジフェニル尿素、イソシアヌル酸などが
挙げられる。上記のようなイミダゾール化合物、尿素誘
導体化合物は、例えば２−メチルイミダゾール・イソシ
アヌル酸のような複合体の形で使用してもよい。
本発明において（Ｂ）イミダゾール化合物の添加量は、
（Ａ）共重合体100重量部あたり0.1〜５重量部の割合で
用いることができる。これらの化合物のエポキシ基含有
エラストマーに対する使用割合は、加硫速度、加硫物の
機械的特性、圧縮永久歪みの面からそれぞれ好ましい範
囲として選択されるもので、この範囲以下では加硫速度
の低下が著しく実用可能な加硫物は得られない。一方こ
の範囲を超えると圧縮永久歪みといった物性が損なわれ
る。好ましくは0.2〜２重量部である。
（Ａ）共重合体100重量部あたり0.1〜５重量部の割合で
用いることができる。これらの化合物のエポキシ基含有
エラストマーに対する使用割合は、加硫速度、加硫物の
機械的特性、圧縮永久歪みの面からそれぞれ好ましい範
囲として選択されるもので、この範囲以下では加硫速度
の低下が著しく実用可能な加硫物は得られない。一方こ
の範囲を超えると圧縮永久歪みといった物性が損なわれ
る。好ましくは0.2〜２重量部である。
本発明において使用される（Ｃ）尿素誘導体化合物の添
加量は、（Ａ）共重合体100重量部あたり0.1〜10重量部
の割合で用いることができる。これらの化合物は１種又
は２種以上混合して使用することが可能で、エポキシ基
含有エラストマーに対する使用割合は、加硫速度、加硫
物の機械的特性、圧縮永久歪みの面からそれぞれ好まし
い範囲として選択されるもので、この範囲以下では加硫
がほとんど進行せず、一方この範囲以上の割合で用いた
場合は、加硫速度が極端に速くなり、加工安定性、貯蔵
安定性が損なわれる。好ましくは１〜５重量部である。
加量は、（Ａ）共重合体100重量部あたり0.1〜10重量部
の割合で用いることができる。これらの化合物は１種又
は２種以上混合して使用することが可能で、エポキシ基
含有エラストマーに対する使用割合は、加硫速度、加硫
物の機械的特性、圧縮永久歪みの面からそれぞれ好まし
い範囲として選択されるもので、この範囲以下では加硫
がほとんど進行せず、一方この範囲以上の割合で用いた
場合は、加硫速度が極端に速くなり、加工安定性、貯蔵
安定性が損なわれる。好ましくは１〜５重量部である。
本発明においては必要に応じてゴム業界で公知の補強
剤、充填剤、軟化剤、老化防止剤、加工助剤、ステアリ
ン酸、および脱泡剤等を添加することができる。
剤、充填剤、軟化剤、老化防止剤、加工助剤、ステアリ
ン酸、および脱泡剤等を添加することができる。
本発明のエラストマー組成物は、加圧下ないし常圧下で
温度130℃ないし230℃において５〜60分間、好ましくは
150℃ないし200℃において５〜45分間加熱し、更に必要
であれば150℃ないし200℃において１時間ないし24時
間、蒸気中、空気中または不活性気体中で、加熱するこ
とによって良好な実用物性を発揮する。
温度130℃ないし230℃において５〜60分間、好ましくは
150℃ないし200℃において５〜45分間加熱し、更に必要
であれば150℃ないし200℃において１時間ないし24時
間、蒸気中、空気中または不活性気体中で、加熱するこ
とによって良好な実用物性を発揮する。
＜実施例＞ 以下本発明を実施例によって説明するが、本発明はこれ
ら実施例に限定されるものではない。
ら実施例に限定されるものではない。
実施例１〜９および比較例１〜５ 表１に示す各共重合体、配合剤及び配合割合（重量部）
でミキシングロールを用いて混練し、得られた組成物を
170℃20分の条件で蒸気プレスを用いて加硫し、150℃の
オーブン中で24時間２次加硫を行った。
でミキシングロールを用いて混練し、得られた組成物を
170℃20分の条件で蒸気プレスを用いて加硫し、150℃の
オーブン中で24時間２次加硫を行った。
加硫ゴム物性、圧縮永久歪みはJISK−6301に従って測定
した。圧縮永久歪みは25％圧縮150℃で72時間後の変形
率を測定した。また、組成物のスコーチタイムは、島津
SMV−200型ムーニースコーチ計により125℃で測定し
た。
した。圧縮永久歪みは25％圧縮150℃で72時間後の変形
率を測定した。また、組成物のスコーチタイムは、島津
SMV−200型ムーニースコーチ計により125℃で測定し
た。
これらの測定結果を表２に示す。
表２に示すように本実施例は比較例にくらべいずれも圧
縮永久歪みが優れている。
縮永久歪みが優れている。
＜発明の効果＞ 以上述べたように、本発明によれば、蒸気中または空気
中等でも加硫が可能で機械的特性、圧縮永久歪みなどの
面ですぐれたエポキシ基含有エラストマー組成物を提供
することができる。
中等でも加硫が可能で機械的特性、圧縮永久歪みなどの
面ですぐれたエポキシ基含有エラストマー組成物を提供
することができる。
フロントページの続き (72)発明者 福山 昌弘 千葉県市原市姉崎海岸５の１ 住友化学工 業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭55−145727（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−26621（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−123500（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−147580（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−151623（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−53916（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−91117（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−235426（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ）エポキシ基含有エラストマー100重
量部に対し、 （Ｂ）下記一般式で示されるイミダゾール化合物から選
ばれる、少なくとも１種の化合物を0.1〜５重量部、お
よび （但し式中のR1は水素原子、炭素数１〜17のアルキル
基、メルカプト基、シアノ基またはフェニル基を示し、
R2およびR3は水素原子、炭素数１〜17のアルキル基、シ
アノ基またはヒドロキシアルキル基を示す。） （Ｃ）下記一般式で示される尿素結合を有する尿素誘導
体化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物0.1〜10
重量部 を配合してなることを特徴とするエポキシ基含有エラス
トマー組成物。 （但し式中のR4およびR5は水素原子、炭素数１〜11のア
ルキル基またはフェニル基を示し、R4およびR5は窒素原
子を共有した尿素結合で環状構造に結合される場合があ
る。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61281167A JPH0699541B2 (ja) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | エポキシ基含有エラストマ−組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61281167A JPH0699541B2 (ja) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | エポキシ基含有エラストマ−組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63132925A JPS63132925A (ja) | 1988-06-04 |
| JPH0699541B2 true JPH0699541B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=17635284
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61281167A Expired - Fee Related JPH0699541B2 (ja) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | エポキシ基含有エラストマ−組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0699541B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2893875B2 (ja) * | 1990-06-20 | 1999-05-24 | ジェイエスアール株式会社 | 保護膜形成用材料 |
| CN106977699A (zh) * | 2017-03-08 | 2017-07-25 | 上海蓝梭电子科技有限公司 | 一种纵向密封传输组件及其制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6017210B2 (ja) * | 1977-04-04 | 1985-05-01 | 三菱レイヨン株式会社 | エポキシ樹脂用硬化剤 |
| JPS55145727A (en) * | 1979-05-02 | 1980-11-13 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Elastomer composition containing epoxy group |
| JPS55147580A (en) * | 1979-05-09 | 1980-11-17 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | Adhesive composition |
| JPS57151623A (en) * | 1981-03-13 | 1982-09-18 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Preparation of composite material |
| JPS5853916A (ja) * | 1981-09-09 | 1983-03-30 | チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | 熱硬化性エポキシド樹脂組成物 |
| JPS5991117A (ja) * | 1982-10-12 | 1984-05-25 | チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | 熱硬化性エポキシ樹脂組成物 |
| JPS6126621A (ja) * | 1984-07-18 | 1986-02-05 | Nippon Zeon Co Ltd | アクリルゴム加硫性組成物 |
| JPS61235426A (ja) * | 1985-04-11 | 1986-10-20 | Shikoku Chem Corp | ポリエポキシ樹脂の硬化方法 |
-
1986
- 1986-11-25 JP JP61281167A patent/JPH0699541B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63132925A (ja) | 1988-06-04 |
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