JP3354042B2 - エポキシ基を有するエラストマー組成物 - Google Patents
エポキシ基を有するエラストマー組成物Info
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- JP3354042B2 JP3354042B2 JP33683695A JP33683695A JP3354042B2 JP 3354042 B2 JP3354042 B2 JP 3354042B2 JP 33683695 A JP33683695 A JP 33683695A JP 33683695 A JP33683695 A JP 33683695A JP 3354042 B2 JP3354042 B2 JP 3354042B2
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、エポキシ基を有す
るエラストマー組成物に関する。更に詳しくは高速加硫
性と加工安全性をもち、かつ圧縮永久歪を改良したエラ
ストマー加硫物を与えるエラストマー組成物に関する。
るエラストマー組成物に関する。更に詳しくは高速加硫
性と加工安全性をもち、かつ圧縮永久歪を改良したエラ
ストマー加硫物を与えるエラストマー組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】エポキシ基を有するエラストマーの加硫
剤としては、熱分解性アンモニウム塩、ジチオカルバミ
ン酸の金属塩、アミン、ポリアミン塩などが一般的に広
く用いられている。しかし、これらの加硫剤を用いたエ
ラストマー加硫物は、圧縮永久歪が比較的大きく、更に
改良が望まれている。また、エラストマー部品の製造工
程においては、生産性の向上と省エネルギ−の観点から
加硫時間短縮のための高速加硫が要望されている。特開
昭６３−１３２９２５号公報には、エポキシ基を有する
エラストマーにイミダゾ−ル化合物と尿素結合を有する
尿素誘導体化合物を用いる加硫用組成物が開示されてい
るが、なお圧縮永久歪および加硫速度において十分でな
い。
剤としては、熱分解性アンモニウム塩、ジチオカルバミ
ン酸の金属塩、アミン、ポリアミン塩などが一般的に広
く用いられている。しかし、これらの加硫剤を用いたエ
ラストマー加硫物は、圧縮永久歪が比較的大きく、更に
改良が望まれている。また、エラストマー部品の製造工
程においては、生産性の向上と省エネルギ−の観点から
加硫時間短縮のための高速加硫が要望されている。特開
昭６３−１３２９２５号公報には、エポキシ基を有する
エラストマーにイミダゾ−ル化合物と尿素結合を有する
尿素誘導体化合物を用いる加硫用組成物が開示されてい
るが、なお圧縮永久歪および加硫速度において十分でな
い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、特に高
速加硫性と加工安全性を確保しながらエラストマー加硫
物の圧縮永久歪を改良することを目的に、エポキシ基を
有するエラストマー組成物の加硫方法について種々検討
した結果、優れたエラストマー組成物を見い出し、本発
明に到達した。
速加硫性と加工安全性を確保しながらエラストマー加硫
物の圧縮永久歪を改良することを目的に、エポキシ基を
有するエラストマー組成物の加硫方法について種々検討
した結果、優れたエラストマー組成物を見い出し、本発
明に到達した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、エポ
キシ基を有するエラストマー、下記の一般式（１）で表
されるイミダゾール系化合物、およびトリメチルチオ尿
素と第４級アンモニウム塩を含有することを特徴とする
エポキシ基含有エラストマー組成物に関するものであ
る。
キシ基を有するエラストマー、下記の一般式（１）で表
されるイミダゾール系化合物、およびトリメチルチオ尿
素と第４級アンモニウム塩を含有することを特徴とする
エポキシ基含有エラストマー組成物に関するものであ
る。
【化２】 （式中のＲ1は炭素数１〜１７のアルキル基、置換アル
キル基、アリール基、置換アリール基、アミノ基、シア
ノ基、メルカプト基を示し、Ｒ2は水素原子、炭素数１
〜１７のアルキル基、置換アルキル基、アリール基、置
換アリール基を示す。また、Ｒ3、Ｒ4は水素原子、炭素
数１〜１７のアルキル基または置換アルキル基、シアノ
基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、チオカル
ボモイル基、イミダゾリル基を示す。）
キル基、アリール基、置換アリール基、アミノ基、シア
ノ基、メルカプト基を示し、Ｒ2は水素原子、炭素数１
〜１７のアルキル基、置換アルキル基、アリール基、置
換アリール基を示す。また、Ｒ3、Ｒ4は水素原子、炭素
数１〜１７のアルキル基または置換アルキル基、シアノ
基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、チオカル
ボモイル基、イミダゾリル基を示す。）
【０００５】以下、本発明について詳しく説明する。本
発明におけるエラストマーは、エポキシ基を有するモノ
マーとこれと共重合可能な少なくとも１種のモノマーと
を、乳化重合、懸濁重合、溶液重合、塊状重合などの公
知の方法により共重合することにより得られる。本発明
におけるエラストマーは、架橋席としてグリシジルアク
リレート、グリシジルメタクリレート、アリルグリシジ
ルエーテル、メタクリルグリシジルエーテル等のエポキ
シ基を有するモノマー単位を０．１〜５．０重量％、好
ましくは０．５〜３．０重量％結合しているものが望ま
しい。
発明におけるエラストマーは、エポキシ基を有するモノ
マーとこれと共重合可能な少なくとも１種のモノマーと
を、乳化重合、懸濁重合、溶液重合、塊状重合などの公
知の方法により共重合することにより得られる。本発明
におけるエラストマーは、架橋席としてグリシジルアク
リレート、グリシジルメタクリレート、アリルグリシジ
ルエーテル、メタクリルグリシジルエーテル等のエポキ
シ基を有するモノマー単位を０．１〜５．０重量％、好
ましくは０．５〜３．０重量％結合しているものが望ま
しい。
【０００６】エポキシ基を有するモノマーと共重合可能
なモノマーとしては、アクリル酸アルキルエステル、ア
クリル酸アルコキシアルキルエステルを主成分とし、そ
の他の成分として共重合可能なエチレン性不飽和化合物
を、エラストマーの特性を有する範囲で使用することが
出来る。
なモノマーとしては、アクリル酸アルキルエステル、ア
クリル酸アルコキシアルキルエステルを主成分とし、そ
の他の成分として共重合可能なエチレン性不飽和化合物
を、エラストマーの特性を有する範囲で使用することが
出来る。
【０００７】アクリル酸アルキルエステルの例として
は、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ−プ
ロピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、イソブ
チルアクリレート、ｎ−ペンチルアクリレート、イソア
ミルアクリレート、ｎ−ヘキシルアクリレート、２−メ
チルペンチルアクリレート、ｎ−オクチルアクリレー
ト、２−エチルヘキシルアクリレート、ｎ−デシルアク
リレート、ｎ−ドデシルアクリレート、ｎ−オクタデシ
ルアクリレート、シアノメチルアクリレート、１−シア
ノエチルアクリレート、２−シアノエチルアクリレー
ト、１−シアノプロピルアクリレート、２−シアノプロ
ピルアクリレート、３−シアノプロピルアクリレート、
４−シアノブチルアクリレート、６−シアノヘキシルア
クリレート、２−エチル−６−シアノヘキシルアクリレ
ート、８−シアノオクチルアクリレートなどが挙げられ
る。
は、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ−プ
ロピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、イソブ
チルアクリレート、ｎ−ペンチルアクリレート、イソア
ミルアクリレート、ｎ−ヘキシルアクリレート、２−メ
チルペンチルアクリレート、ｎ−オクチルアクリレー
ト、２−エチルヘキシルアクリレート、ｎ−デシルアク
リレート、ｎ−ドデシルアクリレート、ｎ−オクタデシ
ルアクリレート、シアノメチルアクリレート、１−シア
ノエチルアクリレート、２−シアノエチルアクリレー
ト、１−シアノプロピルアクリレート、２−シアノプロ
ピルアクリレート、３−シアノプロピルアクリレート、
４−シアノブチルアクリレート、６−シアノヘキシルア
クリレート、２−エチル−６−シアノヘキシルアクリレ
ート、８−シアノオクチルアクリレートなどが挙げられ
る。
【０００８】また、下式の一般式（２）で示されるアク
リル酸アルキルエステルも含まれる。
リル酸アルキルエステルも含まれる。
【化３】 （但し、Ｒ1は水素原子またはメチル基で、Ｒ2は炭素数
３〜２０のアルキレン基、Ｒ3は炭素数１〜２０の炭化
水素基またはその誘導体、ｎは１〜２０の整数を示
す。）
３〜２０のアルキレン基、Ｒ3は炭素数１〜２０の炭化
水素基またはその誘導体、ｎは１〜２０の整数を示
す。）
【０００９】アクリル酸アルコキシアルキルエステルの
例としては、２−メトキシエチルアクリレート、２−エ
トキシエチルアクリレート、２−（ｎ−プロポキシ）エ
チルアクリレート、２−（ｎ−ブトキシ）エチルアクリ
レート、３−メトキシプロピルアクリレート、３−エト
キシプロピルアクリレート、２−（ｎ−プロポキシ）プ
ロピルアクリレート、２−（ｎ−ブトキシ）プロピルア
クリレートなどが挙げられる。
例としては、２−メトキシエチルアクリレート、２−エ
トキシエチルアクリレート、２−（ｎ−プロポキシ）エ
チルアクリレート、２−（ｎ−ブトキシ）エチルアクリ
レート、３−メトキシプロピルアクリレート、３−エト
キシプロピルアクリレート、２−（ｎ−プロポキシ）プ
ロピルアクリレート、２−（ｎ−ブトキシ）プロピルア
クリレートなどが挙げられる。
【００１０】共重合可能なエチレン性不飽和化合物とし
ては、必要に応じ種々の化合物を使用することができる
が、その例としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロ
トン酸、２−ペンテン酸、マレイン酸、フマル酸、イタ
コン酸、などのカルボキシル基を有する化合物、１，１
−ジヒドロペルフルオロエチル（メタ）アクリレート、
１，１−ジヒドロペルフルオロプロピル（メタ）アクリ
レート、１，１，５−トリヒドロペルフルオロヘキシル
（メタ）アクリレート、１，１，２，２−テトラヒドロ
ペルフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１，１，
７−トリヒドロペルフルオロヘプチル（メタ）アクリレ
ート、１，１−ジヒドロペルフルオロオクチル（メタ）
アクリレート、１，１−ジヒドロペルフルオロデシル
（メタ）アクリレートなどの含フッ素アクリル酸エステ
ル、１−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２
−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレートなどの水酸基を有するア
クリル酸エステル、ジエチルアミノエチル（メタ）アク
リレート、ジブチルアミノエチル（メタ）アクリレート
などの第３級アミノ基を有するアクリル酸エステル、メ
チルメタクリレート、オクチルメタクリレートなどのメ
タクリレート、メチルビニルケトンのようなアルキルビ
ニルケトン、ビニルエチルエーテル、アリルメチルエー
テルなどのビニルおよびアリルエーテル、スチレン、α
−メチルスチレン、クロロスチレン、ビニルトルエンな
どのビニル芳香族化合物、アクリロニトリル、メタアク
リロニトリルなどのビニルニトリル、エチレン、プロピ
レン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニル、フ
ッ化ビニリデン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ア
ルキルフマレートなどが挙げられる。
ては、必要に応じ種々の化合物を使用することができる
が、その例としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロ
トン酸、２−ペンテン酸、マレイン酸、フマル酸、イタ
コン酸、などのカルボキシル基を有する化合物、１，１
−ジヒドロペルフルオロエチル（メタ）アクリレート、
１，１−ジヒドロペルフルオロプロピル（メタ）アクリ
レート、１，１，５−トリヒドロペルフルオロヘキシル
（メタ）アクリレート、１，１，２，２−テトラヒドロ
ペルフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１，１，
７−トリヒドロペルフルオロヘプチル（メタ）アクリレ
ート、１，１−ジヒドロペルフルオロオクチル（メタ）
アクリレート、１，１−ジヒドロペルフルオロデシル
（メタ）アクリレートなどの含フッ素アクリル酸エステ
ル、１−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２
−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレートなどの水酸基を有するア
クリル酸エステル、ジエチルアミノエチル（メタ）アク
リレート、ジブチルアミノエチル（メタ）アクリレート
などの第３級アミノ基を有するアクリル酸エステル、メ
チルメタクリレート、オクチルメタクリレートなどのメ
タクリレート、メチルビニルケトンのようなアルキルビ
ニルケトン、ビニルエチルエーテル、アリルメチルエー
テルなどのビニルおよびアリルエーテル、スチレン、α
−メチルスチレン、クロロスチレン、ビニルトルエンな
どのビニル芳香族化合物、アクリロニトリル、メタアク
リロニトリルなどのビニルニトリル、エチレン、プロピ
レン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニル、フ
ッ化ビニリデン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ア
ルキルフマレートなどが挙げられる。
【００１１】次に本発明におけるイミダゾール系化合物
としては、１−メチルイミダゾール、１，２−ジメチル
イミダゾール、１−メチル−２−エチルイミダゾール、
１−ベンジル−２−エチルイミダゾール、１−ベンジル
−２−エチル−５−メチルイミダゾール、１−ベンジル
−２−フェニルイミダゾール、１−ベンジル−２−フェ
ニルイミダゾール・トリメリット酸塩、１−アミノエチ
ルイミダゾール、１−アミノエチル−２−メチルイミダ
ゾール、１−アミノエチル−２−エチルイミダゾール、
１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１−シア
ノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチ
ル−２−エチル−４−メチルイミダゾ−ル、１−シアノ
エチル−２−ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチ
ル−２−メチルイミダゾールトリメリテート、１−シア
ノエチル−２−フェニルイミダゾールトリメリテート、
１−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾー
ルトリメリテート、１−シアノエチル−２−ウンデシル
−イミダゾールトリメリテート、２，４−ジアミノ−６
−〔２’−メチルイミダゾリル−（１）’〕エチル−ｓ
−トリアジン・イソシアヌール酸付加物、１−シアノエ
チル−２−フェニル−４，５−ジ−（シアノエトキシメ
チル）イミダゾール、Ｎ−（２−メチルイミダゾリル−
１−エチル）尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−メチルイミ
ダゾリル−１−エチル）尿素、１−（シアノエチルアミ
ノエチル）−２−メチルイミダゾール、Ｎ，Ｎ’−〔２
−メチルイミダゾリル−（１）−エチル〕−アジボイル
ジアミド、Ｎ，Ｎ’−〔２−メチルイミダゾリル−
（１）−エチル〕−ドデカンジオイルジアミド、Ｎ，
Ｎ’−〔２−メチルイミダゾリル−（１）−エチル〕−
エイコサンジオイルジアミド、２，４−ジアミノ−６−
〔２’−メチルイミダゾリル−（１）’〕−エチル−ｓ
−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−〔２’−ウンデ
シルイミダゾリル−（１）’〕−エチル−ｓ−トリアジ
ン、１−ドデシル−２−メチル−３−ベンジルイミダゾ
リウムクロライド、１，３−ジベンジル−２−メチルイ
ミダゾリウムクロライドなどが挙げられる。
としては、１−メチルイミダゾール、１，２−ジメチル
イミダゾール、１−メチル−２−エチルイミダゾール、
１−ベンジル−２−エチルイミダゾール、１−ベンジル
−２−エチル−５−メチルイミダゾール、１−ベンジル
−２−フェニルイミダゾール、１−ベンジル−２−フェ
ニルイミダゾール・トリメリット酸塩、１−アミノエチ
ルイミダゾール、１−アミノエチル−２−メチルイミダ
ゾール、１−アミノエチル−２−エチルイミダゾール、
１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１−シア
ノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチ
ル−２−エチル−４−メチルイミダゾ−ル、１−シアノ
エチル−２−ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチ
ル−２−メチルイミダゾールトリメリテート、１−シア
ノエチル−２−フェニルイミダゾールトリメリテート、
１−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾー
ルトリメリテート、１−シアノエチル−２−ウンデシル
−イミダゾールトリメリテート、２，４−ジアミノ−６
−〔２’−メチルイミダゾリル−（１）’〕エチル−ｓ
−トリアジン・イソシアヌール酸付加物、１−シアノエ
チル−２−フェニル−４，５−ジ−（シアノエトキシメ
チル）イミダゾール、Ｎ−（２−メチルイミダゾリル−
１−エチル）尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−メチルイミ
ダゾリル−１−エチル）尿素、１−（シアノエチルアミ
ノエチル）−２−メチルイミダゾール、Ｎ，Ｎ’−〔２
−メチルイミダゾリル−（１）−エチル〕−アジボイル
ジアミド、Ｎ，Ｎ’−〔２−メチルイミダゾリル−
（１）−エチル〕−ドデカンジオイルジアミド、Ｎ，
Ｎ’−〔２−メチルイミダゾリル−（１）−エチル〕−
エイコサンジオイルジアミド、２，４−ジアミノ−６−
〔２’−メチルイミダゾリル−（１）’〕−エチル−ｓ
−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−〔２’−ウンデ
シルイミダゾリル−（１）’〕−エチル−ｓ−トリアジ
ン、１−ドデシル−２−メチル−３−ベンジルイミダゾ
リウムクロライド、１，３−ジベンジル−２−メチルイ
ミダゾリウムクロライドなどが挙げられる。
【００１２】これらの添加量は、エラストマー１００重
量部に対して、好ましくは０．２〜５．０重量部、より
好ましくは０．５〜３．０重量部であり、０．２重量部
未満では、エラストマー加硫物の物性が十分でなく、
５．０重量部を越えると加工安全性が損なわれるおそれ
がある。
量部に対して、好ましくは０．２〜５．０重量部、より
好ましくは０．５〜３．０重量部であり、０．２重量部
未満では、エラストマー加硫物の物性が十分でなく、
５．０重量部を越えると加工安全性が損なわれるおそれ
がある。
【００１３】また、トリメチルチオ尿素の添加量は、エ
ラストマー１００重量部に対して、０．１〜５．０重量
部が好ましく、０．３〜４．０重量部が更に好ましい。
０．１重量部未満では加硫速度及び圧縮永久歪の改善が
十分でなく、５．０重量部を越えると成形に問題を生じ
るおそれがある。
ラストマー１００重量部に対して、０．１〜５．０重量
部が好ましく、０．３〜４．０重量部が更に好ましい。
０．１重量部未満では加硫速度及び圧縮永久歪の改善が
十分でなく、５．０重量部を越えると成形に問題を生じ
るおそれがある。
【００１４】本発明における第４級アンモニウム塩とし
ては、次の一般式（３）で示されるものが用いられる。 〔Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｎ〕+ Ｘ- 一般式（３） （式中のＲ1〜Ｒ4 は炭素数１〜２５のアルキル基、ア
ルコキシ基、アリ−ル基、アルキルアリ−ル基、アラル
キル基またはポリオキシアルキレン基であり、これらの
２〜３個が複素環構造を形成することもできる。Ｘはハ
ロゲン原子の陰イオンであり、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉなどが挙
げられる。）
ては、次の一般式（３）で示されるものが用いられる。 〔Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｎ〕+ Ｘ- 一般式（３） （式中のＲ1〜Ｒ4 は炭素数１〜２５のアルキル基、ア
ルコキシ基、アリ−ル基、アルキルアリ−ル基、アラル
キル基またはポリオキシアルキレン基であり、これらの
２〜３個が複素環構造を形成することもできる。Ｘはハ
ロゲン原子の陰イオンであり、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉなどが挙
げられる。）
【００１５】第４級アンモニウム塩の例としては、テト
ラエチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモ
ニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムクロライ
ド、テトラブチルアンモニウムアイオダイド、セチルト
リメチルアンモニウムブロマイド、ｎ−ドデシルトリメ
チルアンモニウムブロマイド、セチルジメチルベンジル
アンモニウムクロライド、メチルセチルジベンジルアン
モニウムブロマイド、セチルジメチルエチルアンモニウ
ムブロマイド、オクタデシルトリメチルアンモニウムブ
ロマイド、セチルピリジウムクロライド、セチルピリジ
ウムブロマイド、１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，
０）ウンデセン−７−ベンジルアンモニウムクロライ
ド、セチルピリジウムアイオダイドなどが挙げられる。
ラエチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモ
ニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムクロライ
ド、テトラブチルアンモニウムアイオダイド、セチルト
リメチルアンモニウムブロマイド、ｎ−ドデシルトリメ
チルアンモニウムブロマイド、セチルジメチルベンジル
アンモニウムクロライド、メチルセチルジベンジルアン
モニウムブロマイド、セチルジメチルエチルアンモニウ
ムブロマイド、オクタデシルトリメチルアンモニウムブ
ロマイド、セチルピリジウムクロライド、セチルピリジ
ウムブロマイド、１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，
０）ウンデセン−７−ベンジルアンモニウムクロライ
ド、セチルピリジウムアイオダイドなどが挙げられる。
【００１６】これらの添加量は、エラストマ−１００重
量部に対して、０．１〜５．０重量部が好ましく、０．
１重量部未満では加硫速度および圧縮永久歪の改良が十
分でなく、５．０重量部を越えると加工安全性が損なわ
れるおそれがある。
量部に対して、０．１〜５．０重量部が好ましく、０．
１重量部未満では加硫速度および圧縮永久歪の改良が十
分でなく、５．０重量部を越えると加工安全性が損なわ
れるおそれがある。
【００１７】本発明においては、加硫速度を調整する目
的で、さらに、エポキシ樹脂の硬化剤、例えば熱分解ア
ンモニウム塩、有機酸、酸無水物、アミン類、硫黄及び
硫黄化合物などを本発明の効果を減退しない範囲で加え
ることができる。
的で、さらに、エポキシ樹脂の硬化剤、例えば熱分解ア
ンモニウム塩、有機酸、酸無水物、アミン類、硫黄及び
硫黄化合物などを本発明の効果を減退しない範囲で加え
ることができる。
【００１８】更に、本発明のエラストマ−組成物は、実
用に供する場合に、エラストマ−組成物に補強剤、充填
剤、可塑剤などを添加して成形、加硫を行うことによ
り、その目的に応じたエラストマー加硫物を得ることが
できる。
用に供する場合に、エラストマ−組成物に補強剤、充填
剤、可塑剤などを添加して成形、加硫を行うことによ
り、その目的に応じたエラストマー加硫物を得ることが
できる。
【００１９】尚、本発明におけるエラストマー組成物の
混練ならびに加硫は通常のゴム工業で行われている方法
を使用することができる。
混練ならびに加硫は通常のゴム工業で行われている方法
を使用することができる。
【００２０】本発明のエラストマー組成物から得られる
エラストマー加硫物は、耐熱、耐油及び厳しい耐久性に
優れるため、ベルト、ホ−ス、オイルシ−ル、ガスケッ
ト、ダイヤフラムなどの工業部品に好適であり、特に品
質要求の厳しい自動車用部品として信頼性の向上が期待
できる。
エラストマー加硫物は、耐熱、耐油及び厳しい耐久性に
優れるため、ベルト、ホ−ス、オイルシ−ル、ガスケッ
ト、ダイヤフラムなどの工業部品に好適であり、特に品
質要求の厳しい自動車用部品として信頼性の向上が期待
できる。
【００２１】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例により限定されるもので
はない。 実施例１〜４及び比較例１〜８ 重合缶に酢酸ビニル１０ｋｇとｎ−ブチルアクリレート
３０ｋｇとの混合液４０ｋｇ、部分鹸化ポリビニルアル
コールの４重量％水溶液４３ｋｇ、酢酸ナトリウム６０
０ｇ、グリシジルメタクリレート６００ｇを投入し、攪
拌機で予めよく混合して、均一懸濁液を調整した。重合
缶内を窒素ガスで置換後、エチレンモノマーを上部から
圧入し、圧力を重合温度４５℃で５０ｋｇ／ｃｍ2 にな
るように調節した。引き続き別途注入口より重合開始剤
水溶液を添加し、約１０時間重合を行った。
るが、本発明はこれらの実施例により限定されるもので
はない。 実施例１〜４及び比較例１〜８ 重合缶に酢酸ビニル１０ｋｇとｎ−ブチルアクリレート
３０ｋｇとの混合液４０ｋｇ、部分鹸化ポリビニルアル
コールの４重量％水溶液４３ｋｇ、酢酸ナトリウム６０
０ｇ、グリシジルメタクリレート６００ｇを投入し、攪
拌機で予めよく混合して、均一懸濁液を調整した。重合
缶内を窒素ガスで置換後、エチレンモノマーを上部から
圧入し、圧力を重合温度４５℃で５０ｋｇ／ｃｍ2 にな
るように調節した。引き続き別途注入口より重合開始剤
水溶液を添加し、約１０時間重合を行った。
【００２２】１２時間後に生成した重合物乳化液中の未
反応モノマーを除去し、３重量％のボラックス水溶液を
添加して乳化液を凝固した後、洗浄、脱水、１２０〜１
３０℃のロール上で２０分乾燥して、シート状の生ゴム
を得て試験に供した。
反応モノマーを除去し、３重量％のボラックス水溶液を
添加して乳化液を凝固した後、洗浄、脱水、１２０〜１
３０℃のロール上で２０分乾燥して、シート状の生ゴム
を得て試験に供した。
【００２３】次に、表１に示す配合処方により、６イン
チロールを用いて混練を行い、厚さ２．３ｍｍのシ−ト
を作製し、このシートについてプレス加硫を１７０℃×
２０分の条件で行ない、エラストマー加硫物の物性評価
用試験片を作製した。加硫物の物性試験はＪＩＳ Ｋ６
３０１に準じて行い、またムーニースコーチはＪＩＳ
Ｋ６３００に準じて測定し、その結果を表２に示した。
チロールを用いて混練を行い、厚さ２．３ｍｍのシ−ト
を作製し、このシートについてプレス加硫を１７０℃×
２０分の条件で行ない、エラストマー加硫物の物性評価
用試験片を作製した。加硫物の物性試験はＪＩＳ Ｋ６
３０１に準じて行い、またムーニースコーチはＪＩＳ
Ｋ６３００に準じて測定し、その結果を表２に示した。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【表２】
【００２６】
【発明の効果】本発明のエポキシ基を有するエラストマ
ー組成物は、実施例からも明らかなように加硫速度が速
く、かつエラストマー加硫物の圧縮永久歪が改善されて
いる。
ー組成物は、実施例からも明らかなように加硫速度が速
く、かつエラストマー加硫物の圧縮永久歪が改善されて
いる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平９−12675（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−40848（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−202169（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−10965（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−97720（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 59/20 - 59/38 C08G 59/50 - 59/60 C08G 59/68
Claims (1)
- 【請求項１】 エポキシ基を有するエラストマー、下記
の一般式（１）で表されるイミダゾール系化合物、およ
びトリメチルチオ尿素と第４級アンモニウム塩を含有す
ることを特徴とするエポキシ基を有するエラストマー組
成物。 【化１】 （式中のＲ1は炭素数１〜１７のアルキル基、置換アル
キル基、アリール基、置換アリール基、アミノ基、シア
ノ基、メルカプト基を示し、Ｒ2は水素原子、炭素数１
〜１７のアルキル基、置換アルキル基、アリール基、置
換アリール基を示す。また、Ｒ3、Ｒ4は水素原子、炭素
数１〜１７のアルキル基または置換アルキル基、シアノ
基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、チオカル
ボモイル基、イミダゾリル基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33683695A JP3354042B2 (ja) | 1995-12-25 | 1995-12-25 | エポキシ基を有するエラストマー組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33683695A JP3354042B2 (ja) | 1995-12-25 | 1995-12-25 | エポキシ基を有するエラストマー組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09176293A JPH09176293A (ja) | 1997-07-08 |
| JP3354042B2 true JP3354042B2 (ja) | 2002-12-09 |
Family
ID=18303115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33683695A Expired - Lifetime JP3354042B2 (ja) | 1995-12-25 | 1995-12-25 | エポキシ基を有するエラストマー組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3354042B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2581409A1 (de) * | 2011-10-11 | 2013-04-17 | Lanxess Deutschland GmbH | Vulkanisierbare Zusammensetzungen auf Basis Epoxygruppen-haltiger Nitrilkautschuke |
-
1995
- 1995-12-25 JP JP33683695A patent/JP3354042B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09176293A (ja) | 1997-07-08 |
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